Получение эпоксиуретановых пленкообразующих веществ и покрытий на их основе с использованием моноуретанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Иванова, Роза Ринатовна

• Иванова, Роза Ринатовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Иванова, Роза Ринатовна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ПОЛУЧЕНИЕ ЭПОКСИУРЕТАНОВЫХ ПОЛИМЕРОВ (Литературный обзор).

1.1 Получение эпоксиуретановых полимеров с использованием диизоцианатов.

1.2 Неизоцианатные способы получения эпоксиуретановых полимеров и покрытий

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1 Характеристика исходных материалов.

2.2 Методы исследования.

ГЛАВА 3. ПОЛУЧЕНИЕ ЭПОКСИУРЕТАНОВЫХ ОЛИГОМЕРОВ И ПОКРЫТИЙ НА ИХ ОСНОВЕ.

3.1 Синтез моноуретанов.

3.2 Органорастворимые эпоксиуретановые олигомеры и покрытия на их основе.

3.2.1 Олигомеры с уретановыми группами в основной цепи ЭО (2-оксазолидонсодержащие эпоксидные олигомеры).

3.2.2 Олигомеры с уретановыми группами в составе боковых заместителей ЭО.

3.3 Водорастворимые эпоксиуретановые олигомеры и покрытия на их основе.

ГЛАВА 4. ПОЛУЧЕНИЕ ЭПОКСИУРЕТАНОВЫХ ПОКРЫТИЙ ОТВЕРЖДЕНИЕМ ЭПОКСИДНЫХ ОЛИГОМЕРОВ УРЕТАНСОДЕРЖАЩИМИ ОТВЕРДИТЕЛЯМИ.

4.1 Отверждение эпоксидных олигомеров уретансодержащими полиаминами.

4.2 Отверждение эпоксидных олигомеров 2-оксазолидонсодержащими полиаминами.

4.3 Отверждение эпоксидных олигомеров метилендиуретанами.

ГЛАВА 5. МОДИФИКАЦИЯ ЭПОКСИАМИННЫХ КОМПОЗИЦИЙ

РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫМИ МОНОУРЕТАНАМИ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение эпоксиуретановых пленкообразующих веществ и покрытий на их основе с использованием моноуретанов»

Актуальность проблемы. Среди большого числа пленкообразующих веществ значительный интерес представляют эпоксиуретановые. Они позволяют получать покрытия (Пк), сочетающие в себе свойства эпоксидных и уретановых материалов. Такие Пк обладают высокими физико-механическими, защитными и декоративными свойствами, адгезией к различным материалам, атмосферостойкостью.

Несмотря на это, эпоксиуретановые лакокрасочные материалы (ЖМ) производятся отечественной промышленностью в небольших масштабах. Широкое их применение ограничивается существующим методом получения, основанном на использовании дорогих, высокотоксичных и гидролитически нестабильных диизоцианатов. По мнению многих авторов, актуальной является проблема исключения использования диизоцианатов при получении полиуретановых материалов. К настоящему времени разработан ряд неизоцианатных методов получения уретансодержащих полимеров, однако по различным причинам (отсутствие исходных веществ, недостаточная растворимость компонентов в доступных органических растворителях и др.) они не нашли практического применения для приготовления JIKM. Поэтому поиск неизоцианатных путей получения эпоксиуретановых пленкообразующих веществ, основанных на использовании доступного отечественного сырья, является актуальной задачей.

Цель работы. 1. Разработка неизоцианатных способов получения эпоксиуретановых пленкообразующих веществ с использованием моноуретанов.

2. Изучение процессов формирования и свойств Пк на основе синтезированных соединений.

Научная новизна работы. С использованием моноуретанов:

1. Синтезированы:

- эпоксидные олигомеры (ЭО), содержащие в основной цепи молекул циклы 2-оксазолидона;

- ЭО, содержащие в боковых заместителях молекул уретановые группы;

- водорастворимые эпоксиуретановые олигомеры (ВЭУО);

- уретансодержащие алифатические полиамины, пригодные для отверждения ЭО.

2. Разработан способ модификации эпоксиаминных композиций.

3. Разработаны порошковые эпоксиуретановые композиции.

Практическая ценность работы. Показано, что разработанные с использованием моноуретанов уретансодержащие ЭО, полиамины и композиции могут быть использованы для получения эпоксиуретановых Пк с высокими показателями физико-механических и защитных свойств.

Апробация работы. Отдельные разделы были представлены на конференции "III Кирпичниковские чтения" (Казань, 2003 г.), III и V Республиканских школах студентов и аспирантов "Жить в XXI веке" (Казань 2004 и 2005 г.г.), Всероссийской конференции студентов и аспирантов "Лакокрасочные материалы и покрытия. Современное состояние и тенденции развития" (Казань, 2006 г.)

Объем и структура работы. Диссертация состоит из пяти глав.

В первой главе дан литературный обзор методов получения эпоксиуретановых олигомеров и покрытий как с использованием изоцианатов, так и неизоцианатных.

Во второй главе приведена характеристика исходных веществ и описаны методы исследования.

Третья глава посвящена разработке способов получения эпоксиуретановых олигомеров с использованием моноуретанов, а также получению водорастворимых олигомеров.

Четвертая глава посвящена разработке способов получения уретансодержащих полиаминов - отвердителей эпоксидных олигомеров, а также получению порошковых композиций.

Пятая глава посвящена разработке способов модификации эпоксиаминных композиций реакционноспособными моноуретанами.

На защиту выносится:

1. Способ получения эпоксидных олигомеров, содержащих в основной цепи молекул циклы 2-оксазолидона.

2. Способ получения эпоксидных олигомеров, содержащих в боковых заместителях молекул уретановые группы.

3. Способ получения водорастворимых эпоксиуретановых олигомеров.

4. Способ получения уретансодержащих алифатических полиаминов.

5. Модификация моноуретанами эпоксиаминных композиций.

6. Порошковые эпоксиуретановые композиции.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Иванова, Роза Ринатовна

128 ВЫВОДЫ

С использованием моноуретанов разработаны неизоцианатные способы получения эпоксиуретановых пленкообразующих веществ различного строения.

1. Синтезированы эпоксидные олигомеры (ЭО), содержащие уретановые группы в основной цепи (2-оксазолидонсодержащие ЭО) по реакции низкомолекулярных ЭО с моноуретанами при мольном соотношении 2:1.

2. Синтезированы ЭО, содержащие уретановые группы в составе боковых заместителей основной цепи, по реакции ЭО с N-метилол- или N-алкоксиметиленуретанами.

3. Синтезированы водорастворимые эпоксиуретановые олигомеры, путем последовательной обработки ЭО диэтаноламином, длинноцепочной алифатической кислотой и метилендибутилуретаном.

4. Синтезированы уретансодержащие полиамины, предложенные в качестве отвердителей ЭО, по реакции N-метилол- или N-алкоксиметиленуретанов с алифатическими полиаминами.

5. Разработаны порошковые эпоксиуретановые композиции на основе смесей ЭО с метилендиуретанами, являющимися продуктами взаимодействия моноуретанов с формальдегидом.

6. Разработан способ модификации эпоксиаминных композиций реакционноспособными моноуретанами.

7. Показано, что разработанные уретансодержащие соединения и композиции могут быть использованы в качестве пленкообразующих веществ при получении эпоксиуретановых покрытий с высокими физико-механическими и защитными свойствами.

129

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Иванова, Роза Ринатовна, 2006 год

1. Омельченко С.И. Модифицированные полиуретаны / С.И. Омельченко, Т.И. Кадурина. - Киев: Наукова думка. - 1983. - 228 с.

2. Берлин А.А. О синтезе и полимеризации глицидилуретанов / А.А. Берлин, А.К Дабагова // Высокомолекуляр. соед.— 1959. Т. 1. - № 7. - С. 946-950.

3. Iwakura J. Isomerization of N-substituted glycidul carbamates / J. Iwakura , J. Taneda // J. Organ. Chem. 1959. - T. 24. - № 12. - P. 1992-1994.

4. Абдрахманова Л.А. Модификация поливинилхлорида эпоксиуретановыми олигомерами / Л.А. Абдрахманова, С.М. Дивгун,

5. B.А. Воскресенский и др. // Химическая технология, свойства и применение пластмасс- Л.: Ленингр. технолог, ин-т. 1977. - С.101-107.

6. Дивгун С.М. Синтез и некоторые свойства эпоксиуретановых смол /

7. C.М. Дивгун, Г.Т. Воронина, В.Р. Убойцева и др. // Химическая технология, свойства и применение пластмасс. Л.: Ленингр. технолог, ин-т.- 1977.-С. 96-100.

8. Пат. 49-6557 Япония, С 08 G 22/16. Способ получения форполимеров полиуретанов / Сигэо Симидзу, Накамура Йосиаки, Аритоми Митио.; заявитель Тото Касэй к.к. заявл. 21.07.70; опубл. 14.02.74.

9. А.с. 298612 СССР, С 08 g 30/10. Способ отверждения эпоксиуретанов / К.Ю. Салнис, Г.Н. Петров, Л.Я. Раппопорт, Б.И. Файнштейн и др. (СССР).; заявл. 27.12.68; опубл. 26.05.71; Бюл. № 11.

10. А.с. 283569 СССР, С 08 g 22/16. Способ получения полиуретанов с концевыми эпоксидными группами / Г.Н. Петров, Л.Я. Раппопорт, Б.И.

11. Пат. 3424719 США, С 08 g. Urethane modified ероху resins / Master J.E.; заявитель Celanese Coating Co. заявл. 06.03.67; опубл. 28.01.69.

12. Коган Ф.С. Получение структурированных полиуретанов тримеризацией изоцианатов / Ф.С. Коган, Л.Я. Раппопорт, Г.Н. Петров // Каучук и резина. 1971. -№ 4. - С.3-5.

13. Пат. 3533983 США, С 08 g 22/08. Thermosetting phenyl glycidyl other derivatives of isocyanate-terminated organic compounds / Hirosawa F.; заявитель Furane Plastics Inc. заявл. 01.06.66; опубл. 13.10.70.

14. A.c. 604853 СССР, С 08 G 59/02. Эпоксиизоцианатный олигомер для получения теплостойких полимеров / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ, Л.А. Оносова, Е.В. Дудкин (СССР). № 2306576: заявл. 31.12.75; опубл. 30.04.78, Бюл. № 16.

15. Сорокин М.Ф. Синтез и исследование эпоксиизоцианатных олигомеров / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ, Л.А. Оносова // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1978. - № 6. - С.6-8.

16. Анисимова Е.Г. Синтез и свойства структурированных диенуретановых эластомеров / Е.Г. Анисимова, З.Н. Котова И.М. Тункель и др. // Каучук и резина. 1972. - № 9. - С.7-9.

17. Сорокин М.Ф. Глицидилуретановые олигомеры и их применение / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ, Л.В. Клочкова и др. // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1980. - № 5. - С.32-33.

18. Пат. 3663652 США, С 08 G 45/12. Polyurethane resins in admixture with polyepoxides / Cannon J.A., Earl M.J.; заявитель Ciba Geigy Corp. — заявл. 27.10.70; опубл. 16.05.72.

19. Пат. 3649599 США, С 08 g 22/00. Epoximodified, amine curable urethane resin and method making same / Swanson F., Gregornik N.; заявитель Honeywell Inc. заявл. 20.02.70; опубл. 14.03.72.

20. Пат. 49-47904 Япония, С 08 G 41/00. Полиуретаны / Ясухару Цунэкава, Танака Сигэми, Иидзака Йодзи.; заявитель Дайн нихон инки кагаку когё к.к.; заявл. 07.11.70; опубл. 18.12.74.

21. Пат. 3847874 США, С 08 g 22/10. Polyurethane composition based on epoxidemodified linear polyester / Murakami Yoichi, Watanabe Hikaru.; заявитель Dainippon Ink and Chemicals, Inc. заявл. 14.11.72; опубл. 12.11.74.

22. Судзуки Хироси. Новые эпоксиуретановые полимеры — отверждение композиций на их основе / Хироси Судзуки, Кодзё Хидэкисо // Jap. Plast. 1972. -№ 9-P.9-12.

23. Кофман JT.С. Синтез и применение углеводородных жидких полимеров с функциональными группами / Л.С. Кофман, Г.Н. Петров, А.Б. Калаус // Журн. Всесоюз. хим. о-ва. им. Д. И. Менделеева. 1974. -№ 6. - С.675-685.

24. Петров Г. Н. Успехи в области синтеза олигомеров и резин на их основе / Г.Н. Петров, Л.С. Кофман // Каучук и резина. 1979. - № 4. -С.5-10.

25. Улуханов А.Г. Применение метода ДТА для изучения процесса отверждения эпоксидных связующих / А.Г. Улуханов, В.А Лапицкий,

26. М.С. Акутин и др. // Стеклян. волокно и стеклопластики. 1978. - № 4. - С.24-27.

27. Ицкович И.В. Реакционная способность глицидилуретанового фрагмента / И.В. Ицкович, Л.Я. Раппопорт, Г.Н. Петров Г.Н. // Тр. Ленингр. Технол. ин-та. 1975. - Вып.5. -ч.1. - С.11-18.

28. Farrissey W.J. The rearrangement of flycidyl-N-phenylcarbamate / W. J. Farrissey, Jr. Nashu, A. Munim // J. Heterocicl. Chem. 1970. - T. 7 - № 4. - P.331-334.

29. Сорокин М.Ф. Внутримолекулярная изомеризация глицидил-N-фенилкарбамата / М.Ф. Сорокин, Л.Г Шодэ, Л.А. Оносова и др.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. - Т. 21. - Вып. 8. - С.1220-1223.

30. Сорокин М.Ф. Исследование процессов отверждения эпоксиизоциануратных олигомеров / М.Ф. Сорокин, Л.Г Шодэ, Л.А. Оносова и др. // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1979. - № 2. - С.10-12.

31. Пат. 1916286 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von geharteten Epoxidpolyaddukten / Kolbel H., Manecke G., Kashit E. — опубл. 09.05.67.

32. Пат. 1495559 Франция, С 08 g, С 09 j. Polyurethane method de preparation et compositions adhesives en resultant / The standart products Co. заявл. 08.08.66; опубл. 16.08.67.

33. Пат. 1420336 Великобритания, С 08 G 59/46. A method for bondihg surfaces together / Andrews C.M., Dobinson В., Garnish E.W., Stark B.P.; заявитель Ciba Geigy AG. - № 43190/72; заявл. 18.09.72; опубл. 07.01.76

34. Пат. 53-9771 Япония, С 09 D 3/733. Защитные покрытия для металлов с верхним полиолефиновым слоем / Сатакэ Дзиро, Араи Гэцудзо, Кимура Кунитоси.; заявитель Сумитомо киндзоку когё к.к. Камито торё к.к № 50-8108; заявл. 17.01.75; опубл. 08.04.78.

35. Николаев В.Н. Некоторые закономерности отверждения жидкого каучука ПДИ-ЗАК ТДИ / В.Н. Николаев, А. Н Глебов, М. М. Ижеева и др. //Каучук и резина. 1979. - № 3. - С.11-13.

36. Николаев В.Н. Модификация эпоксидного полимера эпоксиуретановыми олигомерами / В.Н. Николаев, В.И. Коршунова, А.И. Алексеев // Пласт, массы. 1973. - № 9. - С.58-59.

37. Кадырмятова Ф.М. Модификация эпоксидного полимера эпоксиуретановыми олигомерами / Ф.М. Кадырмятова, С.М. Дивгун, Е.М. Готлиб и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1979. - Т. 22. - № 6. - С.740-743.

38. Виноградова JI.M. Выбор оптимальной концентрации изоцианатного отвердителя для эпоксидной смолы / JI.M. Виноградова, Г.И. Крус, Т.Н. Гуревич и др. // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1974. - № 1. -С.23-25.

39. А.с. 138379 СССР. Способ получения негорючих пенопластов / В.Д. " Валгин, И.П. Лосев (СССР). опубл. в Б.И., 20.05.61, Бюл. №10.- 44с.

40. А.с. 150622 СССР. Способ отверждения эпоксидных смол / М.А. Сытина, Ф.М. Гурджи (СССР). — опубл. в Б.И., 1967, Бюл. № 9.

41. Пат. 3525779 США, С 08 g 45/12. Ероху resin containing miner amounts of a polyurethane modifier / Hawkins J. M.; заявитель Dow Chemical Co. -заявл. 15.11.68; опубл. 25.08.70.

42. Пат. 3660523 США, С 08 g 45/12. Aluminumprimer containing epoxide resin and isocyanate terminated urethane prepolymer / Grame J., Bissig R.опубл. 02.05.76.

43. Пат. 3872045 США, С 08 g 30/14, С 08 g 45/04. Fluorinsted ероху resin polytetrafluoroalkylene fillers / Field D.E., Griffith J.R.; заявитель USA Secretary of the Navy. заявл. 22.08.73; опубл. 18.03.75.

44. Пат. 120659 ГДР, С 09 D 3/72. Verfahren zum Herstellen von polyurethanhaltigen Lackfarben auf Epoxidesterbaisn / Kasper E., Uacker S.; заявитель Kasper Eberhard. № 186106; заявл. 16.05.75; опубл. 20.06.76.

45. Пат. 3505283 США, С 08 g 30/04. Isocyanates as thickening agents for epoxyresins / Dalhuiser A.J.; заявитель Merck and Co., Inc. заявл. 15.05.67; опубл. 07.04.70.

46. Заявка 2372852 Франция, С 08 g. Resines ероху modifices et compositions de revetement realisees a partir de ces resins / Huisz J. — опубл. 04.08.78.

47. Hartz Roy E. Reacton during cure of a blocke isocyanateepoxy resin adhesive / Roy E Hartz // J. Appl. Polym. Sci. 1975. - T. 19. № 3. -P.735-746.

48. Пат. 3679630 США, С 08 g 30/14. Gurable compositions comprising a polyepoxide, a polyisocyanate silane and a catalyst therefore / Corson F.B.; заявитель Dow Chemical Co. заявл. 11.12.70; опубл. 25.07.72.

49. Пат. 49-12080 Япония, С 08 g 18/58. Способ получения композиций для электроизоляционных покрытий / Окубо Нориёси, Соэдзима Хироюки, Сирахата Исао, Накамура Нобуюки. — опубл. 22.03.74.

50. Пат. 3471442 США, С 08 g. Process for the preparation of thermo plastic polymers prepared by reacting diepoxide monomers with aromatic diisocyanates / Roland R. — опубл. 07.10.69.

51. Пат. 52-13999 Япония, С 08 G 18/58. Композиция термореактивной эпоксиизоцианатной смолы / Вадзима Мотое, Сато Кобухиро.; заявитель К.к. Хитати сэйсакусё. заявл. № 50-32432; заявл. 19.03.75; опубл. 18.04.77.

52. Пат. 4129695 США, С 08 g. Process for preparing foams polyisocyanates and polyepoxides / Bonin I. — опубл. 12.12.78.

53. Пат. 883944 Великобритания, С 08 g. Oxazolidone products / Jefferson chem. со. — опубл. 06.12.61.

54. Gulbins K. Die Underdreppirung von Oxazolidones und Imidazolidones / K. Gulbins, K. Hamann // Ibid. 1961. - T. 73. - № 10. - S.434.

55. Gulbins K. Anlagerungsreaktionen mit Epoxyden / K. Gulbins, K. Hamann // Chem. Ber. 1961. - T. 94. - № 12. - S.3287-3292.

56. Dyen M.E. 2-Oxazolidones / M. E. Dyen, D. Swern // Chem. Rev. 1967. -T. 67.-№ 2.-P. 197-246.

57. Сорокин М.Ф. О реакции присоединения диизоцианатов к диэпоксидам / М.Ф. Сорокин, JI.B. Лукьянова, В.Е. Поленова // Тр. Моск. хим.—технол. ин- та. 1970. - Вып. 66. - С.63-70.

58. Speranza G.P. Preparation of substituted 2-oxazolidones from 1,2- epoxides and isocyanates. / G.P. Speranza, W.J. Peppel // J. Org. Chem. -1958. -T. 23. -P.1922-1926.

59. Ода P. Синтез конденсационных и аддитивных полимеров.—IV. Синтез полиоксазолидонов и расщепление их колец / Р. Ода // Kobunshi Kogaku, Chem. High. Polym. 1960. - Т. 17. - № 177. - P.72-76.

60. Sandler S. R. Preparation of mono and poly-2-oxazolidones from 1,2-epoxides and isocyanates / S.R. Sandler // J. Polym. Sci. A-l - 1967. - T. 5. -№ 6. -P.1481-1485.

61. Dileone R.R. The syntesis of poly oxazolidones from diisocyanates and diepoxides / R.R. Dileone // Amer. Chem. Soc. Polym. Prep. 1968. - T. 9. -№ 1.-P.642-647.

62. Эндо Такэси. Синтез и реакции полимеров, содержащих в структуре циклический уретан / Такэси Эндо // High Polym. Jap. 1970. - Т. 19. -№ 10. - P.849-855.

63. Пат. 51-111296 Япония, С 08 G 18/58. Способ получения изоцианатно-эпоксидных форполимеров / Танака Горо, Нарихара Тосикадзу, Накано

64. Минэо.; заявитель Хитати касэй когё к.к. № 50-36253; заявл. 26.03.75; опубл. 01.10.76.

65. Braun A.D. Poly-2-oxazolidone aus Isocyanaten und Epoxiden / A.D. Braun, J. Weinert // Angew. Makromol. Chem. 1979. - T. 79. - № 1216. - S.l-19.

66. Смехов Ф.М. Эпоксидно уретановые покрытия с повышенными защитно-диффузионными свойствами / Ф.М. Смехов, С.В. Якубович,

67. A.Т. Санжаровский // Лакокрасочные материалы и их применение. -1974. № 2. - С.37-39.

68. Королева В.М. Влияние отвердителя на термомеханические свойства и характер сетчатой структуры в эпоксидно-уретановых композициях /

69. B.М. Королева, А.И. Маклаков, А.В. Косточко и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1975. -Т. 18. - № 1. - С. 105-108.

70. Хомат И.О. О некоторых свойствах покрытий на основе эпоксидных и уретановых смол / И.О. Хомат, А.А. Балакирев, В.В. Жебровский и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1966. - № 3. - С.37-39.

71. Николаев В.Н. Эпоксидные компаунды с улучшенными диэлектрическими свойствами / В.Н. Николаев, Г.И. Логунов // Пласт, массы. 1977.-№ 1.- 67 с.

72. Николаев В.Н. Модифицирование эпоксидных смол полиуретаналлильными олигомерами / В.Н. Николаев, Г.И. Логунов // Пласт, массы. 1975. - № 12. - 51 с.

73. Заявка 53-6979 Япония, С 08 g 18/58. Способ стабилизации лака, содержащего блокированные изоцианаты и эпоксид / Хитати К.К.,v Касэй Коге К.К. — опубл. 13.03.78.

74. Заявка 53-60996 Япония, С 08 G 18/58. Термореактивные композиции на основе полиэпоксида и полиизоцианата / Кояма Тору, Карасава Китидзи, Нарахара Тосикадзу.; заявитель К.к. Хитати сэйсакусё- № 51-136328; заявл. 15.11.76; опубл. 31.05.78.

75. Заявка 2632513 ФРГ, С 08 G 18/70. Mit Wasser hartbare Gemiache / Pedain J., Wellner W., Gruber H., Dietrich M.; заявитель Bayer AG. -заявл. 20.07.76; опубл. 26.01.78.

76. Жебровский B.B. Лакокрасочные материалы на основе модифицированных эпоксидных смол / В.В. Жебровский // Лакокрасочные материалы и их применение. 1967. - № 5. - С.21-23.

77. Заявка 52-86498 Япония, С 08 G 18/58. Термореактивная композиция с высокими диэлектрическими свойствами / Карасава Иосихару, Нарахара Тосикадзу.; заявитель К.к. Хитати сэйсакусё. № 51-2439; заявл. 13.01.76; опубл. 18.07.77.

78. Пат. 52-13997 Япония, С 08 G 18/58. Литьевые полимерные композиции для электротехники / Симида Томая, Хакамада Такэси, Камо Икуси, Йомо Номаки.; заявитель к.к. Хитати сэйсакусё. № 5028479; заявл. 07.03.75; опубл. 18.04.77.

79. А.с. 395421 СССР, С 08 g 22/08. Способ получения полиуретанов / С.И Омельченко, В.Г. Матюшова, А.Е. Батог и др.(СССР). заявл. 22.07.71; опубл. 31.04.74, Бюл. №35.

80. Заявка 54-83096 Япония, С 08 G 18/58. Термоотверждаемая полимерная композиция с быстрым отверждением при низкой температуре / Кояма Тору, Нарахара Тосикадзу.; заявитель к.к. Кояма Тору. -№ 52-149196; заявл. 14.12.77; опубл. 02.07.79.

81. Заявка 53-60997 Япония, С 08 G 18/58. Термореактивная полимерная пресс- композиция / Сэгава Масанори, Нисикава Акио, Ито Ютака, Иоконо Накаба.; заявитель к.к. Хитати сэйсакусё. № 51-135384; заявл. 12.11.76; опубл. 31.05.78.

82. Пат. 55-18726 Япония, С 08 G 18/58, С 09 D 3/58. Способ получения термореактивных полимеров / Кимура Сеити, Самэсима Ко.; заявитель Мицубиси юкке к.к. -№ 47-111624; заявл, 09.11.72; опубл. 21.05.80.

83. Михеев В.В. Отверждение акриловых сополимеров уретангликолем / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Г.С. Степанов // Лакокрасочн. материалы и покрытия на их основе. 1987. - № 6. - С.26-28.

84. Тростянская И.И. Синтез уретансодержащих гликолей / И.И. Тростянская,О.П. Гаврилова, В.В. Коротышева, Л.Я. Раппопорт // Тр. Ленинград. Технолог, ин-та. 1975. - Вып. 5. -ч. 1. - С.8-10.

85. Михеев В.В. Термический распад уретангликолей / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Л.В. Семенова, P.P. Гильманов // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1985. -№ 5. - С. 10-11.

86. Михеев В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров уретангликолем и его диацетатом / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Л.В. Семенова // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1986. - № 4. - С.11-13.

87. Михеев В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров уретангликолями / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Л.В. Семенова // Проблемы химии и технологии прогрессивных лакокрасочных материалов: тез. докл. I Всесоюзн. совещания. Ярославль, 1985.- 61 с.

88. А.с. 1148855 СССР, 08 F 63/02 Композиция для покрытий / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Н.Г. Гафиатуллин, P.M. Гарипов (СССР). — № 4181150/23-05; заявл. 12.01.87; опубл. 30.07.89.

89. Михеев В.В. Отверждение порошковых композиций на основе эпоксидных и уретановых олигомеров /В.В. Михеев, Л.Т. Зайнуллина // Лакокрасочн. материалы и их применение. 2001. - № 4. - С.3-5.

90. Михеев В.В. Эпоксидно-уретановые покрытия / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, P.M. Гарипов и др. // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1982. - № 6. - С.34-35.

91. Михеев В.В. Покрытия из эпоксидно-карбаматных смол / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, P.M. Гарипов // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1982. - № 5. - С.28-29.

92. Михеев В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров модифицированными полиаминами /В.В. Михеев, P.M. Гарипов, Н.Г. Гафиатуллин, Н.В. Светлаков. Черкассы, 1987, 6 е.- Деп. в ОНИИТЭХИМ, № 272-хп-87.

93. Пазенко З.Н. N-Замещенные полиуретаны с гидроксильными группами / З.Н. Пазенко, А.В. Голубев, К.А Корнев // Синтез и физико-химия полимеров (полиуретаны). Киев: Наукова думка. - 1970. -Вып. 6. - С.42-50.

94. Голубев А.В. N-Замещенные полиуретаны с гидроксильными группами / А.В. Голубев, З.Н. Пазенко // Синтез и физико-химия полимеров (полиуретаны). Киев: Наукова думка. - 1971. - Вып. 8. -С.45-48.

95. Пазенко З.Н. Синтез линейных полиуретанов и полиоксазолидонов с гидроксильными группами в цепи / З.Н. Пазенко, К.А Корнев // Успехи химии полиуретанов. Киев: Наукова думка. - 1972. - С. 147-150.

96. Iwakura V. Polyazolidones prepared from bisurethanes and biepoxides / V. Iwakura, S. Izawa, F. Hayana // J. Polym. Sci. A-l. - 1966. - V. 4. -P.751-760.

97. Федорченко Е.И. Синтез линейных полиоксазолидонов, содержащих гидроксильные группы / Е.И. Федорченко, З.Н. Пазенко, К.А. Корнев // Синтез и физико-химия полимеров (полиуретаны). — Киев: Наукова думка. 1970. - Вып. 6. - С.66-69.

98. Федорченко Е.И. Синтез оксазолидонов с функциональными группами / Е.И. Федорченко, З.Н. Пазенко, К.А. Корнев // Синтез и физико-химияполимеров (полиуретаны). — Киев: Наукова думка. 1972. - Вып. 10. -С.11-14.

99. Endo Т. Synthesis and reactions of functional polymers. XLV. Synthesis and properties of poly-N-glycidyl-l-oxazolidone / T. Endo, R. Numazawa , M. Okawara // Makromol. Chem. 1959. - № 2. - P.223-229.

100. Эндо Т. Синтез и реакции полимеров, содержащих в структуре циклический уретан: Пер. с японск, ВЦП № Ц-77717 / Т. Эндо // Kobuncu. 1970. - Т. 19. - № 10. - С.849-855.

101. Тростянская И.И. О некоторых путях синтеза уретановых полимеров с использованием реакции циклокарбонат амин: автореф. дис. канд. хим. наук / И.И. Тростянская; 02.06.06. - Л.: ВНИИСК. -1977.- 21 с.

102. Шапиро Л. А. Катализаторы реакции образования алкиленкарбонатов / Л.А. Шапиро, И.С. Любовский, С.З. Левин, В.И. Скоп, Б.Л. Воробьев / Алкиленкарбонаты. Л.: ВНИИНефтехим. -1975. -С.12-17.

103. Пат. 740366 ФРГ. Glycol carbonate / Vierling X.- заявл. 2.09.43; опубл. в С.А., 1945, V. 39, № 11, 2294 Ь.

104. Пат. 2667497 США. Cyclic carbonates / Cline W.K.— заявл. 26.01.54; опубл. в С.А., 1955, V. 49, № 3, 1785 Ь.

105. Пат. 2924608 США. Ethylene carbonate / Mills W.; заявитель Olin Mathieson Chemical Corp. опубл. 9.02.60.

106. Заявка 57-31682 Япония, МКИ С 07 Д 317/36. Получение алкиленкарбонатов / Токахаси К., Ода Н., Фудзии Ц., Кумадзава Т.; заявитель Ниппон сёкубай кагаку когё к.к. № 55-103592; заявл. 30.07.80; опубл. 20.02.82.

107. А.с. 170529 СССР. Способ получения алкиленкарбонатов / С.З. Левин, А.Л. Шапиро (СССР). заявл. 1964; опубл. 1965, Бюл. № 19.

108. Пат. 499185 Италия. Ethylene carbonate and products obtained by the reaction of carbon dioxide with propylene oxide and other epoxyderivatives / «Montecatini» Societa general per industria mineraria e chimica. заявл. 09.11.54, опубл. 1957.

109. Пат. 758946 Англия. Glycol carbonate / Dunn J.T., Clark J.W.; заявитель Union Carbide & Carbon Corp. заявл. 10.10.56; опубл. 1957.

110. Пат. 760966 Англия. Olefin carbonates / «Montecatini» Societa general per industria mineraria e chimica. заявл. 07.11.56; опубл. 1957.

111. Пат. 2873282 США. Alkylene carbonates / McClellan P.P.; заявитель Jefferson Chemical Co., Inc. — заявл. 10.02.59; опубл. 1959.

112. Левин С.З. Синтез фениленкарбонатов / С.З. Левин, А.П. Шапиро, И.С. Любовский // Нефтехимия, 1962, Т. 2, № 4, с. 573-576.

113. Пат. 2993908 США. Preparation of cyclic alkylene carbonates / Millikan A.F., Crosby G.W.; заявитель Pure oil Co. заявл. 25.07.61; опубл. 1963.

114. Пат. 57-15739 Япония, МКИ С 07С 69/96, В 01 j 31/02. Получение пропиленкарбоната / Харада Д., Кимура А., Тагами И., Ватанабэ К.; заявитель Идэмицу косан к.к, № 49-91241; заявл. 09.08.74; опубл. 01.04.82.

115. Пат. 89076 Румыния, МКИ С 07 С 69/52. Procedue de obtinere а alchilencarbonatilor / Sandescu F., Scurtu M., Saveluc V., Mihaly A. —№ 114365; заявл. 24.04.84; опубл. 30.01.86.

116. Пат. 54-29495 Япония, с 07 D 317/38. Получение циклических карбонатов / Кимура А., Харада Д., Такэсита Я., Ватанабэ К.; заявитель Идэмицу косан к.к. — № 50-982; заявл. 27.12.74; опубл. 25.07.79.

117. Пат. 55-5510 Япония, МКИ С 07 Д 317/36. Получение циклических карбонатов / Кимура А., Харада Д., Такэсита Я.; заявитель Идэмицу косан к.к. — № 50-77840; заявл. 24.06.75; опубл. 07.02.80.

118. Заявка 2304609 Франция, МКИ С 07 Д 317/36. Procede de preparation de carbonates d'alkylene / Neri K., Cipriani G. — Опубл. в РЖ Хим., 1959, №6, Н77П.

119. Пат. 2773070 США. Catalytic process for producing alkylene carbonates / Lichtenwalter M., Cooper J.; заявитель Jefferson Chemical Co., Inc — заявл. 04.12.56; опубл. 1959.

120. Пат. 2873282 США. Alkylene carbonates / McClellan P.P.; заявитель Jefferson Chemical Co., Inc. заявл. 10.02.59; опубл. 1959.

121. Пат. 2994704 США. Preparation of cyclic alkylene carbonates / Crosby G.W., Millikan A.F.; заявитель Pure oil Co. — заявл. 01.08.61; опубл. 1962.

122. Kirsch H. Bifunktionelle katalysatioren zur Suntese cyclischer Carbonate aus Oxiranen und Konlendioxid / H. Kirsch, K. Millini, I.J. Wang // Chem.Ber.- 1986.-Bd 119. -№ 3. S. 1090-1094.

123. Baba A. Carbonate formation from oxiranes and carbon dioxide catalyzed by organotin halide-tetraalkylphosphonium halide complexes / A. Baba, T. Nozaki, H. Matsuda // Bull. Chem. Soc. Jap. 1987. - V. 60. - № 4. -P.1552-1554.

124. Пат. 141081 ПНР, МКИ С 07 Д 317/36. Sposob wytwarzania weglanow cyklicznych / Poidcki G.; заявитель Politechnika Warszawaska/ — №240961; заявл. 10.03.83; опубл. 15.10.87.

125. Локтев C.M. Проблема возобновляемого сырья для основного органического синтеза / С.М. Локтев П Журн. Всесоюзн. хим. о-ва. -1980. Т. 25. - № 5. - С.536-544.

126. Лебедев B.C. Модифицирование простых олигоэфиров для получения полиуретанов /B.C. Лебедев, А.В. Сименидо, Р.П. Шульга // Пласт, массы. 1986. - № 1, - С.6-7.

127. Пат. 2935494 США. Multiple cyclic carbonate polumers from erythritol dicarbonate / Whelan J.M., Samuells W.P.; заявитель Union Carbide Corp. заявл. 03.05.60; опубл. 1962.

128. Пат. 3084140 США. Polyhydroxy polyurethans / Gurgiolo A.E., Wilbur L.B., Smith J.C.; заявитель Dow Chemical Co. заявл. 31.10.57; опубл. 02.04.63.

129. Пат. 2887491 США. Bis-(carbonatopropoxy)-dioxane / Gurgiolo

130. A.Е.; заявитель Dow Chemical Co. — заявл. 19.05.59; опубл. 1960.

131. Пат. 2993030 США. Process for polymerizing vinylene carbonate / Ham G. E., Zief M.; заявитель J.T. Baker Chemical Co. заявл. 18.07.61; опубл. 1962.

132. Михеев В.В. Синтез и некоторые свойства линейных гидроксилсодержащих полиуретанов / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков,

133. B.А. Сысоев, Н.В. Брусько.— Черкассы, 1982. 6 с. - Деп. в ОНИИТЭХИМ, № 41-д82.

134. Baizer М.М. Reaction of 4-methyldioxolone-2 with agueous ethylamine / M.M. Baizer, J.R. Clark, E. Smith // J. Org. Chem. 1957. -V. 22.-№ 12. -P.1706-1707.

135. Пат. 3072613 США. Multiple cyclic carbonate polymers / Whelan J. W., Cotter R.J.; заявитель Union Carbide Corp. заявл. 20.08.57; опубл. 08.01.63.

136. A.c. 359255 СССР, МКИ С 08 G 22/04. Способ получения полиуретанов / Г.Н. Петров, Л.Я. Раппопорт, И.И. Тростянская, Б.И. Файнштейн, М.Д. Королькова, А.Л. Шапиро, В.А. Ренькас (СССР). — заявл. 24.02.71; опубл. 11.01.73.

137. Тростянская И.И. Синтез и некоторые свойства полиоксипропиленгидроксилуретанов / И.И. Тростянская, Е.Е. Сендерская, Ю.А. Львов, Н.А. Петров, Г.Н. Петров, Л.Я. Раппопорт // Промышленность синтетического каучука. 1979. - № 11. - С. 14-17.

138. Раппопорт Л.Я. Полиуретановые эластомеры без применения диизоцианатов / Л.Я. Раппопорт, Г.Н. Петров, И.И. Тростянская, О.П. Гаврилова // Каучук и резина. 1981. - № 1. - С.25-28.

139. Фиговский О.Л. Повышение защитных свойств неметаллических коррозионностойких материалов и покрытий / О.Л. Фиговский // Журн. Всесоюз. Хим. общества. 1988. - Т. 33. - № 3. - С.271-276.

140. Крейдлин Ю.Г. Разработка и исследование полиуретановых мастик для химически стойких полов с покрытием из плит: автореф. дис.канд. техн. наук / Ю.Г. Крейдлин. —М.: Всесоюзн. науч.-иссл. и проект, ин-т полимерных и строительных материалов, 1979. 21 с.

141. А.с. 970856 СССР. Способ получения полиуретановых покрытий / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, В.А. Сысоев, М.А. Шмелькова (СССР).— Не подлежит опубликованию в открытой печати.

142. Михеев В.В. Полиуретановые покрытия на основе циклокарбонатных смол и полиаминов / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, В.А. Сысоев, М.А. Шмелькова.— Деп. в ЦНИИНТИ, 1982, с.5, № ДР-268.

143. Михеев В.В. Получение полиуретановых покрытий по реакции циклокарбонат амин /В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, В.А. Сысоев // Лакокрасочн. материалы и их применение. - 1984. - № 6. - С.27-28.

144. Сысоев В.А. Получение полиуретановых покрытий безизоцианатным методом / В.А. Сысоев, В.В. Михеев, А.И. Тулупкин // Пути повышения качества лакокрасочных покрытий: тез. докл. обл. семинара. Пенза, 1982, 32 с.

145. Михеев В.В. Получение акрилуретановых покрытий безизоцианатным способом / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Г.С. Степанова // Лакокрасочные материалы и их применение. 1984. - № 5. - С.23-24.

146. Строганов В.Ф. О модификации эпоксиполимеров циклокарбонатами /В.Ф. Строганов, В.Н. Савченко, Ю.Г. Зайцев // Композиционные полимерные материалы. 1987. - Вып. 33. - С.41-47.

147. Куценок Б.И. Эпоксидные композиции, модифицированные циклокарбонатными олигомерами / Б.И. Куценок, Ю.В. Емельянов, В.А. Федорова, Ю.Г. Крейдлин // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1983.-№ 1.-С.4-5.

148. А.с. 563396 СССР, МКИ С 04 В 25/02. Полимербетонная смесь / O.JI. Фиговский, Ю.Г. Крейдлин (СССР).; заявитель Центр, н-и. и проект.- экспер. ин. пром. зданий и сооружений — № 2341357/33; заявл. 31.03.76; опубл. 20.07.77.

149. А.с. 903340 СССР, МКИ С 04 В 25/02. Состав полимербетонной смеси / Б.И. Куценок, О.Л. Фиговский, В.А. Тимонин, Ц.И. Гильман,

150. B.А. Федорова, Ю.Г. Крейдлин, Т.С. Юркова, B.C. Лебедев, Р.П. Шульга, B.C. Жолудев, В.Э. Радзиевич, Ю.Н. Латыгин (СССР).; заявитель ВНИИ по защите мет. от коррозии. № 2591455; заявл. 22.03.78; опубл. 1982.

151. Кудрявцев Б.Б. Эпоксиуретановые материалы не содержащие изоцианатов // Б.Б. Кудрявцев, Л.Д. Шаповалов, О.Л. Фиговский, А.Д. Еселев II Лакокрасочн. материалы и их применение. 2003. - № 7-8.1. C.24-26.

152. Химия и технология элементорганических соединений и полимеров: получение водорастворимых эпоксиуретановых олигомеров и покрытий на их основе; Михеев В.В. и др.: Межвузовский сборник научных трудов. Казань, 1988. - 120-125 с.

153. Михеев В.В. Водоразбавляемый эпоксидноуретановый олигомер и катафорезные покрытия на его основе /В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, Л.В. Семенова // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1987. - № 5. — С. 13-15.

154. Михеев В.В. Уретановые олигомеры на основе олигоаминов / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, P.P. Гильманов // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1989. - № 2. - С. 18-21.

155. Прогрессивная технология и оборудование для изготовления деталей из ПМК и нанесения покрытий: водоразбавляемые уретановые олигомеры и покрытия на их основе; Михеев В.В. и др.: тез, докл. отраслевой научн.-технич. конф. Казань, 1986. - 191 с.

156. Михеев В.В. Водоразбавляемые олигоуретанакрилаты для УФ-отверждаемых покрытий / В.В. Михеев, Н.В. Светлаков, P.P. Гильманов // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1989. - № 3.- С.18-21.

157. Торопцева A.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений / A.M. Торопцева, К.В. Белгородская, В.М. Бондаренко. — Л.: Химия, 1972. — 415 с.

158. Губен-Вейль. Методы органической химии, т. II / Губен-Вейль.

159. М.: Химия, 1967. — 1032 с.

160. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ / П.И. Воскресенский. — М.: Госхимиздат, 1962. — 534 с.

161. Практикум по физической химии: учеб. Пособие / отв. ред. С.В. Горбачева. — М.: Высшая школа, 1966. — 512 с.

162. Карякина М.И. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий / М.И. Карякина. — М.: Химия,1977.— 240 с.

163. Бабич В.Ф. К вопросу о корреляции между равновесным модулем высокоэластичности и числом сшивок в жестких сетчатых полимерах / В.Ф, Бабич, Ю.М. Сиверигин, А.А. Берлин и др. // Механика полимеров, — 1966. № 3. - С.3-6,

164. Тагер А.А. Физикохимия полимеров / А.А. Тагер.— М.: Химия,1978. —544 с.

165. Финкелыптейн М.М. Промышленное применение эпоксидных лакокрасочных материалов / М.М. Финкелыптейн. — JL: Химия, 1983. 120 с.

166. Чернин И.З. Эпоксидные полимеры и композиции / Чернин И.З., Ф.М. Смехов, Ю.В. Жердев. — М.: Химия, 1982. — 230 с.

167. Сорокин М.Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ / М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, Л.Г. Шодэ. — Л.: Химия, 1989. 477 с.

168. Охрименко И.С. Химия и технология пленкообразующих веществ / И.С. Охрименко, В.В. Верхоланцев. — Л.: Химия, 1978. 392 с.

169. Оносова Л.А. Влияние химической модификации эпоксидного связующего или отвердителя на свойства покрытий / Л.А. Оносова, А.В. Тарасов, М.Ф. Сорокин; Моск. химико-технолог. ин-т. им. Д.И. Менделеева. ВИНИТИ. - 1986. -№ 3429-В86.

170. Кадурина Т.И. Эпоксидные смолы и материалы на их основе / Т.И. Кадурина, С.И. Омельченко. М., 1982. - 28 с. (Эпоксиуретановые системы : обзорная информ.).

171. Омельченко С.И. Прогрессивные лакокрасочные материалы на основе гетероцепных пленкообразователей / С.И. Омельченко // Журн. Всесоюз. хим. общества. 1988. - Т. 33. -№ 1. -С.12-20.

172. Ламбрев В.Г, Роль науки в обеспечении рынка современными лакокрасочными материалами / В.Г. Ламбрев // Лакокрасоч. материалы и их применение. 2000, - № 5. - С.3-6.

173. Раппопорт Л.Я. Новые уретансодержащие эластомеры и реакционноспособные олигомеры (синтез, свойства, применение): автореф. дис. . д-ра хим. наук / Л.Я. Раппопорт. М., 1983. - 35 с.

174. Берлин А. А. Синтез и исследование свойств олигоуретанметакрилатов и полимеров на их основе / А.А. Берлин, Н.В. Варламов, М.А. Коршунов, Т.Я. Кефели, B.C. Михлин, В.А.

175. Абдулсаламов // Высокомолекул. соедин. Сер. А. - 1980. - Т. 22. - № 3. - С.683-690.

176. Кольцов Н.И. Полиуретаны / Н.И. Кольцов, В.А. Ефимов / Соросовский образоват. журн. 2000. - № 9. - С.31-36.

177. Вирпша 3. Аминопласты. / 3. Вирпша, Я. Бжезиньский. М.: Химия, 1973.-343 с.

178. Пат. 4443622 США, МКИ С 07 С 125/04 НКИ 560/166. method for making carbamates / Richards S.; заявитель West Point Pepperell, Inc. № 423452; заявл. 24.09.82; опубл. 17.08.84.

179. Заявка 3200559 ФРГ, МКИ С 07 С 125/04. Verfahren zur Herstellung von Carbamaten / Otto M, Merger F, Nestler G, Friedrich Т.; заявитель BASF AG. -№ P3200559.8; заявл. 12.01.82; опубл. 21.07.83.

180. Вишнякова Т.П. Синтез алкилкарбаматов селективных растворителей для углеводородов / Т.П. Вишнякова, Я.М. Паушкин, Т.А. Фомтынэк, И.А. Голубева // Нефтеперераб. и нефтехимия. - 1969. -Вып.1. -С.27-29.

181. Kern W. Syntese von cyclo-urethane / W. Kern, K.Y. Rauterkus, W. Webwr, W. Herts // Makromolek. Chem. 1962. - T. 57. - P.241-254.

182. Kozlowski K. Otrztmywanie Karbaminianu cycloheksylowego przez kondensacj§ mocznika I cycloheksanolu / K. Kozlowski, A. Gor^czko, G. Nawrotek // Pr. Wydz. nayk. techn. Bydg. TN. 1985. - Сер.A. - № 15. -P.97-101.

183. Пат. 16B81 Япония, С 07 b. Способ получения производных эфиров карбаминовой кислоты / К. Камэо, М. Тэйдзиро, Т. Сёдзи, А. Сэйити, О. Йоситаха, С. Киёси.; заявитель Сэйтэцу кагаку когё к.к. № 6042; заявл. 06.04.68; опубл. 15.02.71.

184. Adams P. Esters of carbamic acid / P. Adams, F.A. Baron // Chem. Rev. 1965. - V. 65. - № 5. - P.567-602.

185. Михеев B.B. Синтез и отверждение уретанформальдегидных олигомеров на основе 1-метил-2-гидроксиэтилуретана / В.В. Михеев,

186. JT.T. Зайнуллина // Журн. прикл. химии. 2000. - Т. 73. - Вып. 12. -С.2022-2025.

187. Коренкова П. Исследование некоторых гликолькарбаматов / П. Коренкова, P.M. Панин, С.И. Штукатор // Журн. Всесоюз. хим. общества. 1966. - № 3. - С.346-348.

188. Бляхман Е.М. Исследование взаимодействия эпоксидного олигомера с диизоцианатом в присутствии третичного амина / Е.М. Бляхман, М.А. Литвинова, A.M. Гвадыбадзе // Высокомолек. соед. -1980. Т. 22 Б. - № 5. - С.346-349.

189. Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры / К.У. Бюллер. -М.: Химия, 1984.- 1055 с.

190. Панкратов В.А. 2 Оксазолидоны / В.А. Панкратов, Ц.М. Френкель, A.M. Фанлейб // Успехи химии. - 1983. - Т. 52. - № 6. -С.1018-1052.

191. Гетероциклические соединения. М.: Изд. ин. лит., 1961. Т. 5. -602 с.

192. Михеев В.В. Эпоксиоксазолидоновые олигомеры и покрытия на их основе / В.В. Михеев, P.P. Иванова // Лакокрасочн. материалы и покрытия на их основе. 2004. - № 6. - С.4-6.

193. Барштейн Р.С. Каталитическая поликонденсация / Р.С. Бранштейн, И.А. Сорокина. М.: Химия, 1988. - 286 с.

194. Михеев В.В. Синтез олигоуретанов с концевыми гидроксильными группами /В.В. Михеев, Л.Т. Зайнуллина // Журн. прикл. химии. 1999. - Т. 22. - Вып. 8. - С. 1378-1382.

195. Липатов Т.Э. Взаимодействие уретановой группы с оловоорганическими катализаторами / Т.Э. Липатов, Л.А. Бакомо, А.Л. Сироткинская // Синтез и физико-химия полимеров. Киев: наукова думка.-1971.-Вып. 8.-С.68-70.

196. Химченко Ю.Н. О механизме взаимодействия полиуретанов с коллоидными частицами железа в момент их образования / Ю.Н.

197. Химченко, Е.В. Серпуненко Э.М. Натансон // Коллоид, журн. 1969. -Т. 31. -№ 4. -С.601-603.

198. Благонравова А. А. Лаковые эпоксидные смолы / А. А. Благонравова, A.M. Непомнящий. -М.:Химия, 1970. 212с.

199. Михеев В.В. Синтез эпоксиоксазолидоновых олигомеров /В.В. Михеев, P.P. Иванова // Журн. прикладной химии. 2004. - Т. 77. -Вып. 6. - С.985-988.

200. Кузьмичев В.И. Водорастворимые пленкообразователи и лакокрасочные материалы на их основе / В.И. Кузьмичев, Р.К. Абрамян, М.П. Чагин. -М.: Химия, 1987. 252 с.

201. Яковлев А.Д. Порошковые краски / А.Д. Яковлев. Л.: Химия, 1987.-216 с.

202. Верхоланцев В.В. Водные краски на основе синтетических полимеров / В.В, Верхоланцев. -Л.: Химия, 1968. 200 с.

203. Халиуллина А.В. Водорастворимые эпоксиуретановые олигомеры и покрытия на их основе / А.В. Халиуллина, В.В. Михеев, P.P. Иванова // Лакокрасочн. материалы и покрытия. Современное состояние и тенденции развития; сб. ст. Казань, 2005. - С.71-74.

204. Саундерс Дж.Х. Химия полиуретанов / Дж.Х. Саундерс, К.К. Фриш. -М.: Химия, 1968. 470 с.

205. Ли X. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли, К. Невилл.-М.: Энергия, 1973. 415 с.

206. Кочнова З.А. Отвердители для эпоксидных пленкообразователей / З.А. Кочнова, Л,Г. Шодэ // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1995.- № 3-4. - С.42-47.

207. Михеев В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров уретансодержащими полиаминами / В.В. Михеев, P.P. Иванова // Лакокрасочн. материалы и их применение. 2003. - № 12. - С.8-11.

208. Михеев В.В. Оксазолидонсодержащие полиамины отвердители эпоксидных олигомеров / В.В. Михеев, P.P. Иванова // Лакокрасочн. материалы и покрытия на их основе. - 2004. - № 11. - С. 16-18.

209. Бабкин О.Э Экологически чистые технологии в лакокрасочной промышленности / О.Э Бабкин, С.В. Проскуряков, А.Г. Еселовский // Лакокрсасоч. Материалы и их применение, 2000. - № 2-3. - 3 с.

210. Гольдберг М.М. Материалы для лакокрасочных покрытий / М.М. Гольдберг. -М.: Химия, 1972. 343 с.

211. Михеев В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров метилендиуретанами / В.В. Михеев, P.P. Гайнуллина // Лакокрсасочн. материалы и их применение. 2002. - № 7-8. - С.52-54.

212. Roesch R. Methylene Diisocyanate / R. Roesch, M.H. Gold // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - № 6. - P.2959.

213. Кузнецов M.C. Структура и свойства акрилполиэфируретановых покрытий / М. С. Кузнецов, A.M. Тартаковская, P.M. Лившиц и др. //J

214. Лакокрасочн. материалы и их применение. 1984. - № 1. - С.8-9.

215. Лукьянов В.В. Оценка деформационных свойств набухших лакокрасочных пленок /В.В. Лукьянов, Т.А. Пркофьева, Е.В. Давыдов и др. // Лакокрасочн. материалы и их применение. 1983. - № 1. -С.40-42.

216. Кузьмина Е.А. Использование моноуретанов в качестве модификаторов эпоксиаминных композиций / Е.А. Кузьмина, В.В. Михеев, P.P. Иванова // Лакокрасочн. материалы и покрытия. Современное состояние и тенденции развития; сб. ст. Казань, 2005. -С.58-62.

217. Михеев В.В. Модификация эпоксиаминных композиций реакционноспособными моноуретанами / В.В. Михеев, P.P. Иванова // Лакокрасочн. материалы и их применение. 2005. - № 12. - С. 14-19.

218. Михеев В.В. Синтез уретансодержащих эпоксидных олигомеров / В.В. Михеев, P.P. Иванова // Журн. прикл. химии. 2006. - Т. 79. -№ 2. — С.312-314.