Синтез и применение аддукта фенолформальдегидного олигомера и гексаметилендиамина в качестве отвердителя эпоксидных покрытий тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат химических наук Катнов, Владимир Евгеньевич

• Катнов, Владимир Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Катнов, Владимир Евгеньевич

СОДЕРЖАНИЕ

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ 6 ГЛАВА 1. ПРИМЕНЕНИЕ СТРУКТУРИРУЮЩИХ АГЕНТОВ РАЗЛИЧНОЙ ПРИРОДЫ ДЛЯ ОТВЕРЖДЕНИЯ ЭПОКСИДНЫХ

СМОЛ

1.1 Эпоксидные смолы

1.2 Отвердители эпоксидных смол

1.2.1 Отвердители сшивающего типа

1.2.1.1 Отвердители аминного типа

1.2.1.2 Ароматические диамины и тетрамины

1.2.1.3 Струкгурно-функцнональные аналоги алифатических полиаминов

1.2.1.4 Модифицированные полиамины

1.2.1.5 Основания Шиффа и полиамины, блокированные кетонами

1.2.1.6 Основания Манниха

1.2.1.7 Полиаминоалкилфенолы

1.2.1.8 Кремнийорганические отвердители

1.2.1.9 Полиамидные смолы

1.2.1.10 Имидазо л полиамины

1.2.1.11 Полиизоцианаты

1.2.1.12 Ангидридные отвердители

1.2.1.13 Олигомеры с фенольными гидроксильными группами 3

1.2.1.14 Модифицирующие аминные отвердители сшивающего 3 9 типа

1.2.2 Отвердители каталитического типа

1.2.2.1 Третичные амины

1.2.2.2 Фенольные основания Манниха

1.2.2.3 Имидазолы

1.2.2.4 Кислоты Льюиса

1.2.2.5 Тиолы 44 ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Характеристика исходных материалов

2.2. Синтез аддукта диметилол-о-крезола (фенолформальдегидного олигомера) и гексаметилендиамина

2.3 Контроль реакции

2.3.1 Определение содержания гексаметилендиамина в пробе

2.3.2 Определение массовой доли азота в первичных аминогруппах

2.3.3 Определение массовой доли азота во вторичных аминогруппах

2.3.4 Определение аминного числа

2.4 Контроль свойств аддуктов

2.4.1 Определение кинематической и динамической вязкости помощи ВПЖ-3

2.4.2 Определение оптических характеристик растворов аддуктов

2.4.3 Определение молекулярной массы олигомеров 53 криоскопическим методом

2.5 Определение свойств лаковых свободных пленок

2.5.1 Определение степени отверждения покрытий по содержанию в пленке гель-золь фракции

2.5.2 Определение равновесного модуля высокоэластичности и величины молекулярного веса сегмента цепи между узлами в пространственно-сшитых полимерах

2.6 Определение свойств лаковых и пигментированных покрытий

2.6.1 Формирование покрытий

2.6.2 Определение прочности лакокрасочных покрытий при ударе

2.6.3 Определение твердости покрытия по Персозу на маятниковом приборе 2124 ТМЛ типа А

2.6.4 Определение эластичности покрытий на приборе «Пресс Эриксена»

2.6.5 Определение твердости по Кнупу по глубине отпечатка 62 (ИСО 6441)

2.6.6 Определение химической стойкости покрытий (ИСО 2812-1)

2.6.7 Определение химической стойкости покрытий (ГОСТ 9.403-80)

2.6.8 Определение прочности покрытия при изгибе по шкале 65 гибкости

2.6.9 Методика измерения емкости и тангенса диэлектрических потерь 6

2.6.10 Определение абсолютной и относительной погрешности измерений

2.7 Обработка данных при помощи программного обеспечения Statistica 69 ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1 Исследование реакции диамина с крезолом

3.1.1 Исследование реакции гексаметилендиамина с диметилол-о-крезолом

3.1.2 Исследование реакции гексаметилендиамина с фенолформальдегидным олигомером

3.2 Исследование влияния температуры синтеза на свойства АГФ и эпоксидных покрытий, сформированных с его участием

3.3 Изучение влияния содержания аддукта гексаметилендиамина и фенолформальдегидного олигомера резольного типа при отверждении эпоксидных олигомеров на свойства покрытий

3.4 Исследование химической стойкости эпоксидных покрытий на основе эпоксидного олигомера Э-40, отвержденных аддуктом гексаметилендиамина и фенолформальдегидного олигомера резольного типа, в сравнении с промышленными аналогами

3.5 Влияние технологии пигментированных лакокрасочных материалов на свойства покрытий

3.6 Разработка оптимального состава эпоксидной грунтовки 104 ВЫВОДЫ 111 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ

ФФО - фенолформальдегидный олигомер ГМДА - гексаметилендиамин ДМК - диметилол-о-крезол

АГФ - аддукт фенолформальдегидного олигомера резольного типа и

гексаметилендиамина

ПА - полиамин

ЭДА - этилендиамин

ДЭТА - диэтилентриамин

ТЭТА - триэтилентетраамин

ПЭПА - полиэтиленполиамин

ДЦДА - дициандиамид

ЭО - эпоксидный олигомер

ЛКМ - лакокрасочный материал

Пк - покрытие

МА - малеиновый ангидрид

ФА - фталевый ангидрид

МТ - микротальк

КЖП - красный железооксидный пигментный КЦ - кальцит

ДСК - дифференциальной сканирующей калориметрии кг - кажущаяся константа скорости реакции, дм3/ (моль-с"1) Еакт - кажущаяся энергия активации, кДж/моль г] - вязкость, мПа-с К - светопропускание, %

Ею- равновесный модуль высокоэластичности, МПа Т - твердость по Персозу, отн. ед.

Тк - твердость по Кнупу (сопротивление вдавливанию), МПа Ь - эластичность по Эриксену, мм Рн - ударная прочность, Дж С - электрическая емкость, пФ

Ек - электрохимический потенциал, мВ Г - гель-фракция, % ф - наполнение, % об.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и применение аддукта фенолформальдегидного олигомера и гексаметилендиамина в качестве отвердителя эпоксидных покрытий»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Эпоксидные лакокрасочные материалы широко используются вследствие высоких адгезионных, прочностных и противокоррозионных свойств покрытий (Пк) на их основе, которые в значительной мере зависят от природы отвердителя и условий формирования. Известно, что высокими эксплуатационными характеристиками, среди которых выделаются химическая стойкость, адгезионная прочность и эластичность, обладают эпоксидные Пк, отверждаемые при 180-200 иС

фенолформальдегидными олигомерами (ФФО) резольного типа. Однако необходимость поддержания высокой температуры при формировании Пк существенно ограничивает область их применения. В частности, технологические сложности не позволяют использовать лакокрасочные материалы (ЛКМ) горячей сушки для окрашивания крупногабаритных объектов (мосты, нефтехранилища и т.п.). Поэтому придание резолам способности химически структурировать эпоксидные олигомеры (ЭО) в естественных условиях, несомненно, является актуальной задачей, для решения которой необходимо ввести в состав ФФО функциональные группы, обладающие химическим сродством к оксирановому кольцу без подвода тепла. Целью работы явился синтез и применение аминосодержащего продукта модификации ФФО в качестве отвердителя ЭО, и создание на основе полученной пленкообразующей системы ЛКМ естественной сушки для формирования Пк на стали с высокими химической стойкостью, физико-механическими и защитными свойствами. При этом ставились задачи:

- исследовать закономерности реакции гексаметилендиамина (ПУЩА) с ФФО;

- определить оптимальные параметры синтеза аддукта ГМДА с ФФО (АГФ) и исследовать возможность его использования в качестве отвердителя ЭО;

- исследовать влияние содержания полученного аддукта на свойства формируемых эпоксидных Пк, найти оптимальное соотношение ЭО и АГФ в Пк;

- исследовать влияние технологии получения пигментированных эпоксидных ЛКМ на характеристики Пк, формируемых на их основе, выбрать оптимальный вариант технологии;

- разработать состав эпоксидной грунтовки на основе полученного отвердителя.

Научная новизна работы. Синтезирован АГФ, обладающий структурирующей способностью по отношению к ЭО без подвода тепла. Показано, что в процессе отверждения не принимают участие вторичные аминогруппы отвердителя, примыкающие к ароматическому ядру, что необходимо учитывать при расчете соотношения ЭО и отвердителя в лакокрасочных композициях.

Установлено, что диспергирование пигментной части в растворе АГФ при получении наполненных эпоксидных композиций способствует увеличению критического уровня наполнения и улучшению эксплуатационных свойств Пк, формируемых на их основе.

Практическая значимость работы. Разработана технология отвердителя, обладающего, помимо структурирующей способности в естественных условиях, улучшать эксплуатационные свойства эпоксидных Пк за счет модифицирующего воздействия.

Разработаны оптимальная технология и рецептура эпоксидной грунтовки, по малярно-техническим характеристикам удовлетворяющая требованиям к этому классу ЛКМ, а по эксплуатационным свойствам Пк, формируемых на ее основе, превосходящая промышленно выпускаемый аналог - грунтовке ЭП-0199.

На защиту выносятся результаты исследования:

- влияния условий синтеза на реологические свойства АГФ и эксплуатационные свойства эпоксидных Пк на его основе;

влияния технологии пигментированных эпоксидных ЛКМ на характеристики Пк, формируемых на основе АГФ;

- защитной способности Пк на основе разработанной антикоррозионной грунтовки.

Апробация работы. Результаты работы обсуждались на следующих научных конференциях: Международной молодежной научной конференции по естественнонаучным и техническим дисциплинам «Научному прогрессу -творчество молодых» (г. Йошкар-Ола, 2010), I Всероссийской молодежной интернет конференции «Наноматериалы, наносистемы и нанотехнологии» (г. Ульяновск, 2010), VI Международной научно-практической конференции «Автомобиль и техносфера» ICATS'2011 (г. Казань, 2011), Межрегиональной научно-практической конференции «III Камские чтения» (г. Набережные Челны, 2011), научных сессиях КГТУ (г. Казань, 2008-2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 14 работ, среди них 6 статей в журналах, рекомендованных ВАК, и 8 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 130 страницах и состоит из введения, обзора литературы, методической части, результатов исследований и их обсуждения, выводов, списка цитируемой литературы из 170 источников и 1 приложения. Работа содержит 50 рисунков и 12 таблиц.

Работа выполнена на оборудовании ЦКП «Наноматериалы и нанотехнологии» при финансовой поддержке Министерства образования и науки Российской Федерации в рамках федеральной целевой программы «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2013» по госконтракту 16.552.11.7012

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Катнов, Владимир Евгеньевич

Выводы

1. Синтезирован аддукт фенолформальдегидного олигомера резольного типа и гекеаметилендиамина; посредством контроля за расходованием амина и первичных аминогрупп подтвержден механизм и найдены кинетические и энергетические параметры реакции.

2. Исследование влияния соотношения эпоксидного олигомера Э-40 и аддукта на содержание гель-фракции в эпоксидных Пк и их эксплуатационные свойства позволило установить, что, помимо выполнения функции структурирующего агента, аддукт является модифицирующим компонентом пленкообразующей системы.

3. Исследование вязкости и оптической плотности растворов синтезированного аддукта показало, что повышение температуры синтеза выше 140 °С приводит к его деструкции, что негативно сказывается на эксплуатационных свойствах эпоксидных Пк, отверждаемых с его использованием.

4. Показано, что аддукт обладает повышенной диспергирующей способностью по отношению к пигментам и наполнителям, используемым при получении антикоррозионных грунтовок, кроме того, первоочередной контакт пигментной части при получении наполненных композиций с аддуктом способствует заметному повышению критического уровня наполнения и улучшению комплекса эксплуатационных свойств формируемых эпоксидных Пк.

5. В результате осуществления полного многофакторного эксперимента разработана оптимальная рецептура эпоксидной грунтовки, содержащей в качестве отвердителя синтезированный аддукт, эксплуатационные свойства Пк на основе которой превосходят свойства Пк на основе промышленной грунтовки ЭП-0199.

112

Заключение

Проведенный обзор позволяет сделать заключение о том, что, несмотря на большое количество отвердителей ЭО, разработка новых структурирующих агентов эпоксидных Пк остается одним из наиболее эффективных путей улучшения их эксплуатационных характеристик.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ 2Л. Характеристика исходных материалов

В работе использовали следующие материалы:

Гексаметилендиамин Диметилол-о-крезол Фенолформальдегидная смола 101К Бутилцеллозольв (ч.) Малеиновый ангидрид (х.ч.) Уксусный ангидрид (х.ч.) Гидроокись калия Соляная кислота Бромкрезоловый зеленый Ксилол (х.ч.) Толуол (ч.) Этилцеллозольв (ч.) Моноэтаноламин (ч.) Диэтаноламин (ч.) Ацетонитрил (х.ч.) Хлороформ (х.ч.) Изопропиловый спирт (х.ч.) Серная кислота Сольвент Бутилацетат

Натрий хлористый, №С1 (чда) Эпоксидная смола Э-40 Отвердитель №1

ТУ 6-09-36-874;

ТУ 2424-475-55778270-2003;

ТУ 6-10-1261-80;

ТУ 6-01-646-84;

ГОСТ 11153- 75;

ГОСТ 5815-77;

ГОСТ 24363-80;

ГОСТ 857-95;

ТУ 6 -09-1415-74;

ТУ 6-09-3780-88;

ГОСТ 14710-78;

ГОСТ 8313-88;

ТУ 6-09-2447-91;

ТУ 6-09-2652-91;

ТУ 6-09-3534-87;

ГОСТ 20015-88;

ГОСТ 9805-84;

ГОСТ 4204-77;

ГОСТ 1928-79;

ГОСТ 8981-78;

ГОСТ 4233-77;

ТУ 2225-154-05011907-97;

ТУ 6-10-1263-77;

Цинковые белила

Микротальк

Кальцит

Красный железооксидный пигмент Ацетон

Вода дистиллированная Сталь 08 кп Шкурка шлифовальная

ГОСТ 202-76; ТУ 6-3300204607-01-92; ГОСТ 18188-97; ТУ 6-10-602-87; ГОСТ 2768-79; ГОСТ 6709-72; ГОСТ 9045-80; ГОСТ 10054-75.

Фенолформальдегидный олигомер (смола НЕХЮК 0751 ЬА) — пара-трет-бутил-фенолоформальдегидная термореактивная смола, продукт поликонденсации замещенного фенола С6Н5ОН с избытком формальдегида СН2=0 при использовании щелочных катализаторов. От светло-желтого до темно-коричневого цвета. Твердые, хрупкие, в тонком изломе прозрачные куски размером не более 150 мм, без видимых посторонних включений

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Катнов, Владимир Евгеньевич, 2012 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Кочнова, З.А. Эпоксидные смолы и отвердители: промышленные продукты / З.А. Кочнова, Е.С. Жаворонок, А.Е. Чалых. - М.: ООО «Пэйнт медиа», 2006. - 200 с.

2. Благонравова, A.A. Лаковые эпоксидные смолы / A.A. Благонравова, А.И. Непомнящий. - М.: Химия, 1970. - 248 с.

3. Еселев, А.Д. Эпоксидные смолы и отвердители для производства лакокрасочных материалов/ А.Д. Еселев, В.А. Бобылев // ЛКМ и их применение. - 2005.- №10.-С. 16-25.

4. Еселев, А.Д. Эпоксидные смолы: вчера, сегодня, завтра / А.Д. Еселев, В.А. Бобылев // Лакокрасочная промышленность. - 2009. - №9. - С. 1517.

5. Пакен, A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / A.M. Пакен. - пер. с нем., Л.: ГХИ, 1962. - 620 с.

6. Финкелыптейн, М. И. Промышленное применение эпоксидных лакокрасочных материалов / М. И. Финкелыптейн. - 2-е изд., перераб.- Л.: Химия, 1983.- 120 с.

7. Ли, X. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли, К. Невилл. - М.: Энергия, 1973. - 416 с.

8. Лапицкий, В.А. Физико-механические свойства эпоксидных полимеров и стеклопластиков / В.А. Лапицкий, A.A. Крицук. - М.: Химия, 1986. -87 с.

9. Бобрышев, А.Н. Новый отвердитель эпоксидных смол / А.Н. Бобрышев, Е.В. Кондратьева, К.С. Козицын // Пластические массы. - 1998. - №2. -С. 21-25.

10. Смехов, Ф.М. Свойства эпоксидных покрытий с различными отвердителями аминного типа / Ф.М. Смехов, Н.С. Кардаш, Л.Г. Шодэ, Л.В. Дудина, И.В. Денискина, Т.З. Серебрякова, В.И. Дубровицкий, А.Д. Еселев // ЛКМ и их применение. - 1989. - №5. - С.36-39.

11. Мошинский, Л.Я. Эпоксидные смолы и отвердители / Л.Я Мошинский. - Тель-Авив: Аркадия Пресс Лтд., 1995. - С. 40-142.

12. Кабанов, В. А. Энциклопедия полимеров. Т. 3 / В. А. Кабанов (гл. ред.). - М.: Сов. Энциклопедия, 1977. - С. 992-1001.

13. Отвердители эпоксидных смол. Обзор, информ. М., НИИТЭХИМ, 1976. - 47 с.

14. May, С. Ероху Resins / С. May, N.Y. Tanaka, M. Dekker // Chemistry and Technology. - 1973. - 801 p.

15. Чернин, И.З. Эпоксидные полимеры и композиции / И.З. Чернин, Ф.М. Смехов, Ю.В. Жердев. — М., Химия, 1982. —232 с.

16. Кочнова, З.А. Отвердители для эпоксидных пленкообразователей / З.А.Кочнова, Л.Г.Шодэ // ЛКМ и их применение, 1995, №3-4. С. 42-47.

17. Пат. 27228744 Великобритания. Compositions contaning a polyhydric alcohol and glycidyl ethers / Clayton A. May, Edward C. Shokal; заявитель и патентообладатель Shell Development Company; заявл. 29.03.1952; опубл. 27.12.1955 -p. 4.

18. Gough. Accelerated amine curing of epoxy resin / Gough and Smith // J. Oil Colour Chemists Assoc. - 1960. - vol. 43. - p. 408.

19. Smith. Themechanism of the crosslink of epoxide resins by amines / Smith // Polymer. - 1962. - vol. 2. - p. 95.

20. Shechter. Glycidyl ether reactions with amines / Shechter, Wynstra // Ind. Eng. Chem. - 1956. - vol. 48. - p. 94.

21. Пат. 929373 Великобритания. Improvements in or relating to a process for curing epoxy resins / Carr Brian, John Stolton, Ralph Edward; заявитель и патентообладатель Вataafsche Petroleum; опубл. 19.06.1963 - p. 5

22. Damusis. Amines as curing agents of ether resins / Damusis // ACS Symposium, Atlantic City, September. - 1956.

23. Пат. 2865888 Соединенные Штаты Америки. Ероху Resin Hardening Agents From Mannich Bases And Method For Curing / Owen Greenlee

Sylvan; заявитель и патентообладатель Devoe & Raynolds Со; заявл. 22.08.1957; опубл. 19.12.1958 -р. 5

24. Зайцев, Ю.С. Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции / Ю.С. Зайцев, Ю.С. Кочергин, Н.К. Пактер, Р.В. Кучер. - Киев: Наук, думка, 1990. -200 с.

25. Spector, W. S. Acute toxicities of solids, liquids and gases to laboratory animals / W. S. Spector, W. B. Saunders // Handbook of Toxicology. - Phyladelphia (USA), 1956. - vol. 1. - pp 248 and 250.

26. Gleason, M.N. Chemical Toxicity of Commertial Product / M.N. Gleason, R.E. Gosselin, H.C. Hodge. - Williams and Wilkins. Baltimore (USA), 1957. -vol. 15.-p. 1333-1337.

27. Шефтель, B.O. Полимерные материалы. Токсилогические свойства (Справочник) / B.O. Шефтель. - Д.: Химия, 1982. - 201 с.

28. Stille, J. К. Condensation monomers / Stille, J. К., Т. W. Campbell. -New York, Wiley-Interscience, 1972. - p. 695.

29. Weygand.-Hilgetag. Organisch-chemische Experimentierkunst. - Leipzig, 1964.-vol.-C. 346-353.

30. Кардашов Д.А. Эпоксидные клеи / Д.А. Кардашов. - М., Химия, 1973. - 192 с.

31. Непомнящий, А.И. Порошковые эпоксидные лакокрасочные материалы / А.И. Непомнящий, М.Р. Гейниш, JI.A. Гуреева, Т.А. Амфитеатрова // JIKM и их применение. - 1975. - №5. - с. 3-6

32. HoppeM.-Defazet, 1973, Bd 27, №11, с. 510-518.

33. Пат. 4671890 Соединенные Штаты Америки. Aminobenzylamine composition / Keizaburo Yamaguchi, Kenichi Sugimoto, Yoshimitsu Tanabe, Midori Yamazaki, Akihiro Yamaguchi; заявитель и патентообладатель Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.; заявл.17.07.1985; опубл. 09.06.1987 - p. 4

34. Пат. 7385073 Соединенные Штаты Америки. Method for reducing the content of an unsaturated amine in a mixture containing an aminonitrile, a diamine, a dinitrile or mixture thereof/ Stefan Maixner, Christoph Benisch, Hermann Luyken,

Peter Bailer, Rolf-Hartmuth Fischer, Johann-Peter Melder, Andreas Ansmann; заявитель и патентообладатель BASF Aktiengesellschaft; заявл. 21.05.2003; опубл. 10.06.2008-p. 8

35. Пат. 4269742 Соединенные Штаты Америки. Ероху resin hardening agents from mannich bases and method for curing / Kluger, Edward W., Pauline, Welch S.C., Calvin D., Spartanburg S.C.; заявитель и патентообладатель Schering Aktiengesellschaft; заявл. 18.07.1956; опубл. 28.07.1959 - p. 8

36. Пат. 7.453.012 Соединенные Штаты Америки. Continuous process for the hydrogénation of nitriles or nitro compounds to amines / Gérald Bocquenet, André Chesnais, Jean-Michel Desire, Philippe Leconte, Lionel Sever; заявитель и патентообладатель Rhodia Polyamide Intermediates; заявл. 20.01.2003; опубл. 18.11.2008-p. 8.

37. Пат. 2897179 Великобритания. Hardener for ероху resin compositions / Leon Shechter , John Wynstra, Reinking Norman H; заявитель и патентообладатель Union Carbide Corp; заявл. 03.12.1979; опубл. 26.05.1981 - p. 5.

38. Пат. 2965609 Соединенные Штаты Америки. Process for curing polyepoxides and resulting products / Newey Herbert; заявитель и патентообладатель Shell Oil Co; заявл. 30.06.1958; опубл. 20.12.1960 - p. 4.

39. Пат. 3112345 Соединенные Штаты Америки. Diamino cyclohexanols / Harry A. Stansbury, David T. Manning; заявитель и патентообладательИтоп Carbide Corporation; заявл. 08.04.1960; опубл. 26.11.1963 - p. 2.

40. Пат. 2816927 Соединенные Штаты Америки. Bis(l-nitrocycloalkylmethyl) amines / Robert Arthur Smiley, Woodbury N.J.; заявитель и патентообладатель E.I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., a corporation of Delaware; заявл. 13.10.1955; опубл. 17.12.1957-p. 2.

41. Пат. 2816928 Соединенные Штаты Америки. Bis(l-aminocycloalkyl) amines / Robert Arthur Smiley, Woodbury N.J.; заявитель и патентообладательЕ.1. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., a corporation of Delaware; заявл. 13.10.1955; опубл. 17.12.1957 - p. 2.

42. Пат. 2816925 Соединенные Штаты Америки. N, NI-Bis (1-nitrocycloalkyl) methylalkylen diamines / Robert Arthur Smiley, Woodbury N.J.; заявитель и патентообладательЕ.1. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., a corporation of Delaware; заявл. 13.10.1955; опубл. 17.12.1957 - p. 2.

43. Пат. 2816926 Соединенные Штаты Америки. N, NI-Bis (1-aminocycloalkyl) methylalkylen diamines / Robert Arthur Smiley, Woodbury N.J.; заявитель и патентообладательЕ.1. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., a corporation of Delaware; заявл. 07.10.1955; опубл. 17.12.1957 - p. 2.

44. Кошевар, В. Д. Отверждение водных эпоксидных дисперсий в присутствии циклоалифатического амина / В. Д. Кошевар, Е. В. Шинкарева, Н. М.Фадеев, Н. Л. Будейко // ЖПХ. -2009. - 82, № 2. - С. 307-312.

45. Пат. 4352919 Соединенные Штаты Америки. Aminoalkoxypentaerythritols / Kluger, Edward W., Pauline S.C.; заявитель и патентообладатель Milliken Research Corporation - 06/230,721; заявл. 02.02.1981; опубл. 05.10.1982-p. 6

46. Пат. 4528308 Соединенные Штаты Америки. Ероху resin curatives/ Waddill, Harold G., Austin T.X.; заявитель и патентообладатель Texaco Inc. and White Plains,NY; заявл. 25.07.1983; опубл. 09.07.1985 - p. 6

47. Надежина, H.A. Полиоксипропиленамины - отвердители эпоксидных смол / H.A. Надежина, В.Ф. Клусевич, Г.И. Мартышева, Е.М. Раскина, Н,П. Клявина // Пластические массы. - 1987. - №10. - С. 59-60.

48. Пат. 2697118 Соединенные штаты Америки. Process for curing polyepoxides by amine adducts and resulting products / Herbert A. Newey; заявитель и патентообладатель Shell Development Company; заявл. 20.09.1955; опубл. 16.12.1958 - p. 5.

49. Пирожная Л.Н. Взаимодействие а-окисей с алифатическими аминами / Л.Н. Пирожная // Высокомолек. соед. 1972. - Т. 14 А. - С. 112-116.

50. Пат. 5132378 Соединенные штаты Америки. Reacting polyamine/monoepoxide modifier, polyepoxy resins and amines / Rudolf Schipfer, Gerhard Schmolzer, Gunther Monschein, Gerhard Meglitsch;

заявитель и патентообладатель Vianova Kunstharz, A.G.; заявл. 04.02.1991; опубл. 21.07.1992 - р. 8.

51. Пат. 5418263 Соединенные штаты Америки. Ероху resin-based cathodic electrodeposition paint containing hydrophobic monoepoxide-amine adduct / Toshiaki Sakamoto, Yoshio Kojima, Kenshiro Tobinaga; заявитель и патентообладатель Nippon Paint Co., Ltd; заявл. 19.04.1994; опубл. 23.05.1995 - p. 5.

52. Мошинский, Л.Я. - Отвердители для эпоксидных смол / Л.Я. Мошинский, Э.С. Белая. -М.: Изд. НИИТЭХим, 1983. - 62 с.

53. Пат. 2697118 Соединенные штаты Америки. Totally hydroxypropylated alkylene diamines / Lester G. Lundsted, Grosse Ile, Walter F. Schulz; заявитель и патентообладатель Wyandotte Chemicals Corporation; заявл. 28.07.1953; опубл. 14.12.1954 - p. 2

54. Пат. 3449375 Соединенные штаты Америки. Т N,N - bis(2,3-epoxypropyl)trihaloanilines and compositions containing the same / Herbert A. Newey; заявитель и патентообладатель Shell Oil Company; заявл. 27.05.1966; опубл.10.06.1969 - p. 4

55. Амосова, З.В. Труды: Синтез и исследование эпоксидных олигомеров и полимеров / З.В. Амосова. - М: Изд. НИИТЭ- Хим, 1979, 97 с.

56. Пат. 3580887 Соединенные штаты Америки. Elastomeric products of ероху resins and polyether disecondary amines /Allen J. Hubin; заявитель и патентообладатель Minnesota Mining and Manufacturing Company; заявл. 21.04.1969; опубл. 25.05.1971 - p. 6

57. Пат. 3151129 Соединенные штаты Америки. New halogen-containing glycidyl ethers/ Hans Batzer; заявитель и патентообладатель Ciba Limited; заявл. 12.09.1961; опубл. 29.09.1964 - p. 6.

58. Пат. 2906723 Соединенные штаты Америки. Ероху resincompositions of improved heat hardening characteristics and the process for their production / Johannes Reese; заявитель и патентообладатель Chemische Werlce Albert; заявл. 13.12.1955; опубл. 29.09.1959 - p. 5

59. Пат. 2890184 Соединенные штаты Америки. . Hardening mixtures of ероху resins and polyamidelike condensation products and process for producing same /Wolfgang Foerster, Sao Panlo; заявитель и патентообладатель Reichhold Chemicals, Inc; заявл. 24.04.1956; опубл. 09.06.1959 - p. 3

60. Lemon. Effect of healting at 200 0C on the properties of some epoxide resins / Lemon // Brit. Plastics. - 1963. - June

61. Ingberman, A. K. Low toxicity aliphatic amines as cross-linking agents for polyepoxy resins / A. K. Ingberman // Industrial & engineering chemistry. -Washington, DC: Soc., ISSN 1520-5045, 1957. - vol. 49, №7. - pp. 1105-1105.

62. Пат. 7358312 Соединенные Штаты Америки. Ероху resin curing agent of epoxy resin-liquid amine adduct and polyamidoavine / Christian Jean Charles De Cock, Pascale Charlote Agnes Marie, Ghislaine Claeys Bounaert,Derek Scott; заявитель и патентообладатель Hexion Specialty Chemicals, Inc.; заявл. 21.08.2002; опубл. 15.04.2008 - p. 4

63. Пат. 5310770 Соединенные Штаты Америки. Water reducible epoxy-amine adducts based on the diglycidyl ether of cyclohexane dimethanol / William J. DeGooyer, George A. Roy, II; заявитель и патентообладатель Hi-Tek Polymers, Inc.; заявл. 30.12.1992; опубл. 10.05.1994 - p. 4

64. Пат. 2759923 Соединенные Штаты Америки. Ероху resins cured with amines having cyanoethyl groups / Farnham; заявитель и патентообладатель Corn Products Refining Company; заявл. 21.06.1952; опубл. 21.08.1956 - p. 4

65. Пат. 5359123 Соединенные Штаты Америки. Polyoxyalkylene polyamines having secondary amino groups / Toshiyuki Ohshima, Hideo Ishibashi, Rie Tamura, Satoshi Yamamoto, Takaharu Izumo; заявитель и патентообладатель Nippon Paint Co., Ltd.; заявл. 29.03.1993; опубл. 25.10.1994 - p. 4

66. Пат. 5075503 Соединенные Штаты Америки. Hydrazine terminated polyoxyalkylene amines / Jiang-Jen Lin, George P. Speranza; заявитель и патентообладатель Texaco Chemical Company; заявл. 04.09.1990; опубл. 24.12.1991 - p. 5

67. Шодэ, Л.Г. Особенности отверждения эпоксидных покрытий блокированными отвердителями (кетиминами) / Л.Г. Шодэ, О.В. Синицына, Т.Н. Волощук, Т.Н. Фомичева, Г.М. Цейтлин // JIKM и их применение. - 1989. - № 6. - С.9-12

68. Buter, К. Die Verwendung von blockierenden polyaminen als härter für epoxidharze / K. Buter, O. Pirson // Organische Synthese. - 1973. - №1, pp 469-581.

69. Алексашина, О.Ф. Влияние относительной влажности воздуха на отверждение эпоксидных композиций кетиминным отвердителем КИ-1 / О.Ф. Алексашина, И.Ю. Молотов, В.Г. Шигорин, М.Ф. Сорокин, JI.A. Оносова, Л.Г. Шодэ // ЛКМ и их применение. - 1985. - №6. - С. 32-34.

70. Шоде, Л.Г. Перспективы использования блокированных полиаминов для отверждения реакционно-способных олигомеров / Л.Г. Шоде, Л.В. Дудина, М.Ф. Сорокин // ЛКМ и их применение, 1989, №1, с.60-68.

71. Казаков С.И. Клеевые материалы с улучшенными эксплуатационными характеристиками на основе эпоксидного олигомера и дицианамида: 05.17.06 дис. ... канд. хим. наук / С.И. Казаков. - М., 2001. - 167 с.

72. Прилуцкая, Н.В. Модификация эпоксидных композиций эпоксиэфирами для покрытий / Н.В. Прилуцкая, Ф.М. Смехов, С.В. Щустер // Лакокрасочные материалы и их применение. - 1985. - №1. - С. 30-32

73. Рейбман, А.И. Защитные лакокрасочные покрытия / А.И. Рейбман.- Л.: Химия, 1982. - 320 с.

74. Энтелис, С.П. Реакционноспособные олигомеры / С.П. Энтелис, В.В. Евреинов, А.И. Кузаев. - М.: Химия, 1985. -304 с.

75. Еселев, А.Д. Оптимальные составы эпоксидных композиций для защиты влажного бетона / А.Д. Еселев, Т.М. Самохина // ЛКМ и их применение. - 1972. - №1. - С. 23-26.

76. Ероху Hardeners Mod. / Plast. Intern. - 1975. - 5(10). - p. 46

77. Harter. Q19567 fur Epoxydharze / Harter // Farbe und Lack. -1974. - №2. -p. 181.

78. Даллонс, Жан-Люк (Компания Cardolite Corporation). Экономичные защитные эпоксидные покрытия для использования в судостроении и в условиях тяжелых режимов работы, получаемые с помощью применения высокоэффективного отвердителя типа PHENALKAMTNE / Жан-Люк Даллос // Тезисы докладов Научно-практической конференции (14-15 марта) "Состояние и перспективы развития лакокрасочной промышленности: сырьевое обеспечение, технологии и актуальный товарный ассортимент" (в рамках 10 Международной специализированной выставки "ИНТЕРЛАКОКРАСКА '2006"). -М.: Максима, 2006. - С. 52-53.

79. Пат. 4867888 Соединенные Штаты Америки. Corrosion inhibiting system containing alkoxylated alkylphenol amines / Frederick W. Valone; заявитель и патентообладатель Texaco Inc.; заявл. 24.12.1987; опубл. 19.09.1989 - p. 10.

80. Пат. 3992358 Соединенные Штаты Америки. Ероху resin compositions / Rainer Schinabeck; заявитель и патентообладатель American Velodur Metal, Inc.; заявл. 20.05.1975; опубл. 16.10.1976 - p. 5.

81. Пат. 3976613 Соединенные Штаты Америки. Composition and process for treating and repairing metallic and non-metallic surfaces / Rainer Schinabeck; заявитель и патентообладатель American Velodur Metal, Inc.; заявл.28.03.1975; опубл. 24.08.1976 - p. 4.

82. Пат. 4287326 Соединенные Штаты Америки. Siloxane-modified ероху resin compositions / Ryuzo Mikami; заявитель и патентообладатель Toray Silicone Company, Ltd.; заявл. 03.05.1980; опубл. 01.09.1981 - p. 7.

83. Соболевский M.B., Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции / М.В. Соболевский, Ю.С. Кочергин. - Киев: Наукова Думка, 1990,176 с.

84. Сорокин, М.Ф. Защитные покрытия с повышенной адгезией к алюминиевым сплавам/ М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, А.А. Захарова, В.Н. Владимирский, И.В. Архипова, Н.И. Костицина // ЛКМ и их применение. - 1981. - №1. - С.28.

85. Кочнова, З.А. Отверждение эпоксидных олигомеров с участием аминопропилтриэтоксисиланов / З.А. Кочнова, А.В. Беляев, Г.М. Цейтлин // ЛКМ и их применение. - 1990. - №1. - С. 24-27.

86. Пат. 2007.0287808 Соединенные Штаты Америки. Polyamide curing agent compositions / Gamini Ananda Vedage, Stephen Francis Monaghan, Williams Rene Edouard Raymond, Michael Ian Cook, Michael Paul Popule; заявитель и патентообладатель Air Products and chemicals, Inc.; заявл. 09.06.2006; - p. 8.

87. May, C.J. Ероку Resins / C.J. May, Y. Tanaka // Chemistry and Technology. - Marcel Dekker, Jnc., New York, 1973.

88. Brojer, Z. Zywice Epoksydowe / Z. Brojer, Z. Hertz, P. Penczek // WNT, Warszawa. - 1981, p. 510

89. Empol dimer and trimer acids. General information of firm Uniliver-Emery. - Holand, USA. - 1987.

90. Sen Gupta, A.K. Epoxy-Triglycerides in Soyabean OiSen / A.K. Sen Gupta // Fette, Seifen, Anstrichmittel. - 1967. - №13 . - C. 907

91. Пат. 2510886 Соединенные Штаты Америки. Amide-epoxy-phenol compositions / Owen Greenlee Sylvan; заявитель и патентообладатель Devoe & Raynolds Co; заявл. 08.05.1946; опубл. 06.06.1950 - p. 8.

92. Пат. 2589245 Соединенные Штаты Америки. Amide-epoxide compositions / Owen Greenlee Sylvan; заявитель и патентообладатель Devoe & Raynolds Co; заявл. 03.12.1945; опубл. 18.05.1952 - p. 6.

93. Пат. 2955101 Соединенные Штаты Америки. Curing polyepoxides with an acid abhydride and in acid amide / Johannes J. Zonsveld, Johannes J. ZonsveldBruin and Zonsveld.; заявитель и патентообладатель Shell Oil Company, a corporation of Delaware; заявл. 08.10.1956; опубл. 04.10.1960 - p. 4.

94. Пат. 962242 Великобритания. Hardening agents for epoxide resins prepared by reactions of polyamines with amino esters / Humphreys Keith Wood, Ratcliffe Michael, Henry George; опубл. 01.07.1960 - p. 4.

95. Пат. US 2010/0012888 A1 Соединенные Штаты Америки. Curing agents for epoxy resins / Setsuo Sato, Ramiro Carielo Bueno, Alexssander Shigueru

Araujo, Arnaldo Ferreira; заявитель и патентообладатель Cognis IP Management GmbH; заявл. 21.05.2009 - p. 5.

96. Пат. 2956968 Соединенные Штаты Америки. Modified polyamide resins / Geoffrey Swann, Peter Gilbert Evans; заявитель и патентообладатель to Beck, Koller and Company (England) Limited, Houston, Rice-Chem Soluplund, Inc., Houston; заявл. 02.02.1956 опубл. 18.10.1963-p. 5.

97. Пат. 3099634 Соединенные Штаты Америки. Ероху resin-amine rice oil compositions and method of making same / Archibald V. Meigs; заявитель и патентообладатель Ricco Products Corporation, Houston, Rice-Chem Soluplund, Inc., Houston; заявл. 8.10.1960 опубл. 1963- p. 4

98. Зубкова, 3. А. Модифицированные аминные отвердители эпоксидных смол / 3. А. Зубкова, Т. А. Довгополик, М. Ф. Стецюк, Т. А. Георгица, Е. А. Батог // Пластические массы. 2007. - С. 31 - 33.

99. Figge, К. Dimeric fatty acid [1-14С] methyl esters. I. Mechanisms and products of thermal and oxidative-thermal reactions of unsaturated fatty acid esters -Literature review. / K. Figge // Chem. Phys. Lipids. - 1971. - №6. - pp. 164-182.

100. Пат. 6008313 Соединенные Штаты Америки. Polyamide curing agents based on mixtures of polyethyleneamines and piperazine derivatives / Frederick Herbert Walker, William Edward Starner, Andrea Karen Smith; заявитель и патентообладатель Air Products and Chemicals, Inc; заявл. 19.11.1997; опубл. 28.12.1999-p. 13.

101. Багаев, А.А. Исследование кинетики термической полимеризации жирных кислот талового масла/ А.А. Багаев, Ю.Е. Мальков, А.И. Киприанов, Г.И. Царев // Журнал прикладной химии. - 1984. - т.57, №1. - С. 155-158.

102. Ероху Resins. Comparative Data Manual, Press of the DOW Chem. Co, Midland. Michigan (USA). - 1979.

103. Пат. 7655736 Соединенные Штаты Америки. Polyamide curative from substituted amine mixture and dimer fatty acid or ester / Gamini Ananda Vedage, Stephen Francis Monaghan, Williams René Edouard Raymond, Michael Ian Cook,

Michael Paul Popule; заявитель и патентообладатель Air Products and Chemicals, Inc; заявл. 21.03.2008; опубл. 02.02.2010 - p. 9.

104. Smits, Angela. Увеличение диапазона функциональности введением в состав композиций димеров жирных кислот с аминогруппами / Angela Smits, Erwin Honcoop, Triet Remco Van, Bergen-Brenkman Tanja Van // Dual-purpose derivatives Eur. Coat. J. - 2009. - № 5. - C. 20-25.

105. Пат. 2994455 Соединенные Штаты Америки. Metallic containers / Arnold Heinz В; заявитель и патентообладатель Gen Mills Inc; заявл. 05.08.1960 опубл. 01.08.1961 - p. 4.

106. Пат. 2994673 Соединенные Штаты Америки. Synthetic resins / Heat Distortion Temp., Heat Distortion Temp; заявитель и патентообладатель Gen Mills Inc; заявл. 06.05.1959 опубл. 01.08.1961 - p. 7.

107. Пат. 2992230 Соединенные Штаты Америки. Process for the production of substituted imidazolines / George A. Lescisin, George A. Lescisin; заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation; заявл. 07.07.1959 опубл. 01.07.1961 - p. 7.

108. Кочнова, З.А. Отвердители для эпоксидных пленкообразователей / З.А.Кочнова, Л.Г.Шодэ // ЛКМ и их применение. - 1995. - № 3-4. - С. 42-48.

109. Пат. 2890210 Соединенные Штаты Америки. Compositions comprising epoxides and acid anhydrides / Benjamin Phillips, Frostick Frederick C., Jr. Mc Gary Charles W., Jr. Patrick Charles T. (Union Carbide Corp.); заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation; заявл. 24.05.1956 опубл. 09.06.1959 - p. 10

110. Пат. 2917493 Соединенные Штаты Америки. Polyepoxide compositions / Benjamin Phillips, Jr. Mc Gary Charles W., Jr. Patrick Charles T. (Union Carbide Corp.); заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation; заявл. 08.08.1957 опубл. 15.12.1959 - p. 8.

111. Пат. 2935488 Соединенные Штаты Америки. Epoxide compositions and resins therefrom / Benjamin Phillips, Paul Starcher S., Jr. Mc Gary Charles W., Jr.

Patrick Charles Т. (Union Carbide Corp.); заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation; заявл. 22.01.1957 опубл. 03.05.1960 - p. 8.

112. Пат. 2921925 Соединенные Штаты Америки. Polyepoxide compositions / Benjamin Phillips, Paul Starcher S., Jr. Mc Gary Charles W., Jr. Patrick Charles T. (Union Carbide Corp.); заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation; заявл. 20.09.1956 опубл. 19.01.1960 - p. 8.

ИЗ. Пат. 2921925 Соединенные Штаты Америки. Polyepoxide compositions / Benjamin Phillips, Paul Starcher S., Jr. Mc Gary Charles W., Jr. Patrick Charles T. (Union Carbide Corp.); заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation; заявл. 20.09.1956 опубл. 19.01.1960 - p. 8.

114. Black, R.G. PAPA offers many advantages as a converter for epoxides/ R.G. Black, J.J. Seiwert, J.B. Boylan // Plast. Technol. - 1964. - vol. 10. -№3.- pp 37-40.

115. Zvonar, V. Reaction equilibria in the formation of polyanhydrides/ Vladimir Zvonar, Lumir Mandik / Kinetics and Mech. Polyreacts - 1969. -vol. 1. -pp. 109-112.

116. Zvonar, V. Zur methodic der moleculargewichtsbestimmungbei polyanhydriden / Vladimir Zvonar / Plast und Koutsch. - 1971. - №8. - pp. 584-585.

117. Zvonar, V. Reaction equilibrium of зщцнфтрнвкшву formation. III. Composition of reaction mixture in the course of distillation/ Vladimir Zvonar / Cillect. Czech. Chem. Communs. - 1973. - vol. 38. -№8. - pp. 2187-2195.

118. Пат. 3957727 Соединенные Штаты Америки. Ероху composition containing acid anhydride compound obtained from nadic / Paul Douglas McLean, Robert Frederick Scott; заявитель и патентообладатель Canadian Patents and Development Limited; заявл. 18.12.1973 опубл. 18.05.1976 - p. 9.

119. Приз, M.H. Эпоксидные смолы и материалы на их основе / М.Н.Приз, Л.Я. Мошинский, З.Я. Кузнецова. - М.: Изд. НПО "Пластик", 1975. - вып. 2. - 68 с.

120. Вейкша, С.С. Исследование эпоксикаучуковой клеевой композиции / С.С. Вейкша, Ю.С. Кочергин, Т.А. Кулик, Ю.С. Зайцев //

Реакционоспособные олигомеры и композиционные материалы на их основе. - М.: НИИТЭХим, 1985. - С. 80-98.

121. Пат. 3371070 Соединенные Штаты Америки. Polyanhydrides of polymeric fat acids as curing agents for epoxy resins / Robert Chang, Heinz

B. Arnold; заявитель и патентообладатель General Mills, Inc. заявл. 01.03.1965 опубл. 27.021968 - p. 3.

122. Лакокрасочные материалы для защиты металлической консервной тары./ Под ред. Жебровского B.B. - М.: Химия, 1987. 112 с.

123. Кочнова, З.А. Новые эпоксиднофенольные лаковые композиции для защиты консервной тары / З.А. Кочнова, Ю.С. Лисаченко, A.A. Родионова // ЛКМ и их применение. - 2008. - № 7. - С. 42-45.

124. Тузова, С.Ю. Закономерности формирования покрытий на основе эпоксиднофенольных композиций. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук / С.Ю. Тузова. — Москва, РХТУ им Д.И. Менделеева, 2003. - 18 С.

125. Кочнова, З.А. Исследование структуры и физико-механических свойств покрытий на основе эпоксиднофенольных композиций / З.А. Кочнова, С.Ю. Тузова, А.О. Баранов, Г.М. Цейтлин, Э.В. Прут// Пластические массы. - 2002. - №8. - С. 11-15.

126. Кочнова, З.А. Влияние катализаторов и режимов отверждения на структуру и свойства эпоксиднофенольных покрытий / З.А. Кочнова,

C.Ю. Тузова, А.О. Баранов, Г.М. Цейтлин, Э.В. Прут // Пластические массы. - 2002. - №9. - С. 12-16.

127. Попова, Т.В. Полиаминные отвердители для эпоксидных лакокрасочных материалов: автореферат диссертации на соискание учёной степени кандидата химических наук (05.17.09) / Татьяна Викторовна Попова. М., 2000. - 17 с.

128. Оносова, Л. А. Эпоксидно-кетиминные материалы для покрытий с улучшенными эксплуатационными свойствами / Л.А. Оносова, Т.В. Попова, Г.М. Цейтлин // Лакокрасочные материалы и их применение. - 1999. - № 6. - С. 3-5.

129. Yao Bin. Антикоррозионные свойства покрытий из эпоксидных смол, отвержденных сополимерами анилина и фенилендиамина. Anticorrosive properties of ероху resin coatings cured by aniline/p-phenylenediamine copolymer/ Yao Bin, Wang Gengchao, Li Xingwei, Zhang Zhiping // J. Appl. Polym. Sei. - 2009. -112, №4.-С. 1988-1993.

130. Гетманова, E.B. Новый кремнийорганический отвердитель-модификатор эпоксидных композиций / Е.В. Гетманова, И.Л. Еременко, И.Б. Мешков, A.M. Музафаров, В.М. Новоторцев, М.А. Обрезкова // Известия высших учебных заведений. - 2010, Т. 53. - №. 8. - С. 56-58.

131. Гарипов, P.M. Влияние кремнийсодержащего амина на свойства эпоксидных покрытий / Р.М.Гарипов, М.В.Колпакова, А.И.Загидуллин, И.А.Старостина, О.В.Стоянов // ЛКМ и их применение. - 2007. - №7-8. - С. 33-36.

132. Ведякин, C.B. Кремнийорганические соединения в качестве модификаторов эпоксидных композиций для покрытий / C.B. Ведякин, Л.Г. Шоде // Пластические массы. - 1996. - №4. - С.4-12.

133. Колпакова, М.В. Кремнийсодержащие аминные отвердители и защитные эпоксидные композиции с их использованием: дис. ... канд. техн. наук: 05.17.06 / М.В. Колпакова. - Казань. - 2010. - 125 с.

134. Михеев, В.В. Оксазолидонсодержащие полиамины отвердители эпоксидных олигомеров / В.В. Михеев, P.P. Иванова // ЛКМ и их применение. - 2004. - № 11. - С. 16-18.

135. Михеев, В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров N-метилолуретанами / В.В. Михеев, К.А. Карташева // ЛКМ и их применение. - 2008. - № 5. - С. 19-21.

136. Михеев В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров метилендиуретанами / В.В. Михеев, P.P. Гайнуллина // ЛКМ и их применение. - 2002. - № 7-8. - С.52-54.

137. Пат. 5569536 Соединенные Штаты Америки. Mannich base curing agents / Joe M. Hunter, Derek S. Kincaid; заявитель и патентообладатель Shell Oil Compnay; заявл. 13.12.1995 опубл. 29.10.1996 - p. 7.

138. Potter, W.G. Epoxide Resins (published for the Plastics Institute) / W.G. Potter. - Iliffe Books, London, 1970.

139. Справочник по пластмассам / под ред. B.M. Катаева, В.А. Попова, Б.И. Сажина. -М.: Химия,. Ч. 2. - 1975. - С. 215-231.

140. Пат. 4257984 Соединенные Штаты Америки. Monotertiarymonosecondarydiprimarytetramine and monotertiarymonosecondarydinitrilodiamines / Harrison, Stuart А.; заявитель и патентообладатель Henkel Corporation; заявл. 04.04.1977 опубл. 24.05.1981 - p. 7.

141. Пат. 4275237 Соединенные Штаты Америки. Hydrogenated polynitrile mixture useful as an epoxy hardener/ Charles A. Drake, Ralph P. Williams; заявитель и патентообладатель Philips Petroleum Company; заявл. 06.08.1979 опубл. 23.06.1981 - p. 7.

142. Пат. 60-94946 Япония. Production of aromatic amine/ Ando Naoki, Fujiwara Hideetsu; заявитель и патентообладатель Japan Synthetic Rubber Co Ltd; заявл. 31.10.1983 опубл. 28.05.1985 - p. 7.

143. Такияма, Э. Пурасутикку сайкэй когё / Э. Такияма // Plast. Mold. -Jap., 1970. - vol. 7, № 12. - p. 1—22.

144. Пат. 2769840 Соединенные Штаты Америки. Complexes of higher alkanol amines / Frank J. Sowa; заявитель и патентообладатель Frank J. Sowa; заявл. 29.12.1951 опубл. 06.11.1956 - p. 4.

145. EPONTM Resin Structural Reference Manual. EPONTM Resin -EPICURETM Curing Agents - HELOXYTM Modifiers. Appendix 1. EPONTM Resin - Curing Agents Systems. Resolution Performance Product. 2001. 59 p.

146. Карякина, М.И. Испытание лакокрасочных материалов и покрытий. / М.И. Карякина. - М.: Химия, 1988. - 272 с.

147. Горловский, И.А. Лабораторный практикум по пигментам и пигментированным лакокрасочным материалам / И.А. Горловский, Е.А. Индейкин, И.А. Толмачев. - Л.: Химия, 1990. - 240 с.

148. Карякина, М.И. Физико-химические основы формирования и старения покрытий. / М.И. Карякина. - М.: Химия, 1980. - 216 с.

149. Бахман, А. Фенопласты / А. Бахман, К. Мюллер. — М.: Химия, 1978. — 288 с.

150. Катнов В.Е. Исследование реакции гексаметилендиамина и фенолформальдегидного олигомера резольного типа / В.Е. Катнов, М.И. Сафиуллин, С.Н. Степин // Научному прогрессу - творчество молодых: сборник материалов Международной молодежной научной конференции по естественнонаучным и техническим дисциплинам. - Йошкар-Ола: МарГТУ, 2010. -4.1. - С. 150-152.

151. Катнов В.Е. Модификация резольного фенолоформальдегидного олигомера гексаметилендиамином / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // В мире научных открытий. - Красноярск: научно-инновационный центр, 2010. - №6(10). - Ч. 1. - С. 210 - 211.

152. Катнов В.Е. Механические и защитные свойства эпоксидных покрытий, отвержденных аддуктом гексаметилендиамина и фенолформальдегидного олигомера / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Вестник Казанского технологического университета. - Казань: КГТУ, 2010. - №9. -С. 144- 146.

153. Степин С.Н. Синтез и исследование возможности применения аддукта фенолформальдегидного олигомера и гексаметилендиамина в качестве отвердителя эпоксидных покрытий / С.Н. Степин, В.Е. Катнов, A.B. Вахин // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2012. - № 1 -2. - С. 3 7-3 9.

154. Катнов В.Е. Модификация резольного фенолоформальдегидного олигомера гексаметилендиамином / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Вестник Казанского технологического университета. - Казань: КГТУ, 2010. - №11. - С. 54-57.

155. Катнов В.Е. Аддукт гексаметилендиамина и фенолформальдегидного олигомера - компонент эпоксидной пленкообразующей системы / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // «III Камские чтения»: Межрегиональная научно-практическая конференция. - Набережные Челны, 2011. - С. 174-175.

156. Катнов В.Е. Применение адцукта резола с алифатическим диамином для получения эпоксидных покрытий / В.Е. Катнов, С.Н. Степин, A.B. Вахин // Материалы VI международной научно-практической конференции «Автомобиль и техносфера» (ICATS'2011). - Казань, 2011. - С. 183.

157. Катнов В.Е. Влияние отвердителя на свойства эпоксидных покрытий / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Материалы научной сессии КГТУ. - Казань, 2009. - С.25.

158. Катнов В.Е. Исследование влияния отвердителя на химическую стойкость и защитные свойства эпоксидных покрытий / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Материалы научной сессии КГТУ. - Казань, 2008. - С.34-35.

159. Сафиуллин М.И. Разработка модифицированного фенолформальдегидных пленкообразующих олигомеров / М.И. Сафиуллин В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Научному прогрессу - творчество молодых: сборник материалов Международной молодежной научной конференции по естественнонаучным и техническим дисциплинам. - Йошкар-Ола: МарГТУ, 2010. -4.1. - С. 161-162.

160. Салистый С.М., Бабин Е.П. Пигменты и пигментированные лакокрасочные материалы. - Киев: УМК ВО, 1989. - 170 с.

161. Катнов В.Е. Влияние технологии получения эпоксидных лакокрасочных материалов на свойства наполненных покрытий / В.Е. Катнов, С.Н. Степин, A.B. Вахин // Вестник Казанского технологического университета. -Казань: КНИТУ, 2011.-№14,- С. 63-66.

162. Яковлев А.Д. Химия и технология лакокрасочных покрытий / А.Д. Яковлев. - СПб.: Химиздат, 2008. - 448 с.

163. Беленький, Е.Ф. Химия и технология пигментов / Е.Ф. Беленький, И.В. Рискин. - Л.: Химия, 1974. - 656 с.

164. Катнов В.Е. Влияние модифицирования наноразмерного оксида кремния и технологии наполнения на свойства полимерных композиционных покрытий / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2010. - №7. - С. 32-33.

165. Катнов В.Е. Влияние наноразмерных наполнителей и их поверхностной модификации на свойства эпоксидных покрытий / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Материалы научной сессии КГТУ. - Казань, 2010. - С. 30.

166. Катнов В.Е. Влияние химической модификации наноразмерного оксида кремния на свойства наполненных им покрытий / В.Е. Катнов, С.Н. Степин // Всероссийская молодежная Интернет конференция «Наноматериалы, наносистемы и нанотехнологии». - Ульяновск: УлГТУ, 2010.

167. Летюк, Г.М. Химия и технология ферритов / Г.М. Летюк Г.И., Журавлев. - Л.: Химия, 1983. - 252 с.

168. Ладыгина О.В., Макаров В.М, Индейкин Е.А., Тархнов H.A. (Ярославский гос. технический университет) Исследование антикоррозионных свойств малотоксичных пигментов- ферритов на основе гальваношламов и содержащих их грунтовок / Лакокрасочные материалы и их применение. - 2000. - №4. - С. 26-28.

169. Усманов И.В. Ферритный пигмент на основе отходов литейного производства / В.И. Усманов, A.B. Вахин, А.П. Светлаков, С.Н. Степин // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2008. - № 10. - С.40-42.

170. Усманов И.В. Утилизация промышленных отходов переработкой в антикоррозионный пигмент / И.В. Усманов, А.П. Светлаков, С.Н. Степин //Научно - практическая конференция «Комплексное использование ресурсов и отходов». - Москва, 2008.- С.28-30.