Оптические свойства некоторых производных пиридина и бициклических соединений, содержащих карбонильную группу тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.07, кандидат физико-математических наук Никонович, Ольга Леонидовна

• Никонович, Ольга Леонидовна
• кандидат физико-математических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Никонович, Ольга Леонидовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

ГЛАВА 1. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

1.1. Объекты исследования и их физические свойства

1.1.1. Физические свойства веществ, производных пиридина

1.1.2. Физические свойства бициклических производных,

содержащих карбонильную группу

1.2. Методы исследования оптических свойств производных пиридина и бициклических соединений,

содержащих карбонильную группу

1.2.1. Методика исследования оптических спектров поглощения

1.2.2. Экспериментальная установка для исследования спектральных и кинетических

характеристик катодолюминесценции

1.2.3. Экспериментальная установка

для исследования кинетических и энергетических

характеристик фотолюминесценции

1.2.4. Методы расчета электронной структуры

органических сред

ГЛАВА 2. ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА

2.1. Органические конденсированные среды,

производные пиридина (обзор литературы)

2.2. УФ спектры поглощения и физическая природа

оптических свойств этионамида и протионамида

2.2.1. Экспериментальное исследование УФ спектров поглощения

2.2.2. Теоретическое исследование УФ спектров поглощения этионамида и протионамида

2.3. УФ спектры поглощения и физическая природа

оптических свойств пиридоксин гидрохлорида

2.3.1. Экспериментальное исследование УФ спектров поглощения

2.3.2. Теоретическое исследование УФ спектров поглощения

пиридоксин гидрохлорида

Выводы

ГЛАВА 3. ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ, СОДЕРЖАЩИХ КАРБОНИЛЬНУЮ ГРУППУ

3.1. Кислородсодержащие органические конденсированные среды

(обзор литературы)

3.2. УФ спектры поглощения и физическая природа оптических свойств бициклических производных, содержащих карбонильную группу

3.2.1. Экспериментальное исследование оптического

поглощения ломефлоксацина

3.2.2. Экспериментальное исследование оптического

поглощения рифампицина

3.3. Теоретическое исследование УФ спектров поглощения бициклических производных,

содержащих карбонильную группу

3.3.1. Теоретическое исследование УФ спектров

поглощения ломефлоксацина

3.3.2. Теоретическое исследование УФ спектров

поглощения рифампицина

Выводы

ГЛАВА 4. МЕХАНИЗМ ВОЗБУЖДЕНИЯ

КАТОДО- И ФОТОЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ ОРГАНИЧЕСКОГО

СОЕДИНЕНИЯ ЛОМЕФЛОКСАЦИНА

4.1. Особенности возбуждения малоинерционной люминесценции

в кристаллах, содержащих кислород (обзор литературы)

4.2. Люминесцентные свойства ломефлоксацина

4.2.1. Катодолюминесценция ломефлоксацина

4.2.2. Широкополосная фотолюминесценция ломефлоксацина

4.3. Механизм возбуждения в материале ломефлоксацина

Выводы

ГЛАВА 5. НОВЫЙ ВАРИАНТ СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА И БИЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ, СОДЕРЖАЩИХ КАРБОНИЛЬНУЮ ГРУППУ

5.1. Новый вариант спектрофотометрического определения гетероциклических азотсодержащих соединений

5.2. Разработка условий спектрофотометрического определения исследуемых органических соединений

5.2.1. Разработка условий для количественного определения

пиридоксин гидрохлорида

5.2.2. Разработка условий для количественного определения

этионамида и протионамида

5.2.3. Разработка условий для количественного определения ломефлоксацина

5.2.4. Разработка условий для количественного определения рифампицина

5.3. Количественное определение лекарственных веществ

5.3.1. Спектрофотометрическое определение

пиридоксин гидрохлорида в субстанции

5.3.2. Спектрофотометрическое определение

этионамида и протионамида в субстанции

5.3.3. Спектрофотометрическое определение

ломефлоксацина в субстанции

5.3.4. Спектрофотометрическое определение

рифампицина в субстанции

Выводы

Заключение

Приложения

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Оптические свойства некоторых производных пиридина и бициклических соединений, содержащих карбонильную группу»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы

Гетероциклические азотсодержащие конденсированные среды - один из самых многочисленных классов органических соединений. Они находят применение в различных областях науки и техники в качестве материалов электронной техники [1], для создания оптоэлектрических устройств [2], в качестве красителей [3-4], флуоресцентных зондов [5], сенсибилизаторов [6], люминофоров [7], сцинтилляторов [8], индикаторов полярности [9], а также как лекарственные и стимулирующие средства в медицине [10].

Использование органических молекул разной конфигурации открывает широкие возможности для модификации оптических свойств материала [11]. Так, в настоящее время в области нанотехнологий, связанных с разработкой и производством электронных устройств и приборов, используются органические соединения, состоящие в основном из углерода, водорода, кислорода и азота [12-13]. Они обладают такими преимуществами как небольшой размер, невысокая стоимость и возможность подстройки свойств [13].

В диссертационной работе объектами исследования являются органические соединения, производные пиридина, и бициклические производные, содержащие карбонильную группу. Гетероциклические азотсодержащие вещества, производные пиридина, находят широкое применение в различных отраслях прикладной физики, медицины, промышленности. Некоторые пиридины представляют собой важный класс противоопухолевых соединений [14-15]. Они также оказывают антибактериальное, противогрибковые и антидепрессантные действия [15]. Некоторые бифункциональные пиридины используются в качестве нелинейных оптических материалов [16], материалов, используемых для электронной техники [1], хелатообразователей металл-лиганд в химии [17] и в качестве флуоресцентных кристаллов [3,7]. Кроме того, пиридин является важным и полезным связующим звеном для синтеза различных

гетероциклических соединений [18]. Наряду с органическими веществами, производными пиридина, в настоящее время в прикладной науке широко используются гетероциклические кислородсодержащие молекулярные материалы, которые применяются в качестве материалов для электронной техники, молекулярных элементов, красителей, флуоресцентных зондов, сенсибилизаторов, люминофоров, сцинтилляторов [19]. Большой интерес к бициклическим производным, содержащим карбонильную группу (С=0), связан с возможностью их использования в качестве лазерно-активных сред [19]. Кроме традиционного использования красителей некоторые вещества стали известны как материалы для электролюминесценции [20]. Исследования последних лет показали эффективность данных соединений как индикаторов полярности [19,21] и для комплексообразования щелочных и щелочноземельных металлов, в том числе в системах, моделирующих биологические объекты [21]. Молекулярные кристаллы, содержащие карбонильную группу, находят применение и в молекулярной электронике. В настоящее время разработаны молекулярные транзисторы и диоды, представляющие собой отдельные органические молекулы.

В настоящее время установлено существование связи между структурой вещества и различными физико-химическими характеристиками соединения [22]. Поэтому исследование конденсированных сред на основе гетероциклических соединений является актуальной задачей, которая, в первую очередь, связана с созданием точных бесконтактных неразрушающих методов количественного и качественного анализа веществ, составляющих сложные соединения. Для анализа лекарственных веществ часто используются оптические методы, такие как: электронная спектрометрия [23]; колебательная спектроскопия [24]; комбинационное рассеяние света [25]; люминесцентный анализ [26-27] и др. Эти методы, несмотря на их достоинства, требуют использования сложной дорогостоящей аппаратуры, и в связи с этим, не всегда доступны для аналитических лабораторий и мониторингового контроля.

Для количественного определения гетероциклических азотсодержащих веществ широко распространенным и доступным методом является метод стационарной абсорбционной спектроскопии [28] с использованием в качестве эталона того же самого вещества, но не содержащего специфических примесей (государственный стандартный образец (ГСО)). Изготовление ГСО является дорогостоящей и трудоемкой задачей. В последние годы авторами [29-31] был разработан и апробирован достоверный метод с применением оптических образцов сравнения, в котором в качестве внешнего стандарта используются вещества другой химической природы, но имеющие близкие полосы поглощения с исследуемым материалом. Данный метод не уступает по точности традиционным спектрофотометрическим методам [32], не дорогостоящий, доступный по образцам сравнения, не является высокотоксичным.

Вместе с тем, ряд важнейших вопросов, касающихся физической природы оптических свойств органических соединений, определения электронных переходов в УФ и видимой областях спектра, в которых проводится спектрофотометрическое определение указанных гетероциклических азотсодержащих веществ, остается нерешенным.

В связи с актуальностью представленных выше проблем была поставлена задача раскрыть природу полос оптического поглощения исследуемых веществ и на этой основе разработать методики количественного определения данных веществ в лекарственных средствах спектрофотометрическим методом с использованием оптических образцов сравнения.

Целью диссертационной работы является экспериментальное исследование оптических свойств и установление физической природы спектральных полос поглощения электромагнитного излучения в УФ и видимой областях спектра органическими средами производными пиридина (пиридоксин гидрохлорида, этионамид, протионамид) и бициклических

производных, содержащих карбонильную группу (ломефлоксацин, рифампицин).

Для достижения поставленной в работе цели были решены следующие задачи:

1. Экспериментально исследованы оптические спектры поглощения в УФ и видимой областях спектра пиридоксин гидрохлорида, этионамида, протионамида, ломефлоксацина и рифампицина.

2. Методом конфигурационного взаимодействия рассчитаны значения энергий основного и возбужденного состояний электрона и изучена природа электронных переходов в УФ области спектра в молекулах, являющихся производными пиридина.

3. С помощью экспериментальных исследований полос поглощения и расчета методом конфигурационного взаимодействия собственных значений энергий электронов в молекулах ломефлоксацина и рифампицина, являющихся бициклическими производными, содержащими карбонильную группу, определена природа электронных переходов в ближней УФ и видимой областях спектра.

4. Изучены люминесцентные свойства ломефлоксацина.

5. Разработаны методики спектрофотометрического определения исследуемых гетероциклических азотсодержащих соединений, являющихся лекарственными средствами, с использованием оптических стандартных образцов.

Научная новизна работы:

1. Произведена интерпретация спектров поглощения в УФ и видимой областях спектра в молекулах производных пиридина (пиридоксин гидрохлорида, этионамид и протионамид) с помощью исследования экспериментальных абсорбционных спектров и расчета волновых функций электронов в основном и возбужденном состояниях методом конфигурационного взаимодействия.

2. Экспериментально и с помощью расчета волновых функций электронов методом конфигурационного взаимодействия исследована природа вынужденных электронных переходов в бициклических производных, содержащих карбонильную группу (ломефлоксацин, рифампицин).

3. Исследована природа и механизм люминесцентных свойств фундаментальных полос поглощения ломефлоксацина на длине волны 324±1 нм.

Положения, выносимые на защиту:

1. Полосы поглощения УФ излучения с максимумом на длине волны 292 нм молекул этионамида и протионамида в растворе 95% этилового спирта и на длинах волн 244 нм и 310 нм молекулы пиридоксин гидрохлорида в растворе гидроксида натрия обусловлены переходом электронов с р орбитали атомов, образующих связи С=Ы в пиридиновом кольце, на р2 орбиталь атома азота.

2. Полосы поглощения УФ излучения с максимумом на длине волны 285 нм соединения ломефлоксацина в дистиллированной воде обусловлены переходом электронов на р орбиталях атома кислорода, образующих связи С=0.

3. Переходы электронов с р орбитали атомов, образующих карбонильную группу, на р. орбиталь атома кислорода ответственны за полосы поглощения УФ излучения рифампицина в растворе 95% этилового спирта с максимумом на длине волны 342 нм, а переходы на р орбиталях атомов на р2 орбиталь атома азота, образующих связь С=Ы, ответственны за полосу поглощения на длине волны 475 нм.

4. Широкополосная малоинерционная валентная люминесценция при 390 нм соединений ломефлоксацина, возбуждаемая УФ лазерным излучением с длиной волны 337 нм, формируется в валентной зоне, образованной 2р состояниями О " ионов кислорода при двухфотонной ионизации электронов с глубоких 2р О ' уровней и, как следствие,

обусловлена излучательными электронными переходами с высоких 2р

л

О * состояний на образовавшиеся глубокие дырки.

Практическая значимость работы:

С использованием полученных результатов разработаны и апробированы методики спектрофотометрического анализа пиридоксин гидрохлорида, этионамида, протионамида, ломефлоксацина и рифампицина в субстанции методом внешнего (оптического) стандарта, две из которых защищены патентом РФ на изобретение. Методики являются доступными для контрольно-аналитических лабораторий, характеризуются хорошей воспроизводимостью и точностью.

Апробация работы была проведена на

- Международной конференции «Прикладная оптика - 2006» (Санкт-Петербург, 2006);

-X Международной школе-семинаре по люминесценции и лазерной физике (Иркутск, 2006);

- Международной конференции молодых ученых «Оптика - 2007» (Санкт-Петербург, 2007);

-XI Международной школе-семинаре по люминесценции и лазерной физике (Иркутск, 2008);

-Международной конференции «Оптика кристаллов и наноструктур» (Хабаровск, 2008);

-Научной конференции «Естествознание и гуманизм» (Томск, 2008);

-VI Международной конференции молодых ученых и специалистов «Оптика - 2009» (Санкт-Петербург, 2009);

-VII Международной конференции «Фундаментальные проблемы оптики - 2010» (Санкт-Петербург, 2010);

-XII Международной школе-семинаре по люминесценции и лазерной физике (Иркутск, 2010);

-VII Международной конференции «Оптика- 2011» (Санкт-Петербург, 2011);

—Международной молодежной конференции по люминесценции и лазерной физике (Иркутск, 2012).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 17 работ, из них 5 — в журналах, рекомендованных ВАК РФ, 10 работ - в прочих журналах, сборниках трудов всероссийских и международных научных конференций, получено 2 Патента РФ на изобретения.

Личный вклад автора

Основные экспериментальные результаты исследования получены в соавторстве, теоретические исследования полученных результатов выполнены соискателем. Формулировка защищаемых положений и основных выводов диссертационной работы принадлежат автору.

Объем и структура диссертации

Диссертация изложена на 158 страницах, содержит введение, пять глав, заключение, приложения и список литературы. Работа иллюстрирована 28 рисунками и содержит 33 таблицы. Список использованной литературы содержит 102 наименования.

Заключение диссертации по теме «Физика конденсированного состояния», Никонович, Ольга Леонидовна

выводы

1. На основании результатов исследований оптических свойств производных пиридина и бициклических производных, содержащих карбонильную группу, разработаны методики спектрофотометрического определения изучаемых веществ с применением оптических образцов сравнения.

2. В качестве оптического образца сравнения для количественного опрделения пиридоксин гидрохлорида и рифампицина выбран феррицианид калия, для этионамида и протионамида - диметиловый желтый, для ломефлоксацина - хромат калия.

3. При определении пиридоксин гидрохлорида по оптическому образцу сравнения феррицианиду калия в 0,1М растворе хлористоводородной кислоты среднее значение содержания вещества X = 100,51%. Абсолютная погрешность измерения составила АХ = 0,2620, относительная - г = 0,26 %. При определении пиридоксин гидрохлорида по оптическому образцу сравнения феррицианиду калия в 0,1М растворе гидроксида натрия среднее значение содержания вещества X - 100,33%. Абсолютная погрешность измерения составила АХ ~ 0,2737, относительная -8 = 0,27 %. Полученные данные подтверждают, что содержание пиридоксин соответствует требованиям нормативного документа.

4. В результате количественного определения для этионамида и протионамида получили следующие результаты: среднее значение содержания вещества X = 99,68%. Абсолютная погрешность измерения составила АХ = 0,3384, относительная - е = 0,34 %. Полученные данные подтверждают, что содержание этионамида соответствует требованиям нормативного документа.

5. При определении ломефлоксацина по оптическому образцу сравнения хромату калия среднее значение содержания вещества X = 100,78%. Абсолютная погрешность измерения составила АХ = 0,4722, относительная - в = 0,47 %. Полученные данные подтверждают, что содержание ломефлоксацина соответствует требованиям нормативного документа.

6. При определении рифампицина по оптическому образцу сравнения феррицианиду калия среднее значение содержания вещества X — 100,56%. Абсолютная погрешность измерения составила ЛХ = 0,34, относительная - е = 0,34 %. При определении рифампицина по оптическому образцу сравнения бензойной кислоте среднее значение содержания вещества X = 100,42%. Абсолютная погрешность измерения составила ЛХ = 0,606, относительная - е = 0,60 %. Полученные данные подтверждают, что содержание рифампицина соответствует требованиям нормативного документа.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На основании изучения оптических свойств пиридоксин гидрохлорида, этионамида, ломефлоксацина, рифампицина получены следующие результаты:

1. Экспериментально установлено, что в растворах с различными значениями рН молекулы этионамида и протионамида не меняют своих структур, а молекула пиридоксин гидрохлорида принимает несколько форм в зависимости от рН раствора: в 0,1М растворе хлористоводородной кислоты и растворе 95% этилового спирта находится в виде пиридиниевого иона, в 0,1М растворе гидроксида натрия - в виде основания и фенолят-аниона, в дистиллированной воде - во всех трех формах (основание, пиридиниевый ион, фенолят-анион).

2. Методом конфигурационного взаимодействия интерпретированы максимумы полос поглощения в молекуле этионамида на длине волны 292±1 нм в 95% этиловом спирте и в молекуле пиридоксин гидрохлорида на длинах волн при 244±1 нм и 310±1 нм в 0,1М растворе гидроксида натрия переходом электрона связи С=1\Г, либо связи С=С, входящих в структуру пиридина, с молекулярной р -орбитали на вакантную р - орбиталь молекулы (и - л* переход).

3. Экспериментально установлено, что в растворах с различными значениями рН молекулы ломефлоксацина и рифампицина не меняют своих структур, а небольшое смещение максимумов полос поглощения происходит за счет влияния растворителей на атомы исследуемых молекул.

4. Методом конфигурационного взаимодействия определено, что максимумы полос поглощения в молекулах ломефлоксацина на длине волны 285±1 нм в растворе дистиллированной воды и в молекуле рифампицина на длине волны 342±1 нм в 95% растворе этилового спирта обусловлены переходами электронов на атомной орбитали рг,

116 образующих хромофор С=0. Полосы поглощения соответствуют переходам электронов связи С=0 с занятой молекулярной р - орбитали на вакантную р - орбиталь молекулы (тс- л переход).

5. Полосы поглощения с максимумами на длине волны 475±1 нм в различных растворителях в экспериментальных спектрах и линия поглощения на длине волны 402,76 нм в теоретическом спектре поглощения рифампицина обусловлены переходом валентного электрона в хромоформе C=N с занятой р -орбитали на вакантную р -орбиталь (л- л* переход).

6. Установлено, что возбуждение в полосе поглощения ломефлоксацина с максимумом на длине волны 324±1 нм происходит вследствие двухфотонного поглощения и сопровождается катодо- и фотолюминесценцией на длине волны 390 нм, которая обусловлена излучательными переходами электронов, локализованных на атоме кислорода в 2р-состоянии валентной зоны.

7. Разработаны методики спектрофотометрического определения пиридоксин гидрохлорида, этионамида, протионамида, ломефлоксацина и рифампицина с использованием оптических образцов сравнения, две из которых защищены патентом РФ на изобретение. Погрешность определения веществ разработанными методами не превышает 0,6 %.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Никонович, Ольга Леонидовна, 2013 год

Список литературы

1. Пасынков, В.В. Материалы электронной техники / В.В. Пасынков, B.C. Сорокин // СПб.: Лань, - 2003. - 368 с.

2. Trukhanov, V. A. "Effect of doping on performance of organic solar cells" / V. A. Trukhanov, V. V. Bruevich, and D. Yu. Paraschuk // Phys. Rev. -2011. - Вып. 84, N. 20.-P. 205318-205322.

3. Теренин, A.H. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. / А.Н. Теренин // - Л.: Наука. - 1967. -616 с.

4. Давиденко, И.Г. Природа электронных переходов в цианиновых красителях, производных 7,8-дигидробензо[с^]фуро[2,3-1]индола / И.Г. Давиденко, А.Д. Качковский, Ю.Л. Сломинский, А.И. Толмачев // УКР. ХИМ. ЖУРН. - 2008. - Т. 74. - № 6. - С. 110-116.

5. Haugland, R.P. Handbook of Fluorescent probes and Research Products. / R.P. Haugland // 7th Edition/ Molecular Probes. - 2002.

6. Пат. № 2177487, Российская Федерация МПК С09В23/00, G03C1/08. Соли 3,3 -ди-у-сульфоалктлтиакарбоцианинбетаинов, в качестве спектральных сенсибилизаторов и способ спектральной сенсибилизации галогенсеребряных фотографических имульсий с их применением / Э.Б. Лифшиц; В.Н. Подлесных; М.Н. Ушомирский; Л.В. Формина; А.А. Фадеев; Заявитель и патентообладатель ЗАО Научно-производственное объединение "ФОМОС". - № 2000117088/04; заявл. 03.07.2000, опубл. 27.12.2001, Бюл. №14. - С. 6.

7. Красовицкий, Б.М. Органические люминофоры. / Б.М. Красовицкий, Б.М. Болотин // М.: Химия. - 1984. - 336 с.

8. Нурмухаметов, Р.Н. Связь между спектрами и строением молекул люминофоров, применяемых в сцинтилляторах / Р.Н. Нурмухаметов, Л.Л. Нагорная // Оптика и спектроскопия. - 1965. - Т. 18. - Вып. 1. - С. 109-114.

9. Erceler, S Ultrasensitive fluorescent probe for the hydrophobic range of solvent polarities. / S. Erceler, A.S. Klymchenco, A.P. Demchenco. // Anal. Chim. Acta. - 2002. - V. 464. - P. 273-287.

Ю.Яхонтов, JI.H. Синтетические лекарственные средства / JT.H. Яхонтов, Р.Г. Глушков // М.: Медицина. - 1983. -272 с.

11 .Romero, Т. Synthesis, structural charaterization, and electrochemical and optical properties of ferrocene-triazole-pyridine triads. / T. Romero, R. A Orenes, A. Espinosa, A. Târraga, P. Molina // Inorg. Cryst. Chem. - 2011. -V. 5. - № 17.-P. 8214-8224.

12. Разумов В.Ф. Прогресс в области исследования и разработок органических и гибридный материалов для нанофотоники. / В.Ф Разумов, Алфимов // Труды МФТИ. - 2011. - Т. 3. - № 4. - С. 22-32.

П.Плотников, Г.С. Физические основы молекулярной электроники / Г.С. Плотников, В.Б. Зайцев // М: Физ. Фак. МГУ. - 2000. - С. 337.

14.Преображенский, Н.А. Химия органических лекарственных веществ / Н.А. Преображенский, Э. И. Генкин // ГОСХИМИЗДАТ, 1953. - С 595.

15.Машковский М.Д. Лекарства XX века / М.Д. Машковский //М.: ООО «Издательство Новая Волна». - 1998. - С. 320.

16.Коренева, Л.Г. Нелинейная оптика молекулярных кристаллов / Л.Г. Коренева, В.Ф. Золин, Б.Л. Давыдов. - М.: Наука. - 1985. - 200 с.

17.Ito, К. Asymmetric Allylic Alkylation Using a Palladium Complex of Chiral 2-(Phosphinoaryl)pyridine Ligands / K. Ito, R. Kashiwagi, K. Iwasaki, T. Katsuki // Synlett. - 1999. -№10 . - P. 1563-1566.

18. Пат. № 2442785, Российская Федерация МПК C07D471/04, А61К31/437, А61Р19/00, А61Р35/00, А61Р25/00. Производные 2-бензоил-имидазо [1,2-а]пиридина, их получение и их применение в терапии / Жан-Франсуа Пэронель; Заявитель и патентообладатель Санофи-Авентис. - № 2010132243/04; заявл. 31.12.2008, опубл. 02.08.2010, Бюл. №14. - С. 6.

19.Plotnikov, V.G. Intermolecular Interactions an Spectral and Luminescent Properties of Optical Molecular Sensors / V.G. Plotnikov, V.A. Sazhnikov M.V. Alfimov // High Energ Chemistry. - 2007. - V. 41. - № 5. - P. 299311.

20.Kao, К. Перенос электронов в твердых телах: Электрические свойства органических полупроводников. / К. Као, Хуанг // М.: Мир. - 1984. - С. 720.

21.Свечкарев, Д. А. Синтез и спектральные свойства новых люминесцентных соединений с реакцией внутримолекулярного фотопереноса протона - производных 2-(1Ч-метилизохинолон-1(2Н)-4-ил)- 3 - гидроксихромона / Д.А. Свечкарев, Г.В. карпушина, А.О. Дорошенко // Органическая химия и спектроскопия. - 2007. - Вып. 15 (38)№770.-С.201-207.

22.Григорович, A.B. Строение молекул и спектрально-флуоресцентные свойства структурно жестких аналогов 2,6-дистирилпиридина / A.B. Дорошенко, С.М. Москаленко, A.B. Невский, В.Г. Пивоваренко // Органическая химия и спектроскопия. Вестник Харьковского национального университета. - 2009. - Т. 42. - Вып. 17(40). - С. 125137.

23.Аниськов, А.А Определение строения карбо- и гетероциклических соединений спектральными методами / A.A. Аниськов, И.Э. Варшаломидзе, А.Г. Голиков, O.A. Григорьева, И.Н. Клочкова, А.П. Кривенько, А.Ю. Никишин, Н.В. Поплевина, В.В. Сорокин, О.В. Федотова, Ю.А.Фомина, М.П. Щекина // Саратов: ИЦ «Наука». - 2010. -234 с.

24.Малыхина, О.И. Идентификация анилина методом колебательной спектрофотометрии / О.И. Малыхина, В.К. Шорманов // Сб. раб. 69-й итог, науч. сес. КГМУ и отд-ния мед. биолог, наук Центр. - Чернозём, науч. центра РАМН. - Курск. - 2004. - С. 288-289.

25.Vankeirsbilck, Т. Applications of Raman spectroscopy in pharmaceutical analysis / T. Vankeirsbilck, A. Vercauteren, W. Baeyens, G. Van der Weken, F. Verpoort, G. Vergote, J.P. Remon // Trends in analytical chemistry. - 2002. -V. 21 - № 12 - P. 869-877.

26. Warner, I.M. Multicomponent analysis in clinical chemistry by use of rapid scanning fluorescence spectroscopy. / I.M. Warner, J.B. Callis, E.R. Davidson, G.D. Christian // Clin. Chem. - 1976. - V. 22. - №. 9. - P. 14831486.

27. Романовская, Г.И. Новые методы и подходы в люминесцентном анализе. / Г.И. Романовская // Журн. аналит. химии. - 1993. - Т. 48. - № 2.-С. 198-216.

28.Драго, Р. Физические методы в химии. / Р. Драго // М.: Мир. - 1981. -424 с.

29.Гризодуб, А.И. Спектрофотометрический анализ в контроле качества многокомпонентных лекарственных средств / А.И. Гризодуб, В.П. Георгиевский // Лекарственные средства. Экономика, технология и перспективы получения: Обзор, информ - М.: ВНИИСЭНТИ. - 1988. -Вып. 9.- С. 52.

30.Илларионова, Е.А. Спектрофотометрический анализ лекарственных средств производных ароматического и гетероциклического рядов / Е.А. Илларионова // Люминесценция и сопутствующие явления: (труды шк. - семинара) - Иркутск. -1997. - С.48-53

31 .Илларионова Е.А. Совершенствование спектрофотометрического и хроматографического методов анализа азотсодержащих лекарственных средств. / Е.А. Илларионова // Диссерт. : д-ра хим. наук. - 2005.

32.Илларионов, А.И. Основные погрешности спектрофотометрического анализа лекарственных средств при использовании оптического эталона / И.А. Илларионов, Е.А. Илларионова, О.Л. Никонович // Сборник тезисов по материалам X международной школы - семинар

«Люминесценция и лазерная физика - 2006» -, Иркутск: ИГУ. — 2006. —

C. 45-47.

ЗЗ.Этионамид. Фармакоп. ст. предпр. ОАО «Ирбитский химико-фармацевтический завод» № 42-0173197501.

34.Alleaume, M. Structure Cristalline de Composes Antituberculeus. IV. Structure Cristalline de l'Ethyl-2 Thiocarbamoyl-4 Pyridine / M. Alleaume, F. Leroy, M. Gadret, M. Goursolle // Acta Cryst. - 1973. - V. 29. - P. 19942000.

35.Протионамид. Нормативный документ 42-10166-99. Китай,- 3 с.

36. Colleter, С. Structure cristalline de composés antituberculeux. III. Structure cristalline de la propyl-2-thiocarbamoyl-4-pyridine / J. C. Colleter, M. Gadret et M. Coursolle//Acta Cryst. - 1970. - V. 26.-P. 1510-1518.

37.Пиридоксина гидрохлорид. Нормативный документ № 42-9472-05. Германия.

38.Longo, By Janice. Pyridoxine. / By Janice Longo, Kenneth J. Franklin, Mary Frances Richardson // Acta Cryst. - 1982 - V 38. - C. 2721-2724.

39.Cinta, S. Vibrational studies of B6 vitamin. / S. Cinta, C. Morari, E. Vogen,

D. Maniu, M. Aluas, T. Iliescu, O. Cozar, W. Kiefer // Vibrational spectroscopy. - 1999. -V. 19. - P. 329-334.

40.Ломефлоксацин. Нормативный документ № 42-1305304. Китай.

41.Neugebauer, U. Vibrational spectroscopic characterization of fluoroquinolones. / U. Neugebauer , A. Szeghalmi, M. Schmitt, W. Kiefer , J. Popp , U. Holzgrabe // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. -2005. - V. 61. - № 7 - P. 1505-1517.

42.Shu, Zhan. The Crystal Structure of DL -Lomenfloxacin Hydrate / Zhan Shu, Hai Yan Li, Lin Lin Ma, Wei Liang Chen and Zhi Min Jin // Journal of Chemical Crystallography. - 2009. - V. 39 - № 5 - P. 384-388. 43.Рифампицин. Нормативный документ № 42-1330704. Китай.

44.Gadret, M. Structure Cristalline de la Rifampicine C43H58N4O125H2O / M. Gadret, M. Goursolle, J.M. Leger, J.C. ColleterM // Acta Cryst. Sect. B. -1975.-V. 31.-P. 1454- 1462.

45.Gallo, G.G. Anal. Profiles of Drug Subs. Rifampicin. / G.G. Gallo, P. Radaelli //New York: Academic Press - 1976. -V. 5. - C. 467-513.

46.Расчетные методы в физической химии. Межвузовский тематический сборник научных трудов. Калининский гос. ун-т - Калинин. —1987. -140 с.

47.Цирельсон, В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые вещества. / В.Г. Цирельсон // М.: Бином. Лаборатория знаний. -2010.-496 с.

48.Бурштейн, К.Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин // М.: Наука. - 1989. -104 с.

49.Petty, М.С. Introduction to Molecular Electronics / М.С/ Petty, M.R. Bryce, G.D. Bloor // Oxford University Press. London. - 1995. - 367 p.

50.Gupta, A, A. Emerging photoluminescence in azo-pyridine intercalated graphene oxide layers / Gupta, S.K. Saha // Nanoscale. -2012. -V. 4. - № 20.-P. 6562-6567.

51.Мажуга, А.Г. Получение новых функциональных наноматериалов на основе наночастиц золота и органических лигандов / А.Г. Мажуга, Е.К. Белоглазкииа, Р.Б. Ромашкина, Р.Л. Антипин, Н.В. Зык // II Тезисы докладов Международной научной конференции «Наноструктурные материалы -2008: Беларусь-Россия-Украина», Минск. - 2008. -631 с.

52.Рудяк, В.Ю. Синтез, спектральные свойства и строение супрамолекулярных комплексов нафтильных производных пиридина и дипиридина с (3-циклодекстрином / В.Ю. Рудяк, М.В. Фомина, В.Б. Назаров, В.Г. Авакян, С.П. Громов, Т.Г. Вершинникова, М.В. Алфимов // VIII Молодежная конференция по химии гетероциклических

соединений, посвященная 90-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста. - Москва. - 2005. - С. 240-338.

53.Харкевич, Д.А. Фармакология /Д.А. Харкевич// М. : Медицина, 1993. -92 с.

54.Хасаева, Ф.М. Микробиологический метод очистки промышленных сточных вод от пиридинов. / Ф.М. Хасаева, JI.B. Модянова, И.М Базарова, П.Б. Терентьев // Труды VIII научно-технической конференции молодых ученых. Нальчик - 1989.

55.Вайзман, Ф.Л. Основы органической химии / Ф.Л. Вайзман // Санкт-Петербург: Химия - 1995. - 464 с.

56.Авраменко, В.И. Молекулярная спектроскопия и строение органических соединений / В.И. Авраменко, М.П.Хмель // Днепропетровск ДГУ. - 1986. - 88 с.

57.Катрицкий, А.Р. Физические методы в химии гетероциклических соединений / А.Р. Катрицкий // М.: Химия. - 1966. -658 с.

58.Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс // М.: Мир. - 2004. -728 с.

59.Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист // М.:Мир.-1996.-464 с.

60.Большаков, Г.Ф. Ультрафиолетовые спектры гетероциклических соединений / Г.Ф. Большаков, B.C. Ватаго, Ф.Б. Агрест // М.: Химия. -1969.-504 с.

61.Вайсбергер, А. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами / А. Вайсбергер // М. : Химия, 1967.-532 с.

62.Muthu Prabhu, A. Antony. Spectral Characteristics of 2-Amino-3-benzyloxy Pyridine: Effects of Solvents, pH, and (3 -Cyclodextrin / A. Antony Muthu Prabhu, R. K. Sankaranarayanan, S. Siva, V. K. Subramanian, and N. Rajendiran // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2010. - V. 84. -№ 13.-C. 2270-2284.

63.Stiller, Eric Т. The Structure of Vitamin B6 / Eric T. Stiller, John C. Keresztesy, Joseph R. Stevens // Journal of the American Chemical Society - 1939.-V. 61. - № 5. - C. 1237-1242.

64.Muszalska, I. Determination of Vitamin B6 by means of differential spectrophotometry in pharmaceutical preparations in the presence of magnesium compounds / I. Muszalska, M. Puchalska, A. Sobczak // Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Reseach - 2011. - V. 68. - № 6. - C. 845851.

65.Peterson, Elbert A. Preparation of Crystalline Phosphorylated Derivatives of Vitamin B6 / A. Elbert Peterson, Herbert A. Sober // J. Am. Chem. Soc. -1954.-V. 76.-C. 169-175.

66.Lunn, Agnes K. Ultra-violet absorption spectra of pyridoxine and related compounds / Agnes K. Lunn, R.A. Morton // The Analyst. - 1952. - V. 77. -№920. -C. 718-731.

67.Vannelli, Tommaso A. The antituberculosis drug etionamide is activated by a flavoprotein monooxygenase / Tommaso A. Vannelli, A. Dykman, Paul R. Ortiz de Montellano // J. of Biological Chem. - 2002. - V. 277. - № 15. - C. 12824-12829.

68.Илларионов, А.И. Исследование оптических свойств этионамида. / И.А. Илларионов, Е.А. Илларионова, O.JI. Никонович // Межвузовский сборник научных трудов «Естествознание и гуманизм. Современный мир, природа и человек» - 2008. - Т. 5 - №1- С.25-26.

69.Пантелеева, Н.М. Новый вариант спектрофотометрического определения этионамида / Н.М. Пантелеева, Е.А. Илларионова, O.JI. Никонович // Труды XI Международной школы-семинара «Люминесценция и лазерная физика». - Иркутск: ИГУ, 2008. - С. 8384.

70.Илларионов, А.И. Спектрофотометрическое определение 2-этил-4-тиокарбомоил-4 пиридина по оптическому образцу сравнения диметиловому желтому / Н.М. Пантелеева, Е.А. Илларионова, О.Л.

Никонович. // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2009. -Т.52 - №11/3- С.

71.Пат. № 2389012, Российская Федерация МПК А61К 31/498. Способ определения этионамида / А.И. Илларионов, Н.М. Пантелеева, Е.А. Илларионова, O.JI. Никонович; Заявитель и патентообладатель ГОУ ВПО ИрГУПС (ИрИИТ). - №20081117552/15; заявл. 30.04.2008, опубл. 10.05.2010, Бюл. №13.-С. 6.

72.Никонович O.JI. Спектры поглощения и нелинейно-оптические свойства этионамида и его оптического образца сравнения / О.Л. Никонович, И.А. Илларионов, Е.А. Илларионова, A.A. Старченко. // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2011. - Т.54 - №2/2 -С. 233-237.

73.Никонович, О.Л. Нелинейно-оптические свойства производных пиридина и производных пиперазина / О.Л. Никонович, А.И. Илларионов // Сборник трудов VII Международной конференции молодых ученых и специалистов "Оптика - 2011". - Санкт Петербург. -2011.-С. 192- 193.

74.Никонович, О.Л. Ультрафиолетовые спектры поглощения протионамида /О.Л. Никонович, А.И. Илларионов, Е.А. Илларионова // Сборник тезисов по материалам XIII медународной школы - семинар «Люминесценция и лазерная физика - 2012» -, Иркутск: ИГУ-,2012. -С. 119-120.

75.Паперно, Т.Я. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии / Т.Я. Паперно, В.П. Поздняков, A.A. Смирнова, Л.М. Елагин // М : Просвещение, 1977. - 176 с.

76.Пантелеева, Н.М. Спектрофотометрическое определение 2-метил-З-окси-4,5ди-(оксиметил)-пиридина гидрохлорида по оптическому образцу сравнения калия феррицианиду / Н.М. Пантелеева, Е.А. Илларионова, О.Л. Никонович // Сб. матер. Международной науч. конф. - Хабаровск, 2008. - С. 121-125.

77.Пантелеева, Н.М. Спектрофотометрическое определение 2 - метил - 3 - окси - 4,5 ди - (оксиметил) - пиридина гидрохлорида по оптическому образцу сравнения калия феррицианиду / Н.М. Пантелеева, Илларионова Е.А., Никонович О.Л. // Труды Международной научной конференции "Оптика кристаллов и наноструктур", 2008. - С. 36 - 41.

78.Никонович, О.Л. Спектрофотометрическое определение и оптические свойства 2-метил-Зокси-4,5ди-(оксиметил)-пиридина гидрохлорида / О.Л. Никонович, И.А. Илларионов, Е.А. Илларионова, A.A. Старченко. // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2011. - Т.54 - №2/2 -С. 227-233.

79.Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии. / О.В. Свердлова // Спб: Химия. - 1973. - 248 с.

80.Левшин, Л.В. Оптические методы исследования молекулярных систем / Л.В. Левшин, A.M. Салецкий // М: Изд-во МГУ. - 1994. - С. 320.

81.Титов, И.В. Использование УФ-спектрометрии для установления подлинности лекарственных средств группы фторхинолов / И.В. Титов,

B.Л. Дорофеев, А.П. Арзамасцев // Вестник ВГУ. - 2004. - № 2. - С. 264-269.

82.Бельков, М.В. Электронные спектры поглощения противовирусных производных аминофенола / М.В. Бельков, Г.А. Ксендозова, Т.Ф. Райченок, И.В. Скорников, В.Л. Сорокин, Г.Б. Толсторожев, О.И. Шадыро Журнал прикладной спектроскопии. - 2010. - Т. 78. - № 1. —

C. 5-10.

83.Пантелеева, Н.М. Количественное определение 1-этил-6,8-дифтор-7-(3 метил - 1 - пиперазинил) - 4 - оксохинолин - карбоновой кислоты спектрофотометрическим методом / Н.М. Пантелеева, Е.А. Илларионова, И. П. Сыроватский, О. Л. Никонович // Известия ВУЗов. Сер. Химия и химическая технология. - 2008. - Т. 51, вып. 12. - С.6-9.

84.Пантелеева, Н.М. Количественное определение 1-этил-6,8-дифтор-7-(3 метил-1 -пиперазинил)-4-оксохинолин-карбоновой кислоты

спектрофотометрическим методом / Н.М. Пантелеева, Е.А. Илларионова, И.П. Сыроватский, O.JI. Никонович // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. - 2008. - Т. 51 - вып. 12. - С. 6-9.

85.Маркарян, Ш.А. Электронные спектры поглощения аскорбиновой кислоты в водных и водно-диалкилсульфоксидных растворах / Ш.А. Маркарян, А.Р. Саркисян. Журнал прикладной спектроскопии. - 2010. -Т. 78.-№ 1.-С. 11-15.

86.Максютина, Н.П. Методы анализа лекарств. / Н.П. Максютина, Ф.Е. Каган, J1.A. Кириченко и др. / Киев: Здоровье. - 2004. - 222 с.

87.Пат. № 2390016, Российская Федерация МПК А61К 31/498. Способ определения рифампицина / А.И. Илларионов, Н.М. Пантелеева, Е.А. Илларионова, O.JI. Никонович; Заявитель и патентообладатель ГОУ ВПО ИрГУПС (ИрИИТ). - № 2008124574/15; заявл. 16.06.2008, опубл. 20.05.2010, Бюл. № 14. - С. 8.

88.Привалова, А.И. Спектрально-люминесцентные свойства 1-замещенных нафталина / А.И. Привалова, Ю.П. Морозова, Э.Р. Кашапова, В.Я. Артюхов // Журнал прикладной спектроскопии. - 2011. -Т. 78.-Вып. З.-С. 333-341.

89.Захаров, В.И. Исследование многофотонных процессов на основе несекулярного разложения оператора эволюции. / В.И. Захаров // Диссерт. : к. ф.-м. н. - 1984.

90.Барышников, В.И. Широкополосное малоинерционное свечение оксидных монокристаллов, возбуждаемое мощными пучками электронов / В.И. Барышников, Л.И. Щепина, Т.А. Колесникова, Е.Ф. Мартынович // Физика твердого тела. - 1990. - Т. 32. - № 6. - С. 18881890.

91.Барышников, В.И. Механизмы фемтосекундной передачи энергии при интенсивном возбуждении кристаллов / В.И. Барышников, Т.А. Колесникова //Оптика и спектроскопия. - 2003. - Т. 95. - № 4. - С. 638642.

92.Baryshnikov, V.I. Wide-band catodolu-minescence of oxidic single crystals / V.I. Baryshnikov, T.A. Kolesnikova, L.I. Schepina // Digest Int. Conf. on Luminescence (ICL'93). USA, Storrs. -1993. - P.Tu4-109.

93.Baryshnikov, V.I. Excitation wide band Luminescence in oxide crystals by powerful picosecond electron beams / V.I. Baryshnikov, T.A. Kolesnikova, S.V. Dorohov // Digest 8 Int. Conf. on Radiation Effect in Insulators (REI-8). Italy. Catania. - 1995. - P.-2.5.

94.Барышников В.И., Взаимодействие мощного рентгеновского излучения с кристаллами сапфира и материалами на основе кварца / В.И. Барышников, Т.А. Колесникова, С.В. Дорохов // Физика твердого тела. - 1997. - Т. 39. - № 2. - С. 286-289.

95. Барышников, В.И. Высокоэнергетическое возбуждение фемтосекундной люминесценции кристаллов / В.И. Барышников // В сб.тр. VI Всерос. школы-семинара «Люминесценция и сопутствующие явления». Иркутск. - 2001. - С.56.

96.Вайсбурд, Д.И. Высокоэнергетическая электроника твердого тела / Д.И. Вайсбурд // Новосибирск: Наука. - 1982. - 225с.

97.Барышников, В.И. Фемтосекундные механизмы электронного возбуждения кристаллических материалов / В.И. Барышников, Т.А. Колесникова // Физика твердого тела. - 2005. - Т. 47. - № 10. - С. 17761780.

98.Кулагин, Н.А. Структурные и радиационные центры окраски и диэлектрические свойства примесных кристаллов алюмоиттриевого граната / Н.А. Кулагин, Я. Дойчилович // ФТТ, 2007. Т.49, №6. С. 234241.

99.Барышников, В.И. Малоинерционная люминесценция органических кислородсодержащих соединений / В.И, Барышников, А.И. Илларионов, O.JI. Никонович // Сборник тезисов по материалам XIII медународной школы - семинар «Люминесценция и лазерная физика -2012» Иркутск: ИГУ-,2012. - С. 118-119.

100. Артаскж, Е.А. Спектрофотометрический анализ вещества по оптическому эталону. Артасюк Е.А., Илларионов А.И., Илларионова Е.А., Никонович O.JI. Прикладная оптика - 2006», сборник научных трудов конференции Санкт-Петербург 2006 г. - 250-254 С.

101. Илларионов, А.И. Оптические эталоны для спектрофотометрического анализа лекарственных средств / А.И. Илларионов, Е.А. Илларионова, O.JI. Никонович, Н.М. Пантелеев // Труды X Международной школы-семинара «Люминесценция и лазерная физика». - Иркутск: ИГУ, 2007. - С. 149-156.

102. Illarionov, АЛ. Basic Errors of the Spectrofotometric Analysis of Medicinal Substances at Use of the Optical Snandart / A.I. Illarionov, E.A. Illarionova, O.L. Niconovich // Известия высших учебных заведений. Физика. -2008 .-Т. 51 -№10/2-С. 169-175.