Определение некоторых биологически-активных веществ, основанное на эффекте сенсибилизированной флуоресценции в организованных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Неврюева, Наталия Владимировна

• Неврюева, Наталия Владимировна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Неврюева, Наталия Владимировна

Список условных обозначений и сокращений

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Методы определения антибиотиков 15 1.1.1 Хроматографические методы определения антибиотиков

1.1.2. Фотометрические методы определения антибиотиков

1.1.3. Фармакопейные методы определения антибиотиков

1.1.4. Флуориметрическое определение антцбиотикрв

1.2. Методы определения аминокислот за 5 лет

1.3. Методы определения антикоагулянтов

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Реактивы

2.2. Приготовление микроэмульсий

2.3. Определение квантового выхода флуоресценции

2.4. Аппаратура и техника измерений

Глава 3. Сенсибилизированная флуоресценция лантаноидов в присутствии антибиотиков в организованных средах

3.1. Флуоресценция антибиотиков в водных и организованных средах

3.2. Изучение состава и устойчивости бинарного и смешанолигандного хелатов европия с антибиотиками в водных и 64 мицеллярных средах ПАВ.

3.3. Сенсибилизированная флуоресценция европия и тербия с антибиотиками

3.4. Влияние второго лиганда на интенсивность флуоресценции хелатов лантаноидов с антибиотиками

3.5. Влияние организованных сред на флуоресценцию хелатов РЗЭантибиотик - второй лиганд

3.6. Влияние микроэмульсий на интенсивность флуоресценции 87 смешаннолигнадного комплекса тербия с флюмеквином и фенантролином

3.6.1. Влияние рН на сенсибилизированную флуоресценцию 88 тербия

3.6.2. Выбор оптимальных условий флуоресценции системы

3.6.3. Градуировочный график для определения флюмеквина в микроэмульсии н-октан/вода/н-пентанол/ДДС

3.7. Градуировочные графики для определения антибиотиков.

Глава 4 Сенсибилизированная флуоресценция лантаноидов с ^ производными кумарина

4.1. Флуоресцентные свойства антикоагулянтов.

4.2. Влияние организованных сред на флуоресцентные свойства кумаринов

4.3. Сенсибилизированная флуоресценция производных кумаринов в присутствии органических соединений

4.4. Флуоресцентные свойства комплексов кумаринов с лантаноидами.

4.5.Влияние второго лиганда на сенсибилизированную флуоресценцию бинарных хелатов кумаринов

4.6. Флуоресцентные свойства лантаноидных комплексов кумаринов в мицеллярных растворах ПАВ

4.7.Выбор оптимальных условий сенсибилизированной флуоресценции кумаринов

4.8.Выбор оптимальных концентраций компонентов систем Ей -КУМ

- ТТА, ТЬ - КУМ - Фен.

Глава 5. Сенсибилизированная флуоресценция лантаноидов с аминокислотами

5.1 Сенсибилизированная флуоресценция лантаноидов с аминокислотами

5.2 Влияние второго лиганда на интенсивность сенсибилизированной флуоресценции комплексов лантаноидов с аминокислотами 5. 3. Влияние мицеллярных растворов ПАВ на сенсибилизированную флуоресценцию хелатов Gd3+-Pro-TTA и Eu3+-Pro-TTA 5.4. Выбор оптимальных условий сенсибилизированной флуоресценции исследуемых систем

ГЛАВА 6. Определение флюмеквина методом ВЭЖХ с флуориметрическим детектированием

6.1. Выбор неподвижной и подвижной фазы

6.2. Влияние природы и концентрации ПАВ

6.3. Влияние циклодекстринов

6.4. Влияние кислотности среды на селективность хроматографирования

6.5. Градуировочный график для определения ФЛ в присутствии у-ЦД

ГЛАВА 7. Использование сенсибилизированной флуоресценции лантаноидов в мицеллярных растворах ПАВ для определения 144 биологически-активных веществ.

7.1. Определение флюмеквина в мышечных тканях и плазме крови курицы.

7.2. Определение норфлоксацина в лекарственных препаратах

7.3. Определение оксолиниевой кислоты в плазме крови флуориметрическим методом.

7.4. Определение доксициклина в плазме крови

7.5. Определение доксициклина в лекарственной форме

7.6. Определение варфарина в почве 156 Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Определение некоторых биологически-активных веществ, основанное на эффекте сенсибилизированной флуоресценции в организованных средах»

Актуальность работы. Соединения, обладающие биологической активностью, например, различного рода антибиотики, аминокислоты, антикоагулянты и пестициды широко применяют в клинической практике и животноводстве в качестве лекарственных препаратов и добавок к кормам, а также в сельском хозяйстве для уничтожения вредителей. В связи с этим их содержание необходимо контролировать в ■ биологических жидкостях, пищевых продуктах и объектах окружающей среды.

Одним из распространенных методов определения веществ данных классов является высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ). Её основные недостатки - относительно высокая стоимость аппаратуры, сложность её обслуживания и, вследствие этого, пока еще недостаточная распространенность метода в практике работы рядовых аналитических лабораторий.

Флуориметрическая аппаратура более проста в обращении, а флуоресцентный метод существенно более чувствителен. Однако количество интенсивно флуоресцирующих органических соединений невелико, в связи с чем необходимо развитие подходов, позволяющих увеличивать квантовый выход флуоресценции. Одним из таких подходов является метод сенсибилизированной флуоресценции с использованием некоторых лантаноидов. Он основан на переносе энергии электронного возбуждения с триплетного уровня органического лиганда (донор) на резонансный излучательный уровень иона лантаноида (акцептор), испускающего характерную для него флуоресценцию. Такой прием позволяет увеличить интенсивность аналитического сигнала и снизить . предел обнаружения органических соединений.

Наличие в составе хелата с лантаноидом нескольких лигандов приводит к реализации эффекта «антенны», состоящего в одновременной передаче одному иону металла энергии электронного возбуждения нескольких доноров, а в ряде случаев и энергии других лигандов, входящих в состав смешаннолигандного комплекса. Дополнительным фактором, усиливающим эффект антенны, может быть солюбилизация хелата в наноразмерном объеме организованной системы, что способствует концентрированию компонентов реакции, повышении) устойчивости хелатов и увеличению эффективности переноса энергии электронного возбуждения. Еще одним достоинством сенсибилизированной флуоресценции является возможность улучшения избирательности определений, поскольку перенос триплетной энергии может происходить только с триплетных уровней тех лигандов, энергия которых больше энергии излучательного уровня лантаноида.

Данная работа является частью плановых госбюджетных исследований кафедры аналитической химии и химической экологии, а также выполнялась в соответствии с, проектами РФФИ № 04-03-32946а, 08-03-00725а, Госконтрактом 02.513.11.3028 Агентства по науке и инновациям.

Целью работы явилось применение эффектов переноса энергии и сенсибилизированной флуоресценции лантаноидов в организованных средах для разработки методов определения некоторых биологически-активных веществ в пищевых, биологических и природных объектах.

Для достижения поставленной задачи в работе необходимо было решить следующие задачи: * »

- выявить системы лантаноид — лиганд, для которых реализуются эффекты переноса энергии и сенсибилизированной флуоресценции;

- оценить влияние второго лиганда на сенсибилизированную флуоресценцию изучаемых систем;

- изучить влияние организованных сред на собственную и сенсибилизированную флуоресценцию некоторых антибиотиков, и антикоагулянтов и аминокислот и выбрать подход, обеспечивающий максимальный аналитический эффект; , изучить влияние природы и концентрации ПАВ, а также циклодекстринов на хроматографическое определение фторхинолонов;

- разработать методики флуоресцентного определения антибиотиков, антикоагулянтов и аминокислот, основанные на сенсибилизированной флуоресценции лантаноидов в лекарственных формах, биологических, пищевых объектах и в почве.

Научная новизна

• получены данные о флуоресценции европия, тербия и гадолиния, сенсибилизированной представителями хинолонов, фторхинолонов, тетрациклинов, кумариновых антикоагулянтов, аминокислот, и влиянии на сенсибилизацию мицелл различных поверхностно-активных веществ (ПАВ);

• изучено влияние вторых лигандов на сенсибилизированную флуоресценцию указанных лантаноидов и установлено, что наибольший рост интенсивности флуоресценции наблюдается для второго лиганда, способного участвовать в переносе энергии к иону лантаноида;

• выяснено влияние природы и концентрации мицелл ПАВ и микроэмульсий :на интенсивность сенсибилизированной флуоресценции европия, тербия и гадолиния в присутствии вторых лигандов, выбраны оптимальные условия её реализации и показана возможность применения эффектов для флуориметрического определения некоторых хинолонов, фторхинолонов, тетрациклинов, антикоагулянтов и аминокислот в виде смешаннолигандных хелатов с указанными лантаноидами;

• изучено влияние мицелл ПАВ на собственную флуоресценцию некоторых антибиотиков и антикоагулянтов, не способных сенсибилизировать лантаноиды, и найдены оптимальные условия их флуориметрического определения; *

• проведено сравнение влияния организованных сред на основе мицелл ПАВ и циклодекстринов на определение флюмеквина методом жидкостной хроматографии и выявлены условия получения максимального аналитического сигнала.

Практическая значимость работы

• Разработан подход, основанный на переносе энергии электронного возбуждения и эффекте антенны в системе хромофорный лиганд - ион лантаноида, вызывающий явление сенсибилизированной флуоресценции и позволяющий значительно уменьшить предел обнаружения таких лигандов, обладающих биологически-активными свойствами;

• разработаны методики флуориметрического определения оксолиниевой кислоты и доксициклина в плазме крови, флюмеквина — в плазме крови и мышечных тканях кур;

• проанализировано содержание норфлоксацина в лекарственных препаратах, доксициклина в лекарственной форме, разработанной в ЗАО «ИИТА- Ф АРМ»;

• разработана методика определения варфарина в почвах.

На защиту автор выносит:

• Результаты изучения сенсибилизированной флуоресценции европия, тербия и гадолиния с различными классами биологически-активных веществ;

• влияние второго лиганда на сенсибилизированную флуоресценцию в системе лантаноид- БАВ;

• влияние организованных сред на собственную флуоресценцию БАВ и сенсибилизированную флуоресценцию лантаноидов;

• методики определения антибиотиков хинолонового, фторхинолонового, тетрациклинового рядов и антикоагулянтов в биологических, фармацевтических, пищевых объектах и почве.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на IV, V Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003, 2005); международной конференции молодых ученых и студентов в области оптики, лазерной физики и биофизики «Saratov Fall Meeting» (Саратов, 2005, 2006); VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2006», (Самара, 2006); международной конференции по аналитической химии «ICAS-2006» (Москва, 2006), Всероссийских конференциях с международным участием «Аналитика России», (Краснодар, 2004, 2007); XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007); Российско-Украинско-Германском симпозиуме по аналитической химии «ARGUS'2007- Nanoanalytics», (Саратов, 2007).

Публикации. По материалам диссертации опубликована 21 работа, в том числе 4 статьи в журналах, 6 статей в сборниках, 11 тезисов докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 193 стр. машинописного текста, содержит 44 таблицы, 53 рисунка. Диссертация состоит из. введения, 7 глав, выводов, списка использованной литературы и приложения. Библиография включает 191 источник.

Во введении обоснована актуальность темы, сформулированы цель и задачи исследования, изложены новизна, практическая значимость полученных результатов и основные положения, выносимые на защиту.

В главе 1 дано обобщение и систематизация литературных данных по современным методам определения антибиотиков, аминокислот и антикоагулянтов в лекарственных препаратах, биологических жидкостях, тканях и объектах окружающей среды, проанализированы их достоинства и недостатки.

В главе 2 описаны использованные в работе реактивы и оборудование. Объектами исследования явились биологически-активные вещества (БАВ) следующих классов: хинолоны, фторхинолоны, тетрациклины, кумарины, аминокислоты, а также соли редкоземельных элементов: нитраты европия, тербия, гадолиния.

Третья глава посвящена изучению влияния второго лиганда, мицелл ПАВ на сенсибилизированную флуоресценцию хелатов тербия и европия с антибиотиками НОР, ФЛ, OK, НК, ЛФ и ОФ.

В четвертой главе описано определение кумаринов ВФ, КУМ и ОКМ, основанное на использовании комплексов с переносом энергии в присутствии вторых сенсибилизирющих агентов.

В пятой главе оценена возможность флуоресцентного определения аминокислот, в частности His и Pro, используя комплексообразование в организованных средах.

В шестой главе приведены результаты хроматографического определения фторхинолонов ЦФ и ФЛ в организованных средах.

В седьмой главе представлены методики флуориметрического определения фторхинолонов, тетрациклина в биологических, фармацевтических и пищевых объектах, а также варфарина в почве.

В приложении приведены грдуировочные зависимости определения исследуемых веществ, выбор оптимальных концентраций комплексообразования, а так же кривые насыщения хелата ДЦ-Eu .

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Неврюева, Наталия Владимировна

Выводы

1. На примере биологически-активных веществ четырех классов органических соединений изучены условия реализации переноса энергии электронного возбуждения в системе лиганд-лантаноид, варфарин-альбумин и сенсибилизации флуоресценции европия, тербия и гадолиния, а также варфарина. Показано, что в указанных системах присутствуют основные признаки переноса энергии, такие как уменьшение флуоресценции донора и соответствующий ему рост флуоресценции акцептора, перекрывание спектра флуоресценции донора и спектра поглощения акцептора, большая величина энергии триплетного уровня донора по отношению к излучающему уровню акцептора. Выявлены соединения, не сенсибилизирующие флуоресценцию лантаноидов.

2. Установлено, ■ что в присутствии второго лиганда интенсивность флуоресценции бинарных хелатов лантаноидов с антибиотиками, антикоагулянтами, аминокислотами возрастает в 1.5 - 24 раз. Максимальный эффект увеличения флуоресценции наблюдается в присутствии лиганда, который способствует не только удалению из первой координационной сферы иона комплексообразователя остаточных молекул воды, но и участвует в процессе сенсибилизации иона металла. Указанный факт является следствием эффекта «антенны», состоящего в одновременной передаче энергии электронного возбуждения со" всех лигандов на один излучающий ион лантаноида.

3. Обнаружено дифференцирующее действие природы мицелл ПАВ на сенсибилизированную смешанными лигандами флуоресценцию лантаноидов, имеющее место даже внутри одного класса биологически-активных лигандов. Такое действие может быть связано с селективной солюбилизацией компонентов комплекса в мицелле, способствующей либо увеличению устойчивости комплекса, либо его разрушению.

Мицеллы ПАВ существенно увеличивают интенсивность собственной флуоресценции ломефлоксацина и офлоксацина, которые не сенсибилизировали флуоресценцию лантаноидов. Показано, что большая солюбилизирующая способность микроэмульсий позволяет переводить в раствор и использовать в анализе высокогидрофобные системы, образующие осадки даже в мицеллярных растворах ПАВ.

4. Выявлены условия проведения реакций и получены метрологические характеристики определения всех исследованных классов биологически-активных веществ, из которых следует, что метод сенсибилизированной флуоресценции позволил снизить пределы обнаружения веществ в

Q 1л десятки раз до уровня 10" -10" М. Обнаружен уникальный эффект 3800-кратного снижения предела обнаружения ' варфарина по его сенсибилизированной флуоресценции в системе европий-варфарин-ТТА.

5. Изучено влияние мицелл ПАВ и циклодекстринов на определение антибиотиков группы фторхинолонов и тетрациклинов методом ВЭЖХ с флуориметрическим детектором. Показано, что в ряде случаев при применении у-циклодекстрина возможно двукратное увеличение площади хроматографического пика, позволяющее уменьшить предел обнаружения веществ в 3-4 раза и на несколько порядков увеличить интервал линейности градуировочного графика.

6. Разработаны методики флуориметрического определения флюмеквина — в плазме крови и тканях кур; доксициклина в плазме крови кур и лекарственной форме, разработанной в ЗАО «НИТА-ФАРМ»; оксолиниевой кислоты в плазме крови человека, найдено содержание норфлоксацина в трех лекарственных препаратах, предложена методика определения варфарина в почвах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Неврюева, Наталия Владимировна, 2008 год

1. Полануер Б.М. Применение хроматографических методов анализа в биотехнологии: проблемы, перспективы //Биотехнология. 1996. №4. С.47-57. ,

2. Xie S., Chin S., Zhang F. Determination of enrofloxacin and its metabolite in animal plasma by reversed-phase ion-pair high-performance liquid chromatography // Se Pu. 1998. V.16. № 3. P.258-264.

3. Marines S.E., Sonzaa В., Celso F. Liquid chromatography determination of enrofloxacin // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. V.28. № 6. P. 1195-1199.

4. Samonidae V.F., Christodoulou E.A., Papadoyannis I.N. Direct determination of five fluorquinolones in chicken whole blood and veterinary drugs by HPLC // J. Separ. Sci. 2005. V.28. № 4. P.27-31.

5. Фирсов A.A., Алексеева M.E., Кулешов C.E. Ципрофлоксацин: ВЭЖХ имикробиологический метод при оценке биоэквивалентности лекарственной формы//Хим. фарм. журн. 1995. № 3. С. 17-19.

6. Delmas J.M., Chapel A.M., Sanders P. Determination of flumequine and 7-hydroxyflumequine in plasma of sheep by high-performance liquidchromatography //■: J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 1998. V. 712, № 1-2. P.263-268.

7. Decolin D., Nicolas A., Siest G. Determination of flumequine and 7-hydroxy metabolite by reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. В: Biomed. Sci. Appl. 1987.V.414. P.499-503.

8. Guyonnet J., Pacaud M., Richard M. Routine determination of flumequine in kidney tissue of pig using automated liquid chromatography // J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 1996. V.679, № 1-2. P.177-184.

9. Vybiralova Z., Nobilis M., Zoulova J., Kvetina J., Petr P. High-performance liquid chromatographic determination of ciprofloxacin in plasma samples // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V. 37, № 5. P.851-858.

10. Sunderland J., Lovering A.M., Tobin C.M., MacGowan A.P., Roe J.M., Delsol A.A. A reverse-phase HPLC assay for the simultaneous determination of enrofloxacin and ciprofloxacin in pig faeces // Intern. J. Antimicrob. Agents. 2004. V.23. № 4. P.390-393.

11. Idowu O. R., Peggins J.O. Simple, rapid determination of enrofloxacin and ciprofloxacin in . bovine milk and plasma by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection // J. Pharm. Biomed. Anal. 2004. V.35. № 1. P.143-153.

12. Imre S., Dogaru M.T., Vari C.E., Muntean Т., Kelemen L. Validation of an HPLC method for the determination of ciprofloxacin in human plasma // J. Pharm. Biomed. Anal. 2003. V.33. № l.P.125-130.

13. Ramos M., Aranda A., Garcia E., Reuvers Т., Hooghuis H. Simple and sensitive determination of five quinolones in food by liquid chromatography with fluorescence detection // J. Chromatogr. B. 2003. V.789. № 2. P.373-381.

14. Zotou A., Miltiadou N. Sensitive LC determination of ciprofloxacin in pharmaceutical preparations and biological fluids with fluorescence detection //J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. V.28. № 3-4. P.559-568.

15. Schneide M. J., Braden S. E., Reyes-Herrera I., Donoghue D.J. Simultaneous determination of fluoroquinolones and tetracyclines in chicken muscle using HPLC with fluorescence detection // J. Chromatogr. B. 2007. V.846. № 1-2. P.8-13.

16. Rieutord A., Prognot P., Brion F., Mahuzier G. Liquid Chromatographic Determination Using Lanthanides as Time-Resolved Luminescence Probes for Drugs and Xenobiotics: Advantages and Limitations. // Analyst. 1997. V.122, P.59-69.

17. Garcia M.A., Solans C., Calvo A. Determination of enrofloxacin and primary metabolite ciproflixacin in pig tissues. Application to residue studies // Biomed. Chromatogr. 2005. V.19. № 1. P.27-31.

18. Holtzapple C.K., Buckley S.A., Stancer L.H. Determination of four fluorquinolones in milk by on-line immunoaffinity capture coupled withreversed-phase liquid chromatography // J. AOAC Intern. 1999. V.82. № 3. P.607-613.

19. Garsia M.A., Solous C., Aramayona J.J. Simultaneous determination of enrofloxacin and; primary metabolitic ciprofloxacin in plasma by HPLC with fluorescence detection // Biomed. Chromatogr. 1999. V.13. № 5. P.35-30.

20. Hernandez-Arteseros J. A., Beltran J. L., Compano R., Prat M. D. Fast-scanning fluorescence spectroscopy as a detection system in liquid chromatography for confirmatory analysis of flumequine and oxolinic acid // J. Chromatogr. A. V.942. P.275-281.

21. Roybal S.E., Pfenning A.P., Turnipsed S.B. Determination of four fluorquinolones in milk by liquid chromatography // J. AOAC Intern. 1997. V.80. № 5. P.982-975. 2.

22. Gigososa P.G., :Revosadoa' P.R., Gadahiaa O., et. al. Determination of quinolones in animal tissues and eggs by high-performance liquid chromatography with photodiode-array detection // J. Chromatogr. A. 2000. V. 871. № 1-2. P.31-36.

23. Hudrea. F., Grosset. C., Alary. J., Bojita. M. Stability study of ciprofloxacin hydrochloride using reversed phase HPLC // Pharmaz. 1997. V.52. №7. P.516-519.

24. Tyczkowskaa K.L., Voyksnerb R.D. Simultaneous determination of enrofloxacin and its primary metabolite ciprofloxacin in booing milk and plasma by high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. B: Biomed. sci. appl. 1994. V.658. №2. P.341-348.

25. Pecorelli I., Galarini R., Bibi R., Floridi Al., Casciarri E., Floridi A. Simultaneous determination of 13 quinolones from feeds using accelerated solvent extraction and liquid chromatography //Anal. chim. acta. 2002. V. 464. №.1. P.37-45.

26. Schneider M. J., Donoghue D. J. Multiresidue determination of fluoroquinolone antibiotics in eggs using liquid chromatography-fluorescence-mass spectrometry // Analyt. Chim. Acta. 2003. V.483. №1-2. P.81-89.

27. Kurie M, Hiroyuki K. Determination of fluoroquinolones in environmental waters by in-tube solid-phase microextraction coupled with liquid chromatography-tandem mass spectrometry // Anal. chim. acta. 2006. V. 562. № 1. p. 16-22.

28. Lolo M., Pedreira S., Fente C., Vazquez В. I., Franco С. M., Cepeda A. Use of the diphasic dialysis as a new extraction procedure in the determination ofenrofloxacin and ciprofloxacin in egg // Anal. chim. acta. 2003. V. 480. № 1. P. 123-130.

29. Vyncht G., Janosi A., Bordin G., Toussaint В., Pauw E., Rodriguez A-R. Multiresidue determination of (fluoro) quinolones antibiotics in swine kidney using liquid chromatography tandem mass spectrometry // J. Chromatogr. 2002. Y.952. № 1-2. P.121-129.

30. Harnandoa M.D., Mezcuaa M., Suarez-Barcenab J.M. Liquid chromatography with time-of-flight mass spectrometry for simultaneous determination of chemotherapeutant residues in salmon // Anal. chim. acta. 2006. V.562. № 2. P.176-184.

31. Rasmussen К. E., Tonnesen F., Thanh H.H. Solid-phase extraction and high-performance liquid chromatographic determination of flumequine and oxolinic acid in salmon plasma // J. Chromatogr. 1989. V.496. P.355-364.

32. Barbosa J., Berges R., Sanz-Nebot V Solvatochromic parameter values and pHin aqueous-organic mixtures used in liquid chromatography. Prediction of retention of a series of quinolones // J. Chromatogr. 1996. V.719. P.27-36.

33. Wang P.L., Feng Y.L. Simultaneous TLC determination of norfloxacin,pefoxacin and ciprofloxacin in urine and serum // Microchem. J. 1997. V.56. P.229-232.

34. Juhel-Gaugain M., Abjean J.P. Application of HPTLC for the screening of quinolone residues in pig muscles // Chromatogr. 1998. V.47. P.101-108.

35. Линберг Л.Ф., Цирлина Л.А., Машилов В.П., Лисукова Т.Е., Кашин А. М.,

36. Аликеева Г.А., Кузнецов В.Ф., Милова О.Г. Фармакокинетика доксициклина // Хим.-фарм. журн. 1989. Т.23. №1. С.23-26.

37. Lu Н.-Т., Jiang Y., Li Н.-В. Simultaneous Determination of Oxytetracycline,

38. Doxycycline, Tetracycline and Chlortetracycline in Tetracycline Antibiotics by High-Performance Liquid Chromatography with Fluorescence Detection // J. Chromatogr. 2004. V.60. № 5/6. P.259-264.

39. Yekkala R., Diana J., Adams E. Development of an Improved Liquid Chromatographic Method for the Analysis of Doxycycline // J. Chromatogr. 2003. V.58. № 5/6. P.313-316.

40. Viennean D.S., Kindberg C.G. Development and validation of a sensitive method for tetracycline in gingival crevicular fluid by HPLC using fluorescence detection // J. Pharmac. Biomed. Anal. 1997. № 16. P. 111-117.

41. Santos M.D.F., Vermeersch H., Remon J.P. Validation of a high-performanceliquid chromatographic method for the determination of doxycycline in turkey plasma // J. Chromatogr. B. 1996. V.682. P.301-308.

42. Nieder M., Jaegear H. Selective Quantification of Doxycycline in Human plasma and Urine with Optimized Chromatography // J. Chromatogr. 1998. V.58. №6. P.526-530

43. Ingolfsson E., Kristmundsdottir Т., Skulason S. Development of a simple HPLC method for separation of doxycycline and its degradation producnts // J. Pharm. Biomed. Anal. 2003. V.33. № 1-2. P.81-89.

44. Zhao F., Zhang X., Gan Y. Determination of tetracyclines in ovine milk byhigh-performance liquid chromatography with coulometric electrode array system//J. Chromatogr. A. 2004. V. 1055, №1-2. P.109-114.

45. Кабрера К., Хайзенредер С., Дике И. Новая неподвижная фаза для разделения активных компонентов лекарственных препаратов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Росс. хим. журн. 1997. Т. XLI. № 1.С.

46. Skulason S., Ingolfsson E., Kristmundsdottir T. Development of a simple HPLC method for separation of doxycycline'» and its degradation products // J. Pharm. Biomed. Anal. 2003. V. 33. № 4. P.667-672.

47. Cordoba-Borredo M., Cordoba-Dias M., Bemabel. First derivative UV -spectroscopic for determination of norfloxacin with presence of different antacids// J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V.14. P.977-1000.

48. Chan C.Y., Yew W.W., Chung A.F. Introacular concentration and pharmacokinetics of triamcinolone acetonide after a single intravitreal injection//Chemoterapy. 1998. V.44. P.7-13.

49. Abdelgawad F.M., Abouttia F.M. Spectrophotometric determination of Flumequine using Iron (III) Chloride as a Color Developer // Microchem. J. 1994. V.50. P.106-110.

50. Bhowal S.K., Das Т.К. Solution and solid state properties of a set of procaineand procainamide derivatives // Anal. Lett. 1991. V.24. P.25-30.

51. Satry C.S.P., Praad D.S. An intravenous formulation design tree for discovery compounds formulation development // Talanta. 1995. V.52. P.311-320.

52. Das Т., Saha U. Spectrofluorimetric determination of tetracyclines in pharmaceutical preparations with uranyl acetate // Talanta. 1990. V.37. №12. P.l 193-1196.

53. Eboka C.J., Aigbavboa S.O., Akerele J.O. Colorimetric determination of the fluoroquinolones // J. Antimicrob. Chemotherapy. 1997. V.39. P.639-645.

54. Prasad D., Raol K., Sastryl C. Extracitive spectrophotometric Method for the Determination of Certain 4-Quinolones in Drug Formulation // Sci. Pharm. 2000. V.68. P.173-188.

55. Международная фармакопея. 3е издание. Т.1. Общие методы анализа. Всемирная организация здравоохранения. Женева., 1981. С. 165-166.

56. Международная фармакопея. 3е издание. Т.2. Спецификация для контроля качества фармацевтических препаратов. Всемирная организация здравоохранения. Женева. 1983. С.292-297.

57. Oomori Y. Disk-diffusion method for determination of norfloxacin using E. coli NINJ JC-2 and modified Muller-Hinton medium // Chemotherapy. 1981. V.29. P.91-94.

58. Bland J. Determination of norfloxacin in serum, tissues and serum using Klebsiellapxeumonia ATCC 10031 //Eur. J. Clin. Microbiol. 1983. V.2. P.249.

59. Leigh D.A., Harris C.A., Tail S., Walsh В., Hancock P. Microbiological determination of lomefloxacin in serum using the disc susceptibility test // J. Antimicrob. Chemotherapy. 1991. V.27. P.655-659.

60. Зельцер И. 3., Ануфриева P. Г., Бару Р. В. и др. Токсичность доксициклина гидрохлорида // Фармакол. и токсикол. 1986. № 2. С. 121123.

61. Jin J. Spectrofluorimetric method for determination of norfloxacin after dissolving in hydrogenchloric acid / Anal. Abatr. 1991. V.53. P.5-39.

62. El-Yazbi F.A. . Ciprofloxacin as broad-spectrum empiric therapy- are fluoroquinolones still viable monotherapeutic agents compared with lactams: Data from the MYSTIC Program (US) // Spectroscopy Lett. 1992. V.25. P.279-286.

63. Drakopouos A.I., Loannou P.C. The interactions of metal ions withquinolone antibacterial agents // Anal. chim. acta. 1997. V.354. P.197-203.

64. Rizk M., Belal F, Ibrahim F. Spectrofluorimetric analysis of 4-quinolone in pharmaceuticals and biological fluids // Pharmaceut. Acta Helv. 2000. V. 74. P. 371-377.

65. Michael E. El-Kommos, Gamal A. S., Samia M. E-G. Spectrofluorimetric determination of certain quinolone antibacterials using metal chelation // Talanta. 2003. V.60. P. 1033-1050.

66. Zhihong L., Zuyun H., Ruxiu C. Study of the fluorescence characteristics of norfloxacin in reversed micelles and application in analysis // Analyst. 2000. V.125. P.1477-1481.

67. Duran-Meras I., Munoz de-La-Pena, Salinas I., Rodrigues C. Simultaneous fluorometric determination of nalidixic acid and 7-hydroxymethylnalidixic acid by partial least squares calibration // Appl. Spectrosc. 1997. V.51. P.684-692.

68. Xu L., Huang Z.Y., Chen Z.H. Spectofluorimetric determination of norfloxacinin presence of cyclodextrin // Anal. Abstr. G28.

69. Wang Yu., Feng L., Jiang C. Fluorimetric study of the interaction between human serum albumin and quinolones terbium complex and its application // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolec. Spectrosc. 2005.V.61, № 13-14. P.2909-2914.

70. Roger D. J. Study of Micellar Solutions to Enhance the Europium sensitized Luminescence of Tetracycline // Analyst. 1995. V.120. P.2867-2872.

71. Georges J., Arnaud N. Sensitive detection of tetracycline using europium-sensitized fluorescence with EDTA as co-ligand and cetyltrimethylammonium chloride as surfactant // Analyst. 2001. V. 126. P.694-697.

72. Hernandez-Arteseros J.A., Compano R., Prat M.D. Application of principal component regression to luminescence data for the screening of ciprofloxacin and enrofloxacin in animal tissues//Analyst. 2000. V.125. P.l 155-1163.

73. Veiopoulou C.J., Ioannou P.C., Liaidou E.S. Application of terbium sensitized fluorescence for the determination of fluoroquinolone antibiotics pefloxacin, ciprofloxacin and norfloxacin in serum // J. Pharm. Biomed. Anal. 1997. V.15. P.1839-1843.

74. Panadero S., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Stopped flow kinetic determination of nalidixic acid and norfloxacin based on lanthanide-sensitized fluorescence // Anal. Chim. Acta. 1995. V.303. P.39-45.

75. Jiang C.Q., Zhang N. Enzyme-amplified lanthanide luminescence based on complexation reaction a new technique for the determination of doxycycline // J. Pharm. Biomed. Anal. 2004. V.35. P.1301-1306.

76. El-Walily A.F.M., Belal S.F., Bakru R.S. Spectrophotometric and spectrofluorimetric estimation of ciprofloxacin and norfloxacin by ternary complex formation with eosin and palladium(II) // J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V.14. P.561-569.

77. Rizk M.3 Belal F., Aly F.A., El-Enany N.M. Differential pulse polarographic determination of ofloxacin in pharmaceuticals and biological fluids // Talanta. 1998. V.6. №1. P.83-89.

78. Xu Y., Shen H. X., Huang H.G., Studies on the energy transfer system of terbium-norfloxacin chelate and its interaction with serum albumins // Anal. Abstr. 1997. V.59. 11 G 48.

79. Jiang C., Luo L. Spectrofluorimetric determination of human serum albumin using a doxycycline-europium probe // Anal. Chim. Acta. 2004. V.506. № 2. P.171-175.

80. Jing L., Jinkai L., Xiaojing Z. Spectrofluorimetric determination of heparin using doxycycline-europium probe // J. Luminescence. 2005. V.113. №3-4. P.305-313.

81. Бельтюкова C.B., Егорова A.B., Теслюк О.И. Хелаты европия (III) и тербия (III) с производными хинолонкарбоновой кислоты как метки для иммунофлуоресцентного анализа. // Журн. аналит. химии. 2000. Т.55. №7. Р.760-768.

82. Elbanowski М., Makowska В. The lanthanides as luminescent probes in investigations of biochemical systems. // J. Photochem. Photobiol. A. Chem. 1996. V.99. P.85-92.

83. Lis S. Analytical applications of lanthanide luminescence in solution. // Chem. Anal. 1993. V. 38. P.443-454.

84. Полуэктов H.C., Кононенко Л.И., Ефрюшина Н.П., Бельтюкова С.В. Спектрографические и люминесцентные методы определения лантанидов. Киев: Наукова Думка. 1989. 253 с.

85. Lis S., Elbanowski М., Makowska В., Hnatejko Z. Energy transfer in solution of lanthanide complexes. // J. Photochem. Photobiol. A. Chem. 2002. V.150. P. 233-247.

86. Georges J. Lanthanide-sensitized luminescence and application to the determination of organic analytes A review. // Analyst. 1993. V.118. P.1481-1486.

87. Лен Ж-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. -Новосибирск: Наука, 1998. сЛ 15.

88. Namera A., Yashiki M., Nishida M., Kojima T. Direct extract derivatization for determination of amino acids in human urine by gas chromatography and mass spectrometry // J. Chromatogr. 2002. V.776. № 1. P.49-55.

89. Tcherkas Y.V., Kartsova L.A., Krasnova N. Analysis of amino acids in human serum by isocratic reversed-phase high-performance liquid chromatography with electrochemical detection // J. Chromatogr. 2001. V. 913. № 1-2. P. 303-308.

90. Costin J.W., Francis P.S., Lewis S.W. Selective determination of amino acids using flow injection analysis coupled with chemiluminescence detection // Anal.Chim. Acta. 2003. V.480. № 1. P.67-77.

91. Чернобровкин М.Г., Ананьева И.А., Шаповалова E.H., Шпигун О.А. Определение энантиомеров аминокислот в фармацевтических препаратах методом обращенно-фазовой жидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии. 2004. Т.59. № 1. С.64-72.

92. Gioia M.G., Gatti R., Minarini A. LC determination of leuprolide component amino acids in injectable solution by phanquinone pre-column derivatizationabeling procedure // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V.37. № 5. P.l 135-1141.

93. Hirokawa Т., Okamoto H., Gosyo Y., Tsuda Т., Timerbaev A.R. Simultaneous monitoring of inorganic cations, amines and amino acids in human sweat by capillary electrophoresis //Anal. Chim. Acta. 2007. V.581. № 1. P.83-88.

94. Latorre R.M., Saurina J., Hernandez-Cassou S. Determination of amino acids in overlapped capillary electrophoresis peaks by means of partial least-squares regression // J. Chromatogr. 2000. V.570. № 1. P.331-340.

95. Zhang L.-Y., Sun M-X. Determination of histamine and histidine by capillary zone electrophoresis with pre-column naphthalene-2,3-dicarboxaldehyde derivatization and fluorescence detection // J. Chromatogr. 2004. V.1040. № 1. P.133-140.

96. Ali A. Ensafi, R. Hajian. Determination of tryptophan and histidine by adsorptive cathodic stripping voltammetry using H-point standard addition method //Anal. Chim. Acta. 2006. V.580. № 2. P.236-243.

97. Perez A. S., Conde F. L., Mendez J. H. Polarographic determination of phenylalanine, tyrosine, methionine, glutamic acid and histidine with a dropping copper amalgam electrode //J. Electroanal. Chem. 1976. V.74. № 3. P.339-346.

98. E1-Brashy A. M., Al-Ghannam S.M. Titrimetric Determinations of Some Amino Acids //Mikrochem. J. 1996. V.53. № 4. P.420-427.

99. Chen Z., Liu J., Han Y. A novel histidine assay using tetraphenylporphyrin manganese (III) chloride as a molecular recognition probe by resonance light scattering technique // Anal. Chim. Acta. 2006. V.75. № 3. P. 109-115.

100. Wu J.G., Shi C., Zhang X. Estimating the amino acid composition in milled rice by near-infrared reflectance spectroscopy // Field Crops Research. 2002. V.75. № 1. P.1-7.

101. Wagner В., Manus J.E. Enhancement of the fluorescence and stability of o-phthalaldehyde-derived isoindoles of amino acid using hy droxypropy 1-P-cyclodextrin // J. Chromatogr. 1998. V. 712. № 2. P.235-241.

102. Li X., Ma H., Dong S., Duan X., Liang S. Selective labeling of histidine by a designed fluorescein-based probe // Talanta. 2004. V.62. P.367-371.

103. Imai K., Watanabe Y. Fluorimetric determination of secondary amino acid by 7-fluoro-4-nitrobenzo-2-oxa-l,3-diazole // Anal. Chim. Acta. 1981. V.130. № 2. P.377-383.

104. Mundy D.E., Quick M.P., Machin A.F. Determination of warfarin in animal relicta and feedingstuffs by high-pressure liquid chromatography with confirmation of identity by mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 1976. V. 121. № 2. P.335-342.

105. Hunter K.A. Determination of coumarin anticoagulant rodenticide residues in animal tissue by high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 1983. V.270. P.267-276.

106. Determination of coumarin anticoagulant rodenticide residues in animal tissue by high-performance liquid chromatography I. Fluorescence detection using post-column techniques // J. Chromatogr. A. 1983. V.270. P.277-283.

107. Boppana V.K., Schaefer W.H., Cyronak M.J. High-performance liquid-chromatographic determination of warfarin enantiomers in plasma automated on-line sample enrichment // J. Biochem. Biophys. Methods. 2002. V.54. № 1-3. P.315-326.

108. Sanchez F.G., Diaz A.N., Pareja A.G. Ion-pair reversed-phase liquid chromatography with fluorimetric detection of pesticides // J. Chromatogr. A. 1994. V.676. № 2. P.347-354.

109. Hunter K. High-performance liquid chromatographic strategies for the determinarion and confirmation of anticoagulant rodenticide in animal tissues //J. Chromatogr. A. 1985. V.321. P.255-272.

110. Lang D., Bocker R. Highly sensitive and specific high-performance liquid chromatographic analysis of 7-hydroxywarfarin, a marker for human cytochrome P-4502C9 activity // J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 1995. V. 672. № 2. P. 305-309.

111. Medvedovici A., David F., Sandra P. Determination of the rodenticides warfarin, diphenadione and chlorophacinone in soil samples by HPLC-DAD // Talanta. 1997. V.44. № 9. P. 1633-1640.

112. Sanchez F.G., Blanco C.C. Synchronous derivative room-temperature phosphorescence determination of warfarin in blood serum // Anal. Chim. Acta. 1989. V.222. № 1. P.177-188.

113. Ring P. R., Bostick J.M. Validation of a method for the determination of (R)-warfarin and (S)-warfarin in human plasma using LC with UV detection // J. Pharm. Biomed. Anal. 2000. V.22. № 3. P.573-581.

114. Wong Y.W.J., Davis P.J. Analysis of warfarin and its metabolites by reversed-phase ion-pair liquid chromatography with fluorescence detection // J. Chromatogr. A. 1989. V.469. P.281-291.

115. McCormick T.J., Gibson A.B., Diana A.B. Development and validation of a dissolution method for warfarin sodium and aspirin combination tablets // J. Pharm. Biomed. Anal. 1997. V.15. № 12. P.1881-1891.

116. Locatelli I., Kmetec V., Mrhar A., Grabnar I. Determination of warfarin enantiomers and hydroxylated metabolites in human blood plasma by liquid chromatography with achiral and chiral separation // J. Chromatogr. B. 2005. V.818.№2. P.191-198.

117. Pouliquen H., Fauconnet V., Morvan M.-L., Pinault L. Determination of warfarin in the yolk and the white of hens' eggs by reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 1997. V.702. № 1-2. P.143-148.

118. Dalbacke J., Dahlquist I., Persson C. Determination of warfarin in drinking water by high-performance liquid chromatography after solid-phase extraction //J. Chromatogr. A. 1990. V.507. P.381-387.

119. Hou J., Zheng J., Shamsi S.A. Separation and determination of warfarin enantiomers in human plasma using a novel polymeric surfactant for micellar electrokinetic chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2007. V.1159. №1 1-2. P.208-216.

120. Mundy D.E., Machin. A.F. The multi-residue determination of coumarin-based anti-coagulant rodenticides in animal materials by high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A. V. 234. № 2. P.427-435.

121. Sun S., Wang M., Su L., Li L., Li H., Gu D. Study on warfarin plasma concentration and its correlation with international normalized ratio // J. Pharm. Biomed. Anal. 2006. V.42. № 2. P.218-222.

122. Muccio A.D, Camoni I., Vergori L., Dommarco R., Barbini D.A. Screening for coumatetralyl in soft drinks by solid-matrix extraction and high-performance liquid chromatography with diode-array detection // J. Chromatogr. A. 1991. V.553. P.305-309.

123. Osman A., Arbring K., Lindahl T.L. A new high-performance liquid chromatographic method for determination of warfarin enantiomers // J. Chromatogr. B. 2005. V.826. № 1-2. P.75-80

124. Ghoneim M. M., Tawfik A. Assay of anti-coagulant drug warfarin sodium in pharmaceutical formulation and human biological fluids by square-wave adsorptive cathodic stripping voltammetry // Anal. Chim. Acta. 2004. 511. № 1. P.63-69.

125. Zhang J., На P.T.T., Lou Y., Hoogmartens J., Van Schepdael A. Kinetic study of cytochrome P450 3A4 activity on warfarin by capillary electrophoresis with fluorescence detection // J. Chromatogr. 2005. V.1082. № 2. P.235-239.

126. Hassan S.S.M., Mahmoud W.H., Elmosallamy M.A.F., Almarzooqi M.H. Iron(II)-phthalocyanine as a novel recognition sensor for selective potentiometric determination of diclofenac and warfarin drugs // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V.39. № 1-2. P.315-321.

127. Ложкин A.B., Саканян Е.И. Природные кумарины: методы выделения и анализа (обзор) // Хим. фарм. журнал. 2006. Т.40. №6. С.47-55.

128. Hollifield Н.С., Winefordner J.D. Fluorescence and phosphorescence characteristics of anticoagulants // Talanta. 1967. V.14. №1. P.103-107.

129. Panadero S., Gomes-Hens A., Perez-Bendito D. Simulataneous determination of warfarin and bromdiolone by derivative synchronous fluorescence spectrometry // Talanta. 1993. V.40. № 2. P.225-230.

130. Tran C.D., Oliveira D. Fluorescence determination of enantiomeric composition of pharmaceuticals via use of ionic liquid that serves as both solvent and chiral selector // Anal. Biochem. 2006. V.356. № 1. P.51-58.

131. Garcia Sanchez F., Ramos Rubio A.L., Cerda V. Oms M.T. Variable-angle scanning fluorescence spectrometry for the determination of closely overlapped pesticide mixtures // Anal. Chim. Acta. 1990. V.228. P.293-299.

132. Shidemasa I., Mamotu K. Cyclodextrin inclusion effect and fluorimetric properties of the pesticide warfarin // Chemosphere. 1997. V.34. № 4. P.783-789.

133. Badia R., Diaz-Garcia M. Cyclodextrin-Based Optosensor for the Determination of Warfarin in Waters // J. Agric. Food Chem. 1999. V.47. P.4256-4260.

134. Tang L. X., Rowell F.J. Rapid determination of warfarin by sequential injection analysis with cyclodextrin-enhanced fluorescence detection // Anal. Lett. 1998. V.5.P.891-901.

135. Welling P.G., Lee K.P., Khanna V., Wagner J.C. // J. Pharm. Sci. engineering. 1979. V.59. P.1621-1625.

136. Sanchez F. G., Cedazo M., Lovillo J., Diaz A. N. Variable-angle synchronous.,. fluorescence spectrometry and rank annihilation methods for mixture resolution // Talanta. 1996. V.43. P. 1327-1333.

137. Vilchez Quero J.L., Rohand J., Monton A.N., Avidad Castaneda R., Capitan -Vallvey L.F. Determination of warfarin at trace-levels in water by solid-phase spectrofluorimetry // Fresenius J. Anal. Chem. 1996. V.354. P.470.

138. Zhu G-Y., Si Z-K., Zhu W-J. Study on Sensitized Luminescence of Rare Earths by Fluorescence Enhancement of the Europium-Gadolinium-Difacinone-Ammonia Complex System and its Application // Analyst. 1990. V.l 15. P.l 139-1141.

139. Sendra В., Panadero S., Gomes-Hens A. Kinetic determination of bromadiolone based on lanthanide-sensitized luminescence // Anal. Chim. Acta. 1997. V.335. P.145-150.

140. Deppa S., Mishra A. K. Fluorescence spectroscopic study of serum albumin-bromadiolone interaction: fluorimetric determination bromadiolone // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V.38. P.556-563.

141. Tang J., Qi Sh., Chen X. Spectroscopic studies of the interaction of anticoagulant rodenticide diphacinone with human serum albumin // J. Molec. Struct. 2005. V.779. P.87-95.

142. Ruedas Rama M. J., Ruiz Medina A., Molina Diaz A. Use of a solid sensing zone implemented with unsegmented flow analysis for simultaneous determination of thiabendazole and warfarin // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 459. № 2. P.235-243.

143. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Ленинград: Химия. 1986. С.431.

144. Штыков С.Н., Смирнова Т.Д., Калашникова Н.В., Жемеричкин Д.А. Флуориметрический метод определения норфлоксацина, основанный на явлении переноса энергии // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2006. Т.49. №7. С.27-30.

145. Штыков С.Н. Химический анализ в нанореакторах: основные понятия и применение //Журн. аналит. химии. 2002. Т.57. № 10. С. 1018-1028.

146. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества (Аналитические реагенты). М.: Наука. 1991. 251с.

147. Золотов Ю.А. Основы аналитической химии. Книга 1. Общие вопросы. Методы разделения. Москва: «Высшая школа». 1999. С. 54.

148. Ni Y., Su Sh., Kokot S. Spectrofluorimetric studies on the binding of salicylic acid to bovine serum albumin using and ibuprofen as site markers with the aid of parallel factor analysis // Anal. Chim. Acta. 2006. V. 580. P.206.

149. Левшин Л.В., Салецкий A.M. Оптические методы исследования молекулярных систем. 4.1 Молекулярная спектроскопия. М.: Изд-воМГУ. 1994. С.320.

150. Parson W.W. Modern Optical Spectroscopy. Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 2007. 512 p.

151. Otto M. Современные методы аналитической химии. 2-е исправл. издание. / Пер. с немецкого под ред. А.В. Гармаша. Техносфера. Москва. 2006. С.363-371.

152. Штыков С.Н. Организованные среды стратегия, основанная на принципах биоподобия в аналитической химии // Вестник Харьк. нац. ун-та. Химия. 2000. №495. Вып.6. С.9-14.

153. Дорофеев B.JL, Сюбаева С.Е., Арзамасцев А.П. Использование метода ВЭЖХ для анализа чистоты лекарственных средств группы фторхинолонов // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2004. №2. С. 199-204.

154. Стид Д. В., Этвуд Д.Л. Супрамолекулярная химия Т.1. М.:«Академкнига». 2007. С.372-379.

155. The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products. Veterinary Medicines Evalution Unit. 1996. P. 104-111.

156. Moffat A.C., Jackson J.V., Moss M.S. Clarkes isolation and identification of Drugs, 2nd end. The Pharmaceutical Press. London. 1986. P. 1068-1065.

157. Heitzman R.J. Veterminary Drug Residues: Residues in Food-Products Preference Materials and Methods, Blackwell Scientific Publ. Oxford. 1994.

158. Падейская E.H., Яковлев В.П. Фторхинолоны. М.: Биоинформ. 1995. С.54.

159. Rodaut B. Yorke J.-C. High—performance liquid chromatographic method with fluorescence detection for the screening and quantification of oxolinic acid, flumequine and sarfloxacin in fish // J. Chromatogr. B. 2002. V.780. № 2. P.481-485.

160. Touraki M., Ladoukakis M., Prokopiou C. High-performance liquid chromatographic determination oxolinic acid and flumequine in the live fish feed Artemia // J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 2001. V.751. № 2. P.247-256.

161. Thanh H.H., Andersen A.T., Agasoster T. Automated column-switching high-performance liquid chromatographic determination of flumequine and oxolinic acid in extracts from fish // J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 1990. Y.532. P.363-373.

162. Аркадьева Г. В. Автореферат дис. д-ра мед. наук «Антикоагулянтная терапия в профилактике и лечении тромботических и тромбоэболических осложнений при сердечно-сосудистой патологии». Москва. 2006. С.З.

163. Аринушкина Е.В. Руководство по химическому анализу почв. М.: Изд-воМГУ. 1961. С.494.