Флуориметрическое определение антибиотиков тетрациклинового, фторхинолонового рядов и флуниксина с использованием нанообъектов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Желобицкая Елена Александровна

• Желобицкая Елена Александровна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Желобицкая Елена Александровна

СОДЕРЖАНИЕ

Список условных обозначений и сокращений

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Перенос энергии электронного возбуждения. Влияние жидких и твердых наносистем на флуоресцентные свойства молекул и эффективность переноса энергии возбуждения

1.1 Влияние поверхностного плазмонного резонанса наночастиц золота

и серебра на флуориметрические свойства флуорофоров

1.2 Применение наночастиц золота и серебра во флуориметрическом анализе

1.3 Влияние жидких нанообъектов, - мицелл ПАВ, на эффективность переноса энергии возбуждения и флуориметрические свойства молекул антибактериальных препаратов

1.4 Применение организованных сред во флуориметрическом анализе антибиотиков тетрациклинового ряда

1.5 Формулирование задач исследования 38 Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Реактивы

2.2. Аппаратура и техника измерений 46 Глава 3. Получение, свойства и влияние наночастиц серебра на флуоресцентные свойства доксициклина и его производных

3.1 Влияние НЧ серебра на флуоресцентные свойства доксициклина

3.2 Модификация поверхности наночастиц серебра ионами Eu3+

3.3 Выявление оптимальных условий флуоресценции доксициклина

3.4 Влияние модифицированных наночастиц серебра на флуориметрические свойства производных тетрациклинового ряда

3.5 Перенос энергии в системе ДЦ - НЧ серебра, модифицированные

ионами Eu3+

Глава 4. Влияние мицелл ПАВ на флуориметрические свойства флуниксина

4.1 Спектры поглощения и флуоресценции флуниксина и его

79

комплексов с РЗЭ

4.2 Влияние природы поверхностно-активных веществ

4.3 Влияние второго лиганда

4.4 Оптимальные условия сенсибилизированной флуоресценции

4.5 Линейная зависимость интенсивности флуоресценции комплекса тербия с флуниксином от его концентрации

4.6 Флуоресцентные свойства комплекса флуниксина с ТЬ3+ на твердой матрице 91 Глава 5. Флуориметрические свойства пефлоксацина и его комплекса с тербием в водных и мицеллярных растворах ПАВ

5.1 Собственная и сенсибилизированная флуоресценция пефлоксацина

и его комплексов с РЗЭ

5.2 Влияние природы мицелл ПАВ на интенсивность сенсибилизированной флуоресценции комплекса ТЬ3+- ПФ 100 5.3. Влияние второго лиганда на флуоресценцию комплекса ТЬ3+- ПФ

5.4 Влияние кислотности среды на интенсивность флуоресценции ТЬ3+- ПФ

5.5 Выбор порядка сливания реагентов

5.6 Влияние временной задержки регистрации на интенсивность сигнала флуоресценции

5.7 Линейная зависимость интенсивности флуоресценции комплекса

ТЬ3+ с пефлоксацином от концентрации антибиотика

5.8 Сорбционно - флуориметрические свойства пефлоксацина 106 Глава 6 Флуориметрическое определение доксициклина, флуниксина, пефлоксацина в объектах различного происхождения

6.1 Определение доксициклина с помощью модифицированных

ионами Eu3+ наночастиц серебра

6.1.1 Определение ДЦ в препарате «Доксициклин»

6.1.2 Определение доксициклина в природной воде

6.2 Определение флуниксина в препарате "Флунекс"

6.3 Флуориметрическое определение пефлоксацина

6.3.1 Методика определения пефлоксацина в смешанной жидкости

115

ротовой полости

6.3.2 Определение пефлоксацина в препарате «Абактал» 118 Заключение

Благодарности

123

Список литературы

Список условных обозначений и сокращений

Тетрациклины

ОТЦ ХТЦ ТЦ

МЦ ДЦ

ПФ

ФЛ

ТТА Фен ТОФО ЭДТА

ПАВ

НПАВ

АПАВ

КПАВ

ДДС

ТХ-100

ЦПХ

ЦТАБ

ЦПБ

окситетрациклин

хлортетрациклин

тетрациклин

метациклин

доксициклин

Фторхинолоны

пефлоксацин

Нестероидные противовоспалительные препараты

флуниксин

Вторые лиганды

теноилтрифторацетон 1,10-фенантролин триоктилфосфиноксид этилендиаминтетрауксусная кислота

Поверхностно-активные вещества

поверхностно-активные вещества неионные поверхностно-активные вещества анионные поверхностно-активные вещества катионные поверхностно-активные вещества додецилсульфат натрия тритон Х-100 цетилпиридиний хлорид цетилтриметиламмоний бромид цетилпиридиний бромид

ККМ

критическая концентрация мицеллообразования

РЗЭ редкоземельный элемент

БАВ биологически активные вещества

АБ антибиотики

НЧ наночастицы

ППР поверхностный плазмонный резонанс

МЕБ метал усиленная флуоресценция

ПрО предел обнаружения

ПДК предельно допустимая концентрация

ВЭЖХ высокоэффективная жидкостная хроматография

УЗ - ванна ультразвуковая ванна

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Флуориметрическое определение антибиотиков тетрациклинового, фторхинолонового рядов и флуниксина с использованием нанообъектов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Определение содержания антибиотиков и других лекарственных средств в фармацевтических препаратах, биологических жидкостях, пищевых продуктах, объектах окружающей среды на сегодняшний день является актуальной задачей аналитической химии. Широкое и не всегда обоснованное применение антибиотиков в ветеринарии и сельском хозяйстве является причиной их завышенных остаточных содержаний в молоке, мясе и других продуктах питания, что может быть причиной развития резистентности и снижения эффективности антибактериального действия.

Участившиеся случаи фальсификации лекарственных препаратов, особенно антибиотиков, вызывают необходимость в осуществлении контроля качества выпускаемой продукции фармацевтической промышленности [1]. Наиболее часто для таких целей используют микробиологические методы, основанные на способности определяемого вещества задерживать рост тест-микроба. Методы высокоэффективной жидкостной хроматографии, масс -спектрометрии отличаются более высокой чувствительностью и точностью, но требуют привлечения дорогостоящего специального оборудования и высококвалифицированного персонала. В настоящее время в биологических и аналитических исследованиях, клеточной и молекулярной визуализации, медицинской диагностике, судебно-медицинской экспертизе, генетическом анализе, благодаря высокой чувствительности, доступности аппаратурного оформления и простоты использования, наблюдается рост удельного веса флуориметрии. Появляются новые подходы, позволяющие дополнительно улучшить метрологические характеристики флуориметрического исследования, повысить интенсивность аналитического сигнала и его избирательность. Одним из них является измерение сенсибилизированной флуоресценции в результате обменно - резонансного или индуктивно -резонансного переносов энергии в аналитических системах.

Однако использование явления переноса энергии возбуждения, связано с ограничениями, преодоление которых путем совершенствования уже известных флуорофоров не всегда эффективно. В последние десятилетия актуально применение наноматериалов, используемых в качестве нанореакторов или участников пары донор-акцептор энергии электронного возбуждения и способствующих повышению интенсивности сенсибилизированной флуоресценции. Жидкие нанообъекты, мицеллы поверхностно-активных веществ выступают в качестве нанореакторов аналитических систем. Солюбилизация и концентрирование компонентов аналитических реакций в объеме нанофазы сближает молекулы и ионы, изменяя их реакционную способность, гидрофобные и протолитические свойства, гидратацию, «жесткость», и, как следствие, изменяет эффективность внутри- и межмолекулярного переноса энергии возбуждения.

Особенности использования твердых нанообъектов в разработке новых подходов флуориметрического определения биологически активных веществ связаны с их непосредственным участием в процессе переноса энергии, высокими значениями коэффициентов экстинкции, легко варьируемыми оптическими характеристиками, зависящими от размера наночастиц и окружением поверхностного слоя наночастиц.

С каждым годом растет число работ с использованием во флуоресцентном анализе твердых нанообъектов. Наиболее часто используются с этой целью наночастицы серебра, поскольку энергия поверхностного плазмонного резонанса этого металла максимальна среди благородных металлов, близка к энергии возбуждения некоторых биологически активных веществ, что способствует усилению их флуоресцентных свойств.

Актуальность использования наночастиц серебра в классических флуориметрических методах связана с разработкой простых и недорогих наносенсоров, позволяющих изменить спектральные характеристики флуорофоров, значительно понизить предел обнаружения и улучшить избирательность аналитических определений.

Цель работы состояла в оценке влияния жидких (мицеллы поверхностно-активных веществ) и твердых (наночастицы серебра) нанообъектов на эффективность переноса энергии в лантанидных комплексах некоторых тетрациклинов, фторхинолонов, флуниксина и применении таких систем в люминесцентном анализе.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Выявить системы лантанид - лиганд (тетрациклины, фторхинолоны и флуниксин), для которых реализуются эффекты увеличения интенсивности флуоресценции в присутствии различного типа нанообъектов (наночастицы серебра и мицеллы ПАВ) и выбрать подход, обеспечивающий максимальный аналитический эффект;

2. Разработать методику модификации поверхности наночастиц серебра ионами европия, оценить стабильность и размер модифицированных наночастиц;

3. Изучить влияние мицелл поверхностно-активных веществ на собственную и сенсибилизированную флуоресценцию пефлоксацина и флуниксина и их комплексов с ионами РЗЭ;

4. Разработать методики флуориметрического определения некоторых антибиотиков фторхинолонового и тетрациклинового рядов, нестероидного противовоспалительного флуниксина с использованием наночастиц серебра или мицелл поверхностно-активных веществ в различных объектах и лекарственных препаратах.

Научная новизна состоит в следующем:

- экспериментально доказано участие индуктивно-резонансного переноса энергии возбуждения в формировании аналитического сигнала в паре донор -акцептор между наночастицами серебра и доксициклином;

- систематически исследован и обоснован эффект максимального увеличения чувствительности определения и понижения предела обнаружения антибиотиков флуориметрическим методом в результате последовательной реализации индуктивно-резонансного переноса энергии возбуждения между наночастицами серебра и антибиотиком, и обменно-резонансного, - в хелатах ионов европия с антибиотиком;

- показано непосредственное участие наночастиц в процессе переноса энергии, обусловливающее увеличение сигнала эмиссии более чем на два порядка, выявлена связь интенсивности флуоресценции со средними размерами наночастиц серебра и оптическими характеристиками, зависящими от природы агента стабилизатора;

- разработана методика модификации наночастиц серебра ионами европия, определены значения дзета-потенциала диффузного слоя модифицированных наночастиц в зависимости от его концентрации, изучены оптические свойства такой системы, позволяющие максимально эффективно увеличить интенсивность сенсибилизированной флуоресценции в аналитической системе и чувствительность определения;

- показано влияние мицелл ПАВ на протолитические свойства флуниксина и пефлоксацина, возможности расширения интервала кислотности комплексообразования ионов металлов РЗЭ с биологически активными веществами, выявлены условия увеличения чувствительности и понижения предела обнаружения (для флуниксина в водных средах определение невозможно, для пефлоксацина, - в 5 раз);

- показано практическое использование в анализе эффекта увеличения сенсибилизированной флуоресценции ионов лантанидов в присутствии наночастиц серебра в 125 раз для люминесцентного определения доксициклина, а также флуниксина в 100 и пефлоксацина в 10 раз в среде мицелл ПАВ.

Практическая значимость работы. Выявленные в работе факторы и

подходы, способствующие увеличению интенсивности сенсибилизированной

11

флуоресценции в растворе, могут быть применены для понижения пределов обнаружения других представителей тетрациклинов, фторхинолонов и флуниксина, образующих в растворе комплексы с ионами европия и тербия. Практическая значимость реализуется в следующих направлениях:

- увеличении чувствительности определения и понижении предела обнаружения доксициклина, основанные на участии поверхностного плазмонного резонанса наночастиц серебра в индуктивно-резонансном переносе энергии возбуждения к антибиотику и повышении эффективности внутримолекулярного переноса в его хелатах с европием;

- возможности управления аналитической системой и повышения селективности определения биологически активных веществ в результате использования в качестве доноров энергии возбуждения наночастиц металлов с легко варьируемыми оптическими характеристиками, размером и окружением поверхностного слоя наночастиц;

- влиянии мицелл ПАВ на протолитические свойства флуниксина и пефлоксацина, расширении интервала кислотности комплексообразования ионов металлов РЗЭ с биологически активными лигандами, увеличении чувствительности флуориметрического определения пефлоксацина и флуниксина;

- разработке методики получения стабильных в водных растворах модифицированных ионами европия золей наночастиц серебра.

На защиту автор выносит:

- влияние оптических свойств наночастиц серебра на флуоресценцию некоторых тетрациклинов, фторхинолонов и флуниксина;

- методику модификации наночастиц серебра ионами европия;

- интерпретацию влияния мицелл поверхностно-активных веществ на флуоресценцию пефлоксацина, флуниксина и их комплексов с ионами РЗЭ;

- методики флуориметрического определения антибиотиков и

флуниксина в различных объектах и лекарственных препаратах,

12

основанные на использовании нанообъектов - серебряных наночастиц или мицелл ПАВ.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на II Съезде аналитиков России (Москва, 2013); на Всероссийской конференции по аналитической спектроскопии с международным участием, (Краснодар, 2012); на Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2015» (Москва, 2015); Saratov Fall Meeting 2015 Optical Technologies in Biophysics and Medicine. (Саратов, 2015); "Presenting Academic Achievements to the World" (Саратов, 2015); на II Всероссийской конференции по аналитической спектроскопии с международным участием. (Краснодар, 2015); на XX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, (Екатеринбург,2016); на XI Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием. Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. (Саратов, 2016); Saratov Fall Meeting 2017, International Symposium Optics and Biophotonics. (Саратов, 2017), на Третьем съезде аналитиков России, (Москва, 2017).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей в журналах, рекомендуемых ВАК, глава монографии, 10 статей в сборниках, 8 тезисов докладов международных и Всероссийских конференций, получен 1 патент РФ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 1. Перенос энергии электронного возбуждения. Влияние жидких и твердых наносистем на флуоресцентные свойства молекул и эффективность переноса энергии возбуждения

Применение безызлучательного переноса энергии электронного возбуждения в комплексах ионов лантанидов в химическом и медицинском анализах связано с увеличением интенсивности люминесцентного сигнала, чувствительности определения аналита, а также улучшением селективности определения.

Перенос энергии всегда предполагает наличие донора, поглощающего свет, и акцептора, принимающего поглощенную и преобразованную донором энергию с последующим её излучением. Впервые перенос энергии наблюдал в хелатах редкоземельных элементов Вейсман [2 ] в 1942 году. Впоследствии механизм этого процесса изучен в работах Дж. Перина, С.И. Вавилова, П.П. Феофилова, Б.Я Свешникова, В. Л. Ермолаева. Различают два механизма переноса энергии: индуктивно -резонансный, возникающий при динамическом столкновении частиц (fluorescence resonance energy transfer, FRET ) и обменно -резонансный, наблюдаемый в комплексах металлов с различными лигандами. Теория FRET реализуется в основном для диполь -дипольных взаимодействий с большим радиусом действия и представлена в работах Фёрстера и Галанина [3,4]. Показано, что безызлучательный перенос энергии содержит информацию, касающуюся строения молекул донорно -акцепторных пар. Константа скорости переноса энергии определяется выражением:

где td0 и td - времена затухания флуоресценции донора в отсутствие и в присутствии акцептора; r - расстояние между донором и акцептором; R0 -характеристическое расстояние, так называемый фёрстеровский радиус, при котором эффективность переноса составляет 50%.

Зависимость скорости переноса энергии от расстояния позволяет использовать FRET в биохимических исследованиях, так как величина фёрстеровского радиуса находится в пределах 20-50 Â. Любые процессы в молекуле, которые оказывают влияние на расстояние донор-акцептор, влияют и на скорость переноса энергии, позволяя количественно характеризовать и оценивать изменения в расстоянии в системе «донор-акцептор» [5].

Обменно-резонансный перенос эффективен, если излучательные переходы в доноре и акцепторе запрещены правилами отбора, но имеет место перекрывание электронных оболочек в паре донор-акцептор. Эффективность обменно-резонансного переноса энергии возбуждения зависит от многих факторов, однако определяющими являются природа и микроокружение донора и акцептора.

Максимальный аналитический сигнал возможен при реализации смешанного механизма переноса энергии в аналитических формах, при этом вклад индуктивно-резонансного может возрастать с увеличением вязкости реакционной среды.

Особенностями комплексов лантанидов являются характерные длительные микро- и миллисекундные времена жизни возбужденного состояния, высокоразрешенные интенсивные и узкие спектры флуоресценции, а также эффект антенны в системе металл-лиганд.

Сенсибилизированная флуоресценция лантанидов успешно

используется при определении лантанидов и БАВ в объектах

неорганической, органической и биологической природы, лекарственных

растениях и фармпрепаратах, объектах окружающей среды

флуоресцентным или иммунофлуоресцентным методами [6-28]. Она

основана на переносе энергии возбуждения в хелатах с триплетного

15

уровня органического лиганда (донор) на резонансный излучательный уровень иона лантанида (акцептор), испускающего затем характерную для него флуоресценцию.

Нанообъекты, которые все чаще применяются для совершенствования люминесцентного анализа, основанного на измерении эффективности переноса энергии, могут, благодаря своим необычным физическим и химическим свойствам, выполнять двоякую роль: использоваться как нанореакторы и как участники пары донор -акцептор энергии электронного возбуждения.

Примером нанореакторов являются различные жидкие нанообъекты которые вместе с растворителем (дисперсионной средой) образуют организованные среды [29]. К ним относят мицеллярные наносистемы, образующиеся при самоорганизации (самосборке) дифильных молекул (ионов) поверхностно-активных веществ (ПАВ) (мицеллы, микроэмульсии, липосомы, везикулы), а также молекулы-рецепторы, обладающие трехмерной внутренней полостью [30]. Солюбилизация компонентов реакции в ограниченном объеме нанофазы (несколько нм3) концентрирует и сближает молекулы и ионы, существенно изменяет их реакционную способность, гидрофобные свойства, гидратацию, «жесткость», и, как следствие, изменяет эффективность внутри - и межмолекулярного переноса энергии возбуждения и заряда [ 29].

Функция твердых нанообъектов состоит в их непосредственном участии в переносе энергии в паре донор-акцептор. Благодаря уникальным квантово-размерным свойствам, они имеют высокие молярные коэффициенты поглощения, легко перестраиваемые при изменении размера и формы спектры флуоресценции, химическую и физическую устойчивость во времени [ 31,35].

Рассмотрим влияние твердых и жидких нанообъектов на флуоресцентные свойства флуорофоров и эффективность переноса энергии возбуждения с их участием.

1.1 Влияние поверхностного плазмонного резонанса наночастиц золота и серебра на флуориметрические свойства флуорофоров

На молекулы флуорофора, находящегося вблизи поверхности металлической наночастицы, кроме поля падающей волны источника возбуждения возможно воздействие поля поверхностного плазмона, колеблющегося с той же частотой. При этом вероятность взаимодействия света с такими молекулами увеличивается (фотолюминесценция, поглощение, рассеяние). Переход молекул в возбужденное состояние в результате поглощения света может вызывать избирательную пассивацию и депассивацию различных участков поверхности наночастицы металла [32].

Особый интерес представляет увеличение интенсивности электрического поля вблизи поверхности наночастицы при возбуждении поверхностного плазмона, которое приводит к росту интенсивности спектров флуоресценции молекул (металл усиленная флуоресценция, Metal-Enhanced Fluorescence, MEF). Усиление сигнала флуоресценции наблюдается, если имеет место перекрывание длин волн возбуждения флуоресценции флуорофора и ППР наночастиц металла [33-35]. При совпадении же энергии возбуждения поверхностного плазмона с энергией перехода молекулы из возбужденного состояния в основное вероятна передача возбуждения на НЧ с последующей их флуоресценцией.

Также возможно затухание флуоресценции флуорофора вблизи наночастиц благородных металлов, изменение дезактивационных путей флуоресцирующей молекулы.

Перестройки длины волны ППР от размера наночастиц и синтез новых флуорофоров расширяют возможности использования явления переноса энергии для разработки новых и чувствительных датчиков и фотонных устройств. Тушение флуоресценции зондов в присутствии наночастиц металлов может быть связано с активной генерацией электромагнитного поля,

существенно затрагивающее локальное окружение флуорофора.

17

Эффективность воздействия зависит от размера, геометрии наночастиц и наиболее значительно, когда спектр излучения флуорофора перекрывается с полосой ППР [36-38].

Усиление сигнала флуоресценции молекулы вблизи наночастицы благородных металлов основано на безызлучательном диполь-дипольном переносе электромагнитной энергии между наночастицей и возбужденными и невозбужденными состояниями близко расположенной молекулы флуорофора [39].

Известно, что эффективность переноса энергии возбуждения от наночастиц к флуорофору зависит от расстояния между ними и характера поверхности металла. Короткое расстояние между флуорофором и металлом (менее 4 нм) могут гасить флуоресценцию в результате переноса энергии возбуждения на металл [40]. В случае серебряных наночастиц усиленная флуоресценция наблюдается, когда флуорофоры локализуются на больших расстояниях 6-10 нм от наночастиц серебра, где эффекты тушения становятся незначительными [41].

Золото и серебро являются двумя наиболее распространенными материалами для MEF, однако золото больше применяется как эффективный тушитель флуоресценции и может вызывать такой эффект только для флуорофоров с большей длиной волны флуоресценции [42], в то время как серебро охватывает более широкий диапазон длин волн. Эффект MEF зависит от ряда параметров, таких как, размер, форма наночастиц, расстояние между наночастицей серебра и флуорофором. Наночастицы серебра имеют характеристичный пик ППР около 400 нм, который перекрывается со спектрами излучения многих флуорофоров и дает усиление флуоресценции.

Тушение флуоресценции зондов с золотыми и серебряными НЧ находит

широкое применение в создании биосенсоров, которое основано на

эффективном тушении некоторых флуорофоров. В зависимости от характера

взаимодействия, тушение может быть статического или динамического

характера. В статическом тушении, комплекс образуется между флуорофором

18

и тушителем в основном состоянии, которое не флуоресцирует. Динамическое тушение в результате диффузионных столкновений флуорофора, находящегося в возбужденном состоянии, и тушителя, описывается уравнением Штерна -Фольмера (уравнение 1.):

(1)

где F0 и F интенсивность флуоресценции зонда в отсутствие и в присутствии тушителя, соответственно; kQ - постоянная бимолекулярного тушения; т0-время жизни флуорофора в отсутствие тушителя, и [М] - концентрация тушителя. Констата тушения Штерна-Фольмера Ksv = kQ т0.

Динамическое тушение включает также резонансный перенос энергии возбуждения. Это процесс, который проявляется через диполь - дипольные взаимодействия, происходящие на расстоянии. Во время процесса резонансного переноса энергии происходит переход донора в возбужденное состояние, а акцептора, - в основное состояние. В результате происходит тушение флуоресценции донора с одновременным возбуждением акцептора [43]. Резонансный перенос энергии зависит от степени спектрального перекрывания эмиссии донора и поглощения акцептора, квантового выхода донора, относительной ориентации диполей и расстояния между донором и акцептором. Скорость передачи энергии выражается уравнением.2:

(2)

где, TD-время затухания донора в отсутствие акцептора, Ro - расстояние Ферстера, т.е. расстояние, на котором эффективность переноса энергии составляет 50%, а г - донорно-акцепторное расстояние.

Тушение флуоресценции менее интересно для аналитической практики и исследователи уделяют больше внимания усилению флуоресценции. [44]. В тоже время механизму процесса тушения уделяют много внимания.

Различают Фёрстеровский (флуоресцентный) резонансный перенос энергии (FRET) и явление переноса энергии с участием наночастиц металлов («супер-тушение», Nanometal Surface Energy Transfer, NSET) [45].

В случае FRET энергия возбуждения передается от акцепторного диполя через индуцированный дипольный механизм, в то время как тушение флуоресценции с участием металлических наночастиц (NSET) осуществляется через дипольное взаимодействие свободных электронов зоны проводимости на поверхности металлической наночастицы, обеспечивающих дипольные векторы вблизи поверхности металла [46 - 51].

Экспериментально установлено, что скорость передачи энергии в случае FRET находится в обратной зависимости от расстояния между донором и акцептором, где показатель степени n приближается к 6, в то время как при участии наночастиц (NSET) это значение изменяется от 3 до 4 [45]

Е =_I_,

] + (rVR „)"

где n=6 для FRET и n=4 для NSET. (3)

Работы последних лет показывают, что эффект NSET в анализе используется как в растворах, так и на поверхности различных матриц.

При флуоресценции адсорбированных на наночастицах серебра молекул наблюдается увеличение скорости затухания флуоресценции в результате взаимодействия наночастицы серебра и флуорофора вблизи поверхности металла[52-53].

В том случае, если электронные уровни наночастицы серебра взаимодействуют с молекулой адсорбата, облегчается переход из возбужденного в основное состояние флуоресцирующей молекулы и сокращается время жизни возбужденного состояния. Это приводит к быстрому затуханию флуоресценции, увеличению квантового выхода и увеличению доли безызлучательных процессов в переходах возбужденного состояния [54].

Наночастицы являются превосходными тушителями по причине их высоких коэффициентов молярной экстинкции и перестраиваемых спектров поглощения в видимой области спектра [45, 55] .

1.2 Применение наночастиц золота и серебра во флуориметрическом

анализе

Наиболее часто внимание исследователей привлекает эффект усиления флуоресценции флуорофора в присутствии наночастиц металлов (металл усиленная флуоресценция, MEF) [56]. На основании увеличения сигнала сенсибилизированной флуоресценции комплексов РЗЭ с флуоресцирующими аналитами в присутствии НЧ серебра предложены методики определения тетрациклинов в молоке [57], некоторых хинолонов в фармацевтических препаратах [58]. Увеличение флуоресценции комплекса Eu3+ с тетрациклином в 4 раза в присутствии наночастиц позволяет осуществить флуориметрическое определение антибиотика в диапазоне концентраций 10 нМ - 10 мкМ с пределом обнаружения 4 нМ [57].

Для определения допамина используют эффект возрастания сенсибилизированной флуоресценции в присутствии НЧ серебра. Известна методика флуориметрического определения допамина на основании измерения сенсибилизированной флуоресценции [59], а также ко-люминесценции этого же иона в присутствии Y3+ [60]. Диапазоны определяемых концентраций 0.6-100 нМ и 2.0 - 100 нМ, предел обнаружения 0.22 нМ и 0.57 нМ соответственно.

Эффективный перенос энергии возбуждения и значительное возрастание

интенсивности флуоресценции становится возможным после модификации НЧ

серебра в-циклодекстрином и их последующем использовании для

флуориметрического определения тетрациклина (ТС) и хлортетрациклина

(СТС) в анализе лекарственных препаратов [61]. Авторы утверждают, что в-

циклодекстрин способствует сближению НЧ и определяемых антибиотиков, а

21

также эффективному переносу энергии. Флуориметрическое определение ТС и СТС возможно в диапазоне концентраций от 0.10 до 6.0 мг/л, 0.05 до 3.0 мг/л с пределами обнаружения 0.63 мкг/л и 0.19 мкг/л, соответственно.

В качестве модификатора поверхности НЧ в биосенсорах для обнаружения ионов металлов, органических молекул используется оксид кремния. Модификация НЧ серебра оксидом кремния и органофосфатной гидролазой в качестве рецептора позволяет осуществить флуориметрическое определение органофосфатов [62]. Десятикратное увеличение сигнала флуоресценции снижает предел обнаружения от 20 до 2 ррЬ для параоксона и от 50 ррЬ до 10 ррЬ для метилпаратиона.

Интенсивность флуоресценции аналитических систем зависит от природы модификатора НЧ [63], увеличение сигнала собственной флуоресценции родамина В в значительной степени зависит от среднего диаметра НЧ серебра и толщины оболочки [64].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Желобицкая Елена Александровна, 2018 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ушкалова Е. А. Проблемы фальсификации лекарственных средств: фокус на антимикробные препараты // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2005. Т. 7, № 2. С. 167-173.

2. Weissman S.I. Intramolecular energy transfer the fluorescence of complexes of europium. J. Chem. Phys. 1942, V. 10, P. 214-217.

3. Forster T. Zwischenmolekulare energiewanderung und fluoreszenz. Ann. Phys. 1948. V.2. P. 55-75.

4. Галанин М.Д. Перенос энергии электронного возбуждения в конденсированных средах. М.: Изд-во «Наука». 1978. 38 с.

5. Штыков С.Н. Проблемы аналитической химии / Научный совет по аналитической химии ОХНМ РАН. - М.: Наука, 2015 - Т. 20. 426 c.

6. Guo C., Lang A., Wang L., Jiang W. The co-luminescence effect of a europium (III)-lanthanum (III)-gatifloxacin-sodium dodecylbenzene sulfonate system and its application for the determination of trace amount of europium (III)// Journal of Luminescence. 2010. V. 130, №4. P.591-597.

7. Maji S., Kumar S., Sankaran K. Estimation of Eu3+ in bulk uranium by ligand sensitized fluorescence in dimethyl sulphoxide// Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2014.V. 133. P. 259-264.

8. Wang T., Jiang C. Spectrofluorimetric determination of lecithin using a tetracycline-europium probe// Analytica Chimica Acta. 2006. V.561, №1-2. P. 204-209.

9. Al-Kindy S.M., Al-Harasi Z., Suliman F.E., Al-Hamadi A., Pillay A. Terbium sensitized luminescence for the determination of ketoprofen in pharmaceutical formulations// J. Fluoresc. 2009. V.19, № 2. Р. 249-255.

10. Al-Kindy S.M., Al-Snedi A., Suliman F.E., Al-Lawati H.A. Determination of amlodipine using terbium-sensitized luminescence in the presence of europium(III) as a co-luminescence reagent// Luminescence. 2014. V. 29. № 6. P. 657-62.

11. Al-Kindy S.M., Suliman F.E. Determination of ibuprofen in pharmaceutical formulations using time-resolved terbium-sensitized luminescence// Luminescence. 2007. V. 22, № 4. P. 294-301.

12. Воронина Р.Д., Зоров Н.Б. Сорбционно-люминесцентное определение следов европия после предварительного концентрирования на силикагеле, модифицированном иминодиуксусной кислотой // ЖАХ. 2007. Т. 62. № 3. С. 230-237.

13. Sabbatini N., Guardigili M., Lehn J.M. Luminescent lanthanide complexes as photochemical supramolecular devices //Coord. Chem. Rev. 1993. V. 123. P. 201-228.

14. Sammes P. G., Yahioglu G. Modern bioassays using metal chelates as luminescent probes // Natural Product Reports. 1996. V. 13, № 1. P. 1-28.

15. Ortega-Algar S., Ramos-Martos N., Molina-Diaz. A. Flow-injection solid surface lanthanide-sensitized luminescence sensor for determination of p-aminobenzoic acid// Anal Bioanal Chem. 2008. V. 391. P. 715-719.

16. Zhang N., Liu Q.Y., Wang Y.L., Chen L.L., Wen Z.B. A two-dimensional coordination polymer with Eu(III) luminescence sensitized by an aromatic 4,8-disulfonyl-2,6-naphthalenedicarboxylic acid ligand // Inorganic Chemistry Communications.2012. V. 20.P. 299-302.

17. Atsumi H., Yoshimotoa K., Saito S., Ohkuma M., Maeda M., Nagasaki Y. Luminescence-based colorimetric discrimination of single-nucleotide transversions by the combined use of the derivatives of DOTA-conjugated naphthyridine and its terbium complex // Tetrahedron Letters.2009. V. 50, № 19. P. 2177-2180.

18. Bunzli J.C.G. Lanthanide Luminescent Bioprobes (LLBs) // Chem. Lett. 2009. V. 38, № 2. P. 104-109.

19. Tikhomirova T.I., Smirnov V.S., Bystrov V.Yu. Tetracycline determination by sensitized luminescence of europium(III) sorbed on silica with chemically grafted iminodiacetic acid // Moscow University Chemistry Bulletin. 2008. V. 63. № 5. P. 288-291.

20. Zhang N., Liu Q.Y., Wang Y.L., Chen L.L., Wen Z.B. A two-dimensional coordination polymer with Eu(III) luminescence sensitized by an aromatic 4,8-disulfonyl-2,6-naphthalenedicarboxylic acid ligand // Inorganic Chemistry Communications.2012. V. 20.P. 299-302.

21. Dorenbos P., Krumpel A.H., van der Kolk E., Boutinaud P., Bettinellic M.,Cavallid E. Lanthanide level location in transition metal complex compounds // Optical Materials. 2010. V. 32, № 12. P. 1681-1685.

22. Dang F., Liu W., Zheng J. Enhanced fluorescence of 3-(naphthalene-2-ylimino)- 1 -phenylbutan 1 - one-Tb with 1,10-phenanthroline ternary system and its analytical application // Spectrochimica Acta Part. 2007. V. 67. P.714-718.

23. Бельтюкова С.В., Малинка О.В., Лiвенцова О.О., Теслюк O.I. Тест-определение пиримидиевой кислоты в питательных средах// Хiмiя. Вип. 2007. Т. 15, № 38. С. 52-55.

24. Бельтюкова С.В., Малинка Е.В., Ливенцова Е.О. Определение ципрофлоксацина в молоке с помощью люминесцентной спектроскопии в тонком слое// Труды Одесского политехнического университета.2008.Т. 2, № 30.С. 238-242.

25. Bel'tyukovaa S.V., Malinkab E.V., Liventsovab E.O. Determination of ofloxacin andnorfloxacin in waste waters of pharmaceutical enterprises using sensitized luminescence of Tb(III) complexes// Journal of Water Chemistry and Technology. 2008. V. 30, № 1. P. 38-41.

26. Mart'mez L.E.J., Reyes G.J.F., Barrales P.O., Diaz M.A. Terbium sensitized luminescence optosensor for the determination of norfloxacin in biological fluids // Analytica Chimica Acta. 2005. V. 532. P. 159-164.

27. Yan B., Zhang H.J., Ni J.Z. Luminescence properties of rare-earth (Eu3+ and Tb3+) complexes with paraaminobenzoic acid and 1,10-phenanthroline incorporated into a silica matrix by sol-gel method //Materials research bulletin. 1998. V. 129. P. 151-156.

28. Егорова А.В., Скрипинец Ю.В., Александрова Д.И., Антонович В.П. Сенсибилизированная люминесценция ионов лантанидов и ее применение в биоанализе // Методы и объекты хим. анализа. 2010. Т. 5, № 4. С. 180-201.

29. Штыков С.Н. Химический анализ в нанореакторах: основные понятия и применение // Журн. аналит. химии. 2002. Т.57. №10. С.1018-1028.

30. К. Холмберг, Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг, Б. Йенссон, Б.Кронберг; Пер. с англ. - М. : БИНОМ. 2007. 528 с.

31. Smirnova T. D., Shtykov S. N., Zhelobitskaya E. A. Energy transfer in liquid and solid nanoobjects: application in luminescent analysis // Nanoobjects and nanotechnologies in analytical chemistry. Ed. by Shtykov S. De Gruyter. Germany. 2018. P. 131-162.

32. Jin R., Cao Y.C., Hao E., Metraux G.S., Schatz G.C., Mirkin C.A. Controlling anisotropic nanoparticle growth through plasmon excitation// Nature. 2003. V. 425. P. 487-490/

33. Stranik O., Nooney R., McDonagh C., MacCraith B.D. Optimization of Nanoparticle Size for Plasmonic Enhancement of Fluorescence// Plasmonics. 2007. V. 2, № 15. P. 15-22.

34. Aslan K., Gryczynski I., Malicka J., Matveeva E., Lakowicz J.R., Geddes C.D. Metal-enhanced fluorescence: an emerging tool in biotechnology// Curr. Opin. Biotechnol. 2005. V. 16. P. 55-62.

35. Крутяков Ю.А., Кудринский А.А., Оленин А.Ю., Лисичкин Г.В. Синтез и свойства наночастиц серебра: достижения и перспективы// Успехи химии. 2008. № 77, вып. 3. С. 242-269.

36. Seth D., Sarkar S., Sarkar N. Dynamics of solvent and rotational relaxation of coumarin 153 in a room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium octyl sulfate, forming micellar structure// Langmuir. 2008. V. 24. P. 7085-7091.

37. Gersten J., Nitzan A. Spectroscopic properties of molecules interacting with small dielectric particles// J. Chem. Phys. 1981. V. 75. P. 1139-1152.

38. Oh E., Hong M.Y., Lee D., Nam S.H., Yoon H.C., Kim H.S. Inhibition assay of biomolecules based on fluorescence resonance energy transfer (FRET) between quantum dots and gold nanoparticles// J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 3270-3271.

39. А.В. Цибульникова. Плазмонное усиление фотопроцессов в молекулах люминофоров и их комплексах под влиянием наночастиц серебра и золота в полимерных пленках: дисс. канд. физ-мат.наук: 01.04.05/ Цибульникова Анна Владимировна. -Калининград, 2015.- 195 с.

40. Lakowicz J. R. Radiative decay engineering: biophysical and biomedical applications //Analytical biochemistry. 2001. V. 298. №. 1. P. 1-24.

41. Geddes C.D., Cao H., Gryczynski I., Gryczynski Z., Fang J.Y., Lakowicz J.R. Metal-Enhanced Fluorescence (MEF) Due to Silver Colloids on a Planar Surface: Potential Applications of Indocyanine Green to in Vivo Imaging// J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. P. 3443-3449.

42. J.R. Lakowicz, K. Ray, M. Chowdhury, H. Szmacinski, Y. Fu, J. Zhang, K. Nowaczyk. Plasmon-controlled fluorescence: a new paradigm in fluorescence spectroscopy// Analyst. 2008. V. 133. P.1308-1346.

43. J.R. Lakowicz. Principles of fluorescence spectroscopy, 3rd Edn., Plenum Press, New York, 2006. Springer 3rd ed., 2006, XXVI, 954 p.

44. Lessard-Viger M., Rioux M., Rainville L., Boudreau D. FRET enhancement in multilayer core-shell nanoparticles// Nano Lett. 2009. V. 9. P. 3066-3071.

45. Ghosh D., Chattopadhyay N. Gold and silver nanoparticle based Superquenching of fluorescence: A review// J Luminesc. 2015. V160. P. 223-232.

46. Yun C.S., Javier A., Jennings T., Fisher M., Hira S., Peterson S., Hopkins B., Reich N.O., Strouse G.F. Nanometal surface energy transfer in optical rulers, breaking the FRET barrier// J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 3115-3119.

47. Jennings T.L., Singh M.P., Strouse G.F. Fluorescent lifetime quenching near d = 1.5 nm gold nanoparticles: probing NSET validity// J. Am. Chem. Soc. 2008. V.128. P. 5462-5467.

48. Jennings T.L., Schlatterer J.C., Singh M.P., Greenbaum N.L., Strouse G.F. NSET molecular beacon analysis of hammerhead RNA substrate binding and catalysis// Nano Lett. 2006. V. 6. P. 1318- 1324.

49. Van Der Meer B.W., Coker III G., Chen S-Y. S. Resonance energy transfer: Theory and data, Wiley-VCH, New York, 1994.

50. Chance R.R., Prock A., Silbey R. Molecular fluorescence and energy transfer near interfaces// Adv. Chem. Phys. 1978. V. 37. P. 1-68.

51. Ghosh D., Sarkar D., Chattopadhyay N. Intramolecular charge transfer promoted fluorescence transfer: A demonstration of re-absorption of the donor fluorescence by the acceptor// J. Mol. Liq. 2010. V.156. P. 131-136.

52. Wu M., Lakowicz J.R., Geddes C.D. Enhanced Lanthanide Luminescence Using Silver Nanostructures: Opportunities for a New Class of Probes with Exceptional Spectral Characteristics// Journal of Fluorescence. 2005. V.15. № 1, P. 53-59.

53. Lakowicz J. R., Maliwal B. P., Malicka J., Gryczynski Z., Gryczynski I. Effects of Silver Island Films on the luminescent intensity and decay times of lanthanide chelates// J. Fluorescence. 2002. V. 12. P. 431-437.

54. Aslan K., Holley P., Geddes C. D. Metal-enhanced fluorescence from silver nanoparticle-deposited polycarbonate substrates //Journal of Materials Chemistry. 2006. V. 16. №. 27. P. 2846-2852

55. Ghosh D., Girigoswami A., Chattopadhyay N. Superquenching of coumarin 153 by gold nanoparticles// J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2012. V. 242. P. 44- 50.

56. Evanoff D. D., Chumanov G. Synthesis and optical properties of silver nanoparticles and arrays // A European Journal of Chemical Physics and Physical Chemistry. 2005. V. 6, N. 7. P. 1221-1231.

57. Tan H., Chen Y. Silver nanoparticle enhanced fluorescence of europium (III) for detection of tetracycline in milk//Sensors and Actuators B. 2012. V. 173. P.262- 267

58. Ding F., Zhao H., Jin L., Zheng D. Study of the influence of silver nanoparticles on the second-order scattering and the fluorescence of the complexes of Tb(III) with quinolones and determination of the quinolones // Anal. Chim. Acta. 2006. V. 566. P. 136-143.

59. Shen J., Sun C., Wu X. Silver nanoprisms-based Tb (III) fluorescence sensor for highly selective detection of dopamine //Talanta. 2017. V. 165. P. 369376.

60. Li H., Wu X. Silver nanoparticles - enhanced rare earth co-luminescence effect of Tb (III)-Y(III)-dopamine system// Talanta 2015. V. 138. P. 203-208.

61. Wang P., Wu T.-H., Zhang Y. Novel silver nanoparticle-enhanced fluorometric determination of trace Tetracyclines in aqueous Solutions // Talanta. 2016. V. 146. P.175-180.

62. Thakur S., Kumar P., Reddy M. V., Siddavattam D., Paul A.K. Enhancement in sensitivity of fluorescence based assay for organophosphates detection by silica coated silver nanoparticles using organophosphate hydrolase //Sensors and Actuators B: Chemical. 2013. V. 178. P. 458-464.

63. Blake-Hedges J. M., Greenspan S. H., Kean J. A., McCarron M. A., Mendonca M. L., Wustholz K. L. Plasmon-enhanced fluorescence of dyes on silica-coated silvernanoparticles: A single-nanoparticle spectroscopy study// Chemical Physics Letters. 2015. V. P. 328-333.

64. Suslov A., Lama P. T., Dorsinville R. Fluorescence enhancement of Rhodamine B by monodispersed silver nanoparticles //Optics Communications. 2015. V. 345. P. 116-119.

65. Sui N., Wang L., Yan T., Liu F., Sui J., Jiang Y., Wan J., Liu M., William W. Y. Selective and sensitive biosensors based on metal-enhanced fluorescence. Sensors and Actuators B. 2014. V. 202. P. 1148-1153.

66. Yang X., Zhu S., Dou Y., Zhuo Y., Luo Y., Feng Y. Novel and remarkable enhanced-fluorescence system based on gold nanoclusters for detection of tetracycline// Talanta. 2014. V. 122. P. 36-42.

67. Liu P., Zhao L., Wu X, Huang F., Wang M., Liu X. Fluorescence enhancement of quercetin complexes by silver nanoparticles and its analytical application // Spectrochim. Acta, Part A. 2014. V.122, P. 238-245.

68. Cao Y., Wu X., Wang M. Silver nanoparticles fluorescence enhancement effect for determination of nucleic acids with kaempferol-Al(III) // Talanta. 2011. V. 84. P. 1188-1194.

69. Lotfi A., Manzoori J. L., Mohagheghi A. Determination of sertraline in pharmaceutical and biological samples using 1, 10-phenanthroline-terbium probe and silver nanoparticles enhanced fluorescence //Journal of Luminescence. 2017. V. 185. P. 132-140.

70. Alam A. M., Kamruzzaman M., Lee S. H., Kim Y. H., Kim S. Y., Kim G. M., Jo H. J., Kim S. H. Determination of catecholamines based on the measurement of the metal nanoparticle-enhanced fluorescence of their terbium complexes// Microchim Acta. 2012. V. 176. P. 153-161.

71. Abolhasani J., Naderali R., Hassanzadeh J. Ag nanoparticles-enhanced fluorescence of terbium-deferasirox complexes for the highly sensitive determination of deferasirox //Analytical Sciences. 2016. V. 32. №. 4. P. 381-386.

72. Khan M. N., Shah J., Jan M. R., Lee S. H. A validated spectrofluorimetric method for the determination of citalopram in bulk and pharmaceutical preparations based on the measurement of the silver nanoparticles-enhanced fluorescence of citalopram/terbium complexes// J Fluoresc. 2013. V 23. P.161-169.

73. Yin S. N., Yao T., Wu T. H., Zhang Y., Wang P. Novel metal nanoparticle-enhanced fluorescence for determination of trace amounts of fluoroquinolone in aqueous solutions//Talanta. 2017. V. 174. P. 14-20.

74. Wang, Y., Li Z., Li H., Vuki M., Xu D., Chen H. Y. A novel aptasensor based on silver nanoparticle enhanced fluorescence// Biosensors and Bioelectronics. 2012. V. 32. №. 1. P. 76-81.

75. Li N., Liu, T., Liu, S. G., Lin, S. M., Fan, Y. Z., Luo, H. Q., Li N. B. Visible and fluorescent detection of melamine in raw milk with one-step

synthesized silver nanoparticles using carbon dots as the reductant and stabilizer //Sensors and Actuators B: Chemical. 2017. V. 248. P. 597-604.

76. Wang, P., Hong, Q., Liu, M., Yuan, H., Peng, Y., & Zhao J. Rapid detection of doxycycline content in duck meat by using silver nanoparticles and alkylphenols polyoxyethylene enhanced fluorescence of europium complex // Spectroscopy Letters. 2016. V. 49. №. 9. P. 563-567.

77. Synak A., Grobelna B., Raut S., Bojarski P., Gryczynski I., Karczewski J., Shtoyko T. Metal enhanced fluorescence of flavin mononucleotide using new plasmonic platform// Optical Materials. 2016. V. 59. P.136-140.

78. Farzampour L., Amjadi M. Sensitive turn-on fluorescence assay of methimazole based on the Fluorescence resonance energy transfer between acridine orange and Silver nanoparticles// Journal of Luminescence. 2014. V. 155. P. 226-230.

79. Chen N. Y., Li H. F., Gao Z. F., Qu F., Li N. B., Luo H. Q. Utilizing polyethyleneimine-capped silver nanoclusters as a new fluorescence probe for Sudan I-IV sensing in ethanol based on fluorescence resonance energy transfer// Sensors and Actuators B: Chemical. 2014. V. 193. P. 730-736.

80. Griffin J., Singh A.K., Senapati D., Rhodes P., Mitchell K., Robinson B., Yu E., Ray P.C. Sizeand distance-dependent nanoparticle surface-energy transfer (NSET) method for selective sensing of hepatitis C virus RNA// Chem. Eur. J.

2009. V. 15. P. 342-351.

81. Xu Q., Liu J., He Z., Yang S. Superquenching acridinium ester chemiluminescence by gold nanoparticles for DNA detection// Chem. Commun.

2010. V. 46. №. 46. P. 8800-8802.

82. Queiroz A.M., Mezacasa A.V., Graciano D.E., Falco W.F., M'Peko J. -C., Guimaraes F.E.G., Lowson T., Colbeck I., Oliveira S.L., Caires A.R.L. Quenching of chlorophyll fluorescence induced by silver nanoparticles// Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2016. V. 168. P. 73-77

83. Amjadi M., Farzampour L. Fluorescence quenching of fluoroquinolones by gold nanoparticles with different sizes and its analytical application // J. Lumin. 2014. V. 145. P. 263-268.

84. Kavitha S.R., Umadevi M., Janani S.R., Balakrishnan T., Ramanibai R. Fluorescence quenching and photocatalytic degradation of textile dyeing waste water by silver nanoparticles// Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2014. V. 127. P. 115-121

85. Tan S.Z., Hu Y.J., Gong F.C., Cao Z., Xia J.Y., Zhang L. A novel fluorescence sensor based on covalent immobilization of 3-amino-9-ethylcarbazole by using silver nanoparticles as bridges and carriers// Anal Chim Acta. 2009. V. 636. № 2. P. 205-210.

86. Li H., Zhao Y., Chen Z., Xu D. Silver enhanced ratiometric nanosensor based on two adjustable Fluorescence Resonance Energy Transfer modes for quantitative protein sensing // Biosens. Bioelectron. 2017. V. 7. P. 428-432.

87. Kaur K., Singh B., Malik A. K. Micelle enhanced spectrofluorimetric method for the determination of ofloxacin and lomefloxacin in human urine and serum //Thai Journal of Pharmaceutical Sciences. 2010. V. 34. №. 2. P. 58-66.

88. Fernández-González A., Badia R., Diaz-Garcia M. E. Micelle-mediated spectrofluorimetric determination of ampicillin based on metal ion-catalysed hydrolysis //Analytica chimica acta. 2003. V. 484. №. 2. P. 223-231.

89. Espinosa-Mansilla A., de la Peña A. M., Salinas F., Gómez D. G. Partial least squares multicomponent fluorimetric determination of fluoroquinolones in human urine samples //Talanta. 2004. V. 62. №. 4. P. 853-860.

90. Ocaña J. A., Barragán F. J., Callejón M. Spectrofluorimetric and micelle-enhanced spectrofluorimetric determination of gatifloxacin in human urine and serum //Journal of pharmaceutical and biomedical analysis.2005. V. 37. №. 2. P. 327-332.

91. González J.A.O., Mochón M.C., de la Rosa F.J.B. Spectrofluorimetric determination of levofloxacin in tablets, human urine and serum// Talanta . 2000. V. 52. P. 1149-1156.

92. Wu H., Zhao G., Du L. Determination of ofloxacin and gatifloxacin by mixed micelle-mediated cloud point extraction-fluorimetry combined methodology //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2010. V. 75. №. 5. P. 1624-1628.

93. Al-Kindy S.M.Z., Al-Ghazali A., Suliman F. E. O., Al-Lawati H. A. Terbium sensitized luminescence method for the assay of flubiprofen in pharmaceutical formulations// Journal for Science. 2014. V. 19. № 1. P. 54-63.

94. Veiopoulou C. J., Ioannou P. C., Lianidou E. S. Application of terbium sensitized fluorescence for the determination of fluoroquinolone antibiotics pefloxacin, ciprofloxacin and norfloxacin in serum //Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997. V. 15. №. 12. P. 1839-1844.

95. Ocaña J. A., Callejón M., Barragán F. J. Application of terbium-sensitized luminescence for the determination of grepafloxacin in human urine and serum //Journal of pharmaceutical sciences. 2001. V. 90. №. 10. P. 1553 -1557.

96. Ocaña J. A., Callejón M., Barragán F. J. Determination of trovafloxacin in human serum by time resolved terbium-sensitised luminescence //European journal of pharmaceutical sciences. 2001. V. 13. №. 3. P. 297-301.

97. Ocaña J. A., Callejón M., Barragán F. J. Terbium-sensitized luminescence determination of levofloxacin in tablets and human urine and serum// Analyst. 2000. V. 125. P. 1851-1854.

98. Wu X., Zheng J., Guo C., Yang J., Ding H., Hu Z., Li C. Determination of albumins by its quenching effect on the fluorescence of Tb3+-oxolinic acid complex in presence of sodium dodecyl sulphate// Journal of Luminescence. 2007. V. 126. P. 171-176.

99. Hernández-Arteseros J.A., Compañó R., Prat M.D. Determination of ciprofloxacin and enrofloxacin in edible animal tissues by terbium-sensitized luminescence// Analyst. 1998. V. 123. P. 2729-2732.

100. Al-Kindy S.M.Z., Al-Habsy S.K., Suliman F.E.O., Al-Lawati H. A. J. Determination of meloxicam using europium sensitized luminescence in the presence of co-luminescence reagents// J. Fluoresc. 2012. V. 22. P. 467-474.

101. Al-Kindy S.M.Z., Suliman F.E.O., Al-Wishahi A.A., Al-Lawati H. A.J., Aoudia M. Determination of piroxicam in pharmaceutical formulations and urine samples using europium-sensitized luminescence// Journal of Luminescence. 2007. V. 127. P. 291-296.

102. Ocaña J. A., Barragán F. J., Callejón M. Fluorescence and terbium-sensitised luminescence determination of garenoxacin in human urine and serum// Talanta. 2004. V. 63. P.691-697.

103. Smirnova T.D., S.N. Shtykov, Nevryueva N.V., Zhemerichkin D.A., Parashchenko I.I. Fluorimetric assay of flumequine using sensitized terbium fluorescence in organized media// Pharmaceutical Chemistry Journal. 2011. V. 44, № 11. P. 635.

104. Arnaud N., Georges J. Improved detection of salicylic acids using terbium-sensitized luminescence in aqueous micellar solutions of cetyltrimethylammonium chloride// Analyst. 1999. V. 124. P. 1075-1078.

105. Yuguang L.Ü., Ye L.I., Yuehui Z., Libin Y., Jiang X. Research and application of fluorescence system on norfloxacin-terbium-phen-SDBS// Journal of rare earths. 2012. V. 30, № 8. P. 842-846.

106. Tong C., Xiang G. Sensitive determination of enoxacin by its enhancement effect on the fluorescence of terbium(III)-sodium dodecylbenzene sulfonate and its luminescence mechanism// Journal of Luminescence. 2007. V. 126. P. 575-580/

107. Kaur K., Saini S.S., Malik A.K., Singh B. Micelle enhanced and terbium sensitized spectrofluorimetric determination of danofloxacin in milk using molecularly imprinted solid phase extraction//Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2012. V. 96, P. 790-795.

108. Guo C., Wang L., Hou Z., Jiang W., Sang L. Micelle-enhanced and terbium-sensitized spectrofluorimetric determination of gatifloxacin and its interaction mechanism// Spectrochimica Acta Part A. 2009. V. 72. P. 766-771.

109. Guo C., Dong P., Chu Z., Wang L., Jiang W. Rapid determination of gatifloxacin in biological samples and pharmaceutical products using europium-sensitized fluorescence spectrophotometry// Luminescence. 2008. V. 23. P. 7-13.

110. Dong P., Xu N., Fu B., Wang L. Rapid europium-sensitized fluorescent determination of ulifloxacin, the active metabolite of prulifloxacin, in human serum and urine// Pharm Anal. 2011. V. 1. № 1. P. 46 - 50.

111. Kamruzzaman M., Alam A.M., Lee S.H., Ragupathy D., Kimb Y.H., Park S.-R., Kim S. H. Spectrofluorimetric study of the interaction between europium(III) and moxifloxacin in micellar solution and its analytical application// Spectrochimica Acta Part A.2012. V. 86. P. 375- 380.

112. Hoff R., Ribarcki F., Zancanaro I., Castellano L., Spier C., Barreto F., Fonseca S. H. Bioactivity-based screening methods for antibiotics residues: a comparative study of commercial and in-house developed kits// Food Additives and Contaminants. 2012. V. 29. № 4. P. 577-586.

113. Shen L. M., Chen M. L., Chen X. W. A novel flow-through fluorescence optosensor for the sensitive determination of tetracycline //Talanta. 2011. V. 85. №. 3. P. 1285-1290.

114. Chen G., Schneider M.J., Darwish A.M., Lehotay S.J. Europium-sensitized luminescence determination of oxytetracycline in catfish muscle// Talanta. 2004. V. 64. P. 252-257.

115. Wang H.Y., Jia B.X., Li Y.Q., Wang R., Liu C., Li. L. Fluorescence Enhancement of the Doxycycline-Europium Ion-Sodium Dodecyl Sulfonate System and Doxycycline Determination//Advanced Materials Research. 2012. V. 554-556. P. 1905-1908.

116. Georges J., Ghazarian S. Study of europium-sensitized fluorescence of tetracycline in a micellar solution of Triton X-100 by fluorescence and thermal lens spectrometry// Analytica Chimica Acta. 1993. V. 276. P. 401-409.

117. Smirnova T. D., Shtykov S. N., Kochubei V. I., Khryachkova E. S. Excitation energy transfer in europium chelate with doxycycline in the presence of a second ligand in micellar solutions of nonionic surfactants// Optics and Spectroscopy. 2011. V. 110. № 1. P. 60-66.

118. Arnaud N., Georges J. Sensitive detection of tetracyclines using europium-sensitized fluorescence with EDTA as co-ligand and cetyltrimethylammonium chloride as surfactant// Analyst. 2001. V. 126. P. 694-697.

119. Shtykov S. N., Smirnova T. D., Bylinkin Yu. G., Zhemerichkin D. A. Fluorimetric determination of tetracyclines with the europium chelate of 1,10-phenanthroline in micellar solutions of anionic surfactants// Journal of Analytical Chemistry. 2005. V. 60, № 1. P. 24-28.

120. Shtykov S.N., Smirnova T.D., Kalashnikova N. V.; Bylinkin Y.G.; Zhemerichkin D. A. Fluorescence in the system Eu (III)-oxytetracycline-co-ligand-sodium dodecylbenzene sulphonate micelles and its analytical application// Proc. SPIE 6165, Saratov Fall Meeting 2005: Laser Physics and Photonics, Spectroscopy and Molecular Modeling VI. 61650Q (8 August 2006).

121. Mahedero M.C., Bohoyo D., Salinas F., Ardila T., Airado D., Roldan B. Improvements in europium sensitized fluorimetric determination of demeclocycline and methacycline// Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2005. V. 37. P.1101-1104.

122. Jee R.D. Study of micellar solutions to enhance the europium-sensitized luminescence of tetracyclines// Analyst. 1995. V. 120. P.2867-2872.

123. Parashchenko I.I., Smirnova T.D., Shtykov S.N., Kochubei V.I., Zhukova N.N. Doxycycline-sensitized solid-phase fluorescence of europium on silica in the presence of surfactants// Journal of Analytical Chemistry. 2013. V.68. № 2. P. 112116.

124. Ibañez G. A. Partial least-squares analysis of time decay data for Eu(III)-tetracycline complexes: Simultaneous luminescent determination of tetracycline and oxytetracycline in bovine serum// Talanta. 2008. V. 75. P. 1028-1034.

125. Hou F., Miao Y., Jiang C. Determination of adenosine disodium triphosphate (ATP) using oxytetracycline-Eu3+ as a fluorescence probe by spectrofluorimetry// Spectrochimica Acta Part A. 2005. V.61. P. 2891-2895.

126. Yegorova A., Vityukova E., Beltyukova S., Duerkop A. Determination of citrate in tablets and of oxytetracycline in serum using europium (III) luminescence// Microchemical Journal. 2006. V. 83. P.1-6.

127. Nadine A., Joseph G. Sensitive detection of tetracyclines using europium-sensitized fluorescence with EDTA as co-ligand and cetyltrimethylammonium chloride as surfactant// The Analyst. 2001. V. 1. P. 694-697.

128. Traviesa-Alvarez J.M., Costa-Fernandez J.M., Pereiro R., Sanz-Medel A. Direct screening of tetracyclines in water and bovine milk using room temperature phosphorescence detection// Analytica Chimica Acta. 2007. V. 589. P. 51-58.

129. Courrol L. C., de Oliveira Silva F. R., Gomes L., Júnior N. D. V. Energy transfer study of europium-tetracycline complexes// Journal of Luminescence. 2007. V. 122-123. P. 288-290.

130. dos Santos Teixeira L., Grasso A. N., Monteiro A. M., Neto A. F., Vieira Jr N. D., Gidlund,M., Courrol L. C. Enhancement on the Europium emission band of Europium chlortetracycline complex in the presence of LDL// Analytical Biochemistry. 2010. V.400. P. 19-24.

131. Jiang C. Q., Zhang N. Enzyme-amplified. lanthanide luminescence based on complexation reaction—a new technique for the determination of doxycycline// Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2004. V. 35. P. 1301-1306.

132. Files L. A., Hirschy L., Winefordner J. D. Evaluation of lanthanide-sensitized luminescence spectrometry for the measurement of tetracycline in seru// Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1985. V. 3. № 1. P. 95-100.

133. Rakicioglu Y., Perrin J.H., Schulman S.G. Increased luminescence of the tetracycline-europium(III) system following oxidation by hydrogen peroxide// Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1999. V.20. P.397-399.

134. Huang C. Z., Liu Y., Li Y. F. Microscopic determination of tetracycline based on aluminum-sensitized fluorescence of a self-ordered ring formed by a sessile droplet on glass slide support// Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2004. V. 34. P.103-114.

135. Pena A., Albert-Garcia J.R., Silva L.J.G., Linoa C.M., Martínez Calatayud J. Photo-induced fluorescence of magnesium derivatives of tetracycline antibiotics in wastewater samples// Journal of Hazardous Materials. 2010. V. 179. P. 409-414.

136. Chen G. Portable tetracycline analyzer based on LED-excitation europium-sensitized luminescence// Sensors and Actuators B. 2008. V. 130. № 2. P. 750-757.

137. Alava-Moreno F., Díaz-García M. E., Sanz-Medel A. Room temperature phosphorescence optosensor for tetracyclines// Analytica Chimica Acta. 1993. V. 281. № 3, P. 637-644.

138. Liu X. J., Li Y., Ci Y. Time-resolved fluorescence studies of the interaction of the Eu3+ complexes of tetracycline analogues with DNA// Analytica Chimica Acta. 1997. V.345. P. 213-2I7

139. Chen G., Liu G., Qin F. Use of a portable time-resolved fluorometer to determine oxytetracycline residue in four fruit crops// Food Chemistry. 2011. V. 127. № 1. P. 264-269.

140. Rodríguez N., Real B. D., Ortiz M. C., Sarabia L. A., Herrero A. Usefulness of parallel factor analysis to handle the matrix effect in the fluorescence determination of tetracycline in whey milk// Analytica Chimica Acta. 2009. V. 632. № 1. P. 42-51.

141. Liu L. S., Chen G., Fishman M. L. A single sorbent for tetracycline enrichment and subsequent solid-matrix time-resolved luminescence// Analytica Chimica Acta. 2005. V. 528. № 2. P 261-268.

142. Витюкова Е. О., Егорова А. В., Бельтюкова С. В., Малинка Е. В. Определение окситетрациклина в молоке с использованием сенсибилизированной люминесценции ионов Eu(III)// Вестник ОНУ. 2004. Т. 9. № 6. C. 97-105.

143. Pulgarín J.A.M., Molina A.A., Ferreras F. M. Simultaneous determination of doxycycline and chlortetracycline in real samples by europium-sensitized luminescence// Applied spectroscopy. 2013. V. 67. № 4. P. 371-378.

144. Смирнова Т. Д., Паращенко И. И., Желобицкая Е. А.. Возможности стационарной и разрешенной во времени сенсибилизированной флуоресценции при определении некоторых тетрациклинов в мицеллярных средах// Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15. № 2. С. 13-19.

145. Gala B., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Simultaneous determination of ampicillin and tetracycline in milk by using a stopped-flow: T-format spectrofluorimeter// Talanta. 1997. V. 44, Р. 1883-1889.

146. Rodriguez-Diaz R.C., Aguilar-Caballos M.P., Gómez-Hens A. Simultaneous determination of ciprofloxacin and tetracycline in biological fluids based on dual-lanthanide sensitized luminescence using dry reagent chemical technology// Analytica Chimica Acta 2003. V. 494. Р. 55-62.

147. Carina F. Nascimento, Diogo L. Rocha, Fábio R.P. Rocha. A fast and environmental friendly analytical procedure for determination of melamine in milk exploiting fluorescence quenching// Food Chemistry. 2015. V. 169. P. 314-319.

148. Shen L. M., Chen M. L., Chen X. W. A novel flow-through fluorescence optosensor for the sensitive determination of Tetracycline// Talanta.2011. V. 85. P. 1285-1290.

149. Santarossa D. G., Talio M. C., Fernández L. P. Aluminium traces determination in biological and water samples using a novel extraction scheme combined with molecular fluorescence //Microchemical Journal. 2016. V. 129. P. 274-280.

150. Ribeiro D. S., Prior J. A., Santos J. L., Lima J. L. Automated determination of diazepam in spiked alcoholic beverages associated with drug-facilitated crimes //Analytica chimica acta. 2010. V. 668. №. 1. P. 67-73.

151. Chang Z., Yan H. T. Cloud point extraction-fluorimetric combined methodology for the determination of trace warfarin based on the sensitization effect of supramolecule //Journal of Luminescence. 2012. V. 132. №. 3. P. 811817.

152. Talio M. C., Alesso M., Acosta M., Olsina R., Fernández L. P. Determination of cadmium in tobacco by solid surface fluorescence using nylon membranes coated with carbon nanotubes //Talanta. 2013. V. 107. P. 61-66.

153. Merdivan E., Benibol Y., Seyhan S. Fluorimetric detection of boron by azomethine-H in micellar solution and sol-gel //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2009. V. 71. №. 5. P. 2045-2049.

154. Ragab M. A. A., Eman I. Investigation of the spectrofluorimetric behavior of azelastine and nepafenac: Determination in ophthalmic dosage forms //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2018. V. 204. P. 260-266.

155. Alesso M., Almeida C.A., Talio M.C., Fernández L.P. Metsulfuron-methyl determination in environmental samples by solid surface fluorescence //Microchemical Journal. 2018. V. 139. P. 150-154.

156. Alesso M., Alesso M., Bondioli G., Talío M. C., Luconi M. O., Fernández L. P. Micelles mediated separation fluorimetric methodology for Rhodamine B determination in condiments, snacks and candies //Food chemistry. 2012. V. 134. №. 1. P. 513-517.

157. Adeniyi W. K., Wright A. R. Novel fluorimetric assay of trace analysis of epinephrine in human serum //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2009. V. 74. №. 5. P. 1001-1004.

158. Sadeghi S., Oliaei S. Optical detection of sulphasalazine in water and food samples using a hydrophilic ionic liquid as a potential fluorescent probe

mediated with copper ions //Journal of Molecular Liquids. 2017. V. 231. P. 640646.

159. Wang C. C., Fernández L. P., Gómez M. R. Sensitive ergotamine determination in pharmaceuticals and biological samples using cloud point preconcentration and spectrofluorimetric detection //Analytica chimica acta. 2013. V. 768. P. 90-95.

160. Farzin L., Shamsipur M. Separation and preconcentration of riboflavin from human plasma using polythionine coated magnetite/hydroxyapatite nanocomposite prior to analysis by surfactant-enhanced fluorimetry //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2017. V. 184. P. 109-118.

161. Morte E. S. B., Korn, M. G. A., Saraiva, M. L. M., Lima, J. L., & Pinto, P. C. Sequential injection fluorimetric determination of Sn in juices of canned fruits //Talanta. 2009. V. 79. №. 4. P. 1100-1103.

162. Al-Kindy S. M. Z., Al-Hinai A., Al-Rasbi N. K., Suliman F. E. O., Al-Lawati H. J. Spectrofluorimetric determination of aluminium in water samples using N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl) methylene) acetylhydrazide //Journal of Taibah University for Science. 2015. V. 9. №. 4. P. 601-609.

163. Wang F., Huang W., Li K., Li A., Gao W., Tang B. Study on the fluorescence enhancement in lanthanum (III)-carminic acid-cetyltrimethylammonium bromide system and its analytical application //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2011. V. 79. №. 5. P. 1946-1951.

164. Talio M. C., Kaplan M., Acosta M., Gil R. A., Luconi M. O., Fernández L. P. New room temperature coacervation scheme for lead traces determination by solid surface fluorescence. Application to wines produced in Argentina //Microchemical Journal. 2015. V. 123. P. 237-242.

165. Паращенко И.И. Сенсибилизированная флуоресценция в присутствии мицелл ПАВ для определения некоторых физиологически

активных веществ в растворе и на поверхности : дисс. канд. хим. наук : 02.00.02 / Паращенко Ирина Игоревна. - Саратов, 2013.- 197 с.

166. Вегера А.В., Зимон А.Д. Синтез и физико-химические свойства наночастиц серебра, стабилизированных желатином. Известия Томского политехнического университета. 2006. Т. 309. № 5. С. 60-64.

167. Lee P. C., Meisel D. Adsorption and Surface-Enhanced Raman of Dyes on Silver and Gold Sols// J. Phys. Chem. 1982. V. 86. P. 3391-3395.

168. Евдокимов А.А. Получение и исследование наноструктур: практикум по нанотехнологиям / Евдокимов А.А.: Изд-во БИНОМ. Лаборатория знаний. 2010. 146 с.

169. Вишнякова Е.А., Сайкова С.В., Жарков С.М., Лихацкий М.Н., Михлин Ю.Л. Определение условий образования наночастиц серебра при восстановлении глюкозой в водных растворах// Journal of Siberian Federal University. Chemistry. 2009. V.1. P. 48-55.

170. Коляда Л.Г., Медяник Н. Л., Ефимова Ю. Ю., Кремнева А. В. Синтез и исследование наночастиц серебра и возможность их использования в пищевой упаковке // Вестник МГТУ им. Г.И. Носова. 2015. №2. С.65-69.

171. Hirschy L.M., van Geel T.F., Winefordner J.D. Characteristics of the binding of europium(III) to tetracycline // Anal. Chim.Acta. 1985. V. 166. P. 207219

172. Смирнова Т.Д., Штыков С.Н., Кочубей В.И. Перенос энергии возбуждения в хелате европия с доксициклином в присутствии второго лиганда в мицеллярных растворах неионогенных ПАВ. Оптика и спектроскопия, 2011. Т.110. №1. С. 65 -71

173. Штыков С.Н., Калашникова Н.В., Смирнова Т.Д., Конюхова Ю.Г. Комплексы с переносом энергии в возбужденном состоянии в организованных средах для флуориметрического определения биологически активных веществ // Биомед. технол. и радиоэлектроника. 2006. № 12. С. 4-9.

174. Izquierdo P., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Study of the Eu(III)—

tetracycline-thenoyltrifluoroacetone system by using the stopped-flow mixing

142

technique: Determination of tetracycline in serum // Anal. Chim.Acta. 1994. V. 292. №1-2. P. 133-139.

175. Сизых А.Г., Слюсарева Е.А. Тушение люминесценции в жидких растворах: Метод. указания / Краснояр. гос. ун-т.- Красноярск, 2003. - 26 с.

176. Векшин Н.Л. Перенос возбуждения в макромолекулах. Критическое рассмотрение вопроса / Изд.2, стер ВИНИТИ. 176 с.

177. Штыков С. Н., Паршина Е. В. Микроокружение и свойства органических реагентов в растворах ПАВ // Журн. Аналит. Химии. 1995. Т. 50. № 7. С. 740-746.

178. Штыков С. Н. Поверхностно-активные вещества в анализе. Основные достижения и тенденции развития // Журн. Аналит. Химии. 2000. Т. 55. №. 7. С. 679-686.

179. Смирнова Т. Д., Штыков С. Н., Желобицкая Е. А., Сафарова М. И. Определение флуниксина методом сенсибилизированной флуоресценции тербия в присутствии мицелл ПАВ // Журн. Аналит. Химии. Т.78. №5. 2017. С. 481-485.

180. Bunzli J.C. G., Piguet C. Taking advantage of luminescent lanthanide ions // Chem. Soc. Rev.2005. V. 34. P. 1048-1077.

181. Lis S., Elbanowski M., Makowska B., Hnatejko Z. Energy transfer in solution of lanthanide complexes // J. Photochem. Photobiol.A Chem. 2002. V. 150. P. 233-247.

182. Georges J. Lanthanide-sensitized luminescence and application to the determination of organic analytes //Analyst. 1993. V. 118. P. 1481-1486.

183. Arnaud N., Georges J. Comprehensive study of the luminescent properties and lifetimes of Eu3+ and Tb3+ chelated with various ligands in aqueous solutions influence of the synergic agent, the surfactant and the energy level of the ligand triplet //Spectrochim. Acta. Pt. A. 2003. V. 59. P. 1829-1840.

184. Potamia M., Calokerinos A. Applications of Sensitized Fluorescence in Chemiluminescence: A Review // Analytical letters. 2013. V. 46. P. 2657 - 2672.

185. Li J., Shuang S., Dong C. Study of the luminescence behavior of seven quinolones on a paper substrate // Analytica chimica acta. 2005. V. 548. P. 134 -142.

186. Rodriguez-Diaz R. C., Aguilar-Caballos M. P., Gomez-Hens A. Simultaneous determination of ciprofloxacin and tetracyclinein biological fluids based on dual-lanthanide sensitizedluminescence using dry reagent chemical technology// Analytica chimica acta. 2003. V. 494. №. 1-2. P. 55 - 62.