Сорбционно-спектроскопическое определение анилина и 1-нафтиламина с применением пенополиуретанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Кузьмина, Елена Валентиновна

• Кузьмина, Елена Валентиновна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кузьмина, Елена Валентиновна

ВВЕДЕНИЕ 5 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Методы определения ароматических аминов

1.1. Методы спектрофотометрии, люминесценции и родственные им

1.1.1. Определение ароматических аминов в виде их азопроизводных

1.1.2. Определение ароматических аминов в виде оснований Шиффа

1.1.3. Прочие подходы к фотометрическому определению 19 ароматических аминов

1.1.4. Спектрофлуориметрический метод

1.1.5. Проточно-инжекционные методы

1.1.6. Тест-методы

1.2. Хроматографические методы 25 1.2.1 .Определение методом газовой хроматографии

1.2.2. Определение методом высокоэффективной жидкостной 30 хроматографии

1.3. Электрофоретические методы

1.4. Электрохимические методы

1.5. Определение ароматических аминов с помощью сенсоров 40 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 2. Объекты исследования, аппаратура и техника эксперимента

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Аппаратура и методика эксперимента

Глава 3. Сорбция 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина 48 пенополиуретанами

3.1. Особенности спектральных характеристик 49 4-нитрофенилазопроизводного анилина в водном растворе

3.1.1. Предварительные испытания

3.1.2. Факторы, влияющие на спектры поглощения

3.1.3. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на 62 спектральные характеристики 4-нитрофенилазопроизводного анилина

3.2. Особенности спектральных характеристик 4- 74 нитрофенилазопроизводного 1-нафтиламина в водном растворе

3.2.1. Предварительные испытания

3.2.2. Факторы, влияющие на спектры поглощения

3.3. Сорбция 4-нитрофенилазопроизводного анилина на 77 пенополиуретанах

3.3.1. Факторы, влияющие на сорбцию

3.3.2. Факторы, влияющие на спектральные характеристики сорбатов

3.4. Сорбция 4-нитрофенилазопроизводного 1-нафтиламина на 103 пенополиуретанах

3.4.1. Факторы, влияющие на сорбцию

3.4.2. Факторы, влияющие на спектральные характеристики сорбатов

Глава 4. Сорбция анилина в виде основания Шиффа пенополиуретаном

4.1 Предварительные испытания

4.2. Факторы, влияющие на сорбцию

4.2. Факторы, влияющие на спектральные характеристики сорбатов

Глава 5. Применение пенополиуретанов для концентрирования и определения 122 анилина и 1-нафтиламина

5.1. Концентрирование анилина и 1-нафтиламина

5.1.1. Концентрирование анилина и 1-нафтиламина в виде их 123 4-нитрофенилазопроизводных

5.1.2. Концентрирование анилина в виде основания Шиффа

5.2. Определение анилина и 1-нафтиламина с применением 129 спектроскопии диффузного отражения

5.2.1. Определение анилина в виде 4-нитрофенилазопроизводного

5.2.2. Определение анилина в виде основания Шиффа

5.2.3. Определение 1-нафтиламина в виде 4- 134 нитрофенилазопроизводного

5.3. Определение анилина и фенола при совместном присутствии

5.3.1. Оценка суммарного содержания анилина и фенола

5.3.2. Раздельное определение анилина и фенола

5.4. Тест-методы определения анилина и 1-нафтиламина

5.5. Определение анилина и 1-нафтиламина с использованием сканера и 146 компьютерных программ обработки изображений ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбционно-спектроскопическое определение анилина и 1-нафтиламина с применением пенополиуретанов»

Актуальность работы. Вследствие высокой токсичности анилин и 1-нафтиламин относят к группе приоритетных загрязнителей окружающей среды, содержание которых в атмосфере и водах различных типов регламентировано ПДК. Источниками их поступления в атмосферу и природные воды являются разовые выбросы промышленных предприятий из-за нарушения технологических процессов и аварий, сточные воды химических предприятий, метаболизм пестицидов, выбросы автотранспорта.

Низкие значения ПДК для анилина (ОД мг/л) и 1-нафтиламина (0,01 мг/м3), необходимость постоянного контроля их содержания в различных объектах предъявляют повышенные требования к методикам определения этих соединений. Наряду с современными методами определения ароматических аминов, главным образом хроматографическими, возрастает интерес к простым и недорогим методам концентрирования рассматриваемых соединений в сочетании с чувствительными и доступными методами их определения. Актуальной остается разработка тест-методов определения ароматических аминов, позволяющих при благоприятных условиях осуществлять скрининг этих соединений в водах и тем самым уменьшать объем рутинных анализов.

Одним из возможных путей решения указанных проблем является использование сорбционного концентрирования с последующим определением соединений в матрице сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения (СДО). Среди сорбентов, пригодных для определения соединений этим методом, весьма перспективны пенополиуретаны (ПНУ), успешно зарекомендовавшие себя для сорбционного концентрирования и определения ионов металлов, фенолов, катионных и анионных поверхностно-активных веществ (ПАВ). Опубликованы единичные работы по применению ППУ для сорбционного выделения ароматических аминов, сведения об использовании ППУ для определения ароматических аминов методом спектроскопии диффузного отражения в литературе отсутствуют.

Цель работы состояла в изучении возможности использования ППУ для сорбционного концентрирования окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина и их последующего определения непосредственно в фазе сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений (цветометрических сканер-технологий).

Для достижения поставленной цели предполагалось решить следующие задачи:

• выбрать дериватизирующие агенты для перевода анилина и 1-нафтиламина в окрашенные производные;

• оптимизировать условия получения 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина, а также продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом (основания Шиффа) и их сорбции на ППУ;

• провести сравнительное изучение спектральных характеристик этих соединений в водных растворах и фазе ППУ;

• изучить возможность сочетания сорбционного концентрирования окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина на ППУ с их последующим определением методом СДО или цветометрических сканер-технологий;

• выявить факторы, влияющие на величину аналитического сигнала;

• применить полученные результаты для разработки новых методик определения этих соединений.

Научная новизна. Пенополиуретаны предложено использовать для сорбционного концентрирования анилина и 1-нафтиламина в виде окрашенных 4-нитрофенилазопроизводных и анилина в виде основания Шиффа. Выявлены и обсуждены основные факторы, определяющие сорбционное поведение этих соединений. Обнаружено, что катионные ПАВ оказывают модифицирующее действие на 4-нитрофенилазопроизводное анилина, проявляющееся в увеличении оптической плотности растворов и функции Кубелки-Мунка сорбатов этого соединения в матрице ППУ. Реализовано сочетание сорбционного концентрирования окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина на ППУ с их определением в матрице сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений.

Практическая значимость работы. Разработаны методики сорбционного концентрирования анилина и 1-нафтиламина в виде 4-нитрофенилазопроизводных и анилина в виде основания Шиффа на ППУ. Разработаны гибридные методики определения анилина и 1-нафтиламина, основанные на сочетании сорбционного концентрирования производных аминов с их последующим определением в фазе ППУ с применением СДО, сканера и компьютерных программ обработки изображений (цветометрических сканер-технологий) или тест-методом. Пенополиуретаны для этой цели использовались впервые. Методики апробированы при анализе модельных растворов, приготовленных на основе вод разных типов. Предложены схемы и разработаны методики, позволяющие с одной стороны оценивать суммарное содержание анилина и фенола в водах, а с другой стороны -проводить их раздельное определение.

Положения, выносимые на защиту:

1. Совокупность данных об условиях образования и сорбции на ППУ 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина и продукта конденсации анилина с я-диметиламинокоричным альдегидом.

2. Результаты сравнительного изучения спектральных характеристик окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина в водных растворах и в матрице ППУ.

3. Данные о модифицирующем действии катионных ПАВ на спектральные характеристики растворов и сорбатов 4-нитрофенилазопроизводного анилина.

4. Обоснование возможности использования офисного сканера в качестве аналитического прибора, пригодного для измерения цветометрических характеристик окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина, сорбированных на ППУ.

5. Методики сорбционного концентрирования и определения анилина и 1-нафтиламина с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений.

6. Подход к осуществлению быстрого скрининга вод для оценки суммарного содержания анилина и фенола и раздельного определения этих соединений.

Апробация работы. Основные результаты доложены на II Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2005), Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2006» (Москва, 2006), X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (Москва, 2006), International Congress on Analytical Sciences «ICAS-2006» (Moscow, 2006), VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2006» (Самара, 2006), II Всероссийской конференции «Аналитика России» (Краснодар,2007).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи, 6 тезисов докладов.

Основное содержание диссертации изложено в следующих работах:

1. Кузьмина Е.В., Хатунцева Л.Н., Дмитриенко С.Г. Сорбция азопроизводных анилина и фенола пенополиуретанами. // В сб. Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Труды X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии». М.: 2006. С. 421 - 425.

2. Кузьмина Е.В., Хатунцева Л.Н., Апяри В.В., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Сорбционно-фотометрическое определение 1-нафтиламина с использованием пенополиуретана и тетрафторбората 4-нитрофенилдиазония. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2007. Т. 48. № 2. С. 101 - 105.

3. Кузьмина Е.В., Хатунцева Л.Н., Дмитриенко С.Г. Определение анилина и фенола в водах с использованием пенополиуретанов и спектроскопии диффузного отражения. Журн. аналит. химии. 2008. Т.63. № 1. С. 40 - 46.

4. Апяри В.В., Андреева Е.Ю., Кузьмина Е.В., Дмитриенко С.Г. Концентрирование и определение 1-нафтиламина методом спектроскопии диффузного отражения с применением пенополиуретана. Тезисы докладов II Международный симпозиум «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии». Краснодар. 25.09. - 30.09.2005. С.309 -310.

5. Кузьмина Е.В. Сорбционно-фотометрическое определение анилина и 1-нафтиламина с применением пенополиуретанов. Материалы Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов-2006», Москва. 12.04 - 15.04.2006. С.32.

6. Кузьмина Е.В., Хатунцева JI.H., Дмитриенко С.Г. Сорбция азопроизводных анилина и фенола пенополиуретанами. Тезисы докладов X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии». Москва, 24.04 - 28.04.2006. С. 143.

7. Apyari V.V., Kuz'mina E.V., Khatuntseva L.N., Dmitrienko S.G., Zolotov Yu.A. Deterination of aniline with 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate by diffuse reflectance spectroscopy on polyurethane foams. Proceedings of International Congress on Analytical Sciences «ICAS-2006». Moscow. 25.06 - 30.06.2006. P.55.

8. Кузьмина E.B., Хатунцева JI.H., Апяри B.B., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Сорбционно-фотометрическое определение анилина и фенола при совместном присутствии с применением пенополиуретанов. Тезисы докладов VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2006». Самара. 26.09. - 30.09.2006. С. 185.

9. Кузьмина Е.В., Дмитриенко С.Г. Определение анилина по реакции конденсации с п-диметиламинокоричным альдегидом с применением пенополиуретанов и спектроскопии диффузного отражения. Тезисы докладов II Всероссийской конференции «Аналитика России». Краснодар. 07.10.- 12.10.2007. С. 260.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Глава 1. Методы определения ароматических аминов

Ассортимент методов определения ароматических аминов в водах достаточно разнообразен, что во многом связано с относительно высокой химической активностью аминогруппы как таковой, а также участием ее электронов в сопряжении с ароматической системой 7г-связей. Многие спектрофотометрические методики определения ароматических аминов основаны на их способности к образованию окрашенных соединений при взаимодействии с диазониевыми ионами или ароматическими альдегидами. Среди хроматографических методов чаще всего используют капиллярную газовую хроматографию и различные варианты высокоэффективной жидкостной хроматографии, причем определение часто проводят в виде производных. В последние годы все большее развитие получает капиллярный электрофорез [1].

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Кузьмина, Елена Валентиновна

выводы

1. Показана возможность применения пенополиуретанов для концентрирования анилина и 1-нафтиламина в виде их 4-нитрофенилазопроизводных и продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом (основание Шиффа) и последующего определения этих соединений с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений.

2. Изучена сорбция 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина и продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом на пенополиуретанах. Даны объяснения особенностей сорбции.

3. С применением спектроскопии диффузного отражения исследованы спектральные характеристики 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина и продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом, сорбированных на пенополиуретанах, по сравнению со соответствующими спектральными характеристиками в водных растворах.

4. Обнаружено, что катионные ПАВ оказывают модифицирующее действие на спектральные и сорбционные свойства 4-нитрофенилазопроизводного анилина. Показано, что этот эффект связан со стабилизацией одной из таутомерных форм азосоединения за счет образования ионного ассоциата. Установлено, что константы ассоциации увеличиваются с ростом числа атомов углерода в алкильном радикале ПАВ.

5. Разработаны способы концентрирования анилина и 1-нафтиламина на пенополиуретанах в виде их окрашенных производных. С применением спектроскопии диффузного отражения разработаны методики определения анилина и 1-нафтиламина в водах с пределами обнаружения на уровне 0,05 - 1 ПДК для питьевых вод. Предложен способ оценки суммарного содержания анилина и фенола, позволяющий осуществлять быстрый скрининг вод на наличие этих нормируемых компонентов. Предложена схема и разработана методика, позволяющая определять анилин и фенол при их совместном присутствии.

6. Предложено использовать офисный сканер и компьютерные программы обработки изображений для численной оценки интенсивности окраски таблеток ППУ с сорбированными 4-нитрофенилазопроизводными анилина и 1-нафтиламина. Способ основан на сканировании окрашенных образцов, обработке цветных изображений в графическом редакторе Adobe Photoshop и построении градуировочных зависимостей в координатах светлота одного из выбранных каналов (R, G или В) - концентрация определяемого компонента с использованием математического редактора Origin.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузьмина, Елена Валентиновна, 2009 год

1. Pinheiro Н.М., Touraund E., Thomas O. Aromatic amines from azo dye reduction: status review with emphasis on direct UV spectrophotometry detection in textile industry wastewaters. // Dyes and Pigments. 2004. V. 61. P. 121-139.

2. Suryani S., Theraulaz F., Thomas O. Deterministic resolution of molecular absorption spectra of aqueous solutions: environmental applications. // Trends in analytical chemistry. 1995. V. 14. No. 9. P. 457^163.

3. Nikov I., Nikolov V., Dimitrov D. Biodégradation of aniline using light carriers with optimised surface in TPIFB. // Bioprocess Engineering. 1999. V. 21. P. 547552.

4. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия. 1970. 343 с.

5. Norwitz G., Keliher P.N. Spectrophotometric determination of trace amounts of aniline by diazotization coupling with N-( 1 -naphthyl)ethylenediamine and extraction // Talanta. 1982. V. 29. №5. P.407-409.

6. Ramos G.R., Romero J.S.E., Alvarez-Cogue M.C.G. Colorimetric determination of arylamines and sulphonamides by diazotization and coupling in a micellar solution. //Anal. Chim. Acta. 1989. V. 223. P. 327-337.

7. Romero J.S.E., Alfonso E.F.S., Alvarez-Cogue M.C.G., Ramos G.R. Determination of aniline in vegetable oils by diazotization and coupling in microemulsion medium. //Anal. Chim. Acta. 1990. V. 235. P. 317-322.

8. Copolovici L., Baldea I. Kinetic determination of aromatic amines at millimolar level. //Anal. Bioana.l Chem. 2002. V. 374. P. 13-16.

9. Ивахненко П.Н., Ляшева H.H., Кушнир Т.Ю. Фотометрическое определение первичных ароматических аминов по реакции диазотирования. // Журн. аналит. химии. 1980. Т. 35. № 2. С. 353-357.

10. Lugg G.A. Stabilized diazonium salts as analytical; reagents for the determination of air-borne phenols and amines. 11 Anal. Chem. 1963. V. 35; No. 7. P. 899-904.

11. Rahim S.A., Ismail N.D., Bashir W.A. Spectrophotometric determination of aniline in aqueous solution by azo-dye formation with diazotized /7-nitroaniline. // Microchim. Acta Wienj. 1986. V. 3; P. 417—423.

12. Чернова P.K., Русакова H.H., Еременко С.II., Доронин С.Ю. Фотометрическое определение анилина и его мононитропроизводных с п-диметиламинокоричным альдегидом. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1996. Т. 39;№6; е: 33-35.

13. Доронин, С.Ю., Гусакова Н.Н:, Чернова Р.К. Тест-метод определения анилина в воздухе. // Заводская лаборатория. Диагностика материалов; 2002. Т. 68. №7. С. 7-10. :

14. Доронин С.Ю., Чернова Р.К., Русакова, Н.Н. Аналитические возможности реакций", первичных ароматических аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом в присутствии ионов и мицелл ПАВ. // Журн. аналит. химии. 2005. Т.60. № 5. С. 471-478.

15. Коренман Я.И., Лисицкая Р.П. Селективное определение фенола.и анилина в . водных растворах. // Заводск. лаборатория. Диагностика:матёриалов: 1998. Т. 64. №6. С. 3-5. ./.'"

16. Смольский Г.М., Кучменко Т.А. Раздельное экстракционно-фотометрическое определение анилина и фенола в водных средах. // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № I.e. 98-101.

17. Курбансахетов Х.К., Оразмурадов А.О., Зульфигаров О.С. Использование реакции образования диазоаминосоединений для экстракционного концентрирования и определения ароматических аминов в водах. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. № 5. С. 513-516.

18. Дженкс В. Механизм и катализ простых реакций карбонильной группы. Современные проблемы физической и органической химии. М.: Мир, 1967. 121 с.

19. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1972. 467 С.

20. Cordes E.H., Jenkens W.P. On the mechanism of schiff base formation and hydrolysis. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. N 6. P. 832 837.

21. Бочкарев B.B., Могилевская E.M., Лопатинский В.П., Гомалий Г.А. Равновесие реакции образования ароматических оснований Шиффа в водных растворах. // Изв. вузов, сер. хим. и хим. технол. 1983. Т. 26. № 1. С. 119 -124.

22. Перегуд Е.А., Быховская М.С., Гернет Е.В. Быстрые методы определения вредных веществ в воздухе. Госхимиздат. 1962. С. 135, 172.

23. Бурмистров С.И. Качественные реакции первичных ариламинов. // Журн. аналит. химии. 1946. Т. 1. С. 265-271.

24. Бурмистров С.И. Хинонбромимидная реакция 1,4-диаминов. // Журн. аналит. химии 1949. Т. 4. С. 60 65.

25. Бурмистров С.И. Идентификация первичных аминов. // Журн. аналит. химии 1950. Т. 5. С. 119-122.

26. Гернет Е.В., Русских A.A. Определение паров анилина в воздухе. // Зав. лаб. 1960. Т. 26. С. 58-62.

27. Kakäc В., Vejdelek Z. Handbuch der kolorimetrie. // Jena. 1962. Bd. 1. S. 109, 299, 893.

28. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. Пер. под ред. Кузнецова В.И. Госхимиздат. 1962. С. 174, 352, 715.

29. Feigl F., Hainberger L. Nachweis von o-diphenolmethylenather. // Microchim. Acta. 1955. V. 112. P. 806-811.

30. Доронин С.Ю., Чернова P.K., Гусакова H.H. и-Диметиламинокоричный альдегид как фотометрический реагент на первичные ароматические амины. // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59. № 4. С. 377 387.

31. Доронин С.Ю., Чернова Р.К., Гусакова Н.Н. Конденсация п-(диметиламино)коричного альдегида с анилином и его замещенными в мицеллярных средах. // Журн. общ. хим. 2005. Т. 75. Вып. 2. С. 288 294.

32. Доронин С.Ю., Чернова Р.К., Гусакова Н.Н. Влияние ионов и мицелл ПАВ на физико-химические характеристики систем: первичные ароматические амины альдегиды. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технология. 2004. Т.47. № 2. С. 55-60.

33. Чернова Р.К., Доронин С.Ю., Козлова JI.M., Панкратов А.Н., Железко О.И. Мицеллярная экстракция как способ управления аналитическими реакциями. //ЖАХ. 2003. Т. 58. 7. С. 714-715.

34. Чернова Р.К., Доронин С.Ю., Мызникова И.В. Влияние нанореакторов -мицелл ПАВ на протонирование замещенных анилина в реакциях конденсации с альдегидами. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48. Вып. 6. С. 113 116.

35. Verma К.К., Sanghi S.K., Jain A. Spectrophotometric determination of primary aromatic amines with 4-7V-methylaminophenol and 2-iodylbenzoate. // Talanta. 1988. V. 35. No. 5. P. 409-411.

36. Zatar N. A., Abu-Zuhri A.Z., Abu-Shaweesh A.A. Spectrophotometric determination of some aromatic amines. // Talanta. 1998. V. 47, No. 4. P. 883890.

37. Wei W., Wang H.-J., Jiang C.-Q. Synthesis of l,5-bis(4,6-dichloro-l,3,5-triazinylamino)naphthalene and its application to spectrofluorimetric determination of aniline. // Spectrochim. Acta. Part A. 2008. V. 70. P. 362-366.

38. Chen X.-L., Li Z.-B., Zhu Y.-X., Xu J.-G. Sensitive fluorimetric method for the determination of aniline by using tetra-substituted amino aluminium phthalocyanine. // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 505. P. 283-287.

39. Saurina J., Hernandez-Cassou S. A comparison of chemometric methods for the flow injection simultaneous spectrophotometric determination of aniline and cyclohexylamine. //Analyst. 1999. V. 124. P. 745-749.

40. Katayama M., Takeuchi H., Taniguchy H. Determination of amines by flow-injection analysis based on aryl oxalate-sulphorhodamine 101 chemiluminescence. //Anal. Chim. Acta. 1993. V. 281. P. 111-118.

41. Verma K.K., Stewart K.K. Spectrophotometric determination of aromatic primary amines and nitrite by flow-injection analysis. // Anal. Chim. Acta. 1988. V. 214. P. 207-216.

42. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Шакирова Л.Ш., Брысаев А.С. Проточно-инжекционные определения токсичных ароматических аминов в лекарственных препаратах. // Журн. аналит. химии. 2002. Т.57. № 12. С. 1290-1295.

43. Saurina J., Hernández-Cassou S. Flow-injection and stopped-flow completely continuous flow spectrophotometric determinations of aniline and cyclohexylamine. // Anal: Chim. Acta. 1999. V. 396. P. 151-159.

44. Saurina J., Hlabangana L., García-Milla D., Hernández-Cassou S. Flow-injection determination of amine contaminants in cyclamate samples based on temperature for controlling selectivity. // Analyst. 2004. V. 129. P. 468-474.

45. Золотов Ю.А., Иванов B.M.,. Амелин В.Г. Химические тест-методы анализа. М.: ЭдиториалУРСС, 2002. 302 с.

46. Островская В.М. Реактивные индикаторные бумаги для многоэлементного тестирования воды. М.: 1-ая Образцовая типография. 1992. 36 с.

47. Амелин В.Г. Индикаторные бумаги в тест-методах визуальной колориметрии. // Журн. аналит. химии. 2002. Т. 57. № 8. С. 867-873.

48. Амелин В.Г., Колодкин И.С. Целлюлозная бумага с химически иммобилизованным 1-нафтиламином для экспрессного тест-определения нитритов, нитратов и ароматических аминов. // Журн. аналит. химии. 2001. Т.56. № 2. С.206-212.

49. Буданцев А.Ю., Литвинова Е.Г., Ковалева М.А. Индикаторная бумага на биогенные амины. // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. № 5. С.539-542.

50. Марченко Д.Ю., Морозкин И.А., Моросанова Е.И., Кузьмин Н.М., Золотов Ю.А. Индикаторные трубки для определения анилина в растворе. // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 12. С. 1292 1295.

51. Великородный А.А., Моросанова Е.И., Золотов Ю.А. Тест-определение анилина в растворах на основе реакции азосочетания с аналитическими реагентами, включенными в ксерогели кремниевой кислоты. // Журн. аналит. химии. 2000. Т.55. № 10. С. 1105-1110.

52. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И., Белов П. Е. Пассивный химический дозиметр для определения длительной экспозиции в воздушной среде, содержащей анилин и его производные. // Журн. аналит. химии. 2006. Т. 61. № 8. С. 847853.

53. Другов Ю.С., Родин А.А., Кашмет В.В. Пробоподготовка в экологическом анализе. М.: Lab-Press, 2004. 756 с.

54. Yang L., Yu Н., Yin D., Jin H. Application of the simplified toxicity identification evaluation procedures to a chemical works effluent. // Chemosphere. 1999. V. 38. No. 15. P. 3571-3577.

55. Brede C., Skjevrak I., Herikstad H. Determination of primary aromatic amines in water food simulant using solid-phase analytical derivatization followed by gas chromatography coupled with mass spectrometry. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 983. P. 35-42.

56. Kijima K., Kataoka H., Makita M. Determination of aromatic amines as their N-dimethylthiophosphoryl derivatives by gas chromatography with flame photometric detection. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 738. P. 83-90.

57. Zwirner-Baier I., Deckart K., Jackh R., Neumann H.-G. Biomonitoring of aromatic amines VI: determination of hemoglobin adducts after feeding aniline hydrochloride in the diet of rats for 4 weeks. // Arch Toxicol. 2003. V. 77. P. 672677.

58. Less M., Schmidt T. C., von Low E., Stork G. Gas chromatographic determination of aromatic amines in water samples after solid-phase extraction and derivatization with iodine. II. Enrichment. //J. Chromatogr. A. 1998. V. 810. P. 173-182.

59. Schmidt T. C., Haas R., Steinbach K., von Low E. Derivatization of aromatic amines for analysis in ammunition wastewater. // Fresenius J. Anal. Chem. 1997. V. 357. P. 909-914.

60. Dados A.E., Stalikas C.D., Pilidis G.A. Determination of aromatic amines in textile after bromination, by gas chromatography coupled with electron capture detection. // Chromatographia. 2004. V. 59. No. 5/6. P. 335-341.

61. Sabbioni G., Beyerbach A. Determination of hemoglobin adducts of arylamines in humans. // J. Chromatogr. B. 1995. V. 667. P. 75-83.

62. Hildenbrand S., Schmahl F. W., Wodarz R., Kimmel R., Dartsch P. C. Azo dyes and carcinogenic aromatic amines in cell cultures. // Int. Arch. Occup. Environ. Health. 1999. V. 72. Suppl 3. P. M52-M56.

63. Dasgupta A. Gas chromatographic-mass spectrometric identification and quantification of aniline after extraction from serum and derivatization with 2,2,2trichloroethyl chloroformate, a novel derivative. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 716. P. 354-358.

64. Chiang J.-S., Huang S.-D. Simultaneous derivatization and extraction of anilines in waste water with dispersive liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometric detection. // Talanta. 2008. V. 75. P. 70-75.

65. Weiss T., Angerer J. Simultaneous determination of various aromatic amines and metabolites of aromatic nitro compounds in urine for low level exposure using gas chromatography-mass spectrometry. // J. Chromatogr. B. 2002. V. 778. P. 179— 192.

66. Iwersen-Bergmann S., Schmoldt A. Acute intoxication with aniline: detection of acetaminophen as aniline metabolite. // Int J Legal Med. 2000. V. 113. P. 171-174

67. Chien Y.-C., Ton S., Lee M.-H., Chia T., Shu H.-Y. Wu Y.-S. Assessment of occupational health hazards in scrap-tire shredding facilities. // The Science of the Total Environment. 2003. V. 309. P. 35-46

68. Chai X., He Y., Ying D., Jia J., Sun T. Electrosorption-enhanced solid-phase microextraction using activated carbon fiber for determination of aniline in water. // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1165. P. 26-31.

69. Mtiller L., Fattore E., Benfenati E. Determination of aromatic amines by solidphase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry in water samples. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 791. P. 221-230.

70. Zeng Z., Qiu W., Yang M., Wei X., Huang Z., Li F. Solid-phase microextraction of monocyclic aromatic amines using novel fibers coated with crown ether. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 934. P. 51-57.

71. Yan C.-T., Jen J.-F. Determination of aniline in water by microwave-assisted headspace solid-phase microextraction and gas chromatography. // Chromatographia. 2004. V. 59. P. 517-520.

72. Smith C.J., Dooly G.L., Moldoveanu S.C. New technique using solid-phase extraction for the analysis of aromatic amines in mainstream cigarette smoke. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 991. P. 99-107.

73. Yan C.-T., Shih T.-S., Jen J.-F. Determination of aniline in silica gel sorbent by one-step in situ microwave-assisted desorption coupled to headspace solid-phase microextraction and GC-FID. // Talanta. 2004. V. 64. P. 650-654.

74. Garrigós M.C., Reche F., Pernías K., Jiménez A. Optimization of parameters for the analysis of aromatic amines in finger-paints. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 896. P. 291-298.

75. O'Neill F. J., Bromley-Challenor K. C. A., Greenwood R. J., Knapp J. S. Bacterial growth on aniline: implications for the biotreatment of industrial wastewater. // Wat. Res. 2000. V. 34. No. 18, P. 4397-4409.

76. Zhu L., Tay C. B., Lee H. K. L iquid-liquid-liquid microextraction of aromatic amines from water samples combined with high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 963. P. 231-237.

77. Zhao L., Zhu L., Lee H. K. Analysis of aromatic amines in water samples by liquid-liquid-liquid microextraction with hollow fibers and high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 963. P. 239-248.

78. Garrigós M.C., Reche F., Marín M.L., Jiménez A. Determination of aromatic amines formed from azo colorants in toy products. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 976. P. 309-317.

79. Bhaskar M., Gnanamani A., Ganeshjeevan R. J., Chandrasekar R., Sadulla S., Radhakrishnan G. Analyses of carcinogenic aromatic amines released from harmful azo colorants by Streptomyces SP. SS07. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 1018. P. 117-123.

80. Bôrnick H., Grischek T., Worch E. Determination of aromatic amines in surface waters and comparison of their behavior in HPLC and on sediment columns. // Fresenius J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 607-613.

81. Wu Y.-C., Huang S.-D. Cloud point preconcentration and liquid chromatographic determination of aromatic amines in dyestuffs. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 373. P.197-206.

82. Hayashi T., Amino M., Uchida G., Sato M. High-performance liquid chromatographic determination of primary aromatic amines in urine after derivatization to an azo dye with 2-aminoanthracene. // J. Chromatogr. B. 1995. V. 665. P. 209-212.

83. Hernando D., Saurina J., Hernandez-Cassou S. Liquid chromatographic determination of aniline in table-top sweeteners based on pre-column derivatization with l,2-naphthoquinone-4-sulfonate. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 859. P. 227-233.

84. Huang S.-D., Cheng C.-P., Sung Y.-H. Determination of benzene derivatives in water by solid-phase microextraction. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 343. P. 101108.

85. W.-Y. Chang, Y.-H. Sung, S.-D. Huang. Analysis of carcinogenic aromatic amines in water samples by solid-phase microextraction coupled with high-performance liquid chromatography. // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 495. P. 109-122.

86. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Евгеньева И.И., Будников Г.К. Определение ароматических аминов в воздушных средах индикаторными трубками. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1995. Т. 38. № 1-2. С. 66 69.

87. Евгеньев И.И., Евгеньева И.И., Горюнова С.М., Васякина А.Х. Избирательное проточно-инжекционное определение ароматических и гетероароматических аминов в смесях // Журн. аналит. химии, 1998. Т.53. № 4. С.432-437.

88. М.И.Евгеньев, С.Ю.Гармонов, В.И.Погорельцев, Э.Р.Шакирова.

89. Спектрофотометрическое и хроматографическое определение диаминодифенилсульфона и его производных в биологических средах// Журн. аналит. химии. 1999. Т.54. № 6. С.618-624.

90. М.И.Евгеньев, С.Ю.Гармонов, Л.Ш.Шакирова. Проточно- инжекционное определение п-аминофенола в парацетамоле // Заводская лаборатория. 2000. Т.66. № Ю. С. 19-22.

91. М.И. Евгеньев, С.Ю. Гармонов, JI.IIL Шакирова. Избирательные проточно-инжекционные определения производных 4-аминобензойной и аминоеалициловой кислот в смесях// Журн. аналит. химии. 2000. Т.55. № 7. С. 775-783.

92. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И., Валитова Я.Р. Эффективность разделения 5,7- динитробензофуразановых производных ароматических аминов. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. Т. 6. № 3. С. 359-365.

93. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И., Гармонов С.Ю., Исмаилова Р.Н. Сорбционно-хроматографическое определение анилина, 4-хлоранилина и 2,5-дихлоранилина в воздухе. // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 6. С. 604-610.

94. Asthana A., Bose D., Durgbanshi A., Sanghi S.K., Kok W.Th. Determination of aromatic amines in water samples by capillary electrophoresis with electrochemical and fluorescence detection. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 895. P. 197-203

95. Borros S., Barbera G., Biada J,, Agullo N. The use of capillary electrophoresis to study the formation of carcinogenic aryl amines in azo dyes. // Dyes and Pigments. 1999. V. 43. P. 189-196.

96. Leung S.-A., de Mello A. J. Electrophoretic analysis of amines using reversed-phase, reversed-polarity, head-column field-amplified sample stacking and laser-induced fluorescence detection. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 979. P. 171-178.

97. C.M. Knapp, J.J. Breen. Effects of tetraalkylammonium salts on the micellar electrokinetic chromatography of aniline and substituted anilines. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 799. P. 289-299.

98. Martinez D., Cugat M.J., Borrull F., Calull M. Solid-phase extraction coupling to capillary electrophoresis with emphasis on environmental analysis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 902. P. 65-89.

99. Cavallaro A., Piangerelli V., Nerini F., Cavalli S., Reschiotto C. Selective determination of aromatic amines in water samples by capillary zone electrophoresis and solid-phase extraction. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 709. P. 361-366.

100. Takeda S., Wakida S.-I., Yamane M., Siroma Z., Higashi K., Terabe S. Use of several anionic surfactants for the separation of aniline derivatives in micellar electrokinetic chromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 817. P. 59-63.

101. X. Huang, T. You, X. Yang, E. Wang. Combination of amperometric detector & UV detector for capillary electrophoresis. // Talanta. 1999. V. 49. P. 425-431.

102. Matysik F.-M., Érefors F. B., Nyholm L. Application of microband array electrodes for end-column electrochemical detection in capillary electrophoresis. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 385. P. 409^115.

103. Seymour E. H., Lawrence N. S., Beckett E. L., Davis J., Compton R. G. Electrochemical detection of aniline: an electrochemically initiated reaction pathway. // Talanta. 2002. V. 57. P. 233-242.

104. Xiao J. P., Zhou Q. X., Tian X. K., Bai H. H., Su X. F. Determination of aniline in environmental water samples by alternating-current oscillopolarographic titration. // Chin. Chem. Lett. 2007. V. 18. P. 730-733.

105. Vinokurov I. A., Kankare J. On the potentiometric response of a polyaniline electrode to a dilute aqueous solution of aniline. // J. Electroanal. Chem. 2003. V. 543. P. 101-105.

106. Hernandez L., Hernandez P., Ferrera Z. S. Differential pulse voltammetric determination of aniline with a carbon paste electrode modified by sepiolite. // Fresenius Z. Anal. Chem. 1988. V. 329. P.756-759.

107. Chiti G., Marrazza G., Mascini M. Electrochemical DNA biosensor for environmental monitoring. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 427. P. 155-164.

108. Wimmerova M., Macholan L. Sensitive amperometric biosensor for the determination of biogenic and synthetic amines using pea seedlings amine oxidase: a novel approach for enzyme immobilization. // Biosensors & Bioelectronics.1999. V. 14. P. 695-702.

109. Кучменко Т.А., Лисицкая Р.П., Коренман Я.И. Селективное определение ароматических соединений в воздухе с применением пьезокварцевого микровзвешивания и "воздушного фильтрования. // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60. № 2. С. 198-204.

110. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука, 1991.250 с.

111. Мышак Е.Н. Сорбция фенолов, их нитрофенилазопроизводных на пенополиуретанах и ее аналитическое применение. Дисс. . канд. хим. наук. МГУ. Москва. 1998.

112. Медведева О.М. Определение фенолкарбоновых кислот методом капиллярного зонного электрофореза и спектроскопии диффузного отражения после сорбционного концентрирования. Дисс. . канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2004.

113. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. Изд. 2-е, пер. М.: Химия, 1997. 488 с.

114. Коган И.М. Химия красителей. / Под ред. А.И. Королева. М.: госуд. науч.-технич. изд-во хим. лит-ры, 1956.

115. Берштейн И.Я., Гинзбург О.Ф. Таутомерия в ряду ароматических азосоединений. // Успехи химии. 1972. Т. 41. № 2. С. 177-202.

116. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Ассоциаты некоторых азосоединений с длинноцепочечными четвертичными аммониевыми солями и применение их в анализе органических реагентов. // Журн. аналит. химии. 1978. Т.ЗЗ. №5. С. 865-870

117. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975. 232 с.

118. Штыков С.Н., Паршина Е.В., Бубело В.Д. Таутомерное равновесие ß-дикетов в мицеллярных растворах поверхностно-активных веществ. // Журн. аналит. химии. 1994. Т.49. № 5. С. 469^172.

119. Ерастов О.А., Игнатьева G.H. Об использовании методов сравнительного расчета для изучения равновесий: таутомеров и кислот (оснований). // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. № 4. с. 940-941.

120. Chow A., Branach W., Chance J. Sorption of organic dyes by polyurethane foam. // Talanta. 1990. V.37. N 4. P. 407-412.

121. Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Пенополиуретаны в химическом анализе: сорбция: различных веществ и ее аналитическое применение. // Успехи химии. 2003. Т. 71. № 2. С. 180-197.

122. Dmitrienko S.G.,Myshak E.N., Runov V.K., Zolotov Yu.A. Photometric Determination of Phenols with Polyurethane. Foams: // Chem. Anal. (Warsaw). 1995. V. 40. № 1. C. 291-298.

123. Дмитриенко С.Г. Пенополиуретаны в химическом анализе: сорбция различных ¡веществ и ее аналитическое применение. Дисс. . доктора хим. наук. МГУ. Москва. 1998:

124. Шлифт Г.Ю. Цифровая обработка изображений; М.: Эком. 1997. 339 с.

125. Иванов В.М., Кузнецова' О.В. Химическая цветометрия: возможности метода, области применения и перспективы. // Успехи химии. 2001. Т. 70. №

126. Джадд Д., Вышсцки Г. Цвет в науке и технике М.: Мир. 1978. 592,с.

127. Шишкин ЮЛ., Дмитриенко C.F., Медведева О.М., Бадакова С.А., Пяткова J1.H. Применение сканера и компьютерных программ цифровой обработки изображений для: количественного 'определения; сорбированных веществ.//5. С. 411.

128. Журн. аналит. химии. 2004. Т.59. № 2. С. 119-124