Окислительное присоединение трифторметансульфонамида к алкенам и диенам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Астахова, Вера Владимировна

• Астахова, Вера Владимировна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Астахова, Вера Владимировна

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Глава 1. Реакции присоединения аминов, амидов, сульфонамидов и их

производных к алкенам и диенам (литературный обзор)

1.1. Реакции присоединения различных ТУ-нуклеофилов к кратным

связям

1.1.1. Реакции аминов с алкенами и диенами

1.1.2. Реакции амидов и карбаматов с алкенами и диенами

1.1.3. Реакции сульфонамидов и их производных с алкенами и диенами

1.2. Азиридинирование алкенов и диенов различными А^-нуклеофилами (аминами, амидами, сульфонамидами и их производными)

Глава 2. Взаимодействие трифторметансульфонамида с непредельными

соединениями (обсуждение результатов)

2.1. Взаимодействие трифторметансульфонамида с винилциклогексаном и и-хлорстиролом в системе ?-ВиОС1-На1-МеСК

2.2. Взаимодействие трифторметансульфонамида с циклоалкадиенами

в системе ?-ВиОС1-Ма1-МеСН

2.3. Взаимодействие трифторметансульфонамида с аналогами диенов, содержащих гетероатом, в системе г-ВиОС1-Ка1-МеСК

2.4. Взаимодействие трифторметансульфонамида с линейными диенами

в системе г-ВиОС1-Ка1-МеСК

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окислительное присоединение трифторметансульфонамида к алкенам и диенам»

Введение

Химия фторорганических соединенней является относительно молодой по сравнению с большинством других разделов органической химии. Фактически её следует отсчитывать с начала ХХ-го века, с реакции Свартса (введение фтора в органические соединения путём обмена хлора или брома на фтор под действием трифторида сурьмы) [1]. Мощный толчок дало развитие химии и индустрии фторуглеводородов как хладоагентов (30-е годы ХХ-го века). За ними последовало развитие химии и индустрии непредельных фторуглеводородов и их полимеров (тефлон). В середине ХХ-го века был разработан процесс Саймонса -получение фторорганических соединенней путём электрохимического фторирования в безводном фтористом водороде [1]. Помимо развития методов синтеза, большой прогресс был достигнут и в теоретическом плане, связанный со спецификой фторорганических соединенней, таких как сильное сопряжение атома фтора с двойной связью, отрицательное сверхсопряжение перфторалкильных групп, высокая электроотрицательность атома фтора и фторсодержащих групп.

Химия гетероциклических соединений с фторсодержащими заместителями активно развивается немногим более 30 лет. Это связано, прежде всего, с появлением большого числа лекарственных препаратов и пестицидов на основе азотсодержащих гетероциклических соединений, производимых в промышленных масштабах [2]. Оказалось, что введение атомов фтора может значительно усилить биологическую активность соединений. Это касается синтеза анестетиков общего действия, противовоспалительных и противораковых препаратов, депрессантов и пр. Один из самых известных примеров-перфторан, плазмозамещающее средство на основе перфторорганических соединений ("голубая кровь"). Большой диапазон физиологических свойств фторорганических соединений позволил получить вещества, начиная от абсолютно безвредных, парами которых можно заменить азот воздуха с созданием атмосферы, в которой возможно сколь угодно долгое пребывание, до боевых отравляющих веществ, при концентрации которых в воздухе 1-2 мг/л один вдох является абсолютно смертельным (фторангидриды

/ |'> ' , ' ' Ч ' ' ' ' '

¡да;

эфиров метилфосфоновой кислоты и их аналоги). Введение фтора в молекулы красителей привело к резкому повышению их стойкости к свету, кислороду воздуха, механическим воздействиям [3]. Из органических соединений фтора особое значение имеют те, которые содержат в молекуле значительное число атомов фтора (полифтор- и перфторпроизводные). Эти соединение нашли практическое применение благодаря своей инертности, термической и химической стойкости (хладоагенты, полимерные материалы), а также представляют большой интерес с теоретической точки зрения, т.к. их поведение значительно отличается от поведения других галогенорганических соединений [4].

Производные трифторметансульфоновой кислоты (одна из самых сильных органических кислот), трифлаты и трифламиды, используются как лекарства в медицине, как пестициды, инсектициды, фунгициды в сельском хозяйстве, а также входят как структурная единица в многочисленные биологически активные соединения [5]. Кроме того, алкил-, арил-, винил- и силилтрифлаты выступают в качестве эффективных электрофилов в различных реакциях и лигандов в асимметрическом синтезе, трифлимидные соли используются как ионные жидкости или электролиты, а трифлаты редкоземельных металлов нашли применение как водно-толерантные кислоты Льюиса.

Трифламиды являются наиболее многочисленным классом производных трифторметансульфоной кислоты. Это обусловливает тот факт, что одним из перспективных направлений в химии фторорганических соединений является синтез азотсодержащих гетероциклов на основе реакций трифламида. Высокая 1ЧН-кислотность, связанная с сильным электроноакцепторным эффектом трифторметильной группы, с одной стороны, делает трифламид чрезвычайно слабым нуклеофилом, а с другой - резко увеличивает активность его окисленных производных, таких как нитрены и А^-галогентрифламиды, приводя к существенному количественному и, часто, качественному отличию его реакционной способности от других сульфонамидов. Такое отличие в химическом поведении трифламида позволяет раскрыть целый спектр направлений

использования трифламида и его N-замещённых для синтеза различных гетероциклических систем и новых полифункциональных аддуктов. Это и обусловливает интерес к исследованию трифламида как реагента для синтеза различных TV-гетероциклов в реакциях с непредельными субстратами. Цель работы:

Данная диссертационная работа посвящена изучению и развитию методов синтеза азотсодержащих линейных аддуктов и //-замещённых гетероциклов на основе реакций присоединения трифламида к непредельным циклическим и ациклическим субстратам в окислительных условиях, а также исследование строения, свойств и реакционной способности синтезированных соединений. В связи с поставленной целью решались следующие задачи:

1. изучение взаимодействия трифламида с винилциклогексаном и н-хлорстиролом в окислительной системе /-BuOCl-Nal-MeCN;

2. исследование взаимодействия трифламида с циклоалкадиенами, линейными диенами и аналогами диенов, содержащих гетероатом, в окислительной системе /-BuOCl-Nal-MeCN;

3. выявление особенностей реакций присоединения других сульфонамидов (толуолсульфонамида, бензолсульфонамида, метансульфонамида) к линейным 1,5- и 1,3-диенам по сравнению с трифламидом в окислительной системе r-BuOCl-Nal-MeCN.

Работа выполнена в лаборатории фторорганических соединений ФГБУН Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН в соответствии с планом НИР (per. № 01201281994) и при финансовой поддержке РФФИ (гранты 10-03-00110, ННИО 11-03-91334, 12-03-31295, 13-03-00055). Научная новизна и практическая значимость:

1. Проведено систематическое исследование реакций присоединения трифламида к циклическим диенам. Продемонстрирована возможность формирования А^-аллилсульфонамидной группы.

I ti

2. Обнаружен редкий случай сужения восьмичленного цикла до семичленного при окислительном трифламидировании 1,3-Циклооктадиена и получен первый трифламидозамещённый циклогептен.

3. Показано, что реакция трифламида с дивинилсульфоксидом и дивинил-сульфоном приводит к продукту 1,5-гетероциклизации - 2,6-дииод-4-[(трифторметил)сульфонил]тиоморфолин 1,1-диоксиду, а реакция с дифенилсульфидом - к продукту окисления по атому серы 8(11)—>8(1У), Д^-(дифенил-Я4-сульфанилиден)трифторметансульфонамиду.

4. Показано, что в реакции присоединения трифламида, толуолсульфонамида и бензолсульфонамида к 1,5-гексадиену образуются цис- и транс-изомеры

2.5-бис(иодметил)-1-(органилсульфонил)пирролидина. Кроме того, в реакции трифламида с 1,5-гексадиеном образуется 3,8-бис(трифторметил-сульфонил)-3,8-диазабицикло[3.2.1]октан. Это первый пример сборки 3,8-диазабицикло[3.2.1]октановых структур в одну препаративную стадию.

5. Впервые в одну препаративную стадию по реакции трифламида с 2,3-диметил-1,3-бутадиеном и 2,5-диметил-2,4-гексадиеном получены соединения, содержащие в молекуле пирролидиновый и азиридиновый циклы, сочлененные по одинарной связи С5р2-С5р2 исходного алкена в

3.6-диазабицикло[3.1.0]гексановый фрагмент.

Личный вклад автора. Автором выполнена вся экспериментальная работа по синтезу новых соединений, установлению строения и изучению их реакционной способности, а также подготовке образцов для физико-химических исследований. Автор принимал непосредственное участие в планировании эксперимента, расшифровке спектров ЯМР и обсуждении структурных и спектральных данных, интерпретации полученных результатов, поиске литературы, формулировке выводов и подготовке публикаций по теме диссертационной работы.

о

Апробация работы и публикации:

По материалам диссертационной работы опубликовано 7 статей в журналах, входящих в перечень ВАК, и тезисы 5 докладов на всероссийских и международных конференциях: 1Х-ой Всероссийской конференции «Химия фтора», г. Москва (2012), ХГУ-ом Европейском симпозиуме по реакционной способности органических соединений, г. Прага (2013), Международной ХУ1-ой молодёжной школы-конференции по органической химии, г. Пятигорск (2013), Ш-ей Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», г. Пятигорск (2013).

Объём и структура работы:

Диссертация изложена на 159 страницах машинописного текста и включает введение, литературный обзор, четыре раздела обсуждения результатов, экспериментальную часть, выводы и список литературы из 251 наименования. Диссертация включает 18 рисунков и 9 таблиц.

Литературный обзор посвящен реакциям /У-нуклеофилов с алкенами и диенами в различных окислительных и каталитических условиях.

Обсуждение результатов включает реакции трифторметансульфонамида в окислительных условиях с винилциклогексаном и и-хлорстиролом, с циклоалка-диенами, с гетероатомными производными диенов и с линейными диенами.

В экспериментальной части приведены методики синтеза и физико-химические характристики полученных соединений.

1. Реакции присоединения аминов, амидов, сульфонамидов и их производных к алкенам и диенам (литературный обзор)

1.1 Реакции присоединения различных Л^-нуклеофилов к кратным связям 1.1.1. Реакции аминов с алкенами и диенами

Важность производных аминов для синтеза фармацевтических препаратов и химических продуктов вызвала значительный интерес к каталитическому аминированию олефинов, как одному из способов синтеза азотсодержащих соединений.

Среди различных методов формирования С-И связи, гидроаминирование, т.е. присоединение аминов к ненасыщенным С-С-связям, как внутри-, так и межмолекулярное, представляет собой удобный атом-экономный путь к азотсодержащим продуктам с использованием легкодоступных реагентов. Хотя прямое присоединение аминов к алкенам термодинамически возможно, высокий барьер активации этой реакции делает необходимым применение катализаторов [6].

N112 н

Известно, что региоселективность гидроаминирования зависит от природы используемого катализатора: присоединение арил- или алкиламинов в присутствии родиевых [7] или рутениевых [8] катализаторов идёт против правила Марковникова, тогда как присоединение ароматических аминов под действием

катализаторов Рс1(11)/Р2Н4/СЕз8020Н [9] или Т1С14 [10] идёт по правилу Марковиикова и приводит к разветвлённым региоизомерам.

Присоединение анилина к избытку норборнена, катализируемое смесью 1г(РЕ1з)2(С2Н4)2С1+7пС12 приводит к образованию э/сзо-2-(фениламино)-норборнана [6]. Изучение отдельных стадий каталитической реакции позволило авторам установить механизм реакции, протекающей через окислительное присоединение N11 группы:

.NH2 10 мол. % Ir(PEt3)2(C2H4)2Cl, 2 мол. % ZnCl2

ТГФ, 72 ч

NHPh

Следует отметить, что гидроаминирование норборнена изомерными толиламинами в присутствии 1 мол. % [Rh(PEt3)2Cl]2 и 10 мол. % LiNHPh даёт смесь продуктов гидроаминирования и гидроарилирования с преобладанием последних [6]. Дальнейшая оптимизация показала, что проведение этой реакции с каталитической системой RhCl3 в ионной жидкости [BMI] [Вг] вместо ТГФ, изменяет ход реакции в сторону образования почти исключительно продуктов гидроаминирования ([ВМ1][Вг] = 1-бутил-З-метилимидазолий бромид) [11].

H,N

/

+

Ме

NH,

1 мол. % [Rh(PEt3)2Cl]2, 10 мол. % LiNHPh

ТГФ

NHAr

Ме

В отличие от реакции с норборненом, присоединение анилина к стиролу в аналогичных каталитических условиях не даёт продуктов гидроарилирования, а региоселективно даёт смесь продуктов Марковниковского гидроаминирования (30%) и окислительного аминирования (65%). Следует отметить, что это первая Шжатализируемая региоселективная реакция гидроаминирования с участием простых олефинов [6].

ЫНРЬ

№Ь

+

10 мол. % 1л№№Ь, 1 мол. % [Ш1(РЕ13)2С1]2

70°С

Известно, что фосфазений фторид [(Ме2]Ч)3Р=>1-Р(ММе2)3]+Р~ является источником фторид-иона, который выступает в качестве основания, способствуя депротонированию анилина и генерации каталитических количеств ОИИРЬ [12]. Однако прибавление к иридиевому дифосфиновому комплексу эквимольного количества ОИИРЬ вместо фторид-иона приводит к полной дезактивации катализатора. Причина столь ярко выраженного влияния фторид-иона остается неясной.

Позднее была предложена каталитическая система на основе комплексов иридия для асимметрического гидроаминирования бициклических алкенов и диенов анилинами с высокими выходами и хорошей энантиоселективностью, использующая бис(триметилсилил)амид калия вместо источника фторид-ионов [13]. Так, реакция между лг-ксилиламином и норборненом в присутствии такого катализатора протекает с высокой энантиоселективностью, достигающей 96%, при выходе продукта гидроаминирования 63% с основанием (Ме381)2МК или 61% с основанием Ме2С6Н3ННК.

ГШ,

да-ОМ^рИс« =

СНя

0,5 мол. % [1г(сое)2С1]2, 1 мол. % (Я)-ВМ-5еер1ю8

1% основания, 70°С, 12 ч

Аг = —й

сш

!

Дальнейшая оптимизация условий реакции показала, что катализаторы, содержащие бисфосфиновые лиганды, которые имеют меньшее значение каркасного двугранного угла в сочетании с большим стерическим объёмом и электрононасыщенной Р-арильной группой, приводят к увеличению выхода продукта до 96%, при этом сохраняя высокую энантиоселективность (до 97%). Увеличение стерического объёма в лиганде Segphos посредством ОТВМ (БТВМ = 3,5-ди-трет-бутил-4-метокси) также увеличивает выход продуктов присоединения [14].

Недавно был разработан новый способ получения синтетически полезных циклических иминов по реакции окислительного сочетания циклических аминов и алкенов на рутений-гидридном комплексе (РСуз)2(СО)-КиНС1 в качестве катализатора [15]. Так, взаимодействие анилина с этиленом в присутствии комплекса [(РСуз)2(СО)(С1)Ки=СН-СН=СМе2]+ВР4~ (1) даёт смесь ЛГ-этиланилина и 2-метилхинолина (1:1) с общим выходом 71 % [16]. Достоинство катализатора в том, что для осуществления реакции не требуется никаких других добавок.

ГШ,

ны'

СН7=СНо +

5 мол. % (1) С6Н6, 80°С

+

Как первичные ариламины, так и вторичные бензциклические амины широко используются в реакциях гидроаминирования. Арилзамещённые амины дают смесь продуктов гидроаминирования и хинолинов, тогда как реакция индолина с этиленом даёт смесь продукта гидроаминирования и индола, как продукта дегидрирования индолина. В реакцию вступает только этилен - ни алкилзамещённые алкены, ни стирол не реагируют. Реакция гидроаминирования бутадиена протекает при значительно более низкой температуре (20-45°С) с образованием преимущественно марковниковского продукта. Такая же высокая региоселективность наблюдалась и для замещённых 1,3-диенов, хотя и с

умеренными выходами. Образования продуктов циклизации за счёт активации связи С-Н в оршо-положении для этих диенов не наблюдалось [16].

1.1.2. Реакции амидов и карбаматов с алкенами и диенами

В литературе известны реакции гидроаминирования 1,3-Диенов ариламинами [17] и алкиламинами [18], катализируемые комплексами палладия или никеля, однако добиться селективного гидроаминирования 1,3-диенов более слабыми нуклеофилами, такими как карбаматы, сульфонамиды или карбоксамиды, не удавалось. Успешным для этих слабых нуклеофилов оказалось использование новой каталитической системы на основе трифлата висмута [19]. Оптимальными катализаторами оказались В1(ОТ£)3/Си(СН3СМ)4РР6/ 1,2-бис(дифенилфосфино)этан (ДФФЭ) или В1(ОТГ)3/КРР6, эффективные в реакциях с карбаматами, сульфонамидами и карбоксамидами. Гидроаминирова-ние идёт по одной двойной связи диена с образованием аллиламидов с хорошими выходами (до 96 %).

2 экв.

X = Н,алкил

EWG = C(0)R, C(0)0R, S02R.

кат. = Bi(OTf)3 (10 мол. %) + Cu(CH3CN)4PF6 (10 мол. %) + ДФФЭ (4 мол. %);

Bi(OTf)3 (5 или 10 мол. %) + KPF6 (5 или 10 мол. %).

В системе Bi(OTf)3/Cu(CH3CN)4PF6/ДФФЭ ациклические и циклические карбаматы при соотношении исходных продуктов (1:1) дают аддукты с хорошим выходом (80-96%) при 50°С. Аренсульфонамиды также приводят к образованию продуктов с выходом 67-84%, независимо от наличия электронодонорной или электроноакцепторной группы у атома серы. Например, 0-NO2C6H4SO2NH2

X

\

N—EWG

) »

реагирует с избытком диена (чтобы избежать протекания побочных реакций) уже при комнатной температуре, давая продукт с выходом 67%. Карбоксамиды оказываются менее реакционноспособными и для них требуется более высокая температура (90-100°С), чтобы получить аддукты с выходом 75-77% [19].

В системе В1(ОТ1~)з/КРР6 выход продуктов в реакциях диенов с карбаматами и карбоксамидами несколько ниже, чем в системе с добавкой Си(СН3СЫ)РРб. С сульфонамидами же система В1(СШ)3/КРР6 активирует реакцию при 25-50°С при использовании 5-10 мол % катализатора. Примечательно, что целевые аддукты получены с хорошим выходом (73-84%) при использовании всего 1.2 экв. диена, что указывает на высокую хемоселективность каталитической системы [20].

В следующей работе этих же авторов [20] помимо В1(ОТ£)3/Си(СН3СМ)4РР6 используется система на основе трифлата гафния Ш(ОТ1)4/Си(СН3СН)4РРб. Она позволяет получать продукты гидроаминирования с выходом до 90%. Эта система применима к менее реакционноспособным субстратам, таким как стиролы с электроноакцепторными заместителями.

X = Н, 4-С1, 4-Вг, 4-Б, 3-С1, 4-Ме,

1ЧиН = РЬЗОгИНг, Т5]МН2, /;-Ме0С6Н4802НН2, СР3С6Н4502КН2, р-С1С6Н4802НН2, №ЫН2, МеОСОКН2, Ви0С01Ш2, РИС(ЖН2, р-СР3СбН4СОМН2

Авторами [20] были исследованы системы и на основе других металлов (1п, Бс, Бу, УЬ и Си), но удовлетворительных результатов получено не было.

Присоединение бензамида к 4-метилстиролу, катализируемое смесью (1:2) [Р1С12(Н2С=СН2)]2 и Р(4-С6Н4СРз)з (5 мол. %), в мезитилене при 140°С в течение 24 ч приводит к Л/-(1-и-толилэтил)бензамиду с выходом 85% [21].

Р^Катализируемое гидроаминирование электрононасыщенных, электроно-дефицитных и конформационно-затруднённых виниларенов в реакции с рядом арилкарбоксамидов, в том числе я-МеО-, и-Вг-, п-С¥ъ~, и-МеОС(О)-, о-Ме-

Ыи

X

+ 1ЧиН

замещёнными бензамидами, а также с 2-нафтилкарбоксамидом идёт с образованием соответствующих 7У-( 1 -арилэтил)карбоксамидов с выходами от умеренных до хороших и отличной региоселективностью. Интересно, что ариламиды, 2-оксазолидон и тозиламид также взаимодействуют с виниларенами на платиновом катализаторе с образованием соответствующих производных N-(1 -арилэтил)амидов с выходами от умеренных до хороших и высокой региоселективностью.

Кроме этого, в работе [22] описаны реакции гидроаминирования алкенов и 1,3-диенов по одной двойной связи в присутствии трифлатов серебра:

-ИНТе

+ Т8ЫН2

AgOTf

Известно также межмолекулярное гидроаминирование алленов Д^-незамещёнными карбаматами в присутствии комплексов золота(1) [23]. Так, бензилкарбамат СЬгГШ2 является отличным реагентом в реакции гидроаминирования 1,2-диенов; он реагирует с З-метил-бутадиеном-1,2 в условиях катализа смесью ЬАиС1 и AgOTf (1:1) в 1,4-диоксане при 23°С в течение 24 ч, давая единственный продукт присоединения с выходом 96%.

Ме

5 мол. % ЬАиС1, 5 мол. % Ад(Ш

+ СЬг1МН2 -Ме 0(СН2СН2)20, 23 С, 24 ч

1-Рг

1-Рг

СЪг = СООСН2С6Н5; Ь =

'"Рг ¡-Р/

.ГШСЬг Ме' Ме

Реакция 2,3-пентадиенилбензоата с бензилкарбаматом, катализируемая смесью (МНС)АиС1 (N110 = А^-гетероциклический карбен) и АдОТ£ (1:1) в диоксане при 23 °С в течение 5 ч протекает с образованием

(£)-4-(бензилоксикарбониламино)-2-пентенил-бензойной кислоты с выходом 84% в виде одного регио- и диастереомера [23].

1,1-Дизамещённые и тризамещённый аллены дают с хорошими выходами продукты межмолекулярного гидроаминирования - соответствующие аллил-карбаматы с атомом азота у четвертичного атома углерода в виде единственных региоизомеров. В то время, как гидроаминирование электронодефицитных монозамещённых алленов приводит исключительно к образованию (£Г)-аллил-карбаматов с атомом азота у первичного атома углерода. Гидроаминирование моноалкилзамещённого аллена приводит к смеси (1:1) А/-вторичного и № первичного аллилкарбаматов. 1,3-Дизамещённые аллены дают продукты гидроаминирования с хорошими выходами (81-84%) и высокой селективностью, а в случае же различно замещённых алленов атака карбамата идёт исключительно по более электрононасыщенному атому углерода аллена [23].

Гидроаминирование 3-метил-1,3-пентадиена, катализируемое РЬ3РАиСПТ, при комнатной температуре даёт продукт с почти количественным выходом (97%) [24]. Реакция представляет собой эффективный способ получения различных аллиламинов, а защитная бензилоксикарбонильная группа может быть легко удалена.

Примечательно, что реакция эффективна только для гидроаминирования карбаматами и сульфонамидами; реакции с алкил- или ариламинами, ацетамидами, фталимидами и фосфинамидами не идут или дают только небольшую конверсию. Ни РЬ3РАиС1, ни AgOTf по отдельности не катализируют реакцию (конверсия 0%). Такие противоионы как ТбСГ, Ж)3~ и СР3СОО~ неэффективны в реакции гидроаминирования, возможно, вследствие связывания их с ионом золота(1). Необходимы некоординирующие противоионы, поэтому

О

ЫНСЬг

наилучшими являются анионы ТЮ~ и С104~. Золото(Ш) катализирует реакцию (конверсия 29-89%), но, по-видимому, слишком активно и требует избытка диенового субстрата (1:4), возможно, вследствие, олигомеризации диена. Другие изученные металлы не показали никакой каталитической активности. Очевидно, что золото(1) является наилучшим катализатором для гидроаминирования сопряжённых диенов карбоксамидами [24].

Сообщалось и об эффективном гетерополикислотном катализаторе межмолекулярного гидроаминирования различных олефинов амидами и карбаматами - Н381\У12О40пН2О [25]:

Я = Те, N8, РЬ, РЬСО, ВпОСО 1.1.3. Реакции сульфонамидов и их производных с алкенами и диенами

Приведённое в конце предыдущего раздела гидроаминирование олефинов на гетерополикислотном катализаторе Н381\¥12О40-пН2О успешно идёт и с различными сульфонамидами [25]. Циклопентен и циклогексен превращаются в соответствующие М-циклопентенил- и М-циклогексил-я-толуолсульфонамиды с выходом 78 и 91%, соответственно. С высокими выходами образуются и продукты гидроаминирования различных виниларенов тозиламидом, а также норборнена, в реакции, как с амидами, так и с сульфонамидами [25].

Реакции присоединения сульфонамидов к алкенам и их аналогам выделены в отдельный раздел как из-за их многообразия и высокого синтетического потенциала, так и в связи с тем, что сульфонамиды являются чрезвычайно удобными реагентами, сочетая высокую реакционную способность с устойчивостью к различным средам и условиям проведения реакций. Эти реакции часто катализируются ионами металлов. Так, мощным инструментом в органическом синтезе в последние годы стал гомогенный катализ ионами золота. Ионы Аи(1) и

ШЫ

Аи(П1) являются кислотами Льюиса, которые активируют ненасыщенные С-С связи по отношению к атаке нуклеофилами. Несмотря на большие успехи в активации алкинов, активация олефинов ионами золота оставалась относительно малоизученной до недавнего времени. В работе [26] исследовано взаимодействие большого ряда неактивированных олефинов, а также 1,5-диенов с тозиламидом, катализируемое комплексом золота(1). Реакция идёт с выходами от умеренных до почти количественных и представляет собой редкий пример образования связи углерод-гетероатом, катализируемого комплексами золота.

5 мол. % Р1ъРАи(Ш + Н2К-802-^--С6Н6,85-С •

При взаимодействии сульфонамидов с 1,5-диенами первая стадия межмолекулярного гидроаминирования может сопровождаться второй стадией внутримолекулярного гидроаминирования, что могло бы позволить синтезировать соответствующие пирролидины в одну стадию. Действительно, в реакции с 1,5-гексадиеном с выходом 64% была получена смесь цис- и транс-Ы-тозип-1,5-диметилпирролидинов состава 37:63 [26]. Введение заместителей к интернальному олефиновому атому углерода повышает выход продукта (80% при Я^Я^Ме и 90% при Я|=Н, Ы2=Ме).

5 мол. % ИьРАи01Т 2 СбН6,95°С ^

И1 и2

Эти реакции также были проведены на палладиевых [27], платиновых, рутениевых катализаторах и с использованием кислот Бренстеда [28, 29], однако их применение ограничено. Благодаря способности золота® активировать инертные алкены [26], предполагается, что этот метод может быть использован в реакциях присоединения нуклеофилов к 1,3-диенам. 1,3-Диены более активны,

чем простые алкены вследствие сопряжения, при этом реакция присоединения здесь может протекать более легко и при более умеренных температурах.

В работе [30] присоединение тозиламида к 1,4- и 1,5-диенам проводили в присутствии безводного нитрата ртути(П) с последующим восстановлением боргидридом натрия, что приводило к соответствующим А^-алкилсульфонамидам. Такое сульфонамидомеркурирование-демеркурирование даёт различные насыщенные азотсодержащие гетероциклы. Так, в реакции ТбМН2 с 1,4- и 1,5-гексадиеном стереоселективно образуется г/ис-2,5-диметил-А^-тозил-пирролидин с выходом до 80%.

+ ТбКНз

Нё(Ш3)2, №ВН4 С2Н4С12> юо°с

Реакция с 1,5-циклооктадиеном приводит к смеси двух региоизомеров 9-азабицикло[3.3.1]нонану и 9-азабицикло[4.2.1]нонану с выходом до 70% [30].

+ ТвИНг

Н§(Ш3>2, ИаВН4 С2Н4С12, 147°С

X8

V

Кроме этого, известны реакции внутримолекулярной циклизации с образованием продуктов с А^-аллиламидным фрагментом в молекуле. Так, внутримолекулярная циклизация 1,3-циклогексадиена с 5-этилтозиламидной группой легко идёт в присутствии комплексов Аи(1) [31] с образованием продукта гетероциклизации, а аналогичная Рё-катализируемая реакция даёт производное гексагидроиндола [32].

АсО.

Рс1(ОАс)2 АсОН, 20°С

РЬ3РАиС1, AgOTf КНТз С6Н6, 110°С

«-Тозиламидоаллены каталитически циклизуются в соответствующие 3-пирролины, также содержащие ТУ-аллилсульфонамидный фрагмент [33]:

Ме

Ме-

Ме ТвЫН

ОВп

АиС13 С2Н4С12, 0°С

ОВп

Комплексы Р^П) эффективно катализируют реакцию гидроаминирования олефинов сульфонамидами и слабоосновными анилинами [34]. Так, гидроаминирование пропилена тозиламидом протекает с образованием продукта марковниковского типа - А^-изопропилтозиламида, предположительно, по механизму, который включает в себя активацию олефинов на катализаторе.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Астахова, Вера Владимировна, 2014 год

Список литературы

1. Шеппард, У. Органическая химия фтора / У. Шеппард, К. Шартс; пер. с англ. под ред. И.Л. Кнунянца - М.: Мир.- 1972 - С. 480.

2. Фурин, Г.Г. Фторсодержащие гетероциклические соединения: Синтез и применение / Г.Г. Фурин - Новосибирск: Наука.- 2001- С. 304.

3. Ягупольский, JI.M. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями / JT.M. Ягупольский- Киев: Наук, думка.- 1988.- С. 320.

4. Исикава, Н. Новое в технологии соединений фтора / Н. Исикава; пер. с японск. под ред. A.B. Фокина - М.: Мир - 1984 - С. 592.

5. Shainyan, В.A. Trifluoromethanesulfonamides and Related Compounds / В.A. Shainyan, L.L. Tolstikova // Chem. Rev.- 2012.- V. 113.- N. 1.-P. 699-733.

6. Hesp, K.D. Rhodium- and Iridium-Catalyzed Hydroamination of Alkenes / K.D. Hesp, M. Stradiotto // ChemCatChem.- 2010,- V. 2,- N. 10.-P. 1192-1207.

7. Utsunomiya, M. Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes / M. Utsunomiya, R. Kuwano, M. Kawatsura, J.F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- V. 125.- N. 19.- P. 5608-5609.

8. Utsunomiya, M. Ruthenium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes / M. Utsunomiya, J.F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc- 2004-V. 126,- N. 9.- P. 2702-2703.

9. Kawatsura, M. Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes Using Arylamines / M. Kawatsura, J.F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc.- 2000.- V. 122.- N. 39.- P. 9546-9547.

10. Kaspar, L.T. Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes / L.T. Kaspar, В. Fingerhut, L. Ackermann // Angew. Chem. Int. Ed.- 2005.- V. 44.- N. 37.- P. 5972-5974.

11. Brunet, J.-J. Catalytic intermolecular hydroamination of alkenes: Beneficial effect of ionic solvents / J.-J. Brunet, N.C. Chu, O. Diallo, E. Mothes // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2003.- V. 198.-N. 1-2.-P. 107-110.

12. Dorta, R. The [IrCl(Diphosphine)]2/Fluoride System. Developing Catalytic Asymmetric Olefin Hydroamination / R. Dorta, P. Egli, F. Zürcher, A. Togni // J. Am. Chem. Soc.- 1997.- V. 119.- N. 44.- P. 10857-10858.

13. Zhou, J. Intermolecular, Catalytic Asymmetric Hydroamination of Bicyclic Alkenes and Dienes in High Yield and Enantioselectivity / J. Zhou, J.F. Hartwig//J. Am. Chem. Soc.-2008.-V. 130.-N. 37.-P. 12220-12221.

14. Sevov, C.S. Iridium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Aliphatic Alkenes with Amides and Sulfonamides / C.S. Sevov, J. Zhou, J.F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc.- 2012.- V. 134.- N. 29.- P. 11960-11963.

15. Yi, C.S. Intermolecular Coupling Reaction of Cyclic Amines and Alkenes Catalyzed by a Ruthenium-Hydride Complex (PCy3)2(CO)RuHCl / C.S. Yi, S.Y. Yun, I.A. Guzei // Organometallics.- 2004.- V. 23.- N. 23.- P. 5392-5395.

16. Yi, C.S. Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Coupling Reactions of Arylamines with Ethylene and 1,3-Dienes: Mechanistic Insight on Hydroamination vs ortho-C-H Bond Activation / C.S. Yi, S.Y. Yun // Org. Lett.- 2005.- V. 7.-N. 11.-P. 2181-2183.

17. Löber, O. Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes: A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions / O. Löber, M. Kawatsura, J.F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- V. 123.- N. 18.- P. 4366-4367.

18. Pawlas, J. A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines: Catalyst Selection, Scope, and Mechanism / J. Pawlas, Y. Nakao, M. Kawatsura, J.F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc.- 2002,- V. 124.- N. 14,-P. 3669-3679.

19. Qin, H. Bismuth-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes with Carbamates, Sulfonamides, and Carboxamides / H. Qin, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki // J. Am. Chem. Soc.- 2006.- V. 128.- N. 5.-P. 1611-1614.

20. Qin, H. Bismuth- and Hafnium-Catalyzed Hydroamination of Vinyl Arenes with Sulfonamides, Carbamates, and Carboxamides / H. Qin, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki // Chem. Asian J.- 2007.- V. 2.- N. 1.- P. 150-154.

21. Qian, H. Platinum-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinyl Arenes with Carboxamides / H. Qian, R.A. Widenhoefer // Org. Lett.- 2005.- V. 7.-N. 13.-P. 2635-2638.

22. Giner, X. Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes and 1,3-Dienes / X. Giner, C. Najera // Synlett.- 2009,- V. 2009.- N. 19.-P. 3211-3213.

23. Kinder, R.E. Intermolecular Hydroamination of Allenes with N-Unsubstituted Carbamates Catalyzed by a Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complex / R.E. Kinder, Z. Zhang, R.A. Widenhoefer // Org. Lett.- 2008.- V. 10.- N. 14-P. 3157-3159.

24. Brouwer, C. Efficient Gold-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes / C. Brouwer, C. He // Angew. Chem. Int. Ed.- 2006,- V. 45.- N. 11.-P. 1744-1747.

25. Yang, L. Heteropoly acids: a green and efficient heterogeneous Br0nsted acidic catalyst for the intermolecular hydroamination of olefins / L. Yang, L.-W. Xu, C.-G. Xia // Tetrahedron Lett.- 2008.- V. 49.- N. 18.- P. 2882-2885.

26. Zhang, J. Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins / J. Zhang, C.-G. Yang, C. He // J. Am. Chem. Soc.- 2006.-V. 128.-N. 6.-P. 1798-1799.

27. Stahl, S.S. Palladium Oxidase Catalysis: Selective Oxidation of Organic Chemicals by Direct Dioxygen-Coupled Turnover / S.S. Stahl // Angew. Chem. Int. Ed.- 2004,- V. 43.- N. 26,- P. 3400-3420.

28. Schlummer, B. Br0nsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines / B. Schlummer, J.F. Hartwig // Org. Lett.- 2002.- V. 4.- N. 9.- P. 1471-1474.

29. Anderson, L.L. Proton-Catalyzed Hydroamination and Hydroarylation Reactions of Anilines and Alkenes: A Dramatic Effect of Counteranions on Reaction

i • 1 't 1 a

A

Efficiency / L.L. Anderson, J. Arnold, R.G. Bergman // J. Am. Chem. Soc-2005.-V. 127.-N. 42.-P. 14542-14543.

30. Barluenga, J. Sulphonamidomercuriation of olefins and subsequent reductive demercuriation or bromodemercuriation / J. Barluenga, C. Jimenez, C. Najera, M. Yus // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1984.- P. 721-725.

31. Yeh, M.-C.P. Stereoselective synthesis of hexahydroindoles and octahydrocyclohepta[b]pyrroles via gold(I)-catalyzed intramolecular 1,4-hydroamination of cyclic 1,3-dienes / M.-C.P. Yeh, H.-F. Pai, Z.-J. Lin, B.-R. Lee // Tetrahedron.- 2009.- V. 65.- N. 25.- P. 4789-4794.

32. Baeckvall, J.E. Palladium-catalyzed stereocontrolled intramolecular 1,4-additions to cyclic 1,3-dienes involving amides as nucleophiles / J.E. Baeckvall, P.G. Andersson // J. Am. Chem. Soc.- 1990.- V. 112.- N. 9.- P. 3683-3685.

33. Morita, N. Gold Catalysis in Organic Synthesis: Efficient Cycloisomerization of a-Aminoallenes to 3-Pyrrolines / N. Morita, N. Krause // Org. Lett - 2004-V. 6.-N. 22.-P. 4121-4123.

34. Karshtedt, D. Platinum-Based Catalysts for the Hydroamination of Olefins with Sulfonamides and Weakly Basic Anilines / D. Karshtedt, A.T. Bell, T.D. Tilley // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127.-N. 36.-P. 12640-12646.

35. Taylor, J.G. Copper-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes / J.G. Taylor, N. Whittall, K.K. Hii // Org. Lett.- 2006.- V. 8.- N. 16.-P. 3561-3564.

36. Giner, X. (Triphenyl phosphite)gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes and 1,3-Dienes / X. Giner, C. Najera // Org. Lett.- 2008.- V. 10.-N. 14.-P. 2919-2922.

37. Li, Z. Br0nsted Acid Catalyzed Addition of Phenols, Carboxylic Acids, and Tosylamides to Simple Olefins / Z. Li, J. Zhang, C. Brouwer, C.-G. Yang, N.W. Reich, C. He // Org. Lett.- 2006.- V. 8.- N. 19.- P. 4175-4178.

38. Talluri, S.K. NBS-Catalyzed Hydroamination and Hydroalkoxylation of Activated Styrenes / S.K. Talluri, A. Sudalai // Org. Lett.- 2005 - V. 7 - N. 5.-P. 855-857.

39. Thakur, V.V. Transition Metal-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins with TsNH2 and NBS as Nitrogen and Bromine Sources / V.V. Thakur, S.K. Talluri, A. Sudalai // Org. Lett.- 2003,- V. 5.-N. 6.- P. 861-864.

40. Rosenfeld, D.C. Hydroamination and Hydroalkoxylation Catalyzed by Triflic Acid. Parallels to Reactions Initiated with Metal Triflates / D.C. Rosenfeld, S. Shekhar, A. Takemiya, M. Utsunomiya, J.F. Hartwig // Org. Lett- 2006-V. 8.-N. 19,-P. 4179-4182.

41. Yang, L. Highly Efficient and Reusable Ionic Liquids for the Catalyzed Hydroamination of Alkenes with Sulfonamides, Carbamates, and Carboxamides / L. Yang, L.-W. Xu, C.-G. Xia // Synthesis.- 2009.- V. 2009.- N. 12.-P. 1969-1974.

42. Liu, P.N. The hydroamination of alkenes with sulfonamides catalyzed by the recyclable silica gel supported triflic acid / P.N. Liu, F. Xia, Z.L. Zhao, Q.W. Wang, Y.J. Ren // Tetrahedron Lett.- 2011.- V. 52.- N. 46.- P. 6113-6117.

43. Motokura, K. Efficient C-N Bond Formations Catalyzed by a Proton-Exchanged Montmorillonite as a Heterogeneous Br0nsted Acid / K. Motokura, N. Nakagiri, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda // Org. Lett.- 2006-V. 8 - N. 20,-P. 4617-4620.

44. Jaspers, D. Recyclable Gallium as Catalyst Precursor for a Convenient and Solvent-Free Method for the Intermolecular Addition of Sulfonamides to Alkenes / D. Jaspers, R. Kubiak, S. Doye // Synlett.- 2010.- V. 2010,- N. 8.-P. 1268-1272.

45. Yang, L. Zirconium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins / L. Yang, L.-W. Xu, W. Zhou, Y.-H. Gao, W. Sun, C.-G. Xia // Synlett.-2009.-V. 2009.-N. 7.-P. 1167-1171.

46. Wang, Z. FeCl2-Catalyzed Aminobromination of Alkenes Using Amides or Sulfonamides and NBS as the Nitrogen and Bromine Sources / Z. Wang, Y. Zhang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao // Synlett.- 2008.- V. 2008.- N. 17.-P. 2667-2670.

47. Michaux, J. Intermolecular FeCl3-Catalyzed Hydroamination of Styrenes / J. Michaux, V. Terrasson, S. Marque, J. Wehbe, D. Prim, J.-M. Campagne // Eur. J. Org. Chem.- 2007.- V. 2007.- N. 16.- P. 2601-2603.

48. Huang, J.-M. InBr3 Catalyzed intermolecular hydroamination of unactivated alkenes / J.-M. Huang, C.-M. Wong, F.-X. Xu, T.-P. Loh // Tetrahedron Lett.-2007.- V. 48.- N. 19.- P. 3375-3377.

49. Barton, D.H.R. Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 9. New reagents for amination of the ethylenic linkage / D.H.R. Barton, M.R. Britten-Kelly, D. Ferreira // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1-1978.-N. 9.-P. 1090-1100.

50. Sharpless, K.B. 1,2-Diamination of 1,3-dienes by imido selenium compounds / K.B. Sharpless, S.P. Singer // J. Org. Chem.- 1976.- V. 41,- N. 14.-P. 2504-2506.

51. Li, G. Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation (AA) of Olefins / G. Li, H.-T. Chang, K.B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1996.- V. 35.-N. 4.- P. 451-454.

52. Rudolph, J. Smaller Substituents on Nitrogen Facilitate the Osmium-Catalyzed Asymmetric Aminohydroxylation / J. Rudolph, P.C. Sennhenn, C.P. Vlaar, K.B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1996.- V. 35.- N. 23-24.-P. 2810-2813.

53. Rubin, A.E. A Highly Efficient Aminohydroxylation Process / A.E. Rubin, K.B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1997.- V. 36.- N. 23.-P. 2637-2640.

54. Sharpless, K.B. Osmium-catalyzed vicinal oxyamination of olefins by Chloramine-T / K.B. Sharpless, A.O. Chong, K. Oshima // J. Org. Chem.- 1976.-V. 41.- N. l.-P. 177-179.

55. Sharpless, K.B. Allylic amination of olefins and acetylenes by imido selenium compounds / K.B. Sharpless, T. Hori, L.K. Truesdale, C.O. Dietrich // J. Am. Chem. Soc.- 1976.-V. 98.-N. l.-P. 269-271.

56. Bruncko, M. Allylic Amination and 1,2-Diamination with a Modified Diimidoselenium Reagent / M. Bruncko, T.-A.V. Khuong, K.B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed.- 1996.- V. 35.- N. 4.- P. 454-456.

57. Singer, S.P. Synthesis of ¿//-gabaculine utilizing direct allylic amination as the key step / S.P. Singer, K.B. Sharpless // J. Org. Chem.- 1978.- V. 43.- N. 7.-P. 1448-1455.

58. Magnus, P. Thermodynamically preferred axial allylic -NHTs substituent in simple l-triisopropylsilyl(oxy) cyclohexenes: solid state conformation by X-ray crystallography / P. Magnus, J. Lacour, W. Bauta, B. Mugrage, V. Lyncht // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1991.-N. 19.-P. 1362-1364.

59. Mukhopadhyay, M. Cobalt(II)-Catalyzed Conversion of Allylic Alcohols/Acetates to Allylic Amides in the Presence of Nitriles / M. Mukhopadhyay, M.M. Reddy, G.C. Maikap, J. Iqbal // J. Org. Chem.- 1995.-V. 60.- N. 9.- P. 2670-2676.

60. Nishibayashi, Y. High chirality transfer in chiral selenimides via[2,3]sigmatropic rearrangement / Y. Nishibayashi, T. Chiba, K. Ohe, S. Uemura // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.-N. 12.-P. 1243-1244.

61. Magnus, P. New trialkylsilyl enol ether chemistry: a-TV-tosylamination of triisopropylsilyl enol ethers / P. Magnus, J. Lacour, I. Coldham, B. Mugrage, W.B. Bauta //Tetrahedron.- 1995.-V. 51.-N. 41.-P. 11087-11110.

62. Katz, T.J. A Simple Allylic Amination Procedure and the Metathesis of N-Sulfinylcarbamates / T.J. Katz, S. Shi // J. Org. Chem.- 1994.- V. 59.- N. 26.-P. 8297-8298.

63. Sisko, J. A convenient in situ procedure for effecting inter- and intramolecular Diels-Alder reactions of TV-sulfonyl imines / J. Sisko, S.M. Weinreb // Tetrahedron Lett.- 1989.- V. 30.- N. 23.- P. 3037-3040.

64. Коваль, И.В. iV-галогенреагенты. Реакции Л^-дигалогенсульфонамидов / И.В. Коваль // ЖОрХ.- 2001.- Т. 36.- №. 10.- С. 1437-1458.

65. Rozentsveig, I.B. Unexpected reaction of AyV-dichloroarenesulfonamides with divinyl sulfide: formation of /V-[2-chloro- and iV-[2,2-dichloro-1 -(arylsulfo-

nylamino)ethyl]arenesulfonamides / LB. Rozentsveig, G.N. Rozentsveig, G.G. Levkovskaya, S.V. Amosova, V.A. Potapov, K.A. Chernyshev, E.V. Tretyakov, G.V. Romanenko // Arkivoc.- 2011.- N. 10.- P. 181-192.

66. Лабейш, H.H. Реакции присоединения /V-галогенамидов к непредельным соединениям / H.H. Лабейш, А.А. Петров // Успехи химии - 1989- Т. 58-№ 3 - С. 1844-1868.

67. Мирскова, А.Н. Реакции /V-хлорамииов и TV-галогенамидов с непредельными соединениями / А.Н. Мирскова, Т.Н. Дроздова, Г.Г. Левковская, М.Г. Воронков // Успехи химии.- 1989 - Т. 58 - № 3-С. 417-450.

68. Kondrashov, E.V. Polychloroethyltrifluoromethylsulfonamides from A^A^dichlorotrifluoromethylsulfonamide and dichloroethenes / E.V. Kondrashov, I.B. Rozentsveig, G.G. Levkovskaya, A.N. Mirskova // Mendeleev Commun-2003.-V. 13.-N. l.-P. 25-26.

69. Розенцвейг, И.Б. Трихлорэтиламиды аренсульфокислот в реакции с активированными алкенами / И.Б. Розенцвейг, И.Т. Евстафьева, Г.Г. Левковская, А.Н. Мирскова // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- № 10.-С. 1591-1592.

70. Кондратов, Е.В. УУД-дихлортрифламид в реакции с коричной кислотой / Е.В. Кондратов, А.В. Попов, К.А. Чернышев, В.Ю. Серых, И.Б. Розенцвейг // ЖОрХ.- 2012,- Т. 48.- № 5.- С. 738-739.

71. Попов, А.В. Синтез 2-арилсульфониламино-З-фенил-З-хлорпропановых кислот / А.В. Попов, Е.В. Кондратов, К.А. Чернышев, В.Ю. Серых, И.Б. Розенцвейг // ЖОрХ.- 2012.- Т. 48.- № 5.- С. 740-741.

72. Watson, I.D.G. Advances in Nitrogen Transfer Reactions Involving Aziridines / I.D.G. Watson, L. Yu, A.K. Yudin // Acc. Chem. Res.- 2006.- V. 39.- N. 3.-P. 194-206.

73. Dauban, P. Iminoiodanes and C-N Bond Formation in Organic Synthesis / P. Dauban, R.H. Dodd // Synlett.- 2003.- V. 2003.- N. 11.- P. 1571-1586.

74. Evans, D.A. Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction / D.A. Evans, M.T. Bilodeau, M.M. Faul // J. Am. Chem. Soc- 1994-V. 116.- N. 7.-P. 2742-2753.

75. Singh, G.S. Synthesis and Reactivity of C-Heteroatom-Substituted Aziridines / G.S. Singh, M. D'Hooghe, N. De Kimpe // Chem. Rev.- 2007.- V. 107.- N. 5.-P. 2080-2135.

76. Müller, P. Enantioselective Catalytic Aziridinations and Asymmetric Nitrene Insertions into CH Bonds / P. Müller, C. Fruit // Chem. Rev - 2003.- V. 103.-N. 8.- P. 2905-2920.

77. Zhu, S.-Z. Synthesis and reactions of fluoroalkanesulfonyl azides and N,N-dichlorofluoroalkanesulfonamides / S.-Z. Zhu // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1-1994.-N. 15.-P. 2077-2081.

78. Pellissier, H. Recent developments in asymmetric aziridination / H. Pellissier // Tetrahedron.-2010.-V. 66.-N. 8.-P. 1509-1555.

79. Guthikonda, K. A Unique and Highly Efficient Method for Catalytic Olefin Aziridination / K. Guthikonda, J.D. Bois // J. Am. Chem. Soc - 2002.- V. 124.-N. 46.-P. 13672-13673.

80. Jain, S.L. An Unusual Copper Catalyzed Iodine Mediated Aziridination of Olefins with the Direct Use of p-Toluenesulphonamide / S.L. Jain, V.B. Sharma, B. Sain // Synth. Commun.- 2005,- V. 35.- N. 1.- P. 9-13.

81. Ma, L. Asymmetric aziridination of 1,3-dienes catalyzed by bisoxazoline-copper complexes / L. Ma, D.-M. Du, J. Xu // Chirality.- 2006.- V. 18.- N. 8.-P. 575-580.

82. Piangiolino, C. The [Ru(CO)(porphyrin)]-Catalyzed Synthesis of N-Aryl-2-vinylaziridines / C. Piangiolino, E. Gallo, A. Caselli, S. Fantauzzi, F. Ragaini, S. Cenini // Eur. J. Org. Chem.- 2007.- V. 2007.- N. 5.- P. 743-750.

83. Zhu, B.-H. One-Pot Highly Diastereoselective Synthesis of ds-Vinylaziridines via the Sulfur Ylide-Mediated Aziridination and Palladium(0)-Catalyzed Isomerization / B.-H. Zhu, J.-C. Zheng, C.-B. Yu, X.-L. Sun, Y.-G. Zhou,

Q. Shen, Y. Tang // Org. Lett.- 2009.- V. 12.- N. 3.- P. 504-507.

' ' »

<. < i ,

it

4

t

i

84. Sweeney, J. Aziridine Synthesis via Nucleophilic Attack of Carbene Equivalents on Imines: the Aza-Darzens Reaction / J. Sweeney // Eur. J. Org. Chem- 2009-V. 2009.- N. 29.- P. 4911-4919.

85. Yang, X.-F. Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study / X.-F. Yang, M.-J. Zhang, X.-L. Hou, L.-X. Dai // J. Org. Chem.- 2002,- V. 67.- N. 23.- P. 8097-8103.

86. Armstrong, A. Amine-Promoted Synthesis of Vinyl Aziridines / A. Armstrong, R.D.C. Pullin, C.R. Jenner, J.N. Scutt // J. Org. Chem.- 2010.- V. 75.- N. 10.-P. 3499-3502.

87. Vyas, R. Iron(III) Porphyrin Catalyzed Aziridination of Alkenes with Bromamine-T as Nitrene Source / R. Vyas, G.-Y. Gao, J.D. Harden, X.P. Zhang // Org. Lett.- 2004.- V. 6.- N. 12.- P. 1907-1910.

88. Cui, Y. Efficient Aziridination of Olefins Catalyzed by a Unique Disilver(I) Compound / Y. Cui, C. He // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- V. 125.- N. 52.-P. 16202-16203.

89. Li, Z. Nitrene Transfer Reactions Catalyzed by Gold Complexes / Z. Li, X. Ding, C. He // J. Org. Chem.- 2006.- V. 71.- N. 16.- P. 5876-5880.

90. Gao, G.-Y. Cobalt-Catalyzed Efficient Aziridination of Alkenes / G.-Y. Gao, J.D. Harden, X.P. Zhang // Org. Lett.- 2005.- V. 7.- N. 15.- P. 3191-3193.

91. Nishikori, H. Catalytic and highly enantioselective aziridination of styrene derivatives / H. Nishikori, T. Katsuki // Tetrahedron Lett- 1996- V. 37-N. 51.- P. 9245-9248.

92. Müller, P. A method for rhodium(H)-catalyzed aziridination of olefins / P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier // Tetrahedron.- 1996.- V. 52.- N. 5.-P. 1543-1548.

93. Han, H. Notable Coordination Effects of 2-Pyridinesulfonamides Leading to Efficient Aziridination and Selective Aziridine Ring Opening / H. Han, I. Bae, E.J. Yoo, J. Lee, Y. Do, S. Chang // Org. Lett.- 2004.- V. 6.- N. 22.-P. 4109-4112.

94. Kwong, H.-L. Copper(I)-catalyzed asymmetric alkene aziridination mediated by PhI(OAc)2: a facile one-pot procedure / H.-L. Kwong, D. Liu, K.-Y. Chan, C.-S. Lee, K.-H. Huang, C.-M. Che // Tetrahedron Lett.- 2004.- V. 45.- N. 20.-P. 3965-3968.

95. Guthikonda, K. Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines / K. Guthikonda, P.M. Wehn,

B.J. Caliando, J.D. Bois // Tetrahedron.- 2006.- V. 62.- N. 49.- P. 11331-11342.

96. Chang, J.W.W. Copper iodide-catalyzed aziridination of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters / J.W.W. Chang, T.M.U. Ton, Z. Zhang, Y. Xu, P.W.H. Chan // Tetrahedron Lett.- 2009.- V. 50.- N. 2.- P. 161-164.

97. Xu, Q. Aziridination of Aliphatic Alkenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Copper Complexes / Q. Xu, D.H. Appella // Org. Lett.- 2008.- V. 10.- N. 7.-P. 1497-1500.

98. Li, J. Aryl Iodide Mediated Aziridination of Alkenes / J. Li, P.W.H. Chan,

C.-M. Che // Org. Lett.- 2005.- V. 7.- N. 26,- P. 5801-5804.

99. Li, J. Aziridination of alkenes with N-substituted hydrazines mediated by iodobenzene diacetate / J. Li, J.-L. Liang, P.W.H. Chan, C.-M. Che // Tetrahedron Lett.- 2004.- V. 45.- N. 12.- P. 2685-2688.

100. Minakata, S. Novel aziridination of olefins: direct synthesis from sulfonamides using /-BuOI / S. Minakata, Y. Morino, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu // Chem. Commun.- 2006.- N. 31.- P. 3337-3339.

101. Fan, R. PhI(OAc)2/l2 induced aziridination of alkenes with TsNH2 under mild conditions / R. Fan, D. Pu, J. Gan, B. Wang // Tetrahedron Lett.- 2008.- V. 49-N. 33.-P. 4925-4928.

102. Zhdankin, V.V. Chemistry of Polyvalent Iodine / V.Y. Zhdankin, P.J. Stang // Chem. Rev.- 2008.- V. 108.- N. 12.- P. 5299-5358.

103. Kiyokawa, K. Metal-Free Aziridination of Styrene Derivatives with Iminoiodinane Catalyzed by a Combination of Iodine and Ammonium Iodide / K. Kiyokawa, T. Kosaka, S. Minakata // Org. Lett.- 2013.- V. 15.- N. 18.-P. 4858-4861.

104. Llaveria, J. Efficient Silver-Catalyzed Regio- and Stereospecific Aziridination of Dienes / J. Llaveria, Á. Beltrán, M.M. Diaz-Requejo, M.I. Matheu, S. Castillón, P.J. Pérez // Angew. Chem.- 2010.- V. 122.- N. 39.- P. 7246-7249.

105. Wang, X. One-Pot Enantioselective Aziridination of Olefins Catalyzed by a Copper® Complex of a Novel Diimine Ligand by Using PhI(OAc>2 and Sulfonamide as Nitrene Precursors / X. Wang, K. Ding // Chem. Eur. J - 2006-V. 12.-N. 17.-P. 4568-4575.

106. Gillespie, K.M. Enantioselective Aziridination Using Copper Complexes of Biaryl Schiff Bases / K.M. Gillespie, C.J. Sanders, P. O'Shaughnessy, I. Westmoreland, C.P. Thickitt, P. Scott // J. Org. Chem.- 2002.- V. 67.- N. 10.-P. 3450-3458.

107. Chang, J.W.W. Transition-metal-catalyzed animations and aziridinations of C-H and C=C bonds with iminoiodinanes / J.W.W. Chang, T.M.U. Ton, P.W.H. Chan//The Chemical Record.- 2011.-V. ll.-N. 6.-P. 331-357.

108. Evans, D.A. Bis(oxazoline)-copper complexes as chiral catalysts for the enantioselective aziridination of olefins / D.A. Evans, M.M. Faul, M.T. Bilodeau, B.A. Anderson, D.M. Barnes // J. Am. Chem. Soc.- 1993.- V. 115.- N. 12.-P. 5328-5329.

109. Dauban, P. Copper-Catalyzed Nitrogen Transfer Mediated by Iodosylbenzene Phl=0 / P. Dauban, L. Saniére, A. Tarrade, R.H. Dodd // J. Am. Chem. Soc.-2001.-V. 123.-N. 31.-P. 7707-7708.

110. Liang, J.-L. Metalloporphyrin-Mediated Asymmetric Nitrogen-Atom Transfer to Hydrocarbons: Aziridination of Alkenes and Amidation of Saturated C-H Bonds Catalyzed by Chiral Ruthenium and Manganese Porphyrins / J.-L. Liang, J.-S. Huang, X.-Q. Yu, N. Zhu, C.-M. Che // Chem. Eur. J.- 2002.- V. 8.- N. 7.-P. 1563-1572.

111. Li, Z. Asymmetric alkene aziridination with readily available chiral diimine-based catalysts / Z. Li, K.R. Conser, E.N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc.- 1993-V. 115 - N. 12.-P. 5326-5327.

112. Li, Z. Mechanism of the (Diimine)copper-Catalyzed Asymmetric Aziridination of Alkenes. Nitrene Transfer via Ligand-Accelerated Catalysis / Z. Li, R.W. Quan, E.N. Jacobsen//J. Am. Chem. Soc.- 1995.-V. 117.-N. 21.-P. 5889-5890.

113. Noda, K. Asymmetric Aziridination by Using Optically Active (Salen)manganese(III) Complexes / K. Noda, N. Hosoya, R. Irie, Y. Ito, T. Katsuki // Synlett - 1993.- V. 1993.- N. 7.- P. 469-471.

114. Sodergren, M.J. Preparation and evaluation of nitrene precursors (PhI=NS02Ar) for the copper-catalyzed aziridination of olefins / M.J. Sodergren, D.A. Alonso, A.V.Bedekar, P.G. Andersson // Tetrahedron Lett.- 1997,- V. 38.- N. 39.-P. 6897-6900.

115. Sodergren, M.J. Readily available nitrene precursors increase the scope of Evans' asymmetric aziridination of olefins / M.J. Sodergren, D.A. Alonso, P.G. Andersson // Tetrahedron: Asymmetry.- 1997- V. 8- N. 21-P. 3563-3565.

116. Llaveria, J. Efficient Silver-Catalyzed Regio- and Stereospecific Aziridination of Dienes / J. Llaveria, Á. Beltrán, M.M. Diaz-Requejo, M.I. Matheu, S. Castillón, P.J. Pérez // Angew. Chem. Int. Ed.- 2010.- V. 49.- N. 39.- P. 7092-7095.

117. Moriarty, R.M. Metal-Free Intramolecular Aziridination of Alkenes Using Hypervalent Iodine Based Sulfonyliminoiodanes / R.M. Moriarty, S. Tyagi // Org. Lett.- 2009.- V. 12.- N. 2,- P. 364-366.

118. Yoshimura, A. o-Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal-Free Amination of Organic Substrates / A. Yoshimura, V.N. Nemykin, V.V. Zhdankin // Chem. Eur. J-2011.-V. 17.-N. 38.- P. 10538-10541.

119. Mansuy, D. Iron- and manganese-porphyrin catalysed aziridination of alkenes by tosyl- and acyl-iminoiodobenzene / D. Mansuy, J.-P. Mahy, A. Dureault, G. Bedi, P. Battioni// J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984-N. 17.-P. 1161-1163.

120. Evans, D.A. Copper-catalyzed aziridination of olefins by (N-0-toluenesulfonyl)imino)phenyliodinane / D.A. Evans, M.M. Faul, M.T. Bilodeau // J. Org. Chem.- 1991.- V. 56.- N. 24,- P. 6744-6746.

121. Perez, P.J. A copper(I) catalyst for carbene and nitrene transfer to form cyclopropanes, cyclopropenes, and aziridines / P.J. Perez, M. Brookhart, J.L. Templeton // Organometallics.- 1993.- V. 12.- N. 2,- P. 261-262.

122. Heuss, B.D. Iron mediated nitrenoid transfer: [(r|5-C5H5)Fe(CO)2(THF)]+[BF4]~ catalyzed aziridination of olefins / B.D. Heuss, M.F. Mayer, S. Dennis, M.M. Hossain // Inorg. Chim. Acta.- 2003.- V. 342.- P. 301-304.

123. Nakanishi, M. Iron-Catalyzed Aziridination Reactions / M. Nakanishi, A.-F. Salit, C. Bolm // Adv. Synth. Catal.- 2008.- V. 350.- N. 11-12.-P. 1835-1840.

124. Mayer, A.C. Iron-catalysed aziridination reactions promoted by an ionic liquid / A.C. Mayer, A.-F. Salit, C. Bolm // Chem. Commun.- 2008.- N. 45.-P. 5975-5977.

125. Müller, P. Rhodium(H)-catalyzed aziridinations and CH insertions with [Af-(/?-nitrobenzenesulfonyl)imino]phenyliodinane / P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, M. Moran, I. Nägeli // J. Phys. Org. Chem.- 1996.- V. 9.- N. 6.-P. 341-347.

126. Müller, P. The rhodium(II)-catalyzed aziridination of olefins with {[(4-nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-l3-iodane / P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier // Can. J. Chem.- 1998.- V. 76.- N. 6.- P. 738-750.

127. Dauban, P. PhI=NSes: A New Iminoiodinane Reagent for the Copper-Catalyzed Aziridination of Olefins / P. Dauban, R.H. Dodd // J. Org. Chem.- 1999.- V. 64.-N. 14.- P. 5304-5307.

128. Minakata, S. Ring Opening and Expansion of Aziridines in a Silica-Water Reaction Medium / S. Minakata, T. Hotta, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu // J. Org. Chem.- 2006.- V. 71.- N. 19,- P. 7471-7472.

129. Li, Z. Recent Advances in Silver-Catalyzed Nitrene, Carbene, and Silylene-Transfer Reactions / Z. Li, C. He // Eur. J. Org. Chem.- 2006.- V. 2006.- N. 19.-P. 4313-4322.

130. Mairena, M.A. Copper-Homoscorpionate Complexes as Very Active Catalysts for the Olefin Aziridination Reaction / M.A. Mairena, M.M. Diaz-Requejo,

T.R. Belderraín, M.C. Nicasio, S. Trofimenko, P.J. Pérez // Organometallics-2003.- V. 23.- N. 2,- P. 253-256.

131. Knight, J.G. Synthesis of iV-p-Toluenesulphonyl-2-alkenyl Aziridines by Regioselective Aziridination of 1,3-Dienes / J.G. Knight, M.P. Muidowney // Synlett - 1995,-V. 1995.-N. 9.-P. 949-951.

132. Wu, Q. An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors / Q. Wu, J. Hu, X. Ren, J. Zhou // Chem. Eur. J.- 2011.- V. 17.-N. 41.-P. 11553-11558.

133. Jain, S.L. An efficient transition metal-free aziridination of alkenes with Chloramine-T using aqueous H202/HBr / S.L. Jain, V.B. Sharma, B. Sain // Tetrahedron Lett.- 2004.- V. 45.- N. 47.- P. 8731-8732.

134. Mohr, F. A Practical, Fast, and High-Yielding Aziridination Procedure Using Simple Cu(II) Complexes Containing N-Donor Pyridine-Based Ligands / F. Mohr, S.A. Binfield, J.C. Fettinger, A.N. Vedernikov // J. Org. Chem.- 2005-V. 70,- N. 12.- P. 4833-4839.

135. Catino, A.J. Efficient Aziridination of Olefins Catalyzed by Mixed-Valent Dirhodium(II,III) Caprolactamate / A.J. Catino, J.M. Nichols, R.E. Forslund, M.P. Doyle // Org. Lett.- 2005.- V. 7.- N. 13.- P. 2787-2790.

136. Keaney, G.F. Rhodium perfluorobutyramide (Rh2(pfm)4): a synthetically useful catalyst for olefin aziridinations / G.F. Keaney, J.L. Wood // Tetrahedron Lett -2005.- V. 46.- N. 23.- P. 4031-4034.

137. Minakata, S. Utilization of N-X Bonds in The Synthesis of N-Heterocycles / S. Minakata // Acc. Chem. Res.- 2009.- V. 42.- N. 8.- P. 1172-1182.

138. Ando, T. Nitrogen atom transfer to alkenes utilizing Chloramine-T as a nitrogen source / T. Ando, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu // Tetrahedron Lett - 1998.-V. 39.-N. 3-4.- P. 309-312.

139. Ando, T. Iodine-catalyzed aziridination of alkenes using Chloramine-T as a nitrogen source / T. Ando, D. Kano, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu // Tetrahedron.- 1998.- V. 54.- N. 44.- P. 13485-13494.

140. Jeong, J.U. Bromine-Catalyzed Aziridination of Olefins. A Rare Example of Atom-Transfer Redox Catalysis by a Main Group Element / J.U. Jeong, B. Tao, I. Sagasser, H. Henniges, K.B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc.- 1998.- V. 120-N. 27.- P. 6844-6845.

141. Vyas, R. Bromamine-T: A superior source of nitrene for aziridination of olefins / R. Vyas, B.M. Chanda, A.V. Bedekar // Tetrahedron Lett.- 1998.- V. 39.-N. 26.- P. 4715-4716.

142. Minakata, S. Introduction of an Nj Unit to Monoenes or 1,6-Dienes Using Chloramine-T-Silver Nitrate: A New Route to Aziridines or Bicyclic Pyrrolidines / S. Minakata, D. Kano, R. Fukuoka, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu // Heterocycles- 2003.- V. 60.- N. 2.- P. 289-298.

143. Shainyan, B.A. Computational study of singlet and triplet sylfonylnitrenes insertion into 1,3-butadienes: 1,2- or 1,4-cycloaddition? / B.A. Shainyan, A.V. Kuzmin // J. Phys. Org. Chem.- 2014.- V. 27.- N. 6.- P. 527-531.

144. Nadir, U.K. Synthesis of Functionalized TV-Arylsulfonyl Aziridines from a,|3-Unsaturated Esters, Amides, Ketones, and Nitriles Using Af,Af-Dichloroarylsulfonamides as Nitrogen Source / U.K. Nadir, A. Singh // Synth. Commun.-2004.-V. 34.-N. 7.-P. 1337-1347.

145. Han, J. Palladium-catalyzed aziridination of alkenes using N,N-dichloro-/?-toluenesulfonamide as nitrogen source / J. Han, Y. Li, S. Zhi, Y. Pan, C. Timmons, G. Li // Tetrahedron Lett.- 2006.- V. 47.- N. 40.- P. 7225-7228.

146. Jain, S.L. Aziridination of alkenes using N-iodo-Af-potassio-/?-toluenesulphonamide as a nitrene precursor / S.L. Jain, B. Sain // Tetrahedron Lett.- 2003.- V. 44.- N. 3.- P. 575-577.

147. Sureshkumar, D. Regio- and Stereoselective Synthesis of Aziridino Epoxides from Cyclic Dienes / D. Sureshkumar, S. Maity, S. Chandrasekaran // J. Org. Chem.- 2006.- V. 71.- N. 4.- P. 1653-1657.

148. Ochiai, M. A New Type of Imido Group Donor: Synthesis and Characterization of Sulfonylimino-X,3-bromane that Acts as a Nitrenoid in the Aziridination of Olefins at Room Temperature under Metal-Free Conditions / M. Ochiai,

Т. Kaneaki, N. Tada, К. Miyamoto, H. Chuman, M. Shiro, S. Hayashi, W. Nakanishi // J. Am. Chem. Soc.- 2007.- V. 129.- N. 43.- P. 12938-12939.

149. Hoque, M.M. Synthesis and Structure of Hypervalent Diacetoxybromobenzene and Aziridination of Olefins with Imino-X3-bromane Generated in Situ under Metal-Free Conditions / M.M. Hoque, K. Miyamoto, N. Tada, M. Shiro, M. Ochiai // Org. Lett.- 2011.- V. 13.- N. 20.- P. 5428-5431.

150. Tanner, D.D. On the structure of rm-butyl hypoiodite / D.D. Tanner, G.C. Gidley, N. Das, J.E. Rowe, A. Potter // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- V. 106.-N. 18.-P. 5261-5267.

151. Москалик, М.Ю. 2,6-Дифенил-(1,4-трифторметилсульфонил)пиперазин / М.Ю. Москалик, Б.А. Шаинян // ЖОрХ.- 2011.- Т. 47.- № 4.- С. 565-568.

152. Москалик, М.Ю. Взаимодействие трифторметансульфонамида с алкенами и циклоокта-1,5-диеном в окислительных условиях. Прямая сборка 9-гетеробицикло[4.2.1]нонанов / М.Ю. Москалик, Б.А. Шаинян, U. Schilde // ЖОрХ.- 2011,- Т. 47.- № 9.- С. 1255-1260.

153. Shainyan, В.А. Formation of unexpected products in the attempted aziridination of styrene with trifluoromethanesulfonyl nitrene / B.A. Shainyan, M.Y. Moskalik, I. Starke, U. Schilde // Tetrahedron.- 2010.- V. 66.- N. 43.- P. 8383-8386.

154. Шаинян, Б.А. 2,5-Дифенил-1,4-(трифторметилсульфонил)пиперазин из АЦ2-бром-2-фенилэтил)трифторметансульфонамида / Б.А. Шаинян, И.В. Стерхова // ЖОрХ,- 2010.- Т. 46.- № 11.- С. 1732-1733.

155. Franz, J.E. Reactions of Sulfonyl Azides and Sulfonamides with Vinyl Ethers / J.E. Franz, M.W. Dietrich, A. Henshall, C. Osuch // J. Org. Chem.- 1966.-V. 31.- N. 9,- P. 2847-2853.

156. Zhu, S.-Z. Reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with vinyl ether and tetrakis(dimethylamino)ethylene / S.-Z. Zhu, P. He, J.-W. Zhao, X. Cai // J. Fluor. Chem.- 2004.- V. 125.- N. 3.- P. 445-450.

157. Шаинян, Б.А. Трифламиды и трифлаты шестичленных гетероциклических аминов / Б.А. Шаинян, JI.JI. Толстикова, А.Р. Жникин // ЖОрХ - 2003Т. 39.-№8.-С. 1251-1253.

158. Barton, D.H.R. 28. Photochemical transformations. Part XVI. A novel synthesis of lactones / D.H.R. Barton, A.L.J. Beckwith, A. Goosen // J. Chem. Soc-1965.-P. 181-190.

159. Xu, Y. A new route to fluorine-containing aziridines and «-amino esters / Y. Xu, S. Zhu // Tetrahedron.- 2001.- V. 57.- N. 4,- P. 669-674.

160. Touchard, D. The addition to olefins of acylamino radicals generated by photochemical decomposition of halogenated n-chloro- and n-bromoacetamides / D. Touchard, J. Lessard // Tetrahedron Lett.- 1971.- V. 12,- N. 46.-P. 4425-4428.

161. Touchard, D. The influence of temperature on the course of the photodecomposition of iV-haloacetamides in the presence of olefins /

D. Touchard, J. Lessard // Tetrahedron Lett.- 1973.- V. 14,- N. 39.-P. 3827-3830.

162. Lessard, J. The photochemical addition of /V-haloamides to olefins: the influence of various factors on the competition between 1,2-addition and hydrogen abstraction / J. Lessard, M. Mondon, D. Touchard // Can. J. Chem.- 1981.-V. 59.- N. 2.-P. 431-450.

163. Mackiewicz, P. Radicaux amidyl: structure et reactivite / P. Mackiewicz, R. Furstoss // Tetrahedron.- 1978.- V. 34,- N. 22.- P. 3241-3260.

164. Физер, Л. Реагенты для органического синтеза / Л. Физер, М. Физер-М.: Мир.-1978,- С. 55.

165. Суслова, Е.Н. АГ-Трифторметилсульфонил-2,2,6,6-тетраметил-1,4-оксааза-2,6-дисилинан / Е.Н. Суслова, Б. А. Шаинян // ЖОХ.- 2010.- Т. 80.- №> 10.-С. 1739-1740.

166. Суслова, Е.Н. 1-(Трифторметилсульфонил)-4,4-диметил-4-силапиперидин /

E.Н. Суслова, Б. А. Шаинян // ЖОХ.- 2010.- Т. 80.- № 10.- С. 1741-1742.

167. Шаинян, Б.А. Реакции окислительного присоединения трифторметансульфонамида к винилциклогексану и я-хлорстиролу / Б.А. Шаинян, М.Ю. Москалик, В.В. Астахова // ЖОрХ.- 2012.- Т. 48.-№ 7.- С. 923-928.

168. Minakata, S. Practical and Convenient Synthesis of TV-Heterocycles: Stereoselective Cyclization of /V-Alkenylamides with r-BuOI under Neutral Conditions / S. Minakata, Y. Morino, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu // Org. Lett.- 2006.- V. 8.- N. 15.- P. 3335-3337.

169. Chou, S.-S.P. Cycloaddition reactions of 4-sulfur-substituted dihydro-2-pyridones and 2-pyridones with conjugated dienes / S.-S.P. Chou, P.-W. Chen // Tetrahedron.-2008.-V. 64.-N. 8.-P. 1879-1887.

170. Стерхова, И.В. Конформационное строение и самоассоциация ЛЦЗ-формил-2-циклогепт-2-ен-1-ил)трифторметансульфонамида / И.В. Стерхова, М.Ю. Москалик, Б.А. Шаинян // ЖОрХ.- 2014.- V. 50.- N. 3.- Р. 349-352.

171. Achard, М. First Cobalt(I)-Catalyzed [6 + 2] Cycloadditions of Cycloheptatriene with Alkynes / M. Achard, A. Tenaglia, G. Buono // Org. Lett.- 2005.- V. 7.-N. 12.- P. 2353-2356.

172. Rigby, J.H. Synthetic studies on transition-metal-mediated higher order cycloaddition reactions: highly stereoselective construction of substituted bicyclo[4.4.1]undecane systems / J.H. Rigby, H.S. Ateeq // J. Am. Chem. Soc-1990.-V. 112-N. 17.-P. 6442-6443.

173. Pearson, W.H. Cycloadditions of 2-Azaallyllithium Species with Conjugated Polyenes / W.H. Pearson, D.M. Mans, J.W. Kampf // J. Org. Chem.- 2004,-V. 69.-N. 4,-P. 1235-1247.

174. Lin-Vien, D. The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules / D. Lin-Vien, N.B. Colthup, W.G. Fateley, J.G. Grassell // Boston: Academic Press. - 1991.-P. 503.

175. Москалик, М.Ю. Окислительное трифламидирование 1,3-циклооктадиена. Перегруппировка с сужением цикла / М.Ю. Москалик, В.В. Астахова, И.А. Ушаков, Б.А. Шаинян // ЖОрХ.- 2014.- Т. 50,- № 3.- С. 453-454.

176. Marquis, Е.Т. 1,2-Cyclooctadiene, a product observed from the reaction of 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane with methyllithium / E.T. Marquis, P.D. Gardner // Tetrahedron Lett.- 1966.- V. 7.- N. 25.- P. 2793-2798.

177. Baird, M.S. Preparation of cyclonona-l,2,5-triene, cyclonona-l,2,5,7-tetraene and cyclodeca-l,2,5,6-tetraene / M.S. Baird, C.B. Reese // Tetrahedron- 1976-V. 32.-N. 17.-P. 2153-2156.

178. Price, J.D. Small-ring cyclic cumulenes: Synthesis of a kinetically stable eight membered ring allene / J.D. Price, R.P. Johnson // Tetrahedron Lett- 1986-V. 27.- N. 39.- P. 4679-4682.

179. Hsu, D.P. Synthesis and structure of seven-membered cyclic cumulene / D.P. Hsu, W.M. Davis, S.L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc.- 1993.- V. 115.-N. 22.-P. 10394-10395.

180. Burrell, R.C. Strained Cyclic Cumulene Intermediates in Diels-Alder Cycloadditions of Enynes and Diynes / R.C. Burrell, K.J. Daoust, A.Z. Bradley, K.J. DiRico, R.P. Johnson // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- V. 118.- N. 17.-P. 4218-4219.

181. Dakdouki, S.C. An Original On-Column Oxidative Cleavage of Vicinal Diols Using Alumina/Potassium Periodate: Application to Sequential Oxidation/Horner-Emmons Reactions / S.C. Dakdouki, D. Villemin, N. Bar // Eur. J. Org. Chem.- 2011.- V. 2011.- N. 23.- P. 4448-4454.

182. Москалик, М.Ю. Окислительное присоединение трифторметансуль-фонамида к циклоалкадиенам / М.Ю. Москалик, В.В. Астахова, Б.А. Шаинян // ЖОрХ.- 2012.- Т. 48.- № 12.- С. 1559-1564.

183. Moskalik, M.Y. Oxidative addition of trifluoromethanesulfonamide to cycloalkadienes / M.Y. Moskalik, B.A. Shainyan, V.V. Astakhova, U. Schilde // Tetrahedron.- 2013.- V. 69.- N. 2.- P. 705-711.

184. Szabo, D. Spirosulfuranes with different heteroatoms in axial positions A comparison of N-S(IV)-0 and N-S+(IV)...0= systems / D. Szabo, I. Kapovits, A. Kucsman, P. Huszthy, G. Argay, M. Czugler, V. Fiilop, A. Kalman, T. Koritsansky, L. Parkanyi // J. Mol. Struct.- 1993.- V. 300.- P. 23-46.

185. Szabo, D. Spiro-^-sulfanes with intramolecular sulfur-oxygen interactions: Syntheses and molecular structures / D. Szabo, M. Kuti, I. Kapovits, J. Rabai,

Ä. Kucsman, G. Argay, M. Czugler, A. Kaiman, L. Pärkänyi // J. Mol. Struct-1997.-V. 415.-N. 1-2.-P. 1-16.

186. Adam, T. Diarylbis(acylamino)spiro-A4-sulfanes and cyclic acylaminosulfonium salts. A kinetic study of equilibrium and hydrolysis reactions / T. Adam, F. Ruff, I. Kapovits, D. Szabo, A. Kucsman // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 - 1998.-N. 5.-P. 1269-1276.

187. Adzima, L.J. Sulfuranes. 35. Synthesis, reactions, and crystal and molecular structure of a sulfurane with two apical nitrogen-centered ligands: a spirodiazasulfurane / L.J. Adzima, C.C. Chiang, I.C. Paul, J.C. Martin // J. Am. Chem. Soc.- 1978.- V. 100.- N. 3.- P. 953-962.

188. Roesky, H.W. Komplexbildung durch alkylierende oder arylierende metallorganische Verbindungen / H.W. Roesky, L. Schönfelder // Chem. Ber-1982.-V. 115.-N. 4.-P. 1460-1466.

189. Appel, R. Zur Kenntnis nichtmetallischer Iminverbindungen, XVIII. Über die Chloraminierung von Thioäthern / R. Appel, H.W. Fehlhaber, D. Hänssgen, R. Schöllhorn // Chem. Ber.- 1966.- V. 99.- N. 10.- P. 3108-3117.

190. Москалик, М.Ю. Взаимодействие трифторметансульфонамида с гетеродиенами в окислительных условиях / М.Ю. Москалик, В.В. Астахова, Б.А. Шаинян // ЖОрХ,- 2013.- Т. 49.- № 11.- С. 1592-1596.

191. Teyssot, M.-L. Bis-Heteronucleophilic Michael Addition to Divinyl Sulfone: A New Efficient Access to Macrocycles / M.-L. Teyssot, M. Fayolle, C. Philouze, C. Dupuy // Eur. J. Org. Chem.- 2003.- V. 2003.- N. 1.- P. 54-62.

192. Sayigh, A.A.R. Michael Addition of Hydroxylamines to Activated Double Bonds. A Convenient Synthesis of 7V,/V-Dialkyl Hydroxylamines / A.A.R. Sayigh,

H. Ulrich, M. Green // J. Org. Chem.- 1964.- V. 29.- N. 7.- P. 2042-2043.

193. Трофимов, Б.А. Дивинилсульфоксид. III. Реакция с аммиаком - путь к

I,4-пергидротиазин-1-оксиду и его производным / Б.А. Трофимов, Н.К. Гусарова, С.В. Амосова, Г.Г. Ефремова, С.М. Пономарева, Л.М. Синеговская //ЖОрХ.- 1981.- Т. 17.- № 9.- С. 1980-1983.

Iii 11

194. Трофимов, Б.А. Дивинилсульфоксид. IV. Взаимодействие с аминами / Б.А. Трофимов, Н.К. Гусарова, Г.Г. Ефремова, А.Н. Никольская, С.В. Амосова//ЖОрХ.- 1981.-Т. 17.-№9.-С. 1984-1989.

195. Москалик, М.Ю. Необычное взаимодействие трифторметансульфонамида с диаллилсульфидом / М.Ю. Москалик, В.В. Астахова, Б.А. ПГаинян // ЖОрХ.- 2013,- Т. 49.- № 5.- С. 778-779.

196. Гаврилова, Р.Ю. N-трифторметилсульфонильные производные дифенил-сульфоксида и дифенилсульфона / Р.Ю. Гаврилова, Н.В. Кондратенко,

B.И. Попов, Л.М. Ягупольский // ЖОрХ,- 1989.- Т. 25.- № 5.-

C. 1118-1119.

197. Ochiai, М. Imination of Sulfides and Sulfoxides with Sulfonylimino-A -Bromane under Mild, Metal-Free Conditions / M. Ochiai, M. Naito, K. Miyamoto, S. Hayashi, W. Nakanishi // Chem. Eur. J.- 2010.- V. 16.- N. 29.- P. 8713-8718.

198. Barlocco, D. Mono- and Disubstituted-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane Derivatives as Analgesics Structurally Related to Epibatidine: Synthesis, Activity, and Modeling / D. Barlocco, G. Cignarella, D. Tondi, P. Vianello, S. Villa,

A. Bartolini, C. Ghelardini, N. Galeotti, DJ. Anderson, T.A. Kuntzweiler,

D. Colombo, L. Toma // J. Med. Chem.- 1998,- V. 41,- N. 5.- P. 674-681.

199. Villa, S. 3,8-Diazabicyclo-[3.2.1]-octane derivatives as analogues of ambasilide, a Class III antiarrhythmic agent / S. Villa, D. Barlocco, G. Cignarella, G.J. Papp,

B. Balati, J. Takacs, A. Varro, A. Borosy, K. Keseru, P. Matyus // Eur. J. Med. Chem.- 2001.- V. 36.- N. 6.- P. 495-506.

200. Artali, R. A Structural and Conformational Study of 8-p-Nitrocinnamyl-3-propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane, Selective Agonist of fi-Opioid Receptors / R. Artali, D. Barlocco, G. Bombieri, F. Meneghetti // Heterocycles-2002.- V. 57.- N. 3.- P. 439-447.

201. Filosa, R. Synthesis and antiproliferative properties of iV3/8-disubstituted 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane analogues of 3,8-bis[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyridin-4-yl]methyl-piperazine / R. Filosa, A. Peduto, P. de Caprariis,

C. Saturnino, M. Festa, A. Petrella, A. Pau, G.A. Pinna, P. La Colla, B. Busonera, R. Loddo // Eur. J. Med. Chem.- 2007.- V. 42,- N. 3.- P. 293-306.

202. Cignarella, G. Bicyclic Homologs of Piperazine. Synthesis of 8-Methyl-3,8-diazabicyclooctanes. I / G. Cignarella, G. Nathansohn // J. Org. Chem- 1961-V. 26.-N. 5-P. 1500-1504.

203. Garner, P. An approach to the 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane moiety of naphthyridinomycin and quinocarcin via 1,3-dipolar cycloaddition of photochemically generated azomethine ylides / P. Garner, K. Sunitha, T. Shanthilal // Tetrahedron Lett.- 1988,- V. 29.- N. 29.- P. 3525-3528.

204. Garner, P. Complex pyrrolidines via a tandem Michael reaction/1,3-dipolar cycloaddition sequence. A novel method for the generation of unsymmetrical azomethine ylides / P. Garner, F. Arya, W.B. Ho // J. Org. Chem.- 1990,- V. 55.-N. 2.- P. 412-414.

205. Garner, P. Asymmetric synthesis of (-)-quinocarcin / P. Garner, W.B. Ho,

H. Shin // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- V. 114.- N. 7.- P. 2767-2768.

206. Garner, P. The asymmetric synthesis of (-)-quinocarcin via a 1,3-dipolar cycloadditive strategy / P. Garner, W.B. Ho, H. Shin // J. Am. Chem. Soc-1993.-V. 115.-N. 23.-P. 10742-10753.

207. Grygorenko, O.O. Bicyclic Conformationally Restricted Diamines / O.O. Grygorenko, D.S. Radchenko, D.M. Volochnyuk, A.A. Tolmachev,

I.V. Komarov // Chem. Rev.- 2011.- V. 111.- N. 9,- P. 5506-5568.

208. Cignarella, G. Bicyclic Homologs of Piperazine. II. Synthesis of 3,8-Diazabicyclo[3.2. l]octane. New Synthesis of 8-Methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]-octane / G. Cignarella, G. Nathansohn, E. Occelli // J. Org. Chem.- 1961.- V. 26.- N. 8.- P. 2747-2750.

209. Blackman, S.W. The Synthesis of 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octane and Some of Its iV-Substituted Derivatives / S.W. Blackman, R. Baltzly // J. Org. Chem- 1961-V. 26.- N. 8.-P. 2750-2755.

210. Schipper, E. Notes- A Novel Ring System: 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octane / E. Schipper, W. Boehme // J. Org. Chem.- 1961.- V. 26.- N. 9.- P. 3599-3602.

• « " 4 < 1 /' ' "h; '» 1 '

211. Cignarella, G. Bicyclic Homologs of Piperazine. VI.1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Substituted 8-Propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes / G. Cignarella, E. Occelli, G. Cristiani, L. Paduano, E. Testa // J. Med. Chem-1963.- V. 6.- N. 6.- P. 764-766.

212. Cignarella, G. Bicyclic Homologs of Piperazine. VII.1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Aralkenyl-8-propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes / G. Cignarella, E. Occelli, E. Testa // J. Med. Chem.- 1965.- V. 8,- N. 3.-P. 326-331.

213. Paliulis, O. Improved synthesis of 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oktane / O. Paliulis, D. Peters, L. Miknius, A. Sackus // Org. Prep. Proced. Int.- 2007.-V. 39.-N. l.-P. 86-90.

214. Pichlmair, S. Synthesis of orthogonally protected 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-

2-carboxylic acid - a versatile building block for the synthesis of cocaine analogues / S. Pichlmair, K. Mereiter, U. Jordis // Tetrahedron Lett - 2004.-V. 45.-N. 7.-P. 1481-1483.

215. Katritzky, A.R. Cycloaddition reactions of heteroaromatic six-membered rings / A.R. Katritzky, N. Dennis // Chem. Rev.- 1989.- V. 89.- N. 4,- P. 827-861.

216. Kiss, M. 1,3-Dipolar cycloadditions to oxidopyraziniums / M. Kiss, J. Russell-Maynard, J.A. Joule // Tetrahedron Lett.- 1987.- V. 28.- N. 19.-P. 2187-2190.

217. Allway, P.A. A synthesis of (+)-7-methoxycarbonyl-2-(3-methoxyphenyl-methylidene)-8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]Octan-4-one (lb) using dipolar cycloaddition to a 3-oxidopyrazinium / P.A. Allway, J.K. Sutherland, J.A. Joule // Tetrahedron Lett.- 1990.- V. 31.- N. 33.- P. 4781-4782.

218. Yates, N.D. 1,3-Dipolar Cycloadditions to Oxidopyraziniums / N.D. Yates, D.A. Peters, P.A. Allway, R.L. Beddoes, D.I.C. Scopes, J.A. Joule // Heterocycles- 1995.-V. 40.-N. l.-P. 331-347.

219. Helliwell, M. The 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyl Acrylate to Hindered

3-Oxidopyraziniums / M. Helliwell, Y. You, J.A. Joule // Heterocycles.- 2006-V. 70.-N. l.-P. 87-91.

220. Helliwell, M. The dipolar cycloaddition of methyl acrylate to l,5,6-trimethyl-3-oxidopyrazinium / M. Helliwell, Y. You, J.A. Joule // Acta Cryst- 2006-V. 62,- N. 4.- P. ol293-o 1294.

221. Helliwell, M. The dipolar cycloaddition of methyl acrylate to 5,6-diethyl-l-methyl-3-oxidopyrazinium / M. Helliwell, Y. You, J.A. Joule // Acta Cryst-2006.- V. 62.- N. 6,- P. o2318-o2320.

222. Singh, R.K. A simple and efficient synthesis of 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (azatropane) and 3-substituted azatropanes therefrom using pyroglutamic acid / R.K. Singh, S. Jain, N. Sinha, A. Mehta, F. Naqvi, A.K. Agarwal, N. Anand // Tetrahedron Lett.- 2007,- V. 48.- N. 4,- P. 545-548.

223. Liu, H. Synthesis and Structure-Activity Relationship of Di-(3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane) Diquaternary Ammonium Salts as Unique Analgesics / H. Liu, T.-M. Cheng, H.-M. Zhang, R.-T. Li // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.- 2003.- V. 336.- N. 11,- P. 510-513.

224. Huang, L.J. An improved and scalable process for 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane analogues / L.J. Huang, D.W. Teng // Chinese Chem. Lett.- 2011.- V. 22.-N. 5.- P. 523-526.

225. Dinsmore, C.J. 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Peptide Mimetics: Synthesis of a Conformationally Restricted Inhibitor of Farnesyltransferase / C.J. Dinsmore, J.M. Bergman, M.J. Bogusky, J.C. Culberson, K.A. Hamilton, S.L. Graham // Org. Lett.- 2001.- V. 3.- N. 6.- P. 865-868.

226. Rikimaru, K. Synthetic studies on (-)-lemonomycin: stereocontrolled construction of the 3,8-diazabicyclo[3.2.1] skeleton / K. Rikimaru, K. Mori, T. Kan, T. Fukuyama // Chem. Commun.- 2005.- N. 3.- P. 394-396.

227. Shainyan, B.A. Novel Design of 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octane Framework in Oxidative Sulfonamidation of 1,5-Hexadiene / B.A. Shainyan, M.Y. Moskalik, V.V. Astakhova, U. Schilde // Tetrahedron.- 2014.- V. 70.- N. 30.-P. 4547.4551.

228. Takahata, H. Symmetry-Assisted Synthesis of C2-Symmetric trans-a,a'-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine and -piperidine Derivatives via Double

Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of a, co-Terminal Dienes / H. Takahata, S. Takahashi, S.-i. Kouno, T. Momose // J. Org. Chem.- 1998.- V. 63.- N. 7-P. 2224-2231.

229. Marzi, M. Asymmetric synthesis of fram-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine / M. Marzi, D. Misiti // Tetrahedron Lett.- 1989.- V. 30.- N. 44.-P. 6075-6076.

230. Nagamachi, T. Selective Functionalization of Fullerenes with AyV-Dihalosulfonamides as an N\ Unit: Versatile Syntheses of Aza[60]fulleroids and Aziridino[60]fullerenes and their Application to Photovoltaic Cells / T. Nagamachi, Y. Takeda, K. Nakayama, S. Minakata // Chem. Eur. J.- 2012.-V. 18.-N. 38.-P. 12035-12045.

231. Fukuyama, T. Total synthesis of (.+-.)-mitomycins via isomitomycin A / T. Fukuyama, L. Yang // J. Am. Chem. Soc.- 1987.- V. 109.- N. 25.-P. 7881-7882.

232. Andres, C.J. Asymmetric conjugate additions to chiral bicyclic lactams. A stereoselective, concise synthesis of chiral 2-alkyl-3,4-aziridinopyrrolidines /

C.J. Andres, A.I. Meyers // Tetrahedron Lett.- 1995.- V. 36.- N. 20.-P. 3491-3494.

233. Varoglu, M. Mapping the Mitomycin Biosynthetic Pathway by Functional Analysis of the MitM Aziridine iV-Methyltransferase / M. Varoglu, Y. Mao,

D.H. Sherman // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- V. 123.- N. 27.- P. 6712-6713.

234. Mustafa, A. Reactions with Diazoalkanes. V. Action of Diazoalkanes and of Aryl Azides on N-Arylmaleimides / A. Mustafa, S.M.A.D. Zayed, S. Khattab // J. Am. Chem. Soc.- 1956.-V. 78.-N. l.-P. 145-149.

235. Oida, S. Syntheses of 3,4-Epiminopyrrolidine and 4,5-Epiminotetrahydro-l,2-oxazine / S. Oida, E. Ohki // Chem. Pharm. Bull.- 1968.- V. 16.- N. 8.-P. 1637-1639.

236. Akhtar, M.H. Studies Related to Antitumor Antibiotics. Part VI. Correlation of Covalent Cross-linking of DNA by Bifunctional Aziridinoquinones with their Antineoplastic Activity / M.H. Akhtar, A. Begleiter, D. Johnson, J.W. Lown,

Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of a,co-Terminal Dienes / H. Takahata, S. Takahashi, S.-i. Kouno, T. Momose // J. Org. Chem.- 1998,- V. 63.- N. 7.-P. 2224-2231.

229. Marzi, M. Asymmetric synthesis of iram'-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine / M. Marzi, D. Misiti // Tetrahedron Lett - 1989 - V. 30.- N. 44-P. 6075-6076.

230. Nagamachi, T. Selective Functionalization of Fullerenes with iV,N-Dihalosulfonamides as an Ni Unit: Versatile Syntheses of Aza[60]fulleroids and Aziridino [60] fullerenes and their Application to Photovoltaic Cells / T. Nagamachi, Y. Takeda, K. Nakayama, S. Minakata // Chem. Eur. J.- 2012.-V. 18.-N. 38.-P. 12035-12045.

231. Fukuyama, T. Total synthesis of (.+-.)-mitomycins via isomitomycin A / T. Fukuyama, L. Yang // J. Am. Chem. Soc.- 1987.- V. 109.- N. 25.-P. 7881-7882.

232. Andres, C.J. Asymmetric conjugate additions to chiral bicyclic lactams. A stereoselective, concise synthesis of chiral 2-alkyl-3,4-aziridinopyrrolidines /

C.J. Andres, A.I. Meyers // Tetrahedron Lett- 1995.- V. 36.- N. 20.-P. 3491-3494.

! ?

233. Varoglu, M. Mapping the Mitomycin Biosynthetic Pathway by Functional * Analysis of the MitM Aziridine iV-Methyltransferase / M. Varoglu, Y. Mao,

D.H. Sherman//J. Am. Chem. Soc.-2001.-V. 123.-N. 27.-P. 6712-6713.

234. Mustafa, A. Reactions with Diazoalkanes. V. Action of Diazoalkanes and of Aryl Azides on iV-Arylmaleimides / A. Mustafa, S.M.A.D. Zayed, S. Khattab // J. Am. Chem. Soc.- 1956,- V. 78.- N. 1.- P. 145-149.

235. Oida, S. Syntheses of 3,4-Epiminopyrrolidine and 4,5-Epiminotetrahydro-l,2-oxazine / S. Oida, E. Ohki // Chem. Pharm. Bull.- 1968.- V. 16.- N. 8.-P. 1637-1639.

236. Akhtar, M.H. Studies Related to Antitumor Antibiotics. Part VI. Correlation of Covalent Cross-linking of DNA by Bifunctional Aziridinoquinones with their Antineoplastic Activity / M.H. Akhtar, A. Begleiter, D. Johnson, J.W. Lown,