Новые методы синтеза и модификации гликольурилов в условиях «зеленой химии» с использованием 1-оксиэтилидендифоcфоновой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Паныиина Светлана Юрьевна

• Паныиина Светлана Юрьевна
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Паныиина Светлана Юрьевна

Введение

1 Гликольурил и его свойства (литературный обзор)

1.1 Гликольурил как родоначальник бициклических мочевин

1.2 Химические свойства гликольурилов

1.2.1 Галогенопроизводные гликольурилы

1.2.2 Ацилпроизводные гликольурилы

1.2.3 Фосфорпроизводные гликольурилы

1.2.4 Нитро- и нитрозопроизводные гликольурилы

1.2.5 Алкилирование гликольурилов и реакция Манниха

1.2.6 Тионизация гликольурилов

1.2.7 Гидролиз гликольурилов

1.2.8 Реакции по карбонильной группе гликольурилов

1.3 Заключение

2 Синтез и исследование свойств гликольурилов в присутствии 1- оксиэтилидендифосфоновой кислоты (ОЭДФ)

2.1 Синтез гликольурила с использованием 1-оксиэтилидендифосфоновой кислоты в условиях «зеленой химии»

2.2 Синтез и исследование солей мочевины с 1-оксиэтилидендифосфоновой кислотой

2.3 Применение катализатора 1-оксиэтилендифосфоновая кислота в синтезе ряда производных гликольурилов и гидантоинов

2.4 Новый метод получения тетраметилгликольурила с использованием

1-оксиэтилидендифосфоновой кислоты в качестве катализатора «зеленой химии»

2.5 Синтез тетраацетилгликольурила в присутствии фосфорсодержащих катализаторов

2.6 Нитрозирование гликольурилов с использованием 1-оксиэтилидендифосфоновой кислоты в качестве катализатора

2.7 Тетрагидроксиметилгликольурил и его свойства в присутствии 1-оксиэтилидендифосфоновой кислоты

2.8 Синтез кукурбит[6]урила с использованием 1-оксиэтилидендифосфоновой кислоты

3. Экспериментальная часть

Выводы

Обозначения и сокращения

Библиографический список

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые методы синтеза и модификации гликольурилов в условиях «зеленой химии» с использованием 1-оксиэтилидендифоcфоновой кислоты»

Актуальность исследования. На основе гликольурилов в промышленных масштабах выпускают вещества, которые нашли применение в качестве дезинфицирующих компонентов, лекарственных препаратов [1, 2], стабилизаторов в синтезе полимеров [3, 4], взрывчатых веществ и их компонентов [5-10], и т. д. В последние десятилетия развивается новое направление в химии гликольурилов - создание макроциклических соединений с уникальными контролируемыми свойствами на основе гликольурила и его производных (кукурбит[ п]урилы, бамбус[п]урилы, тиара[ п]урилы, «молекулярные зажимы») и формирование супрамолекулярных систем с их участием [11-18]. Супрамолекулярные вещества, полученные на основе гликольурилов, предложены в качестве материалов со свойствами «молекулярного узнавания», вспомогательных веществ - пролонгаторов для лекарственных препаратов [19-21], компонентов полупроводниковых композиций [22] и молекулярных сенсоров для анализа амфифильных компонентов [23-26]. Кроме того, известно [26-28], что гликольурилы малотоксичны и не проявляют канцерогенных свойств.

Анализ литературных сведений по химии гликольурилов и супрамолекулярных систем на их основе, показал, что для большинства известных методов их синтеза [29] присущи недостатки: длительное время, использование сильных минеральных и органических кислот или применение сложных каталитических систем в органических растворителях.

Сравнительно недавно в ряде работ установлено, что 1-оксиэтилидендифосфоновая кислота (ОЭДФ) показала себя в качестве удобного «зеленого» катализатора в 3-х компонентных реакциях гетероциклизации с использованием карбонильных соединений с активной метиленовой группой, мочевины и альдегидов [30-32]. Но, на данный момент не известны примеры использования ОЭДФ в качестве катализатора в реакциях 1, 2-дикарбонильных соединений с мочевинами, что подтверждает актуальность темы данной работы.

Целью работы является разработка новых эффективных методов получения гликольурилов и изучение их превращений без использования органических растворителей с применением ОЭДФ в качестве катализатора.

Для осуществления поставленной цели были определены следующие задачи:

1. Разработать метод получения гликольурилов реакцией 1,2-дикарбонильных соединений с мочевинами с использованием катализатора ОЭДФ в воде.

2. Изучить вероятные пути образования гликольурилов в присутствии ОЭДФ в воде, в том числе, путем идентификации побочных и промежуточных продуктов реакций.

3. Исследовать вероятные пути синтеза и превращения бициклических бисмочевин на примере тетраацетилгликольурила, нитрозогликольурила и тетрагидроксиметилгликольурила под действием ОЭДФ в воде.

4. Определить возможность применения ОЭДФ в синтезе кукурбит[ п]урилов.

Научная новизна:

1. Впервые разработан высокоэффективный и экологичный метод синтеза гликольурилов в воде с применением ОЭДФ в качестве «зеленого» катализатора. В ходе изучения процесса образования гликольурилов идентифицированы промежуточные и побочные продукты, на основании чего предложены вероятные маршруты реакций образования гликольурилов.

2. Впервые изучено влияние фосфорсодержащих катализаторов на ход процесса М-ацетилирования гликольурила уксусным ангидридом, и в результате анализа продуктов данной реакции высказано предположение о том, что с одной стороны ОЭДФ выступает как катализатор, а с другой стороны ведет себя как гидрализующий агент. Предложена последовательность химических превращений протекания этих реакций, объясняющая двоякую роль ОЭДФ.

3. Впервые показано, что использование ОЭДФ в реакциях М-нитрозирования некоторых гликольурилов обеспечивает существенно лучшие результаты, чем М-нитрозирование в присутствии минеральных кислот.

4. Установлено, что тетрагидроксиметилгликольурил подвергается дегидроксиметилированию, что позволило впервые использовать его в качестве мягкого и селективного метиленирующего реагента для синтеза ряда ароматических аминалей.

5. Найдено, что реакция тетрагидроксиметилгликольурила со спиртами под действием ОЭДФ приводит к образованию алкоксилированных димерных и тримерных продуктов -синтетических предшественников макромолекулярных и супрамолекулярных систем.

6. Обнаружено, что реакция с использованием ОЭДФ может выступать в качестве конкурентноспособного метода синтеза кукурбит[6]урила.

Практическая значимость.

Разработан общий метод синтеза гликольурилов взаимодействием 1,2-дикарбонильных соединений с мочевинами в присутствии ОЭДФ.

Разработан способ получения психотропного препарата «Мебикар» (2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3,3,0]октан-3,7-дион) взаимодействием 1,3-диметилмочевины с глиоксалем в присутствии ОЭДФ.

Разработан способ получения тетраацетилгликольурила взаимодействием гликольурила с уксусным ангидридом в присутствии производных фосфорной кислоты.

Разработан метод синтеза ряда некоторых N-нитрозопроизводных гликольурилов с использованием ОЭДФ в мягких условиях.

Разработан способ получения кукурбит[6]урила взаимодействием гликольурила с параформальдегидом с использованием ОЭДФ в мягких условиях.

Значительная часть результатов диссертационной работы использована при издании учебных пособий «Синтез биологически активных веществ и лекарственных соединений и «Задачник по ИК- и ЯМР спектроскопии лекарственных препаратов и биологически активных соединений» для специальных курсов магистров «Автономной магистерской программы Трансляционные химические и биомедицинские технологии» в Томском государственном университете.

Положения, выносимые на защиту:

1. Метод получения гликольурилов и гидантоинов реакцией мочевин и 1,2-дикарбонильных соединений в присутствии ОЭДФ в воде.

2. Новый метод синтеза «Мебикара» (2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3,3,0]октан-3,7-диона) с использованием ОЭДФ в качестве «зеленого» катализатора.

3. Метод синтеза тетраацетилгликольурила и N-нитрозопроизводных гликольурилов с использованием ОЭДФ в мягких условиях.

4. Результаты дегидроксиметиленирования тетрагидроксиметилгликольурила и его использование в реакции метиленирования ариламинов.

5. Метод синтеза кукурбит[6]урила в присутствии ОЭДФ.

Достоверность результатов работы обеспечена тщательным анализом литературных сведений по теме исследования и в смежных областях знания, также использованы современные базы данных в области органической химии - SсiFindеr и Rеахуs. Для экспериментальных работ использованы современные физико-химические методы анализа: ИК спектроскопия, ЯМР спектроскопия с использованием методов ^ZY, HSQC, HMBC, ВЭЖХ и Масс-спектроскопия. Для интенсификации препаративных методов исследования реакций применялся реактор параллельного синтеза Atk s ОгЬй.

Личный вклад автора заключался в поиске литературе, анализе имеющихся сведений, а также в организации работ, разработке плана экспериментов. Автором осуществлялось проведение реакции органического синтеза, оптимизация условий проводимых процессов, анализ и обработка полученных результатов. Каждый раздел исследовательской работы выполнен автором самостоятельно, равно как анализ литературы и обработка результатов, и оформление их в виде научных публикаций. Часть экспериментов в рамках исследовательской работы выполнены и опубликованы в виде совместных результатов.

Апробация работы. По итогам выполненной работы были представлены доклады на Всероссийской научной конференции с международным участием «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2017); на XIX (Томск, 2018), XX (Томск, 2019) и XXI (Томск, 2020) Международных научно-практических конференциях имени профессора Л.П. Кулёва студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке»; на XVI (Томск, 2019) и XVII (Томск, 2020) Международных конференциях студентов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук»; на VII Международной научно-практической конференции «С1оЬа1 sсiеnсе а^ тп^айош 2019: сейга1 аsiа» Серия «Химические науки» (Нур-Султан, 2019) и на Международном молодежном научном форуме «Л0М0Н0С0В-2020».

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 24 работы: 6 статей в журналах, рекомендованных ВАК РФ, 7 статей в иностранных периодических изданиях, 12 из которых входят в базы цитирования Wеb о f Бс 1е псе и S^pus, 1 статья в журнале, входящем в список РИНЦ, 8 статей опубликованы в сборниках трудов конференций различного уровня, 1 монография и 2 учебных пособия.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 117 страницах. Первая глава (литературный обзор) посвящена обобщению химических свойств гликольурилов. Результаты собственных исследований представлены и обсуждены во второй главе. Также работа содержит экспериментальную часть, выводы и библиографический список; в ней содержатся 58 схем, 15 рисунков, 16 таблиц. Список литературы содержит 157 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Паныиина Светлана Юрьевна

100 Выводы

По итогу проведенных исследований можно сделать следующие выводы:

1. Впервые разработан высокоэффективный и экологичный метод синтеза гликольурилов и гидантоинов конденсацией 1,2-дикарбонильных соединений с мочевинами в присутствии ОЭДФ в качестве «зеленого» катализатора в воде. На основе этого метода разработан рациональный способ получения тетраметилгликольурила, позволяющий синтезировать продукт с удовлетворительным выходом в 62%.

2. В ходе изучения процесса образования гликольурилов с участием ОЭДФ в качестве катализатора идентифицированы промежуточные и побочные продукты методами ЯМР. На основании этого предложены вероятные маршруты реакций образования гликольурилов.

3. Впервые изучено влияние фосфорсодержащих катализаторов: фосфористой и фосфорной кислот, диэтилфосфита и 1-оксиэтилидендифосфоновой кислоты (ОЭДФ) на ход процесса №ацетилирования гликольурила уксусным ангидридом. В результате анализа продуктов реакции в присутствии ОЭДФ высказано предположение о том, что с одной стороны ОЭДФ выступает как катализатор, а с другой стороны ведет себя как гидрализующий агент. Предложена последовательность химических превращений протекания этих реакций, объясняющая двоякую роль ОЭДФ.

4. Впервые показано, что использование ОЭДФ в реакциях ^нитрозирования некоторых гликольурилов обеспечивает существенно лучшие результаты, чем ^нитрозирование в присутствии минеральных кислот.

5. Установлено, что тетрагидроксиметилгликольурил подвергается дегидроксиметилированию, что позволило впервые использовать его в качестве мягкого и селективного метиленирующего реагента для синтеза ряда ароматических аминалей.

5. Впервые установлено, что реакция тетрагидроксиметилгликольурила со спиртами под действием ОЭДФ приводит к образованию алкоксилированных димерных и тримерных продуктов - синтетических предшественников макромолекулярных и супрамолекулярных систем.

6. Впервые обнаружено, что реакция гликольурила с параформальдегидом в присутствии ОЭДФ может выступать в качестве конкурентноспособного метода синтеза кукурбит[6]урила.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Паныиина Светлана Юрьевна, 2022 год

Библиографический список

1. Машковский, М.Д. Лекарственные средства. 16-е изд. / М.Д. Машковский // Москва: Новая волна, 2012, С. 86

2. ЛП-003397 «Тетраметилтетраазабициклооктандион» [Электронный ресурс] // Государственный реестр лекарственных средств Минздрава России. - 2020. - Режим доступа: https://grls.rosminzdra v.ru/Grls_Viеw_v2.аspx?rоutingGuid=513dе8bf-аааd-4аd6-87bd-7fс7258531е1&t=

3. ^^bs, W. Durabte gbssy, mаttе аМ wrinklе finish pоwdеr соаtings сrоsslinkеd with tеtrа те thо хуте thyl glyсо luril / W. ^^bs, D. Fоstе r, S. Ба nsur еt а l // Pro gross in О^а тс Соаtings. - 1996. - V 29. - P. 127-138. DOI: 10.1016/s0300-9440(96)00643-1

4. Hеrае us Ерило Сrоsslinkеrs. Ultrа Purе Екс trо niс С hе тюак [Электронный ресурс] // Технологический концерн Негаеш. - 2020. - Режим доступа: https://www.hеrаеш.соm/mеdiа/ mеdiа/hес/mеdiа_ hес/prоduсts_hес/ultrа_purе_с hе miса ls_piсs/HЕP200002_СА_Orgа тс_С hе miса ls_ V06_finа l_W EB.pdf

5. Яо ngzu, Н. Кте tio s а nd mес hа nism о f Ше е xоthе rmiс first-sta gе dесо mp оsitiо n гоайю n fo r 1,4-dinitrо-3,6-bis(trinitrоеthyl)glyсо luril / H. Яо ngzu, У. Dеsuо // Thеrmос him^ Асtа. - 2002. -V 389. - P. 65-69. DOI: 10.1016/S0040-6031(02)00005-9

6. Уто n, J. Mаss spесtrаl frа gmеntаtiо n pаthwаys in sо mе gly^ luril-typе е xplо sivе s. А stud у by со llisic n-induсеd dissос iаtiо n а nd isоtоp е мьс ling / J. Уinо n, S. Bulusu, T. Аxеnrоd // О^а niс Mаss Spесtrоmеtry. - 1994. - V 29. - P. 625-631. DOI: 10.1002/оms.1210291109

7. Пат. Ш4487938А США, C07D 487/04. Те^аnitrоglyсоluril аnd mеthоd оf prеpаrаtiоn Шегооf / J. Войеаu, заявитель и патентообладатель Sосiеtе Nаtiоnаte dеs Pоudrеs еt Expbsifs, Париж; 11.12.1984, Äppl. №.: 420,810. - 5 с. https://pаtеnts.gооglе.соm/pаtеnt/US4487938А/еn

8. Во йеа u, J. Dеrivеs nitrе s асеtylеs du glyсо lurilе / J. Во йеа u, M. Сага il, Е. Wimmеr е t а l // PrоpеШnts, Еxplоsivеs, Pyrоtесhnks. - 1985. - V 10. - P. 118-120. DOI: 10.1002/prop.19850100407

9. Ст, K. Synthеsis а nd с hаrас tеrizаtiо n о f а Ше rma lly а nd hydrо lyti^ lly stаblе е nеrgеtiс mаtеriаl bаsеd о n N-nitrо ur еа / К. Сui, G. Xu, Z. Xu, P. Wа ng, M. xuc, Z. Ме ng, еt а l // Prоpе на nts, Еxplоsivеs, P уто trc hniсs. - 2014. - V 39, N 5. - P. 662-669. DOI: 10.1002/prep.201300100

10. Zhаrkо v, M.N. Nitrato n о f gly^ luril dе rivаtivеs in liquid саЛо n diо xidе / M.N. Zhаrkо v, I.V. Kuс huro v, I.V. Fо mc Ло v, S.G. Zlоtin, V.А. ТаШ^ vsky // Mе ndе ке v Со mmuniса tiо ns. - 2015. - V 25. - P. 15-16. DOI: 10.1016/^ псо m.2015.01.004,

11. Ьа gо nа, J. Thе С udirbitMuril Fа mily / J. Ьа gо nа, P. Mukhоpаdhyаy, S. С hаkrаbаrti еt а l // Аngеw. Сhеm. Int. Ed. - 2005. - V 44. - С. 4844-4870. DOI: 10.1002/ате.200460675

12. ^а n, R. С ш; urbituril-b аsеd Funс tiо nа l Mаtе riE ls, С h. 7 / R. ^а^ D. Turnxl - Ьо ndо n, Grеа t Britа in: Thе Яоуа l Sосiеty о f - 2019. - Р. 149-174 DOI: 10.1039/9781788015950

13. She, N. Glycoluril-Derived Molecular С lips are Potent аnd S еlective Receptors for Cationic Dyes in Water / N. She, D. Moncelet, L. Gilberg et al // Chemistry - А European Journal - 2016. -N 22. - C. 15270-15279. DOI: 10.1002/c he m.201601796

14. Barro w, S. J. Cucurbituril-ba sed mo lec ular reco gnitio n / S. J. Barrow, S. Kasera, M. J. Rowla nd, J. de l Ba rrio, О. А. Sc herma n // С he m. Re v. - 2015. - V. 115. - P. 12320-12406. DOI: 10.1021/acs.c he mre v.5b00341

15. Havel, V. Modulation of Bambusuril Anion Affinity in Water / V. Havel M. Babiak, V. Sinde lar // С he mistry- A Europea n Jo urna l - 2017. - V. 23. N 37. - P. 8963-8968

16. Svec, J. Bambus[6]uril / J. Svec, M. Necas, V. Sindelar // Angewandte Chemie Interna tio na l Editio n. - 2010. - V. 122. - P. 2428-2431.

17. Dhima n, R. Glyco luril de rived cucurbituril a na lo gue s and the e merge nce o f the mo st rece nt example: Tiarauril / R. Dhiman, S. Pen, P.K. Chandrakumar et al // Chem. Commun. - 2020. - V 56. -C. 2529-2537. DOI: 10.1039/c9cc07233k

18. Wittenberg, J.B. A clipped [3]rotaxane derived from bis-nor-seco-cucurbit[10]uril / J.B. Wittenb erg, M.G. Costa les // Che m. Co mmun. - 2011. - V 47. - C. 9420-9422. DOI: 10.1039/c1 cc13358f

19. Ma, D. Acyclic cucurbit[n]uril mo lecular co ntainers e nhance the solubility a nd bioactivity of poorlysoluble pharmaceuticals / D. Ma, G. Hettiarachchi // Nat. Chem. - 2012. - V 4. -C. 503-510. DOI: 10.1038/NCHEM.1326

20. Liu, W. Hybrid Mo lecular Co ntainer Ba sed on Glyco luril and Triptycene: Synthesis, Binding Propertie s, a nd Triggered Re lease / W. Liu, X. Lu, W. Xue e t a l // Chemistry - A Europea n Journal - 2018. - V 24. - C. 14101-14110. DOI: 10.1002/chem.201802981

21. Gilberg, L. Acyclic cucurbit[n]uril-type mo lecular co nta iners: influence of glyco luril oligomer length on their function as solubilizing agents / L. Gilberg, B. Zhang, P. Zavalij et al // Org. Bio mol. Che m - 2015. - V 13. - C. 4041-4050. DOI: 10.1039/c5ob00184f

22. Пт. US6376157B1 CШA, G03F 7/40. Me thod o f ma nufac turing a se mico nducto r de vice, che mical so lutio n to form fine pattern, and se mico nductor de vice / Tanaka M., зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Mitsubishi De nki Kabushiki Ka isha, Tokho; 23.04.2002, Appl. №.: 09/539,862. -9 c. https://pate nts.goo gle.co m/patent/US6376157

23. Assa f, K.I. Cucurbiturils: fro m s ynthesis to high-affinity binding a nd cata lysis / K.I. Assa f, W.M. Nau // C he m. Soc. Re v. - 2015. - V 44. - C. 394-418. DOI: 10.1039/c4cs00273c

24. Glass, M. A Multi-Comp o ne nt Se nso r S yste m for Detectio n o f Amphiphilic Co mp o unds / M. Glass, S. Xu, T.E. Kelley // Angew. Chem. Int. Ed. - 2018. - V 57. - C. 12741-12744. DOI: 10.1002/a nie.201807221.

25. Park, K.M. Dye-Cucurbit[n]uril Complexes as Sensor Elements for Reliable Pattern

Reco gnitio n о f Bio ge nie Po lyamines / K.M. Park, J. Kim, У.Н. Ко et а l // Bulletin о f the С he mica l Society оf Japan. - 2018. -V 91. - С. 95-99. DOI: 10.1246/bcsj.20170302

26. Summary о f data for с he mical se lee tio n. Glyco luril [Элeктpoнный pecypc] // Национальная тoкcикoлoгичecкaя nporpaMMa Миниcтeрcтвa здрaвooхрaнeния и ^ц^льных ony®:6 США. - 1997. - Рeжим дocтyпa: https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/ exsumpdf/glyco luril_508.pdf

27. Фeдepaльный peгиcтp Агентства по oxpaHe oкpyжaющeй cpeды США [Элeкгpoнный pecypc] // Federal Register. - 1998. - V 63. - N 152. - С. 42554-42559. - Рeжим дост^а: https://www.epa.go v/sites/produc tio n/files/2015-08/docume nts/42nd.pdf

28. Acetylenediurea for synthesis. Material safety data sheet [Элeкгpoнный pecypc] // Фapмaцeвтичecкaя компания Merck KGaA. - 2013. - Рeжим дocтyпa: https://us.vwr.co m/asse tsvc / asset/e n_US/id/12277758/co ntents/12277758.pdf

29. Kravchenko, A.N. Synthesis оf glycolurils and their analogues / A.N. Kravchenko, V.V. Baranov, G. A. Gazieva // Russian С hem. Reviews. - 2018. - V. 87, N 1. - P. 89-108 http://dx.do i.org/10.1070/RСR4763

30. Pansuriya, A.M. One-pot synthesis of 5-carboxanilide-dihydropyrimidinones using etidro nic Ac id / A. M. Pa nsuriya, M. M. Sa va nt. С. V. Bhuva, J. Singh, У. T. Na liap ara // Arkivoc. -2009, N 7. - P. 79-85. DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.707

31. Vilapara, K.V. Etidro nic Acid Pro mo ted Sequential О ne-Pot Strate gy for the S ynthesis о f 1H-Imidazo[1,2-b]pyrazoles: A Green Сatalyst for Groebke-Blackburn-Bienayme Reaction / K. V. Vilapara, S. P. Ga mi, Sh. A. Gadara, У.Т. Na liapara // ^e mistrySe lect. - 2019. V. 4. - P. 1123511238. DOI: 10.1002/slc t.201902997

32. Sava nt, M.M. Etidro nic Ac id: a New a nd Effic ie nt Сata lyst fo r the S ynthesis о f Nove l 5-Nitro-3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones / М. M. Savant, A. M. Pansuriya, С. V. Bhuva, N. P. Kapuriya, У. T. Naliapara // Сatal. Lett. - 2009. - V. 132, N 1. - P. 281-284. DOI: 10.1007/s10562-009-0112-y

33. Biltz, H. Zur Kenntnis der Diure ine / H. Biltz // Ber. De utsc h. С he m. Ge s. - 1907. - V. 40. - P. 4806-4816.

34. Bottinger, С. Über Ace tyle nharnsto ff / С. Bottinge r // Ber. De utsc h. ^e m. Ges. - 1878. -V. 11. - P. 1784-1787.

35. Xu, S. Glyco luril / S. Xu, K.P. Gantze l, L.B. С lark // Ac ta ttystallo graphica. - 1994. -N 50, P. 1988-1989. DOI: 10.1107/S0108270194006955

36. Panshina, S.y Ana lysis о f X-ray struc tura l para me ters о f glyco luril a nd its derivatives / S.y Panshina, O.V. Po no mare nko, A.A. Bakib ae v e t al // Jo urna l о f Structural ^e mistry. - 2020. -V 61, N 9. - P. 1315-1355. DOI: 10.1134/S0022476620090012

37. Бакибаев, А.А. Тетраацетилгликольурил и некоторые его производные: синтез, свойства и применение / А.А. Бакибаев, В.С. Мальков, С.И. Горбин, С.Ю. Паньшина, Х.Н. Фыок // Известия высших учебных заведений. Серия: химия и химическая технология. - 2019. -Т. 62, № 9. - С. 4-19. DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.5924

38. РашЫпа, S.У. Study оf glyœluril аnd its dеrivаtivеs bу 1H аМ 13С NMR 8рес^о8сору / S.У. Pаnshinа, O.V. Ропо таге пко, А. А. Бакйэ ае v еt а l // Bullеtin о f Ше Kаrаgаnd а Univе rsity. СЬе mistry sеriеs. - 2020. - V 99. - № 3. - Р. 21-37. DOI: 10.31489/2020С h3/21-37

39. Бакибаев, А. А. Препаративные методы синтеза азотсодержащих соединений на основе мочевин / А.А. Бакибаев, Е.А. Мамаева, В.А. Яновский, Е.Л. Быстрицкий, А.Ю. Яговкин. - Томск: Аграф-Пресс, 2007. - 124 с.

40. Бакибаев, А. А. Химические свойства и применение имидазолин-2-онов и их производных / А. А. Бакибаев, А. Ю. Яговкин, С. М. Королькова // Известия вузов. Химия и химическая технология научно-технический журнал. - 2000 - Т. 43, № 3. - С. 4353

41. Пат. US2649389, США, ^7D487/04. Аш^юа nt со тро unds а nd с tothing impre gnаtеd thеrеwith / J. W. WiШа ms, заявитель и патентообладатель 1отШа n W Wilfe ms, 18.08.1953 Арр1 №. : 472.651. - 3 с. И^://Р аtеntimа gеs.stоrаgе.gоо g^is.^ m/19/3f/а9/е692b ес171е690/US2649389.pdf

42. Яговкин, А.Ю. Взаимные превращения N-производных гликольурила / А.Ю. Яговкин, Е.Л. Быстрицкий, А. А. Бакибаев // Известия Томского политехнического университета - 2003. - T. 306. - №3. - С. 48-50

43. Shiri, А. Ргерага tb n о f sеvеrа l айгуе N-сЫого со тр о unds fго mtгiс hbro isосyа nuriс ас id / А. Shiri, А. Khоrаmаbаdizаd // SупШеsis. - 2009. V. 16. - Р. 2797-2801. DOI: 10.1055/s-0029-12168893

44. S1еzаk, F.B. Nоtеs-Hаlо gе nаtiо n о f Glyœ luril аnd Diure idоp е ntаnе / F.B. S^ zаk, А. Hirs^ I. Rоsе n // J. Org. С hе т. - 1960. - V. 25, N 4. - Р.660-661 DOI: 10.1021/|о01074а619

45. Яговкин, А.Ю. Синтез бициклических бисмочевин октанового ряда и производных имидазола с использованием мочевины и исследование их химических свойств: автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / А. Ю. Яговкин. - Томск, 1994. - 139 с.

46. Ngœ n, Kh. M. Rеас tb n о f 1,3,5-tri-tеrt-butylbе nzе пе with 2,4,6,8^е^аЫо-2,4,6,8-tеtrааzаbiсyсlо[3.3.0]осtаnе-3,7-diоnе / Kh. M. Ng^n, V.K. Сhаikоvskii, V.D. Filimопоv, А.А. Funk // Russiа n Jо umа l о f Org& пГс Сhеmistгy. - 2012, V. 48, N 6, Р. 784-786. DOI: 10.1134/S107042801206005X

47. Яговкин, А.Ю. Успешный синтез 2,4,6,8-тетрайод-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-диона / Яговкин А.Ю., Бакибаев А.А., Быстрицкий Е.Л. // Химия гетероциклических соединений. - 1995. - № 12, С. 1695-1696

48. ^a iko vskii, V. K. Facile iodinatio n о f aro matic co mp о unds having e lec tro n-withdra wing substituents. Generation оf triiodine cation in the system tetra-N-iodoglycoluril-iodine-sulfuric acid / V.K. ^a iko vskii, A.A. Funk, V.D. Filimo no v, T.V. Petre nko, T.S. Kets // Russia n Jo urna l о f Orga nic С he mistry. - 2008. - V. 44, N 6, P. 935-936. DOI: 10.1134/S1070428008060286

49. Kuhling, D. Uber die acylierung von glykolurilen / D. Kuhling // Liebigs Ann. С hem. -1973. - P. 263-277. DOI: 10.1002/jlac.197319730215

50. Пат. US3825543 OTA, ^7D487/08. N-acylated tetraazabicyclo-nonandiones and co mpositio ns for ac tivating о xyge n / D. Kuhling, H. Bloc hing, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль He nke l AG a nd Со KGaA. 23.07.1974. Appl. №.: US00235032A. - 14 c. https://p atentima ges.storage.goo gleapis.co m/d7/6e /59/d1e249ae4de08b/US3825543.pdf

51. Пат. 2050358 РФ, ^7D 487/04. Спошб пoлyчeния 2,4,6,8-тeтpaaцeтил-2,4,6,8-тeтpaaзaбициклo-[3.3.0]oктaн-3,7-диoнa / A^. Яговкин, A.A. Бaкибaeв, В.Д. Филимонов, заявш^ль и пaтeнтooблaдaтeль Индивидyaльнo-4acraoe пpeдпpиятиe мOcт-Вecтм, tomc^ 20.12.1995. Заяв. №: 4931805/04. -4 c. https//ya nde x.ru/pate nts/doc/RU2050358d_19951220

52. ^w, Сh. N. A Facile Prepa ratio n о f Thio glyco lurils fro m Glyco lurils, and Regiose lectivity in Thio glyco luril Te mpla te-Directed dossed- daise n СоМ e nsatio ns / С h. N. ^w, P. H. M. Harriso n // J. Org. С hem. - 1997. - V. 62. - P. 8834-8840. DOI: 10.1021/jo9713823

53. Sun, S. The crysta l structure о f 3,4,7,8-tetr ame thylglyco luril / S. Sun, J. F. Britte n, С h. N. ^w, СЬ F. M att a, P. H. M. Harriso n // Са nadia n Jo urna l о f С he mistry. - 1998. - V. 76. - P. 301-306. DOI:10.1139/СJС-76-3-301

54. Matta, С h. F. Twisted a mides: X-ray crysta llo graphic a nd theore tica l stud y о f two acylated glyco lurils with aro matic substitue nts / СЬ F. Ma tta, С h. N. ^w, P. H. M. Harriso n // Jo urna l о f Mo lecular Structure - 2003. - V. 660. - P. 81-97. DOI: 10.1016/j.mo lstruc.2003.08.005

55. ^w, СЬ N. Orchestratio n о f reactio ns о n glyco luril te mpla tes: thesis fo r the Ph.D de gree ^he mistry) / СЬ. N. taw. - McMaster University, Hamilto n, O ntario, 1997. - P. 227

56. Marc h, J. Adva nced Orga nic tae mistry: reac tio ns, mec ha nisms a nd struc ture / J. Marc h // New УоА: Jo hn Wiley & So ns. - 1992. - P. 430.

57. Паньшина, С. Ю. Сиш^ и изyчeниe ^^TOphix бисталогенацильных пpoизвoдных гликoльypилa / С. Ю. Паньшина, Е. К. Тaйшибeкoвa, Л. К. Сaлькeeвa, A. A. Бaкибaeв, Е. A. Мaмaeвa // Вcepoccийcкaя научная кoнфepeнция c мeждyнapoдным участим «Сoвpeмeнныe пpoблeмы opгaничecкoй химии». - Нoвocибиpcк. - 2017. - С. 106

58. Hase СЬ Umsetzung vo n tetr aacetylglyko luril mit nuc leophilen / СЬ Hase, D. Kuhling // Liebigs Ann. tae m. - 1975. - P. 95-102. DOI:10.1002/JLAС.197519750111

59. Хоанг, Н.Ф. Биcдeзaцeтилиpoвaниe тeтpaaцeтилгликoльypилa под дeйcтвиeм мoчeвин / Н.Ф. Хоанг, A.A. Бaкибaeв, В.С. Мальков. Извecтия выcших yчeбных зaвeдeний. Сepия

«Химия и химическая технология». - 2018. - Т. 7, № 7. - С. 50-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20186107.5800

60. Stanc l, M. 1,6-Dibe nzylglyco luril for s ynthesis о f deprotec ted glyco luril dime r / M. Sta nc l M.S.A. Khan, V. Sindelar // Tetrahedron. - 2011. - V 67, N 46. - P. 8937-8941. DOI: 10.1016/j.te t.2011.08.097

61. Bakibae v, A. A. Mec ha noc he mica l Activatio n о f the Reac tio n о f Tetraacetylglyco luril with Some Cyclic Primary Amines. Synthesis of Acetamides / A.A. Bakibaev, N.F. Khoang, V.V. Ma mo nto v // Russ J Org. С he m. - 2018. V. 54. - P. 668-669. DOI: 10.1134/S1070428018040292

62. Arrous, S. Convenient and Mild Method for Acylation оf Betulin using Tetraacetyl Glyco luril / S. Arro us, A. Bakibae v, P. Hoa ng, I. Bo udebo uz, V. Malko v // Interna tio na l Jo urna l о f Che m. Tec h. Researc h. - 2018. - V. 11. - P. 285-294. DO I: 10.20902/ijc tr.2018.110531

63. Bakibaye v, A.A. S ynthesis me thods о f phospho ryla ted carb a mid e co nta ining acyc lic and heterocyclic compounds / A.A. Bakibayev, K.B. Zhumanov, S.Yu. Panshina, S.I. Gorbin, V.S. Malkov, I.G. Tsoy, B.K. Massalimova, G.K. Matniyazova, E.A. Baybazarova // Bulletin оf the Karaganda university. С hemistry series. - 2019. - V. 3, N 95. - P. 115-157. DOI: 10.31489/2019C h3/115-157

64. Bakibae v, A. A. NMR spectra о f phosphorylated carbamide- co ntaining he terocyc les: peculiarities of chemical shifts from the valence state of the phosphorus and the size of the cycle / A.A. Bakibaev, K.B. Zhumanov, S.Yu. Panshina et al // News оf the Academy оf sciences of the Republic о f Ka zakhsta n, se ries c he mistry a nd tec hno lo gy. - 2019. - V 5. - N 473. - C. 100107. DOI: 0.32014/2019.2518-1491.60

65. Caлькeeвa, Л.К. Синтез и иccлeдoвaниe пoлифyнкциoнaльных производных гликoльyрилa / Л.К. Caлькeeвa, Е.К. Тaйшибeкoвa, Е.В. Минaeвa, Л.М. Cyгрaлинa, Б.К. Marn^ Т.С. Aбaйдильдин, A.B. Oмaшeвa, Ф.Е. Курков // Вecтник KaprY, Ceрия «Химия». - 2016. - Т. 84, №. 4. - С. 14-20

66. Пт. CN103387590A Krna^ OTF 9/6561. Fire retard ant 4-(0,0-dimethyl phospho ryl) glycoluril compound and preparation method thereof / W.Yanlin, Y. Sheng, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Xiangc he ng Researc h Institute, Suzho u Institute о f Scie nce and tec hno lo gy, Сучжоу; 13.11. 2013. Appl. №.: CN201310330560.9A -8 c. https://p atents.goo gle.co m/p ate nt/CN103387590A/da

67. Sa l'kee va, L.K. New Phosphorylated Glyco luril Deriva tives / L.K. Sa l'kee va, E.K. Ta ishibeko va, A. A. Bakibae v et a l // Russia n Jo urna l о f Genera l С he mistry. - 2017. - V 87. -С. 442-446. DOI: 10.1134/S1070363217030124

68. Moradi, S. S ynthe sis о f a Bio lo gical-Based Glyco luril with Phospho ro us Ac id Ta gs as a New Nanostructured Catalyst: Application for the Synthesis of Novel Natural Henna-Based

Compounds / S. Moradi, M. Zolfigol, M. Zarei, D. Alonso, A. Khoshnood // Chemistry Select. - 2018. - V. 3, N. 11. - P. 3042-3047. DOI: 10.1002/slc t.201702544

69. Тaйшибeкoвa, E.K. Фocфoрoргaничecкиe пpoизвoдныe Ha ocHoBe aминoтиaзoлoви гликoльyрилa: диc. д-pa филocoфии PHD: 6D060600 / Тaйшибeкoвa Eкaтeринa Кaримoвнa. -Кaрaгaндa, 2015. - 167 c.

70. Bakibaev, A.A. NMR spectra of phosphorylated carbamide-containing heterocycles: peculiarities o f c hemica l shifts fro m the va le nce state o f the phosphorus a nd the size o f the cyc le / A.A. Bakibaev, K.B. Zhumanov, S.Yu. Panshina et al // News of the Academy of sciences of the Republic o f Ka zakhsta n, se ries c he mistry a nd tec hno lo gy. - 2019. - V 5. - N 473. - C. 100107. DOI: 0.32014/2019.2518-1491.60

71. Franc himo nt, A. P. N. Contributio ns la Connaissa nce de l'Actio n de l'Ac ide Azotique sur les Corps Orga niques / A. P. N. Franc himo nt, E. A. Klobbie // Recueil Tra v. Chim. 1889. -V. 8. - P. 283-306

72. Шт. DE2435651A1 TepMaH^, C07D 487/04. Te tranitro glyco luril, herste llungsve rfa hre n dafuer und verwe ndung a ls e xplosivsto ff / J. Bo ilea u, J. M. L. Eme ury, J. P. A. Kehre n, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Societe Nationale des Poudres et Explosifs, Шриж; 06.02.1975 Appl. №.: FR7327038A. https://patents.google.com/patent/DE2435651 A1/de

73. Bo ilea u, J. Methodes de Prepa ratio n de Derive s Nitres et Nitroacetyles du glyco lurile (I) / J. Bo ilea u, E. Wimmer, M. Cara il, R. Ga llo // Bull. Soc. Chim. France. - 1986. - P. 465-469

74. Шт. US9512127B2 CmA, C07D487/04. Process for the production of speherical tetranitroglycouril / W. M. Sherrill, J. E. Banning, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль US Department of Army, Вaшингтoн; 06.12.2016, Appl. №.: US14/499,280. - 7 c. https://p ate nts.goo gle.co m/p ate nt/US9512127B2/e n

75. Born, M. Investigation on the Sodium and Potassium Tetrasalts of 1,1,2,2-Tetra nitraminoe tha ne / M. Born, M. A. C. Hartel, T. M. Klapotk e, M. Ma llma nn, J. Stierstorfer // Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie. - 2016. - V. 642, N. 24. - P. 1412- 418. DOI: 10.1002/zaac.201600339

76. Шт. CN105777575B, Кш^й, C07C241/00. The method for synthe sizing tetra nitro a mine tetra sodium salt / H., He ngXin, 3aHBrnenb и пaтeнтooблaдaтeль Hube i Aerospace Institute o f Che mica l Tec hno lo gy, CASC, Хyбeй. 13.03.2018. Appl. №.: CN201410825890.XA. - 8 c. https://p atentima ges.storage.goo gleapis.co m/a7/26/32/6ac20d20058a67/CN105777575B.pdf

77. Шт. CN108863839A, Krna^ C07C243/02. Alka li me ta l sa lt, prepara tio n method a nd the high energy material of tenitramine base ethane / W. Li, G.Liang, X. Cheng et al, 3aHBrnenb и пaтeнтooблaдaтeль Hubei Wenli College, Хyбeй. 23.11.2018. Appl. №.: CN201810884672.1A . - 9 c. https://patentima ges.stora ge.goo gleapis.co m/34/86/8f98971e8 c4a55eb/CN108863839A.pdf

78. Zheng, Zh. Solubility and Dissolution Thermodynamics оf Tetranitroglycoluril in Organic Solve nts at 295-318 K / Zh. Zhe ng, J. Wang, Zh. Hu, H. Du. // Russia n Jo urna l о f Physica l С he mistry

A. - 2017. - V. 91, N. 8. - P. 1439-1443. Do i: 10.1134/S0036024417080374

79. Sherrill, W. M. Synthesis a nd Characterizatio n о f Mo no-, Di, and Tetra nitrated 7,8-Disubstituted Glyco lurils / W. M. Sherrill, Е. С. Johnso n, A. J. Par askos // Prope lla nts Ex Explosive s Pyro tec hnic s. - 2014. - V. 39, N 1. - P. 1-5. DOI: 10.1002/prep.201300048

80. Nematollahi, J. Imidazoimidazoles. I. The Reaction of Ureas with Glyoxal Tetra hydro imid a zo[4,5-d]imidazo le-2,5-dio nes / J. Ne mato lla hi, R. Ke tc ha m // J. Org. С he m. - 1963. - V. 28, N 9. - P. 2378-2380. DOI: 10.1021/jo01044a055

81. Suvorova, L. I. The С hemistry of Bicyclic Bisurea s - 2. N-Alkylation O f Bicyclic Bisureas / L. I. Suvoro va, V. A. Ere s'ko, L. V. Epishina, O. V. Lebede v, L. I. Khme l'nitskii, S. S. Noviko v, M.

B. Povstyanoi, V. D. Krylo v, G. V. Korotko va, L. V. Lapshina, A. F. Kulik // Russ. С hem. Bull. -1979. V. 28, N 6. -P. 1222-1227. DOI: 10.1007/BF00947390

82. Шт. DE2237732, Гepмaния, C07D31/22. 1-(3-Hydroxystyryl)-Pyridiniumsalze Und Verfahren Zu Ihrer Herstellung / S.S. Nowikow, L. I. Сhmelnizkij, O.W. Lebedew et al., зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Pfizer, Нью-Йорк; 1.03.1973, , Appl. №.: DE19722237732 19720801. - 19 c. http ://v3.e space net. co m/te xtdoc?DB=EPODOC&IDX=DE2237732&F=0

83. Sinitsyna, A. A. Alkylatio n Reac tio n in the S ynthesis о f Te tra-Substituted Glyco luryls / A. A. Sinits yna, S. G. Il'yaso v // Jo urna l о f Sibe ria n Federa l University. Che mistry. - 2020. - V. 13, N 1. P. 40-45. DOI: 10.17516/1998-2836-0164

84. Sinitsyna, A. A., A searc h fo r synthetic ro ute s to tetrabenzylglyco luril / A. A. Sinits yna, S. G. Il'yaso v, M. V. С hikina, I. V. Eltso v, A. A. Ne fedo v // С he mica l Papers. - 2020. - V. 74. - P. 1019-1025. DOI: 10.1007/s11696-019-00941-4

85. Chen, B. Stability о r fle xibility: me ta l na nopartic les supported о ver cross-linked functio na l polymers as cata lytic active site s fo r hydro genatio n a nd carbo nylatio n / B. Che n, F. Li, Z. Hua ng, T. Lu, G. Yuan // Appl. CataL A-Ge n. - 2014. - V. 481. - P. 54-63. DOI: 10.1016/j. apcata.2014.05.001

86. Шт. US2016289237 (A1), СШЛ, C07D487/04. Mercaptoa lkylglyco lurils a nd use о f sa me / T. Takuma, K. Takashi, M. Noboru, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Shikoku Chemicals Co., KaraBa; 06.10.2016. Appl. №.: 15/038,128. -22 c. https://worldwide.esp acenet.co m/publica tio nDeta ils/biblio ?FT=D&da te=20161006&DB=&loca l e=en_ EP&CC=US &NR=2016289237 A1&KC = A1&ND=1

87. Шт. US2017059991 (A1), OTA, C07D487/04. Coating composition for use with an overcoated photoresist / T. Takuma, K. Takashi, M. Noboru, 3aHBrnenb и пaтeнтooблaдaтeль Shikoku С he mica ls Co., KaraBa; 06.10.2016. Appl. №.: 15/038,128. - 22 c.

https://worldwide.espace net. со m/publica tio nDeta ils/biblio?FT=D&da te=20161006&DB=&loca le=e n_ EP&CC=US&NR=2016289237A1&KC=A1&ND=1

88. Пат. JP2015054843 (А), Япония, C07D487/04. Tetrakis(Carboxyalkyl)glycolurils And Applicatio n Thereo f / K. Takeshi, T. Takuma, M. Sho zo, M.Noboru, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Shikoku Che mica ls Co., 23.03.2015. Appl. №.: JP20130189535 20130912. - 18 c. http ://v3.e space net. co m/te xtdoc?DB=EP0D0C&IDX=JP2015054843&F=0

89. naT. US2014065543 (A1), СШД G03F7/004. New Co mpo und, Photo se nsitive Comp ositio n Co mprising The Sa me And Pho tose nsitive Mate ria l / K.W. Lee, S. K. Kwak, C. Lee, H. Kim, S. Kim, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль LG C he m, Ltd., 06.03.2014. Appl. №.: US201314009031 20130124. - 18 c. https ://worldwide.espace net.co m/publica tio nDeta ils/biblio?CC=US&NR=2014065543 A1&KC=A1&F T=D&ND=3&d ate=20140306&DB=&loca le=e n_EP

90. Zare i, M. Novel Nano-Size And Crab-Like Biological-Based Glycoluril With Sulfonic Acid Tags As A Reus able Catalyst: Its Application To The Synthesis Of New Mono- And Bis-Spiropyrans And Their In Vitro Bio logical Studies / H. Sepe hrma nso urie, M. Ali Zo lfigo l, R. Kara mia n, S. H. M. Farida // New Journa lo f C hemistry. - 2018. - V. 42, N. 17. P. 14308-14317. DOI: 10.1039/C8NJ02470G

91. Panshina, S.Y. A stud y o f products o f te trakis(hydro xymethyl)glyco luril dehydro xymethylatio n in aqueo us so lutio ns / S. Y. Pa nshina, O.V. Pono mare nk o, A. A. Bakibae v, e t a l. // Russ Che m Bull. - 2021. - V. 70. - P.140-147. DOI: 10.1007/s11172-021-3068-8

92. Sohto me, Y. De ve lopme nt o f No ve l Chira l Urea Cata lysts for the He tero-Mic hae l Reactio n / Y. So hto me, A. Tanata ni, Y. Ha shimoto, K. Nagasawa // C hem. Pharm. Bull. - 2004. - V. 52. - P. 477-480. DOI: 10.1002/c hin.200437109

93. Шт. US5182328A, CШA, C09J151/00, RF curable Type I wood adhesive composition co mprising vinyl acetate/NM A copo lymer emulsio ns co ntaining tetrame thylo l glyco luril / J. G. Iacoveillo, D. W. Horwat, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Air Products and Chemicals Inc, 26.01.1993. Appl. №.: 846,307. - 5 c. https://p atentima ges.storage.goo gleapis.co m/d4/bb/fd/c873819e5560 aa/US5182328.pdf

94. Stancl, M. Glyco luril Trimers: Se lective S ynthe sis and Supramo lec ular Properties / M. Stanc l, M. Hoda n // Orga nic Le tters. - 2009. - V.11, N 18. P. 4184-4187. do i: 10.1021/o l9017886

95. Шт. RU2444193C1, Pocc^, A01N 35/02. Кoмпoзиция для вoдных coCTaBoB, прoявляющaя биoциднyю aKraBHoCTb / Н. Ди Мaиyтa, П. Швaрцeнтрyбeр, П. A. Ч. ^йн, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль OMHA Дeвeлoпмeнт Ar, 10.03.2012. Appl. №.: 2010145937/13. -28 c. https://pate nts.s3. yande x.net/RU2444193C1_20120310.pdf

96. Barsegya n, У. А. Glyco lurils in the s ynthesis о f fused po lyheterocyc lie со mp о unds / У. А. Barse gyan, V. V. Bara no v, А. N. Kravchenko // Che mistry о f He terocyc lie Со mp ounds. - 2017. - V. 53, N 2. - P. 116-122 DOI: 10.1007/s10593-017-2029-5

97. naT. W02016061571A1, Фрaнция, A61K31/551. Acyclic с uc urbit(n)uril typ e mo lecular conta ine rs to trea t into xicatio n a nd decrease re lapse rate in substance abuse disorde rs / I. D. Lyle, Е. C. Matthias; C. J. Cristina, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Unive rsity о f Maryla nd, Co lle ge Park; The Ge nera l Ho spital Corporatio n, 21.04.2016. Appl. №.: PCT/US2015/056192. - 128 c. https://p atentima ges.storage.goo gleapis.co m/d4/bb/fd/c873819e5560 aa/US5182328.pdf

98. naT. W02005026168A1, Фрaнция, C07D487/14. Method for preparing c uc urbiturils / A. I. Day, A. P. Arno ld, R.J. Bla nc h, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Unisearc h Limit ed, 24.03.2005. Appl. №. : PCT/AU2004/001232. - 58 c.

99. Шт. FR2291203B1, Фрaнция, C07D487/22. D. Savostianoff, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Nobe l Hoec hst C himie, 25.03.1977. Appl. № FR7437838A. https ://p ate nts. goo gle.co m/p ate nt/FR2291203B 1 /fr

100. Sa lkee va, L. K. New he terocyc les ba sed о n tetra methylo l glyco luril / L. K Sa lkee va, A. K. Shibaeva, A.A. Bakibae v e t al. // Russ. J. Ge n. Che m. - 2014. - V. 84, N 2. - P. 338-339. DOI: 10.1134/S1070363214020339

101. Kravchenko, A. N. Glyco lurils in alpha-ure ido- and a lpha-a minoa lk yla tio n Reac tio ns. 3. N-(hydro xyme thyl)glyco lurils in Reac tio ns with Alipha tic Amines a nd Amino Ac ids / A. N.

Kravc he nko, I. Е. C hikuno v, K. A. Lyssenko, V. V. Barano v // C he m. He terocyc l. Co mpd. - 2014. V. 50, N 9. - P. 1322-1331. DOI: 10.1007/s10593-014-1595-z

102. Lo zhkin, B. V. The First Co nglo merate in the Serie s о f 2,4,6,8,10-

Pent aa zatricyc lo[5.3.1.0311]undeca ne-1,5-dio nes / B. V. Lo zhkin, A. S. Sigac he v, A. N. Kravc he nko, K. A. Lysse nko, N. G. Ko lotyrkina, N. N Makho va / Me nde lee v Co mmun. - 2007 - V. 17, N 2. - P. 85-87. DOI: 10.1016/j.me nco m.2007.03.010

103. Pederse n, B. S. Studie s о n organophospho rus co mp о unds XX. syntheses о f thioke to nes / B. S. Pederse n, S. Sc heib ye, N. H. Nilsso n, S.-O. Lawe sso n // Bull. Soc. C him. Be lg. - 1978. - V. 87. - P. 223-228. DOI:10.1002/bscb.19780870310

104. KpaB4eHKo, A. Н. Бицикличecких биcмoчeвины, их прeдшecтвeнники и aнaлoги: OTrnes, cтeрeoхимичecкиe ocoбeннocти и cвoйcтвa: дите. .. ^oKropa химичecких HayK: 02.00.03 / KpaB4eHKo Aнгeлинa ^raonaeBHa. - М., 2007. - 158 c.

105. Kushc herbaeva, V.R. Study о f hydro lytic stability о f glyco lurils under a lka line conditio ns / V.R. Kushc he rbae va, A. A. Bakib ae v, D. A. Kurgac he v // Bulletin о f the Kara ga nda University. Che mistry series. - 2018. - V 91. - № 3. - C. 46-50. DOI: 10.31489/2018Ch3/46-50

106. Caлькeeвa, Л.К. tanre3 и иccлeдoвaниe HoBbre aзoтcoдepжaщих гeтepoциклoв Ha ocHoBe пpoизвoдных гликoльypилa / Л.К, Caлькeeвa, Г.Ф, Рoшeнтaллep, A.A. Бaкибaeв и др., Жypнaл oбщeй химии. - 2015. - Т. 85, № 1. - P. 95-98

107. Li, J.-T. Synthesis of glycoluril catalyzed by potassium hydroxide under ultrasound irradiatio n / J.-T. Li, X.-R. Liu, M.-X. Sun // Ultraso n. So noc he m. - 2010. - V. 17, N 1. - P. 55-57. DOI: 10.1016/j.ultso nch.2009.04.010

108. Bakibaev, A. Synthesis of Glycolurils and Hydantoins by Reaction of Urea and 1, 2-Dicarbo nyl Co mp o unds using Etidro nic ac id as a "Gr ee n cata lyst" / A. Bakibae v, S. Pa nshina, A. Uhov, V. Malkov // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2020. - 57, Is. 12. P. 4262-4270. DOI: 10.1002/jhet.4132

109. Panshina, S. New S ynthesis o f 2,4,6,8-Tetra me thyl-2,4,6,8-tetraa zabicyclo[3.3.0]oc ta ne-3,7-dio ne Using Etidro nic Ac id as a "Gree n" Cata lyst / S. Pa nshina, O. V. Po no mare nko. A. Bakibae v, V. Malko v //Russian Jo urnal o f Organic Che mistry. - 2020. V. 56, N 12. - P. 2067-2073. DOI: 10.1134/S1070428020120039

110. Кaбaчник, М.И. Oкcиэтилeндифocфoнoвaя киcлoтa и ee пpимeнeниe / М. И. Кaбaчник, Н. М. ^raoBa, Т. Я. Мeдвeдь, Б.И.Бихмaн и др. // Химичecкaя npoMbirnneHHocrb. -1975. - N 4. P. 254-258

111. ^raoBa, Н.М. Кoмплeкcoны и кoмплeкcoнaты мeтaллoв / Н.М. ^raoBa, В.Я. TeMSMHa, К.И. nonoB. - М.: Химия, 1988. - 544 c.

112. Бeлых, C.H tanre3 шли мoнoэтaнoлaминa c oкcиэтилидeндифocфoнoвoй киcлoтoй / C.H Бeлых, К.Б. Жyмaнoв, A.A. Бaкибaeв, C.Ю Пaньшинa, B.C. Мaлькoв, O.A. Кoтeльникoв, И.Г. Цэй, Б.К. Мacaлимoвa, Г.К. Бaйбaзapoвa. // Becтник EHY им. Л.Н. Гyмилeвa. - 2018. -Вып. 125, №4. - C. 14-17. DOI: 10.32523/2616-6771-2018-124-4-14-18

113. Sergie nko, V.S. Spec ific structura l feature s o f 1-hydro xye tha ne-1,1-siphospho nic ac id (HEDP) a nd its sa lts with orga nic a nd a lkali-me tal ca tio ns / V.S. Sergie nko, V. S. // Crystallo gr. Rep. -2000. - V. 45. - P. 64-70. DOI: 10.1134/1.171138

114. Kabachnik, M. I. Organophosphorus Complexones / M. I. Kabachnik T. Ya. Medved', N.M., Dyatlo va M.V. Rudo mino // Russia n C he mica l Re vie ws. - 1974.- V.43. - P. 733-744. DOI: 10.1070/RC 1974v043 n09ABEH001851

115. Uchtma n, V. A. Struc tura l investiga tio ns o f ca lc ium binding mo lec ules. I. Crysta l and mo lec ular struc tures o f e thane-1-hydro xy-1,1-dipho spho nic ac id mo no hydra te, C(CH3)(OH)(PO3H2)2*H2O / V. A. Uchtma n, R. A. Gloss // J. Phys. Che m. - 1972. - V. 76, N 9. - P. 1298-1304. DOI: 10.1021/j100653a013

116. Шт. 2439072, Pocc^ C07D487/04 .Cno^ пoлyчeния 2,4,6,8-тeтpaaзaбициклo[3.3.0]oктaн-3,7-ди oHa / B. C Мaлькoв, A. C. K^3eB, A. A.Boлынeц, зaявитeль

и патентообладатель ООО «Глиоксаль-Т», 10.01.2012. Заявл. № 2010123595/04. - 6 с. https ://p atento nru/patent/RU2439072C 1

117. Mic he letti, G. А gree n s ynthesis о f glyco luril dеrivаtivеs in адиео us so lutio n with гесус le of the wаste / G. Mic he le tti, С. De lpivo, G. Вассо lini // Green Che mistry Le tte rs а nd Re views. - 2013.

- V. 6, N 2. - P. 135-139 DOI: 10.1080/17518253.2012.718803

118. ВакА^ v, А.А. 1D а nd 2D NMR sp ectгo scop у for identificаtio n о f саЛ а mid e-сойа ining Ыо 1оgicаlly аctive соmpоunds / А.А. Bаkibаev, S.Yu. Раnshim, O.V. Ропоmаrenko, V.S. Маlkov, О.А. Kote lnikov, А.К. Tаsheпоv // Bulletin оf the КашgаМа University. - 2021. - V. 101, №1. - P. 71-81. DÜI: 10.31489/2021C h1/71-81

119. Whipple, Е. B. Structure оf glyoхаl in wаter / Е. B. Whipple // J. Аmer. Chem. Soc. -1970. -V. 92. - P. 7183-7186. DOI: 10.1021^а00727а027

120. Krаvcheпko, А. N. 4,5-Dihydroxyimidаzolidin-2-ones in a-ureidoаlkylаtion of N-cаrbo xy-, N-hydro xy, а nd N-аminoа Ik ylureаs 2. A-Ureidoа lk ylа tio n o f N-(hydro xyа Ik yl)uгeаs / А. N. Kravc he nko, А. S. Sigаc he v, P. А. Be lyаko v, M. M. Ilyin, К. А. Lysse nko, V. А. Dаvаnko v, О. V. Lebede v, N. N. Mаkho vа, а nd V. А. ТаПаЬэ vsky //Russiа n С he m^ l Bulletin. - 2009. - V. 58, N. 6.

- P. 1264-1269. DOI: 10.1007/s11172-009-0165-5

121. Паньшина, С. Ю. Соли мoчeвины с 1-гидрoкcиэтилидeндифocфoнoвoй кислотой / С. Ю. Паньшина, А. А. Бакибаeв, В. С. Мальков и др. // Журнал oбщeй химии. - 2021. - Т. 91, № 3.

- 412-416. DOI: 10.31857/S0044460X21030069

122. чутко, Л.С., Гeнeрализoваннoe трeвoжнoe расстройство: пcихocoматичecкиe аcпeкгы и подходы к лeчeнию // Л.С. Чутко, А.В. Рожкова, В.А. Cидoрeнкo, С.Ю. Сурушкина, К.Б. Турсунова // Журнал нeврoлoгии и психиатрии им. С.СКорсакова. - 2012. Т. 112, № 1. -С. 40-44

123. Пат. 366709, Россия, ^7D 487/02. Способ полугения тeтра-N-алкильных производных бицикличecких мoчeвин / С.С. Новиков, Л.И. Хмeльницкий О.В. Лeбeдeв, Л.В. Епишина и др., заявитeль и патeнтooбладатeль Институт oрганичecкoй химии им. Н.Д. Зeлинcкoгo, 28.03.78. Заявл. № 1490534/23-04. - 2 с. https ://rusneb.ru/cа tа lo g/000224_000128_0000366709_19780425_А1_SU/

124. Бeлeцкая, И. П. Катализ - важнeйший инcтрyмeнт "Зeлeнoй химии"/ И. П. Бeлeцкая, Л. М. Кустов // Устехи химии. - 2010. - Т. 79, № 6. - P. 493-515. DOI: 10.1070/RC2010v079n06АBЕH004137

125. Peterse п, H. Be zie hunge п zwischen с he misc her Ко nstitutio n und а-Ак ylo lierung NH-gruppe nhа ltiger Verbindunge n, 2. Mitte ilung // Te xtilveredlung. - 1968. V. 3. - P. 51-62

126. Reyno lds, D.I. Ca lc ulatio n o f so me 15N and 13C nuc lear shie lding para me ters for so me ureas a nd thio ur eas / D.I. Reyno lds, G.A. Webb, M.L. M artin // J. Mo l. Struct. - 1982. - V. 90, N 3-4, P. 379-382. DOI: 10.1016/0166-1280(82)80076-6

127. Smith, A. E. Crysta l struc ture o f the urea-hydro gen co mple xe s / A. E. Smith // Acta Crysta llo graphica. - 1952. - V. 5, N 2. - P. 224-235. do i 10.1107/S0365110X52000629

128. Бoхoвкин, И.М. PaBHoBerae в OTCTeMe мoчeвинa - Knop^^m талий вoдa / И.М. Бoхoвкин, Ю.И. Бoхoвкинa // Журмл oбщeй химии. - 1947. - Т. 17, №. 4. - C. 621-624

129. Lo gino va, L.P. Ac id-base a nd co mple xatio n properties o f gem-dipho spho nic a nd ge m-dipho sphinic acids in aqueo us so lutio ns a nd mice llar media o f surfac ta nts / L.P. Lo gino va, I.V. Levin, A.G. Matveeva, S.A. Pisareva, E.E. Nifant'ev // Russ. Chem. Bull. - 2004. - V. 53, N 9. P. 2000-2007. DOI: 10.1007/s11172-005-0062-5

130. Шт. US10487297B2, OTA, C11D3/48. Environmentally preferred antimicrobial compositions / R. G. Moore, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль ChemLink Laboratories LLC, 21.09.2017. Applic № US15/611,555. - 23 c. https://p atentima ges.storage.goo gleapis.co m/1f29/52/0f8d8a047c2157/US10487297.pdf

131. Bakibaev, A. A. Efficient S ynthe sis o f Tetraacetylglyco luril in the Pre se nce o f Pho sphorus-Containing Catalysts / A. A. Bakibaev, S. Y. Panshina, N. F. Hoang, et al. // Russ J Org Chem. -2021. - V. 57. - P. 58-63. DOI: 10.1134/S1070428021010085

132. Шньшим, C. Ю. Идeнтификaция N-aцeтилпpoизвoдных гликoльypилa мeтoдaми 1H и 13C ЯМР cпeктpocкoпии / C. Ю. Шньшим, O. В. noHoMapeHKo, C. И. ^рбин; Hay4. рук. A. A. Бaкибaeв // ^pc^m^^bi pa3Brn^ фyндaмeнтaльных мук: cбopник мучных тpyдoв XVI Meждyнapoднoй кoнфepeнции cтyдeнтoв, acпиpaнтoв и мoлoдых yчeных. - Tomck - 2019. - Т. 2. - C. 180-182

133. Blazewska, K. M. McKenna Reaction—Which Oxygen Attacks Bromotrimethylsilane / K. M. Blazewsk a // J. Org. Che m. - 2014. - V. 79. - P. 408-412. DOI: 10.1021/jo4021612

134. Мушн, Д.Р. Киcлoтнo-ocнoвныe cвoйcтвa 1-гидpoкcиэтилидeндифocфoнoвoй киcлoты (OЭДФК) в вoдных pacтвopaх / Д.Р. Mycин, Ф.В. Дeвятoв, A.B. Pyбaнoв // Y4e^ 3an. Кaзaн. yн-тa. Cep. Ecтecтв. нayки. - 2011. - Т. 153, № 3. - C. 40-47

1 13

135. Шньшим, C. Ю. Иccлeдoвaниe H и C cnernrpoB ЯМР тeтpaaцeтилгликoльypилa в paзличных дeйтepиpoвaнных pacтвopитeлях // C.Ю. Пaньшинa, O.B. Пoнoмapeнкo; нayч. рук. A. A. Бaкибaeв // Пepcпeктивы paзвития фyндaмeнтaльных нayк: cбopник нayчных тpyдoв XVII Meждyнapoднoй кoнфepeнции cтyдeнтoв, acпиpaнтoв и мoлoдых yчeных. - Тoмcк. - 2020. - Т. 2. - C. 140-142

136. Мао, Zh. An N-nitrosa tio n reactivity-based two-photo n fluorescent probe for the spec ific in situ detection of nitric oxide / Zh. Mao, H. Jiang, Z. Li et al. // С hem. Sci. - 2017. - V. 8. - P. 4533-4538. DOI: 10.1039/C7SC00416H

137. Borikar, S. P. N-Nitrosation of Secondary Amines Using p-TSA-NaNO2 as a Novel Nitrosa ting Age nt Under Mild Co nditio ns / S.P. Bo rikar, V. P aul // S ynthetic Co mmunicatio ns. - 2010.

- V. 40, N. 30. - P.654-660. DOI: 10.1080/00397910903009448

138. Zo lfigo l, M. A. N-Nitrosatio n o f seco ndary amines under mild and he tero ge neo us conditio ns / M. A. Zo lfigo l, A. Gh. С ho gha mara ni, F. Shirini e t a l // S ynthetic Co mmunicatio ns. -2001. - V. 31, N 8 - P. 1161-1166. DOI: 10.1081/SCC-100103999

139. Choghamarani, A.Gh. Chemoselective N-nitrosation of secondary amines under he tero ge neo us a nd mild co nditio ns via in situ ge nera tio n o f HN O2 / A.Gh. Cho gha mara ni, H. Goudarziafshar, S. Rezaee.// Chinese Chemical Letters. - 2009. - V. 20, N 4. - P. 415-419. DOI: 10.1016/j.cc let.2008.12.044

140. naT. US3121066A, OTA, C08J9/107, N-nitroso glycolurils and their use as blowing agents in making foamed thermoplastic polymers / H. W. P Ter, зaявитeль и пaтeнтooблaдaтeль Natio na l Po lyc he mica ls Inc О lin Corp., 11.02.1964. Applic № US65615 A. -5 c. https ://p ate nts.goo gle. co m/p ate nt/US3121066A

141. Nakajima, M. N-Nitrosamines via the phase-transfer mediated nitrosatio n o f seco ndary amines with sodium nitrite and N-haloamides / M. Nakajima, J. C. Warner, J. P. Anselme // Tetra hedro n Le tt. - 1984. - V. 25. - P. 2619-2622. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81245-4

142. Cha ng, S. K. Acce lera ting effect o f asco rbic ac id o n N-nitrosa mine formatio n a nd nitros atio n b y o xyhypo nitrite / S. K. Cha ng, G. W. Harringto n, M. Ro thste in // Ca ncer Res. - 1979. -V.39. - P. 3871-3874. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38902/

143. Turney, T.A. Nitrous Acid And Nitrosation / T.A. Turney, G.A. Wright // Chemical Reviews.- 1959. - V. 59. - P. 497-513. DOI: 10.1021/cr50027a004

144. Klima vic hyus, K.A.V. S ynthesis a nd nitro satio n o f 3- a nd 3,5-substituted hyda nto ins. K.A.V. Klima vic hyus, V.V. Lutse nko, G.V. Pa ula uska ite, e t al. // Che m. Heterocycl. Co mpd. - 1984.

- V. 20. - P. 1160-1162. DOI: 10.1007/BF00503612

145. Kurgac he v, D. A. Iso la tio n, Ide ntifica tio n, and Chro ma to graphic Separatio n o f N-Methyl Derivatives o f Glyco luril / D. A. Kurgac he v, O.A. Kote lniko v, D.V. No viko v e t a l // Chro mato graphia. - 2018. - V 81. - N. 10. - C. 1431-1437. DOI: 10.1007/s10337-018-3599-9

146. Brie nza, M. Nitric o xide reactivity acco unts for N-nitroso-c ipro flo xac in formatio n under nitra te-reduc ing co nditio ns / M. Brie nza, R. M a nasfi, A. Sauvetre, S. Chiro n // Wate r Researc h. -2020. - V. 185. - P. 116293. DOI: 10.1016/j.watres.2020.116293

147. Паньшина, C. Ю. Выделение и идентификация олигомеров в синтезе кукурбитурилов // C. Ю. Паньшина, О.В. Пономаренко, A.A. Бакибаев, В.С Мальков // Вестник Томского государственного университета. Химия. - 2019. - № 16. - C. 29-38 D0I: 10.17223/24135542/16/3

148. Жуманов КБ. ^нтез и идентификация фософрилированного комплекса на основе тетраметилолгликольурила / КБ. Жуманов, A.A. Бакибаев, СЮ. Паньшина, И.Г. Цой, Г.КМатниязова // Vil Международная научно-практическая конференция «С^а! s^nсе аnd innо vаtiо ns 2019: сеntrа l аsiа». Cерия «Химические науки».- 2019. - №2 - C. 72-76

149. РяшЫпя, S^. Tеtrаkis(hydrоxymеthyl)glyсоluril in N-щеthylеnаtiоn rеасtiоns with аrylаminеs // S^. Pаnshinа, 0.V. Pоnоmаrеnkо, A.A. ВакЬае v, еt а1. // Chеm. Hе tеrосyс l. ta mp. -2020. -V. 56. - P. 112-115. D01:10.1007/s10593-020-02633-4

150. Пат. US10000701B2, CШA, C07C271/48. Cured-film fb rmа tiо n со mp оsitiо n, опе ntаtiо n mаtеriаI, аnd reкМайоn mаtеriаl / T. Hаtаnаkа, T. Ishidа, S. Уukаwа, заявитель и патентообладатель Nissаn C hе miсаl Cоrp, Токояма, 15.04.20162. Appl. № USl4/409,008. - 15 с. https://p аtеntiша gеs.stоrаgе.gоо glеаpis.со m/7d/d1/88/f3е f5b2f7ес11е /US10000701.pdf

151. Пономаренко, О.В. tarn^ и идентификация эфиров бициклических бисмочевин / О.В. Пономаренко, СЮ. Паньшина, A.A. Бакибаев, A.K. Ташенов // Вестник ^ШУ им. Л.Н Гумилева. Cерия «Химия». - 2019. - Т. 128, № 3. - C. 70-75. D0I. 10.32523/2616-6771-2019128-3-70-75

152. tang, H. S ynfesis аМ sеpаrаtiо n о f с ш urbit[n]urils а nd thе ir dе rivаtivе s / H. ta ng, X. Ni, X. Xiw, У. Huаng еt а! // 0rg. Biошоi C hеm. - 2016. - V. 14, N. 19. - P. 4335-4364. D0I: 10.1039/C60B00268D.

153. Assа f, K. I. Cro urbiturils: frо m s ynfesis tо high-а ffinity binding а nd са^^в / K. I. Assа f, W. M. Nаu //C hе m. Sос. Rе v. - 2014. - V. 44, N. 2. - P. 394-418. D0I: 10.1039/C4CS00273C

154. Bаrdеkng, D. C^urbit[n]urils ( n = 5-8): A tamprehеnsivе Sоlid Stаtе Study / D. Bаrdе 1а ng, K. A. Ud ас hin, D. M. Lееk, J. C. Mаrgеsо n, G. C hа n, C. I. Rаtс liffе, J. A. Ripmее stе r // Cryst. Grоwth. Dеs. - 2011. - V. 11.- P. 5598-5614. D01:10.1021/сg201173j

155. Dаy, A. tantro lling Fасtо rs in Ше S ynthе sis о f C а nd Its Ш шо 1о guеs / A. Dаy, A. P. Агпо ld, R J B1а пс h,B Snushа 11 // Th Jо urnа 1 о f О^атс Chе mistry. - 2001. - V 66, N. 24. - P. 8094-8100. D0I: 10.1021/р015897с.

156. Пат W02000068232A1, C07D487/04, Circ urbiturils а nd mе thоd Во r s yn^sis / A. I. Dаy, A. P. Агпо ld, R. J. Bk пс h, заявитель и патентообладатель Unisеаrс h Limted., 16. 11. 2000. Applk № PCT/AU2000/000412. - 112. https://pаtеnts.gооgfe^ш/pаtеnt/W020000б8232A1/еn

157. Huang, W. H. C uc urbit[n]uril Fo rma tio n Proceeds b y Step-Gro wth Cyc lo-o ligo merizatio n / W. H. Huang, P. Y. Zavalij, L. Isaacs // Jo urna l o f the America n Che mica l Soc iety. - 2008. - V. 130, N 26. - P. 8446-8454. DOI: 10.1021/ja8013693