Метод разделение электролитов и этиленгликоля диализом с ионообменными мембранами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Рожкова, Анна Геннадьевна

• Рожкова, Анна Геннадьевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рожкова, Анна Геннадьевна

ВВЕДЕНИЕ 4

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 8

1.1 Мембранные методы разделения в аналитической химии 8

1.2 Диффузия электролитов и неэлектролитов через 13-22 ионообменные мембраны

1.3 Эффект Доннана 22

1.4 Возможности программы Gaussian для расчета свойств 28-34 молекул

1.5 Теоретическое и экспериментальное исследование структуры 35-37 различных форм молекулы этиленгликоля

Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ 38

2.1 Ионообменные мембраны и подготовка их к работе 3 8

2.2 Характеристика этиленгликоля 41

2.3 Диализатор и методика диализа

2.4 Определение этиленгликоля редоксометрическим титрованием 44

2.5 Определение молярных коэффициентов распределения 47 этиленгликоля между раствором и мембраной

Глава 3. РАЗДЕЛЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ И 48

МИНЕРАЛЬНЫХ СОЛЕЙ ДИАЛИЗОМ С

ИОНООБМЕННЫМИ МЕМБРАНАМИ

3.1 Влияние концентрации этиленгликоля и сульфата натрия на 48-51 диффузию этиленгликоля через ионообменную мембрану МА

3.2 Влияние типа мембраны и ее ионной формы на диффузию 52-62 этиленгликоля

3.3 Диффузия этиленгликоля через ионообменные мембраны из 63-72 водно-солевых растворов

Глава 4. КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЕТ 73

ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ КАТИОНОВ С МОЛЕКУЛАМИ ВОДЫ

И ЭТИЛЕНГЛИКОЛЕМ

4.1 Компьютерное моделирование структуры и электрических 73-80 свойств молекулы этиленгликоля

4.2 Компьютерное моделирование ИК-спектров молекулы 81-84 этиленгликоля

4.3 Квантовохимический расчет взаимодействия катионов с 85-90 молекулами воды и этиленгликолем

4.4 Компьютерное моделирование систем ЭГ+репрезентативные 91-99 фрагменты ионообменной мембраны МК

4.5 Компьютерное моделирование систем ЭГ+репрезентативный 100-102 фрагмент ионообменных мембраны МА

4.6 Квантовохимический расчет гидратации солей щелочных 103-112 металлов

ВЫВОДЫ 113

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Метод разделение электролитов и этиленгликоля диализом с ионообменными мембранами»

Актуальность работы. Разработка методов разделения электролитов и неэлектролитов является одной из важнейших задач аналитической химии, связанной с поиском путей повышения аналитических свойств компонентов смесей. Для разделения электролитов и неэлектролитов применяют хроматографию, экстракцию, осаждение, дистилляцию, электрохимические методы. Экономическая предпочтительность и экологическая целесообразность метода диализа в сравнении с большинством данных способов определяет актуальность поиска явлений, которые могут быть положены в основу разделения электролитов и неэлектролитов безреагентным методом диализа. В этом плане перспективным представляется использование явления Доннана, следствием которого является исключение диффузионного потока электролита при диализе электролитов и неэлектролитов. Влияние структурных особенностей мембраны на характеристики разделения при диализе определяет актуальность проведения структурного анализа ионообменных мембран. Среди подходов к исследованию структуры веществ в последнее время характерна тенденция возрастающей роли компьютерных методов. Структурный анализ ионообменных мембран методами квантовой химии при сорбции мембранами органических молекул в литературе отсутствует.

Отсутствие рациональных методов разделения электролитов и неэлектролитов и необходимость развития методов структурного анализа веществ делают данное исследование актуальным.

Работа выполнена в соответствии с Координационным планом Научного Совета РАН по адсорбции и хроматографии на 2006-2009 годы по теме «Изучение механизма межмолекулярных взаимодействий и закономерностей удерживания (№ темы 2.15.6.2.Х. 65)».

Целью данной работы является разработка метода разделения электролитов и неэлектролитов диализом с ионообменными мембранами на примере разделения этиленгликоля и солей щелочных металлов, а также структурный анализ ионообменных мембран методами квантовой химии. В работе решались следующие задачи:

- разработка и обоснование метода диализа с ионообменными мембранами для разделения электролитов и неэлектролитов на основе явления Доннана;

- экспериментальное определение характеристик разделения и потоков этиленгликоля и соли через ионообменные мембраны МК-40, МА-41 в различных ионных формах из водно-солевых растворов ЭГ; исследование влияния концентраций электролита и неэлектролита на характеристики разделения;

- структурный анализ репрезентативных фрагментов исследованных систем методами квантовой химии;

-выяснение механизма транспорта ЭГ через ионообменные мембраны и обоснование на его основе различий между величинами потоков этиленгликоля через ионообменные мембраны МК-40, МА-41 в различных ионных формах.

Научная новизна работы заключается в том, что

- Разработан метод диализа с ионообменными мембранами для разделения ЭГ и солей щелочных металлов, основанный на явлении Доннана, исследованы характеристики разделения, обоснован рациональный подбор ионообменных мембран для отделения этиленгликоля от электролитов.

- Проведен структурный анализ водных, водно-солевых растворов ЭГ и ионообменных мембран и на его основе предложен механизм переноса ЭГ через ионообменные мембраны.

- Для сравнительной оценки транспортных характеристик этиленгликоля в водных, водно-солевых растворах и ионообменных мембранах рассчитаны энергии активации самодиффузии этиленгликоля в данных системах, обоснована зависимость величин потоков ЭГ от типа и ионной формы мембраны.

Практическая значимость. Предложен метод диализа для выделения этиленгликоля из растворов, содержащих минеральные соли. Метод может быть использован для извлечения этиленгликоля из различных сточных вод: отработавших теплоносителей, стоков производства полиэфирных волокон и пленок, а также для выделения ЭГ из маломинерализованных растворов и последующего определения малых его концентраций титриметрическим анализом.

Разработанные вычислительные методы используются при разработке учебных курсов для студентов химического факультета Воронежского госуниверситета.

Положения, выносимые на защиту:

- Метод разделения электролитов и неэлектролитов, основанный эффекте Доннана.

- Зависимость характеристик разделения от концентрации электролита и неэлектролита на примере диализа с ионообменными мембранами растворов солей щелочных металлов и этиленгликоля.

- Закономерности в изменении характеристик разделения растворов солей щелочных металлов и этиленгликоля при изменении типа и ионной формы мембраны.

- Структурный анализ ионообменных мембран и объяснение на его основе зависимости времени разделения от типа и ионной формы мембраны.

- Механизм транспорта этиленгликоля в водных, водно-солевых растворах и ионообменных мембранах.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на двух Международных и двух Всероссийских конференциях: "International Congress of Analytical Sciences" (ICAS) (Moscow, 2006); X Международная конференция "Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии" (Москва, 2006); "Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах" (ФАГРАН-2006) (Воронеж, 2006); П Всероссийская научная конференция с международным участием "Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья" (Белгород, 2006).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 12 публикациях, 7 из которых в журналах, входящих в перечень ВАК.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав, заключения, списка литературы, включающего 142 наименований. Работа изложена на 129 страницах текста, иллюстрирована 29 рисунками и содержит 23 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Рожкова, Анна Геннадьевна

выводы

1. Разработан метод разделения электролитов и неэлектролитов, основанный на доннановском исключении электролита при диализе с ионообменными мембранами. Апробация метода проведена на примере разделения водно-солевых растворов этиленгликоля.

2. Показано, что при концентрации соли в разделяемом растворе, меньшей 0,02М разделение является практически полным, при увеличении концентрации соли до 0,2М эффективность разделения снижается, но остается достаточно высокой (значение коэффициента разделения при диализе с ионообменной мембраной МА-41 в 804 ~ форме для Сэг =0,1М равно 38).

3. Проанализирована зависимость характеристик разделения от типа и ионной формы мембраны, и установлена связь между типом гидратации подвижного иона ионообменной мембраны и значениями коэффициентов разделения. Мембраны с отрицательным типом гидратации подвижного иона, обеспечивают полное разделение растворов солей щелочных металлов(0,01М) и этиленгликоля (ОДМ). Мембраны с положительным типом гидратации противоиона дают неполное разделение. Однако и в последнем случае разделение является эффективным (коэффициент разделения ~ 1000 для мембраны МК-40 в натриевой форме).

4. Установлена связь между интегральными коэффициентами проницаемости и величинами коэффициентов распределения: чем больше неэлектролит удерживается мембраной, тем меньше диффузионная проницаемость мембран к неэлектролиту.

5. Экспериментально установлен факт увеличения значений плотности потока I ЭГ через исследованные мембраны из водно-солевых растворов ЭГ по сравнению со значениями 1 из водно-гликолевых растворов. Это объяснено большей скоростью диффузии ЭГ к поверхности мембраны в первом из указанных случаев, а также меньшим удерживанием ЭГ мембраной при ее контакте с водно-солевым раствором ЭГ по сравнению с водно-гликолевым раствором.

6. Выяснен механизм транспорта ЭГ в водных, водно-солевых растворах и ионообменных мембранах, заключающийся в последовательности разрыва и образования водородных связей между молекулой ЭГ с молекулами его гидратной воды и ион-дипольных связей ЭГ с фиксированным и подвижным ионами мембраны. На основе предложенного механизма транспорта сделан вывод, что разрушение сетки водородных связей системы увеличивает скорость транспорта ЭГ.

7. Показано последовательное увеличение разрушения сетки водородных связей в ряду жидкая вода — водный раствор ЭГ — водно-солевой раствор ЭГ - ЭГ + ионообменная мембрана. Рассчитаны энергии активации самодиффузии ЭГ в данном ряду. На основе уравнения Аррениуса и рассчитанных энергий активации количественно объяснена зависимость потоков ЭГ через ионообменные мембраны от их типа и ионной формы.

115

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рожкова, Анна Геннадьевна, 2008 год

1. Кулапина Е.Г. Разделение анионных, катионных, неионнных поверхностно-активных веществ в гомологических рядах с использованием молекулярных сит / Е.Г. Кулапина и др. // Ж. анал. химии. 2003. - Т.58, №7. - С. 735-736.

2. Кулапина Е.Г. Нанофильтрационные мембраны в разделении и определении гомологов поверхностно-активных веществ / Е.Г. Кулапина и др. // Крит, технол. мембраны. 2006. - №1. - С. 3-15.

3. Груздева А.Н. Сорбционное разделение электролитов на поперечно сшитом поливиниловом спирте / А.Н.Груздева, В.И.Горшков, А.Н.Гагарин, Н.Б.Ферапонтов // Журн. физ. химии. 2005. - Т.79, №7. -С. 1305-1307.

4. Коренман Я.И. Экстрационное концентрирование гидрофобных и гидрофильных биядерных ароматических соединений / Я.И. Коренман, П.Т.Суханов, С.П.Калинкина // Журн. анал. химии. 2003. -Т.58, №7. — С.708-709.

5. Москвин JI.H. Мембранные методы разделения веществ в аналитической химии / Л.Н.Москвин, Т.Г.Никитина // Журн. анал. химии. 2004. - Т.59, №1. - С.6-22.

6. Москвин JI.H. Ионохроматографическое определение фторид- и хлорид-ионов в воде высокой чистоты / JI.H. Москвин, А.Н. Катрузов, Т.Г. Никитина // Журн. анал. химии. 1998. - Т.53, №2. - С.195-199.

7. Wenzel K.-D. Dialysis of Persistent Organic Poliutants and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Semipermeable Membranes. A Procédure

8. Using an Accelerated Solvent Extraction Device / K.-D. Wenzel, B. Vrana, A. Hubert, G. Schuurmann // Anal. Chem. 2004. - V.76. - P. 5503-5509.

9. Strandberg B. Dialysis with Semipermeable Membranes as an Efficient Lipid Removal Method in the Analysis of Bioaccumulative Chemicals / B. Strandberg, P.-A. Bergqvist, C. Rappe // Anal. Chem. 1998. - V.70. - P. 526-533.

10. Torto N. A study of microdialysis sampling of metal ions / N. Torto, J. Mwatseteza, G. Sawula // Anal. Chim. Acta. 2002. - V.456. - P. 253-261.

11. Snyder K. A. Diffusion and calibration properties of microdialysis sampling membranes in biological media / K.A. Snyder, C.E Nathan, A.Yee, J. Stenken // Analyst. 2001. - V. 126. - P. 1261-1268.

12. Yao D. Microdialysis sampling and monitoring of uric acid in vivo by a chemiluminescence reaction and an enzyme on immobilized chitosan support membrane / D. Yao, A.G. Vlessidis, N.P. Evmiridis // Anal. Chim. Acta. -2003.-V.448.-P. 23-30.

13. Veraart J. R. On-line dialysis-SPE-CE of acidic drugs in biological samples / J. R. Veraart et al. // Analyst. 1999. - V. 124. - P. 115-118.

14. Hess P. Evaluation of dialysis as a technique for the removal of lipids prior to the GC determination of ortho- and non-ori/jo-chlorobiphenyls, using нС-labelled congeners / P. Hess, D. E. Wells // Analyst. 2001. - V. 126. - P. 829-834.

15. Lolo M. Use of the diphasic dialysis as a new extraction procedure in the determination of enrofloxacin and ciprofloxacin in egg / M. Lolo et al. // Anal. Chim. Acta. -2003. V.480. - P. 123-130.

16. Москвин JI.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / JI.H. Москвин. Л.: Химия, 1991 .— 254 с.

17. Брок Т. Мембранная фильтрация / Т. Брок. М.: Мир, 1987. - 462 с.

18. Котов В.В. Структура транспортных каналов и диффузионная подвижность молекул воды в катионообменных сульфо- и карбоксилсодержащих мембранах / В.В. Котов и др. // Конденсир. среды и межфаз. границы. 2003. — Т.5, № 3. — С. 271-277.

19. Котов В.В. Структура и электрохимические свойства катионообменных мембран на основе частично имидизированной полиамидокислоты / В.В. Котов, О.В. Дьяконова, С.А. Соколова, В.И. Волков // Электрохимия. 2002. - Т.38, № 8. - С. 994-997.

20. Котов В.В. Состояние воды в мембранах на основе ароматических полиамидов / В.В. Котов и др. // Журн. физ. Химии. — 2005. Т. 79, №.10. - С.1896-1901.

21. Котов В.В. Состояние воды в мембранах различной химической природы / В.В. Котов, С.А. Соколова, Г.А. Нетесова, И.В. Кузнецова // Журн. физ. Химии. 2004. - Т. 78, №.10. - С.1869-1873.

22. Grib Н. Extraction of amphoteric amino acids by an electromembrane process. pH and electrical state control by electrodialysis with bipolarmembranes / H. Grib et al. // J. Chem. Technol. And Biotechnol. 1998. -V.73.-P. 64.

23. Хванг C.-T. Мембранные процессы разделения / C.-T. Хванг, К. М. Каммермейер. М.: Химия, 1981. 464 с.

24. Хааз Р. Термодинамика необратимых процессов / Р. Хааз. М.: Мир, 1967.-544 с.

25. Николаев H.H. Диффузия в мембранах / H.H. Николаев. — М.: Химия, 1980.-232 с.

26. Гельферих Ф. Иониты / Ф. Гельферих. М.: Изд-во иностр. лит., 1962. -490 с.

27. Nollet J. A. Investigations on the causes for the ebullition of liquids / J. A. Nollet // J. Membr. Sei. 1995. - V. 100. - P. 1-3

28. Федотов H.A. Определение коэффициента самодиффузии воды в ионообменных мембранных электролитах / H.A. Федотов, К.Х. Урусов, Я.Б. Скуратник // Журн. физ. Химии. 1972. - Т. 46, №11. - С. 28422844.

29. Рожкова М.В. Оценка свойств анионитовых мембран при электродиализной регенерации стоков, содержащих органические вещества / М.В. Рожкова и др. // Теория и практика сорбционных процессов. 1983. -Вып.16. - С. 92-95.

30. Деминерализация методом электродиализа / под. ред. Б.Н. Ласкорина, Ф.В. Раузен. М.: Госхимиздат, 1963. - 351 с.

31. Бобровник Л.Д. Про диффузшне перенесения сахарози Kpi3B ioHiTOBi мембраш / Л.Д. Бобровник, С.И. Лисиков // Харчова промишленность. -1978.- № 11.-С. 41-47.

32. Рожкова М.В. Перенос лактозы через ионообменные мембраны при электродиализе / М.В. Рожкова, В.А. Шапошник, А.К. Мизилина, В.И. Тягунова // Журн. прикл. химии. 1992. - Т.65, № 11. - С. 2508-2511.

33. Шапошник В.А. Фрикционная модель сопряженного транспорта ионов и молекул неэлектролита через ионообменную мембрану приэлектродиализе / В.А. Шапошиик, М.В. Рожкова, А. Хамуд // Электрохимия. 1997. - Т.ЗЗ, №.2. - С. 159-162.

34. Рожкова М.В. Десорбция и перенос альдоз через ионообменные мембраны / М.В. Рожкова // Проблемы химии и химической технологии: тез. докл. per. конф, Воронеж, 1998. Т.З. — С. 144-149.

35. Рожкова М.В. Сравнительная оценка проницаемости катионообменных мембран к глюкозе в ходе диализа и электродиализа ее растворов / М.В. Рожкова и др. // Проблемы химии и химической технологии: тез. докл. per. конф, Воронеж, 2000. — С. 74-76.

36. Рожкова М.В. Влияние электролита на сорбцию и диффузию глюкозы через ионообменные мембраны / М.В. Рожкова, A.C. Арутюнова // Наука Кубани. 2000. - № 5(ч.2). - С. 73-75.

37. Васильева В.И. Лазерно-интерферометрический метод определения коэффициентов молекулярной диффузии в мембранах / В.И. Васильева, E.H. Коржов, В.А. Шапошник, Н.Е. Нагорных // Журн. физ. Химии. -1988.- Т. 72, №.6. — С.1157-1160.

38. Заболоцкий В.И. Перенос ионов в мембранах / В.И. Заболоцкий, В.В. Никоненко. М. : Наука, 1996. - 392 с.

39. Гнусин Н.П. Массоперенос в ионообменных мембранах / Н.П Гнусин., Н.П. Березина, В.П. Бекетов, A.A. Турро. Краснодар: Изд-во гос. ун-та, 1977.-14 с.

40. Заболоцкий В.И. Электромассоперенос через неоднородные ионообменные мембраны: Стационарная диффузия электролита / В.И. Заболоцкий, К.А. Лебедев, A.A. Шудренко // Электрохимия. — 1989. — Т.25, №.7. — С. 913-918.

41. Гнусин Н.П., Березина Н.П., Демина O.A., Кононенко H.A. Физико-химические принципы тестирования ионообменных мембран / Н.П. Гнусин, Н.П. Березина, O.A. Демина, H.A. Кононенко // Электрохимия. -1996. — Т.32, №.2. — С. 173-182.

42. Исаев Н.И. О влиянии концентрационной диффузии на эффективность электродиализного переноса / Н.И. Исаев, Р.И. Золотарева // Известия ВУЗов. 1969.-№.12.-С. 75-78.

43. Решетникова А.К. Перенос дикарбоновых кислот через ионообменные мембраны / А.К. Решетникова, М.В. Рожкова, В.В. Котов, И.Б. Акименко // Электрохимия. 1996. - Т.32, №.2. - С. 200-203.

44. Шапошник В.А. Подвижности ионов в гетерогенных катионитовых мембранах / В.А. Шапошник , И.В. Дробышева, Л.П. Заваленкова // Электрохимия. 1979. - Т.15, №.8. - С. 1201-1203.

45. Дробышева И.В. Электрические подвижности неорганических анионов в анионитовой мембране МА-40 / И.В. Дробышева, В.А. Шапошник // Журн. прикл. химии. 1981. - Т.54, №.6. - С. 1432-1433.

46. Бобрешова О.В. Коэффициенты диффузии аминокислот в ионообменных мембранах / О.В. Бобрешова, С.Я. Елисеев, О.Н. Киселева, Т.В. Елисеева // Журн. физ. химии. 1997. - Т.71, №.9. — С. 1714-1716.

47. Manecke G., Heller H. Trennung von Elektroliten und Nichtelektroliten mit Hilfe von ionenaustauscher Membranen / G. Manecke, H. Heller // Z. Elektrochem. 1957. - V.61. N.l. -P. 150-158.

48. Зоркий П.М. Структурная химия на рубеже веков / П.М. Зоркий // Рос. хим. журн. — 2001. — Т.45, №2. -С. 3-10.

49. Зоркий П.М. Понятие структуры в современной химии. I. Уровни и аспекты моделирования и описания / П.М.Зоркий, Л.В. Ланшина , Е.Ю. Кораблева // Журн. структурн. химии. — 1994. Т. 35, № 2. - С. 121.

50. Зоркий П.М. Понятие структуры в современной химии. II. Структурное многообразие конденсированных фаз. Обобщенная кристаллохимия иописания / П.М. Зоркий // Журн. структурн. химии. 1994.- Т. 35, № 3. — С. 99.

51. Буркерт У. Молекулярная механика / У. Буркерт, Н. Эллинджер. — М. : Мир, 1986.- 364 с.

52. Метод молекулярной динамики в физической химии / Э.Э. Шноль и др.. -М.: Наука, 1996- 334 с.

53. Попл Д.А. Квантово химические модели / Д.А. Попл // Успехи физ. наук. 2002. - Т. 172, №13. - С. 349-356.

54. The general atomic and molecular elektroniks structur systems / M.W. Schmidt et al. // J. Comput. Chem . 1993. - V. 14. - P.1347- 1363.

55. Gerndt M. Parallel Programming Models, Tools and Performance Analysis / M. Gerndt //NIC Series.- 2000.- V. 3.- P. 27-45.

56. Steinke T. Tools for Parallel Quantum Chemistry Software / T. Steinke // NIC Series. 2000. -V. 3. - P. 67-96.

57. Sherwood P. Hybrid quantum mechanics/molecular mechanics approaches/ P. Sherwood // NIC Series. 2000. - V. 3. - P. 285-305.

58. Jensen F., Introduction to Computational Chemistry / F. Jensen — New York: Wiley, 2001.

59. Rode B.M. Computational methods in solution chemistry / B.M. Rode, S.M. Islam, Y.Yongyai // Pure & Appl. Chem. 1991. - Y. 63. - P. 1725-1732.

60. Schäfer A. Industrial Challenges for Quantum Chemistry / A. Schäfer // NIC Series. 2000. - V. 3. - P. 1-5.

61. Foresman J.B., Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods/ J.B. Foresman, JE. Frisch // 1996.- Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA.- 30lp.

62. Scott A. P. Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartree-Fock, Moller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional

63. Theory, and Semiempirical Scale Factors / Radom L.// J. Phys. Chem. -1996.-V.100.- P. 1651.

64. Gordon M. N. A method of two-ekectron Gaussian integral and integral derivative evaluation using recurrece relation / M. N. Gordon, J. A. Pople // J. Chem. Phys. 1988. -V. 89. - P. 5777-5786.

65. Gill P. M. W. Efficient computation of two-electron-repultion integrals and their nth-order derivatives using contractad Gaussian basis sets / P. M. W. Gill, M. N. Gordon, J. A. Pople // J. Phys. Chem. 1990. - V.94. - P. 55645572.

66. Krishnan R. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions / R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople // J. Chem. Phys. 1980. - V. 72. - P. 650-654.

67. Ландау Л. Д. Квантовая механика (нерелятивистская теория). Теоретическая физика. Т. III. / Л. Д. Ландау, Е. М. Лифшиц. М.: Наука, 1989.-768с.

68. Грибов Л. А. Квантовая химия // Л. А. Грибов, С. П. Муштакова. М.: Гардарики, 1999. - 390 с.

69. Степанов Н. Ф. Квантовая механика и квантовая химия // Н. Ф. Степанов. М.: Мир, 2001. - 519 с.

70. Соловьев М. Е. Компьютерная химия // М. Е. Соловьев, М. М. Соловьев. -М.: СОЛОН-Пресс, 2005. 536 с.

71. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей // С. Фудзинага. М.: Мир, 1983.-461 с.

72. Кларк Т. Компьютерная химия / Т. Кларк. М.: Мир, 1990. - 383 с.

73. Симкин Б. Я. Квантово-химическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение / Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет. М.: Химия, 1989. - 256 с.

74. Родникова М. Н. Структура жидкого этиленгликоля / М. Н. Родникова, Н. А. Чумаевский, В. М. Троицкий, Д. Б. Каюмова // Журн. физ. химии. -2006. Т.80, № 5. - С. 947-951.

75. Родникова М. Н. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связей / М. Н. Родникова // Журн. физ. химии. 1993. - Т. 67, №2.-С. 275-280.

76. Архипенко Н. В. Особенности спектров этиленгликоля, этилендиамина и моноэтаноламина в СС14 / Н. В. Архипенко, С. М. Кийко // Журн. физ. химии. 2005. - Т.79, № 3. - С. 374-376.

77. Nagy P. I. Theoretical calculations on 1,2-ethanediol. Gauche-trans equilibrium in gas-phase and aqueous solution / P. I. Nagy, W. J. Dunn, III G. Alagona, K. Chio // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - P. 6719-6729.

78. Miyake A. CH2 Rocking Frequencies of Ethylene Glycol and Its Derivatives in Relation to the Configuration of Polyethylene Glycol / A. Miyake // J. Am. Chem. Soc. 1960. -V. 82. - P. 3040-3043.

79. Park C. G. Reinvestigation of Infrared-Induced Conformational Isomerizations of 1,2-Ethanediol in Low-Temperature Ar Matrices and Reverse Reaction in the Dark / C. G. Park, M. Tasumi // J. Phys. Chem. -1991. V. - 95. - P. 2757-2762.

80. Chaudhari A. A computational study of microsolvation effect on ethylene glycol by density functional method / A. A. Chaudhari, S.-L. Lee // J. Chem. Phys. 2004. - V. 120. - P. 7464-7469.

81. Lynch B. J. Effectiveness of Diffuse Basis Function for Calculating Relative Energies by Density Functional Theory / B J. Lynch, Y. Zhao, D.G. Truhlar // J.Phys. Chem. 2003. - V.107. - P. 1384-2762.

82. Ruckenstein E. The Structure of Dilute Clusters of Methane and Water by ab initio Quantum Mechanical Calculations / E. Ruckenstein, I. L. Shulgin, J.L. Tilson // J. Phys. Chem. A 2003. - V. 107. - P. 2289-2295.

83. Langley C. H. Molecular Mechanics (MM4) and ab initio study of Amide-Amide and Amide-Water Dimers / C. H. Langley, N.L. Allinger // J. Phys. Chem. A 2003. - V. 107. - P. 5208-5216.

84. Chung G. Theoretical Study on Salicylaidehyde and 2-Mercaptobenzaldehyde: Intramolecular Hydrogen Bonding / G.Chung, O. Kwon, Y. Kwon // J. Phys. Chem. A 1998. - V. 102. - P. 2381-2387.

85. Masella M. A theoretical study of five water ammonial for maldehyde cyclic trimers: Influence of cooperative effects / M. Mashella, J.P. Flament //J. Chem. Phys. 1999. -V. 110. - P. 7245-7255.

86. Lewis B.E. Conformational Equilibrium Isotope Effects in Glucose by CNMR Spectroscopy and Computational studies / B.E. Lewis, Y.L. Schramm //J. Am. Chem. Soc.-2001.-V. 123.-P. 1327-1336.

87. Klein R.A. Analysis of Hydrogen Bonding in Glucopyranose and Hydrated Glucopyranose / R.A. Klein // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - P. 13931-13937.

88. Liu Q. Anisotropic Solvent Structuring in Aqueous Sugar Solutions / Q. Liu, J.W.Brady//J. Am. Chem. Soc. 1996.-V. 118.-P. 12276-12286.

89. Becke A.D. Density- Functional thermochemistry V. Systematic optimirations of exchenge correlation functionals / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1997. - V. 107. - P. 8554-8560.

90. Kjaergaard H.G. OH- and CH- stretching Overton Spectra of Catchol / H.G. Kjaergaard, D.L. Howard, D.P. Schofield, T.W. Robinson, S.I. Isheuchi, M. Fujii // J. Phys. Chem. A 2002. - V. 106. - P. 258-266.

91. Mendonca S. Conformational Analyses of Native and Permethylated Disaccharides / S. Mendonca, G.P. Johnson, A.D. French, R.A. Laine // J. Phys. Chem. -2002. -V. 106. P. 4115-4124.

92. Koch U. Characterization of C-H-O Hydrogen Bonds on the Basis of the charge Density / U. Koch, P.L.A. Popelier // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99. -P. 9747-9794.

93. Chung G. Theoretical Study on Salicylaldchyde and 2-Mercaptobenzaldehyde: Intramolecular Hydrogen Bonding / G.Chung, O. Kwon, Y. Kwon // J. Phys. Chem. A 1998. - V. 102. - P. 2381-2387.

94. Rozas I. Intramolecular Hydrogen Bonds in ortho-Substituted Hydroxynaph thalenes: Can a Methyl Group be an acceptor of hydrogen bonds? / I. Rozas, I. Alkorta, J. Elquero // J. Phys. Chem. A 2001. - V. 105. - P. 10462-10467.

95. Inomata K. Conformation of 1,2- dimethoxyethane in the gas phase:a rotational isomeric state simulation of NMR visinal coupling constants / K. Inovata, A. Abe // J. Phys. Chem. 1992. - V. 96. - P. 7934-7937.

96. Ignatyev I. S. Diazasilene (SINN): a comparison of couplead cluster methods with experiment and local density functional methods / I.S. Ignatyev, F. Henry, Schaefer // J. Phys. Chem. 1992. - V. 92. - P. 7632-7634.

97. Dixon D.A. Conformational analisis of 1,2- dihaloethanes:a comparison of theoreti cal methods / D.A.Dixon, N. Matsuzawa, S. C. Walker // J. Phys. Chem. 1992. -V. 96. -P. 10740-10746.

98. Xantheas S.S. Cooperativity and hydrogen bonding network in waterclusters/ S.S. Xantheas // J. Chem. Phys.- 2000. V. 258. - P. 225-231.

99. Latajka Z. Application of density functional methods for the study of hydrogen fluoride dimer / Z. Latajka, Y. Bouteiller // J. Chem. Phys. 1999. -V. 101.-P. 9793-9799.

100. Aloisio S. The Hydratation of Formic Acid / S.Aloisio,P.E. Hintze, V. Vaida // J. Phys. Chem. A 2002. - V. 106. - P. 363-370.

101. Schmider H.L. Optimited density functional from the extended G2 testsed / H.L. Schimider, A.D. Becke // J. Phys. Chem. 1998. - V. 108. - P. 96249631.

102. Oie T. Ab Initio and Density Functional Calculations on Ethylene Glycol / T.Oie, I.A. Topol, S.K. Burt // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98. - P. 11211128.

103. Yes T.-S. Global Conformational Analysis of 1,2- Ethanediol / T.-S. Yes, Y.-P. Chang, T.-M. Su // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98. - P. 8921-8929.

104. Gubskaya A.V. Molekular Dynamics Simulation Study of Ethylene Glycol, Ethylenediamine and 2- Aminoethand. 2. Structure in Aqueous Solution / A.V. Gubskaya, P.G. Kusalik // J. Phys. Chem. A 2004. - V. 108. - P. 7165-7178.

105. Gubskaya A.V. Molecular Dinamics Simulation Study of Ethylene Glycole, Ethylenediamine and 2- Aminoethand. 1. The Local Structure in Pure Liquids // A.V.Gubskaya, P.G. Kusalik // J. Phys. Chem. A 2004. - V. 108. - P. 7151-7164.

106. De Olivera O. Molecular dynamics simulation of liquid ethylene glycoleand its aqueous solution / O. De Olivera, F.L.C. Gomide // J. Mol Struct. Theochem. 2005. - P. 179-187.

107. Mandado M. Do 1,2- ethanediol and 1,2- dihydroxybenzene present intramolecular hyrogen bond? / M.Mandado, A.M. Grana, R.A. Mosquera // Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. - V. 6. - P. 4391-4396.

108. Murcko M. A. Ab Initio Molecular Orbital Conformational Analysis of Prototypical Organic Systems. 1. Ethylene Glycol and 1,2- Dimethoxyethane / M.A.Murcko, R.A. DePaola // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P. 10010-10018.

109. Shinyashiki N. Shape of dielectric relaxation curves of etylene glycol oligomer-water mixtures / N. Shinyashiki, S. Sudo, W. Abe, S. Yagihara // J. Chem. Phys. 1998. - V. 109. - P. 9843-9847.

110. Manivet P. An Ab initio Study of three ethane-1,2- diol( water) complexes / P. Manivet, M. Masella // Chem. Phys. Lett. 1998. - V. 288. - P. 642-645.

111. Pertsin A.J. Computer Simulation of Water near the Surface of 01igo(ethylene glycole) Terminated A1 Kanethiol. Self-Assembled Monolyers / A.J. Pertsin, M. Grunze // Langmuir 2000. - V. 16. - P. 8829-8841.

112. Салдадзе KM. Ионообменные высокомолекулярные соединения / K.M. Салдадзе, А.Б. Пашков, B.C. Титов. М.: Химия, 1960. — 356 с.

113. Ионитовые мембраны. Грануляты. Порошки : номенклатурный каталог: разработчик и изготовитель науч.-исслед. ин-т техн. Эксперимент. Химии. М„ 2002. - 32 с.

114. Дымент О.Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О.Н. Дымент, К. С. Казанский, A.M. Мирошников. М.: Химия, 1976.

115. Викснин Ю.С. Острые отравления этиленгликолем / Ю.С. Викснин // Клин. мед. 1964. - Т.42, №.4. - С.123-125.

116. Жданов H.B. Осушка природных газов / Н.В. Жданов, А.Я Халиф — М.: Химия, 1984. 194 с.

117. Методы анализа по фотометрии пламени / под. ред. Н.С. Полуэктова. -М.: Химия, 1967.-307 с.

118. Рожкова М.В. Перенос гликолей через ионообменные мембраны / М.В. Рожкова, Ю.Ю. Боев, A.A. Образцов // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. - Т.1, №5. - С. 898-902.

119. Самойлов О .Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов / О.Я. Самойлов. М.: Изд-во АН СССР, 1957. - 180 с.

120. Шапошник В.А. Явления переноса в ионообменных мембранах / В.А. Шапошник, В.И. Васильева, О.В. Григорчук. М.: МФТИ, 2001. - 200 с.

121. Шапошник В.А. Механизм облегченной диффузии аминокислот в катионообменных мембранах / В.А. Шапошник, В.И. Васильева, Е.О. Овчаренко // Теория и практика сорбционных процессов. 1999. - вып. 24.-С. 23-26.

122. Практикум по ионному обмену / В.Ф. Селеменев и др. — Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1999. 171 с.

123. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов / М.И. Шахпаронов. М.: Высшая школа, 1976. - 295 с.

124. Ионообменные методы очистки веществ / под. ред. Г.А. Чикина, О.Н. Мажого. Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1984. - С. 38-56.

125. Бобришева Н.В. Адсорбция глюкозы и ее перенос через анионообменные мембраны: дипломная работа / Н.В. Бобришева. — Воронеж, 1998. 65 с.

126. Краткий справочник по химии / И.Г. Проновский, Ю.П. Назаренко, Е.Г. Некряч. Киев: Наукова думка, 1987. - 280с.

127. Kisiel Z. Potential constants for the hydrogen-bonded dimer H2O.HF directional character of the hydrogen bond / Z. Kisiel, A.C. Legón, D.J. Millen // J. Mol. Struct. 1984. - V.l 12. - P. 1-8.

128. Булычев В.П. Квантово-механическое рассмотрение водородной связи / В.П. Булычев. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1973. - С. 3-18.

129. Билобров В.М. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия / Билобров В.М. Киев: Наукова думка, 1991. - 320 с.

130. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Беллами. М.: Изд-во иностранная литература, 1963. — 590с.

131. Резников A.A. Неэмпирический расчет гидратации катионов щелочных металлов / A.A. Резников, В.А. Шапошник, Е.В. Бутырская // Конденсир. среды и межфаз. границы. 2005. - Т.7, № 3. - С. 285-290.

132. Эйзенберг Д. Структура и свойства воды / Д. Эйзенберг, В. Кауцман. -Л.: Гидрометиоиздат, 1975. 277 с.