Матричная полимеризация катионных мономеров в мицеллярном растворе анионных ПАВ и свойства образующихся полиэлектролитов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Нгуен Хыу Тхуи

• Нгуен Хыу Тхуи
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нгуен Хыу Тхуи

Содержание

Введение

1 Матричная полимеризация как способ контролируемого синтеза полиэлектролитов и комплексов на их основе {литературный обзор)

1.1 Методы контролируемой радикальной полимеризации

1.2 Радикальная матричная полимеризация как способ контролируемого синтеза ПЭ

1.3 Закономерности образования и свойства комплексов ПЭ-ПАВ

2 Закономерности матричной полимеризации катионных мономеров в мицеллярном растворе анионных ПАВ и свойства образующихся продуктов. (Обсуждение результатов)

2.1 Взаимодействие К,Н,]Ч,М-триметилметакрилоилоксиэтиламмоний метилсульфата с додецилсульфатом натрия

2.2 Особенности матричной полимеризации катионного мономера в мицеллярном растворе ПАВ и молекулярно-массовые характеристики синтезированных полиэлектролитов

2.3 Комплексообразующая способность полиэлектролитов, полученных матричной полимеризацией

2.4 Применение комплексов полиэлектролит - ПАВ в качестве флокулянтов для очистки жиросодержащих сточных вод

3 Экспериментальная часть

Выводы

Список использованной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Матричная полимеризация катионных мономеров в мицеллярном растворе анионных ПАВ и свойства образующихся полиэлектролитов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность исследования: одной из наиболее актуальных задач, стоящих перед современной химией высокомолекулярных соединений является разработка новых перспективных полимеров с заданными характеристиками и свойствами. Это возможно благодаря интенсивному развитию методов контролируемого синтеза макромолекул, таких как, например, ATRP - полимеризация или RAFT - полимеризация.

Развитие исследований по контролируемому синтезу связано с открытием Shwarc в середине прошлого века живой полимеризации [1]. В СССР эти исследования нашли свое отражение в работах В.А. Кабанова с сотрудниками (см., например, стр. 77 - 88 в [2]).

В настоящее время выделяют три основных варианта осуществления контролируемой радикальной полимеризации, но все они основываются на замене необратимого бимолекулярного обрыва цепи обратимой реакцией радикалов роста с частицами, переводящими цепи в неактивное состояние и вводимыми в реакционную среду в каталитических количествах [3,4].

Однако эти методы остаются нереализованными на практике из-за целого ряда недостатков и ограничений при проведении процесса. Прежде всего, это низкая скорость полимеризации, невысокая молекулярная масса и избирательность к мономеру.

Другим возможным способом полимеризации, который можно отнести к контролируемым, является матричная полимеризация. Идея матричной полимеризации была впервые выдвинута в 1954 г. В отечественной литературе исследования по матричной полимеризации представлены работами В.А. Кабанова, О.В. Каргиной с соавторами по полимеризации 4-винилпиридина на различных поликислотах [5 - 7], впоследствии развитыми в работах Паписова И.М. с соавторами и обобщенными в обзоре [8].

В процессе матричной полимеризации растущая цепь макромолекулы (дочернего полимера) растет вдоль (следовательно, под контролем) цепи матрицы благодаря взаимодействию этих цепей посредством кооперативных нековалентных связей. Образование устойчивых кооперативных связей между матрицей и дочерней макромолекулой является главной особенностью матричной полимеризации. Контроль матрицы проявляется в ее влиянии на скорость образования дочернего полимера, длину его цепей (кинетический контроль) и на химическое строение, изомерию мономерных звеньев дочерней цепи последовательность их присоединения (структурный контроль).

Продуктом такой полимеризации являются поликомплексы, называемые также интерполимерными или полимер-полимерными комплексами. Образующиеся комплексы достаточно устойчивы, и разделить их на полимерные компоненты (т.е. выделить дочерний полимер, обладающий уникальной структурой) является трудоемкой задачей [9].

В связи с этим перспективным является использование в качестве матрицы мицелл ПАВ. Продуктом полимеризации в этом случае будет готовый нанокомпозиционный материал - комплекс полиэлектролит -ПАВ. Устойчивый интерес к таким системам обусловлен их необычными свойствами и возможностями практического применения в области экологии, медицины и фармацевтики [10, 11]. Использование полимерных комплексов для решения разнообразных практических задач обусловлено наличием в них мицелл ПАВ, связанных с полимерным клубком солевыми связями и обладающей значительной солюбилизирующей способностью по отношению к органическим соединениям различной природы. Ранее была показана принципиальная возможность использования в качестве матрицы мицелл ПАВ [12], но свойства получаемых полиэлектролитов исследованы не были.

Цель работы' заключается в исследовании закономерностей матричной полимеризации катионных мономеров в мицеллярных растворах анионных ПАВ и изучение физико-химических свойств синтезированных полимеров, в том числе их комплексообразующей способности с анионами ПАВ и флокулирующей способности.

Поставленная цель достигалась путем решения следующих задач:

- изучение влияния катионного мономера на образование и локальную структуру ассоциатов, образующихся в результате взаимодействия мономера с мицеллами анионного ПАВ в водных растворах;

- выявление особенностей радикальной полимеризации катионных мономеров по матричному механизму в мицеллярных растворах анионных ПАВ и определение молекулярно-массовых характеристик синтезированных полиэлектролитов;

- исследование комплексообразующей способности синтезированных полиэлектролитов и оценка флокулирующей способности комплексов в процессе очистки сточных вод, содержащих эмульгированные органические вещества.

Научная новизна: впервые показана возможность использования матричной полимеризации с применением в качестве матрицы мицелл анионных ПАВ для контролируемого синтеза полиэлектролитов. Выявлено, что в процессе полимеризации формируются полиэлектролиты с молекулярной массой 5-105 - 3-106 и с более узким молекулярно-массовым распределением по сравнению с полиэлектролитами, получаемыми свободно радикальной полимеризацией в водных растворах.

Установлено, что полимеризация ионогенных мономеров в присутствии противоположно заряженных ПАВ является альтернативным способом получения комплексов полиэлектролит - ПАВ и позволяет получать водорастворимые комплексы, значительно обогащенные ионами

В постановке цели работы и обсуждении полученных результатов принимала участие к.х.н. Ю.В. Шулевич.

ПАВ, по сравнению с комплексами на основе полиэлектролитов, полученных свободно радикальной полимеризацией.

Практическая значимость: показано, что комплексы полиэлектролит - ПАВ обладают высокой флокулирующей способностью в процессах очистки сточных вод, содержащих эмульгированные органические вещества (нефте- или жиросодержащие сточные воды), что подтверждено проведением лабораторных испытаний по очистке сточных вод предприятия ОАО «Волгомясомолторг» (г. Волгоград).

Работа выполнялась при финансовой поддержке РФФИ (гранты 07-03-97630-р_офи и 09-03-99006-р_офи), советом по грантам Президента РФ по поддержке ведущих научных школ (гранты НШ-1674.2008.3, НШ-5459.2010.3).

Апробация работы: материалы работы докладывались на XVI Менделеевской конференции молодых ученых (Уфа, 2006г.), V Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2009), III Молодёжной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии» (Москва, 2009г.), V Всероссийской Каргинской конференция "Полимеры-2010" (Москва, 2010 г.), Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Проведение научных исследований в области синтеза, свойств и переработки высокомолекулярных соединений, а также воздействия физических полей на протекание химических реакций» (Казань, 2010 г.), на I Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии» (Казань, 2011 г.), на 7-ом Международном симпозиуме «Молекулярная подвижность и порядок в полимерных системах» (Санкт-Петербург, 2011) и на научно-технических конференциях Волгоградского государственного технического университета (2009-2011 гг.).

Публикация результатов: результаты проведенных исследований опубликованы в 4 статьях (3 статьи в журналах, рекомендованных ВАК), 7 тезисах докладов конференций.

Объем и структура работы: диссертационная работа изложена на 126 страницах машинописного текста, включает 14 таблиц и 35 рисунков и состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы из 141 наименований.

Первая глава посвящена обзору литературы по контролируемым способам полимеризации, в том числе матричной полимеризации и закономерностям формирования комплексов полиэлектролит - ПАВ.

Во второй главе излагаются особенности синтеза полиэлектролитов радикальной матричной полимеризацией, их молекулярно-массовые характеристики, комплексообразующая способность полученных полиэлектролитов и флокулирующая активность комплексов полиэлектролит - ПАВ.

В третьей главе описаны характеристики применяемых исходных веществ, методики синтеза, исследования свойств полиэлектролитов, полимер-коллоидных комплексов на их основе и изучения их флокулирующего действия.

1 МАТРИЧНАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ КАК СПОСОБ КОНТРОЛИРУЕМОГО СИНТЕЗА ПОЛИЭЛЕКТРОЛИТОВ И КОМПЛЕКСОВ НА ИХ ОСНОВЕ {ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

В настоящее время основная часть выпускаемых промышленностью полимерных материалов производится методом радикальной полимеризации. Ее основными достоинствами являются высокая скорость процесса, простота осуществления, а также достаточно широкий спектр мономеров, способных к полимеризации в условиях радикального инициирования. Отмеченная простота получения полимеров методом радикальной полимеризации обуславливает низкую стоимость получаемых продуктов, благодаря которой полимеры получили столь широкое распространение в различных сферах человеческой деятельности. Необходимо отметить, что высокая активность растущих радикалов, обуславливающая протекание полимеризации с высокой скоростью, нередко оборачивается невозможностью контроля над ростом полимерной цепи. Следствием этого является сложность получения полимеров с заданным молекулярно-массовым распределением, а также существенные ограничения в плане синтеза новых продуктов.

Важным событием в области химии высокомолекулярных соединений стало открытие в середине 20-го столетия 8Ь\уагс процессов живой анионной полимеризации, определяемой как полимеризация, в которой отсутствует стадия обрыва цепи. Это ознаменовало существенный прорыв в синтетической полимерной химии и полимерной физике, поскольку наметило путь к синтезу полимеров, макромолекулы которых построены из нескольких фрагментов разных полимеров. Задача органичного совмещения достоинств радикальной и живой анионной полимеризации в одном процессе долгое время являлась неразрешимой, прежде всего из-за высокой реакционной способности радикалов и отсутствием «противочастиц», способных обратимо переводить растущие

8

полимерные цепи в «спящее» состояние. Решением этой проблемы стало открытие в конце прошлого века методологии контролируемой радикальной полимеризации.

1.1 Методы контролируемой радикальной полимеризации.

В настоящее время существует несколько вариантов осуществления радикальной контролируемой ("живой") полимеризации, причем все они имеют общий механизм [13, 14], суть которого заключается в замене необратимого бимолекулярного обрыва цепи обратимой реакцией радикалов роста с фрагментами инициатора или специальными добавками, вводимыми в полимеризационную среду в «каталитических» количествах:

к*

+ X» ^_*«*Ра-Х

Для успешного контроля полимеризации скорость этой реакции должна превышать скорость бимолекулярного обрыва макрорадикалов более чем на порядок [15]. В результате такого обрыва образуется лабильная концевая группа (Р-Х), способная в определенных условиях распадаться с регенерацией исходного или нового активного радикала, который продолжает рост полимерной цепи. Процесс повторяющегося обрыва и роста ("сна" и "жизни") полимерной цепи обеспечивает ступенчатый рост материальных цепей в ходе полимеризации. Это обуславливает специфические особенности, как кинетики полимеризации, так и свойств образующегося полимера:

- число полимерных цепей (активных центров) остается постоянным при любой глубине конверсии, и, как следствие этого, приведенная скорость полимеризации постоянна;

- начиная с малых степеней превращения, имеет место непрерывный рост молекулярной массы (ММ) полимера, причем среднечисленное значение ММ (Мп) линейно возрастает с конверсией;

- наблюдается низкая полидисперсность полимера (Mw/Mn ~ 1);

- выделенные продукты полимеризации сами являются макроинициаторами, и введение новой порции мономера приводит к дальнейшей полимеризации и росту ММ полимера;

- при последовательном введении двух или более мономеров образуются блок-сополимеры.

В зависимости от используемых активных добавок - регуляторов роста, можно условно выделить следующие направления процессов, осуществляемых в режиме "живых" цепей [16]:

- полимеризация в присутствии инифертеров (алкилтиокарбаматы, фенилазотрифенилметан и др.);

- с участием нитроксильных радикалов [17, 18], в первую очередь 2,2,6,6-тетраметил-1-пиперидиноксила - ТЕМПО и его аналогов (Nitroxide Mediated Radical Polymerization); источником нитроксильных радикалов могут также служить синтезируемые специально, так называемые, «спящие» инициаторы, алкоксиамины [19];

- полимеризация с переносом атома, протекающая в присутствии металлоорганических соединений, главным образом, галогенидов переходных элементов (Atom Transfer Radical Polymerization - ATRP) [20, 21];

- полимеризация с передачей цепи по механизму присоединения -фрагментации (Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer - RAFT) [22].

Несмотря на многочисленные преимущества, методы контролируемой радикальной полимеризации остаются нереализованными на практике из-за целого ряда недостатков и ограничений при проведении процесса, которые подробно проанализированы, например, в обзоре [23] и обобщены в таблице 1.1

Таблица 3.1 - Основные преимущества (+) и недостатки (-) методов контролируемого синтеза полимеров.

полимеризация в присутствии _ инифертеров_

NMRP

ATRP

RAFT

+

+

+

+

Достаточно широкий

круг соединений,

используемый в

качестве

инифертеров.

Ими могут быть

дитиокарбаматы,

трифенилметильные

и дифенилметильные

производные,

дисульфиды,

ксантогендисульфид

ы, фталимиды и т.д.

радикалы X, образующиеся при распаде инифертера, могут

инициировать

полимеризацию,

смещая

равновесие в сторону

активных цепей.

В результате

увеличивается

концентрация

макрорадикалов

и происходит

бимолекулярный

обрыв цепи,

приводящий к

увеличению

коэффициента

полидисперсност

и.

Коэффициент полидисперсн ости

полимеров, получаемых по данному способу, составляет 1,3

необходимое ть

применения

высоких

температур

полимеризац

ии (110-145

°С);

низкая

скорость

протекания

процесса;

Ограниченн

ый круг

мономеров,

способных к

полимеризац

ии по этому

методу, как

правило, это

стирол и его

производные

Соединения,

используемые

в качестве

источников

радикалов,

имеют

универсальный

характер и

могут быть

использованы

практически

для всех

известных

мономеров;

Температура

полимеризации

, по сравнению

с ИМКР

составляет 60 -

90 °С;

Позволяет

получать

полимеры с

коэффициенте

м

полидисперсно ста 1,04-1,05.

загрязненность

полимеров

металлосодержащ

ими примесями,

придающими

интенсивную

окраску

продуктам и

способными

окислять

полимеры в ходе их эксплуатации; невозможность получения полимерных соединений с высокими молекулярными массами (со

степенью полимеризации более 100).

Коэффициент полидисперсно сти полимеров, получаемых по данному способу, составляет 1,04-1,24

низкая степень полимеризац ии (менее 500)

Другим возможным способом полимеризации, который можно отнести к контролируемым является метод матричной полимеризации, при которой рост растущей цепи контролируется матрицей. В следующем разделе рассматриваются особенности процесса матричной полимеризации.

1.2 Радикальная матричная полимеризация как способ контролируемого синтеза ПЭ

Термин «матричная полимеризации» впервые был использован БИлуагс в 1954 году после открытия генетического кода и молекулярного механизма воспроизведения живых организмов [8, 24]. Общие особенности матричной полимеризации были описаны в работах [25, 26].

Матричная полимеризация представляет собой процесс, в котором на макромолекулах, предварительно введенных в реакционную систему, образуются другие макромолекулы, структурно и химически комплементарные по отношению к исходным.

В отечественной литературе исследования по матричной полимеризации представлены работами В.А. Кабанова, О.В. Каргиной с соавторами по полимеризации винилпиридина на различных поликислотах [5 - 29].

Возможны процессы, в которых образование макромолекул контролируется не другой макромолекулой, а коллоидной частицей. При этом рост частицы может прекратиться или продолжиться после «узнавания» частицы матрицей [30 -31]. Оба варианта представляют интерес с точки зрения синтеза новых композиционных материалов -комплексов «полимер-металл». Характерной особенностью таких комплексов является высокая степень кооперативности. Повышенный интерес к системам «полимер-металл» обусловлен возможностью их применения для извлечения редких и благородных металлов из промышленных сточных вод [38].

Существует несколько путей проведения матричной полимеризации:

поликонденсация, радикальная или ионная полимеризация, привитая

полимеризация, или полимеризация, сопровождаемая раскрытием цикла

мономера [39 - 41].

Схему матричной полимеризации (а — цепная, б - конденсационная)

принято изображать следующим образом: ~А—А—А—А—А~

-А—А—А~

-В—В—В—В—В

~В—В—В—В* В

~А—А—Л—А—А~ ' ' ! 1 !

~В—В—В* *в—в

где А - мономерное звено матрицы, а В и В* - мономер, мономерное звено и концевое звено (активный конец) дочерней цепи. Матрицей может служить как гомополимер, так и сополимер; соответственно в матричной полимеризации может участвовать более чем один мономер. Дочерняя цепь растет вдоль (следовательно, под контролем) цепи матрицы благодаря прикреплению этих цепей друг к другу кооперативной системой нековалентных (кулоновских, водородных и др.) связей между звеньями матрицы и дочерней цепи; матрицу в этом случае можно рассматривать как одномерный адсорбент.

Мономер Матрица

N

—N

>0 он

с

и

N О

. II о

\ с

Природа связи

водородная

дипольная

электростатическая

В зависимости от энергии связей, «адсорбция» мономеров (а также

олигомеров при матричной поликонденсации) может быть сильной, вплоть

13

до образования стабильного комплекса, обратимой либо пренебрежимо слабой.

При этом если сила связи достаточно высокая (ковалентные, электростатические или водородные связи), то процесс связывания способствует образованию устойчивых ассоциатов мономера - матрица. В другом случае, если связи между звеньями матрицы и растущей цепи достаточно слабы, то матрица способна относительно прочно связать в комплекс растущую цепь только после того, как длина последней превысит некоторую "критическую" величину [42 - 44]. В этом случае, дочерняя цепь состоит как минимум из двух блоков: фрагмента, образовавшегося до момента узнавания и фрагмента, выросшего под контролем матрицы. В связи с этим различают матричную полимеризацию по механизму I типа (рис. 1.1) и по механизму II типа (рис. 1.2) [25, 45]. Однако между этими механизмами не существует четкой границы, если критическая длина слишком мала, то механизм II типа превращается в первый.

и

М м М М М Ммм

ММ М М М М м м

Рисунок 1.1 - Матричная полимеризация по механизму I типа.

М N1 М М М

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Нгуен Хыу Тхуи

выводы

1. Впервые изучена контролируемая полимеризация ионогенных мономеров в мицеллярных растворах противоположно заряженных ПАВ и показано, что полимеризация протекает по матричному механизму, а продуктом полимеризации являются комплексы полиэлектролит - ПАВ, которые проявляют высокую эффективность в процессе очистки жиро содержащих сточных вод.

2. Исследовано взаимодействие М,Ы,ЩЧ-триметилметакрилоил-оксиэтиламмоний метилсульфата с мицеллами додецилсульфата натрия и показано, что увеличение концентрации компонентов не препятствует связыванию мономера и ПАВ, и, следовательно, возможна матричная полимеризация ионогенных мономеров в мицеллярном растворе противоположно заряженного ПАВ.

3. Методами динамического и статического светорассеяния определены молекулярно-массовые характеристики полиэлектролитов и показано, что в процессе полимеризации образуются полимеры с молекулярной массой (5-105 - 3-106) и с более узким молекулярно-массовым распределением по сравнению с полиэлектролитами, получаемыми свободно радикальной полимеризацией в водных растворах.

4. Изучена комплексообразующая способность водорастворимых продуктов полимеризации с ионами ДДС и показано, что полимеризация ионогенных мономеров в присутствии противоположно заряженных ПАВ является альтернативным способом получения комплексов полиэлектролит - ПАВ и позволяет получать водорастворимые комплексы, значительно обогащенные ионами ПАВ, по сравнению с комплексами, образованными обычными радикальными полиэлектролитами.

5. Изучена возможность применения комплексов полиэлектролит - ПАВ в процессе очистки жиросодержащих сточных вод и показано, что применение комплексов в процессе очистки сточных ОАО «Волгомясомолторг» позволяет снизить содержание жиров в сточной воде на 93 %, ХПК - на 59 %, взвешенных веществ - на 67 %, сухого остатка - на 58 %.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нгуен Хыу Тхуи, 2011 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Szwarc, М. Living polymers / М. Szwarc // Nature. - 1956. - Vol. 178. -P. 1168-1169.

2. Кабанов, В. А. Избранные труды / В. А. Кабанов. - М. : Наука, 2010.-603 с.

3. Якиманский, А. В. Механизмы «живущей» полимеризации виниловых мономеров / А. В. Якиманский // Высокомолекулярные соединения. Сер. С. - 2005. - Т. 47, № 7. - С. 1241-1301.

4. Королев, Г. В. Радикальная полимеризация в режиме «живых» цепей / Г. В. Королев, А. П. Марченко // Успехи химии. - 2000. - Т. 69, № 5. _С. 447-475.

5. Кабанов, В. А. Кинетика и механизм полимеризации 4-винилпиридина на макромолекулах полиакриловой и поли-L-глутаминовой кислот / В. А. Кабанов, В. А. Петровская, В. А. Каргин // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1968. - Т. 10, № 4. - С. 925934.

6. Полимеризация 4-винилпиридина в водных растворах на макромолекулах полифосфата / А. Н. Гвоздецкий [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1971. - Т. 13, № 11. - С. 24092416.

7. О механизме полимеризации 4-винилпиридина на макромолекулярных "матрицах" / О. В. Картина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1967. - Т. 9, № 2. -С. 340-344.

8. Паписов, И. М. Матричная полимеризация и другие матричные и псевдоматричные процессы как путь получения композиционных материалов / И. М. Паписов // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. -1997. - Т. 39, № 3. - С. 562-574.

9. Паписов, И. М. О принципиальной возможности регенерации макромолекулярной матрицы в процессе матричной полимеризации / И. М.

109

Паписов, А. А Литманович // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. -1985. - Т. 27, № 10. - С. 2157-2159.

10. Кабанов, В. А. Полиэлектролиты в решении экологических проблем / В. А. Кабанов, А. Б. Зезин, В. А. Касаикин // Успехи химии. -1991.-№3.-С. 595-601.

11. Кабанов, В. А. От синтетических полиэлектролитов к полимер-субъединичным вакцинам / В. А. Кабанов // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. -2004. - Т. 46, № 5. - С. 759-782.

12 Шулевич, Ю. В. Закономерности образования и свойства водорастворимых комплексов сверхвысокомолекулярных катионных полиэлектролитов и алкилсульфатов натрия : Дисс. ... канд. хим. наук / Ю. В. Шулевич. - Волгоград, 2005. - 142 с.

13. Гришин, Д. Ф. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управления ростом полимерной цепи / Д. Ф. Гришин, J1. Л. Семенычева // Успехи химии. - 2001. - Т. 70. № 5. - С. 486-510.

14. Королев, Г. В. Радикальная полимеризация в режиме «живых» цепей / Г. В. Королев, А. П. Марченко // Успехи химии. - 2000. - Т. 69. № 5. _С. 447-475.

15. Гришин, Д. Ф. Новые методы регулирования роста цепи при полимеризации винилхлорида / Д. Ф. Гришин, Л. Л. Семенычева // Журнал прикладной химии. - 2003. - Т. 76. № 6. - С. 881-887.

16. Marx, L. Synthesis and evaluation of a new polar, tipno type nitroxide for "living" free radical polymerization / L. Marx, P. Hemery // PolymerElsevier Science Publishing Company, Inc. - 2009. - T. 50. - P. 2752-2761.

17. Полимеризация стирола в присутствии нитроксильных радикалов, генерируемых непосредственно в процессе синтеза полимера / М. В. Павловская [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2002. - Т. 75. № 11.-С. 1905-1909.

18. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии ароматических нитрозосоединений / Д. Ф. Гришин [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2002. - Т. 75. № 9. - С. 1500-1504.

19. Кинетика и механизм олигомеризации метилметакрилата, инициируемой алкоксиамином / В. П. Грачев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. - 2005. - Т. 47, № 7. - С. 1097-1106.

20. Matyjaszewski, К. Atom transfer radical polymerization / К. Matyjaszewski, J. Xia // Chem. Rev. - 2001. - Vol.101, no 9. - P. 2921-2990.

21. Tsarevsky, N. V. «Green» atom transfer radical polymerization: from process design to preparation of well-defined environmentally friendly polymeric materials / N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski // Chem. Rev. - 2007. - Vol, 107, no 6. - P. 2270-2299.

22. Macromolecular architectures by living and controlled/living polymerizations / Nikos Hadjichristidis [et. al.] // Progress in Polymer Science. -2006. - Vol. 31, Is. 12. - P. 1068-1132.

23. Колякина, E. В. Нитроксильные радикалы, образующиеся in situ, как регуляторы роста полимерной цепи / Е. В. Колякина, Д. Ф. Гришин // Успехи химии. - 2009. - Т. 78, № 6. - С. 579-614.

24. Энциклопедия полимеров: В 3-х т. - М.: Сов. Энциклопедия, 1974 - Т. 1-3.

25. Polowinski, S. Template polymerisation and co-polymerisation / S. Polowinski // Progress in Polymer Science. - Vol. 27, № 3. - P. 537-577.

26. Jacqueline, I. Encyclopedia of Polymer Science and Technology /1. Jacqueline, Herman Francis Mark Kroschwitz // Wiley-Interscience. - 2004. -925 p.

27. Конкурентное ингибирование матричной полимеризации 4-винилпиридина на поликислотах / JI. Д. Наркевич [и др.] // Высокомолекулярные, соединения. Сер. А. - 1970. - Т. 12, № 8. - С. 18171823.

28. Исследование структурного матричного эффекта при полимеризации 4-винилпиридина в области рН>6,0 / Л. Д. Наркевич [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1976. - Т. 18, № 7. -С. 1578— 1585.

29. Каргин, В. А Полимеризация 4-винилпиридина на полистиролсульфокислоте / В. А. Каргин, В. А. Кабанов, О. В. Каргина // Доклады Академии наук СССР. - 1965. - Т. 161, № 1. - С. 1131-1134.

30. Полимер-неорганические композиты-продукты матричной конденсации гидроксида титана в присутствии полиэтиленгликоля / И. М. Паписов, [и др.] // Высокомолекулярные соединения. - 1993. - Т. 35, № 1. -С. 105-108.

31. Узнавание и замещение во взаимодействиях макромолекул и наночастиц / О. Е. Литманович [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б.-1998.-Т. 40, № 1.-С. 100-101.

32. Влияние растворителя и температуры на размер частиц никеля, образующихся под контролем полимерной псевдоматрицы / О. Е. Литманович [и др.] // Высокомолекулярные соедиения. Сер. Б. - 1997. -Т. 39, № 11.-С. 1875-1878.

33. Литманович, О. Е. Температурная устойчивость макромолекулярных экранов, стабилизирующих наночастицы металла, сформированные в растворе полимера / О. Е. Литманович, А. А. Литманович, И. М. Паписов // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. -2000. - Т. 42, № 4. - С. 670-675.

34. Литманович, О. Е. Формирование полимер-металлических нанокомпозитов восстановлением двухвалентной меди из ее комплексов с полиэтиленимином / О. Е. Литманович, А. А. Литманович, И. М. Паписов // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1997. - Т. 39, № 9. - С. 1506-1510.

35. Литманович, О. Е. Температурная зависимость размера наночастиц меди, формирующихся в водном растворе поли-N-винилкаполактама / О. Е. Литманович, А. Г Богданов, И. М. Паписов // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б . - 2001. - Т. 43, № 11. - С. 20202022.

36. Дополнительная стабилизация золей меди смесью поли-N-виниллактамов / О. Е. Литманович [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. - 2003. -Т. 45, № 3. - с. 507-510.

37. Болячевская, К. И. Композиты, образующиеся в процессе гидролиза тетраацетоксисилана в присутствии макромолекулярной матрицы-полиэтиленгликоля / К. И. Болячевская, А. А. Литманович, И. М. Паписов // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. - 1995. - Т. 37, № 8. -С.1426-1430.

38. Tan, Y. Yong. The synthesis of polymers by template polymerization / Y. Yong Tan // Progress in Polymer Science. — 1994. — Vol. 19, is. 4. — P. 561— 588.

39. Imoto, В. M. Polymerization of Methacrylate in the Presence of Oligomeric Poly(Vinyl Alcohol) and Water / В. M. Imoto, K. Takemoto, T. Otsuki // Die Macromolekulare Chemie. - 1967. - Vol. 104, № 2343. - S. 244353.

40. Голова, Л. К. О влияние синдиотактического полиметилметакрилата на процесс анионной полимеризации метилметакрилата / Л. К. Голова, Ю. Б. Америк, Б. А. Кренцель // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. -1970. - Т. 12, № 8. - С. 565560.

41. Intelligent core-shell nanoparticles and hollow spheres based on gelatin and PAA via template polymerization / Yansong Wang [et al.] // Journal of Colloid and Interface Science. - 2009. - Vol. 334, № 2. - 2009. - P. 153160.

42. Роль кооперативного взаимодействия растущих цепей и макромолекулярных матриц при полимеризации / Е. В. Осада [и др.] // Доклады Академии Наук СССР. - 1970. - Т. 191, № 2. - С. 339-342.

43. Критическая длина растущей цепи при матричной полимеризации метакриловой кислоты на полиэтиленгликоле / Ц. И. Недялкова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. - 1975. - Т. 17, №3.-С. 174-175.

44. Facile fabrication of pH-sensitive core-shell nanoparticles based on НЕС and PMAA via template polymerization / Youwei Zhang [et al.] // European Polymer Journal. - 2010. - Vol. 46, № 7. - P. 1425-1435.

45. Polowinski, S. Template polymerization / S. Polowinski. Toronto. : ChemTec Publishing, 1997. - 150 p.

46. Полимеризация метакриловой кислоты в бензоле в присутствии двух полимерных матриц / И. В. Котлярский [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. - 1989. - Т. 31, № 3. - С. 165168.

47. Matuszewska-Czerwik, J. Template photopolymerization of methacrylic acid—II. Photopolymerization of methacrylic acid on polyvinylpyrrolidone) in aqueous systems / J. Matuszewska-Czerwik, S. Polowinski // European Polymer Journal. - 1990 - Vol. 26, № 5. - P. 549-552.

48. Полимеризация акриловой и метакриловой кислот на полиэтиленгликолях / И. М. Паписов, [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1972. - Т. 16, № 11. - С. 2462-2471.

49. Ferguson, J. Further studies on polymerizations in interacting polymer systems / J. Ferguson, S.A.O. Shah // European Polymer Journal. - 1968. - Vol. 4, is. 5.-P. 611-619.

50. Влияние сольватации растущей цепи при матричной полимеризации метакриловой кислоты на полиэтиленгликоле / Е. Осада, [и

др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. - 1970. - Т. 12, № 5. - С. 324-325.

51. Nodono, М. Studies on random coil-helix transformation of syndiotactic poly(methyl methacrylate) and stereospecific template polymerization of methyl methacrylate in the presence of syndiotactic poly(methyl methacrylate) / M. Nodono, T. Makino, K. Nishida // Reactive and Functional Polymers. - 2003. -Vol. 57, № 2-3. - P. 157-161.

52. Образование стереокомплексов в процессе полимеризации / О. В. Орлова [и др.] // Доклады Академии наук СССР. - 1968. - Т. 178, № 4. - С. 889-896.

53. Polymerization of methacrylic acid in the presence of two competing matrices / V. Yu. Baranovskii [et al.] // Polymer Science. - 1989. - Vol. 31, № 5.-P. 1080-1086.

54. Quantitative studies of interaction between complementary polymers and oligomers in solutions / V. Yu. Baranovskii [et al.] // European Polymer Journal - 1981. - Vol. 17, № 9. - P. 969-979.

55. Polyacrylamide and poly(itaconic acid) complexes / M. Kalagasidis Krusic [et al.] // European Polymer Journal. - 2004. - Vol. 40, № 4. -P. 793798.

56. Chun, Myung-Kwan. Mucoadhesive drug carrier based on interpolymer complex of poly(vinyl pyrrolidone) and poly(acrylic acid) prepared by template polymerization / Myung-Kwan Chun, Chong-Su Cho, Hoo-Kyun Choi // Journal of Controlled Release. - 2002. - Vol. 81, № 3. - P. 327-334.

57. Специфическая полимеризация солей 4-винилпиридина / В. А. Картин [и др.] // Доклады Академии наук СССР. - 1965. - Т. 160, № 3. - С. 604-607.

58. Кабанов, В. А., Механизм матричного синтеза солевых полимер-полимерных комплексов / В. А. Кабанов, О. В. Каргина, В. А Петровская // Высокомолекулярные соединения. - 1971. - Т. 13, № 2. - С. 348-365.

59. Polypeptides. VIII. Molecular Configurations of Poly-L-glutamic Acid in Water-Dioxane Solution / P. Doty [et al.] // Journal of Polymer Science. -1957.-Vol. XXIII.-P. 851-861.

60. "Узнавание" комплементарного мономера при матричной полимеризации в небиополимерной системе / О. В. Каргина [и др.] // Доклады Академии наук СССР. - 1984. - Т. 275, № 3. - С. 657-660.

61. Polowinski, S. Composition Equation for Matrix Copolymerization / S. Polowinski // Journal of Polymer Science. - 1984. - Vol. 22. - P. 2887-2894.

62. G.O.R. Alberda van Ekenstein. A study of radical polymerization of N-vinylpyrrolidone in the presence of poly(methacrylic acid) templates by DSC / G.O.R. Alberda van Ekenstein, D.W. Koetsier, Y.Y. Tan // European Polymer Journal. - 1981 - Vol. 17, № 8. - P. 845-850.

63. Rajan, V. S. The non-aqueous polymerisation of N-vinylpyrrolidone in the presence of poly(acrylic acid) / V. S. Rajan, J. Ferguson // European Polymer Journal, - 1982. - Vol. 18, № 7. - P. 633-638.

64. Van De Grampel, H. T. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly(methacrylic acid) / H. T. van De Grampel, Y. Y. Tan, G. Challa // Macromolecules. - 1988. - Vol. 20-21, Issue 1. - P. 83-89.

65. Структурные и кинетические матричные эффекты при полимеризации 4-винилпиридина в водных растворах полистиролсульфоната натрия и додецилсульфата натрия / JI. Д. Наркевич [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1976. - Т. 18, № 10. — С. 2353-2356.

66. Polymer-surfactant interactions: Binding mechanism of sodium dodecyl sulfate to poly(diallyldimethylammonium chloride) / G. Nizria [et al.] // Journal of Colloid and Interface Science. - 2008. - Vol. 320, № 1. - P. 74-81.

67. Liu, J. The interaction of mixed surfactants with polyelectrolytes / J. Liu, N. Takisawa, K. Shirahama // Colloid Polym. Sci. - 1999. - Vol. 227. - P. 247-251.

68. Hayakawa, K. Surfactant-Polyelectrolyte Interactions. 1. Binding of Dodecyltrimethylammonium Ions by Sodium Dextran Sulfate and Sodium Poly(styrenesulfonate) in Aqueous Solution in the Presence of Sodium Chloride / K. Hayakawa, J. C. T. Kwak // J. Phys. Chem. - 1982. - Vol. 86, № 19. - P. 3866-3870.

69. Satake, I. Interaction of Sodium Decyl Sulfate with Poly(L-ornithine) and Poly(L-lysine) in Aqueous Solution /1. Satake, J. T. Yang // Biopolymers. -1976.-Vol. 15.-P. 2263-2275.

70. The Cooperative Binding Isotherms of Sodium Alkanesulfonates to Poly(l-methyl-4-vinylpyridinium chloride) /1. Satake [et al.] // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1984. - Vol. 57, № 10. - P. 2995-2996.

71. Gregor, H. P. Potentiometrie Titration of Polyacrylic and Polymethacrylic Acids with Alkali Metal and Quaternary Ammonium Bases / H. P. Gregor, M. Frederick // J. of Polym. Sei. - 1957. - Vol. 23. - P. 451^65.

72. Shimizu, T. Cooperative Binding of Surfactant Ions by Small Oligomers of Opposite Charge / T. Shimizu // J. Phys. Chem. - 2003. - Vol. 107, №32.-P. 8228-8231.

73. Cooperative Binding and the Conformation of Poly(L-Glutamic Acid) in Guanidinium Salts with an Alkanoylamidoalkyl Group / H. Fukui [et al.] // J. Phys. Chem.-2003.-Vol. 107, №32.-P. 8218-8222.

74. Bakshi, M. S. Interactions Between cationic mixed micelles and polyvinyl pyrrolidone) / M. S. Bakshi // Colloid Polym. Sei. - 2000. - Vol. 278. -P. 524-531.

75. Interaction of cetyltrimethylammonium bromide and poly(2-(acrylamido)-2-methylpropanesulfonic acid) in aqueous solutions determined by excimer fluorescence / C. Wang [et al] // Colloid Polym. Sei. - 2001. - Vol. 279.-P. 664-670.

76. Diamant, H. Self-Assembly in Mixtures of Polymers and Small Associating Molecules / H. Diamant, D. Andelman // Macromolecules. - 2000. -Vol. 33, №21.-P. 8050-8061.

77. Kogej, K. Association and structure formation in oppositely charged polyelectrolyte-surfactant mixtures / K. Kogej // Advances in Colloid and Interface Science. - 2010. - Vol. 158, № 1-2. - P. 68-83.

78. Переход клубок-глобула в водных растворах кватернизованных производных 4 - винилпиридина и додецилсульфата натрия / А. В. Билалов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1996. - Т. 38, № 1. -С. 94-102.

79. Полиэлектролитные комплексы кватернизованного поли-4-винил пиридина и додецил сульфата натрия в водно-этанольных средах / С. В. Шилова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 2003. - Т. 45, №8.-С. 1333-1339.

80. Complex formation between Poly(vinylpyrrolidone) and Poly(itaconic acid monomethylester) or its copolymer / L. A. Bimedina [et al.] // J. of Polym. Sci. - 1979. - Vol. 66. - P. 9-14.

81. Мутность водно-органических комплексов полиэлектролит-поверхностно-активное вещество / С. Л. Шестернин [и др.] // Коллоидный журнал. - 1991. - № 4. - С. 773-774.

82. Исследование комплексообразования противоположно заряженных полиэлектролитов и поверхностно-активных веществ в водно-органических растворах / Ж. А. Абилов [и др.] // Известия Академии наук КазССР. Сер. Химическая. - 1991. - № 5. - С. 56-59,

83. Hugerth, A. Effect of Polyelectrolyte Counterion Specificity on Dextran Sulfate-Amphiphile Interaction in Water and Aqueous-Organic Solvent Mixtures / A. Hugerth, L.-O. Sundelof// Langmuir. - 2000. - Vol. 16, № 11.-P. 4940-4945.

84. Третьякова, А. Я. Связывание поверхностно-активных веществ кватернизованным поли-4-винилпиридином в волно-этанольной среде / А. Я. Третьякова, А. В. Билалов, С. В. Шилова // Российский химический журнал. - 1999. - № 3-4. - С. 144-147.

85. Fukui, Н. Thermodynamic Effects of Alcohol Additives on the Cooperative Binding of Sodium Dodecyl Sulfate to aCationic Polymer / H. Fukui, I. Satake, K. Hayakawa // Langmuir. - 2002. - Vol. 18, № 11. - P. 44654470.

86. Шилова, С. В. Ассоциация катионных полиэлектролитов на основе винилпиридина с анионными ПАВ в водно-этанольных средах : Дисс. ... канд. хим. наук / С. В. Шилова. - . Казань, 2000. - 138 с.

87. Нестехиометричные полиэлектролитные комплексы полиакриловой кислоты и катионных поверхностно-активных веществ / 3. X. Ибрагимова [и др.] // Высокомолекулярные соединенния. Сер. А. -1986. - Т. 28, № 8. -С. 1640-1646.

88. Самоорганизация мицеллярной фазы при связывании додецилсульфатаполидиметилдиаллиламмоний хлоридом в разбавленном водном растворе / В. А. Касаикин [и др.] // Доклады Академии наук. -1999. - Т. 367, № 3. - С. 359-362.

89. Self-Assembled Complexes of Synthetic Polypeptides and Oppositely Charged Low Molecular Weight Surfactants. Solid-State Properties / E. A. Ponomarenko, [et al.] // Macromolecules. - 1996. - Vol. 29, № 12. - P. 43404345.

90. Копейкин, В. В. Влияние рН на состояние микроокружения полиэлектролитных комплексов алкилсульфатов натрия в водных растворах / В. В. Копейкин, И. И Гаврилова // Высокомолекулярные соединенияю Сер. А. - 1987. - Т. 29, № 2. - С. 377-382.

91. Определение параметров внутримолекулярного

мицеллообразования в системе полиэлектролит-поверхностно-активное

119

вещество в рамках «двухфазной» модели раствора полимера / В. П. Барабанов [и др.] // Высокомолекулярные соединения Сер. Б. - 1966. - Т. 38, №8.-С. 1411-1414.

92. Молекулярная организация комплексов, образованных поли-Тч[-этил-4-винилпиридиний бромидом и додецилсульфатом натрия / М. В. Отдельнова [и др.] // Высокомолекулярные соеднения. Сер. А. - 2003. - Т. 45, №9.-С. 1524-1532.

93. Исследование комплексов поли-М-этил-4 - винилпиридиний бромида с додецилсульфатом натрия методом спиновой метки и спинового зонда / М. В. Отдельнова [и др.] // Структура и динамика полимерных систем. - 2003. - Вып. 10, Ч. 2. - С. 120-124.

94. Копейкин, В. В. Исследование связывания воды полиэлектролитными комплексами додецилсульфата натрия методами ядерной магнитной релаксации / В. В. Копейкин, В. А. Шевелев // Высокомолекулярные, соединения. Сер. А. - 1990. - Т. 32, № 5. - С. 933937.

95. Ефремов, В. А. Модель диспропорционирования в интерполимерных реакциях / В. А. Ефремов, А. Р. Хохлов, Ю. В. Ишкина // Высокомолекулярные соединеня. Сер. А. - 1992. - Т. 34, № 6. - С. 37-40.

96. Влияние фазовых переходов в растворах комплексов ионогенных ПАВ с противоположно заряженными полиэлектролитами на молекулярную подвижность ионов ПАВ во внутрикомплексных мицеллах / Ю. А. Захарова [и др.] // Коллоидный журнал. - 2002. - Т. 64, № 2. - С. 170-175.

97. Образование внутримолекулярной мицеллярной фазы как необходимое условие связывания амфифильных ионов противоположно заряженными полиэлектролитами / В. А. Касаикин [и др.] // Доклады Российской академи наук. - 1997. - Т. 354, № 4. - С. 498-501.

98. Изумрудов, В. А. Равновесие интерполимерных реакций и явление молекулярного «узнавания» в растворах интерполимерных комплексов / В. А. Изумрудов, А. Б. Зезин, В. А. Кабанов // Успехи химии. - 1990. - Вып.7. - С. 1570-1575.

99. Нестехиометричные комплексы полианионов с бифильными катионами как особый класс поверхностно-активных полиэлектролитов / 3. X. Ибрагимова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1992. -Т. 34, №9.-С. 139-147.

100. Mende, M. Polyelectrolyte complex formation between poly(diallyldimethyl-ammonium chloride) and copolymers of acrylamide and sodium-acrylate / M. Mende, G. Petzold, H.-M. Buchhammer // Colloid Polymer Science. - 2002. - Vol. 280. - P.342-351.

101. Внутримолекулярная подвижность макромолекул и структура полимер-полимерных комплексов / Е.В. Ануфриева [и др.] // Доклады Академии наук СССР. - 1975. - Т. 220, № 2. - С. 353-354.

102. Исследование внутримолекулярной подвижности в растворе поляризованной люминесценции / Е. В. Ануфриева [и др.] // Высокомолекулярные соединения Сер. А. - 1972. - Т. 14, № 10. - С 14301450.

103. Сегментальная подвижность спин-меченой полиметакриловой кислоты в комплексах с алкилтриметиламмоний бромидами / А. М. Вассерман [и др.] // Высокомолекулярные соединения Сер. А. - 1998. -Т. 40,№6.-С. 942-949.

104. Процессы ассоциации-диссоциации в растворах нестехиометричныхполиэлектролитных комплексов / О. А. Харенко [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1980. -Т. 22, № 1. - С.218-223.

105. Влияние концентрационного режима раствора поли-(1чГ,М)-

диаллилдиметиламмоний хлорида на процессы самоорганизации в его

121

смесях с додецилсульфатом натрия / Е. А. Литманович [и др.]// Доклады Академии наук. - 2000. - Т. 373, № 3. - С. 350-354.

106. Petzold, G. Polymer-surfactant complexes as flocculants / G. Petzold, M. Mende, N. Kochurova // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2007. - Vol. 298, № 1-2. - P. 139-144.

107. Wan Ngaha, W.S. Adsorption of dyes and heavy metal ions by chitosan composites: A review / W.S. Wan Ngah, L.C. Teong and M.A.K.M. Hanafiah // Carbohydrate Polymers. - 2011. - Vol. 83, № 4. - P. 1446-1456.

108. Influence of polymer-surfactant interactions on o/w emulsion properties and microcapsule formation / L. B. Petrovic [et al.] // Journal of Colloid and Interface Science.- 2010. - Vol. 342, № 2. - P. 333-339.

109. Nizri, G.Solubilization of hydrophobic molecules in nanoparticles formed by polymer-surfactant interactions / G. Nizri, S. Magdassi // Journal of Colloid and Interface Science. - 2005. - Vol. 291, № 1. - 1.-P. 169-174.

110. Новаков, И. А. Полимеризация 1,2-диметил-5-винилпиридиний метилсульфата и свойства образующихся полиэлектролитов / И. А. Новаков, А. В. Навроцкий // Высокомолекулярные соединения. Сер. С. -2002. - Т. 44, № 9. - С. 1660-1676.

111. Панарин, Е. Ф. Водорастворимые полимеры для очистки сточных вод / Е.Ф. Панарин // Успехи химии. - 1991. - Т. 60. Вып. 3. - С. 629-630.

112. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг. -М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2007. - 528 с.

113. Ланге, К.Р. Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение. / К.Р. Ланге, //С.-Пб.: Профессия. 2005. - 240 с.

114. Turro, N.J. Luminescent probes for detergent solutions. A simple procedure for determination of the mean aggregation number of micelles / N.J. Turro, A. Yekta // J. Am. Chem. Soc., 1978, v.100, 18, p.5951-5952.

115. Бабак, В.Г. Коллоидная химия в технологии микрокапсулирования / В.Г. Бабак // Свердловск: Изд. УГУ, 1991. 171 с.

116. Егоров, В.В. // Радикальная полимеризация в смешанных мицеллах катионных поверхностно-активных мономеров в воде / В.В. Егоров, Ксенофонтова О.Б. // Высокомолекулярные соединения. - 1991. -Т. 33 А. №8,- С. 1780-1785.

117. Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии / Свердлова, О.В. -JL: Химия, 1973. 248 с.

118. Kubota, Y. The second CMC of the aqueous solution of sodium dodecylsulfate. 4. Fluorescence depolarization / Y. Kubota, M. Kubota, M. Miura // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1973. - Vol. 46. - № 1. -P.100-103.

119. Kodama, M. The second CMC of the aqueous solution of sodium dodecyl sulfate. 3. Light scattering / M. Kodama, Y. Kubota, M. Miura // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1972. - Vol. 45. - № 9. - P.2953-2955.

120. Kodama, M. The second CMC of the aqueous solution of sodium dodecyl sulfate. 2. Viscosity and density / M. Kodama, M. Miura // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1972. - Vol. 45. - № 8. - P.2265-2269.

121. Miura, M. The second CMC of the aqueous solution of sodium dodecyl sulfate. 1. Conductivity / M. Miura, M. Kodama // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1972. - Vol. 45. - № 2. - P.428-431.

122. Molecular organization and dynamic of micellar phase of polyelectrolyte-surfactant complexes: ESR spin probe study / A. M. Wasserman [et al.] // Spectrochimica Acta. A. - 2002. - Vol. 58. - P. 1241-1255.

123. Третьякова, А. Я. Potentiometric study of binding of sodium dodecylsulfate with synthetic cationic polyelectrolytes on the base of vinylpyridine in aqueous media / А. Я. Третьякова, А. В. Билалов, В. П.

Барабанов // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1992. - Т. 34. № 5.-С. 86-90.

124. Hayakawa, К. Surfactant-Polyelectrolyte Interactions. 1. Binding of Dodecyltrimethylammonium Ions by Sodium Dextran Sulfate and Sodium Poly(styrenesulfonate) in Aqueous Solution in the Presence of Sodium Chloride / K. Hayakawa, J.C.T. Kwak // J. Phys. Chem. - 1982. - Vol. 86, № 19. - P. 3866 -3870.

125. Влияние фазовых переходов в растворах комплексов ионогенных ПАВ с противоположно заряженными полиэлектролитами на молекулярную подвижность ионов ПАВ во внутрикомплексных мицеллах / Ю. А. Захарова [и др.] // Коллоидный журнал. - 2002. - Т. 64. № 2. - С. 170175.

126. Дегидратация и декарбоксилирование поликомплексов полиакриловой кислоты и поливинилпирролидона, полученных разными способами / К. И. Болячевская [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. - 1985. - Т. 27, № 7. -С. 494-500.

127. Кабанов, В. А. Полиэлектролиты в решении экологических проблем / В. А. Кабанов, А. Б. Зезин., В. А. Касаикин // Успехи химии. -1991. - Вып. 3.-С. 595-601.

128. Тимофеева, С. С. Modern methods of sewage treatment at the enterprises of meat industry / С. С. Тимофеева // Химия и технология воды. -1993. - Т. 15. № 7-8. - С. 571-577.

129. Матов, Б. М. Флотация в пищевой промышленности / Б. М. Матов. - М.: Пищевая промышленность, 1976. - 167 с.

130. Феофанов, Ю. А. Проблемы и задачи в сфере обеспечения населения питьевой водой / Ю. А. Феофанов // Вода и экология. Проблемы и решения. - 1999.-№ 1.-С. 4-11.

131 Пат. РФ 2104963 Российская Федерация, МКИ 6С 02 F 1/52. Способ очистки сточных вод / А.Ш. Гершенкоп, JI.A. Манькута, Ю.В.

124

Ильченко ; заявитель и патентообладатель Горный институт Кольского научного центра РАН - № 95113929/25 ; заявл. 02.08.1995 ; опубл. 20.02.1998.

132 Пат. РФ 2228301 Российская Федерация, МКИ 1С 02 И/52, С 02 И/56 С 02 П/52, С 02 П01:32, С 02 П01:34. Способ очистки масло- и жиросодержащих сточных вод / А.К. Стрелков, М.В. Шувалов, С.Ю. Теплых ; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарская государственная архитектурно-строительная академия" -№ 2001100648/15 ; заявл. 09.01.2001 ; опубл. 10.05.2004.

133. Флокуляция белок-липидных компонентов природными и синтетическими полимерами / Н. В. Степанова [и др.] // Вода и экология. Проблемы и решения. - 2000. - № 2. - С. 46-53.

134. Пат. 2324659 Российская Федерация, МКИ 1С 02 Б 1/56 С 02 Б 103/32. Способ очистки технологических вод / И.А. Новаков, Ю.В. Шулевич, О.Ю. Ковалева, А.В. Навроцкий, В.А. Навроцкий ; заявитель и патентообладатель Волгоградский государственный технический университете - № 2007100761/15 ; заявл. 09.01.2007 ; опубл. 20.05.2008, Бюл. № 14

135. Технологические особенности обезвоживания осадков и очистки сточных вод с использованием катионных полиэлектролитов / А. В. Навроцкий [и др.] // Химическая промышленность сегодня. - 2004. - № 8. - С. 49-56.

136. Интенсификация процесса осаждения суспензии гидроксида кальция катионными полиэлектролитами / Ю. В Шулевич [и др.] // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов : межвуз. сб. науч. тр. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2002. - С. 131-138.

137. Флокуляция суспензии охры полимерными электролитами в водной и водно-солевой (1МаС1) средах / Ж. Н. Малышева [и др.] //

125

Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2001. - Т. 44, № 2. - С 38^12.

138. Навроцкий А. В. Полимеризация 1,2-диметил-5-винилпиридинийметил-сульфата в присутствии водорастворимых пероксидов и исследование свойств полимера : дисс. ... канд. хим. наук 02.00.06. / А. В. Навроцкий ; ВолгГТУ. - Волгоград, 1997. - 162 с.

139. ПНД Ф 14.1:2.122-97. Количественный химический анализ вод. Методика выполнения измерений массовой концентрации жиров в пробах природных и очищенных сточных вод гравиметрическим методом. - М., 1997.-12 с.

140. ПНД Ф 14.1:2.100-97. Количественный химический анализ вод. Методика выполнения измерений химического потребления кислорода в пробах природных и очищенных сточных вод гравиметрическим методом. -М., 1997.- 17 с.

141. ПНД Ф 14.1:2.114-97. Количественный химический анализ вод. Методика выполнения измерений содержаний взвешенных веществ и общего содержания примесей в пробах природных и очищенных сточных вод гравиметрическим методом. - М., 1997. - 12 с.