Разработка научных основ и технологии производства катионных полиэлектролитов и их использование в процессах очистки воды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат технических наук Орлянский, Михаил Витальевич

• Орлянский, Михаил Витальевич
• кандидат технических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат технических наук Орлянский, Михаил Витальевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. Закономерности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров и способы получения катионных полиэлектролитов {Литературный обзор).

1.1. Особенности элементарных реакций радикальной полимеризации водорастворимых мономеров.

1.2. Способы получения высокомолекулярных катионных полиэлектролитов.

1.3. Особенности физико-химических свойств полиионов в растворах.

1.4. Механизм дестабилизации дисперсий при введении полиэлектролитов.

2. Технологические особенности получения катионных полиэлектролитов на основе диметиламиноэтилметакрилата.

2.1 Закономерности полимеризации N,N,N триметилоксиэтилметакрилоиламмоний метилсульфата в присутствии пероксидов и протонных кислот.

2.2. Особенности технологии промышленного получения катионных полиэлектролитов.

3. Реологические свойства растворов полиэлектролитов на основе диметиламиноэтилметакрилата.

4. Закономерности флокулирующего действия полиэлектролитов на основе диметиламиноэтилметакрилата при разделении дисперсий.

4.1. Закономерности формирования флокул и осадков при введении катионных полиэлектролитов.

4.2. Применение катионных полиэлектролитов в процессах очистки сточных вод и обезвоживания осадков.

5. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка научных основ и технологии производства катионных полиэлектролитов и их использование в процессах очистки воды»

Катионные полиэлектролиты находят широкое применение в качестве флокулянтов для дестабилизации водных суспензий и эмульсий. Разделение дисперсий является важной технологической операцией очистки воды от взвешенных примесей, а также концентрирования и выделения дисперсной фазы при обогащении полезных ископаемых, производстве бумаги, обезвоживании осадков биологических очистных сооружений и в других процессах. Флокулирующая способность катионных полиэлектролитов определяется в основном двумя факторами: значительными размерами макромолекулярного клубка в водной среде и высокой адсорбционной способностью по отношению к отрицательно заряженной поверхности частиц дисперсий. При этом оба фактора проявляются благодаря сочетанию большой молекулярной массы (более 106) и наличия заряженных ионных центров в элементарных звеньях. Это сочетание обеспечивает разворачивание полиионов в воде и кооперативный электростатический характер взаимодействия полиион-частица, что приводит к необратимой адсорбции полииона на двух и более частицах и, далее, к флокуляции дисперсии.

На сегодняшний день проблема получения катионных полиэлектролитов 1 различной плотности заряда, обладающих ММ 10-10 практически решена. п

При этом использование сверхвысокомолекулярных полимеров (ММ ~10 и выше) не приводит к существенному росту флокулирующей активности и, скорее всего, нецелесообразно, в такой ситуации перспективными направлениями исследований представляются следующие: поиск путей повышения эффективности методов синтеза высокомолекулярных катионных полиэлектролитов (М=10 -10 ); синтез макромолекул, включающих активные центры различных типов и эффективное вовлечение в процесс образования флокул неэлектростатических взаимодействий (например, гидрофобных); совершенствование технических способов получения полиэлектролитов в виде растворов и дисперсий. Относительно первого направления необходимо выделить проблемы инициирования полимеризации ионизирующихся мономеров при температурах 10-50 °С. Возможным подходом к созданию эффективных способов получения катионных полиэлектролитов является сочетание пероксидного инициирования и автоинициирования в условиях кислотного катализа.

Цель работы заключается в исследовании закономерностей полимеризации солей диметиламиноэтилметакрилата и разработке технологии производства катионных полиэлектролитов, обладающих высокой флокулирующей активностью в процессах очистки воды.

Основными задачами исследования являются: исследование влияния природы инициирующей системы на закономерности полимеризации солей диметиламиноэтилметакрилата и разработка технологии производства катионных полиэлектролитов; изучение физико-химических свойств водных растворов полиэлектролитов на основе диметиламиноэтилметакрилата и разработка технологии приготовления рабочих растворов катионных полиэлектролитов; изучение особенностей флокулирующего действия полиэлектролитов на основе диметиламиноэтилметакрилата при разделении модельных дисперсий и в процессах очистки сточных вод и обезвоживания осадков.

Научная новизна заключается в использовании сочетания пероксидного инициирования и каталитического автоинициирования для синтеза катионных полиэлектролитов, обладающих высокой флокулирующей способностью.

Установлено, что использование оксипероксидов в сочетании с монохлоруксусной кислотой в качестве инициаторов позволяет проводить полимеризацию N,N,N триметилоксиэтилметакрилоиламмоний метилсульфата при температурах 10-50 °С с высокой скоростью до полной конверсии мономера и образования полиэлектролитов с высокой молекулярной массой за счет снижения эффективной энергии активации.

Найдено, что катионные полиэлектролиты, содержащие неионогенные звенья акриламида, склонны к проявлению межмолекулярных взаимодействий в растворах, которые приводят к упрочнению флуктуационной сетки с ростом температуры в концентрированных растворах.

Выявлена высокая флокулирующая активность и найдены технологические условия обезвоживания активного ила, обеспечивающие при дозах полиэлектролита 2-4 кг/т получение осадка влажностью 80-82 %, при этом полиэлектролиты не ингибируют рост микроорганизмов активного ила при концентрациях <10мг/л.

Практическая значимость:

Разработана технология и организовано промышленное производство катионных полиэлектролитов на основе диметиламиноэтилметакрилата, обладающих высокой молекулярной массой.

На предприятии "КФ" (г. Волжский Волгоградской области) получены промышленные партии катионных флокулянтов. Флокулянты прошли лабораторные и производственные испытания по обезвоживанию осадков биологических очистных сооружений в канализационно-химической лаборатории и цехе ОСВ МУПП "Волгоградводоканал" (г. Волгоград), а также по флотационной очистке нефтесодержащих сточных вод.

Апробация работы. Результаты исследования обсуждались на Всероссийской научной конференции "Современные проблемы химии высокомолекулярных соединений: высокоэффективные и экологически безопасные процессы синтеза природных и синтетических полимеров и материалов на их основе" (Улан-Удэ, 2002 г.), на III Всероссийской Каргинской конференции "Полимеры-2004" (Москва, 2004 г.), научно-технических конференциях ВолгГТУ.

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 4 статьях, 2 патентах и 2 тезисах докладов конференций.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов, библиографии и приложений. Материалы диссертации изложены на 152 с. машинописного текста, содержит 25 табл., 34 рис., список использованной литературы включает 207 наименований.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Орлянский, Михаил Витальевич

1. Исследованы особенности радикальной полимеризации ДМАЭМ-ДМС, при сочетании инициирования органическими пероксидами и автоинициирования при кислотном катализе, и найдены подходы к регулированию кинетических параметров процесса и молекулярной массы образующихся полимеров для получения катионных полиэлектролитов, обладающих высокой флокулирующей активностью.2. Установлено, что использование оксипероксидов в сочетании с монохлоруксусной кислотой в качестве инициаторов позволяет высокой скоростью до полной конверсии мономера и образования полиэлектролитов высокой молекулярной массы за счет снижения эффективной энергии активации.3. Результаты кинетического анализа указывают на существенный вклад обрыва цепи на первичных кислород-центрированных радикалах, что характерно для полимеризации ионизирующихся мономеров, инициированной пероксидами. Выявленное снижение скорости полимеризации с ростом концентрации кислоты связано с компактизацией растущего макрорадикала, приводящей к снижению скорости роста цепи за счет уменьшения локальной концентрации мономера и стерических затруднений.4. В результате проведения систематических исследований процессов получения полиэлектролитов найдены эффективные технологические подходы и организовано промышленное производство катионных флокулянтов, обладающих высокой флокулирующей активностью.5. Выявлено, что катионные полиэлектролиты, содержащие неионогенные звенья акриламида, склонны к проявлению межмолекулярных взаимодействий в растворах, которые приводят к упрочнению флуктуационной сетки с ростом температуры в концентрированных растворах.6. Показана высокая флокулирующая активность и возможность эффективного использования полиэлектролитов на основе ДМАЭМ для обезвоживания избыточного активного ила при дозах 2-4 кг/т с получением осадка влажностью 80-82 %, а также для интенсификации флотационной очистки нефтесодержащих сточных вод. Найдены технологические условия обезвоживания активного ила с применением промышленного полиэлектролита КФ-99, обеспечивающие эффективную работу биологических очистных сооружений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Орлянский, Михаил Витальевич, 2004 год

1. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизирующихся мономеров. - М.: Химия, 1978. - 184 с.

2. Николаев А.Ф., Охрименко Г.И. Водорастворимые полимеры. JI. : Химия, 1979.- 144с.

3. Багдасарьян X. С. Теория радикальной полимеризации. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Наука, 1966. - 300 с.

4. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. JI. - Химия, 1985. - 280 с.

5. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия, 1987. - 256 с.

6. Полиакриламид / Под ред. В.Ф. Куренкова. М.: Химия, 1992. - 192 с.

7. Особенности радикальной сополимеризации водорастворимых мономеров. / Громов В.Ф., Бунэ Е.В., Барабанова А.И. и др. // Высокомолек. соед. 1995. - А37, N 11. - С. 1818-1822.

8. Громов В.Ф., Буне Е.В., Телешов Э.Н. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров. / Успехи химии. 1994. -63,N6.-С. 530- 542.

9. Громов В.Ф., Хомиковский П.М., Абкин А.Д., Розанова Н.А. О влиянии природы среды на величины констант роста и обрыва цепипри радикальной полимеризации акриламида.// Высокомолек. соед. -1968-Б 10, N10.-С 754- 757.

10. Османов Т.О., Громов В.Ф., Хомиковский П.М., Абкин А.Д. Полимеризация акриламида в растворах в присутствии кислот Льюиса.// Высокомолек. соед. 1979 -А 22, N 3. - С 668 - 675.

11. Громов В.Ф., Микова О.Б., Телешов Э.Н. Полимеризация акриламида в присутствии различных примесей.//Пласт. массы. 1986 - N 8. - С 10 -12.

12. Абрамова Л.И., Зильберман Е.Н., Иванова В.И. Влияние солей меди и железа на радикальную полимеризацию акриламида в воде.// Высокомолек. соед. 1989 -А 31, N 7. - С 1436 - 1439.

13. Абрамова Л.И., Наволокина Р.А., Зильберман Е.Н., Данов С.М. Получение катионных флокулянтов на основе сополимеров акриламида.// Журн. прикл. химии 1996 -69, N 9. - С 1572 - 1574.

14. Черненкова Ю.П.,Зильберман Е.Н., Шварева Г.Н. Сополимеризация акриламида с диэтиламиноэтилметакрилатом// Высокомолек. соед. -1982-Б 24, N2.-С 119-122

15. Кирш Ю.Э., Семина Н.В., Калниньш К.К., Шаталов Г.В. Радикальная сополимеризация N-винилпирролидона и N-винилформамида// Высокомолек. соед. 1996 -Б 38, N 11. - С 1905 - 1908.

16. Кирш Ю.Э. N-виниламиды: синтез, физико-химические свойства и особенности радикальной полимеризации// Высокомолек. соед. 1993 -Б 35, N 2. - С 98 - 113.

17. Ершов А.Ю., Гаврилова И.И., Панарин Е.Ф. Синтез N-винилацетамида и его сополимеров с N-винилпирролидоном.// Журн. прикл. химии -1995-68,N9.-C 1522- 1526.

18. Тимофеева JI.M., Кабанова Е.Ю., Мартыненко А.И., Топчиев Д.А. Влияние растворителя на энергетику реакций роста цепи при радикальной сополимеризации N-винилпирролидона.// Высокомолек. соед. 1996 -А 38, N 6. - С 933 - 939.

19. Топчиев Д.А., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Тимофеева Л.М. Кинетические аномалии при радикальной полимеризации N-винилпирролидона.// Высокомолек. соед. 1997 -А 39, N 7. - С 1129 -1139.

20. Радикальная полимеризация ^№-диалкиламиноэтилметакрилатов и их производных в водных растворах / Мартыненко А. И., Рузиев Р., Нечаева А. В. и др. // Узбекский химический журнал. 1979. - № 2. -С. 59 - 62.

21. Аскаров М. А., Мухитдинова Н. А., Назаров А. Полимеризация аминоалкилакрилатов. Ташкент: Фан, 1977. - 176 с.

22. Бунэ Е. В., Шейнкер А. П., Телешов Э. Н. Полимеризация аминоалкил-(мет)акрилатов и их солей (Обзор) // Высокомолек. соед. А. 1989. - Т. 31, № 7. - С. 1347- 1361.

23. Влияние среды на кинетику радиационной полимеризации аминоалкиловых мономеров / У. Н. Мусаев, А. Каримов, Р. С. Тиллаев, X. У. Усманов // Высокомолек. соед. А- 1974. Т. 16, № 9. - С. 1931 -1935.

24. Мартыненко А. И. Радикальная полимеризация некоторых водорастворимых мономеров и синтез поверхностно-активных полимеров: Дис. . канд. хим. наук / ИНХС АН СССР. -М., 1981. 182 с.

25. Аблякимов Э. И. Полимеризация и сополимеризация N-диэтил- и N-диметиламиноэтилметакрилатов и их солей: Дис. . канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1967. - 142 с.

26. Сущенко Г. С., Аблякимов Э. И., Маркман А. Л. Эффекты среды в радикальной полимеризации хлоргидрата N,N-диэтиламиноэтилметакрилата // Высокомолек. соед. Б. 1972. - Т. 14, № 12.-С. 898-900.

27. Особенности радикальной полимеризации мономеров ряда N,N-диалкиламиноэтилметакрилатов в водных растворах / А. И. Мартыненко, А. М. Крапивин, А. Б. Зезин и др. // Высокомолек. соед. Б. 1982. - Т. 24, № 8. - С. 580 - 582.

28. Логинова Н. Н., Гавурина Р. К., Александрова М. Л. Полимеризация гидрохлорида Ы,Ы-диэтиламиноэтилметакрилата в водных растворах // Высокомолек. соед. Б. 1969. - Т. 11, № 9. - С. 643 - 645.

29. Гомополимеризация уксуснокислой соли диэтиламиноэтилметакрилата сополимеризация ее с N-винилпирролидоном в различных растворителях / Е. В. Бунэ, А. П. Шейнкер, Н. В. Козлова, А. Д. Абкин // Высокомолек. соед. А. 1981. - Т. 23, № 8. - С. 1841 - 1845.

30. Аблякимов Э. И., Гавурина Р. К., Шакалова Н. К. // Реакционная способность органических соединений. Т. 4, Вып. 4. - Тарту: Изд-во Тартуского ун-та, 1967. - С. 838.

31. Логинова Н. Н. Полимеризация и сополимеризация N,N-диэтиламиноэтилметакрилата в условиях активации: Автореф. дис. . канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1969. - 19 с.

32. Исследование протонирования диэтиламиноэтилметакрилата кислотами в различных растворителях / И. Л. Журавлева, Е. В. Бунэ, Ю. С. Богачев и др. // Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23, Вып. 11. - С. 2326-2332.

33. Влияние среды на элементарные константы скорости радикальной полимеризации 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата / Георгиева В.П., Лачинов М.Б., Зубов В.П., Кабанов В.А. // Высокомолек. соед.- 1972.- В 14, № 2.- С. 83 84.

34. Влияние состояния ионогенных групп на радикальную полимеризацию 1,2-диметил-5-винилпиридинийметил сульфата / Георгиева В.Р., Хачатурян О.Б., Зубов В.П., Кабанов В.А. // Высокомолек. соед.- 1976.- А 18, № 1.- С. 162 168.

35. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G. Zur Kinetik der redikalischen Polymerisation von Dimetyl-diallyl-ammoniumchlorid. I. Bruttokinetik beiniedrigen Umsatzen und Versuche zu ihrer Deutung 11 Acta Polymerica -1981.-V. 32, №4. -p.p. 197-202.

36. Радикальная полимеризация мономеров, способных к ассоциации в воде. (Обзор)/Егоров В.В., Зайцев С.Ю., Зубов В.П. // Высокомолек. соед. -1991-А Т.ЗЗ, № 8-С. 1587-1608.

37. Радикальная полимеризация в ассоциатах ионогенных поверхностно-активных мономеров в воде./Егоров В.В., Зубов В.П.//Успехи химии-1987-Т. LVI, вып.12-С. 2076-2097

38. Особенности полимеризации поверхностно-активных пиридиновых мономеров в воде./Егоров В.В., Зубов В.П., Голубев В.П. и др.// Высокомолек. соед. -1981-Б Т.23, № 11-С.803-808.

39. Особенности радикальной полимеризации в спиртах винилпиридиниевых солей с различным гидрофильно-гидрофобным балансом/ Егоров В.В., Зубов В.П., Лачинов М.Б.// Высокомолек. соед. -1981- А Т.23, № 4-С.848-852.

40. Радикальная полимеризация в сферических мицеллах непредельных алкиламмонийгалогенидов в воде./Егоров В.В, Батракова Е.В., Зубов В.П.// Высокомолек. соед. -1990-А Т. 32, №5 С. 927-932.

41. Влияние различных факторов на структуру мицелл катионных поверхностно-активных мономеров в толуоле./В.В. Егоров, О.Б. Ксенофонтова./ Коллоидный журнал.-1993 -Т.55-№1-с.56-59

42. Структурообразование в монослоях непредельных алкиламмоний галогенидов на границе вода газ./В.В. Егоров, С.Ю Зайцев, А.А. Клямкин и др.// Коллоидный журнал.-1990 - Т.52-№4-с.770-774

43. Влияние природного и синтетического полимеров на поведение катионного поверхностно-активного мономера в монослое на границе вода газ./ А.А. Клямкин, В.В. Егоров, В.П. Зубов.// Коллоидный журнал.-1993 -Т.55-№3-с.103-108

44. Влияне температуры, электролита и этанола на поведение катионного-поверхностно-активного мономера в монослоях на границе вода газ. А.А. Клямкин, В.В. Егоров, В.П. Зубов.// Коллоидный журнал.-1993 -Т.55-№3-с.91-95.

45. Влияние органических ПАВ на коллоидно-химическое поведение катионного поверхностно-активного мономера на границе вода газ.A.А. Клямкин, В.В. Егоров, В.П. Зубов.// Коллоидный журнал.-1993 -Т.55-№3-с.96-101.

46. Влияние природы противоиона на коллоидно-химические свойства поверхностно-активных мономеров./ В.В. Егоров, О.Б. Ксенофонтова, Е.В. Батракова, Зубов В.П.// Коллоидный журнал.-1988 Т.50-№4-с.821-825.

47. Структура вторичных мицелл катионных поверхностно-активных мономеров в воде./В.В. Егоров, А.Т. Дембо.// Коллоидный журнал.-1992 -Т.54-№1-с.52-56.

48. Влияние различных факторов на коллоидно-химические свойства катионных поверхностно-активных мономеров в воде./ В.В. Егоров, О.Б. Ксенофонтова, A.M. Пермин.// Коллоидный журнал.-1990 Т.52-№6-с.1175-1180.

49. Кинетика радикальной полимеризации мицеллообразующих мономеров как метод исследования структуры мицелл./ В.В. Егоров.// Коллоидный журнал.-1992 Т.54-№1-с.47-50.

50. Радикальная полимеризация катионных поверхностно-активных мономеров в монослоях на границе вода-азот./ В.В. Егоров, С.Ю. Зайцев, А.А. Клямкин, В.П. Зубов. // Высокомолекулярные соединения (А)-1990-т.32-№5-949-954.

51. Влияние различных соединений на протекание радикальной полимеризации в монослое катионного поверхностно-активного мономера на границе вода-газ./В.В. Егоров, А.А. Клямкин, В.П. Зубов. //Высокомолекулярные соединения (А)-1992-т.34-№1 l-c.61-68.

52. Особенности радикальной полимеризации в монослоях и мицеллах ненасыщенных алкилглюкопиранозидов./Ю.Л. Себякин, Ю.В. Смирнова, А.А. Клямкин.// Доклады академии наук-1992-т.322-№5-с.929-934.

53. Радикальная полимеризация в смешанных мицеллах катионных поверхностно-активных мономеров в воде./ В.В. Егоров, О.Б. Ксенофонтова.// Высокомолекулярные соединения (А)-1991-т.ЗЗ-№8-с.1780-1785.

54. Кинетическое описание радикальной полимеризации в мицеллах поверхностно-активных мономеров./В.В. Егоров.//Высокомолекуляр-ные соединения (Б)-1991-т.ЗЗ-№7-с.483-487.

55. Победимский Д.Г. Кинетика и механизм взаимодействия перекисных соединений с фосфитами, сульфидами и ароматическими аминами // Успехи химии. 1971. - Т. 60, № 2. - С. 254-275.

56. Ковбуз М.А., Артым И.И., Хоткевич А.Б. Серучев Ю.А. Калориметрическое исследование комплексообразования пиридина с органическими пероксидами / Теоретическая и экспериментальная химия 1984. -Т. 20, № 5. - С. 631-633.

57. Трубицина С.Н., Исмаилов И., Аскаров М.А. Сополимеризация акрилонитрила с рядом мономеров под действием инициирующей системы азотсодержащий мономер персульфат калия. / Высокомолек. соед. -1977. - А 19, № 3. - С. 495-499.

58. Трубицина С.Н., Исмаилов И., Аскаров М.А. Полимеризация акриламида в присутствии персульфата калия при низких температурах. Высокомолек. соед. -1978. А 20, № 11. - С. 2608-2612.

59. Аскаров М.А., Трубицина С.Н., Исмаилов И. Азотсодержащие соединения компоненты бинарных инициирующих систем. / Механизмы образования и свойства полимеров. - Ташкент, 1981. - С. 5-35.

60. Трубицина С.Н. Исмаилов И., Аскаров М.А. Роль ионогенных эмульгаторов в процессе низкотемпературной полимеризацииазотсодержащих мономеров. / Высокомолек. соед. 1978. - А 20, № 7. -С. 1624- 1628.

61. Трубицина С.Н., Аскаров М.А. Полимеризация 2-метил-5-винилпиридина в присутствии персульфата калия при умеренных температурах. / Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. Т. 25, № 3 -С. 361 -364.

62. Кущ О.В., Новикова М.А. Бинарные инициатор радикальной полимеризации пероксид амид. / Матер, науч. конф. мол. ученых хим. фак. Ужгор. ун-та, Ужгород, 1-3 июня, 1989/ Ужгор. ун-т. - Ужгород, 1990.-С. 87-93.

63. Трубицина С.Н., Маргаритова М.Ф., Медведев С.С. Получение синдиотактического полиметилметакрилата в водных эмульсиях / Докл. АН СССР. 1966. Т. 166, № 2. С 381-383.

64. Трубицина С.Н. Маргаритова М.В., Рузметова Х.К., Аскаров М.А. Исследование взаимодействия эмульгатора с водорастворимым инициатором в щелочных средах. / Высокомолек. соед. 1971. -Б 13, № 11.-С. 843-846.

65. Иванчев С.С., Павлюченко В.Н., Рожкова Д.А. Поверхностно-активные вещества типа алкамонов как компоненты окислительно-восстановительных инициирующих систем в эмульсионной полимеризации стирола / Докл. АН СССР. 1973. - Т. 211, № 4. - С 885-887.

66. Иванчев С.С., Павлюченко В.Н., Рожкова Д.А. связь кинетических и топохимических особенностей и дисперсности латексов при эмульсионной полимеризации стирола в присутствии алкамонов / Высокомолек. соед. -1976. А 18, № 12. - С.

67. Исследование особенностей радикальной полимеризации четвертичной соли М,.Ч-диметиламиноэтилметакрилата с бромистым этилом / К. А. Чулпанов, И. Исмаилов, X. Рахматуллаев и др. // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. 1983. - Т. 25, № 3. - С. 147 - 149.

68. Исмаилов Р. И., Максумова А. С., Аскаров М. А. Полимеризация аммониевой соли Ы,Ы-диметиламиноэтилметакрилата // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1993. - Т. 36, Вып. 1. - С. 117 -118.

69. Чулпанов К.А., Рахматуллаев X., Джалилов А.Т. Особенности радикальной полимеризации 1,2-диметил-5винилпиридинийметилсульфата в присутствии персульфата калия / Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1988. Т. 31, № 9.- С. 94 - 97.

70. Памедитите В. В., Макушка Р. Ю., Баёрас Г. И. Распад персульфата калия в растворах полимерных четвертичных солей // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. 1992. - Т. 34, № 9. - С. 130 -138.

71. Структура полимерных четвертичных солей аммония и привитых сополимеров на их основе / Р. Ю. Макушка, В. В. Памедитите, 3. К. Шалавеене, В. В. Ясулайтене // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. 1995.-Т. 37, № 10.-С. 1686- 1691.

72. Антонова J1. Ф., Аблякимов Э. И. Некоторые особенности взаимодействия персульфата калия с полимерным хлоргидратом N,N-диэтиламиноэтилметакрилата // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. 1972. - Т. 24, № 4. - С. 881 - 885.

73. Туровский Н.А., Целинский С.Ю., Шапиро Ю.Е., Клюсский А.Р. Ассоциативная модель активации диацильных пероксидов хлоридными солями аминов / Теоретическая и экспериментальная химия, 1992. Т. 28, №4.-С.

74. Туровский Н.А., Целинский С.Ю., Опейда И.А., Шапиро Ю.Е. О влиянии структуры катиона на активированный солями аминов распад диацилпероксидов / Теоретическая и экспериментальная химия 1992. -Т. 28, №4.-С.

75. Об активации распада диацильных пероксидов галогенидами четвертичного алкиламмония / Н.А. Туровский, С.Ю. Целинский, И.А. Опейда и др. // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1991. - № 3. - С. 131 - 134.

76. Кабанов В. А., Патрикеева Т. И., Каргин В. А. Спонтанная полимеризация 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата в водной среде // Доклады АН СССР. 1966. - Т. 168, № 6. - С. 1350 -1353.

77. Кабанов В. А., Алиев К. В., Каргин В. А. Специфическая полимеризация солей 4-винилпиридина // Высокомолекулярные соединения. Сер. А.- 1968.-Т. 10, №7.-С. 1618- 1632.

78. Специфическая полимеризация солей 4-винилпиридина / В. А. Каргин,B. А. Кабанов, К. В. Алиев, Е. Ф. Разводовский // Доклады АН СССР. -1965. Т. 160, № 3. - С. 604 - 607.

79. Ефимова Д. Ю., Шибалович В. Г., Николаев А. Ф. Спонтанная полимеризация аммониевых солей Ы,Ы-диметиламинометакрилата и минеральных кислот // Журнал прикладной химии. 1999. - Т. 72, Вып. 11.-С. 1888- 1892.

80. Ефимова Д. Ю., Шибалович В. Г., Николаев А. Ф. Особенности полимеризации аммониевых солей Ы,М-диметиламиноэтилметакрилата в водной среде // Журнал прикладной химии. 2000. - Т. 73, Вып. 5.C. 815-819.

81. Термические свойства третичных аммониевых солей на основе NjN-диметиламиноэтилметакрилата и минеральных кислот / Д. Ю. Ефимова, М. В. Виноградов, В. Г. Шибалович, А. Ф. Николаев // Журнал прикладной химии. 1996. - Т. 69, Вып. 7. - С. 1170 - 1173.

82. Синтез аммониевых солей на основе N,N-диметиламиноэтилметакрилата и минеральных кислот / Д. Ю. Ефимова, В. Г. Шибалович, А. Ф. Николаев, Е. Д. Андреева // Журнал органической химии. 1995. - Т. 31, Вып. 12.-С. 1864-1865.

83. Шибалович В. Г., Ефимова Д. Ю., Николаев А. Ф. Синтез и свойства аммониевых солей 1\Г,1\Г-диметиламиноэтилметакрилата и минеральных кислот // Пластические массы. 2000. - № 3. - С. 25 - 27.

84. Особенности спонтанной полимеризации Ы,Ы-диметил-Ы-бензилметакрилоиламмоний хлорида./Каприелова Г.В., Джалилов А.Т., Топчиев Д.А.// Известия вузов-ХиХТ-1988-т.31-№ Ю-.122-123.

85. Радикальная полимеризация 1Ч,1Ч-диметил-М-бензил-М-этилметакрилоиламмонийгалогенидов./ Каприелова Г.В., Джалилов А.Т., Топчиев Д.А.// Известия вузов-ХиХТ-1987-№ 9-c.l 18-120

86. Кислотный катализ образования центров полимеризации в мономерах акрилового ряда / В. И. Курлянкина, В. А. Молотков, А. В. Добродумов и др. // Доклады РАН. 1995. - Т. 341, № 3. - С. 358 - 363.

87. Калниньш К.К. Электронное возбуждение в химии. СПб.: ИВС РАН, 1998.

88. Fueno Т., Tsuruta Т., Furukawa J. // J. Polymer Sci. 1955. V. 15. P. 594.110. . Fueno Т., Okamoto H., Tsuruta Т., Furukawa J. // J. Polymer Sci. 1959. V. 36. P. 407.

89. Колесников Г.С., Тевлина A.C., Джалилов A.T. // Высокомолек. соед. А. 1969. Т. 11. № 12. С. 2643.

90. Кислотный катализ образования центров полимеризации в акриламиде / В.И. Курлянкина, И.Л. Ушакова, В.А. Молотков, А.Г. Болдырев // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, № 1. - С. 97-100.

91. Спонтанная полимеризация 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты в кислых водных растворах/ О.А. Казанцев, А.В. Иголкин, К.В. Ширшин и др. // Журн. прикл. химии. -2002. Т. 75, № 3. - С. 476-480.

92. Влияние строения аммониевых солей N,N-диалкиламиноэтилметакрилатов на их спонтанную полимеризацию в воде/ О.А. Казанцев, Н.А. Кузнецова, К.В. Ширшин и др. // Высокомолек. соед. 2003. - Т. 45, № 4. - С. 572-580.

93. Особенности синтеза, структуры и свойств сверхвысокомолекулярного поли-Ы-метакрилоил-Ы,Ы,Ы-триметиламмонийметилсульфата / В.А. Молотков, В.И. Курлянкина, С.И. Кленин и др. // Журн. прикл. химии. 2001. - Т. 74, № 6. - С. 975979.

94. Зубакова Л.Б., Тевлина А.С., Даванков А.Б. Синтетические ионообменные материалы. М. : Химия, 1978. - 184 с.

95. А.с. 395409 СССР. МКИ С 08 f 7/12. Способ получения высокомолекулярного катионного флокулянта / Леонова Л.Ф., Котов A.M., Зарубина М.Л., Якубович И.А. Заяв. 11.02.72; опубл. 00.00.73. -Бюл. № 35.

96. А.с. 364631 СССР. МКИ С 08 f 7/12. Способ получения полимеров солей 2-метил-5-винилпиридина / Николаев А.Ф., МейяH.В., Ловягина Л.Д. Заяв. 23.07.70; опубл. 26.03.73. - Бюл. №

97. Пат. 4164612 США, С 08 F 2/00, 2/10, 18/22, 126/06; опубл. 14.08.1979.

98. А.с. 1464438 СССР, С 08 F 220/56, 4/00; опубл. 17.06.1986

99. А.с. 1748420 СССР, С 08 F 120/34, 2/04; опубл. 22.01.1990

100. Пат. 2088593 РФ, С 08 F 2/06, 120/34; опубл. 25.11.1999. Способ получения поли-М,К,К,М-триметилметакрилоилоксиэтиламмоний метилсульфата.

101. Пат. 2164921 РФ, С 08 F 120/34, С 02 F 1/56; опубл. 10.04.2001

102. Пат. 2106370 РФ, МКИ6 С 08 L 33/14, С 08 F 120/34, С 08 К 5/09, С 02 F 1/56; опубл. 10.03.1998). Композиция с флокулирующим эффектом, содержащая поли-М,Ы,Ы,К-триметилметакрилоилоксиэтил-аммоний метилсульфат, и способ получения композиции.

103. Тенфорд Ч. Физическая химия полимеров. М.: Химия, 1962. с.

104. Хохлов А.Р., Кучанов С.И. Лекции по физической химии полимеров. М.: Мир, 2000. - 192 с.

105. Donnan equilibrium and the effective charge of sodium polyacrylate /

106. Pochard, J.-P. Boisvert, A. Malgat, C. Daneault // Colloid Polym. Sci. -2001. V. 279, Is. 9. - pp. 850-857.

107. Kakehashi R., Yamazoe H., Maeda H. Osmotic coefficients of vinylic polyelectrolyte solutions without added salt / Colloid Polym. Sci. -1998. -V. 276, Is. l.-pp. 28-33.

108. Polyelectrolyte Titration: Theory and Experiment / I. Borukhov, D. Andelman, R. Borrega, M. Cloitre, L. Leibler, H. Orland // J. Phys. Chem. B. 2000. - V. 104, Is. 47. - pp. 11027-11034.

109. Takagi S. Tsumoto K., Yoshikawa. K. Intra-molecular phase segregation in a single polyelectrolyte chain / J. Chem. Phys. 2001. - V. 114, Is. 15.-pp. 6942-6949.

110. Ghimici L., Dragan S. Behavior of cationic polyelectrolytes upon binding of electrolytes: Effects of polycation structure, counterions and nature of the solvent / Colloid Polym. Sci. -2002. V. 280, Is. 2. - pp. 130134.

111. Sabbagh I., Delsanti M. Solubility of highly charged anionic polyelectrolytes in presence of multivalent cations: Specific interaction effect / Europ. Phys. J. E. 2000. - V. 1, Is. 1. - pp. 75-86.

112. Influence of counterion valence on the scattering properties of highly charged polyelectrolyte solutions / Y. Zhang, J. F. Douglas, B. D. Ermi, E. Armis // J. Chem. Phys. 2001. - V. 114, Is. 7. - pp. 3299-3313.

113. Muthukumar M. Dynamics of polyelectrolyte solutions / J. Chem. Phys. 1997. - V. 107, Is. 7. - pp. 261.

114. Потемкин И.И, Зельдович К.Б., Хохлов A.P. // Высокомолек. соед. С. 2000. Т. 42. № 12. С. 2265.

115. Sedlak М. Generating of multimacroion domains in polyelectrolyte solution by change of ionic strengh or pH (macroion charge) / J. Chem. Phys.- 2002. -V. 116, Is. 12.-pp. 5256-5262.

116. Sedlak M. Long-time stability of multimacroion domains in polyelectrolyte solutions/ J. Chem. Phys. 2002. - V. 116, Is. 12. - pp. 5246-5255.

117. Sedlak M. Mechanical properties and stability of multimacroion domains in polyelectrolyte solutions/ J. Chem. Phys. 2002. - V. 116, Is. 12.-pp. 5236-5245.

118. Influence of counterion valence on the scattering properties of highly charged polyelectrolyte solutions / Y. Zhang, J. F. Douglas, B. D. Ermi, E. Armis // J. Chem. Phys. 2001. - V. 114, Is. 7. - pp. 3299-3313.

119. Potemkin I. I., Andreenko S.A., Khokhlov A.R. Associating polyelectrolyte solutions: Normal and anomalous reversible gelation / J. Chem. Phys. 2001. - V. 115, Is. 10. - pp. 4862-4872.

120. Nishida K., Kaji К. Kanaya T. Improved phase diagram of polyelectrolyte solutions / J. Chem. Phys. 2001. - V. 115, Is. 17. - pp. 8217-8220.

121. Валуева С.В., Киппер А.И. Макромолекулы поли-2-акриламидо-2-метил-пропансульфокислоты в разбавленных водно-солевых растворах.// Журнал прикл. химии.-2001.-Т.74, вып.9.-с.1513-1516.

122. Влияние ионной силы на степень асимметрии формы высокомолекулярных гибких полиионов в разбавленных водно-солевых растворах / Валуева С.В., Киппер А.И., Силинская И.Г. Румянцева Н.В., Кленин С.И.//Высокомолек. соед. (А).-2000.-т.42, №7.-с. 1152-1157.

123. Гидродинамические характеристики сополимеров N-винилпирролидона и Ы,Ы-диаллил-Ы,Ы-диметиламмоний хлорида в водно-солевых растворах./ Гладкова Е.А., Дубровина JI.B., Брагина Т.П. и др.//Высокомолек. соед. (А).-1996.-т.38, №7.-с. 1216-1221.

124. Оптические свойства полуразбавленных растворов высокомолекулярного гибкоцепного полиэлектролита при варьировании ионной силы среды./ Валуева С.В., Киппер А.И., Силинская И.Г. и др.//Высокомолек. соед. (А).-2002.-т.44, №2.-с. 305312.

125. Валуева С.В., Силинская И.Г., Киппер А.И. Оптические свойства полуразбавленных растворов поли-2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты при варьировании ионной силы среды.//Журнал прикл. химии.-2002.-Т.75, вып.2.-с.296-300.

126. Determination of intrinsic viscosity of polyelectrolyte solutions / Koji N., Keisuhe K., Toshiji K., Norbert F. // Polymer.- 2002.- V.43.- P.1259 -1300.

127. Бектуров Е.А., Бакауова З.Х. Синтетические водорастворимые полимеры в растворах.- Алма-Ата: Наука, 1981.- 248с.

128. Зарочинцева В. Д., Белоусов Ю.П. Исследование гидродинамических свойств растворов поли-1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата/ Структура растворов и дисперсий: Свойства коллоидных систем и нефт. растворов полимеров.-Новосибирск, 1988.- С. 94 97.

129. Особенности реологического поведения водных растворов поли-Ы,Ы-диметилдиаллиламоний хлорида / Орленева А.П., Королев Б.А., Литманович А.А. и др. // Высокомолек.соед.- 1998.- Т.40, №7.- С. 1179 1185.

130. Динамика полимерной цепи в водных и водно-солевых растворах полидиметилдиаллиламмоний хлорида / Литманович Е.А., Орленева А.П., Королев Б.А. и др. // Высокомолек. соед.- 2000.- Т.42, №6.- С. 1035- 1041.

131. Тагер А.А. Физикохимия полимеров.- 3-е изд.- М.: Химия, 1978.544 с.

132. Durand A., Hourdet D. Synthesis and thermoassociative properties in aqueous solution of graft copolymers containing poly (N-isopropylacrylamide) side chains / Polymer.- 1999.- 40 (17).- P. 4941 -4951.

133. Durand A., Hourdet D. Thermoassociative graft copolymers based on poly-(N-isopropylacrylamide): effect of added co-solutes on the rheological behavior// Polymer.- 2000.- V.41.- P. 545-557.

134. C-Y. Shew, A. Yethiraj. The effect of acid-base equilibria on the fractional charge and conformational properties of polyelectrolyte solutions / J. Chem. Phys. 2001. - V. 114, Is. 6. - pp. 2830-2838.

135. L. Hamau, P. Reineker. Integral equation theory for polyelectrolyte solutions contaning counterions and coions / J. Chem. Phys. 2000. - V. 112, Is. l.-pp. 437-441

136. Chandra A., Bagchi В. Frequency dependence of ionic conductivity of electrolyte solutions / J. Chem. Phys. 2000. - V. 112, Is. 4. - pp. 18761886.

137. Stevens M. J., Plimpton S. J. The effect of added salts on polyelectrolyte structure / Europ. Phys. J. B. 1998. - V. 2, Is. 3. - pp. 341345.

138. Небера В.П. Флокуляция минеральных суспензий. М.: Недра, 1984.

139. Запольский А.Г., Баран А.А. Коагулянты и флокулянты в процессах очистки воды. Свойства. Получение. Применение. JI. : Химия, 1987.

140. Вейцер Ю.И., Минц Д.М. Высокомолекулярные флокулянты в процессах очистки воды. М.: Стройиздат, 1975.-192 с.

141. Вейцер Ю.И., Минц Д.М. Высокомолекулярные флокулянты в процессах очистки природных и сточных вод.-2-е изд., перераб. и доп.-М.: Стройиздат, 1984.-200с.

142. Полиакриламид // Абрамова Л.И., Байбурдов Т.А., Григорян Э.П. и др. Под ред. В.Ф. Куренкова. М.: Химия, 1992.- 190 с.

143. Липатов Ю.С., Сергеева Л.М. Адсорбция полимеров. Киев: Наук, думка, 1972. -195с.

144. Баран А.А. Полимерсодержащие дисперсные системы. Киев: Наук, думка, 1986.-204 с.

145. Кузькин С.Д., Небера В.П. Синтетические флокулянты в процессах обезвоживания. М: Стройиздат, 1963.- 260с.

146. Баран А. А., Тесленко А .Я. Флокулянты в биотехнологии.- Л.: Химия, 1990.- 144 с.

147. Мягченков В.А,. Баран А.А, Бектуров Е.А. и др. Полиакриламидные флокулянты- Казань.: Казан, гос. тех. ун-т-1998.-288 с.

148. Неппер Д. Стабилизация коллоидных дисперсий полимерами М: Мир, 1986.-487 с.

149. Панарин Е. Ф. Водорастворимые полимеры для очистки сточных вод // Успехи химии. 1991. - Т. 60, Вып. 3. - С. 629 - 630.

150. Берлин Ад. А., Кисленко В.Н., Соломенцева И.М. Математическое моделирование флокуляции суспензии полиэлектролитами //Коллоид, журн,- 1998.- Т. 60, №5.- С. 592 597.

151. Влияние флокулянтов на электрокинетические и седиментационные свойства водных суспензий нитратов целлюлоз / А.В. Онищенко, А.А. Кузьмин, В.Н. Старостин и др. // Химия и технология воды. 1996. - 18, N 4. - С. 352 - 355.

152. Булидорова Г.В., Мягченков В.А. Кинетические особенности седиментации каолина в присутствии анионного и катионногополиакриламидного флокулянтов И Коллоид, журн. 1995. - Т.57, N6. -С. 778-782.

153. Булидорова Г.В., Мягченков В.А. Кинетика седиментации каолина при совместном введении флокулянта (катионного полиакриламида) и коагулянта // Коллоид, журн. 1996. - Т.58, N1. - С. 29-34.

154. Gregory J. Turbidity fluctuations in flowing suspentions // J. Colloid and Interface Sci. 1985. - V.105, N2 - p. 357.

155. Барань Ш. (Баран А.А.), Грегори Д. Флокуляция суспензии каолина катионными полиэлектролитами // Коллоид, журн. 1996. -Т.58, N1. - С. 13-18.

156. Куренков В.Ф., Чуриков Ф.И., Снегирев С.В. Седиментация суспензии каолина в присутствии частично гидролизованного полиакриламида и A12(S04)3. И ЖПХ, 1999 т. 72, № 5. - С. 828-833.

157. Куренков В.Ф., Шарапова З.Ф., Хайрулин М.Р и др. Влияние молекулярных характеристик натриевой соли 2-акриламидо-2-метилпропан сульфокислоты с N-винилпирролидоном на флокулирующие свойства. // ЖПХ, 1999. т. 72, № 8. - с. 1374-1379.

158. Куренков В.Ф., Снегирев С.В., Древоедова Е.А, Чуриков Ф.И. Исследование флокулирующих свойств полиакриламидных флокулянтов марки Praestol. // ЖПХ, 1999. т. 72, № 11. - с. 18921899.

159. Ivanauskas A., Muhle К., Domasch К./ Characteristick den flockulation des minerales suspensions mit den polymere.// Zur Modelierung des Flockungsprozesses. Leipzig: VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, 1985.-S. 47-62.

160. Ivanauskas A., Muhle K., Domasch К./ Flockulation mit den polymereelektrolite.// Zur Modelierung des Flockungsprozesses. Leipzig: VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, 1985. -S. 82-106.

161. Зезин А.Б., Кабанов В. А. Новый класс комплексных водорастворимых полиэлектролитов.//Успехи химии.-1982-T.LI, №9-С.1447-1483.

162. Орлянский В.В., Родин В.А., Лисаченко И.Г., Навроцкий В.А., Ильин В.В., Самойлова Л.Н., Лисаченко Н.А., Киреева Н.Г., Орлянский М.В., Елькин В.П. Пат. № 2048479 РФ // Б.И. 1995. № 32. С. 189.

163. Полимеризация 1,2-диметил-5-винилпиридиний метилсульфата и свойства образующихся полиэлектролитов/ И.А. Новаков, А.В. Навроцкий // Высокомолек. соед. С, 2002. -44, № 9.-С 1660-1676.

164. Особенности полимеризации 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата в присутствии ос-аминокислот / А.В. Навроцкий, С.М. Макеев, М.В. Орлянский, В.А. Навроцкий, И.А. Новаков // Высокомолек. соед., сер. Б. 2003. т.45, №8. - С. 1355-1358.

165. Особенности флокулирующего действия поли-1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата/ И.А. Новаков, А.В. Навроцкий, С.М.Макеев, С.С. Дрябина, Ж.Н. Малышева// Химия и технология воды, 2002. т.24,№ 5. С. 419-432.

166. Пиридиниевые катионные полиэлектролиты в процессах разделения дисперсий и очистки сточных вод/ И.А. Новаков, А.В. Навроцкий, Ж.Н. Малышева, С.С. Дрябина, Ф.С. Радченко, С.С. Радченко// Записки Горного института, 2001. 149. - С 104-106.

167. Изучение флокулирующего действия катионных полиэлектролитов методами дисперсионного анализа/ А.В. Навроцкий, С.С. Дрябина, Ж.Н. Малышева, С.М. Макеев, Я.М. Старовойтова, И.А. Новаков// Журнал прикладной химии, 2000. 73, №12. - С. 1940-1944.

168. Катионный флокулянт КФ-91 /Новаков И.А., Навроцкий А. В., Навроцкий В. А., Орлянский В.В., Козловцев В.А., Макеев С.М., Чупрынина Н.С., Старовойтова Я.М. //Наука производству.-2000. №1. -С. 40-43.

169. Формирование флокул и осадков в присутствии катионных полиэлектролитов/ А.В. Навроцкий, С.С. Дрябина, Ж.Н. Малышева, И.А. Новаков// Коллоидный журнал, 2003, Т. 65, №3. С. 368-373.

170. Влияние рН среды на флокуляцию дисперсий пиридиниевыми полиэлектролитами/ А.В. Навроцкий, С.С. Дрябина, Ж.Н. Малышева, Ю.В. Шулевич, И.А. Новаков // Коллоидный журнал, 2003, Т. 65, № 6. -С. 822-826.

171. Синтез и флокулирующая способность пиридиниевых полиэлектролитов / И.А. Новаков, А.В. Навроцкий, Я.М. Старовойтова,М.В. Орлянский, С.С. Дрябина, Ю.В. Шулевич, В.А. Навроцкий // Журнал прикладной химии, 2003. т. 76, № 7. - С. 1200 - 1206.

172. Флокулирующие свойства полиэлектролитов на основе хлорида N, М-диметил-М-бензилоксиэтилметакрилоил аммония / О.О. Котляревская, В.А. Навроцкий, М.В. Орлянский, А.В. Навроцкий, И.А. Новаков // Журн. прикл. химии. 2004. - Т. 77, № 4, - С. 626-631.

173. Технологические особенности обезвоживания осадков и очистки сточных вод с использованием катионных флокулянтов / А.В. Навроцкий, М.В. Орлянский, И.В. Владимцева, И.М. Павлов, И.А. Новаков // Химическая промышленность сегодня, 2004, № 8. С. 49-56.

174. Практикум по коллоидной химии и электронной микроскопии./Под ред. Воюцкого С.С., Панин P.M. М.: Химия, 1974. -224 с.

175. Семчиков Ю.Д. Современная интерпретация схемы Q-e. /Высокомолек. соед. 1990. - А. - 32. - N 2. - С. 243 - 252.