Локальная динамика олигобутадиенов различной микроструктуры и продуктов их модификации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Соловьев, Михаил Михайлович

• Соловьев, Михаил Михайлович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Соловьев, Михаил Михайлович

Список принятых обозначений.

Введение.

1 Обзор литературы.

1.1 Жидкие карбоцепные каучуки.

1.1.1 Методы синтеза жидких каучуков.

1.1.2 Методы сшивания жидких углеводородных каучуков и свойства вулканизатов.

1.1.3 Пленкообразование ЖУК.

1.1.4 Области применения.

1.2 Химическая модификация жидких ненасыщенных карбоцепных каучуков.

1.2.1 Понятие и особенности химической модификации олигодиенов.

1.2.2 Эпоксидирование олигодиенов.

1.2.2.1 Эпоксидирование взаимодействием с органическими надкислотами.

1.2.2.2 Эпоксидирование по реакции с органическими гидропероксидами.

1.2.2.2.1 Катализаторы процесса гидропероксидного эпоксидирования.

1.2.2.2.2 Механизм гидропероксидного эпоксидирования олефинов.

1.2.2.3 Влияние микроструктуры ненасыщенных олигомеров на процесс их эпоксидирования.

1.2.3 Аминирование эпоксиолигодиенов.

1.3 Методы компьютерного моделирования.

1.3.1 Общая характеристика вычислительных методов и задач компьютерной химии.

1.3.2 Исследование поверхности потенциальной энергии молекулярной системы

1.3.3 Моделирование динамики молекулярных систем.

1.3.4 Расчет инфракрасных спектров.

1.4 Выводы из обзора литературы и постановка задачи исследования.

2 Объекты и методы исследования.

2.1 Объекты исследования.

2.2 Теоретические методы исследования.

2.2.1 Потенциальные функции силового поля молекулярной механики и молекулярной динамики.

2.2.2 Квантово-химические методы расчета, использованные в работе.

2.3 Экспериментальные методы исследования и анализа.

2.3.1 Методика эпоксидирования олигобутадиенов.

2.3.2 Определение содержания остаточного гидропероксида.

2.3.3 Определение содержания эпоксидных групп.

2.3.4 Определение сухого вещества.

2.3.5 Методика аминирования эпоксиолигобутадиенов аминоспиртами.

2.3.6 Определение массовой доли свободного и связанного аминоспирта.

2.3.7 Исследование структуры модифицированных олигодиенов методом ИК-спектроскопии.

2.3.8 Определение динамической вязкости олигомеров.

3 Молекулярно-динамическое моделирование гибкости и конформационный анализ низкомолекулярных ненасыщенных полимеров диенов и циклоолефинов.

3.1 Влияние микроструктуры цепи.

3.2 Сравнительная оценка гибкости цепей полимеров диенов и циклоолефинов.

3.2.1 Влияние длины цепи на гибкость полиалкениленов.

3.2.2 Сравнительная оценка молекулярной подвижности низкомолекуляриых аналогов цис-полибутадиена и цис-полибутенилена.

3.2.3 Локальная динамика в олигобутадиенах нерегулярного строения.

4 Молекулярно-динамический и квантово-химический конформационный анализ каталитического комплекса гидропероксидного эпоксидирования ненасыщенных олигомеров.

4.1 Экспериментальное исследование кинетики исчерпывания эпоксидирующих агентов: гидропероксидов изопропилбензола и трет-бутила.

4.2 Сравнительный динамический конформационный анализ гидропероксидов изопропилбензола и третбутила.

4.3 Исследование структуры и конформаций каталитического комплекса.

5 Исследование эпоксидированных олигобутадиенов различной микроструктуры.

5.1 Молекулярно-динамическое моделирование ассоциатов эпоксидированных олигобутадиенов.

5.2 Моделирование динамики растворов эпоксиолигобутадиенов.

5.3 Инфракрасные спектры модифицированных олигобутадиенов различной микроструктуры.

6 Исследование динамики сшитых эпоксидированных олигобутадиенов различной микроструктуры.

6.1 Анализ сшитых молекул с цис-конфигурацией двойных связей.

6.2 Анализ сшитых молекул олигобутадиенов смешанной микроструктуры, содержащих внутренние винильные звенья.

6.3 Сравнение локальной подвижности сшитых олигомеров разной микроструктуры.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Локальная динамика олигобутадиенов различной микроструктуры и продуктов их модификации»

Создание новых типов жидких каучуков, обладающих ценным комплексом физико-химических и технологических свойств - актуальная проблема промышленности синтетического каучука [1-6]. Эту задачу целесообразно решать методом химической модификации выпускаемых промышленностью низкомолекулярных полимеров, обеспечивающим наряду с улучшением их свойств меньшие экономические затраты по сравнению с затратами на организацию новых производств.

Одним из наиболее перспективных направлений химической модификации ненасыщенных карбоцепных олигомеров представляется их эпоксидирование. Материалы на основе эпоксидированных каучуков демонстрируют высокие физико-механические показатели, отвечают требованиям к прочностным и диэлектрическим характеристикам, а также проявляют хорошую адгезию к металлам, которая достигается вследствие высокой адгезионной активности эпокси-групп [7-11]. Благодаря этим свойствам они находят применение в качестве покрытий для металлов и пластмасс, адгезивов, замазок и заливочных компаундов в электротехнике, микроэлектронике и других областях техники [1,9].

При эпоксидировании ненасыщенных жидких каучуков образуются олигомеры, содержащие в полимерной цепи наряду с эпоксигруппами двойные связи. Как известно, наличие реакционных центров различного типа в молекуле реакционноспособного оли-гомера позволяет получать сетчатые полимеры с уникальным комплексом свойств [1, 2]. В случае жидких эпоксидированных каучуков это обеспечивает возможность проведения реакции сшивания, как по двойным связям, так и по функциональным группам, что расширяет области практического использования жидких каучуков. Из известных способов эпоксидирования полидиенов практическое применение получили способы, основанные на взаимодействии непредельных углеводородов с органическими надки-слотами или гидропероксидами. Помимо различия в механизме и кинетике реакции эпоксидирования указанные способы характеризуются разными требованиями к технологическому оформлению проведения процесса, возможностью очистки получаемого продукта и доступностью реагентов. Применительно к низкомолекулярным карбоцеп-ным каучукам второй способ предпочтителен вследствие более высокой селективности реакции.

В связи с этим исследование процесса гидропероксидного эпоксидироваиия ненасыщенных олигомеров, изучение катализаторов и механизма процесса, а также свойств полученных эпокси-олигомеров является актуальной задачей и представляет практический и теоретический интерес. За время, прошедшее с первых публикаций, посвященных эпоксидированию жидких каучуков, появилось немало гипотез относительно механизма реакции эпоксидироваиия. Однако, вследствие сложности реакции, взаимодействия жидких каучуков с органическими гидропероксидами, которая усугубляется еще и тем, что один из основных реагентов является олигомером, и ограниченных возможностей экспериментальной техники, большинство гипотез относительно механизма реакции так и остаются лишь предположениями [12-18]. Вместе с тем, современное развитие методов компьютерного моделирования в химии, таких как метод молекулярной динамики и квантово-химические расчеты, открывает новые возможности изучения механизмов химических реакций.

С учетом изложенного, целью настоящей диссертационной работы явилось исследование процесса эпоксидироваиия низкомолекулярных карбоцепных каучуков и свойств образующихся эпокси-олигомеров методом компьютерного моделирования с применением квантово-химических и молекулярно-динамических методов. Для достижения поставленной цели в процессе выполнения диссертационной работы были поставлены следующие задачи:

Проведение молекулярно-динамического моделирования гибкости и конформа-ционный анализ низкомолекулярных аналогов цис- и транс- полибутадиена, а также линейных г/г/с-олигомеров циклоолефинов;

Выполнение сравнительного динамического конформационного анализа эпокси-дирующих агентов: гидропероксидов изопропилбензола и третбутила;

Проведение квантово-химического и молекулярно-динамического исследования каталитических комплексов ацетилацетоната молибденила;

Молекулярно-динамический расчет получаемых эпоксидированных олигомеров 1{ис- и транс- структуры;

Проведение компьютерного моделирования динамики сшитых эпоксидированных олигомеров различной микроструктуры;

Анализ возможностей инфракрасной спектроскопии для количественных расчетов при определении микроструктуры олигодиенов, содержащих в цепи функциональные группы.

Практическая ценность проведенного исследования заключается в том, что на его основе можно целенаправленно подходить к синтезу новых модифицированных линейных ненасыщенных олигомеров с заданным комплексом свойств и продуктов их отверждения сетчатой структуры, в наилучшей мере отвечающих условиям эксплуатации. В частности, на основе полученных в работе результатов моделирования динамики сетчатых полимеров, представляется возможным рекомендовать сшивающие агенты и получение материалов для заливочных компаундов с улучшенными комплексом эксплуатационных свойств.

Научная новизна. Предложен новый подход к анализу локальных движений линейных и сшитых олигомеров, на основе которого впервые комплексно исследованы низкомолекулярные аналоги жидких ненасыщенных карбоцепных каучуков различной микроструктуры и проведено исследование механизма их эпоксидирования и сшивания.

Установлены причины аномальных различий в реологических свойствах олиго-диенов, полученных различными методами полимеризации, заключающиеся в разной локальной подвижности и гибкости цепей цис- и транс- микроструктуры, что подтверждается обнаруженной разницей в характерных конформациях указанных цепей. Если в трапе- изомере в процессе внутримолекулярных движений сохраняется вытянутая кон-формация молекул, то молекулы с г/нс-конфигурацей звеньев имеют как правило конформацию статистического клубка, вследствие чего олигодиены цис- и траис-микроструктуры имеют различную вязкость.

Предложены вероятные пути протекания реакции эпоксидирования олигодиенов различной микроструктуры с участием катализаторов на основе результатов расчетов, проведенных молекулярно-динамическими и квантово-механическими методами, в частности сравнения частичных зарядов на характеристических атомах, а также конформационного анализа эпоксидирующих агентов и каталитического комплекса. Впервые объяснено различие в кинетике эпоксидирования разных стереоизомеров и реологических свойствах эпоксидированных жидких каучуков

На основе теоретического расчета инфракрасных спектров эпоксидированных каучуков впервые проанализировано влияние микроструктуры соседних звеньев на интенсивность и смещение частот характеристических полос колебаний, используемых в качественном и количественном анализе данных полимеров.

Предложен научный подход к выбору сшивающих агентов для модифицированных олигодиенов на основе анализа динамики локальных движений групп, образующих поперечные связи.

Рассмотрены новые типы сшивающих агентов, такие как фосфорная кислота, обеспечивающие улучшенный комплекс вязкоупругих свойств композиций на основе модифицированных олигодиенов.

Материалы, изложенные в диссертационной работе, опубликованы в работах [19-54] и доложены на конференциях:

- Менделеевская школа-конференция химиков, Москва, ноябрь 2002;

- Международная научно-техническая конференция "Полимерные и композиционные материалы и покрытия", Ярославль, 2-5 декабря 2002;

- Студенческая конференция ЯГТУ: секция аналитическая химия, 2003;

- Областной конкурс студенческих работ им. Д.И.Менделеева, Ярославль, 2003

- II Международная конференция "Полимерные и композиционные материалы и покрытия", Ярославль, 17-19 мая 2005;

- 58 научно-техническая конференция студентов, магистрантов и аспирантов, Ярославль, 15 апреля 2005.

- 9 международная конференция по химии и физикохимии олигомеров. "Олиго-меры IX" Одесса, 2005

- Международная научная конференция. «Математические методы в технике и технологиях - ММТТ»-19 30 мая - 1 июня 2006 Воронеж

- Математика и математическое образование. Теория и практика - Ярославль, ЯГТУ, 2006

- III Международная школа по химии и физикохимии олигомеров" Петрозаводск 2007

- XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва, 09.2007

1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Соловьев, Михаил Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Методом молекулярной динамики изучено влияние микроструктуры на локальную подвижность цепей низкомолекулярных аналогов жидких бутадиеновых каучуков, установлено, что олигомеры, содержащие звенья с двойными связями в г/г/с-конфигурации имеют более высокую локальную подвижность, что обусловлено не различием в характере внутримолекулярного взаимодействия, а связано исключительно с разной геометрией двойных связей в цис- и трапс-конфигурации.

2. Выявлено, что олигомеры, полученные полимеризацией с раскрытием цикла имеют более высокую подвижность концевых групп, что, по-видимому, является причиной их более низкой вязкости, и должно способствовать более высокой эффективности эпоксидирования.

3. В результате сравнительного исследования эпоксидирующих агентов гидропе-роксидов третбутила и изопропилбензола установлено, что гидропероксид изопропилбензола имеет диффузионные ограничения за счет фенильного кольца, т.е. менее подвижен в целом и имеет меньшие значения вращательной диффузии, что, очевидно, и является основной причиной его меньшей реакционной способности по сравнению с ГПТБ.

4. Методом молекулярной механики и квантово-химическим методом ZINDO/l проведен конформационный анализ молекулы ацетилацетопата молибденила, входящей в состав эпоксидирующего комплекса, изучены структура и взаимодействия в комплексе, рассмотрены возможные варианты поляризации атомов кислорода гидропероксидной группы эпоксидирующего агента путем сравнения частичных зарядов на характеристических атомах. В результате исследования взаимодействия каталитического комплекса с молекулой олефипа установлено, что наиболее вероятным при эпоксидировании является участие в реакции атома кислорода гидроксильной группы ГПТБ.

5. Методом молекулярной динамики исследовано температурное поведение и проведен сравнительный анализ эпоксидированных олигомеров цис- и трансструктуры. Установлено, что несмотря на большую реакционную способность олигомеров г^с-микроструктуры, на больших степенях эпоксидирования активность 1}ис- связи в цис- блоках ниже, чем в блоках смешанной структуры или транс- блоках вследствие того, что молекулы цис- конфигурации приобретают свернутую конформацию и затрудняют диффузию катализатора и эпоксидирую-щего агента к соседним неэпоксидированным звеньям. Выявлено, что в эпоксидированном транс- изомере сохраняется вытянутая конформация молекул, в то время как молекулы с эпокси-^мс- конфигурацией звеньев приобретают конформацию статистического клубка. Это объясняет тот экспериментальный факт, что эпокси транс- олигомеры имеют значительно большую вязкость по сравнению с эпокси-цис- олигомерами.

Проведено компьютерное моделирование динамики сшитых эпоксидированных олигомеров различной микроструктуры. Выявлены основные закономерности изменения гибкости цепи в зависимости от типа сшивки. Изучено влияние модификации на инфракрасные спектры олигобутадиенов различной микроструктуры.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Соловьев, Михаил Михайлович, 2009 год

1. Басин, В.Е. Основы адгезии полимеров / В.Е. Басин, А.А. Берлин. М.: Химия, 1974.-392 с.

2. Крашенинников, А.И. Жидкие каучуки / А.И. Крашенинников, В.А. Шабол-дин. М.: Знание, 1987. - 673 с.

3. Ковачич, J1. Склеивание металлов и пластмасс: пер. со словацкого / J1. Кова-чич. М.: Химия, 1985. - 240 с.

4. Получение жидких кремнийорганических каучуков-диоксидиорганосилоксанов / сост. Л.В. Киреева, А.С. Шапатин, А.П. Шишкина. М.: НИИТЭхим, 1981.-502 с.

5. Рязанова, М.П. Жидкие карбоксилатные каучуки и их применение в составах для покрытий и герметиков / М.П. Рязанова, B.C. Шитов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985.- 120 с.

6. Богуславский, Д.Б. Модификация свойств эластомерных композиций олиго-диенами с функциональными группами / Д.Б. Богуславский, Х.Н. Бородушкина, З.Ф. Суворова, К.В. Богуславская.-М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1981.-479 с.

7. Могилевич, М.М. Жидкие углеводородные каучуки / М.М. Могилевич, Б.С. Туров, Б.Ф. Уставщиков, Ю.Л. Морозов. М.: Химия, 1983. - 715 с.

8. Адгезивы и адгезионные соединения / под ред. Л.-Х.Ли. М.: Мир, 1988.226 с.

9. Gorbatkina, Yu.A. Shear Strength of Epoxy Glass-Fiber-Reinforced Plastics in a Wide Range of Shear Rates / Yu.A. Gorbatkina, V.I. Solodilov, V.A. Sushenkov // Polym. Sci.: Ser. A. 2004. - № 7. - P. 741-747.

10. Kalaev, D.V. Adhesion of Epoxy Resin-Poly(arylene ether ketone) Blends to Fibers / D.V. Kalaev, T.V. Brantseva, Yu. Gorbatkina // Polym. Sci.: Ser. A. 2003. - №5. - P. 465-470.

11. Казачков, A.B. Структурирование эпоксидированных олигодиенов и свойства композиционных материалов на их основе: Дис. .канд. хим. наук: 02.00.06. -Ярославль, 2000. 387 с.

12. Войцеховская, М.А. Эпоксидирование олефинов триплетным молекулярным кислородом-интермедиаты и стереохимический аспект / М.А. Войцеховская, В.Г. Дрюк, В.Г. Карцев. М.: ИХФЧ, 1993. - 408 с.

13. Никифорова, Т.В. Разработка каталитических систем эпоксидирования стирола различными эпоксидирующими агентами: Дис. . канд. хим. наук: 05.17.04. — Ярославль, 1997.-309 с.

14. Пинаева, Л.Г. Исследование механизма реакций эпоксидирования этилена и окисления о-ксилола во фталевый ангидрид с использованием кинетического релаксационного метода: Дис. канд. хим. наук: 02.00.15. Новосибирск, 1997. - 405 с.

15. Баранцова, A.B. Олигодиендигидразоны и полимеры на их основе: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.06. Киев, 1990. - 25 с.

16. Одоевцева, М.В. Структура и механические свойства резиноволокнистых композиций, модифицированных олигодиенами и разработка составов на их основе: Автореф. дис. канд. техн. наук: 02.00.06. Волгоград, 1997. - 27 с.

17. Просвирин, И.П. Природа адсорбционных состояний кислорода и размерный эффект в реакции эпоксидирования этилена на серебре: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.15. Новосибирск, 1998. - 287 с.

18. Solovyov, M.Ye Molecular-dynamic simulation of conformations of acrylic monomers / M.Ye. Solovyov, A.A. Ilyin, V.H. Haritonov, M.M. Solovyov, G.V. Korolev, M.M. Mogilevich // Macromol. Symp.- 2001- Vol. 166 P. 223-229.

19. Соловьев, M.M. Молекулярно-динамическое моделирование конформаций низкомолекулярных цис- и транс- полибутадиеновых цепей / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев //Ж. Физ. Хим.-2002.-Т. 76, №11- С. 2009-2012.

20. Соловьев, М.М Исследование распределения конформаций коротких полибутадиеновых цепей / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев // Тезисы "Восьмой международной конференции по химии и физикохимии олигомеров "Олигомеры-2002".-Черноголовка, 2002-С. 39.

21. Соловьев, М.М. Исследование динамики крутильных колебаний в полибутадиеновых цепях с различной микроструктурой звеньев / М.М. Соловьев,

22. М.Е. Соловьев // Тезисы международной научной конференции "Кристаллизация в на-носистемах",-Иваново, 2002-С. 150.

23. Соловьев, М.М. Динамический конформационный анализ низкомолекулярных цис- и транс- полибутадиенов / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев // Изв. вузов.: Хим. и хим. технол.- 2002.- Т. 45, № 7.- С. 27-30.

24. Соловьев, М.М. Динамика внутримолекулярных вращательно-колебательных движений низкомолекулярных аналогов цис- и транс- полибутадиена // М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев, Б.С. Туров // Высокомол. соед., Сер. А 2004 - Т. 46, №2,-С. 207-212.

25. Соловьев, М.М. Влияние микроструктуры на кинетическую гибкость коротких полибутадиеновых цепей. Полимерные композиционные материалы и покрытия / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев //Материалы международной конференции-Ярославль: ЯГТУ.- 2002,- С. 39-42.

26. Соловьев, М.М. Динамика внутримолекулярных движений низкомолекулярных полибутадиенов / М.М. Соловьев, М.Е.Соловьев, Б.С. Туров // Тезисы доклада на XII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии Казань, 2003- С. 398.

27. Соловьев, М.М. Сравнительная оценка молекулярной подвижности низкомолекулярных z/zic-полибутадиена и z/zzc-полибутенилена / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев, В.А. Ефимов, Б.С. Туров // Изв. Вузов., Хим. и хим. технолог 2003 - Т. 46, № 9 - С. 3537.

28. Соловьев, М.М. Молекулярно-динамическое моделирование гибкости линейных z/wc-олигомеров циклоолефинов / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев, В.А. Ефимов, Б.С. Туров // Материалы 22 Симпозиума по реологии,- Валдай, 2004 С. 122.

29. Соловьев, М.Е. Гибкость линейных z/z/c-олигомеров циклоолефинов // М.Е. Соловьев, М.М. Соловьев, В.А. Ефимов, Б.С. Туров // Вестник ЯГТУ.- 2004.- № 4.-С. 123-127.

30. Соловьев, М.Е. Компьютерная химия / М.Е.Соловьев, М.М. Соловьев,-М.:Солон-Пресс-2005. 536 с.

31. Solovyov, М.М. Molecular-dynamic simulation of conformations of acrylic monomers / M.M. Solovyov, V.N. Haritinov // 3rd International Conference Polymer-Solvent Complexes and Intercalates. Besancon, France, 2000. - P.l 1.

32. Solovyov, M.M. The effect of microstructure on kinetic flexibility of polybutadi-ene chains / M.M. Solovyov, M.E. Solovyov // 8-th Conference on Colloid Chemistry. -Keszthely, Hungary, 2002,- P. 55.

33. Соловьев, M.M. Определение сульфат-ионов турбидиметрическим методом // М.М. Соловьев, Е.А. Ветрова // Тезисы на студенческой конференции: секция аналитическая химия. -ЯГТУ, 2003. 21 с.

34. Соловьев, М.М. Молекулярно-динамическое исследование гидропероксида изопропилбензола / М.М. Соловьев, М.Е Соловьев, Б.С. Туров // Вестник ЯГТУ. 2005. -С. 51-55.

35. Соловьев, М.М. Сравнительный динамический конформационный анализ гидропероксидов изопропилбензола и третбутила / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев, Б.С. Туров // Изв. вузов. Хим. и хим. технолог. 2006. - Т. 49, № 3. - С 64-67.

36. Соловьев, М.М. Компьютерное моделирование динамики сшитых эпоксиди-рованных олигобутадиенов различной микроструктуры / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев, Б.С. Туров, Т.Е. Абрамова, Н.С. Минеева // Высокомол. соед., Сер. А. — 2007.- Т. 49, № 5. С. 926-931.

37. Соловьев, М.М. Молекулярно-динамическое исследование эпоксидирован-ных олигобутадиенов различной микроструктуры / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев, Б.С. Туров // Высокомол. соед., Сер. А. 2007,- Т. 49, № 6. - С. 1-8.

38. Соловьев, М.М. Моделирование динамики растворов эпоксиолигобутадие-нов / М.М. Соловьев, М.Е. Соловьев, Б.С. Туров // Изв. вузов., Хим. и хим. технолог. -2007. Т. 50, № 4. - С. 21-24.

39. Solovyov, М.М. Molecular dynamics of crosslinked epoxidized olygomers / M.M. Solovyov, M.Ye. Solovyov, B.S. Turov // The International Summer School "Advanced Problems in Mechanics". St. Petersburg, 2007 - 103 p.

40. Соловьев, M.M. Молекулярно-динамическое исследование сшитых эпоксидированных олигобутадиенов / М.М. Соловьев, Б.С. Туров, М. Е. Соловьев, Н.С. Минеева // Тезисы XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Москва, 2007. - С. 532.

41. Соловьев, М.М. Трехмерный дизайн в программе 3D Studio Мах / М.М. Соловьев. М.: Солон-Р, 2002. - 144 с.

42. Соловьев, М.М. Трехмерный мир 3D Studio Мах 5 / М.М. Соловьев. М.: Солон-Р, 2003.-224 с.

43. Соловьев, М.М. 3DS МАХ 6: Мир трехмерной графики / М.М. Соловьев. -М.: Солон-Пресс, 2004,- 504 с.

44. Соловьев, М.М. 3DS Мах 7: Волшебный мир трехмерной графики / М.М. Соловьев. М.: Солон-Пресс, 2005. - 534 с.

45. Соловьев, М.М. 3ds Мах 7: Самоучитель пользователя / М.М. Соловьев. М.: Солон-Пресс, 2005. - 328 с.

46. Соловьев, М.М. 3DS МАХ 7 и 8: Волшебный мир трехмерной графики / М.М. Соловьев. М.: Солон-Пресс, 2006. - 528 с.

47. Петров, Г.Н. Синтез и применение эластомеров на основе углеводородных олигомеров с концевыми функциональными группами: аналитические и сопоставительные обзоры / Г.Н. Петров. М.: ЦИТЭНефтехим, 1971. - 70 с.

48. Саундерс, Д.Х. Химия полиуретанов / Д.Х. Саундерс, К.К. Фриш. М.: Химия, 1968.-470 с.

49. Липатов, Ю. С. Структура и свойства полиуретанов / Ю.С. Липатов, Ю.Ю. Керча, Л.М. Сергеева. Киев: Наукова думка, 1970. - 279 с.

50. Уретановые эластомеры / под ред. Н. П. Апухтиной, Л. В. Мозжухиной. Л.: Химия, 1971.-208 с.

51. Майер, Д.А. Вулканизация уретановых эластомеров / Д.А. Майер // Вулканизация эластомеров. — М.: Химия, 1967.-С. 126-173.

52. Самолетова, В.В. Получение низкомолекулярных полимеров 1, 3-диенов с концевыми функциональными группами / В.В. Самолетова, H.H. Мотовалова // Каучук и резина. 1965.-№ 7. - С. 29-33.

53. Никитин, Ю.Н. Низкомолекулярные полидиены и сополимеры, диенов с виниловыми мономерами. Тематические обзоры / Ю.Н. Никитин, Е.П. Копылов // Промышленность CK. 1972. -№ 5. - С. 54-62.

54. Лис, В.А. Новые типы и марки синтетических каучуков, выпускаемых за рубежом. Тематические обзоры / В.А. Лис, Л.С. Куровская // Промышленность CK. 1973. -88 с.

55. Pyne, J. R. Bifunctional oligodienes and diene olefine copolymers and it's industrial use/J.R. Pyne//Rubber Chemical Technology. - 1971. -№°3. - P. 750-757.

56. Berry, I.P. The word about afunctional carbon-chain oligomers / I.P. Berry, S.H. Morrell // Polymer. 1974. -№ 8. - P. 521-526.

57. Watson, W.F. Polymer's use / W.F. Watson // Review on generation of caoutschoucs and plastics. — 1974. № 1-2. - P. 41-46.

58. Pat. 921805 United Kingdom. Process of halogenating organic peroxides / Montedison Spa; made 27.10.1960; publ. 27.03.1963

59. Pat. 972246 United Kingdom. Preparation of initiators and use thereof / Phillips Petroleum Co; made 24.10.1960; publ. 14.10.1964.

60. Dolezal, T. Rubber World / T. Dolezal, D. C. Edwards, Wunder R. H. Washington: Practical Chemistry, 1968. - 51 p.

61. Jones, E.B. Generation of isobutylene / E.B. Jones, C.S. Marvel // Polym. Sci: Ser. A. 1964. -№ 12.-P. 5313-318

62. French, D.M. Oligomers and cross-linking elastomers synthesis / D.M. French // Rub. Chem. Tech. 1969. -№ 1. - P. 70-109

63. Белов, И. Б. Низкомолекулярные полимеры диеновых углеродов и композиции на их основе / И.Б. Белов, П.А. Савинский, О.М. Шибанов // Каучук и резина. -1971.-№2.-С. 32-36

64. А. с. 183311 СССР. Изображаемые Промышленные образцы / А. С. Фрейд-тин (СССР). Заявл. 1965; опубл. Товарные знаки. - 1966. — № 13. - С. 12.

65. Тункель, И.М. Синтез полидиенмочевиноуретанов на основе олигодиендио-лов / И.М. Тункель // Промышленность СК. 1972. - № 5. - С. 14-16

66. Тункель, И.М. Структура и свойства резин, синтезированных из олигодиенов с концевыми гидроксильными группами / И. М. Тункель // Каучук и резина. 1972. - № З.-С. 10-12

67. Гольдер, В.Г. Синтез полидиенмочевиноуретанов на основе олигодиендио-лов / В. Г. Гольдер // Промышленность СК. 1973. - № 11. - С. 10-11

68. Lyvkin, A.S. Polimer sinthesis in USSR: review / A.S. Lyvkin, Y.G. Sbytov, J.M. Типке! // Rub. Chem. Tech. 1972. -№ 6. - P. 1597-1603

69. Султанова, E.B. Исследование основных закономерностей гелеобразования в системе диеновый олигомер-трифункциональный сшивающий агент / Е.В. Султанова // Каучук и резина. 1974.-№ 6.-С. 10-13

70. Султанова, Е.В. Экспериментальное определение границ гелеобразования в системе олигомер-трифункциональный сшивающий агент / Е.В. Султанова, И.М. Тун-кель, А.С. Лыкин // Каучук и резина. 1975. - № 1. — С. 54-63

71. Семенова Л.П. Изучение структуры эластомеров на основе полидиендиолов методом ИК-спектроскопии / Л.П. Семенова // Высокомол. соед.: Сер. А. 1975. - № 2. -С. 318-323

72. Багдасарьян, Х.С. Теория радикальной полимеризации. 2-е изд. М.: Наука — 1966. -299 с.

73. Радоман О.П., Космодемьянский Л.В., Лазарянц Э.Г.-В кн.:Исследование и разработка технологии производства мономеров и синтетических каучуков. Ярославль. НИИМСК, 1976, вып.2, с.214-220

74. Aukett, P., Luxton A.R., Liquid Polibutadiene Resins for Surface Coastings, Oil CoI.Chem.Assoc., 1977, vol. 60, p. 173-180

75. Стреорегулярные каучуки, ч.1 / под ред. У.Солтмена.: Пер. с англ.- М.: Мир, 1981 -492 с.

76. Долгоплоск, Б.А. Полимеризация диенов под влиянием пи-аллильных комплексов / Долгоплоск, Б.А., Маковецкий К.Л. Тинякова Е.И и др. М.: Наука, 1968160 с.

77. Долгоплоск Б.А., Синтез каучуков: наука и технический прогресс, Вестн. АН СССР, 1977, №11, с.95-110

78. Susie, A.G. Generation elastomers from fluid caoutchouc / A.G. Susie, J.S. SachfieId//Rubber World. 1968,-№2.-P. 83-90

79. Pat. 1395960 Française. Procédé de fabrication d'élastoméres de dioléfines / Exxon Research Engineering Co; 13.04.1964; publ. 16.04.1965

80. Pat. 1465674 Française. Compositions vulcanisables à base de copolyméres / Rhone Poulenc SA; 2.12.1965; publ. 5.12.1966

81. Simmons, P. Unsulfur baking fluid caoutchouc methods / P. Simmons // Rub. Plastic Age.-1964.-№ 11.-P. 1347-1350

82. Pat. 2982636 USA. Rocket Fuels Containing Nitrated Hydroxylated Polymers / Reynolds W.B.; publ. 02.05.1961

83. Pat. 1123419B Deuthland. Process of bonding metals / BAEDER DR ERICH; KOERT HUBERT // DEGUSSA(BR); заявл. 27.09.1960; опубл. 8.02.1962.

84. Pat. 3022208 USA. Reinforcing element bonded with a cured mixture of a butadiene polymer and diethyl fumarate, and process for preparing same / Vanderbilt, Byron M.; publ. 02.02.1962

85. Горбунов, B.H. Реакционная способность двойных связей олигомеров дивинила / В.Н. Горбунов, А.Г. Нагибина, Г.Н. Залкинд // Пласт. Массы 1966. - № 9. - С. 813

86. Бюхе, Ф. Физика полимеров / Ф. Бюхе // Физика полимеров. М.: Издатин-лит, 1960.-С. 35-48.

87. Гольдберг, М.М. Сырье и полупродукты для лакокрасочных материалов / М.М. Гольдберг, Т.А. Ермолаева, M.J1. Лившиц и др.- М.:Химия, 1978 510 с.

88. Лабутин, А.Л. Каучуки в антикоррозионной технике / А.Л. Лабутин М.: Госхимиздат, 1962 — 112 с.

89. Торопова, В.П. Исследование процесса пленкообразования водорастворимого аминированного эпоксиолигобутадиена / В.П. Торопова, И.В. Барский, Д.В. Смирнов, Н.С. Минеева, Б.С. Туров // . Изв.ВУЗов.: Сер. Хим. и хим. технолог2004,- Т.47, №3,- С.60-62

90. Барский, И.В. Исследование влияния природы аминирующего агента на свойства водорастворимого модифицированного эпоксиолигобутадиена / И.В. Барский, В.П. Торопова, Д.В. Смирнов, Н.С. Минеева, Б.С. Туров // Вестник ЯГТУ: Ярославль,2005,-№5,- С.6-9

91. Ермаков, В.А. Реологические свойства аминированных эпоксиолигобута-диенов и их растворов / В.А. Ермаков, В.П. Торопова, И.В. Барский, Н.С. Минеева, Б.С. Туров, Е.А. Индейкин // Изв.вузов: Сер. Хим. и хим. технолог. 2003 - Т.46, № 3. -С. 24-28

92. Кузьмичев, В.И. Водорастворимые пленкообразователи и лакокрасочные материалы на их основе / В.И. Кузьмичев, Р.К. Абрамян, М.П. Чагин М: Химия, 1986. - 152 с.

93. С.В.Кузнецов, Е.А. Индейкин, Е.С. Мануйлова, Исследование реологических свойств водных растворов эпоксиэфирных олигомеров / Лакокрасочные материалы и их применение. №4, 2003, с. 6-9

94. Bateman, L.C. Polymers synthesis / L. С. Bateman // Ind. and Eng. Chem. -1957.-№9.-P. 704-711

95. Pat 3501374. USA. Sequential bleaching of kraft pulp with chlorine dioxide and chlorine / Jack W.Q., Johnson L.V. / Hooker Chemical Corp; publ. 17,03.1972

96. Экспресс-информация: ред. статья // Шинная промышленность. 1973. - №10.-С. 19

97. Догадкин, Б. А. Химия эластомеров / Б.А. Догадкин. — М.: Химия, 1972.392 с.

98. Берлин, А.А. Модификация химическая полимеров / А.А. Берлин // Энциклопедия полимеров: В 4 т. — М.: Советская энциклопедия, 1974. Т. 2. - С. 269-275.

99. Flory, P.J. Principles of Polymer Chemistry / P.J. Flory. New-York: Cornell University Press, 1953. — 672 p.

100. Glavis, F.X. Catalytic effects in polymers generation / F.X. Glavis // Polymer Science: Series A. 1959. -№ 130. - P. 547-549.

101. Moravetz, H. Intramolecular chemical reaction throughout catalytic effects / H. Moravetz, W. Zimmering // Phys. Chem. 1954. - № 5. - P. 753-756.

102. Morawetz, H. Intramolecular chemical reaction / H. Morawetz, J.E. Gaetjens // Polym. Sci.: Ser. A. 1958. -№ 125. - P. 526-528.

103. Фуосс, P.M. Реакции высокомолекулярных соединений / P.M. Фуосс, M. Ватанабе, Б.Д. Колеман // Международный симпозиум по макромолекулярной химии. -М.: Изд-во АН СССР, 1960. С. 134-145.

104. Landeheim, Н. Generation of polymer chain / H. Landeheim, E.M. Loebl,

105. Morawetz // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - № 1. - P. 20-23.

106. Химические реакции полимеров / ред. Е. Феттеса. М.:Мир, 1967. - 504 с.

107. Якубчик, А.И. Химическая неоднородность продуктов гетерогенной каталитической гидрогенизации натрий-полибутадиена / А.И. Якубчик, Б.И. Тихомиров, JI.H. Михайлова // Высокомол. соед. 1965. -№ 9. - С. 1562-1565.

108. Bolland, J.L. Polyisoprene / J.L. Bolland // Transactions of the Faraday Society. -1950.-№2.-P. 358-368.

109. Farmer, E.H. Polydiene reactions, research on a- methyldiene reactions / E.H. Farmer//Trans. Farad. Soc. 1942.-№ 8.-P. 341-348.

110. Amerongen, C.J. Polydiene reactions / C.J. van Amerongen, C.J. Konigsberger // Polym. Sei.: Ser. A. 1947. - № 5. - P. 522-533.

111. Ramakrishnan, C.S. Plasticizers for polymers Transactions / C.S. Ramakrishnan, D. Ragunath, J.P. Pande // Internat. Rep. Inst. 1954. - №5. - P. 129-137.

112. Cockbain, E.G. Halogen proceeded polymers reactions / E.G. Cockbain, T.D. Pendie , D.T. Turner // Chem. Ind. 1960. -№ 12. - P. 318-319.

113. Delalande, A. Déviation de Gaussian comportement à l'auto-évaluation de la fonction de corrélation protons mouvement dans polybutadiène / A. Delalande // Comptes rendus. 1947.-№ 24. - P. 1511-1514.

114. Dunn, A.S. Review on polymer chemistry / A.S. Dunn, В.S. Stead, H.W. Melville // Trans. Farad. Soc. 1954. - № 5. - P. 279-288.

115. Bateman, L.C. Polymers synthesis / L.C. Bateman // Ind. Eng. Chem.- 1957. № 9.-P. 704-711.

116. Salmon, G. Generation of conjugated diene polymer by using graft copolymer / G. Salmon, C.J. Konigsberger // Polym. Sei.: Ser. A. 1947. -№ 5. - P. 534-541.

117. Cunneen, J. I. Polymer reactions. Research on residue reactions / J.I. Cunneen // Chem. Soc. 1947. - P. 36-40.

118. Ritter, F.J. Some points about rubber and caoutchouc generation / F.J. Ritter // Rub. Chem. Tech. 1960. - № 33. - P. 1-11.

119. Pinazzi, C. Ions réactions de polyisoprene / С. Pinazzi, G. Levesque // Comptus rendes. 1965. - № 23. - P. 3393-3395.

120. Pinazzi, C. Ions réactions de polyisoprène / С. Pinazzi // Comptus rendes. 1964. -№22.-P. 5442-5445.

121. Prilezhaev, N. Reaktion der peracid Oxidation ethylenes in Epoxidharze / N. Pril-ezhaev // Ber. 1909. - № 42. - S. 4811-4811.

122. Догадкин Б.А. Химия эластомеров / Б.А. Догадкин // Коллоид. 1957. - № 2.-С. 188-192.

123. Касаткина, Н.Г. Непредельные полимеры и реакции / Н.Г. Касаткина // Ж. практ. хим. 1959.-№ 1. - С. 170-173.

124. Swern, D. Addition and Condensation Polymerization Processes / D. Swern, G. Billen // J. Amer. Chem. Soc. 1946. - № 8. - P. 1504.

125. Swern, D. Addition and Condensation Polymerization Processes / D. Swern // J. Amer. Chem. Soc. 1947. - № 7. - P. 1692-1698.

126. Болтон, P. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам / Р. Болтон, П. Де Ла Map. M.: Мир, 1968. - 318 с.

127. Догадкин, Б.А. Эластомеры и аморфные полимеры / Б.А. Догадкин, И.А. Туторский, И.Д. Ходжаева // Коллоид. 1970. -№ 3. - С. 315-320.

128. Ходжаева, И.Д. Механизм действия поверхностно-активных веществ при формировании сетчатых структур в эластомерах: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.03. М., 1970.-203 с.

129. Pat. 2829135 USA. Epoxidized Polibutadiene Resin: / Greenspan F.P.; Food Mach. Chem. Corp; publ. 01.04.1958

130. Pat. 560690 Canada. Epoxydized Copolymers / Greenspan F.P., :Light R.E.Jr.; FMC Corp.; 2.07. 1958

131. Туторский, И.А. О механизме реакции полиизопрена с тиосоединениями / И.А. Туторский, C.B. Новиков, Б.А. Догадкин // Высокомол. соед. 1964. - № 12. - С. 2163-2167

132. Туторский, И.А. О некоторых особенностях механизма химических реакций диеновых полимеров / И.А. Туторский, С.В.Новиков, Б.А. Догадкин II Ж. физики и химии. 1965. -№9. с. 2157-2161

133. Кирпичев, В.П. Изучение реакции модификации цис-1,4-полибутадиена ß-нафталином / В.П. Кирпичев, Г.Н. Маглыш, А.И. Якубчик // Высокомол. соед.: Сер. А -1968.-№ 10.-С. 2347-2353

134. Кирпичев, В. П. Изучение реакции эпоксидированного цис-1,4- полибутадиена с я-аминодифениломином / В.П. Кирпичев, А.И. Якубчик // Высокомол. соед.: Сер. А. 1969. - № 10. - С. 2293-2298

135. Dittmann, W. Process of epoxiding angew makromolecules / W. Dittmann // Chem. 1968. - № 4-5. - P.255-267

136. Тимофеев, C.B. Кинетика и механизм распада гидропероксида кумила и эпоксидирования циклогексена в присутствии гетерогенных катализаторов: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.15. Черноголовка, 1991. -43 с.

137. Кошель, H.A. Основной органический синтез и нефтехимия: межвуз. сб. науч. трудов: В 4т. / H.A. Кошель, Б.С. Туров, Б.Ф. Уставщиков Ярославль: ЯПИ, 1975. -Т.4.-518 с.

138. Кошель, H.A. Кинетика и механизм эпоксидирования низкомолекулярных каучуков / H.A. Кошель, Б.С. Туров, В.В. Попова // Пром. CK. 1976. - №12. - С. 16-20

139. Кошель, Н. А. Кинетика и механизм эпоксидирования низкомолекулярного ¡/г/с-бутадиенового каучука гидроперекисью третбутила / H.A. Кошель, В.Н. Сапунов, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Серия А. 1980. -№11. - С. 2411-2415

140. Туров, Б. С. Структура и свойства низкомолекулярного эпокси-г^с-бутадиенового каучука / Б.С. Туров, H.A. Кошель, Ю.Е. Шапиро // Высокомол. соед.: Серия Б. 1981.-№3,-С. 216-219

141. Соловьева, М.Г. Реакционная способность tfiic- и транс- звеньев олигопен-тепамеров в процессе гидроперекисного эпоксидирования / М.Г. Соловьева, H.A. Буданов, H.A. Кошель, Ю.Е. Шапиро, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Сер. А. — 1989.-№8.-С. 1734-1738

142. Chalykh, А.Е. Interdiffiision in Epoxide Oligomers / A.E. Chalykh, O.N. Shmalii, A. E. Bukhteev // Polym. Sei.: Ser. А,- 2002 №. 11.- P. 1185-1191

143. Chalykh, A.E. Compatibility and Diffusion in Epoxy Oligomer-Liquid Carboxy-lated Rubber Systems / A.E. Chalykh, Z.A. Kochnova, E.S. Zhavoronok // Polym. Sei.: Ser. A. 2000. - № 12.-P. 1272-1280

144. Chalykh, A.E. Self-Diffusion in Epoxide Oligomers / A.E. Chalykh, O.N. Shmalii, V.G. Chertkov // Polym. Sei.: Ser. A. 2000. - № 10. - P. 1132-1138

145. Толстиков, Г.А. Окисление органических соединений гидроперекисями, катализированное металлами / Г.А. Толстиков, В.П. Юрьев, У.М. Джемилев // Усп. Хим.— 1975.- T. XLIV, №.4. С.649-657

146. Толстиков, Г.А. Реакция гидроперекисного окисления / Г.А. Толстиков. -М.: Наука, 1976.-200 с.

147. Притцков, В.В. Реакционная способность углеводородов и их отдельных связей в процессах окисления с участием пероксидных радикалов / В.В. Притцков, В.Я. Супрун // Усп. хим. 1996. - № 6. - С. 538-546

148. Федоров, А.В. Эпоксидирование алкенов пероксидом водорода в присутствии пероксогетерополисоединений вольфрама (VI) и фосфора (V) в условиях межфазного катализа: Дис. канд. хим. наук: 02.00.03. Тюмень, 2004. - 136 с.

149. Талисманов, С.С. Химическое конструирование гомо- и гетероядерных по-лиоксомолибдатных кластеров / С.С. Талисманов, И.Л. Еременко // Усп. хим. 2003. -№7. - С. 627-642

150. Кочелаева, Г.А. Комплексообразование в системе молибден (VI) -3,5-ди-Вг-ПААФ гидроксиламин в растворе и на сорбенте / Г.А. Кочелаева, В.М. Иванов, А.Р. Гусейнова // Вестн. МГУ: Химия. - 2002. - № 3. - С. 155-162

151. Угай, Я.А. Комплексные соединения / Я.А. Угай // Общ. и неорг. хим. -2002. -№3. -С .290-291

152. Комплексы с неароматическими олефиновыми и ацетиленовыми лигандами // Неорганическая химия: строение вещества и реакционная способность: пер. с английского / под ред. Дж. Хьюи. М.: Полихимия, 1987. - С. 443-451

153. Суровцева, Э.А. Разработка технологий жидкофазного окисления изобута-на, эпоксидирования олефинов и получение изопрена на их основе: Автореф. дис. канд. техн. наук: 05.17.04. Ярославль, 2003. — 23 с.

154. Елиманова, Г.Г. Синтез и модификация молибденовых катализаторов эпоксидирования олефинов: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.15. Казань, 2002. - 28 с.

155. Скибида, И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов / И.П. Скибида // Усп. Хим. 1975. -№ 4. - С.1741-1745

156. Просвирин, И.П. Природа асорбционных состояний кислорода и размерный эффект в реакции эпоксидирования этилена на серебре: Автореф. дис. . канд. хим. наук: 02.00.15. Новосибирск, 1998. - 15 с.

157. Бухтияров, В.И. От монокристаллов к наночастицам: Молекулярный подход к изучению причин каталитического действия серебра в реакции эпоксидирования этилена: Дис. д-ра хим. наук: 02.00.15. Новосибирск, 1998. - 312 с.

158. Гольдберг, В.М. О возможности клеточного эффекта при каталитическом распаде гидроперекисей / В.М. Гольдберг, Л.К. Обухова // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1969. - С. 160-164.

159. Дрюк, В.Г. Механизм направляющего влияния функциональных групп и геометрии молекул реагентов на пероксидное эпоксидирование алкенов / В.Г. Дрюк, В.Г. Карцев // Усп. хим. 1999. - №3. - С. 206-226

160. Метелица, Д.И. Механизм реакции прямого эпоксидировапия олефинов в жидкой фазе / Д.И. Метелица// Усп. хим. 1972. -№10. - С. 1743-1765

161. Басаев, А.Р. Влияние растворителя на фрагментарную подвижность сшитого г/г<с-полибутадиена / А.Р. Басаев, H.A. Буданов, М.Е. Соловьев, Ю.Е. Шапиро // Высокомол. соед.- 1989. №7. - С. 510-514

162. Буданов, Н. А. Микроструктура и динамика полимерной цепи полипенте-пилена по данным ЯМР С / H.A. Буданов, В.А. Ефимов, М.Е. Соловьев // Высокомол. соед. 1998. - №4. - С. 663-666

163. Zorn, R. Deviation from Gaussian behavior in the self-correlation function of the proton motion in polybutadiene / R. Zorn // Phys. Rev. 1997. - March. - P. 6238-6249

164. Шапиро, Ю.Е. Распределение эпоксидированных звеньев в цепи эпоксипен-тенамеров / Ю.Е. Шапиро, H.A. Буданов, М.Г. Соловьева, H.A. Кошель, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Сер. Б. 1987. - №5. - С. 325-328

165. Волынец, В.В. Исследование эпоксидированных олигопентениленов мето1 "Xдом ЯМР С / В.В. Волынец, М.Г. Соловьева, О.П. Яблонский, H.A. Кошель, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Сер. Б. 1988. -№ 3. - С. 213-215

166. Волынец, В.В. Изучение порядка чередования звеньев в частично эпокси1 "3дированном олигопентенилене методом ЯМР С / В.В. Волынец, М.Г. Соловьева, О.П. Яблонский, H.A. Кошель, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Сер. Б. 1989. - №2. - С. 98103

167. Соловьева, М.Г. Реакционная способность цис- и транс- звеньев олигопен-тенамеров в процессе гидроперекисного эпоксидирования / М.Г. Соловьева, H.A.

168. Буданов, H.A. Кошель, Ю.Е. Шапиро, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Сер. А. 1989. -№8.-С. 1734-1738

169. Волынец, В.В. Изучение микроструктуры эпоксидированных олигопенте1 Чниленов методом ЯМР С / В.В. Волынец, М.Г. Соловьева, О.П. Яблонский, H.A. Кошель, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Сер. Б. 1991. -№7. - С. 509-514

170. Бурых, Г.В. Исследование кинетики и катализа низкотемпературных деструктивно-окислительных превращений бутадиенотирольных каучуков в условиях пневматического перемешивания жидкой фазы: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.04.- Курск, 1997. 17 с.

171. Кошель, H.A. Исследование процесса эпоксидирования олигодиенов органическими гидропероксидами и разработка технического синтеза низкомолекулярного эпокси-г/г/с-полибутадиена. Дисс. .канд. Техн. Наук. Ярославль, 1980. -150 с.

172. Кирпичев, В.П. Некоторые закономерности реакций химической модификации эпоксидированных 1.4 г/г/с-полибутадиенов первичными ароматическими аминами / В.П. Кирпичев, A.M. Щедринский, А.И. Якубчин // Высокомол. соед.: Сер. А.- 1972.-№6.-С. 1288-1292

173. Разработка катофарезного грунта и условий его электроосаждения: отчет о НИР/ Яросл. Политехи. Ин-т; Руководитель М.И.Иванова. — №0188.0012050 — Ярославль, 1990. -99с.

174. Аскадский, A.A. Компьютерное материаловедение полимеров / A.A. Аскадский, В.И. Кондращенко. М.: Научный мир, 1999. - 544 с.

175. Yong, D.C. Computational Chemistry. A Practical Guide for Applying Techniques for Real-World Problems/ D.C. Yong -N.-Y.: John Wiley and Sons, 2001. 381 p.

176. Кларк Т. Компьютерная химия/ Т. Кларк.- М.: Мир, 1990.-381 с.

177. Степанов, Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия/ Н.Ф. Степанов. — М.: Мир, 2001 -519 с.

178. Буркерт, У. Молекулярная механика / У. Буркерт, Н. Элинджер. М.: Мир, 1986.-364с.

179. Александров, И.В. Квантово-классическое приближение и его применение в теории элементарных процессов в конденсированной среде / И.В. Александров // Теоретические проблемы химической физики. М.: Наука, 1982. - С. 176-197

180. Минкин, В.И. Квантовая химия органических соединений / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев. -М.: Химия, 1986. 248 с.

181. Немухин, A.B. Компьютерное моделирование в химии / A.B. Немухин // Сорос. Образоват. Журн. 1998. - №6. - С. 48-52

182. Минкин, В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев. -М.: Высш. шк., 1979. -407 с.

183. Блохинцев, Д.И. Основы квантовой механики / Д.И. Блохинцев. М.: Наука, 1983.-664 с.

184. Никитин, Е.Е. Неадиабатические химические реакции /Е.Е. Никитин // Теоретические проблемы химической физики. М.: Наука, 1982. - С. 11-24

185. Валуев, A.A. Молекулярное моделирование химического взаимодействия атомов и молекул с поверхностью / A.A. Валуев, A.C. Каклюгин, Г.Э. Норманн // Усп. хим. 1995. - №7. - С. 643-671

186. Антонченко, В.Я. Численные методы Монте-Карло и молекулярной динамики в изучении свойств жидкой воды / В.Я. Антонченко, В.В. Ильин, H.H. Маковский, В.Н. Семяновский. Киев: ИТФ, 1980.-405 с.

187. Пуховский, Ю.П. Особенности механизма движения ионов, связанные с подвижностью молекул растворителя, по результатам моделирования методом молекулярной динамики: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.04. Иваново, 1990. - 23 с.

188. Бережной, Г.В. Механизм диффузии ионов и примесных атомов в щелочно-силикатных расплавах и кристаллических модификациях SiÛ2 по данным метода молекулярной динамики: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.04. СПб., 2005. - 31 с.

189. Благоволин, П.П. Применение метода Монте-Карло в квантово-механических расчетах атомов, молекул, конденсированных сред / П.П. Благоволин, Е.А. Золотарева.-М.: ИТЭФ, 1998. 198 с.

190. Хеерман, Д.В. Методы компьютерного эксперимента в теоретической физике / Д.В. Хеерман. М.: Наука, 1990. - 176 с.

191. Бетак, Э. Ядро-ядерные потенциалы, полученные методом ядерно-молекулярной динамики / Э. Бетак. Дубна: ОИЯИ, 1986. — 217 с.

192. Кеворкян, Ю.Р. Исследование примесных дефектов в "альфа"-железе методом молекулярной динамики / Ю.Р. Кеворкян. М.: ЦНИИ информационных и технико-экономичесих исследований по атомной науке и технике, 1986. - 376 с.

193. Абдуллаев, Б. Спектры, структура и плавление двумерных кристаллов: моделирование методом молекулярной динамики / Б. Абдуллаев, С.А. Кучеров, Ю.Е. Лозовик. Троицк: Библиотека, 1987. - 623 с.

194. Лю, Ф.С. Применение методов молекулярной динамики для исследования характеристик малых кластеров / Ф.С. Лю, С.Ф. Чекмарев. Новосибирск: ИТФ, 1988. -365 с.

195. Балабаев, Н.К. Исследование методом молекулярной динамики подвижности спиновой метки на модельной поверхности / Н.К. Балабаев, Д.А. Фушман, A.C. Лемак, Ю.В. Миронова. Пущино: АН СССР, Научный центр биологических исследований, 1990.-562 с.

196. Шимкевич, АЛ. Программный комплекс МДММК (молекулярная динамика, метод Монте-Карло) для изучения кристаллических и неупорядоченных систем / АЛ. Шимкевич, И.Ю. Шимкевич. Обнинск: ФЭИ, 1996. - 267 с.

197. Метод молекулярной динамики в физической химии: сб. обзоров, посвящается памяти А. Г. Гривцова / отв. ред. Ю. К. Товбин. М.: Наука, 1996. - 645 с.

198. Шайтан, К.В. Молекулярная динамика белков и пептидов: метод, пособие / К.В. Шайтан, К.Б. Терешкина. М.: Ойкос, 2004. - 125 с.

199. Моделирование ядерных взаимодействий при промежуточных энергиях методом квантовой молекулярной динамики / ред. И.В. Амирханов. Дубна: Объединенный институт ядерных исследований, 2005. - 504 с.

200. Вержбицкий, В.М. Численные методы. Математический анализ и обыкновенные дифференциальные уравнения / В.М. Вержбицкий. М.: В.шк., 2001. - 382 с.

201. Гольдберг, А.З. Вычислительные погрешности метода молекулярной динамики / А.З. Гольдберг. Алма-Ата: ИФВЭ, 1989. - 375 с.

202. Лозовик, Ю.Е. Моделирование равновесных кластеров в неидеалыюм газе методом молекулярной динамики / Ю.Е. Лозовик, A.M. Попов. Троицк: Библиотека, 1990.-164 с.

203. Резонтов, K.B. Компьютерное моделирование структуры и некоторых свойств жидкого кремния методом молекулярной динамики: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.04.-М., 1996.-215 с.

204. Гайнутдинов, И.И. Моделирование структурно-химического состояния твердого тела при механической активации методом молекулярной динамики: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.21. — Новосибирск, 1999. 193 с.

205. Муджикова, Г.В. Моделирование обратных мицелл методом молекулярной динамики: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.11.- СПб., 2006.-278 с.

206. Henniker J. En plastique et en plastique liens en chimie des polymères / J. Henni-ker // Indastry Plastiques Modification. 1960. - № 12. - P. 30.

207. Neuilly, M. Polymère / M. Neuilly // Comptus Rendes. 1954. - № 238. - P. 65.

208. Rigaux, C. Polymère d'identification par analyse spectrale / C. Rigaux // Comptus Rendes. 1954.-№238.-P. 63.

209. Sinclair, R.G. Research on polymer identification by spectral analysis / R.G. Sinclair, A.F. Mc'Kay, R.N. Jones // J.Amer. Chem. Soc. 1952. -№ 2. - P. 25-70.

210. Грибов, JI.A. Теория инфракрасных спектров полимеров / JI.A. Грибов M.: Наука, 1977.-240 с.

211. Грибов, JI.A. Методы расчета электронно-колебательных спектров многоатомных молекул / JI.A. Грибов, В.И. Баранов, Б.К. Новосадов -М.: Наука, 1984. 325 с.

212. Пейнтер, П. Теория колебательной спектроскопии. Приложение к полимерным материалам: пер. с англ. / П. Пейнтер, М. Коулмент, Дж. Кениг. М.: Мир, 1986. -560 с.

213. Dudek, M.J. Potential functions of force field / M.J. Dudek, J.W. Ponder// J. Comput. Chem. 1995,- Vol. 16. - P. 791-816.

214. Буркерт, У., Элинджер, H. Молекулярная механика / У. Буркерт, Н. Элинджер. М.: Мир.: 1986. - 364 с.

215. Кошель, H.A. Исследование процесса эпоксидирования олигодиенов органическими гидропероксидами и разработка технического синтеза низкомолекулярного эпокси-г/ыс-полибутадиена: дисс. .канд. Техн. Наук. Ярославль, 1980. - 150с.

216. Кошель, H.A. Исследование реакции эпоксидирования низкомолекулярных z/2/с-обутадиеновых каучуков гидроперекисью изопропилбензола / H.A. Кошель,

217. Б.С. Туров, Б.Ф. Уставщиков и др. в кн.: сб. науч. тр. - Яросл.политехи.Ин-т,-Ярославль, 1975.-вып.4.-с.34-39.

218. Инфракрасная спектроскопия полимеров / Под. Ред. И. Деханта. ТДР, 1972. пер. с нем. Под.ред.канд.хим.наук. Э.Ф.Олейника. М.:Химия, 1976. - 472 с.

219. Рабинович, A.JI. Исследование низкомолекулярных аналогов ПБ методом Монте-Карло / АЛ. Рабинович // Высокомолек. соед. Б.- 1990.- Т.32, № 2- С. 129-132.

220. Кошель, H.A., Туров Б.С., Уставщиков Б.Ф. и др.- В кн.: Межвуз. сб. науч. трудов. Основной органический синтез и нефтехимия. Ярославль: ЯПИ, 1975. Т.4, с. 34-39.

221. Кошель, H.A. Кинетика и механизм эпоксидирования низкомолекулярных каучуков / H.A. Кошель, Б.С. Туров, В.В.Попова и др. // Пром. CK. 1976. -№12 .-С.16-20.

222. Кошель, H.A. Кинетика и механизм эпоксидирования низкомолекулярного г/г/с-бутадиенового каучука гидроперекисью третбутила / H.A. Кошель, В.Н. Сапунов, Б.С. Туров и др. // Высокомол. соед.: Сер. А 1980. - Т.22, № 11. - С. 2411-2415.

223. Туров, Б.С. Структура и свойства низкомолекулярного эпокси-г/г/с-бутадиенового каучука / Б.С. Туров, H.A. Кошель, Ю.Е. Шапиро и др. // Выскокомол. соед.: Сер. Б 1981. - Т.23, № 3. - С.216-219.

224. Шапиро, Ю.Е. Распределение эпоксидированных звеньев в цепи эпоксипен-тенамеров / Ю.Е. Шапиро, H.A. Буданов, М.Г. Соловьева, H.A. Кошель, Б.С. Туров // Высокомол. соед.- 1987 Т.29, №5. - С.325-328.

225. Волынец, В.В. Исследование эпоксидированных олигопентениленов методом ЯМР 13С / В.В. Волынец, М.Г. Соловьева, О.П. Яблонский, H.A. Кошель, Б.С. Туров //. Высокомол. соед.: Сер. Б 1988. - Т.30, №3 - с.213-215.

226. Волынец, В.В. Изучение порядка чередования звеньев в частично эпокси-дированном олигопентенилене методом ЯМР 13С / В.В. Волынец, О.П.Яблонский, М.Г. Соловьева, H.A. Кошель, Б.С. Туров // Высокомол. соед.: Сер. Б 1989. - Т.31, №2. - С.98-103.

227. Волынец, B.B. Изучение микроструктуры эпоксидированных олигопенте11ниленов методом ЯМР С / В.В. Волынец, М.Г. Соловьева, О.П. Яблонский, H.A. Кошель, Б.С. Туров //. Высокомол. соед.: Сер. Б 1991. -Т. 32, № 7. -С.509-514

228. Соловьева, М.Г. Свойства эпоксидированного тракс-олигопентенамера. / М.Г. Соловьева, В.В. Попова, H.A. Кошель, Б.С. Туров // Каучук и резина 1985-№7-С. 44-45.

229. Касторский Л.П. Анализ г/мс-бутадиенового каучука методом инфракрасной спектроскопии / Л.П. Касторский, И.Н. Медникова // Каучук и резина. 1963. - №3- С. 55-57.

230. Хаслам, Дж. Идентификация и анализ полимеров / Дж. Хаслам, Г.А. Виллис-М.: Химия, 1971.-431 с.

231. Исакова, H.A. Методы исследования состава эластомеров / Н.А.Исакова, B.C. Фихтенгольц, В.М. Красикова Л.: Химия, 1974. - 102 с.

232. Дехант, И. Инфракрасная спектроскопия полимеров / И. Дехант, Р. Данц, В. Киммер, Р. Шмольке; пер. с немецкого под ред. Э.Ф. Олейника. — М.: Химия, 1976. -472 с.

233. A.B. Казачков, Н.С. Минеева, Б.С. Туров // Тез. докл. V Междунар. конф. "Наукоемкие химические технологии" Ярославль, 1998,- Т. 2 - С. 410.

234. Ли, X. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли , К. Невилл; под ред. Н.В. Александрова. М: Энергия, 1973. - 416 с.

235. Никитин, Ю.Н. / Низкомолекулярные полидиены и сополимеры диенов с виниловыми мономерами / Ю.Н. Никитин, Е.П. Копылов // Тематические обзоры. Сер. Пром-сть. CK. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1972.

236. Заливочный компаунд для полов спортивных сооружений.

237. Результаты испытания отвержденных композиций приведены в таблице 1.1. От ЯГТУ:

238. Научный руководитель, д.х.н., профессор к.х.н., доцент аспирант

239. От НПК «Технолог» Главный технолог НПК «Технолог» к.т.н. -—

240. Б.С. Туров Н.С. Минеева М.М. Соловьев1. А.Б. Ветошкин

241. СИСТЕМА СЕРТИФИКАЦИИ ГОСТ Р

242. ИСПЫТАТЕЛЬНЫЙ ЦЕНТР Автономная некоммерческая организация «Сертификационный центр « ЯрТЕСТ лакокрасочной продукции и тары» (Аттестат аккредитации № РОСС Ш. 0001.21ТБ07 от « 21» мая 2008 г)150044, г. Ярославль, проспект Октября, 87

243. Факс [phone], телефоны [phone], 73-69-80, 73-35-52

244. Р / С 40703810377020100116 в Северном банке Сбербанка России г. Ярославля,

245. К.с. 301018 Ю500000000670, БИК 047888670, ИНН 7602025421, ОКПО 49406699,1. ОКОНХ 19800, 95630, 72200

246. Утверждаю: Руководитель ИЦ АНО «Яр тар:данный центр»продукции и1. О.А. Куликова1. АКТиспытаний эпоксидированных олигобутадиенов в качестве связующих в лакокрасочных материалах.

247. На кафедре ТПМ были синтезированы образцы каучуков 1,4-цис-эпоксиолигобутадиен (каучук СКДН-НЭ) и эпоксиолигобутадин смешанной микроструктуры (каучук ПБ-НЭ) методом гидропероксидного эпоксидирования в присутствии молибденсодержащего катализатора.

248. Цель испытаний: исследование пленкообразующих свойств новых эпоксиолигобутадиенов различной микроструктуры и возможность их использования для получения лакокрасочных материалов.

249. Исследования показали, что эпоксидированные каучуки хорошо растворяются в органических растворителях метилэтилкетоне и смесевых растворителях (646, 647 и др.) и совмещаются с различными пленкообразователями.

250. Физико-химические характеристики эпоксилигобутадиенов приведены в таблице 1.