Конформационный анализ шести- и восьмичленных гетероциклов с ароматическими планарными фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, Оводова, Ольга Васильевна

• Оводова, Ольга Васильевна
• 1984

Оглавление диссертации Оводова, Ольга Васильевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ ВОСЬМИЧЛЕННЫХ ЦИКЛОВ.

1.1. Конформации циклооктана. Количественные методы описания конформаций восьмичленных циклов. . . II

1.2. Пространственное строение насыщенных восьмичленных фосфорсодержащих гетероциклов.

1.3. Конформации восьмичленных циклов с двумя планарными фрагментами

ГЛАВА 2. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ШЕСТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ С ПЛАНАРНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ В ЦИКЛИЧЕСКОЙ И ЭК30ЦИКЛИЧЕСК0Й ЧАСТИ МОЛЕКУЛЫ

2.1. Конфигурация и конформация 4,6-дизамещенных

1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов

2.2. Пространственное строение пиридиновых комплексов I,3,2,5-диоксаборафосфоринанов.

2.3. Конформации I,3,5-диоксафосфоринанов со связью P-N и Р-С е 2.

2.4. Пространственное и электронное строение 2-арокси--2-oKco-l,3,2-оксатиа- и оксаселенафосфоринанов.

ГЛАВА 3. ОСОБЕННОСТИ КОНФОРМАЦИОННОГО ПОВЕДЕНИЯ

ВОСЬМИЧЛЕННЫХ 1,3,2-ДИ0КСА£0С1Х)ЦИН0В.

3.1. Номенклатура и количественные характеристики конформеров.

3.2. Кристаллическая структура дибензо- и динафто-производных фосфитов

- 3 - Стр.

3.2.1. Кристаллическая структура 4,5,7,8-(4,4-ди-метил-6,6-дитретбутил)дибензо-бН-2-фенокси

-1,3,2-диоксафосфоцина

3.2.2. Кристаллическая структура 4,5,7,8-динафто

1,2,1',2']-6Н-2-диэтиламино-1,3,2-диоксафосфоцина.

3.3. Спектры ЯМР h.

3.3.1. Дибензопроизводные 1,3,2-диоксафосфоцинов.

3.3.2. Динафтопроизводные 1,3,2-диоксафосфоцинов.

3.4. Динамический ЯМР 1Н.Ю

3.5. Спектры Ш1Р 13С.

3.6. Ультрафиолетовые спектры замещенных 1,3,2-диоксафосфоцинов

3.6.1. Эффекты сопряжения в дибензопроизводных 1,3,2-диоксафосфоцинов 28-39,

3.6.2. УФ спектры 4,5,7,6-динафтопроизводных 1,3,2-диоксафосфоцинов.

3.7. Дипольные моменты,константы Керра и пространственная структура

3.7.1. Производные четырехкоординированного фосфора

3.7.2. Соединения с трехвалентным атомом фосфора.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Конформационный анализ шести- и восьмичленных гетероциклов с ароматическими планарными фрагментами»

Широкое практическое использование элементоорганических соединений привлекает пристальное внимание исследователей к изучению фосфорсодержащих циклов, включающих три и более гетероатомов. Это настоятельно требует проведения строгих и систематических исследований их пространственного и электронного строения с целью установления взаимосвязи с реакционной способностью, физиологической активностью и другими функциональными свойствами. Введение в гетеро-цикл элементов Ш и последующих периодов (0,F, S , Se ) часто придает соединениям совершенно новые свойства, обусловленные широким спектром внутримолекулярных электронных взаимодействий, в которые способны вступать эти элементы вследствие возможности изменения координационного числа гетероатомов, наличия или отсутствия неподелен-ных электронных пар. Если же гетероатомы находятся по соседству с 1Г-электронной системой, то взаимодействие между ними по тому или иному механизму часто коренным образом меняет характеристики веществ. 1&к, широкое распространение в качестве стабилизаторов полимерных материалов получили производные 4,5,7,8-дибензо-1,3,2--диоксафосфоцинов /I/, хотя до настоящего исследования в литературе практически отсутствовали сведения об их пространственном строении. Именно поэтому актуальным и перспективным представляется установление закономерностей конформационного поведения, эффектов взаимного влияния атомов мало изученных шестичленннх циклов и практически не изученных восьмичленных гетероциклических соединений с планарными фрагментами.

Цель работы заключается в выявлении закономерностей пространственного строения и особенностей электронных взаимодействий в шестичленных и восьмичленных гетероциклических соединениях, содержащих три и более гетероатомов в цикле и пленарные фрагменты (фенил, нафтил, борэф1фная группа) в экэо- или эндоциклической части молекулы.

Конвдетно при изучении шестичпенных циклов ставились следующие задачи:

1) выявление влияния пленарного фрагмента, введенного в цикл (борэфирная группа), на конформационные характеристики 1,3,2,5--диоксаборафосфоринанов с трех- и четырехкоординированным фосфором;

2) установление пространственного строения 2-фенокси-2-оксо--1,3,2-оксатиа- и оксаселенафосфоринанов и особенностей внутримолекулярных электронных взаимодействий во фрагменте Ph-0-P, являющемся модельным для последующего анализа более сложных 1,3,2-ди-оксафосфоцинов.

Среди восьмичленных гетероциклических соединений нами рассмотрены используемые в качестве стабилизаторов полимерных материалов 4,5,7,8-(4,4-диметил-б,6-дитретбутил)-дибензо-6Н-1,3,2-диоксафос-фоцины, синтез и црименение которых разрабатывается с начала семидесятых годов в Казанском химико-технологическом институте под общим руководством члена-корреспондента АН СССР П.А.Кирпичникова. Рассматриваемый вдг соединений расширен нами за счет перехода ту от фосфитов к их производным с Р , а также за счет разработки методов синтеза соответствующих динафтопроизводных. Конформацион-ный анализ этих соединений оказался чрезвычайно сложным вследствие отсутствия исходных геометрических параметров, путаницы в обозначении конформаций, используемых различными авторами, а также высокой конформационной подвижности соединений. Последняя обусловлена участием в конформационном равновесии гибких форм. В связи с этим возникла необходимость предварительного точного количественного описания всех возможных форм цикла и последующего анализа с помощью комплексного использования всего арсенала физических методов. В соответствии с вышеизложенным, основными задачами при изучении 1,3,2-диоксафосфоцинов были:

1) Синтез и изучение 4,5,7,8-динафтопроизводных 1,3,2-диокса-фосфоцинов и сульфидов 4,5,7,8-дибензо-1,3,2-диоксафосфоцинов.

2) Получение геометрических характеристик различных конформе-ров на основе рентгенографического анализа.

3) Вычисление параметров складчатости, торзионных углов и координат атомов различных конформеров.

4) Выявление влияния природы планарных фрагментов (фенил или нафтил) и заместителей у фосфора на конформационное поведение соединений комплексом физических методов (спектроскопия ядерно-магнитного резонанса (ЯМР на ядрах 13С, ультрафиолетовая (УФ) , методы дипольных моментов (ДМ) и эффекта Керра ).

5) Установление конформации экзоцикдических фрагментов ( OR, OAr, ) и анализ прщюды электронных взаимодействий.

Научная новизна работы. Впервые с помощью комплекса физических методов и количественного описания конформаций цикла проведено систематическое исследование пространственного строения 1,3,2-диоксафосфбЦинов, выявлена тенденция к равновесному существованию в растворах двух форм: ванна-ьфесло и ванна. Обе формы идентифицированы и в 1фисталлическом состоянии для -диметил-6,6-дитрет .бутил)-дибензо-6Н-2-фенокси-1,3,2-диоксафос-фоцина и 4,5,7,8-динафто[1,2,1^2']-бН-2-диэтиламино-1,3,2-диокса-фосфоцина, соответственно. В отличие от шестичленных циклов выявлена предпочтительность экваториальной ориентации экзоцикличе-ского заместителя в конформации ванна-нресло. Стабилизации формы ванна способствует переход от динафто- к дибензопроизводным, а также увеличение электронодонорной способности экзоциклических заместителей у фосфора в ряду CI < OPh < OEt < NEtg ( NPhg ) ,, а конформации ванна-кресло - увеличение координационного числа фосфора от трех к четырем. Определена конфигурация и конформация 4,6-диалкилзамещенннх 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов и их шфиди-новых комплексов. Для ряда 2-арокси-2-оксо-1,3,2-оксатиа- и окса-селенафосфоринанов обнаружена предпочтительность формы кресла с аксиальной ориентацией ароксильного заместителя у атома фосфора и ортогональным расположением р- и <й/- орбиталей во фрагменте Аг-0.

Впервые определены анизотропия поляризуемости связи Р- Se и вицинальная константа спин-спинового взаимодействия J(PSeCH), открывающие возможность стереохимического исследования такого рода соединений методами эффекта Керра и ЯМР

Практическая значимость работы состоит в установлении общих закономерностей конформационного поведения шести- и восьмичленных гетероциклов с пленарными фрагментами, в получении количественных тестов для конформационного анализа восьмичленных гетероциклов и органических соединений с атомами В, Р, S, Se( о в цикле, в описании методов синтеза и выделения 4,5,7,8-динафто-1,3,2-диокса-фосфоцинов. Полученные выводы существенно расширяют представления о конформадионном анализе больших циклов и орбитальных взаимодействиях в фосфорорганических соединениях.

Структура диссертации. Диссертация состоит из четьцэех глав и двух приложений. В первой главе дан обзор имеющихся литературных данных о конформациях восьмичленных фосфорсодержащих насыщенных гетероциклов и циклов с двумя пленарными фрагментами, находящихся в 1,4-положении друг по отношению к другу. Цри написании литературного обзора мы руководствовались тем, что закономерности конформационного поведения шестичленннх. в том числе и фосфорсодержащих гетероциклов, обсуждены ранее в обзорах и монографиях /2-9/, орбитальным взаимодействиям в фосфорорганических соединениях в свете новейших структурных достижений посвящен обзор /10/, также обобщены данные по применению различных физических методов для конформационЕого анализа соединений /II/. В то же время, практически отсутствуют обзоры (за исключением некоторых диссертационных работ /12,13/) по конформациям восьмичленных циклов, несмотря на то, что, в целом, к настоящему времени накоплено большое количество рентгенографических, расчетных и спектральных данных. Учитывая это, цри их рассмотрении мы ограничились в случае насыщенных производных только фосфорорганическими соединениями.

Вторая глава посвящена конформационному анализу шестичленннх, а третья - восьмичленных гетероциклов. Четвертая глава - экспериментальная часть. В заключении дан обобщенный анализ орбитальных взаимодействий в изученных гетероциклах. В приложении I приведены рассчитанные координаты атомов циклов, а в приложении 2 - спектры ЯМР 1Н.

В связи с тем, что в работе использован целый комплекс современных физических методов, часть исследований проведена совместно с сотрудниками ИНЭОС им. А.Н.Несмеянова Ю.Т.Стручковым и ИОФХ им. А.Е.Арбузова КФ АН СССР И.А.Литвиновым (рентгенография),химического факультета К ГУ Ю.Ю.Самитовым и О.И.Даниловой (ЯМР). Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ, проводимых в научно-исследовательском химическом институте им. A.M.Бутлерова Казанского государственного университета по теме "Изучение конформаций циклических и гетероциклических соединений, содержащих атомы О, S f р, As в цикле физическими и химическими методами. Координационный рлан АН СССР ч.12.1.2, 4.I2.I.4".

Диссертант выражает иыфеннюю и глубокую признательность своим учителям академику Б.А.Арбузову и доктору химических наук Р.П. Аршиновой за повседневную помощь, постоянное внимание и поддержку при выполнении работы.

- 10

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Оводова, Ольга Васильевна

выводы

1. Получены ранее не описанные 1,3,2-диоксафосфоцины с нафталиновыми планарными фрагментами, а также дибензопроизводные с четыре хкоординированным фосфором.

2. Определены конфигурация и конформация 4,6-дизамещенных 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов и 2,4,б-триизопропил-5-диэтиламиноту пиперидино-,морфолино-)1,3,5-диоксафосфоринанов с Р . Для первых выделенные стереоизомеры имеют конформацию софы как с экваториальной, так и с аксиальной ориентацией связи P-Ph. Диалкиламинопро-изводные характеризуются аксиальным положением связи P-N.

3. Получены параметры складчатости цикла и торзионные углы различных конформаций пиридиновых комплексов сульфидов и селенидов

2.5-дифенил-1,3,2,5-диоксаборафрсфоринанов. Методом дипольных моментов показано, что наиболее предпочтительными для 4,б-дизамещенных производных являются гибкие структуры. Незамещенные, а также

4.6-диизопропил-1,3,2,5-диоксаборафосфоринаны находятся в конформации кресла с аксиальной фенильной группой у фосфора.

4. Предпочтительной конформацией 2-арокси-2-оксо-1,3,2-оксатиат и оксаселенафосфоринанов по данным методов ЯМР Н, дипольных моментов и эффекта Керра является форма кресла с аксиальным положением ароксильного радикала и гош-ориентацией фенильной группы относительно фосфорильного фрагмента в сторону циклической связи Р-0. т

На основе констант Керра и спектров ЯМР Н для I,3,2-оксаселенафос-форинанов впервые определены анизотропия поляризуемости связи Ро и вицинальные КССВ j (PSeCH) для анти- и гош-ориентации связей атомов фосфора и водорода, что делает возможными структурные исследования подобного рода соединений методами эффекта Керра и ЯМР.

5. Впервые получены количественные характеристики: параметры складчатости и торзионные углы для фосфорсодержащих восьмичленных циклов с двумя планарными фрагментами, что позволило в конечном итоге рассмотреть в единых терминах имеющиеся экспериментальные данные.

6. Совместное рассмотрение данных нескольких физических методов для дибензо- и динафтопроизводных 1,3,2-диоксафосфоцинов в растворах позволило сделать вывод об общей стабилизации конформаций ванны и ванны-кресла с экваториальной ориентацией связи Р-Х. Предпочтительность формы ванны возрастает при переходе от динафто- к дибензо-1,3,2-диоксафосфоцинам, а также в ряду заместителей

31 < OPh < 0Et< NEtg, а с изменением координационного числа у фосфора от трех к четырем стабилизируется форма ванны-кресла. В кристаллическом состоянии 4, 5,7,8-(4,4/-диметил-6,6-дитрет.бутил)ди-бензо-6Н-2-фенокси-1,3,2~диоксафосфоцин имеет конформацию ванны-кресла с экваториальной ориентацией экзоциклической группы Ph-0 и анти-расположением фенильного радикала и НЭП атома фосфора, а ^,5,7,8-динафто/"1,2,1',27-6Н-2-диэтиламино-1,3,2-диоксафосфоцин -£орму искаженной ванны с псевдоэкваториальным положением диэтил-аминогруппы.

7. На основании полученных данных по рентгенографии и спектрам 13

УФ, С показано, что для всех изученных соединений, содержащих экзоциклический ароксильный заместитель у атома фосфора как в ше-зти-, так и в восьмичленных циклах, характерно нарушение p-ir сопряжения во фрагменте Аг-0.

На основании метода ДМ можно сделать заключение только об ориентации экзоциклических заместителей фосфорного фрагмента молекулы ввиду малой полярности алициклической группировки. Во всех рассмотренных стереоизомерах несомненна предпочтительность аксиальной ориентации фенильной группы у атома фосфора, эти выводы не противоречат ранее сделанным Р.А.Кадыровым для подобных 5-фенил-1,3,5--гетерофосфоринанов с Pffi и Р^ /92/, а также согласуются с данными ЯМР % спектроскопии /99/, приведенными в табл.Ю.

2.4. Пространственное и электронное строение 2-арокси-2-оксо-1,3,2-оксатиа- и окса-селенафосфоринанов

Исследование пространственного строения 2-феноксипроизводных 1,3,2-диоксафосфоринанов выявило ряд интересных особенностей их конформационного поведения /100,10]/ и характера внутримолекулярных электронных взаимодействий /102/: атом фосфора оказывает специфическое влияние на фрагмент Ph-О, что приводит к коренному различию с анизолом. В О-фосфорилированных фенолах 1,3,2-диоксафос-форинанового ряда плоскость бензольного ядра ориентирована таким образом, что р-неподеленная пара электронов атома кислорода ортотональна If -электронам бензольного ядра, и p-ff -сопряжение нарушено /100-102/.

Для решения вопроса о том, насколько общим является обнаруженный эффект для соединений фосфора, предпринято изучение структуры 2--фенокси-2-оксо-1,3,2-оксатиофосфоринанов (1,3,2-ОТФ) 22-24 /ЮЗ/ и 2-фенокси-2-оксо-1,3,2-оксаселенафосфоринанов (1,3,2-ОСФ) 25-27 /104/ методами спектроскопии ЯМР ^С, УФ, ДМ и эффекта Керра (ЭК)

1 ш S, R - X - Н , 22

R - Me, X - Н,23 R - Н, X - CI,24 Y = Se,R - X - Н, 25 R « Me, X - Н,26 R - Me, X -CI,27

22 - 27

Эти соединения можно рассматривать как модельные по отношению к более сложным восьмичленным циклам - дибензо-1,3,2-диоксафосфо-цинам, изучению которых посвящена следующая глава. Оба ряда соединений содержат фрагмент Ar-0-P: шестичленные - в экзоциклической, а восьмичленные - в циклической части молекулы. Соединения 22-27 изучены нами целым комплексом методов, что позволило, с одной стороны, выявить наиболее эффективные из них для анализа подобного рода систем, а, с другой стороны, провести отработку методов подхода и связевых параметров для последующего перехода к более сложным соединениям.

Выбор соединений продиктован следующими причинами: фосфаты 22, 24, 25 наиболее свободны от стерических напряжений для данного типа веществ; введение метильного заместителя в положение 6 цикла в фосфатах 23, 26,27 должно способствовать закреплению формы цикла, что позволяет, в свою очередь, легко обнаружить конформационную неоднородность 22, 24, 25; ~ для б-метилзамещенных 23, 26, 27 облегчена интерпретация спектра ЯМР а для соединений 22 и 24, 26 и 27,кроме того, можно провести графическое сопоставление квадратов ДМ по Экснеру /105/ - это делает более однозначной интерпретацию ДМ.

Метод Экснера основан на сопоставлении вычисленных и полученных экспериментально квадратов дипольных моментов изоконформационных соединений в качестве которых рассматриваются незамещенные

2 2 (м (Й) и паразамещенные (м (X) ) ароматические соединения.

2 2

На графике с координатными осями ju (Н) и /к (X) откладываются рассчитанные для определенных структур величины, пересечение которых дает семейство точек, отвечающих дискретным конформациям, или ряд кривых - для систем с непрерывно меняющимся конформацион-ным параметром (угол внутреннего вращения, двугранный угол и т.д.). Реализующаяся структура указывается точкой пересечения прямых, соответствующих опытным значениям. В том случае, когда экспериментальная точка не совпадает ни с одной из теоретических, констатируется наличие конформационного равновесия. Положение его определяется по правилу рычага координатами экспериментальной точки на прямой, соединяющей точки предельных конформеров /ТОб/. Этот метод также привлечен нами для решения таких сложных конформационных задач, с которыми нам пришлось столкнуться в случае ароксильных

2 2 производных. Для этого построены зависимости ^ (22) - щ (24) и jiA 2 (26) - j* 2 (27) .

Установление пространственного строения соединений 22-27 предполагает не только нахождение конформации цикла и положения экзо-циклических связей, но и конформационных характеристик экзоциклической связи Р-0, для которой возможна стабилизация четырех типов конформеров: син (S ), гош (GQ,G ) и анти (А) (рис.8).

S (xq Gy А

Рис. 8. Ньюменовские проекции вдоль связи Р-О(Аг). и степени поворота плоскости бензольного ядра относительно плоскости связей Р-О-С 2 (рис.Ю). sp

Анализ формы цикла в соединениях 23, 26, 27 проведен с помощью спектроскопии ЯМР При интерпретации спектров применяли двойной гетероядерный резонанс % - f3lp} , полученные спектральные параметры приведены в табл.11, а сами спектры - в приложении 2. Значения вицинальных КССВ, а также отсутствие их зависимости от температуры в интервале 203*333°К свидетельствуют о конформационной однородности этих соединений. Согласно расчетам J (НН), выполненным по методу Форреста /107/, во фрагменте У(3)-С(4)-С(5)-С(6)-0(1) циклические торзионные углы ч- и у составляют величины 59 и 60° для 1,3,2-оксатиафосфоринана (ОТФ) 23 и совпадают с соответствующими углами для 1,3-оксатианов в форме кресла /108/, а эти же торзионные углы в 1,3,2-оксаселенафосфоринанах (ОСФ) 26,27 имеют величины 54 и 61-62°, соответственно; кислородная часть цикла более уплощена по сравнению с селенистой. Информативными также являются 3 J(PH): так, для 1,3,2-ОТФ (23) 3J (PSCH-e) =27.2 Гц, что на порядок выше J(PSCH-a) (2.5 П*). Такое различие свидетельствует о сильной зависимости этой КССВ от двугранного угла ТУ во фрагменте Р S СН, гра§ически эта константа до сих пор не про

Список литературы диссертационного исследования Оводова, Ольга Васильевна, 1984 год

1. Кирпичников П.А., Мукменева Н.А., Победимский Д.Г. Фосфорор-ганичеокие стабилизаторы полимеров: эффективность и механизмы действия. - Успехи химии, 1983, т.52, №11, с.1831-1851.

2. Corbridge D.E.C. The Structural Chemistry of Phosphorus. Amsterdam: Elsevier Sci.Publ.co., 1974.

3. Chap. 14-. Ring Molecules and Related Organophosphorus Compounds, p.383-416.

4. Armarego W.L.E. Stereochemistry of Heterocyclic Compounds. Part 2. N.Y. etc.: John Wiley and Sons, 1977.

5. Chap.5. Phosphorus Heterocycles (Including Some Arsenic and Antimony Heterocycles) Ъу M.J.Gallagher, p.34-0-445.

6. Аршинова Р.П. Пространственная структура гетероциклов, содержащих элементы УБ группы (Р, As , Sh). В кн.: Строение и реакционная способность органических соединений. М.: Наука,1978, с.66-106.

7. Quin L.D. The Heterocyclic Chemistry of Phosphorus: System Based on the Phosphorus Carbon Bond. - N.Y. etc.: John Wileyand Sons, 1981. 434 p.

8. Ерастов O.A., Никонов Г.Н. Пространственное строение гетероциклов с Фрагментом N(p)-c-X (x-N,0,s).- В кн.: Конформаци-онный анализ элементоорганических соединений. М,, 1983, с.124-154.

9. Арбузов Б.А., Аршинова Р.П., Полежаева Н.А. Синтез и структура гетероциклических соединений, содержащих элементы У и У1 групга в цикле. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1983, Ml, с.2507-2535.

10. Ишмаева Э.А. Полярность и структура ненасыщенных производных четырехкоординированного фосфора. Успехи химии, т.47, № 9, с.1678-1696.

11. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. Успехи химии 1,3,2-.дигетеро-фосфор(Ш)инанов. Успехи химии, 1982, т.51, №10, с.1601-1637.

12. Аршинова Р.П. Внутримолекулярные электронные взаимодействияв соединениях фосфора в свете новейших структурных достижений. -- Успехи химии, 1984, т.53, №4, с.595-624.

13. Аршинова Р.П. Эффект Керра и структура фос^орорганических соединений. Успехи химии, 1977, т.46, №9, с.1544-1577»

14. Dutasta J.P. Dioxa- 1,3-Phospha-2 Cyclooctanes: Analyse con-formationnelle et etude des parametres de resonance magneti-que nucleaire. Le Grade de Docteur es - sciences. Grenoble,1980. 272 p.

15. Купче Э.Л. Исследование внутримолекулярных взаимодействий в сил- и гермоксацикланах методом ЯМР. Дис,канд.хим.наук. Рига, 1984. - 181 с.

16. Cremer D., Pople J.A. A General Definition of Ring Puckering Coordinates. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, N 6, p.1354-1358.

17. Palyulin V.A., Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Zefirov N.S. Conformations of Eight-Membered Cyclosiloxanes. J.Mol.Struct.1981, v.70, p.65-75.

18. Hendrickson J.B. Molecular Geometry. Y. Evaluation of Function and Conformations of Medium Rings. J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N 26, p.7036-7043.

19. Hendrickson J.B. Molecular Geometry. YI. Methyl-Substituted Cycloalkanes. J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N 26, p.7043-704 6.

20. Hendrickson J.B. Molecular Geometry. YII. Modes of Intercon-version in the Medium Rings. J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N 26, p.7047-7061.

21. Hendrickson J.B. Molecular Geometry. IY. The Medium Rings. -J.Amer.Chem.Cos., 1964, v.86, N 22, p.4854-4866.- 168

22. Anet F.A.L., Krane J. Strain Energy Calculation of Conformational Changes in Cyclooctane. Tetrahedron Lett., 1973» N 50, p.5029-5032.

23. Rounds T.C., Strauss H.L. Vibration, Rotation Spectra and Conformations of Cyclooctanone. J.Chem.Phys., 1978, v.69, N 1, p.268-276.

24. Pakes P.W., Rounds T.C., Strauss H.L. Vibrational Spectra and Potential Functions of Cyclooctane and Some Related Gxocanes. J.Phys.Chem., 1981, v.85, N 17, p.2476-2483.

25. Pakes P.W., Rounds T.C., Strauss H.L. Conformations of Cyclooctane and Some Related Oxocanes. J.Phys.Chem., 1981, v.85,1. N 17, p.2469-2475.

26. Pickett H.M., Strauss H.L. Symmetry and Conformation of the Cycloalkanes. J.Chem.Phys., 1971, v.55, N 1, p.524-334.

27. Дубчак И,Л., Дашевский В.Г., Стручков Ю.Т. Конйормационный анализ восьмичленных циклосилоксанов. 1 .структурн.химии, 1983, т.24, №5, с.114-120.

28. Anet F.A.L., Anet R. Conformational Processes in Rings. -Ins Dynamic NMR Spectroscopy. N.Y., 1975, p.543-619.

29. Dutasta J.P., Robert J.B. Conformational Study of Eight-mem-bered Ring Organophosphorus Heterocycles. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v.100, N 6, p.1925-1927.

30. Dutasta J.P., Robert J.B., Vincens M. Trioxaphosphocanes -1,3,6,2>etude par R.M.N.1H, ^P) et stereochimie. -Tetrahedron Lett., 1979, N 11, p.933-936.

31. Martin J., Robert J.B. Structure Cristalline et Moleculaire d'un Compose Organophosphore Soufre Cyclique a Huit Chainons. Le Sulfure de (tert-Butyl-2 trithiaphosphocanne-1,3,6,2). Acta Crystallogr., 1979, V.B35, N 7, p.1623-1626.- 169

32. Martin J., Robert J.B. 8 and 16-Membered Ring Phosphorus Compounds. Ring Size Dependence of the NMR Parameters. Org.

33. Magn.Reson., 1981, v.15, N 1, p.87-93. » * / /

34. Sharma R.K., Sampath K., Vaidyanathaswamy R. Conformational Study of and Transannular Interaction in Eight-membered Phosphorus Heterocycles. J.Chem.Res.Synop., 1980, N 1, p.12-13.

35. Deviller J., Houalla D., Bonnet J.J., Wolf R. Phosphite Elec-trophilicity Exploration: Crystal and Molecular Structure of a Tetrahydro-4H-1,3,6,2-dioxazaphosphocine: Eight-memberedi 4 / / ' '

36. Ring Containing Molecule. Nouv.J.Chim., 1980, v.4, N 3,р.179-184.

37. Drager M. Uber Arsen-halide Heterocyclen, I. Molekiil- und Kristallstruktur von 2-Chlor-1,3»6,2-trithiarsaocan.-Chem. Ber., 1974, Bd.107, N 8, S.2601-2611.

38. Калинин A.E., Андриянов В.Г., Стручков Ю.Т. Строение ФОС. Часть Ш. Кристаллическая и молекулярная структура 2-оксо-2-метил~6-аза~б~фенил-1,3,2-диоксафосфациана. Е.струк-турн.химии, 1975, т.16, № 6, с.1041-1046.

39. Dutasta J.P., Jurkschat J.B. Dioxa-1,3-diphospha~2,6-cyclooctane cycle a huit chainons a deux atomes de phosphore diffe- *rents; Dimers cyclique a seize chainons. Tetrahedron Lett., 1981, v.22, N 27, p.2549-2552.

40. Piccini-Leonardi C., Germain G., Declerig J.P., Van Meersshe

41. M., Robert J.B., Jurkschat K. An Eight-Membered Ring Contai1'ning Two Phosphorus Atoms. Trans Izomer of 2,6-Dimethyl-1,3-Dioxa-2,6-diphosphacyclooctane 2,6-Disulphide.- 170

42. Acta Crystallogr., 1982, V.B38, N6 , p.2197-2199.

43. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н,, Литвинов И.А., Ю$ит Д.С., Стручков Ю.Т. 1,3,5,7-Тетрафенил-1,5-диаза**3,7-дифосфациклооктан. Докл.АН СССР, 1981, т.257, И, с.127-131.

44. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Литвинов ^.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. Пространственное строение I,5-ди-бензил-3,7~дифенил-1,5-диаза~3,7-дифосфациклооктана. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, № 10, с.2279-2283.

45. Von Markl G., Yu Jin G., Schoerner Ch. 1,5-Diaza-3,7-diphospha cyclooctane.-Tetrahedron Lett.,1980,v.21,N 13, p.1409-1412.

46. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г.Н., Аршинова Р.П., Романова И.П., Кадыров Р.А. Синтез и строение I,5-диаза-3,7-дигидооФосфациклооктанов. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, № 8, с. 1846-1850.

47. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Юаьит Д.С., Стручков Ю.Т. 1,5-Ди-п-толил-З,7-дифенил-З,7-дитио-1,5-диаза-3,7-дифос-фациклооктан. Докл.АН СССР, 1982, т.267, № 3, с.650-654.

48. Bullen G.J., Daun Р.Е. The Crystal and Molecular Structure of 2,2,6,6-Tetrachloro-4,4,8,8-tetraphenylcyclotetraphospha-zatetraene, N^P^Cl^CC^)^. Acta Crystallogr., 1974, V.B30, N 12, p.2861-2868.

49. Чернега А.Н., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Балицкий Ю.В., Гололобов Ю.Г., Ь0лескул и.Е. Строение в кристалле продукта реакции тетрамера 5-трет.бутил-1,3,2-оксазафосфола с Ре(СО)^.1.общ.химии, 1984, т.54, № 2, с.271-278.

50. Bullen G.J., Paddock N.L., Patmore D.J. The Crystal and Molecular Structure of 2,trans-4,cis-6,trans-8-Tetramethoxy-1,3,5,5-tetrame thyl-2,4,6,8-tetraoxycyclotetraphosphazaneCH^NP(0)CH^.^. Acta Crystallogr., 1977, v.B33, N 5, p.1367-1373.

51. Kamada Т., Yamamoto 0. The Conformation and the Ring Inversion of 8,9,10,11-Tetrahydro-7H-cycloocta del naphthalene. -Bull.Chem.Soc.J., 1979, v.52, N 4, p.1159-1164.

52. Арбузов Б.А., Климовицкий Е.Н., Сергеева Г.Н., Ремизов А.Б.,13

53. Чернов П.П. Дипольные моменты, спектры ИК, ЯМР и пространственная структура 2,4-диокса-3,5-дигидро-1Н-ттиклоокта ГdeJ нафталинов. I.общ.химии, 1983, т.53, № 12, с.2770-2779.

54. Allinger N.L., Spraque J.Т. Conformation Analysis. LXXXIY. A Study of the Structures and Energies of Some Alkenes and Cyc-loalkenes by the Force Field Method. J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, N 16, p.5734-5747.

55. Montecalvo D., St-Jacques M., Wasylishen R. Direct Observation of Chair and Boat Conformations for Dibenzocycloocta-1,5 -diene by Nuclear Magnetic Resonance. J.Amer.Chem.Soc., 1973» v.95, N 6, p.2023-2024.

56. Allinger N.Lo, Spraque J.T. Conformational Analysis. CYI. On the 1,5-Cyclooctadiene Ring.-Tetrahedron,1975,v.31,N1,p.21-24.

57. Петров K.A., Чаузов B.A., Лебедева Н.Ю., Чернобровкина Л.П. 2Н,8Нч5*Юксо'*5~метил(фенил)дибензс^ 3 -1,5~окса**, тиа- и аза*-» фосфоцины- новые фосфорсодержащие гетероциклы. ~ I .общ.химии,1978, т.48, № 9, с.2025-3029.

58. Чаузов В.А., Агафонов С.В., Лебедева И.Ю. С~Н Кислотность некоторых гетероциклических фосфониевых солей. Ацидофицирую-щее действие дибензофосфоринонового и фосфафлуоренового циклов» I,общ.химии, 1983, т.53, № 2, с.364«370.

59. Ollis W.D., Stoddart J.F., Sutherland I.О. The Conformational Behaviour of Some Medium-Sized Rings Systems. Tetrahedron, 1974, v.30, N 13, p.1903-1921.

60. Elhadi F.E., Ollis W.D., Stoddart J.F. Das Conformationsver-halten von 5,10,11,12-Tetrahydrodibenzoadlcycloocten. An-gew.Chem., 1976, Bd.88, N 7, S.224-225.

61. Elhadi F.E., Ollis W.D., Stoddart J.F. Conformational Behavi- 173 our of Medium-sized Rings. Part 7. 5,6,7,12-Tetrahydrodiben-zo Ta,d.cyclo-octene. J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part I, 1978, N IX, p.1415-1421.

62. Renaud В.Ж., Bovenkamp J.W., Frasee R.R., Roustan J.L. Conformational Study of a Series of 6-Substituted 5,6,7,12-Tet-rahydrodibenzo a,d. cyclooctenes by NMR Spectroscopy. Canad.

63. J.Chem., 1977, v.55, N 19, p.5456-3463.

64. Литвинов И.А., Ю|шт Д.С., Стручков Ю.Т., Анонимова И.В., Арбузов Б.А. Молекулярная и кристаллическая структура бензофе-нон-2,2-сульфита.-Докл.АН СССР, 1981, т.256, №4, с.875~877.

65. Литвинов И.А., Стручков Ю.Т., Анонимова И.В., Арбузов Б.А, Молекулярная и кристаллическая структура бензофенон-2,2-сульфата. Докл.АН СССР, 1982, т.252, № 3, с.615-618. .

66. Hardy A.D., Ahmed F.R. Structural Studies of Dibenz c,f. azocines. I. N-Methyl-5,6-dihydro-7H,12H~dibenz [c,fjazocine. Acta Crystallogr., 1974, V.B30, N 7, p.1670-1673.

67. Hardy A.D., Ahmed P.R.'Structural Studies of Dibenz c,f azocines. II. N-t-Butyl-5,6-dihydro-7H,12H-dibenz c,f Jazocine.-Acta Crystallogr., 1974, V.B30, N 7, p.1674-1677.

68. Cameron T.S. Crystal and Molecular Structure of 6-Chloro-5,6,7,12-tetrahydro-2,5,7, 10-te tramethyldibenzo d,g.[1,3,2] diazaphosphoclne-6-Qxide. J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part1., 1972, N 5, p.591-593.

69. Cameron T.S., Prout C.K., Howlett K.D. 6-Chlor0-2,5,7,10-tetramethyl-6-thio-6,7-dihydro-5H,12H-dibenzo d,g.-1,3,2-diazaphosphocine. Acta Crystallogr., 1975, v.B31, N 9, p. 2331-2333.

70. Анонимова И.В., Яркова Э.Г., АГанов А.В., Чернов П.П., Верещагин А.Н., Арбузов Б.А, Стереохимия ьосьмичленных гетеро-циклов. I, Конформации б-оксо и 6,б**диоксодибензо d,glfl,3,2. диоксатиоцин-12-онов. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, № 5,с.1071-1078.

71. Odorisio P.A., Pastor S.D., Spivack J.D., Steinhuebel L., Rodebaugh R.K. 12H~Dibenzo fd,g . 1,3,2] dioxaphosphocines: Synthesis and Evidence for Long Range Coupling to Phosphorus. Phosph. and Sulphur, 1983, v.15, N 1, p.9-13.

72. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., ^иконов Г.Н., ^оманова И.П., Аршинова Р.П., Кадыров Р.А. Синтез и пространственное строение 4,6 дизамещенных 2-бора-1,3,5-диоксафосфоринанов. -Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, № 6, с.1374-1379.

73. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Романова И.П., Аршинова Р.П., 0ВОдова О.В. Равновесие стереоизомеров производных 4,6-дизамещенных 2,5«дифенил-2-бора-1,3,5-диоксафосфоринанов. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, № II, с.2535-2541.

74. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Кадыров Р.А. Синтез и пространственное строение 2,5-дифенил-2-бора~1,3,5-диоксафосфоринана. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1979, № 10, с.2349-2352.

75. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Литвинов И.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. Пространственное строение 5-фенил-5-оксо-2,4,б-триизопропил-1,3,5-диоксафосфоринана. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1982, № 3, с.599-,603.

76. Аршинова Р.П. Конформационный анализ и электронные взаимодействия в гетероциклических системах с трех- и четырех-координированным фосфором. Дис.докт.хим. наук.* Казань,1979. 360 с.

77. Аршинова Р.П. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов. ХХУП. Влияние структурных факторов на полярность и основность фосфорильной группы. 1.общ,химии, 1982, т.52, № I, с.30-35.

78. Kuribayashi S. The Crystal and. Molecular Structure of raeso-2,4-Pentanediol Borate. Bull.Chem.Soc.Jap., 1973, v.46,1. N 4, p.1045-1048.

79. Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П. Изучение равновесия стереоизомеров 5-фенил-2,4,6~триметил~1,3,5~диоксафосфоринана и его производных. ~ Изв.АН СССР. Сер.хим., 1978, № 8, с.1911-1916.

80. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Кадыров Р.А. Твист-форма в равновесии стерео-изомеров 5-фенил~2,4,6-триизопропил~1,3,5-диоксафосфоринана и его производных. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1980, № 7, с. I63G-I634.

81. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Зябликова Т.А», Игнатьева С.Н., Никонов Г.Н., Аршинова Р.П., Кадыров Р.А. Пространственное строение 5~фенил~5-селено-1,3,5-диокса- и 5-*фенил~5~селено-* 1,3,5-диазафосфоринанов. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1982, № I, с.I27-131.

82. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по ди~ польным моментам. М.: Высшая школа, 1971. - 416 с.

83. Игнатьева С.Н., Никонов Г.Н., Ерастов О.А., Арбузов Б.А., Получение борилоксиалкилФосфинов. ~ Изв.АН СССР. Сер.хим., 1984, в печати.

84. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Ионкин А.С. Спект-рыПМР и пространственное строение стереоизомеров производных 4, б-дизамещенных 2,5-.дифенил-1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов.- 176 - Изв.АН СССР. Сер.хим., 1984, № II, с.2501-2507.

85. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Хетагурова С.Ш. Об ориентации фенила на атоме фосфора в 1,3,5-диоксафосфоринанах и их производных. Докл.АН СССР, 1979, т.24б, № 2, с.326-330.

86. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А.0 взаимодействии ди-(^-оксиизобутил)-фенилфосфина с изомасляным альдегидом. Докл.АН СССР, 1979, т.244, № 3, с.610-614.

87. Dillen J., Geise H.J. A Computer Routine for the Calculation of Cartesian Coordinates of Seven Membered Ring Systems. -Comput. and Chemistry, 1980, v.4, N 3-4, p.Il3-II5.

88. Арбузов Б.А., Никонов Г.Н., Ерастов О.А. 0 взаимодействии бо-рилоксиалкилфосфинов с аминами. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1984, в печати.

89. Шагидуллин P.P., Шакиров И.Х., Плямоватый А.Х., Аршинова Р.П., Нуретдинов И.А. Колебательные спектры и конформации 1,3,2-диоксафосфоринанов, содержащих экзоциклическую связь P-N. -Изв.АН СССР. Сер.хим., 1984, № II, с.2517-2524.

90. Ерастов О.А., Никонов Г.Н.Функционально замещенные третичные фосфины. Успехи химии, 1984, т.53, № 4, с.625-650.

91. Кадыров Р.А. Пространственное и электронное строение производных 1,3,5-гетерофосфоринанов и 1,3,2-диоксафосфепинов. Дис. канд.хим.наук. Казань, 1984. - 186 с.

92. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Игнатьева С.Н., Романова И.П., Ово-дова О.В., Аршинова Р.П. 0 взаимодействии 2,4,6-триизопропил- 177 13.5-диоксаФосфоринана с фенилазидом. Изв.АН СССР. Сер. хим., 1983, № II, с.2550-2554.

93. Арбузов Б.А., Ерастов О.А», Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Шакиров И.Х. О пространственном строении24.6-триизопропил-*1,3, 5-диоксафосфоринана и его сульфида. Докл.АН СССР, 1978, т.240, № 2, с.331-334.

94. Арбузов Б.А., Аршинова Р.П. О поляризации и поляризуемости связей четырехкоординированного атома Босфора. Докл. АН СССР, 1976, т.227, с.1361-1364.

95. Arbuzov В.A., Arshinova R.P., White D.Uv., Verkade J.G. Polarity and Polarizability Parameter Determinations in Compounds Containing a P-N-bond. Phosph. and Sulphur, 1981, v.10, N 1, p.27-34.

96. Насыров Д.М., Верещагин A.H. Полярность и поляризуемость амидной группы. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, № 3, с.571-575.

97. Внутреннее вращение молекул. Под ред.Орвилл-^омаса В.Дж. -М.: Мир, 1977. 510 с.

98. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Ионкин А.С., Игнатьева С.Н. Синтез и равновесие стереоизомеров 5-фенил«*5-тио(селено) -2-Фенил(этокси)«1,3,5-диоксафосфоринанов. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1984, в печати.

99. Аршинова Р.П., Кадыров Р.А., Клочков В.В., Аганов А.В., Шакиров И.Х., Шагидуллин P.P., Арбузов Б.А. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов. Сообщение 33.- 178

100. Оксиды и селениды 2~фенокси~5,5-диметил-1,3,2~диоксафосфо~ ринанов. Изв.АН СССР. Сер.хим.,1984, №11, с.2512-2517.

101. Арбузов Б.А., Аршинова Р.П., Виноградова B.C., Чернов П.П. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов.хз

102. XXIK. Спектры УФ и ЯМР С 2~арилокси~1,3, 2-диокса(Тюсфори-нанов. I.общ.химии, 1982, т.52, НО, с.2176-2182.

103. Арбузов Б.А., Аршинова Р.П., Оводова О.В., Данилова О.И., Нуретдинова О.Н., Самитов Ю.Ю. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов. Сообщение 34. 2-Фенокси-2-оксо-1,3,2-*оксатиафосфоринаны. ~ Изв.АН СССР. Сер.хим., 1985, № 3, с.570-575.

104. Ebcner О., Jehlicka V. Determination of Configuration and Conformation of Complicated Molecules on the Basis of Di4 . 4 tpole Moments. Collect.Czech.Chem.Communs, 1965, v.30, p.639-651.

105. Верещагин A.H., Вульфсон С,Г. Методы определения конформаций сложных молекул. В кн.: КонсЬормационный анализ эле-ментоорганических соединений. М.: Наука,1983, с.639-651.

106. Forrest T.R. Calculation of Dihedral Angles from Vicinal Proton Coupling Constants and Substituent Electronegativities. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97. N 10, p.2628-2630.

107. Pihlaja K., Pasanen P., Wahasilta J. Conformational Analysis. XIX. Properties and Reactions of 1,3-Qxathianes. §TIII. A 1H NMR Conformational Study of Methyl-Substituted Derivatives. Org.Magn.Reson., 1979, v.12, N 5, p.331-336.

108. Самитов Стереохимия фосфорорганических соединений.р т у

109. ХУП. Стереоспецифичность геминальной и вицинальной %(РШ0СН) констант спин-спинового взаимодействия. Ж.общ. химии, 1982, т.52, № 10, с.2211-2218.

110. Maryanoff В.Е., McPhail А.Т., Hutchins R.O. Phosphorus-Containing Cyclohexanes Nuclear Magnetic Resonance Studies and Conformational Analysis of 1,3,2-Dithiaphosphorinanes. J. Amer.Chem.Soc., 1981, v.103, N 15, p.4432-4445.

111. Geise H.J. The Conformation of Nonaromatic Ring Compounds.

112. XXXYII. The Crystal Structure of 2-Qxo-2-phenoxy-1,3,2-dit * * > . 'oxaphosphorinane. Rec.Trav.Chim.Pays-Bas, 1967» v.86, N 4, p.362-370.

113. Grand A., Robert J.B., Filhol A. The Crystal and Molecular Structures of 2-Thiono-2-N-(diisоргору1amino)-1,3,2-dithiaphosphorinane and of 2-Thiono-2-aziridino-1,3,2-dithiaphost * 'phorinane. Acta Crystallogr., 1977, V.B33, N 15, p.1526-1529.

114. Ишмаева Э.А., ^иколайчик М., Ремизов А.Б., Пудовик А.Н. Исследование конформаций PC0)SCH^~> и P(0)SeCHj-групп в 1,3,2-диоксафосфоринанах. Докл.АН СССР, 1975, т.223, №2, с.251-253.

115. Tolkmith Н. Electron Group Polarizability and Molecular Properties of Organophosphorus Compounds. Ann.N.Y, Acad.Sci., v.79, К 7, p.189-231.

116. Pries К., Hubner Е. Ueber I-Methyl-2-naphtol und chinoide1.. " *

117. Abkommlingedesselben. Chem.Ber., 1906, Bd.39, N 1, S.435-453.

118. Арбузов Б.А., Аршинова P.П., Сорокина Т.Д., Ремизов А.Б., Королева Г.Е. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов. Сообщение 18. 2-4енокси-1,3,2-диокса^осфорина-ны. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1977, № 9, с.Э006~Э011.

119. Калинин В.Р., Друян^Полещук Л.М., Ручкина Н.Г., Миллиареси Е.Е., Нифантьев Э.Е., Илюхин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура 1,8-нафтиленфосфита. Докл. АН СССР, 1981, т.258, № 6, с.1366-1369.

120. Geise H.J. The Conformation of Nonaromatic Ring Compounds.

121. XXXYII. The Crystal Structure of 2-Oxo-2-phenoxy-1,3,2-diot '* ' 'xaphosphorinane. Rec.trav.CMm.Pays-Bas, 1967» v.86, N 4, p.362-370.

122. Grand A., Robert J.B. Structure Moleculaire du Phenoxy-2 Thiono-2 Dimethy1-5,5 Dioxaphosphorinane-1,3,2. Acta Crystallogr., 1975, V.B31, N 10, p.2502-2503*- 181 г .

123. Van Nuffel P., Lenstra A.Т.Н., Geise H.J. The Crystal Structure of 2,4-Dioxa-3-oxo-3-phospha-3-phenoxy-trans-bicyclo4.4-.0.decane, a Cyclic Phosphate with an Axial P=0. Bull.1 I 4 ■ t '

124. Soc.Chim.Belg., 1982, v.91, N 1, p.43-48.

125. Seip H.M., Seip R. On the Structure of Gaseous Anisole. -Acta Chem.Scand.B, 1973, v.27, N 10, p.4024-4029.

126. Хайкин Л.С., Вилков Л.В. Молекулярные структуры циклических фосфорорганических соединений. Успехи химии, 1972, т.41, №12, с.2224-2271.

127. Cameron T.S., Galdecki Z., Karolak-Wo;jciechowska J. The Crystal and Molecular Structure of 5,5-Dimethyl-2-oxo-2~ aminobenzo-1,3,2-dioxaphosphorinane. Acta crystallogr.,1976, V.B32, N 2, p.492-496.

128. Cameron T.S., Karolak-Wojciechowska J. 2-Formylamino-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane. Acta crystallogr.,1977, V.b33, N 7, p.2342-2344.

129. Свердлова O.B. Электронные спектры в органической химии. -Л.: Химия, 1973, с.142-146.

130. Рао Ч.Н.Р. Электронные спектры в химии. « М.: Мир, 1964,

131. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1969,- 504 с.

132. Шагидуллин P.P., Чернова А.В., Нуретдинов И.А., Дорожкина Г.М., Баяндина Е.В. У.-Ф. спектры тиофосфорильных соединений. Докл.АН СССР, 1975, т.222, № 4, с.897-900.

133. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс- спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979.- 240 с.

134. Китайгородский А.И., Зоркий П.М,, Вельский В.К. Строение органического вещества. Данные структурных исследований.- 182 1.7I-I973. М.: Наука, 1982, с,293.

135. Jimeneer F.G., Perezamador М.С., Alcayde J.R. Ring В Conformation in 9,10-Dih.y droan tracenes by N.M.R. Canad.J.Chem., 1969, v.4-7, N 23» p.4489-4491.

136. Anomeric Effect. Origin and Consequences. Amer.Chem.Soc. Symposium Ser. 1979, N 87.

137. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ, 1958. - 530 с.

138. НиФантьев Э.Е., Завалишина А.И. Химия элементоорганических соединений. Спецпрактикум. М.: МГПИ им,В.И.Ленина, 1980. - 92 с.

139. Арбузов Б.А., Ерастов О.А,, Никонов Г.Н. Синтез и строение Фосфорсодержащих эФиров фенил- и диФенилборных кислот, -Изв.АН СССР. Сер.хим., 1980, № 4, с.954-957.

140. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н,, Романова И.П. Некоторые свойства фосфорсодержащих эфиров фенил- и дифе-нилборных кислот, Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, № II, с. 2545-2550.

141. Романова И.П., Синтез и пространственное строение В, N, О, As- содержащих гетероциклов на основе бис (<£-оксиалкил)-фе-нилФосфинов. « Дис.канд.хим,наук, Казань, 1982. 212 с.

142. Арбузов Б.А., Нуретдинова О.Н. Реакции диарилтио- и селено-фосфорных кислот с оксетанами. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1983, № 3, с.675-677.

143. А.С. 787412(СССР). Способ получения циклических арилхлор-^ Фосфитов (П.В.Вершинин, Ю.П.Вершинин, П.А.Кирпичников, Н.А. Мукменева, В.Х.Кадырова, В.В.Позднев). Опубл. в Б.И.,1980, № 46, с.97.

144. Кадырова В.Х., Кирпичников П.А., %кменева Н.А., Грен Т.П., Колюбакина Н.С. Новые термостойкие эфиры фосфористой кисло- 183 ты. 1.общ.химии, 1971, т.41, № 8, с.1688-1691.

145. Гугенгейм Э., Пру Дж. Физикохимические расчеты. М.: ИЛ, 1958. - 488 с.

146. Le Fevre C.G., Le Fevre R.J.W. Molecular Polarisability.

147. The Measurement of Molecular Kerr Constants in Solution.t ■ < »

148. J.Chem.Soc., 1953, N 12, p.4041-4050.

149. Нигматуллин Р.Ш., Вяселев M.P., Шатунов B.C. Измеритель ди-польных моментов ИДМ-2. Зав.лаборатория, 1964, т.30, № 4, с.500-501.

150. Верещагин А.Н., Грозина Л.А. Электрооптические константы некоторых производных норборнена и анизотропия поляризуемости связи С=С. Теор. и Эксперим. химия, 1968, т.4, № 3, с.361-366.

151. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул. М.:Наука, 1980. - 177 с.