Комплексы платины с аммониевыми и фосфониевыми катионами: синтез и особенности строения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Зыкова Алёна Романовна

• Зыкова Алёна Романовна
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Зыкова Алёна Романовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Синтез комплексов с гексахлороплатинатными анионами

1.2 Синтез комплексов с гексабромоплатинатными анионами

1.3 Синтез (диметилсульфоксидо)галогеноплатинатных комплексов

1.4 Применение комплексов платины

1.4.1 Биологическая активность комплексов платины

1.4.2 Каталитическая активность комплексов платины

ГЛАВА 2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Взаимодействие гексахлороплатиноводородной кислоты и гексахлороплатината калия с хлоридами тетраорганиламмония

2.2 Взаимодействие гидрата гексахлороплатиноводородной кислоты с хлоридами органилтрифенилфосфония

2.3 Взаимодействие гексабромоплатината калия с бромидами органилтрифенилфосфония

2.4 Взаимодействие гексатиоцианатоплатината(1У) калия с хлоридами тетраорганиламмония

2.5 Биологическая активность синтезированных комплексов платины(1У)

2.5.1 Изучение антибактериального действия гексахлороплатинатов тетраорганиламмония в отношении кишечной палочки рода Escherichia coli штамма М-17 и АТСС

2.5.2 Изучение антибактериального действия гексабромоплатината винилтрифенилфосфония в отношении кишечной палочки рода Escherichia coli штамма АТСС 25922 и золотистого стафилококка Staphylococcus aureus штамм ATCC

2.5.3 Теоретические исследования биологической активности синтезированных комплексов

ГЛАВА 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Синтез исходных соединений

3.2 Идентификация и анализ синтезированных соединений

3.3 Комплексы с тетраорганиламмониевыми, -фосфониевыми катионами

3.3.1 Взаимодействие гексахлороплатиноводородной кислоты и гексахлороплатината калия с хлоридами тетраорганиламмония

3.3.2 Взаимодействие гидрата гексахлороплатиноводородной кислоты с хлоридами органилтрифенилфосфония

3.3.3 Гексабромоплатинаты тетраорганилфосфония

3.3.4 Гексакис(тиоцианато-8)платинат(1У) калия-органиламмония

3.4 Изучение антибактериального действия комплексов платины(1У)

3.4.1 Исследование влияния гексахлороплатинатов тетраорганиламмония

на рост бактерии Escherichia coli штамма М-17

3.4.2 Исследование влияния гексахлороплатината триметиламмония

на рост бактерии Escherichia coli штамма АТСС

3.4.3 Исследование влияния гексабромоплатината винилтрифенилфосфония на бактерии Escherichia coli штамма АТСС

и Staphylococcus aureus штамм ATCC

3.5 Кристаллографические данные соединений

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы платины с аммониевыми и фосфониевыми катионами: синтез и особенности строения»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Комплексы платины представляют практический интерес, поскольку благодаря уникальным свойствам применяются во многих сферах. Так, открытие цитотоксических свойств соединений платины положило начало их интенсивным исследованиям химиками разных стран, что привело к созданию препаратов, используемых в медицине для лечения онкологических заболеваний. Среди гексахлороплатинатов(1У) найдены соединения, демонстрирующие противоопухолевую активность в отношении линии клеток аденокарциномы легких человека и линии клеток карциномы носоглотки человека. Кроме того, соединения платины проявляют противовоспалительные, противомикробные и противогрибковые свойства. Формирующаяся у микроорганизмов устойчивость к используемым антибактериальным веществам вынуждает исследователей к поиску альтернативных соединений с подобными свойствами. Известны многочисленные примеры применения комплексов платины как катализаторов, например, в реакциях гидросилилирования, межмолекулярного гидроаминирования, фотокаталитического окисления сульфидов.

Молекулярные соединения платины(П) и (IV) достаточно хорошо изучены, чего нельзя сказать об ионных комплексах указанного элемента. В литературе встречаются единичные примеры описания синтеза бромоплатинатов(1У) с гетероциклическими и другими катионами. Имеются сведения о применении некоторых из них в качестве катализаторов гидросилилирования фенилацетилена.

Мало изученными являются комплексы с гексакис(тиоцианато-5)платинатными анионами, хотя тиоцианатные лиганды представляют интерес, поскольку, являясь амбидентатными лигандами, могут координироваться на металл как атомом азота, так и атомом серы.

Известны устойчивые комплексы платины с серусодержащими органическими лигандами, как правило, диметилсульфоксидными. При этом отсутствуют литературные данные об ионных диэтилсульфоксидных комплексах платины(^).

В связи с вышеизложенным синтез новых комплексов платины с заданным строением катиона и аниона является актуальной проблемой.

Цель работы - Синтез ряда новых ионных комплексов платины(У[) с катионами тетраорганиламмония и -фосфония и установление особенностей их строения.

В соответствии с поставленной целью, в задачи исследования входило:

1. Синтезировать комплексы с катионами тетраорганиламмония или -фосфония и гексагалогеноплатинат- и гексакис(тиоцианато)платинат-анионами по реакциям ионного обмена и выявить их особенности;

2. Установить возможность и условия протекания лигандного обмена в гексагалогеноплатинат-анионах;

3. Идентифицировать полученные соединения и исследовать особенности их строения (температура плавления, ИК-, ЯМР-спектры, элементный анализ, РСА);

4. Выявить антибактериальную активность некоторых синтезированных комплексов.

Научная новизна

- Взаимодействием гексахлороплатиноводородной кислоты или гексагалогеноплатинатов калия с галогенидами тетраорганиламмония или -фосфония в ацетонитриле синтезированы неописанные ранее комплексы с анионами [Р1С1б]~ или [Р1Вгб]~ с высокими выходами.

- Установлено, что в указанных реакциях обмен галогена на молекулу диэтилсульфоксида при его добавлении в ацетонитрил при комнатной температуре, как правило, не происходит, за исключением двух случаев, когда из реакций были выделены комплексы [^^^^^СЬ^еБо)] и [РЬзРС2Н5][Р1С15(ёево)]. Комплекс [РЬзРСН2РЬ][Р1Вг5(ёево)] был получен при растворении [РЬ3РСН2РЬ][Р1Вгб] в чистом диэтилсульфоксиде. Указанные соединения являются первыми структурно охарактеризованными диэтилсульфоксидопентагалогеноплатинатными комплексами.

- Найдено, что при нагревании ионного комплекса [РЬзРСН2СН=СНСН2РРЬз][Р1С1б] в диэтилсульфоксиде происходит

восстановление Pt(IV) до Pt(II) и образование молекулярного комплекса цис-[Pta2(PPhз)(deso)].

- Показано, что гексахлороплатиноводородная кислота реагирует с хлоридом (гидроксиметил)трифенилфосфония в смеси ацетонитрил/вода при комнатной температуре с образованием смеси комплексных соединений платины(П): ионного [Ph3PCH2OH]2[PtQ4] и молекулярного mрaнс-[PtQ2(PPh3)2]. Комплекс [Ph3PCH2OH]2[PtQ4] в растворе диэтилсульфоксида переходит в комплекс транс-[PtQ2(PPh3)2], этот же переход происходит при нагревании ионного комплекса выше 171 °С, что подтверждено методом дифференциальной сканирующей калориметрии и термогравиметрического анализа.

- Найдено, что взаимодействие гексатиоцианатоплатината(^) калия с хлоридами органиламмония приводит к образованию комплексов с двумя различными катионами (калия и органиламмония). В кристаллах амбидентатные SCN-лиганды координируют с Pt атомом серы и с К - атомом азота, образуя координационную полимерную структуру, в полостях которой располагаются катионы тетраорганиламмония.

Теоретическая и практическая значимость Проведено систематическое изучение реакций комплексообразования галогенидов тетраорганиламмония или -фосфония с

гексахлороплатиноводородной кислотой и выявлении условий, приводящих к синтезу комплексов заданного строения, в частности условия при которых возможен внутрисферный обмен галогена в анионе на и-донорный растворитель, изменение степени окисления платины. Синтезировано 33 неизвестных ранее комплексов платины, структура которых установлена методами ЯМР- (1Н, 13С, 31Р, 19^), ИК-спектроскопии и РСА. Данные о синтезе, строении и свойствах комплексов платины, полученных по реакциям комплексообразования, вносят вклад в химию платиновых металлов. Установлено, что некоторые синтезированные гексагалогеноплатинаты(^) тетраорганиламмония и -фосфония оказывают антибактериальный эффект в отношении бактерий группы кишечной

палочки Escherichia coli штамма М-17, АТСС 25922 и золотистого стафилококка Staphylococcus aureus штамм ATCC 6538. Положения, выносимые на защиту:

1. Синтез новых гексагалогеноплатинатов(1У) реакцией гексахлороплатиноводородной кислоты или ее калиевой соли с галогенидами тетраорганиламмония и -фосфония;

2. Синтез новых диалкилсульфоксидных комплексов платины(П) и (IV);

3. Биологическая активность некоторых гексагалогеноплатинатов тетраорганиламмония и -фосфония в отношении кишечной палочки рода Escherichia coli и золотистого стафилококка Staphylococcus aureus.

4. Строение синтезированных соединений по данным методов ЯМР- (1H, 13C, 31P, 195Pt), ИК-спектроскопии, РСА.

Соответствие паспорту научной специальности. Диссертационная работа соответствует паспорту научной специальности 1.4.8 - Химия элементоорганических соединений (химические науки) в пунктах: п. 1. «Синтез, выделение и очистка новых соединений», п. 2. «Разработка новых и модификация существующих методов синтеза элементоорганических соединений», п. 7. «Выявление практически важных свойств элементоорганических соединений».

Личный вклад автора заключается в анализе литературных данных по теме исследований, обработке и анализе экспериментальных данных (синтез соединений, расшифровка данных ЯМР-, ИК-спектроскопии), участие в обсуждении результатов и написании научных статей, материалов конференций, выступление на конференциях.

Достоверность полученных результатов обеспечена использованием комплекса независимых методов идентификации, результаты которых не противоречат друг другу, использованием современного высокоточного оборудования, подтверждается воспроизводимостью экспериментальных данных.

Апробация результатов. Основные результаты диссертации представлены на всероссийских и международных конференциях: X Национальная кристаллохимическая конференция (Приэльбрусье 2021), XI Конференция

молодых ученых по общей и неорганической химии ИОНХ РАН (Москва 2021), Научная конференция «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань 2020), XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург 2019), Конференция-конкурс научных работ молодых ученых и специалистов по химии элементоорганических соединений и полимеров (ИЭОС РАН) (Москва 2018), Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2018» (Москва).

По материалам диссертации опубликовано 17 научных статей в журналах, входящих в перечень рецензируемых научных изданий (ВАК), 8 из которых в журналах, индексируемых в базах данных Scopus и Web of Science, 6 тезисов докладов в сборниках трудов научных конференций всероссийского и международного уровня.

Структура и объем работы. Диссертационная работа включает в себя введение, литературный обзор (1 глава), обсуждение результатов (2 глава), экспериментальную часть (3 глава), заключение, список цитируемой литературы из 156 наименований. Работа изложена на 125 страницах машинописного текста и содержит 9 таблиц, 44 рисунка.

Благодарности. Автор выражает глубокую признательность: д.х.н. Шарутиной Ольге Константиновне за руководство исследованием, бесценную помощь при подготовке диссертации; д.х.н. Шарутину Владимиру Викторовичу за ценные советы, выполнение рентгеноструктурных исследований; д.х.н. Жеребцову Дмитрию Анатольевичу за помощь в выполнении термического анализа и рентгенофлуоресцентного энергодисперсионного элементного анализа, за содействие в их интерпретации; д.х.н. Сенчурину Владиславу Станиславовичу за советы и рекомендации по улучшению работы; к.х.н. Ельцову Олегу Станиславовичу за измерение ЯМР-спектров; д.мед.н. Колесникову Олегу Леонидовичу и ст.пр. Шлепотиной Нине Михайловне за исследования биологической активности; к.х.н. Потёмкину Владимиру Александровичу и д.н. в области химии Новаку Юрице за проведение теоретических расчетов QSAR.

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Настоящий литературный обзор посвящен методам направленного синтеза комплексов с гексагалогеноплатинатными анионами и катионами тетраорганиламмония или -фосфония. Рассмотрены реакции лигандного обмена в гексагалогеноплатинатных комплексах и окислительно-восстановительные превращения, особенности строения платиносодержащих анионов, а также уделено внимание применению комплексов платины, обладающих биологической и каталитической активностью. В обзоре проанализированы работы, опубликованные после 1990 года, и некоторые выдающиеся исследования ранних лет.

1.1 Синтез комплексов с гексахлороплатинатными анионами

В настоящее время опубликовано достаточно большое количество работ, в которых описаны комплексы с гексахлороплатинатными анионами [1]. Наиболее изучены комплексы с катионами, образованными производными К-гетероциклов, таких как: пуриновые и пиримидиновые основания, имидазол, пиридин, пирролидин, фенантролин. Молекулы гетероциклов выступают в роли акцепторов протонов, образуя с гексахлороплатиноводородной кислотой системы переноса протонов. Источниками гексахлороплатинат-аниона служат

гексахлороплатиноводородная кислота, ее калиевая, натриевая или аммонийная соль, тетрахлороплатинат(^) калия, хлорид платины(^).

Взаимодействие гексахлороплатиноводородной кислоты с метиладенином, приводит к образованию гексахлороплатината(^) метиладениния (схема 1) [2]. Реакцию проводят в эквимолярном соотношении реагентов либо с избытком метиладенина. В данном случае происходит димеризация двух замещенных N протонированных катионов за счет водородных связей, приводящая к образованию двухзарядного иона.

NH2

H2PtCl6 +

N

l „

N

N

>

HO

"N

Снз

NH

+

HN

< тЛ

l ^ /

n N

N

Снз

PtCl

Схема 1

В работе [3] использовали растворы K2PtCl6 и 6-(бензиламино)-2-[(3-гидроксипропил)амино] -9-изопропилпурина или 6-(бензиламино)-2- [(1 -гидроксиметилпропил)амино]-9-изопропилпурина в 2М HCl; реакционную смесь перемешивали при кипячении с обратным холодильником в течение 2 часов.

Другой способ синтеза гексахлороплатинатов(1У) производных пиримидиния представлен в [4, 5]. Кипячением водного раствора PtCl4 с гидрохлоридом производного витамина B1 получены желто-оранжевые кристаллы комплекса [RH]2[PtCl6] (R - окситиамин) (схема 2).

H2O

PtCl4 + RCl-HCl-- [RH]2[PtCl6]

R = N

N'

CH2CH2OH

Схема 2

В катионе две молекулы окситиамина объединяются, образуя циклический димер «голова к хвосту» благодаря водородной связи N-№--0, N-№"01. Небольшое искажение октаэдрической геометрии наблюдается в анионе [Р1С1б]2-.

[И2ш1р0]2[Р1С1б] (ш1р0 - 5-метил-7оксо-8-триазол[1,5-а]пиримидиний) был получен в результате перекристаллизации молекулярного соединения Р1С14(Иш1р0)2 из смеси воды и н-гексана (5:1 по объему), строение которых было установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА) [б]. Авторы сообщают, что обнаружены значительные различия в строении замещенного пиримидиния в катионе и в молекулярном комплексе. Это, по-видимому, отражает различное

2

распределение электронной плотности внутри фрагмента пиримидинового кольца между протонированными и скоординированными частицами.

Взаимодействием пирролидина с гексахлороплатиноводородной кислотой в водном растворе соляной кислоты при комнатной температуре, получен гексахлороплатинат(1У) бис(пирролидиний), который был перекристаллизован дважды из концентрированной соляной кислоты [7].

Установлено, что взаимодействие гексахлороплатиноводородной кислоты или ее калиевой соли с имидазолами и бензидазолами при кипячении в воде приводит к образованию с высоким выходом гексахлороплатинатов(1У) замещенных имидазолия (схема 3) [8-12].

1) Н2РЮ16 Н 1) Н2О

2) НС1, 60 0С

^я --

К2РЮ6

+

2) К2Р1С14 ^ Н

Н

N

N

Р1С16

2

1) Я = Н; 2) Я = СН2СН2СН2ОН Схема 3

Для завершения реакции при использовании тетрахлороплатината(П) калия в соляной кислоте требуется непрерывный нагрев смеси в течение 5 дней, полученный осадок растворяют в соляной кислоте при нагревании. Выход продукта составил 8 % [9].

При взаимодействии Р1С14 с бис(1-этил-3-метилимидазолом) при нагревании на масляной бане при 150 °С в течение 1 часа образуется гексахлороплатинат(1У) бис(1-этил-3-метилимидазолия). Кристаллы перекристаллизовывают из смеси ацетонитрил: бензол (1:2) с выходом 80 % [12]. Авторы отмечают, что полученные соли могут быть использованы в качестве катализаторов или предшественников катализаторов для реакций, проводимых в ионных жидкостях.

При перекристаллизации тетрахлороплатината(П) пиразолия из концентрированного раствора соляной кислоты происходит окисление платины(11) до платины(1У) и образование гексахлороплатината(1У) пиразолия [Н2р7]2[Р1С16]'2Н2О [13].

Водный раствор хлорида 4-бромпиридиния и 2,4,6-алкилзамещенные пиридины в метаноле взаимодействуют с гексахлороплатинатом(1У) калия в водном растворе 37%-ной соляной кислоты или с гексахлороплатиноводородной кислотой в растворе ацетонитрила при комнатной температуре с выходом продуктов более 70 % (схема 4) [14-16].

К2Р1С1б + 2

Бг

И Я

С1

- 37% ИС1

Бг

И2Р1С1б + 2

СИ30И, СИСК

3С

К'

•К'

И Я

+ . К' И

Я = И (72 %), СИ3 (73 %) Схема 4

При получении гексахлороплатината(1У) бис(2,4,6-триметилпиридиния) реакционную смесь перемешивали в течение 10 минут, через неделю наблюдали образование желтых кристаллов [16].

Установлено, что при кипячении водного раствора гексахлороплатината(1У) калия с 2,2'-бипиридином и 4,4'-биметил-2,2'-бипиридином в присутствии 5-сульфосалициловой кислоты (5-И38Ба1) и ацетонитрила получены гексахлороплатинаты(1У) бипиридиния с выходом продуктов 65 % и 57 % (схема 5) [10].

Я

Я

К2Р1С16 +

И20, 5-И388а1

V/

СИэСК

Я

Я

-К мк-

РЮЬ

2И20

Я = И, СИ3 Схема 5

2

2

В кристаллах комплексов присутствуют слабые водородные связи О-И-- С1, О-И---М

Кипячение с обратным холодильником смеси гексахлороплатината(1У) калия с 7,8-бензохинолином и акридином в течение 3-7 часов приводит к синтезу гексахлороплатинатов(1У) бензпиридиния (схема 6) [17, 18].

K2PtCl6 +

HO

N ^^

H

PtCl

\ ЛЛ-

PtCl

Схема 6

Сольват гексахлороплатината(1У) бис(фенантридиния) с диметилсульфоксидом был получен аналогичным способом, что и гексахлороплатинат(1У) пиридиния (схема 7) [19]. Раствор фенантридина в этаноле добавляли к раствору гидрата гексахлороплатиноводородной кислоты в этаноле в присутствии диметилсульфоксида при комнатной температуре. Отмечено, что данная реакция является эффективной для получения производных гексахлороплатинатов(1У) пиридиния, которые образуются с выходом 72-74 %.

H2PtCl6 +

PtCl

' 2 dmso

Схема 7

Как показано в работе [20], реакция тетрахлороплашнага(П) калия с пиридоксалем (витамин В6) в водном растворе HCl при нагревании и перемешивании приводит к окислению платины(11) до платины(1У) с образованием оранжевых кристаллов гексахлороплатинатов [CsH9NHO3b[PtCl6]-2H2O вместо ожидаемого молекулярного соединения [PtCl2(CgH9NO3)2].

2

2

2

2

2

Для получения гексахлороплатината(1У) К,К-метилендипиридиния использовали обработку дихлорида К,К-метилендипиридиния

гексахлороплатинатом(1У) аммония в водном растворе при перемешивании, выход продукта 95 % (схема 8) [21].

И20

[КИ4]2[Р1С16] + [(С5И5К)2СИ2]С12 -- [^^^СИДОС^] + 2[КИДО

Схема 8

Установлено, что гексахлороплатиноводородная кислота взаимодействует с раствором 2,9-диметил-1,10-фенантролина в метаноле при комнатной температуре с образованием гексахлороплатината(1У) бис(2,9-диметил-1,10-фенантролиния) с выходом 83 % [22].

Из гексахлороплатиноводородной кислоты и краун-эфира 1,10-диаза-18-краун-6 был получен дигидрат гексахлороплатинат(1У) 1,10-диазония-18-краун-6 [23]. Как было установлено, реакция между указанными реагентами в водном растворе проходила при перемешивании в течение 30 минут при 60 °С, растворитель медленно испаряли при комнатной температуре, выход продукта 84 %.

Протонированные формы аминов, амидоаминов и амидоэфиров являются хорошими рецепторами для гексахлороплатинат-аниона [Р1С16]2-. Взаимодействие гексахлороплатиноводородной кислоты или ее калиевой соли с замещенными аминами в растворе соляной кислоты (в соотношении исходных реагентов 1: 1 или 1:2), приводит к образованию соответствующих гексахлороплатинатов(1У) [24-29]. Как было установлено, реакция между указанными реагентами в полярных растворителях проходила при комнатной температуре.

Взаимодействие гексахлороплатиноводородной кислоты в этаноле с триэтаноламином с дальнейшей перекристаллизацией из воды приводит к образованию гексахлороплатината(1У) трис(2-гидроксиэтил)аммония (схема 9) [24].

СИ30И

И2Р1С16-2И20 + К(С2И50И)3-- [КИ(С2И50И)3]2[Р1С16]

-Ш0

Схема 9

Продуктом аналогичной реакции с хлоридом тетрабутиламмония в дихлорметане является комплекс [(Би)4К]2[Р1С16] с выходом 93 % [30]. Взаимодействие [(Би)4К]2[Р1С16] с хлоридом алюминия в дихлорметане при комнатной температуре в зависимости от мольного соотношения реагентов приводит к образованию комплексов с полиядерными анионами [(Би)4К][РЬС19] [30] или [(Би^Ь^СЬо] (схема 10) [31].

2[(Би)4К]2[Р1С1б] + 3А1С1з-- 3[(Ви)4ЩА1С14] + [(Би^^СЪ]

5[(Би)4К]2[Р1С1б] + 8А1С13-- [(Би^Ь^СЬ] + С12 + 8[(Би)4ЩА1С14]

Схема 10

Смешением раствора гидрата гексахлороплатиноводородной кислоты в соляной кислоте с водным раствором гидрохлорида диэтилентриамина был получен комплекс [КН2(СИ2СИ2КН3)2][Р1С16]С1 [25]. Раствор с осадком выдерживали на ледяной бане в течение 10 минут, осадок удаляли фильтрацией, промывая последовательно охлажденным этанолом и эфиром.

Как сообщают авторы [32], реакция гидрата гексахлороплатиноводородной кислоты с диметилди(4-К,К-диметиламинофенил)силаном в ацетоне приводит к разрыву связи Б1-С и образованию гексахлороплатината(1У) бис(*,*-диметиланилиния) с сольватной молекулой ацетона (схема 11 ).

— ои + су*'

\

/ отт+ ^ i2" снсосн

2 4 + 2И+ + [Р1С16|2 си3соси3

\ гч

[Р1С161

Схема 11

Гексахлороплатинатные комплексы фосфония и стибония являются малоизученными [33-37]. В работе [35] описан синтез (пропионитрил)пентахлороплатината(1У) бензилтрифенилфосфония который включает две стадии: образование комплекса [РЬ3РСН2РЬ][Р1С13(Б1:СК)]

2

взаимодействием хлорида бензилтрифенилфосфония с [Р1С12(Е1:СК)2], взаимодействие [РЬ3РСИ2РЬ][Р1С13(Е1:СК)] с С12 в хлороформе с образованием [РЬ3РСИ2РЬ][Р1С15(Е1:СК)]. При взаимодействии последнего с салицилальдоксимом в дихлорметане наблюдали образование комплекса [РЬ3РСИ2РЬ]2[Р1С16], вместо предполагаемого [РЬ3РСИ2РЬ][Р1С15(КИ=С(Е1)0К=СИ(С6И40И-о)}] [36].

Реакция гексахлороплатиноводородной кислоты с пентафенилсурьмой в бензоле приводит к синтезу гексахлороплатината(1У) бис(тетрафенилсурьмы), с высоким выходом (82%) (схема 12) [37].

С6И6

И2Р1С16-2И20 + 2РИ58Ь-- [Р^Ь^^С^] + 2РШ

Схема 12

Строение комплекса [РЬ48Ь]2[Р1С16] подтверждено метод РСА.

Таким образом, гексахлороплатиноводородная кислота и ее соли реагирует с гетероциклическими соединениями с образованием гексахлороплатинатов(1У). Из литературных данных следует, что систематического изучения синтеза гексахлороплатинатов(1У) тетраорганиламмония и -фосфония не проводилось, поэтому вопрос о синтезе данных соединений является актуальным.

1.2 Синтез комплексов с гексабромоплатинатными анионами

В Кембриджской базе структурных данных депонировано лишь 10 соединений с гексабромоплатинатными анионами [1], из чего можно заключить, что исследования в этой области носят случайный характер.

Так, в работе [38] показано, что действие бромида платины(11) на бромид 1,3-дибензилбензимидазолия в присутствии ацетата натрия в кипящем ацетонитриле в ходе окислительно-восстановительной реакции приводит к образованию гексабромоплатината(1У) бис(1,3-дибензилбензимидазолия). Реакция проходит при кипячении раствора в течение 3 часов (схема 13). Полученный комплекс был охарактеризован методами РСА, ИК, 1И ЯМР, 13С ЯМР.

V /

+ Р1БГ2

2ЫаоЛс, СИ3СЫ

УУ

Схема 13

Взаимодействие гексахлороплатиноводородной кислоты с 1,10-фенантролином и бромидом натрия приводит к образованию гексабромоплатината(1У) бис(1,10-фенантролиния) (схема 14) [39].

И2ВС16 +2

/Л

\

+ 6 ЫаБг -•

- 6 ЫаС1

|рБ

Г6

Схема 14

Реакция протекает при кипячении водного раствора с использованием обратного холодильника в течение 4 часов. Кристаллическая структура соединения установлена методом РСА. В кристалле наблюдаются многочисленные межмолекулярные взаимодействия между шестичленными кольцами катиона фенантролиния и анионами типа N-№-^1 и N-H•••N, короткие контакты №-Бг (3,39(1) А) и Ы-Ы (2,72(2) А).

В работе [40] получен гидрат гексабромоплатината(1У) бис(2-фенилпиридиния) реакцией гексабромоплатината(!У) калия с 2-фенилпиридинием (схема 15).

К'Р1БГ6 + 2

но / ЕЮИ

V / Л-^

44 /7 И№

[Р1БГ^-И20

Схема 15

Реакция протекает при перемешивании в течение 72 часов при комнатной температуре в растворе И20/ЕЮИ. По данным РСА, в кристаллической структуре атомы брома в анионе и молекулы воды связаны межмолекулярными водородными связями О-И--Бг. Каждая молекула воды, как акцептор водородной связи, связана с 2-фенилпиридиниевой группой N-№--0. Авторы отмечают, что строение

2

2

ионного соединения сильно отличается от строения продукта [CnHioN][PtCl4(CiiH8N)], полученного по аналогичной реакции гексахлороплатината(1У) калия с 2-фенилпиридинием.

Как следует из работ [40-43], реакция гексабромоплатината(1У) калия с бромидами тетраорганиламмония и -фосфония (1:2 моль) в воде или ацетоне, при нагревании приводит к синтезу [Bu4N]2[PtBr6], [Ph4P]2[PtBr6], [Ph3P(«-Am)]2[PtBr6] и [Ph3PC6H11-^M«^o]2[PtBr6] с высоким выходом продуктов (схема 16).

H2O / (CH3)2CO K2PtBr6 + 2[R3ER']Br -^ [R^ER'MPtB^] + 2KBr

E = N, R = R' = Bu; E = P, R= R'= Ph;

E = P, R = Ph, R' = (C^ii-^^o) Схема i6

Методом РСА установлено, что атом платины имеет октаэдрическое окружение. Транс-углы и цис-углы BrPtBr близки к идеальным значениям, расстояния Pt-Br 2,445(ii)-2,480(i3) А меньше суммы ковалентных радиусов атомов платины и брома (2,5 А). По аналогичной методике синтезирован и структурно охарактеризован гексабромоплатинат(1У) этилендиаммония [44].

Известен только один комплекс сурьмы с гексабромоплатинат-анионом [Ph4Sb]2[PtBr6], полученный взаимодействием пентафенилсурьмы с гексабромоплатиноводородной кислотой в ацетоне с последующей перекристаллизацией из ацетонитрила или ацетона (схема i7) [45].

1) Me2CO

2) MeCN

2Ph5Sb + H2PtBr6-9H2O-- [Ph4Sb]2[PtBr6] + 2PhH + 9H2O

Схема i7

Установлено, что совместная кристаллизация тетрацианопиразина (TCP) с гексабромоплатинатом(1У) тетрабутиламмония в дихлорметане приводит к образованию коричнево-красных кристаллов комплексов [Bu4N]2[PtBr6]^TCP и [Bu4N]2[PtBr6]-TCP-2CH2Cl2 (рисунок i) [46]. Температура кристаллизации -75 °С и -30 °С соответственно.

Рисунок 1 - Сокристаллизация тетрацианопиразина с анионом [PtBr6]2-

С целью получения твердых растворов на основе тугоплавких металлов методом термического разложения бинарных комплексных солей получен бинарный комплекс [Rh(NH3)5Q]2[PtBr6] взаимодействием водного раствора гексабромоплатината(^) калия с хлоридом хлоропентаамминродия(Ш) с выходом 92 % (схема 18) [47].

+ K2Ptвr6 —- [^N^>0]^^] +га Схема 18

Ранее авторы пытались получить аналогичный гексахлороплатинатный комплекс [Rh(NH3)5Q][PtQ6] в чистом виде, однако выделялась смесь [ЩМИ3)5а]^а6] и [Rh(NHз)5аMPtCl6]Cl2. Поэтому внимание было обращено на комплекс [Rh(NH3)5Q][PtBr6], исследование его строения и кинетики термического разложения.

Известно несколько структурных типов полиядерных Pt, Br-анионов: [Pt2Br9]-, [Pt2Br10]2-, [Pt3Br12]2- [48-51]. Одним из методов получения таких комплексов является обработка гексабромоплатината^^) бис(трифенилфосфин)иминия трифторуксусной кислотой при температуре 60 °С в атмосфере аргона (схема 19) [48, 51].

[РЬ3РЫРРЬ3]2[Р1БГ6]-- [РЬ3РЫРРЬ3][Р12БГ9] + [РЬ3РЯРРЬ3]2[Р3БГ12]СИ2С12

Схема 19

Как полагают авторы, при конденсации PtBr62- до Pt2Бг9- происходит частичное восстановление Р1(1У) до Р1:(П), с образованием смешано-валентного додекабромтриплатината (IV, II, IV).

Таким образом, исходя из всего изложенного, очевидно, что синтез гексабромоплатинатных комплексов изучен крайне мало. В литературе встречаются единичные случаи синтеза гексабромоплатинатов(1У) с гетероциклическими катионами и методы получения ониевых комплексов платины с бромосодержащими анионами. Систематического исследования влияния различных факторов, таких как соотношения реагентов, природы ониевой соли и растворителя на строение комплексов не проводилось.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Зыкова Алёна Романовна, 2022 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Кембриджская база структурных данных (CSD, Version 1.19) https: //www.ccdc.cam.ac. uk

2. Gaballa, A. Protonated nucleobase ligands: synthesis, structure and characterization of 9-methyladeninium hexachloroplatinate and pentachloro(9methyladen-inium) platinum(IV) / A. Gaballa, H. Schmidt, G. Hempel, D. Reichert, Ch. Wagner, E. Rusanov, D. Steinborn // J. Inorg. Biochem. - 2004. - № 98. - P. 439-446.

3. Travnicek, Z. The first platinum(IV) complexes involving aromatic cytokinins or cyclin-dependent kinase inhibitors derived from 6-benzylaminopurine: X-ray structures of (BohH2)2+[PtCl6]-H2O and (RosH2)2+2[PtCl6]Cl2-4H2O / Z. Travnicek, I. Popa, M. Kajan., R. Herchel, J. Marek // Polyhedron. - 2007. - V. 26, № 18. - P. 5271-5282.

4. Hu, N.-H. Novel structural aspects of oxythiamine, an antagonist of thiamine. Crystal structures of three salts, (oxythiamineH)(picrolonate)2'2H2O, (oxythi-amineH)(PtCl6), (oxythiamineH)2(V10O28H2)-8H2O, and a metal complex Pt(ox-ythiamine)Cl3-H2O / N.-H. Hu, T. Tokuno, K. Aoki // Inorg. Chim. Acta. - 1999.

- V. 295, № 1. - P. 71-83.

5. Hu, N.-H. Anion coordination and molecular assembly in C2-substituted thiamine-anion systems: effects of the anion and molecular conformation / N.-H. Hu, T. Norifusa, K. Aoki // Dalton Trans. - 2003. - P. 335-341.

6. Lakomska, I. Platinum(IV) complexes with purine analogs. Studies of molecular structure and antiproliferative activity in vitro / I. Lakomska, A. Wojtczak, J. Sitkowski, L. Kozerski, E. Szlyk // Polyhedron. - 2008. - V. 27. - P. 2765-2770.

7. Ishida, H. Structure and phase transition in ¿is(pyrrolidinium) hexachlorometal-lates, (C4H8NH2)2MCl6 (M=Sn, Te and Pt), studied by X-ray diffraction, 35Cl NQR and DSC / H. Ishida, Y. Furukawa, S. Sato, S. Kashino // J. Mol. Struct. - 2000.

- V. 524, № 1. - P. 95-103.

8. Valle, G. Bis(2-chloro-1H-imidazol-3-ium) hexachloroplatinate(IV), (C3H4ClN2)2[PtCl6] / G. Valle, R. Ettorre // Acta Cryst. - 1998. - C54, - P. 448449.

9. Elmali, A. The crystal structures of 2-(3'-hydroxypropyl)benzimidazolium hexa-and tetrachloroplatinate / A. Elmali, Y. Elerman, G. Eren, F. Gumu§ I. Svoboda // Z. Naturforsch. - 2005. - V. 60, № 2. - P. 164-168.

10. Zhao, J. Hydrogen-bonded organic-inorganic hybrid based on hexachloroplati-nate and nitrogen heterocyclic cations: their synthesis, characterization, crystal structures, and antitumor activities in vitro / J. Zhao, F. Chen, Y. Han, H. Chen, Zh. Luo, H. Tian, Y. Zhao, A. Ma, L. Zhu // Molecules. - 2018. - V. 23, № 6. -P. 1397.

11. Dacheng, L. Crystal Structure of [p-C6H4(CH2lmMe)2][PtCl6] / L. Dacheng, L. Daojie // Anal. Sci. - 2003. - V. 19, № 7. - P. 1089-1090.

12. Hasan, M. N,N'-dialkylimidazolium chloroplatinate(II), chloroplatinate(IV), and chloroiridate(IV) salts and an N-heterocyclic carbene complex of platinum(II): Synthesis in ionic liquids and crystal / M. Hasan, I.V. Kozhevnikov, M.R.H. Siddiqui, C. Femoni, A. Steiner, N. Winterton // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40, № 4. - P. 795-800.

13. Adams, C.J. coordination chemistry of platinum and palladium in the solid-state: synthesis of imidazole and pyrazole complexes / C.J. Adams, M.F. Haddow, R.J. Hughes, M. A., Kurawa, A. G. Orpen // Dalton Trans. - 2010. - V. 39, № 15. - P. 3714-3724.

14. Zordan, F. Unexpected structural homologies involving hydrogen-bonded and halogenbonded networks in halopyridinium halometallate salts / F. Zordan, G. M. Espallargas, L. Brammer // Cryst. Eng. Comm. - 2006. - V. 8. - P. 425-431.

15. Amani, V. Si^(2,6-dimethylpyridinium) hexachloridoplatinate(IV) / V. Amani, R. Rahimi, H.R. Khavasi // Acta Cryst. - 2008. - V. 64, № 9. - P. 1143-1144.

16. Kalateh, K. Si^(2,4,6-trimethylpyridinium) hexachloridoplatinate(IV) / K. Kalateh, A. Ebadi, A. Abedi, V. Amani, H. R. Khavasi // Acta Cryst. - 2008. -E64, - P. 1267-1268.

17. Ha, K. Crystal structure of ¿i^(benzo[^]quinolinium) hexachloroplatinate(IV) di-hydrate, [C13H10NMPtCl6]-2H2O / K. Ha // Z. Kristallogr. NCS. - 2012. - V. 227. - P. 33-34.

18. Ha, K Diiodido(1,10-phenanthroline-K2#,N')platmum(n) / K. Ha // J. Acta Cryst.- 2010. - E66. - P. 65.

19. Karaca, S. Sz'^(phenanthridinium) hexa-chloridoplatinate(IV) dimethyl sulfoxide sisolvate / S. Karaca, M. Akkurt, N. Safari, V. Amani // J. Acta Cryst. - 2009. -V. 65. - P. 235.

20. Acquaye, J.H.K.A. Palladium and platinum complexes with vitamin B6 compounds / J.H.K.A. Acquaye, M.F. Richardson // Inorg. Chim. Acta. - 1992. -V. 201, № 101. - P. 101-107.

21. Al-Ktaifani, M.M. N, N'-methylenedipyridinium Pt (II) and Pt (IV) hybrid salts: synthesis, crystal and molecular structures of [(C5H5N)2CH2]-[PtCl4] and [(C5H5N)2CH2]-[PtCl6] / M.M. Al-Ktaifani, M.K. Rukiah // J. Chem. papers. -2012. - V. 66, № 11. - P. 1032-1038.

22. Yousefi, M. 1,10-Diazonia-18-crown-6 hexachloridoplatinate (iv) dehydrate / M. Yousefi, S. Teimouri, V. Amani // Metal-organic compounds. - 2007. - V. 63, №2 10. - P. 2460-2461.

23. Yousefi, M. 5w(2,9-dimethyl-1,10-phenanthrolmium) hexachloridoplatinate(IV) / M. Yousefi, R. Ahmadi, V. Amani, H. R. Khavasi // Metal-organic compounds. - 2007. - V. 43, № 16. - P. 3114-3115.

24. Yilmaz, V.T. J8/^[ir/^(2-hydroxyethyl)ammonium] hexachloroplatinate(IV) / V.T. Yilmaz, H. Icbudak, R.A. Howie // J. Acta Cryst. - 1997. - C53, - P. 294-296.

25. Макотченко Е.В., Байдина И.А., Громилов С.А. Кристаллическая структура DienH3[PtCl6]Cl / Макотченко Е.В., Байдина И. А., Громилов С. А. // Журн. стр. химии. - 2007. - Т. 48, № 6. - С. 1222-1225.

26. Mareque-Rivas, J. Self-Assembly of 1-D chains of different topologies using the hydrogen-bonded inorganic supramolecular synthons N-H CkM or N-H Cl3M / J. Mareque-Rivas, L. Brammer // J. Inorg. Chem. - 1998, - V. 37. - P. 4756-4757.

27. Carson, I. Anion receptor design: exploiting outer-sphere coordination chemistry to obtain high selectivity for chloridometalates over chloride / I. Carson, K.J. MacRuary, E.D. Doidge, R.J. Ellis // J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 54. - P. 8685-8692.

28. Bell, K.J. Outer-sphere coordination chemistry: selective extraction and transport of the [PtCl6]2- Anion / K.J. Bell, A.N. Westra, R.J. Warr J. Chartres, R. Ellis, Ch.C. Tong, A.J. Blake, P.A. Tasker, M. Schroder // Angew. Chem., Int. Ed. -2008. - V. 47. - P. 1745-1748.

29. Warr, R.J. A Comparison of the selectivity of extraction of [PtCl6]2- by mono-, bi-, and tripodal receptors that address its outer coordination sphere / R.J. Warr, K.J. Bell, A. Gadzhieva, R.Cabot, R. J. Ellis, J. Chartres, D.K. Henderson, E. Lykourina, A. M. Wilson, J.B. Love, P. A. Tasker, M. Schrooder // J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 55. - P. 6247-6260.

30. Dell'Amico, D.B. Simple preparations of Pd6Cl12, Pt6Cl12, and Qn[Pt2Cl8+n], n = 1, 2 (Q = TBA+, PPN+) and structural characterization of [TBA][Pt2Cb] and [PPN]2[Pt2Cl10],CyH8 / D.B. Dell'Amico, F. Calderazzo, F. Marchetti, S. Ramello, S. Samaritani // J. Inorg. Chem. - 2008. - V. 47. - P. 1237-1242.

31. Dell'Amico, D.B. Unprecedented pentanuclear mixed-valence Pt(II)-Pt(IV) complex anion in Q2[PtsCl20] salts (Q = TBA, PPN) / D.B. Dell'Amico, L. Labella, F. Marchetti, S. Ramello, S. Samaritani // Inorg. Chem. Comm. - 2018. - V. 95. - P. 167-169.

32. Wang, P. Reactions and mechanisms of chloroplatinic acid hexahydrate with di-methyldi(4-N,N-dimethylaminophenyl)silane / P. Wang, Z. Yue, J. Zhang, Sh. Feng // Inorg. Chem. Comm. - 2011. - V. 14. - P. 1027-1031.

33. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов палладия, платины и золота: [PhsPCH2CH2PPh3]2+[PdCl3dmso]2-, [Ph3PCH2CH2PPh3]2+[PtCl6]2- 4 dmso, [Ph3PCH2CH2PPh3]2+[AuCl4]-2 и [Ph3PCH2CH2PPh3]2+ [AuCb]2- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Вестник Южно-Уральский государственный универсиете. Серия «Химия». - 2011. - Т. 6, № 33. - С. 37-46.

34. Li, H.-H. A novel platinum(IV) halide anion as ethyl-triphenylphosphenonium salt: synthetic, structural and theoretical study / H.-H. Li, Zh.-R. Chen, C. Wang, Y.-G. Ren, J.-Q. Li, Ch.-C. Huang, B. Zhao // Chin. J. Struct. Chem. - 2005. - V. 24, № 11. - P. 1318-1323.

35. Kuznetsov, M.L. Metal-assisted coupling of oximes and nitriles: a synthetic, structural and theoretical study / M.L. Kuznetsov, N.A. Bokach, V.Yu. Kukush-kin, T. Pakkanen, G. Wagner, A.J.L. Pombeiro // J. Chem.Soc. DaltonTrans. -2000. - № 24. - P. 4683-4693.

36. Bokach, N.A. Direct addition of alcohols to organonitriles activated by ligation to a platinum(IV) center / N.A. Bokach, V.Yu. Kukushkin, M.L. Kuznetsov, D.A. Garnovskii, G. Natile, A.J.L. Pombeiro // J. Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, № 8. -P. 2041-2053.

37. Шарутин, В.В. Синтез и кристаллические структуры гексахлороплатината, тетрахлороаурата и гексахлоростанната тетрафенилсурьмы (V) [Ph4Sb]2+[PtCl6]2-, [Ph4Sb]+[AuCl4]- , [Ph4Sb]2+ [SnCl6]2- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О. А. Фастовец, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина // Коорд. химия. -2008. - Т. 34, № 5. - С. 373-379.

38.Hu, J. Novel Pt(II) mono- and biscarbene complexes: synthesis, structural characterization and application in hydrosilylation catalysis / J. J. Hu, F. Li, A. Hor // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 28, № 4. - P. 1212-1220.

39. Kim, N.H. Crystal structure of bis(1,10-phenanthrolinium) hexabromoplati-nate(IV), [C12H9N2]2[PtBr6] / N.H. Kim, K. Ha // Z. Kristallogr. NCS - 2010. -V. 225. - P. 37-38.

40. Ha K. Crystal structure of bis(2-phenylpyridin-1-ium)hexabromidoplatinate(IV) dihydrate, C22H24Br6N2O2Pt / K. Ha // Z. Kristallogr. - 2013. - V. 228, № 2. - P. 255.

41. Sharutin, V.V. Synthesis and structure of the platinum complexes [Bu4N]+[PtBr5(DMSO)]-, [Ph4P]+[PtBr5(DMSO)]-, and [Ph3(n-Am)P]+[PtBr5(DMSO)]- / V.V. Sharutin, V.S. Senchurin, O.K. Sharutina, N.V. Somov, A.V. Gushchin // J. Coord. Chem. - 2011. - V. 37, № 11. - P. 854-863.

42. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов платины [Bu4P]2[PtBr6] and [Bu4P][PtBr5(DMSO-S)] / В.В. Шарутин, О. K. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 9. - С. 1536-1531.

43. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплекса платины [Ph3PC6Hn-cyclo][PtBr5(DMSO-S)] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, Т.В. Мосунова // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 4. - С. 61-66.

44. Yoshida, T. CSD Communication (Private Communication) 2016.

45. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов платины: [Ph4Sb]+2[PtBr6]2-, [Bu4N]+2[PtBr6]2-, [Ph4Sb(dmso)]+[PtBr5(dmso)]- и [Bu^HPtB^dmso)]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, А.В. Гущин // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 30, № 4. - С. 55-63.

46. Rosokha, S. Anion-п interaction in metal-organic networks formed by metal hal-ides and tetracyanopyrazine / S.V. Rosokha, A. Kumar // J. Mol. Struct. - 2017. -V. 1138. - P. 129-135.

47. Yusenko, K.S. Synthesis, structure, and thermal decomposition of chloropentam-minerhodium(III) hexabromoplatinate(IV) / K.S. Yusenko, A. Gromilov, I.A. Baidina, Yu.V. Shubin, I.V. Korol'kov, T.N. Drebushchak, T. V. Basova, S.V. Ko-renev // J. Struct. Chem. - 2002. - V. 43, № 4. - P. 649-655.

48. Hollmann, P Preparation of the nonahalogenodiplatinates(IV) (Pt2X9)-, X: Cl, Br spectroscopic characterization, normal coordinate analysis, and crystal structure of (PPN)(Pt2Br9) - (PPN: Ph3PNPPh3+) / P. Hollmann, W. Preetz, H.Hillebrecht, G. Thiele // Z.Anorg. Allg. Chem. - 1992. - V. 611. - P. 28.

49. Berkei, M. Polymeric anionic networks using dibromine as a crosslinker; the preparation and crystal structure of [(C4H9)4N]2[Pt2Br10]-(Br2)7 and [(C4H9)4N]2[PtBr4Cl2]-(Br2)6 / M. Berkei, J.F. Bickley, B.T. Heaton, A. Steiner // J. Chem. Commun. - 2002. - P. 2180-2181.

50. Eich, A. Ionic-liquid-based synthesis of the bromine-rich bromidoplatinates [NBu3Me]2[Pt2Br10](Br2)2 and [NBu3Meb[Pt2Br10](Br2)3 / A. Eich, R. Koppe, P.W. Roesky, // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2018. - V. 644. - P. 275-279.

51. Hillebrecht, H. Darstellung, Charakterisierung und normalkoordinatenanalyse von gemischtvalentem dodekabromotriplatinat(IV,II,IV) [Pt3Br12]2- und kristallstruktur von (Ph3P=N=PPh3MPt3Bri2]-2CH2Cl2 / H. Hillebrecht, G. Thiele, P. Hollmann, W. Preetz // Z. Naturforsch. Chem.Sci. - 1992. - B:47. - P. 1099-1104.

52. Calligaris, M. Structure and bonding in metal sulfoxide complexes / M. Calligaris, O. Carugo // Coord. Chem. Rev. - 1996. - V. 153. - P. 83-154.

53. Calligaris, M. Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update / M. Calligaris // Coord. Chem. Reviews. - 2004. - V. 248. - P. 351-375.

54. Alessio, E. Synthesis and reactivity of Ru-, Os-, Rh-, and Ir-halide-sulfoxide complexes / E. Alessio // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - P. 4203-4242.

55. Rochon, F.D. Pt(II) compounds with sulfoxide ligands and crystal structures of complexes of the types I(R2SO)Pt(w-I)2Pt(R2SO)I and trans-Pt(R2SO)(L)X2 (L = amine, pyridine and pyrimidine) / F.D. Rochon, Ch. Tessier // Inorg. Chim. Acta.

- 2008. V. 361. - P. 2591-2600.

56. Sacht, Ch. Chiral and achiral platinum(II) complexes for potential use as chemo-therapeutic agents: crystal and molecular structures of cis-[Pt(L1)2] and [Pta^CKMPSO)] [HL1 = N,N-diethyl-N '-benzoylthiourea] / Ch. Sacht, M.S. Datt, S. Otto, A. Roodt // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - P. 727-733.

57. Vekki, D.A. Hydrosilylation of low-molecular siloxanes in the presence of pho-toactivated alkene and sulfoxide platinum(II) complexes / D.A. Vekki, N.K. Skvortsov // J. Gen. Chem. - 2006. - V. 76. № 1. - P. 116-121.

58. Skvortsov, A.N. Synthesis, crystal structures and optical activity of cis- and trans-(-)-dichloro[(S)-methylp-tolylsulfoxide]pyridylplatinum(II)complexes / A.N. Skvortsov, D.A. de Vekki, A.I. Stash, V.K. Belsky, V.N. Spevak, N.K. Skvortsov // Tetrahedron: Asymmetry - 2002. - V. 13. - P. 1663-1671.

59. Cotton, F.A. Sulfoxides as ligands. I. A preliminary survey of methyl sulfoxide complexes / F.A. Cotton, R. Francis // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - V. 82, № 12.

- P. 2986-2991.

60. Melanson, R. The crystal structure of c/^dichloroè/^(dimethylsulfoxide)plati-num(II) / R. Melanson, F.D. Rochon // Can. J. Chem. - 1975. - V. 53, № 16. - P. 2371-2374.

61. Кукушкин, В.Ю. Дезоксигенирование диметилсульфоксида в комплексах платины / В.Ю. Кукушкин, Е.Ю. Панькова // Журн. общ. химии - 1987. - Т. 57, № 10. - С. 2391-2392.

62. Сотман, С.С. Окислительно-восстановительное превращение комплексов Pt(IV) с координационными молекулами диметилсульфоксида. Кристаллическая и молекулярная структуры трифенилбензилфосфоний трихлоро(диметилсульфоксид)-платината(П) / С.С. Сотман, В.С.Фундаменский, В.Ю. Кукушкин, Е.Ю. Панькова // Журн. общ. химии -1988. - Т. 58, № 10. - С. 2297-2304.

63. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов платины [Ph4P]+[PtCl3(dmso)]-и [Ph4P]+[PtCl5(dmso)]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, А.В. Гущин // Журн. неорг. химии. - 2013. - Т. 58, № 1 - С. 36-40.

64. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплекса платины [Ph4Sb(dmso)]+[PtCl5(dmso)]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 28, № 20. - С. 35-39.

65. Belsky, V.K. Structure of potassium tribromo(diethylsulfoxide)platinate(II) / V.K. Belsky, V.E. Konovalov, V.Yu. Kukushkin // Acta Cryst. - 1993. - C49. -P. 751-752.

66. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплекса [Ph3PrP]+2[PtBr6]2-0,83[PtBr4]2-0,17 / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. -2011. - Т. 28, № 17. - С. 67-69.

67. Кулинчик, Т.В. Цисплатин: история открытия противоопухолевой активности / Т.В. Кулинчик // Медицинские технологии, оценка и выбор. -2013. - № 1. - С. 87-90.

68. Varbanov, H.P. Theoretical investigations and density functional theory based quantitative structure-activity relationships model for novel cytotoxic plati-num(IV) complexes / H.P. Varbanov, M.A. Jakupec, A. Roller, F. Jensen, M.Galanski, B.K. Keppler // J. Med. Chem. - 2013. - V. 56. - P. 330-344.

69. Roberts, J.J. The mechanism of action of antitumor platinum compounds / J.J. Roberts, A.J. Thomson // Prog. Nucleic. Acid Res. Mol. Biol. - 1979. - V. 22. -P. 71-133.

70. Connors, T.A. New platinum complexes with anti-tumour activity / T.A. Connors, M. Jones, W.C.J. Ross, P.D. Braddock, A.R. Khokhar, M.L. Tobe // Chem. Biol. Interact. - 1972. - V. 5. - P. 415-424.

71. Farrell, N. Transition metal complexes as drugs and chemotherapeutic agents / N. Farrell. - Springer, Dordrecht, 1989, - 95 p.

72. Протас, А.В. Свободные и координированные ионами Pt(II), Pd(II) тетразолилуксусные кислоты как перспективные скаффолды в синтезе новых биологически активных веществ: дис. ... канд.юрид. наук: 02.00.10 / Протас Александра Владимировна. - СПб., 2018. - 156 с.

73. Serebryanskaya, T.V., Synthesis, characterization, and biological evaluation of new tetrazole-based platinum(II) and palladium(II) chlorido complexes - potent cisplatin analogues and their trans isomers / T.V.Serebryanskaya, T.Yung, A.A. Bogdanov, A. Shchebet, S.A. Johnsen, A.S. Lyakhov, L.S. Ivashkevich, Z.A. Ibrahimava, T.S. Garbuzenco, T.S. Kolesnikova, N.I. Melnova, P.N. Gaponik, O.A. Ivashkevich // J. Inorg. Biochem. - 2013. - V. 120. - P. 44-53.

74. Bekhit A.A., Synthesis, characterization and cytotoxicity evaluation of some new platinum(II) complexes of tetrazolo[1,5-a]quinolones / A.A. Bekhit, O.A. El-Sayed, T.A. Al-Allaf, H.Y. Aboul-Enein, M. Kunhi, S.M. Pulicat, K. Al-Hussain, F. Al-Khodairy, J. Arif. // Eur. J. Med. Chem. - 2004. - V. 39. - P. 499-505.

75. Popova, E.A. Water soluble platinum(II) complexes featuring 2-alkyl-2H-te-trazol-5-ylacetic acids: synthetic, X-ray diffraction, and solution NMR studies /

E.A. Popova, T.V. Serebryanskaya, S.I. Selivanov, M. Haukka, T.L. Pani-korovsky, V.V. Gurzhiy, I. Ott, R.E. Trifonov, V.Yu. Kukushkin // Eur. J. Inorg. Chem. - 2016, - V. 2016, № 28. - P. 4659-4667.

76. Yousefi, A. Different properties of P,C-donor Pd(II) and Pt(II); spectroscopic and X-ray analysis, catalytic potential and anti-proliferative potency / A. Yousefi, S.J. Sabounchei, S.H. Farida, R. Karamian, N. Rahmani, R.W. Gable / J. Organomet. Chem. - 2019, - V. 890. - P. 21-31.

77. Pantoja, E. Three new asymmetric /ra«s-amine(azole)dichloridoplatinum complexes that overcome cisplatin resistance and their reactions with 50 -GMP / E. Pantoja, A. Gallipoli, S. van Zutphen, S. Komeda, D. Reddy, D. Jaganyi, M. Lutz, D. M. Tooke, A.L. Spek, C. Navarro-Ranninger, J. Reedijk // J. Inorg. Biochem. - 2006, - V. 100. - P. 1955-1964.

78. Bakalova, A. Platinum complexes with 5-methyl-5(4-pyridyl)hydantoin and its 3-methyl derivatives: synthesis and cytotoxic activity - quantitative structure-activity relationships / A. Bakalova, H. Varbanov, R. Buyukliev, G. Momekov, D. Ivanov, I. Doytchinova // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. - 2011. - V. 11. - P. 209216.

79. Ôgutçu, H. Nanospheres caped Pt(II) and Pt (IV): synthesis and evaluation as antimicrobial and antifungal agent. / H. Ôgutçu, N.K. Yetim, E. H. Ôzkan // Pol. J. Chem. Tech. - 2017. - V. 19, № 1. - P. 74-80.

80. Galanski, M. Update of the preclinical situation of anticancer platinum complexes: novel design strategies and innovative analytical approaches / M. Galanski, M.A. Jakupec, B.K. Keppler // Current Medicinal Chem. - 2005. - V. 12. - P. 2075-2094.

81. Hall, M.D. Basis for design and development of platinum(iv) anticancer complexes / M.D. Hall, H.R. Mellor, R. Callaghan, T.W. Hambley // J. Med. Chem. -2007. - V. 50, № 15. - P. 303-341.

82. Hizal, S. Synthesis, characterization, lipophilicity and cytotoxic properties of novel èw(carboxylato)oxalatobis(1-propylamine)platinum(IV)complexes / S. Hizal, M. Hejl, M.A. Jakupec, M. Galanski, B.K. Keppler // Inorg. Chim. Acta. -2019. - V. 491. - P. 76-83.

83. Watanabe, T. Anti-candida activity of a new platinum derivative. / T. Watanabe, M. Takano, A. Ogasawara, T. Mikami, T. Kobayashi, M. Watabe, T. Matsumoto // Antimicrob. Agents and Chemother. - 2000. - V. 44, № 10. - P. 2853-2854.

84. Gramatica. P. Antiproliferative Pt(IV) complexes: synthesis, biological activity, and quantitative structure-activity relationship modeling / P. Gramatica, E. Papa, M. Luini, E. Monti, M. B. Gariboldi, M. Ravera, E. Gabano, L. Gaviglio, D. Osella // J. Biol. Inorg. Chem. - 2010. - V. 15. - P. 1157-1169.

85. Nguyen, V.H. 1,2,4-Triazole-derived N-heterocyclic carbene complexes of plati-num(II) as catalysts for hydroamination reactions and active anticancer agents / V.H. Nguyen, H.H. Nguyen, H.H. Do // Inorg. Chem. Com. - 2020. - V. 121. - P. 108-173.

86. Aleman, J. Photocatalytic water-soluble cationic platinum(ii) complexes bearing quinolinate and phosphine ligands / J. Alemán, S. Cabrera, P. Domingo-Legarda, A. Casado-Sanchez, L Marzo // Inorg. Chem. - 2020. - V. 59, № 19. - P. 1384513857.

87. Sharutin, V.V. Interaction of diphenylacetylene with platinum diiodide in dimethyl sulfoxide in the presence of oxygen / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Butlerov com. - 2013. - V. 36, № 11. - P. 98-99.

88. Stolyarov, I.P. Synthesis and structure of new pt(iv) perfluorocarboxylate complexes and their reactivity with respect to alkanes and cycloalkanes / I.P. Stolyarov, N.V. Cherkashina, A.V. Churakov, A.V. Naumkin, A.B. Kornev, A.V. Chernyak, V.M. Martynenko // J. Inorg. Chem. - 2019. - V. 64, № 1. - P. 4955.

89. Marciniec, B. Catalysis of hydrosilylation of carbon-carbon multiple bonds: Recent progress // Silicon Chem. - 2002. - V. 1. - P. 155-174.

90. Marciniec, B. Hydrosilylation and related reactions of silicon compounds / B. Marciniec H. Maciejewski, C. Pietraszuk; Book editors B. Cornils, , W.A. Hermann, Beller, R. Paciello - Eds.; Wiley: NY, USA, - 2017. - V. 8. - P. 569-620.

91. Fotie, J. Dichloro(ethylenediamine)platinum(II), a water-soluble analog of the antitumor cisplatin, as a heterogeneous catalyst for a stereoselective hydrosilylation of alkynes under neat conditions / J. Fotie, M.E. Agbo , F.Qu, T. Tolar // Tetrahedron Letters. - 2020. - V. 61. - P.152-300.

92. Afanasenko, A.M. C,N-chelated diaminocarbene platinum(II) complexes derived from 3,4-diaryl-1H-pyrrol-2,5-diimines and cw-dichlorobis(isonitrile) plati-num(II): Synthesis, cytotoxicity, and catalytic activity in hydrosilylation reactions / A.M. Afanasenko, T.G. Chulkova, I.A. Boyarskaya, R.M. Islamova, A.A. Legin, B.K. Keppler, S.I. Selivanov, A.N. Vereshchagin, M.N. Elinson, M. Haukka // J. Organomet. Chem. - 2020. - V. 923. - P. 121435.

93. Maliszewski, B.P. A general protocol for the synthesis of Pt-NHC (NHC=N-het-erocyclic carbene) hydrosilylation catalysts / B.P. Maliszewski, N.V. Tzouras, S.G. Guillet, M. Saab, M. Belis, K.V. Hecke, F. Nahra, S.P. Nolan // The Royal Society of Chem. Dalton Trans. - 2020. - V. 49. - P. 14673-14679.

94. Lukin, R.Y. Platinum-Catalyzed Hydrosilylation in Polymer Chemistry / R.Y. Lukin, A.M. Kuchkaev, A.V. Sukhov, G.E Bekmukhamedov, D.G. Yakhvarov // Polymers. - 2020. - V. 12, № 10. - P. 2174.

95. Елисеева, А.А. Cелективность реакции гидросилилирования стирола в присутствии металлокомплексных катализаторов химия и химическая технология / А.А. Елисеева, В.Н. Спевак, А.В. Калинин, Н.К. Скворцов // Известия СПбГТИ(ТУ), Орг. синтез и биотехн. - 2014. - № 26. - P. 48-52.

96. Marko, I.E. Highly active and selective platinum(0)-carbene complexes. efficient, catalytic hydrosilylation of functionalised olefins / I. E. Marko, S. Sterin, O. Busine, G. Mignani, P. Branlard, B. Tinant, J. P. Declercq // J. AdV. Synth. Catal. - 2004, - V. 346, № 12. - P. 1429-1434.

97. Петренко, М.Ю. Гидросилилирование а-метилстирола в присутствии комплексов платины(П) / М.Ю. Петренко, Д.А. де Векки, Н.К. Скворцов // Изв. СПб.ГТИ - 2009. - Т. 31, № 5. - С. 53-61.

98. Chay, R.S. Platinum complexes with chelating acyclic aminocarbene ligands work as catalysts for hydrosilylation of alkynes american chemical society / R.S. Chay, B.G. M. Rocha, A.J.L. Pombeiro, V.Yu. Kukushkin, K.V. Luzyanin // ACS Omega. - 2018. - V. 3. - P. 863-871.

99. Jankowska-Wajda, M. Piperidinium and pyrrolidinium ionic liquids as precursors in the synthesis of new platinum catalysts for hydrosilylation / M. Jankowska-Wajda, O. Bartlewicz, P. Pietras, H. Maciejewski // J. Catalysts. - 2020. - V. 10. - P. 919.

100. дворцов, Н.К. Закономерности гидросилилирования на ионно-закрепленных комплексах платины / Н.К. дворцов, В.С. Бровко, В.О. Рейхсфельд // Журн. общ. химии. - 1984. - Т. 54, № 10. - С. 2310-2316.

101. Гольдберг, Ю.Ш. Межфазный катализ в химии гетероциклических и элементоорганических соединений: дис. ... д-ра хим. наук: 02.00.03 / Гольдберг Юрий Шлемович. Рига, -1990. - 49 с.

102. Черняев, И.И. Синтез комплексный соединений металлов платиновой группы / И.И. Черняев, А.В. Бабаева, В.А. Головня, О.Е. Звягинцев, Л.А. Назарова, И.А. Федоров. - Справочник М.: «Наука», 1964. - с. 340.

103. Ткачёва, А.Р. Комплексы четырехвалентной платины: синтез, строение, антимикробная активность / А.Р. Ткачёва, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Шлепотина, О.Л. Колесников, Ю.С. Шишкова, М.В. Пешикова // Журн. общ. химии. - 2020. - Т. 90, № 12. - С. 599-603.

104. Ткачёва, А.Р. Синтез и строение гексахлороплатинатных комплексов / А.Р. Ткачёва, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.А. Слепухин // Журн. общ. химии. - 2019. - Т. 89, № 9. - С. 1414-1419.

105. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов платины: [MeCH=CHCH2PPh3]2[PtCl6], [MeOCHiPPhsbiPtCk], [NH2(CHs)2]2[PtCl6] /

В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Ткачёва, Р.М. Хамидуллин, П.В. Андреев // Бутлер. сообщ. - 2016. - Т. 47, № 8. - С. 150-153.

106. Ткачева, А.Р. Синтез и строение комплекса платины [(C2H5)4N]2[PtCl6] / А.Р. Ткачева // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 4. - С. 74-76.

107. Cordero, B. Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gomez, A.E. Platero-Prats, M. Reves, J. Echeverria, E. Cremades, F. Barragana, S. Alvarez // Dalton Trans. - 2008. - V. 21. - P. 2832.

108. Yousefi, M. Tra(tribenzylammonium) hexachloridoplatinate(IV) chloride / M. Yousefi, S. Teimouri, V. Amani, H. R. Khavasi // Acta Cryst. - 2007. - V. 11, E63. - P. 2748-2749.

109. Autillo, M. Phase transitions in tetramethylammonium hexachlorometalate compounds (TMA)2MCl6 (M = U, Np, Pt, Sn, Hf, Zr) / M. Autillo, R.E.Wilson // Eur. J. Inorg. Chem. - 2017. - P. 4834.

110. Rivas, J.C.M. Self-assembly of 1-d chains of different topologies using the hydrogen-bonded inorganic supramolecular synthons N-H--Cl2M or N-H"-CbM / J.C.M. Rivas, L. Brammer, // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37. - P. 47564757.

111. Batsanov, S.S. Van der waals radii of elements / S.S. Batsanov // Inorganic Materials. - 2001. - V. 37, № 9. - P. 871-885.

112. Ткачёва, А.Р. ^нтез и строение диэтилсульфоксидных комплексов платины / А.Р. Ткачёва, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2019. - Т. 89, № 2. - С. 283-287.

113. Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.

114. Васильев, А.В. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин. - СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.

115. Новиков, В.В. Анализ спектров ЯМР высокого разрешения / В.В. Новиков. - М.: Учебно-научный центр им. А.Н. Несмеянова, 2009. - 16 с.

116. Каратаева, Ф.Х. Спектроскопия ЯМР в органической химии: учебное пособие / Ф.Х. Каратаева, В.В. Клочков. - Казань.: КФУ им. А.М. Бутлерова, 2013. - 125с.

117. Popa, А. Study of quaternary 'onium'salts grafted on polymers: antibacterial activity of quaternary phosphonium salts grafted on ' gel-type'styrene-divinylben-zene copolymers / А. Popa, С. Davidescu, R. Trif, G. Ilia, S. Iliescu, G. Dehelean, React. Funct. Polym. - 2003. - V. 55. - P. 151-158.

118. Галкина, И.В. Биологическая активность четвертичных солей фосфония и перспективы их медицинского применения / И.В. Галкина, С.Н. Егорова // Медицинский альманах. Фармация. - 2009. - Т. 8, № 3. - С. 142145.

119. Masayo, I. Amoeba-killing agents, method for controlling amoeba and method for sterilizing legionellaceae bacterium / I. Masayo I., Tomoo I., Biyuuki K.. Patent JP, no. 2002308713, 2002.

120. Ткачёва, А.Р. Реакции хлоридов тетраорганилфосфония и тетраэтиламмония с гидратом гексахлороплатиноводородной кислоты в растворах ацетонитрила и диэтилсульфоксида / А.Р. Ткачёва // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 1. - С. 25-33.

121. Карапетян, А.А. Кристаллическая и молекулярная структура диэтилсульфоксида / А.А. Карапетян, Ш.А. Маркарян, М.Ю. Антипин, Ю.Т. Стручков // Армянский хим. журнал. - 1989. - Т. 42, № 8. - С. 483-487.

122. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов платины с хлоридами органилтрифенилфосфония и ДМСО / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Р. Ткачёва // Журн. общ. химии. - 2018. - Т. 88, № 7. - С. 11651170.

123. Thomas, R. The molecular and crystal structure of dimethyl sulfoxide, (H3C)2SO / R. Thomas, C.B. Shoemaker, K. Eriks // Acta Crystallogr. -1966. - V. 21, № 1. - P. 12-20.

124. Ткачёва, А.Р. Синтез и строение трихлоро(диметилсульфоксидо)платината

(метоксиметил)трифенилфосфония / А.Р. Ткачёва, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. вузов. Серия: Химия и хим. технология. - 2020. - Т. 63, № 5. - С. 33-37.

125. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплекса платины [Ph3PCH2C(O)Me]+[PtCb(dmso-S)]- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Вестник Южно-Уральского госудаственного университета. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 2. - С. 65-68.

126. Зыкова, AP. Синтез, кристаллическое строение и термическая устойчивость комплексов платины(П): [Ph3PCH2OH]2[PtCl4] и trans-[PtCl2(PPh3)2]-CHCl3 / А.Р. Зыкова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.С. Ельцов // Коорд. химия. - 2022. - Т. 49, № 6. - С. 21-30.

127. Huang, W. In situ generation of formaldehyde and triphenylphosphine from (hydroxymethyl)triphenylphosphonium and its application in wittig olefination / W. Huang, J. Xu // Synth. Commun. - 2015. - V. 45, № 15. - P. 1777-1782.

128. Johansson, M.H. iram,-Dichlorobis(triphenylphosphine-P)platinum(II) / M.H. Johansson, S. Otto // Acta Crystallogr. Sect. C: Crystal Struct. Comm. -2000. - V. 56. - P. 12-15.

129. Bokach, N.A. Sz'^(benzyltriphenylphosphonium) tetrachloridoplatinate(II) trichloromethane disolvate / N.A. Bokach, Yu.A. Izotova, M. Haukka // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2007. - V. 63. - P. 1261.

130. Kuzniak-Glanowska, E. Binding of anionic Pt(II) complexes in a dedicated organic matrix: towards new binary crystalline composites / E. Kuzniak-Glanowska, D. Glosz, G. Niedzielski, J. Kobylarczyk, M. Srebro-Hooper, J.G.M. Hooper, R. Pod-gajny // Dalton Trans. - 2021. - V. 50. - P. 170-185.

131. Suslonov, V.V. Tetrachloroplatinate(II) anion as a square-planar tecton for crystal engineering involving halogen bonding / V.V. Suslonov, A. A. Eliseeva,

A.S. Novikov, D.M. Ivanov, A.Yu. Dubovtsev and N.A. Bokach, V.Yu. Kukush-kin // Cryst. Eng. Comm. - 2020. - V. 22. - P. 4180-4189.

132. Fun, H. K. Cw-Dichlorobis(triphenylphosphine-kP)platinum(II) / H. K. Fun, S. Chantrapromma, Y.C. Liu, Z.F. Chen, H. Liang, Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2006. - V. 62. - P. 1252.

133. Ткачёва, А.Р. Синтез и строение цис-[дихлоро(трифенилфосфин)(диэтилсульфоксидо)платины(11)] / А.Р. Ткачёва, В.В. Шарутин // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». - 2018. - Т. 10, № 3. - С. 59-65.

134. Dell' Amico, D.B. Antiproliferative activity of platinum(II) complexes containing triphenylphosphine: Correlation between structure and biological activity / D.B. Dell' Amico, L.D. Via, A.N. Garcia-Argaez, L. Labella, F. Labella, S. Samaritani // Polyhedron. - 2015. - V. 85. - P. 685-689.

135. Шарутин, В.В. Синтез и строение цис-дихлоро(трифенилстибин)(диметилсульфоксид)платины(11) / Шарутин В.В., Сенчурин В.С, Пакусина А.П., Фастовец О.А., Иванов А.В. // Журн. неорг. химии. - 2010. - Т. 55, № 1. - С. 64-67.

136. Зыкова, А.Р. Новые гексабромоплатинаты органилтрифенилфосфония [PhsPRMPtB^], R = CH3, CH=CH2, CH2CH=CH2 / А.Р. Зыкова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2021. - Т. 66, № 1. - С. 63-68.

137. Зыкова, А.Р. Синтез и строение гексабромоплатинатов органилтрифенилфосфония и -стибония / А.Р. Зыкова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. общ. химии. - 2020. - Т. 90, № 8, - С. 1283-1289.

138. Зыкова, А.Р. Синтез и строение гексабромоплатината циклопропилтрифенилфосфония / А.Р. Зыкова // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 1. - С. 42-48.

139. Зыкова, А.Р. Синтез / А.Р. Зыкова // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». - 2022. - Т. 13, № 2. - С. в печати.

140. Aoki, K. Williams Interactions between thiamine and large anions. Crystal structures of (H-thiamine)[PtII(SCN)4]-3H2O and (H-thia-mine)[PtIV(SCN)6]-H2O / K. Aoki, N.-H. Hu, T. Tokuno, A. O. Adeyemo, N. George // Inorg. Chim. Acta. - 1999. - V. 290. - P. 145-152.

141. Ha, K. Crystal structure of bis(1,10-phenanthrolinium) hexakis(thiocya-nato-S)platinate(IV), (C12H9N2)2[Pt(SCN)6] / K. Ha // Z. Kristallogr. NCS. - 2010. - V. 225. - P. 699-700.

142. Seemann, J. Schwingungsspektren und normalkoordinatenanalyse von hex-athiocyanatoplatinat(IV), kristallstruktur von [Py2CH2][Pt(SCN)6] / J. Seemann, W. Preetz // Z. Naturforsch. B:Chem. Sci. - 1998. - V. 53. - P. 13-16.

143. Biagini Cingi, M. Spectral properties and crystal structure of ¿/^(p-thiocya-nato-iV,S)bis-(thiocyanato-N)tetrakis(5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimi-dine-N3)-dicopper(II) and of ieirakis(5,7-dimethyl[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimi-dine-N3)-platinum(II) hexa(thiocyanatoS)platinate(IV) / M. Biagini Cingi, A.M. Manotti Lanfredi, A.Tiripicchio, J.G. Haasnoot, J.Reedijk // Inorg. Chim. Acta. -1983. - V. 72. - P. 81-88.

144. Da-Cheng, L. Synthesis and crystal structure of B18C6 complexes with M2[Pt(SCN)6] (M=Na, K) / L. Da-Cheng, D. Jian-Min, D. Ke-Ying, W. Da-Qi, N. Mei-Ju, L. Ying // Acta Chim. Sinica. - 2003. - V. 61, № 1. - P. 110-116.

145. Шарутин, В.В. Синтез и строение гексатиоцианатоплатината(^) калийтетраэтиламмония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Ткачёва // Изв. вузов. Серия: Химия и хим. технология. - 2018. - Т. 61, № 12. - С. 63-67.

146. Зыкова, А.Р. Новые ионные комплексы платины(^): [PhsPCH3][PtBrs(dmso)] и [C(CH2OH)3NH3][K][Pt(SCN>] / А.Р. Зыкова, Д.А. Жеребцов, О.С. Ельцов // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». - 2022. - Т. 13, № 1. - С. 70-78.

147. Шлепотина, Н.М. Антимикробный эффект некоторых соединений платины и одного из производных пиридиния в отношении Escherichia coli / Н.М. Шлепотина, О.Л. Колесников, Ю.С. Шишкова, И.В. Галагудин, Е.В. Калита , А.Р. Ткачёва, Д.Г. Ким, В.В. Шарутин // Росс. Иммунолог. Журн. -2019. - Т. 13, № 2. - С. 1313-1318.

148. Шлепотина, Н.М. Изучение антимикробного действия гексахлороплатината триметиламмония на E. Coli / Н.М. Шлепотина, О.Л. Колесников, Ю.С. Шишкова, И.В. Галагудин, А.Р. Ткачёва, В.В. Шарутин // Росс. Иммунолог. Журн. - 2019, - Т. 13(22), №2. - С. 1063-1065.

149. Mijajlovic, M.Z. Antibacterial and antibiofilm screening of new platinum (IV) complexes with some s-alkyl derivatives of thiosalicylic acid / M.Z. Mijajlovic, S.M. Vasic, I.D. Radojevic, J. Maksimovic // J. Sci. Materials of conference: 2nd International Electronic Conference on Medicinal Chemistry. Kraguje-vac. - 2017. - V. 39. - P. 137-143.

150. Шлепотина, Н.М. Исследование антибактериального действия гексабромоплатината винилтрифенилфосфония / Н.М. Шлепотина, О.Л. Колесников, Е.В. Колбина, М.В. Пешикова, А.С. Каменева, А.Р. Зыкова, Шарутина О.К., Шарутин В.В. // Журнал микробиологии, эпидемиологии и иммунологии. - 2022, Т. 99. в печати.

151. Lo, Y.C. Machine learning in chemoinformatics and drug discovery / Y.C. Lo, S.E. Rensi, W. Torng, R.B. Altman // Drug Discov. Today. - 2018, - V. 23, № 8. - P. 1538-1546.

152. Ekins, S. Exploiting machine learning for end-to-end drug discovery and development / S. Ekins, A.C. Puhl, K.M. Zorn, T.R. Lane, D.P. Russo J.J. Klein, A.J. Hickey, A.M. Clark // Nat. Mater. - 2019. - V. 18, №. 5. - P. 435-441.

153. Mak, K.K. Artificial intelligence in drug development: present status and future prospects / K.K. Mak, M.R. Pichika // Drug Discov. Today. - 2019. - V. 24, № 3, - P. 773-780.

154. Novak, J. Platinum(IV) compounds as potential drugs - the QSAR study / J. Novak, V.A. Potemkin, A.R. Zykova, V.V. Sharutin, O.K. Sharutina // Biolmpacts. - 2022. (in print).

155. Bruker. SMART. Bruker Molecular Analysis Research Tool, Versions 5.625 Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2000.

156. Bruker. SAINTPlus Data Reduction and Correction Program, Versions 6.02a, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2000.