Комплексообразование и экстракционные равновесия при взаимодействии Cu(II) с N',N'-диалкилгидразидами бензойной и фенилуксусной кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Ваулина, Вера Николаевна

• Ваулина, Вера Николаевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ваулина, Вера Николаевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ГИДРАЗИДЫ И ИХ КОМПЛЕКСЫ С ИОНАМИ МЕТАЛЛОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1. Получение гидразидов и их №,К'-диалкилпроизводных.

1.2. Комплексы гидразидов с ионами металлов.

1.3. Экстрагенты для извлечения меди(П).

1.4. Методы определения гидразидов.

ГЛАВА 2. РЕАКТИВЫ И ПРИБОРЫ. МЕТОДИКИ ИССЛЕДОВАНИЙ

2.1. Реактивы и приборы.

2.2. Методики исследований.

2.2.1. Определение содержания основного вещества кондуктометрическим и титриметрическим методами.

2.2.2. Определение растворимости.

2.2.3. Методика исследования кислотно — основных свойств.

2.2.4. Определение коэффициента распределения реагентов между водной и органической фазами.

2.2.5. Определение степени гидролиза.

2.2.6. Методика исследования экстракции ионов металлов.

2.2.7. Исследование условий реэкстракции металлов из органической фазы.

2.2.8. Исследование состава комплексов меди методом насыщения.

2.2.9. Определение состава комплексов меди методом изомолярных серий.

2.2.10. Изучение влияния солей аммония на экстракцию ионов меди(И).

2.2.11. Синтез комплексов меди(П) с Ы'^'-диалкилгидразидами.

2.2.12. Методика экстракционно-фотометрического определения N',N'-диалкилгидразидов.

2.2.13. Синтез реагентов.

ГЛАВА 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА N',N'-ДИАЖИЛГИДР АЗИДОВ.

3.1. Растворимость.

3.2. Кислотно-основные равновесия.

3.3. Устойчивость к гидролизу.

3.4. Распределение реагентов между водной и органической фазами.

ГЛАВА КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ И ЭКСТРАКЦИОННЫЕ РАВНОВЕСИЯ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ИОНОВ МЕДИ(П) С N',N'-ДИАЖИЛГИДРАЗИДАМИ.

4.1. Комплексообразование ионов меди(П) с ДАГБК.

4.2. Строение комплексов меди(П).

4.3. Экстракция ионов меди(П) и некоторых d-элементов.

4.4. Состав экстрагируемых комплексов меди(П), образующихся в аммиачной среде.

4.5. Расчет констант экстракции комплексов CuL2.

4.6. Условия реэкстракции меди (И).

4.7. Влияние солей аммония на экстракцию меди(П).

4.8. Экстракционно - фотометрическое определение N',N'диалкилгидразидов в виде комплексов с медью(П).

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексообразование и экстракционные равновесия при взаимодействии Cu(II) с N',N'-диалкилгидразидами бензойной и фенилуксусной кислот»

Актуальность темы. Изучение процессов комплексообразования ионов металлов с органическими лигандами представляет большой интерес для выяснения механизмов флотации ионов металлов и минералов из руд, действия лекарственных препаратов, ингибирования коррозии и др. На реакциях комплексообразования основано и большинство методов жидкостной экстракции. Изучению комплексообразования ионов металлов с незамещенными гидразидами посвящено большое количество работ [1 — 3]. Известные ТчР^'-замещенные гидразиды малочисленны и как лиганды практически не изучены. Между тем, введение алкильных радикалов в функционально-активную группу может существенно изменить физико — химические и комплексообразуюгцие свойства полученных соединений по сравнению с исходными гидразидами. Так, введение алкильных радикалов в гидразидную группу увеличивает гидрофобность молекулы, что улучшает ее растворимость в органических растворителях. Это создает принципиальную возможность использования М'ДчР-диалкилзамещенных гидразидов в процессах экстракции. М'ДчР-диалкилзамещенные гидразиды как экстрагенты практически не изучены. Поэтому данная тема исследований является актуальной и представляет практический и теоретический интерес.

Цель работы. Изучить закономерности изменения физико-химических свойств 1Ч',1\['-диал кил гидразидов бензойной и фенилуксусной кислот, равновесия экстракции и комплексообразования с ионами меди(П), выявить лучшие экстрагенты для меди(П).

Научная новизна. Изучены физико-химические свойства семи новых соединений — М',1Ч'-диалки л гидразидов бензойной и фенилуксусной кислот, необходимые для оценки их как потенциальных экстрагентов. Исследованы равновесия процессов комплексообразования с ионами меди(П), установлен состав и строение комплексов, рассчитаны константы устойчивости. Изучены условия экстракции в системах медь(И) - реагент, определены константы экстракции меди(П). Установлено влияние длины алкильного радикала, а также природы исходного гидразида на экстракционную способность реагентов по отношению к ионам меди(П).

Практическая значимость. Выявлен наиболее перспективный экстрагент для извлечения меди(П) из аммиачных сред - N',N'-дигексилгидразид бензойной кислоты. Предложен метод экстракционного концентрирования меди(И). Разработан экстракционно — фотометрический метод определения К',1Ч'-диалкилгидразидов бензойной и фенилуксусной кислот.

Представленная работа является обобщением результатов исследований, выполненных автором в Институте технической химии УрО РАН по теме 2002-2006 гг. «Синтез и исследование азотсодержащих мономеров, комплексообразующих реагентов для процессов концентрирования и разделения цветных и редких металлов» (№ гос. регистрации 01.20.01.238).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ваулина, Вера Николаевна

выводы

1. Изучены физико-химические свойства семи новых N',N'-диалкилгидразидов бензойной и фенилуксусной кислот, необходимые для исследования комплексообразования и оценки их как экстрагентов: растворимость, кислотно-основные свойства, устойчивость к гидролизу, распределение реагентов между водной и органической фазами.

2. Исследованы условия комплексообразования, состав и строение комплексов меди(П) с №,№-диалкилгидразидами. Установлено, что в зависимости от рН среды образуются катионные комплексы состава [Cu(HL)]2+ и [Cu(HL)2]2+ и нейтральный CuL2. Для комплексов меди(П) с N',N '-дигексилгидразидом бензойной кислоты рассчитаны константы устойчивости.

3. Исследованы условия экстракции ионов меди(П). Показано, что реагенты избирательно извлекают медь(П) из аммиачных сред, рассчитаны константы экстракции меди(П) с изученными реагентами. Тремя методами установлено, что в процессе экстракции образуются комплексы с соотношением [Cu(II)] : [HL] 1:1 и 1:2.

4. Изучено влияние солей аммония на экстракцию меди(П) и условия реэкстракции. Показано, что наилучшим экстрагентом для меди(И) по совокупности свойств является N',N '-дигексилгидразид бензойной кислоты.

5. Разработан метод экстракционно-фотометрического определения М',М'-диалкилгидразидов бензойной и фенилуксусной кислот в виде окрашенных комплексов с медью(П).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ваулина, Вера Николаевна, 2008 год

1. Коган В.А., Зеленцов В.В., Гэрбэлэу Н.В., Луков В.В. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина // ЖНХ. 1986. Т. 31. №11. С. 2831.

2. Швелашвили А.Е., Мачхошвили Р.И. Стереохимия гидразидокомплексов металлов // ЖНХ. 1996. Т. 41. № 4. С. 570-586.

3. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А., Потехин А.А. Химия органических производных гидразина Л.: Химия, 1979. 224 с.

4. Общая органическая химия. Т. 4. Под ред. Акад. Кочеткова Н.К. М.: Химия, 1983.510 с.

5. Каррер П. Курс органической химии. Под ред. Колосова М.Н. Л.: Госуд. научно-техническое издательство хим. литературы, 1960. 1216 с.

6. Губен И. Методы органической химии. Госхимиздат, 1949. Т. 4. 596 с.

7. Paulsen Н., Stoyl D. The Chemistry of hydrazides. // In: The Chemistry of Amides. Ed. J. Zabinsky. London. N. York. 1970. P. 515-608.

8. Curtius Th. Das Hydrazid und Azid der Propionsaure und valeriansaure. // J. Prakt. Chem. 1901. 2. B. 64. S. 401-438.

9. Salerni O.L., Smart B.E., Post A., Cheng C.C. Synthesis of Aminolacvulenic Acid Analogues as Potential Antimalarial Agents // J. Chem. Soc. (C). 1968. № 12. P. 1399-1401.

10. Kornfeld E.C., Fornefeld E.J., Kline G.B. et al. The Total Synthesis of Lisergic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 3087.

11. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. 2 изд. М.: Пищевая промышленность, 1974. С. 126.

12. Eizi Otiai, Masao Simizu. Synthesis of highvest fatti acid derivatives // J. Pharm. Soc. Japan. 1939. V. 58. P. 930-933.

13. Губен — Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. М.: Химия, 1967. 1032 с.

14. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. 236 с.

15. Колла В.Э. Берлинский И.С. Фармакология и химия производных гидразина. Йошкар-Ола: Марийское кн. изд., 1976. 268 с.

16. Harris W.C., Stone K.G. Reaction of hydrazine with acetic acid at 25 °C // J. Org. Chem. 1958. V. 23. № 12. P. 2032-2034.

17. Несынов Е.П., Греков П.П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Усп. Химии. 1964. Т. 33. № 10. С. 1184.

18. Смит П.А. Реакция Курциуса / Сб. органические реакции. М.: ИЛ, 1951. Т. 3. С. 322-426.

19. Curtius Т. Darstellung von Saurehydraziden aus Diammoniumsaezen // Ber., 1902. B. 35. S. 3239-3251; 1890. B. 23. S. 3023-3033.

20. Кост A.H., Сагитуллин P.C. Моноалкилгидразины // Усп. Химии, 1964. Т. 33. С. 361.

21. Суминов С.И., Кост А.Н. О цианировании гидразина и ацилгидразинов // Ж. общ. химии, 1963. Т. 33. № 7. С. 2208-2213.

22. Hinman R.L. // J. Am. Chem. Soc., 1956. V. 78. P. 1645.

23. Прудченко A.T., Верещагина C.A., Баркаш B.A. и др. Гидразид пентафторбензойной кислоты // Ж. общ. химии, 1967. Т. 37. №10. С. 2195-2197.

24. McKilip W.J., Clemens L.M., Haugland R. Aminimides. I. General synthesis of aminimides from acyl hydazides and their pyrolysis // Can. J. Chem. 1967. V. 45. № 21. P. 2613-2617.

25. Греков А.П., Марахова M.C. // ЖОХ. 1962. Т. 32. С. 542: 1963. Т. 33. С. 1463. 1409. 1474. 1552.

26. Preer Р.С., Sherman P.L. // J. Am. Chem. Soc. 1896. V. 18. P. 574.

27. Harries C.D, Ber. // J. Pract. Chem. 1894. V. 27. P. 697.

28. Striihmer W., Elbrachter E.A. Notiz iiber N-substituierte (3-azetylphenylhydrazine //Arch. Pharm. 1952. P. 285, 161.

29. Auwers, Wegener G.J. // Pract. Chem. 1923. V. 2. P. 102, 242.

30. Пат. 369767 Швейцарии, кл. 12 д, 13. Получение новых замещенных гидразидов кислот / Страуб О. // Опубл. 31.07.63.

31. Соколова Т.А., Осипова И.Н. Новый способ получения несимметричных диалкилгидразидов карбоновых кислот // Журн. орг. химии. 1971. Т. 7. Вып. 9. С. 1826-1829.

32. Mikolajewska Н. Synteza l,l-szesciometileno-2-hydrazydow kwasow karboksylowych // Actapol. Pharm. 1974. V. 31. № 2. P. 181-188.

33. Кодыров 4.LLL, Ешимбешов Ж.Е., Алиев H.A. Способ получения N,N-диметилгидразида янтарной кислоты // Журн. узб. химии. 1969. № 4. С. 61-62.

34. Пат. 448173 СССР. С 07 С 109/08. Способ получения N,N-диметилгидразида янтарной кислоты / Лавринович Э.С. // 3аявл.9.01.73., опубл. 10.11.74.

35. Патент ЧССР 151116 кл. 45 19/20. Zpiisob vyroby N,N-sustituovanych hydrasidti dikarbonosych kyselin s ratardaenim йёткеш. / Neumann Jift // опубл. 15.11.73.

36. Novacer Z., Celadnik M. Antituberkulotika // Cuk. Farm. 1969. V. 18. № 2. P. 385-387.

37. Morvin M., Sudic D. Neki derivati kinolina kao potencialni tuberkulostatici // Acta Pharm. Jug. 1969. V. 18. № 1. P. 99-103.

38. El-Kerdawy, Hysein. Synthesis of alkylidene and arylidene derivatives of hydrazide structurally related antituberculous compouds // J. Pharm. Sci. 1969. V. 10. № 1. P. 23-29.

39. El-Kerdawy, Ragav H. Synthesis of alkylidene and arylidene derivatives of new hydrazide structurally related antituberculous compound // J. Pharm. Sci. 1969. V. 10. № l.p. 13-22.

40. Мачхошвили Р.И. Координационная химия соединений металлов с гидразидами. Дис, докт. химич. наук. М., 1983. 427 с.

41. Шамилишвили О.Х., Мачхошвили Р.И., Харитонов Ю.Я., Джибладзе Т.Г. Изучение комплексных соединений магния с о-метоксибензоилгидразином //ЖНХ. 1975. Т. 20. № 11. С.3003-3006.

42. Гогоришвили П.В., Каркарашвили М.В., Каландаришвили Д.З. Бензоилгидразиновые комплексные соединения галогенидов переходных металлов //ЖНХ. 1969. Т. 14. № 6. С.1516-1520.

43. Попель А.А., Троицкая А.Д., Щукин В.А., Лучкина С.А. Взаимодействие ионов меди (II) с гидразидом изовалериановой кислоты//ЖНХ. 1982. Т.27. № 1. С. 123-127.

44. Мусаев З.М., Усмаиходжаева Я.С., Ходжаев О.Ф. Внутрикомплексные соединения ванадила с гидразидами карбоновах кислот // ЖНХ. 1984. Т. 29. №7. С. 1729-1733.

45. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Гогоришвили П.В., Каркашвили М.В. ИК спектры поглощения комплексных соединений кобальта с бензоилгидразидом //ЖНХ. 1972. Т. 17. № 4. С. 1051-1058.

46. Гогоришвили П.В., Харитонов Ю.Я., Каркарашвили М.В., Мачхошвили Р.И. Комплексные соединения металлов с бензоилгидразидом // ЖНХ. 1969. Т. 14. № 10. С. 2891-2893.

47. Grizo A., Poposka F., Trajcevska Z. Exstrakcija bakra iz razredenih sumpornokiselih rastvora pomocu helathih ekstraktanata // Hem. Ind. 1984. V. 38. № l.P. 7-10.

48. Шульгин В.Ф., Симонов Ю.А. К вопросу о монодентатной координации гидразидов карбоновых кислот // Коорд. химия. 1997. Т. 23. № 11. С. 861-868.

49. Bontchev P.R., Boneva M., Mituva M. et al. 11 J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. V. 43. № 12. P. 3163.

50. Bontchev P.R., Boneva M., Arnaudov M. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1984. V. 81. №1. P. 75.

51. Bontchev P.R., Boneva M., Nefedov V.I. et al. // Polyhedron. 1985. V. 4. № 7. P. 1315.

52. Шульгин В.Ф., Зуб В .Я., Стрижакова Н.Г., Залесская А.Г., Малетин Ю.А. Координационные соединения N',N' диметилгидразидов арилоксикарбоновых кислот с нитратами некоторых d-металлов // Коорд. химия. 2000. Т. 26. № 6. С. 446-452.

53. Чундак С.Ю., Буцко С.С., Гэрбэлэу Н.В., Маноле С.Ф. Координационные соединения никеля, кобальта(П), меди(П), и цинка с гидразидом фенилуксусной кислоты // ЖНХ. 1976. Т. 21. № 11. С. 2968-2972.

54. Мачхошвили Р.И., Митаишвили Г.Ш., Пирцхалава Н.И. Координационные соединения металлов с цианацетигидразином // ЖНХ. 1982. Т. 27. № 2. С. 402-460.

55. Мачхошвили Р.И., Щелоков Р.Н. Координационно-химическое поведение производных ацетилгидразина // IV Всес. Совещ. по химии координационных соединений марганца, кобальта и никеля. Тбилиси, 28-30 нояб. 1983: Тез. докл. Тбилиси. 1983. С. 14.

56. Мачхошвили Р.И., Щелоков Р.Н., Митаишвили Г.Ш. Координационно-химическое поведение производных ацетилгидразина // ЖНХ. 1986. Т.31. №8. С. 1968-1975.

57. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Генералова Н.Б. Изучение комплексных соединений металлов с гидразидом салициловой кислоты // ЖНХ. Т. 19. № б. 1974. С. 1564-1569.

58. Taha F.J.M., Moussa M.N.H., Shallaby A.M., Mostafa M.M. Studies on the reaction between Cu(II) acetate and sulphate and some acid hydrazides // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1976. V. 90. № 1. P. 33-42.

59. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. Изучение комплексных соединений металлов с ацетилгидразидом // ЖНХ. 1971. Т. 16. № 4. С. 924.

60. Харитонов Ю.Я., Шаламберидзе Т.В., Мачхошвили Р.И. и др. О новых комплексах металлов с гидразидами алифатических кислот // ЖНХ. 1979. Т.24. № 7. С. 1992.

61. Квернадзе Ш.С., Мачхошвили Р.И., Пирцхалава Н.И. Комплексные соединения дитионатов металлов с гидразидом каприновой кислоты // Сообщ. АН ГрузССР. 1978. Т.91. № 3. С. 596-600.

62. Мачхошвили Р.И., Митаишвили Г.Ш., Пирцхалава Н.И. Комплексные соединения металлов с гидразидом энантовой кислоты // ЖНХ. 1982. Т. 27. № 4. С. 972-974.

63. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. Координационные соединения кобальта (II), никеля(П), меди(П), кадмия(Н) с гидразидами алифатических кислот // ЖНХ. 1982. Т. 27. № 5. С. 1226-1229.

64. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. Координационные соединения кобальта (II), никеля(П), меди(И), кадмия(П) с гидразидами алифатических кислот и группами NO3-, NCS-7/ЖНХ. 1982. Т. 27. № 7. С. 1725-1729.

65. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. ИК спектры поглощения комплексов марганца(П), железаШ), кобальта(П) и никеля(И) с ацетилгидразином // ЖНХ. 1971. Т. 16. № 10. С. 2697-2704.

66. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. ИК спектры поглощения комплекса цинка с ацетилгидразином // ЖНХ. 1971. Т. 16. № 5. С. 12031211.

67. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. ИК спектры поглощения комплексов меди(П), кадмия(П) и платины(И) с ацетилгидразином // ЖНХ. 1971. Т. 16. № 6. С. 1605-1608.

68. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. Изучение координационных соединений металлов с первичными гидразидами алифатических кислот методом ИК спектроскопии // ЖНХ. 1983. Т. 28. № 4. С. 953-959.

69. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. ИК спектры поглощения координационных соединений металлов с первичными гидразидами алифатических кислот нитратные и хлоридные производные // ЖНХ. 1983. Т. 28. № 8. С. 1999-2007.

70. Swanson R.R. Liquid Ion Exchange: Organic Molecules for Hydrometallurgy // Proc. Intern. Solv. Extr. Conf. (ISEC'77). 1979. CIM Special V. 21. P. 3-8.

71. Золотов Ю.А. Новые экстрагенты. В кн.: Химия экстракции. / Под ред. В.А, Михайлова. Новосибирск: Наука, 1984. С. 24-35.

72. Szymanowski J., Borowiak-Resterna A. Chemistry and analytical characterization of hydroxyoxime structure upon metal-complexing and extraction properties // CRC Crit. Rev. Anal. Chem. 1991. V. 22. № 1-2. P. 519-566.

73. А.В. Радушев, В.Ю. Гусев, С.С. Набойченко. Органические экстрагенты для меди(П) // Цв. металлы. 2001. № 3. С. 18-27.

74. Ismael M. Rosinda C., Gameiro M. Lurdes F., Carvalho Jorge M.R. Extraction equilibrium of copper from ammoniacal media with LIX 54 // Separ. Sci. and Technol. 2004. 39. № 16. C. 3859-3877.

75. Bermejo J.C., Alomso M., Sastre Ana Maria, Alguacil Francisco Jose. // J. Chem. Res. Sunop. 2000. № 10. P. 479-481.

76. Pat. 6107523 USA, МПК7 С 07 С 45/77./ Henll Corp., Vimig Michael J., Kordosky Gary A., Kang Sang J., Martin Kevin V., Maffison Philip L. // Опубл. 22.02.2000.

77. Christie P.G., Lakshmanan V.L, Lawson G.J. The behaiour of Lix ,63 in the extraction of Cu(II) and Fe(III) from chloride media // Hydrometallurgy. 1976. V. 2. №2. P. 105-115.

78. Пенько A.C. Экстракция меди из слабых растворов в США // Цветные металлы. 1971. № 10. С. 92.

79. Regife J.M. Recuperacion de cobre рог extaccion con disolventes // Rev. Met. 1970. V. 6. № 2. P. 134-142.

80. Pandey B.D., Kumar V., Bagchi D., Akerkar D.D. Extraction of nickel and copper from the ammoniacal leach solution of the see nodules by LIX 64N // Ind. And Eng. Chem. Res. 1989. V. 28. № 11. P. 1664-1669.

81. Calligaro L., Mantovani A., Belluco U. Solvent extraction of copper (II), nickel (II), cobalt (II), zink (II) and iron (III) by high molecular weight hydroxyoximes // Polyhedron. 1983. V. 2. № 11. P. 1189-1193.

82. Lakahmanan V.L, Lawson G.J., Tomliens J.L. The extraction of copper and iron with LIX 64N and Versatic 911 // J. Inorg. and Nucl. Chem. 1975. V. 37. № 10. P. 2181-2185.

83. Flett D.S., Melling J. Selectivity of LIX 64N and LIX 65N for copper (II) over iron (III) // Trans. Inst. Mining and Met. 1979. V. C. 88. Dec. P. 256.

84. Parija C., Bhaskara Sarma P.V.R. Разделение никеля и меди из аммонийных растворов при их совмесной экстракции LIX 84 и последующей селективной реэкстракции // Hydrometallurgy. 2000. V. 54. № 2-3. Р. 195-204.

85. Dalton R.F., Price R. The effect of substituents on the strength of o-hydroxyaryloxime copper extractants // ISEC' 83. S. 1, s.a. P. 337-338.

86. Cerny M., Vilimec J., Stastova J. et al. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1989. V. 54. № 4. P. 922-933.

87. Taichi S., Hiroyuki O., Reiji O. Nature of copper(II) complex extracted from hydrochloric acid solutions by an alkylated hydroxyquinoline (Kelex 100) // Hydrometallurgy. 1987. V. 18. № 3. P. 277-286.

88. Lakahmanan V.I., Lawson G.J., Nyholm P.S. The extraction of copper(II) and iron(III) with Kelex 100 from aqeous media containing chloride ions. // Proc. Int. Solv. Extr. Conf., Lyon, 1974. London, 1974. V. 1. P. 699-709.

89. Батуева Т.Д. Физико-химические и экстракционные свойства N',N'-диалкилгидразидов алифатических карбоновых кислот. Дисс. кандидиата хим. наук. Пермь, 2007. 116 с.

90. Греков А.П., Отрошко Г.В. Гидразинометрия. Киев: Наукова думка. 1981.259 с.

91. Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. М.: Химия, 1983, 672 с.

92. Греков А.П., Сухорукова С.А. Полимеры на основе гидразина. Киев: Наукова думка. 1976. С. 23-26

93. Радушев А.В., Чеканова Л.Г., Гусев В.Ю., Сазонова Е.А. Определение гидразидов и 1,2-диацилгидразинов алифатических карбоновых кислот кондуктометрическим титрованием // ЖАХ. 2000. Т. 55. № 5. С. 496499.

94. Греков А.П., Малюшенко С.А. Фотометрическое определение гидразидов карбоновых кислот // ЖАХ. 1968. Т. 23. С. 639.

95. Радушев А.В., Леснов А.Е., Тарасова Н.Б., Петухова О.А., Гусев В.Ю. Экстракционно-фотометрическое определение гидразидов жирных карбоновых кислот // ЖАХ. 1994. Т. 49. № 3. С. 322-323.

96. Hinman R.L., Minerva С. Flores. The synthesis of trimethylamine-benzimide // J. Org. Chem. 1959. V. 24. P. 661-664.

97. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986. 432 с.

98. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. — С. 116.

99. Подчайнова В.Н., Симонова П.Н. Аналитическая химия меди. М.: Наука, 1990. 280 с.

100. Лаврухина А.К., Юкина Л.В. Аналитическая химия хрома. М.: Наука, 1979. 240 с.

101. Бусев А.И. Аналитическая химия молибдена. М.: АН СССР, 1962. 217 с.

102. Бусев А.И., Типцова В.Г. Руководство по аналитической химии редких металлов. 2-е изд. перераб. и доп. М.: Химия, 1978 432 с.

103. Бусев А.И., Иванов В.М., Соколова Т.А. Аналитическая химия вольфрама. М.: Наука, 1976. 240 с.

104. Попель А.А, Щукин В.А. // Журн. неорган. Химии. 1975, Т. 20. № 7. С. 1917.

105. Ш.Греков А.П., Мавреник О.В., Малюшенко С. А. Строение и реакционная способность производных гидразина. XX Кинетикакислотного гидролиза гидразидов карбоновых кислот // Журн. орг. химии. 1970. Т.6. № 1. С. 94.

106. Терешин Г.С., Астахов К.В., Вдовенко Н.И. // Журн. неорган. Химии. 1971. Т. 16. С. 3237-3242.

107. Гусев В.Ю., Байгачева Е.В., Радушев А.В. Комплексообразование меди(П) с 1,1-диэтил-2-бензоилгидразином // Журн. неорг. Химии. 2007. Т. 52. № 7. С. 1089-1093.

108. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. 480 с.

109. Mickler W., Uhlemann Е. Liquid liquid extraction of copper from ammoniacal solution with P-diketones // Separ. Sci. and Technol. 1992. V. 27. № 12. P. 1669-1674.