Физико-химические и экстракционные свойства N`,N`-диалкилгидразидов алифатических карбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Батуева, Татьяна Дмитриевна

• Батуева, Татьяна Дмитриевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Батуева, Татьяна Дмитриевна

Перечень сокращений и условных обозначений.

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. Получение замещенных гидразидов.

1.2. Структура и изомерия гидразидов.

1.3. Комплексы алкилгидразидов с металлами.

1.4. Экстрагенты для извлечения меди из аммиачных сред.

Глава 2. Реактивы и приборы. Методики исследований.

2.1. Реактивы и приборы.

2.2. Методики исследований.

2.2.1 Синтез реагентов.

2.2.2 Определение содержания основного вещества.

2.2.2.1. Методика кондуктометрического титрования реагентов.

2.2.2.2. Методика определения N',N'-диалкилзамещенных гидразидов карбоновых кислот с лаурилсульфатом натрия.

2.2.3 Определение растворимости Ы',Ы'-диалкилзамещенных гидразидов гравиметрическим методом.

2.2.4 Определение констант кислотной диссоциации.

2.2.5 Определение распределения реагента между органической и водной фазами.

2.2.6 Определение устойчивости к гидролизу.

2.2.7. Методика исследования экстракции ионов металлов

2.2.8. Исследование условий реэкстракции металлов из органической фазы

2.2.9. Определение емкости органической фазы.

2.2.10. Методика построения изотерм экстракции Cu(II) с ДБГ-2ЭГК.

2.2.11. Влияние ионов Co(II), Ni(II), Zn(II) на экстракцию Cu(II).

2.2.12. Получение комплекса ДБГ-2ЭГК с Cu(II).

2.2.13. Исследование соотношения компонентов в комплексе

Си -ДБГ-2ЭГК методом молярных отношений.

2.2.14. Определение состава комплекса меди методом изомолярных серий.

2.2.15. Определение степени ингибирования атмосферной коррозии методом медной фольги.

2.2.16. Влияние солей аммония на экстракцию меди(П).

Глава 3. Физико-химические свойства 1У,1Ч'-диалкилгидразидов.

3.1. Общая характеристика М',М'-диалкилгидразидов.

3.2. Кислотно-основные равновесия.

3.3. Устойчивость к гидролизу.

3.4. Термическая устойчивость.

3.5. Унос с водной фазой.

3.6. Токсичность.

3.7. Выводы к главе 3.

Глава 4. Экстракция меди(П) и некоторых d-элементов.

4.1. Условия комплексообразования меди(И).

4.2. Состав комплексов меди.

4.3. Расчет констант экстракции меди.

4.4. Влияние солей аммония.на экстракцию меди(П).

4.5. Емкость органической фазы.

4.6. Условия реэкстракции меди из органической фазы.

4.7. Условия экстракции кобальта, меди, никеля, цинка.

4.8 Влияние ионов Co(II), Ni(II), Zn(II) на экстракцию Cu(II).

4.9. Другие применения N',Ы'-диалкилзамещенных гидразидов.

4.9.1. О возможности применения М',М'-диалкилзамещенных гидразидов для извлечения анионов металлокислот.

4.9.2. Флотационные свойства ДЭГ-2ЭГК.

4.9.3. Ингибирующие свойства.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические и экстракционные свойства N`,N`-диалкилгидразидов алифатических карбоновых кислот»

Быстро развивающиеся компьютерная техника, радиоэлектроника, приборостроение, автомобилестроение являются крупнейшими потребителями меди, мировое производство которой составляет больше 6 миллионов тонн в год. Доля экстракционно-электролизной меди в этом объеме постоянно растет [1, 2]. С помощью экстракции удается вовлечь в переработку забалансовые месторождения, отвалы, рудничные и шахтные воды, растворы кучного выщелачивания и повысить качество меди.

Широко используемые в экстракции Cu(II) оксиоксимы имеют ряд недостатков [3, 4], что стимулирует поиск новых экстрагентов меди из кислых и аммиачных сред.

Наличие гальванических производств, предприятий цветной металлургии, машиностроения ставит проблему очистки сточных вод от ионов токсичных металлов, прежде всего Cu(II), Cr(VI), Zn(II), Ni(II). В бассейн Волги, например, в 1990 г. сброшено около 1800 т цветных металлов [5]. Вопросы очистки сточных вод, в том числе в Пермской области, обсуждаются в работе [6]. Для решения экологических проблем нужны как групповые, так и селективные реагенты [7].

Одним из объектов исследования современной химии являются координационные соединения ионов металлов с органическими лигандами. Помимо научного интереса, такие исследования имеют и прикладной характер, так как процессы комплексообразования лежат в основе ряда методов разделения и концентрирования элементов. Известно, что гидразиды карбоновых кислот обладают ярко выраженными комплексообразующими свойствами, например [8-18]. Некоторые из этих комплексов растворимы в органических растворителях, что делает возможным их разделение экстракционным методом [19-22]. Однако гидразиды как экстрагенты имеют недостатки, например, они плохо совместимы с органическими растворителями, недостаточно устойчивы к гидролизу, имеют небольшую ёмкость органической фазы по меди [22].

В литературе практически отсутствуют работы по исследованию свойств К',>Г-диалкилгидразидов алифатических карбоновых кислот. Между тем, введение алкильных заместителей должно привести к улучшению экстракционных и других свойств полученных соединений по сравнению с исходными гидразидами.

Целью настоящей работы являлся синтез N' ,N'-диалкилгидразидов алифатических карбоновых кислот (ДАГКК), изучение их физико-химических свойств, процессов экстракции и комплексообразования с ионами меди(П), экстракции цветных металлов - Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II), и некоторых других d-элементов - Cr(VI), Mo(VI), W(VI), Re(VII), V(V), V(IV), получение зависимостей состав - свойство и целенаправленный синтез оптимальных экстрагентов и возможностей их практического использования.

Работа выполнена в соответствии с координационным планом на 20022006 г.г. по теме: «Равновесие в водных гетерогенных системах, содержащих ионы металлов и органические лиганды.» Номер государственной регистрации 01.20.03.01238.

За предложенную интересную тему, руководство и помощь в работе выражаю глубокую признательность и благодарность научному руководителю доктору технических наук, профессору Радушеву Александру Васильевичу.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Батуева, Татьяна Дмитриевна

выводы

1. Синтезированы 15 ранее не описанных в литературе N',N-диалкилгидразидов алифатических карбоновых кислот (ДАГКК). Изучены их физико-химические свойства, необходимые для применения в процессах экстракции: растворимость, кислотно-основные свойства, устойчивость к гидролизу, унос с водной фазой, токсичность.

2. Исследованы экстракционные свойства ДАГКК по отношению к катионам Cu(II), Co(II), Zn(II), Ni(II), VO(II), анионам металлокислот Mo(VI), W(VI), V(V), Cr(VI), Re(VII). На основании выявленных закономерностей состав-свойство найдены среди ДАГКК наиболее перспективные экстрагенты для извлечения ионов Cu(II) из слабокислых и аммиачных сред, в том числе в присутствии солей NHJ превосходящие по ряду показателей (емкости органической фазы, легкости реэкстракции, отсутствию переноса аммиака) известные оксиоксимы и |3-дикетоны.

3. Установлен состав и структура комплексов Cu(II) типа CuL2 на примере №,М'-дибутилгидразида 2-этилгексановой кислоты. Рассчитано значение ПР комплекса [Cu(Ci6H33N20)2] и констант экстракции Cu(II) с пятью реагентами ДАГКК. Предложен механизм экстракции Cu(II) ДАГКК из аммиачных сред.

4. Предложены другие возможности применения ДАГКК (как флотореагентов, ингибиторов коррозии, биологически активных веществ, как экстрагентов анионов металлокислот из кислых (рН<2) сред.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Батуева, Татьяна Дмитриевна, 2007 год

1. Ритчи Г.М., Эшбрук А.В. Экстракция: Принципы и применение в металлургии. Пер. с англ.- М.: Металлургия, 1983. 407 с.

2. Peacey J., Robles Е. Overview of heap leaching /SX/EW // Trans. Nonferrous Metals Soc. China. 2004. V. 14. № 3. C. 560-561.

3. Радушев A.B., Гусев В.Ю., Набойченко C.C. Органические экстрагенты для меди // Цветные металлы. 2002. № 3. С. 18-27.

4. Kordosky G.A. Copper solvent extraction the state of the act // J. Miner. Metals and Mater. Sci. 1992. V. 44. № 5. P. 40-46.

5. Найденко В.В. Государственная экологическая программа "Возрождение Волги" // Журн. водоснабж. и санит. техника. 1992. № 10. С. 2-4.

6. Найденко В.В., Губанов JI.H., Кнохинов Б.И. Рекомендации к выбору технологии обезвреживания гальванических стоков // Журн. водоснабж. и санит. техника. 1992. №10. С. 8-10.

7. Радушев А.В., Чеканова Л.Г., Чернова Г.В. Реагенты для ионной флотации цветных металлов (обзор) // Цветные металлы. 2005. №9. С. 34-37.

8. Мачхошвили Р.И., Щелоков Р.Н. Координационно-химическое поведение производных ацетилгидразина / IV Всес. совещ. по химии координационных соединений марганца, кобальта и никеля. Тбилиси, 28-30 нояб. 1983. Тез. докл.- Тбилиси. 1983. -С. 14.

9. Мачхошвили Р.И., Щелоков Р.Н., Митаишвили Г.Ш. Координационно-химическое поведение производных ацетилгидразина // Журн. неорг. Химии. 1986. Т. 31. № 8. С. 19681975.

10. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. Изучение комплексных соединений металлов с ацетилгидразидом // Журн. неорг. химии. 1971. Т. 16. №4. С. 924-926.

11. Харитонов Ю.Я., Шаламберидзе Т.В., Харитонов Ю.Я. и др. О новых комплексах металлов с гидразидами алифатических кислот // Журн. неорг. химии. 1979. Т. 24. № 7. С. 1992-1925.

12. Квернадзе Ш.С., Мачхошвили Р.И., Пирцхалава Н.И. Комплексные соединения дитионатов металлов с гидразидом каприновой кислоты //Сообщ. АН ГрузССР.- 1978. Т. 91. № 3. С. 596-600.

13. Мачхошвили Р.И., Митаишвили Г.Ш., Пирцхалава Н.И. Комплексные соединения металлов с гидразидом энантовой кислоты // Журн. неорг. химии. 1982. Т. 27. № 4. С. 972-974.

14. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. Координационные соединения кобальта (И), никеля(П), меди(П), кадмия(П) с гидразидами алифатических кислот // Журн. неорг. химии. 1982. Т. 27. № 5. С. 1226-1229.

15. Гогоришвили П.В., Харитонов Ю.Я., Каркарашвили М.В., Мачхошвили Р.И. Комплексные соединения металлов с бензоилгидразидом // Журн. неорг. химии. 1969. Т. 14. № 10. С. 2891-2893.

16. Попель А.А., Троицкая А.Д., Щукин В.А., Лучкина С.А. Взаимодействие ионов меди (II) с гидразидом изовалериановой кислоты //Журн. неорг. химии. 1982. Т. 27. №1. С. 123-127.

17. Pat. 2213271 Frans. С 1 С 22 В 3/00. Les sels de hydrazides luers obtention et application / Ciba Geigi AG (Suisse). A.C. 1136485 СССР. МКИ С 22 В 3/00. Опубл. 2.08.74.

18. Астахова О.Н., Травкин В.Ф., Глубокое Ю.Ф., Якшин В.В. Соврем, проблем, химии и технол. экстракции. Междунар. симп. «Экстракц. технол в 21 в.». Москва, 1999. Т. 2. С. 13.

19. Iatsenko Gerhardt N., Palant A.A., Dungan S.R. Extraction of tungsten (VI), molybdenum (VI) and rhenium (VII) by diisododecylamine // Hydrometallurgy. 2000. V. 55. № 1. C. 1-15.

20. Гусев В.Ю., Радушев A.B., Чернова Г.В., Леснов А.Е., Карманов В.И. Исследование в ряду гидразидов алифатических кислот // Журн. орг. химии. 1998. Т .68. Вып. 10. С. 1674-1677.

21. Радушев А.В., Гусев В.Ю., Богомазова Г.С., Колпаков A.M., Кулмухамедов Г.К. Гидразиды алициклических карбоновых кислот как экстрагенты для меди (II) // Журн. прикл. химии. 1996. Т. 69. Вып. 8. С. 1283-1287.

22. Audrdeth L.F., Mohr Р.Н. The chemistiy of hydrazine // Chem. Eng. News. 1948. 26. P. 3746-3749.

23. Fox H.H., Gibas I.T. Synthetic Tuberculostatic. Trialkyl and Other Derivatives of Isonicotinylhydrazine // J. Organ. Chem. 1956. V. 21. P. 356-361.

24. Friedman I.S. Hydrazines as developing agents // Ann. Shot. 1942. V. 36. №7. P. 38-40.

25. Зрелов В. H., Серегин Е. П. Жидкие ракетные топлива. М.: Химия, 1975.320 с.

26. Мелькумов Т. М., Мелик-Пашаев Н. И., Чистяков П. Г. Ракетные двигатели. -М.: Машиностроение, 1976.400 с.

27. Pat. 3732694 USA. Method for catalytic decomposition of monopropellant hydrazine / Blumenthal J. L., Guth E. D. // Опубл. 16.01.73.

28. Колла В.Э., Бердинский И.С. Фармакология и химия производных гидразина. Йошкар-Ола: Марийское книжное изд-во, 1976. 264 с.

29. Czekerke М., Czende В. // Acta. Chim. Acad. Sci. hung. 1972. V. 74. № 3. P. 371.

30. Коровин H.B. Гидразин. -M.: Химия, 1980.272 с.

31. Греков А.П., Сухорукова С.А. Полимеры на основе гидразина. -Киев: Наукова Думка, 1976. 214 с.

32. Миронов А.Ф., Грин М.А. Разработка новых фотосенсибилизаторов на основе природного бактериохлорофилла / 9-я Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль, 8-12 сент., 2003. Труды конференции. С. 16-18.

33. Радушев А.В., Гусев В.Ю., Богомазова Г.С. Экстракция меди, цветных и редких металлов гидразидами карбоновых кислот // Журн. неорг. химии. 1992. Т. 36. № 10. С. 2292-2298.

34. Тетерина Н.Н., Радушев А.В., Адеев С.М., Гусев В.Ю. Гидразиды карбоновых кислот как собиратели при флотации хлорида калия из калийных руд // Журн. прикл. химии. 1995. Т. 68. № 1. С. 3-8.

35. Pat. 6667282 USA. МПК7С 10 М 133/16. Alkyl hydrazideadditives for lubricants / Crompton Corp., Nalesnik Theodore E. // Заявл. 31.05.2001; Опубл. 23.12.2003.

36. Розенфельд И.J1. Коррозия и защита от коррозии. М.: Изд. ВИНИТИ, 1971. Т. 1. 156 с.

37. Общая органическая химия. Т.4. / Под ред. акад. Кочеткова Н.К. -М.: Химия, 1983.510 с.

38. Preer Р.С., Sherman P.L. // J. Am. Chem. Soc. 1896.V. 18, P. 574.

39. Harries C.D., Ber. // J. Pract. Chem. 1894 V. 27, P. 697.

40. Stuhmer W., Elbrachter E.A., Notiz uber N-substituierte p-azetyl-phenylhydrazine // Arch. Pharm. 1952. P. 285,161.

41. Auwers, Wegener G. J. // Pract. Chem. 1923. V. 2, P. 102,242.

42. Widman 0. // Nova Acta Reg, Soc. Scient. Upsal. 1893. V. 3. №16. P. 132.

43. Hinman R.L., Flores M.G. Alkilations of acylhydrazines . The Synthesis of Trimethylaminbenzimide // J. Org. Chem. 1959. P.660.

44. Посягина Е.Ю. Алкил, арилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот. Дис. канд. хим. наук, Пермь, ПТУ, 1970.161с.

45. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С. Моноалкилгидразины // Успехи химии. 1964. Т. 38. Вып. 4. С. 361-394.

46. Sedor Е.А., Freis R.E., Richards HJ. 1-Acyl- and l,l-diacyl-2,2-dimethylhydrazines // Organic preparations and procedures. 1970. V. 2, № 4. P. 275-279.

47. Пат. 369767 Швейцарии, кл. 12 д, 13. Получение новых замещенных гидразидов кислот / Страуб О. // Опубл. 31. 07. 63.

48. Патент 286678 СССР, МПК С 07 С 109/06. Способ получения несимметричных диалкилгидразидов / Соколова Т.А., Осипова И.Н. //Опубл. 30.11.1971.

49. Соколова Т.А., Осипова И.Н. Новый способ получения несимметричных диалкилгидразидов карбоновых кислот // Журн. орг. химии. 1971. Т. 7. Вып. 9. С. 1826-1829.

50. Mikolajewska Н. Synteza l,l-szesciometileno-2-hydrazydow kwasow karboksylowych // Acta pol. Pharm. 1974. V. 31. № 2. P. 181-188.

51. Кодыров Ч.Ш., Ешимбешов Ж. Е., Алиев Н.А. Способ получения ^Ы-диметилгидразида янтарной кислоты // Журн. узб. химия. 1969. №4. С. 61-62.

52. Пат. 3965174 США. С 07С 103/32. Process for preparing N,N-disubstituted acid hydrazides / Malz Russels E., Amidon Roger W., Greenfield Harold // Заявл. 16.07.75, № 596544, опубл. 06.76.

53. Пат. 448173 СССР. С 07 С 109/08. Способ получения N,N-диметилгидразида янтарной кислоты / Лавринович Э.С. // Заявл. 9.01.73, опубл. 10.11.74.

54. Патент ЧССР 151116 кл. 45 19/20. Zpusob vyroby N,N-substituovanych hydrasidu dikarbonosych kyselin s ratardaenim ueinkem. / Neumann Jift // опубл. 15.11.73.

55. Kornet Milton J., Tita Terence Т., Thio Alan P. Preparation of hydrazides using silicon tetrachlorite as coupling agent // Jynth. Commun. 1986. V. 16. № 10. P. 1261-74.

56. Worley S. D. Photoelektron spectroscopy in chemistry // Chem. Revs. 1971. V. 71. №3. P. 295-314.

57. Греков А. П., Веселов В. Я. Физическая химия гидразина. Киев: Наукова думка, 1979.264 с.

58. Бежан И.П., Хрусталев В.А., Зеленин К.Н., Николаев Б.П. О Z, Е-изомерии гидразидов // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. Вып. 4. С. 754-759.

59. Bouchet Philippe, Elguero Jose, Jacquuteer Robert et Pereeillo Jean-maric Etude par RMN de la configuration d'hydrazides // Bulletin de la societe chimique de france. 1972. № 6. S. 230-232.

60. Сафоклов Б.Б., Атовмян Е.Г., Никонова JI. А., Ткачев В.В., Алдошин С.М. Особенности внутри- и межмолекулярных взаимодействий в кристаллах изоникотиноилгидразона пиррол-2-карбальдегида и его гидрата // Изв. РАН. Сер. хим. 2002. № 12. С. 2065-2070.

61. Wolfgang Walter, Reubke Karl-Julius Zur Straktur der N,N-Dialkil-hydrazide // Chem. Ber. 103.1970. № 7. S. 2197-2207.

62. Шульгин В.Ф., Симонов Ю.А. К вопросу о монодентатной координации гидразидов карбоновых кислот // Координац. химия. 1997. Т. 23. №11. С. 861-868.

63. Шульгин В.Ф., Зуб В.Я., Стрижакова Н.Г., Залесская А.Г., Малетин Ю.А. Координационные соединения 1Ч',К'-диметилгидразидов арилоксикарбоновых кислот с нитратами некоторых З^-металлов // Координац. химия. 2000. Т. 26. № 6. С. 446-452.

64. Шульгин В.Ф., Певзнер Н.С., Зуб В.Я., Стрижакова Н.Г., Малетин Ю.А. Кристаллическая и молекулярная структура внутрикомплексного соединения меди(И) с N,N^HMemn-N'-(2,4-дихлор-феноксиацетилгидразином) // Координац. химия. 2004. Т. 30. №10. С. 768-771.

65. Swanson R.R. Liquid Ion Exchange: Organic Molecules for Hydrometallurgy // Proc. Intern. Solv. Extr. Conf. (ISEC'77). 1979. CIM Special V. 21. P. 3-8.

66. Золотов Ю.А. Новые экстрагенты. В кн.: Химия экстракции / Под ред. В.А. Михайлова. -Новосибирск: Наука, 1984. С. 24-35.

67. Flett D.S. Solvent extraction in hydrometallurgy // Chem. Indust. 1977. №17. P. 706-712.

68. Szymanowski J., Borowiak-Resterna A. Chemistry and analytical characterization of hydroxyoxime structure upon metal-complexing and extraction properties // CRC Crit. Rev. Anal. Chem. 1991. V. 22. № 1-2. P. 519-566.

69. Mickler W., Uhlemann E. Liquid liquid extraction of copper from ammoniac solution with cyclohehyl-substituted p-diketones // Separ. Sci. and Technol. 1993. V. 28. № 17-18. P. 2643-2650.

70. Mickler W., Uhlemann E. Liquid liquid extraction of copper from ammoniacal solution with P-diketones // Separ. Sci. and Technol. 1992. V.27. № 12. P. 1669-1674.

71. Pat. 6107523 USA, МПК7 C07 C45/77. / Henll Corp.,Virnig Michael J., Kordosky Gary A., Kang Sang J., Martin Kevin V., Maffison Phillip L. // Опубл. 22.02.2000.

72. Bermejo J.C., Alomso M., Sastre Ana Maria, Alguacil Francisco Jose. // J. Chem. Res. Sunop. 2000. № 10. P. 479-481.

73. Шекилиев Ф.И. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. ИНФК АН АзССР, 1986,19 с.

74. Dalton R.F., Price R. The effect of substituents on the strength of o-hydroxyaryl-oxime copper extractants / ISEC'83: Int. Solvent Extr. Conf., Denver, Colo, 26 Aug. 2 Sept. 1983: Abstr. 1983. P. 337-338.

75. Parija C., Bhaskara Sarma P.V.R. Разделение никеля и меди из аммонийных растворов при их совместной экстракции LIX 84 ипоследующей селективной реэкстракции // Hydrometallurgy. 2000. V. 54, №2-3, Р. 195-204.

76. Taichi S., Hiroyuki O., Reiji O. Nature of copper(II) complex extracted from hydrochloric acid solutions by an alkylated hydroxyquinoline (Kelex 100) // Hydrometallurgy. 1987. V. 18. № 3. P. 277-286.

77. Lakshmanan V.I., Lawson G.J., Nyholm P.S. The extraction of copper(II) and iron(III) with Kelex 100 from aqueous media containing chloride ions. / Proc. Int. Solv. Extr. Conf., Lyon, 1974. London, 1974. V.l, P. 699-709.

78. Lawson G.J. Solvent Extraction of Metals from Chloride Solutions // J. appl. Chem. Biotechnol. 1975. V. 25. P. 949-957.

79. Ramesh V. Extraction of metals using Lix 26 extractant / ISEC 88: Int. Solvent Extr. Conf., Moscow, 18-24 July 1988: Abstr. Moscow. 1988. V. 3. P. 246-248.

80. Набойченко C.C., Смирнов В.И. Гидрометаллургия меди. М.: Металлургия, 1974,271 с.

81. Подчайнова В.Н., Симонова П.Н. Аналитическая химия меди. М.: Наука, 1990.280 с.

82. Бусев А.И. Аналитическая химия молибдена. М.: АН СССР, 1962. 217 с.

83. Лаврухина А.К., Юкина Л.В. Аналитическая химия хрома. М.: Наука, 1979.240 с.

84. Бусев А.И., Типцова В.Г. Руководство по аналитической химии редких металлов. 2-е изд. перераб. и доп.- М.: Химия, 1978. 432 с.

85. Бусев А.И., Иванов В.М., Соколова Т.А. Аналитическая химия вольфрама. М.: Наука, 1976. 240 с.

86. Борисова JI.B., Ермаков А.Н. Аналитическая химия рения. М.: Наука, 1974.320 с.

87. Радушев А.В., Решетникова Л.Г., Гусев В.Ю. и др. Физико-химические свойства композитов и органических реагентов с активными функциональными группами / Сб. науч. трудов. Свердловск: УрО РАН, 1991. С. 62-70.

88. Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. М.: Химия, 1983. 672 с.

89. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986.432 с.

90. Греков А.П., Мавреник О.В., Малюшенко С.А. Строение и реакционная способность производных гидразина. XX Кинетика кислотного гидролиза гидразидов карбоновых кислот // Журн. орг. химии. 1970. Т. 6. №1. С. 94.

91. Шмидт B.C. Экстракция аминами. М.: Атомиздат, 1980.262 с.

92. D. Stepnial-Biniakiewicz. Distribution of alkyl derivatives of salicyl aldehyde oxime // Polish J. of Chem. 1987. V. 61. P. 843.

93. Николотова З.И. Экстракция нейтральными органическими соединениями. Актиноиды. Справочник. М.: Энергоатомиздат, 1987. 280 с.

94. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Генералова Н.Б. ИК-спектры поглощения комплексных соединений металлов с гидразидами салициловой кислоты // Журн. орг. химии. 1974. Т. 19. № 7. С. 1856.

95. Радушев А.В., Гусев В.Ю., Богомазова Г.С. Исследование комплексообразования цветных металлов и железа с гидразидами алифатических карбоновых кислот в растворах // Журн. неорг. химии. 1998. Т. 43. № 12. С. 2108-2112.

96. Радушев А.В., Чеканова Л.Г., Шабалина Л.С. Комплексообразование ионов тетраамминмеди (И) с 1,2-диацилгидразинами // Журн. неорг. химии. 2004. Т. 49. № 3. С. 477480.

97. Харковер М.З., Барковский В.Ф. Произведение растворимости 8-меркаптохинолинатов никеля и железа // Журн. аналит. химии. 1966. Т. 21. Вып. 6. С. 694-701.

98. Чеканова Л.Г. Равновесие в растворах при комплексообразовании симметричных 1,2-диацилгидразинов с ионами меди (II) и некоторых d-элементов. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, УрО РАН, 2002,123 с.

99. Shibata J., Sawai Н., Sano М., Nishimura S. // J. Jap. Inst. Metals. 1987. V. 51. № 8. P. 743-748.

100. Астахова О.Н., Травкин В.Ф., Глубокое Ю.Ф., Якшин В.В. Экстракционный процесс извлечения рения гексабутилтриамидом фосфорной кислоты / Соврем, проблемы химии и технол. экстракции и междунар симп. «Экстракц. Технол. в 21 в.», Москва, 1999. Т. 2. С. 13.

101. Травкин В.Ф., Антонов А.В., Кубасов В.А., Ищенко А.А., Глубоков Ю.М. Экстракция рения (VII) и молибдена (VI) гексабутилтриамидом фосфорной кислоты из кислой среды // Журн. прикл. химии. 2006. Т. 79. Вып. 6. С. 920-923.

102. Касиков А.Г., Петрова A.M. Экстракция рения (VII) три-изо-октиламином из сернокислых растворов // Журн. прикл. химии. 2006. Т. 79. Вып. 6. С. 925-929.

103. Zheng Xiang-ming, Tian Xue-da, Zhang Xiao-yun, Shi Hua, Deng Yi-qiang Xiangtan daxue ziran kexue xuebao // Natur. Sci. J. Xiangtan Univ. 2003. V. 25. № 1. P. 43-45, 56.

104. Радушев A.B., Аитов P.T., Гусев В.Ю., Петина Н.Ф., Попов Г.И., Тарасова Н.Б. Гидразиды карбоновых кислот как ингибиторы коррозии стали // Защита металлов. 1992. Т. 28. № 5. С. 845-848.

105. Радушев А.В., Аитов Р.Т., Шеин А.Б., Леснов А.Е. Исследование гидразидов карбоновых кислот в качестве ингибиторов кислотной коррозии сталей // Защита металлов. 1994. Т. 30. № 5. С. 548-549.

106. Розенфельд И. Л. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1977.352 с.