Физико-химические закономерности экстракции комплексных соединений ртути(II) производными пиразолона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Нечаева, Екатерина Михайловна

• Нечаева, Екатерина Михайловна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нечаева, Екатерина Михайловна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. экстрагенты ионов ртути (II).

1.2. Производные пиразолона, их растворимость в воде, растворах кислот, оснований и органических растворителях.

1.3. Строение и свойства диантипирилалканов, дипиразолонилалканов и их солей.;.

1.4. Комплексные соединения диантипирилалканов и дипиразолонилалканов с ионами металлов.

ГЛАВА 2. УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ И ТЕХНИКА ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1. Реактивы, растворы и их приготовление.

2.2. Приборы и оборудование.

2.3. Техника эксперимента.•.

ГЛАВА 3. ЗАКОНОМЕРНОСТИ ЭКСТРАКЦИИ РТУТИ (II) ДИАНТИПИРИЛАЖАНАМИ ИЗ ГАЛОГЕНИДНЫХ, ТИОЦИАНАТНЫХ И СМЕШАННЫХ РАСТВОРОВ.

3.1. Галогенидные растворы.

3.2. Тиоцианатные растворы.

3.3. Смешанные растворы.

3.4. Кинетические характеристики процессов экстракции ртути(П) диантипирилметанами.

3.5. Количественные характеристики при экстракции галогенидных и тиоцианатных комплексов ртути.

3.5.1. Расчет значений констант распределения ионов ^(Н).

3.5.2. Расчет частных констант экстракционных равновесий.

ГЛАВА 4. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ И ЭКСТРАКЦИЯ РТУТИ(П) ДИПИРАЗОЛОНИЛАЛКАНАМИ ИЗ АММИАЧНЫХ, ЩЕЛОЧНЫХ И КИСЛЫХ РАСТВОРОВ.

4.1. Аммиачные растворы.

4.2. Щелочные растворы.

4.3. Нитратные растворы.

4.4. Ацетатные растворы.

4.5. Хлоридные растворы.

4.6. Расчет констант устойчивости комплексных соединений с дипиразолонилалканами.

4.7. Практическое применение экстракции комплексов ионов ртути(П) с производными пиразолона в химическом анализе.

4.7.1. Экстракционно-фотометрическое определение ртути с использованием диантипирилдекана и дитизона.

4.7.2. Экстракционно-фотометрическое определение ртути с использованием дипиразолонилгептана и тиокетона Михлера.

ВЫВОДЫ.л.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические закономерности экстракции комплексных соединений ртути(II) производными пиразолона»

Актуальность исследования. Ртуть, ее сплавы и соединения широко применяются в различных областях: приборостроении, медицине, химической технологии, электропромышленности, производстве красителей, сельском хозяйстве. Вместе с тем известно, что ртуть — высокотоксичный металл и его использование приводит к загрязнению окружающее среды. Поэтому исследования равновесий и комплексообразования ртути (II) с органическими лигандами в растворах являются важными и актуальными для практического применения.

Известно, что конденсированные производные антипирина (АП) — диантипирилалканы (ДАА) - и 1-фенил-3-метилпиразолона-5 (ФМП) -дипиразолонилалканы (ДПА) - являются эффективными экстрагентами ионов металлов. Однако, процессы комплексообразования и экстракции ртути (II) с этими реагентами изучены недостаточно. Такие исследования позволят решить проблему выбора оптимального экстрагента, взаимосвязи его строения и экстракционной способности, учета стерических и других факторов. Результаты изучения механизмов распределения, найденные количественные характеристики и физико-химические закономерности послужат дополнительным вкладом в химию равновесий комплексообразования в процессах экстракции ртути.

Цель работы. Выявление физико-химических закономерностей комплексообразования и экстракции ионов ртути (II) производными пиразолона из хлоридных, бромидных, иодидных, тиоцианатных, нитратных, ацетатных, аммиачных и щелочных растворов. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Определение оптимальных условий распределения Н^(П) в органические растворители в присутствии АП, ДАА, ФМП и ДПА; изучение состава экстрагируемых комплексов и механизма их распределения.

2. Установление коэффициентов и констант распределения ионов ртути(П), констант устойчивости комплексов, констант скорости экстракции, частных констант экстракционных равновесий, выявление соответствующих корреляций.

Научная новизна. Исследованы равновесия комплексообразования в процессах экстракции ионов Н§(И) из галогенидных, тиоцианатных, нитратных, ацетатных, аммиачных и щелочных растворов в хлороформ, 1,2-дихлорэтан и керосин в присутствии АП, ДАА, ФМП и ДПА. Установлены механизмы распределения и состав экстрагируемых комплексных соединений.

Найдены количественные характеристики экстракционных процессов, показаны корреляции констант скорости экстракции, констант экстракции и распределения Н§(11), условных констант экстракционных равновесий с индивидуальными характеристиками реагентов и анионов.

Показана возможность использования диантипирилдекана (ДАД) и диантипирилундекана (ДАУ) для концентрирования ртути из хлоридных растворов в керосин и его смеси с хлороформом.

Практическая значимость. Разработаны методики экстракционного выделения и концентрирования ртути(П) с последующим спектрофотометрическим определением. Методики обладают высокой селективностью и хорошей воспроизводимостью.

Структура работы.

Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Нечаева, Екатерина Михайловна

ВЫВОДЫ

1. Изучено межфазное распределение диантипирилалканов из галогенидных растворов, дипиразолонилалканов из аммиачных, щелочных и нитратных растворов в хлороформ.

2. Установлены закономерности комплекообразования и распределения ионов: Нё(П) из галогенидных, тиоцианатных, смешанных, нитратных, ацетатных, аммиачных и щелочных растворов в хлороформ, 1,2-дихлорэтан и керосин , в присутствии, АИ; ДАА, ФМП и ДПА. Определены оптимальные условия; извлечения: По значениям коэффициентов распределения, рН50, экстракционной емкости исследуемые реагенты образуют ряды:: АП<ДАМ<ДАБ<ДАП<ДАГ<ДАД<ДАУ, ФМП<ДПБ<ДПГ. Наиболее избирательными экстрагентами являются; производные ДПА (0,01 моль/л ШОз, 0,1 моль/л СНзСООН, 0,25 моль/л НС1).

3. Изучена кинетика извлечения ртути из хлорпдных растворов ДАА в хлороформ. Показано, что процессы экстракции относятся к реакциям псевдопервого, порядка, константы скорости которых к, 10"2 с"1: ДАБ(3,06)<ДАГ(3,66)< ДАД(3,97). Установлена корреляционная зависимость между константами скорости экстракции и индукционными: константами Тафта. . , ,

4. Методами насыщения,, изомолярных серий, билогарифмической1 зависимости, химического анализа экстрактов и препаративно выделенных комплексов установлен состав извлекаемых соединений. Предложены уравнения5 экстракционных равновесий: Из галогенидных и тиоцианатных растворов ДАА извлекают ионные ассоциаты состава (ДАА-ЬЩ^Х«}], где Х= СГ, Вг", I", 8СИ"; из иодидных (рН 2-3) - комплексы внедрения [ДААН§12], [(AП)2HgI2]; из аммиачных, щелочных, нитратных извлекаются внутрикомплексные соединения^ [ДГIA•Hg], из ацетатных - (ДПА)2^, хлоридных - [ДПА-Ь^С12].

5. Рассчитаны количественные характеристики равновесий комплексообразования и экстракции (коэффициенты распределения, константы устойчивости комплексов, константы распределения и экстракции). По значениям констант распределения и констант устойчивости составлены соответствующие ряды экстрагируемости. Для ДАА выявлены корреляционные зависимости между константами экстракции и распределения Н§(П) и соответствующими значениями констант устойчивости ацидокомплексов, значениями энергий гидратации анионов.

6. Разработаны гибридные методики экстракционно-фотометрического определения ртути с ДАД и дитизоном; ДПГ и тиокетоном Михлера.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нечаева, Екатерина Михайловна, 2009 год

1. Симонова, JI. Н. Концентрирование ртути при определении ее в объектах окружающей среды / JI. Н. Симонова, И. М. Брускина, В. М. Иванов // Журн. аналит. химии. 1989. - Т. 44. - № 4. - С. 581-596.

2. Гладышев, В. П. Аналитическая химия ртути / В. П. Гладышев, С. А. Левицкая, JL М. Филиппова М.: Наука, 1974. - 228 с.

3. Роева, Н. Н. Органические реагенты для спектрофотометрического определения ртути / Н. Н. Роева, С. Б. Саввин // Журн. аналит. химии. -1992. Т. 47. - № 10-11. - С. 1750-1794.

4. Pearson, R. G. Hard and soft acids and bases the evolution of a chemical concept / R. G. Pearson // Coor. Chem. Rew. - 1990. - V. 100. - P. 403425.

5. Deligoz, H. Liquid-liquid extraction of transition metal cations by calixarene-based cyclic ligands / H. Deligoz, M. Yilmar // Solv. Extr. and IonExch. 1995. — V. 13.-№ 1.-P. 19-26.

6. Couton, D. Heavy metals extraction by "soft" calixarenes / D. Couton, C. Hay ward, M. Mocerino // 25, International Symposium on Macrocyclin Chemistry 'Macrocycles 2000', Fife, 2-7 July, 2000: Book of Abstracts. Cambridge: Roy.Soc.Chem, 2000. -P.120.

7. Shahabuddin, M. Selective complexation of Hg2+ by biscalix4.arene nitriles / Memon Shahabuddin, Uysal Gulderen, Yilmaz Mustafa // Separ. Sci. and Technol. 2000. - V. 35. - № 8. - P. 1247-1256.

8. Поддубных, JI. П. Экстрагирующиеся соединения серебра (I) и ртути (II) с тиазапроизводными дибензо-15-краун-5 / JI. П. Поддубных, С. Г.

9. Дмитриенко, Н. М. Кузьмин, А. А. Формановский, Ю. А. Золотов // Журн. неорган, химии. 1986. - Т. 31. - № 7. - С. 1812-1816.

10. Пасекова, Н. А. Экстракционные свойства азатиааналогов дибензо-18-краун-6 / Н. А. Пасекова, И. В. Плетнев, Е. В. Малхасян // Журн. неорган, химии. 1991. - Т. 36. - № 11. - С. 2971-2976.

11. Reddy, М. L. P. Recent advances in the solvent extraction of mercury (II) with calixarenes and crown ethers / M. L. P. Reddy, T. Francis // Solv. Extr. and Ion Exch.-2001.-V. 19.-№5.-P. 839-863.

12. Tshichi, S. Solvent extraction of mercury (II) from hydrochloric acid solutions / Sato Tshichi, Sato Keiichi, Ishi Kawa Izumi, Enokida Toshio // Int. Solv. Extr. Conf., 1990 (ISEC'90), Kyoto, July 16-21, 1990; РЖ- 1991. -4B247.

13. Tianle, Z. Механизм экстаркции ртути (II) хлоридом первичного амина N.923 / Zhang Tianle, Ni Jiazuan, Li Degian // Chin. J. Appl. Chem. 1988. -V. 5. -№ 2. -P: 29-33; РЖ- 1988. - 18Г206.

14. Tianle, Z. Экстракция ртути (II)- из уксуснокислых растворов первичным амином N1923 / Zhang Tianle, Ni Jiazuan // Chin. J. Appl. Chem. 1988. -V. 5. -№ 6.-P. 61-63; РЖ- 1989. - 12B162.

15. Цыганов, A. P. Анионообменная экстракция ацетатных комплексов ртути (II) солями тринонилоктадециламмония / А. Р. Цыганов, М. С.

16. Коробова, В. И. Каль // Журн. неорган, химии. 1985. - Т. 30. — № 2. — С. 440-442.

17. Strzelbiki, J. Extraction of Zn(II), Cd(II) and Hg(II) by dodecyloligo(oxyethelene)carboxylic acids / J. Strzelbiki, W. Charewicz, J. Beger, L. Hinz // Can. J. Chem. -1988. V. 66. - № 7. - P. 1695-1700.

18. Izumi, I. К. Экстракция Hg(II), Zn(II) и Cd(II) из растворов соляной кислоты дигексилсульфоксидом / Ishi Kawa Izumi, Sato Taichi, Nippon Kagaku Kaishi // J. Chem. Soc. Jap. 2000. - №2 11. - P. 779-785; РЖ -2001. — 01.11-19B166.

19. Baba, Y. Solvent extraction of mercury (II) with novel types of sulfur-containing extractants / Y. Baba, K. Inoue, K. Youshizuka, R. Yasukawa, M. Tazaki // Int. Solv. Extr. Conf., 1990 (ISEC'90), Kyoto, July 16-21, 1990; РЖ- 1991. 6B219.

20. Inoue, K. Solvent extraction of mercury (II) with some sulfur-containing extracting reagents / K. Inoue, R. Yasukawa, N. Miura, Y. Baba, K. Yoshizuka // Solv. Extr. and Ion Exch. 1992. - V. 10. - № 5. - P. 769-785.

21. Subramanian, S. A study on the solvent extraction of Hg(II) with 2-mercaptobenzothiazole into chloroform / S. Subramanian, Z. R. Turel // J. Radioanal. and Nucl. Chem. 1985. - Y. 95. - № 4. - P. 211-218.

22. Traneis, T. Thiosubstituted organophosphinic acids as selective extractants for mercury (II) from acidic chloride solutions / T. Traneis, M. L. P. Reddy // Solv. Extr. and Ion Exch. 2003. - V. 21. - № 1. - P.109-123.

23. Родионова, Т. В. Экстракция диэтил- и ди-н-бутилдитиофосфатов ртути (II) / Т. В. Родионова, В. М. Иванов, JI. В. Караваева, Н. А. Чернова // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, Химия. 1988. - Т. 29. - № 2. -С.199-202.

24. Родионова, Т. В. Описание равновесий комплексообразования при экстракции дибутилдитиофосфатов ртути (II) / Т. В. Родионова, Ю. А. Кирьянов, JI. С. Николаева, А. П. Бобылев // Журн. неорган, химии. —1995. Т. 40. - № 7. - С. 1229-1232.

25. Караваева, JI. В. Определение ртути (I) в абгазной соляной кислоте / JI. В. Караваева, Т. В. Родионова, В. М. Иванов, А. М. Сокуренко // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, Химия. 1990. - Т. 31. - № 4. - С. 370-373.

26. Lovana, Т. S. Organophosphorous reagents as extractants. Part 7. Liquidliquid extraction of silver (I) and mercury (II) using tertiary phosphine chalcogenides / T. S. Lovana, P. V. Bhatia, K. Dolly // Indian J. Chem. A.1996.-V. 35.-№2.-P. 158-159.

27. Quan-Min, L. Экстракционное выделение ртути в системе NaCl KJ -пропанол / Li Quan-Min, Zhang Zhi Jie, Geng Xin-Hua, Liu Qi, Yingyong Huaxue // Chin. J. Appl. Chem. - 2001. - V. 18. - № 3. - P. 241-243; РЖ -2001. - 01.20-19B198.

28. Kamburova, M. Solvent extraction of mercury with iodonitrotetrazolium chloride / M. Kamburova, N. Nikolov, A. Nikolov // Chem. Anal. 1993. -V. 38. — № 2. — P. 161-167.

29. Ali, R. Selective extraction of Hg(II) from aqueous mineral acid solution containing iodide ions using 2-benzylpuridine in benzene / Ali Rusheed, Suhail Ahmed // J. Radioanal. and Nukl. Chem. Art. 1992. - V.l 59. - №1. -P. 13-20.

30. Inoue, K. A solvent extraction study of silver (I), palladium (II) and mercury (II) with 2-tret-dodecylthiopyridine / K. Inoue, Y. В aba, T. Oka, M. Takadi, K. Dohtsu // Hydrometallurgy. 1987. - V. 18. - № 2. - P. 265-272.

31. Bican, N. Selective liquid-liquid extraction of mercuric ions by octyl methane sulfonamide / N. Bican, S. Sungur, M. Gazi, N. Tan // Separ. Sci. and Technol. -2003. V. 38. - № 1. - P. 201-217.

32. Дегтев, M. И. О межфазном распределении ртути (И) между хлороформом и растворами минеральных кислот в присутствиидиантипирилсульфида и сульфоксида / М. И. Дегтев, Т. В. Жихарева, В. В. Фотин // Журн. неорган, химии. 1996. - Т. 41. - № 8. - С. 13971401.

33. Торопов, Л. И. Химико-атомно-эмиссионное определение ртути в водах / Л. И. Торопов, М. И. Дегтев, Ю. А. Махнев // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45. - № 12. - С. 2432-2436.

34. Петров, Б. И. Нетрадиционный вариант экстракционного выделения ртути (II) / Б. И. Петров, С. И. Рогожников, А. Е. Леснов // Органические реагенты в аналитической химии: межвуз. сб. научн. трудов Пермь: Перм. ун-т, 1985. - № 35. - С. 122-126.

35. Бусев, А. И. Ртуть / А. И. Бусев, Л. С. Хинтибидзе // Диантипирилметан и его гомологи как аналитические реагенты. Ученые записки № 324. Пермь, 1974. - С. 81-83.

36. Диантипирилметан и его гомологи как аналитические реагенты: ученые записки № 324 / редкол.: С. И. Гусев, В. Ф. Усть-Качкинцев, И. И. Лапкин, И. С. Бердинский, К. И. Мочалов, А. А. Волков, Б. И. Петров -Пермь, 1974.-280 с.

37. Бусев, А. И. Производные антипирина'как аналитические реагенты на ртуть (II) / А. И. Бусев, Л. С. Хинтибидзе // Журн. аналит. химии. -1967.-Т. 22.-С. 694-699.

38. Виллисов, В. Н. Экстракция ртути диантипирилметаном из трихлорацетатных растворов» / В. Н. Виллисов // Применение производных пиразолона в аналитической химии: межвуз. сб. научн. трудов — Пермь: Перм. ун-т, 1977. С. 52-57.

39. Дегтев, М. И. Экстракция ртути (II) и свинца (II) из щелочных (аммиачных) растворов дипиразолонилгептаном / М. И. Дегтев, М. А. Хорькова // Журн. неорган, химии. 1987. - Т. 32. - № 9. - С. 22162219.

40. Дегтев, М. И. Экстракционная способность 3-метил-1-фенилпиразол-5-она и его производных ди(5-гидрокси-3-метил-1-фенилпиразол-4ил)алканов / М. И. Дегтев, Т. JI. Морозова, Ю. И. Смирнов // Журн. общешхимии.-1998: Т. 68» - № 5: - С. 747-752.

41. А. с. 805611т CGCP К-бис-1 -фенил-3-метил-пиразолон-5-ил метаны как экстракционные: реагенты / В. 11. Живописцев; М. И. Дегтев, В. С. Саврасова Опубл. в Б.И. .1981.- №3.

42. Кислицын, И. А. Закономерности экстракции« редкоземельных элементов 1,1 д 11 a i пи гп ipn лалканами из слабокислых растворов:: дис.канд. хим. наук / И. А. Кислицыш—Уфа- , 1996; - 178х.

43. Петров, Б.И. Растворимость диантипирилметанов в водных растворах<: и органических растворителях;/ Б: И. Петров; В. ЕЙ;Живописцев, И. А:, Кислицын, М. А. Волкова // Журн. аналит. химии: — 1977. Т. 32. - № 8.-С. 1487-1494. '■/.: ';

44. Райхардт, X Растворители в органической химии / X. Райхардт Л.:;1. Химия, 1973.- 150 с. ; '

45. Фиалков, Ю. Я. Физическая химия неводных растворов / Ю. Я.

46. Фиалков, JliH: Житомирскищ Ю) А. Тарасенко Л^: Химия; 1973: 374с: 48: Еордон^ А. Спутник;химика / А. Еордощ! Р:. Форд — М.:. Мир,. 1976: — 542 с:.

47. Розен, А. М-. Проблемы физической химии?экстракции-/ А. М. Розен;// Радиохимия. 1968. - Т-. 10. - № 3. - С. 273-309.

48. Хорькова, М. А. Дипиразолонилметаны как экстракционные реагенты элементов из;аммиачных, щелочных и кислых;растворов: дис:.канд; хим. наук / М. А. Хорькова Пермы.Перм: ун-т, 1984. - 206 с.

49. Бусев, А. И. О строении соединений?антипиринами- его производных, с ацидокомплексами металлов / А. И; Бусев, Б. Е. Зайцев, В. К. Акимов-И Журн. общей химии: 1965. -Т. 35. -№ 9. - G. 1548-1551.

50. Петров, Б. И. Диантипирилметаны как экстракционные; реагенты / Б. И. Петров // Журн. аналит.;химии. 1983. - Т. 38. - № 11. - С. 20512077.

51. Петров, Б. И. Теория действия и применения R-диантипирилметанов как экстракционных реагентов: учеб. пособие / Б. И. Петров, Т. Б. Москвитинова Пермь: Перм. ун-т, 1987. 90 с.

52. Акимов, В. К. Перхлораты и периодаты антипирина и его производных. Гравиметрическое и титриметрическое определение перхлорат-ионов / В. К. Акимов, И. А. Емельянова, А. И. Бусев // Журн. аналит. химии. 1971. - Т. 26. - № 5. - С. 956-963.

53. Щелоков, Р. Н. Некоторые соединения галогенидов уранила с производными пиразолона / Р. Н. Щелоков, А. Я. Нуйкин, Г. Т. Болотова // Журн. неорган, химии. 1983. - Т. 28. - № 9. - О. 23262332.

54. Федоров, Л. А. Спектры ЯМР 13С и строение в растворе некоторых антипириновых оксиазосоединений / Л. А. Федоров // Журн. аналит. химии. 1985. - Т. 40. - № Ю. - С. 1771-1775.

55. Назаренко, Ю. А. О пространственном строении антипирина и его производных / Ю. А. Назаренко // Органические реагенты в аналитической химии: межвуз. сб. научн. трудов Пермь: Перм. ун-т,1978. — С. 49-54.

56. Порай-Кошиц, А. Е. Таутомерия' дипиразолин-м-нитрофенилметана / А. Е. Порай-Кошиц, Б. А. Порай-Кошиц, Н. Г. Липина // Журн. общей химии. 1955. - Т. 25. - № 8. - С. 1604-1609.

57. Порай-Кошиц, А. Е. Таутомерия производных дипиразолонил-фенилметана / А. Е. Порай-Кошиц, Б. А. Порай-Кошиц, П. Г. Липина // Журн. общей химии: 1956. - Т. 26. -№-3. - С. 872-877.

58. Соловский, А. А. Таутомерия и комплексообразование производных. пиразолин-5-онов / А. А: Соловский, Н. Ф. Ракова, Н. Е. Чеботарева, В. Ф. Миронов // Журн. неорган, химии. 1989. - Т. 34. - №11. - С. 29662969.

59. Петрова, Е. Н: Экстракция трихлорацетатных комплексов скандия пиразолоном1 и его производными / Е. Н. Петрова, М. И. Дегтев // Журн. неорган, химии. 1991. - Т. 36: - № 8. - С. 2179-2183.I

60. Дегтев, М. И. Химия экстракции- металлов производными- пиразолона: дис. .доктора хим. наук / М: И. Дегтев — Пермь: Перм. ун-т, 1994: — 289 с.

61. Акимов, В. К. Комплексные соединения антипирина и некоторых его производных / В. К, Акимов, А. И. Бусев // Журн.- аналит. химии. -1971.-Т. 26. -№ 1.-С. 134-142.

62. Трофимов, Н. В. Использование- производных пиразолона* в аналитических редокс-методах / Н. В. Трофимов, А. И. Бусев, Л. П.

63. Пятосин // Органические реагенты в аналитической химии: межвуз. сб. научн. трудов — Пермь: Перм. ун-т, 1981. С. 101-131.

64. Trofimov, N. V. Protonisierungs konstante des diantipyrilmethans und seine derívate / N. V. Trofimov, N. A. Kanaev, A. I. Busev // Z. Chem. — 1981 — V. 21 № 11-P. 410^111.

65. Трофимов, H. В. Исследование производных диантипирилметана как аналитических редокс-реагентов: дис. канд. хим. наук / Н. В. Трофимов-Пермь: Перм. ун-т, 1975. 190 с.

66. Руденко, Н. П. Константы протонизации антипирина и некоторых его производных / Н. П. Руденко, В. О. Кордюкевич // Вестник МГУ. Химия. 1971. - Вып. 3. - С. 324-327 .

67. Акимов, В. К. Константы ионизации антипирина и его производных. H комплексы с бутилфенолом и энергия H - связи / В. К. Акимов, А. И. Бусев, И. А. Емельянова // Журн. общей химии. -1971.-Т. 41. - № 1. -С. 196-199.

68. Трофимов, Н. В. Новые методы контроля на остаточные элементы и микропримеси / Н. В. Трофимов, В. Ф. Акошина, С. В. Золотова М.: МДНТП, 1975.-С. 88.

69. Гаммет, Л. Основы физической органической химии / JI. Гаммет- М.: Мир, 1972.-534 с.

70. Гинзбург, О. Ф. О красителях с антипириновыми ядрами / О. Ф. Гинзбург // Журн. общей химии. 1953. - Т. 23. - № 10. - С. 16771682.

71. Канаев, Н. А. Фотометрическое определение палладия с использованием диантипирил-а-стирилметана / Н. А. Канаев, Н. В.

72. Трофимов // Журн. аналит. химии. 1968, — Т. 23. - № 12. - С. 18511853.: ■ /;".'.

73. Петров, Б. И; Антипирин как аналитический реагент / Б. И; Петров, С. И: Рогожников // Органические реагенты в аналитической химии: межвуз. сб., научн.трудов —Пермь: Перм. ун-т, 1985: С. 3-36.

74. Деггев, М. И. Исследование экстракции элементов дипиразолонилметанами из нитратных растворов / М. И. Деггев, М. А. ХорьковаяЮ: А. Махнев // Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1991. - Т. 34. — № 6. — О. 33—37.

75. Шварцснбах, Г. Комплексонометрическое титрование / Г. Шварценбах, ИьФлашка -М«: Химия, 1970. 360 с;

76. Пршибил, Р. К. Комплексоны в химическом^ анализе / Р. К. Пршибил — М.:ИЛ, 1960. —580 с.

77. Лурье, Ю. Ю. Справочник по аналитической химии / Ю. Ю. Лурье -М.: Химия, 1971.-454 с.

78. Сусленикова, В. М. Практическое руководство по приготовлению титрованных растворов / В. М. Сусленикова, Е. К. Киселева Л.: Химия, 1978. - 184 с.

79. Верещагин, А. Н; Индуктивный; эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / А. Н. Верещагин М.: Наука, 1988: - 111 с.

80. Бабко, А; К; Изучение экстракции, галогенидных комплексов;висмута / А. К. Бабко, А. К. Шевчук, Л. И. Дегтярен ко //Труды комиссии по аналитич. химии АН СССР: 1963. - Т. 14. - С. 148-153.

81. Шмидт, В. С. Экстракция аминами / В. С. Шмидт- М.: Атомиздат, 1980.-С.63

82. Тананайко,! М. М. Сравнительная характеристика диантипирил-роданидных комплексов некоторых металлов / М. М. Тананайко // Журн: неорган, химии. 1967. - Т. 12. - № 10. - С. 2687-2694.

83. Инцеди, Я. Применение комплексов в аналитической химии / Я. Инцеди М.: Мир, 1979. - 376 с.