Физико-химические свойства гидразидов и их взаимодействие с ионами некоторых d-элементов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Гусев, Вадим Юрьевич

• Гусев, Вадим Юрьевич
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Гусев, Вадим Юрьевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. СВОЙСТВА ГИДРАЗИДОВ И ИХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ИОНАМИ (1-ЭЛЕМЕНТОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Синтез и свойства гидразидов

1.2. Взаимодействие гидразидов с ионами ё-элементов

2. ПРИБОРЫ, РЕАКТИВЫ И МЕТОДИКИ ИССЛЕДОВАНИЙ

2.1. Приборы и реактивы

2.2. Методики исследований

3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРАЗИДОВ

3.1. Растворимость

3.2. Кислотно-основные свойства

3.3. Квантово-химические расчёты структурных форм

3.4. Устойчивость к гидролизу

3.5. Распределение между фазами

3.6. Поверхностно-активные свойства гидразидов алифатических кислот

3.6.1. Активность на границе жидкость - газ

3.6.2. Активность на границе твёрдое тело - газ

3.6.3. Активность на границе твёрдое тело - жидкость

3.7. Пенообразующие свойства гидразидов алифатических кислот

3.8. Выводы по главе 3 108 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ НЕЗАМЕЩЁННЫХ ГИДРАЗИДОВ С ИОНАМИ а-МЕТАЛЛОВ В ГОМОГЕННЫХ И ГЕТЕРОГЕННЫХ СИСТЕМАХ

4.1. Экстракционная система с гидразидами алифатических кислот

4.2. Состав комплексов

4.2.1. Состав комплексов в водной фазе

4.2.2. Состав экстрагируемых комплексов

4.3. Константы экстракции катионов металлов гидразидами алифатических кислот

4.4. Экстракционная система с гидразидами нафтеновых кислот

4.5. Выводы по главе

5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ИОНОВ МЕДИ(И) С N^'-ДИАЖИЛГИДРАЗИДАМИ

5.1. Взаимодействие в растворах

5.1.1. Взаимодействие с Ы',Ы'-диэтилгидразидом гептановой кислоты

5.1.2. Взаимодействие с Ы'^'-диэтилгидразидом бензойной кислоты

5.1.3. Взаимодействие с И^Ы'-дигексилгидразидом бензойной кислоты

5.2. Получение и исследование комплексов меди(П) с К'ДчР-диалкилгидразидами

5.3. Выводы по главе

6. ЭКСТРАКЦИОННЫЕ РАВНОВЕСИЯ ИОНОВ d-МЕТАЛЛОВ С N^'-ДИАЛКИЛгаДРАЗИДАМИ

6.1. Экстракционные системы с М',Ы'-диалкилгидразидами бензойной и фенилуксусной кислот

6.2. Экстракционные системы с КГ'Д^'-диалкилгидразидами алифатических кислот

6.3. Состав и строение экстрагируемых комплексов меди(П)

6.4. Константы экстракции меди(И)

6.5. Выводы по главе

7. ПРИМЕНЕНИЕ ГИДРАЗИДОВ В ЭКСТРАКЦИОННЫХ И

ФЛОТАЦИОННЫХ ПРОЦЕССАХ

7.1. Гидразиды нафтеновых кислот как экстракционные реагенты меди(ІІ)

7.1.1. Распределение реагентов между фазами

7.1.2. Селективность

7.1.3. Реэкстракция меди(ІІ)

7.1.4. Сравнение гидразидов с некоторыми промышленными экстракционными реагентами меди(ІІ)

7.2. Ы',И'-Диал кил гидразиды как экстракционные реагенты меди(И) из аммиачных сред

7.2.1. Распределение реагентов между фазами

7.2.2. Влияние на экстракцию меди(ІІ) солей аммония

7.2.3. Реэкстракция меди(ІІ)

7.2.4. Ёмкость органической фазы

7.3. Флотационные свойства гидразидов алифатических кислот

7.3.1. Флотация КС

7.3.2. Флотация сульфидных медно-молибденовых руд

7.4. Выводы по главе 7 199 ОБЩИЕ ВЫВОДЫ 200 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 202 ПРИЛОЖЕНИЯ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

АФ - алкилфенол

ГКК - гидразиды алифатических карбоновых кислот ГНК - гидразиды нафтеновых кислот ГОК - гидразид октановой кислоты

ДАГКК - Ы'^'-диалкилгидразиды алифатических карбоновых кислот

ДАГБК - >1',К'-диалкилгидразиды бензойной кислоты

ДАГББК - Ы',>Г-диалкилгидразиды иора-третбутилбензойной кислоты

ДАГФУК - Ы',И'-диал кил гидразиды фенилуксусной кислоты

ДАГ2ЭГК - 1Ч',М'-диалкилгидразиды 2-этилгексановой кислоты

ДБГБК - Ы'^'-дибутилгидразид бензойной кислоты

ДБГББК - N Д\Г -дибутилгидразид иярд-третбутил бензойной кислоты

ДБГОК - N',14'-дибутилгидразид октановой кислоты

ДБГ2ЭГК - И'^'-дибутилгидразид 2-этилгексановой кислоты

ДГГБК - Ы',Ы'-дигексилгидразид бензойной кислоты

ДГТББК - №,К'-дигексилгидразид гаря-третбутилбензойной кислоты

ДГТОК - М',№-дигептил гидразид октановой кислоты

ДГТФУК - Ы'^'-дигексилгидразид фенилуксусной кислоты

ДГТ2ЭГК - Ы',И'-дигексилгидразид 2-этилгексановой кислоты

ДДГББК - Ы'^'-дидецилгидразид иаря-третбутилбензойной кислоты

ДИБГБГ - М'ДЧ'-диизобутилгидразид бензойной кислоты

ДМГУК - Ы'ДФ-диметилгидразид уксусной кислоты

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

ДОГБК - И',К'-диоктилгидразид бензойной кислоты

ДОГББК - М'ДЧ'-диоктилгидразид лора-третбутилбензойной кислоты

Д0Г2ЭГК - Ы',Ы'-диоктилгидразид 2-этилгексановой кислоты

Д2ЭГФК - ди-2-этилгексилфосфорная кислота

Д2ЭГДТФК - ди-2-этилгексилдитиофосфорная кислота

ДЭГБК - >Г,Ы'-диэтилгидразид бензойной кислоты

ДЭГГК - Ы',Ы'-диэтилгидразид гептановой кслоты

ДЭГУК - Ы',М'-диэтилгидразид ундекановой кислоты

Е - степень извлечения элемента, %

Кех - константа экстракции

КК - карбоновая кислота

М - катион металла мкС - микросименс м.м. - молекулярная масса

НДМГ -1,1 -диметилгидразин

НК - нафтеновые кислоты

РСА - рентгеноструктурный анализ

ЦМ - цветные металлы

2-ЭГ - 2-этилгексанол

2-ЭГК - 2-этилгексановая кислота

А - оптическая плотность Ас - ацетил АН - аллил

АтОН - амиловый спирт i-AmOH - изоамиловый спирт АН - ацетгидразид Аг - арил Bz - бензоил ВЫ - бензгидразид

Bu - бутил i-Bu - изобутил

BuOH - бутиловый спирт

DM - коэффициент распределения металла между органической и водной фазами Et - этил

ЕЮН - этиловый спирт

На1 - галоген

HL - реагент

I - индукционный эффект

1 - толщина поглощающего слоя

Ме - метил

МеОН - метиловый спирт Р - доверительный уровень

Phl - коэффициент распределения реагента HL между органической и водной фазами Ph - фенил рН5о - рН полуэкстракции (значение рН, при котором степень извлечения иона металла равна 50 %) Рг - пропил

РЮН - пропиловый спирт i-PrOH - изопропиловый спирт

Рм1/м2 - коэффициент разделения пары элементов Mj и Мг, равен Dm,/Dm

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические свойства гидразидов и их взаимодействие с ионами некоторых d-элементов»

Актуальность темы. Гетерофазные способы разделения веществ находят широкое применение в аналитической химии, гидрометаллургии, при выделении минералов из руд и в других областях. Повышение эффективности этих методов в значительной степени связано с получением новых, более совершенных реагентов. Развитие теоретической химии создаёт фундамент для предсказания свойств реагентов и их целенаправленного синтеза. Однако, несмотря на успехи в прогнозировании свойств органических соединений, на сегодняшний день не существует универсальной теории, которая позволила бы предсказать их априори. Решение проблемы целенаправленного синтеза реагентов для гете-рофазных методов разделения веществ наиболее эффективно полуэмпирическим методом, который заключается в выборе подходящей функциональной группы, изучении свойств реагентов при изменении органической матрицы и выводе зависимостей "состав - свойство". Такие исследования являются актуальными, т.к. дают возможность количественного прогнозирования важнейших свойств соединений и расширяют знания о влиянии их строения на характер взаимодействия в гомогенных и гетерогенных системах.

К функциональным группам, реагирующим с ионами цветных металлов (ЦМ) с образованием прочных комплексов, относится гидразидная (СО№ЖН2), известная уже более 100 лет. Интерес к гидразидам как лигандам возрос только в 60-х годах прошлого века, когда среди данного класса соединений были обнаружены вещества с различными видами биологической активности. Тогда же появились многочисленные публикации по их взаимодействию с ионами ЦМ. Однако использование гидразидов в процессах гетерофазного разделения было практически не освещено. Комплексы ЦМ с гидразидами, имеющими достаточно длинные углеводородные радикалы, могут распределяться между двумя фазами, что создаёт предпосылки применения этих реагентов в экстракционных процессах. Исходя из химического строения - наличия полярной функциональной группы и углеводородного радикала, можно было предполагать, что при определённых длине и строении радикала у этих соединений должны появиться поверхностно-активные свойства, которые позволят использовать их во флотационных процессах. Поэтому соединения класса гидразидов представляют собой перспективные объекты для исследований.

Модификация свойств этих соединений может осуществляться как путём варьирования ацильного радикала гидразидной группы, так и алкилированием самой группы. Изменение ацильного радикала позволяет регулировать физико-химические свойства реагентов (совместимость с органическими растворителями, растворимость в воде и другие). Алкилирование концевого атома азота функциональной группы, являющегося одним из координационных центров, может существенным образом повлиять не только на их физико-химические свойства, но и на взаимодействие с ионами ЦМ, что создаст новые возможности использования этих реагентов в гетерофазных методах разделения веществ. Поэтому изучение соединений ряда гидразидов, вывод зависимостей "состав -свойство" и установление оптимальных по своим характеристикам экстракционных и флотационных реагентов представляет теоретический и практический интерес.

Целью исследования было установить взаимосвязь между химическим составом, структурой гидразидов и их свойствами.

Задачи исследования. Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

1. Изучить физико-химические и поверхностно-активные свойства гидразидов различного состава и структуры. Выявить количественные зависимости между ними и строением соединений.

2. Исследовать взаимодействие гидразидов с ионами меди(П) в растворах. Определить влияние строения Ы',Ы'-диалкилгидразидов на равновесия комплексообразования с медью(И).

3. Исследовать взаимодействие гидразидов с катионами Си(Н), №(П),

Со(П), 2п(И), Ре(Ш) в двухфазных системах. Установить зависимость экстракционных равновесий от строения реагентов.

4. На основе полученных закономерностей выявить среди гидразидов оптимальные экстракционные и флотационные реагенты для гетерофаз-ных методов разделения веществ.

Научная новизна. Изучены физико-химические свойства незамещённых гидразидов алифатических (ГКК) и нафтеновых кислот (ГНК), а также 29 новых М'ДчГ-диалкилгидразидов алифатических, фенилуксусной, бензойной и па-рд-третбутилбензойной кислот. Найдены корреляционные зависимости основных свойств, распределения реагентов между органической и водной фазами от их строения. На основании квантово-химических расчётов сделаны выводы об устойчивости структур их нейтральных и протонированных форм.

Исследовано взаимодействие И',Ы'-диал кил гидразидов с ионами меди(П) в растворах. Установлены состав и строение образующихся комплексов, выявлено влияние строения лиганда на их устойчивость. Показано, что повышение полярности раствора вызывает переход заряженных комплексных соединений в нейтральные. Методом РСА определена структура комплексов М',Ы'-диалкил-гидразидов с медыб(П).

Изучено взаимодействие гидразидов с ионами Си(П), Со(П), N1(11), Zn(II), Ре(Ш) в двухфазных системах. Найдено, что наиболее эффективно незамещённые гидразиды извлекают ионы Си(П) и №(Н) из сернокислых и Со(П) из аммиачных сред по координационному механизму, а Ы'^'-диалкилгидразиды - ионы Си(П) из аммиачных растворов по катионообменному. Установлено, что состав и строение экстрагируемых комплексов меди(П) определяются не только кислотно-основными свойствами лигандов, но и стерическим фактором.

Практическая значимость. Показано, что гидразиды могут быть использованы в гетерофазных методах разделения веществ. На основе выполненных исследований найдены новые эффективные экстракционные реагенты для извлечения ионов меДи(П): из кислых сред (рН 0,5-2) в присутствии катионов железа(Ш) - ГНК м.м. 360-390 у.е., из аммиачных сред - Ы',Ы'-диалкилгидразиды иара-третбутилбензойной кислоты с Я = СбН^-СюНгь ГКК успешно испытаны в качестве собирателя, альтернативного высшим аминам, при флотации КС1 на предприятии "Уралкалий", а также при флотации сульфидных минералов ЦМ из руд различного типа. ГНК и ГКК предложены как ингибиторы кислотной коррозии стали в нефтепромысловых водах.

Связь с научными программами. Представленная работа является обобщением результатов исследований, выполненных автором в Институте технической химии УрО РАН по направлению "Координационная химия" Координационного Совета РАН:

- в 2003-2007 г.г. по теме "Синтез и исследование азотсодержащих мономеров, комплексообразующих реагентов для процессов концентрирования и разделения цветных и редких металлов" (№ госрегистрации 01.20.03.01238);

- в 2007-2009 г.г. по теме "Исследование равновесий в водных гетерогенных системах, содержащих ионы металлов и органические лиганды" (№ госрегистрации 01.2.007.01752).

Проведённые исследования поддержаны грантом РФФИ (№ 09-03-00281а).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Гусев, Вадим Юрьевич

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Выявлены закономерности изменения физико-химических свойств гидразидов, определяющие возможность использования их в гетеро-фазных методах разделения веществ, от строения реагентов. Найдены линейные зависимости pKaj К',Ы'-диал кил гидразидов бензойной и 2этилгексановой кислот от стерических констант заместителей, коэффициентов распределения между органической и водной фазами этих соединений и гидразидов нафтеновых кислот (ГНК) от молекулярной массы.

2. Определены факторы, влияющие на устойчивость комплексных соединений меди(П) с Ы',Ы'-диал кил гидр азидами: пространственные эффекты М'ДЧ'-алкильных заместителей уменьшают прочность катионных комплексов, электронные влияют на прочность внутрикомплексных соединений (+1-эффект увеличивает, а -I-эффект уменьшает её). Сопряжение между двойными связями металлоцикла и ацильного радикала повышает устойчивость хелатов.

3. Установлена зависимость экстракционных свойств гидразидов от их строения: незамещенные гидразиды (HL) наиболее эффективно экстрагируют ионы Cu(II) и Ni(II) из сернокислых и Со(И) из аммиачных сред л, в виде катионных комплексов [M(HL)n] , a N' ,N'-диал кил гидразиды -ионы Cu(II) из аммиачных растворов. Несмотря на меньшую NH-кислотность по сравнению с незамещенными гидразидами, они экстрагирую её по катионообменному механизму в виде внутрикомплексных соединений СиЬг, что обусловлено стерическими факторами. По экстракционной способности к ионам Cu(II) N',N'-диалкилгидразиды располагаются в ряд: идря-третбутилбензойной > неразветвлённых алифатических > 2-этилгексановой > бензойной > фенилуксусной кислот.

4. Варьирование ацильного радикала позволяет улучшить физико-химические свойства гидразидов как экстракционных и флотационных peaгентов. Введение двух И' ,1М'-заместителей не только создаёт дополнительные возможности для улучшения физико-химических свойств, но меняет комплексообразующее и экстракционное поведение этих соединений таким образом, что расширяет спектр объектов их возможного применения.

5. На основе полученных зависимостей свойств гидразидов от их строения установлены перспективные реагенты: ГНК м.м. 360-390 у.е. для экстракции меди(П) из сернокислых сред в присутствии ионов Ре(Ш), №,№-диалкилгидразиды /гаря-третбутилбензойной кислоты с радикалами С6Н1з-СюН21 - для её экстракции из аммиачных растворов в присутствии ионов цветных металлов, ГКК с радикалами СбН^-СвНи - для флотации КС1 и сульфидных минералов цветных металлов из руд.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гусев, Вадим Юрьевич, 2012 год

1. Pajari M.K. Uber die Hydrazide einiger Fettsauren und über die hydrierende Wirkung des Hydrazinhydrats auf Ol- und Linolsaure // Fette und Seifen. 1944. - B. 51. - H. 9. - S. 347-351.

2. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1983. - Т. 4. - 728 с.

3. Berry R.W.H., Brocklehurst P. Preparation of some new semipolar surface active compounds It J.Chem. Soc. 1964. - June. - P. 2264-2265.

4. Sedor E.A., Freis R.E., Richards H.J. 1-Acyl- and l,l-diacyl-2,2-dimethyl-hydrazines // Org. Prep. Proced. 1970. - V. 2. - № 4. - P. 275-279.

5. Bar D., Marcincal-lefebyre A. De'rive's N'-substitues de la N-N diphehyl-hydrazine. Ill // Bull. Soc. chim. France. 1976. - № 7-8. - Part 2. - P. 12071210. XIV.

6. Sprague J.M., Cragoe E.J. Quaternary salts of Ni-alkanoyl-N2-dimethyl-hydrazine. Пат. США, кл. 260-562, № 3064051, опубл. 13.11.62.

7. Hinman R.L. The synthesis of alkylhydrazines. I. The reaction of lithium aluminum hydride with mono-and diacylhydrazines // J. Amer. Chem. Soc. -1956. V. 78. - № 8. - P. 1645-1649.

8. Wawzonek S. Preparation of N,N-dimethylhydrazides // Org. Prep. Proced. Int. 1974. - V. 6. - № 2. - P. 69-72.

9. Ю.Зеленин K.H., Бежан И.П., Драбкин A.E., Кротова E.H. 1,1- и 1,2-аце-тилалкилгидразины // Журн. орган, химии. 1977. - Т. 13. - Вып. 8. - С. 1585-1589.

10. Rohm and Haas Co., Dubuisson-Brengel С., Rayle H.L. Process for substituted hydräzides using carboxylic acids. Пат. США, кл. МПК7 С07 С241/04, № 6096890, опубл. 1.8.2000.

11. Соколова Т.А., Осипова И.Н. Новый способ получения несимметричных диалкилгидразидов карбоновых кислот // Журн. орган, химии. -1971. Т. 7. - Вып. 9. - С. 1826-1829.

12. Кост А.Н., Островский М.К., Голубев Г.А., Тихонов В.Е. Алкилирова-ние ß-арилгидразидов // Журн. орган, химии. 1974. - Т. 10. - Вып. 12. -С. 2612-2617.

13. Stuhmer W., Elbrachter Е.-А. Notiz über N-substituierte ß-Azetylphenyl-hydrazine // Arch. Pharm. 1952. - B. 285. - H. 4. - S. 161-165.

14. Hinman R.I., Flores M.C. Alkilation of Acylhydrazines. The Synthesis of Trimethylamine-benzimide // J. Org. Chem. 1959. - V. 24. - May. - P. 660-664.

15. Ronco K., Prijs В., Erlenmeyer H. Aminosaure-Analoge aus der Hydrazi-nreihe II // Helv. Chim. Acta. 1956. - № 151. - S. 1253-1257.

16. Ronco K., Prijs В., Erlenmeyer H. Aminosaure-Analoge aus der Hydrazi-nreihe III // Helv. Chim. Acta. 1956. - № 240. - S. 2088-2095.

17. Колла В.Э., Бердинский И.С. Фармакология и химия производных гидразина. Йошкар-Ола: Марийское кн. изд., 1976. - 262 с.

18. Греков А.П., Сухорукова С.А. Полимеры на основе гидразина. Киев: Наукова Думка, 1976. - 214 с.

19. Kramer C.-R. Kettenlangeneffekte von Alkylgruppen. Uber den Einfluß der Alkylgruppen Kettenlange auf die Loslichkeit von Carbonsaurehydraziden // Wiss. Hefte Päd. Hochsch. W. Ratke Kothen. - 1979. - B. 9. - № 2. - S. 87-91.

20. Титов E.B., Корженевская Н.Г., Рыбаченко В.И. Константы кислотной диссоциации гидразидов карбоновых кислот и длины волн, при которых они определялись // Укр. хим. журн. 1968. - Т. 34. - № 12. - С. 1253-1256.

21. Lindegren C.R., Niemann С. The Apparent Ionization Constants of Acet-hydrazide and Glycylhydrazide // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71. - P.

22. Kaae S., Senning A. The Acidities of Carboxylic and Sulfonic Acid Amides and Hydrazides // Acta Chem. Scand. 1968. - V. 22. - № 7. - P. 2400.

23. Попель A.A., Троицкая А.Д., Щукин B.A., Лучкина С.А. Взаимодействие ионов меди(И) с гидразидом изовалериановой кислоты // Журн. неорган. химии. 1982. - Т. 27. - № 1. - С. 123-127.

24. Титов Е.В., Капкан JI.M., Рыбаченко В.И., Корженевская Н.Г. Спектры ЯМР и кислотно-основные свойства некоторых гидразидов карбоновых кислот // Реакционная способность органических соединений. Тарту, 1968. - Т. 5. - Вып. 3. - С. 673-681.

25. Буев П.Н. Комплексообразоание гидразидов ароматических кислот с Fe(III), Co(II), Ni(II) и Cu(II): дис. . канд. хим. наук / Пётр Николаевич Буев; МГУ. М., 1982. - 139 е.: ил. -Библиогр.: С. 114-126 (128 назв.).

26. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии / пер с англ. М.: Мир, 1979. - 376 с. - Библиогр.: с. 349-367 (880 назв.).

27. Ronco К., Prijs В., Erlenmeyer Н. Aminosaure-Analoge aus der Hydrazin-reihe. Ill // Helv. Chim. Acta. 1956. - № 240. - S. 2088-2095.

28. Mashima M., Ikeda F. UV spectra of Hydrazides // Chem. Lett. 1972. - № 3.-P. 209-214.

29. Mashima M. Infrared Absorption Spectra of Hydrazides III. Hydrazides of Aliphatic Acids // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. - V. 35. - № 3. - P. 423429.

30. Mashima M. Infrared Absorption Spectra of Hydrazides IV. Some Monoa-cid hydrazides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. - V. 35. - № 11. - P. 18821889.

31. Mashima M. Infrared Absorption Spectra of Hydrazides VI. Benzoylhydra-zine // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. - V. 36. - № 1. - P. 210-216.

32. Кроль И.А., Агре B.M., Пангани B.C. Кристаллическая структура гид-разида орто-оксибензойной кислоты // Журн. структур, химии. 1988. -Т. 29.-№2.-С. 194-195.

33. Греков А.П., Мавреиик О.В., Малютенко С.А. Строение и реакционная способность производных гидразина. XX. Кинетика кислотного гидролиза гидразидов карбоновых кислот // Журн. орган, химии. 1970. - Т. 6.-Вып. 1.-С. 94-97.

34. Сох R.A., Yates К. Hydrolysis mechanisms for acylhydrazines in aqueous sulfuric acid, determined using the excess acidity method // Can. J. Chem. -1984. V. 62. - № 8. - P. 1613-1617.

35. Mashima M., Ikeda F., Doi Т., Nishikawa S. Kinetics and Mechanism of Acylhydrazine Hydrolysis in Sulfuric Acid Water Mixtures // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1981. - V. 54. - № 12. - P. 3659-3664.

36. Edward J.T., Hutchison H.P., Meacock S.C.R. The Hydrolysis of Acetami-de and Acethydrazide in Hydrochloric Acid of Various Concentrations // J. Chem. Soc. 1955. - P. 2520-2521.

37. Кононенко JI.B., Греков А.П., Безуглый В.Д. Полярографическое исследование гидразидов ароматических карбоновых кислот // Журн. общей химии. 1976. - Т. 46. - Вып. 4. - С. 753-756.

38. Титов Е.В., Попова И.В., Лагутская Л.И. Анодная полярография гидразидов карбоновых кислот // Теор. и эксперим. химия. 1970. - Т. 6. - № 6. - С. 789-794.

39. Бежан И.П., Хрусталёв В.А., Зеленин К.Н., Николаев Б.П. О Z, Е-изомерии гидразидов // Журн. орган, химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 4. -С. 754-759.

40. Walter W., Reubke K.-J. Zur Struktur der 7V,7V-Dialkylhydrazide // Chem. Ber. 1970. - B. 103. - № 7. - S. 2197-2207.

41. Bouchet Ph., Elguero J., Jacquier R. and Pereillo J.-M. Etude par RMN de laconfiguration d'hydrazides // Bull. Soc. Chim. France. 1972. - № 6. - P. 2264-2271.

42. Бежан И.П., Хрусталёв В.А., Зеленин K.H., Николаев Б.П. О Z, Е-изо-мерии гидразидов // Журн. орган, химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 4. - С. 754-759.

43. Калихман И.Д., Банникова О.Б., Волкова Л.И., Султангареев Р.Г., JIo-пырев В.A. Z, Е-изомерия а-метилгидразидов ароматических кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - № 6. - С. 1268-1271.

44. Чипанина H.H., Шулунова A.M., Юшманова Т.И., Волкова Л.И., Лопы-рев В.А., Фролов Ю.Л. ИК-спектроскопическое исследование эффектов заместителей в NjN-диметилгидразидах ароматических кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - № 10. - С. 2353-2355.

45. Коган В.А., Зеленцов В.В., Гэрбэлэу Н.В., Луков В.В. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина // Журн. неорган, химии. 1986. - Т. 31. - № 11. - С. 2831-2843.

46. Швелашвили А.Е., Мачхошвили Р.И. Стереохимия гидразидокомплек-сов металлов // Журн. неорган, химии. 1996. - Т. 41. - № 4. - С. 570586.

47. Мачхошвили Р.И. Координационные соединения металлов с гидрази-дами: дис. д-ра хим. наук. ИОНХ М., 1983. - 457 е.: ил.

48. Шамилишвили О.Х., Мачхошвили Р.И., Харитонов Ю.Я., Джибладзе Т.Г. Изучение комплексных соединений марганца с о- метоксибензоил-гидразином // Журн. неорган, химии. 1975. - Т. 20. - № 11. - С. 30033006.

49. Гогоришвили П.В., Каркарашвили М.В., Каландаришвили Д.З. Бензо-илгидразиновые комплексные соединения галогенидов переходных металлов // Журн. неорган, химии. 1969. - Т. 14. - № 6. - С. 1516-1520.

50. Мусаев З.М., Усманходжаева Я.С., Ходжаев О.Ф. Внутрикомплексные соединения ванадила с гидразидами карбоновых кислот // Журн. неорган. химии. 1984. - Т. 29. - № 7. - С. 1729-1733.

51. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Гогоришвили П.В., Каркарашвили ИК спектры поглощения комплексных соединений кобальта с бензоил-гидразидом // Журн. неорган, химии. 1972. - Т. 17. - № 4. - С. 10511058.

52. Гогоришвили П.В., Харитонов Ю.Я., Каркарашвили М.В., Мачхошвили Р.И. Комплексные соединения металлов с бензоилгидразидом // Журн. неорган, химии. 1969. - Т. 14. - № 10. - С. 2891-2893.

53. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Гогоришвили П.В., Начебашвили С.Ш. ИК спектры поглощения комплексов цинка, кадмия и ртути с о-, м- и и-нитробензоилгидразином // Журн. неорган, химии. 1974. - Т. 19.-№7.-С. 1765-1771.

54. Мачхошвили Р.И., Щелоков Р.Н. Координационно химическое поведение производных ацетилгидразина // Тез. и докл. IV Всес. совещ. по химии координац. соедин. марганца, кобальта и никеля, Тбилиси, 28-30 ноября. 1983. - Тбилиси, 1983. - С. 14.

55. Мачхошвили Р.И., Щелоков Р.Н., Митаишвили Г.Ш. Координационно -химическое поведение производных ацетилгидразина // Журн. неорган, химии. 1986. - Т. 31. - № 8. - С. 1968-1975.

56. Мачхошвили Р.И., Митаишвили Г.Ш., Пирцхалава Н.И. Координационные соединения металлов с цианацетилгидразином // Журн. неорган, химии. 1982. - Т. 27. - № 2. - С. 402-406.

57. Шульгин В.Ф., Конник О.В., Кокоз B.JI. Координационные соединения кобальта(П), никеля(П) и меди(П) с гидразидами арилоксикарбоновых кислот // Журн. неорган, химии. 1990. - Т. 35. - № 7. - С. 1871-1873.

58. Шульгин В.Ф., Конник О.В., Ефимова В.В. Синтез и исследование комплексов меди(П) с депротонированной имидольной формой гидра-зидов арилоксикарбоновых кислот // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. - Т. 33. - № 5. - С. 26-28.

59. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. Изучение комплексных соединений металлов с ацетилгидразидом // Журн. неорган, химии. 1971. - Т. 16.- №4. -С. 924.

60. Харитонов Ю.Я., Шаламберидзе Т.В., Мачхошвили Р.И. и др. О новых комплексах металлов с гидразидами алифатических кислот // Журн. неорган, химии. 1979. - Т.24. - № 7. - С. 1992.

61. Квернадзе М.С., Мачхошвили Р.И., Пирцхалава Н.И. Комплексные соединения дитионатов металлов с гидразидом каприновой кислоты // Сообщ. АН Груз ССР. 1978. - Т. 91. - № 3. - С. 597-600.

62. Мачхошвили Р.И., Митаишвили Г.Ш., Пирцхалава Н.И. Комплексные соединения металлов с гидразидом энантовой кислоты // Журн. неорган. химии. 1982. - Т. 27. - № 4. - С. 972-974.

63. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. Координационные соединения кобальта(П), никеля(П), меди(П), кадмия(П) с гидразидами алифатических кислот // Журн. неорган, химии. 1982. - Т. 27. -№ 5. - С. 1226-1229.

64. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. Координационные соединения кобальта(П), никеля(П), кадмия(И) с гидразидами алифатических кислот и группами N03 , NCS // Журн. неорган, химии.1982. Т. 27. - № 7. - С. 1725- 1729.

65. Mostafa M.N., Nicholls D. Co-ordination compounds derived from isovaleric acid hydrazide // Inorg. chim. Acta. 1981. - V. 51. - № 1. - P. 35-38.

66. Митаишвили Г.Ш., Мачхошвили Р.И., Пирцхалава Н.И. Координационные соединения дитионатов металлов с гидразидом энантовой кислоты // Сообщ. АН ГрузССР. 1984. - Т. 113. - № 3. - С. 529-532.

67. Mostafa М.М., Маку А.К.,Ibrahim К.М. Metal complexes derived from isobutyric acid hydrazide with some bivalent metal ions // J. Indian Chem. Soc. 1985. - V. 62. - № 1. - p. 27-30.

68. Chundak S.J., Leovac V.M., Bjelica L.J. Coordination compounds of Co(II), Ni(II), Cu(II) with capric acid hydrazide // Monatsh. Chem. 1987. - V. 118.-№8-9.-P. 923-930.

69. Nwabueze J.N., Patel K.S. Complexes of some cyclocarboxylic acid hydra-zides with cobalt(II), nickel(II) and copper(II) nitrates // Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1991. - V. 21. - № 6-7. - P. 1017-1029.

70. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. ИК спектры поглощения комплексов марганца(И), железа(Ш), кобальта(П) и никеля(П) с ацетилгидрази-ном // Журн. неорган, химии. 1971. - Т. 16. - № 10. - С. 2697-2704.

71. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. ИК спектры поглощения комплекса цинка с ацетилгидразином // Журн. неорган, химии. 1971. - Т. 16. - № 5.-С. 1203-1211.

72. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И. ИК спектры поглощения комплексов меди(Н), кадмия(П) и платины(П) с ацетилгидразином // Журн. неорган. химии. 1971. - Т. 16. - № 6. - С. 1605-1608.

73. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. Изучение координационных соединений металлов с первичными гидразидами алифатических кислот методом ИК спектроскопии // Журн. неорган, химии. -1983. Т. 28. - № 4. - С. 953-959.

74. Мачхошвили Р.И., Шаламберидзе Т.В., Щелоков Р.Н. ИК спектры поглощения координационных соединений металлов с первичными гидразидами алифатических кислот нитратные и хлоридные производные // Журн. неорган, химии. - 1983. - Т. 28. - № 8. - С. 1999-2007.

75. Taha F.J.M., Moussa M.N.H., Shallaby A.M., Mostafa M.M. Studies on the reaction between Cu(II) acetate and sulphate and some acid hydrazides // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1976. - V. 90. - № 1. - P. 33-42.

76. Aleock J.F., Buker R.J., Diamantis A.A. N-acylhydrazine grouping as a li-gand I. Coordination compounds of keto- and enol-N-acylhydrazines with cobalt(II), nickel(II) and copper(II) // Austral. J. Chem. 1972. - V. 25. - № 2.-P. 289-302.

77. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Генералова Н.Б. Изучение комплексных соединений металлов с гидразидом салициловой кислоты // Журн. неорган, химии. 1974. - Т. 19. - № 6. - С. 1564-1570.

78. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Генералова Н.Б. ИК спектры поглощения комплексных соединений металлов с гидразидом салициловой кислоты // Журн. неорган, химии. 1974. - Т. 19. - № 7. - С. 18561863.

79. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Генералова Н.Б. О комплексных соединениях металлов с гидразидом салициловой кислоты // Журн. неорган. химии. 1974. - Т. 19. - № 1. - С. 270-271.

80. Padmakar V.K., Dhanashree A., Bhageerathi A., Paravindra S. Studies on the structure and thermal behaviour of bis-(3-nitrosalicylhydrazido)-diaqua complexes of some metal ions // Acta chim. Hung. 1987. - V. 126. - № 5. -P. 645-652.

81. Харитонов Ю.Я., Мачхошвили Р.И., Гогоришвили П.В., Шамилишвили О.Х. Исследование комплексных соединений металлов с мета-нит-робензоилгидразином методом ИК-спектроскопии // Журн. неорган, химии.-1972.-Т. 17.-№6.-С. 1631-1637.

82. Hammad H.A., Hassen A.M., Yossil S.M., Hussien M.M. Physicochemical studies on some aminobenzoic acid hydrazide complexes // Bol. Soc. quim. Peru. 1992. - V. 58. - № 1. - P. 7-13.

83. Macarovici C.G., Bota V. Combinai-sons complexes de sets métalliques aves les o-, m- et p-aminobenzhydrazides // Rev. chim. Acad. RPR. -1962. -V.l.- № 2. P. 1055-1070.

84. Мачхошвили Р.И., Пирцхалава Н.И., Харитонов Ю.Я., Квернадзе М.С. Комплексные соединения дитионатов металлов с бензоилгидразином // Журн. неорган, химии. 1978. - Т. 23. - № 4. - С. 1018-1023.

85. Мачхошвили Р.И., Квернадзе М.С., Пирцхалава Н.И., Харитонов Ю.Я., Комплексные соединения дитионатов металлов с мета- и пара-метоксибензоилгидразином // Журн. неорган, химии. 1978. - Т. 23.-№. 9. - С. 2461-2466.

86. Мачхошвили Р.И., Пирцхалава Н.И., Квернадзе М.С., Харитонов Ю.Я. Комплексные соединения дитионатов металлов с мета- и паранитро-бензоилгидразином // Журн. неорган, химии. 1978. - Т. 23. - № 10. -С. 2712-2718.

87. Михайлов О.В., Сентемов В.В. Комплексные соединения меди(И) с гидразидом 2-хлорбензойной кислоты // Координац. химия. 1989. -Т. 15. - Вып. 12. - С. 1674-1676.

88. Мачхошвили Р.И., Метревели Д.П., Митаишвили Г.Ш., Щелоков Р.И. Координационные соединения металлов с феноксиацетилгидразином // Журн. неорган, химии. 1984. - Т.29. - № 4. - С. 1020-1026.

89. Юб.Чундак С.Ю., Буцко С.С., Гэрбэлэу Н.В., Маноле С.Ф. Координационные соединения никеля, кобальта(П), меди(П) и цинка с гидразидом фенилуксусной кислоты // Журн. неорган, химии. 1976. - Т. 21. - № 11.-С. 2968-2972.

90. Попель А.А., Щукин В.А. Исследование комплексообразования ионов меди(П) и никеля(П) с гидразидами ряда ароматических кислот в водных растворах // Журн. неорган, химии. 1975. - Т. 20. - № 7. - С. 1917-1924.

91. Боос Г.А., Бычкова Т.И., Зямилова Л.Я. Комплексообразование ме-ди(П) и никеля(И) с гидразидом бензойной кислоты в водно-диметил-сульфоксидных растворах // Журн. неорган, химии. 1985. - Т. 30. -№ 12.-С. 3102-3105.

92. Taha F.J.M., Moussa M.N.H., Shallaby A.M., Mostafa M.M. Studies on the reaction between Cu(II) acetate and sulphate and some acid hydrazides // Ann. Chim. (Budapest). 1976. - V. 90. - P. 33-42.

93. Буев П.Н., Печурова Н.И. Комплексообразование переходных металлов с гидразидами ароматических кислот в водных растворах // Журн.неорган, химии. 1981. - Т. 26. - № 1. - С. 133-136.

94. Буцко С.С., Шманько П.И. Комплексные соединения меди(И) с гидра-зидами «-метил, и-метокси и и-хлорбензойных кислот // Журн. неорган. химии. 1974. - Т. 19. - № 2. - С. 449-453.

95. Шманько П.И., Гэрбэлэу Н.В., Буцко С.С. Координационные соединения никеля и меди(П) с гидразидами пара- и мета-бромбензойных кислот // Журн. неорган, химии. 1975. - Т. 20. - № 9. - С. 2408-2413.

96. Буев П.Н., Печурова Н.И., Никитенко С.И. Комплексообразование переходных металлов с гидразидами бромбензойных кислот в водных растворах // Журн. неорган, химии. 1981. - Т. 26. - № 7. - С. 19531955.

97. Шульгин В.Ф., Симонов ЮА. К вопросу о монодентатной координации гидразидов карбоновых кислот // Координац. химия. 1997. - Т. 23. -№11. -С. 861-868.

98. Мачхошвили Р.И. Таутомерия и комплексообразование гидразидов карбоновых кислот // Хим. журн. Грузии. 2005. - Т. 5. - № 2. - С. 109-112.

99. Шульгин В.Ф., Зуб В.Я., Стрижакова Н.Г., Залеская А.Г., Малетин Ю.А. Координационные соединения Ы',Ы'-диметилгидразидов ари-локсикарбоновых кислот с нитратами некоторых Зс1-металлов // Координац. химия. 2000. - Т. 26. - № 6. - С. 446-452.

100. Зуб В.Я., Бугаева П.В., Стрижакова Н.Г., Малетин Ю.А. Координационные соединения солей Зё-металлов с М,1М-диметилгидразидом 4-нитробензойной кислоты // Координац. химия. 2004. - Т. 30. - № 10. - С. 792-797.

101. Sels d'hydrazides, leur preparation et leur utilization, notamment pourl'extraction de métaux de solutions acides ou alcalines. Пат. Франции № 2213271. Int. cl.: С 07 d 109/10; С 22 b 3/00//C 22 b 5/00; С 22 d 1/00. Опубл. 4.1.1974.

102. A.B. Радушев, Н.М. Малышева, P.A. Алекперов, A.C. Безвиненко, Г.А. Павличенко, Б.Д. Халезов. Способ извлечения металлов из кислых или щелочных растворов экстракцией. A.c. 1136485 СССР, МКИ С 22В 3/00.

103. Смит П.А.С. Реакция Курциуса // Органические реакции. М.: ИЛ, 1951. - Т. 3.-С. 322-426.

104. Kyame L., Fisner G.S., Bickford W.G. Hydrazides of «-Aliphatic Acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1947. - October. - P. 332-334.

105. Наметкин H.C., Егорова Г.М., Хамаев B.X. Нафтеновые кислоты и продукты их химической переработки. М.: Химия, 1982. - 184 с.

106. Демченко П.А., Танчук Ю.В., Люкас С.Д. Синтез и свойства гидрази-дов нафтеновых кислот и их полиэтиленгликолевых производных // Нефтепереработка и нефтехимия. Респ. межвуз. сборник. Киев: Наукова думка, 1973. - Вып. 9. - С. 70-72.

107. Греков А.П., Марахова М.С. Определение гидразидов алифатических кислот при помощи потенциометрического титрования нитритом натрия // Журн. аналит химии. 1961. - Т. 16. - № 5. - С. 643-644.

108. Подчайнова В.Н., Симонова П.Н. Аналитическая химия меди. М.: Наука, 1990. - 280 с.

109. Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам / пер. с англ. М.: Химия, 1983. - 672 с.

110. Переработка калийных руд Верхнекамского месторождения / под ред. H.H. Тетериной Пермь: Перм. кн. изд., 1987. - 144 с.

111. Тихомиров В.К. Пены. Теория и практика их получения и разрушения. М.: Химия, 1973. - 264 с.

112. Справочник химика. Л., М.: Хим. литература, 1963. - Т. 1. - 1072 с.

113. Титов Е.В., Марченко В.Н., Рыбаченко В.И., Терещеко О.Г. Дипольные моменты и некоторые вопросы структуры гидразидов карбоно-вых кислот // Укр. хим. жунал. 1972. - № 7. - С. 689-693.

114. Lumbroso Н., Barassin J. Effets inductif et mesomere dans les molecules organiques substituees. XVI. Sur la configuration moleculaire des amides, des ureines et des hydrazides // Bull. Soc. Chim. France. — 1964. P. 31903197.

115. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - 542 с.

116. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. JL: Химия, 1986. - 232 с.

117. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. -Л.: Химия, 1967. 356 с.

118. Шмидт B.C. Экстракция аминами. М.: Атомиздат, 1980. - 262 с.

119. Ottersen Т. The Crystal and molecular Structure of Acetylhydrazonium Chloride at 110 К // Acta Cnem. Scand. 1978. - A 32. - № 2. - P. 169171.

120. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир, 2006. - 439 с.

121. Evans R.F., Kynaston W. Protonation of Hydrazine Derivateves // J. Chem. Soc. 1963. - May. - P. 3151-3153.

122. Jensen L.H. The crystal structure of dodecanoic acid hydrazide // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - P. 3993-3999.

123. Jensen L.H., Lingafelter E.C. Refinement of the structure of n-nonanoic acid hydrazide // Acta Cryst. 1961. - V. 14. - № 5. - P. 507-520.

124. Mashima M. Infrared absorption spectra of hydrazides. IV. Some monoa-cid hydrazides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962. - V. 35. - № 11. - P. 1882

125. Prevorsek D. Spectres infrarouges des hydrazides d'arides carboxyliques //e

126. Memoires presentes a la Societe Chimique. 1958. - 5 serie. - P. 795-801.

127. Гусев В.Ю., Радушев A.B., Чернова Г.В., Леснов A.E., Карманов В.И. Исследования в ряду гидразидов алифатических кислот // Журн. общей химии. 1998. - Т. 68. - Вып. 10. - С. 1674-1677.

128. Гусев В.Ю., Радушев A.B., Ваулина T.A., Батуева Т.Д. Физико-химические свойства Ы^-диалкилгидразидов бензойной кислоты // Журн. общей химии. 2009. - Т. 79. - Вып. 5. - С. 768-771.

129. Гусев В.Ю., Радушев A.B., Верхоланцева Т.А., Батуева Т.Д. Комплек-сообразующие и экстракционные свойства НИ-дибутилгидразида октановой кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 2008. - № 2. - С. 380-384.

130. Paulsen Н., Stoye D. The chemistry of hydrazides // The chemistry of amides / ed. by J. Zabinsky. London, New York, 1970. - P. 515-600.

131. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. - 480 с.

132. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986. - 432 с.

133. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неограническая химия. М.: Мир, 1969.-4 3.-592 с.

134. Гиндин Л.М. Экстракционные процессы и их применение. М.: Наука, 1984. - 144 с.

135. Терешин Г.С., Астахов К.В., Вдовенко Н.И. Об определении состава и констант неустойчивости комплекса в растворе // Журн. неорган, химии. 1971. - Т. 16. - № 12. - С. 3237-3242.

136. Pratt J.M., Tilley R.I. The reaction of Cu(II) with LIX 65N in homogeneous solution // Hydrometallurgy. 1979. - V. 5. - № 1. - P. 29-45.

137. Краткий справочник физико-химических величин / под ред. А.А. Рев-деля и A.M. Пономарёвой. Л.: Химия, 1983. - 232 с.

138. Золотов Ю.А. Экстракция внутрикомплексных соединений. М.: Наука, 1968. - 295 с.

139. Радушев А.В., Гусев В.Ю., Богомазова Г.С. Экстракция меди, цветных и редких металлов гидразидами карбоновых кислот // Журн. неорган. химии. 1992. - Т. 37. - № 10. - С. 2292-2298.

140. Rosinda М., Ismael С., Lurdes М., Gameiro F., Carvalho J.M.R. Extraction Equilibrium of Copper from Ammoniacal Media with LIX 54 // Separ. Sci. Tech. 2004. - V. 39. - № 16. - P. 3859-3877.

141. Ritcey G.M. Solvent extraction for primery metal recovery // Tsinghua Sci. Technol. 2006. - V. 11. - № 2. - P. 142-143.

142. Деятельность Outotec в России // Цв. металлы. 2010. - № 2. - С. 8-11.

143. Robinson Т., Sandoval S., Cook P. World Copper Solvent Extraction Plants: Practices and Design // JOM. J. Min., Met. Mater. Soc. 2003. - V. 55.-№7.-P. 24-26.

144. Yoshizuka K., Arita H., Baba Y., Inoue K. Equilibria of Solvent Extractionof Copper(II) with 5-Dodecylsalicylaldoxime // Hydrometallurgy. 1990. -V.23.-P. 247-261.

145. Stepniak-Biniakiewicz D. Distribution of alkyl derivatives of salicil aldehyde oxime between organic solvent and water // Pol. J. Chem. 1987. -V.61.-P. 843-849.

146. Ритчи Г.М., Эшбрук A.B. Экстракция принципы и применение в металлургии. - М.: Металлургия, 1983. - 408 с.

147. Agers D.W., House J.E., Swanson R.R., Drobnick J.L. A New Reagent for Liquid Ion Exchange Recovery of Copper // Mining Eng. 1965. - V. 17. -№12.-P. 76-80.

148. Calligaro L., Mantovani A., Belluco U. Solvent extration of copper (II), nickel (II), cobalt(II), zink(II) and iron(III) by high molecular weight hydro-xyoximes // Polyhedron. 1983. - V. 2. - № 11. - P. 1189-1193.

149. Lakshmanan V.I., Lawson G.J., Tomliens J.L. The extraction of copper and iron with Lix 64N and Versatic 911 //J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. -V. 37. - № 10.-P. 2181-2185.

150. Ласкорин Б.Н., Ульянов B.C., Свиридова P.А. Экстракция меди замещёнными оксифеноксимами // Цв. металлы. 1972. - № 10. - С. 17-18.

151. Ласкорин Б.Н., Скороваров Д.И., Шаталов В.В. и др. Экстракция меди оксиоксимами // Цв. металлы. 1971. - № 6. - С. 19-21.

152. Lakshmanan V.I., Lawson G.J. The extraction of copper from aqueous chloride solutions with Lix 70 in kerosene // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. - V. 37. -№ l.-P. 207-209.

153. Alguacil F.J., Cobo A., Alonso M. Copper separation from nitrate/nitric acid media using Acorga M5640 extractant. Part I: solvent extraction study // Chem. Eng. J. 2002. - V. 85. - № 2-3. - P. 259-263.

154. Yang X.-J., Fane A.G. Facilitated Transport of Copper in Bulk Liquid Membranes Containing LIX 984N // Separ. Sci. Tech. 1999. - V. 34. - № 9.-P. 1873-1890.

155. Products for Metal Extraction. Kelex, Adogen. Technical Information / Schering Industrial chemicals. Juli, 1984. 24 p.

156. Травкин В.Ф., Заставный A.M. Экстракционные и сорбционные методы переработки окисленных медных руд. Серия: Производство тяжелых цветных металлов. Обзорная информация. М.: ВНИИЭИЦМ, 1980. - Вып. 8. - 47 с.

157. Whewell R.J., Foakes H.J., Hughes M.A. Degradation in hydroxyoxime solvent extraction systems // Hydrometallurgy. 1981. - V. 7. - P. 7-26.

158. Pandey B.D., Kumar V., Bagchi D., Akerkar D.D. Extraction of Nickel and Copper from the Ammoniacal Leach Solution of Sea Nodules by LIX 64N // Ind. Eng. Chem. Res. 1989. - V. 28. - № 11. - P. 1664-1669.

159. Alguacil F.J. Recovery of copper from ammoniacal/ammonium carbonate medium by LIX 973N // Hydrometallurgy. 1999. - V. 52. - P. 55-61.

160. Pandey B.D., Kumar V.Y., Akerkar D.D. Extrction of copper from ammoniacal solution by LIX-84 // Trans. Indian Inst. Met. 1988. - V. 41. - № 3. - P. 265-267.

161. Flett D.S., Melling J. Extraction of ammonia by commercial copper chelating extractants // Hydrometallurgy. 1979. - V. 4. - № 2. - P. 135-146.

162. Kyuchoukov G., Bogacki M.B., Szymanowski J. Copper Extraction from Ammoniacal Solutions with LIX 84 and LIX 54 // Ind. Eng. Chem. Res. -1998. V. 37. - № 10. - P. 4084-4089.

163. Ramesh V., Rao G.N. Extraction of metals with a commercial P-diketone extractant (Lix 54) // Indian J. Technol. 1987. - V. 25. - № 9. - P. 418420.

164. Титков C.H., Мамедов А.И., Соловьёв Е.И. Обогащение калийных руд. М.: Недра, 1982. - 216 с.

165. Александрович Х.М. Основы применения реагентов при флотации калийных руд. Минск: Наука и техника, 1973. - 296 с.

166. Радушев А.В., Чеканова Л.Г., Гусев В.Ю., Сазонова Е.А. Определениегидразидов и 1,2-ДАГ алифатических карбоновых кислот кондукто-метрическим титрованием // Журн. аналит химии. 2000. - Т. 55. - № 5. - С. 496-499.

167. Радушев A.B., Леснов А.Е., Тарасова Н.Б., Петухова O.A., Гусев В.Ю. Экстракционно-фотометрическое определение гидразидов жирных карбоновых кислот // Журн. аналит химии. 1994. - Т. 49. - № 3. - С. 322-323.

168. Радушев A.B., Ваулина В.Н., Гусев В.Ю. Экстракционно-фотометрическое определение >Г,>1'-диалкилгидразидов бензойной кислоты в виде комплексов с медью(П) // Журн. аналит химии. 2010. - Т. 65. -№8.-С. 831-832.