Химический рециклинг поликарбонатов путем гидролиза и алкоголиза в одно- и двухатомных спиртах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Коршунов Максим Виталиевич

• Коршунов Максим Виталиевич
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Коршунов Максим Виталиевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Общие сведения о поликарбонатах

1.2 Механический рециклинг

1.2 Термохимические методы переработки

1.2.1 Некаталитический пиролиз

1.2.2 Каталитический пиролиз

1.3 Биодеструкция поликарбонатов

1.3.1 Факторы, определяющие биодеструкцию полимеров

1.3.2 Биодеструкция алифатических и ароматических поликарбонатов

1.3.3 Механизм биодеструкции поликарбонватов

1.4 Химические методы рециклинга

1.4.1 Сольволиз (жидкофазное разложение)

1.4.2 Гидролиз (разложение в суб- и сверхкритической воде)

1.4.3 Алкоголиз поликарбонатов

1.5 Рециклинг смесей поликарбонатов с другими полимерами 45 ГЛАВА 2. ЭКСПЕРЕМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Характеристика объектов

2.1.1 Характеристика исходных компонентов

2.1.2 Характеристика растворителей

2.2 Методики синтеза

2.2.1 Метанолиз поликарбонатов

2.2.2 Гидролиз поликарбонатов

2.2.3 Гликолиз поликарбонатов в среде этиленгликоля и 1,2- 53 пропиленгликоля

2.2.4 Гликолиз поликарбонатов при воздействии микроволнового 54 излучения

2.2.5 Гликолиз ПК в присутствии мочевины

2.3 Методы исследования свойств синтезированных веществ

2.3.1 Элементный анализ

2.3.2 Газовая хромматография

2.3.3 ИК-спектроскопия

2.3.4 Газовая хромато-масс-спектрометрия

2.3.5 ЯМР спектроскопия

2.4 Квантово-химические расчеты 57 ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Теоретическое исследование процесса алкоголиза поликарбонатов

3.1.1 Некаталитическое взаимодействие диэтилкарбоната с метанолом 59 по механизму нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода

3.1.2 Переэтерификации диэтилкарбоната метанолом по механизму 67 «присоединения-отщепления»

3.1.3 Взаимодействие диэтилкарбоната с метанолом при катализе 81 метилатом натрия

3.1.4 Взаимодействие диэтилкарбоната с метанолом при катализе 90 ацетатом цинка

3.2 Экспериментальное исследование процесса алкоголиза 96 поликарбонатов

3.2.1 Влияние растворителей на метанолиз поликарбонатов на основе 96 БФА

3.2.2 Влияние температуры на метанолиз поликарбоната в среде 103 тетрагидрофурана

3.2.3 Влияние концентрации ПК в тетрагидрофуране на скорость 105 метанолиза

3.2.4 Влияние концентрации катализатора на метанолиз ПК

3.2.3 Кинетическое изучение гидролиза поликарбоната

3.2.4 Алкоголиз поликарбонатов в среде этилен- и пропиленгликоля

3.2.5 Алкоголиз поликарбоната в среде этиленгликоля в присутствии 134 мочевины

4 ЗАКЛЮЧЕНИЕ

5 ЛИТЕРАТУРА

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ПК - поликарбонат БФА - бисфенол А

УФ излучение - ултрафиолетовое излучение

АБС пластик - акрилонитрил бутадиен стирольный пластик

ПТР - показатель текучести раплава

ГХ/МС - газовая хроматография, сопряженная с масс-спетроскопией

ДБДФЭ - декабромдифениловый эфир

ДНОФ - ди-н-октилфталат

ДМК - диметилкарбонат

ДЭК - диэтилкарбонат

ПММА - полиметилметакрилат

ПВХ - поливинилхлорид

МЭП - молекулярный электростатический потенциал

МО - молекулярная орбиталь

ВЗМО - высшая занятая молекулярная орбиталь

ПС - переходное состояние

НПВО - неполное внутреннее отражение

ТГФ - тетрагидрофуран

РА - proton affinity (сродство к протону)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химический рециклинг поликарбонатов путем гидролиза и алкоголиза в одно- и двухатомных спиртах»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Предотвращение загрязнения окружающей среды отходами полимерных материалов является одной из актуальных задач современности. Ежегодно количество полимерных отходов увеличивается на миллионы тонн. Накопление полимерных отходов в окружающей среде приводят к изменениям в атмосфере, гидросфере, литосфере. Все это вызывает тяжелый стресс мировой экосистемы. Негативные явления, связанные с изменениями в окружающей среде под действием полимерных отходов, отрицательно влияют на жизнедеятельность всех живых организмов.

Среди различных полимерных материалов важное значение приобрели поликарбонаты, производство которых возрастает из года в год. Количество отходов поликарбонатов сегодня исчисляется сотнями тысяч тонн в год.

Предложены различные подходы к утилизации отходов поликарбонатов. Метод захоронения можно считать крайне неудачным. В окружающей среде поликарбонаты медленно гидролизуются с образованием бисфенола А. Ввиду его высокой токсичности, попадание его в живые организмы считается недопустимым.

Сжигание поликарбонатов приводит к потере потенциального химического сырья, которое может быть получено из него. Пиролиз пирокарбонатов приводит к сложной смеси соединений, которая не находит квалифицированного применения.

Предложен ряд химических методов переработки поликарбонатов,

таких как гидролиз, алкоголиз. Эти реакции проводились в широких

температурных интервалах, с использованием катализаторов различных

классов. В одних случаях они проводили к получению олигомеров. В ряде

других - к продуктам глубокой деструкции. Разработка методов переработки

поликарбонатов велась без учета конкретных механизмов превращений, их

кинетических параметров активации и термодинамических параметров

реакций. В этих работах не учитывалось также влияние ассоциированной

6

структуры поликарбонатов на возможность проведения химических превращений с их участием. Поэтому разработка опирающихся на научно обоснованную базу методов химической переработки отходов поликарбонатов с образованием соединений, исключающих их попадание в окружающую среду, и которые могут быть повторно использованы в химической промышленности, является важной и актуальной.

Целью настоящей работы явилось разработка научно обоснованных методов алкоголиза поликарбонатов, позволяющих получить продукты, которые могут быть повторно использованы для получения полимерных материалов.

Для достижения этой цели было необходимо решить следующие задачи:

- На основе квантово-химического изучения метанолиза модельного соединения - диэтилкарбоната - выяснить механизм превращений в некаталитических условиях, при катализе основанием Льюиса - метилатом натрия, и кислотой Льюиса - ацетатом цинка. На основе полученных данных выбрать наиболее пригодный для практических целей вариант алкоголиза;

- Экспериментально изучить метанолиз и гидролиз поликарбонатов и выявить различия в их протекании;

- Экспериментально установить возможные различия в метанолизе и гликолизе поликарбонатов;

- При обнаружении низкой селективности гликолиза поликарбонатов, разработать методы ее повышения.

Научная новизна. Квантово-химическими расчетами установлены механизмы некаталитического, катализируемого кислотой Льюиса - ацетатом цинка, катализируемого основанием Льюиса - метилатом натрия - метанолиза модельного соединения - диэтилкарбоната. Установлено, что некаталитические и катализируемые ацетатом цинка превращения требуют преодоления высоких энергетических барьеров и могут протекать только при повышенных температурах. Катализируемый метилатом натрия метанолиз

протекает через низкий энергетический барьер, и не требует использования высоких температур.

Установлено, что реакции с участием поликарбонатов требуют предварительного разрушения их ассоциированной структуры, что достигается использованием растворителей с повышенной основностью.

Выявлено, что метанолиз поликарбонатов в присутствии метилата натрия, приводящий образованию с высоким выходом бисфенола А и диметилкарбоната, мало чувствителен к изменению температуры, концентрации катализатора.

Показано, что щелочной гидролиз поликарбонатов приводит к образованию с высокой селективностью бисфенола А. Скорость гидролиза возрастает с увеличением концентрации катализатора и температуры.

Установлено, что гликолиз поликарбонатов в условиях основного катализа в среде этиленгликоля, 1,2-пропиленгликоля протекает неселективно, и приводит к образованию смеси, состоящей из бисфенола А и его моно- и бис-эфиров с гликолями. Эти реакции ускоряются микроволновым излучением.

Обнаружено, что гликолиз поликарбонатов в условиях основного катализа в среде этиленгликоля в присутствии мочевины протекает селективно. В этих условиях с высоким выходом образуется бис-(2-гидроксиэтиловый эфир) бисфенола А.

Теоретическая и практическая значимость.

Выявлены закономерности метанолиза поликарбонатов в условиях катализа метилатом натрия, позволяющие получать с высоким выходом бисфенол А и диметилкарбонат.

Выявлены закономерности гидролиза поликарбонатов в условиях катализа гидроксидом натрия, позволяющие получать с высоким выходом бисфенол А.

Разработан высокоселективный метод трансформации поликарботанов

в бис-(2-гидроксиэтиловый эфир) бисфенола А.

8

Положения, выносимые на защиту:

Механизмы, кинетические и термодинамические параметры метанолиза модельного соединения - диэтилкарбоната - в некаталитических условиях и при катализе кислотой Льюиса - ацетатом цинка, и основанием Льюиса -метилатом натрия.

Разрушение ассоциированной структуры поликарбонатов как фактор, определяющий возможность протекания реакций с их участием.

Различия в протекании метанолиза и гидролиза поликарбонатов в условиях основного катализа.

Различия в протекании метанолиза и гликолиза поликарбонатов в условиях основного катализа.

Высокоселективный метод гликолиза поликарбонатов, приводящий к образованию бис-(2-гидроксиэтиловый эфира) бисфенола А.

Методология и методы исследования. Методология работы включала теоретическое исследование алкоголиза органических карбонатов в различных условиях, выборе наиболее приемлемого для практических целей варианта, экспериментальное подтверждение полученных заключений и экспериментальное выявление факторов, влияющих на метанолиз и гидролиз поликарбонатов.

Для изучения механизмов и термодинамических параметров активации и реакции модельных превращений использовался квантово-химический метод функционала плотности B3LYP. Для определения состава и идентификации полученных соединений использовались элементный анализ, газожидкостная хроматография, ИК-, 1Н ЯМР, хромато-масс спектроскопия.

Степень достоверности результатов. Достоверность полученных в работе результатов обеспечено использованием современных методов исследования структуры химических соединений, таких как хромато-масс-, ИК-, 1Н-ЯМР- спектроскопия, элементный анализ, воспроизводимость результатов.

Апробация работы. Основные результаты диссертации представлены на конференциях: V Всероссийская научная конференция «Теоретические и экспериментальные исследования процессов синтеза, модификации и переработки полимеров» (Уфа, 2017); Открытый конкурс-конференция научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединения и полимеров (Москва, 2017); IX Всероссийская молодежная школа-конференция «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2018); Всероссийская научная конференция «Актуальные проблемы науки о полимерах- 2018» (Казань, 2018); IV Всероссийская конференция «Химия и химическая технология: достижения и перспективы» (Кемерово, 2018).

Публикации. По результатам исследований, изложенных в диссертации, опубликовано 9 работ, в том числе 4 статьи в изданиях, рекомендованных ВАК РФ, 5 тезисов докладов на конференциях различных уровней.

Личный вклад автора заключается в проведении экспериментов, обработке и анализе полученных результатов, подготовке к публикации текстов статей и тезисов конференций.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 166 страницах и включает введение, обзор отечественной и зарубежной литературы, экспериментальную часть, результаты экспериментов и их обсуждение, список литературы. Работа содержит 23 таблицы и 56 рисунков. Список использованной литературы включает 184 наименования.

В руководстве диссертационной работой принимал участие к.х.н., доц. Самуилов А.Я.

Работа выполнена в рамках государственного задания 2017-2019 г.г. (Инициативный научный проект №10.4763.2017/8.9) «Структурированные полимер-полимерные и метаполимерные композиционные материалы: исследование свойств и прогнозирование их адгезионных характеристик».

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Общие сведения о поликарбонатах

Поликарбонатами называются полимеры, содержащие карбонатные группы. Их молекулярная структура может быть различной в зависимости от типа повторяющегося звена. В таблице 1.1 приведены часто используемые поликарбонаты [1].

Таблица 1.1 Наиболее распространенные поликарбонаты

Структура элементарного звена Название поликарбоната

¡1 сн3 о п Поли(бисфенол А)карбонат

СН3 Н2 Н2 -о-с —с-с —о—с— сн3 о п Поли(неопентил)карбонат

н2 / \ н2 —о-с-(ч /)-с —о-с- 1 о п Поли(п-ксилилен)карбонат

г О п Поли(дифенил)карбонат

Oтметим, что в мире постоянно идет разработка новых типов поликарбонатов. Так, например, описывается использование глюкозы [2], различных функционализированных эпоксидов [3], селен-, теллурорганических соединений [4], изосорбида [5] и т.д. для получения поликарбонатов.

Среди поликарбонатов наибольшее промышленное применение получил поли(бисфенол А)карбонат (ПК) [6]. Обычно его называют просто поликарбонатом из-за своего широкого использования. ПК - легкий полимер высокого качества. Он широко известен благодаря своей прозрачности, хорошей ударопрочности и способности выдерживать высокие температуры в течение всего срока эксплуатации готового изделия. В целом, материалы из поликарбонатов стойкие, жесткие до 140°С и не становятся хрупкими до -20°С. Они аморфны и показывают хорошие механические свойства. Некоторыми препятствиями в их использовании являются: ограниченная стойкость к химикатам и соскабливанию, а также изменение цвета после обработки УФ-излучением. Эти проблемы решаются посредством соответствующих добавок или смешением с другими полимерами [7,8]. Также у ПК большое значение индекса кислородного предела (LOI = 27), за счет чего образуется большое количество кокса при горении ПК. Широко применяются смеси ПК с другими полимерами с целью улучшения стойкости к внешним факторам. Например, смеси ПК с полибутилентерефталатом или с АБС-пластиком [8]. Последние имеют хорошую огнестойкость при добавлении традиционных галогеновых и/или безгалогеновых антипиренов, что дает возможность использовать такие смеси при работе с электрооборудованием. Наполнение ПК приводит к получению материалов с качественно новыми свойствами. Обсуждению свойств ПК, наполненных графенами и углеродными нанотрубками посвящен обзор [9].

Свойства ПК подходят для товаров длительного использования. ПК используется для создания множества повседневных вещей, таких как CD- и DVD-дисков, посуды, корпусов компьютера, медицинского оборудования, велосипедных шлемов, автомобильных запчастей, упаковки, спортивных и оптических принадлежностей. Другими вариантами применения ПК являются украшения и кровельные покрытия зданий [10,11].

В промышленности ПК получают двумя способами. Они были

разработаны в 1960-х годах. Первый способ был разработан компанией Bayer

12

в 1962 году [12]. В данном процессе бисфенол А (БФА) вводят в реактор, содержащий метиленхлорид (с использованием фенола как регулятора молекулярной массы). Затем, в реактор вводят фосген вместе с водным раствором едкого натра (поглотителя HCl), для получения двухфазной системы жидкость-жидкость. Процесс позволяет получить полимер с высокой молекулярной массой с хорошей оптической прозрачностью и цветом. Главным недостатком этого метода является использование фосгена, который является боевым отравляющим веществом удушающего типа и не имеет противоядия, и образование большого количества сточных вод, а также требование очистки или разложения метиленхлорида. Второй способ, разработанный компаний «Дженерал электрик» (General Electric, GE, США) в 1964 - переэтерификация дифенилкарбоната БФА в расплаве [13-14]. Он приводит к образованию продукта с высокой молекулярной массой и фенола в качестве продукта поликонденсации. В этом способе не используется растворитель и фосген. Высокая вязкость расплава ограничивает конечную молекулярную массу полимера.

Рис. 1.1 Объемы производства поликарбоната в мире, т [16]

Загрязнение окружающей среды отходами потребления полимерных материалов является одной из актуальных мировых экологических и технологических проблем. Использование сотового и монолитного ПК в

13

различных областях техники и бытового потребления приводит к ежегодному увеличению на 10-12% объемов его производства (по различным оценкам от 3 [15] до 4 млн т в мире [16] и, соответственно, росту отходов потребления ПК (рис.1.1). Можно ожидать, что к 2020-2025 г.г. объем образующихся отходов ПК будет составлять не менее 7-10 % от всего объема образующихся полимерных отходов [17].

По данным [16] объем отходов ПК к 2025 г. достигнет 700 тыс. т. (рис.1.2).

Рис. 1.2 Прогноз образования отходов потребления поликарбоната до 2025г.

[16]

Полигонные технологии утилизации отходов потребления ПК, применяемые в настоящее время в России, сопровождаются не только изъятием земельных ресурсов, но и длительными эмиссиями продуктов фото- и хемо- деструкции в окружающую среду, что обуславливает необходимость разработки эффективной системы управления отходами ПК, позволяющей не только сократить объемы отходов, поступающих на полигоны ТБО, но и максимально использовать ресурсный и энергетический потенциал ПК при его утилизации [16].

При размещении отходов потребления поликарбоната на полигонах захоронения твердых бытовых отходов в окружающую среду могут

выделяться эмиссии таких загрязняющих веществ, как БФА, п-изопропилфенол, крезолы, а также оксид и диоксид углерода.

Сжигание ПК сопровождается эмиссией токсичных веществ (фенолы, полиароматические соединения) в окружающую среду, что создает технологические и экологические проблемы и ограничит область применения метода [17].

Рис. 1.3. Доли различных методов утилизации полимерных отходов в Западной Европе [18]. Данные на 2011год.

Рециклинг Сжигание Захоронение

Представление о том, в каких объемах используются методы

захоронения и сжигания при утилизации полимерных отходов дают данные

работы [18] (рис. 1.3). Как видно из рис. 1.3, в различных странах Западной

Европы (Европейского союза) методы утилизации полимерных отходов

отличны друг от друга. В экономически развитых странах более половины

полимерных отходов химически перерабатывается. В экономически

малоразвитых странах преобладает захоронение полимерных отходов.

Использование методов сжигания, захоронения для утилизации отходов

полимерных материалов создает угрозу глобального загрязнения

15

окружающей среды [19]. Поэтому в настоящее время они мало применимы. Отсюда возникает необходимость разработки более экологичных методов утилизации изделий из ПК. Одним из них является механический рециклинг.

1.2 Механический рециклинг

Первичный механический рециклинг - это прямое повторное использование незагрязненного отбракованного полимера в новый продукт без потери качества. В большинстве случаев первичный механический рецирклинг проводится самим изготовителем для утилизации отходов производства [20]. Подобным образом могут быть переработаны и бывшие в употреблении изделия, однако в этом случае может возникнуть ряд дополнительных осложнений, таких как необходимость выборочного сбора [20], ручной сортировки отходов [21].

Процессу первичного рециклинга, как правило, предшествует измельчение, дробление или размол. Эти процессы делают материал более однородным и облегчают смешение с добавками и другими полимерами для последующей переработки [22]. Следующим этапом является плавление и переработка расплава в новое изделие. Наиболее известные методы механической переработки отходов полимеров - литье под давлением, экструзия, ротационное формование, прессование [20, 23].

Первичный механический рециклинг имеет несколько преимуществ:

• Отбракованные материалы быстро возвращаются в производственный цикл;

• Примеси могут быть достаточно легко удалены и не играют особую роль в конечном продукте;

• Переработанные подобным образом материалы мало отличаются по качеству от исходных материалов.

Однако первичный рециклинг не всегда применим. В случае выбывших

из употребления изделий точное содержание и степень чистоты полимера

16

зачастую не известны. Такие изделия подвергают вторичному механическому рециклингу. Этот подход предполагает наличие стадии разделения и/или очистки. Как и в случае первичного механического рециклинга, данный вид переработки применяется в основном к термопластичным полимерам [15].

Структура полимеров во время вторичного рециклинга не изменяется. Однако механические воздействия приводят к деградации полимерных цепей, что приводит к уменьшению молекулярной массы. Эти механохимические превращения могут осложняться реакциями гидролиза (присутствие воды), ацидолиза (присутствие следовых количеств кислот). Это ведет к снижению физико-механических свойств материалов, полученных из вторичного сырья. Этому явлению можно, по меньшей мере, частично противодействовать путем интенсивной сушки, применения вакуумной дегазации и использования различных стабилизирующих добавок [24].

В случае ПК некоторые физические и механические свойства могут значительно уменьшаться при механическом рециклинге. В работе [25] отмечено, что после десятикратной повторной переработки прочность при растяжении ПК снижается примерно на 30%.

В работе [26] проводился реологический анализ разбавленных растворов полимеров с целью изучения изменения размеров и формы макромолекул ПК в зависимости от условий переработки. Было установлено, что во время повторной переработки путем литья под давлением наблюдается быстрое снижение молекулярного веса ПК.

Лонг и Сокол изучали влияние влаги на деструкцию поликарбоната во время литья под давлением [27]. Было показано, что даже низкое содержание влаги во время переработки вызывает химическую и физическую деградацию, приводящую к уменьшению прочности при растяжении, растягивающего удлинения, предела прочности при растяжении и молекулярного веса.

В работе [28] было изучено влияние УФ-излучения на структуру и оптические свойства поликарбонатных пленок. Было показано, что УФ-облучение приводит к уменьшению оптической прозрачности ПК. Авторы

17

пришли к выводу, что снижение оптических свойств может быть обусловлено фотодеградированием ПК и образованием дефектов и кластеров в материале.

Комплексный анализ изменения свойств ПК после механического рециклинга был проведен в работе [29]. Автором было показано, что средняя молекулярная масса ПК уменьшается примерно на 8% во время первого литьевого рециклинга. Оно приводит к увеличению скорости течения расплава на 25%. Так же в работе [29] обнаружено незначительные изменения модуля упругости переработанного ПК, однако удлинение при разрыве и ударная вязкость уменьшались значительно. Сообщается о значительном изменении оптических свойств и делается вывод, что добавка рециркулята ПК свыше 20% серьезно снижает свойства конечного изделия.

Особые проблемы возникают при механическом рециклинге

наполненных поликарбонатов. В работе [30] изучено изменение физико-

механических наполненных углеродными нанотрубками (3%) ПК. На рис. 1.4

приведены данные по изменению показателя текучести расплава

Рис. 1.4. Изменение показателя текучести расплава (ПТР) при повторных циклах литьевой переработки ПК [29]. Черным цветом выделен

ненаполненный ПК, красным -ПК, наполненный 3% углеродных нанотрубок ^ЭТ). 300°С Давление 1.1 кг (ASTM D1238).

наполненного ПК по сравнению с ненаполненным. Из приведенных данных

следует, что при переработке наполненного ПК происходит более резкое

изменение ПТР, чем ненаполненного. Наблюдаемое явление связано с

большим уменьшением молекулярной массы наполненного ПК при

переработке. Отмечено также более сильное снижение у наполненных

образцов ПК при увеличении циклов переработки прочности при разрыве,

18

ударной вязкости. Авторы работы [30] считают проблематичным применение механического рециклинга наполненных углеродными нанотрубками ПК для получения новых изделий.

Отмечается, что антипирены в составе композиций ПК в процессе их механического рециклинга приводят к ухудшению таких свойств, как ударная вязкость, показатель текучести расплава [31].

1.3 Термохимические методы переработки 1.2.1 Некаталитический пиролиз

Процесс пиролиза - это усовершенствованный термохимический процесс, способный производить чистые и ценные продукты с высокой теплотворной способностью из широкого спектра отходов и источников биомассы [20]. Обычно пиролиз осуществляется в интервале температур 3001000 °С в инертной атмосфере (в отсутствии кислорода). В результате пиролиза крупные органические макромолекулы разлагаются на жидкие, газообразные и твёрдые углеводороды различного строения [32-34]. После охлаждения часть паров конденсируются и становятся смолой. Газообразными продуктами обычно являются СО2, СО, Н2, СН4 и другие углеводороды с низким молекулярным весом. Соотношение между твёрдыми, жидкими и газообразными продуктами зависит от условий пиролиза - температуры процесса и времени пребывания сырья в реакционной зоне. Жидкая фракция, получаемая в результате пиролиза, может быть использована либо в качестве топлива для получения энергии, либо в качестве сырья для производства новых веществ. В случае ПК пиролизом могут быть получены либо мономер БФА, либо фракция фенольных соединений. Газообразные продукты пиролиза могут быть использованы в качестве топлива для газовых двигателей, предназначенных для выработки электроэнергии. Обычно пиролизный газ имеет теплотворную способность 22-30 МДж/м3 в зависимости от вида

19

используемого сырья. Получаемый твердый остаток так же может быть использован в качестве топлива [20].

Экспериментальные и теоретические исследования термической деструкции ПК представляют особый интерес, поскольку они дают информацию о его термической стабильности и могут быть использованы при разработке методов переработки ПК различного назначения [35]. Дополнительный интерес к этим исследованиям проявляется из-за того, что ПК является очень важным полимерным материалом, который, как правило, перерабатывается литьем под давлением при температуре выше 300 °С. При этой температуре могут протекать процессы деструкции, и поэтому понимание поведения ПК при повышенных температурах играет очень важную роль в процессе получения конечного изделия [36]. Кроме того, ПК проявляют огнестойкость и продуцируют большое количество сажи при сгорании. Поскольку поведение полимера при разложении тесно связано с его огнестойкостью, крайне важным является изучение механизмов разложения ПК [37].

Пиролиз был предложен несколькими исследовательскими группами как один из возможных методов утилизации ПК в начале 90-х годов [36, 3843], с целью превращения пластиковых отходов в топливо или другие ценные продукты. В большинстве из вышеупомянутых исследований разложение проходило в температурном интервале 300-500°С, а количество твердого остатка варьировалось в пределах 20-30% масс. Газообразные продукты пиролиза в основном представлены CO2, CO, СН и несколькими низкомолекулярными углеводородами. Жидкие продукты пиролиза содержат БФА и серию фенольных продуктов - от простых замещенных фенолов до различных ксантонов [36, 39, 44].

Большинство исследователей описывают механизм пиролиза как цепной радикальный, однако существуют и отличные мнения.

Одно из первых исследований по разложению ПК датируется 1964 г.,

когда Ли [45], а позднее Бартосевич [46] и Аббас [47] предприняли попытку с

20

помощью термогравиметриии объяснить механизм разложения ПК. Они высказали предположение, что причиной деструкции ПК является разрыв основной цепи. Начальный этап термодеструкции заключается в окислительном отщеплении водорода от изопропилиденовой группы, вторым явяляется гидролиз, а третьим алкоголиз карбонатов.

Макнейлом с использованием ГХ/МС были обнаружены циклические поликарбонатные олигомеры на основе БФА и различные фенольные соединения и было высказано предположение, что разложение ПК в отсутствие воздуха и влаги происходит главным образом за счет гомолитического разрыва полимерной цепи и реакций образующихся таким образом радикалов [48]. Дэвис с сотрудниками предложили, что основной причиной термодеструкции ПК являются гидролиз и алкоголиз, а также сообщили о обнаружении молекул ксантона в конечных продуктах [44].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Коршунов Максим Виталиевич, 2019 год

ЛИТЕРАТУРА

1. LeGrand, D.G. Handbook of polycarbonate science and technology / D.G. LeGrand, J.T. Bendler // New York: Marcel Dekker Inc. -2000, -P. 357

2. Song, Y. Advancing the Development of Highly-Functionalizable Glucose-Based Polycarbonates by Tuning of the Glass Transition Temperature / Y. Song, X. Ji, M. Dong, R. Li, Y.-N. Lin, H. Wang, K. L. Wooley // J. Am. Chem. Soc. -2018, -Vol.140, -Iss.47, -P.16053-16057

3. Scharfenberg, M. Functional Polycarbonates from Carbon Dioxide and Tailored Epoxide Monomers: Degradable Materials and Their Application Potential / M. Scharfenberg, J. Hilf, H. Frey // Adv. Funct. Mater. -2018, -Vol.28. -Iss. 10, -P.1-16

4. Yu, L. ROS-Responsive Chalcogen-Containing Polycarbonates for Photodynamic Therapy / L. Yu, Y. Yang, F.-Sh. Du, Z.-Ch. Li. // Biomacromolecules. -2018, -Vol.19, -Iss.6, -P.2182-2193

5. Zhang, M. Effect of Catalyst on the Molecular Structure and Thermal Properties of Isosorbide Polycarbonates / M. Zhang, W. Lai, L. Su, G. Wu. // Ind. Eng. Chem. Res. -2018, -Vol.57, -Iss.14, -P.4824-4831

6. Delpech, M.C. Bisphenol A-based polycarbonates: characterization of commercial samples / M.C. Delpech, F.M.B. Coutinho, M.E.S. Habibe // Polymer Testing. -2002, -Vol.21, -Iss.2, -P.155-161

7. Jiang, W. Thermal stability of polycarbonate composites reinforced with potassium titanate whiskers: effect of coupling agent addition / W. Jiang, S.C. Tjong // Polym. Degrad. Stab. -1999, -Vol.66, -Iss.2, -P.241-246

8. Elmaghor, F. Recycling of polycarbonate by blending with maleic anhydride grafted ABS / F. Elmaghor, L. Zhang, R. Fan, H. Li // Polymer. -2004, -Vol. 45, -Iss.19, -P.6719-6724

9. Bagotia, N. A review on the mechanical, electrical and EMI shielding properties of carbon nanotubes and graphene reinforced polycarbonate nanocomposites / N. Bagotia, V. Choudhary, D. K. Sharma // Polym. Adv. Technol. -2018, -Vol.29, -Iss.6, -P.1547-1567

10.Katajisto, J. Ab initio study on thermal degradation reactions of polycarbonate / J. Katajisto, T.T. Pakkanen, T.A. Pakkanen, P. Hirva // J. Molec. Struct.: THEOCHEM. -2003, -Vol.634, -Iss.1-3, -P.305-310

11.Liu, F. Methanolysis of polycarbonate catalysed by ionic liquid [Bmim][Ac]. / F. Liu, L. Li, S. Yu, Z. Lv, X. Ge // J. Hazar. Mater. -2011, -Vol.189, -Iss.1-2, -P.249-254

12.Pat. 3.028.365 USA Thermoplastic Aromatic Polycarbonates and their Manufacture. / H. Schnell, L. Bottenbruch, H. Krimm; заявитель и патентообладатель Bayer AG № 461,938; заявл. 12.10.1954; опуб. 03.04.1962

13.Pat. 3.153.008 USA Aromatic Carbonate Resins and Preparation Thereof / D. W. Fox, N.Y. Schenectady; заявитель и патентообладатель General Electric Co № 520,166; заявл. 05.07.1955; опуб. 13.10.1964;

14.Pat. 3.148.172 USA Polycarbonates of Dihydroxyaryl Ethers. / D. W. Fox; заявитель и патентообладатель General Electric Co № 598,768; заявл. 19.07.1956; опуб. 08.09.1964

15.Sun, Y. Manufacture and Market Analysis of Polycarbonate / Y. Sun, J. Guan, Z. Zhou // China Plast. Ind. - 2010, - Vol.37, -Iss.8, - P.1-4.

16.Сурков, А.А. Экология, Разработка одстемы управления отходами потребления поликарбоната / А.А. Сурков, И.С. Глушанкова // Транспорт. Транспортные Сооружения. -2014, -№3, -P.119-131.

17.La Mantiia, F. Recycling of heterogeneous plastics wastes. II—The Role of modifier agents. / F. La Mantiia // Polym. Degrad. Stab. -1993, -Vol.42, -Iss.2, -P.213-218.

18.Okan, M. Current approaches to waste polymer utilization and minimization: a review / M. Okan, H. M. Aydin, M. Barsbay // J. Chem. Technol. Biotechnol. -2018, -Vol.94, -Iss.1, -P.8-21

19. Gallo, F. Marine litter plastics and microplastics and their toxic chemicals components: the need for urgent preventive measures / F. Gallo, C. Fossi, R.

Weber, D. Santillo, J. Sousa, I. Ingram, A. Nadal, D. Romano // Envir. Sci. Europ. -2018, -Vol.30. -Iss.1. -P.13-27

20.Al-Salem, S. M. The valorization of plastic solid waste (PSW) by primary to quaternary routes: From re-use to energy and chemicals / S. M. Al-Salem, P. Lettieri, J. Baeyens // Prog. Energy Combust. Sci. -2010, -Vol.36, -Iss. 1, -P.103-129.

21.Baillie, C. Waste-based composites—Poverty reducing solutions to environmental problems / C. Baillie, D. Matovic, T. Thamae, S. Vaja, // Resour. Conserv. Recycl. -2011, -Vol.55, -Iss.11, -P.973-978.

22.Ignatyev, I. A. Recycling of Polymers: A Review. / I. A. Ignatyev, W. Thielemans, B. Vander Beke // Chem. Sus. Chem. -2014, -Vol.7, -Iss.6, -P.1579-1593

23.Garcia, J. C. The effect of adding processed PVC on the rheology of PVC plastisols / J. C. Garcia, A. Marcilla, M. Beltran // Polymer. -1998, -Vol.39, -Iss.11, -P.2261-2267

24.Achilias, D. S. Material Recycling Trends and Perspectives. / D. S. Achilias. -Rijeka: InTech, 2012 - 406 p

25.Pérez, J. M. Effect of Reprocessing and Accelerated Ageing on Thermal and Mechanical Polycarbonate Properties. / J. M. Pérez, J. L. Vilas, J. M. Lazaa, S. Arnáizb, F. Mijangosa, E. Bilbaoc, M. Rodrígueza, L. M. León // J. Mater. Proc. Techn. -2010, -Vol.210, -Iss.5, -P.727-733.

26.Gloeckner, G. Zur frage des abbaus von polycarbonat unter verarbeitungsbedingungen / G. Gloeckner // Plast. Kautsch. -1968, -Vol.15, -Iss.9, -P.632-635.

27.Long, T. S. Molding Polycarbonate: Moisture Degradation Effect on Physical and Chemical Properties. / T. S. Long, R. J. Sokol // Polym. Eng. Sci. -1974, -Vol.14, Iss.12, -P.817-822.

28.Migahed, M. D. Influence of UV-Irradiation on the Structure and Optical Properties of Polycarbonate Films. / M. D. Migahed, H. M. Zidan // Curr. Appl. Physics. -2006, -Vol.6, -Iss.1, -P.91-96.

148

29.Ronkay, F. Effect of Recycling on the Rheological, Mechanical and Optical Properties of Polycarbonate. / F. Ronkay // Acta Polytech. Hung. -2013, -Vol.10, -Iss.1, -P.209-220.

30.J. Zhang, A. Panwar, D. Bello, J. A. Isaacs, T. Jozokos, J. Mead. The effects of recycling on the structure and properties of carbon nanotube-filled polycarbonate // Polym. Eng. Sci. Vol. 29. Iss. 6. P. 1547-1567 (2018).

31.Delva, L. On the role of flame retardants in mechanical recycling of solid plastic waste / L. Delva, S. Hubo, L. Cardon, K. Ragaert. // Waste Manag.. -2018, -Vol.82. P. 198-206

32. Achilias, D.S. Chemical recycling of polystyrene by pyrolysis: potential use of the liquid product for the reproduction of polymer. / D.S. Achilias, I. Kanellopoulou, P. Megalokonomos, E.V. Antonakou, A.A. Lappas // Macromol Mater Eng. -2007, -Vol.292, -Iss.8, -P.923-934

33.Achilias, D.S. Chemical recycling of plastic wastes madefrom polyethylene (LDPE and HDPE) and polypropylene (PP). / D.S. Achilias, C. Roupakias, P. Megalokonomos, A.A. Lappas, E.V. Antonakou // J Hazard Mater -2007, -Vol.149, -Iss.3, -P.536-542

34.Achilias, D.S. Recycling techniques of polyolefins from plastic wastes / D.S. Achilias, E.V. Antonakou, C. Roupakias, P. Megalokonomos, A.A. Lappas, // Global NEST J. -2008, -Vol.10, -Iss.1, -P.114-122

35.Katajisto, J. Ab initio study on thermal degradation reactions of polycarbonate / J. Katajisto, T.T. Pakkanen, T.A. Pakkanen, P. Hirva // J. Molec. Struct.: Thermochem. -2003, -Vol.634, -Iss.1-3, -P.305-310

36.Montaudo, G. Thermal and themoxidative degradation processes in poly(bisphenol A carbonate) / G. Montaudo, S. Carroccio, C. Puglisi // J. Anal. Appl. Pyrolysis. -2002, -Vol.64, -Iss.2, -P.229-247

37.Nam Jang, B. The thermal degradation of bisphenol A polycarbonate in air / B. Nam Jang, C.A. Wilkie, // Thermochim Acta. -2005, -Vol.426, -Iss.1-2, -P.73-84

38.McNeill, I.C. Degradation studies of some polyesters and polycarbonates: part 7 Poly(p-Xylylene Carbonate) / I.C. McNeill, A. Rincon // Polym. Degrad. Stab. -

1990, -Vol.27, -Iss.1, -P.35-48

39.Montaudo, G. Further studies on the thermal decomposition processes in polycarbonates / G. Montaudo, C. Puglisi, R. Rapisardi, F. Samperi // Polym. Degrad. Stab. -1991, -Vol.31, -P.229-246

40.McNeill, I.C. Thermal degradation of blends of PVC with bisphenol A polycarbonate / I.C. McNeill, S. Basan // Polym. Degrad. Stab. -1993, -Vol.39, -Iss.2, -P.145-149

41.Vasile, C. Feedstock recycling from plastics and thermosets fractions of used computers. II. Pyrolysis oil upgrading / C. Vasile, M.A. Brebu, T. Karayildirim, T. Yanik, H. Darie // Fuel. -2007, -Vol.86, -Iss.4, -P.477-485

42.Puglisi, C. Thermal decomposition processes in aromatic polycarbonates investigated by mass spectrometry / C. Puglisi, L. Sturiale, G. Montaudo // Macromolecules. -1999, -Vol.32, -Iss.7, -P.2194-2203

43.Nam Jang, B. A TGA/FTIR and mass spectral study on the thermal degradation of bisphenol A polycarbonate / B. Nam Jang, C.A. Wilkie // Polym. Degrad. Stab. -2004, -Vol.86, -Iss.3, -P.419-430

44.Davis, A. Thermal degradation of polycarbonate / A. Davis, J.H. Golden // J. Chem. Soc. B: Phys. Org. -1968, -P.45-47

45.Lee, L.H. Mechanisms of thermal degradation of phenolic condensation polymers. I. Studies on the thermal stability of polycarbonate / L.H. Lee, // J Polym Sci. -1964, -Vol.2, -Iss.6, -P.2859-2873

46.Bartosiewicz, R. Thermal degradation of bisphenol A polycarbonate / R. Bartosiewicz, C. Booth // Eur. Polym. J. -1974, -Vol.10, -P.791-798

47.Abbas, K. Thermal degradation of bisphenol A polycarbonate / K. Abbas // Polymer. -1980, -Vol.21, -Iss.791-798, -P.936-940

48.McNeill, I.C. Degradation studies of some polyesters and polycarbonates - 8. Bisphenol a polycarbonate / I.C. McNeill, A. Rincon // Polym. Degrad. Stab. -

1991, -Vol.31, -Iss.2, -P.163-180

49.Kitahara, Y. Formation of bisphenol A by thermal degradation of poly(bisphenol A carbonate) / Y. Kitahara, S. Takahashi, M. Tsukagoshi, T. Fujii // Chemosphere. -2010, -Vol.80, -Iss.11, -P.1281-1284

50.Huang, J. Theoretical studies on thermal degradation reaction mechanism of model compound of bisphenol A polycarbonate / J. Huang, Ch. He, X. Li, G. Pan, H. Tong // Waste Manag. -2018, -Vol.71, -P. 181-191

51.Zhao, T. A ReaxFF-Based Molecular Dynamics Simulation of the Pyrolysis Mechanism for Polycarbonate / T. Zhao, T. Li, Z. Xin, L. Zou, L. Zhang // Energy Fuels. -2018, -Vol.32, -Iss.2, -P.2156-2162

52.Chiu, S.T. Effect of metal chlorides on thermal degradation of (waste) polycarbonate. / S.T. Chiu, S.H. Chen, C.T. Tsai // Waste Manag. -2006, -Vol.26, -Iss.3, -P.252-259

53.Ali, S. Polymer waste recycling over ''Used'' catalysts. / S. Ali, A.A. Garforth, D.H. Haris, D.J. Rawlence, Y. Uemichi // Catal. Today. -2002, -Vol.75, -Iss1-4, -P.247-255

54.Grause, G. Pyrolytic hydrolysis of polycarbonate in the presence of earth-alkali oxides and hydroxides. / G. Grause, K. Sugawara, T. Mizoguchi, T. Yoshioka // Polym. Degrad. Stab. -2009, -Vol.94, -Iss.1-4, -P.1-6

55.Li, X.H. Thermal decomposition characteristics of poly(propylene carbonate) using TG/IR and Py-GC/MS techniques. / X.H. Li, Y.Z. Meng, Q. Zhub, S.C. Tjong, // Polym. Degrad. Stab. -2003, -Vol.81, -Iss.1, -P.157-165

56.Gobin, K. Thermogravimetric study of polymer catalytic degradation over microporous materials. / K. Gobin, G. Manos // Polym. Degrad. Stab. -2004, -Vol.86, -Iss.2, -P.225-231

57.Blazso, M. In situ modification of pyrolysis products of macromolecules in an analytical pyrolyser. / M. Blazso // J. Anal. Appl. Pyrolysis. -2005, -Vol.74, -Iss.1-2, -P.344-352

58.Lin, Y.H. A novel approach for the kinetic and mechanistic modeling of acid-catalyzed degradation of polymers. / Y.H. Lin, M.H. Yang // Asia Pac. J. Chem. Eng. -2009, -Vol.4, -Iss.2, -P.147-153

151

59.Aguado, J. Catalytic cracking of polyethylene over zeolite mordenite with enhanced textural properties. / J. Aguado, D.P. Serrano, J.M. Escola, A. Peral // J. Anal. Appl. Pyrolysis. -2009, -Vol.85, -Iss.1-2, -P.352-358

60.Marcilla, A. Thermal and catalytic pyrolysis of polyethylene over HZSM5 and HUSY zeolites in a batch reactor under dynamic conditions. / A. Marcilla, M.I. Beltran, R. Navarro //Appl. Catal. B. -2009, -Vol.86, -Iss.1-2, -P.78-86

61. Marcilla, A. Characterization of styrene-butadiene copolymers by catalytic pyrolysis over Al-MCM-41. / A. Marcilla, J.C. Garcia Quesada, A. Gomez-Siurana, D. Berenguer // J. Anal. Appl. Pyrolysis. -2009, -Vol.85, -Iss.1-2, -P.327-333

62. Williams, P.T. The influence of catalyst type on the composition of upgraded biomass pyrolysis oils. / P.T. Williams, P.A. Horne // J. Anal. Appl. Pyrolysis. -1995, -Vol.31, -P.39-61

63. Williams, P.T. Characterisation of oils from the fluidized-bed pyrolysis of biomass with zeolite catalyst upgrading. / P.T. Williams, P.A. Horne // Biomass Bioenergy. -1994, -Vol.7, -Iss.1-6, -P.223-236

64. Adam, J. Pyrolysis of biomass in the presence of Al-MCM-41 type catalysts. / J. Adam, M. Blazso, E. Meszaros, M. Stocker, M.H. Nilsen, A. Bouzga, J.H. Hustada, M. Grenlia, G. 0yed // Fuel. -2005, -Vol.84, -Iss.12-13, -P.1494-1502

65.Bridgwater, A.V. Review of fast pyrolysis of biomass and product upgrading. / A.V. Bridgwater // Biomass Bioenergy. -2012, -Vol.38, -P.68-94

66. Antonakou, E. Evaluation of various types of Al-MCM-41 materials as catalysts in biomass pyrolysis for the production of bio-fuels and chemicals. / E. Antonakou, A. Lappas, M.H. Nilsen, A. Bouzga, M. Stocker // Fuel. -2006, -Vol.85, -Iss.14-15, -P.2202-2212

67.Antonakou, E.V. Pyrolysis and catalytic pyrolysis as a recycling method of waste CDs originating from polycarbonate and HIPS / E.V. Antonakou K.G. Kalogiannis S.D. Stephanidis K.S. Triantafyllidis A.A. Lappas D.S. Achilias // Waste Manag. -2014, - Vol.34, -Iss.12, -P.2487-2493

68.Day, M. Pyrolysis of mixed plastics used in the electronics industry. / M. Day, J.D. Cooney, C. Touchette-Barrette, S.E. Sheehan // J. Anal. Appl. Pyrolysis. -1999, -Vol.52, -Iss.2, -P.199-224

69.Bozi, J. Thermal decomposition of flame retarded polycarbonates. / J. Bozi, Z. Czegeny, E. Meszaros, M. Blazso // J. Anal. Appl. Pyrolysis. -2007, -Vol.79, -Iss.1-2, -P.337-345

70.Go"pferich, A. Mechanisms of polymer degradation and erosion / A. Go'pferich // Biomater. -1996, -Vol.17, -Iss.2, -P.103-114

71.Dadsetan, M. In vivo biocompatibility and biodegradation of poly(ethylene carbonate) / M. Dadsetan, E. M. Christenson, F. Unger, M. Ausborn, T. Kissel, A. Hiltner, J. M. Anderson // J. Controlled Release. -2003, -Vol.93, -Iss.3, -P.259-270

72. Zhang, Z. Enzymatic surface erosion of poly(trimethylene carbonate) films studied by atomic force microscopy. / Z. Zhang, S. Zou, G. J. Vancso, D. W. Grijpma, J. Feijen // Biomacromolecules. -2005, -Vol.6, -Iss.6, -P.3404-3409

73.Welle, A. Electrospun aliphatic polycarbonates as tailored tissue scaffold materials. / A. Welle, M. Kro "ger, M. Do "ring, K. Niederer, E. Pindel, I. S. Chronakis // Biomater. -2007, -Vol.28, -Iss.13, -P.2211-2219

74.Nagai, N. Depth profile analysis of the photochemical degradation of polycarbonate by infrared spectroscopy / N. Nagai, H. Okumura, T. Imai, I. Nishiyama // Polym. Degrad. Stab. -2003, -Vol.81, -Iss.3, -P.491-496

75.Huang, S. J. The Effects of Some Structural Variations on the Biodegradability of Step-Growth Polymers / S. J. Huang, M. M. Bitritto, K. W. Leong, J. Paulisco, M. Roby, J. R. Knox // Adv. Chem. Ser. -1978, -Vol.169, -Iss.17, -P.205-214.

76.Pott, J. E. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / Eds. J. E. Pott, M. Grayson. New York: John Wiley & Sons, -1984, -P.626.

77.Guiliet, J. E. Polymers and Ecological Problems / J. E. Guiliet // New York: Plenum Press. -1973, - P.197.

78.Mochizuki, M. Hydrolysis of polycaprolactone fibers by lipase: Effects of draw ratio on enzymatic degradation / M. Mochizuki, M. Hirano, Y. Kanmuri, K. Kudo, Y. Tokiwa // J. Appl. Polym. Sci. -1995, -Vol.55, -Iss.2, -P.289-296

79. Tokiwa, Y. Biodegradation of synthetic polymers containing ester bonds. / Y. Tokiwa, T. Ando, T. Suzuki, T. Takeda // Polym. Mater. Sci. Eng. -1990, -Vol.62, -P.988-992.

80.Tokiwa, Y. Biodegradation of synthetic polymers containing ester bonds. / Y. Tokiwa, T. Ando, T. Suzuki, T. Takeda // ACS Symp. Ser. -1990, -Vol.433, -Iss.17, -P.136-148

81.Hocking, P. J. Enzymatic Degradability of Poly(ß-Hydroxybutyrate) as a Function of Tacticity / P. J. Hocking, M. R. Timmins, T. M. Scherer, R. W. Lenz, R. C. Fuller, R. H. Marchessault, J. Macromol. // Sci. Pure Appl. Chem. -1995, -Vol.32, -Iss.4, -P.889-894

82.Sivalingam, G. Enzymatic degradation of poly (e-caprolactone), poly (vinyl acetate) and their blends by lipases / G. Sivalingam, S. Chattopadhyay, G. Madras // Chem. Eng. Sci. -2003, -Vol.58, -Iss.13, -P.2911-2919 83.Sivalingam, G. Solvent effects on the lipase catalyzed biodegradation of poly (e-caprolactone) in solution / G. Sivalingam, S. Chattopadhyay, G. Madras // Polym. Degrad. Stab. -2003, -Vol.79, -Iss.3, -P.413-418 84.Imai, Y. Tissue response by polymeric materials after long-term implantation in dog / Y. Imai, K. Kojima, E. Masuhara // Jpn. J. Artif. Organs. -1979, -Vol.8, -Iss.1, -P.246-249.

85.Kawaguchi, T. Examination of Biodegradability of Poly (ethylene carbonate) and Poly (propylene carbonate) in the Peritoneal Cavity in Rats / T. Kawaguchi, M. Nakano, K. Juni, S. Inoue, Y. Yoshida // Chem. Pharm. Bull. -1983, -Vol.31, -Iss.4, -P.1400-1403

86.Suyama, T. Enzymatic degradation of an aliphatic polycarbonate, poly(tetramethylene carbonate) / T. Suyama, Y. Tokiwa // Enzyme Microb. Technol. -1997, -Vol.20, -Iss.2, -P.122-126

87.Tang, Y. W. Enzyme induced biodegradation of polycarbonate-polyurethanes: dose dependence effect of cholesterol esterase / Y. W. Tang, R. S. Labow, J. P. Santerre // Biomater. -2003, -Vol.24, -Iss.12, -P.2003-2011

88.Hirotsu, T. Biodegradation of poly(e-caprolactone)-polycarbonate blend sheets / T. Hirotsu, A. A. J. Ketelaars, K. Nakayama // Polym. Degrad. Stab. -2000, -Vol.68, -Iss.3, -P.311-316

89.Bohuss, I. Interaction of acetochlor and atrazine with natural freshwater biofilms grown on polycarbonate substrate in lake Velence (Hungary) / I. Bohuss, T. Rekasi, S. Szikora, K. Barkacs, G. Zaray, E. Acs // Microchem. J. -2005, -Vol.79, -Iss.1-2, -P.201-205

90.Zaray, G. Comparison of freshwater biofilms grown on polycarbonate substrata in Lake Velence (Hungary) and Lake Mogan (Turkey) / G. Zaray, K. Kroepfl, K. Szabo, G. Taba, E. Acs, B. Berlinger, M. Dogan, B. Salih, A. Akbulut // Microchem. J. -2005, -Vol.79, -Iss.1-2, -P.145-148

91. Haibo, W. Effects of O3/Cl2 disinfection on corrosion and opportunistic pathogens growth in drinking water distribution systems / H. Wang, H. Chun, Z. Suona, L. Lizhong, X. Xueci // Science Direct. -2018, -Vol.73, -P.38-46

92.Fonseca, A.C. Extracellular polysaccharides, soluble microbial products and natural organic matter impact on nanofiltration membranes flux decline. / A.C. Fonseca, R.S. Summers, A.R. Greenberg, M.T. Hernandez // Environ. Sci. Technol. -2007, -Vol.41, -Iss.7, -P.2491-2497

93.Barbiero, R. P. A multi-lake comparison of epilithic diatom communities on natural and artificial substrates. / R. P. Barbiero // Hydrobiologia. -2000, -Vol.438, -Iss.1-3, -P.157-170

94.Danilov, R. A. Comparison of usefulness of three types of artificial substrata (glass, wood and plastic) when studying settlement patterns of periphyton in lakes of different trophic status / R. A. Danilov, N. G. A. Ekelund // J. Microbiol. Meth. -2001, -Vol.45, -Iss.3, -P.167-170

95.Cattaneo, A. How Artificial Are Artificial Substrata for Periphyton? / A. Cattaneo, M. C. Amireault // J. N. Am. Benthol. Soc. -1992, -Vol.11, -Iss.2, -P.244-256

96.Krisztina, K. Chemical and biological characterisation of biofilms formed on different substrata in Tisza river (Hungary) / K. Krisztina, P. Vladar, S. Katalin, A. Eva, K. B. Andrea, S. Szilvia, C. Sergio, Z. Gyula, // Environ. Pollut. -2006, -Vol.144, -Iss.2, -P.626-631

97.Flemming, H. C. Relevance of biofilms for the biodeterioration of surfaces of polymeric materials / H. C. Flemming // Polym. Degrad. Stab. -1998, -Vol.59, -Iss.1-3, -P.309-315

98.Sivalingam, G. Dynamics of lipase catalyzed enzymatic degradation of poly(bisphenol-A carbonate) / G. Sivalingam, G. Madras // J. Appl. Polym. Sci. -2004, -Vol.91, -Iss.4, -P.2391-2396

99.Abramowicz, D. A. Enzymatic transesterifications of carbonates in water-restricted environments / D. A. Abramowicz, C. R. Keese // Biotechnol. Bioeng. -1989, -Vol.33, -Iss.2, -P.149-156.

100. Pranamuda, H. Degradation of Polycarbonate by a Polyester-Degrading Strain, Amycolatopsis sp. Strain HT-6 / H. Pranamuda, R. Chollakup, Y. Tokiwa // Appl. Environ. Microbiol. -1999, -Vol.65, -Iss.9, -P.4220-4222

101. Matsumura, S. Lipase-Catalyzed transformation of Poly(trimethylene carbonate) into Cyclic Monomer, Trimethylene Carbonate: A New Strategy for Sustainable Polymer Recycling Using an Enzyme / S. Matsumura, S. Harai, K. Toshima // Macromol. Rapid Commun. -2001, -Vol.22, -Iss.3, -P.215-218

102. Stoll, G. H. Poly(ethylene carbonate)s, part II1: degradation mechanisms and parenteral delivery of bioactive agents / G. H. Stoll, F. Nimmerfall, M. Acemoglu, D. Bodmer, S. Bantle, I. Mu'ller, A. Mahl, M. Kolopp, K. Tullberg // J. Cont. Rel. -2001, -Vol.76, -Iss.3, -P.209-225

103. Tang, Y. W. Enzyme-induced biodegradation of polycarbonate -polyurethanes: Dependence on hard-segment chemistry / Y. W. Tang, R. S.

Labow, J. P. Santerre // J. Biomed. Mater. Res. -2001, -Vol.57, -Iss.4, -P.597-611

104. Tang, Y. W. Influence of surface morphology and chemistry on the enzyme catalyzed biodegradation of polycarbonate-urethanes / Y. W. Tang, R. S. Labow, I. Revenko, J. P. Santerre // J. Biomater. Sci., Polym. E -2002, -Vol.13, -Iss.4, -P.463-483

105. Muller, R. J. Biological degradation of synthetic polyesters—Enzymes as potential catalysts for polyester recycling / R. J. Muller // Proc. Biochem. -2006, -Vol.41, -Iss.10, -P.2124-2128

106. Albertson, A. C. The mechanism of biodegradation of polyethylene / A. C. Albertson, S. O. Anderson // Polym. Degrad. Stab. -1987, -Vol.18, -Iss.1, -P.73-87.

107. Rivaton, A. Comparison of the photochemical and thermal degradation of bisphenol-A polycarbonate and trimethylcyclohexane-polycarbonate / A. Rivaton, B. Mailhot, J. Soulestin, H. Varghese, J. L. Gardette // Polym. Degrad. Stab. -2002, -Vol.75, -Iss.1, -P.17-33.

108. Karayannidis, G.P. Chemical recycling of poly(ethylene terephthalate). / G.P. Karayannidis, D.S. Achilias // Macromol. Mater. Eng. -2007, -Vol.292, -Iss.2, -P.128-146

109. Sato, Y. Degradation behaviour and recovery of bisphenol-A from epoxy resin and polycarbonate resin by liquid-phase chemical recycling. / Y. Sato, Y. Kondo, K. Tsujita, N. Kawai // Polym. Degrad. Stab. -2005, -Vol.89, -Iss.2, -P.317-326

110. Oku, A. Chemical conversion of poly(carbonate) to bis(hydroxyethyl) ether of bisphenol A. An approach to the chemical recycling of plastic wastes as monomers. / A. Oku, S. Tanaka, S. Hata // Polymer. -2000, -Vol.41, -Iss.18, -P.6749-6753

111. Hata, S. Chemical conversion of poly(carbonate) to 11,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) and bisphenol A: a practical approach to the chemical recycling ofplastic wastes. / S. Hata, H. Goto, E. Yamada, A. Oku // Polymer. -2002, -Vol.43, -Iss.7, -P.2109-2116

112. Watanabe, M. Chemical recycling of polycarbonate in high pressure high temperature steam at 573 K. / M. Watanabe, Y. Matsuo, T. Matsushita, H. Inomata, T. Miyake, K. Hironaka // Polym. Degrad. Stab. -2009, -Vol.94, -Iss.12, -P.2157-2162

113. Hunter, S.E. Synthesis of p-isopropenylphenol in high-temperature water. / S.E. Hunter, C.A. Felczak, P.E. Savage // Green Chem. -2004, -Vol.6, -Iss.4, -P.222-226

114. Hunter, S.E. Kinetics and mechanism of p-isopropenylphenol synthesis via hydrothermal cleavage of bisphenol A / S.E. Hunter, P.E. Savage // J. Org. Chem. -2004, -Vol.69, -Iss.14, -P.4724-4731

115. Tagaya, H. Decomposition of polycarbonate in subcritical and supercritical water. / H. Tagaya, K. Katoh, J. Kadokawa, K. Chiba // Polym. Degrad. Stab. -1999, -Vol.64, -Iss.2, -P.289-292

116. Gaines, G. Acceleration of hydrolysis of bisphenol A polycarbonate by hindered amines. / G. Gaines // Polym. Degrad. Stab. -1990, -Vol.27, -Iss.1, -P.13-18

117. Huang, Y. Effects of plastic additives on depolymerization of polycarbonate in sub-critical water. / Y. Huang, S. Liu, Z. Pan // Polym. Degrad. Stab. -2011, -Vol.96, -Iss.8, -P.1405-1410

118. Jung, J.H. Acid- and base-catalyzed hydrolyses of aliphatic polycarbonates and polyesters. / J.H. Jung, M. Ree, H. Kim // Catal. Today. -2006, -Vol.115, -Iss.1-4, -P.283-287

119. Kim, D. Kinetics of Polycarbonate Methanolysis by a Consecutive Reaction Model. / D. Kim, B.K. Kim, Y. Cho, M. Han, B.S. Kim // Ind. Eng. Chem. Res. -2009, -Vol.48, -Iss.14, -P.6591-6599

120. Pinero, R. Chemical recycling of polycarbonate in a semicontinuous lab-plant: a green route with methanol and methanol-water mixtures. / Pinero, R., J. Garcia, M.J. Cocero // Green Chem. -2005, -Vol.7, -Iss.5, -P.380-387

121. Liu, F. Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. / F. Liu, Z. Li, S. Yu, X. Cui, X. Ge // J. Hazard Mater. -2010, -Vol.174, -Iss.1-3, -P.872-875

122. Chen, L. Depolymerization of polycarbonate in critical region of methanol. / L. Chen, Y. Wu, Y. Ni, K. Huang, Z. Zhu // Acta. Sci. Cir. -2004, -Vol.24, -Iss.1, -P. 60-64

123. Jie, H. Study on depolymerization of polycarbonate in supercritical ethanol. / H. Jie, H. Ke, Z. Qing, C. Lei, W. Yongqiang, Z. Zibin // Polym. Degrad. Stab. -2006, -Vol.91, -Iss.10, -P.2307-2314

124. Rincon, A. Thermal Degradation of Polycarbonate- Poly(Methyl Methacrylate) Blends by Thermal Volatilisation Analysis. / A. Rincon, I.C. McNeill // Polym. Degrad. Stab. -1987, -Vol.18, -Iss.2, -P.99-110

125. Osawa, Z. Photo-degradation of blends of polycarbonate and poly(methyl methacrylate). / Z. Osawa, Y. Fukuda // Polym. Degrad. Stab. -1991, -Vol.32, -Iss.3, -P.285-297

126. Uyar, T. Thermal degradation of polycarbonate, poly(vinyl acetate) and their blends. / T. Uyar, A.E. Tonelli, J. Hacaloglu // Polym. Degrad. Stab. -2006, -Vol.91, -Iss.12, -P.2960-2967

127. Fraisse, F. Recycling of poly(ethylene terephthalate)/polycarbonate blends. / F. Fraisse, V. Verney, S. Commereu, M. Obadal // Polym. Degrad. Stab. -2005, -Vol.90, -Iss.2, -P.250-255

128. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y.Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E.

159

Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc.,Wallingford CT, 2009.

129. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. I. The effect of the exchange-only gradient correction / A.D. Becke // J. Chem. Phys. -1992, -V.96, -Iss.3, -P.2155.

130. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. II. The effect of the Perdew-Wang generalized-gradient correlation correction / A.D. Becke // J. Chem. Phys. -1992, -V.97, -Iss.12, -P.9173.

131. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. -1993, -V.98. -Iss.7, -P.5648.

132. Коршунов, М.В. Квантово-химическое исследование некаталитического метанолиза диэтилкарбоната / М.В. Коршунов, Н.И. Куршев, А.Я. Самуилов, Е.Д. Прохорова, Я.Д. Самуилов // Бутлер. шобщ. -2018. -Т. 54. -№ 4. С.1-12.

133. Бушуев, Ю.Г. Компьютерное моделирование структур метанола и жидкого метана / Ю.Г. Бушуев, Т.А. Дубинкина // Ж. физ. химии.-1996. -Т. 70. -№ 9. -С.1628-1632.

134. Бушуев, Ю.Г. Структурные свойства жидкостей с различными типами межмолекулярных взаимодействий по данным компьютерного моделирования / Ю.Г. Бушуев // Дис. докт. хим. наук: 02.00.04. Иваново. -2001. -C. 345

135. Shi, Y. J. A 118 nm vacuum ultraviolet laser/time-of-flight mass spectroscopic study of methanol and ethanol clusters in the vapor phase / Y .J. Shi, S. Consta, A. K. Das, B. Mallic, D. Lacey // J. Chem. Phys. -2002. -Vol. 116. -Iss. 16. -P. 6990-6999

136. Samuilov, A. Ya. Computational study of the reaction of dimethyl carbonate with methyl amine / A. Ya. Samuilov, F. B. Balabanova, Ya. D. Samuilov // Comp. Theor. Chem. -2014. -Vol. 1049. -P. 7-12.

137. Yang, F. Quantitative relationships between bond lengths, stretching vibrational frequencies, bond force constants, and bond orders in the hydrogen-bonded complexes involving hydrogen halides / F. Yang, R.-Z. Wu, Ch.-X. Yan, X. Yang, D.-G. Zhou, P.-P. Zhou // Struct. Chem. -2018, -Vol. 29. -Iss.2, -P.513-521.

138. Rozenberg, M. An empirical correlation between stretching vibration redshift and hydrogen bond length / M. Rozenberg, A. Loewenschuss, Y. Marcus // Phys. Chem. Chem. Phys. -2000, -Vol.2, -Iss. 12, -P.2699 - 2702.

139. Hu, L.-C. Alkali-catalyzed methanolysis of polycarbonate. A study on recycling of bisphenol A and dimethyl carbonate / L.-C. Hu, A. Oku, E. Yamada. // Polymer. -1998. - Vol.39. -Iss.16. -P.3841-384

140. Taguchi, M. CeO2 nanocatalysts for the chemical recycling of polycarbonate / M. Taguchi, Y. Ishikawa, S. Kataoka, T. Naka, T. Funazukuri // Catalysis Commun. -2016. -Vol. 84. -P. 93-97

141. Самуилов, А.Я. Квантово-химическое исследование метанолиза диэтилкарбоната при катализе кислотами и основаниями Льюиса / А.Я. Самуилов, М.В. Коршунов, Н.И. Куршев, А.Р. Аглиуллина, Я.Д. Самуилов // Бутлер. шобщ. -2018, -Т.55, -№.7, -С.1-12.

142. Patai, S. The chemistry of the hydroxyl group / Ed. S. Patai. // London: Wiley. -1971. -P.1236.

143. Granjo, J.F.O. Process Simulation and Techno-Economic Analysis of the Production of Sodium Methoxide / J.F.O. Granjo, N.M.C. Oliveira // Ind. Eng. Chem. Res. -2016. -Vol. 55. -Iss.1. -P. 156-167.

144. Gryglewicz, S. Rapeseed oil methyl esters preparation using heterogeneous catalysts / S. Gryglewicz. // Biores. Techn. -1999. -Vol.70. -Iss.3. -P.249-253.

145. Meher, L.C. Technical aspects of biodiesel production by transesterification —a review / L.C. Meher, D. Vidya Sagar. S.N. Naik // Ren. Sust. Ener. Rev. -2006. -Vol.10. -Iss.3. -P.248-26

146. Shakourian-Fard, M. Trends in Na-Ion Solvation with Alkyl-Carbonate Electrolytes for Sodium-Ion Batteries: Insights from First-Principles Calculations / M. Shakourian-Fard, G. Kamath, K. Smith, H. Xiong, S.K.R.S. Sankaranarayanan. // J. Phys. Chem.: C. -2015. -Vol. 119. -Iss. 40. -P. 22747-22759.

147. Cresce, A.V. Solvation behavior of carbonate-based electrolytes in sodium ion batteries / A.V. Cresce, S.M. Russell, O. Borodin, J.A. Allen, M.A. Schroeder, M. Dai, J. Peng, M.P. Gobet, S.G. Greenbaum, R.E. Rogers, K. Xu // Phys. Chem. Chem. Phys. -2017. -Vol. 19. -Iss.1. -P. 574-58

148. Bogshaw, C.R. Bimolecular Kinetic. A Step-by-Step Guide / C.R. Bogshaw // Boca Raton: CRC Press. -2017, -P.445.

149. Snider, B.B. The mechanism of Lewis acid catalyzed ene reactions / B.B. Snider, E. Ron. // J. Am. Chem. Soc. -1985. -Vol.107. -Iss.26. -P.8160-8164.

150. Yamamoto, Ed. H. Lewis Acids in Organic Synthesis / Ed. H. Yamamoto // Weinheim: Wiley-VCH. -2002.-P.522.

151. Shekhar, A.Ch. Facile N-formylation of amines using Lewis acids as novel catalysts / A.Ch. Shekhar, A.R. Kumar, G. Sathaiah, V.L. Paul, M. Sridhar, P.Sh. Rao. // Tetrahedron Lett. -2009. -Vol.50. -Iss.50. -P.7099-7101

152. Коршунов, М.В. Исследование гидролиза и алкоголиза поликарбоната / М.В. Коршунов, Э.Р. Саляхова, А.Я. Самуилов, Я.Д. Самуилов // Вест. Казан. технол. уни-та. -2019, -Т.22, -№2, -С.69-74.

153. Fan, C.F. Local chain dynamics of a model polycarbonate near glass transition temperature: A molecular dynamics simulation / C.F. Fan, T. Qagin, W. Shi, K.A. Smit // Macromol. Theory Simul. -1997, -Vol.6, - Iss.1, -P.83-102.

154. Luo, F. Micromechanical analysis of molecular orientation in high-temperature creep of polycarbonate / F. Luo, X. Liu, Ch. Shao, J. Zhang, Ch. Shen, Z. Guo // Mater. Desigh. - 2018, -Vol.144, -P.25-31.

155. King, J. A. Structure of diphenyl carbonate / J. A. King, G. L. Bryant // Acta Crystal., C: Struct. Chem. -1993, -Vol.49, -Iss.3, -P.550-551.

156. Solomos, M.A. Crystal structure of a diaryl carbonate: 1,3-phenylene bis(phenyl carbonate) / M.A. Solomos, J.A. Bertke, J.A. Swift // Acta Crysal., E: Crystal. Comm. -2017, -Vol.73, -Iss. 12, -P.1942-1945.

157. Gilbert, M. Brydson's Plastic Materials / M. Gilbert // Amsterdam: Elsevier. -2017, -P.859.

158. Hunter, E.P. Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules: An Update / E.P. Hunter, S.G.Lias // J. Phys. Chem. Ref. Data, -1998, -Vol. 27, -Iss.3, -P.413-656.

159. Murzin, D.Y. Catalytic Kinetic: Chemistry and Engineering / D.Y.Murzin, T. Salmi // Amsterdam: Elsevier. -2016. -P.752.

160. Cooper, G.D. Substituent Effects in Hydrolysis of Diaryl Carbonates / G.D. Cooper, H.T. Johnson, B. Williams // J. Org. Chem. -1965. -Vol.30, -Iss.11, -P. 3989-3991.

161. Ritchie, C.D. Cation-anion combination reactions. 26. A review / C.D. Ritchie // Canad. J. Chem. -1986, -Vol.64, -Iss.12, -P.2239-2250.

162. Savage, Ph.E. Organic Chemical Reactions in Supercritical Water / Ph.E. Savage // Chem. Rev. -1999, -Vol.99, -Iss.2, -P.603-622.

163. Akiya, N. Roles of Water for Chemical Reactions in High-Temperature Water / N. Akiya, Ph.E. Savage // Chem. Rev. -2002, -Vol.102, -Iss.8, -P.2725-2750.

164. Yoshioka, T. Hydrolysis of Polyesters and Polycarbonste in "Polyester: Properties, Preparation and Applications" / T. Yoshioka, G. Grause, H. Yamashita, Y. Nakano // New York: Nova Sci. Pub. -2008, -P.12-32.

165. Коршунов, М.В. Химический рециклинг поликарбонатов в среде двухатомных спиртов / М.В. Коршунов, Я.Д. Самуилов, А.Я. Самуилов // Вест. технол. уни-та. -2017, -Т.20, -№.21, -С.48-53

166. Kim, D. Kinetics of Polycarbonate Glycolysis in Ethylene Glycol / D. Kim, B. Kim, Y. Cho, M. Han, B. Kim // Ind. Eng. Chem. Res., -2009, -Vol.48, -Iss.2, - P.685-691.

167. Li, B. Process Analysis of Controllable Polycarbonate Depolymerization in Ethylene Glycol / B. Li, F. Xue, J. Wang, E. Ding, Z. Li // Prog. Rubb. Plast. Recyc. Techn. -2017, -Vol.33, -Iss.1, -P.39-50.

168. Oosterhof, H. Some antisolvents for crystallisation of sodium carbonate / H .Oosterhof, G.J.Witkamp, G.M. van Rosmalen // Fluid Phase Equil. -1999, -Vol.155, -Iss.2, -P.219-227.

169. Soos, L. Anionic bulk oligomerization of ethylene and propylene carbonate initiated by bisphenol-A/base systems / L. Soos, G. Deak, S. Keki, M. Zsuga // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. -1999, -Vol.37, -Iss.5, -P.545-550.

170. Larhed, M. Microwave Methods in Organic Synthesis / M. Larhed, K. Olofsson // Berlin: Springer-Verlag. -2006, -P.289.

171. Ameta, S.C. Microwave-assisted Organic Synthesis. A Green Chemical Approach / S.C. Ameta, P.B. Punjabi, R. Ameta, Ch. Ameta // Toronto: Apple Acad. Press. -2015, -P.382.

172. Horikoshi, S. Microwaves in Catalysis. Methodology and Applications / S. Horikoshi, N. Serpone // Weinheim: Wiley-VCH. -2015, -P.401.

173. Banik, B.K Advances in Microwave Chemistry / B.K Banik, D. Bandyopadhyay // Boca Raton: CRC Press. -2018, -P.522.

174. Tsintzou, G.P. Environmentally friendly chemical recycling of poly(bisphenol-A carbonate) through phase transfer-catalysed alkaline hydrolysis under microwave irradiation / G.P. Tsintzou, E.V. Antonakou, D.S. Achilias // J. Hazar. Mater. -2012, -Vol. 241-242, -P.137-145.

175. Deirram, N. Hydrolysis Degradation of Polycarbonate Using Different Co-solvent Under Microwave Irradiation / N. Deirram, A.R. Rahmat // APCBEE Procedia. -2012, -Vol.3, -P.172-176.

176. Ikenaga, K. Depolymerization of polycarbonate by methanol under pressurized microwave irradiation / K. Ikenaga, K. Higuchi, S. Kohri, K. Kusakabe // IOP Conf. Series: Mater. Sci. Eng. -2018, -Vol.458, -P.012037.

177. Bakirova, I.N. Modification of castable polyurethane with hydroxyethylated diphenylolpropane / I.N. Bakirova, N.V. Galkina // Rus. J. Appl. Chem. 2017 -Vol. 90 - № 9 - P. 1545-1548.

178. Park, J.H. Preparation of High-Molecular-Weight Aliphatic Polycarbonates by Condensation Polymerization of Diols and Dimethyl Carbonate/ J.H. Park, J.Y. Jeon, J.J. Lee, Y. Jang, J.K. Varghese, B.Y. Lee // Macromolecules, 2013 -Vol. 46. - №9 - P. 3301-3308

179. Jansen, M.A.G. Poly(butylene terephthalate) Copolymers Obtained via SolidState Polymerization and Melt Polymerization. A Study on the Microstructure via 13C NMR Sequence Distribution / M.A.G. Jansen, J.G.P. Goossens, G. de Wit, C. Bailly, C. Schick, C.E. Koning // Macromolecules. -2005, -Vol.38, -Iss.26, - P.10658-10666.

180. Самуилов, А.Я. Квантово-химическое изучение термических превращений мочевины в этиленгликоле / А.Я. Самуилов, А.Р. Валеев, Ф.Б. Балабанова, Я.Д. Самуилов, А.И. Коновалов // Ж. орг. химии. 2013. - Т. 49. - № 1. - C.38-43.

181. Самуилов, А.Я. Термические превращения мочевины в среде этиленгликоля. II. Взаимодействие изоциановой кислоты с ассоциатами этиленгликоля / А.Я. Самуилов, А.Р. Валеев, Ф.Б. Балабанова, Я.Д. Самуилов, А.И. Коновалов // Ж. орг. химии. 2013. - Т. 49. - № 12. - C.1743-1747.

182. Самуилов, А.Я. Термические превращения мочевины в среде этиленгликоля. III. Превращение 2-гидроксиэтилкарбамата в этиленкарбонат / А.Я. Самуилов, А.Р. Валеев, Ф.Б. Балабанова, Я.Д. Самуилов, А.И. Коновалов // Ж. орг. химии. 2015. - Т. 51. - № 6. - C.853-858.

183. Lin, H.-Y. One-Pot Alkoxylation of Phenols with Urea and 1,2-Glycols/ H.Y. Lin, S.A. Dai// J. Chin. Chem. Soc. 2010 - Vol. 57. - P.167-173.

184. Gioia, C. Chemical recycling of post-consumer compact discs towards novel polymers for powder coating applications // RSC Adv. 2016,- Vol. 6, - Iss. 37,-P. 31462-31469.