Хемосорбция метаналя и этаналя из водных растворов низкоосновными анионообменниками тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Воронюк, Ираида Владимировна

• Воронюк, Ираида Владимировна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Воронюк, Ираида Владимировна

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ, СИМВОЛОВ И 5 ПРИНЯТЫХ В РАБОТЕ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Необменная сорбция органических веществ ионообменниками

1.1.1. Физическая сорбция

1.1.2. Хемосорбция

1.2. Свойства альдегидов в водных растворах и реакции их 21 взаимодействия с аминогруппами

1.3. Способы и механизмы извлечения альдегидов из жидких сред 34 1.3.1.Экстракционные способы извлечения альдегидов 35 1.3.2.Поглощение альдегидов различными сорбентами

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хемосорбция метаналя и этаналя из водных растворов низкоосновными анионообменниками»

Актуальность исследования.

Необменная селективная сорбция компонентов на полимерных ионообменных материалах может служить основой процессов их извлечения из жидких сред. В настоящее время достаточно глубоко разработаны подходы к изучению механизма поглощения за счет комплексообразования [1,2] или окислительно-восстановительных реакций в ионообменниках [3,4]. Однако ионообменные материалы проявляют способность извлекать некоторые неионизированные соединения из растворов путем их необменного поглощения по механизмам физической адсорбции и хемосорбции, что требует формирования представлений о закономерностях протекания данных процессов.

Особый интерес представляет хемосорбционное поглощение из растворов органических неэлектролитов и слабых электролитов. С одной стороны, природа сорбента предопределяет некоторые общие закономерности с традиционными процессами ионообменного извлечения органических ионизированных веществ. С другой, гетерогенная химическая реакция может существенно влиять на особенности равновесия и кинетики процесса в целом.

Представителями органических неионизированных веществ являются альдегиды, извлечение которых из жидких сред - важная задача для целого ряда производств, в том числе водоподготовки, так как многие альдегиды обладают токсичными свойствами и имеют высокий класс опасности. Известно, что низкоосновные анионообменные материалы способны селективно поглощать карбонильные соединения по хемосорбционному механизму. Однако до сих пор не выявлены физико-химические особенности поведения систем сорбент - раствор альдегида в различных условиях, не доказан механизм сорбции. Для установления характера поглощения данного класса органических веществ на низкоосновных анионообменниках необходимо изучить кинетические и равновесные характеристики сорбции, а также установить структурные изменения, происходящие в сорбенте. Исходя из этого, исследование является актуальным для физической химии сорбционных процессов.

Работа выполнена по плану НИР Научного совета по адсорбции и хроматографии РАН по теме: «Применение хроматографических процессов для очистки и получения биологически активных соединений» (2.15.11.4.Х70).

Цель работы: установление физико-химических закономерностей сорбции метаналя и этаналя низкоосновными анионообменниками в статических и динамических условиях.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

• Обоснование критериев выбора сорбента для извлечения альдегидов.

• Определение равновесных характеристик сорбции метаналя и этаналя моно- и полифункциональными низкоосновными анионообменниками.

• Исследование кинетики сорбции алифатических альдегидов.

• Изучение структуры сорбента до и после сорбции альдегидов.

• Оценка параметров, характеризующих эффективность извлечения метаналя и этаналя низкоосновным анионообменником в динамике при различных внешних условиях.

• Выявление возможности регенерации сорбента.

Научная новизна.

Установлены особенности равновесия и кинетики в системе алифатический альдегид - низкоосновный анионообменник в различных условиях. На основе изотерм сорбции метаналя и этаналя выявлены различия в селективности сорбента к извлекаемому веществу, обусловленные протеканием в системе побочных процессов, приводящих к резкому увеличению или снижению емкости анионообменника по альдегиду. При поглощении метаналя кривые сорбции хорошо описываются уравнением типа Ленгмюра, изотерма сорбции этаналя имеет вид степенной функции типа уравнения Фрейндлиха. В условиях ограниченного объема отмечена высокая емкость сорбента по этаналю, превышающая количество реакционноспособных групп в нем. Полученные равновесные характеристики позволяют говорить о заметном влиянии энтропийного фактора на значения энергии Гиббса исследуемого хемосорбционного процесса.

На основе анализа кинетических характеристик сорбции метаналя в статических и динамических условиях установлено, что лимитирующей стадией исследуемого процесса является стадия внешней диффузии сорбата. Показано, что кинетика сорбции этаналя в условиях ограниченного объема осложняется протеканием реакции альдольной конденсации, замедляющей скорость поглощения данного альдегида. Исследования поведения этаналя в динамическом режиме свидетельствуют об общих кинетических закономерностях с метан ал ем.

Обоснован механизм поглощения метаналя и этаналя низкоосновными анионообменниками с различной природой функциональных групп. Методом инфракрасной (ИК) спектроскопии доказан факт образования новых ковалентных связей в сорбенте при поглощении альдегидов. При сорбции этаналя в статических условиях в структуре ионообменника отмечается образование сопряженных иминов, связанное с поглощением непредельных альдегидов, образованных в ходе альдольной конденсации. В случае поглощения метаналя сшивание матрицы сорбента доказывается образованием соединений типа замещенных триазинов в монофункциональном анионообменнике.

Практическая значимость.

В работе обоснованы принципы и условия применения низкоосновных анионообменников для удаления альдегидов из жидких сред. Установлено влияние минеральных ионов в растворе на эффективность извлечения карбонильных соединений, что позволяет прогнозировать возможное снижение селективности сорбентов в производственном цикле. Проведенный процесс регенерации сорбента после поглощения альдегидов свидетельствует о возможности его повторного применения в технологии.

Полученные результаты имеют практическое значение для процессов очистки сточных вод производства фенолформальдегидных смол, шахтных вод, питьевых вод, вод для хозяйственно-бытовых и технических целей.

Положения, выносимые на защиту:

1. Равновесные характеристики сорбции метаналя и этаналя низкоосновными анионообменниками в статических условиях зависят от количества первичных и вторичных аминогрупп в сорбенте и способности альдегидов вступать в специфические химические взаимодействия с этими группами.

2. Лимитирующей стадией поглощения алифатических альдегидов низкоосновными анионообменниками из растворов с концентрацией до 0.02 М является их внешняя диффузия, осложненная при сорбции этаналя в условиях ограниченного объема реакцией альдольной конденсации.

3. Хемосорбционный характер поглощения альдегидов анионообменниками обусловливает структурные изменения в сорбенте, связанные не только с общими механизмами взаимодействия с его функциональными группами (образование иминов по первичным аминогруппам и енаминов или аминоспиртов по вторичным), но и с индивидуальными особенностями сорбции метаналя, приводящей к триалкилтриметилентриаминам, и этаналя, образующего сопряженные имины.

Апробация результатов исследования. Результаты исследований представлены на Международных и Всероссийских конференциях: IV и V Всеросс. конф. «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» (Воронеж - 2008, 2010), XI и XII Междунар. конф. «Физико-химические основы ионообменных процессов -Иониты» (Воронеж - 2007, 2010, 2011), III Междунар. конф. «Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья», (Белгород - 2008), Всеросс. конф.

Теория и практика хроматографии. Хроматография и нанотехнологии» (Самара - 2009), XIV Всеросс. симпозиуме «Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности» (Клязьма - 2010), XI Междунар. конф. «Современные проблемы адсорбции» (Москва - 2011), Всерос. конф. с элементами науч. школы для молодежи «Нано- и супрамолекулярная химия в сорбционных и ионообменных процессах» (Белгород - 2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей и 11 тезисов докладов на Всероссийских и Международных конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов, списка литературы (158 наименований), изложена на 168 страницах, включает 19 таблиц и 41 рисунок.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Воронюк, Ираида Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Критериями выбора низкоосновных анионообменников для извлечения альдегидов из жидких сред являются их основные свойства и емкостные характеристики. Наиболее эффективное поглощение альдегидов достигается при использовании сорбентов с максимальным содержанием групп, способных вступать во взаимодействие с карбонильными соединениями, — первичных и вторичных аминов. Низкая основность функциональных групп необходима для протекания химической сорбции альдегидов.

2. Изотерма сорбции метаналя в диапазоне концентраций исходного раствора 0.5-13 ммоль/дм описывается уравнением типа Ленгмюра. Поглощение этаналя в непроточном режиме сопровождается протеканием побочного процесса альдольной конденсации на поверхности гранул сорбента, катализируемого аминогруппами, что обусловливает высокую емкость анионообменника по данному объекту. Изотерма сорбции этаналя описывается степенной зависимостью типа уравнения Фрейндлиха и указывает на возможность дополнительного поглощения альдегида.

Коэффициенты распределения сорбатов в исследуемых системах уменьшаются с ростом концентрации внешнего раствора, что связано с возникновением пространственных затруднений. Величины Ко характеризуют высокую селективность используемых анионообменников к альдегидам.

3. Анализ кинетических зависимостей сорбции метаналя и этаналя при различных условиях проведения процесса (варьирование скорости, концентрации внешнего раствора, температуры и др.), свидетельствует о существенном влиянии стадии внешней диффузии альдегида.

4. Исследования образцов сорбентов до и после сорбции метаналя и этаналя доказывают хемосорбционный характер поглощения. При взаимодействии первичных аминогрупп низкоосновных анионообменников с альдегидами в сорбенте происходит образование иминов. С вторичными аминогруппами этаналь образует енамины, а метаналь - аминоспирты. При сорбции метаналя на монофункциональном сорбенте, содержащем только первичные амины, данный альдегид выступает в качестве сшивающего агента, связывая функциональные группы с образованием замещенных триазинов.

Исследование поверхности гранул моно- и полифункциональных анионообменников методом СЭМ показывает изменение ее морфологии, связанное с образованием продуктов взаимодействия аминов с альдегидами.

5. Установлено, что в динамических условиях низкоосновные анионообменники эффективно извлекают метаналь и этаналь из различных сред, проявляя к данным карбонильным соединениям значительно большее сродство, чем активированные угли. В присутствии минеральных солей в сорбенте происходит конкурентная сорбция альдегидов и неорганических ионов, причем сродство к карбонильным соединениям выше.

6. При использовании 0.1 М раствора соляной кислоты в качестве регенерирующего раствора анионообменник восстанавливает свою первоначальную емкость на 68%. Вымывание альдегидов происходит за счет гидролиза продуктов взаимодействия карбонильных соединений с первичными и вторичными аминогруппами сорбента.

153

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Воронюк, Ираида Владимировна, 2011 год

1. Салдадзе K.M. Комплексообразующие иониты (комплекситы) / K.M. Салдадзе, В.Д. Копылова-Валова. М. : Химия, 1980. - 336 с.

2. Термохимия сорбции катионов меди (II) и цинка (II) волокнистым ионитом ВИОН КН-1 / В.Д. Копылова-Валова и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. - Т. 6, вып. 4. - С. 630-635.

3. Кравченко Т.А. Кинетика и динамика процессов на редокситах / Т.А. Кравченко, Н.И. Николаев. -М. : Химия, 1982. 144 с.

4. Кравченко Т.А. Нанокомпозиты металл-ионообменник / Т.А. Кравченко и др.. М. : Наука, 2009. - 391 с.

5. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах: Справочник / Я.М. Грушко. JI. : Химия, 1982. - 216 с.

6. Иванов В.А. 70 лет истории производства ионообменных смол / В.А. Иванов, В.И. Горшков // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. - Т. 6, вып. 1. - С. 5-31.

7. Alexandratos S.D. Ion-Exchange Resins: A Retrospective from Industrial and Engineering Chemistry Research / S.D. Alexandratos // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. - Vol. 48, № 1. - P. 388-398.

8. Риман В. Ионообменная хроматография в аналитической химии / В. Риман, Г. Уолтон; пер. с англ. М. : Мир, 1973. - 375 с.

9. Самсонов Г.В. Ионный обмен. Сорбция органических веществ / Г.В. Самсонов, Е.Б. Тростянская, Г.Э. Елькин. JI. : Наука, 1969. - 336 с.

10. Кокотов Ю.А. Иониты и ионный обмен / Ю.А. Кокотов. -Л. : Химия, 1980. 152 с.

11. Гельферих Ф. Иониты : Основы ионного обмена / Ф. Гельферих; пер. с нем. — М. : Изд-во Иностр. лит-ры, 1962. — 490 с.

12. Самуэльсон О. Ионообменные разделения в аналитической химии / О. Самуэльсон. Л. : Химия, 1966. - 416 с.

13. Необменная сорбция фенилаланина низкоосновными анионитами / О.Н. Хохлова и др. // Журн. физ. химии. 2001. - Т. 75, № И. - С. 20112015.

14. Равновесная сорбция метионина на карбоксильных катионообменниках из растворов различной кислотности / Д.В. Овсянникова и др. // Журн. физ. химии. 2009. - Т. 83, № 5. - С. 961-966.

15. Сорбция метионина из отходов химического синтеза / В.Ф. Воржев и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. - Т. 7, вып. 6.-С. 1012-1016.

16. Ежова Н.М. Сорбция лизина молекулярно импринтированными карбоксильными сорбентами / Н.М. Ежова, И.В. Полякова, O.A. Писарев // Прикладная биохимия и микробиология. 2009. - Т. 45, № 2. - С. 243-247.

17. Хохлова О.Н. Необменное поглощение ароматических и гетероциклических аминокислот низкоосновными анионитами / О.Н. Хохлова, Н.Г. Распопина // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. - Т. 1, вып. 6. - С. 957-967.

18. Гидрофобные взаимодействия в системе ароматическая аминокислота-ионит / С.И. Карпов и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2002. - Т. 2, вып. 2. - С. 230-235.

19. Сорбция кверцетина высокоосновными анионообменниками / Н.Г. Удалова и др. // Журн. физ. химии. 2009. - Т. 83, № 6. - С. 1143-1149.

20. Пронин А.Я. Изотермы сорбции молекул фруктозы и глюкозы из водного раствора на сульфокатионите в кальциевой ионной форме / А.Я. Пронин, О.Г. Ларионов, О.Г. Татаурова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. - Т.1, вып.1. - С. 12-17.

21. Кинетика сорбции сапонина и олеаноловой кислоты на анионите АВ-12-2П / Н.В. Мироненко и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. - Т. 8, вып. 3. - С. 513-520.

22. Кирсанов М.П. Повышение качества питьевой воды промышленных регионов на примере Кузбасса: монография / М.П. Кирсанов, Т.А. Краснова. Кемерово : Изд-во КемТИПП, 2009. - 204 с.

23. Елинсон И.С. Сорбция фенолов из водных растворов волокнистыми анионитами Фибан / И.С. Елинсон, В.И. Мартинович, Т.Н. Омельченко // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. -Т.4, вып. 4.-С. 475-481.

24. Combined adsorption and ion exchange equilibrium of phenol on Amberlite IRA-420 / M. Carmona et al. // Chemical Engineering Journal. 2006. -V. 117.-P. 155-160.

25. Ергожин E.E. Анионообменные материалы на основе модифицированных шунгитов / Е.Е. Ергожин, A.M. Акимбаева // Современные наукоемкие технологии. 2007. - № 1. - С. 71-75.

26. Адамсон А. Физическая химия поверхностей / А. Адамсон; пер. с англ. М. : Мир, 1979. - 568 с.

27. Свиридова O.A. Исследование хемосорбционных процессов с участием пенополиуретанов методом ИК-спектроскопии / O.A. Свиридова и др. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2002. - Т. 43, № 3. - С. 150-154.

28. Хемосорбционное концентрирование неметаллов и органических соединений на пенополиуретанах для их определения методом спектроскопии диффузионного отражения / JÏ.H. Пяткова и др. // Журн. аналит. химии. 2003. - Т. 58, №7. - С. 699.

29. Сорбция акридинового желтого пенополиуретанами / С.Г. Дмитриенко и др. // Журн. физ. химии. 1997. - Т. 71, № 2. - С. 317-320.

30. Шамрицкая И.П. Поглощение янтарной кислоты анионитом АВ-16Г / И.П. Шамрицкая, В.Ф. Селеменев, В.Б. Войтович // Теория и практика сорбц. процессов. — 1974. — Вып. 9. — С. 24-27.

31. Взаимодействие анионита АВ-16Г с растворами винной кислоты / В.Ф. Селеменев и др. // Теория и практика сорбц. процессов. 1972. -Вып. 7. - С. 5-9.

32. Об изменении физико-химических свойств анионита АВ-16Г при очистке сахарных сиропов в рафинадном производстве / В.Ф. Селеменев и др. // Теория и практика сорбционных процессов. 1972. - Вып. 4. - С. 5-15.

33. Пигменты пищевых производств (меланоидины) / В.Ф. Селеменев и др.. М. :Дели-Принт, 2008. - 246 с.

34. Progress in Physical Organic Chemistry / W.P. Jencks ; eds. S.G. Cohen, A. Steitwiser, R.W. Taft. Vol. 2 : Mechanism and Catalysis of Simple Carbonyl Group Reactions. - New York : John Wiley, 1964. - P. 63-123.

35. Kinetics and chemical equilibrium of the hydration of formaldehyde / J.G.M. Winkelman et al. // Chemical Engineering Science. 2002. - Vol. 57. -p. 4067 - 4076.

36. Физер Л. Органическая химия. Углубленный курс : в 2 т. / Л. Физер, М. Физер; Под ред. Н.С. Вульфсона; пер. с англ. Т. 1. — М. : Химия, 1969, —688 с.

37. Temperature dependent near-UV molar absorptivities of aliphatic aldehydes and ketones in aqueous solution / H. Xu et al. // Spectrochimica Acta. 1993. - Vol. 49A, № 8. - P. 1171-1178.

38. Sham Y.Y. Temperature dependent near UV molar absorptivities of several small aldehydes in aqueous solution / Y.Y. Sham, J.A. Joens // Spectrochimica Acta. 1995. - Vol. 51 A, № 2. - P. 247-251.

39. Лилеев A.C. Структура и диэлектрические свойства водных растворов формальдегида и ацетальдегида / А.С. Лилеев, П.С. Ястремский, А.К. Лященко // Журн. структур, химии. 1980. - Т. 21, № 4. - С. 138-143.

40. Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures. Enthalpy of mixing and liquid-liquid equilibrium of water + aliphatic aldehyde mixtures / I. Ferino et al. // Thermochimica Acta. 1983. - Vol. 65. - P. 157168.

41. Уокер Дж.Ф. Формальдегид / Дж. Ф. Уокер; Пер. с англ. П.П. Коржева. — М. : Госхимиздат, 1957. — 608 с.

42. Grutzner Т. Solubility of Formaldehyde and Trioxane in Aqueous Solutions / T. Grutzner, H. Hasse // J. Chem. Eng. Data. 2004. - Vol. 49. -P. 642-646.

43. Barnes D. Effect of pH on concentration of species present in aqueous solutions of carbonyl compounds affected by hydration-dehydration and keto-enol equilibria / D. Barnes, P. Zuman // Talanta. 1969. - Vol. 16. - P. 975-993.

44. Gruen L.G. Kinetics of the base-catalysed aldol condensation of acetaldehyde / L.C. Gruen, P.T. McTigue // Aust. J. Chem. 1964. - Vol. 17. -P. 953-960.

45. Kinetics of acid-catalysed aldol condensation reactions of aliphatic aldehydes / M.T. Casale et al. // Atmospheric Environment. 2007. - Vol. 41. -P. 6212-6224.

46. О механизме реакции глутарового альдегида с хитозаном / Н.Р. Кильдеева и др. // Биоорганическая химия. 2009. - Т. 35, № 3. -С. 397-407.

47. Кери Ф. Углубленный курс органической химии : в 2 кн. / Ф. Кери, Р. Санберг; пер. с англ. Г.В. Гришиной, В.М. Демьянович, В.В. Дуниной; под ред. В.М. Потапова. — Кн. 1: Структура и механизмы. М. : Химия, 1981. — 520 с.

48. Sprung М.А. A Summary of the Reactions of Aldehydes with Amine / M.A. Sprung // Chem. Rev. 1940. - Vol. 26, № 3. - P. 297-338.

49. Hall N.E. High-level ab initio molecular orbital calculations of imine formation / N.E. Hall, B.J. Smith // J. Phys. Chem. A. 1998. - Vol. 102. -P. 4930-4938.

50. Ogata Y. Kinetics of the condensation of some aliphatic aldehydes with ammonia / Y. Ogata, A. Kawasaki // Tetrahedron. 1964. - Vol. 20. -P. 1573-1578.

51. Вопросы селективности альдольной гомо- и кросс-конденсации низших альдегидов в присутствии различных солей аминов / JI.B. Дашкои др. // Вестник МИТХТ им. М.В. Ломоносова. — 2008. — Т. 3, № 4. — С. 21-29.

52. Nozie're В. A Kinetic and Mechanistic Study of the Amino Acid Catalyzed Aldol Condensation of Acetaldehyde in Aqueous and Salt Solutions / B. Nozi're, A. Cordova // J. Phys. Chem. A. 2008. - Vol. 112. - P. 2827-2837.

53. Чеховская Т.П. Микроорганизмы для доочистки сточных вод от анилина и формальдегида / Т.П. Чеховская, Н.Б. Загорная, В.У. Никоненко // Химия и технология воды. 1991. - Т. 13, №9. - С. 861-870.

54. Чеховская Т.П. Микроорганизмы для очистки сточных вод от анилина и формальдегида / Т.П. Чеховская, Н.Б. Загорная // Химия и жизнь. -1991.-№9.-С. 861-864.

55. Евилевич М.А. Очистка сточных вод целлюлозно-бумажной промышленности / М.А. Евилевич. М. : Химия, 1970. - 65 с.

56. Гончарчук Е.И. Очистка и обезараживание сточных вод лечебных учреждений / Е.И. Гончарчук. Киев: Будивельник, 1973. - 76 с.

57. Комонова А.А. Очистка производственных сточных вод от формальдегида методом альдольной конденсации / А.А. Комонова // Деревообрабатывающая промышленность. 1982. - №6. - С. 22-38.

58. Тарабанько B.E. Исследование экстракции ванилина монооктиламином и трибутилфосфатом / В.Е. Тарабанько, Ю.В. Челбина, К.Л. Кайгородов // Химия растительного сырья. 2008. - № 4. - С. 89-94.

59. Babic К. Recovery of benzaldehyde from aqueous streams using extractant impregnated resins / K. Babic, L.G.J. Ham, A.B. Haan // Reactive & Functional Polymers. 2006. - Vol. 66. - P. 1494-1505.

60. Babic К. Sorption kinetics for the removal of aldehydes from aqueous streams with extractant impregnated resins / K. Babic, L.G.J. Ham, A.B. Haan // Adsorption. 2008. - Vol. 14. - P. 357-366.

61. Babic K. Reactive extraction of aldehydes from aqueous solutions with Primene JM-T / K. Babic, A.G.J. Ham, A.B. Haan // Separation and Purification Technology. 2009. - Vol. 66. - P. 525-531.

62. Тарасов A.B. «Серебряная фильтрация» новое направление в технологии производства высококачественных водок / А.В. Тарасов, Ю.Ф. Завьялов // Ликероводочное производство и виноделие. - 2003. - Т. 39, № 3. -С. 1-3.

63. Тараканов П.А. Способ временных остановок угольных колонок без потерь / А.П. Тараканов, В.И. Степанов // Ликероводочное производство и виноделие. 2003. - Т. 39, № 3. - С. 8-9.

64. Abbas H.S. Competitive adsorption of furfural and phenolic compounds onto activated carbon in fixed bed column / H.S. Abbas, W.A. Kawther // Environ. Sci. Technol. 2008. - Vol. 42. - P. 392-397.

65. Динамика адсорбции формальдегида из водных растворов / Т.А. Краснова и др. // Химия и химическая технология. 2002. - Т. 45, № 1. -С.151-153.

66. Removal of formaldehyde by activated carbons containing amino groups / S. Tanada et al. // Journal of Colloid and Interface Science. 1999. -Vol. 214.-P. 106-108.

67. El-Sayed Y. A study of acetaldehyde adsorption on activated carbons / Y. El-Sayed, T.J. Bandosz // J. Colloid and Interface Sci. 2001. - Vol. 242, № 1. -P. 44-51.

68. Equilibrium and kinetic studies for the sorption of 3-methoxybenzaldehyde on activated kaolinites / H. Koyuncu et al. // Journal of Hazardous Materials. 2007. - Vol. 141. - P. 128-139.

69. Стрельникова О.Ю. Особенности механизма адсорбции формальдегида на цеолитах, модифицированных органосилоксанами / О.Ю. Стрельникова, Л.И. Бельчинская // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. - Т. 7, вып. 4. - С. 703-708.

70. Бельчинская Л.И. Влияние кислотной обработки на сорбцию формальдегида природными минералами / Л.И. Бельчинская, О.А. Ткачева, И.А. Сахокия // Химия и химическая технология. 1996. - Т. 39, вып. 6. -С. 56-58.

71. Неймарк И.Е. Силикагель, его получение, свойства и применение / И.Е. Неймарк, Р.Ю. Шейнфайн; под ред. В.А. Ройтера. Киев : Изд-во Наукова думка, 1973. - 199 с.

72. Mayer D.L. Silicalite as a sorbent for solid-phase extraction / D.L. Mayer, J.S. Fritz // Journal of Chromatography A. 1997. - Vol. 771. - P. 45-53.

73. Drese J.H. Aminosilica materials as adsorbents for the selective removal of aldehydes and ketones from simulated bio-oil / J.H. Drese, A.D. Talley, C.W. Jones // ChemSusChem. 2011. - Vol. 4, № 3. - P. 379-385.

74. Singh R.P. Organic reactions in a solid matrix-VI. Silica-gel supported reagents for the isolation of aldehydes and ketones / R.P. Singh, H.N. Subbarao, S. Dev // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37. - P. 843-846.

75. Адсорбция из воды органических веществ сорбентом ОБР-1 / Н.М. Алыков и др. // Естественные науки. 2009. - Т. 26, № 1. - С. 11-17.

76. Сорбция алифатических кетонов из водных растворов криотекстуратами крахмала / М.Б. Теренина и др. // Изв. Ак. Наук. Серия химическая. 2001. - № 6. - С. 988-991.

77. Связывание алифатических альдегидов полисахаридами кукурузного крахмала / М.Б. Теренина и др. // Прикладная биохимия и микробиология. 2003. - Т. 39, № 2. - С. 242-248.

78. Связывание ароматических соединений полисахаридами кукурузного крахмала / Н.И. Крикунова и др. // Прикладная биохимия и микробиология. 2006. - Т. 42, № 3. - С. 379-382.

79. Chen Р.Н. Removing aquatic organic substances by anion-exchange resin and activated carbon / P.H. Chen // Environment International. 1999. -Vol. 25, №5.-P. 655-662.

80. Jandera P. Ion-exchange chromatography of aldehydes, ketones, ethers, alcohols, polyols and saccharides / P. Jandera, Ya. Churacek // Journal of Chromatographie. 1974. - Vol. 98. - P. 55-104.

81. Gabrielson G. Utilisation of ion-exchanger in analytical chemistry. XX. Separation of ketones from alcohols / G. Gabrielson, O. Samuelson // Acta Chemica Scandinavica. 1952. - Vol. 6. - P. 738-743.

82. Gabrielson G. Utilisation of ion-exchanger in analytical chemistry. XIX. Separation of aldehydes and ketones from organic acids / G. Gabrielson, O. Samuelson // Acta Chemica Scandinavica. 1952. - Vol. 6. - P. 729-737.

83. Racotta V. Studierea zejinerli unor substante nedisociabile de catre resini schimlitoare de ioni / V. Racotta, V. Iliescu // Rev.chim. (RSR). 1967. -T. 18, №2. - C. 100-103.

84. Christofferson C. Separations of aldehydes by means of ion-exchange chromatography on bisulfite columns // C. Chistofferson // Anal. Chim. Acta. -1965.-Vol. 33.-P. 303-310.

85. Koser B. Separation of glyceraldehyde 3-phosphate from inorganic phosphate on bisulfite ion-exchange columns / B. Koser, P. Oesper // Analytical biochemistry. 1966. - Vol. 17. - P. 119-124.

86. Gabrielson G. Adsorption of aldehydes and ketones on anion exchangers in cyanide form / G. Gabrielson // J. Appl. Chem. 1957. - Vol. 7. -P. 533-535.

87. Rendina A.R. Separation of aldehydes and ketones by chromatography on Dowex-50 in the ethylenediamine form / A.R. Rendina, W.W. Cleland // Analytical biochemistry. 1981. - Vol. 117. - P. 213-218.

88. Аниониты как сорбенты альдегидов из водных растворов / П.Е. Тулупов и др. // Теория и практика сорбционных процессов. 1968. - вып.2. -С. 171-174.

89. Исследование сорбентов, селективных к ацетальдегиду / Е.С. Перемыслова и др. // Ионный обмен и иониты : сб. статей / под ред. Г.В. Самсонова. Ленинград : Наука, 1970. - С. 285-289.

90. Раков Э.М. Сорбция формальдегида низкоосновными анионитами / Э.М. Раков // Журн. прикл. химии. 1973. - Т. 46, № 11. - С. 2449-2452.

91. Сорбция ацетальдегида анионитами / Н.Е. Безруков и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. -2003. -Т. 3, вып. 3. С. 299302.

92. Кинетика сорбции альдегидов слабоосновными анионитами / Е.Г. Буховец и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. -Т. 4, спец. вып. «Иониты-2004». - С. 54-58.

93. Сорбция ванилина из растворов / Л.Г. Андреева и др. // Ионный обмен и хроматография : сб. статей / под ред. В.П. Мелешко. Воронеж : Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1971. -Ч. 2. - С. 197-199.

94. Сорбция ванилина анионитами / Л.Г. Андреева и др. // Иониты и ионный обмен: сб. статей / под ред. Г.В. Самсонова. -Л. : Изд-во Наука, 1975. С. 205-209.

95. Сорбционное выделение ванилина с применением анионита МВП-3 / Л.Г. Андреева и др. // Химико-фармацевтический журнал. 1971. - Т. 6, № 7. - С. 44-47.

96. Андреева Л.Г. Термодинамические функции процесса сорбции ванилина анионитом МВП-3 / Л.Г. Андреева, М.А. Романчук, Л.Б. Зубакова // Химико-фармацевтический журнал. 1974. - Т. 8, № 8. - С. 32-34.

97. Раков Э.М. Сорбция стрептомицина низкоосновными анионитами / Э.М. Раков, В.А. Ежов // Ионный обмен и хроматография : сб. статей / под ред. В.П. Мелешко. Воронеж : Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1971. - Ч. 2. -С. 202-203.

98. Zhao F. Statics and kinetics of sorption of streptomycin on macroporous weak-base ion exchange resin D302><6 / F. Zhao, X. Wu // Reactive Polymers. 1990. - Vol. 13. - P. 93-101

99. The removal of furfural from water by adsorption with polymeric resins / P. Gupta et al. // Separation Science and Technology. 2001. - Vol. 36, № 13. -P. 2835-2844.

100. Ethyleneimine-containing resins manufacture, and use for chemical separations: pat. 6153795 US / N. Bicak; AAG Industries, Inc. filed 7.08.1997; Date Issued 28.02.2000.

101. Юб.Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. — М. : Высш. шк., 1990.— 750 с.

102. Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования : ГН 2.1.5.1315-03. Введ. 2003-03-15. - М. : Минздрав России, 2003. - 152 с.

103. Лейте В. Определение загрязнений воздуха в атмосфере и на рабочем месте / В. Лейте. Л. : Химия, 1980. - 343 с.

104. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И.М. Коренман; под ред. А.К. Бабко. М. : Химия, 1970.-343 с.

105. Product Bulletin Purolite А 830

106. Product Bulletin Granion D 309

107. Product Bulletin Granion D 311.

108. Product Bulletin Pure Resin Company Limited PA 511.

109. Product Bulletin Relite A 330.

110. Практикум по ионному обмену / В.Ф. Селеменев и др.. -Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 2004. 160 с.

111. Определение третичных аминогрупп в низкоосновных полифункциональных анионитах полистирольного типа / Т.К. Бруцкус и др. // Журн. аналит. химии. 1987. - Т. 42, № 1. - С. 154-156.

112. Руководство по ионообменной, распределительной и осадочной хроматографии / К.М. Олыпанова и др.. М. : Химия, 1965. - 200 с.

113. Полянский Н.Г. Методы исследования ионитов / Н.Г Полянский, Г.В. Горбунов, H.JI. Полянская. М. : Химия, 1976. - 208 с.

114. Загородний А. А. Влияние температуры на протонирование низкоосновных анионитов / А. А. Загородний и др. // Журн. физич. химии. -1995. Т. 69, вып 4. - С. 661-663.

115. Богатырев B.JI. Иониты в смешаном слое / В.Л. Богатырев. Л. : Химия, Ленинградское отд-е, 1968. - 209 с.

116. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов / В.А. Углянская и др.. Воронеж : Изд-во Воронеж, ун-та, 1989. - 208 с.

117. Спивак Г.В. Растровая электронная микроскопия / Г.В. Спивак, Г.В. Canapuu, М.В. Быков // Успехи физических наук. 1969. - Том 99, № 4. -С. 635-672.

118. Giles Ch.H. A general treatment and classification of the solute adsorption isotherm. I. Theoretical / Ch.H. Giles, D. Smith, A. Huitson // Journal of Colloid and Interface Science. 1974. - Vol. 47, № 3. - P. 755-765.

119. Giles Ch.H. A general treatment and classification of the solute adsorption isotherm Part. II. Experimental interpretation / Ch.H. Giles, A.P. D'Silva, I. A. Easton // Journal of Colloid and Interface Science. 1974. - Vol. 47, № 3. - P. 766-778.

120. Особенности сорбции ванилина низкоосновным анионообменником / И.В. Воронюк и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2010. - Т. 10, вып. 2. - С. 260-265.

121. Третьяков Ю.Д. Твердофазные реакции / Ю.Д. Третьяков. М. : Химия, 1978.-360 с.

122. Славинская Г.В. Определение порядка реакции адсорбции некаля анионитами / Г.В. Славинская, О.В. Куренкова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2010. - Т. 10, вып. 4. - С. 602-605.

123. Кинетика сорбции ионов тяжелых металлов пиридилэтилированным аминопропилполисилоксаном / JI.K. Неудачина и др. // Аналитика и контроль. 2011. - Т. 15, № 1. - С. 87-95.

124. Kinetics of adsorption of crystal violet from aqueous solutions using different natural materials / S. Patil et al. // International Journal of Environmental Sciences. 2011. - Vol. 1, № 6. - P. 1116-1134.

125. Critical review in adsorption kinetic models / H. Qiu et al. // J. Zhejiang Univ. Sci. A. 2009. - Vol. 10, № 5. - P. 716-724.

126. Lagergren S. Zur theorie der sogenannten adsorption geloster stoffe / S. Lagergren // K. Sven. Vetenskapsakad. Handl. 1898. - Vol. 24, № 4. - P. 1-39.

127. Ho Y.S. Pseudo-second order model for sorption processes / Y.S. Ho, G. McKay// Process Biochem. 1999. - Vol. 34. - P. 451^165.

128. Weber J.G. Kinetics of adsorption on carbon from solution / J.G. Weber, J.M. Asce, J.C. Morris // J Sanit Eng Div Am Soc Civ Engrs. 1963. -Vol. 89.-P. 31-59.

129. Кокотов Ю.А. Равновесие и кинетика ионного обмена / Ю.А. Кокотов, В.А. Пасечник. — JI. : Химия : Ленингр. отд-ние, 1970. — 336 с.

130. Смирнов Н.Н. Расчет и моделирование ионообменных реакторов / Н.Н. Смирнов, А.И. Волжинский, В.А. Константинов. Л. : Химия : Ленингр. отд-ние, 1984.-224 с.

131. Boyd G.E. The Exchange Adsorption of Ions from Aqueous Solutions by Organic Zeolites. II. Kinetics. / G.E. Boyd, A.W. Adamson, L.S. Myers // J. Amer. Chem. Soc. 1947. - Vol. 69, № 11. - P. 2836-2848.

132. Ионный обмен / Под ред. Я. Маринского; Пер. с англ. Б.В. Москвичева, O.K. Стефановой, А.Б. Шейнина; Под ред. С.М. Черноброва. -М. : Мир, 1968.-565 с.

133. Мелешко В.П. К вопросу о математических методах исследования кинетики ионного обмена / В.П. Мелешко, В.А. Кузьминых, И.П. Шамрицкая // Теория и практика сорбционных процессов. 1976. - № 11. - С. 3-10.

134. Преч Э. Определение строения органический соединений. Таблицы спектральных данных. / Э. Преч, Ф. Бюльмани, К. Аффольтер. -Пер. с англ. М. : Мир БИНОМ. - 2006. - 438 с.

135. Аверко-Антонович И.Ю. Методы исследования структуры и свойств полимеров / И.Ю. Аверко-Антонович, Р.Т. Бикмуллин. Казань : КГТУ, 2002. - 604 с.

136. Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии / Ю.А. Пентин, Л.В. Вилков. М. : Мир : ACT, 2003. - 683 с.

137. Купцов А.Х. Фурье-KP и Фурье- ИК спектры полимеров : справочник / А.Х. Купцов, Т.Н. Жижин. М. : Физматлит, 2001. - 581 с.

138. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений : Практическое руководство / К. Наканиси ; Пер. с англ. Н.Б. Куплетской, JI.M. Эпштейн; Под ред. A.A. Мальцева. М. : Мир, 1965. -216 с.

139. Семушин A.M. Инфракрасные спектры поглощения ионообменных материалов : Справочное пособие / A.M. Семушин, В.А. Яковлев, Е.В. Иванова. JI. : Химия, 1980. - 94 с.

140. Беллами JI. Инфракрасные спектры молекул / Л.Беллами; пер. с англ. В.М. Акимова, Ю.А. Пентина, Э.Г. Тетерина; под ред. Д.Н. Шигорина.- М. : Изд-во иностранной литературы, 1957. 444 с.

141. Современные проблемы физической органической химии / Пер. с англ. В.А. Братцева, И .Я. Левитина, В.Б. Шура; Под ред. М.Е. Вольпина. М. : Мир, 1967.-559 с.

142. Ингольд К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд; пер. с англ. К.П. Бутина; под ред. И. П. Белецкой. М. : Мир, 1973.- 1054 с.

143. Применение спектроскопии в химии / А. Дункан и др.; ред. В. Вест; пер. с англ. Л.А. Блюменфельда [и др.]; Под ред. Я.М. Варшавского. -М. : Изд-во иностр. лит, 1959. 655 с.

144. Азотсодержащие производные диальдегидцеллюлозы. 2. Синтез производных диальдегидцеллюлозы с азотистыми гетероциклами / В.Н. Сюткин и др. // Химия растительного сырья. 2000. - №1. - С. 5-25.

145. Веницианов Е.В. Динамика сорбции из жидких сред / Е.В. Веницианов, Р.Н. Рубинштейн. М. : Наука, 1983. - 237 с.

146. Динамика сорбции и десорбции этаналя анионитом РА 511 / И.В. Воронюк и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. -2008. Т. 8, вып. 4. - С. 654-657.

147. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов / Я.Ю. Ахадов. — М. : Наука, 1977. 399 с.

148. Хемосорбция этаналя слабоосновным анионообменником / И.В. Воронюк и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. -Т. 6, вып. 6, ч. 2. - С. 1040-1044.

149. Воронюк И.В. Особенности сорбции этаналя полифункциональным анионообменником / И.В. Воронюк, Т.В. Елисеева // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. - Т. 9, вып. 2. -С. 275-280.

150. Neagu V. Acrylic weak base anion exchangers and their chemical stability in aggressive media / V. Neagu, I. Bunia // Polymer Degradation and Stability. 2004. - Vol. 83. - P. 133-138.

151. Комплексная переработка шахтных вод / под ред. А.Т. Пилипенко. Киев : Наукова думка, 1984. - 282 с.