Хемилюминесценция реакций диоксиранов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Казаков, Дмитрий Валерьевич

• Казаков, Дмитрий Валерьевич
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Казаков, Дмитрий Валерьевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Диоксираны

1.1.1. История развития

1.1.2. Методы получения

1.1.3. Реакции термического распада

1.1.4. Окислительные реакции

1.1.5. Хемилюминесценция

1.1.6. Диоксираны и синглетный кислород

1.2. Синглетный кислород

1.2.1. Методы получения и обнаружения, химические свойства

1.2.2. Излучение синглетного кислорода и его димоля

1.2.3. Количественное определение синглетного кислорода методом хемилюминесценции

1.2.4. Хемилюминесцентные реакции пероксидов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Экспериментальные установки

2.2. Растворители и реагенты

2.3. Методики синтеза

2.3.1. Синтез диметилдиоксирана

2.3.2. Синтез метил(трифторметил)диоксирана

2.3.3. Синтез эндопероксида 1,4-диметилнафталина 77 2.3.4 Синтез солей четырехвалентного урана

2.4. Методы анализа

2.5. Методика регистрации хемилюминесценции

2.6. Идентификация продуктов

2.7. Методика регистрации время-разрешенной люминесценции синглетного кислорода и его димоля

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Хемилюминесценция при окислении диоксираиами насыщенных углеводородов. Новый механизм хемилюминесценции жидкофазных органических реакций

3.2. Хемилюминесценция в реакциях алканов с диоксираиами в присутствии активаторов ХЛ - полиароматических углеводородов. Участие активатора в хемилюминесцентной реакции

3.3. Хемилюминесценция при взаимодействии диоксиранов с /?-дикетонатными комплексами лантаноидов

3.4. Хемилюминесценция при взаимодействии диметилдиоксирана с четырехвалентным ураном и ацетилацетонатами Co(II) Co(III)

3.4.1. Реакции диметидиоксирана с U(IV)

3.4.2. Реакции диметилдиоксирана с ацетилацетонатом

Со(П) и Co(III)

3.5. Хемилюминесценция синглетного кислорода в реакциях диоксиранов с анионами

3.5.1. Хемилюминесценция в ИК области спектра в реакциях ДМД

3.5.2. Хемилюминесценция в ИК области спектра в реакцих ТФД

3.6. Хемилюминесценция димоля синглетного кислорода в реакциях диоксиранов и других пероксидов

3.6.1. Реакция диоксиранов с анионами

3.6.2. Различные реакции диоксиранов, пероксида водорода, эндопероксида 1,4-диметилнафталина и пероксимоносульфата калия в растворе

3.6.3. Хемилюминесценция при распаде эндопероксида 1,4-диметилнафталина на поверхности сорбента

3.6.4. Влияние DABCO на хемилюминесценцию димоля синглетного кислорода в реакциях пероксидов в растворе

3.6.5. Влияние DABCO на хемилюминесценцию димоля синглетного кислорода на поверхности сорбента

3.7. Фотосенсибилизированная генерация синглетного кислорода и его димоля

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хемилюминесценция реакций диоксиранов»

Актуальность проблемы. Хемилюминесценция (XJI) — преобразование энергии химических связей в световое излучение — всегда привлекала повышенное внимание исследователей. Этот интерес обусловлен как чисто фундаментальными аспектами, так и возможностями разнообразных практических приложений. Действительно, био- и хемилюминесценция широко используются в различных аналитических целях в промышленности, биологии, медицине и т.д. С другой стороны, исследование хемилюминесцентных систем очень часто позволяет получать информацию о «темновых» процессах, которые недоступны для изучения с помощью каких-либо других известных методов.

В последние десятилетия внимание химиков привлёк новый класс энергонасыщенных молекул - диоксиранов. Прежде всего, эти трёхчленные циклические пероксиды известны как высокоэффективные окислительные реагенты, которые нашли широкое применение в практике органического синтеза. Но в то же самое время диоксираны, как показали наши исследования, оказались способными образовывать электронно-возбуждённые продукты в результате уникального процесса - изомеризации в соответствующий сложный эфир, когда возбуждение происходит только как результат «простой» перегруппировки молекулы без её распада на фрагменты (схема 1, путь а). Интенсивные исследования этой реакции проводились в середине 90-х годов в Институте органической химии УНЦ РАН и обобщены в монографии [Казаков, Д.В. и др. "Химия и хемилюминесценция диоксиранов". 1999, Москва. Наука. 165 е.]. о*

V? а)

R-I—О—С—R2 S [продукт]* б)

S - реакционноспособный субстрат Схема 1. Генерация возбужденных состояний в реакциях диоксиранов.

С другой стороны, учитывая окислительные свойства диоксиранов, можно было надеяться, что многие из реакций, где эти. пероксиды действуют уже как окислители, также будут сопровождаться XJI (схема 1, путь б). С этой точки зрения, диоксираны могли бы послужить тем ключом, который позволил более полно понять механизмы хемилюминесцентных процессов, протекающих в результате многочисленных реакций окисления, как в химических, так и в биохимических системах: диоксираны являются важными участниками множества окислительных процессов, а также предполагались в качестве ключевых интермедиатов, ответственных за биолюминесценцию бактерий. Однако к началу этой работы возможность образования возбужденных состояний в ходе окислительных трансформаций диоксиранов оставалась практически не исследованной.

Кроме того, есть все основания ожидать хемилюминесценцию в реакциях диоксиранов с переходными металлами, а также при взаимодействии с различными анионами, некоторые из которых (супероксид-и йодид-ионы), как известно, вызывают быстрый распад этих пероксидов с выделением молекулярного кислорода. Исследование XJI в ходе каталитических превращений диоксиранов могло бы не только способствовать более глубокому пониманию механизмов генерации возбужденных состояний, в том числе синглетного кислорода, в реакциях пероксидов, но и получению ценной информации о факторах, влияющих на стабильность диоксиранов в растворе в присутствии примесей (например, солей металлов).

Таким образом, хемилюминесценция, возникающая в ходе окислительных трансформаций диоксиранов и реакциях их каталитического распада - предмет исследования в настоящей работе — является актуальным направлением.

Исследование выполнено в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по темам: "Хемилюминесценция энергетически сопряженных и квантово-цепных реакций: каталитические регенеративные и синергетические процессы активирования"; "Электронно-возбужденные состояния в реакциях диоксиранов, диоксетанов и других сильных окислителей (в их числе фториды и оксиды ксенона)"; "Хемилюминесценция ионов 4f- и 5 f- элементов в кон-денсированной фазе"; "Химия возбужденных состояний молекул и комплексов металлов и реакции, сопровождающиеся излучением света" (номера государственной регистрации № 01.9.60001047, 01.20.0013593,0 120.0601534, 0120.0801445) при финансовой поддержке грантов Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 9603-33871, 99-03-32140, 02-03-32515, 05-03-32663, 08-03-00147), программы Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических процессов», грантов Президента РФ на поддержку молодых учёных и ведущих научных школ (591.2003.3 и 5486.2006.3), Президиума РАН (конкурс-экспертиза проектов молодых ученых, грант № 126), а также аналитической ведомственной целевой программы Министерства образования и науки Российской Федерации «Развитие научного потенциала высшей школы (2006 - 2008 годы)», код проекта РНП 2.2.1.1.6332.

Цель работы. Изучение различных аспектов генерации электронно-возбужденных состояний в реакциях нового класса высокоэнергетических пероксидов — диоксиранов.

В рамках общей проблемы, рассматриваемой в диссертации, перед автором стояли следующие конкретные задачи:

- Выявление особенностей хемилюминесценции и ее механизма в реакциях диоксиранов с насыщенными углеводородами и хелатами лантаноидов, а также с анионами и соединениями металлов переменной валентности U(IV) и Co(II).

-Исследование роли синглетного кислорода и его димоля в XJI, возникающей в реакциях диоксиранов, а также других пероксидов, приводящих к образованию синглетного кислорода.

Научная новизна и практическая значимость.

- На примере реакции метил(трифторметил)диоксирана с адамантаном, 2,3-диметилбутаном и бинором-S предложен и обоснован новый механизм хемилюминесценции жидкофазных органических реакций (XJI по переносу кислорода), согласно которому образование эмиттера свечения - триплетного трифторацетона происходит в результате одноактного процесса переноса кислорода с диоксирана на окисляемый субстрат через образование высокоупорядоченного переходного состояния «баттерфляй»-типа.

- Выявлена и исследована XJI в реакции диметилдиоксирана с рядом бета-дикетонатных комплексов лантаноидов Eu(TTA)3, Eu(FOD)3, Eu(DPM)3 и Eu(TFC)3. На основании полученных данных предложен новый механизм хемилюминесценции, согласно которому возбуждение лантаноидов происходит не по ожидаемому механизму внешнесферной передачи энергии, а в результате окисления комплексов диоксираном через внутримолекулярный перенос выделяющейся в реакции энергии от окисленного органического лиганда к иону металла. Эти результаты свидетельствуют о том, что органические комплексы лантаноидов не всегда являются инертными активаторами и могут вносить существенный вклад в генерацию XJI в результате их окисления пероксидами и, таким образом, это обстоятельство приобретает первостепенную важность при исследовании различных хеми- или биолюминесцентных реакций.

- Обнаружена новая система высокоэффективной генерации синглетного кислорода: распад диметил- и метил(трифторметил)диоксирана, катализированный бромид-, хлорид-, йодид-, супероксид-, третбутоксид- и гидрооксид-ионами. Учитывая высокий выход хОг (от 2 до 100 %), определенный методом ИК хемилюминесценции, реакция диоксиранов с анионами, наряду с уже известной системой Н2О2/СЮ", может найти применение в качестве источника синглетного кислорода в химических лазерах.

- Обнаружена хемилюминесценция при взаимодействии диметилдиоксирана с четырехвалентным ураном. Показано, что диоксиран окисляет U(IV) до

2-ь уранил-иона U02 , однако, эта реакция не является хемилюминесцентной. Примечательно, что это первый известный случай свечения, возникающего о I при окислении U(IV), в котором образующийся U02 не ответственен за наблюдаемую XJI. Помимо окисления в уранил-ион, четырехвалентный уран катализирует распад пероксида, который сопровождается ИК-XJI, обусловленной синглетным кислородом.

- Установлено, что катализированный ацетоном распад KHS05, реакция Н2О2 с молибдат-ионом, N-хлорсукцинимидом и N-бромсукцинимидом, индуцированное третичными аминами и анионами разложение диметилдиоксирана, а также термический распад эндопероксида 1,4-диметилнафталина в растворе сопровождается ХЛ в видимой области спектра, эмиттером которой при А,макс = 630 и 700 нм является димоль синглетного кислорода. Обнаружена ХЛ [02 и его димоля при разложении эндопероксида 1,4-диметилнафталина на поверхности А1203 и силикагеля. Показано, что поверхность существенно катализирует разложение эндопероксида по сравнению с раствором. Данные по стабильности эндопероксидов могут быть полезны при использовании этих соединений в качестве источников синглетного кислорода при окислении на твёрдой подложке. Выявлено, что во всех исследуемых реакциях 1,4-диазобицикло[2.2.2]октан тушит свечение димоля и, следовательно, вопреки сложившемуся в литературе мнению, не может служить тестом на присутствие димоля !Ог в химических системах. Показано, что тушение ХЛ (^2)2 определяется тушением синглетного кислорода, находящегося в равновесии с димолем.

- Обнаружена новая яркая твердофазная хемилюминесцентная реакция: взаимодействие ацетона (газовая фаза) со смесью порошков пероксимоносульфата калия и гексагидрата нитрата европия, эмиттером которой является возбужденный Ей ; предлагается, что диоксиран является ключевым интермедиатом, ответственным за XJI. Яркость наблюдаемого свечения открывает перспективу использования этой реакции в аналитических целях.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на 10-м Международном симпозиуме по Биолюминесценции и Хемилюминесценции (Болонья, Италия, 1998 г.), X Международной Конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов (Москва, 1998 г.), 7-м Международном симпозиуме по активации кислорода и гомогенном каталитическим окислением (Йорк, Англия, 1999 г.), юбилейной научной конференции молодых ученых «Молодые ученые Волго-Уральского региона на рубеже веков» (Уфа, 2001 г.), XII, XIII, XV, XVII, XVIII и XX симпозиумах «Современная химическая физика» (Туапсе, 2000 г., 2001 г., 2003 г., 2005 г., 2006 г., 2008 г.), Международной конференции по люминесценции (Москва, 2001 г.), XX Международной конференции по фотохимии (Москва, 2001 г.), 12-ом Европейском симпозиуме по органической химии (Гронинген, Голландия, 2001 г.), 12-ом Международном симпозиуме по Биолюминесценции и Хемилюминесценции (Кембридж, Англия, 2002 г.), VI Международной конференции по физике и химии элементарных химических процессов (Новосибирск, 2002 г.), конкурсе работ молодых ученых ИОХ УНЦ РАН (Уфа, 2002 г.), 1-ой Международной конференции молдавского химического общества: достижения и перспективы современной химии (Кишинев, Молдова, 2003 г.), 13-ом Международном симпозиуме по Биолюминесценции и Хемилюминесценции (Йокохама, Япония, 2004 г.), конкурсе работ молодых ученых ИОХ УНЦ РАН (Уфа, 2005 г.), XXIII Всероссийской школе-симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Москва, 2005 г.), III конкурсе научных работ молодых ученых и аспирантов УНЦ РАН и АН РБ (Уфа, 2005 г.), VI международной научной конференции "Химия твёрдого тела и современные микро- и нанотехнологии" (Кисловодск, 2006 г.), XXIII международной конференции по фотохимии (Кельн, Германия, 2007 г.), 15-ом Международном Симпозиуме по Биолюминесценции и Хемилюминесценции (Шанхай, Китай, 2008 г.).

Результаты работы неоднократно отмечались различными премиями и стипендиями: стипендия Президиума РАН для молодых талантливых ученых России (1996, 1997, 1998-2003 гг.), грант фонда ФЦП Интеграция с целью поддержки участия молодых ученых в международных симпозиумах и конференциях, проходящих за рубежом (2004 г. - Япония, 1999 г.- Англия, 1998 - Англия), премия Европейской Академии для молодых ученых СНГ (1999 г.), стипендия Германской службы академических обменов — DAAD (2000 г.), стипендия Фонда содействия отечественной науке (кандидаты наук, 2001 г.), стипендия фонда Александра Гумбольдта (Alexander von Humboldt foundation) для проведения исследований в Университете г. Вьюрцбург, Германия (2002 г.), грант Российского фонда фундаментальных исследований -MAC, выделенный на конкурсной основе для молодых ученых, участвующих в основных проектах РФФИ (гранты № 01-03-06056, 02-03-06412), стипендия фонда Александра Гумбольдта, предназначенная для бывших европейских стипендиатов фонда Гумбольдта, успешно закончивших свои исследования в Германии и возвратившихся в страну постоянного проживания (2003 г.), стипендия INTAS для молодых учёных СНГ (2005, 2006 г.).

Публикации. Опубликовано 22 работы, которые включают в себя 15 статей, 2 обзора в российских и международных журналах, рекомендуемых ВАК для публикации основных результатов докторской диссертации, 4 статьи в сборниках международных конференций и 1 монографию. Кроме того, опубликованы тезисы 19 докладов на международных и 15 - на российских конференциях.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Казаков, Дмитрий Валерьевич

ВЫВОДЫ

1. Обнаружена хемилюминесценция (XJI) в реакции метил(трифторметил)диоксирана с адамантаном, 2,3-диметилбутаном и бинором-S. В результате ее исследования предложен и обоснован новый механизм хемилюминесценции жидкофазных органических реакций (XJI по переносу кислорода), согласно которому образование эмиттера — триплетного трифторацетона происходит в результате одноактного процесса переноса кислорода с диоксирана на окисляемый субстрат через образование высокоупорядоченного переходного состояния «баттерфляй»-типа.

2. Выявлена и исследована XJI в реакции диметилдиоксирана с рядом бета-дикетонатных комплексов лантаноидов (Еи(ТТА)з, Eu(FOD)3, Eu(DPM)3, Еи(ТБС)з). На основании исследования спектрального состава свечения, кинетики, влияния растворителя, продуктов реакции предложен новый механизм хемилюминесценции, согласно которому возбуждение лантаноидов происходит не по ожидаемому механизму внешнесферной передачи энергии, а в результате внутрисферного окисления лигандов комплексов диоксираном через внутримолекулярный перенос выделяющейся в реакции энергии от окисленного органического лиганда к иону металла.

3. Показано, что анионы (Вг", Г, О2", СГ, ОН", (СН3)3СОО") эффективно катализируют распад диметилдиоксирана и метил(трифторметил)диоксирана с образованием синглетного кислорода, выход которого, определенный методом ИК хемилюминесценции, может достигать 100 %. Предложен и обоснован механизм образования !02

4. Обнаружена хемилюминесценция при взаимодействии диметилдиоксирана с солями четырехвалентного урана. Установлены направления этого явления: «темновое» окисление U(IV) до UO2 , распад пероксида, катализированный солями урана (IV), сопровождающийся ИК-ХЛ синглетного кислорода, а также хемилюминесценция в видимой области спектра при А, = 510-540 нм. Показано, что помимо U(IV), взаимодействие диметилдиоксирана с ацетилацетонатом кобальта (II) также сопровождается образованием синглетного кислорода, ответственного за XJI в ИК области спектра.

5. Обнаружена XJI, возникающая в видимой области спектра в ходе катализированного ацетоном распада KHS05, в реакции пероксида водорода с молибдат-ионом, N-хлорсукцинимидом и N-бромсукцинимидом. Выявлено, что во всех вышеперечисленных системах, а также при индуцированном третичными аминами и анионами разложении диметилдиоксирана, и термическом распаде эндопероксида 1,4-диметилнафталина в растворе эмиттером свечения при А.макс = 630 и 700 нм является димоль синглетного кислорода. Из зависимости, аналогичной уравнению Штерна-Фольмера, связывающей XJI димоля синглетного кислорода с концентрацией тушителя, определены бимолекулярные константы скорости тушения синглетного кислорода DABCO и NaN3. Полученные результаты показывают, что тушение хемилюминесценции ('02)2 связано с тушением '02 через очень быстрое равновесие димоль/мономоль: о2+ 'о2 ('о2)2 —3о2 + 3о2 + hv а DABCO> часто используемый в литературе как тест на присутствие димоля синглетного кислорода в химических и биохимических системах, не может являться таковым. ,

6. Установлено, что распад эндопероксида 1,4-диметилнафталина, нанесённого на поверхность силикагеля или оксида алюминия, сопровождается ИК-хемилюминесценцией, эмиттером которой является синглетный кислород. Методом ИК-ХЛ показано, что распад эндопероксида на поверхности сорбента подчиняется закону первого порядка. Определены активационные параметры процесса в зависимости от свойств силикагеля и А1203. Установлено, что поверхность силикагеля и А1203 существенно катализирует разложение эндопероксида по сравнению с раствором.

7. Обнаружена новая яркая твердофазная хемилюминесцентная реакция: взаимодействие ацетона (газовая фаза) со смесью порошков пероксимоносульфата калия и гексагидрата нитрата европия, эмиттером X которой является возбужденный Ей ; предполагается, что диоксиран является ключевым интермедиатом, ответственным за ХЛ.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В диссертации обобщены наиболее важные результаты исследований, проведенных автором в период с 1997 г. по настоящее время в лаборатории химической физики ИОХ УНЦ РАН, Университетах г. Вьюрцбург и г. Франкфурт на Майне (Германия).

Автор считает приятным долгом выразить благодарность всем тем, с кем было связано появление настоящей диссертации. В первую очередь - зав. лаб. хим. физики чл- корр. РАН Казакову Валерию Петровичу, чей интерес к работе, поддержка и желание делиться знаниями и опытом способствовали преодолению трудностей и препятствий, неизбежно возникающих в ходе выполнения исследовательской работы.

Автор благодарен за гостеприимство и плодотворное сотрудничество Вальдемару Адаму (Waldemar Adam, Julius-Maximilians-Universitat Wiirzburg) и Райнхарду Шмидту (Reinhard Schmidt, Johann Wolfgang Goethe-Universitat Frankfurt am Main), в ходе которого был получен ряд интересных результатов в области химии диоксиранов и синглетного кислорода.

Кроме того, автор рад случаю выразить признательность: Руджеро Курчи (Ruggero Curci, Universita degli Studi di Bari, Italy), любезно предоставившему первые образцы метил(трифторметил)диоксирана; А.А. Красновскому (ИБ РАН), запоминающиеся научные дискуссии с которым в немалой степени стимулировали интерес автора к химии синглетного кислорода; С.Л. Хурсану (БГУ, ИОХ УНЦ РАН) за проведение квантово-химических расчетов реакций эндопероксидов и синглетного кислорода; А.В. Трофимову (ИБХФ РАН) за неоценимую помощь в период исследований, проводимых в Университете г. Вьюрцбург (Германия); а также А.И. Волошину, В.В. Шерешовцу и Н.Н. Кабальновой (ИОХ УНЦ РАН), с помощью которых автор делал свои первые шаги в области химии диоксиранов еще в период работы над кандидатской диссертацией; Майстренко Г.Я., Латыповой P.P., Барзиловой А.Б., Мальцеву Д.В., Сафарову Ф.Э., Овчинникову М.Ю., С. Шлюке (S. Schlucker, Universitat Wiirzburg), при участии которых был получен ряд результатов, вошедших в эту работу.

За тёплую и дружественную атмосферу, постоянную готовность оказать помощь и поддержку большое спасибо всем сотрудникам лаборатории химической физики. Особая благодарность - М. Ю. Овчинникову, оказавшему, в частности, значительную помощь в оформлении рукописи.

Наконец, автор с благодарностью упоминает о неоценимой поддержке своей семьи и друзей, помогавших ему находиться в хорошем жизненном тонусе, что, несомненно, нашло отражение в данной диссертации.

221

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Казаков, Дмитрий Валерьевич, 2008 год

1. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes: synthesis and reactions of methyldioxiranes. 1. J. Org. Chem. - 1985. -V. 50. - P. 2847-2853.

2. Adam W., Curci R. Hyperenergetic molecules: dioxetanes and dioxiranes. // Chim. Industry (Milan) 1981. - V. 63. - P. 20-28.

3. Казаков Д.В. Реакции диметилдиоксирана. Кинетика механизм, хемилюминесценция: Дис. канд. хим. наук. 1997. — Уфа.

4. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция при распаде диметилдиоксирана в присутствии ароматических углеводородов. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. -№ 11.-С. 2286-2287.

5. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция при изомеризации диметилдиоксирана в газовой фазе и на поверхности сорбента. // Изв. АН. Сер. хим. — 1996. — № 10.-С. 2582-2583.

6. Baeyer A.V., Villiger V. Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone. // Berichte. 1899. - V. 32. - P. 3625-3633.

7. Harries C.D. Uber die Einwirkung des Ozons auf organische Verbindungen. // J. Liebigs Ann. Chem. 1910. - V. 374. - P. 288-368.

8. Talbott R.I., Thompson T.F. Fluorinated organic cyclic peroxides. // Chem. Abstract- 1972. — V. 76. -№ 17.-P. 99638.

9. Mello R., Fiorentino M., Sciacoveli O., Curci R. On the isolation and characterization of methyl(trifluoromethyl)dioxirane. И J. Org. Chem. — 1988. -V. 53.-P. 3890-3891.

10. Adam W., Curci R., Nunez M.E.G., Mello R. Thermally and photochemically initiated radical chain decomposition of ketone-free methyl(trifluoromethyl)dioxirane. // J. Amer. Chem. Soc. — 1991. V. 113. - P. 7654-7658.

11. Gibert M., Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A. Availability and reactivity of concentrated dimethyldioxirane solutions in solvents other than acetone. // Tetrahedron. 1997. - V.53. - P. 8643-8650.

12. Lovas F.J., Suenram R.D. Identification of dioxirane (H2COO) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy. // Chem. Phys. Lett. — 1977. — V. 51. № 3. - P. 453-456.

13. Suenram R.D., Lovas F.J. Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment. // J. Amer. Chem. Soc. 1978. — V. 100. — P. 5117-5122.

14. Kafaki S.A., Martinez R.I., Herron J.T. // Mol. Struct. Energ. 1988. - V. 6. -P.283.

15. Martinez R.I., Huie R.E., Herron J.T. Mass spectrometric detection of dioxirane, H2COO, and its decomposition products, H2 and CO, from the reaction of ozone with ethylene. // Chem. Phys. Lett. — 1977. V. 51. - P. 457459.

16. Keay R.E., Hamilton G.A. The epoxidation of alkenes and hydroxylation of phenols by an intermediate in the reaction of ozone with alkynes. Possible model reactions. II J. Amer. Chem. Soc. 1975. -V. 97. - P. 6876-6877.

17. Keay R.E., Hamilton G.A., Alkene epoxidation by intermediates formed during the ozonation of alkynes. // J. Amer. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - P. 6578-6582.

18. Pryor W.A., Govindan C.K., Chuch D.F. Mechanism of ozonolysis of acetylenes: evidence for a free-radical pathway for the decompasition of intermediates. II J. Amer. Chem. Soc. 1982. -V. 104. - P. 5813-5814.

19. O'Neal H.E., Blumstein C. A new mechanism for gas phase ozone — reactions. IIIvt. J. Chem. Kinet. 1973. - V. 5. - P. 397-413.

20. Vaccani S., Kuhne H., Bauder A., Gunthard H.H. Infrared matrix and microwave spectroscopy of the gas phase vinylcloride-ozone reaction. // Chem. Phys. Lett. 1977. -V. 50. - P. 187-189.

21. Кореску К.Р., Xie Y., Molina J., Dioxirane formation in ozonolysis of E- and Z-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethene. // Canad. J. Chem. 1993. - V. 71. - P. 272-274.

22. Sekiguchi A., Ando W. Ozonolysis of silyl diazo compounds and silyl ketones. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. -№ 13. - P. 575-577.

23. Sander W., Kirschfeld A. Matrix-isolation of strained three-membered ring systems. // Advances in Strain in Organic Chemistry. Ed. By B. Halton. JAI Press Inc. London. - 1995. - V. 1. - P. 1-80.

24. Sander W. Reaction of Phenylcarbene with Oxygen // Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1985. - V.24. - P.988-989.

25. Sander W. Benzophenon o-oxide. I I Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1986. — V. 25.-P. 255-257.

26. Sander W. Chemiluminescence from arylcarbene oxidation: phenylchlorocarbene and (2-chlorophenyl)carbene. // Spectrochim. Acta A. —1987.-V. 43.-P. 637-646.

27. Sander W. Effects of electron-withdrawing groups on carbonyl o-oxides. Trifluoacetophenone o-oxide and hexafluoroacetone o-oxide. // J. Org. Chem. —1988.-V. 53.-P. 121-126.

28. Sander W. Four-membered ring peroxides: 1,2-dioxetanes and L-peroxylactones. 11 J. Org Chem. 1988. - V. 53. - P. 2091-2093.

29. Sander W. Reaction of diphenylmethylene and phenylmethylene with oxygen. A matrix isolation study. // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P. 333-339.

30. Sander W. Carbonyl oxides: zwitterions or diradicals? // Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1990. - V. 29. - № 4. - P. 344-354.

31. Bell G.A., Dunkin I.R. Cyclopentadienone o-oxide: a highly labile intermediate in the matrix reaction between cyclopentadienylidene and oxygen. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983.-P. 1213-1215.

32. Bell G.A., Dunkin I.R., Shields CJ. Matrix electronic absorption spectra of the adducts of 02 with cyclopentadienylidene, tetrachlorocyclopentadienylidene, indenylidene and fluorenylidene. // Spectrochim. Acta A. 1985. - V. 41. — P. 1221-1227.

33. Dunkin I.R., Bell G.A. The generation and photochemistry of indenone o-oxide and fluorenone o-oxide in low temperature matrices. // Tetrahedron. —1985.-V.41.-P. 339-347.

34. Dunkin I.R., Shields C.J. The photoisomerization of cyclopentadienone o-oxide isolated in low temperature matrices. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. —1986.-№ 2.-P. 154-156.

35. Chapman O.L., Hess T.C. Cyclopentadienone o-oxide: spectroscopic observation and Photochemistry of a carbonyl oxide. // J. Amer. Chem. Soc. — 1984.-V. 106.-P. 1842-1843.

36. Ganzer G.A., Sheridan R.S., Liu M.T.H. Reaction of phenylchlorocarbene in oxygen-doped matrices. // J. Amer. Chem. Soc. — 1986. — V. 108. P. 15171520.

37. Murata S., Tomioka H., Kawase Т., Oda M. Reaction of bicyclo6.3.0.undeca-2,4,6,8,l l-pentaen-10-ylidene in oxygen-doped matrices: characterization of the first carbonyl oxide with a p-donating ring system. // J. Org. Chem. 1990. -V. 55. - P. 4502-4504.

38. Wierlacher S., Sander W., Liu M.T.H. Carboxylation of carbenes in low-temperature matrices. II J. Org. Chem. 1992. -V. 57. - P. 1051-1053.

39. Sodeau J.R., Whyte L.J. Oxidation of methylene in low-temperature matrices. II J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991. - V.87. - P. 3725-3730.

40. Bucher G., Sander W. Carbonyl o-oxidesand dioxiranes-theinfluence of substituents on spectroscopic proporties. // Chem. Ber. — 1992. V. 125. - P. 1851-1859.

41. Wierlacher S., Sander W., Marquardt С., Kraka E., Cremer D. Propinal o-oxide. // Chem. Phys. Lett. 1994. - V. 222. - P. 319-324.

42. Sander W., Kirschfeld A., Kappert W., Muthusamy S., Kiselewsky M. Dimesitylketone o-oxide: first NMR spectroscopic characterization of a carbonyl o-oxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V.118. - P. 6508-6510.

43. Kirschfeld A., Muthusamy S., Sander W. Dimesityldioxirane a dioxirane stable in the solid state. // Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. - 1994. - V.33. — P. 2212-2214.

44. Sander W., Schroeder K., Muthusamy S., Kirschfeld A., Kappert W., Boese R., Kraka E., Sosa C., Cremer D. Dimesityldioxirane. // J. Amer. Chem. Soc. — 1997.-V.119.-P. 7265-7270.

45. Russo A., DesMarteau D.D. Difluorodioxirane. // Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1993.-V. 32.-P. 905-907.

46. Ando W., Mivazaki H., Kohmoto S. Oxygen atom transfer by an intermediate in the photosensitized oxygenation of diazo compounds. // Tetrahedron Lett. — 1979.-V.20.-P. 1317-1320.

47. Tezuka Т., Iwaki M. A novel base-catalysed transformation of a-azobenzyl hydroperoxide into benzoic acid. A postulated oxenoid intermediate of the reaction. // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24. - P. 3109-3112.

48. Tezuka Т., Iwaki M., Haga Y. A novel base-catalysed oxidation of sulphides with an a-azohydroperoxide. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. — № 6. — P. 325-326.

49. Ando W., Sato R., Sonobe H., Akasaka T. Reaction of singlet oxygen with azines: implications for dioxirane intermediate. // Tetrahedron Lett. — 1984. — V. 25.-P. 853-856.

50. Ando W., Kohmoto S., Miyazaki H. // Photosensitized oxygenation of carbonyl stabilized sulfur and pyridinium у lids, and related diazo compounds. Carbon sulfur and nitrogen bond clevages. // Photochem. Photobiol. - 1979. -V. 30.-P. 81-87.

51. Rahman M., McKee M.L., Shevlin Р.В., Sztyrbica R. Oxygen donation by an intermediate in the reaction of CF2 with 02. // J. Amer. Chem. Soc. — 1988. — V. 110.-P. 4002-4004.

52. Adam W., Rodriquez A. On the question of carbonyl oxide intermediates in the oxygen transfer by furan endoperoxides and bicyclic ozonides: intramolecular trapping experiments. // Tetrahedron Lett. — 1981. — V. 22. — P. 3509-3512.

53. Adam W., Rodriquez A. Oxygen atom transfer by furan endoperoxides. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. -V. 102. - P. 404-406.

54. Adam W., Chan Y.-Y., Cremer D., Gauss J., Scheutzow D., Schindler M., Spectral and chemical propeties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab Initio calculations. // J. Org. Chem. — 1987. V. 52. — P. 2800-2803.

55. Singh M., Murray R.W. Chemistry of dioxiranes. 21. Thermal reactions of dioxiranes. II J. Org. Chem. 1992. -V. 57. - P. 4263-4270.

56. Mello R., Fiorentino M., Fusco C., Curci R. Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 2. Oxyfunctionalization of saturated hydrocarbons. II J. Amer. Chem. Soc. 1989. - V. 111. - P. 6749-6757.

57. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Casas J., Messeguer A. Decompasition of dioxiranes indused by dialkyl ethers. // Tetrahedron Lett. 1994. - V. 35. — P. 2981-2984.

58. Baumstark A.L., Beeson M., Vasquez P.C. Dimethyldioxirane: mechanism of benzaldehyde oxidation. // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - P. 5567-5570.

59. Hull L.A., Budhai L. Thermal decomposition of dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34. - P. 5039-5042.

60. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова H.H., Хурсан С.Л., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция свободных от кислородарастворов диметилдиоксирана в ацетоне. // Изв. АН. Сер. хим. — 1997. — № З.-С. 477-479.

61. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Фотолиз диметилдиоксирана. // Изв. АН. Сер. хим. — 1997. — №5.-С. 938-940.

62. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция в реакции биспиридильных комплексов рутения (II) с диметилдиоксираном. // Изв. АН. Сер. хим. — 1997. № 6. -С. 1138-1142.

63. Adam W., Hadjiarapoglou L.P., Curci R., Mello R. Dioxiranes, 3-membered ring cyclic peroxides. // Organic Peroxides. Ed. by W. Ando. New York, Wiley. -1992.-P. 195-219.

64. Murray R.W. Organic chemistry of dioxiranes. // Mol. Struct. Energ. — 1988. -V. 6.-P. 311-349.

65. Chenault H.K., Danishefsky S.J. Characterization of 2-siloxyoxiranes formed by epoxidation of silyl enol ethers with dimethyldioxirane. // J. Org. Chem. — 1989. V. 54. - P. 4249-4250.

66. Curci R., Dinoi A., Fusco C., Lillo M.A. On the triggering of free radical reactivity of dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. - P. 249252.

67. Grabovski S.A., Kazakov D.V., Kabal'nova N.N., Khursan S.L., Shereshovets V.V. Kinetics of thermal decomposition of dimethyldioxirane in oxygen atmosphere. И React. Kinet. Catal. Lett. 1997. -V. 62. - P. 179-183.

68. Murray R.W., Jeyaraman R., Mohan L. Oxygen atom insertion into carbon-hydrogen bonds by dimethyldioxirane. // J. Amer. Chem. Soc. — 1986. — V. 108. -P. 2470-2472.

69. Murray R.W., Singh M., Jeyaraman R, Dioxiranes. 20. Preparation and properties of some new dioxiranes. // J. Amer. Chem. Soc. — 1992. V. 114. — P. 1346-1351.

70. Murray R.W., Gu H. Linear free energy relationship studies of the dimethyldioxirane C-H bond insertion reaction. // J. Org. Chem. 1995. - V. 60.-P. 5673-5677.

71. Mello R., Cassidei L., Fiorentino M. Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 4. Oxyfunctionalization of aromatic hydrocarbons. // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - P. 3067-3070.

72. Teager D.S., Murray R.W. Oxidation of 2,4-didehydroadamantane. // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - P. 5548-5550.

73. Kuck D., Schuster A., Fusco C., Fiorentino M., Curci R. Oxyfunctionalization of nonnatural targets by dioxiranes. Selective oxidation of centropolyindans. // J. Amer. Chem. Soc. 1994.-V. 116.-P. 2375-2381.

74. Fusco C., Fiorentino M., Dinoi A., Curci R. Oxyfunctionalization of non-natural targets by dioxiranes. 2. Selective bridgehead dihydroxylation of fenestrindane. II J. Org. Chem. 1996. -V. 61. - P. 8681-8684.

75. Bovicelli P., Lupattelli P., Mincione E. Oxidation of natural targets by dioxiranes. 2. Direct hydroxylation at the side-chain C-25 of cholestane derivatives and of vitamin D3 windaus-grundmann ketone. // J. Org. Chem. — 1992. -V. 57. P. 5052-5054.

76. Curci R., D'Accolti L., Fiorentino M. Oxidation of acetals, an orthoester, and ethers by dioxiranes through a-CH insertion. // Tetrahedron Lett. — 1992. — V. 33.-P. 4225-4228.

77. Hamilton G.A. Molecular mechanisms of oxygen activation. Chap. 10. II Ed. by O.Hayashi. Acad.press. -N-Y. 1974.

78. Казаков Д.В., Волошин A.M., Кабальнова H.H., Шерешовец B.B., Казаков В.П. Хемилюминесценция при распаде диметилдиоксирана. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - №.7. - С. 1395.

79. Bravo A., Fontana F., Fronza G. Induced homolysis of dimethyldioxirane by alkanes and alkil radicals in oxidations processes. The dramatic role of molecular oxygen and radical inhibitors. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1995.-№ 13.-P. 1573-1574.

80. Bravo A., Fontana F., Fronza G., Minisci F., Serri A. Oxidation of alkyl and aryl iodides, phenylacetaldehyde and alkenes by dimethyldioxirane. Reaction products and mechanism. // Tetrahedron Lett. — 1995. — V. 36. — P. 6945-6948.

81. Minisci F., Zhao L., Fontana F., Bravo A. Trapping of free-radicals in the oxidation of ethers, aldehydes and alkanes by dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. — 1995. -V. 36. — № 11.-P. 1895-1898.

82. Казаков Д.В., Волошин A.M., Кабальнова H.H., Шерешовец B.B., Казаков В.П. Хемилюминесценция при распаде диметилдиоксирана. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - № 7. - С. 1395.

83. Хуснуллина Д.Р., Казаков Д.В., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В. Кинетика реакции диметилдиоксирана с адамантаном в атмосфере кислорода. // Кинетика и катализ. — 1997. — Т. 39. № 1. - С. 8-11.

84. Казаков Д.В., Хуснуллина Д.Р., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В. Кинетика взаимодействия диметилдиоксирана с 2-метилбутаном. И Из в. РАН. Сер. хим. 1997. -№ 4. - С. 1785-1788.

85. Kazakov D.V., Kabal'nova N.N., Khursan S.L., Shereshovets V.V., Kazakov V.P. Kinetics of dimethyldioxirane decomposition in the presence of cumene. // React. Kinet. Catal. Lett. 1997. -V. 60. -P. 131-135.

86. Grabovskiy' S.A., Antipin A.V., Kabal'nova N.N. The Role of Free Radicals In the Reaction of Dimethyldioxirane With Adamantane IIKinetics and Catalysis -2004. V. 45.-№6.-P. 809-812.

87. Kuck D., Schuster A. Oxidations of alkylbenzenes with dimethyldioxirane. Ztschr. Naturforsch. 1991. - V.46. - P. 1223-1226.

88. Murray R.W., Gu H. The effect of solvent on the dimethyldioxirane carbon-hydrogen bond insertion reaction. // Chem. Soc., Perkin Trans. Part II. — 1994. — № 3. P. 451-453.

89. Mello R., Cassidei L., Fiorentino M. Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. Conversion of alcohols into carbonyl compounds. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - P. 2205-2208.

90. Curci R., Dinoi A., Rubino M.F. Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle. // Pure Appl. Chem. 1995. - V. 67. - № 5. - P. 811-822.

91. Bach R.D., Andres J.L., Su M.D., NcDougall J.J.W. Theoritical model for electrophilic oxygen atom insertion into hydrocarbons. // J. Amer. Chem. Soc. -1993.-V. 115.-P. 5768-5775.

92. Curci R., Fiorentino M.5 Serio M.R. Asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes by dioxirane intermediates generated from potassiumperoxomonosulphate and chiral ketones. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1984. № 3. - P. 155-156.

93. Edwards J.O., Pater R.H., Curci R., Furia F. On the formation and reactivity of dioxirane intermediates in the reaction of peroxoanions with organic substrates. // Phochem. Photobiol. 1979. -V. 30. - P. 63-70.

94. Adam W., Hadjiarapoglou L.P., Xiaoheng W. Dimethyldioxirane epoxidation of alkenes bearing two electron donating substituents. // Tetrahedron Lett. -1991.-V. 32.-P. 1295-1298.

95. Baumstark A.L., Vasquez P.C. Epoxidation by dimethyldioxirane: electronic and steric effects. II J. Org. Chem. 1988. - V. 53. - P. 3437-3439.

96. Baumstark A.L., McCloskey C.J. Epoxidation of alkenes by dimethyldioxirane: evidence for a spiro transition state. // Tetrahedron Lett. — 1987. V. 28. - № 29. - P. 3311 -3314.

97. Curci R., Fiorentino M., Troisi L. Epoxidation of alkenes by dioxirane intermediates generated in the reaction of potassium caroate with ketones. // J. Org. Chem. 1980. - V. 45. - P. 4758-4760.

98. Adam W., Hadjiarapoglou L. Epoxidation of (3-keto, enol ethers by dimethyldioxirane. // Chem. Ber. 1990. - V. 123. - P. 2077-2079.

99. Adam W., Halasz J., Jambor Z., Levai A., Nemes C., Patonay Т., Toth G., Synthesis and stereochemistry of the epoxides of 2-arylmethylidene-l-tetralones. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. Parti. 1996. -№ 4. - P. 395-400.

100. Murray R.W., Shiang D.L. Dioxirane chemistry. Part. 15. Rate studies on epoxidations by demethyldioxirane. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part II. — 1990. -№ 2. -P. 349-352.

101. Curci R., D'Accolti L., Fiorentino M., Rosa A. Enantioselective epoxidation of unfiinctionalized alkenes using dioxiranes generated in situ. // Tetrahedron Lett. 1995.-V. 36.-P. 5831-5834.

102. Yang D., Wong M.-K., Yip Y.-C. Epoxidation of olefins using methyl(trifluoromethyl)dioxirane generated in situ. // J. Org. Chem. 1995. — V.60. — P.3887-3889.

103. Brown D.S., Marples B.A., Smith P., Walton L. Epoxidation with dimethyldioxirane derived from 2-fluoro-2-substituted-l-tetralones and -1-indanones. II Tetrahedron Lett. 1995. -V. 51. - P. 3587-3606.

104. Shi Y. Organocatalytic Asymmetric Epoxidation of Olefins by Chiral Ketones. II Acc. Chem. Res. 2004. - V. 37. - P. 488-496.

105. Yang D. Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation Reactions. II Acc. Chem. Res. 2004. - V. 37 - P. 497-505.

106. Armstrong A., Tsuchiya T. A new class of chiral tetrahydropyran-4-one catalyst for asymmetric epoxidation of alkenes. // Tetrahedron. 2006. - V. 62 -P. 257-263.

107. Murray R.W., Singh M., Jeyaraman R. Synthes of epoxides using dimethyldioxirane: trans-stilbene oxide. // Org. Synth. — 1997. — V. 74. — P. 9196.

108. Coates R.M., Ho Z., Zhu L. A novel cyclopropane ring fragmentation of bicyclo3.1.0.hexene epoxides to 2,5-dienes. II J. Org. Chem. 1996. - V. 61. -P. 1184-1186.

109. Adam W., Prechtl F., Richter M.J., Smerz A.K. Epoxidation versus allylic oxidation (CH insertion) in the oxyfunctionalization of vinylsilanes and |3-hydroxy derivatives by dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. — 1995. — V. 36. P. 4991-4994.

110. Adam W., Hadjiarapoglou L., Smerz A. Dioxirane epoxidation of a,|3-unsaturated ketones. // Chem. Ber. 1991. - V.124. - P. 227-232.

111. Adam W., Hadjiarapoglou L., Nestler B. Dimethyldioxirane epoxidation of a,P-unsaturated ketones, acids and esters. // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. -P. 331-334.

112. Baylon C., Hanna I. 1,4-dioxene in organic- synthsis generation and reactivity of epoxydioxenes. // Tetrahedron Lett. — 1995. — V.36. — P. 64756478.

113. Adam W., Peters K., Sauter M. Dimethyldioxirane epoxidation of 3-phenyl-substitited benzofurans: a reversible valence izomerization between benzofuran epoxides and quinone methides. // Synthesis. 1994. - № 1. — P. 111-119.

114. Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L., Sauter M. Epoxidation of 2,3-dimethylbenzofurans by dimethyldioxirane. // Chem. Ber. — 1992. V. 125. - P. 231-234.

115. Adam W., Hadjiarapoglou L., Mosandl T. Chemical model studies on the mutagenesis of benzfuran dioxetanes in the amel test: evidence for the benzofuran epoxide as ultimate mutagen. // J. Amer. Chem. Soc. — 1991. V. 113.-P. 8005-8011.

116. Nan F., Chen X., Xiong Z. 1st total synthesis of 3-alpha,4-alpha-oxidoagarofuran and (-)-3-beta,4-alpha-dihydroxy-beta-dihydroagarofuran. // Synth. Commun. 1994. -V. 24. - P. 2319-2324.

117. Adam W., Golsch D., Hadjiarapoglou L., Patonay T. Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. 1991. -V. 56. - P. 7292-7297.

118. Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L., Patonay T. Direct epoxidation of (E)-2'-hydroxychalcones by dimethyldioxirane. // Synthesis. 1992. — № 19. - P. 49-51.

119. Patonay Т., Levai A., Nemes C. Synthesis and cyclization of l-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-l-one epoxides: 3-hydroxy chromanones and -flavanones versus 2-(l-hydroxyalkyl)-3-coumaranones. II J. Org. Chem. 1996. -V. 61.-P. 5375-5383.

120. Nemes C., Levai A., Patonay T. Dioxirane Oxidation of 3-arylideneflavanones: diastereoselective formation of trans,trans spiroepoxides from the E isomers. II J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - P. 900-905.

121. Curci R., Detomaso A., Prencipe Т., Carpenter G.B. Oxidation of natural targets by dioxiranes. 3. Stereoselective synthesis of (all-R)-vitamin D3 triepoxide and of Its 25-hydroxy derivative. // J. Amer. Chem. Soc. — 1994. — V. 116.-P. 8112-8115.

122. Murray R.W., Gu D. Dioxirane Chemistry. Part 23. The effect of solvent on the dimethyldioxirane epoxidation reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans Part II 1993.-№ 11.-P. 2203-2207.

123. Murray R.W., Singh M., Willams B.L., Moncrieff H.M. Solvent tuning of diastereoselectivity in dimethyldioxirane epoxidation reactions. // Tetrahedron Lett. 1995. -V. 36. - № 14. - P. 2437-2440.

124. Murray R.W., Singh M., Willams B.L., Moncrieff H.M. Diastereoselectivity in the epoxidation of substituted cyclohexenes by dimethyldioxirane. // J. Org. Chem. 1996. -V. 61. — P. 1830-1841.

125. Murray R.W., Rajadhyaksha S.N., Mohan L. Oxidation of primary amines by dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. 1989. -V. 54. - P. 5783-5788.

126. Murray R.W., Jeyaraman R., Mohan L. A new synthesis of nitro compounds using dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - P. 2335-2336.

127. Wittman M.D., Halcomb R.L., Danishefsky S.J. On the conversion of biologically interesting amines to hydroxylamines. // J. Org. Chem. — 1990. — V. 55.-P. 1981-1983.

128. Murray R.W., Singh M., Rath N. Stereochemistry in the oxidation of primary amines to nitro compounds by dimethyldioxirane. // Tetrahedron: Asymmetry. — 1996. V.7. - P. 1611-1619.

129. Murray R.W., Singh M. Chemistry of dioxiranes. 14. A high yield one step synthesis of hydroxy lamines. // Synth. Commun. 1989. - V.19. - P.3509.

130. Murray R.W., Singh M. A convenient high yield synthesis of nitroxides. // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29. - P. 4677-4680.

131. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Diez A., Rubiralta M. Use of dioxiranes for the cemoselective oxidation of the aminesa bearing alkene moieties. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. -№ 3. - P. 293-294.

132. Adam W., Van Barneveld C., Golsch D. Direct synthesis of 3-aryl-l,2,4,5-tetrazine N-l-oxides by the oxidation with methyl(trifluoromethyl)dioxirane. // Tetrahedron. 1996. -V. 52. - P. 2377-2384.

133. Adam W., Brivida K., Duschek F., Golsch D., Kiefer W., Sies H. Formation of singlet oxygen in the deoxygenation of heteroarene N-oxides by dimethyldioxirane. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. -№ 18. - P. 18311832.

134. Murray R.W. Dioxiranes. // Chem. Rev. 1989. -V. 89. -P. 1187-1201.

135. Adam W., Hadjiarapoglou L. a-oxo sulfones by dimethyldioxirane oxidation of thiol esters. // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. - № 4. - P. 469-470.

136. Murray R.W., Jeyaraman R., Pillay M.K. Chemistry of dioxiranes. 6. Electronic effects in the oxidation of sulfides and sulfoxides by dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. 1987. -V. 52. - P. 746-748.

137. Asensio G., Mello R., Gonzalez-Nunez M.-E. Evidence for the involvement of a sulfiirane intermediate in the oxidation of simple sulfides by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. // Tetrahedron Lett. — 1996. V. 37. - P. 2299-2302.

138. Adam W., Curci R., Edwards J.O. Dioxiranes: a new class of powerful oxidants. И Acc. Chem. Res. 1989. - V. 22. - P. 205-211.

139. Curci R. Generation and reactivity of dioxirane intermediates. // Advances in Oxygenated Processes. Ed. by A. L. Baumstark. JAI Press Inc. 1990. - V. 2. -P. 1-59.

140. Казаков Д.В., Волошин А.И., Казаков В.П., Шерешовец В.В., Кабальнова Н.Н. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. II Москва. — Наука. 1999,- 165 с.

141. Казаков В.П., Волошин А.И., Казаков Д.В. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции. // Успехи химии. — 1999.-Т. 68.-С. 283-317.

142. Беляков В.А., Васильев Р.Ф. Молекулярная фотоника. II Ленинград — Наука. 1970.

143. Belyakov V.A., Vasil'ev R.F. Chemiluminescence in hydrocarbon oxidation in solution. A quantitative study of the excitation and emission steps. // Photochem. Photobiol. 1970. - V. 11. - № 3. - P. 179-192.

144. Vasil'ev R.F. Secondary processes in chemiluminescent solutions. // Nature. -1962.-V. 196.-P. 668-669.

145. Mello R., Ciminale F., Fiorentino M., Fusco C., Prencipe Т., Curci R., Oxidations by methyl(trifluromethyl)dioxirane. Oxyfunctionalization of aromatic hidrocarbons. // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31. - P. 6097-6100.

146. Волошин А.И., Шарипов ГЛ., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химически инициированная электронно-обменная люминесценция Ru(bpy)3Cl2 в каталитической реакции с 1,2-диоксетаном. // Изв. АН СССР Сер. хим. — 1991. -№ 6. С. 1316-1321.

147. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Хемилюминесцентные реакции с участием синглетного кислорода и диоксетанов. // Изв. АН. Сер. физ. 1987. - Т. 51. - С. 559-567.

148. Толстиков Г.А., Шарипов Г.Л., Волошин А.И., Остахов С.С., Казаков

149. B.П. О механизме сенсибилизации рутением и тербием хемилюминенсценции при термолизе. // Изв. АН. Сер. хим. — 1986. № 4.1. C. 787-794.

150. Kazakov D.V., Voloshin A.I., Shereshovets V.V., Yakovlev V.N., Kazakov V.P. Formation of singlet oxygen in the system tris(bipyridine)ruthenium(II)-dimethyldioxirane. // Mendeleev Commun. 1998. - № 5. - P. 169-170.

151. Lange A., Brauer H.-D. On the formation of dioxiranes and singlet oxygen by the ketone-catalysed decomposition of Caro's acid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996.-V. 2.-P. 805-811.

152. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Adam W., Golsch D., Kiefer W., Nagel V. The release of singlet oxygen in the reaction of dioxiranes with amine N-oxides. И Eur. J. Org. Chem. 1998. -№ 11. - P. 2527-2532.

153. Singlet oxygen, UV-A, and ozone: Methods in Enzymology, Vol. 319, Packer, L.; Sies, H., Eds, Academic Press, 2000.

154. Schaap A.P. Sin glet Molecular Oxygen. // Ed., Dowden, Hutchinson and Ross. Stroudsburg, Pennsylvania. - 1976.

155. Ranby В., Rabeck J.F. Singlet Oxygen, Reactions with Organic Compounds and Polymers. // Eds, Wiley. New York. - 1978.

156. Frimer A.A. Singlet Oxygen. // Ed., CRC: Boca Raton. Florida. - 1985.

157. Photochem. Photobiol. 2006. - V. 82. - № 5, P. 1133 - 1240 (выпуск журнала содержит статьи и обзоры, посвященные синглетному кислороду).

158. Красновский А.А. мл. Фотодинамическое действие и синглетный кислород. И Биофизика. -2004. Т. 49. -№ 2. - С.305-321.

159. Adam W., Wirth Т. Hydroxy Group Directivity in the Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols: Control of Diastereoselectivity through Allylic Strain and Hydrogen Bonding. // Acc. Chem. Res. 1999. - V. 32. - P. 703-710.

160. Stratakis M., Orfanopoulos M. Regioselectivity in the Ene Reaction of Singlet Oxygen with Alkenes. // Tetrahedron. 2000. - V. 56. - P. 1595-1615.

161. Clennan E.L. New Mechanistic and Synthetic Aspects of Singlet Oxygen Chemistry. // Tetrahedron. 2000. - V. 56. - P. 9151-9179.

162. Aubry J.M., Pierlot C., Rigaudy J., Schmidt R. Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds. II Acc. Chem. Res. 2003. - V. 36. - P. 668-675.

163. Schweitzer C., Schmidt R. Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen. // Chem. Rev. 2003. - V. 103 - P. 1685-1757.

164. Adam W., Kazakov D.V., Kazakov V.P. Singlet-oxygen chemiluminescence in peroxide reactions. // Chem. Rev. 2005. - V. 105. - P. 3371-3387.

165. Красновский А.А. мл. Первичные механизмы фотоактивации молекулярного кислорода. История развития и современное состояние исследований. // Биохимия. — 2007. Т. 12. —С. 1311-1331.

166. Blanchetierre М. Oxidation et luminescence. // C.R. Acad. Sci. (Paris). — 1913.-V. 157. -P. 118.

167. Seliger H.H. A photoelectric method for the measurement of spectra of light sources of rapidly varying intensities. // Anal. Biochem. — 1960. — V. 1. — P. 6065.

168. Stauff J., Schmidkunz H. Chemiluminescence of oxidation reactions. Oxygen Van der Waals associates as possible substrata of the chemiluminescence. // Z. Physik. Chem. (Frankfurt). 1962. -V. 35. - P. 295-313.

169. Khan A.U., Kasha M. Red chemiluminescence of molecular oxygen in aqueous solution. // J. Chem. Phys. 1963. - V. 39. - P. 2105-2106.

170. Khan A.U., Kasha M. Rotational structure in the chemiluminescence spectrum of the molecular oxygen in aqueous systems. // Nature. 1964. - V. 204.-P. 241-243.

171. Browne R.J., Ogryzlo E.A. Chemiluminescence from the Reaction of Chlorine with Aqueous Hydrogen Peroxide. // Proc. Chem. Soc. London. — 1964.-P. 117.

172. Arnold S.J., Ogryzlo E.A., Witzke H. Some new emission bands of molecular oxygen. // J. Chem. Phys. 1964. - V. 40. - P. 1769-1770.

173. Seliger H.H. Chemiluminescence of H202 — NaOCl solutions. // J. Chem. Phys. 1964. - V. 40. - P. 3133-3134.

174. Khan A.U., Kasha M., Physical theory of chemiluminescence in systems evolving molecular oxygen. // J. Amer. Chem. Soc. — 1966. V. 88. - P. 15741576.

175. Khan A.U., Kasha M. Chemiluminescence arising from simultaneous transitions in pairs of singlet oxygen molecules. // J. Amer. Chem. Soc. — 1970. — V. 92.-P. 3293-3300.

176. Stauff J., Ruemmler G. Chemiluminescence of oxidations. Spectra of the reactions urea + hypohalogenite, formaldehyde + H202, and NaOH + H2S04 + 02. // Z. Physik. Chem. (Frankfurt). 1962. - V. 34. - P. 67-81.

177. Bader L.W., Ogryzlo E.A. Reactions of 02(.Ag) and (1 S+g). //Discussions Faraday Soc. 1964. - V. 37. - P. 46-56.

178. Stauff J., Lohmann F. Spektren der chemilumineszenz einiger anorganischer oxidations reaktionen. // Z. Physik. Chem. (Frankfurt). 1964. - V. 40. - P. 123.

179. Arnold S.J., Browne R.J., Ogryzlo E.A. The red emission bands of molecular oxygen. // Photochem. Photobiol. 1965. - V. 4. - P. 963-969.

180. Ness S., Hercules D.M. An image intensifier spectrograph. // Anal. Chem. -1969.-V. 41.-P. 1467.

181. Krasnovsky A.A. Jr. Photoluminescence of singlet oxygen in pigment solutions. // Photochem. Photobiol. 1979. - V. 29. - P. 29-36.

182. Khan A.U. Direct spectroscopic observation of 1.27|im and 1.58 Jim emission of singlet ('Ag) molecular oxygen in chemical generated and dye-photosensitized liquid solutions at room temperature. // Chem. Phys. Lett. — 1980. V. 72. - P. 112-114.

183. Weldon D., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Singlet sigma: the "other" singlet oxygen in solution // Photochem. Photobiol. 1999. - V. 70. - P. 369-379.

184. Chou P.-T., Frei H. Sensitization of 02 'l^g—^Ag emission in solution, and observation of 02 'Ag—chemiluminescence upon decomposition of 1,4-dimethylnaphthalene endoperoxide. // Chem. Phys. Lett. — 1985. V. 122. - P. 87-92.

185. Wang В., Ogilby P.R. Quenching of bl.sigma.g+ oxygen in solution. // J. Phys. Chem. 1993. -V. 97. - P. 193-195.

186. Schmidt R., Bodesheim M. Collision-induced radiative transitions bl.sigma.g+ .fwdarw. al.delta.g, bl.sigma.g+ .fwdarw. x3.sigma.g-, and al.delta.g .fwdarw. x3. sigma.g- of 02. // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99. - P. 15919-15924.

187. Weldon D., Wang В., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Solvent effect on the 02(b'Eg+) —> 02(a'Ag) emission spectrum. // J. Phys. Chem. A. — 1998.-V. 102.-P. 1498-1500.

188. Keszthelyi Т., Weldon D., Andersen T.N., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Radiative transitions of singlet oxygen: new tools, new techniques and new interpretations. // Photochem. Photobiol. 1999. - V. 70. - P. 531-539.

189. Bromberg A., Foote C.S. Solvent shift of singlet oxygen emission wavelength. II J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 93. - P. 3968-3969.

190. Schmidt R. Solvent shift of 'Ag-VZ'g phosphorescence of 02. // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100. - P. 8049-8052.

191. Krasnovsky Jr A.A., Neverov K.V. Photoinduced dimol luminescence of singlet molecular oxygen in solutions of photosensitizes // Chem. Phys. Lett. -1990.-V. 167.-P. 591-596.

192. Krasnovsky A.A. Jr., Foote C.S. Time-resolved measurements of singlet oxygen dimol-sensitized luminescence. // J. Am. Chem. Soc. — 1993. V. 115.— P. 6013-6016.

193. Krasnovsky A.A. Jr., Neverov K.V. Sensitized dimmer luminescence of singlet molecular oxygen in solution. // Biophysics. — 1988. — V. 33. — P. 951 -953.

194. Неверов K.B., Красновский A.A. мл. Рекомбинация замедленной люминесценции в аэробных растворах фотосенсибилизаторов: участиедимеров синглетного кислорода. // Опт. Спектроск. — 1991. — Т.71. — С. 105-110.

195. Scurlock R.D., Ogilby P.R. Quenching of a (^(a'Ag) by (^(a'Ag) in solution. II J. Phys. Chem. 1996.-V. 100.-P. 17226-17231.

196. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y., Chen S.-J., Lu H.L., Lee M.Z. The sensitized 02(IAg) dimol luminescence in solution. // Chem. Phys. Lett. — 1997. — V.280.-P. 134-140.

197. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y., Chen S.-J., Lu H.-L, Wei Т.Н. Photophysical properties of (02(1Ag))2 and 02(IS+g) in solution phase. // J. Phys. Chem. A. 1997. - V. 101.-P. 8581-8586.

198. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y. Photophysical properties of (O^Ag));, in solution phase. // Chem. Phys. Lett. 1998. - V. 294. - P. 579-583.

199. Deneke C.F., Krinsky N.I. Inhibition and enhancement of singlet oxygen ('Ag) dimol chemiluminescence. // Photochem. Photobiol. — 1977. V. 25. - P. 299304.

200. Deneke C.F., Krinsky N.I. Enhanced dimol emission of singlet oxigen by cyclic tertiary diamines. II J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - P. 3041-3042.

201. Lengfelder E., Cadenas E., Sies H. Effect of DABCO (1,4-diazobicyclo2,2,2.-octane) on singlet oxygen monomol (1279 nm) and dimol (634 and 703 nm) emission. // Febs. Lett. 1983. - V. 164. - P. 366-370.

202. Kanofsky J.R. Catalisis of singlet oxygen production in the reaction of hydrodgen peroxide and hypohlorous acid by l,4-diazobicyclo2.2.2.octane (DABCO). IIBiochem. Biophys. Res. Commun. 1986. -V. 134. - P. 777-782.

203. Di Mascio P., Sies H. Quantification of singlet oxygen generated by thermolysis of 3,3'-(l,4-naphthylidene)dipropionate- monomol and dimolphotoemission and the effects of l,4-diazabicycIo2.2.2.octane // J. Am. Chem. Soc. — 1989. V. 111.-P. 2909-2914.

204. Khan A.U. Enzyme system generation of singlet ('Ag) molecular oxygen observed directly by 1.0-1.8-p,m luminescence spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1983.-V. 105.-P. 7195-7197.

205. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production by chloroperoxidase-hydrogen peroxide systems. II J. Biol. Chem. 1984. -V. 259. - P. 5596-5600.

206. Kanofsky J.R., Sima P. Singlet oxygen production from the reactions of ozone with biological molecules. // J. Biol. Chem. — 1991. V. 266. - P. 90399042.

207. Kanofsky J.R., Sima P.D. Singlet-oxygen generation at gas-liquid interfaces: a significant artifact in the measurement of singlet-oxygen yields from ozone-biomolecule reactions. // Photochem. Photobiol. 1993. - V. 58. - P. 335-340.

208. Adam W., Kazakov D.V., Kazakov V.P. Singlet-oxygen chemiluminescence in peroxide reactions. // Chem. Rev. 2005. - V. 105. - P. 3371-3387.

209. Nantes I.L., Bechara E.J.H., Gilento G. Horseradish peroxidase-catalyzed generation of acetophenone and benzophenone in the triplet state. // Photochem. Photobiol. 1996. - V. 63. - P. 702-708.

210. Kanofsky J.R., Sima P.D. Singlet oxygen generation from the reaction of ozone with plant leaves. // J. Biol. Chem. 1995. - V. 270. - P. 7850-7852.

211. Khan A.U. Discovery of enzyme generation of Ag molecular oxygen: spectra of (0,0) 'Ag—— IR emission. II J. Photochem. 1984. -V. 25. - P. 327-334.

212. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production by lactoperoxidase: halide dependence and quantitation of yield. // J. Photochem. — 1984. — V. 25. P. 105113.

213. Khan A.U., Gebauer P., Hager L.P. Chloroperoxidase generation of singlet A molecular oxygen observed directly by spectroscopy in the 1-to 1.6-|um region. // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 1983. - V. 80. - P. 5195-5197.

214. Kanofsky J.R. Assay for singlet-oxygen generation by peroxidases using 1270-nm chemiluminescence. // Method. Enzymol. — 2000. V. 319. - P. 59-67.

215. Kiryu С., Makiuchi M., Miyazaki J., Fujinaga Т., Kakinuma K. Physiological production of singlet molecular oxygen in the myeloperoxidase-H202-chloride system. IIFEBSLett. 1999. -V. 443. - P. 154-158.

216. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production from the peroxidase-catalyzed oxidation of indole-3-acetic acid. II J. Biol. Chem. 1988. -V. 263. - P. 1417114175.

217. Khan A.U. Myeloperoxidase singlet molecula oxygen generation detected by direct electronic emission. // Biochem. Biophys. Res. Commun. — 1984. V. 122. -P. 668-675.

218. Brauer H.-D., Eilers В., Lange A. Formation of singlet molecular oxygen by the Radziszwski reaction between acetonitrile and hydrogen peroxide in the absence and presence of ketones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. — 2002. — P. 1288-1295.

219. Niu Q.J., Foote C.S. Singlet molecular oxygen generation from the decomposition of sodium peroxotungstate and sodium peroxomolybdate //" Inorg. Chem. 1992. -V. 31. - P. 3472-3476.

220. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Adam W., Golsch D., Kiefer W., Nagel V. The release of singlet oxygen in the reaction of dioxiranes with amine N-oxides // Eur. J. Org. Chem. 1998. - № 11. - P. 2527-2532.

221. Хурсан C.JL, Хализов, А.Ф., Авзянова E.B., Якупов М.З., Шерешовец В.В. Выход синглетного кислорода при термическом распаде гидротриоксидов И Хим. Физ. 2001. - № 75. - С. 1225-1231.

222. Niu Q.J., Mendenhall G.D. Yields of singlet molecular oxygen from peroxyl radical termination // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P. 165-172.

223. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production from the reactions of alkylperoxy radicals. Evidence from 1268-nm chemiluminescence. // J. Org. Chem. — 1986. -V. 51.-P. 3386-3388.

224. Munoz F., Mvula E., Braslavsky S.E., Sonntag C. Singlet dioxygen formation in ozone in aqueous solution. // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. — 2001. — V. 2. — P. 1109-1116.

225. Stary F.E., Emge D.E., Murray R.W. Ozonization of organic substrates. Hydrotrioxide formation and decomposition to give singlet oxygen. // J. Am. Chem. Soc. 1976. -V. 98. - P. 1880-1884.

226. Bohme K., Brauer H.-D. Generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide disproportion catalysed by molybdate ions. // Inorg. Chem. 1992. — V. 31.-P. 3468-3471.

227. Lange A., Brauer H.-D. On the formation of dioxiranes and singlet oxygen by the ketone-catalysed decomposition of Caro's acid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1996.-V. 2.-P. 805-811.

228. Kazakov D.V., Kabalnova N.N., Shereshovets V.V. Decomposition of tryphenyl phosphite ozonide catalyzed by pyridine. // React. Kinet. Katal. Lett. -1995.-V. 54.-P. 439-444.

229. Turro N.J., Chow M.-F., Rigaudy J. Mechanism of thermolysis of endoperoxides of aromatic compounds. Activation parameters, magnetic field, and magnetic isotope effects. // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - P. 72187224.

230. Held A.M., Halko D.J., Hurst J.K. Mechanism of chlorine oxidation of hydrogen peroxide. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100. - P. 5732-5740.

231. Aubry J.M. Search for singlet oxygen in the decomposition of hydrogen peroxide by mineral compounds in aqueous solutions. // J. Am. Chem. Soc. — 1985.-V. 107.-P. 5844-5849.

232. Aubry J.M., Cazin B. Chemical sources of singlet oxygen. 2. Quantitative generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide disproportionation catalyzed by molybdate ions. //Inorg. Chem. 1988. - V. 27. -P. 2013-2014.

233. Evans D.F., Upton M.W. Studies on singlet oxygen in aqueous solution. Parti. Formation of singlet oxygen from hydrogen peroxide with two-electron oxidants. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985. - № 6. - P. 1141-1145. ^

234. Caminade A., Khatib F., Koenig M. Ozonides phosphite source d'oxygene singlet: rendement, mecanisme. // Canad. J. Chem. — 1985. — V. 63. — P. 32033209.

235. Evans D;F., Upton M.W. Studies on singlet oxygen in aqueous solution. Part 3. The decomposition of peroxy-acids. // J. Chem. Soc., Dalton Trans1985. -№6.-P. 1151-1153.

236. Turro N.J. The role of intersystem crossing steps in singlet oxygen chemistry and photo-oxidations. // Tetrahedron. 1985. - V. 41. - P. 2089-2098.

237. Wilson Т., Khan A.U., Mehrotra M.M. Spectral observation of singlet molecular oxygen from aromatic endoperoxides in solution. // Photochem. Photobiol. 1986. -V. 43. - P. 661-662.

238. Fu Y.L., Krasnovsky A.A., Foote C.S. Singlet oxygen dimol-sensitized luminescence from thermally generated singlet oxygen. // J. Amer. Chem. Soc. — 1993.-V. 115.-P. 10282-10285.

239. Di Mascio P., Bechara E.J.H., Rubim J.C. Dioxygen NIR FT-emission1

240. Ag)—»( 2"g) and raman spectra of 1,4-dimethylnaphthalene endoperoxide: A source of singlet molecula oxygen. // Appl. Spectroc. — 1992. V. 46. - P. 236239.

241. Wilson T. Chemiluminescence from the endoperoxide of 1,4-diphenylanthracene. // Photochem. Photobiol 1969. -V. 10. - P. 441-444.

242. Viallet A., Rouger J., Cheradame H., Gandini A. The photooxidation of 1,4-dimethoxy-9,10-diphenyl-anthracene and the chemiluminescent decomposition of its endoperoxide. // J. Photochem. 1979. -V. 11. -P. 129-134.

243. Kajiwara Т., Kearns D.R. Direct spectroscopic evidence for a deiterium solvent effect on the lifetime of singlet oxygen in water. // J. Am. Chem. Soc. —1973.-V. 95.-P. 5886-5890.

244. Foote C.S., Wexler S. Olefin oxidations with excited singlet molecular oxygen. II J. Am. Chem. Soc. 1964. -V. 86. - P. 3879-3880.

245. Foote C.S., Wexler S., Adno W., Higgins R. Chemistry of singlet oxygen. IV. Oxygenations with hypochlorite-hydrogen peroxide. // J. Am. Chem. Soc. -1968.-V. 90.-P. 975-981.

246. Юрышев H.H. Кислородно-иодный лазер с химической накачкой // Квантовая электроника. — 1996. — № 23. — С. 583-600.

247. Lin М.С., Umstead М.Е., Djeu N. Chemical lasers. // Ann. Rev. Phys. Chem. 1983. - V. 34.-P. 557-591.

248. Brabham D.E., Kasha M. A novel sensitized chemiluminescence: infrared emissions from thiazine dyes sensitized by singlet oxygen. // Chem. Phys. Lett. —1974.-V. 29.-P. 159-162.

249. Livingston R.S., Bray W.C. The catalytic decomposition of hydrogen peroxide in an acid chlorine-chloride solution. // J. Am. Chem. Soc. 1925. — V. 47. - P. 2069-2082.

250. Markower В., Bray W. The rate of oxidation of hydrogen peroxide by chlorine in the presence of hydrochloric acid. // J. Am. Chem. Soc. — 1933. — V. 55.-P. 4765-4766.

251. Nardello V., Bogaert S., Alsters P.L., Aubry J.-M. Peroxidation of singlet oxygen generation from H2O2/M0O4 peroxydation of hydrophobic substrates in pure organic solvents. // Tetrahedron Lett. — 2002. — V. 43. — P. 8731-8734.

252. Peters J.W., Pitts J.N. Jr., Rosenthal I., Fuhr H. A new and unique chemical source of singlet molecular oxygen — potassium perchromate. // J. Am. Chem. Soc. 1972. — V. 94. - P. 4348-4350.

253. Peters J.W., Bekowies P.J., Winer A.M., Pitts J.N., Jr. An investigation of potassium perchromate as a source of singlet oxygen. // J. Am. Chem. Soc. -1975. -V. 97. P. 3299-3306.

254. Pierlot C., Nardello V., Schrive J., Mabille C., Barbillat J., Sombret В., Aubry J.-M. Calcium peroxide diperoxohydrate as a storable chemical generator of singlet oxygen for organic synthesis. // J. Org. Chem. — 2002. V. 67. — P. 2418-2423.

255. Elbanowski A., Staninski K., Kaczmarek M. The nature of the emitters in Eu(II)/(III)-coronand-H202 chemiluminescent systems. // Spectrochim. Acta A. — 1998. -V. 54A. P. 2223-2228.

256. Elbanowski M., Staninski K., Kaczmarek M. Lis S. Energy transfer in the chemiluminescent system: Eu(II)/(III) N3" - H202. // J. Alloys Сотр. — 2001. — V. 323-324.-P. 670-672.

257. Elbanowski M., Kaczmarek M., Staninski K. The influence of aminopolycerboxylic acid on the chemiluminescence of the Eu(II)/(III) N3" -H202 system. // J. Alloys Сотр. - 1998. -V. 275-277. - P. 225-229.

258. Kaczmarek M., Staninski К., Elbanowski M. Chemiluminescence as the energy transfer effect in the system Eu(III)-thenoyltrifluoroacetone-H202-NaOH. II Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003. - V. 154. - P. 273-277.

259. Khan A.U., Kasha M. Singlet molecular oxygen in the Haber-Weiss reaction. HProc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994. -V. 91. - P. 12365-12367.

260. Noronha-Dutra A.A., Epperlein M.M., Woolf N. Reaction of nitric oxide with hydrogen peroxide to produce potentially cytotoxic singlet oxygen as a model for nitric oxide-mediated killing. II Febs. Lett. 1993. - V. 321. - P. 59-62.

261. Sawaki Y., Ogata Y. Mechanism of the reaction of nitriles with alkaline hydrogen peroxide. Reactivity of peroxycarboximidic acid and application to superoxide ion reaction. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. - V. 54. - P. 793-796.

262. McKeown E., Waters W.A. The oxidation of organic compounds by "singlet" oxygen. II J. Chem. Soc. B. 1966. - P. 1040-1046.

263. McKeown E., Waters W.A. Chemiluminescence as a diagnostic feature of heterolytic reactions which produce oxygen. // Nature. 1964. - V. 203. - P. 1063.

264. Shu L., Shi Y. An efficient ketone-catalyzed epoxidation using hydrogen peroxide as oxidant. // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 8807-8810.

265. Slawinska D. Chemiluminescence and the formation of singlet oxygen in the oxidation of certain polyphenols and quinines. // Photochem. Photobiol. 1978. -V.28.-P. 453-458.

266. Lichszteld K., Kruk I. Singlet molecular oxygen in simultaneous oxidation of formaldehyde and polyphenol. // Z. Phys. Chem. (Leipzig). — 1981. V. 262. — P. 673-682.

267. Bowen E.J. Chemiluminescence in solution. // Pure Appl. Chem. — 1964. — V. 9.-P. 473-480.

268. Kruk I., Michalska Т., Lichszteld K., Bounias M. Luminescence in the reaction of DOPA with hydrogen peroxide. // Z Phys. Chem. (Leipzig). — 1990. -V. 271.-P. 771-780.

269. Bowen E.J. Chemiluminescence from dissolved oxygen. // Nature. — 1964. — V. 201.-P. 180.

270. Ball D.L., Edwards J.O. The kinetics and mechanism of the decomposition of Caro's acid. I. II J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - P. 1125-1129.

271. Goodman J.F., Robson P. Decomposition of inorganic peroxyacids in aqueous alkali. II J. Chem. Soc. 1963. - P. 2871-2875.

272. Lange A., Hild M., Brauer H.-D. New aspects concerning the mechanism of the ketone-catalysed decomposition of Caro's acid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - № 7. - P. 1343-1350.

273. Montgomery R.E. Catalysis of peroxymonosulfate reactions by ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - P. 7820-7821.

274. Murray R.W., Lumma W.C. Jr., Lin W.-P. Singlet oxygen sources in ozone chemistry. Decomposition of oxygen-rich intermediates. // J. Am. Chem. Soc. — 1970. V. 92. - P. 3205-3207.

275. Stary F.E., Emge D.E., Murray R.W. Hydrotrioxides. Formation and kinetics of decomposition. II J. Am. Chem. Soc. 1974. -V. 96. - P. 5671-5672.

276. Mendenhall G.D. Advances in Oxygenated Processes: vol. 2. IIJAI Press Inc., CT. Greenwich. - 1990. - P. 203.

277. Plesnicar В. Organic Peroxides.// ed. Ando W. Wiley. New York. - 1992. -P. 479.

278. Шерешовец B.B., Хурсан C.JI., Комисаров В.Д., Толстиков Г.А. Органические гидротриоксиды. // Успехи химии. — 2001. №70. — С. 123148.

279. Bailey P.S. Ozonation in Organic Chemistry: vol. 2. II Acad. Press. New York.-1982.-P. 201.

280. Шарипов ГЛ., Шерешовец B.B., Казаков В.П., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Синглетный кислород и группа >С=0* — два эмиттера хемилюминеснесценции при распаде гидротриоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985.-№ 5.-Р. 1216.

281. Corey E.J., Mehrota М., Khau A.U. Generation of 'Ag 02 from triethylsilane and ozone. // J. Amer. Chem. Soc. 1986. - V. 108. - P. 2472-2473.

282. Chou P.-Т., Martinez M.L., Studer S.L. Direct spectroscopic measurements of 'Ag 02 production by thermodecomposition and UV (266 ran) photolysis of benzaldehyde hydrotrioxide. // Chem. Phys. Lett. 1990. -V. 174. - P. 46-52.

283. Хурсан С.Л., Шерешовец B.B., Хализов А.Ф., Волошин А.И., Комисаров В.Д., Казаков В.П. Хемилюминесценция при термическом распаде ди(трет-бутил)триоксида // Изв. АН Сер. хим. 1993. - № 12. - С. 2056-2059.

284. Khursan S.L., Shereshovets V.V., Khalizov A.F., Voloshin A.I., Komissarov V.D., Kazakov V.P. Chemiluminescent studies for the kinetics of decompositionof Di-(tert-butyl)-trioxide. II React. Kinet. Katal. Lett. 1993. - V. 51. - P. 389392.

285. Шерешовец B.B., Остахов С.С., Коротаева Н.М., Казаков В.П., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Хемилюминесценция при распаде озонида трифенилфосфита. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1989. - № 12. - С. 2687-2690.

286. Шерешовец В.В., Хизбуллин Ф.Ф., Янбаев Р.К., Коротаева Н.М., Хозановская М.М., Мукменева Н.А., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. // Ж. Орг. Хим. 1990. - V. 26. - Р. 623-627.

287. Liu М., Shen G., Yang Н., Sha G., Zhang С. Generation of singlet-oxygen by decomposition of triphenyl phosphite ozonide. // Huaxue Wuli Xuebao. — 2004. -V. 17. P. 113.

288. Schaap A.P., Thayer A.L., Faler G.R., Goda K., Kimura T. Singlet molecular oxygen and superoxide dismutase. // J. Am. Chem. Soc. — 1974. V. 96. — P. 4025-4026.

289. Шерешовец B.B., Янбаев, P.K. Хемилюминесценция при взаимодействии озонидов щелочных металлов с водой // Изв. Акад. Наук, сер. Хим. 1988. - № 12. - С. 2879.

290. Russel G.A. Deuterium-isotope effects in the autoxidation of alkyl hydrocarbons. Mechanism of the interaction of peroxy radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79. - P. 3871-3877.

291. Howard J.A., Ingold K.U. Self-reaction of sec-butylperoxy radicals. Confirmation of the Russell mechanism. // J. Am. Chem. Soc. — 1968. — V. 90. — P. 1056-1058.

292. Bartlett P.D., Guaraldi G. Di-tert-butyl trioxide and di-tert-butyl tertoxide // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89. - P. 4799-4801.

293. Niu Q., Mendenhall G.D. Structural effects on the yields of singlet molecular oxygen ('Ag02) from alkylperoxyl radical recombination. // J. Am. Chem. Soc. —1990. V. 112.-P. 1656-1657.

294. Vasil'ev R.F. Chemiluminescence in liquid-phase reactions. // Progr. React. Kinet. 1967. - V. 4. - P.305-352.

295. Васильев Р.Ф. Механизмы возникновения хемилюминесценции. // Успехи Химии. 1970.-Т. 39. - С. 1130-1158.

296. Belyakov V.A., Vasil'ev R.F. Chemiluminescence in hydrocarbon-oxidation in solution. Quantitativ study of the excitation and emission steps. // Photochem. Photobiol. 1970.-V. 11.-P. 179-192.

297. Васильев Р.Ф., Вичутинский A.A., Карпухин O.H., Шляпинтох В.Я. Хемилюминесценция в медленных химических реакциях. II. О влиянии химического состава системы на интенсивность хемилюминесценции. // Кинетика и катализ. — 1963. Т.4. - №3. - С. 382-383.

298. Mendenhall G.D., Sheng Х.С., Wilson Т. Yields of excited carbonyl species from alkoxyl and from alkylperoxyl radical dismutations. // J. Am. Chem. Soc. —1991.-V. 113.-P. 8976-8977.

299. Kellogg R.E. Mechanism of chemiluminescence from peroxy radicals // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91.-P. 5433-5436.

300. Bogan D.J., Francis C., Sheinson R.S., Coveleskie R.A. Observation of 02(b1 О

301. Eg —> X Eg ) chemiluminescence from the self-reaction of isopropylperoxy radicals. II J. Photochem. 1984. -V. 25. - P. 409-417.

302. Kearns D.R., Khan A.U. Sensitized photooxygenation reactions and the role of singlet oxygen. // Photochem. Photobiol 1969. - V. 10. - P. 193-210.

303. Kearns D.R. Selection rules for singlet-oxygen reactions. Concerted addition reactions // J. Am. Chem. Soc. 1969. -V. 91. - P. 6554-6563.

304. Toby S. Chemiluminescence in the reactions of ozone. // Chem. Rev. 1984. -V. 84.-P. 277-285.

305. Eisenberg W.C., Taylor К., Murray R.W. Gas-phase generation of singlet oxygen by reaction of ozone with organic substances. // J. Am. Chem. Soc. — 1985.-V. 107.-P. 8299-8300.

306. Паршин Г.С., Загидуллин C.H., Казаков В.П. О хемилюминесценции уранила в реакции взаимодействия СЮ2 и Оэ в кислых растворах. // Ж. Физ. Хим. 1983. - Т. 57. - Вып. 12. - С. 3039-3043.

307. Паршин Г.С., Булгаков Р.Г., Казков В.П., Дмитриева Е.В. Хемилюминесценция уранила в концентрированной серной кислоте, вызванная озоном. //Хим. выс. энергий. — 1972. — Т. 6. — С. 498-501.

308. Булгаков Р.Г., Казаков В.П., Паршин Г.С., Дмитриева Е.В. Хемилюминесценция редкоземельных ионов (Dy ,ТЬ ) в концентрированной H2S04 под действием озона. // Хим. выс. энергий. — 1974.-Т. 8.-С. 85-86.

309. Волошин А.И., Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Генерация синглетного кислорода при адсорбции и распаде озона на силикагеле. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986.-№ 11.-Р. 2613-2615.

310. Emsenhuber М., Poechlauer P., Aubry J.-M., Nardello V., Falk Н. Evidence for the generation of singlet oxygen (102,1Ag) from ozone promoted by inorganic salts. //Monat. Chemie. -2003.-V. 134.-P. 387-391.

311. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production of superoxide ion-halocarbon systems. II J. Am. Chem. Soc. 1986. -V. 108. - P. 2977-2979.

312. Kanofsky J.R., Sugimoto H., Sawyer D.T. Singlet oxygen production from the reaction of superoxide ion with halocarbons in acetonitrile. // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110. - P. 3698-3699.

313. Shoaf A.R., Shaikh A.U., Ford J.H., Carlson W.C., Steele R.H. Chemiluminescence emission during reactions between superoxide and selected aliphatic and aromatic halocarbons in aprotic media. // J. Biolum. Chemilumin. — 1996.-V. 11.-P. 9.

314. Di Mascio P., Bechara E.J.H., Medeiros M.H.G., Briviba K., Sies H. Singlet molecular oxygen production in the reaction of peroxynitrite with hydrogen peroxide. // FEBSLett. 1994. - V. 355. - P. 287-289.

315. Di Mascio P., Briviba K., Sasaki S.T., Catalani L.H., Medeiros M.H.G., Bechara E.J.H., Sies H. The reaction of peroxynitrite with tert-butyl hydroperoxide produces singlet molecular oxygen. // Biol. Chem. — 1997. V. 378.-P. 1071-1074.

316. Yang D., Tang Y.-C., Chen J., Wang X.-C., Bartberger M.D., Houk K.N. and Olson L. Ketone-catalyzed decomposition of peroxynitrite via dioxirane intermediates. II J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121.-P. 11976-11983.

317. Khan A.U. Quantitative generation of singlet (!Ag) oxygen from acidified aqueous peroxynitrite produced by the reaction of nitric oxide and superoxide anion. // J. Biolumin. Chemilumin. 1995. - V. 10. - P. 329-333.

318. Khan A.U., Kovcic D., Kolbanovskiy A., Desai M., Frenkel K. The decomposition of peroynitrite to nitroxyl anion (NO") and singlet oxygen in aqueous solution. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000. - V. 97. - P. 2984-2489.

319. Merenyi G., Lind J., Czapski G., Goldstein S. The decomposition of peroxynitrite does not yield nitroxyl anion and singlet oxygen. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000. - V. 97.-P. 8216-8218.

320. Bowen E.J., Lloyd R.A. Chemiluminescence from dissolved oxygen. // Proc. Chem. Soc. 1963. - P. 305-306.

321. Evmiridis N.P., Thanasoulias N.K., Vlessidis A.G. Chemiluminescence emission generated during oxidation of pyrogallol and its application in analytical chemistry. I. Effect of oxidant compound. // Talanta. — 1998. — V. 46. -P. 179-196.

322. Meluzova G.B., Vassil'ev R.F. Stoichiometry of chemiluminescent oxidation of pyrogallol by oxygen in aqueous solutions. // Mol. Photochem. — 1970. — V. 2.-P. 251-257.

323. Мелузова Г.Б., Белова JI.А., Воронков В.Г. Хемилюминесценция реакции окисления пирогаллола растворенным в воде кислородом. // Ж. физ. химии. 1970. - Т. 44. - Р. 1328-1330.

324. Lin J.-M., Yamada М. Oxidation reaction between periodate and polyhydroxyl compounds and its application to chemiluminescence. // Anal. Chem. 1999. -V. 71. — P. 1760-1766.

325. Steer R.P., Darnall K.R., Pitts J.N. The base-induced decomposition of peroxyacetylnitrate. // Tetrahedron Lett. 1969. - V. 10. - P. 3765-3767.

326. Назаров A.M., Комиссаров В.Д. Образование двух эмиттеров хемилюминесценции триплетного бензофенона и синглетного кислорода - при термическом распаде дифенилдиазометана в кислородсодержащем растворе // Физическая химия. — 1999. — Т. 369. — С. 74-76.

327. Wasserman Н.Н., Murray R.W., Eds. Organic Chemistry: Singlet Oxygen. -New York: Academic Press, 1979. Vol. 40.

328. Bollyky L.J. Chemiluminescence from the reaction of ketenes, singlet oxygen, and fluoresces. II J. Am. Chem. Soc. 1970. -V. 92. - P. 3230-3232.

329. Inoue Y., Turro N.J. Reaction of singlet oxygen with trans-ciclooctene. Evidence for a 1,2-dioxetane intermediate. // Tetrahedron Lett. — 1980. — V. 21. -P. 4327-4330.

330. McCapra F., Hann R.A. Chemiluminescent reaction of singlet oxygen with 10,10'-dimethyl-9,9'-biacridylidene. // J. Chem. Soc. D. 1969. - № 9. - P. 442-443.

331. Lee K.-W., Singer L.A., Legg K.D. Chemiluminescence from the reaction of singlet oxygen with 10,10'-dimethyl-9,9'-biacridylidene. A reactive 1,2-dioxetane. И J. Org. Chem. 1976. -V. 41. - P. 2685-2688.

332. Papadopoulos K., Spartalis S., Nikokavouras J., Mitsoulis K., Dimotikali D. Chemiluminescence of N,N'-dialkyl-9,9'-biacridylidenes in homogeneous and micellar media. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994. - V. 83. - P. 1519.

333. Griffin G.W., Politzer I.R., Ishikawa K., Turro N.J., Chow M.-F. Chemiluminescence associated with singlet oxygen cleavage of cyclopropenes, the dioxetanes derived from tri-and tetraphenylcyclopropene. // Tetrahedron Lett. 1977.-P. 1287-1290.

334. Akasaka Т., Sato R., Miyama Y., Ando W. Reaction of singlet oxygen with indianone phosphazine: formation of ketone and lactone. // Tetrahedron Lett. — 1985.-V. 26.-P. 843-846.

335. Mylona A., Nikokavouras J., Takakis I.M. Chemiluminescent reaction of E-2-hydroxy-4'-substituted stilbenes with singlet oxygen. // J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1990. -V. 53. -P. 181-189.

336. Zhang G., Li X., Ma H., Zhang D., Li J., Zhu D. A selective and sensitive chemiluminescence reaction of 4,4т(5т)-Ыз2-(9-anthryloxy)ethylthio.tetrathiafulvalene with singlet oxygen. // Chem. Commun. 2004. - № 18. - P. 2072-2073.

337. Li X., Zhang G., Ma H., Zhang D., Li J., Zhu D. 4,5-Dimethylthio-4'-2-(9-anthryloxy)ethylthio.tetrathiafulvalene, a highly selective and sensitivechemiluminescence probe for singlet oxygen. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126.-P. 11543-11548.

338. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. The chemiluminescence of chlorophyll and other pigments in the course of photooxidation. // Mol. Biol. USSR— 1967. — V. l.-P. 699-712.

339. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. Photochemiluminescence of dyes. // Biophysika USSR. 1968. -V. 13. - P. 146-149.

340. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. Thermochemiluminescence of solutions of chlorophyll and its analogs after illumination at low temperature. // Mol. Biol. USSR. 1969. - V. 3. - P. 282-293.

341. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. Photoinduced thermochemiluminescence of chlorophyll and dyl analogs. // Dokl. Acad. Nauk USSR. 1970. - V. 194. - P. 197-200.

342. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. Long-lived afterglow of photosynthetic pigments in solution. Photochemiluminescence. // Photochem. Photobiol. — 1974.-V.20.-P. 133-149.

343. Krasnovsky A.A., Jr., Shaposhnikova M.G. Photochemiluminescence of chlorophyll in aqueous solutions of detergents. // Mol. Biol. USSR. 1974. - V. 5.-P. 666-675.

344. Венедиктов E.A., Красновский A.A. мл. Механизм хемилюминесценции при фотоокислении порфиринов кислородом. // Хим. выс. энергий. — 1980. -Т. 14. С. 531-535.

345. Fuhr Н., Stauff J. Chemiluminescence arising from the action of 'Ag-molecular oxygen on chlorophyll a. // Z. Naturforsch., Teil C. 1973. - V. 28. — P. 302-309.

346. Гордон А., Форд P. Спутник химика. II Мир. Москва. -1976. - С. 541.

347. Wasserman Н.Н., Larsen D.L. Formation of 1,4-endoperoxides from the dyl-sensitized photooxygenation of alkyl naphthalenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun 1972. - V. 5. - P. 253.

348. Brauer G. Handbuch der praparativen anorganischen chemie. 11 Ferdinand Enke Verlag. Stuttgart. - 1978.

349. B.M. Вдовенко, Уран и транс-урановые элементы. Москва, Ленинград, АН СССР. 1964.

350. Е. Rabinowitch, R.L. Belford, Spectroscopy and photochemistry of uranyl compounds. New York. 1964.

351. Monroe B.M. Singlet oxygen in solution: lifetimes and reaction rate constants. // Singlet oxygen. Ed. by A. A. Frimer. Boca Raton. CRC Press. -Florida.- 1985.-V. 1. P. 177-224.

352. K. Osada, Y. Furukawa, M. Komai, S. Kumura, J. Clin. Biochem. Nutr., 1990, V. 8, 185.

353. Kruk I., Lichszteld K., Michalska Т., Nizinkiewicz K., Wronska J. The extra-weak chemiluminescence generated during oxidation of some tetracycline antibiotics 1. Autoxidation. II J. Photochem. Photobiol. B: Biology. 1992. - V. 14-P. 329-343.

354. D'Accolti L., Dinoi A., Fusco C., Russo A., Curci R. Oxyfunctionalization of Non-Natural Targets by Dioxiranes. 5. Selective Oxidation of Hydrocarbons Bearing Cyclopropyl Moieties. // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 78067810.

355. Шарипов Г.JI, Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. М.: Наука. — 1990. 288с.

356. Hackett P.A., Phillips D. Photochemistry of halogenated acetones. I. Spectroscopic studies. II J. Phys. Chem. 1974. -V. 78. - P. 665-671.

357. Glukhovtsev M.N., Сапера С., Bach R.D. The Nature of the Transition Structure for the Oxidation of Alkanes with Dioxiranes. // J. Am. Chem. Soc. — 1998.-V. 120. P. 10528-10533.

358. Baboul A.G., Schlegel H.B., Glukhovtsev M.N., Bach R.D. Computational study on nature of transition structure for oxygen transfer from dioxirane and carbonyloxide. II J. Comput. Chem. 1998. - V.19. - P. 1353-1369.

359. Elbanowski M., Makowska В., Staninski K., Kaczmarek M. Chemiluminescence of systems containing lanthanide ions. // J. Photochem. Photobiol., A: Chem.- 2000. -V. 130. P. 75-81.

360. Hemmila I., Webb S. Time-resolved fluorometry: an overview of the labels and core technologies for drug screening applications. // Drug Discov. Today, 1997.-V. 2-P. 373-381.

361. Казков В. П. О хемилюминесценции некоторых реакций в концентрированной серной кислоте. // Ж. Физ. Хим. — 1965. Т. 39. — С. 2936-2941.

362. Казаков В.П., Лапшин А. И. Хемилюминесценция РЗЭ в серной кислоте. // Теор. эксп. хим. — 1966. — Т. 2. — С. 376-383.

363. Беляков В. А., Васильев Р. Ф., Федорова Г. Ф. Хемилюминесценция в реакциях жидкофазного окисления органических соединений. // Хим. Высок. Энерг. 1978. - Т. 12. - С. 247-252.

364. McCapra F., Watmore D. Metal catalysed light emission from a dioxetan. // Tetrahedron Lett. 1982. -V. 23. - P. 5225-5228.

365. Казаков В.П., Волошин А.И., Остахов С.С. Квантово-цепные реакции с энергетическим разветвлением: Каталитический распад диоксетанов. // Кинетика и катализ. — 1999. — Т. 40. — С. 201-215.

366. Richter M.M., Bard A.J. Electrogenerated Chemiluminescence. 58. Ligand-Sensitized Electrogenerated Chemiluminescence in Europium Labels. // Anal. Chem. 1996. - V. 68. - P. 2641-2650.

367. Springer C.S., Meek Jr. D.W., Sievers R.E. Rare earth chelates of l,l,l,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedione. // Inorg. Chem. 1967. -V. 6.-P. 1105-1110.

368. Казаков В.П. Хемилюминесценция уранила, лантаноидов и d-элементов. II Наука. Москва. - 1980. - 176 с.

369. Паршин Г.С., Булгаков Р.Г., Казаков В.П., Дмитриева Е.В., Хемилюминесценция при катодном восстановлении растворов уранила и озона в 5 М H2SO4. // Химия высоких энергий. — 1973. — Т. 7. — С. 181-182.

370. Мамыкин А.В., Казаков В.П. Кинетика реакции окисления дифторидом ксенона урана (IV) и его фторидных комплексов UIY", изученная методами хемилюминесценции и скоростной спектрофотометрии. // Радиохимия. — 1996.-Т. 38.-С. 44-48.

371. Казаков В.П., Гусев К., Паршин Г.С., Хамидуллина JI.A. Хемилюминесценция растворов кислородных соединений ксенона. // Радиохимия. 1977. - № 11. - С. 2634.

372. Хамидуллина Л.А., Лотник С.В., Казаков В.П. Образование возбужденного уранила при окислении четырехвалентного урана в хлорнокислых растворах персульфата калия. I. Эффект дейтерирования растворителя. II Радиохимия. — 1998. — Т. 40. — С. 203-207.

373. Казаков В.П., Паршин Г.С., Гусев К., Лотник С.В., Земсков С.В. Хемилюминесценция ярких реакций в замороженных растворах. // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 239. - С. 1397-1400.

374. Хамидуллина Л.А., Лотник С.В., Гусев К., Казаков В.П. Хемилюминесценция реакции окисления урана (IV) трехокисью ксенона и ее аналитические возможности. // Радиохимия. — 1988. — Т. 30. — С. 92-95.

375. Казаков В.П., Паршин Г.С., Загидуллин С.Н. Автоколебательная хемилюминесценция. И Докл. АН СССР. 1977. - Т. 235. - С. 850-853.

376. Казаков В.П., Булгаков Р.Г., Никитин К., Шарипов Г.Л. Флуоресценция уранила в хлорнокислом растворе. Влияние концентрации протонов и U02 . // Оптика и спектроскопия. — 1976. — Т. 41. — С. 1091-1092.

377. Lee-Ruff Е. The organic chemistry of superoxide. // Chem. Soc. Rev. 1977. - V.6. -P.195-214.

378. Bouchard J., Maine C., Berry R.M., Argyropoulos D.S. Kraft pulp bleaching using dimethyldioxirane: stability of the oxidants. // Canad. J. Chem. — 1996. — V. 74.-P. 232-237.

379. Khan A.U., Kasha M. The discovery of the chemical evolution of singlet oxygen. Some current chemical, photochemical, and biological applications. // Int. J. Quant. Chem. 1991. -V. XXXIX. - P. 251-267.

380. Typpo H. Молекулярная фотохимия. II Мир. Москва. — 1967. — 328 с.

381. Chapelon R., Balny С. Role of singlet oxygen in the thermal decomposition of the photooxide of 1,4 dimethoxy-9,10-dipyridyl anthracene. // Mol. Photochem. 1971.-V. 3.-P.255-259.

382. Nakano M., Takayama К., Shimizu Y., Tsuji Y., Inaba H., Migita T. Spectroscopic evidence for the generation of singlet oxygen in self-reaction of sec-peroxy radicals. II J. Amer. Chem. Soc. — 1976. — V. 98. — P.1974-1975.

383. Boveris A., Cadenas E., Chance B. Low level chemiluminescence of the lipoxigenase reaction. // Photochem. Photobiophys. — 1980. — V. 1. — P. 175.

384. Cadenas E., Boveris A., Chance B. Spectral analysis of the low level chemiluminescence of H2O2 -supplemented ferricytochrome c. // FEBS Lett. — 1980.-V. 112.-P. 285-288.

385. Cadenas E., Boveris A., Chance B. Chemiluminescence of lipid vesicles supplemented with cythochrome с and hydroperoxide. // Biochem. J. — 1980. — V. 188.-P. 577-583.

386. Cadenas E., Sies H. Low level chemiluminescence of liver microsomal fractions initiated by tert-butyl hydroperoxide. Relation to microsomal hemoproteins, oxygen dependence, and lipid peroxidation. IIEur. J. Biochem. -1982.-V. 124.-P. 349-356.

387. Duran N., Farias-Furtado S.T., Faljoni-Alario A., Campa A., Brunet J.E., Freer J. Singlet oxygen generation from the peroxidasa-catalized acrobic oxidation of an activated-CH2-substrate. // J. Photochem. 1984. - V. 25. - P. 285-294.

388. Mogel S.N., McFadden B.A. Chemiluminescence of the Mn2+-activated ribulose-l,5-bisphosphate oxygenase reaction: evidence for singlet oxygen production. // Biochem. 1990. -V. 29. - P. 8333-8337.

389. Afshari E., Schmidt R. Isotope-dependent quenching of singlet molecular oxigen (!Ag) by ground-state oxygen in several perhalogenated solvents. // Chem. Phys. Lett. 1991. -V. 184. - P. 128-132.

390. Schmidt R., Afshari E. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1992. - V. 96. - P. 788.

391. Aubry J.-M., Mandard-Cazin В., Rougee M., Bensasson R. V. Kinetic Studies of Singlet Oxygen 4+2.1-Cycloadditions with Cyclic 1,3-Dienes in 28 Solvents. II J. Am.Chem. Soc. 1995.-V. 117. - P. 9159-9164.

392. Казаков В.П. О температурном тушении люминесценции. Компенсационный эффект. // Оптика и спектроскопия. — 1965. — Т. 18. — С. 54-57.

393. Казаков В.П. Компенсационный эффект для рекции ионов лантанидов и температурное тушение их люминесценции в растворе. // Теорет. и экспер. химия. 1968. - Т. 4. - С. 424-428.

394. Schmidt R., Bodesheim М. Efficiencies of ОгС'Е^) and Ог(^) formation in the primary steps of triplet state photosensitization in solution. // Chem. Phys. Lett. — 1993. -V. 213. P. 111-116.

395. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y, Lee M.-Z. Evidence on the 02C^ Dimol-Sensitized Luminescence in Solution. // J. Am. Chem. Soc. — 1998. — V. 120. P. 4883-4884.

396. Schmidt R., Bodesheim M. Radiationless Deactivation of the Second Excited Singlet State of 02 in Solution. // J. Phys. Chem. A. 1998. - V. 102. - P. 4769-4774.

397. Clough R.L., Dillon M.P., Iu K.-K., Ogilby P.R. Behavior of singlet molecular oxygen (l.DELTA.g02) in a polymer matrix: effects of temperature, matrix rigidity, and molecular composition // Macromolecules. 1989. - V. — 22.-P. 3620-3628.

398. Schmidt R., Brauer H.-D., Radiationless deactivation of singlet oxygen (1.DELTA.g) by solvent molecules // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109. - P. 6976-6981.

399. Gorman A.A., Hamblett I., Smith K., Standen M.C. Strychnine: A fast physical quencher of singlet oxygen ('Ag). // Tetrahedron Lett. 1984. - V. 25. -P. 581-584.

400. Clennan E.L., Noe L.J., Wen Т., Szneler E. Solvent effects on the ability of amines to physically quench singlet oxygen as determined by time-resolved infrared emission studies. II J. Org. Chem. 1989. -V. 54. - P. 3581-3584.сi65

401. Ермолаев В.Л., Свешникова Е.Б. Применение люминесцентно-кинетических методов для изучения комплексообразования ионов лантаноидов в растворах. // Усп. Хим. 1994. - Т. 63. - С. 962-980.

402. Moret Е., Bunzli J.-C. G., Schenk K.J. Structural and luminescence study of europium and terbium nitrate hexahydrates. // Inorg. Chim. Acta. — 1990. — V. 178.-P. 83-88.

403. Lochhead M.J., Wamsley P.R., Bray K.L. Luminescence Spectroscopy of Europium(III) Nitrate, Chloride, and Perchlorate in Mixed Ethanol-Water Solutions. // Inorg. Chem. 1994. - V. 33. - P. 2000-2003.

404. Blasse G., Dirksen G. J., van Vliet J. P. M. The luminescence of europium nitrate hexahydrate, Eu(N03)3-6H20. II Inorg. Chim.-Acta. 1988. - V. 142. - P. 165-168.