Исследование кинетики и механизма генерации синглетного кислорода в реакции разложения диоксиранов, катализированной ионом хлора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Овчинников, Михаил Юрьевич

• Овчинников, Михаил Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Овчинников, Михаил Юрьевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Литературный обзор.

1.1. Диоксираны.91.1.1. Реакции термического распада.

1.1.2. Окислительные реакции.

1.1.3. Хемилюминесценция.

1.2. Синглетный кислород.

1.2.1. Методы получения и обнаружения, химические свойства.

1.2.2. Излучение синглетного кислорода и его димоля.

1.2.3. Количественное определение синглетного кислорода методом хемилюминесценции.

1.2.4. Хемилюминесцентные реакции пероксидов.

1.3. Диоксираны и синглетный кислород.

1.3.1. Генерация синглетного кислорода при разложении диоксиранов нуклеофильными ионами.

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть.

2.1. Экспериментальные установки.

2.1.1. Установка для измерения интенсивности ХЛ.

2.1.2. Стандартные приборы.

2.2. Очистка растворителей и реагентов.

2.3. Методики синтеза.

2.3.1. Синтез диметилдиоксирана.

2.3.2. Синтез метил(трифторметил)диоксирана.

2.3.3. Получение свободного от кетона раствора диметилдиоксирана в галогенсодержащих растворителях.

2.3.4. Получение свободного от кетона раствора метил(трифторметил)диоксирана в галогенсодержащих растворителях.

2.4. Синтез эндопероксида 1,4-диметилнафталина.

2.5. Методы анализа.

2.5.1. Спектрофотометрия.

2.5.2. Йодометрическое титрование.

2.5.3. ЯМР спектроскопия.

2.6. Методика регистрации хемилюминесценции в инфракрасной области спектра.

2.7. Идентификация СЬ в реакции диметилдиоксирана с w-Bu4NC1 в присутствии трифторуксусной кислоты.

2.8. Методология вычислений.

ГЛАВА 3. Результаты и их обсуждение.

3.1. Общие кинетические закономерности разложения диметилдиоксирана, катализированного ионом хлора.

3.2. Выходы синглетного кислорода при разложении ДМД, катализированном я-ВщЖЛ, в различных растворителях.

3.3. Механизм генерации синглетного кислорода при индуцированном ионом хлора распаде диоксиранов.

3.3.1. Индуцированный хлорид-ионом распад диметилдиоксирана.

3.3.2. Индуцированный хлорид-ионом распад метил(трифторметил)диоксирана.

3.4. Окислительно- восстановительная реакция диоксиранов с анионами.

3.5. Кинетический анализ реакции диметилдиоксирана с хлоридионом.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование кинетики и механизма генерации синглетного кислорода в реакции разложения диоксиранов, катализированной ионом хлора»

Трехчленные циклические пероксиды - диоксираны - сочетают в себе два важных свойства: способность быть сильными: окислителями и, вместе с тем, образовывать продукты в электронно-возбужденном состоянии. Одним из таких процессов является катализированный анионами распад диоксиранов - одна из самых эффективных систем химической генерации синглетного кислорода: выход 1Ог (Ф102), определенный методом инфракрасной хемилюминесценции (ИК-ХЛ), в реакции с хлорид-ионом составляет 97 и 69% для диметилдиоксирана и метил(трифторметил)диоксирана соответственно.

Учитывая такие высокие значения выхода синглетного кислорода, а также важную роль диоксиранов в органическом синтезе и хемилюминесценции окислительных реакций, знание детального механизма взаимодействия диоксиранов , с анионами приобретает особенную актуальность. Такие сведения могли бы быть полезны для более глубокого понимания процессов генерации возбужденных состояний в реакциях пероксидов, получения ценной информации о факторах, влияющих на стабильность диоксиранов в растворе, а также изучения возможности использования этих реакций в практических целях, например, в качестве источника ' О2 в химических лазерах или в органическом синтезе. Однако в настоящий момент вопрос о механизме этой реакции по-прежнему остается открытым. Более того, остается невыясненным, является ли такое высокое значение (рЮ2 характерным только для полярной водной среды или же эффективная генерация 'Ог будет также наблюдаться и в органических растворителях.

Результаты, изложенные в диссертации, являются частью исследований, проводимых в ИОХ УНЦ РАН по теме: «Хемилюминесценция ионов 4 и 5 £-элементов в конденсированной фазе», номер Государственной регистрации 0120.0601534. Работа выполнялась при поддержке грантов Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 05-03-32663, 09-03-00831), Совета по грантам Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых - докторов наук (МД-3852.2009.3) и по государственной поддержке ведущих научных школ Российской Федерации (НШ-5486.2006.3), программ Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических процессов» (№1-ОХ), Федерального агентства по науке и инновациям (№ 02.513.12.0050).

Цель работы

Исследование кинетики и механизма генерации синглетного кислорода при каталитическом разложении диметилдиоксирана и метил(трифторметил)диоксирана, и определение выхода '02 в реакции диоксиранов с СГ в различных растворителях.

Научная новизна

Исследованы формально-кинетические закономерности индуцированного хлорид-ионом разложения диметилдиоксирана, сопровождающегося образованием синглетного молекулярного кислорода, выявлено наличие параллельного «темнового» канала, снижающего выход 'С>2. На основании экспериментальных фактов и результатов теоретического моделирования каталитического и побочного направлений реакции предложена обобщенная кинетическая схема, непротиворечиво описывающая экспериментально наблюдаемые закономерности. В рамках этой схемы определены активационные параметры реакции хлорид-иона с диметилдиоксираном и отношение констант скоростей «темнового» и каталитического каналов процесса.

Методом ИК-ХЛ измерен выход возбуждения синглетного кислорода (от 50% до 84%) в реакции диметилдиоксирана с хлорид-ионом в

• 7 . органических растворителях и показано, что выход 1Ог тем, выше, чем сильнее способность растворителя быть донором водородных связей.

Методами квантовой химии установлено, что каталитическое разложение диметил- и метил(трифторметил)диоксирана представляет собой четырехстадийный процесс, в котором, наряду с СГ, каталитическую цепь ведет 2-хлорокси-изопропилат-анион (C10-C(CH3)R-0", R = СН3 или CF3) — продукт присоединения хлорид-иона к атому кислорода диоксирана. Синглетно-возбужденный кислород генерируется на последней стадии процесса в ходе сильно экзотермичного разложения комплекса диоксирана с этим интермедиатом.

Показано, что «темновым» каналом реакции диметилдиоксирана с хлорид-ионом является окисление катализатора до молекулярного хлора, лимитирующая стадия этого процесса — перенос электрона от 2-хлорокси-изопропилат-аниона на диоксиран.

Апробация работы

Материалы диссертации докладывались на VI региональной школе-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых по математике, физике и химии (Уфа, 2006 г.), на конкурсе работ молодых ученых ИОХ УНЦ РАН (Уфа, 2007 и 2008 г.), Всероссийской школе-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых "Фундаментальная математика и ее приложения в естествознании" (Уфа, 2008 г.), XX Симпозиуме по современной химической физике (Туапсе, 2008 г.), Всероссийской молодежной конференции по математической и квантовой химии (Уфа, 2008 г.), VIII Международной конференции "Механизмы каталитических реакций", посвященной 70-летию со дня рождения профессора Кирилла И. Замараева (Новосибирск, 2009 г.), XXVII Всероссийской школе-симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Москва, 2009 г.), Всероссийской научной конференции "Химическая кинетика окислительных процессов. Окисление и антиокислительная стабилизация", XII Всероссийской научной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов (Уфа, 2009 г.).

Публикации

Основные научные результаты диссертации опубликованы в 4 статьях различных научных журналов, 3 из которых опубликованы в рекомендованных ВАК журналах, и тезисах 6 докладов.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2), обсуждения результатов (глава 3), выводов и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 181 странице, включает 38 рисунков и 18 таблиц. Список литературы содержит 270 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Овчинников, Михаил Юрьевич

ВЫВОДЫ

1. Методом ИК-ХЛ изучены кинетические закономерности реакции диметилдиоксирана, с хлорид-ионом - высокоэффективной системы генерации синглетного кислорода, — а также ' зависимость хемилюминесцентных характеристик от условий проведения реакции. Установлено, что катализ разложения пероксида ионом хлора конкурирует с окислением СГ до С12, что приводит к снижению выхода ^02. Предложен обобщенный механизм процесса, выполнен его кинетический анализ, на основании которого определена константа скорости реакции диметилдиоксирана с хлорид-ионом и ее активационные параметры (^(2к0 = (10.1 ± 0.3) - (9.7 ± 0.4)/2.3ЯТ, (Е выражена в ккал'моль"1)), а также оценена доля некаталитического направления процесса (^(к3/к2)= -5.4 + 4.4/2.3Б1Т, (Е выражена в ккал-моль"1)), не превышающая в условиях нашего эксперимента 1%.

2. Определен выход возбуждения синглетного кислорода (ф'02) в реакции диметилдиоксирана с хлорид-ионом в органической среде, который зависит от растворителя и лежит в диапазоне 50% - 84%. Установлена корреляция между значением ф[02 и способностью растворителя быть донором водородных связей (а): выход !02 тем выше, чем выше значение а.

3. Показано, что разложение диоксиранов хлорид-ионом представляет собой четырехстадийный процесс, включающий образование комплексов и интермедиатов. Методом теории возмущений 4 порядка МР4//МР2/6-31+С(с1) выявлено, что сольватированный хлорид-ион образует с диоксираном ион-дипольную пару, которая далее трансформируется в ключевой интермедиат СЮ-С(СНз)11-0" (где Я = СН3 или СРз), ведущий каталитическую цепь. Образование синглетного кислорода происходит при экзотермичном распаде комплекса интермедиата с диоксираном на синглетной поверхности потенциальной АНо = .42 3 ккал моль"1, для ТФД АгН°298А5^ = энергии (для ДМД ЛГЯ°298Л5К 42.3 кк 4. до

4. Оонаруж ппотекает путем переноса электрона от пероксида. С«-. —. ИНТСРМ:Г— исследования сольватация 2-хлорокси. квантово-химическо ^ ^ изопропилат-аниона снижав у зосс—льной реакции, что обьясняст зависимость выхода О, от параметра донорности водородных связей растворителя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Овчинников, Михаил Юрьевич, 2010 год

1. Adam W., Curci R. Hyperenergetic molecules: dioxetanes and dioxiranes. I I Chim. industry 1981. - V. 63. - P. 20-28.

2. Казаков Д.В. Реакции диметилдиоксирана. Кинетика механизм, хемилюминесценция: Дис. канд. хим. наук. 1997. - Уфа.

3. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова H.H., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция при распаде диметилдиоксирана в присутствии ароматических углеводородов. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. -№ 11. —С. 2286-2287.

4. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова H.H., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция при изомеризации диметилдиоксирана в газовой фазе и на поверхности сорбента. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. -№ 10.-С. 2582-2583.

5. Kazakov D.V., Barzilova A.B., Kazakov V.P. A novel chemiluminescence from the reaction of dioxiranes with alkanes. Proposed mechanism of oxygen-transfer chemiluminescence. // Chem. Comm. -2001. P. 191-192.

6. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes: synthesis and reactions of methyldioxiranes. И J. Org. Chem. 1985. -V. 50. - P. 2847-2853.

7. Mello R., Fiorentino M., Sciacoveli O., Curci R. On the isolation and characterization of methyl(trifluoromethyl)dioxirane. И J. Org. Chem. 1988. -V. 53.-P. 3890-3891.

8. Adam W., Curci R., Nunez M.E.G., Mello R. Thermally and photochemically initiated radical chain decomposition of ketone-free methyl(trifluoromethyl)dioxirane. II J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V. 113. -P. 7654-7658.

9. Harries C.D. Über die Einwirkung des Ozons auf organische Verbindungen. // J. LiebigsAnn. Chem. 1910. -V. 374. - P. 288-368.

10. Suenram R.D., Lovas F.J. Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment. // J. Amer. Chem. Soc 1978. - V. 100. - P. 5117-5122.

11. Sander W., Kirschfeld A. Matrix-isolation of strained three-membered ring systems. // Advances in Strain in Organic Chemistry. Ed. By B. Halton. JAI Press Inc.-London.-1995.-V. l.-P. 1-80.

12. Russo A., DesMarteau D.D. Difluorodioxirane. // Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1993. - V. 32. - P. 905-907.

13. Казаков Д.В., Волошин А.И., Казаков В.П., Шерешовец В.В., Кабальнова H.H. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. II Москва. — Наука. — 1999.- 165 с.

14. Adam W., Chan Y.-Y., Cremer D., Gauss J., Scheutzow D., Schindler M. Spectral and chemical propeties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab Initio calculations. // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P. 2800-2803.

15. Singh M., Murray R.W. Chemistry of dioxiranes. 21. Thermal reactions of dioxiranes. J. Org. Chem. 1992. - V.57. - P. 4263-4270.

16. Mello R., Fiorentino M., Fusco C., Curci R. Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 2. Oxyfunctionalization of saturated hydrocarbons. // J. Amer. Chem. Soc. 1989. - V. 111. - P. 6749-6757.

17. Baumstark A.L., Beeson M., Vasquez P.C. Dimethyldioxirane: mechanism of benzaldehyde oxidation. Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - P. 5567-5570.

18. Tapuhi Е., Jencks W.P. Base-Catalyzed Halogenation of Acetone. // J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104. - P. 5758-5765.

19. Казаков В.П., Волошин А.И., Казаков Д.В. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции. // Успехи химии. — 1999.-Т. 68.-С. 283-317.

20. Hull L.A., Budhai L. Thermal decomposition of dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34. - P. 5039-5042.

21. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова H.H., Хурсан С.JT., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция свободных от кислорода растворов диметилдиоксирана в ацетоне. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. — № 3. - С. 477-479.

22. Cremer D., Kraka Е., Szalay P.G. Decomposition modes of dioxirane, methyldioxirane and dimethyldioxirane a CCSD(T), MR-AQCC and DFT Investigation. // Chem. Phys. Lett. - 1998. - V. 292. - P. 97-109.

23. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова H.H., Шерешовец В.В., Казаков

24. B.П. Фотолиз диметилдиоксирана. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. - № 5. —1. C. 938-940.

25. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова H.H., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция трисдипиридильного комплекса рутения Ru(II) в реакции с диметилдиоксираном. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. -№6.-С. 1138-1142.

26. Adam W., Hadjiarapoglou L.P., Curci R., Mello R. Dioxiranes, 3-membered ring cyclic peroxides. // Organic Peroxides. Ed. by W. Ando. New York, Wiley. 1992. - P. 195-219.

27. Антоновский В. Jl., Хурсан С. Л. Физическая химия органических пероксидов. // Москва. Академкнига. - 2003. - 391 с.

28. Murray R.W., Jeyaraman R., Mohan L. Oxygen atom insertion into carbon-hydrogen bonds by dimethyldioxirane. // J. Amer. Chem. Soc. 1986. - V. 108.-P. 2470-2472.

29. Curci R., Dinoi A., Fusco C., Lillo M.A. On the triggering of free radical reactivity of dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - P. 249252.

30. Murray R.W., Singh M., Jeyaraman R. Dioxiranes. 20. Preparation and properties of some new dioxiranes. // J. Amer. Chem. Soc. 1992. - V. 114.-P. 1346-1351.

31. Murray R.W., Gu H. Linear free energy relationship studies of the dimethyldioxirane C-H bond insertion reaction. // J. Org. Chem. 1995. - V. 60.-P. 5673-5677.

32. Mello R., Cassidei L., Fiorentino M. Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 4. Oxyfunctionalization of aromatic hydrocarbons. // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - P. 3067-3070.

33. Teager D.S., Murray R.W. Oxidation of 2,4-didehydroadamantane. // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - P. 5548-5550.

34. Curci R., D'Accolti L., Fusco C. A Novel Approach to the Efficient Oxygenation of Hydrocarbons under Mild Conditions. Superior Oxo Transfer Selectivity Using Dioxiranes. // Acc. Chem. Res. 2006. - V. 39. - P. 1-9.

35. Kuck D., Schuster A., Fusco C., Fiorentino M., Curci R. Oxyfunctionalization of nonnatural targets by dioxiranes. Selective oxidation of centropolyindans. // J. Amer. Chem. Soc. 1994.-V. 116. - P. 2375-2381.

36. Fusco C., Fiorentino M., Dinoi A., Curci R. Oxyfunctionalization of non-natural targets by dioxiranes. 2. Selective bridgehead dihydroxylation of fenestrindane. II J. Org. Chem. 1996. -V. 61. - P. 8681-8684.

37. Bovicelli P., Lupattelli P., Mincione E. Oxidation of natural targets by dioxiranes. 2. Direct hydroxylation at the side-chain C-25 of cholestane derivatives and of vitamin D3 windaus-grundmann ketone. // J. Org. Chem. -1992. V. 57. - P. 5052-5054.

38. Curci R., DAccolti L., Fiorentino M. Oxidation of acetals, an orthoester, and ethers by dioxiranes through a-CH insertion. // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33.-P. 4225-4228.

39. Грабовский С.А., Тимергазин K.K., Кабальнова H.H. Окисление простых эфиров диметилдиоксираном. // Изв. РАН. Сер. хим. -2005 Т. 54 - С. 2309-2318.

40. Hamilton G.A. Molecular mechanisms of oxygen activation. Chap. 10. II Ed. by O. Hayashi. Acad.press. -N-Y. 1974.

41. Казаков Д.В., Кабальнова H.H., Хурсан C.JI., Шерешовец В.В. Кинетические закономерности взаимодействия диметилдиоксирана с кумолом. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. - № 4. - С. 694-701.

42. Bravo A., Fontana F., Fronza G. Induced homolysis of dimethyldioxirane by alkanes and alkil radicals in oxidations processes. The dramatic role of molecular oxygen and radical inhibitors. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1995.-№ 13.-P. 1573-1574.

43. Bravo A., Fontana F., Fronza G., Minisci F., Serri A. Oxidation of alkyl andr aryl iodides, phenylacetaldehyde and alkenes by dimethyldioxirane. Reaction products and mechanism. // Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. - P. 6945-6948.

44. Minisci F., Zhao L., Fontana F., Bravo A. Trapping of .free-radicals in the oxidation of ethers, aldehydes and alkanes by dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. - P. 1895-1898.

45. Казаков Д.В., Волошин А.И., Кабальнова H.H., Шерешовец В.В., Казаков В.П. Хемилюминесценция при распаде диметилдиоксирана. // Изв. РАН. Сер. хим. 1995. - №.7. - С. 1395.

46. Хуснуллина Д.Р., Казаков Д.В., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В. Кинетика реакции диметилдиоксирана с адамантаном в атмосфере кислорода. // Кинетика и катализ. 1997. - Т. 39. — С. 8-11.

47. Казаков Д.В., Хуснуллина Д.Р., Кабальнова Н.Н., Шерешовец В.В. Кинетика взаимодействия диметилдиоксирана с 2-метилбутаном. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. -№.4. - С. 1785-1788.

48. Kazakov D.V., Kabal'nova N.N., Khursan S.L., Shereshovets V.V., Kazakov V.P. Kinetics of dimethyldioxirane decomposition in the presence of cumene. II React. Kinet. Catal. Lett. 1997. -V. 60. - P. 131-135.

49. Kuck D., Schuster A. Oxidations of alkylbenzenes with dimethyldioxirane. // Ztschr. Naturforsch. 1991. - V.46. - P. 1223-1226.

50. Murray R.W., Gu H. The effect of solvent on the dimethyldioxirane carbon-hydrogen bond insertion reaction. // Chem. Soc. Perkin Trans. Part II. 1994. - № 3. - P. 451-453.

51. Mello R., Cassidei L., Fiorentino M. Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. Conversion of alcohols into carbonyl compounds. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.l 13. - P. 2205-2208.

52. Curci R., Dinoi A., Rubino M.F. Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle. // Pure andAppl. Chem. 1995. - V. 67. - P. 811-822.

53. Bach R.D., Andres J.L., Su M.D., NcDougall JJ.W. Theoritical model for electrophilic oxygen atom insertion into hydrocarbons. // J. Amer. Chem. Soc. 1993.-V. 115.-P. 5768-5775.

54. Minisci F., Zhao L., Fontana F., Bravo A. Free-radicals in the oxidation and halogenation of alkanes by dimethyldioxirane: an oxygen rebound mechanism. // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - P. 1697-1700.

55. Bravo A., Bjorsvik H.-R., Fontana F., Minisci F., Serri A. Radical versus "Oxenoid" Oxygen Insertion Mechanism in the Oxidation of Alkanes and Alcohols by Aromatic Peracids. New Synthetic Developments. // J. Org. Chem. 1996. -V. 61.-P. 9409-9416.

56. Казаков Д.В., Кабальнова H.H., Хурсан СЛ., Шерешовец В.В. Кинетические закономерности взаимодействия диметилдиоксирана с кумолом. // Изв. РАН Сер. хим. 1997. - № 4. - С. 694-702.

57. Kovac F,, Baumstark A.L. Oxidation of a-methylbenzyl alcohols by dimethyldioxirane. I I Tetrahedron. Lett. 1994. - V.35. - P. 8751-8754.

58. Curci R., Fiorentino M., Serio M.R. Asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes by dioxirane intermediates generated from potassium peroxomonosulphate and chiral ketones. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. -№3.- P. 155-156.

59. Edwards J.O., Pater R.H., Curci R., Furia F. On the formation and reactivity of dioxirane intermediates in the reaction of peroxoanions with organic substrates. // Phochem. Photobiol. 1979. - V. 30. - P. 63-70.

60. Adam W., Hadjiarapoglou L.P., Xiaoheng W. Dimethyldioxirane epoxidation of alkenes bearing two electron donating substituents. // Tetrahedron Lett. — 1991.-V. 32.-P. 1295-1298.

61. Baumstark A.L., Vasquez P.C. Epoxidation by dimethyldioxirane: electronic and steric effects. II J. Org. Chem. 1988. - V. 53. - P. 3437-3439.

62. Baumstark A.L., McCloskey C.J. Epoxidation of alkenes by dimethyldioxirane: evidence for a spiro transition state. // Tetrahedron Lett. — 1987.-V. 28.-P. 3311-3314.

63. Curci R., Fiorentino M., Troisi L. Epoxidation of alkenes by dioxirane intermediates generated in the reaction of potassium caroate with ketones. // J. Org. Chem. 1980. - V. 45. - P. 4758-4760.

64. Adam W., Hadjiarapoglou L. Epoxidation of p-keto, enol ethers by dimethyldioxirane. Chem. Ber. 1990. -V. 123. - P. 2077-2079.

65. Adam W., Halasz J., Jambor Z., Levai A., Nemes C., Patonay T., Toth G. Synthesis and stereochemistry of the epoxides of 2-arylmethylidene-l-tetralones. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I. 1996. - № 4. - P. 395-400.

66. Murray R.W., Shiang D.L. Dioxirane chemistry. Part. 15. Rate studies on epoxidations by demethyldioxirane. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II. — 1990.-№2.-P. 349-352.

67. Curci R., D'Accolti L., Fiorentino M., Rosa A. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized alkenes using dioxiranes generated in situ. // Tetrahedron Lett. 1995.-V. 36.-P. 5831-5834.

68. Yang D., Wong M.-K., Yip Y.-C. Epoxidation of olefins using methyl(trifluoromethyl)dioxirane generated in situ. II J. Org. Chem. 1995. -V. 60.-P. 3887-3889.

69. Brown D.S., Marples B.A., Smith P., Walton L. Epoxidation with dimethyldioxirane derived from 2-fluoro-2-substituted-l-tetralones and indanones. // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 51. - P. 3587-3606.

70. Murray R.W., Singh M., Jeyaraman R. Synthesis of Epoxides Using Dimethyldioxirane: trans-Stilbene Oxide. // Org. Synth. 1997. - V. 74. — pt 91-95.

71. Coates R.M., Ho Z., Zhu L. A novel cyclopropane ring fragmentation of bicyclo3.1.0.hexene epoxides to 2,5-dienes. // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. -P. 1184-1186.

72. Шляпинтох В., Карпухин O.H., Постников JI.M., Захаров И.В., Вичутинский A.A. Хемилюминесцентные методы исследования медлнных химических процессов. II Москва. Наука. — 1999. - 300 с.

73. Adam W., Prechtl F., Richter M.J., Smerz A.K. Epoxidation versus allylic oxidation (CH insertion) in the oxyfunctionalization of vinylsilanes and ß-hydroxy derivatives by dimethyldioxirane. II Tetrahedron Lett. 1995. — у. 36.-P. 4991-4994.

74. Adam W., Hadjiarapoglou L., Smerz A. Dioxirane epoxidation of a,ß-unsaturated ketones. II Chem. Ber. 1991. - V. 124. - P. 227-232.

75. Adam W., Hadjiarapoglou L., Nestler B. Dimethyldioxirane epoxidation of a,ß-unsaturated ketones, acids and esters. // Tetrahedron Lett. 1990. - y. 31.-P. 331-334.

76. Baylon C., Hanna I. 1,4-dioxene in organic- synthsis generation and reactivity of epoxydioxenes. // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. - P. 64756478.

77. Adam W., Peters K., Sauter M. Dimethyldioxirane epoxidation of 3-phenyl-substitited benzofiirans: a reversible valence izomerization between benzofuran epoxides and quinone methides. // Synthesis. — 1994. № 1. — P. 111-118.

78. Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L., Sauter M. Epoxidation of 2,3-dimethylbenzofurans by dimethyldioxirane. // Chem. Ber. 1992. - V. 125. -P. 231-234.

79. Adam W., Hadjiarapoglou L., Mosandl T. Chemical model studies on the mutagenesis of benzfuran dioxetanes in the amel test: evidence for the benzofuran epoxide as ultimate mutagen. II J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V. 113.-P. 8005-8011.

80. Nan F., Chen X., Xiong Z. 1st total synthesis of 3-alpha,4-alpha-oxidoagarofuran and (-)-3-beta,4-alpha-dihydroxy-beta-dihydroagarofuran. // Synth. Commun. 1994. - V. 24. - P. 2319-2324.

81. Adam W., Golsch D., Hadjiarapoglou L., Patonay T. Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane. // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P. 7292-7297.

82. Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L., Patonay T. Direct epoxidation of (E)-2'-hydroxychalcones by dimethyldioxirane. // Synthesis. 1992. - № 19. - P. 49-51.

83. Patonay T., Levai A., Nemes C. Synthesis and cyclization of l-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-l-one epoxides: 3-hydroxychromanones and -flavanones versus 2-(l-hydroxyalkyl)-3-coumaranones. // J. Org. Chem. -1996.-V. 61.-P. 5375-5383.

84. Nemes C., Levai A., Patonay T. Dioxirane Oxidation of 3-aiylideneflavanones: diastereoselective formation of trans, trans spiroepoxides from the E isomers. // J. Org. Chem. ~ 1994. V. 59. - P. 900-905.

85. Curci R., Detomaso A., Prencipe T., Carpenter G.B. Oxidation of natural targets by dioxiranes. 3. Stereoselective synthesis of (all-R)-vitamin D3 triepoxide and of Its 25-hydroxy derivative. II J. Amer. Chem. Soc. 1994. -V. 116.-P. 8112-8115.

86. Murray R.W., Singh Mi, Willams B.L., Moncrieff H.M. Diastereoselectivity in the epoxidation of substituted cyclohexenes by dimethyldioxirane. // J. Org. Chem. 1996.-V. 61.-P. 1830-1841.

87. Murray R.W., Rajadhyaksha S.N., Mohan L. Oxidation of primary amines by dimethyldioxirane. II J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P. 5783-5788.

88. Murray R.W., Jeyaraman R., Mohan L. A new synthesis of nitro compounds using dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - P. 2335-2336.

89. Wittman M.D., Halcomb R.L., Danishefsky S.J. On the conversion of biologically interesting amines to hydroxylamines. // J. Org. Chem. 1990. — V. 55.-P. 1981-1983.

90. Murray R.W., Singh M., Rath N. Stereochemistry in the oxidation of primary amines to nitro compounds by dimethyldioxirane. // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. - V. 7.-P. 1611-1619.

91. Murray R.W., Singh M. Chemistry of dioxiranes. 14. A high yield one step synthesis of hydroxylamines. // Synth. Commun. 1989. - V. 19. - P. 3509.

92. Murray R.W., Singh M. A convenient high yield synthesis of nitroxides. // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29. -P. 4677-4680.

93. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Diez A., Rubiralta M. Use of dioxiranes for the cemoselective oxidation of the aminesa bearing alkene moieties. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - № 3. - P. 293-294.

94. Adam W., Van Barneveld C., Golsch D. Direct synthesis of 3-aiy 1-1,2,4,5-tetrazine N-l-oxides by the oxidation with methyl(trifluoromethyl)dioxirane. // Tetrahedron. 1996. - V. 52. - P. 2377-2384.

95. Adam W., Brivida K., Duschek F., Golsch D., Kiefer W., Sies H. Formation of singlet oxygen in the deoxygenation of heteroarene N-oxides bydimethyldioxirane. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - № 18. — P. 1831-1832.

96. Murray R.W. Dioxiranes. // Chem. Rev. 1989. -V. 89. - P. 1187-1201.

97. Adam W., Hadjiarapoglou L. a-oxo sulfones by dimethyldioxirane oxidation of thiol esters. // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. - P. 469-470.

98. Murray R.W., Jeyaraman R., Pillay M.K. Chemistry of dioxiranes. 6. Electronic effects in the oxidation of sulfides and sulfoxides by dimethyldioxirane. // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P. 746-748.

99. Asensio G., Mello R., Gonzalez-Nunez M.-E. Evidence for the involvement of a sulfurane intermediate in the oxidation of simple sulfides by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - P. 2299-2302.

100. Adam W., Curci R., Edwards J.O. Dioxiranes: a new class of powerful oxidants. // Acc. Chem. Res. 1989. - V. 22. - P. 205-211.

101. Curci R. Generation and reactivity of dioxirane intermediates. II Advances in Oxygenated Processes. Ed. by A. L. Baumstark. JAI Press Inc. 1990. — V. 2. -P. 1-59.

102. Беляков В.А., Васильев Р.Ф. // Молекулярная фотоника. Ленинград. — Наука.- 1970.-438 с.

103. Belyakov V.A., Vasil'ev R.F. // Photochem. Photobiol. 1979. - V. 11. - P. 179-192.

104. Vasil'ev R.F. Secondart processes in chemiluminescent solutions. I I Nature. -1962.-V. 196.-P. 668-669.

105. Vasil'ev R.F. Chemiluminescence in liquid-phase reactions. // Progr. React. Kinet. 1967. - V. 4. - P. 305-352.

106. Mello R., Ciminale F., Fiorentino M., Fusco C., Prencipe Т., Curci R. Oxidations by methyl(trifluromethyl)dioxirane. Oxyfunctionalization of aromatic hidrocarbons. // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31. - P. 6097-6100.

107. Kazakov D.V., Kazakov V.P., Maistrenko G.Y., Kochneva O.F., Latypova R.R. Chemiluminescence in the oxidation of europium (3-diketonates by dimethyldioxirane. // Mendeleev Commun. 2001. - P. 188.

108. Kazakov D.V., Safarov F.E., Kazakov V.P., Schmidt R. A new bright chemiluminescent reaction: interaction of acetone with solid potassium peroxymonosulfate in the complex of europium nitrate. // Mendeleev Commun. — 2008.-V. 18.-P. 249-250.

109. Singlet oxygen, UV-A, and ozone: Methods in Enzymology. II San Diego, London, Boston, New York, Sidney, Tokyo, Toronto Ed. by Packer L., Sies H., Academic Press. - 2000. - V. 319. - 682 p.

110. Schaap A.P. Singlet Molecular Oxygen. // Stroudsburg, Pennsylvania. — Dowden, Hutchinson and Ross. 1976.

111. Ranby В., Rabeck J.F. Singlet Oxygen, Reactions with Organic Compounds and Polymers. // New York. Wiley. - 1978.

112. Frimer A.A. Singlet Oxygen. // Florida. CRC: Boca Raton.- 1985.

113. Photochem. Photobiol. 2006. - V. 82. - № 5 - P. 1133 - 1240 (выпуск журнала содержит статьи и обзоры, посвященные синглетному кислороду).

114. Красновский А.А. мл. Фотодинамическое действие и синглетный кислород. // Биофизика. 2004. - Т. 49. - С. 305-321.

115. Adam W., Wirth Т. Hydroxy Group Directivity in the Epoxidation of Chiral Ally lie Alcohols: Control of Diastereoselectivity through Ally lie Strain and Hydrogen Bonding. // Acc. Chem. Res. 1999. - V. 32. - P. 703-710.

116. Stratakis M., Orfanopoulos M. Regioselectivity in the Ene Reaction of Singlet Oxygen with Alkenes. // Tetrahedron. 2000. - V. 56. - P. 1595-1615.

117. Clennan E.L. New Mechanistic and Synthetic Aspects of Singlet Oxygen Chemistry. // Tetrahedron.- 2000. -V. 56. P. 9151-9179.

118. Aubry J.M., Pierlot C., Rigaudy J., Schmidt R. Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds. // Acc. Chem. Res. 2003. - V. 36. - P. 668-675.

119. Schweitzer C., Schmidt R. Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen. // Chem. Rev. 2003. - V. 103 - P. 16851757.

120. Adam W., Kazakov D.V., Kazakov V.P. Singlet-oxygen chemiluminescence in peroxide reactions. // Chem. Rev. 2005. - V. 105. - P. 3371-3387.

121. Красновский А. А. мл. Первичные механизмы фотоактивации молекулярного кислорода. История развития и современное состояние исследований. // Биохимия. 2007. - Т. 72. — С. 1311-1331.

122. Kearns D.R. Physical and chemical properties of singlet molecular oxygen. // Chem. Rev. 1971. - V. 71. - P. 395-427.

123. Kopecky K.R., Mumford C. Luminescence in the thermal decomposition of 3,3,4-trimethyl-l,2-dioxetane. // Canad. J. Chem. 1969. - V. 47. - P. 709711.

124. Foote C.S., Lin J.W.-P. Chemistry of singlet oxygen: VI. Photooxygenation of enamines: evidence for an intermediate. // Tetrahedron Lett. 1968. - V. 9. -P. 3267-3270.

125. Adam W. Four-membered ring peroxides: 1,2-dioxetanes and L-peroxylactones. The chemistry of functional groups: Peroxides. // Ed. by S.Patai. New York: Wiley. 1983. - P. 829-920.

126. Frimer A.A. The chemistry of functional groups: Peroxides. // Ed. by S. Patai. New York: Wiley. 1983. - P. 201-234.

127. Muramatsu M., Obata N., Takizawa T. The cycloaddition reaction of isonitriles (The reaction of isonitrile with diazoalkane). // Tetrahedron Lett. -1973.-№23.-P. 2133-2136.

128. Wamser C.C., Herring J.W. Photooxidation of benzophenone oxime and derivatives. II J. Org. Chem. 1976. -V. 41. - P. 1476-1477.

129. Blanchetierre M. Oxidation et luminescence // C.R. Acad. Sei. (Paris). 1913. -V. 157.-P. 118.

130. Seliger H.H. A photoelectric method for the measurement of spectra of light sources of rapidly varying intensities // Anal. Biochem. 1960. - V. 1. — P. 60-65.

131. Stauff J., Schmidkunz H. Chemiluminescence of oxidation reactions. Oxygen Van der Waals associates as possible substrata of the chemiluminescence // Z. Physik. Chem. (Frankfurt). 1962. - V. 35. - P. 295-313.

132. Khan A.U., Kasha M. Red chemiluminescence of molecular oxygen in aqueous solution // J. Chem. Phys. 1963. - V. 39. - P. 2105.

133. Khan A.U., Kasha M. Rotational structure in the chemiluminescence spectrum of the molecular oxygen in aqueous systems // Nature. 1964. - V. 204. - P. 241-243.

134. Browne R.J., Ogryzlo E.A. Chemiluminescence from the Reaction of Chlorine with Aqueous Hydrogen Peroxide // Proc. Chem. Soc. London. — 1964.-P. 117.

135. Arnold S.J., Ogryzlo E.A., Witzke H. Some new emission bands of molecular oxygen // J. Chem. Phys. 1964. - V. 40. - P. 1769.

136. Seliger H.H. Chemiluminescence of H202 NaOCl solutions // J. Chem. Phys. - 1964. - V. 40. - P. 3133.

137. Khan A.U., Kasha M., Physical theory of chemiluminescence in systems evolving molecular oxygen // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V. 88. - P. 15741576.

138. Khan A.U., Kasha M. Chemiluminescence arising from simultaneous transitions in pairs of singlet oxygen molecules II J. Amer. Chem. Soc. 1970. -V. 92.-P. 3293-3300.

139. Stauff J., Ruemmler G. Chemiluminescence of oxidations. Spectra of the reactions urea + hypohalogenite, formaldehyde + H202, and NaOH + H2S04 + 02 // Z Physik. Chem. (Frankfurt). 1962. - V. 34. - P. 67-81.

140. Bader L.W., Ogryzlo E.A. Reactions of 02(!Ag) and ('Z'g) /¡Discussions Faraday Soc. 1964. - № 37. - P. 46.

141. Stauff J., Lohmann F. Spektren der chemilumineszenz einiger anorganischer oxidations reaktionen // Z. Physik. Chem. (Franhfurt). 1964. - V. 40. — P. 123.

142. Arnold S.J., Browne R.J., Ogryzlo E.A. The red emission bands of molecular oxygen // Photochem. Photobiol. 1965. - V. 4. - P. 963-969.

143. Ness S., Hercules D.M. An image intensifier spectrograph II Anal. Chem. -1969.-V. 41.-P. 1467.

144. Khan A.U. Direct spectroscopic observation of 1.27fim and 1.58 ^im emission of singlet ^Ag) molecular oxygen in chemical generated and dye-photosensitized liquid solutions at room temperature // Chem. Phys. Lett. — 1980.-V. 72.-P. 112-114.

145. Weldon D., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Singlet sigma: the "other" singlet oxygen in solution // Photochem. Photobiol. 1999. - V. 70. -P. 369.

146. Chou P.-T., Frei H. Sensitization of 02 'Z^g-VAg emission in solution, and observation of 02 'Ag-VlTg chemiluminescence upon decomposition of 1,4-dimethylnaphthalene endoperoxide // Chem. Phys. Lett. 1985. - V. 122. - P. 87-92.

147. Wang B., Ogilby P.R. Quenching of bl.sigma.g+ oxygen in solution // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97. - P. 193-195.

148. Schmidt R., Bodesheim M. Collision-induced radiative transitions bl.sigma.g+ .fwdarw. al.delta.g, bl.sigma.g+ .fwdarw. x3.sigma.g-, andal.delta.g .fwdarw. x3. sigma.g- of 02 II J. Phys. Chem. 1995. - V. 99. - P. 15919-15924.

149. Weldon D., Wang B., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Solvent effect on the 02(b12!g+) -> 02(alAg) emission spectrum // J. Phys. Chem. A. -1998.-V. 102.-P. 1498-1500.

150. Keszthelyi T., Weldon D., Andersen T.N., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Radiative transitions of singlet oxygen: new tools, new techniques and new interpretations // Photochem. Photobiol. 1999. - V. 70. -P. 531-539.

151. Bromberg A., Foote C.S. Solvent shift of singlet oxygen emission wavelength II J. Am. Chem. Soc. 1989. -V. 93. - P. 3968-3969.

152. Schmidt R. Solvent shift of ^g-^XTg phosphorescence of 02. // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100. - P. 8049-8052.

153. Monroe B.M. Singlet oxygen in solution: lifetimes and reaction rate constants. // Singlet oxygen. Ed. by A. A. Frimer. Boca Raton. CRC Press. Florida. -1985.-V. 1.-P. 177-224.

154. Wilkinson F., Helman W.P. Rate constants for the decay and reactions of the lowest electronically excited singlet state of molecular oxygen in solution. An expanded and revised compilation. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1995. - V. 24.-P. 663-1021.

155. Krasnovsky Jr A.A., Neverov K.V. Photoinduced dimol luminescence of singlet molecular oxygen in solutions of photosensitizes // Chem. Phys. Lett. -1990.-V. 167.-P. 591-596.

156. Krasnovsky A.A. Jr., Foote C.S. Time-resolved measurements of singlet oxygen dimol-sensitized luminescence. // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. -P. 6013-6016.

157. Krasnovsky A.A. Jr., Neverov K.V. Sensitized dimmer luminescence of singlet molecular oxygen in solution. // Biophysics. 1988. - V. 33. - P. 951 -953.

158. Неверов K.B., Красновский A.A. мл. Рекомбинация замедленной люминесценции в аэробных растворах фотосенсибилизаторов: участие димеров синглетного кислорода. // Опт. Спектроск. 1991. - Т.71. — С. 105-110.

159. Scurlock R.D., Ogilby P.R. Quenching of a 02(a'Ag) by O^a'Ag) in solution. // J. Phys. Chem. 1996. -V. 100. - P. 17226-17231.

160. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y., Chen S.-J., Lu H.L., Lee M.Z. The sensitized 02(1Ag) dimol luminescence in solution. // Chem. Phys. Lett. — 1997.-V. 280.-P. 134-140.

161. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y., Chen S.-J., Lu H.-L., Wei Т.Н. Photophysical properties of (02(1Ag))2 and 02('E+g) in solution phase. // j Phys. Chem. A. -1997. -V. 101.-P. 8581-8586.

162. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y. Photophysical properties of (02('Ag))2 in solution phase. // Chem. Phys. Lett. 1998. - V. 294. - P. 579-583.

163. Deneke C.F., Krinsky N.I. Inhibition and enhancement of singlet oxygen (!Ag) dimol chemiluminescence. // Photochem. Photobiol. 1977. - V. 25. — p 299-304.У

164. Deneke C.F., Krinsky N.I'. Enhanced dimol emission of singlet oxigen* by cyclic tertiary diamines. // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - P. 3041-3042.

165. Lengfelder E., Cadenas. E., Sies H. Effect of DABCO (1,4-diazobicyclo2,2,2.-octane) on singlet oxygen monomol (1279 nm) and dimol (634 and 703 nm) emission. // Febs. Lett. 1983. - V. 164. - P. 366-370.

166. Kanofsky J.R. Catalisis of singlet oxygen production in the reaction of hydrodgen peroxide and hypohlorous acid by l,4-diazobicyclo2.2.2.octane (DABCO). // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986. - V. 134. - P. 777782.

167. Kazakov D.V., Schmidt R. On the Effect of l,4-Diazabicyclo2.2.2.octane on the Singlet-Oxygen Dimol Emission: Photosensitized generation of (!02)2. // J. Phys. Chem. A. 2007. - V. 111. - P. 4274-4279.

168. Khan A.U. Enzyme system generation of singlet ('Ag) molecular oxygen observed directly by 1.0-1.8-pm luminescence spectroscopy II J. Am. Chem. Soc.- 1983.-V. 105.-P. 7195-7197.

169. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production by chloroperoxidase-hydrogen peroxide systems // J. Biol. Chem. 1984. - V. 259. - P. 5596-5600.

170. Kanofsky J.R, Sima P. Singlet oxygen production from the reactions of ozone with biological molecules. II J. Biol. Chem. 1991. - V. 266. - P. 9039-9042.

171. Kanofsky J.R., Sima P.D. Singlet-oxygen generation at gas-liquid interfaces: a significant artifact in the measurement of singlet-oxygen yields from ozonebiomolecule reactions. // Photochem. Photobiol. 1993. - V. 58. - P. 335340.

172. Nantes I.L., Bechara E.J.H., Gilento G. Horseradish peroxidase-catalyzed generation of acetophenone and benzophenone in the triplet state. // Photochem. Photobiol. 1996. - V. 63. - P. 702-708.

173. Kanofsky J.R., Sima P.D. Singlet oxygen generation from the reaction of ozone with plant leaves. II J. Biol. Chem. 1995. - V. 270. - P. 7850-7852.

174. Khan A.U. Discovery of enzyme generation of 'Ag molecular oxygen: spectra of (0,0) ^g-Vl'g IR emission. // J. Photochem. - 1984. - V. 25. - P. 327334.

175. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production by lactoperoxidase: halide dependence and quantitation of yield. // J. Photochem. 1984. - V. 25. - P. 105-113.

176. Khan A.U., Gebauer P., Hager L.P. Chloroperoxidase generation of singlet A molecular oxygen observed directly by spectroscopy in the 1-to 1.6-fim region. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1983. - V. 80. - P. 5195-5197.

177. Kanofsky J.R. Assay for singlet-oxygen generation by peroxidases using 1270-nm chemiluminescence. // Method. Enzymol. 2000. - V. 319. - P. 5967.

178. Kiryu C., Makiuchi M., Miyazaki J., Fujinaga T., Kakinuma K. Physiological production of singlet molecular oxygen in the myeloperoxidase-H202-chloride system. IIFEBS Lett. 1999. - V. 443. - P. 154.

179. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production from the peroxidase-catalyzed oxidation of indole-3-acetic acid. // J. Biol. Chem. 1988. - V. 263. - P. 14171.

180. Khan A.U. Myeloperoxidase singlet molecula oxygen generation detected by direct electronic emission. // Biochem. Biophys. Res. Commun. — 1984. V. 122.-P. 668-675.

181. Brauer H.-D., Eilers В., Lange A. Formation of singlet molecular oxygen by the Radziszwski reaction between acetonitrile and hydrogen peroxide in- the absence and presence of ketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 2002. — P. 1288-1295.

182. Niu Q.J., Foote C.S. Singlet molecular oxygen generation from the decomposition of sodium peroxotungstate and sodium peroxomolybdate. // Inorg. Chem. 1992. - V. 31. - P. 3472-3476.

183. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Adam W., Golsch D., Kiefer W., Nagel V. The release of singlet oxygen in the reaction of dioxiranes with amine N-oxides. // Eur. J. Org. Chem. 1998. - № 11. - P. 2527-2532.

184. Хурсан С.Л., Хализов, А.Ф., Авзянова E.B., Якупов М.З., Шерешовец В.В. Выход сингл етного кислорода при термическом распаде гидротриоксидов И Хим. Физ. 2001. -№75. - С. 1225-1231.

185. Niu Q.J., Mendenhall G.D. Yields of singlet molecular oxygen from peroxyl radical termination II J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P. 165-172.

186. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production from the reactions of alkylperoxy radicals. Evidence from 1268-nm chemiluminescence. // J. Org. Chem. -1986.-V. 51.-P. 3386-3388.

187. Munoz F., Mvula E., Braslavsky S.E., Sonntag C. Singlet dioxygen formation in ozone in aqueous solution. И J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 2001. - V. 2. -P. 1109-1116.

188. Stary F.E., Emge D.E., Murray R.W. Ozonization of organic substrates. Hydrotrioxide formation and decomposition to give singlet oxygen. // J. Am. Chem. Soc.- 1976.-V. 98.-P. 1880-1884.

189. Bohme K., Brauer H.-D. Generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide disproportion catalysed by molybdate ions. // Inorg. Chem. 1992. -V. 31.-P. 3468-3471.

190. Lange A., Brauer H.-D. On the formation of dioxiranes and singlet oxygen by the ketone-catalysed decomposition of Caro's acid. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996. - V. 2.-P. 805-811.

191. Kazakov D.V., Kabalnova N.N., Shereshovets V.V. Decomposition of tryphenyl phosphite ozonide catalyzed by pyridine. // React. Kinet. Katal. Lett. 1995. - V. 54. - P. 439-444.

192. Turro N.J., Chow M.-F., Rigaudy J. Mechanism of thermolysis of endoperoxides of aromatic compounds. Activation parameters, magnetic field, and magnetic isotope effects. // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - P. 7218-7224.

193. Held A.M., Halko D.J., Hurst J.K. Mechanism of chlorine oxidation of hydrogen peroxide. II J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100. - P. 5732-5740.

194. Aubry J.M. Search for singlet oxygen in the decomposition of hydrogen peroxide by mineral compounds in aqueous solutions. // J. Am. Chem. Soc. — 1985. -V. 107. P. 5844-5849.

195. Caminade A., Khatib F., Koenig M. Ozonides phosphite source d'oxygene singlet: rendement, mecanisme. // Canad. J. Chem. 1985. - V. 63. — p. 3203-3209.

196. Evans D.F., Upton M.W. Studies on singlet oxygen in aqueous solution. Part 3. The decomposition of peroxy-acids. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985. - № 6. - P. 1151-1153.

197. Kazakov D.V., Voloshin A.I., Shereshovets V.V., Yakovlev V.N., Kazakov V.P. Formation of singlet oxygen in the system tris(bipyridine)ruthenium(II)-dimethyldioxirane. // Mendeleev Commun. 1998. - P. 169-170.

198. Koo J.-Y., Schuster G.B. Chemically initiated electron exchange luminescence. A new chemiluminescent reaction path for organic peroxides. // J. Am. Chem. Soc. 1977. -V. 99. - P. 6107-6109.

199. Adam W., Zinner. К., Krebs A., Schmalstieg H. Electron-exchange chemiluminescence from a sterically stabilized cyclobutadiene-1,2-dioxetane. // Tetrahedron Lett. 1981. - V. 22 - P. 4567-4570.

200. Horn K.A., Schuster G.B: Chemiluminescence of diphenoyl peroxide electron transfer reveled by laser spectrophotometric analysis. // Tetrahedron. 1982. -V. 38.-P. 1095-1103.

201. Nagel V., Duschek F., Kiefer W., Görth F., Golsch D., Adam, W., Ferrer M., Messeguer A. Detection of singlet oxygen during several organic reactions by chemiluminescence spectroscopy. // Asian Journal of Spectroscopy 2. 1998. -P. 35-43.

202. Adam W., Kiefer W., Kazakov D.V., Kazakov V.P., Latypova R.R., Schlücker S. Singlet-oxygen generation in the catalytic reaction of dioxiranes with nucleophilic anions. // Photochem. Photobiol. Sei. 2004. - V. 3. - P. 182-188.

203. Görth F., Diplomarbeit, 1996 (Wüerzburg University, Adam W.).

204. Грабовский C.A., Иванов E.B., Кабальнова H.H., Хурсан C.JI., Шерешовец В.В., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г. А. Хемилюминесценция в реакции диметилдиоксирана с четвертичными аммонийными солями. // Известия АН. Сер. Хим. 1998. - № 7. - С. 1455-1456.

205. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. II Москва. Мир. - 1976. — 541 с.

206. Gibert М., Ferrer М., Sanchez-Baeza F., Messeguer A. Availability and reactivity of concentrated dimethyldioxirane solutions in solvents other than acetone. // Tetrahedron. 1997. - V. 53. - P. 8643-8650'

207. Wasserman H.H., Larsen D.L. Formation of 1,4-endoperoxides from the dyl-sensitized photooxygenation of alkyl naphthalenes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. - V. 5. -P. 253.

208. Sam D.J., Simmons H.E. Crown ether chemistry. Substitution reactions of potassium halide and potassium hydroxide complexes of dicyclohexyl-18-crown-6. II J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - P. 2252-2253.

209. Справочник химика. Том IV. II Москва. Химия. - 1965. - 919 с.

210. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. // Chichester, New York, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto: John Wiley & Sons. 1999. — 428 p.

211. Koch W., Holthausen M. C. A Chemists Guide to Density Functional Theory. Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto: Wiley-VCH, 2001.-293 p.

212. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. И J. Chem. Phys. 1993. -V. 98. - P. 5648-5652.

213. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. // Phys. Rev. B. — 1988.-V. 37.-P. 785-789.

214. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple. // Phys. Rev. Lett. 1996. -V. 77. - P. 3865-3868.

215. Лайков Д. H. Развитие экономного подхода к расчету молекул методом функционала плотности, его применение к решению сложных химических задач: дисс. на соискание ст. канд. физ.-мат. наук. М.: МГУ, 2000. -102 с.

216. Curtiss L. A., Raghavachari K., Trucks G. W., Pople J. A. Gaussian-2 theory for molecular energies of first- and second-row compounds. // J. Chem. Phys. 1991.-V. 94.-P. 7221-7230.

217. Baboul A. G., Curtiss L. A., Redfern P. C., Raghavachari K. Gaussian-3 theory using density functional geometries and zero-point energies. // J. Chem. Phys. 1999. -V. 110. - P. 7650-7657.

218. Schlegel H. B. Optimization of Equilibrium Geometries and Transition Structures. II J. Сотр. Chem. 1982. -V. 3. - P. 214-218.

219. Foresman J.B., Frisch M.J. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods. I I Pittsburg, PA: Gaussian Inc. 1996. - 304 p.

220. Барон, H.M.; Пономарева, A.M.; Равдель, A.A.; Тимофеева, З.Н. Краткий справочник фихико-химических величин. II Санкт-Петербург. — Иван Федоров. 2003. - 240 с.

221. Foster J.P., Weinhold F. Natural hybrid orbitals. // J. Amer. Chem. Soc. -1980.-V. 102.-P. 7211-7218.

222. Бейдер P. Атомы в молекулах. Квантовая теория. // Москва. Мир. — 2001.-532 с.

223. Laikov D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. // Chem. Phys.Lett.- 1997.-V. 281.-P. 151-156.

224. Лайков Д. H. Электронный структурный код. ПРИРОДА 2.02. - 2002.

225. Режим доступа: http://www.chemcraftprog.com

226. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. // Москва.-Мир. 1991.-763 с.

227. Wasserman Н.Н., Murray R.W. Organic Chemistry: Singlet Oxygen. // New York: Academic Press. V. 40. - 1979.

228. Cadet J., Ravanat J.-L., Martinez G.R., Medeiros M.H.G., Di Mascio P. Singlet oxygen oxidation of isolated and cellular DNA: product formation and mechanistic insights. // Photochem. Photobiol. 2006. - V. 82. - P. 12191225.

229. Skovsen E., Snyder J.W., Ogilby P.R. Two-photon singlet oxygen microscopy: the challenges of working with single cells. // Photochem. Photobiol. 2006. - V. 82. - P. 1187-1197.

230. Schmidt R. Photosensitized generation of singlet oxygen. // Photochem. Photobiol. 2006. - V. 82. - P. 1161-1177.

231. Krasnovsky A.A. Jr. Photoactivation of molecular oxygen. History of development and the modern status of research. // Biochemistry (Moscow). -2007. V. 72. - P. 1065-1080.

232. Minaev B.F. Electronic mechanisms of molecular oxygen activation. // Russ. Chem. Rev. 2007. - V. 76. - P. 989-1011.

233. Do J-S., Yeh W-C., Chao I-Ya. Kinetics of the oxidative degradation of formaldehyde with electrogenerated hypochlorite ion. // Ind. Eng. Chem. Res. 1997.-V. 36.-P. 349-356.

234. Horton J.A., Laura M.A., Kalbag S.M., Petterson R.C. Reaction of hypochlorous acid with ketones. Novel Baeyer-Villiger oxidation ofкcyclobutanone with hypochlorous acid. // J. Org. Chem. 1969. - V. 34-. p. 3366-3368.

235. Бушмаринов И.С., Лысенко K.A., Антипин М.Ю. Энергия атол*ов в теории "атомы в молекулах" и ее использование для решения химических задач. // Успехи химии 2009. Т. 78. - С. 307-327.

236. Koch U., Popelier P.L.A. Characterization of С-Н-О Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density. // J. Phys. Chem. A. 1995. - V. 99. - P. 97479754.

237. Scheiner S., Grabowski S. J., Kar T. Influence of Hybridization and Substitution on the Properties of the CH O Hydrogen Bond. // J. Phys. Chem. A. -2001. - V. 105.-P. 10607-10612.

238. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. II Москва. Мир. -1964.-462 с.

239. NIST Chemistry WebBook: http://webbook.nist.gov.