Катаболизм фенольных соединений в связи с их функциями у некоторых высших растений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.05, доктор биологических наук Жанаева, Тамара Алексеевна

• Жанаева, Тамара Алексеевна
• доктор биологических наук
• 1997

Оглавление диссертации доктор биологических наук Жанаева, Тамара Алексеевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО

ПРОИСХОЖДЕНИЯ

1.1. Структура и свойства

1.2. Биосинтез флавоноидов

1.3. Катаболизм флавоноидов

1.4. Функции флавоноидов в растениях

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ

ГЛАВА 3. ГИДРОЛИЗ ФЛАВОНОЛ-З-ГЛИКОЗИДОВ

ПОД ДЕЙСТВИЕМ ГЛИКОЗИДАЗ ВЫСШИХ РАСТЕНИЙ

3.1. Распространение ферментов, гидролизирующих

рутин, в высших растениях

3.2. Гидролиз флавонол-3-биозидов гликозидазой володушки золотистой (Bupleurum aureum Fisch.)

3.2.1. Идентификация продуктов гидролиза флавонол-3-биозидов гликозидазой володушки золотистой

3.2.2. Выделение и характеристика гликозидазы володушки золотистой, гидролизующей флавонол-3-биозиды

3.2.3. Использование гликозидазы володушки золотистой

для идентификации флавонол-3-биозидов

3.2.4. Накопление флавонолов и гликозидазная активность в различных органах володушки золотистой в процессе развития

ГЛАВА 4. ПРЕВРАЩЕНИЕ И РАСЩЕПЛЕНИЕ СОБСТВЕННО

ФЛАВОНОИДНОЙ СТРУКТУРЫ

4.1. Распространение пероксидаз, расщепляющих кверцетин, в высших растениях

4.2. Расщепление флавоноловых агликонов пероксидазой володушки золотистой (Bupleurum aureum Fisch.)

4.2.1. Продукты расщепления флавонолов (агликонов) пероксидазой володушки золотистой

4.2.2. Выделение и характеристика пероксидаз володушки золотистой

4.2.3. Пероксидазная активность в различных органах

вол о душ ки золотистой в процессе развития растений 102 4.3. Флавонолрасщепляющие ферменты гречихи

посевной (Fagopyrum esculentum Moench.)

4.3.1. Разделение и характеристика флавонолрасщеп-ляющих ферментов гречихи посевной

4.3.2. Флавонолы и флавонолрасщепляющие ферменты в различных органах и тканях гречихи посевной

в процессе развития

ГЛАВА 5. РАСЩЕПЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКОГО КОЛЬЦА

ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

5.1. Расщепление флороглюцинкарбоновой кислоты и флороглюцина бесклеточными экстрактами из листьев володушки многожильчатой

(Bupleurum multinerve DC.)

5.2. Расщепление фенолкарбоновых кислот, образующихся из кольца В флавонолов, под действием пероксидазы володушки многожильчатой (Bupleurum multinerve DC.)

5.3. Расщепление кофейной кислоты ферментом

из листьев осины (Populus trémula L.)

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катаболизм фенольных соединений в связи с их функциями у некоторых высших растений»

ВВЕДЕНИЕ

Растения способны синтезировать огромное количество вторичных соединений, в число которых входят такие большие и разнообразные группы как фенольные соединения, изопреноиды и алкалоиды. Некоторые вторичные соединения могут проявляться только в единичных случаях, другие широко распространены в растительном мире, они могут быть специфичны на уровне различных таксономических групп (порядков, семейств, родов, видов). В пределах одного растения могут наблюдаться различия в составе вторичных соединений, органы и части органов могут различаться в проявлении их биосинтетического потенциала. В основе структурной и функциональной специализации клеток у высоко развитых организмов лежат биохимические и морфологические принципы. Образование вторичных соединений и образование морфологически специализированных клеток в многоклеточном организме является составной частью процесса дифференциации. Морфологическая и анатомическая дифференциация часто совпадает с экспрессией вторичного метаболизма. Особенно наглядно связь между экспрессией вторичного метаболизма и программой дифференциации организма показана в исследованиях с микроорганизмами (Лукнер, 1979).

Актуальность проблемы.

Фенольные соединения интенсивно изучались в течение трех последних десятилетий. Значительные успехи достигнуты в изучении химической структуры и биосинтеза многих классов фенольных соединений. Выделены и изучены ферменты, катализирующие различные стадии их образования в растениях (НагЬогпе, 1988; Запрометов, 1993).

Функции фенольных соединений в растениях важны и многообразны. Известно, что они участвуют в процессах биологического окисления, фотосинтеза, энергетического обмена, иммунитета, роста, репродукции и

др.. Тем не менее, имеющиеся на сегодняшний день данные о роли фе-нольных соединений в жизни растений остаются неполными и противоречивыми, что объясняется , в некоторой степени односторонней изученностью их метаболизма. Если вопросы биосинтеза фенольных соединений изучены достаточно подробно, то катаболический аспект до настоящего времени мало исследован. Функции фенольных соединений до сих пор рассматривают, главным образом, в связи с их образованием, не учитывая при этом различные пути расщепления.

В настоящее время способность высших растений к расщеплению фенольных соединений уже не вызывает сомнений. Однако, длительное время считалось, что растения способны только синтезировать фенольные соединения. Образование фенольных соединений рассматривали как механизм для удаления побочных продуктов метаболизма из основного обмена, а освобождение запасенной в них энергии приписывали исключительно микроорганизмам, которые используют эти продукты после отмирания растений (Тауэре, 1968).

Первоначальные предположения о превращении фенольных соединений в высших растениях были основаны на наблюдениях по накоплению этих соединений в молодых активно метаболизирующих тканях, снижению уровня или полному исчезновению в отдельных органах на некоторых стадиях роста и развития.

Первое экспериментальное доказательство способности высших растений к глубокому расщеплению флавоноидов вплоть до разрыва бензольных ядер А и В было получено М. Н. Запрометовым в 1959 г. при введении 14С меченых катехинов в чайное растение. Было установлено, что при катаболизме катехинов в чайном растении значительная часть метки включается во фракцию органических кислот, остальная радиоактивность распределяется между соединениями самой различной природы вплоть до С02. Это свидетельствует о том, что катехины, введенные в чайное растение, подвергаются глубокому

расщеплению и что продукты расщепления включаются в основной обмен. Позднее аналогичные данные были получены в работах С. В. Дур-мишидзе и сотр. (1968, 1973, 1974).

В. Барц и сотр., работая с культурами клеток ряда растений, пришли к выводу, что флавонолы могут расщепляться под действием пероксидаз. Среди продуктов расщепления флавонолов ферментами растений были обнаружены соответствующие им 2,3-диоксифлаваноны и оксибензойные кислоты, образующиеся из кольца В. Флороглюцин и флороглюцинкарбоновая кислота не были обнаружены в качестве фрагментов, образующихся из кольца А. На этом основании они предполагают, что флороглюцин и флорглюцинкарбоновая кислота сразу подвергаются дальнейшему расщеплению, хотя при введении этих субстратов извне в суспензии клеток не наблюдали их расщепления (Hösel, Barz, 1972; Hösel et al., 1975; Barz, Hösel, 1979). Разрушение бензольного ядра меченного 14С пирокатехина с образованием меченой углекислоты было показано в исследованиях С.Прасада и Б.Эллиса (Prasad, Ellis, 1978). Однако, многие катаболические аспекты метаболизма фенольных соединений остаются до сих пор недостаточно изученными.

Исходя из структуры, реакции расщепления флавонолгликози-дов можно условно разделить на три последовательные стадии, катализируемые соответствующими ферментами: 1) гидролиз глико-зидной связи; 2) превращение и разрушение флавоноидной структуры и 3) расщепление ароматического кольца.

Изучение ферментов, участвующих в этих процессах и продуктов, образующихся на разных стадиях расщепления, сделало бы более полной картину метаболизма фенольных соединений в растениях.

Выяснение биологического значения этих широко распространенных соединений предполагает также изучение их катаболизма на

разных уровнях организации — на уровне различных таксонов, организмов, а также в органах, частях органов и тканях в процессе развития растений.

Цель и задачи исследования. Целью исследования явилось изучение специфических ферментов, катализирующих различные стадии катаболизма фенольных соединений у высших растений, установление их локализации на разных уровнях организации растительных систем и выяснение механизма их участия в жизнедеятельности растений.

В соответствии с этим были поставлены следующие задачи:

1. Провести скрининг на содержание ферментов, катализирующих расщепление фенольных соединений, различных таксономических групп (семейств, родов и видов) высших растений.

2. Дать характеристику ферментам, катализирующим различные этапы катаболизма фенольных соединений, у растений, с высокой их активностью и содержанием этих соединений; выделить и идентифицировать некоторые продукты ферментативных реакций.

3. Изучить распределение фенольных соединений и ферментов, катализирующих их расщепление, в индивидуальных растениях, органах и тканях в процессе их развития.

Заключение диссертации по теме «Ботаника», Жанаева, Тамара Алексеевна

ВЫВОДЫ

1. Изученные высшие растения содержат специфические ферменты, катализирующие различные стадии катаболизма флавонолгликози-дов: гидролиз гликозидной связи, превращение и разрушение флавоно-идной структуры и расщепление ароматического кольца.

2. Комплексы специфических ферментов катаболизма флавонолгли-козидов характерны для отдельных таксономических групп растений, что предполагает существование альтернативных путей расщепления.

3. Высокая органо- и тканеспецифичность ферментов различных ступеней расщепления свидетельствует о том, что альтернативные пути катаболизма имеют место и в пределах одного и того же органа, в его функциональных частях (части цветков, ткани листьев).

4. Специфические ферменты катаболизма проявляют избирательность действия на соединения, характерные для растений, из которых они выделены.

5. В катаболизме фенольных соединений играют определенную роль пероксидазы, способные осуществлять каскад реакций расщепления от разрушения флавоноидной структуры до расщепления ароматического кольца.

6. Пероксидазы, расщепляющие флавоноловые агликоны, широко распространены в растительном мире, присутствуют почти во всех органах растений и мало изменяются в процессе развития и обёпе-чивают,по-видимому, общий для большинства растений путь расщепления этих соединений.

7. Специфическое распределение фенольных соединений и ферментов их катаболизма в органах и тканях растений в зависимости от выполняемых ими функций обусловливает и специфические пути превращения. Полифункциональность соединений одной и той же структуры, таким образом, обеспечивается различными путями расщепления под действием специфических ферментов.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведенные исследования показали, что высшие растения содержат специфические ферменты, катализирующие различные стадии катаболизма фенольных соединений от более сложных флаво-ноидных гликозидов через простые фенольные соединения до продуктов нефенольной природы, включая: 1) реакции гидролиза; 2) реакции превращения и разрушения флавоноидной структуры и 3) реакции расщепления ароматического кольца.

Однако, пути метаболизма для одних и тех же химических структур значительно варьируют в зависимости от видовой принадлежности, специализации органов, их частей, тканей и клеток и выделение такой последовательности является условным. В разных видах растений были обнаружены специфические ферменты, катализирующие различные стадии катаболизма фенольных соединений.

1) Фермент, специфически осуществляющий гидролиз флаво-нолгликозидов, удалось выделить методом электрофореза в полиа-криламидном геле из листьев володушки, отделив ее от перокси-дазы, и изучить некоторые ее свойства. Гликозидаза володушки проявляла строгую субстратную специфичность как по отношению к аг-ликону, так и к углеводной части, ее основными субстратами служили флавонол-3-рутинозиды, накапливающиеся в этих растениях в больших количествах. При этом углеводный фрагмент отщеплялся в виде дисахарида-рутинозы.

2) Флавонолрасщепляющий комплекс володушки содержал пе-роксидазу, катализирующую дальнейшее расщепление агликонов. В качестве продуктов пероксидазного расщепления кверцетина были идентифицированы 2,3-диоксифлаванон, ранее полученный при действии на флавонолы фермента из нута (Hösel, Barz, 1972), и впервые в качестве продукта расщепления флавонолов ферментом из растений была идентифицирована флороглюцинкарбоновая кислота — фрагмент, образующийся из кольца А. Пероксидаза проявляла широкую субстратную специфичность, окисляя халконы, флаво-ны, флавонолы. Однако, 3-гликозиды флавонолов не расщеплялись под действием пероксидазы.

Но пероксидаза, хотя, по-видимому, играет важную роль в расщеплении флавоноидов, не относится к ферментам собственно фла-воноидного метаболизма.

В листьях гречихи посевной нами был обнаружен фермент, способный окислять кверцетин и в отсутствие перекиси водорода. Подобный фермент был выделен ранее из растений мяты (Ргеу-8Ьгос!ег, Ваге, 1979). Флавонолрасщепляющий комплекс гречихи включал, кроме того, и пероксидазу. Оба фермента использовали в качестве субстрата кверцетин с образованием одного и того же продукта 2,3-диоксифлаванона. Ферменты были разделены ионообменной и гель-хроматографией и электрофорезом и различались по свойствам: оптимумам рН, температуры, устойчивостью к нагреванию, молекулярным массам и субстратной специфичностью. В отличие от пероксидазы фермент, условно названный нами флавонолок-сидазой, проявлял высокую субстратную специфичность. Его действие строго ограничивалось флавонолами, незамещенными в положении С—3 и имеющими незамещенные 3',4'-диоксигруппировку в кольце В.

3) Изучали способность растений к расщеплению более простых фенольных соединений, в частности, образующихся из кольца А флороглюцинкарбоновой кислоты и из кольца В — протокатеховой кислоты. Бесклеточные экстракты из листьев володушки расщепляли эти соединения только в присутствии перекиси водорода с образованием продуктов нефенольной природы. Причем, расщепление протокатеховой кислоты катализировала при рН 5,0 выделенная электрофоретически пероксидаза, действующая на флавонолы. Действие на флороглюцинкарбоновую кислоту обнаруживали лишь бесклеточные экстракты при рН 7,0-7,5.

Бесклеточные экстракты гречихи посевной также расщепляли оксибензойные кислоты только в присутствии перекиси водорода,

Поиски специфических ферментов, катализирующих расщепление ароматического кольца, вели, исходя из предположения, что они должны присутствовать в растениях с высоким содержанием простых фенольных соединений. В качестве такого объекта была выбрана осина. Бесклеточные экстракты листьев осины расщепляли кофейную кислоту в отсутствие перекиси водорода с образованием в качестве продукта вещества, имеющего максимум поглощения при 255 нм. Фермент был специфичен к кофейной кислоте, расщеплял также хлорогеновую кислоту (эфир кофейной кислоты с хинной кислотой). Фермент активировался при прибавлении ионов меди, ингибирование фермента наблюдали в присутствии медь-хелатирующего агента — диэтилдитиокарбамата натрия. Можно предположить, что в состав активного центра фермента входит медь, так как добавление Си2+ в присутствии ДЭДТК полностью восстанавливает ферментативную активность.

Таким образом, удалось обнаружить специфические ферменты и идентифицировать некоторые продукты катализируемых ими реакций всех трех стадий расщепления.

Полученные в работе экспериментальные данные по распределению флавонолгликозидов и расщепляющих их ферментов на разных уровнях организации растительных систем свидетельствуют о том, что пути метаболизма флавонолгликозидов, несмотря на общность их химической структуры, значительно различаются в катабо-лическом аспекте в пределах различных таксономических групп. Даже в пределах одного растения органы, части органов, ткани и субклеточные структуры различаются направленностью реакций превращений этих соединений.

При обследовании 124 видов дикорастущих сосудистых растений сибирской флоры, принадлежащих к 95 родам из 27 семейств, на содержание флавонолгликозидов и расщепляющих их ферментов фла-вонолгликозиды обнаружили в 119 видах из всех семейств. Анализ данных по гликозидазной активности обследованных видов показал, что ферменты, гидролизующие флавонолгликозиды, содержатся в 37 видах из 10 семейств. Таким образом, большинство растений содержит флавонолгликозиды, но только небольшая часть из них проявляет способность к их гидролизу. Пероксидазы, катализирующие расщепление флавоноловых агликонов, были обнаружены в 112 видах. Можно сказать, что распространение пероксидаз сопоставимо с распространением флавонолов, т. е. почти повсеместно. Гликозидазы, участвующие в обмене флавонол-3-гликозидов были специфичны для отдельных семейств и, особенно, родов. Например, род Володушка, который отличается высоким содержанием флавонолгликозидов выделялся и активностью гликозидазы. Род Володушка был выбран для более детального исследования катаболических превращений флавонолгликозидов.

При изучении распределения гликозидазной и пероксидазной активности и флавонолгликозидов по органам володушки золотистой использовали цветки, листья, стебли и корни. Было установлено, что наибольшей гликозидазной активностью и высоким содержанием флавонолгликозидов обладали цветки и листья. В стеблях обнаружили низкую гликозидазную активность и низкое содержание флавонолгликозидов, а в корнях они практически отсутствовали. Содержание флавонолов и гликозидазная активность проявляли положительную корреляцию по стадиям развития: максимальная гликозидазная активность сопутствовала максимальному содержанию флавонолов в фазе цветения в листьях и в фазе бутонизации в цветках.

Однако, не все части органов функционируют подобно целому органу. В свою очередь, в пределах специализированного органа цветка, наблюдали варьирование в содержании флавонолгликозидов и гликозидазной активности в частях со специфическими функциями. В отличие от цельных цветков в частях цветка не всегда наблюдали прямую зависимость гликозидазной активности от содержания фла-вонолов. Наблюдаемое содержание флавонолгликозидов и активность расщепляющих их ферментов отражает характер реакций превращений, который определяется, по-видимому, функцией части цветка. Так, в лепестках, одной из функций которых является защита других частей цветка от УФ-радиации, наблюдали низкую активность ферментов, способствующую сохранению в них высокого содержания флавонолгликозидов. В тычинках, напротив, обнаружили самую высокую, по сравнению с другими частями цветка, гликозидазную активность при относительно низком содержании флавонолгликозидов. Для развития и функционирования пыльцы, по-видимому, имеют важное значение реакции превращения гликозилированных форм в негликозилированные. Это подтверждает известные литературные данные о том, что пыльцевым зерном усваиваются только свободные агликоны (Vong, Taylor, 1995).

Изучали характер распределения флавонолов и ферментов, катализирующих реакции превращения и расщепления флавоноидной структуры — флавонолоксидазы и пероксидазы — катализирующих одну и ту же реакцию — превращение кверцетина в 2,3-диоксифлаванон, в различных органах на разных стадиях развития растений гречихи посевной от семян в покоящемся состоянии до завязывания плодов.

Флавонолоксидаза появлялась только на 3-й день после прорастания семян перед резким возрастанием содержания флавонолов на 4-ый день и далее между ними почти постоянно существовала прямая зависимость как в распределении, так и в изменениях в процессе развития. Значительная пероксидазная активность обнаруживалась уже в первый день после прорастания. При этом между содержанием флавонолов и активностью пероксидазы не наблюдали какой-либо зависимости.

Более молодые активно функционирующие органы проявляли и более высокую флавонолоксидазную активность (бутоны цветки, первый настоящий лист -» семядольные листочки, верхние листья -» нижние листья). Пероксидаза, в противоположность этому, не претерпевала значительных изменений.

В бутонах, цветках и кожуре семян — органах выполняющих специфические функции, появляющихся и исчезающих на определенных этапах развития, обнаруживалась только флавонолоксидаза. Но проростки в первые два дня и зеленые плоды не содержали фла-вонолоксидазу, а в нижних листьях, стеблях и корнях активность ее была очень низкой. В то время как органы, присутствующие и жизненно необходимые на всех этапах развития, содержали пероксидазу.

Таким образом, хотя флавонолоксидаза и пероксидаза гречихи посевной катализируют одну и ту же реакцию, очевидно, что они играют различную роль в метаболизме флавонолов. В органах и на стадиях развития, где присутствует только флавонолоксидаза при высокой концентрации флавонолов, по-видимому, преобладают реакции превращения флавоноидов без нарушения флавоноидной структуры, а при высокой активности пероксидазы в отсутствие фла-вонолоксидазы происходит только необратимое разрушение флавоноидов. При совместном присутствии этих ферментов, по-видимому, протекают оба типа реакции. Соотношение активностей флавонолок-сидазы и пероксидазы в различных органах определяет в них направленность реакций метаболизма флавоноидов.

Изучали распределение рутина в разных тканях листьев гречихи и локализацию расщепляющих его ферментов, как одного из механизмов, поддерживающих специфическое распределение рутина в этих тканях с учетом морфологических и возрастных различий листьев разных ярусов. Полученные нами данные свидетельствуют о том, что ткани листьев гречихи различаются по содержанию рутина и превращающих его ферментов. Результаты исследований подтверждают преимущественное накопление рутина в верхнем эпидермисе листьев гречихи (Магдпа а1., 1990). Предполагают, что флавонолы, локализуясь в эпидермисе лицевой стороны листа, играют роль защитного экрана от УФ-облучения, так как они сильно поглощают в областях 250-260 нм и 350-380 нм, оказывающих повреждающее действие, в частности, вызывающих димеризацию пиримидиновых оснований в ДНК. По-видимому, самая низкая активность всех исследованных ферментов, катаболизирующих рутин в верхнем эпидермисе, способствует сохранению самой высокой его концентрации в этой ткани.

Соответственно, высокая активность специфических катаболизирующих ферментов (гликозидазы и флавонолоксидазы) в нижнем эпидермисе обусловливает, вероятно, более низкое содержание рутина и дает основание предполагать о важном значении в этой ткани реакций его катаболизма. Возможно, рутин в этой ткани играет роль запасного дыхательного субстрата.

Высокая активность флавонолоксидазы и пероксидазы в мезофилле при отсутствии гликозидазной активности (или слабой ее активности в листьях верхнего яруса) наводит на мысль о том, что последовательность реакций расщепления скоординирована между клетками тканей и имеет место межтканевой транспорт кверцетина как продукта гликозидазной реакции из тканей, где он может образоваться. Межтканевый транспорт предшественников как один из вариантов развития биосинтетических процессов рассматривают Ж. Граз-дина и сотр., исходя из результатов изучения межтканевого распределения биосинтетических ферментов и продуктов их реакций в листьях гороха (НгагсКпа а1., 1982).

Специфическое распределение рутина и расщепляющих его ферментов в тканях листьев гречихи обусловливает, по-видимому, различные физиологические функции рутина в зависимости от направленности реакций расщепления под действием присутствующих в этих тканях ферментов.

Таким образом, делая обзор экспериментальных данных по распределению флавонолгликозидов и превращающих их ферментов на разных уровнях организации растительных систем, необходимо отметить следующие общие положения: дифференциацию путей катаболизма фенольных соединений даже одинаковой химической структуры как на уровне разных таксономических групп, так и на уровне отдельных органов, их частей, тканей и клеток. При этом на уровне органов наблюдали положительную корреляцию между содержанием флавонолгликозидов и специфических флавонолпревращающих ферментов и сохранение этой корреляции в процессе развития во всех исследованных случаях — гликозидазы в цветках и листьях во-лодушки и флавонолоксидазы в цветках и листьях гречихи. Однако, уже на уровне цветков володушки и гречихи и тканей листьев гречихи такая зависимость не наблюдается: содержание флавонолов и активность специфических ферментов распределяется дифференцированно — высокое содержание поддерживается низкой активностью катаболических ферментов и, соответственно, высокая активность фермента обусловливает низкое содержание флавонолов или высокое содержание флавонолов сопровождается высокой активностью ферментов в зависимости от специализации части органа, ткани. Таким образом, орган растения является как бы замкнутой системой, в пределах которой существует корреляция и координация метаболизма флавонолгликозидов между его частями и тканями.

158

Список литературы диссертационного исследования доктор биологических наук Жанаева, Тамара Алексеевна, 1997 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Баньковский А. И., Зарубина О. Ю., Сергеева Л. Л. Исследования растений, применяемых в народной медицине, на содержание алкалоидов //Труды ВИЛАР. 1947. Вып. 9. С. 119.

Бояркин А. Н. Быстрый метод определения активности перокси-дазы // Биохимия. 1951. Т. 16. С. 352.

Бузун Г. А. К определению молекулярного веса белков электрофорезом в ПААГ // Прикладная биохимия и микробиология. 1976. Т. XII. Вып. 1. С. 118-122.

Валуцкая А. Г., Минаева В. Г. О закономерностях накопления флавонолов у видов володушки (Вир1еигит 1_.) // Тезисы докладов 2 ВБС. Ташкент. ФАН. 1969. С. 21-22.

Волхонская Т. А. К идентификации флавонолов володушки многожильчатой (Вир1еигит тиШпеп/е ОС.) // Эколого-морфологические и биохимические особенности полезных растений дикорастущей флоры Сибири. Новосибирск. Наука. 1970. С. 247-248.

Гумбаридзе Н. П. Превращение хпорогеновой кислоты и кверцетина в листьях айвы // Сообщения АН ГССР. 1974. Т. 75, № 3. С. 709-711.

Дурмишидзе С. В., Шалашвили А. Г. Усвоение и превращение кверцетина корнями высших растений //Докл. АН СССР. 1968. Т. 181. С. 1489.

Дурмишидзе С. В., Шалашвили А. Г. Усвоение и превращение (+)-катехина корнями высших растений // Докл. АН СССР. 1973. Т. 210, № 2. С. 472^474.

Дурмишидзе С. В., Сопромадзе А. Н., Шалашвили А. Г., Месхи А. Б. Расщепление цианидина растительными тканями в стерильных условиях//Докл. АН СССР. 1974. Т. 214, № 3. С. 708-711.

Дурмишидзе С. В. Расщепление ароматического кольца некоторых экзогенных соединений в растениях. Тбилиси. 1975. 50 с.

Ермоленко Л. П. Сапонины и их количественное определение в листьях володушки золотистой и козелецелистной II XI студенческая научная конференция. Томск. 1952. С. 61-63.

Жанаева Т. А., Минаева В. Г., Запрометов М. Н. О продуктах ферментативного расщепления флавонолов //Докл. АН СССР. 1977. Т. 233, № 4. С. 722-725.

Жанаева Т. А., Минаева В. Г., Запрометов М. Н. Флороглюцин-карбоновая кислота как промежуточный продукт расщепления флавонолов в бесклеточных экстрактах из листьев володушки (Bupleurum L.) //Докл. АН СССР. 1978. Т. 239, № 2. С. 479^81.

Жанаева Т. А., Минаева В. Г., Запрометов М. Н. Флавонолрас-щепляющие ферменты володушки золотистой // Физиология и биохимия культ, растений. 1980. Т. 12, № 6. С. 625-631.

Жанаева Т. А., Минаева В. Г., Запрометов М. Н. О флавоноло-кисляющих ферментах гречихи // Физиология и биохимия культ, растений. 1986. Т. 18, № 1. С. 82-86.

Жанаева Т. А., Кривощекова О. Е., Семёнов А. А., Минаева В. Г. М-Фенил-2-нафтиламин из цветков володушки золотистой // Химия природных соединений. 1989. № 3. С. 334-335.

Жанаева Т. А. Кверцетин как субстрат при определении перокси-дазной активности в растениях II Физиология растений. 1990. Т. 37, № 2. С. 404-408.

Жанаева Т. А. Рутин и расщепляющие его ферменты в раличных тканях листьев гречихи // Физиология растений, (в печати).

Зайцева М. Г., Титова 3. В. Изменение активности митохондрий корней пшеницы в связи с концентрацией магния в среде инкубации //Докл. АН СССР. 1970. Т. 194, № 5. С. 1219-1222.

Запрометов М. Н. О способности к расщеплению бензольного кольца у высших растений. Глубокое окисление С14 катехинов в побегах чая //Докл. АН СССР. 1959. Т. 125. Вып. 6. С. 1359-1362.

Запрометов М. Н. Биохимия катехинов. М. Наука. 1964. 296 с.

Запрометов М. Н., Гризебах Г. Изучение биосинтеза катехинов и флавонолов в чайном растении // Физиология растений. 1972. Т. 19, №5. С. 1034-1040.

Запрометов М. Н. Фенольные соединения: Распространение, метаболизм и функции в растениях. М. Наука. 1993. 272 с.

Запрометов М. Н., Бухлаева В. Я. Превращения С14 катехинов при их введении в растение // Физиология растений. 1967. Т. 14. Вып. 5. С. 804.

Запрометов М. Н. Основы биохимии фенольных соединений // М. Высшая школа. 1974. 214 с.

Запрометов М. Н., Бухлаева В. Я. О продуктах фотосинтеза чайного растения и биосинтеза фенольных соединений // Физиология растений. 1967а. Т. 14. Вып. 2. С. 197-209.

Запрометов М. Н., Бухлаева В. Я. О возможности существования альтернативных путей биосинтеза флавоноидов в чайном растении // Биохимия. 1973. Т. 38. № 3. С. 520-526.

Земель Ф. М. Флавоноловые гликозиды в пыльце и листьях опыляющихся разновидностей и гибридов сои // Биохимические исследования кукурузы в условиях Молдавии. Кишинев. 1968. С. 137-143.

Киртбая Е. К. Функциональная роль околоцветника в процессе опыления и оплодотворения // Цитогенетические и цитоэмбриологи-ческие методы в селекции плодовых и ягодных культур. М. Колос. 1973. С.102-105.

Клобукова-Алисова Е. Н. Дикорастущие полезные и вредные растения Башкирии. Изд-во АН СССР. 1960. 79 с.

Клышев Л. К., Алюкина Л. С. Флора Казахстана как источник флавоноидных соединений // Фенольные соединения и их физиологические функции. Алма-Ата. Наука. 1973. С. 25-36.

Коваленко В. И., Шумный В. К., Лаптев А. В. Генетические и селекционные аспекты систем размножения насекомоопыляемых ви-

дов. 1. Особенности гетероморфных систем размножения гречихи Радоругит еэсиепШт МоепсИ. и возможности ее преобразования на основе гомостилии // Генетика. 1980. Т. 16, № 8. С. 1460-1465.

Кочеткова 3. А. Каротин и его количествнное определение в листьях и цветках володушки золотистой и козелецелистной // XI студенческая конференция. Томск. 1952. С. 58-60.

Крылов П. Н. Флора Западной Сибири. Томск. 1935. Вып. УШ.

Кунаева Р. М., Аугунбаева Р. П. Гидролитические и окислительные ферментативные механизмы расщепления фенольных соединений грибами и высшими растениями // Тезисы 3-го Всес. симп. по фенольным соединениям. Тбилиси. 1976. С. 28-29.

Лаанест Л. Э., Маргна У. В. Роль фенилаланин-аммиак-лиазы (КФ 4.3.1.5.) в накоплении флавоноидов в проростках гречихи // Физиология растений. 1972. Т. 19. Вып. 6. С. 1157-1164.

Линчевский И. А. Володушка Вир1еигит !_. // Флора СССР. М.-Л. Изд-во АН СССР. 1950. Т. ХУ1. С. 631-632.

Лукнер М. Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных. М. Мир. 1979. 548 с.

Маргна У. В., Оттер М. Я. О корреляции между ростом и биосинтезом антоцианов в гипокотилях гречихи // Физиология растений. 1968. Т. 15, №3. С. 436.

Маргна У. В. О биологическом значении образования флавоноидов в растениях // Известия АН ЭССР, сер. биол. 1971. Т. 20, № 3. С. 242-249.

Массагетов П. С. Поиски алкалоидоносных растений в Средней Азии //Труды ВИЛАР. М. 1947. Вып. IX.

Махлаюк В. Н. Лекарственные растения в народной медицине. Саратов. Изд-во Медицина. 1964.

Минаева В. Г. Флавонолы цветка володушки и их возможное значение в процессе оплодотворения // Тезисы 2-го Всес. симп. по фенольным соединениям. Алма-Ата. Наука. 1970. С. 117-118.

Минаева В. Г. Распределение и динамика флавонолов в цветке володушки // Комплексное изучение полезных растений Сибири. Новосибирск. Наука. 1974. С. 84-87.

Минаева В. Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. Новосибирск. Наука. 1978. 256 с.

Минаева В. Г., Волхонская Т. А., Валуцкая А. Г., Киселева А. В. О количественном определении флавоновых веществ в растениях // Полезные растения природной флоры Сибири. Новосибирск. Наука. 1967. С. 273-278.

Минаева В. Г., Волхонская Т. А. Флавоноиды володушки многожильчатой (Оир1еигит тиШпеп/е ОС.) // Докл.АН СССР. 1964. Т. 154. № 4. С. 956-959.

Нейш А. С. Основные пути биосинтеза фенолов // Биохимия фе-нольных соединений. М. Мир. 1968. С. 234-281.

Неницеску К. Д. Органическая химия. Москва. Изд-во Иностранной литературы. 1963. Т. 2. 1047 с.

Пакудина 3. П., Садыков А. С., Запаров А. А. Глюкозиды кемпфе-рола из цветков А1сеа писПАога // Химия природных соединений. 1970. № 5. С. 628.

Пасешниченко В. А. р-Глюкозидазы высших растений и их участие в процессах ферментации некоторых видов растительного сырья // Прикладная биохимия и микробиология. 1989. Т. ХХУ. Вып. 4. С. 435.

Пасешниченко В. А. Регуляция терпеноидного биосинтеза в растениях и его связь с биосинтезом фенольных соединений // Физиология растений. 1995. Т. 42, № 5. С. 787-804.

Пашкарь С. И. Фенольные соединения и явления гетерозиса у кукурузы // Фенольные соединения и их биологические функции. М. Наука. 1968. С. 296-302.

Петряев Е. Д. Лекарственные растения Забайкалья. Читгиз. 1952.

Сафонов В. И., Сафонова М. П. Исследование белков и фермен-

тов растений методом электрофореза в полиакриламидном геле // Биохимические методы в физиологии растений. М. Наука. 1971. С. 113-136.

Слипченко Н. Д., Долгодворова С. Я., Черняева Г. Н. Фенолкар-боновые кислоты коры осины // Тезисы 5-го Всес. симп. по феноль-ным соединениям. Таллин. 1987. С. 101.

Соркина Д. А., Коношенко С. В. О применении метода гель-хроматографии в тонком слое сефадекса для определения молекулярного веса альбуминов сыворотки // Прикладная биохимия и микробиология. 1975. Т. XI. Вып. 5. С. 792-797.

Томсон P. X. Структура и реакционная способность фенольных соединений // Биохимия фенольных соединений. М. Мир. 1968. 452 с.

Тауэре Г. X. Н. Метаболизм фенолов в высших растениях и микроорганизмах // Биохимия фенольных соединений. М. Мир. 1968. 452 с.

Трощенко А. Т., Лимасова Т. И. Изучение химического состава володушки многожильчатой Bupleurum multinerve DC. // Изв. СО АН СССР, серия химическая. 1965. № 7. Вып. 2. С. 90-95.

Тюкавкина Н. А., Погодаева Н. Н. Ультрафиолетовая абсорбция флавоноидов. II. Константа ионизации 7 и 4-оксипроизводных флаво-на и флавонола//Химия природных соединений. № 11. 1971. С. 11-15.

Тюкавкина Н. А., Погодаева Н. Н. Ультрафиолетовая абсорбция флавоноидов. III. Константа ионизации 5-оксигрупп в 5,7-диоксифлвонах //Химия природных соединений. 1972. №2. С. 173.

Харборн Д. Б. Фенольные соединения и их распространение в природе // Биохимия фенольных соединений. М. Мир. 1968. 452 с.

Черникова 3. В. Сапониноносные растения Сибири и свойства их сапонинов // Новые лекарственные растения Сибири. 1949. С. 70.

Школьник М. Я., Абышева Л. Н. Влияние борной недостаточности на содержание катехинов, лейкоантоцианов и флавонолов в гречихе Fagopyrum esculentum Moench. // Ботанический журнал. 1971. Т. 56, № 4. С. 543-548.

Amrhein N., Diedrich E. Turnover of isoflavones in Cicer arietinum L. // Naturwissenschaften. 1980. V. 67. H. S. 40-41.

Barbier M. Chemistry and biochemistry of pollens. In: Progress in Phytochemistry. V. 2. London — New-York. 1970. P. 1-34.

Barron D., Varin L., Ibrahim R. K., Harborne J. B., Williams C. A. Sulfated flavonoids — un update // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 8. P. 2375-2395.

Barz W., Mohr F. ., Teufel E. Katabolismus von 4', 6 — Dihy-droxyurone in Pflanzlichen Zellsuspensiokulturen // Phytochemistry. 1974. V. 13. P. 1785-1787.

Barz W., Wiermann R. Recent aspects of flavonoid biosynthesis and degradation in plants // Proceedings of the international bioflavonoid symposium. Munich. FRG. 1981. P. 185-211.

Bassler R. Einfluss okologiscer undontogenetischer Faktoren auf die Flavone von Fagopyrum sagittatum Gilib. // Pharmazie. 1957. B. 12. № 11. S. 758.

Bendz G., Martensson O., Milsson E. Moss pigments. On the pigmentation of sphagnum species // Botanisca notiser. 1967. V. 120.

P. 345-354.

Berlin J., Kiss P., Muller E. D., Gierse D., Barz W., Janistyn B. Uber den Abbau von Chakonen und Isoflavonen in pflanzelichen Zellsuspen-ionkulturen // Z. Naturforsch. 1974. 29 c. № 7-8. P. 374-383.

Bert B., Krell D. Flavonoid localization in epidermal papillae of flower petals: a specialized adaptation for ultraviolet absorbtion // Science. 1975. 190. (4220). P. 1221-1223.

Bourbouze R., Pratviel-Sosa F., Percheron F. Purification, propriété et spécificité d'une heteroglycosidase des graines de sarrasin // Biochemie. 1974. V. 56. № 10. P. 1305-1313.

Bradford M. M. A rapid and sensitive method for quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principal of protein-dye binding //

Anal. Biochemistry. 1976. V. 72. № 1/2. P. 248-254.

Bridel M., Charaux C. Le produit fermentaire extrait des grains des divers Rhamnus ou Rhamnodiastsase // Compt. rend. 1925. V. 181. P. 925.

Bruinsma J. A comment on the spectrophotometric determination of chlorophyll // Biochem. et biophys acta. 1961. V. 51. № 3. P. 576-578.

Cauwet-Marc A.-M. Biosystematique des especes vivaces de Bu-pleurun L. (Umbelliferae) du Bassin Mediterraneen Occidental. These presentee au Centre Universitaire es Sciences (Sciences naturalles). 1976.

Chance B. Enzyme-Substrate compounds //Adv. Enzymology. 1951. V. 12. P. 153-190.

Chance B., Maehly A. C. Assay of catalases and peroxidases // Method in enzymology. N-Y. Acad. Press. 1955. V. 2. P. 764.

Dietermann L. J., Wender S. H. Incorporation of C14 -quercetin into an isopropyl alcohol and acid-insoluble fraction of tobacco // Phytochemis-try. 1969. V. 8. P. 2321-2323.

Effertz B., Weissenbock G. Tissue specific variation of C-glycosylflavone patterns in oat leaves as influenced by the environment // Phytochemistry. 1980. V. 19, № 8. P. 1669-1672.

Egger K., Kell M. Flavonglykoside in Bluten von Paeonia arborea und Paeonia suffruticosa. Planta. 1969. B. 88. H. 1. S. 154-156.

Esser K., Straub J. Das Pollenschlauchwachstum bei Forsythia, eine Stellungnahme zu der Moewusschen Hemmstoff-Ferment-Hypotese // J. Biol. Zentr. 1954. V. 73. H. 9/10. S. 449-455.

Favre-Bonvin I., Massios M., Massicot I. Structure et hydrolyse en-zymatique du datiscoside // C. R. Acad. Sei. D 268. 1969. P. 2495-2497.

Frey-Schroder G., Barz W. Isolation and characterization of flavonol Converting enzymes from Mentha piperita plants and from Mentha arven-sis cell suspension cultures // Z. Naturforsch. 1979. 34 c. P. 200-209.

Gagnon H., Tahara S., Ibrahim R. K. Biosynthesis, accumulation and secretion of isoflavonoids during germination and development of white lupin (Lupinus albus L.) // J. of Experimental botany. 1955. V. 46, № 287. P. 609-616..

Garcez F. R., Scramin S., M. C. do Nascimento, Mors W. B. Preny-lated flavonoids as evolutionary indicators in the genus Dahlstedtia // Phytochemistry. 1988. V. 27, №4. P. 1079-1083.

Geissmann T. A. The occurence the flavonoid compounds in nature // The chemistry of flavonoid compounds. Oxford London, New-York, Paris. 1962. P. 1-6.

Grisebach H. Biosynthetic patterns in microorganisms and higher plants. N-Y.-L. 1967. 110 p.

Grisebach H. Die Biosynthese der Anthocyane // Proc. Int. 4-th Congr. Biochem. Viena. 1958. V. 2. P. 56-69.

Hansel R., Horhammer L. Phytochemisch-systematische Untersuchung uber die Flavonolglycoside eininger Polygonaceen // Arch. Pharm. 1954. B. 287, №4 S. 189-198.

Heber U., Santarius K. A. Direct and indirect transfer of ATP and ADP across the chloroplast envelope // Z. Naturforsch. 1970. 25 m. H. 7. S. 718-728.

Hedrick I. L., Smith A. I. Size and charge isomer separation and estimation of molecular weight of protein by disc electrophoresis // Arch. Biochem. and Biophys. 1968. V. 126. P. 155-164.

Heller W., Forkmann G. Biosynthesis of flavonoids // The flavonoid advances in research since 1980. London. Chapman and Hall. 1988. P. 399-425.

Hillis W. E., Ishikura N. The biosynthesis of polyphenols in tissues with low phenylalanin-ammonia lyase activity // Phytochemistry. 1970. V. 10, №7. P. 1517-1528.

Hillis W. E., Isoi K. The biosynthesis of polyphenols in Eucalyptus species // Phytochemistry. 1965. V. 4. P. 905.

Hisao Arakawa Flavonolglycoside from pollen of Lilium // Nippon Ka-gaku Zasshi. 1956. V. 77. P. 1057-1059.

Horhammer L. K. Muller K. N. Zur Analytic der Flavone // Arch.Pharm. 1954. В. 287. № 6. S. 310-317.

Horhammer L. K., Scherm A. Uber das vorkommen zyklicher Pflanzensauren bei einingen Polygonaceen and Betulaceen // Arch. Pharm. 1955. В. 288/60, № 10. S. 441-447.

Hösel W., Barz W. ß-Glucosidases from Cicer arietinum L. Purification and properties of isoflavone-7-O-glucoside — specific b-glucosidases // Eur.J. Biochemistry. 1975. V. 57, № 2. P. 606-616.

Hösel W., Barz W. Enzymatic transformation of flavonols with a cellfree preparation from Cicer arietinum L. // Biochim. et Biophys. Acta. 1972. V. 261, № 2. P. 294-303.

Hösel W., Frey G., Barz W. The degradation of flavonols by plant peroxidases // Phytochemistry. 1975. V. 14, № 2. P. 417-422.

Hösel W., Shaw P. D., Frey G., Barz W. Abbau von Flavonolen in höheren Pflanzen. // Hoppe Seyler's Zeitschr. physiol. bei Chemie. 1973. В. 354. H. 10/11. S. 1203.

Hrazdina G., Marx G. A., Hoch H. C. Distribution of secondary plant metabolites and their biosynthetic enzymes in pea (Pisum sativum) leaves // Plant Physiology. 1982. V. 70, № 3. P. 745-748.

Hrazdina G., Wagner G., Siegelmann H. W. Subcellular localization of enzyme of anthocyanin biosynthesis in protoplasts // Phytochemistry. 1972. V. 17. P. 53-56.

Huystee R. В., Cairns W. L. Progress and prospects in the use of peroxidase to study cell development // Phytochemistry. 1982. V. 21, №8. P. 1843.

Ibrahim R. K., De Luca V., Khouri H., Latchinian L., Brisson L., Cha-rest P. M. Enzymology and compartmentation of polymethylated flavonol glucosides in Chrysosplenium americanum // Phytochemistry. 1987. V. 26,

№ 5. P. 1237-1245.

Janistyn B., Stocker M. Enzymatischer Abbau von (Ring B-U-C14-5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavanone-7-0-glucosid zu 5,7-Dihydoxychromon-7-glucosid und (Ring-U-C14) — 1,2,4-Trihydroxybenzol mit einem zellfrein Extrakt von Mentha longifolia // Z. Naturforsch. 1976. 31 c. № 7. S. 408^10.

Jeffrey A. M., Jerina R. S., Evans W. C. The bacterial degradation of flavonoids. Oxidative fission of the A ring of dihydrogossipetin by a Pseudomonas sp. // Biochem. J. 1972. 1972. V. 130. P. 383.

Knogge W., Weissenbock G. Tissue distribution of secondary phenolic biosynthesis in developing primary leaves of Avena sativa L. // Planta. 1986. V. 167, № 2. P. 190-205..

Krause J., Reznik H. Idenefezierung von Phenylpropanderivaten aus den Laubblattern von Fagopyrum esculentum Moench. // Z. Pflanzen-physiol. 1972. B. 68 № 2. S. 115-120.

Krause J. "Rutin" aus den Kotyledonen von Fagopyrum esculentum Moench. bestehtaus 2 Verbindungen // Z. Pflanzenphysiol. 1976. B. 79, № 3. S. 281-282.

Larson R. A. The antioxidants of higher plants // Phytochemistry. 1988. V. 27, №4. P. 969-978.

Litkei G., Bagnar R., Dinya Z., David E. R. Oxidation experiment in the group of flavonoids // Topics Flavonoid Chemistry and Biochemistry Proc. 4-th Hung. Bioflavonoid Symp. Budapest. Acad. Kiado. 1975. P. 110-118.

Margna U., Margna E., Paluteder A. Localization and distribution of flavonoids in buckwheat seedling cotyledons // J. Plant Physiology. 1990. V. 136, №2. P. 166-171.

Markham K. R. A novel flavone-polysaccharide compounds from Monoclea forsteri // Phytochemistry. 1972. V. 11, № 6. P. 2047-2053.

Merlini L. Flavonoids with isoprenoid substutuents addentum // Phytochemistry. 1973. V. 12, № 3. P. 669-670.

Moewus F. Zur Physiologie und Biochimie der Selbststerilitat bei For-

sythia // Biol. Zbl. 1950. V. 69. S. 181-197.

Molgaard P., Ravn H. Evolutionary aspects of caffeoyl ester distribution in dicotyledons // Phytochemistry. 1988. V. 27, № 8. P. 2411-2421.

Noguchi I., Mori S. Enzymatic degradation of rutin in Fagopyrum vulgare leaves //Arch. Biochem. Biophys. 1969. V. 132. P. 352.

Oka I., Simpson F. Degradation of rutin by Aspergillus flavus. Quer-cetinase: isolation of a low molecular weight form containing less carbohydrate // Canad. J. Microbiol. 1972. V. 18. P. 1171-1175.

Paris R. R., Duret S. Contribution a l'etude de la repartition et du metabolism des flavonoides. Variation des flavonoides chez le Laurier-rose (Nerium oleander L.) au cours de la vegettion // Bull. Soc. bot. France. 1972. V. 119, № 7. P. 531-542.

Pinhey J. T., Southwell J. A. The constituents of Phebalium denta-tum. The structure of a new flavone // Austr. J. of Chem. 1973. V. 26, №2. P. 409^14.

Plouvier V. Detection and distribution of "rutinase", a rutin-hydrolyzing enzyme // C. R. Acad. Sei. Paris. 1978. V. 286, № 4. P. 359.

Popovici G., Weissenbock G. Dinamic of C-glycosylflavones in primary leaves of Avena sativa L. grown under field conditions // Z. Pflan-zenphysiol. 1977. B. 82. S. 5450-5454.

Prasad S., Ellis B. E. In vivo characterization of catechol ring-cleavage in cell cultures of Glycine max // Phytochemistry. 1978. V. 17, № 2. P. 187-190. .

Reznik H. Uber die Pigmentausstattung der Pollen Heterostyller // Biol. Zentr. 1957. V. 76, № 3. S. 352-359..

Sano H. Studies on peroxidase isolated from etiolated Alaska pea seedlings // Biochim. Biophys. Acta. 1971. V. 227, № 3. P. 565-575.

Schreiber W. Action of horse radish peroxidase upon some flavones // FEBS Letters. 1974. V. 41, № 1, P. 50-52.

Schreiber W. Degradation of 3-hydroxyflavone by horse radish per-

oxidase // Biochem. Biophys. Res. Com. 1975. V. 63, № 2. P. 509-514.

Sharma H. K., Vaidyanathan C. S. A new mode of ring cleavage of 2,3-dihydroxybenzoic acd in Tecoma stans L. // Europ. J. Biochemistry. 1975. V. 56. P.162-169.

Sheen S. I. Changes in amount of polyphenols and activity of related enzyme during growth of tobaccj flower and capsule // Plant Physiol. 1973. V. 51, №5. P. 839-844.

Siegel S. M., Lavee S., Siegel B. Z. Oxidation of aromatic amines by peroxidases at pH 14 // Phytochemistry. 1978. V. 17, № 8. P. 1221.

Si-Qi Luo, Long-Ze Lin, Cordell G. A. Saikosaponin derivatives from Bu-pleurum wenchuanense// Phytochemistry. 1993. V. 33. № 5. P. 1197-1205

Sosa F., Percheron M. F. Isolement et identification d'un quercetol-3-sophoroside dans le pollen d'Alnus cordata Desf // C. R. Acad. Sci. 1965. V. 261. P.4544—4546.

Staude M., Reznik H. Das Flavonoidmuster der Winterknospen und Laubblatter von Corylus avelana L. // Z. Pflanzenphysiol. 1973. B. 68. H. 4. S. 346-356.

Surholt E., Hosel W. Screening for flavonol 3-glucoside specific (3-glycosidases in plants using a spectrophotometric enzymatic assay // Phytochemistry. 1978. V. 17. P. 873-877.

Suzuki H. Hydrolysis of flavonoid glycosides by enzymes (Ramnodiastase) from Rhamnus and other sources // Arch. Biochem. Biophys. 1962. V. 99. P. 476-484.

Takahama U. Suppression of carotenoid photobleaching by kaempferol in isolated chloroplasts // Plant cell physiology. 1982. V. 23. P. 859-864.

Tissut M., Ravanel P. Repartition des flavonols dans I'epaisseur des feuilles de quelques végétaux vasculaires // Phytochemistry. 1980. V. 19. № 9. P. 2077-2081.

Tronchet J. Les derives flavonique du pollen et du stigmate. Premier résultats obtenus par chromatographie sur papier // Bull.soc.bot.France.

1972. V. 119. P.557-570.

Troyer J. R. Anthocyanin formation in excised segments of buckwheat seedling hypocotyls // Plant Physiol. 1964. № 39. P. 907-912.

Underhill E. W., Watkin J. E., Neish A. C. Boisynthesis of quercetin in buckweat // Canad. J. Biochem. Physiol. 1957. V. 35, № 3. P. 229-237.

Vogt T., Taylor L. P. Flavonol-3-O-glucosyltransferase associated with Petunia pollen produce gametophyte-specicfic flavonol diglycosides // Plant Physiology. 1995. V. 108. P. 903-911.

Westlake D. W. S., Talbot G., Blakley E. R., Simpson F. J. Microbial decomposition of rutin // Canad. J. Microbiol. 1959. V. 5. P. 621-629.

Wiermann R. Secondary plant products and cell and tissue differentiation // The biochemistry of plants. 1981. V. 7. P. 85-116.

Wiermann R. Uber die Beziehung zwischen flavonol aufbaunden Enzymen einem flavonolumwandlnden Enzym und der Akkumulation phen-ylpropanoiden Verbindungen wahrend der Anthertnwicklung // Planta.

1973. V. 110, №4. S. 353-360.

Wilson I. M., Wong E. Peroxidase — catalysed oxigenation of 4,2',4'-trihydroxychalcone // Phytochemistry. 1976. V. 15, № 9. P. 1333-1341.

Wong E., Wilson I. M. Products of the peroxidase — catalysed oxidation of 4,2',4'-trihydroxychalcone // Phytochemistry. 1976. V. 15, № 9. P. 1325-1332.

Yasuda T., Nakagawa H. Purification and characterization of the ru-tin-degrading enzymes in tartary buckwheat seeds // Phytochemistry. 1994. V. 37, № 1. P. 133-136.