Пространственная структура, внутриклеточная локализация и ферменты катаболизма изосукцинимид- β-гликозида тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, кандидат биологических наук Винокурова, Наталья Викторовна

• Винокурова, Наталья Викторовна
• кандидат биологических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Винокурова, Наталья Викторовна

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Гликозиды и их роль в растениях.

1.2. Изосукцинимид-Р-гликозид растений гороха и пути его метаболизации.

1.2.1. Строение и распространение изосукцинимид-Р-гликозида.

1.2.2. Образование и локализация изосукцинимид-Р-гликозида в клетках растений.

1.2.3. Пути утилизации изосукцинимид-Р-гликозида в растениях.

1.2.4. Гамма-аминомасляная кислота, ее роль и пути метаболизации в различных условиях.

1.3. Характеристика, локализация и свойства Р-гликозидаз.

1.3.1. К атализируемая реакция.

1.3.2. Распространение и роль в метаболизме клетки.

1.3.3. Внутриклеточная локализация р-гликозидаз.

1.3.4. Очистка р-гликозидаз из различных организмов.

1.3.5. Свойства Р-гликозидаз из различных источников.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Методы исследования.

2.2.1. Изучение структуры молекулы изосукцинимид-р-гликозида.

2.2.2. Условия постановки опытов на растениях.

2.2.3. Выделение спирторастворимых соединений.

2.2.4. Определение содержания изосукцинимид-Р-гликозида и его агликона в растениях гороха.

2.2.5. Определение содержания этил-р-гликозида.

2.2.6. Хроматографическое определение содержания аминокислот.

2.2.7. Исследование внутриклеточного распределения соединений с 42 использованием ДМСО.

2.2.8. Определение активности фермента (3-гликозидазы.

2.2.9. Выделение клеточных фракций.

2.2.10. Выделение и очистка (3-гликозидазы из проростков гороха.

2.2.11. Экстракция.

2.2.12. Фракционирование белков с помощью сульфата аммония.

2.2.13. Гель-фильтрация.

2.2.14. Определение молекулярной массы фермента.

2.2.15. Аналитический электрофорез.

2.2.16. Исследование кинетических характеристик (3-гликозидазы.

2.2.17. Определение количества белка.

2.2.18. Определение содержания хлорофилла.

2.2.19.Статистическая обработка экспериментальных данных.

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОСТРАНСТВЕННОЙ

СТРУКТУРЫ МОЛЕКУЛЫ ИЗОСУКЦИН И МИ Д-(3-ГЛ ИКОЗИ Д А.

3.1. Подбор методов для исследования структуры биологически активных соединений.

3.2. Использование квантово-химических методов для построения пространственной структуры молекулы изосукцинимид-Р-гликозида.

ГЛАВА 4. СОДЕРЖАНИЕ И30СУКЦИНИМИД-(3-ГЛИК03ИДА В РАЗНЫХ СОРТАХ РАСТЕНИЙ ГОРОХА И ВЛИЯНИЕ РЕГУЛЯТОРОВ РОСТА НА ЕГО ПУЛ.

4.1. Изучение распределения изосукцинимид-Р-гликозида, его агликона и свободных аминокислот в различных сортах растений гороха.

4.2. Влияние регуляторов роста на содержание изосукцинимид-Р-гликозида и свободных аминокислот в проростках гороха.

ГЛАВА 5. ВНУТРИКЛЕТОЧНАЯ ЛОКАЛИЗАЦИЯ И30СУКЦИНИМИД-(3-ГЛЖ03ИДА И АМИНОКИСЛОТ В УСЛОВИЯХ АЭРАЦИИ И ПРИ ГИПОКСИИ.

5.1. Внутриклеточное распределение изосукцинимид-(3-гликозида.

5.2. Вакуолярный фонд аминокислот.

5.3 Влияние гипоксии и среды СО2 на внутриклеточное распределение изосукцинимид-р-гликозида.

5.4. Влияние гипоксии на внутриклеточное распределение аминокислот.

ГЛАВА 6. ИЗУЧЕНИЕ ЛОКАЛИЗАЦИИИ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ Р-ГЛИКОЗИДАЗЫ ПРОРОСТКОВ ГОРОХА.

6.1. Внутриклеточная локализация.

6.2. Очистка фермента из растений гороха.

6.3. Молекулярная масса и некоторые физико-химические свойства р-гликозидазы проростков гороха.

6.4. Изменение активности Р-гликозидазы в онтогенезе.

6.5. Влияние гипоксии и повышенного содержания углекислого газа на активность Р-гликозидазы проростков гороха.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Пространственная структура, внутриклеточная локализация и ферменты катаболизма изосукцинимид- β-гликозида»

Актуальность темы. Одной из отличительных особенностей растительных организмов является их способность к синтезу разнообразных вторичных соединений, включая гликозиды. Однако функции и пути образования многих из гликозидов в настоящее время мало изучены (Запрометов, 1992; Носов, 1994). Ранее (Vitek, 1964; Liu et al., 1968; Землянухин и др., 1977) в растениях гороха был обнаружен специфический гликозид, идентифицированный как изосукцинимид-р-гликозид (ИС-гликозид), предшественником агликона которого являлась непротеиногенная гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) (Ершова, 1978). Исследованы пути и скорость образования этого соединения из различных С-аминокислот и глюкозы в нормальных и аноксических условиях (Землянухин, Ершова, 1983). Однако роль этого гли-козида в растениях еще не достаточно выяснена, так как установлены лишь некоторые реакции превращений ИС-гликозида в клетках растений (Ershova, 1996).

Известно (Измайлов, 1978; Carroll, 1992), что специфичность в проявлении свойств различных соединений в клетках растений достигается их пространственной изоляцией, т. е. компартментацией. В тоже время исследований внутриклеточного распределения ИС-гликозида и его агликона ранее не проводилось. Обнаружено, что в условия недостатка кислорода изменяется содержание целого ряда клеточных метаболитов, включая кислоты ЦТК, аминокислоты, углеводы (Гринева, 1975; Crawford, 1994; Чиркова, 1995). При этом СО2 -среда была более эффективной в пополнении фондов этих соединений (Землянухин, 1979-1988). Вероятно, при гипоксии происходило не только изменение содержания, но и перераспределение соединений между отдельными клеточными компартментами.

Установлено, что одним из первых этапов метаболизации гликозидов является реакция разрыва гликозидной связи (Pukazhenthi, 1993), которую осуществляют Р-гликозидазы (КФ 3.2.1.21). В отличие от р-гликозидаз микроорганизмов (Chang, 1994; Dumortier, 1994), растительные ферменты с гли-козидазной активностью до сих пор остаются практически не изученными (Чкаников, 1969; Bhallia, 1984; Shi, 1994). В связи с этим, выделение р-гликозидазы, участвующей в катаболизме ИС-гликозида, и изучение ее некоторых физико-химических свойств, а также внутриклеточной локализации у растений в условиях аэрации и гипоксии, представляло бы интерес как для понимания направлений и скорости включения гликозида в метаболические процессы растений, так и для выяснения роли (3-гликозидаз в этих процессах.

Цель и задачи исследования. Целью данной работы явилось изучение пространственной структуры, внутриклеточной локализации изосукцинимид-Р-гликозида и фермента его катаболизма р-гликозидазы в клетках растений в нормальных и гипоксических условиях.

Для достижения цели в работе поставлены следующие задачи:

1. Построить с использованием пакета прикладных компьютерных программ пространственную модель молекулы изосукцинимид-|3-гликозида для оценки лабильности связей и путей метаболизации данного соединения.

2. Изучить распределение изосукцинимид-Р-гликозида, его агликона, а также ряда свободных аминокислот, включая у-аминомасляную кислоту, между цитоплазматическим и вакуолярным фондами клеток растений гороха в условиях аэрации и при дефиците кислорода, а также при действии регуляторов роста.

3. Разработать способы выделения и очистки Р-гликозидазы, участвующей в катаболизме изосукцинимид-Р-гликозида растений гороха.

4. Исследовать некоторые физико-химические и кинетические характеристики, а также внутриклеточную локализацию р-гликозидазы в нормальных и гипоксических условиях.

5. Изучить динамику активности Р-гликозидазы в онтогенезе растений гороха.

Научная новизна. Впервые с помощью квантово-химических методов построена пространственная модель молекулы изосукциними д-р-гл и коз и да, что расширяет наше представление о скорости и направлениях метаболиза-ции этого соединения в растениях.

Получены экспериментальные доказательства наличия в клетках растений гороха двух пространственно разобщенных (вакуолярного и цитоплазма-тического) фондов ИС-гликозида и его агликона, как это ранее только предполагалось. Для агликона и ГАМК выявлена преимущественная цитоплазма-тическая локализация. В то же время, образовавшийся гликозид накапливался преимущественно (до 70%) в вакуолях клеток. Впервые изучен характер изменения распределения этих соединений между цитоплазматическим и ва-куолярным фондами клеток растений в условиях дефицита кислорода. Установлено, что в этих условиях возрастала роль вакуолярных фондов ИС-гликозида, его агликона и свободных аминокислот.

Разработаны способы выделения и выявлена внутриклеточная локализация Р-гликозидазы, участвующей в катаболизме изосукцинимид-(3-гликозида растений гороха. Впервые получен электрофоретически гомогенный ферментативный препарат цитоплазматической Р-гликозидазы и проведены исследования его физико-химических и кинетических свойств.

Практическая значимость работы. Полученные данные расширяют представления о роли и путях метаболизма гликозидов в растениях, включая изосукцинимид-р-гликозид, предшественником агликона которого является непротеиногенная ГАМК. Разработана методика исследования внутриклеточного распределения ИС-гликозида и ряда свободных аминокислот с использованием мембранотропного соединения ДМСО, которая может применяться при изучении компартментации и других соединений растений в нормальных и гипоксических условиях. Предложена схема очистки Р-гликозидазы, которая позволяет получить высокоочищенный электрофоретически гомогенный препарат р-гликозидазы растений гороха, а также может быть использована в медицине и пищевой промышленности при получении ферментативных препаратов этого класса. Разработанные способы хранения препаратов (З-гликозидазы позволяют использовать их в практике биохимических и клинических лабораторий. Материалы работы используются при чтении спецкурсов, а также при выполнении курсовых и дипломных работ на кафедре биологи растений и микробиологи Воронежского госпедуниверсите-та.

Апробация работы. Работа выполнена в период прохождения аспирантуры и является частью плановой темы кафедры биологии растений и микробиологии ВГПУ «Метаболическая адаптация растений в условиях экологических стрессов» и входит в тематику РАН по проблеме «Растительный мир и его адаптация». Основные результаты исследований были представлены и обсуждались на ежегодном симпозиуме ВОФР «Physical - chemical basis of plant physiology» (Москва, 1996), семинаре «Первичные фотофизические и фотохимические процессы в биосистемах разных уровней организации» (Воронеж, 1996), на совещании «Проблемы и достижения современной физиологии растений и их использование в вузовском и школьном преподавании» (Пермь, 1997), на V международной конференции «Регуляторы роста и развития растений» (Москва, 1999), на II Съезде биофизиков России (Москва, 1999), на IV Съезде общества физиологов растений (Москва, 1999), на 5 Путинской конференции молодых ученых «Биология - наука 21— века» (Пу-щино, 2001), на международной конференции «Ecological physiology of plants: problems and possible solutions in the XXI century» (Syktyvkar, 2001).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 14 работ.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 137 страницах текста и состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части и обсуждения результатов (4 главы), заключения, выводов и списка литературы (189 источников). Иллюстративный материал включает 27 рисунков и 20 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Винокурова, Наталья Викторовна

выводы

1. С использованием квантово-химических методов и системы компьютерных программ построена пространственная модель молекулы изосукцинимид-(3-гликозида, которая позволила оценить лабильность его связей.

2. Показано, что содержание изосукцинимид-|3-гликозида, его агликона и ряда свободных аминокислот повышается при действии регуляторов роста, таких как эпибрассинолид и кинетин.

3. С помощью мембранотропного соединения ДМСО установлено, что накопление изосукцинимид-Р-гликозида проростков гороха происходило в вакуолярном фонде клеток. В то же время, образование агликона и его предшественника у-аминомасляной кислоты было связано с цитоплазмой. При действии гипоксии и СОо-среды возрастала роль вакуолярных фондов, которые поддерживали стабильность цитоплазматических пулов данных соединений.

4. Выявлено наличие в клетках растений гороха двух форм Р-гликозидазы: цитоплазматической и связанной с клеточными стенками, обладающих разной специфичностью к гидролизуемым гликозидам.

5. Разработана процедура очистки цитоплазматической Р-гликозидазы из проростков гороха. Получен электрофоретически гомогенный препарат с удельной активностью 524,17±5,32 ФЕ/мг белка и степенью очистки - 78 раз.

6. Определено значение молекулярной массы цитоплазматической Р-гликозидазы проростков гороха, которая составила 63,0 ± 2,0 кДа. Показано, что высокоочищенный фермент проявляет максимальную активность при рН 5,2 ± 0,2 и температуре 35 ± 0,5 °С.

7. Отмечено, что цитоплазматическая Р-гликозидаза обладала большим сродством к природным субстратам, чем к синтетическим и не проявляла высокой специфичности по отношению к их агликонам. На

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведено исследование метаболизма ИС-гликозида, который, как показано в ряде работ (Землянухин и др., 1977), является специфическим соединением только растений гороха. При этом было показано, что в различных сортах растений гороха содержание ИС-гликозида и его агликона значительно колеблется. Выявлена корреляция между содержанием ИС-гликозида и ГАМК, а также наличие обратной зависимости между количеством ГАМК и агликона. Исследования показали, что на содержание ИС-гликозида оказывают влияние регуляторы роста, такие как кинетин и эпибрассинолид. Прослеживается четкая взаимосвязь изменения содержания гликозида, его агликона, свободной глюкозы, а также ГАМК у проростков гороха при действии фитогормонов.

С использованием пакета прикладных компьютерных программ нами установлены электронная и молекулярная конформации атомов в молекуле ИС-гликозида, позволившие оценить ее метаболическую активность. Отмечена высокая лабильность связи между гетероциклическим радикалом агликона и пиранозным кольцом глюкозы. Длина гликозидной связи, полученная в результате расчетов, составила 1,57 А°, что превышало ее размеры, необходимые для стабильности молекулы и, следовательно, влияло на ее устойчивость. На основании расчетов расстояний между атомами в молекуле показано, что в агликоне происходит раскрытие цикла по связи С-14, значение которой 1,77 А°. При этом двойная связь в молекуле стремится к гидрированию. Полученные данные подтверждают результаты проведенных экспериментов по изучению скорости метаболизации ИС-гликозида в растениях ^етНапикЫп, ЕгяИоуа, 1984).

При исследовании внутриклеточной локализации ИС-гликозида, его агликона и ряда свободных аминокислот, связанных с их обменом, использовали мембранотропное соединение ДМСО, которое избирательно нарушает проницаемость биологических мембран. Нами было установлено, что в клетках проростков гороха существуют по крайней мере два фонда ИС-гликозида: цитоплазматический и вакуолярный. При этом, как и для большинства растительных гликозидов (Kesselmeyer, Urban, 1983), вакуолярный фонд ИС-гликозида составлял 70% от его клеточного пула. В тоже время, агликон и его предшественник гамма-аминомасляная кислота были локализованы преимущественно в цитоплазме. Это подтверждает высказанное ранее предположение (Ершова, 1996), что именно в цитоплазме протекали как реакции образования пирролидоновой структуры агликона, так и реакции синтеза самого гликозида, который далее запасается в вакуолях клеток проростков гороха.

При гипоксии у растений изменяется скорость метаболических процессов (Crawford, 1994; Чиркова, 1983-1995; Shelp et. al., 1995). Нами показано, что в этих условиях объемы цитоплазматических фондов изучаемых соединений поддерживались на уровне аэрируемых растений. При этом в их стабилизации принимали участие вакуолярные пулы. Наиболее значительные изменения внутриклеточной локализации исследуемых соединений наблюдались у растений в условиях С02-среды, что еще раз подтверждает специфичность ее действия как на скорость образования отдельных метаболитов клетки и проницаемость мембран (Землянухин и др., 1984; Ершова и др., 1996) так и, как следствие этого, на компартментализацию соединений.

Как известно, важную роль в катаболизме гликозидов играют |3-гликозидазы. С помощью выделения различных клеточных фракций в клетках растений гороха было обнаружено две формы Р-гликозидазы: цитоплазматическая, обладающая способностью гидролизовать различные гликозиды, включая и ИС-гликозид, и прочно связанная с клеточными стенками, обладающая большей специфичностью к ИС-гликозиду. Так как основная часть ИС-гликозида клеток растений гороха локализована в вакуоле, можно предположить, что такое пространственное разобщение

115 гликозида и фермента его катаболизма Р-гликозидазы позволяет данному гликозиду накапливаться в клетках растений в достаточно высоких концентрациях. При этом увеличение активности |3-гликозидазы в онтогенезе растений коррелирует с увеличением содержания гликозида. Характер локализации специфической Р-гликозидазы дает возможность предположить, что фермент принимает участие в синтезе материала клеточных стенок как и другие ферменты, прочно связанные с ними. Вероятно, функция широкоспецифического фермента состоит в извлечении глюкозы и ее эпимеров из различных гликозидов во время транспорта последних через клеточные структуры. Подобная функция р-гликозидаз широко распространена у животных. Установлено, что участие неспецифической (цитоплазматической) Р-гликозидазы в метаболизме растительных клеток требует наличия соответствующих механизмов регуляции ее функционального состояния. К ним можно отнести концентрацию субстратов и других низкомолекулярных метаболитов клеток (в частности, С02), что может иметь значение для растений в связи с прохождением ими определенных стадий развития или при изменении окружающей среды.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Винокурова, Наталья Викторовна, 2001 год

1. A.c. N784051 СССР, А61 К 31/70. Применение изосукцинимид - ß -гликозида в качестве средства для повышения резистентности организма животных / Бузлама B.C., Землянухин A.A., Ершова А.Н. - 1980. - 6с.

2. Акимов Ю.А., Кинтя П.К., Фадеев Ю.М. Тритерпеновые гликозиды в систематике и эволюции цветковых растений // Растительные ресурсы.-1997,-Т. 33, №2,-С. 125 144.

3. Ахов Л.С., Головко Э.А. Биологическая активность сапонинов // Физиология и биохимия культурных растений. 1998. - Т. 30, № 2. -С.112-123.

4. Баренбойм Г.М., Маленков А.Г. Биологически активные вещества. Новые принципы поиска. М.: Наука, 1986. - 368 с.

5. Белецкий Ю.Д. Активность ß-галактозидазы и ß-глюкозидазы у внеядерных хлорофильных мутантов подсолнечника // Генетика. 1978. -Т. 14, №8. С. 1387-1391.

6. Белозерская Т.А., Демина В.А., Нуцубидзе H.H. Влияние стероидных гликозидов на мембраны Neurospora crassa // Прикладная биохимия и микробиология. 1994. - Т. 30, № 6. - С. 896-901.

7. Бугорский П.С., Запрометов М.Н. О локализации ß-глюкозидазы в клетках лепестков розы // Физиология растений. 1981,- Т.28, № 2,-С.430-431.

8. Васильева И.С., Пасешниченко В.А. Состав и биологическая активность стероидных гликозидов из суспензионной культуры клеток Dioscorea deltoidea Wall // Прикладная биохимия и микробиология. 1995. - Т.31, № 5,- С.238-242.

9. Влияние гамма-аминомасляной и гамма-фенил-гамма-аминомасляной кислоты на калий-натриевую селективность мембран растительных клеток / Юрин В.Н., Кудряшова А.П., Гусев В.В. и др. // Докл. АН СССР,- 1979,- Т.20, № 8,- С. 758-759.

10. Влияние дихлоризобутирата на метаболизм аминокислот в гипокотилях амаранта / Попова Т.Н., Хожаинова Г.Н., Эрдели Г.С. и др. // Физиология растений. 1996,- Т.43, № 4,- С.561-566.

11. Влияние фузикокцина и цитокинина на рост высечек из листьев этиолированных проростков фасоли / Цибуля JI.B., Хохлова В.А., Нестерова С.Г. и др. // Физиология растений. 1989. - Т. 36, № 1. - С. 1823.

12. Влияние цитокинина на рост растений и содержание хлорофилла в листьях в условиях загрязнения среды / Бессонова В.П., Лыженко И.И., Михайлов О.Ф. и др. // Физиология растений. 1984,- Т. 31, № 6,-С.1149-1153.

13. Волхонская Т.А., Шкель Н.М., Триль В.М. Фенольные соединения Pentaphylloides fruticosa (L.) в природе и в культуре // Сибирский экологический журнал. 1999. - Т.6, № 3. - С. 231-236.

14. Гавриленко В.Ф., Ладыгина М.Е., Хандобина Л.М. Большой практикум по физиологии растений. М.: Высш. шк., 1975. - 329 с.

15. Гиподман Л.М. Биогенез природных соединений. М.: Мир, 1965,- 160 с.16.р-гликозидаза из гриба Geotrichum candidum / Родионова H.A., Румянцева Г.Н., Тиунова H.A. и др. // Биохимия. 1977. - Т. 42, № 1,- С.43-48.

16. Григорюк И.А., Жук О.И. Влияние синтетических цитокининов и ауксинов на прорастание семян озимой пшеницы в условиях высокотемпературного стресса // Физиология и биохимия культурных растений. 1998,- Т. 30, № 4,- С. 247-252.

17. Гринева Г.М. Регуляция метаболизма растений при недостатке кислорода. М.: Наука, 1975. - 278 с.

18. Гродзинский A.M., Гродзинский Д.М. Краткий справочник по физиологии растений. Киев: Наукова Думка, 1973. - 592с.

19. Губарь С.П., Гулько Т.П., Кунах В.А. Рост и накопление гликозидов в каллусной культуре тканей женьшеня при длительном воздействииэкзогенных фитогормонов // Физиология растений. 1997,- Т.44, № 1,-С.97-104.

20. Гудвин Т., Мерсер Э. Введение в биохимию растений. М.: Мир, 1986. Т.2.-269 с.

21. Гуриелидзе К.Г., Пасешниченко В.А., Васильева И.С. Локализация олигофуростанозидов и расщепляющей их специфической (3-глюкозидазы в листьях DIOSCOREA DELTOIDEA // Физиология растений. 1986,- Т.ЗЗ, № 6,- С.1144-1151.

22. Действие терпеновых гликозидов на полную проницаемость холестеринсодержащих бислойных липидных мембран / Корепанова Е.А., Попов A.M., Анисимов М.М. и др. // Докл. АН СССР. 1980,-Т.252, № 5,- С.1261-1263.

23. Детерман Г. Гель -хроматография. М.: Мир, 1970. - 252 с.

24. Диксон М., Уэбб Э. Ферменты. ML: Мир, 1982. - 1120 с.

25. Дубинина И.М., Кудрявцева Л.Ф., Бураханова Е.А. Компартментация продуктов фотосинтеза в вакуолях изолированных протопластов мезофилла Beta vulgaris L. // Физиология растений. -1992,- Т.39, № 6,- С. 1098-1107.

26. Дятловицкая Э.В. Связь биологических функций сфинголипидов с их химической структурой // Биоорганическая химия. -2000,- Т. 26, № 1. С. 12-18.

27. Епринцев А.Т., Попов В.Н. Ферментативная регуляция метаболизма ди и трикарбоновых кислот в растениях. Воронеж: ВГУ, 1999. -192с.

28. Ершова А.Н. Организация метаболических процессов растений в условиях дефицита кислорода и повышенного содержания углекислого газа. Автореф. дис. . докт. биол. наук. Воронеж, 1996. 52с.

29. Ершова А.Н. Распространение и метаболизм изосукцинимид-|3-гликозида в растениях // Деп. ВИНИТИ 20.10.92. № 3019 В 92. - 1992. - 14 с.

30. Ершова А.Н., Хрипач В.А. Влияние эпибрассинолида на процессы перекисного окисления липидов Pisum sativum в условиях кислородного стресса // Физиология растений. 1996,- Т.44, № 4. - С. 870-873.

31. Жанаева Т.А. Рутин и расщепляющие его ферменты в различных тканях листьев гречихи // Физиология растений. 1998,- Т.45, № 2,- С.74-78.

32. Жданов Ю.А., Кесслер P.M. Субстратная специфичность ß-глюкозидаз сладкого миндаля // Биохимия. 1977,- Т.42, № 1.- С.26-33.

33. Загоскина Н.В., Дубравина Г.А., Запрометов М.Н. Особенности формирования хлоропластов и накопление фенольных соединений в фитомиксотрофных каллусных культурах чайного растения // Физиология растений. 2000,- Т.47, № 4,- С.537-543.

34. Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. М.: Высш. шк, 1974. -214 с.

35. Запрометов М.Н. О функциональной роли фенольных соединений в растениях // Физиология растений. 1992,- Т.39, № 6,- С. 1197-1207.

36. Землянухин A.A., Иванов Б.Ф. Биохимия гипоксического метаболизма растений. Воронеж: ВГУ, 1988. - 190 с.

37. Землянухин A.A., Иванов Б.Ф., Ершова А.Н. Организация метаболизма гамма-аминомаслянной кислоты в растениях // Успехи современной биологии. 1979,- Т. 87, № 2,- С. 185-197.

38. Измайлов С.Ф. Азотный обмен у растений. М.: Наука, 1986. - 320 с.

39. Измайлов С.Ф. Метаболизм аминокислот в изолированных корнях и корневых калусных тканях Vicia sativa // Физиология растений. 1974,-Т.21, № 6,- С.329-335.

40. Измайлов С.Ф. Пространственная организация азотного обмена в корнях растений // Физиология растений. 1978,- Т.25, № 2,- С.386-400.

41. Измайлов С.Ф., Смирнов A.M. Функциональная компартментация дикарбоновых аминокислот в растительной клетке // ВИНИТИ. Сер. Биол. № 20. 1977,- № 5.- С. 733-745.

42. Интенсивность гликолиза и устойчивость к гипоксии отделенных корней Pisum sativum L. / Андреев В.Ю., Генерозова И.Л., Полякова Л.И. и др. // Физиология растений. -1996,- Т.43, № 2,- С.273-278.

43. Кванг-Тае Чой, Ин-Ок Ан, Джи Чанг Парк Образование гингенозидов в культуре тканей женьшеня (Panax Ginseng С.A. Meyer) // Физиология растений. 1994,- Т. 41, № 6,- С.891-895.

44. Кесслер P.M. Субстратная специфичность и некоторые физико-химические свойства ß-гликозидазы миндаля. Автореф. дис. . канд. биол. наук. Ереван, 1979. -31с.

45. Кинтя П.К. Стероидные гликозиды типа спиростана. Кишинев: Штиинца, 1979. 148 с.

46. Князьков И.Е., Лобакова Е.С., Носов A.M. Определение локализации стероидных гликозидов в культуре клеток Dioscorea deltoidea на основе изучения их ультраструктуры // Физиология растений. 1994.- Т. 41, № 6,- С.896-902.

47. Ковганко Н.В. Брассиностероиды в растительном мире // Химия природных соединений. -1991,-№ 2,- С. 159-173.

48. Колупаев Ю.Е. Низкомолекулярные соединения азота в растениях в условиях стрессов: особенности метаболизма и возможное физиологическое значение // Физиология и биохимия культурных растений. 1995,- Т. 27, № 5-6,- С.324-335.

49. Коновалихин C.B., Бойков П.Я., Бурлакова Е.Б. Корреляция структура -физиологическая активность у производных пиколиновой кислоты по данным квантовохимических расчетов // Известия АН. Серия биологическая. 2000,- № 2,- С.153-157.

50. Костина Е.Г. и др. Влияние модификаторов мембран на дыхательный газообмен и содержание пигментов клеток каллюса фасоли / Костина

51. Е.Г., Курбская О.Г., Лыгин A.B., Гордон Л.Х., Рубан Н.Ф. // Деп. ВИНИТИ 01.07.92. № 2126 В 92. - 1992. - 14с.

52. Коць С.Я., Голик К.Н., Левчук О.Н. Действие регуляторов роста на фотосинтез, дыхание и азотофиксацию у люцерны при различном обеспечении минеральным азотом // Физиология и биохимия культурных растений. 1999,- Т. 31, № 1,- С. 53-60.

53. Кретович В.Л., Карекина Т.И., Любимова Н.В. Об обмене янтарного полу альдегид а у-аминомаслянной кислоты у растений // Физиология растений .- 1967.- Т.14, № 5,- С. 913-924.

54. Кретович В.Л. Обмен азота в растениях. М.: Наука, 1972,- 256с.

55. Ладыгин В.Г. Влияние корневой гипоксии и аноксии на функциональную активность и структуру хлоропластов листьев Pisum sativum и Glycine max // Физиология растений. 1999,- Т.46, № 2.- С. 246-258.

56. Лакин Г.Ф. Биометрия. М.: Высш. шк., 1990. 352с.

57. Ландау М.А. Молекулярные механизмы действия физиологически активных соединений. М.: Наука, 1981. - 213 с.

58. Ленинджер А. Биохимия. М.: Мир, 1974. - 958с.

59. Лисицин Д.И. Роль лабильных гликозидов в углеводном обмене растений // Углеводы и углеводный обмен,- М.: Из-во Академии наук, 1959. С. 222-229.

60. Ловкова М.Я. Биосинтез и метаболизм алкалоидов в растениях. М.: Наука, 1981,- 196с.

61. Локализация ß-глюкозидазы в клетках высших растений / Чкаников Д.И., Тарабрин Г.А., Шабанова A.M. и др. // Физиология растений. 1969. - Т. 16, № 2. - С.322-325.

62. Маргна У.В., Вайняров Т.Р., Ланест Л.Э. Кинетин эффективный стимулятор образования флавоноидных соединений в проростках гречихи и ячменя // Физиология растений. - 1985,- Т. 32, № 6,- С.1127-1136.

63. Map данов А. А. Влияние цитокининов на рост побегов и корней азотдефицитных растений // Физиология растений. 1985,- Т. 32, № 6,-С.1120-1126.

64. Мартынова Н.Б., Филимонов Д.А., Поройков В.В. Компьютерное прогнозирование спектра биологической активности низкомолекулярных пептидов и пептидомиметиков // Биоорганическая химия. 2000,- Т. 26, № 5,-С. 330-339.

65. Минкин В.И. Теория строения молекул М.: Высш. шк., 1979. - 365 с.

66. Москалева О.В., Полевой В.В. Действие фитогормонов на рост изолированных органов проростков кукурузы в зависимости от их возраста // Физиол. и биохимия культ, раст. 1989,- Т.21, № 3,- С.278-286.

67. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М.: Наука, 1981. -350 с.

68. Некоторые свойства (3-гликозидаз из Allium erubescens, катализирующей расщепление олигофуростанозидов / Вардосанидзе М.Г., Гуриелидзе К.Г., Пруидзе Г.Н. и др. // Прикладная биохимия и микробиология. -1992 Т.28, № 5. - С.748-751.

69. Носов A.M. Функции вторичных метаболитов растений in vivo и in vitro // Физиология растений. 1994,- Т. 41, № 6,- С.873-878.

70. Образование N-гликозида пиклорама в растениях / Чкаников Д.И., Макеев A.M., Павлова Н.Н. и др. // Физиология растений. 1983,- Т.30, № 1.-С. 95-101.

71. Особенности дыхательного метаболизма в листьях гороха при гипобарической гипоксии / Астафурова Т.П., Вайшля О.Б., Зайцева Т.А. и др. // Физиология растений. 1993,- Т. 40, № 4. - С.656-661.

72. Пасешниченко В.А. Регуляция терпеноидного биосинтеза в растениях и его связь с биосинтезом фенольных соединений // Физиология растений. 1995,- Т.42, № 5,- С.787-804.

73. Пасхина Т.С. Количественное определение аминокислот при помощи хроматографии на бумаге / Современные методы биохимии. // М.: Медицина, 1964,- 248 с.

74. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.: Просвещение, 1982. - 193 с.

75. Полевой В.В. Фитогормоны. JL: Из-во Ленинградского ун-та, 1982. -248с.

76. Попова Т.Н., Иванов Б.Ф., Землянухин Л.А. НАДФ-изоцитратдегидрогеназа и превращение изоцитрата и 2-кетоглутарата в растениях, экспонированных в безкислородных средах // Физиология растений. 1991,- Т.38, № 6,- С.1142-1149.

77. Приходько Н.В. Мембрано-активные соединения как средство изучения механизмов и регуляции интенсивности ионных потоков в растениях / Ионный транспорт в растениях // Киев: Наукова Думка, 1970. - 280с.

78. Программа SCAN для структурного анализа линейных полисахаридов на основе данных 13С-ЯМР-спектров с использованием персональных компьютеров / Кочетков Н.К., Виноградов Е.В., Книрель Ю.А. и др. // Биоорганическая химия. 1992,- Т.18, № 1,- С.116-125.

79. Родионова М.И. Особенности метаболизма сукцината в растениях. Автореф. дис. .канд. биол. наук. Воронеж: ВГУ, 1992. - 25 с.

80. Родионова H.A., Безбородов A.M. О локализации ферментных систем, катализирующих расщепление полисахаридов растительных клеточныхстенок у высших растений // Прикладная биохимия и микробиология. 1997. Т. 33, № 5. - С.467-487.

81. Розум JI.B., Сидорова Т.М., Чигрин В.В. Гликозидазная активность листьев пшеницы и устойчивость к ржавчине // Физиология растений. -1983,- Т.30, № 2. С.384-388.

82. Роль интермедиаторов пероксисомального метаболизма в условиях дефицита кислорода и избытка углекислого газа / Игамбердиев В.Д., Иванов Б.Ф., Ничуговская В.Д. и др. // Физиология растений. 1991. Т.38, № 5. - С. 930-937.

83. Романко Е.Г., Селиванкина С.Ю., Воскресенская Н.П. Действие фитогормонов in vitro на активность протеинкиназ, связанных с мембранами телакоидов // Докл. АН СССР. 1990,- Т.313, № 4. - С.1021-1023.

84. Рост в длину колеоптилей риса при кислородной недостаточности / Бертани А., Брамбилла И., Мапелли С. и др. // Физиология растений. -1997. т. 44, № 4,- С.624-629.

85. Рост, фотосинтез и биохимический состав Pisum sativum L. при повышенной концентрации С02 в воздухе / Мудрик В.А., Романова А.К., Иванов Б.Н. и др. // Физиология растений. 1997,- Т.44, № 2,- С. 165-171.

86. Румянцева Г.Н., Родионова H.A. Свойства ß-глюкозидазы из целлюлолитического гриба GEOTRICHUM CANDIDUM Зс // Биохимия. 1982,- Т.47, № 1,-С. 108-114.

87. Сакало В.Д., Пономаренко А.Д., Киризий Д.А. Влияние регуляторов роста растений на метаболизм сахарозы в сахарной свекле // Физиология и биохимия культурных растений. 199 8.-Т. 30, №4.-С. 271-278.

88. Саляев Р.К., Озолина Н.В., Прадедова Е.В. Влияние экзогенных фитогормонов и кинетина на гидролитическую активность протонных помп тонопласта в онтогенезе столовой свеклы // Физиология растений. -1999,-Т. 46, № 1.-С. 5-8.

89. Синтез, накопление и локализация стероидных гликозидов в клетках разных штаммов Dioscorea deltoidea Wall / Бутенко Р.Г., Воробьев A.C., Носов A.M. и др. // Физиология растений. 1992,- Т. 38, № 6,- С.1146-1154.

90. Система ß-глюкозидаз подсолнечника. Выделение ферментов и изучение их субстратной специфичности / Жданов Ю.А., Кесслер P.M., Колоколова Н.С. и др. // Биохимия. 1980,- Т.45, № 12. С.2158-2164.

91. Смирнова A.A., Перекалин В.В., Щербакова В.Д. Синтез гамма-аминокислот и а-пиролидонов // Органическая химия. 1968,- Т.4, № 12.- С.2245-2253.

92. Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир, 1982. -236 с.

93. Титов А.Ф. Влияние цитокининов на холодо- и теплоустойчивость активно вегетирующих растений // Физиология и биохимия культурных растений. 1986,- Т. 18, № 1. - С. 64-69.

94. Ханина Н.П., Леонченко В.Г. Функции флавоноидных соединений в растениях // Деп. ВИНИТИ 18.05.89. № 3315 В 89. - 1989.-46 с.

95. Ходос Н.В. Роль компартментов метаболитов в процессах регуляции и адаптации метаболизма в растительных клетках. Киев: Наукова Думка, 1975. -158с.

96. Хроматография на бумаге/ Под ред. И.М. Хайса и К. Мацека. М.: Изд-во Иностранной литературы, 1962. - 852с.

97. Хрипач В.А., Лахвич Ф.А., Жабинский В.Н. Брассиностероиды. -Минск: Наука и техника, 1993. 287с.

98. Чиркова Т.В. Пути адаптации растений к гипоксии и аноксии. Л.: Из-во Ленинградского ун-та, 1988. 244 с.

99. Чиркова Т.В., Вальтер Г., Леффлер С. Некоторые особенности состояния хлоропластов и митохондрий листьев проростков пшеницы ириса в условиях аноксии и длительной темноты // Физиология растений. 1995. - Т. 45, № 3. - С.368-376.

100. Bhalla P.L., Singh M.B., Malik C.P. Localization and activity of some glucosidases during early embryogenesis in Tropaedum mazus L. // J. Jndian Bot. Soc. 1982. - V.61, № 1. - P. 91-94.

101. Bhallia P., Dalling M. Characteristics of a (3-galactosidase associated with the stroma of chloroplasts preparated from mesophyll protoplasts of the primary leaf of wheat // Plant Physiol. 1984. - V.76, № 1. - P.92-100.

102. Boiler Т., Wiemken A. Dynamics of vacuolar compartmentation // Annu. Rev. Plant Physiol. 1986. - V.37. - P.137-164.

103. Bown A.W., Shelp B.J. The Metabolism and Functions of y-Aminobutyric Acid//Plant Physiol. 1997. - V. 115, № 1. - P. 1-5.

104. Breitkreuz K.E., Shelp B.J. Subcellular compartmentation of the 4-aminobutyrate shunt in protoplasts from developing soybean cotyledons // Plant Physiol. 1995. - V.108, № 1. - P.99-103.

105. Carroll A.D. Dynamics of Nitrogenous Assimilate Partitioning between Cytoplasmis and Vacuolar Fractions in Carrot Cell Suspension Cultures // Plant Physiol. 1992. - V.100, № 7. - P. 1808-1814.

106. Chang B. S., Mahoney R.R. Thermal denaturation of p-galactosidase from Streptococcus thermophilus and its stabilization by bovine serum albumin // Biotechnol. and Appl. Biochem. 1994. - V.19, № 2. - P.169-178.

107. Constitutive occurrence of benzoxazinones, their glucosides and glucosidase in Gramineae during juvenile stade of growth / Kazuyasu S., KenkichiE., Natsu M., Tomoaki J. // Plant Physiol. 1997. - V.114, № 3, Suppl. - P.225.

108. Davis B.L. Disk Electrophoresis. II Method and application to human serum proteins // Ann. N.Y. Acad. Sci. 1964,- V.121.- P.404-427.

109. Delmer P. Dimethylsulfoxide as a Potential Tool for Analysis of Compartmentation in Living Plant Cells // Plant Physiol. 1979. - V.64, № 4. - P.623-629.

110. Dey P.M., Naik S., Pridham J.B. Properties of (3-glucosidase from Vicia faba seeds//Planta. 1986. - V.167, № 1. - P. 114-118.

111. Dick Arthur J., Opoku-Gyamfua A. Glycosidases of apple fruit : A multifunctional p-galactosidase // Physiol, plant. 1990. - V.80, № 2. - P. 250256.

112. Doireau P. Importance et divers aspects de la fermentation alcoolique au cours de la germination de différents types de semences // Physiol. Veg. -1976. -V. 14, №3. P. 467-486.

113. Dopico B., Gregorio N., Labrador E. Characterizatoin, Hydrolytic Activity and Variations throughout Growth of a Cell Wall P-Glucosidase and a

114. Galactosidase from Cicer arietinum Epicotyls 11 J. Plant Physiol. 1991. -V.137. - P.477-482.

115. Dumortier V., Brassart C. Purification and properties of a B-D-galactosidase from Bifidobacterium bifidum exhibiting a transgalactosylation reaction // Biotechnol. and Appl. Biochem. 1994. - V.19, № 3. - P.341-354.

116. Ershova A.N. The role of isosuccinimide-beta-glucoside in the respiratory metabolism ofPisum seedlings // Plant Physiol. Biochem. 1996,- Sp. issue. -P.126.

117. Ershova A.N., Ivanov B.E. The specifity of glutamate and gamma-aminobutyrate metabolism in plants under (Vdeficiency // Symp. ISPA, Lammi. Finland, 1995. P. 16.

118. Gaba shunt in developing soy bean seeds in associated with gypoxia / Shelp B., Walton C., Snedolen W., Tuin L., Oresnir I., Laysel D. // Physiol. Plantarum. 1995. - V.94, № 1. - P.213-218.

119. Gao J., Tgalashi K., Nukina M. Radical scavenging activity of phenylpropanoid glycosides in Caryopteris incana // Biosci., Biotechnol. Biochem. 1999 . - V.63, № 6. - P. 983-988.

120. Grayer R.J., Veitch N.C. An-8-hydroxylated external flavone and its 8-0-glucoside from Becium grandiflorum // Phytochemistry.- 1998,- T.47, № 5. -P. 779-782.

121. Grunweller S., Kesseleier J. Characterization of a membrane bound (3-glucosidase responsible for the activation of oat leaf saponins // Phytochemistry. 1985. - V.24, № 9. - P.1941-1943.

122. Hays W.S., VanderJagt D.J., Bose B. Catalytic mechanism and specificity for hydrolysis and transglycosylation reactions of cytosolic (3-glucosidase from guinea pig liver // J. Biol. Chem. 1998. - V.273, № 52. - P. 34941-34948.

123. Haslam E. Metabolites and Metabolism: A Commentary on Secondary Metabolism. Oxford: Clarendon press, 1985. 161p.

124. Isolation and characterization of an enzyme with P-glucosidase and P-fucosidase activities from Dalbergia cochinchinensis Pierre / Chantragan S., Jisnuson S., Rudee S„ Voraratt C. // J. Biochem. 1996. - V.119, №3. -P.585-590.

125. Janbon G., Derancourt J. A very stable p-glucosidase from a Candida molischiana mutant strain // Biosci., Biotech. Biochem. - 1995. - V.59, № 7. -P.1320-1322.

126. Johnson E., Stone B.A. Specificity of binding of beta-glucoside activators of ryegrass (1 3) beta-glucan synthase and the synthesis of some potential photoaffimty activators // Plant Physiol. - 1996. - V.Ill, № 8. - P. 1227-1231.

127. Kakes P. Linamarase and other P-glucosidases are present in the cell walls of Trifolium repens L. leaves // Planta. 1985. - V.166, № 2. - P. 156-160.

128. Kentaro I., Yutaka E. Purification and characterization of furostanol glycoside 26-O-beta- glucosidase from Costus speciosus rhizomes // FEBS Lett. 1996. - V.378, № 2. - P. 157-160.

129. Kesselmeyer J., Urban B. Subcellular lokalization of saponins in green and etiolated leaves and green protoplasts // Protoplasma. 1983. - V. 114, № 12. -P.133-137.

130. Ko Feng N., Chu Chen C., Lin Chun Isoorientin -6-O-glucoside, a water-soluble antioxidant isolated from Gentiana arisanensis // Biochim. biophys. acta. Lipids and Lipid Metab. 1998. - V. 1389, № 2. - P. 81-90.

131. Lembe L., Udo M. Kinetin as an efficient stimulator of the formation of C-glycosyl-flavones in barley // Plant Sci. 1985. - T.41, № 1. - P.19-22.

132. Liu T.J., Castelfranco P.A. Isosuccinimid-P-glucoside, the glucosil donor in the synthesis of ethyl-p-glucoside by pea seedling extracts // Arch. Biochem. Biophys. 1968. - V.123, № 3. - P. 645-646.

133. Liu T.J., Castelfranco P.A. The biosynthesis of ethyl-P-glucoside in extacts of pea seedlings // Plant Physiol. 1970. - V.45, № 4. p. 424-428.

134. Mayer R.R., Cherry J.H., Rhodes D. Effects of heat shock on amino acid metabolism of cowpea cells // Plant Physiol. 1990. - V.94, № 5. - P. 796810.

135. Mazelis M., Pratt H. In vivo conversion of 5-oxoproline to glutamate by higher plants // Plant Physiol. 1976. - V.57, № 1. - P.85-87.

136. McGee M.C., Murray D.R. Acid Glycosidase Activities in the Cotyledons of Pisum sativum L. // J. Plant Physiol. 1984. - V.l 16. - P.467-472.

137. McGee C.M., Murray D.R. Comparative Studies of Acid Glucosidases from Thee Legumes // Ann. Bot. 1986. - V. 57, № 2. - P. 179-190.

138. Mohd A.Z., Santhi A. |3-Galactosidase and its significance in ripening mango fruit // Phytochemistry. 1995. - V. 38, № 5. - P. 1109-1114.

139. Nagahashi G. The pH dependent distribution of (3-glucosidase activity in isolated particulate fractions // Plant. Sci. 1985. V.38, № 3. p. 173-178.

140. Nevins D.J. Relation of glucosides to bean hypocotyl growth // Plant Physiol. 1970. - V.46, № 3. - P.458-462.

141. Nidzwiedz S.I. Cyanogenis glucosides in Linum usitatissimum // Phytochemistry. 1998. - V. 49, № 1. - P. 59-63.

142. Noe F.F., Nickerson W.I. Metabolism of 2-pirrolidone and y-aminobutyric acid by Pseudomonas aeruginosa // J. Bacteriol. 1958. V.75, №2. - P.674 -688.

143. Oba K., Conn E., Canut H. Subcellular localization of 2-ocinnamie acids and related (3-glucosidase in leaves of Melilotus alba // Plant. Physiol. 1981. - V.68,№6. -P.1359-1366.

144. Pare P.W., Tumlinson J.H. Induced synthesis of plant volatiles // J. Biochem. 1997. - V.121, № 4. - P.30-31.

145. Pflugmacher S., Sadermann H. Taxonomic distribution of plant glucosyltransferases acting on xenobiotics // Phytochemistry. 1998. - V.43, № 3. - P.507-511.

146. Protein measurement with the Folin phenol reagent / Lowry O.H., Rosenbrough N.L., Farr A.L., Randal R.J. // J. Biol. Chem. 1951. - V.193, № 2. - P. 265-275.

147. Pukazhenthi B., Varma G., Vijay J. Conserved Structural features in glycoprotein processing glucosidase from several tissues and species // Indian J. Biochem. and Biophys. 1993. - V.30, № 6. - P.333-340.

148. Ramputh A.I., Bown A.W. Rapid y-Aminobutyric Acid Synthesis and the Inhibition of the Growth and Development of Oblique-Banded Leaf-Roller Larvae // Plant. Physiol. 1996. - V. 111, № 12. - P.1349-1352.

149. Rhodes D., Handa S., Bressan R.A. Metabolic changes associated with adaptation of plant cells to water stress // Plant Physiol. 1986. - V.82, № 6. -P. 890-903.

150. Rion C., Salmon J-M. Purification, characterization and substrate specificity of a novel highly glucose-tolerant beta-glucosidase from Aspergillus oryzae // Appl. and Environ Microbiol. 1998. - V.64, № 10. - P. 3607-3614.

151. Sakano K., Tazawa M. Metabolic conversion of amino acid loaded in the vacuole of Chara australis internodal cells // Plant Physiol. 1985. - V. 78,4. P.673-677.

152. Sanaa T., Etidal W., Mona M. Glycosidases in plant tissues of some Brassicaceae: Screening of different cruciferous plants for glycosidases production // Appl. Biochem. and Biotechnol. 1995. - V.55, № 3. - P. 219230.

153. Santosh T.R., Balasubraminian K.K. Enhancement of beta-glucosidase and beta-galactosidase of Trigonella foenum-graecum by exposure to the allelochemical mimosine // J. Agr. and Food Chem. 1999. - V.47, № 2. - P. 462-467.

154. Sasaki I., Nagayama H. Purification and Characterizatoin of P-Glucosidase from Botrytis cinerea // Biosci., Biotech. Biochem. 1995. - V.59, № 1. -P.100-101.

155. Sauders J., Gillespie J. Localizaiton and substrate specificity of glycosidases in vacuoles of Nicotiana rustica // Plant Physiol. 1984. - V. 176, № 4.- P.885-902.

156. Schiemann W. Untersuchungen zum Vorkommen (3-glucosidase in Phaseolus coccineus L. // Biochem. Physiol. Pflanzen. 1980. - V. 175, № 4. -P.354-368.

157. Scott N. Glycosidasis from cotyledons of Pisum sativum L. // J. Exp. Bot. 1980. - V.31, № 120. - P.299-312.

158. Segeta V., Nedralova E. Content of free amino acids and their exosmose from maise kernels in relation to cold resistance // Biol. Plantarium. 1970. -V.125, № 3. - P.15-32.

159. Shi Y.-M., Yan J.-Q. Purification and characterization of (3-glucosidase from tomato leafs // Plant Sci. 1994. - V.20, № 2. - P. 113-120.

160. Shipway M.R., Bramlage W.I. Effect of carbon dioxide on activity of apple mitochondria// Plant Physiol. 1973. - V. 51, № 6. - P. 1095-1098.

161. Streeter J., Thompson J. In vivo and in vitro studies on y-aminobutyric acid metabolism with the radish plant // Plant Physiol. 1972. - V. 49, № 4. -P.579-584.

162. Studies on tissues associated to hydroxybenzoqyinone secretion in Myrsine laetevirens / Otequi M.S., Gaspar M.L., Maldonado A.S., Vatetti E.L. // Nord. J. Bot. 1998. - V. 18, № 4. - P. 447-459.

163. Sule S.M., Mathur G.P. Enzymatic formation of a- and D-2-pyrrolidon-5-carboxylic acid from a-D-glutamate acid in human skin and albing rat epidermis // Indian J. Biochem. and Biophys. 1972. - V. 9, № 1. - P.55-58.

164. Tapan K. (3-Galactosidase activity in the germinating seeds of Vigna sinensis // Phytochemistry. 1985. - V. 24, № 12. - P. 2831-2833.

165. Takashi A. Purification and characterization of (3-glucosidase from germinating rice seeds // Plant and Cell Physiol. 1997. - V.38, Suppl. -P.128.

166. Takashi A., Hanae K., Naoto S. A cell wall-bound beta glucosidase from germinated rice: Purification and properties // Phytochemistry. - 1998. - V. 48, № 1. - P. 49-54.

167. Thayer S., Conn E. Subcellular localization of 3-glucosidase and hydroxynitrile lyase in the mesophyll cells of sorghum leaf blades // Plant Physiol. 1981. - V.67, № 4. - P.617-623.

168. The synthesis of y-am inobutyric acid in response to treatments reducing cytosolic pH / Crawford L.A., Bown A.W., Breitkreuz K.E., Guinel F.C. // Plant Physiol. 1994. - V.104, № 4. - P.865-869.

169. Vitek V. Sugar-like diphenylamine-positive metabolites in pea seedlings // Biochem. et Biophys. acta. 1964. V.93, № 2. - P.429-432.

170. Wager H.G. The effect of subjecting peas to air enriched with carbon dioxide. 1. The path of gaseous diffusion the content of C02 and the buffering of the tissue // J. Exp. Bot. 1974. - V.25, № 85. - P. 330-337.

171. Wallase W., Secor J., Schrader L.E. Rapid accumulation of y-aminobutiric acid and alanine in soybean leaves in response to an abrupt transfer to lower temperature, darkness, or mechanical manipulation // Plant. Physiol. 1984. -V.75, № 2. - P.170-175.

172. Waterman P.G. Bioactiwe secondary metabolites // 15 th Int. Bot. Cohgr. Yokogama, 1993. P. 106.

173. Yoshiko M., Takeo K., Kazuo M. Purification and Characterizatoin of a P-Glucosidase from Polygonum tinctorium, Which Catalyzes Preferentially the Hydrolysis of Indican // Biosci., Biotechnol. and Biochem. 1996. - V.60, № 1. -P.147-149.137

174. Yoshiki Y., Kudou S., Okudo K. Relatioship between chemical structures and biological activities of triterpenoid saponins from soybean // Biosci., Biotechnol. and Biochem. 1998. - V.62, № 12. - P. 2291-2299.

175. Zhang H.L., Nagatsu A., Okuyama H., Mizukami H., Sakakibara J. Sesquiterpene glycosides from cotton oil cake // Phytochemistry. 1998. - V. 48, № 4,- P. 665-668.

176. Zemlianukhin A.A., Ershova A.N. Metabolism of Isosuccinimide-p-Glucoside in Pea Seedlings // Biochem. Physiol. Pflanzen. 1984. - V.179, № 8. - P.679-684.