Исследование мультикомпонентных реакций 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Сальникова Татьяна Владиславовна

• Сальникова Татьяна Владиславовна
• кандидат наук
• 2020

Оглавление диссертации кандидат наук Сальникова Татьяна Владиславовна

Введение

Глава 1. Мультикомпонентные реакции изатинов и 1Н-пиррол-2,3-дионов (обзор литературы)

1.1. Мультикомпонентные реакции изатинов

1.1.1. Мультикомпонентные конденсации изатинов с ацетонитрилами и енолами

1.1.2. Псевдо-трехкомпонентные реакции изатинов с енолами

1.1.3. Мультикомпонентные реакции изатинов с ацетонитрилами и енаминами

1.1.4. Мультикомпонентные реакции изатинов с енаминами и енолами

1.2. Мультикомпонентные реакции 1Н-пиррол-2,3-дионов

1.2.1. Трехкомпонентные конденсации 1Н-пиррол-2,3-дионов с ацетонитрилами и енолами

1.2.2. Псевдо-трехкомпонентные реакции спиро-гетероциклизации 1Н-пиррол-2,3-дионов с енаминами и енолами

1.2.3. Трехкомпонентные реакции 1Н-пиррол-2,3-дионов с енаминами и енолами

Заключение

2. Глава 2. Исследование мультикомпонентных реакций 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов (обсуждение полученных результатов)

2.1. Синтез 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов

2.2. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енолами

2.2.1. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и 3-оксобутаноатами

2.2.2. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и 2-гидроксинафталин-1,4-дионом

2.2.3. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и циклопентан-1,3-дионом

2.2.4. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и тетроновой кислотой

2.2.5. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и 2,4-дигидро-3Я-пиразол-3-онами

2.2.6. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и 4-гидроксихинолин-2(1Я)-онами

2.2.7. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енолами. Новое направление

2.2.8. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енолами. Выводы

2.3. Псевдо-трехкомпонентное взаимодействие с енолами

2.3.1. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с димедоном

2.3.2. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с 2-гидроксинафталин-1,4-дионом

2.3.3. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с 4-гидроксикумарином

2.3.4. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с индан-1,3-дионом

2.3.5. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с тетроновой кислотой

2.3.6. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с енолами. Выводы

2.4. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енаминами

2.4.1. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и диметил 2-аминомалеатами

2.4.2. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонами

2.4.3. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енаминами. Выводы

2.5. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с енолами и енаминами

2.5.1. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с индан-1,3-дионом и 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонами

2.5.2. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с индан-1,3-дионом и 3-амино-1-фенилбут-2-ен-1-оном

2.5.3. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с индан-1,3-дионом и 3-аминобут-2-енонитрилом

2.5.4. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с индан-1,3-дионом и 5-амино-3-метилизоксазолом

2.5.5. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с индан-1,3-дионом и замещенными 5-амино-1Н-пиразолами

2.5.6. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 4-гидроксикумарином и 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онами

2.5.7. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с димедоном и 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онами

2.5.8. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с

гидроксинафталин-1,4-дионом и 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1 -онами

2.5.9. Взаимодействие 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с

енолами и енаминами. Выводы

3. Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Методики синтеза и физико-химические свойства соединений

3.2. Исследование биологической активности синтезированных соединений

Заключение

Список сокращений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование мультикомпонентных реакций 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов»

Введение

Актуальность темы. Мультикомпонентные реакции являются передовым инструментом химиков для осуществления синтеза сложных, труднодоступных гетероциклических систем путем простого однореакторного исполнения. На сегодняшний день существует небольшое количество примеров мультикомпонентных реакций 1Я-пиррол-2,3-дионов. Данный класс соединений интересен наличием трех электронодефицитных центров, атомов углерода в положении 2, 3 и 5 пирролдионового цикла, позволяющим ожидать новые и разнообразные направления мультикомпонентных реакций с нуклеофильными реагентами и, следовательно, образования новых гетероциклических систем. Мультикомпонентные реакции 1Я-пиррол-2,3-дионов позволяют включать в структуру гетероциклов перспективный с медицинской точки зрения пиррол-2-оновый фрагмент, содержащийся, например, в алкалоидах клаузенамиде, отеромицине и тетрамовых кислотах [1-3].

он

на

Отеромицин Тетрамовые кислоты Клаузенамид

Введение в положение 4 пирролдионового цикла этоксикарбонильного заместителя (дополнительного электрофильного центра) увеличивает потенциал химических превращений 1Я-пиррол-2,3-дионов.

В связи с вышеизложенным, исследование мультикомпонентных реакций 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с различными нуклеофильными реагентами представлялось перспективным и актуальным.

Степень разработанности темы исследования. Ранее проведенные исследования посвящены изучению взаимодействия 5-фенил-4-этоксикарбонил-

1Н-пиррол-2,3-дионов с ацетонитрилами и циклическими енолами. Псевдо-трехкомпонентные реакции 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с енолами, а также трехкомпонентные реакции 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с енаминами и енолами изучены на единичных примерах. Реакции 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енаминами ранее не изучены.

Цель работы. Выявление закономерности поведения 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов в мультикомпонентных реакциях с различными нуклеофильными реагентами.

Задачи исследования.

• Исследование взаимодействия 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енолами, с двумя молекулами енолов, с малононитрилом и енаминами, с енаминами и енолами.

• Синтез структур близких к биологически активным соединениям.

Научная новизна:

• Впервые исследованы реакции 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и ациклическими енолами, с малононитрилом и енаминами, а также псевдо-трехкомпонентные реакции с пятичленными циклическими енолами.

• Найдено, что направление протекания реакции 5-фенил-4-этоксикарбонил-

1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енолами зависит от природы заместителя у атома азота.

• Обнаружено различие в поведении пяти- и шестичленных циклических енолов в псевдо-трехкомпонентных реакциях с 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионами.

• Показано, что замена индан-1,3-диона на шестичленные циклические енолы в реакции с 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионами и 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онами приводит к образованию спиро[пиран-4,3'-пирролов] вместо ожидаемых спиро[пиридин-4,3'-пирролов].

Теоретическая значимость. Установлены закономерности взаимодействия 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с нуклеофильными реагентами в мультикомпонентных реакциях.

Практическая значимость. Разработаны новые методы синтеза систем 8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-3,6,9-триенов, спиро[бензо[^]хромено-4,3'-пирролов], спиро [циклопента[6]пиран-4,3'-пирролов], спиро [фуро [3,4-6]пиран-4,3'-пирро-лов], спиро[пирано[2,3-с]пиразол-4,3'-пирролов], бензофуро[3,2-6]пирролов, наф-то[2',3':4,5]фуро[3,2-6]пирролов, спиро[дибензо[6,/]ксантен-13,3'-пирролов], хро-мено[3',4',4,5]фуро[3,2-6]пирролов, 2,8-диазаспиро[4.5]дека-3,6,9-триенов, спиро [пиррол-3,4'-хинолинов], спиро [индено [1,2-£]пиридин-4,3'-пирролов], спиро-[индено[1,2-£]изоксазоло[4,3-е]пиридин-4,3'-пирролов] и спиро[индено[1,2-£]пи-разоло[4,3-е]пиридин-4,3'-пирролов]. Модифицированы известные методы синтеза спиро[пирано[3,2-с]хинолин-4,3'-пирролов] и спиро[индено[1,2-£]хинолин-10,3'-пирролов]. Разработаны новые подходы к построению 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-5-оксо-2-фенил-2,5-дигидро-1Я-пиррол-3-карбоксилатов, 4,4-бис(фу-ран-3-ил)пирролов и 4,4-бис(инден-3-ил)пирролов.

Предлагаемые методы просты в исполнении и могут найти применение как препаративные в синтетической органической химии. Среди полученных продуктов обнаружены соединения, проявляющие анальгетическую и противомикробную активность.

Методология и методы исследования. Контроль и оптимизация условий протекания реакций выполнены методами спектроскопии ЯМР 1Н, улътра-ВЭЖХ-МС и тонкослойной хроматографии. Структуры синтезированных соединений доказаны с применением спектроскопии ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, улътра-ВЭЖХ-МС, элементного, а также рентгеноструктурного анализа.

Положения, выносимые на защиту: • Общие закономерности и специфические особенности взаимодействия 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и енолами, с двумя молекулами енолов, с малононитрилом и енаминами, с енаминами и енолами.

• Разработка методов синтеза 8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-3,6,9-триенов,

спиро[бензо[^]хромено-4,3'-пирролов], спиро[циклопента[£]пиран-4,3'-пирролов], спиро[фуро [3,4-6]пиран-4,3'-пирролов], спиро [пирано [2,3 -с]пиразол-4,3'-пирролов], бензофуро[3,2-6]пирролов, нафто[2',3':4,5]фуро-[3,2-£]пирролов, спиро [дибензо [¿,/]ксантен-13,3'-пирролов], хромено-[3',4':4,5]фуро[3,2-6]пирролов, 2,8-диазаспиро[4.5]дека-3,6,9-триенов, спиро [пиррол-3,4'-хинолинов], спиро [индено [1,2-£]пиридин-4,3' -пирролов], спиро [индено [ 1,2-£]изоксазоло [4,3 -е]пиридин-4,3'-пирролов], спиро [инде-но[1,2-£]пиразоло[4,3-е]пиридин-4,3'-пирролов], спиро[пирано[3,2-с]хино-лин-4,3'-пирролов], спиро[индено[1,2-£]хинолин-10,3'-пирролов], 2-(2-ами-но-2-оксо-1-цианоэтил)-5-оксо-2-фенил-2,5-дигидро-1Я-пиррол-3-карбок-силатов, 4,4-бис(фуран-3-ил)пирролов и 4,4-бис(инден-3-ил)пирролов.

• Анализ строения синтезированных рядов соединений с использованием

современных физико-химических методов.

• Исследование биологической активности синтезированных соединений.

Достоверность полученных данных. Строение и чистота полученных

соединений подтверждается современными физико-химическими методами.

Личный вклад автора. Автор принимал непосредственное участие в систематизации литературных данных, планировании эксперимента, анализа полученных результатов, написании научных статей и патента.

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 8 статей в рецензируемых журналах, рекомендованных ВАК РФ, 4 тезиса и материала доклада на международных и российских конференциях, получен 1 патент РФ.

Апробация. Результаты работы доложены на Всероссийской конференции с международным участием «Современные достижения химических наук» (Пермь, 2016), V Всероссийской конференции с международным участием «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 2017), Международной научно-практической конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (Екатеринбург, 2018),

V Международной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2019).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 191 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов, заключения, содержит 18 рисунков. Список литературы включает 128 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

Благодарность. Автор выражает благодарность к.х.н. Дмитриеву М.В. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение рентгеноструктурных исследований и исследований соединений методом ВЭЖХ-МС, Галееву А.Р. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследований соединений методом спектроскопии ЯМР, Шавриной Т.В. (ПГНИУ, г. Пермь) за выполнение ИК спектроскопических исследований, д.х.н., профессору Шурову С.Н. (ПГНИУ, г. Пермь) за выполнение квантово-химических расчетов, к.фарм.н. Махмудову Р.Р. (ПГНИУ, г. Пермь) и Баландиной С.Ю. (НИЛ «Бактерицид», г. Пермь) за проведение исследования биологической активности синтезированных соединений.

Работа выполнена при поддержке Минобрнауки России (проект №4.6774.2017/8.9), Министерства образования Пермского края (конкурс научных школ, конкурс МИГ), Совета по грантам Президента РФ (грант № МК-1657.2017.3) и РФФИ (гранты 14-03-31765, 16-43-590357, 16-43-590613).

Глава 1. Мультикомпонентные реакции изатинов и 1#-пиррол-2,3-дионов

(обзор литературы)

Мультикомпонентные реакции (МКР) на сегодняшний день - неотъемлемая часть органической химии. МКР определяются как реакции, в которых три или более исходных компонента реагируют с образованием продукта, где в основном все или большинство атомов вносят вклад во вновь образованный продукт [4]. Использование МКР в построении сложных гетероциклических каркасов обладает рядом преимуществ перед поэтапным последовательным синтезом.

Во-первых, простота лабораторного оформления однореакторного синтеза позволяет сэкономить время и сократить усилия, кроме того данные реакции позволяют избегать выделения промежуточных соединений и уменьшать количества образующихся отходов, что в совокупности приводит к снижению стоимости конечных продуктов.

Во-вторых, МКР позволяют получить химическое разнообразие и осуществить синтез труднодоступных гетероциклических систем, путем комбинации, казалось бы, самых простых реагентов.

В-третьих, так как одним из приоритетных направлений применения МКР является синтез новых биологически активных соединений, с использованием SAR-моделирования (structure-activity relationships) решение такой задачи становится не просто возможным, а практически мгновенно выполнимым, поскольку фрагменты, определяющие необходимые свойства, вводятся за один шаг, а оптимизированные условия помогают приблизить выход к количественному.

Ранее в нескольких обзорах основательно рассмотрены реакции 1Я-пиррол-2,3-дионов и изатинов с моно- и бинуклеофильными реагентами [5-8].

Целью настоящего обзора является систематизация литературных данных по мультикомпонентным превращениям бензо[£]аналогов 1Я-пиррол-2,3-дионов - изатинов, а также немногочисленных данных по мультикомпонентным превращениям моноциклических 1Я-пиррол-2,3-дионов.

1.1. Мультикомпонентные реакции изатинов

1.1.1. Мультикомпонентные конденсации изатинов с ацетонитрилами и

енолами

Одним из способов построения спиро[пиран-оксиндольного] каркаса является трехкомпонентная спиро-гетероциклизация изатинов, малононитрила или цианоуксусного эфира и различных 1,3-дикарбонильных соединений. В общем образование спиро[пиран-оксиндолов] описывается через конденсацию Кневенагеля между метиленовой группой малононитрила и карбонильной группой изатина в положении 3 с образованием илиденового производного и нуклеофильное присоединение группы в-СИ (по Михаэлю) и гидроксильной группы енольного фрагмента к атому углерода в положении 3 и цианогруппе соответственно (Схема 1.1) [9-15].

он

N0.

CN

ОН

я-

/

N

I

Я

Ю 4

Схема 1.1

При взаимодействии изатинов, малононитрила или цианоуксусного эфира и ациклических 1,3-дикарбонильных соединений: ацетилацетона [16] (Схема 1.2) и в-кетоэфиров [17] в этаноле в присутствии основных катализаторов получены спиро [индолин-3,4'-пираны].

н2*к ^О^ .Ме Н2СН2)3К, этанол ^

Я те - 1У1е -Н20

^ Ме

Я = СК, С02Е1 Схема 1.2

Описан синтез спиро[бензо[^]хромен-4,3'-индолинов], проводимый путем кипячения изатинов, малононитрила и 2-гидроксинафталин-1,4-диона в воде в присутствии и-толуолсульфокислоты (и-ТСК) в течение 3-10 ч с высокими выходами (>85%) (Схема 1.3) [18].

и-ТСК, вода

-н2о

R1 = Н, Alk; R2 = Н, Ме, Br, N02 Схема 1.3

Аналогичные спиро[бензохромен-4,3'-индолины] получены в водно-этиллактатной среде в отсутствии катализатора при облучении исходных реагентов видимым светом [19]. Также сообщалось о возможности синтеза спиро[бензохромен-4,3'-индолинов] в присутствии ПЭГ-стабилизированных наночастиц никеля в этиленгликоле [20].

Электрокатализируемая трехкомпонентная реакция изатинов, малононитрила и циклопентан-1,3-диона в этаноле в присутствии бромида калия в качестве электролита позволяет получить с высокими выходами спиро[циклопента[£]пиран-4,3'-индолины] (Схема 1.4) [21].

Р Электролиз lysiv^Ov EtOH/KBr

NC

-н2о Г-"°°

о \ /-кн

Я = Н, Ме, На1 Схема 1.4

Известен пример использования хлорида золота в полиэтиленгликоле (ПЭГ-400) в качестве катализатора синтеза спиро[циклопента[£]пиран-4,3'-индолинов]. Авторы утверждают, что растворитель также обладает каталитической активностью, образуя комплексы хелатного типа между свободными парами электронов атомов кислорода в цепи полиэтиленгликоля и кислыми атомами водорода метиленовой группы малононитрила или 1,3-дикарбонильного

соединения, увеличивая тем самым нуклеофильность атома углерода, что позволяет за короткий промежуток времени (30 мин) достичь практически количественных выходов [22].

Описано трехкомпонентное взаимодействие изатинов, малононитрила (цианоуксусного эфира) и 3-метил-1-фенил-5-пиразолона при кипячении в воде в присутствии ионной жидкости (иммобилизованного гидрохлорид пропилимидазолия) в качестве катализатора с образованием спиро[индолин-3,4'-пирано[2,3-с]пиразолов] [23]. Такой каркас можно получить трехкомпонентной реакцией тех же исходных реагентов в водной среде, но без кипячения в присутствии поверхностно-активных веществ (например, лаурилсульфата натрия), используемых в качестве катализатора (Схема 1.5) [24].

Ме

хХ Лаурилсульфат натрия, вода

-н2о

R1 = Н, Me; R2 = Н, CI, N02; R3 = Н, Ph, Hal, N02 Схема 1.5

В основном синтез спиро[индолин-3,4'-пирано[2,3-с]пиразолов] представлен в литературе четырехкомпонентным взаимодействием изатина, малононитрила или цианоуксусного эфира, диэтокси(метокси)ацетилендикарбоксилата или ¡в-кетоэфиров и гидразингидрата (или замещенных гидразинов) с генерированием пиразолонов in situ. Синтез проводят в водно-этанольной среде без катализатора (Схема 1.6) [25].

HaN^O^

R2

О CN RJ -......— 11 L NH

о

CN

NH EtOH - Н20 (80:20)

+ | *н9о -

NH2 2 -Н20

N R3 -МеОН (EtOH) R1

CN

R1 = H, Me, Et; R2 = H, Hal, Me, OMe; R3 = COOMe, COOEt

Схема 1.6

Синтез можно проводить без растворителя, но в присутствии гетерогенного твердого основного нанокатализатора SBA-15 [26]. Кроме того, в качестве катализатора используются такие основания, как пиперидин [27], триэтиламин [28, 29]. Известны примеры синтеза спиро[индолин-3,4'-пирано[2,3-с]пиразолов] в присутствии L-пролина как катализатора [30, 31].

При взаимодействии изатинов, малононитрила и 4-гидроксифуран-2(5Я)-она (тетроновой кислоты) в воде при 80°С под действием микроволнового излучения в течение 8-12 мин образуются спиро[фуро[3,4-£]пиран-4,3'-индолины] (Схема 1.7) [32].

Р Н2к^сх

МШ, вода

о --

' -н,о

НО'

Я = Ме, Б Схема 1.7

При попытке синтезировать спиро[фуро[3,4-£]пиридин-4,3'-индолины] трехкомпонентной спиро-гетероциклизацией изатинов, малононитрила и анилинолактонов получены спиро[фуро[3,4-£]пиран-4,3'-индолины] (Схема 1.8) [33]. Авторы объясняют возможность образования данных продуктов в результате гидролиза анилинолактонов на второй стадии присоединения енамина к изатилидену малононитрила.

Ме

о

ск

о

N

н

ск

—*—

и-ТСК, вода

-н2о

Схема 1.8

ли,

Описана трехкомпонентная реакция изатинов, малононитрила и 4-гидрокси-2Я-хромен-2-она (4-гидроксикумарина) в этаноле в присутствии триэтиламина (ТЭА), протекающая с образованием спиро[индолин-3,4'-пирано[3,2-с]хроменов] с высокими выходами (>90%) (Схема 1.9) [34].

ск

н

Я = 5-Н, 7-Ме, 5-Б Схема 1.9

Также известен способ получения спиро[индолин-3,4'-пирано[3,2-с]хроменов] в воде без катализатора [35].

Использование 4-гидроксихинолин-2(1Я)-онов в этой реакции в присутствии L-пролина приводит к образованию спиро[индолин-3,4'-пирано[3,2-с]хинолинов] (Схема 1.10) [36].

Схема 1.10

1.1.2. Псевдо-трехкомпонентные реакции изатинов с енолами

Псевдо-трехкомпонентные реакции изатинов с енолами малоизучены. Описанные реакции протекают вследствие последовательного нуклеофильного присоединения групп в-CH енольных фрагментов обеих молекул енола к атому углерода в положении 3. Дальнейшая циклизация в пирановый цикл наблюдается в случае шестичленных циклических енолов и не наблюдается у пятичленных циклических енолов.

При взаимодействии изатинов и димедона в соотношении 1:2 в воде в присутствии и-ТСК получены спиро[индолин-3,9'-ксантены] (Схема 1.11) [37].

о

о

и-ТСК, вода

-2НгО

R1 = Н, Alk, Bn; R2 = Н, Hai, NO

'2

Схема 1.11

Аналогичная реакция протекает в водно-этанольной среде в присутствии перхлората магния [38]. В качестве катализаторов описано использовние оксида цинка [39] или иммобилизованного цинка [40]. Соединения металлов играют роль кислот Льюиса и способствуют, по мнению авторов, увеличению частичного положительного заряда в изатине на атоме углерода в положении 3 и дегидратации на стадии циклизации. В качестве катализатора могут быть использованы ионные жидкости, которые координируются вокруг атома кислорода карбонильной группы, обеспечивая тот же эффект, как и соединения металлов [41]. Описано получение спиро[индолин-ксантенов] в присутствии глубокой эвтектики, а именно дигидрата щавелевой кислоты и пролина в соотношении 1:1, который используется как растворитель и катализатор одновременно и способствует образованию водородных связей с атомами кислорода карбонильных групп [42].

Описан случай образования гидроксиспиро[индолин-3,9'-ксантенов] в этаноле в присутствии кислот, иммобилизованных SiO2 (Схема 1.12) [43].

Схема 1.12

Известна псевдо-трехкомпонентная спиро-гетероциклизация изатинов под действием 2-гидроксинафталин-1,4-диона в соотношении 1:2 в воде в присутствии

R1 = Н, Ме; R2 = Н, Ме, Hai, NO:

'2

и-ТСК, протекающая с образованием спиро[дибензо[£,/]ксантен-13,3'-индолинов] (Схема 1.13) [44].

О о

о

Я1 = Н, Ме, Вп; Я2 = Н, Вг, К02

Схема 1.13

Аналогичная реакция протекает без растворителя при 100°С в присутствии гидросульфата целлюлозы [45].

Описаны примеры взаимодействия изатинов с барбитуровой кислотой или ее производными в соотношении 1:2 в воде в присутствии ионной жидкости с образованием спиро[индолин-3,5'-пирано[2,3-^:6,5-^']дипиримидинов] [46], а также в присутствии глубокой эвтектики с образованием 5,5'-(2-оксиндолин-3,3-диил)бис(пиримидин-2,4,6(1Я,3Я,5Я)-трионов) [42] (Схема 1.14).

ь^ ье

ДАБКО-БОзН, вода кз

-2Н20

Я1 = Я2 = Н; Я3 = Ме

Я3 Я3

щавелевая кислота - пролин

п I * О

-н2о

Я1 = Н, РИ; Я2 = Н, На1; Я3 = Ме, Н

Схема 1.14

При взаимодействии изатинов и 4-гидроксикумарина в соотношении 1:2 в этаноле в присутствии дигидрата тетрахлораурата натрия при микроволновом

облучении [47] и в диметилсульфоксиде (ДМСО) в присутствии трифлата цинка при микроволновом облучении [48] получены спиро[индолин-3,7'-пирано[3,2-с:5,6-с']дихромены] (Схема 1.15). В качестве катализатора для получения аналогичной системы описано использование молекулярного иода [49] (Схема 1.15).

a) NaAuCl4*H20, этанол, MWI (R1 = Н, Alk, Bn, 2-F-Bn; R2 = Н, Me, Hal, NO

b) Zn(OTf)2, ДМСО, MWI (R1 = H, Alk, Bn, 2-F-Bn; R2 = H, Hal, N02) b) I2, ацетонитрил (R1 = H; R2 = H, Me, Hal)

Схема 1.15

Описано псевдо-трехкомпонентное взаимодействие изатинов и 1,3-индандиона в соотношении 1:2 в этаноле в присутствии и-ТСК под действием ультразвукового излучения, протекающее с образованием 2,2'-(2-оксоиндолин-3,3-диил)бис(1Я-инден-1,3(2Я)-дионов) (Схема 1.16) [50].

Схема 1.16

2,2'-(2-Оксоиндолин-3,3-диил)бис(1Я-инден-1,3(2Я)-дионы) выделены в качестве промежуточных продуктов при подтверждении механизма псевдо-четырехкомпонентной реакции изатинов, индан-1,3-диона и ацетата аммония, приводящей к образованию спиро[дииндено[1,2-Ь:2',Г-е]пиридин-11,3'-индолинов] (Схема 1.17) [51].

+ NH4OAc

AcOH

-3H20 r\L

-2H20

О + NH4OAc

R1 = H, Alk, Bn; R2 = H, Me, Hal, N02 Схема 1.17

При взаимодействии изатинов и тетроновой кислоты в соотношении 1:2 в этаноле в присутствии аминосульфоновой кислоты получены 3,3'-(2-оксоиндолин-3,3-диил)бис(фуран-2,4(3Я,5Я)-дионы) (Схема 1.18) [52].

'ОН он

ОН Рл iТТИ Ло IffTJTIAD Q CT \ II

d2_

Р^ Сульфаминовая Я, 2 г^ч к-та, этанол q'

-Н90

R1 = Н, Me; R2 = 5-Н, 5-Ме, 5-Hal, 7-С1, 5-N02

Схема 1.18

Аналогичные продукты получены в этаноле в присутствии и-ТСК при ультразвуковом облучении [53].

1.1.3. Мультикомпонентные реакции изатинов с ацетонитрилами и

енаминами

При взаимодействии изатина, малононитрила (этилцианоацетата), диметилацетилендикарбоксилата и арилгидразида в этаноле в присутствии ТЭА образуются спиро[индолин-3,4'-пиридины] (Схема 1.19) [54].

СООМе О

Аг O^NH

I

p CN ^w^ivic у Et3N, этанол СООМе

R2 ^ч + ( +

Ar N ,

H -H20 R3 ^COOMe

R

+ < + О CN

N

О r3

N COOMe 7=0

R1

R1 = H, Bn; R2 = H, Me, Hal; R3 = COOEt, CN; Ar = Ph, C6H4Me-4, 2-C5H4N

Схема 1.19

При взаимодействии изатина, малононитрила, метилпропиолата и ариламинов в аналогичных условиях получены спиро[индолин-3,4'-пиридины] (Схема 1.20) [55].

Аг

/9 CN СООМе Et3N, этанол || ||

+ ArNH2 -► NC^Sxr^COOMe

-н2о r2

R. \>\,

R1 = Н, Bn; R2 = Н, Me, CI; Ar = Ph, С6Н4Ме-4, С6Н4ОМе-4, С6Н4На1-4, С6Н4Ме-3, С6Н4С1-3

Схема 1.20

Спиро[индолин-пиридины] можно получить четырехкомпонентной спиро-гетероциклизацией изатина, малононитрила, ацетилендикарбоксилата и ароматических аминов в этаноле в присутствии ионной жидкости на основе ДАБКО [56].

Описана трехкомпонентная реакция изатина, малононитрила и 5-амино-3-метилпиразола в этаноле в присутствии иммобилизованного никеля с образованием спиро[индолин-3,4'-пиразоло[3,4-6]пиридинов] (Схема 1.21) [57].

н Ph

о H2N^N^

/^Jl /CN Ме>ГЛ Ni0-Si02, этанол

"С^К (CN + ¿Г- «

к' Ph

R1 = H, Me, Bn; R2 = 5-H, Hal, Me, OMe, N02, OCF3, 7-C1

Схема 1.21

Взаимодействие изатина, малононитрила и анилинолактонов в ПЭГ-400 в присутствии наночастиц феррита марганца приводит к образованию спиро[фуро[3,4-6]пиридин-4,3'-индолинов] (Схема 1.22) [33].

R2

Rl ^ . +

о Нано MnFe204, „„ ' О CN " ^

<_ Г о

ПЭГ-400

О CN ^^ -Н20 NC

N I R1—/

Н \\ /У NH

R

R1 = Н, Br, N02; R2 = 4-Н, Me, Hal, 3-Н, CI, 2-Н, Me, CI Схема 1.22

При взаимодействии изатина, малононитрила (этилцианоацетата) и 3-ариламино-1-метил-1Я-пиррол-2,5-диона в этаноле в присутствии ТЭА образуются спиро[индолин-3,4'-пирроло[3,4-£]пиридины] (Схема 1.23) [58].

Аг О

Et3N, этанол || |f "N-Me

N-Me-тгЗ^

П \ II ivlc R

N R3 HN^ "H2° r2 /V>0X0

R1 Ar ° ,

^ / R1

R1 = H, Bn; R2 = H, Me, Hal; R3 = CN, COOEt; Ar = C6H4Me-4, C6H4Cl-4

Схема 1.23

Механизм взаимодействия изатинов с ацетонитрилами и енаминами аналогичен механизму взаимодействия изатинов с ацетонитрилами и енолами.

1.1.4. Мультикомпонентные реакции изатинов с енаминами и енолами

Известно большое количество примеров синтеза пиридинов по Ганчу, где в качестве карбонильной компоненты используется изатин.

Псевдо-четырехкомпонентное взаимодействие изатинов, индан-1,3-диона и анилинов в соотношении 1:2:1 в ацетонитриле в присутствии и-ТСК [59], а также в смеси дигидрата щавелевой кислоты и пролина в соотношении 1: 1 приводит к

образованию спиро[дииндено[1,2-й:2',Г-е]пиридин-11,3'-индолинов] (Схема 1.24) [60].

о

№

Я

а),Ь)

-зн2о

a) и-ТСК, ацетонитрил (Я1 = Н, Ме; Я2 = Н, Вг, Ж)2; Я3 = Н, Ме, ОМе, Вг, И02)

b) щавелевая кислота - пролин (Я1 = Н; Я2 = Н, На1, N02; = Н, ОМе, С1, N02)

Схема 1.24

Соединения образуются, по мнению авторов, вследствие последовательного нуклеофильного присоединения групп в-СИ енольных фрагментов молекул енола к атому углерода в положении 3 изатина и дальнейшей конденсацией с аминогруппой анилинов (Схема 1.25).

ГШ,

-н2о

Схема 1.25

Вместо второй в-дикарбонильной компоненты и амина в этом синтезе часто используются ациклические, карбо- и гетероциклические енамины. Обзор приведенных ниже реакций не дает четкого понимания механизма данного взаимодействия. Авторы в основном предполагают, что трехкомпонентные реакции изатина с енаминами и енолами начинаются с конденсации изатинов и енолов с последующим нуклеофильным присоединеним молекулы енамина и внутримолекулярной циклизацией (Схема 1.26) [65, 66, 67-69, 73].

О

чон

-н2о

о

II

NH,

-Н,0

Схема 1.26

Встречаются альтернативные предположения о том, что трехкомпонентные реакции изатина с енаминами и енолами начинаются с конденсации изатинов и енаминов с последующим нуклеофильным присоединеним молекулы енола и внутримолекулярной циклизацией (Схема 1.27) [61, 64, 74].

о

NH,

-н,о

О

II

"ОН

-Н,0

Схема 1.27

При кипячении раствора изатина, индан-1,3-диона и 3-аминокротононитрила (3-аминобутеноата) в 1-пропаноле в присутствии L-пролина в течение 10 ч получены спиро[индено[1,2-£]пиридин-4,3'-индолины] (Схема 1.28) [61].

Р W

NH2 L-пролин, 1-пропанол

-2Н20

R1 = Н, Alk; R2 = Н, Br, N02; R3 = CN, СООМе, COOEt

Схема 1.28

При взаимодействии изатинов, индан-1,3-диона и 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонов в соотношении 1:1:1 в дихлорметане в присутствии кислоты Льюиса (FeCl3) образуются спиро[индено[1,2-£]хинолин-10,3'-индолины] (Схема 1.29) [62].

FeCl3, дихлорметан

R3 -2H20

R1 = H, Alk, Bn; R2 = H, Hal, N02; R3 = Alk, Bn, Ph, C6H4CH3-4, C6H4OCH3-4, C6H4Hal-4, C6H4CH3-3, C6H4OCH3-3, C6H4N02-3, C6H4CH3-2

Схема 1.29

Использование в реакции изатинов с индан-1,3-дионом пятичленных гетероциклических соединений (аминопиразолов, 3-метилизоксазол-5-аминов и 3-ариламино-1-метил-1Я-пиррол-2,5-дионов) приводит к образованию спиро-[индено[1,2-£]пиразоло[4,3-е]пиридин-4,3'-индолинов] {а) [63]}, спиро[индено-[1,2-£]изоксазоло[4,5-е]пиридин-4,3'-индолинов] {b) [64]} и спиро[индено[1,2-^пирролоРД^пиридин-ЮД-индолинов] {с) [65]} (Схема 1.30).

Me.___

Н Н Ji /—NH-•N

N Н R2 Me а)

a) MWI (R1 = Н; R2 = Н, Hal)

b) Этиленгликоль (R1 = Н, Alk; R2 = Н, Hal, N02)

c) Et3N, этанол (R1 = Н, Bn; R2 = Н, Me, Hal; R3 = Bn, C6H4CH3-4, С6Н4С1-4)

Схема 1.30

При взаимодействиии изатинов, индан-1,3-диона и шестичленного гетероциклического енамина (6-аминотиоурацила) в соотношении 1:1:1 в воде в присутствии и-ТСК образуются спиро[индено[2',1':5,6]пиридо[2,3^]пиримидин-5,3'-индолины] (Схема 1.31) [66].

и-ТСК, вода № "2Н2°

Ы = Н,Ме Схема 1.31

Взаимодействие изатинов, аминопиразолов (аминоизоксазолов) с шестичленными циклическими енолами (циклогексан-1,3-дионом, димедоном, пиперидин-2,4-дионом и 4-гидрокси-6-метил-2Я-пиран-2-оном) также приводит к спиро-аннелированию изатинов пиридиновым фрагментом (Схема 1.32) [67-71].

я

Схема 1.32

Следует отметить, что взаимодействие изатинов, шестичленных циклических енаминов (6-аминоурацилов, 3-аминокумарина) и шестичленных циклических енолов (гидроксинафтохинона, димедона и барбитуровых кислот) также приводит к образованию спиро[индолин-пиридинов] {а) [72], Ь) [73], ^ [74]} (Схема 1.33).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сальникова Татьяна Владиславовна, 2020 год

Список литературы

1. Liu, G.T. Hepatoprotective action of nine constituents isolated from the leaves of Clausena lansium in mice / G.T. Liu, W. Li, Y. Chen, H. Wei // Drug Development Research. - 1996. - Vol. 39. - P. 174-178. D01:10.1002/(SICI)1098-2299(199610)39:2<174: :AID-DDR10>3.0.C0;2-C.

2. Schobert, R. Tetramic and tetronic acids: an update on new derivatives and biological aspects / R. Schobert, A. Schlenk // Bioorganic & Medicinal Chemistry. -2008. - Vol. 16. - P. 4203-4221. DOI: 10.1016/j.bmc.2008.02.069.

3. Caruano, J. Biologically active y-lactams: synthesis and natural sources / J. Caruano, G.G. Mucciolib, R. Robiette // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2016. -Vol. 14. - P. 10134-10156. DOI: 10.1039/C60B01349J.

4. Multicomponent reactions in organic synthesis / edited by J. Zhu, Q. Wang, M.-X. Wang. - Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2014. - P. 494. D0I:10.1002/9783527678174.

5. Масливец, А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы / А.Н. Масливец, И.В. Машевская. - Пермь: изд-во Перм. ун-та, 2005. - 126 c.

6. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / под редакцией Ю.С. Андрейчикова. - Пермь: изд-во Перм. ун-та, 1994. - 211 c.

7. Машевская, И.В. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной [a], и их бензо[£]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение / И.В. Машевская, А.Н. Масливец. - Пермь: изд-во ПГСХА, 2003. - 140 c.

8. Жунгиету, Г.И. Изатин и его производные / Г.И. Жунгиету, М.А.Рехтер. -Кишинев: Штиинца, 1977. - 229 c.

9. Li, M.-M. General and efficient one-pot synthesis of spiro[2-amino-4#-pyrans] via tandem multi-component reactions catalyzed by Dabco-based ionic liquids / M.-M. Li, C.-S. Duan, Y.-Q. Yu, D.-Z. Xu // Dyes and Pigments. - 2018. - Vol. 150. - P. 202206. DOI: 10.1016/j.dyepig.2017.12.007.

10. Karimi-Jaberi, Z. One pot, organocatalytic synthesis of spirooxindoles using citric acid in aqueous media / Z. Karimi-Jaberi, A. Fereydoonnezhad // Iranian Chemical Communication. - 2017. - Vol. 5. - P. 407-416.

11. Huang, L.-S. Highly efficient heterogeneous catalytic synthesis of densely functionalized 2-Amino-4H-pyrans under mild condition in aqueous media/ L.-S. Huang, X. Hu, Y.-Q. Yu, D.-Z. Xu // ChemistrySelect. - 2017. - Vol. 2. - P. 1179011794. DOI: 10.1002/slct.201702411.

12. Hasaninejad, A. Highly efficient synthesis of spirooxindole, spiroacenaphthylene and bisbenzo[6]pyran derivatives and evaluation of their inhibitory activity against Sirtuin 2 / A. Hasaninejad, F. Mandegani, M. Beyrati, A. Maryamabadi, G. Mohebbi // ChemistrySelect. - 2017. - Vol. 2. - P. 6784-6796. DOI: 10.1002/slct.201701364.

13. Elwarraky, L.M. An efficient and green one-pot synthesis of novel spirooxindole derivatives with potential anti-tumor activity in an aqueous solvent / L.M. Elwarraky, M.A.O. Abdel-Fattah, B.D. Gary, G.A. Piazza, A.H. Abadi // Chemical Rapid Communications. - 2014. - Vol. 2. - P. 33-40.

14. Nagaraju, S. Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using L-proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature / S. Nagaraju, B. Paplal, K. Sathish, S. Giri, D. Kashinath // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 4200-4204. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.09.060.

15. Dolati, H. Simple synthesis of polyfunctionalized indoline-spiro fused pyran derivatives via an aqueous multicomponent reaction / H. Dolati, A. Habibi, S.A. Ayatollahi, S.M. Mahdavi, Y. Valizadeh // Journal of the chemical society of Pakistan. - 2016. - Vol. 38. - P. 517-523.

16. Shemchuk, L.A. Synthesis of fused 2'-amino-3'-R-spiro-[indole-3,4'-pyran]-2(1H)-ones / L.A. Shemchuk, V.P. Chernykh, R.G. Red'kin // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 44. - P. 1789-1794. DOI: 10.1134/S1070428008120117.

17. Litvinov, Y.M. Versatile three-component procedure for combinatorial synthesis of 2-ammospiro[(3'H)-indol-3',4-(4H)-pyrans] / Y.M. Litvinov, V.Yu. Mortikov, A.M.

Shestopalov // Journal of Combinatorial Chemistry. - 2008. - Vol. 10. - P. 741-745. DOI: 10.1021/cc800093q.

18. Ghahremanzadeh, R. An efficient, three-component synthesis of spiro[benzo[g]chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile and spiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile derivatives / R. Ghahremanzadeh, T. Amanpour, A. Bazgir // Journal of Heterocyclic Chemistry. -2009. - Vol. 46. - P. 1266-1270. D0I:10.1002/jhet.240.

19. Zhang, M. Catalyst-free, visible-light promoted one-pot synthesis of spirooxindole-pyran derivatives in aqueous ethyl lactate / M. Zhang, Q.-Y. Fu, G. Gao, H.-Y. He, Y. Zhang, Y.-S. Wu, Z.-H. Zhang // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2017. - Vol. 5. - P. 6175-6182. DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b01102.

20. Khurana, J.M. Highly monodispersed PEG-stabilized Ni nanoparticles: proficient catalyst for the synthesis of biologically important spiropyrans / J.M. Khurana, S. Yadav // Australian Journal of Chemistry. - 2012. - Vol. 65. - P. 314-319. DOI: 10.1071/CH11444.

21. Taheri, M. Electrosynthesis of nano-sized pyran and chromene derivatives by one-pot reaction between cyclic-1,3-diketons, malononitrile/ethyl cyanoacetate, and isatins / M. Taheri, B. Mirza, M. Zeeb // Journal of Nanostructure in Chemistry. - 2018. - Vol. 8. - P. 421-429. DOI: 10.1007/s40097-018-0282-5.

22. Kidwai, M. Gold(III) chloride (HAuCU^O) in PEG: a new and efficient catalytic system for the synthesis of functionalized spirochromenes / M. Kidwai, A. Jahan, N.K. Mishra // Applied Catalysis A: General. - 2012. - Vol. 425-426. - P. 35-43. DOI: 10.1016/j.apcata.2012.02.043.

23. Niknam, K. Synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]chromene] derivatives using silica-bonded ionic liquids as a recyclable catalyst in aqueous medium / K. Niknam, A. Piran, Z. Karimi // Journal of the Iranian Chemical Society. - 2015. - Vol. 13. - P. 859-871. DOI: 10.1007/s13738-015-0801-y.

24. Devi, J. A Quick micelle-catalyzed one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazoles] in water at room temperature / J. Devi, S.J.

Kalita, D.C. Deka // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3. - P. 1512-1516. DOI: 10.1002/slct.201702716.

25. Pore, D.M. Green access to novel spiro pyranopyrazole derivatives / D.M. Pore, P.B. Patil, D.S. Gaikwad, P.G. Hegade, J.D. Patil, K.A. Undale // Tetrahedron letters. -2013. - Vol. 54. - P. 5876-5878. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.08.084.

26. Ziarani, G.M. Green one-pot, four-component synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives using amino-functionalized nanoporous silica SBA-15 under solvent-free conditions / G.M. Ziarani, M. Rahimifard, F. Nouri, A. Badiei // Journal of the Serbian Chemical Society. - 2015. - Vol. 80. - P. 1265-1272. DOI: 10.2298/JSC140930045M.

27. Zou, Y. Rapid and efficient ultrasound-assisted method for the combinatorial synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives / Y. Zou, Y. Hu, H. Liu, D. Shi // ACS Combinatorial Science. - 2012. - Vol. 14. - P. 38-43. DOI: 10.1021/co200128k.

28. Pal, S One pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate derivatives / S. Pal, Md.N. Khan, S. Karamthulla, Sk.J. Abbas, L.H. Choudhury // Tetrahedron letters. - 2013. -Vol. 54. - P. 5434-5440. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.07.117.

29. Wang, C. Convenient synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[acenaphthyl-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via four-component reaction / C. Wang, Y.-H. Jiang, C.-G. Yan // Chinese Chemical Letters. - 2015. - Vol. 26. - P. 889-893. DOI: 10.1016/j.cclet.2015.05.018.

30. Yu, J. Novel and efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano [2,3-c]pyrazole]derivatives catalysed by L-proline in aqueous medium / J. Yu, Y. Zhou, T. Shen, W. Mao, K. Chen, Q. Song // Journal of Chemical Research. - 2013. - Vol. 37. -P. 365-368. DOI: 10.3184/174751913X13687116634925.

31. Liju, W. Rapid and efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2, 3-c]pyrazole] derivatives catalyzed by l-proline under ultrasound irradiation / W. Liju, K. Ablajan, F. Jun // Ultrasonics Sonochemistry. - 2015. - Vol. 22. - P. 113-118. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2014.05.013.

32. Wu, Q. Microwave-assisted aqueous multicomponent reaction: facile synthesis of polyfunctionalized indoline-spiro fused pyran derivatives / Q. Wu, H. Feng, D.-D. Guo, M.-S. Yi, X.-H. Wang, B. Jiang, S.-J. Tu // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2013. - Vol. 50. - P. 599-602. DOI: 10.1002/jhet.1537.

33. Ghahremanzadeh, R. Manganese ferrite nanoparticle catalyzed tandem and green synthesis of spirooxindoles / R. Ghahremanzadeh, Z. Rashid, A.-H. Zarnanic, H. Naeimi // RSC Advances. - 2014. - Vol. 4. - P. 43661-43670. DOI: 10.1039/C4RA05756B.

34. Shestopalov, A. Cross reactions of cyanoacetic acid derivatives with carbonyl compounds. Part 3. One-step synthesis of substituted 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes / A. Shestopalov, L. Rodinovskaya, A. Shestopalov, V. Litvinov // Russian Chemical Bulletin. - 2005. - Vol. 54. - P. 992-996. DOI: 10.1007/s11172-005-0346-9.

35. Zhao, L. An efficient one-pot three-component reaction for synthesis of spirooxindole derivatives in water media under catalyst-free condition / L. Zhao, B. Zhou, Y. Li // Heteroatom Chemistry. - 2011. - Vol. 22. - P. 673-677. DOI: 10.1002/hc.20723.

36. Li, Y. Efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by L-proline in aqueous medium / Y. Li, H. Chen, C. Shi, D. Shi, S. Ji // Journal of Combinatorial Chemistry. - 2010. - Vol. 12. - P. 231-237. DOI: 10.1021/cc9001185.

37. Ahadi, S. A Clean synthesis of spiro[indoline-3,9'-xanthene]trione derivatives / S. Ahadi, H.R. Khavasi, A. Bazgir // Chemical & pharmaceutical bulletin. - 2008. - Vol. 56. - P. 1328-1330. DOI: 10.1248/cpb.56.1328.

38. Chen, C. An efficient synthesis of spiro[indoline-3,9'-xanthene]trione derivatives catalyzed by magnesium perchlorate / C. Chen, C. Lv, J. Liang, J. Jin, L. Wang, C. Wu, R. Shen // Molecules. - 2017. - Vol. 22. - P. 1295-1301. DOI: 10.3390/molecules22081295.

39. Kothandapani, J. Zinc oxide surface: a versatile nanoplatform for solvent-free synthesis of diverse isatin derivatives / J. Kothandapani, A. Ganesan, G.K. Mani, A.J.

Kulandaisamy, J.B.B. Rayappan, S.S. Ganesan // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 3472-3475. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.06.094.

40. Ghasemzadeh, M.S. y-Fe2O3@SiO2-EC-ZnIL A magnetic recyclable nanocatalyst for the synthesis of spiro[indoline-3,9'-xanthene]trione derivatives in aqueous media / M.S. Ghasemzadeh, B. Akhlaghinia // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3. - P. 31613170. DOI: 10.1002/slct.201703189.

41. Mousavifar, S.M. Fe3O4@Propylsilane@Histidine[HSO4-] magnetic nanocatalysts: synthesis, characterization and catalytic application for highly efficient synthesis of xanthene derivatives / S.M. Mousavifar, H. Kefayati, S. Shariati // Applied Organometallic Chemistry. - 2018. - Vol. 32. - P. e4242. DOI: 10.1002/aoc.4242.

42. Chandam, D.R. Low melting oxalic acid dihydrate: proline mixture as dual solvent/catalyst for synthesis of spiro[indoline-3,9'-xanthene]trione and dibarbiturate derivatives / D.R. Chandam, A.A. Patravale, S.D. Jadhav, M.B. Deshmukh // Journal of Molecular Liquids. - 2017. - Vol. 240. - P. 98-105. DOI: 10.1016/j.molliq.2017.05.070.

43. Niknam, K. Synthesis of novel hydroxyspiro[indoline-3,9'-xanthene]trione derivatives using solid acids as catalyst / K. Niknam, A. Ebrahimpour, A. Barmak, G. Mohebbi // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. - 2017. - Vol. 149. - P. 7385. DOI: 10.1007/s00706-017-2076-8.

44. Bazgir, A. An efficient synthesis of spiro[dibenzo[¿,/]xanthene-13,3'-indoline]-pentaones and 5#-dibenzo[6,/]xanthene-tetraones / A. Bazgir, Z. Tisseh, P. Mirzaei // Tetrahedron Letters. - 2008. - Vol. 49. - P. 5165-5168. DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.06.077.

45. Azimi, S. Cellulose sulfuric acid: an efficient biopolymer-based catalyst for the synthesis of 5^-dibenzo[¿,/]xanthene-tetraones and spiro[dibenzo[¿,/]xanthene-13,3'-indoline]-pentaones under solvent free conditions / S. Azimi, H. Kefayati // Iranian Journal of Catalysis. - 2013. - Vol. 3. - P. 123-128.

46. Rajabi-Salek, M. Synthesis of a novel DABCO-based nanomagnetic catalyst with sulfonic acid tags: application to the synthesis of diverse spiropyrans / M. Rajabi-Salek,

M. Zolfigol, M. Zarei // Research on Chemical Intermediates. - 2018. - Vol. 44. - P. 5255-5269. DOI: 10.1007/s 11164-018-3421-1.

47. Parthasarathy, K. Gold catalyzed double condensation reaction: synthesis, antimicrobial and cytotoxicity of spirooxindole derivatives / K. Parthasarathy, C. Praveen, J.C. Jeyaveeran, A.A. Prince // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. -2016. - Vol. 26. - P. 4310-4317. DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.07.036.

48. Parthasarathy, K. Synthesis, antimicrobial and cytotoxic evaluation of spirooxindole[pyrano-bis-2#-l-benzopyrans] / K. Parthasarathy, P. Chandrasekaran, K. Saranraj, C. Balachandran, P. Kumar // Medicinal Chemistry Research. - 2016. - Vol. 25. - P. 2155-2170. DOI: 10.1007/s00044-016-1645-4.

49. Gao, L. I2-Catalyzed three-component procedure for synthesis of substituted spiro[indoline-3,7'-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene]-2,6',8'-trione derivatives / L. Gao, Y. Zha, S. Tao, Y. Gao, M. Chen, L. Jiang, L. Rong // Research on Chemical Intermediates. - 2014. - Vol. 41. - P. 5627-5634. DOI: 10.1007/s11164-014-1688-4.

50. Ghahremanzadeh, R. Ultrasound-assisted synthesis of 2,2'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)bis(1#-indene-1,3(2#)-dione) derivatives / R. Ghahremanzadeh, F .Fereshtehnejad, P. Mirzaei, A. Bazgir // Ultrasonics Sonochemistry. - 2011. - Vol. 18. - P. 415-418. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2010.07.010.

51. Ghahremanzadeh, R. One-pot synthesis of spiro[diindeno[1,2-^:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-triones / R. Ghahremanzadeh, F. Fereshtehnejad, A. Bazgir // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2010. - Vol. 47. - P. 1031-1034. DOI: 10.1002/jhet.412.

52. Pandit, K. Sulfamic acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of bis-tetronic acids at ambient temperature / K. Pandit, U. Desai, P. Wadgaonkar, K. Kodam // Research on Chemical Intermediates. - 2016. - Vol. 43. - P. 141-152. DOI: 10.1007/s 11164-016-2611 -y.

53. Dabiri, M. Sonochemical multi-component synthesis of spirooxindoles / M. Dabiri, Z.N. Tisseh, M. Bahramnejad, A. Bazgir // Ultrasonics Sonochemistry. - 2011. - Vol. 18. - P. 1153-1159. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2010.12.004.

54. Wang, C. One-pot four-component reaction for convenient synthesis of functionalized 1-benzamidospiro[indoline-3,4'-pyridines] / C. Wang; Y.-H. Jiang, C.-G. Yan // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 10. - P. 2671-2676. DOI: 10.3762/bjoc.10.281.

55. Zhang, L.-J. Synthesis of functionalized spiro[indoline-3,4'-pyridines] and spiro[indoline-3,4'-pyridinones] via one-pot four-component reactions / L.-J. Zhang, Q. Wu, J. Sun, C.-G. Yan // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 9. - P. 846-851. DOI: 10.3762/bjoc.9.97.

56. Liu, T. A facile and efficient procedure for one-pot four-component synthesis of polysubstituted spiro pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine catalyzed by a Dabco-based ionic liquid under mild conditions / T. Liu, Y. Lai, Y. Yu, D. Xu // New Journal of Chemistry. - 2017. - Vol. 42. - P. 1046-1051. DOI: 10.1039/c7nj03967k.

57. Yagnam, S. Spirooxindole-fused pyrazolo pyridine derivatives: NiO-SiO 2 catalyzed one-pot synthesis and antimicrobial activities / S. Yagnam, A. Akondi, R. Trivedi, B. Rathod, R. Prakasham, B. Sridhar // Synthetic Communications. - 2018. -Vol. 48. - P. 1-18. DOI: 10.1080/00397911.2017.1393687.

58. Wang, C. Efficient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,4'-pyrrolo[3,4-6]pyridines] via one-pot three-component reaction / C. Wang, Y.H. Jiang, C.G. Yan // Molecular Diversity. - 2014. - Vol. 18. - P. 809-820. DOI: 10.1007/s11030-014-9540-8.

59. Ghahremanzadeh, R. One-pot, pseudo four-component synthesis of a spiro[diindeno[1,2-¿:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-trione Library / R. Ghahremanzadeh, G.I. Shakibaei, S. Ahadi, A. Bazgir // Journal of Combinatorial Chemistry. - 2010. - Vol. 12. - P. 191-194. DOI: 10.1021/cc900130a.

60. Chandam, D.R. Oxalic acid dihydrate and proline based low transition temperature mixture: An efficient synthesis of spiro [diindenopyridine-indoline] triones derivatives / D.R. Chandam, A.G. Mulik, D.R. Patil, A.P. Patravale, D.R. Kumbhar, M.B. Deshmukh // Journal of Molecular Liquids. - 2016. - Vol. 219. - P. 573-578. DOI: 10.1016/j.molliq.2016.02.101.

61. Khorrami, A.R. L-Proline: an efficient catalyst for the synthesis of new spirooxindoles / A.R. Khorrami, P. Kiani, A. Bazgir // Monatshefte für Chemie -Chemical Monthly. - 2011. - Vol. 142. - P. 287-295. DOI: 10.1007/s00706-011-0446-1.

62. Mondal, A. FeCl3-Catalyzed combinatorial synthesis of functionalized spiro[indolo-3,10'-indeno[1,2-&]quinolin]-trione derivatives / A. Mondal, C. Mukhopadhyay // ACS Combinatorial Science. - 2015. - Vol. 17. - P. 404-408. DOI: 10.1021/acscombsci.5b00038.

63. Nikpassand, M. Microwave-assisted catalyst free three component synthesis of mono and bis spiro pyrazolopyridines in solvent free reaction / M. Nikpassand, L. Zare Fekri, N. Jamshidi // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2015. - Vol. 52. - P. 15801583. DOI: 10.1002/jhet.2124.

64. Meena, K. An efficient catalyst-free approach for the synthesis of novel isoxazolo[5,4-b]pyridine derivatives via one-pot three-component reaction / K. Meena, S. Kumari, J. Khurana, A. Malik // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. -2018. - Vol. 149. DOI: 10.1007/s00706-018-2205-z.

65. Xiao, M. Construction of spiro[indeno[2,1-e]pyrrolo[3,4-&]pyridine-10,3'-indoline] and indeno[1,2-&]pyrrolo[3,4-e]pyridine via three-component reaction / M. Xiao, Y.-H. Jiang, C.-G. Yan // ChemistrySelect. - 2017. - Vol. 2. - P. 2803-2806. DOI: 10.1002/slct.201602042.

66. Abdelmoniem, A. M. An efficient one-pot synthesis of novel spiro cyclic 2-oxindole derivatives of pyrimido[4,5-&]quinoline, pyrido[2,3-^:6,5-^*]dipyrimidine and mdeno[2',r:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine in water / A.M. Abdelmoniem, H.M.E. Hassaneen, I.A. Abdelhamid // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2016. - Vol. 53. -P. 2084-2090. DOI: 10.1002/jhet.2480.

67. Yuvaraj, P. Microwave-assisted efficient and highly chemoselective synthesis of oxazolo[5,4-B]quinoline-fused spirooxindoles via catalyst- and solvent-free three-component tandem Knoevenagel/Michael addition reaction / P. Yuvaraj, K.

Manivannan, B. S.R. Reddy // Tetrahedron letters. - 2015. - Vol. 56. - P. 78-81. DOI: 10.1016/j .tetlet.2014.11.001.

68. Feng, B.-B. Green synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-6][1,6]naphthyridine]-2,5'(r#)-diones catalyzed by TsOH in ionic liquids / B.-B. Feng, R.-Z. Jin, M.-M. Zhang, X.-S. Wang // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2016. - Vol. 53. - P. 1578-1583. DOI: 10.1002/jhet.2466.

69. Liang, Y.-R. One-pot construction of spirooxindole backbone via biocatalytic domino reaction / Y.-R. Liang, Y.-J. Hu, X.-H. Zhou, Q. Wu, X.-F. Lin // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 2923-2926. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.06.031.

70. Zhu, G. An efficient synthesis of 1',7',8',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-¿]quinoline]-2,5'(6'^)-dione derivatives in aqueous medium / G. Zhu, L. Gao, Q. Yu, Y. Qin, J. Xi, L. Rong // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2018. - Vol. 55. - P. 871-878. DOI: 10.1002/jhet.3111.

71. Li, C. Convenient synthesis of spirooxindole-fused pyrazolopyridine derivatives / C. Li, F. Zhang // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3. - P. 1815-1819. DOI: 10.1002/slct.201702942.

72. Lu, G. A one-pot, efficient synthesis of polyfunctionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines and uncyclized adducts by aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and 6-aminouracils / G. Lu, C. Cai // Journal of Heterocyclic Chemistry. -2014. - Vol. 51. - P. 1595-1602. DOI: 10.1002/jhet.1704.

73. Khan Saigal, M.M. A facile and green approach for one-pot synthesis of functionalized chromeno[3,4-¿]quinolines and spiro chromeno[3,4-¿]quinolines by using molecular iodine as a catalyst / M.M. Khan Saigal, S. Khan, S. Shareef, S. Hussain // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3. - P. 2261-2266. DOI: 10.1002/slct.201702810

74. Ziarani, G. An efficient green approach for the synthesis of structurally diversified spirooxindoles using sulfonic acid functionalized nanoporous silica (SBA-Pr-SO3H) / G. Ziarani, F. Aleali, N. Lashgari, A. Badiei // Iranian Journal Of Chemistry & Chemical Engineering-International English Edition. - 2016. - Vol. 35. - P. 17-23.

75. Sajadikhah, S.S. Al(H2PO4)3 as an efficient and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines / S.S. Sajadikhah // RSC Advances. - 2015. -Vol. 5. - P. 28038-28043. DOI: 10.1039/c5ra00679a.

76. Shen, J.-C. A green synthesis of fused polycyclic 5#-chromeno[3,2-c]quinoline-6,8(7#,9#)-dione derivatives catalyzed by TsOH in ionic liquids / J.-C. Shen, R.-Z. Jin, K. Yuan, M.-M. Zhang, X.-S. Wang // Polycyclic Aromatic Compounds. - 2016. - Vol. 36. - P. 758-772. DOI: 10.1080/10406638.2015.1053502.

77. Nandi, G.C. First InCb-catalyzed, three-component coupling of aldehydes, /3-naphthol, and 6-amino-1,3-dimethyluracil to functionalized naphthopyranopyrimidines / G.C. Nandi, S. Samai, M. S. Singh // Synlett. - 2010. - Vol. 7. - P. 1133-1137. DOI: 10.1055/s-0029-1219574.

78. Дмитриев, М.В. Спирогетероциклизации 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов под действием нуклеофильных реагентов / М.В. Дмитриев, П.С. Силайчев, А.Н. Масливец // Синтез знаний в естественных науках. Рудник будущего: проекты, технологии, оборудование : материалы международной научной конференции (Пермь, 21-25 ноября 2011 г.). - Пермь : Изд-во ЕНИ ПГНИУ, 2011. Т.2. - C. 396-401.

79. Silaichev, P.S. Three-component spiro-heterocyclization of 4,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione under the action of malononitrile and 3-hydroxycyclohex-2-en-1-ones / P.S. Silaichev, P.V. Melyukhin, Yu.G. Stepanyan, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 48. - P. 299-300. DOI: 10.1134/S1070428012020236.

80. Dmitriev, M.V. Three-component condensation of ethyl 4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates with malononitrile and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione / M.V. Dmitriev, P.S. Silaichev, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 46. - P. 931-932. DOI: 10.1134/S1070428010060278.

81. Пат. 2435774 РФ, МПК C07D491/107. Этил 2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-Г,2,,5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3,-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения : № 2010127664/04 : заявл. 05.07.2010 :

опубл. 10.12.2011 / А.Н. Масливец, П.С. Силайчев, М.В. Дмитриев, Р.Р. Махмудов; заявители и патентообладатели ГОУ ВПО «Пермский государственный университет» (RU). - 6 с.

82. Dmitriev, M.V. Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIX. Three-component condensation of 1#-pyrrol-2,3-diones with acetonitriles and dimedone. Crystal and molecular structure of substituted spiro[chromene-4,3'-pyrrole] / M.V. Dmitriev, P.S. Silaichev, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 47. - P. 1165-1168. DOI: 10.1134/S1070428011080082.

83. Dmitriev, M.V. Three component condensation of 1#-pyrrol-2,3-dione with malononitrile and 4-hydroxycoumarin / M.V. Dmitriev, P.S. Silaichev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 47. - P. 1263-1264. DOI: 10.1134/S1070428011080288.

84. Dmitriev, M.V. Three-component spiro heterocyclization of 1#-pyrrole-2,3-diones with acetonitriles and 4-hydroxycoumarin. Crystal and molecular structure of ethyl 2-amino-3-cyano-r-cyclohexyl-2',5-dioxo-5'-phenyl-r,2'-dihydro-5#-spiro-[pyrano[3,2-c]chromene-4,3'-pyrrole]-4'-carboxylate / M.V. Dmitriev, P.S. Silaichev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2015. - Vol. 51. - P. 74-77. DOI: 10.1134/S1070428015010121.

85. Пат. 2569898 РФ, МПК C07D491/107. Способ получения этил 2-амино-2',5-диоксо-5'-фенил-3-циано- 1',2'-дигидро-5Я-спиро(индено[1,2-В]пиран-4,3'-пиррол}-4'-карбоксилатов : № 2014151089/04 : заявл. 16.12.2014 : опубл. 10.12.2015 / А.Н. Масливец, М.В. Дмитриев, П.С. Силайчев, Р.Р. Махмудов; заявители и патентообладатели ФГБОУ ВПО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (RU) и ООО «Лактон» (RU). - 6 c.

86. Dmitriev, M.V. Three-component spiro heterocyclization of pyrrole-2,3-diones with malononitrile and indan-1,3-dione / M.V. Dmitriev, P.S. Silaichev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2016. - Vol. 52. - P. 600-601. DOI: 10.1134/S1070428016040254.

87. Dmitriev, M.V. Three-component spiroheterocyclization of 1H-pyrrole-2,3-dione by the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones / M.V. Dmitriev, P.S. Silaichev, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 47. - P. 1904-1905. DOI: 10.1134/S1070428011120244.

88. Дмитриев, М.В. Реализация двух направлений спиро-гетероциклизации 1H-пиррол-2,3-дионов под действием 3-ариламино-Ш-инден-1-онов / М.В. Дмитриев, П. С. Силайчев, З.Г. Алиев, С.М. Алдошин, А.Н. Масливец. // Изв. АН, сер.хим. - 2012. - Т. 61. - С. 58-62.

89. Dmitriev, M.V. Tricomponent spiro heterocyclization of pyrrolediones under the action of 4-hydroxycoumarin / M.V. Dmitriev, P.S. Silaichev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2015. - Vol. 51. - P. 746-747. DOI: 10.1134/S1070428015050292.

90. Дмитриев, М.В. Трехкомпонентная спиро-гетероциклизация 1Я-пиррол-2,3-дионов под действием димедона / М.В. Дмитриев, П.С. Силайчев, А.Н. Масливец // Журнал Органической Химии. - 2014. - Т. 50. - C. 1557-1558.

91. Sano, T. Dioxopyrrolines. XXVII. Syntheses of 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-diones / T. Sano, Y. Horiguchi, J. Toda, K. Imafuku, Y. Tsuda // Chem. Pharm. Bull. 1984. - V.32. - №2. - P. 497-503.

92. Сальникова, Т.В. Синтез спиро[бензо[^]хромен-4,3'-пирролов] по реакции пирролдионов с малононитрилом и 2-гидроксинафталин-1,4-дионом / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал Органической Химии. -2018. - Т. 54. - Вып. 4. - С. 652-653.

93. Сальникова, Т.В. Трехкомпонентная спирогетероциклизация пирролдионов под действием малононитрила и циклических енолов / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, Е.В. Бушмелева, П.С. Силайчев, А.Н. Масливец // Журнал Органической Химии. - 2018. - Т. 54. - Вып. 4. - С. 564-567.

94. Сальникова, Т.В. Синтез спиро[пиррол-3,4'-фуро[3,4-6]пиранов] по реакции пирролдионов с малононитрилом и тетроновой кислотой / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал Органической Химии. - 2017. - Т. 53. - Вып. 1. - С. 129-130.

95. Дмитриев, М.В. Трехкомпонентная спиро-гетероциклизация 1Я-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и пиразолонами. Кристаллическая и молекулярная структура спиро[пирано[2,3-с]пиразол-4,3'-пиррола] / М.В. Дмитриев, П.С. Силайчев, Т.В. Сальникова, П.В. Мелюхин, А.Н. Масливец // Журнал Органической Химии. - 2015. - Т. 51. - Вып. 6. - С. 900-903.

96. Li, Y. Eight new bibenzyl derivatives from Dendrobium candidum / Y. Li, C.-L. Wang, H.-J. Zhao, S.-X. Guo // Journal of Asian Natural Products Research. - 2014. -Vol. 16. - P. 1035-1043. DOI: 10.1080/10286020.2014.967.

97. Tundis, R. Biological and pharmacological activities of iridoids: recent developments / R. Tundis, M.R. Loizzo, F. Menichini, G.A. Statti, F. Menichini // MiniReviews in Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 8. - P. 399-420. DOI: 10.2174/138955708783955926.

98. Xiong, L. Leonuketal, a spiroketal diterpenoid from Leonurus japonicus / L. Xiong, Q.-M. Zhou, Y. Zou, M.-H. Chen, L. Guo, G.-Y. Hu, Z.-H. Liu, C. Peng // Organic Letters. - 2015. - Vol. 17. - P. 6238-6241. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03227.

99. Ismail, M.M.F. Design, docking, and synthesis of some new pyrazoline and pyranopyrazole derivatives as anti-inflammatory agents / M.M.F. Ismail, N.M. Khalifa, H.H. Fahmy, E.S. Nossier, M.M. Abdulla // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2014. - Vol. 51. - P. 450-458. DOI: 10.1002/jhet.1757.

100. Cantrell, C.L. Isolation and identification of antifungal and antialgal alkaloids from Haplophyllum sieversii / C.L. Cantrell, K.K. Schrader, L.K. Mamonov, G.T. Sitpaeva, T.S. Kustova, C. Dunbar, D.E. Wedge. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2005. - Vol. 53. - P. 7741-7748. DOI: 10.1021/jf051478v.

101. Salnikova, T.V. Pseudo-three-component reactions of 1H-pyrrole-2,3-diones with enols / M.V. Dmitriev, T.V. Salnikova, A.N. Maslivets // Успехи синтеза и комплексообразования : тезисы докладов V Международной научной конференции (Москва, 22-26 апреля 2019 г.). - Москва : Изд-во РУДН, 2019. - С. 234.

102. Пат. 2643372 РФ, МПК C07D491/048. Способ получения этил 3-(3-гидрокси-1,4-диоксо-1,4-дигидронафталин-2-ил)-2,5,10-триоксо-10^фенил-

1,2,3,5,10,10Ь-гексагидро-3аЯ-нафто[2',3':4,5]фуро[3,2-й]пиррол-3а-карбоксилатов : № 2017128191 : заявл. 07.08.2017 : опубл. 01.02.2018 / А.Н. Масливец, М.В. Дмитриев, С.Ю. Баландина, А.Р. Камалова, Т.В. Сальникова; заявители и патентообладатели ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (RU). - 6 с.

103. Gupta, V. Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid / V. Gupta, K.S. Carroll // Chemical Science. - 2016. -Vol. 7. - P. 400-415. DOI: 10.1039/C5SC02569A.

104. Chethana, B.K. Electrochemical studies on lawsone and its determination in henna (Lawsonia inermis) extract using glassy carbon electrode / B.K. Chethana, S. Basavanna, Y.A. Naik // Journal of Analytical Chemistry. - 2014. - Vol. 69. - P. 887891. DOI: 10.1134/S1061934814090044.

105. Nowak, P.M. Origin of remarkably different acidity of hydroxycoumarins - joint experimental and theoretical studies / P.M. Nowak, F. Sagan, M.P. Mitoraj // The Journal of Physical Chemistry. - 2017. - Vol. 121. - P. 4554-4561. DOI: 10.1021/acs.jpcb.7b01849.

106. Камалова, А.Р. Трехкомпонентная реакция 1Я-пиррол-2,3-дионов с тетроновой кислотой - синтез 4,4-бис(фуран-3-ил)пирролов / А.Р. Камалова, М.В. Дмитриев, Т.В. Сальникова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. -2018. - Т. 54. - Вып. 6. - С. 941-942.

107. Pat. № 0299727 A1. Therapeutic agents : № 88306377.8 : date of filling 13.07.88 : date of publication 18.01.89 / K. Cooper, M.J. Fray, P.E. Cross, K. Richardson; an applicant Pfizer Limited Ramsgate Road of Sandwich Kent CT13 9NJ(GB). - 22 p.

108. Miri, R. Synthesis, cytotoxicity, QSAR, and intercalation study of new diindenopyridine derivatives / R. Miri, K. Javidnia, B. Hemmateenejad, A. Azarpira, Z. Mirghofran // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2004. - Vol. 12. - P. 2529-2536. DOI: 10.1016/j.bmc.2004.03.032.

109. Muscia, G.C. Design, synthesis and evaluation of acridine and fused-quinoline derivatives as potential anti-tuberculosis agents / G.C. Muscia, G.Y. Buldain, S.E. Asís

// European Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - Vol. 73. - P. 243-249. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.12.013.

110. Zhao, M. Structure-activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA / M. Zhao, T. Kamada, A. Takeuchi, H. Nishioka, T. Kuroda, Y. Takeuchi // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2015. - Vol. 25. - P. 5551-5554. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.10.058.

111. Rizzo, S. Multi-target strategy to address Alzheimer's disease: design, synthesis and biological evaluation of new tacrine-based dimmers / S. Rizzo, A. Bisi, M. Bartolini, F. Mancini, F. Belluti, S. Gobbi, V. Andrisano, A. Rampa // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 46. - P. 4336-4343. DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.07.004.

112. Längle, D. Design, synthesis and 3D-QSAR studies of novel 1,4-dihydropyridines as TGFß/Smad inhibitors / D. Längle, V. Marquardt, E. Heider, B. Vigante, G. Duburs, I. Luntena, D. Flötgen, C. Golz, C. Strohmann, O. Koch, D. Schade // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - Vol. 95. - P. 249-266. DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.03.027.

113. Debnath, K. Magnetically separable Fe3O4-SO3H nanoparticles as an efficient solid acid support for the facile synthesis of two types of spiroindole fused dihydropyridine derivatives under solvent free conditions / K. Debnath, K. Singha, A. Pramanik // RSC Advances. - 2015. - Vol. 5. - P. 31866-31877. DOI: 10.1039/C5RA00737B.

114. Rad-Moghadam, K. Tetramethylguanidinium triflate: An efficient catalyst solvent for the convergent synthesis of fused spiro[1,4-dihydropyridine-oxindole] compounds / K. Rad-Moghadam, L. Youseftabar-Miri // Journal of Fluorine Chemistry. - 2012. -Vol. 135. - P. 213-219. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2011.11.007.

115. Dmitriev, M.V. One-pot, three-component synthesis of spiro[indeno[1,2-6]quinoline-10,3'-pyrroles] via the Hantzsch-type reaction of 1#-pyrrole-2,3-diones / M.V. Dmitriev, T.V. Salnikova, P.S. Silaichev, A.N. Maslivets // Tetrahedron Lett. -2017. - V. 58. - №. 1. - P. 67-70. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.11.100.

116. Сальникова, Т.В. Синтез спиро[индено[1,2-£]пиридин-4,3-пирролов] взаимодействием пирролдионов с индан-1,3-дионом и (2)-3-амино-1-фенилбут-2-ен-1-оном / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Енамины в органическом синтезе : тезисы докладов V Всероссийской конференции с международным участием (Пермь, 23-26 октября 2017 г.). - Пермь : Изд-во Института технической химии УрО РАН, 2017. - С. 78.

117. Сальникова, Т.В. Трехкомпонентная спиро-гетероциклизация пирролдионов, индан-1,3-диона и ациклических енаминов / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55. - Вып. 3. - С. 367-372.

118. Сальникова, Т.В. Трехкомпонентная спиро-гетероциклизация пирролдионов, индан-1,3-диона и гетероциклических енаминов / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2019. - Т. 55. - Вып. 5. - С. 747-752.

119. Сальникова, Т.В. Синтез спиро[индено[1,2-£]пиразоло[4,3-е]пиридин-4,3'-пирролов] взаимодействием пирролдионов с индан-1,3-дионом и замещенными 5-амино-1Я-пиразолами / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Современные достижения химических наук : тезисы докладов Всероссийской юбилейной конференции с международным участием (Пермь, 19-21 октября, 2016 г.). - Пермь : Изд-во ПГНИУ, 2016. - С. 206-207.

120. Banerjee, A.G. A facile microwave assisted one pot synthesis of novel xanthene derivatives as potential anti-inflammatory and analgesic agents / A.G. Banerjee, L.P. Kothapalli, P.A. Sharma, A.B. Thomas, R.K. Nanda, S.K. Shrivastava, V.V. Khatanglekar // Arabian Journal of Chemistry. - 2011. - Vol. 9. - P. 5480-5489. DOI: 10.1016/j.arabjc.2011.06.001.

121. Richardson, S.N. Antimicrobial dihydrobenzofurans and xanthenes from a foliar endophyte of Pinus strobus / S.N. Richardson, T.K. Nsiama, A.K. Walker, D.R. McMullin, J.D.Miller // Phytochemistry. - 2015. - Vol. 117. - P. 436-443. DOI: 10.1016/j.phytochem.2015.07.009.

122. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).

123. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Crystallographica Section A. - 2008. - V.64. - №1 - P.112-122. DOI: 10.1107/S0108767307043930.

124. Spek, A.L. PLATON SQUEEZE: a tool for the calculation of the disordered solvent contribution to the calculated structure factors / A.L. Spek // Acta Crystallographica. - 2015. - C71. 9-18. DOI: 10.1107/S2053229614024218.

125. Dolomanov, O.V. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // Journal of Applied Crystallography. - 2009. - Vol. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

126. Farrugia, L.J. WinGC and ORTEP for Windows: an update / L.J. Farrugia // Journal of Applied Crystallography. - 2012. - Vol. 45. - P. 849-854.

127. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / под ред. В.П. Фисенко. - М.:ИИА Ремедиум, 2000. - 398 с. ISBN 5-901302-05-2.

128. Eddy, N.B. Synthetic analgesics II. dithienylbutenyl and dithienylbutylamines / N.B. Eddy, D. Leimbach // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. -1953. - Vol. 107. - P. 385-393.