Фотохимия фталоцианинов, их производных и комплексов с биомакромолекулами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Бурцев Иван Дмитриевич

• Бурцев Иван Дмитриевич
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Бурцев Иван Дмитриевич

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Фотохимические процессы в основе фотодинамической терапии

1.2. Фталоцианины и их производные как фотосенсибилизаторы

1.3. Доставка фталоцианинов в клетки

Глава 2. Материалы и методы

2.1. Исследуемые соединения и реактивы

2.2. Спектроскопия поглощения

2.3. Люминесцентная спектроскопия

2.4. Импульсный фотолиз

2.5. Определение цитотоксичности

2.6. Конфокальная микроскопия

Глава 3. Результаты и обсуждение

3.1. Спектрально-кинетические характеристики фталоцианинов

3.2. Комплексообразование фталоцианиновых красителей с

биомакромолекулами

3.3. Влияние ПАВ и альбумина на агрегацию фталоцианинов 4а и 4Ь

3.4. Триплетные состояния субфталоцианинов и фталоцианинов

3.5. Эффективность генерации синглетного кислорода

3.6. Перенос электрона в растворах фталоцианинов

3.7. Триплетное состояние и анион-радикал фталоцианинов в присутствии БСА

3.8. Исследования на клетках

Заключение

Выводы

Список принятых сокращений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотохимия фталоцианинов, их производных и комплексов с биомакромолекулами»

Введение

Фотодинамическая терапия (ФДТ) представляет собой метод лечения злокачественных новообразований, используемый в онкологии в комбинации или в качестве альтернативы иным общепринятым методам, таким как химиотерапия, радиотерапия и хирургия [1-4]. В современной практике в случае использования флуоресцирующих фотосенсибилизаторов в ФДТ возможно проводить диагностику и лечение заболеваний с максимизацией терапевтического эффекта за счет визуального контроля распределения препарата и минимизацией различных побочных эффектов, что позволяет говорить о новом направлении - тераностике

[5].

Основой тераностики является применение фотосенсибилизаторов (ФС) как в имаджинге, так и в фотодинамической терапии рака (ФДТ) [6]. В результате поглощения света молекула ФС переходит в возбужденное синглетное состояние, а затем по механизму интеркомбинационной конверсии (ИКК) в триплетное возбужденное состояние. Триплетное состояние является реакционноспособным и время его жизни достаточно для взаимодействия с молекулярным кислородом. В результате таких реакций образуются активные формы кислорода (АФК). АФК представляют собой интермедиаты, которые являются цитотоксичными и приводят к гибели раковых клеток в ходе ФДТ. Для возбуждения молекул ФС в ФДТ используют источники света в диапазоне видимого и ближнего ИК спектра (600800 нм) для увеличения проникновения излучения через биологические ткани [7]. Для удовлетворения этого требования молекулы ФС должны обладать максимальным поглощением в указанной области спектра. Реакции ФС с молекулярным кислородом протекают по двум основным механизмам: фотохимические реакции I и II типа. Реакции I типа проходят в результате переноса электрона от молекулы-донора на триплетное состояние ФС с образованием анион-радикала ФС. В результате реакции молекулярного кислорода с анион-радикалом ФС образуются радикальные АФК, такие как супероксидный радикал [8]. Реакции II типа проходят в результате переноса энергии от триплетного состояния ФС на молекулярный кислород с образованием цитотоксического синглетного кислорода.

В ходе развития ФДТ было создано три поколения ФС, большинство которых основано на производных порфирина и других тетрапирролов [9]. Большинство фотосенсибилизаторов, используемых в клинической практике, представляют собой производные порфирина. Первыми одобренными препаратами являются Photofrm, представляющий собой смесь олигомеров порфирина, а также Talaporfm и PhotocЫor, являющиеся производными хлоринов [10].

Среди тетрапирролов особый интерес представляют фталоцианины и их производные, благодаря их интенсивному поглощению в красной области спектра, высокой термической и фотохимической стабильности. Эти соединения также обладают триплетным состоянием, которое вступает с молекулярным кислородом в фотохимические реакции с образованием большого количества цитотоксических АФК [11].

Актуальной задачей в ФДТ остается поиск новых ФС с лучшей биодоступностью и фотохимическими свойствами, а также молекул, сочетающих в себе свойства ФС с другими функциями, такими как молекулы-переносчики и агенты фотовизуализации [12]. Большинство известных ФС на основе фталоцианинов действуют по фотохимическому механизму второго типа с образованием синглетного кислорода в результате переноса энергии с триплетного состояния ФС на молекулярный кислород [13]. Важным направлением для решения практических задач в области фотомедицины является создание таких ФС, которые способны вступать в фотохимические процессы первого типа с образованием радикальных АФК в результате переноса электрона от триплетного состояния ФС через промежуточное образование его ион-радикала [14].

Также стоит отметить, что фталоцианины являются известным классом ФС, и их применение связано с рядом недостатков, таких как низкая растворимость в воде и образование агрегатов в биологических средах [15]. В связи с этим в современных работах представлены подходы, позволяющие преодолеть данные ограничения и повысить фотодинамическую активность ФС. В частности, важную роль играет возможность образования фталоцианинами комплексов с биомакромолекулами, которые способны к эффективному образованию

фотовозбужденных состояний, обуславливающих реакционную способность ФС. Современные методы, в том числе взаимодействие с биомакромолекулами, позволит добиться уровня современных ФС других классов и раскрыть фотодинамический потенциал фталоцианинов. Некоторые фталоцианиновые ФС под воздействием света образуют продукты фотодеградации, которые могут быть токсичны для организма. Эту проблему исследователи пытаются преодолеть путем включения фталоцианиновых красителей в биосовместимые наночастицы, что будет указано ниже в соответствующем разделе. Подход с использованием наноструктур оказался многообещающим в разработке многофункциональных систем с повышенной специфичностью к опухолям [16]. Наноматериалы на основе фталоцианинов перспективны как для визуализации опухолевых клеток, так и для их терапии.

Много усилий направлено на улучшение и оптимизацию фотодинамической эффективности фталоцианинов, используемых в ФДТ. В данном обзоре представлены современные разработки в области ФДТ фталоцианинов, включая исследования in vitro. Особое внимание также уделено различным стратегиям улучшения функций фталоцианиновых ФС, что показывает большие перспективы этого класса красителей в качестве передовых ФС для ФДТ.

Актуальность работы. Данная работа посвящена исследованию фотохимических свойств возбужденных состояний новых ФС на основе фталоцианинов, а также их комплексов с биомакромолекулами. Исследование фотохимических процессов с участием таких ФС является важным для оценки влияния строения фотоактивной молекулы на её фотохимические свойства. Изучение процессов переноса энергии и переноса электрона, которые приводят к генерации АФК, позволяет улучшить понимание механизмов действия ФС. Фталоцианины находят применение в различных областях с использованием фотохимических методов, в том числе в лечении опухолевых и бактериальных заболеваний методом ФДТ На настоящий момент создано три поколения ФС, в частности на основе порфиринов и их синтетических аналогов - фталоцианинов. Преимуществом фталоцианинов относительно других классов ФС является

интенсивное поглощение в области наибольшей проницаемости биотканей для фотонов 500-700 нм, их высокая фотостабильность и вариативность синтетических модификаций. Фталоцианины, благодаря широкой ароматической макрогетероциклической структуре, способны образовывать возбужденные триплетные состояния. Метод ФДТ подразумевает фотоинициируемое образование цитотоксических активных форм кислорода (АФК) при взаимодействии возбужденных состояний ФС с молекулярным кислородом. Основными цитотоксическими АФК, генерируемыми в ходе ФДТ, являются синглетный кислород, супероксидный радикал и гидроксильный радикал.

Критерием успешного проведения ФДТ является возможность доставки молекул ФС в клетку, что возможно с участием молекул-переносчиков белковой природы, таких как человеческий сывороточный альбумин (ЧСА) и липопротеины низкой плотности (ЛПНП). В связи с этим, для оценки эффективной доставки ФС в клетку необходимы исследования их взаимодействия с вышеперечисленными биомакромолекулами. Исследование фотохимических процессов с участием ФС демонстрирует связь фотохимических свойств ФС с их строением. Изучение процессов фотоинициируемого переноса энергии и электрона с участием фталоцианинов позволит понять механизм действия таких ФС, в том числе в клетке in vitro.

Настоящая работа посвящена исследованию фотохимических свойств возбужденных состояний субфталоцианинов, фталоцианинов и их комплексов с молекулами альбумина, а также изучению фотохимических процессов с их участием в различных средах, в том числе в клетках.

Степень разработанности темы исследования. В настоящее время известно три поколения фотосенсибилизаторов, одним из перспективных классов являются фталоцианины. Актуальной задачей в ФДТ остается поиск новых ФС с лучшей биодоступностью и фотохимическими свойствами, а также молекул, сочетающих в себе свойства ФС с другими функциями, такими как агенты фотовизуализации. Большинство известных ФС на основе фталоцианинов действуют по фотохимическому механизму второго типа с образованием

синглетного кислорода в результате переноса энергии с их триплетного состояния на молекулярный кислород. Вопросу участия фталоцианинов в фотохимических процессах первого типа уделено значительно меньше внимания. При этом в ряде публикаций подтверждается способность фталоцианинов при фотовозбуждении образовывать ион-радикальные формы, которые способны реагировать с кислородом с образованием радикальных АФК.

Также стоит отметить, что фталоцианины являются известным классом ФС, и их применение связано с рядом недостатков, таких как низкая растворимость в воде и образование агрегатов в биологических средах. В связи с этим в современных работах представлены подходы, позволяющие преодолеть данные ограничения и повысить фотодинамическую активность ФС. Ключевую роль в данном случае играет возможность образования фталоцианинами комплексов с БММ, которые способны к эффективному образованию фотовозбужденных состояний молекул. Комплексообразование с БММ позволит добиться уровня современных ФС других классов и раскрыть фотодинамический потенциал фталоцианинов.

Целью настоящей диссертационной работы является исследование фотохимических свойств ряда новых ФС, а именно субфталоцианинов, фталоцианинов и их комплексов с молекулами альбумина и ЛПНП, исследование процесса фотоинициируемого переноса энергии с триплетного состояния данных ФС на молекулярный кислород и процесса фотопереноса электрона от донора электронов на триплетное состояние ФС.

Для выполнения этой цели были поставлены следующие задачи:

1. Методами спектрофотометрии и спектрофлуориметрии охарактеризовать исследуемые красители, их комплексообразование с альбумином. Определить квантовые выходы и времена жизни флуоресценции фталоцианиновых красителей.

2. Методом импульсного фотолиза установить спектрально-кинетические характеристики триплетных состояний красителей в органических растворителях

и в комплексах с альбумином, определить времена жизни и доказать природу триплетных состояний в этих системах.

3. Установить спектрально-кинетические характеристики продуктов процесса фотопереноса электрона с участием фталоцианинов в модельных системах с донором электрона.

4. Определить условия эффективной доставки липофильных красителей и их комплексов с альбумином в опухолевые клетки.

5. Показать участие ФС на основе фталоцианинов в фотохимических процессах I и II типа с образованием как синглетного кислорода 1О2, так и супероксидного анион-радикала О2"-, являющегося высоко реакционноспособным цитотоксическим интермедиатом.

Объектом исследования были выбраны фталоцианины, субфталоцианины и их комплексы с биомакромолекулами.

Предмет исследований: спектрально-кинетические свойства возбужденных состояний синглетных и триплетных состояний красителей классов фталоцианинов, субфталоцианинов и их комплексов с биомакромолекулами.

Научная новизна работы заключается в определении спектрально-кинетических характеристик синглетных и триплетных состояний ряда новых фталоцианиновых красителей и их комплексов с альбумином. Охарактеризованы фотохимические характеристики возбужденных состояний данных красителей и их комплексов с альбумином, получены спектрально-кинетические характеристики процессов переноса энергии и электрона с участием триплетных состояний данных веществ. Определены константы комплексообразования исследуемых веществ с молекулами альбуминов и ЛПНП. Установлены зависимости строения фотоактивных молекул и путей деактивации возбужденных состояний.

Теоретическая и практическая значимость работы заключается в том, что впервые были установлены спектральные и кинетические характеристики возбужденных состояний новых красителей классов фталоцианинов и субфталоцианинов. Были получены константы комплексообразования красителей с БСА и ЛПНП. Определена эффективность образования синглетного кислорода в

растворах фталоцианиновых красителей. Установлен фотоперенос электрона с участием триплетного состояния фталоцианинов в модельной системе с донором электрона и установлены спектрально-кинетические характеристики анион-радикала красителей, в том числе в комплексе с альбумином. На линиях опухолевых клеток показано эффективное фотодинамическое действие ряда субфталоцианиновых красителей, а также фталоцианинов в комплексах с альбумином. Рассматриваемые красители являются эффективными ФС для ФДТ, способными к генерации как цитотоксического синглетного кислорода, так и супероксидного анион-радикала, являющегося важным цитотоксическим интермедиатом.

Положения, выносимые на защиту:

1. Природа фотовозбужденных триплетных состояний красителей доказана по реакциям тушения кислородом и радикалом TEMPOL. Наличие фотоиндуцированных триплетных состояний фталоцианинов обуславливает эффективную генерацию синглетного кислорода, который образуется в результате переноса энергии от триплетного состояния ФС на кислород.

2. Введение галогенов в качестве заместителей в субфталоцианины позволяет увеличить фотосенсибилизирующие характеристики красителей (Фд до 0.85) до 30% вследствие повышения вклада интеркомбинационной конверсии, связанного с эффектом тяжелого атома.

3. Введение диклофенака в структуру субфталоцианинов усиливает их фотодинамические характеристики, а в случае трет-бутил замещенного субфталоцианина обуславливает более эффективное фотодинамическое действие, чем для стандартного в современной практике ФС розы бенгальской.

4. Исследованные фталоцианиновые красители образуют комплексы с молекулами БСА и ЛПНП с константой связывания Кь - 105-106 М-1. В процессе комплексообразования наблюдается разгорание флуоресценции фталоцианина и тушение флуоресценции аминокислот белка. Формирование комплексов красителей с белками крови обеспечивает их эффективную доставку и возможность детектирования в клетках.

5. Триплетные состояния красителей вступают в реакцию фотопереноса электрона в системе с донором электрона (аскорбиновая кислота). В результате переноса электрона образуется анион-радикал красителя, способный взаимодействовать с кислородом с образованием супероксидного радикала.

6. Исследованные комплексы фталоцианинов с альбумином демонстрируют повышение цитотоксического действия на культивируемые опухолевые клетки in vitro.

7. Фотодинамический эффект фталоцианинов и их комплексов с альбумином достигается как в результате образования синглетного кислорода, так и благодаря образованию супероксидного радикала, являющегося высоко реакционноспособным цитотоксическим интермедиатом.

Методология и методы исследования. В данной работе использованы различные спектральные методы, такие как спектрофотометрия, спектрофлуориметрия, спектрофлуорометрия высокого временного разрешения, импульсный фотолиз, а также методы внутриклеточной визуализации -конфокальная микроскопия, проточная цитофлуориметрия, метод определения цитотоксичности (МТТ-анализ).

Личный вклад автора. Диссертация является законченной научной работой, в которой объединены результаты нескольких исследований, проведенных автором в качестве сотрудника научных лабораторий. Автор принимал участие во всех этапах исследования, от анализа литературных данных, постановки цели и задач исследования, постановки эксперимента до публикации результатов проделанной работы. Диссертант выполнил весь объем физико-химических исследований, занимался обработкой массива полученных данных. Полученные результаты представлялись диссертантом в научных публикациях и на конференциях.

Автор выражает благодарность научному руководителю, Кузьмину Владимиру Александровичу, за значительный вклад в обсуждение полученных результатов и развитие научного мышления. Также автор выражает благодарность коллегам Марковой Алине Александровне за помощь в обсуждении и проведении экспериментов с клетками, Егорову Антону Егоровичу, Климовичу Михаилу

Александровичу, Морозову Владимиру Николаевичу за плодотворные дискуссии и помощь в специфических рабочих моментах.

Степень достоверности полученных результатов. В работе широко использовались современные методы физико-химических исследований: спектрофотометрия, времяразрешенная флуориметрия в режиме счета единичных фотонов, флуоресцентная спектроскопия, импульсный фотолиз, конфокальная микроскопия. Повторность проведения экспериментов и статистическая оценка погрешности полученных результатов обеспечивала достоверность результатов.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы опубликованы в 6 статьях в рецензируемых журналах, входящих в список ВАК, 2 тезисах докладов на конференциях и симпозиумах. Результаты работы были представлены на конференциях: 5-ой российской конференции по медицинской химии с международным участием МедХим-Россия 2021, XIV международной конференции "Синтез и применение порфиринов и их аналогов" (ICPC-14), 29 июня - 4 июля 2022, the sixth International conference "Advances in synthesis and complexing", Москва, Российский университет дружбы народов, Россия, 26-30 сентября 2022, международной конференции "On Porphyrins and Phthalocyanines" (ICPP-12), Мадрид, Испания, 10-15 июля 2022, XXX международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2023», г. Москва, МГУ имени М.В. Ломоносова, Россия, 10-21 апреля 2023, СП0Х-2023, Новосибирск, Россия, 26-30 июня 2023.

Связь работы с научными программами и проектами. Работа выполнена на базе коллективного научного центра ИБХФ РАН «Новые материалы и технологии» по государственному заданию «Кинетика и механизм элементарных стадий сложных фотохимических процессов», поддержанному Государственной программой РФ для Института биохимической физики им. Н.М. Эмануэля, Россия. Академия наук (№122041400114-2).

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, 3 глав, заключения, выводов, списка сокращений и условных

обозначений, списка литературы, включающего 154 источников. Диссертация изложена на 114 страницах, включает 6 таблиц и 52 рисунка.

Глава 1. Обзор литературы

Литературный обзор посвящен описанию основных фотохимических процессов, принципов действия фотосенсибилизаторов в фотодинамической терапии, рассмотрению фотоактивных молекул класса фталоцианиновых и субфталоцианиновых красителей и их комплексов с альбуминами и ЛПНП.

1.1. Фотохимические процессы в основе фотодинамической терапии

Фотодинамическая терапия рака - активно развивающееся направление терапии, которое отличается малой инвазивностью и применением для лечения опухолевых заболеваний различных видов. В ФДТ используется световое излучение для возбуждения фотосенсибилизатора (ФС) в опухолевых тканях. Начальным этапом ФДТ является доставка ФС к пораженному участку ткани. В ходе доставки происходит образование комплексов ФС с белками и липопротеинами в кровяном русле, после чего из-за повышенного метаболизма раковых клеток происходит накопление ФС [17]. Затем производится световое облучение пораженных тканей. Длина волны облучающего света должна быть близка к полосе поглощения ФС. При облучении светом ФС генерируют активные формы кислорода (АФК), которые обладают выраженными цитотоксическими свойствами. АФК взаимодействуют с различными компонентами опухолевых клеток, что приводит к их гибели по различным молекулярным механизмам -например, некроза или апоптоза [18,19].

В основе ФДТ лежит реакционная способность возбужденных состояний ФС, базирующаяся на принципах элементарных фотохимических реакций. В результате облучения квантами света молекула ФС в основном состоянии Б0 переходит в возбужденное синглетное состояние (уравнение 1). Это возбужденное состояние, при переходе в которое не меняется взаимная ориентация спинов электронов (рисунок 1). В дальнейшем молекула возвращается в основное состояние по различным механизмам, прежде всего, в результате внутренней конверсии в основное состояние (уравнение 2) или с испусканием кванта флуоресценции (уравнение 3). По механизму интеркомбинационной конверсии возможен переход

ФС из синглетного состояния в триплетное состояние Т1 (уравнение 4, рисунок 1).

ФС + Иг ^ 1ФС (1)

1ФС ^ ФС (2)

1ФС ^ ФС + Иг (3)

1ФС ^ 3ФС (4)

1фС

/? У 1

ФС*

икк

Зфс*

ю

-'2.

х02 (+ Чс)

81-Н

1ФС

]ФС*

3ФС*

Т] , -

1--Г 'ОзСд^

30 \ (возбужденное

— & состояние) {основное состояние)

Рисунок 1 - Схематическое изображение электронного строения возбужденных состояний молекулы фотосенсибилизатора

Рисунок 2 - Схематическое изображение диаграммы Яблонского и механизмы действия ФС

Излучательный переход из триплетного состояния в основное синглетное состояние называется фосфоресценцией (Уравнение 5). Поскольку при данном

переходе происходит изменение мультиплетности электронного состояния молекулы, его можно отнести к интеркомбинационной конверсии. 3ФС ^ ФС + Иг (5)

Время жизни синглетно-возбужденного состояния составляет величину порядка нескольких наносекунд, вследствие чего вероятность протекания химических реакций с его участием невелика. Однако триплетное состояние характеризуется более долгим временем жизни и для фталоцианинов достигает порядка миллисекунд [20].

Существует два вида процессов, описывающих механизм взаимодействия триплетного состояния ФС [21] с кислородом (рисунок 2).

Механизм фотохимических реакций I типа:

3ФС + 3ФС ^ ФС+ + ФС" (6)

ФС- + О2 ^ ФС + О2" (7)

2О2" + 2Н+ ^ Н2О2 + О2 (8)

02^- + Н2О2 ^ О2 + ОН- + ОН (9)

Механизм фотохимических реакций II типа:

3ФС + 3О2 ^ ФС + 1О2 (10)

Фотохимические процессы первого типа проходят в результате переноса электрона от субстрата на триплетное состояние возбужденного светом ФС. Для прохождения такой реакции необходимо наличие в системе соединения донора электрона и акцептора электрона. При поглощении фотонов ФС переходит в триплетное состояние, и становится возможным перенос электрона от тушителя, например от ароматической аминокислоты альбумина. ФС вступает в реакции переноса электрона с образованием свободных радикалов и ион-радикалов (уравнение 6). Полученный ион-радикал ФС вступает в реакцию с молекулярным кислородом (уравнение 7). В результате переноса электрона от анион-радикала ФС на кислород образуется супероксидный радикал О2-' [22], который в дальнейшем может приводить к образованию таких АФК как перекись водорода (Н2О2) и гидроксильный радикал ОН' (Уравнения 8 и 9) [23].

Супероксидный радикал - важный цитотоксический интермедиат с высокой реакционной способностью. Эндогенный суперкосидный радикал образуется в митохондриях клеток [24] и вступает в реакцию диспропорционирования с образованием перекиси водорода (уравнение 8). Для регуляции уровня супероксидного анион-радикала в клетках существуют защитные механизмы, основанные на ферментативном действии супероксиддисмутазы (SOD) и каталазы [25]. Перекись водорода, образующаяся в клетках в результате радикальных реакций, является лабильной вследствие своих сильных окислительных свойств. Перекись водорода может реагировать в клетке с образованием еще более активных радикальных интермедиатов, таких как гидроксильный радикал (OH*), который образуется по реакции Фентона (Уравнение 11):

Fe2+ + H2O2 ^ Fe3+ + OH* + OH- (11)

Гидроксильный радикал, генерирующийся в реакции Фентона, реагирует неселективно с высокой константой скорости со многими составляющими компонент клеток, например с липидами, аминокислотами, нуклеотидами и сахаридами [26,27]. Реакционная способность гидроксильного радикала крайне высока, что не позволяет ферментам использовать его в качестве субстрата, так как это потребовало бы диффузно-контролируемого проникновения к активному участку фермента. Его активность может быть уменьшена удалением перекиси водорода и ионов переходных металлов из клетки. Время жизни гидроксильного радикала очень мало и составляет порядка 1 нс [28], после чего данный интермедиат нейтрализуется в реакциях с молекулами-восстановителями.

Фотохимические процессы второго типа происходят в результате переноса энергии с триплетного состояния ФС на молекулярный кислород с образованием синглетного кислорода *O2 (уравнение 8) [29,30]. Для молекулы кислорода основное состояние, характеризующееся наименьшей энергией, является триплетным. При активации молекула кислорода способна к переходу в состояние с изменением спина возбужденного электрона, что приводит к изменению мультиплетности молекулы. Синглетный кислород ввиду повышенной энергии является высоко реакционноспособной частицей и сильным окислителем, легко

окисляя клеточные компоненты, в том числе белки, липиды и нуклеиновые кислоты. Время жизни синглетного кислорода в клеточной среде составляет величину порядка 3 мкс [31]. Эффективность образования синглетного кислорода ввиду его цитотоксического действия является одной из важнейших характеристик ФС и определяется по величине квантового выхода синглетного кислорода [32].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бурцев Иван Дмитриевич, 2025 год

Список литературы

1. Correia J.H., Rodrigues J.A., Pimenta S., et al. Photodynamic Therapy Review: Principles, Photosensitizers, Applications, and Future Directions // Pharmaceutics. 2021. Vol. 13, № 9. P. 1332.

2. El-Hussein A., Manoto S.L., Ombinda-Lemboumba S., et al. A Review of Chemotherapy and Photodynamic Therapy for Lung Cancer Treatment // ACAMC. 2020. Vol. 21, № 2. P. 149-161.

3. Tampa M., Sarbu M.-I., Matei C., et al. Photodynamic therapy: A hot topic in dermato-oncology (Review) // Oncol Lett. 2019.

4. Gao M., Yu F., Lv C., et al. Fluorescent chemical probes for accurate tumor diagnosis and targeting therapy // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46, № 8. P. 2237-2271.

5. Sarbadhikary P., George B.P., Abrahamse H. Recent Advances in Photosensitizers as Multifunctional Theranostic Agents for Imaging-Guided Photodynamic Therapy of Cancer // Theranostics. 2021. Vol. 11, № 18. P. 9054-9088.

6. Gao J., Jiang H., Chen P., et al. Photosensitizer-based small molecule theranostic agents for tumor-targeted monitoring and phototherapy // Bioorganic Chemistry. 2023. Vol. 136. P. 106554.

7. Diao S., Liu Y, Guo Z., et al. Prolonging Treatment Window of Photodynamic Therapy with Self-Amplified H 2 O 2 -Activated Photodynamic/Chemo Combination Therapeutic Nanomedicines // Adv Healthcare Materials. 2023. Vol. 12, № 29. P. 2301732.

8. Teng K.-X., Niu L.-Y, Xie N., et al. Supramolecular photodynamic agents for simultaneous oxidation of NADH and generation of superoxide radical // Nat Commun. 2022. Vol. 13, № 1. P. 6179.

9. Mfouo-Tynga I.S., Dias L.D., Inada N.M., et al. Features of third generation photosensitizers used in anticancer photodynamic therapy: Review // Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. 2021. Vol. 34. P. 102091.

10. Xiao Q., Wu J., Pang X., et al. Discovery and Development of Natural Products and their Derivatives as Photosensitizers for Photodynamic Therapy // CMC. 2018. Vol. 25, № 7. P. 839-860.

11. D^browski J.M. Reactive Oxygen Species in Photodynamic Therapy: Mechanisms of Their Generation and Potentiation // Advances in Inorganic Chemistry. Elsevier, 2017. Vol. 70. P. 343-394.

12. Jiang W., Liang M., Lei Q., et al. The Current Status of Photodynamic Therapy in Cancer Treatment // Cancers. 2023. Vol. 15, № 3. P. 585.

13. Rosenthal I., Ben-Hur E. Role of Oxygen in the Phototoxicity of Phthalocyanines // International Journal of Radiation Biology. 1995. Vol. 67, № 1. P. 85-91.

14. Lu B., Wang L., Tang H., et al. Recent advances in type I organic photosensitizers for efficient photodynamic therapy for overcoming tumor hypoxia // J. Mater. Chem. B. 2023. Vol. 11, № 21. P. 4600-4618.

15. Zhu H., Zhang D., Feng E., et al. Effects of aggregation on the structures and excited-state absorption for zinc phthalocyanine // Phys. Chem. Chem. Phys. 2023. Vol. 25, № 15. P. 10278-10287.

16. Lim C.-K., Shin J., Lee Y.-D., et al. Phthalocyanine-Aggregated Polymeric Nanoparticles as Tumor-Homing Near-Infrared Absorbers for Photothermal Therapy of Cancer // Theranostics. 2012. Vol. 2, № 9. P. 871-879.

17. Henderson B.W., Dougherty T.J. HOW DOES PHOTODYNAMIC THERAPY WORK? // Photochem & Photobiology. 1992. Vol. 55, № 1. P. 145-157.

18. Zhao Y-Y., Zhang L., Chen Z., et al. Nanostructured Phthalocyanine Assemblies with Efficient Synergistic Effect of Type I Photoreaction and Photothermal Action to Overcome Tumor Hypoxia in Photodynamic Therapy // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143, № 34. P. 13980-13989.

19. Santos K.L.M., Barros R.M., Da Silva Lima D.P., et al. Prospective application of phthalocyanines in the photodynamic therapy against microorganisms and tumor cells: A mini-review // Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. 2020. Vol. 32. P. 102032.

20. Foley M.S.C., Beeby A., Parker A.W., et al. Excited triplet state photophysics of the sulphonated aluminium phthalocyanines bound to human serum albumin // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 1997. Vol. 38, № 1. P. 10-17.

21. Baptista M.S., Cadet J., Di Mascio P., et al. Type I and Type II Photosensitized Oxidation Reactions: Guidelines and Mechanistic Pathways // Photochem & Photobiology. 2017. Vol. 93, № 4. P. 912-919.

22. Ashur I., Goldschmidt R., Pinkas I., et al. Photocatalytic Generation of Oxygen Radicals by the Water-Soluble Bacteriochlorophyll Derivative WST11, Noncovalently Bound to Serum Albumin // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, № 28. P. 8027-8037.

23. Dröge W. Free Radicals in the Physiological Control of Cell Function // Physiological Reviews. 2002. Vol. 82, № 1. P. 47-95.

24. Fridovich I. Superoxide Radical: An Endogenous Toxicant // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1983. Vol. 23, № 1. P. 239-257.

25. Montezano A.C., Touyz R.M. Reactive Oxygen Species and Endothelial Function -Role of Nitric Oxide Synthase Uncoupling and Nox Family Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate Oxidases // Basic Clin Pharma Tox. 2012. Vol. 110, № 1. P. 87-94.

26. Nechifor M., Neagu T.-M., Manda G. Reactive Oxygen Species, Cancer and AntiCancer Therapies // CCB. 2009. Vol. 3, № 1. P. 22-46.

27. Halliwell B. Reactive Species and Antioxidants. Redox Biology Is a Fundamental Theme of Aerobic Life // Plant Physiology. 2006. Vol. 141, № 2. P. 312-322.

28. Sies H. Strategies of antioxidant defense // European Journal of Biochemistry. 1993. Vol. 215, № 2. P. 213-219.

29. Ho-Wu R., Yau S.H., Goodson T. Efficient Singlet Oxygen Generation in Metal Nanoclusters for Two-Photon Photodynamic Therapy Applications // J. Phys. Chem. B. 2017. Vol. 121, № 43. P. 10073-10080.

30. Silva A.R.D., Ribeiro J.N., Rettori D., et al. Type II photooxidation mechanism of biomolecules using chloro (5,10,15,20-Tetraphenylporphyrinato) indium (III) as a photosensitizer // J. Braz. Chem. Soc. 2008. Vol. 19, № 7. P. 1311-1320.

31. Hatz S., Lambert J.D.C., Ogilby P.R. Measuring the lifetime of singlet oxygen in a single cell: addressing the issue of cell viability // Photochem Photobiol Sci. 2007. Vol. 6, № 10. P. 1106-1116.

32. Spiller W., Kliesch H., Wohrle D., et al. Singlet Oxygen Quantum Yields of Different Photosensitizers in Polar Solvents and Micellar Solutions // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1998. Vol. 02, № 02. P. 145-158.

33. Aires-Fernandes M., Botelho Costa R., Rochetti Do Amaral S., et al. Development of Biotechnological Photosensitizers for Photodynamic Therapy: Cancer Research and Treatment—From Benchtop to Clinical Practice // Molecules. 2022. Vol. 27, № 20. P. 6848.

34. Rak J., Pouckova P., Benes J., et al. Drug Delivery Systems for Phthalocyanines for Photodynamic Therapy // Anticancer Res. 2019. Vol. 39, № 7. P. 3323-3339.

35. Phillips, D. Chemical mechanisms in phothodynamic therapy with phthalocyanines // Prog. Reaction Kinet. 1997. № 22. P. 175-300.

36. Mishchenko T.A., Mitroshina E.V., Turubanova V.D., et al. Effect of Photosensitizers Photosens, Photodithazine and Hypericin on Glioma Cells and Primary Neuronal Cultures: a Comparative Analysis // Sovrem Tehnol Med. 2019. Vol. 11, № 4. P. 52.

37. Sanarova E., Meerovich I., Lantsova A., et al. Thiosens liposomal dosage form technology development and photodynamic efficiency assessment // Journal of Drug Delivery Science and Technology. 2014. Vol. 24, № 4. P. 315-319.

38. Meerovich I.G., Sanarova E.V., Meerovich G.A., et al. Near-infrared photosensitizers based on nanostructured forms of phthalocyanine derivatives // Russ J Gen Chem. 2015. Vol. 85, № 1. P. 280-288.

39. Burkett B.J., Bartlett D.J., McGarrah P.W., et al. A Review of Theranostics: Perspectives on Emerging Approaches and Clinical Advancements // Radiology: Imaging Cancer. 2023. Vol. 5, № 4. P. e220157.

40. Wong R.C.H., Lo P.-C., Ng D.K.P. Stimuli responsive phthalocyanine-based fluorescent probes and photosensitizers // Coordination Chemistry Reviews. 2019. Vol. 379. P. 30-46.

41. Roguin L.P., Chiarante N., Garcia Vior M.C., et al. Zinc(II) phthalocyanines as photosensitizers for antitumor photodynamic therapy // The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 2019. Vol. 114. P. 105575.

42. Nas A., Kantekin H., Durmu§ M., et al. Unmetallated and metallated phthalocyanines bearing oxadiazole groups: Synthesis, photophysical and photochemical studies // Journal of Luminescence. 2014. Vol. 154. P. 15-21.

43. Dumoulin F., Durmu§ M., Ahsen V., et al. Synthetic pathways to water-soluble phthalocyanines and close analogs // Coordination Chemistry Reviews. 2010. Vol. 254, № 23-24. P. 2792-2847.

44. Omeroglu íp., Durmu§ M. Water-soluble phthalocyanine photosensitizers for photodynamic therapy // Turkish Journal of Chemistry. 2023. Vol. 47, № 5. P. 837863.

45. Dias L.M., Sharifi F., De Keijzer M.J., et al. Attritional evaluation of lipophilic and hydrophilic metallated phthalocyanines for oncological photodynamic therapy // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 2021. Vol. 216. P. 112146.

46. Safonova E.A., Kolomeychuk F.M., Gvozdev D.A., et al. Tuning Photochemical and Photophysical Properties of P(V) Phthalocyanines // Molecules. 2023. Vol. 28, № 3. P. 1094.

47. Smith S.M., Abelha T.F., Limón D., et al. Supramolecular and base-induced singlet oxygen generation enhancement of a water-soluble phthalocyanine // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2023. Vol. 27, № 01n04. P. 434-443.

48. Ke M.-R., Huang J.-D., Weng S.-M. Comparison between non-peripherally and peripherally tetra-substituted zinc (II) phthalocyanines as photosensitizers: Synthesis, spectroscopic, photochemical and photobiological properties // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2009. Vol. 201, № 1. P. 23-31.

49. Obata T., Mori S., Suzuki Y., et al. Photodynamic Therapy Using Novel Zinc Phthalocyanine Derivatives and a Diode Laser for Superficial Tumors in Experimental Animals // JCT. 2015. Vol. 06, № 01. P. 53-61.

50. Kocaaga N., Türkkol A., Bilgin M.D., et al. The synthesis of novel water-soluble zinc (II) phthalocyanine based photosensitizers and exploring of photodynamic therapy activities on the PC3 cancer cell line // Photochem Photobiol Sci. 2023. Vol. 22, № 9. P. 2037-2053.

51. Castro K.A.D.F., Prandini J.A., Biazzotto J.C., et al. The Surprisingly Positive Effect of Zinc-Phthalocyanines With High Photodynamic Therapy Efficacy of Melanoma Cancer // Front. Chem. 2022. Vol. 10. P. 825716.

52. Burtsev I.D., Platonova Ya.B., Volov A.N., et al. Synthesis and Characterization of Tetrakis(allyloxy) Substituted Zn(II), Pt(II) and Pd(II) Phthalocyaninates // MHC. 2020. Vol. 13, № 2. P. 126-129.

53. Yilmaz Y, Mack J., §ener M.K., et al. Photophysical and photochemical properties and TD-DFT calculations of novel zinc and platinum phthalocyanines // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2014. Vol. 277. P. 102-110.

54. Zaidi S.I.A., Agarwal R., Eichler G., et al. Photodynamic Effects of new Silicon Phthalocyanines: In vitro Studies Utilizing Rat Hepatic Microsomes and Human Erythrocyte Ghosts as Model Membrane Sources // Photochem & Photobiology. 1993. Vol. 58, № 2. P. 204-210.

55. Mitra K., Hartman M.C.T. Silicon phthalocyanines: synthesis and resurgent applications // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19, № 6. P. 1168-1190.

56. Claessens C.G., González-Rodríguez D., Rodríguez-Morgade M.S., et al. Subphthalocyanines, Subporphyrazines, and Subporphyrins: Singular Nonplanar Aromatic Systems // Chem. Rev. 2014. Vol. 114, № 4. P. 2192-2277.

57. Tolbin A.Y, Tomilova L.G. Subphthalocyanines and their analogues: methods for the synthesis and structure modification // Russ. Chem. Rev. 2011. Vol. 80, № 6. P. 531551.

58. De La Torre G., Nicolau M., Torres T. Phthalocyanines: Synthesis, Supramolecular Organization, and Physical Properties // Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials. Elsevier, 2001. P. 1-111.

59. Ji M., Wang B., Zheng Z., et al. Efficient photocatalytic degradation of antibiotics by binary heterojunction complex boron subphthalocyanine bromide/bismuth oxychloride // Journal of Colloid and Interface Science. 2024. Vol. 663. P. 421-435.

60. Hassanien A.M., Alanazi H.T.A., Almutairi F.N., et al. Tuning the optical properties of PMMA polymer by using subphthalocyanine dye and metal oxide nanoparticles for flexible optoelectronic devices // Opt Quant Electron. 2024. Vol. 56, № 9. P. 1431.

61. Dubinina T.V., Tychinsky P.I., Borisova N.E., et al. Lanthanide (III) complexes of 3-(ethylthio)phenyl-substituted phthalocyanines: Synthesis and physicochemical properties // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 156. P. 386-394.

62. Furuyama T., Maeda K., Maeda H., et al. Chemoselective Synthesis of Aryloxy-Substituted Phthalocyanines // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84, № 21. P. 14306-14312.

63. Lioret V., Rousselin Y., Decreau R.A. Pyrene/coumarine-subphthalocyanine conjugates as light harvesting systems with intramolecular energy transfer // Dyes and Pigments. 2020. Vol. 183. P. 108696.

64. Bukuroshi E., Ugleholdt Petersen A., Jensen C., et al. Dihydroazulene-Boron Subphthalocyanine Conjugates with Oligo(phenyleneethynylene) Bridging Unit: Photoswitchable Fluorophores // Eur J Org Chem. 2023. Vol. 26, № 24. P. e202300284.

65. Liu J.-Y., Yeung H.-S., Xu W., et al. Highly Efficient Energy Transfer in Subphthalocyanine-BODIPY Conjugates // Org. Lett. 2008. Vol. 10, № 23. P. 54215424.

66. Van De Winckel E., Mascaraque M., Zamarron A., et al. Dual Role of Subphthalocyanine Dyes for Optical Imaging and Therapy of Cancer // Adv Funct Materials. 2018. Vol. 28, № 24. P. 1705938.

67. Xu H., Jiang X.-J., Chan E.YM., et al. Synthesis, photophysical properties and in vitro photodynamic activity of axially substituted subphthalocyanines // Org. Biomol. Chem. 2007. Vol. 5, № 24. P. 3987.

68. Turubanova V.D., Mishchenko T.A., Balalaeva I.V., et al. Novel porphyrazine-based photodynamic anti-cancer therapy induces immunogenic cell death // Sci Rep. 2021. Vol. 11, № 1. P. 7205.

69. Li Z., Gong Q., Hao E., et al. B(III)-subporphyrazines, B(III)-subporphyrins and their hybrids // Coordination Chemistry Reviews. 2023. Vol. 493. P. 215325.

70. Yudintsev A.V., Shilyagina N.Yu., Dyakova D.V., et al. Liposomal Form of Tetra(Aryl)Tetracyanoporphyrazine: Physical Properties and Photodynamic Activity In Vitro // J Fluoresc. 2018. Vol. 28, № 2. P. 513-522.

71. Izquierdo M.A., Vysniauskas A., Lermontova S.A., et al. Dual use of porphyrazines as sensitizers and viscosity markers in photodynamic therapy // J. Mater. Chem. B. 2015. Vol. 3, № 6. P. 1089-1096.

72. Moret F., Varchi G. Drug Delivery in Photodynamic Therapy // Pharmaceutics. 2023. Vol. 15, № 7. P. 1784.

73. Krasnov P., Ivanova V., Klyamer D., et al. Phthalocyanine-Carbon Nanotube Hybrid Materials: Mechanism of Sensor Response to Ammonia from Quantum-Chemical Point of View // Chemosensors. 2022. Vol. 10, № 11. P. 479.

74. Zagal J.H., Griveau S., Ozoemena K.I., et al. Carbon Nanotubes, Phthalocyanines and Porphyrins: Attractive Hybrid Materials for Electrocatalysis and Electroanalysis // J. Nanosci. Nanotech. 2009. Vol. 9, № 4. P. 2201-2214.

75. Gol'dshleger N.V., Baulin V.E., Tsivadze A.Yu. Phthalocyanines in organized microheterogeneous systems. Review // Prot Met Phys Chem Surf. 2014. Vol. 50, № 2. P. 135-172.

76. Shao J., Dai Y., Zhao W., et al. Intracellular distribution and mechanisms of actions of photosensitizer Zinc(II)-phthalocyanine solubilized in Cremophor EL against human hepatocellular carcinoma HepG2 cells // Cancer Letters. 2013. Vol. 330, № 1. P. 49-56.

77. García Vior M.C., Monteagudo E., Dicelio L.E., et al. A comparative study of a novel lipophilic phthalocyanine incorporated into nanoemulsion formulations: Photophysics, size, solubility and thermodynamic stability // Dyes and Pigments. 2011. Vol. 91, № 2. P. 208-214.

78. Mike Motloung B., Edward Sekhosana K., Managa M., et al. The photophysicochemical properties and photodynamic therapy activity of phenyldiazenyl phenoxy substituted phthalocyanines when incorporated into Pluronic® F127 micelles // Polyhedron. 2019. Vol. 174. P. 114157.

79. Ma T., Kapustin E.A., Yin S.X., et al. Single-crystal x-ray diffraction structures of covalent organic frameworks // Science. 2018. Vol. 361, № 6397. P. 48-52.

80. Guo J., Jiang D. Covalent Organic Frameworks for Heterogeneous Catalysis: Principle, Current Status, and Challenges // ACS Cent. Sci. 2020. Vol. 6, №№ 6. P. 869879.

81. Bhunia S., Deo K.A., Gaharwar A.K. 2D Covalent Organic Frameworks for Biomedical Applications // Adv Funct Materials. 2020. Vol. 30, № 27. P. 2002046.

82. Ren W.-X., Kong F., Shao Y-Q., et al. A covalent organic framework with a self-contained light source for photodynamic therapy // Chem. Commun. 2022. Vol. 58, № 34. P. 5245-5248.

83. Liu Y., Zhang Y., Li X., et al. Fluorescence-enhanced covalent organic framework nanosystem for tumor imaging and photothermal therapy // Nanoscale. 2019. Vol. 11, № 21. P. 10429-10438.

84. Zhang L., Xiao Y., Yang Q., et al. Staggered Stacking Covalent Organic Frameworks for Boosting Cancer Immunotherapy // Adv Funct Materials. 2022. Vol. 32, №2 29. P. 2201542.

85. Liu J., Kang D.W., Fan Y, et al. Nanoscale Covalent Organic Framework with Staggered Stacking of Phthalocyanines for Mitochondria-Targeted Photodynamic Therapy // J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146, № 1. P. 849-857.

86. El-Khouly M.E., Ito O., Smith P.M., et al. Intermolecular and supramolecular photoinduced electron transfer processes of fullerene-porphyrin/phthalocyanine systems // Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews. 2004. Vol. 5, № 1. P. 79-104.

87. Bottari G., De La Torre G., Guldi D.M., et al. Covalent and Noncovalent Phthalocyanine-Carbon Nanostructure Systems: Synthesis, Photoinduced Electron Transfer, and Application to Molecular Photovoltaics // Chem. Rev. 2010. Vol. 110, № 11. P. 6768-6816.

88. Jeong H., Huh M., Lee S.J., et al. Photosensitizer-Conjugated Human Serum Albumin Nanoparticles for Effective Photodynamic Therapy // Theranostics. 2011. Vol. 1. P. 230-239.

89. Zheng K., Liu H., Liu X., et al. Tumor Targeting Chemo- and Photodynamic Therapy Packaged in Albumin for Enhanced Anti-Tumor Efficacy // IJN. 2020. Vol. Volume 15. P. 151-167.

90. Ashraf S., Qaiser H., Tariq S., et al. Unraveling the versatility of human serum albumin - A comprehensive review of its biological significance and therapeutic potential // Current Research in Structural Biology. 2023. Vol. 6. P. 100114.

91. Han X.-L., Tian F.-F., Ge Y-S., et al. Spectroscopic, structural and thermodynamic properties of chlorpyrifos bound to serum albumin: A comparative study between BSA and HSA // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 2012. Vol. 109. P. 1-11.

92. Amin S.B., Miravalle N. Effect of ibuprofen on bilirubin-albumin binding affinity in premature infants // Journal of Perinatal Medicine. 2011. Vol. 39, № 1.

93. Elbary A.A., Vallner J.J., Whitworth C.W. Effect of Albumin Conformation on the Binding of Phenylbutazone and Oxyphenbutazone to Human Serum Albumin // Journal of Pharmaceutical Sciences. 1982. Vol. 71, № 2. P. 241-244.

94. Wang C., Zhao X., Jiang H., et al. Transporting mitochondrion-targeting photosensitizers into cancer cells by low-density lipoproteins for fluorescence-feedback photodynamic therapy // Nanoscale. 2021. Vol. 13, № 2. P. 1195-1205.

95. Hevonoja T., Pentikäinen M.O., Hyvönen M.T., et al. Structure of low density lipoprotein (LDL) particles: Basis for understanding molecular changes in modified LDL // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 2000. Vol. 1488, № 3. P. 189-210.

96. Polo L., Valduga G., Jori G., et al. Low-density lipoprotein receptors in the uptake of tumour photosensitizers by human and rat transformed fibroblasts // The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 2002. Vol. 34, № 1. P. 10-23.

97. Urizzi P., Allen C.M., Langlois R., et al. Low-density lipoprotein-bound aluminum sulfophthalocyanine: targeting tumor cells for photodynamic therapy // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2001. Vol. 05, № 02. P. 154-160.

98. Borlan R., Stoia D., Gaina L., et al. Fluorescent Phthalocyanine-Encapsulated Bovine Serum Albumin Nanoparticles: Their Deployment as Therapeutic Agents in the NIR Region // Molecules. 2021. Vol. 26, № 15. P. 4679.

99. Bunin D.A., Martynov A.G., Safonova E.A., et al. Robust route toward cationic phthalocyanines through reductive amination // Dyes and Pigments. 2022. Vol. 207. P. 110768.

100.Lebedeva N.Sh., Gubarev Y.A., Koifman O.I. Interaction between albumin and zinc tetra-4-[(4' -carboxy)phenylamino]phthalocyanine // Mendeleev Communications. 2015. Vol. 25, № 4. P. 307-309.

101.Lebedeva N.Sh., Gubarev YA., Vyugin A.I., et al. Investigation of interaction between alkoxy substituted phthalocyanines with different lengths of alkyl residue and bovine serum albumin // Journal of Luminescence. 2015. Vol. 166. P. 71-76.

102.Martins J., Madeira V., Almeida L., et al. Photoactivation of Phthalocyanine-loaded Low Density Lipoproteins Induces a Local Oxidative Stress that Propagates to Human Erythrocytes: Protection by Caffeic Acid // Free Radical Research. 2002. Vol. 36, № 3. P. 319-328.

103.Larroque C., Pelegrin A., Van Lier J. Serum albumin as a vehicle for zinc phthalocyanine: photodynamic activities in solid tumour models // Br J Cancer. 1996. Vol. 74, № 12. P. 1886-1890.

104.Alarcon E., Edwards A.M., Garcia A.M., et al. Photophysics and photochemistry of zinc phthalocyanine/bovine serum albumin adducts // Photochem Photobiol Sci. 2009. Vol. 8, № 2. P. 255-263.

105.Wang R., Kim K.-H., Yoo J., et al. A Nanostructured Phthalocyanine/Albumin Supramolecular Assembly for Fluorescence Turn-On Imaging and Photodynamic Immunotherapy // ACS Nano. 2022. Vol. 16, № 2. P. 3045-3058.

106. Santin L.R.R., Dos Santos S.C., Novo D.L.R., et al. Study between solvatochromism and steady-state and time-resolved fluorescence measurements of the Methylene blue in binary mixtures // Dyes and Pigments. 2015. Vol. 119. P. 12-21.

107.Magde D., Wong R., Seybold P.G. Fluorescence Quantum Yields and Their Relation to Lifetimes of Rhodamine 6G and Fluorescein in Nine Solvents: Improved Absolute Standards for Quantum Yields^ // Photochem Photobiol. 2002. Vol. 75, № 4. P. 327.

108.0gunsipe A., Maree D., Nyokong T. Solvent effects on the photochemical and fluorescence properties of zinc phthalocyanine derivatives // Journal of Molecular Structure. 2003. Vol. 650, № 1-3. P. 131-140.

109.Brouwer A.M. Standards for photoluminescence quantum yield measurements in solution (IUPAC Technical Report) // Pure and Applied Chemistry. 2011. Vol. 83, №2 12. P. 2213-2228.

110. Sainuddin T., McCain J., Pinto M., et al. Organometallic Ru(II) Photosensitizers Derived from n-Expansive Cyclometalating Ligands: Surprising Theranostic PDT Effects // Inorg. Chem. 2016. Vol. 55, № 1. P. 83-95.

111. Redmond R.W., Gamlin J.N. A Compilation of Singlet Oxygen Yields from Biologically Relevant Molecules // Photochem & Photobiology. 1999. Vol. 70, № 4. P. 391-475.

112. Oliveira A.S., Licsandru D., Boscencu R., et al. A Singlet Oxygen Photogeneration and Luminescence Study of Unsymmetrically Substituted Mesoporphyrinic Compounds // International Journal of Photoenergy. 2009. Vol. 2009. P. 1-10.

113. Orzel L., Janczyk A., Brindell M., et al. New trends in the application of laser flash photolysis - case studies // Journal of Coordination Chemistry. 2010. Vol. 63, №2 1416. P. 2695-2714.

114. Präbst K., Engelhardt H., Ringgeler S., et al. Basic Colorimetric Proliferation Assays: MTT, WST, and Resazurin // Cell Viability Assays / ed. Gilbert D.F., Friedrich O. New York, NY: Springer New York, 2017. Vol. 1601. P. 1-17.

115. Chou T.-C., Talalay P. Quantitative analysis of dose-effect relationships: the combined effects of multiple drugs or enzyme inhibitors // Advances in Enzyme Regulation. 1984. Vol. 22. P. 27-55.

116. Obloza M., Lapok L., Solarski J., et al. Facile Synthesis, Triplet-State Properties, and Electrochemistry of Hexaiodo-Subphthalocyanine // Chemistry A European J. 2018. Vol. 24, № 64. P. 17080-17090.

117. Dubinina T.V., Tychinsky P.I., Borisova N.E., et al. Zinc complexes of 3-(ethylthio)phenyl-substituted phthalocyanines and naphthalocyanine: Synthesis and investigation of physicochemical properties // Dyes and Pigments. 2017. Vol. 144. P. 41-47.

118. Kosov A.D., Dubinina T.V., Krasovskii V.I., et al. Novel 4-(tert-butyl)phenyl-substituted lanthanide(III) tetrapyrazinoporphyrazines: synthesis, optical properties and formation of hybrid blends with Au nanoparticles // Polyhedron. 2021. Vol. 195. P. 114987.

119. Lu G., Bai M., Li R., et al. Lanthanide(III) Double-Decker Complexes with Octaphenoxy- or Octathiophenoxyphthalocyaninato Ligands - Revealing the Electron-Withdrawing Nature of the Phenoxy and Thiophenoxy Groups in the Double-Decker Complexes // Eur J Inorg Chem. 2006. Vol. 2006, № 18. P. 37033709.

120.Kobayashi N., Ogata H., Nonaka N., et al. Effect of Peripheral Substitution on the Electronic Absorption and Fluorescence Spectra of Metal-Free and Zinc Phthalocyanines // Chemistry A European J. 2003. Vol. 9, № 20. P. 5123-5134.

121.Dubinina T.V., Osipova M.M., Zasedatelev A.V., et al. Synthesis, optical and electrochemical properties of novel phenyl- and phenoxy-substituted subphthalocyanines // Dyes and Pigments. 2016. Vol. 128. P. 141-148.

122.Gonzalez-Rodriguez D., Torres T., Olmstead M.M., et al. Photoinduced ChargeTransfer States in Subphthalocyanine-Ferrocene Dyads // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128, № 33. P. 10680-10681.

123.Fulford M.V., Jaidka D., Paton A.S., et al. Crystal Structures, Reaction Rates, and Selected Physical Properties of Halo-Boronsubphthalocyanines (Halo = Fluoride, Chloride, and Bromide) // J. Chem. Eng. Data. 2012. Vol. 57, № 10. P. 2756-2765.

124. Shibata N., Das B., Tokunaga E., et al. Trifluoroethoxy-Coating Improves the Axial Ligand Substitution of Subphthalocyanine // Chemistry A European J. 2010. Vol. 16, № 25. P. 7554-7562.

125.Zugle R., Litwinski C., Nyokong T. Photophysical characterization of dysprosium, erbium and lutetium phthalocyanines tetrasubstituted with phenoxy groups at non-peripheral positions // Polyhedron. 2011. Vol. 30, № 9. P. 1612-1619.

126.Abdulrahman Hamad O., Kareem R., Khdir Omer P. Recent Developments in Synthesize Properties Characterization and Application of Phthalocyanine and Metal Phthalocyanine // J. Chem. Rev. 2023. № Online First.

127.Kudrevich S.V., Van Lier J.E. Azaanalogs of phthalocyanine: syntheses and properties // Coordination Chemistry Reviews. 1996. Vol. 156. P. 163-182.

128.Namgoong J.W., Kim S.H., Chung S.-W., et al. Aryloxy- and chloro-substituted zinc(II) phthalocyanine dyes: Synthesis, characterization, and application for reducing the thickness of color filters // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 154. P. 128136.

129.Shen T., Yuan Z., Xu H. Fluorescent properties of phthalocyanines // Dyes and Pigments. 1989. Vol. 11, № 1. P. 77-80.

130. Solntsev P.V., Spurgin K.L., Sabin J.R., et al. Photoinduced Charge Transfer in Short-Distance Ferrocenylsubphthalocyanine Dyads // Inorg. Chem. 2012. Vol. 51, № 12. P. 6537-6547.

131.Erzunov D., Sarvin I., Belikova A., et al. Synthesis and Spectroscopic and Luminescent Properties of Er, Yb and Lu Complexes with Cyano-Substituted Phthalocyanine Ligands // Molecules. 2022. Vol. 27, № 13. P. 4050.

132.Ali H.E.A., Pi§kin M., Altun S., et al. Synthesis, characterization, photophysical, and photochemical properties of novel zinc(II) and indium(III) phthalocyanines containing 2-phenylphenoxy units // Journal of Luminescence. 2016. Vol. 173. P. 113-119.

133.Ghosh K., Rathi S., Arora D. Fluorescence spectral studies on interaction of fluorescent probes with Bovine Serum Albumin (BSA) // Journal of Luminescence. 2016. Vol. 175. P. 135-140.

134.Zheng L., He Y, Lin P., et al. Spectroscopic analysis of the interaction between tetra-( p -sulfoazophenyl-4-aminosulfonyl)-substituted aluminum (III) phthalocyanines and serum albumins // J. Innov. Opt. Health Sci. 2017. Vol. 10, № 02. P. 1650043.

135.Dezhampanah H., Bordbar A.K., Farshad S. Thermodynamic characterization of phthalocyanine-human serum albumin interaction // Spectroscopy. 2011. Vol. 25, № 5. P. 235-242.

136.Amitha G.S., Vasudevan S. DNA/BSA binding studies of peripherally tetra substituted neutral azophenoxy zinc phthalocyanine // Polyhedron. 2020. Vol. 175. P. 114208.

137.Li X., Jeong K., Lee Y, et al. Water-Soluble Phthalocyanines Selectively Bind to Albumin Dimers: A Green Approach Toward Enhancing Tumor-Targeted Photodynamic Therapy // Theranostics. 2019. Vol. 9, № 22. P. 6412-6423.

138.Kurt Ö., Özfe§meci Í., §ebnem Sesalan B., et al. The synthesis and investigation of binding properties of a new water soluble hexadeca zinc( ii ) phthalocyanine with bovine serum albumin and DNA // New J. Chem. 2015. Vol. 39, № 7. P. 5767-5775.

139.Ol'shevskaya V.A., Alpatova V.M., Radchenko A.S., et al. ß-Maleimide substituted meso-arylporphyrins: Synthesis, transformations, physico-chemical and antitumor properties // Dyes and Pigments. 2019. Vol. 171. P. 107760.

140.Soncin M., Polo L., Reddi E., et al. Unusually High Affinity of Zn(II)-tetradibenzobarrelenooctabutoxy-phthalocyanine for low-density lipoproteins in a tumor-bearing mouse // Photochem & Photobiology. 1995. Vol. 61, №2 3. P. 310-312.

141.Saltiel J., Atwater B.W. Spin-Statistical Factors in Diffusion-Controlled Reactions // Advances in Photochemistry. 1st ed. / ed. Volman D.H., Hammond G.S., Gollnick K. Wiley, 1988. Vol. 14. P. 1-90.

142.Kostyukov A.A., Egorov A.E., Mestergazi M.G., et al. Photochemical properties of new bis-cyanine dye as a promising agent for in vivo imaging // Mendeleev Communications. 2020. Vol. 30, № 4. P. 442-444.

143.Kuzmin V.A., Tatikolov A.S. Energy transfer in the course of triplet state quenching of aromatic hydrocarbons by nitroxyl radicals // Chemical Physics Letters. 1978. Vol. 53, № 3. P. 606-610.

144.Kostyukov A.A., Nekipelova T.D., Borissevitch I.E., et al. Interaction of the Triplet State of Biscarbocyanine Dye with a Nitroxyl Radical // High Energy Chem. 2019. Vol. 53, № 1. P. 87-88.

145.Gijzeman O.L.J., Kaufman F., Porter G. Quenching of aromatic triplet states in solution by nitric oxide and other free radicals // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1973. Vol. 69. P. 727.

146.Foley S., Jones G., Liuzzi R., et al. The synthesis and photophysical properties of polyether substituted phthalocyanines of potential use in photodynamic therapy // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. № 9. P. 1725-1730.

147.Egorov A.E., Kostyukov A.A., Alpatova V.M., et al. Interaction of the Triplet State of Modified Porphyrin Dye with Nitroxyl Radical // High Energy Chem. 2021. Vol. 55, № 1. P. 98-100.

148.Zhuravleva Y.S., Morozova O.B., Tsentalovich YP., et al. Proton-coupled electron transfer as the mechanism of reaction between triplet state of kynurenic acid and tryptophan // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2020. Vol. 396. P. 112522.

149.Lambert C.R., Kochevar I.E. Does Rose Bengal Triplet Generate Superoxide Anion? // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118, № 13. P. 3297-3298.

150.Kawai K., Osakada Y, Fujitsuka M., et al. Effects of reaction rate of radical anion of a photo sensitizer with molecular oxygen on the photosensitized DNA damage // Chem. Commun. 2006. № 37. P. 3918.

151.Kirk K. Selective Fluorination in Drug Design and Development: An Overview of Biochemical Rationales // CTMC. 2006. Vol. 6, № 14. P. 1447-1456.

152.E. Youssef T., S. Al-Jameel S., M. Al-Magribi W. An effective invasive therapeutic approach of fluoro-substituted zinc phthalocyanine derivatives as potential photosensitizer for prostate carcinoma // ScienceAsia. 2020. Vol. 46, № 6. P. 686.

153.Buck S.T.G., Bettanin F., Orestes E., et al. Photodynamic Efficiency of Xanthene Dyes and Their Phototoxicity against a Carcinoma Cell Line: A Computational and Experimental Study // Journal of Chemistry. 2017. Vol. 2017. P. 1-9.

154.Dash B.S., Das S., Chen J.-P. Photosensitizer-Functionalized Nanocomposites for Light-Activated Cancer Theranostics // IJMS. 2021. Vol. 22, № 13. P. 6658.