Фотоиндуцированные процессы в холестерических полимерных системах на основе диарилэтиленовых производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Медведева, Дарья Андреевна

• Медведева, Дарья Андреевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Медведева, Дарья Андреевна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

2.1. Фотохромизм и фотохромные соединения.

2.2. Фотохимические свойства производных диарилэтилена (ДЭ). Влияние заместителей.

2.3. Фотоориентационные свойства фотохромных молекул.

2.4. Процесс переноса энергии электронного возбуждения от люминесцентных к фотохромным молекулам.

2.5. Холестерические жидкие кристаллы.

2.6. Холестерические системы с фоторегулируемыми оптическими свойствами.

2.6.1. Низкомолекулярные хиральные фоточувствительные соединения.

2.6.2. Холестерические ЖК сополимеры с фотохромными мономерными звеньями.

3. ЦЕЛЬ РАБОТЫ И ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЯ.,.

5.1. Фотооптические свойства холестерических сополимеров и смесей, содержащих фотохромные ДЭ фрагменты.

5.2. Исследование особенностей переноса энергии в ЖК полимерной системе от флуоресцентного к фотохромному ДЭ допанту.

5.3. Изучение закономерностей процесса фотоориентации фотохромных ДЭ молекул в холестерической полимерной матрице.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотоиндуцированные процессы в холестерических полимерных системах на основе диарилэтиленовых производных»

Актуальность темы. Среди различных типов термотропных жидкокристаллических (ЖК) полимеров особое внимание привлекают полимеры холестерического1 типа в связи с их уникальными оптическими свойствами, обусловленными необычной спиральной надмолекулярной структурой. Одним из важных свойств холестериков является селективное отражение света в различных диапазонах длин волн. При этом длина волны максимума селективного отражения света Амак-с. Для планарно-ориентированных образцов связана с шагом холестерической спирали Р простым соотношением: Амаксг3 "Р» гДе " средний показатель преломления ЖК полимера.

Особый интерес представляют фоточупствитсльиыс ЖК полимеры холсстсричсского типа, в связи с возможностью регулирования их оптических свойств под действием света.

Данная работа посвящена исследованию фотооптических свойств холестерических сополимеров и композиций на их основе, содержащих в качестве фотохромных компонентов диарилэтиленовые2 (ДЭ) соединения. Производные этих соединений могут быть введены в состав полимерной ЖК матрицы либо в виде низкомолекулярных добавок (допантов), либо в виде мономерных звеньев химически связанных с основной цепыо полимера.

1 Такие полимеры очень часто также называют хиральными нематиками (Ы*), поэтому в дальнейшем изложении мы будем пользоваться обоими терминами

2 Данные фотохромные соединения также называют дигетарилэтенами.

Выбор этих фоточувствительных соединений обусловлен их ярко-выраженным фотохромизмом, то есть способностью под воздействием света переходить в сильно-окрашенную форму, а также высокой термической стабильностью обоих изомерных форм и устойчивостью к многократно повторяющимся циклам «запись-стирание»; под процессом «запись» подразумевается переход «открытой» бесцветной формы фотохромного соединения в «закрытую» окрашенную форму, а под процессом «стирание» -обратный процесс (рис. 1Л.).

Рис. 1.1. Реакция фотоизомеризации производных диарилэтилена.

Такие фотохромные холестерические системы могли бы удачно сочетать оптические свойства холестерической мезофазы, в частности, селективное отражение света, (рис. 1.2) с фотохимическими и фотооптическими свойствами ДЭ производных. Регулирование фотооптического поведения таких систем можно было бы осуществить, подбирая соотношение между хиральными и фотохромными компонентами сополимера (или смеси) таким образом, чтобы пик селективного отражения света холестерической пленки перекрывался бы с пиком поглощения Ь ъ открытая» бесцветная форма «закрытая» окрашенная форма минимум пропускания) фотоиндуцированной формы фотохрома Я.2 (рис.

Рис. 1.2. Спектры пропускания и отражения фотохромной холестсрической полимерной системы, где А.1 - длина волны максимума селективного отражения света, - длина волны максимума поглощения (минимума пропускания).

Таким образом, можно предположить, что воздействие УФ облучения приводило бы к постепенному исчезновению пика селективного отражения света за счет сильного поглощения фотоизомеризованных фотохромных ДЭ фрагментов. Воздействие же видимого света приводило бы к восстановлению пика селективного отражения света. Комбинация таких свойств, как селективное отражение и фотохромизм позволили бы управлять фотооптическими свойствами фотохромных холестерических сополимеров и композиций на их основе.

Кроме того, воздействие поляризованного света на холестерические полимеры, содержащие фотохромные молекулы могло бы привести к их

1.2).

Длина волны, им фотоориентации, что предоставляет дополнительные возможности в регулировании фотооптических свойств таких полимеров.

Особый интерес представляют холестерические полимерные системы, содержащие наряду с фотохромными фрагментами, флуоресцентные группы в виде мономерных звеньев полимера, либо в виде донантов. В этом случае становится возможным осуществление фотосенсибилизации фотопроцессов за счет переноса энергии электронного возбуждения от флуоресцентных групп к фотохромным фрагментам. Исследование особенностей и закономерностей таких процессов представляет существенный интерес для разработки холестерических материалов с фоторегулируемой флуоресценцией.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Медведева, Дарья Андреевна

выводы.

1. Впервые изучено влияние химического строения холестеричсскон полимерной матрицы на фотооптическое поведение производных диарилэтилеиа.

1.1. Исследовано фазовое поведение и фотооптические свойства холестерического гребнеобразного тройного сополимера I, состоящего из нематогенных, хиральных (холестерических) и фотохромных диарилэтиленовых (ДЭ) мономерных звеньев, а также смеси нематогенного гребнеобразного бинарного сополимера II, содержащего фотохромшле боковые звенья с хирально-фотохромным донантом - производным изосорбида (смесь I). Получены смесевые композиции на основе бинарных холестеринсодержащих сополимеров III, IV отличающихся . фазовым поведением, с различными низкомолекулярными ДЭ производными (смеси II-IV), образующие холестерический тип мезофазы, и изучены закономерности их фотооптического поведения.

1.2. Показано, что скорость прямой фотореакции - циклизации ДЭ в составе тройного сополимера I и смесей I-IV не зависит от температуры и фазового состояния образцов. Найдено, что скорость обратного фотопроцесса -раскрытие цикла значительно изменяется с ростом температуры только для смеси III, в состав которой входит ДЭ допант II, фотоиндуцированная «закрытая» форма которого является термически нестабильной.

1.3. Впервые исследованы хирооптические свойства тройного сополимера I и смесей I-IV. Обнаружено вырождение пика селективного отражения света для полимерных пленок в процессе их облучения за счет протекания реакции циклизации. Показана возможность использования этого процесса для записи и считывания информации для полимерных систем, в которых пик селективного отражения света максимально перекрывается с пиком поглощения фотоиндуцированной формы ДЭ фрагмента.

1.4. Обнаружена высокая устойчивость пленок тронного сонолнмсра I и смесей I-IV к многократно повторяющимся циклам «запись-стирание». Наилучшей усталостной прочностью обладают смеси I, III и IV.

2. Впервые исследованы закономерности процесса переноса энергии электронного возбуждения от флуоресцентных к фотохромиым соединениям в холестерических полимерных пленках.

2.1. Изучение фазового поведения и оптических свойств тройного сополимера I и смеси V показало, что введение флуоресцентного допанта -производного кумарина в тройной сополимер I (смесь V) не изменяет холестерический тип мезофазы. Планарно-ориентированные пленки тройного сополимера I и смеси V обладают селективным отражением света в видимой области спектра, длина волны которого не зависит от температуры.

2.2. Проведено сравнительное изучение кинетики прямой и обратной фотореакции ДЭ производных, входящих в состав смеси V, и тройного сополимера I, образующего холестерической тип мезофазы. Показано, что присутствие флуоресцентного допанта не изменяет скорости фотопроцессов при облучении светом с длиной волны вне полосы поглощения Кумарина. Установлено, что скорость обратной фотореакции - раскрытия цикла при облучении светом с длиной волны возбуждения флуоресценции в смеси V намного выше, чем у тройного сополимера I. Это доказывает осуществление процесса переноса энергии электронного возбуждения от флуоресцентного допанта Кумарина к «закрытой» форме ДЭ мономерных звеньев тройного сополимера I.

2.3. Показана возможность фотосенсибилизации обратной реакции в ДЭ композициях на основе холестерических сополимеров.

2.4. Впервые продемонстрирована возможность фоторегулирования интенсивности флуоресценции в ЖК полимерных фотохромных системах, образующих холестерический тип мезофазы.

3. Изучены особенности процессов фотоорпснтацин производных диарилэгилена в ЖК полимерной матрице холестсрического типа.

3.1. Изучено фазовое поведение и оптические свойства двух смесевых композиций (смеси VI и VII) на основе ЖК полимеров нематического типа, содержащих фотохромный ДЭ доиант и хиральный допант - производное изосорбида. Показано, что обе смеси образуют холестерический тип мезофазы, характеризующийся селективным отражением света в ИК области спектра, длина волны которого не зависит от температуры.

3.2. Обнаружено, что воздействие поляризованного видимого света (>.=546 и Я.=633 им) на пленки смесей VI, VII, предварительно облученных УФ светом, приводит к появлению дихроизма, что связано с процессом фотоселекции фотохромных ДЭ молекул в холестерической полимерной матрице; в то же время облучение тех же смесей поляризованным УФ светом не индуцирует появление дихроизма.

3.3. Впервые найдено, что под действием поляризованного видимого света скорость фотоселекции увеличивается при поляризованной фотосенсибилизации обратной фотореакции - раскрытие цикла в процессе поляризованного переноса энергии от флуоресцентных групп на фотохромные ДЭ молекулы.

3.4. Впервые изучено влияние температуры на процесс разориентации фотохромных ДЭ молекул в холестерической полимерной матрице. Показано, что разориентация ДЭ молекул протекает с заметной скоростью даже при температурах близких к комнатной.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Медведева, Дарья Андреевна, 2004 год

1. Органические фотохромы под ред. Проф. А.В. Ельцова Л.: Химия (1982).

2. N. Tamai, Н. Miyasaka, Ultrafast Dynamics of Photochromic Systems, Chem. Rev., 2000, 100, 1875-1890.

3. C. Dugave, L. Demange, Cis-Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications, Chem. Rev., 2003, 103, 24752532.

4. S. Kurihara, M. Nakano, T. Nonaka, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 287, 155.

5. Y. Yokoyama, Fulgides for Memories and Switches, Chem. Rev., 2000, 100, 1717-1740.

6. H.G. Heller, J.R. Langan, Photochromic heterocyclic fulgides. Part 3. The use of (£T)-a-(2,5-dimethyl-3-furylethylidene)(isopropylidene)succinic anhydride as a simple convenient chemical actinometer, J.Chem. Perkin Trans. 2, 1981,341-343.

7. G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches, Chem. Rev., 2000, 100, 1741-1754.

8. I. Willner, Photoswitchable Biomaterials: En Route to Optobioelectronic Systems, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 347 356.

9. I I. Durr, H. Bouas-Laurent, Photochromism. Molecules and systems, Elsevier (2003).

10. M. Irie, Diarylethenes for memories and switches, Chem. Rev., 2000, 100, 1685-1716.

11. M. Irie, K. Uchida, Synthesis and properties of photochromic diarylethenes with heterocyclic aryl groups, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 985-996.

12. M.M Краюшкин, Синтез фотохромных дигетарилэтенов, ХГС, 2001, 1, 19-40.

13. J. С. Owrutsky, Н. И. Nelson, Л. P. Baronavski, О.-К. Kim, G. И. Tsivgoulis, S. L. Gilat, J.-M. Lehn, Optical properties and dynamics of a photochromic bisthienylethene in solution and in a polymer film, Chem. Phys. Lett., 1998,293,555-563.

14. H. Utsumi, D. Nagahama, H. Nakano, Y. Shirota, Synthethis of a novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene, their photochromic properties and application for dual image formation, J. Mater., 2002, 12, 2612-2619.

15. S. Kobatake, T. Yamada, K. Uchida, N. Kato, M. Irie, Photochromizm of l,2-Bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene in a single crystalline phase, J.Am.Chem. Soc., 1999, 121,2380-2386.

16. M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, Photochromic Diarylethenes with Intralocking Arms, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9894 9900.

17. M. Irie, M. Mohri, Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of diarylethene derivaties, J. Org. Chem., 1988, 53, 803-808.

18. K. Uchida, E. Tsuchida, S. Nakamura, S. Kobatake, M. Irie, Photochromic reactions of diarylethenes with isopropyl groups, Mol.Cryst. Liq. Cryst., 2000, 345, 9-14.

19. F. Stellacci, F. Toscno, M.C. Gallazzi, G. Zerbi, From a photochromic diarylethene monomer to a dopable photochromic polymer: optical properties, Synth. Metals., 1999, 102, 979-980.

20. K. Uchida, A. Takata, M. Saito, A. Murakami, S. Nakamura, M. Irie, Synthesis of novel photochromic Films by oxidation polymerization of diarylethenes containing phenol groups, Adv. Funct. Mater., 2003, 13, 755762.

21. S. Kobatake, M. Yamada, T. Yamada, M. Irie, Photochromism of 1,2-bis(2-methyl-6-nitro-l-benzothiophen-3-yl)-perfluorocyclopentene in a single-crystalline phase: dichroism of the closed-ring form isomer, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8450-8456.

22. M. Irie, T. Eriguchi, T. Takada, K. Uchida, Photochromism of diarylethenes having thiophene oligomers as the aryl groups, Tetrahedron, 1997, 53, 1226312271.

23. M. Irie, K. Sakemura, M. Okinaka, K. Uchida, Photochromism of dithienylethenes with electron-donating substitueots, J. Org. Chem, 1995, 60, 8305-8309.

24. K. Uchida, T. Matsuoka, S. Kobatake, T. Yamaguchi, M. Irie, Substituent effect on the photochromic reactivity of bis(2-thienyl)perfluorocyclopentenes, Tetragedron, 2001, 57, 4559-4565.

25. Y. Nakayama, К. Hayashi, M. Irie, Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-diselenenylethene and 1,2-diindolylethene derivatives, J. Org. Chem., 1990, 55, 2592-2596.

26. W.E. Moerner, Jpn. J. Appl. Phys., 1989,28-3, 221.

27. K. Uchida, T. Matsuoka, K. Sayo, M. Iwamoto, H. Mayashi, M. Irie, Thermally Reversible Photochromic Systems. Photochromism of a Dipyrrolylperfluorocyclopentene, Chem. Lett., 1999, 835-836.

28. K. Uchida, E. Tsuchida, Y. Aoi, S. Nakamura, M. Irie, Substitution Effect on the Coloration Quantum Yield of a Photochromic Bisbenzothienylethene, Chem.Lett., 1999, 63-64.

29. S. L. Gilat, S. H. Kavvai, J.-M. Lehn, Light-triggered electrical and optical switching devices, J. Chem. Soc., Chem.Commun., 1993, 1439-1442.

30. S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J., 1995, 1, 275.

31. M. M. Краюшкин, С. II. Иванов, АЛО. Мартынкин, Б. В. Личицкий, А. А. Дудннов, Б.М. Ужинов, Фотохромные дигетарилэтены. Сообщение 7. Синтез бис(тиенилазолов) фотохромных аналогов диарилэтенов, Изв. АН. Сер. Хим., 2001, №1, 113-117.

32. S. Abe, К.Uchida, I.Yamazaki, М Irie, Fatigue-Resistance Property of Diarylethene LB Films in Repeating Photochromic Reaction, Langmuir, 1997, 13,5504 5506.

33. M. Hanazawa, R. Sumiya, Y. Horikawa, M. Irie, Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-bis (2-methylbenzo6.thiophen-3-yl)perfluorocyclocoalkene derivatives, J. Chem. Soc.,Chem. Commun., 1992, 206-207.

34. M. Uchida, M. Irie, Two-photon photochromism of a naphthopyran derivative, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6442 6443.

35. A. Toriumi, J.M. Herrman, S. Kawata, Nondestructive readout of a three-dimensional photochromic optical memory with a near-infrared differential phase-contrast microscope, Opt. Lett., 1997, 22, 555-557.

36. T. Tsujioka, High-density optical memory using photochromic diarylethenes, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2000, 344, 51-56.

37. S. Kawata, Y. Kawata, Three- dimensional optical data storage using photochromic materials, Chem. Rev., 2000, 100, 1777-1788.

38. В. П. Шнбаев, С.Г. Костромин, С.А. Иванов, Фоторегулирование оптических свойств гребнеобразных полимеров с боковыми мезогенными группами и проблемы записи информации, Высокомолек. соед., А, 1997,39, 43-62.

39. L. Gue-Dong, Н. Qing-Sheng, D. De-Hua, W. Min-Xian, J. Guo-Fan, P. Shou-Zhi, Z. Fu-Shi, L. Xue-Dong, Y. Peng, Diarylethene materials for rewritable volume holographic data storage, Chin. Phys. Lett., 2003, 7, 10511053.

40. L. Andruzzi, A. Altpmare, F. Ciardelli, R. Solaro, Holographic gratings in azobenzene side-chain polymethacrylates, Macromol., 1999, 32, 448-454.

41. Y. Zhao, S. Bai, K. Astryan, T. Galstian, Holographic recording in photoactive elastomer, Adv. Funct. Mater., 2003, 13, 781-788.

42. T. Todorov, L. Nikolova, N. Tomova, Polarization holography. 1: A new high-efficiency organic material with reversible photoinduced birefringence, Appl. Opt., 1984,23, 4309.

43. T. Todorov, L. Nikolova, K. Stoyanova, N. Tomova, Polarization holography. 3: Some applications of polarization holographic recording, Appl. Opt., 1985, 24,785.

44. T. Fisher, L. Lasker, M. Rutloh, J. Stumpe, J.G. Meier, Polym. Prepr., 1998, 39, №2, 308.

45. J. Stumpe, L. Lasker, T. Fisher, S. Kostromin, S. Ivanov, V.P. Shibaev, R. Ruhmann, Photoinduced optical anisotropy in amorphous films of liquid crystalline polymers, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, 253, 1-10.

46. X. Meng, A. Natansohn, C. Barret, P. Rochon, Azo polymers for reversible optical storage. 10. Cooperative motion of polar side groups in amorphous polymers, Macromolecules, 1996, 29, 946-952.

47. F. J. Rodriguez, C. Sanchez, B. Villacampa, R. Alcala, R. Cases, M. Millaruelo, L. Oriol, Optical anisotropy and non-linear optical properties of azobenzene methacrylic polymers, Polymer, 2004, 45, 2341-2348.

48. H. Ishitobi, Z. Sekkat, S. Kawata, Individualized optically induced orientation of photochemical isomers, Chem. Phys. Lett., 1999, 300, 421-428.

49. C. McArdle, editor. Applied photochromic polymer systems. London: Blackie; 1992.

50. I I. Ishitobi, Z. Sekkat, M. Irie, S. Kawata, The photoorientation movement of a diarylrthene-type chromophore, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12802-12805.

51. S.H. Chen, H. M. P. Chen, Y. Geng, S. D. Jacobs, K. L. Marshall, T. N. Blanton, Novel glassy nematic liquid crystals for non-destructive rewritable optical memory and photonic switching, Adv. Mater, 2003, 15, 1061-1065.

52. J. Biteau, F. Chaput, K. Lahlil, J.-P. Boilot, Large and stable refractive index change in photochromic hybrid materials, Chem. Mater., 1998, 10, 1945-1950.

53. M.-S. Kim, H. Maruyama, T. Kawai, M. Irie, Refractive index changes of amorphous diarylethenes containing 2,4-diphenylphenyl substituents, Chem. Mater., 2003, 15, 4539-4543.

54. Дж. Гиллет, Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах. Издательство Мир, 1988.

55. L. Song, Е. A. Jares-Erijman, Т. М. Jovin, A photochromic acceptor as а reversible light-driven switch in fluorescence resonance energy transfer (FRET), J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2002, 150, 177-185.

56. L. Giordano, Т. M. Jovin, M. Irie, E. A. Jares-Erijman, Diheteroarylethenes as Thermally Stable Photoswitchable Acceptors in Photochromic Fluorescence Resonance Energy Transfer (pcFRET), J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 74817489.

57. S. Murase, M. Terarnoto, H. Furukawa, Y. Miyashita, K. Horie, Photochemically Induced Fluorescence Control with Intennolecular Energy Transfer from a Fluorescent Dye to a Photochromic Diarylethene in a Polymer Film, Makromolecules, 2003, 36, 964-966.

58. A. Montali, C. Bastiaansen, P. Smith, C. Weder, Polarizing energy transfer in photoluminescent materials for display applications, Nature, 1998, 392, 261-264.

59. A. R. Palmans, P. Smith, C. Weder, Polarizing energy transfer in photoluminescent conjugated polymers wiyh covalently attached sensitizers, Macromolecules, 1999, 32, 4677-4685.

60. A. Montali, G. S. Harms, A. Renn, C. Weder, P. Smith, U. P. Wild, Time-resolved fluorescence study on the mechanism of polarizing energy transfer in uniaxially oriented polymer blends, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 56975702.

61. A. Montali, P. Smith, C. Weder, Polarizing energy transfer in photoluminescent polymer blends, J. Mater. Sei.: Materials in electronics, 2000, 11, 117-122.

62. A. Montali, A. R.A. Palmans, J. Bras, B. Pepin-Donat, S. Guillerez, P. Smith, C. Weder, Depolarizing energy transfer in photoluminescent polymer blends, Synthetic Metals, 2000, 115, 41-45.

63. N. Tamaoki, Cholesteric liquid crystals for color information technology, Adv. Mater., 2001, 13, 1135-1147.

64. Т. Ikeda, Photomodulation of liquid crystal orientation for photonic applications, J. Mater. Chem., 2003, 13, 2037-2057.

65. V. Shibaev, A. Bobrovsky, N. Boiko, Photoactive liquid crystalline polymer systems with light-controllable structure and optical properties, Prog. Polym Sci., 2003, 28, 729-836.

66. C.H. Ярмоленко, JI.В. Чепелева, JI.А. Кутуля, В.В. Ващенко, Т.Г. Друшляк, О.А. Пономарев, Фотохимические свойства хиральных 2-арилиден-/2-ментан-3-онов, Журнал общей химии, 1995, 65, 145-154.

67. S. N. Yarmolenko, L.A. Kutulya, V.V. Vashchenko, L.V. Chepeleva, Photosensitive chiral dopants with high twisting power, Liq. Cryst., 1994, 16, 877-882.

68. V. Vashchenko, T. Dtushlyak, N. Shkolnikova, L. Kutulya, New chiral 2-arylidene-p-menthane-3-ones, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1999, 328, 245-253.

69. L. Kutulya, V. Vashchenko, G. Semenkova, N. Shkolnikova, Effect of chiral dopants molecular structure on temperature dependencies of induced cholesteric helical pitch, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1999, 331, 583-591.

70. B.L. Feringa, R. van Delden, N. Koumura, E.M. Geertsema, Chiroptical molecular switches, Chem. Rev., 2000, 100, 1789-1816.

71. Y. Yokoyama, T. Sagisaka, Reversible Control of Pitch of Induced Cholesteric Liquid Crystal by Optically Active Photochromic Fulgide Derivatives, Chem. Lett., 1997, 687-688.

72. П.В. Шибаев, II. -J. Deuben, АЛО. Бобровский, П.В. Шибаев, К.

73. Schaumburg, Х.Й. Дейсен, Р.А. Винокур, К. Шаумбург, К. Бечгаард, Т.130

74. Бйорнхолм, В.П. Шибаев, А.Ф.Александров, Холестерические мезофазы, индуцированные новыми производными бинафтола, Изв. АН: серия физическая, 1996, 60, 50-57.

75. В.П. Шибаев, Н. -J. Deuben, АЛО. Бобровский, П.В. Шибаев, К. Schaumburg, Т. Bjornholm, Н.И. Бойко, К. Bechgard, Новые бинафтилсодержащие жидкокристаллические сополимеры, образующие хиральную нематическую фазу, Высокомолек. соед. А, 1997, 39, 69-76.

76. К. Murata, М. Aoki, Т. Nishi, A. Ikeda, S. Shinkai, New cholesterol-based gelators with light- and metal-responsive functions, J. Chem. Soc., Chem. Comun., 1991, 1715-1718.

77. L.M. Blinov, M. V. Kozlovsky, W. Haase, M. Ozaki, K. Yoshino, Mol. Mater., 1997, 8,327.

78. T. Yamaguchi, IT. Nakazumi, K. Uchida, M. Irie, Photochromism of a chiral cyclohexane having two diarylethene chromophores. A large optical rotation change, Chem. Lett., 1999, 653-654.

79. T. Yamaguchi, T. Inagawa, H. Nakazumi, S. Irie, M. Irie, Photoswitching of helical twisting power of a chiral diarylethene dopant: pitch change in a chiral nematic liquid crystal, Chem. Mater., 2000, 12, 869-871;

80. Т. Yamaguchi, Т. Inagawa, Ы. Nakazumi, S. Irie, M. Irie, Photoinduced pitch changes in chiral nematic liquid crystals formed by doping with chiral diarylethene, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2453-2458.

81. K. Uchida, Y. Kawai, Y. Shimizu, V. Vill, M. Irie, An Optically Active Diarylethene Having Cholesterol Units: A Dopant for Photoswitching of Liquid Crystal Phases, Chem. Lett., 2000, 654-655.

82. M. Brehmer, J. Lub, P. Van de Vitte, Light-Induced Color Change of Cholesteric Copolymers, Adv. Mater., 1998, 10, 1438-1441.

83. A.Yu. Bobrovsky, N.I. Boiko, V.P. Shibaev, Polym. Sci., Ser. A, New photosensitive chiral liquid-crystalline copolymers, 1998, 40, 232-239.

84. A.Yu.Bobrovsky, N.I.Boiko, V.P.Shibaev, Photo-optical properties of new combined chiral photochromic liquid-crystalline copolymers, Liq. Cryst., 1998, 25, 393-401.

85. A.IO. Бобровский, Н.И. Бойко, В.П. Шибаев, К. Schaumburg, Фотохромиые жидкокристаллические сополимеры с боковыми хиральными звеньями на основе коричной кислоты, Высокомолек. соед. А, 1999,41, 197-208.

86. М. Brehmer, J. Lub, P. Van de Witte, Light induced colour change of cholesteric copolymers, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1999, 331, 333-340.

87. P. Van de Witte, J.C. Galan, J. Lub, Liq. Cryst., 1998, 24, 819.

88. I. Cabrera, A. Ditrich, II. Ringsdorf, Thermally irreversible photochromic liquid crystal polymers, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 76-78.

89. М. М. Krayushkin, В.М. Uzhinov, Л.Уи. Martynkin, D.L. Dzhavadov, M.A. Kalik, V.L. Ivanov, F.M. Stoyanovich, L.D. Uzhinova, O.Yu. Zolotarskaya, Thermally irreversible photochromic dithienylethenes, Int. J. of Phot., 1999, 1, 183.

90. K. Uchida, Y. Kido, T. Yamaguchi, M. Irie, Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of 2-(l-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thicnyl)maleimide Derivatives, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1101-1108.

91. M. M. Краюшкин,В. 3. Ширинян,Л. И. Беленький, А. Ю. Шадронов, Изв. АН. Сер. хим., Фотохромные дигетарилэтены Сообщение 14. Синтез симметричных и несимметричных дигетарилциклобутен-1,2-дионов, 2002, 8, 1396-1398.

92. A.Yu.Bobrovsky, N.I.Boiko, V.P.Shibaev, New Chiral-photochromic dopant with variable helical twisting power and its use in photosensitive cholesteric materials, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2001, 363, 243- 245.

93. N. Boiko, V. Shibaev, B. Ostroskii, S. Sulyanov, D. Wolff, J. Springer, Frustrated behavior of a side-chain liquid crystalline polyacrylate, Macromol. Chem. Phys., 2001, 202, A«i2, 297-303.

94. Н.И. Бойко, PhD Thesis, МГУ (1987).

95. G. S. Chilaya, L. N. Lisetski, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1986, 140, 243.

96. A.Yu.Bobrovsky, N.I.Boiko, V.P.Shibaev, Phase diagrams and opticalproperties of new menthyl-containing LC copolymers forming chiralmesophases, Liq. Cryst., 1998, 24, 489-500.

97. S. Kobatakc, K. Uchida, E. Tsuchida, M. Irie, Photochromism of Diarylethenes Having Isopropyl Groups at the Reactive Carbons: Thermal Cycloreversion of the Closed-Ring Isomers, Chem. Lett., 2000, 1340-1341.

98. M. Irie, S. Kobatake, M. Horichi, Science, 2001, 291, 1769.