Фотоиндуцированные и ориентационные процессы в жидкокристаллических (ЖК) полимерах и ЖК-композитах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Рябчун, Александр Васильевич

• Рябчун, Александр Васильевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рябчун, Александр Васильевич

I. ВВЕДЕНИЕ.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1. Фотохромизм.

1 1 Общие сведения

1 2 Классы органических фотохромных соединений 7 13 Химические процессы в органических фотохромах

2. Характеристика некоторых фотохромных соединений.

2 1 Спиропираны 11 2 2 Диарилэтилены 12 2 3 Органические фотохромы с двойной С=С связью

2 4 Азобензолсодержащие органические молекулы

3. Фотохромные полимерные системы.

3 1 Смеси фотохромных соединений с полимерами

3 2 Смеси фотохромных соединений и полимеров стабилизированные водородными связями

3 2 1 Основные особенности и фазовое поведение

3 2 2 Фотооптические свойства

4. Фотохромные полимеры гребнеобразного строения.

4 1 Азобензолсодержащие ЖК полимеры 23 4 2 Фотоиндуцированные фазовые переходы в фотохромных ЖК полимерах

4 3 Фотооптические свойства азрбензолсодержащих ЖК полимеров

5. «Командные» покрытия на основе фотохромных гребнеобразных полимеров.

5 1 Ориентирующие покрытия Общие сведения 31 5 2 Азобензолсодержащие полимерные фотоориентанты 32 5 3 Полимерные фотоориентанты на основе производных коричной кислоты и кумарина

III. ПОСТАНОВКА РАБОТЫ.

IV.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. Синтез мономеров акрилового ряда.

1 1 Синтез фотохромного мономера AAzo

1 2 Синтез фотохромного диакрилата DAzo

1 3 Синтез мономеров АА5 и А

1 4 Синтез фотохромного краун-эфирсодержашего мономера AzoCrown

1 5 Синтез краун-эфирсодержащего мономера A6Crown

2.Синтез низкомолекулярных компонентов.

2 1 Синтез аминов aAzo и aCum

2 2 Синтез амина aCin

3.Синтез полимеров.

3 1 Синтез полимеров акрилового ряда 53 3 2 Синтез полисукцинимида PS1 53 3 3 Синтез полиамидов PAzo и PCum 54 3 4 Синтез полиамида PCin

4. Получение смесей полимеров с допантами.

5. Приготовление образцов. б.Физико-химические методы исследования.

V. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

1. Ориентационные явления в пленках фотохромных ЖК полимеров.

1 1 Фазовое поведение и оптические свойства холестерических и нематических тонких полимерных пленок

1 3 Процессы фотоориентации в холестерических и нематических полимерных пленках на стеклянных подложках

1 4 Оптические свойства холестерических и нематических полимерных пленок на подложках с ориентирующим полиимидным покрытием

2. Голографическая запись информации на пленки холестерических и нематических фотохромных

ЖК полимеров.

2 1 Изучение гол о граф и чес кой записи на холестерические пленки различной толщины 70 2 2 Изучение голографической записи на холестерические пленки с различным шагом спирали 73 2 3 Влияние фазового поведения на особенности голографической записи сравнение нематических, холестерических и аморфизованных пленок 76 2 4 «Двойная» запись на холестерические пленки фотохромных ЖК полимеров

3. ЖК фото-актюаторы на основе пористого полиэтилена.

4. Функциональные ковалентно- и водородно-связанные полимерные ЖК системы.

4 1 Фотохромные краунэфирсодержащие ЖК полимеры гребнеобразного строения 87 4 1 1 Спектральные свойства пленок полимеров, влияние комплексообразования на спектры поглощения

4 1 2 Процессы фотоориентации в тонких пленках полимеров 90 4 I 3 Влияние комплексообразования на степень ориентации фотоориентированных пленок полимера

PCrown

4 2 Водородно-связанные ЖК композиты на основе производных стильбазола

4 2 I Фазовое поведение ЖК композитов

4 2 2 Спектры поглощения и флуоресценции неориентированных пленок ЖК композитов

4 2 3 Флуоресцентные свойства ориентированных пленок ЖК композитов

424 Фотооптические свойства пленок ЖК композитов

4 2 5 Процессы фотоориентации в пленках ЖК композитов 105 4 2 6 Влияние комплексообразования на флуоресцентные свойства краунэфирсодержаших ЖК композитов

4 3 Холестерические краун-эфир-содержащие сенсоры на ионы металлов

5. Фотоориентируюшие покрытия на основе новых фотохромных полиамидов.

5 1 Общая концепция создания фотохромных полиамидов 113 5 2 Особенности синтез полиамидов 114 5 3 Фотоориентирующие свойства полиамидов

VI. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотоиндуцированные и ориентационные процессы в жидкокристаллических (ЖК) полимерах и ЖК-композитах»

В последние десятилетие особое внимание ученых направленно на разработку и исследования новых «умных» (smart) материалов которые могут найти свое применение в современной высокотехнологической индустрии. Одними из интенсивно изучаемых материалов являются жидкокристаллические (ЖК) полимеры. ЖК структура этих соединений обеспечивает высокую анизотропию свойств (оптических, электрических, магнитных и т.д.) и возможность управления ими, а макромолекулярное строение позволяет получать на их основе волокна, пленки, покрытия и т.п.

Классическим способом получения таких соединений являются реакции полимеризации и сополимеризации мезогенных и любых других немезогенных мономеров, позволяющие сочетать в одной макромолекуле мономерные звенья различной химической природы и функциональности. Подобная молекулярная архитектура открывает интересные возможности для создания фотохромных и хиральных ЖК полимеров, в которых помимо мезогенных содержатся фоточувствительные и/или хиральные боковые группы. Особый интерес вызывают фотохромные, в частности азобензолсодержащие полимеры, свойствами которых удается управлять с помощью светового воздействия благодаря фотоиндуцированным процессам (чаще всего E/Z-изомеризации) протекающим в боковых фотохромных фрагментах. Важно отметить, что фотоиндуцированные явления в ЖК полимерах очень часто ведут к ориентационным процессам, которые носят кооперативный характер. Именно эта особенность позволяет локально менять оптические свойства полимерных пленок, что делает фотохромные ЖК полимеры перспективными материалами для записи и хранения оптической информации, для использования в дисплейных технологиях, голографии, фотоники, оптоэлектроники т.д.

На рис. 1.1 схематично показаны основные типы ЖК полимерных систем исследованных в настоящей работе. Основным структурным элементом ЖК-полимеров является мезогенная группа, количественно доминирующая в макромолекуле. Введение фотохромных азобензольных фрагментов в состав ЖК полимера открывает возможность фотоуправления их оптическими свойствами. за счет фотоиндуцированных ориентационных процессов. Применение других, отличных от азобензольных, фотоактивных группировок (кумарины, производные коричной кислоты) для создания фоточувствительных полимеров открывает перспективу их использования в качестве командных» полимерных покрытий (или фотоориентантов) которые способны ориентировать низкомолекулярные жидкие кристаллы.

Введение же в систему хиральных фрагментов приводит к образованию холестерических (спиральных) структур обладающих уникальными оптическими свойствами. Другой интересной особенностью полимерных ЖК систем, которая открывает новые горизонты их применения, это возможность вводить в структуру холестерических полимеров краун-эфирные молекулы способные образовывать устойчивые комплексы с ионами металлов, что может быть применено для получения сенсорных материалов. Комбинирование фотохромных ЖК полимеров с крупнотоннажными полимерами (например, полиэтиленом) в структуре композиционного материала приводит к появлению нового комплекса свойств (механических, оптических и т.д.), что может быть использовано для создания современных микромеханических устройств (фотоактюаторов) способных превращать световую энергию в механическую работу.

Холестерические системы Фотохромные ЖК системы

Основная полимерная цепь N/^ч

УТ спейсер / / Хиральная I.Фотоориентация 7 7 Мезогенный Н Н 1 II. Голография фрагмент ■ ■ ф VI +ПЭ фотоактюатоРь' Л

Фотохромная группа

III. Сенсоры 2 на ионы металлов I + V. «Командные» ■ В Покрытия (линейные и сшитые полимеры)

В Краун-эфирный фрагмент

Рис.1.1. ЖК полимеры, смеси и композиты. Красным цветом показаны разделы, в которых предложены способы получения новых ЖК материалов; синим цветом выделены разделы работы, которые в основном посвящены исследованию рассматриваемых ЖК систем.

Целью данной работы является: 1) детальное исследование фотоиндуцированных и ориентационных процессов, а также процессов голограф ичес кой записи информации в холестерических и нематических фотохромных ЖК-полимерах (разделы I и II, выделенные синим цветом): 2) создание и исследование новых функциональных (ионофорных, содержащих краунэфирные фрагменты) ЖК-композитов выступающих в качестве сенсоров на ионы металлов (раздел III); 3) разработка новых «умных» полимерных материалов фотоактюаторов и фотоориентантов (разделы IV и V, соответственно).

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Данная диссертационная работа посвящена в основном получению и исследованию новых фотохромных полимерных систем (как ковалентно- так и водородно-связанных). Данные системы представляют интерес, во-первых, с точки зрения исследования влияния их молекулярной структуры, а также воздействия света на их макроскопические (фазовые, оптические, фотооптические, флуоресцентные и т.д.) свойства. Во-вторых, данные полимерные системы перспективны для использования их в качестве ориентирующих покрытий для дисплейных технологий, сред для записи и хранения оптической информации, голографии, фотоактюаторов и многого другого.

В связи с этим в литературном обзоре рассмотрены основные аспекты и достижения в области химии и физико-химии фотохромных полимерных систем. Обзор состоит из пяти основных частей. Основное внимание в первой части обзора уделено явлению фотохромизма вообще. Далее, во второй части коротко рассматриваются некоторые примеры конкретных органических фотохромов, таких как спиропираны, диарилэтилены, стильбены, циннаматы, азобензольные производные. Третья часть посвящена рассмотрению полимерных фотохромных систем, а именно простых смесей низкомолекулярных фотохромных веществ с полимерами и аналогичных смесей стабилизированных нековалентными взаимодействиями. В четвертой части детально рассмотрены фотооптические свойства гребнеобразных ЖК полимеров. И наконец, последняя часть обзора посвящена использованию гребнеобразный фотохромных полимеров в качестве «командных» покрытий для ориентации ЖК.

1. Фотохромизм

1.1. Общие сведения

В 1867 г Фрицше сообщил о том, что оранжево окрашенный раствор тетрацена теряет свою окраску при дневном свете, которая полностью восстанавливается в темноте

1]. Это было первым сообщением о явлении, которое впоследствии Хиршберг [2] в 1950 г. назвал «фотохромизмом» [от греческих слов phos (свет) и chroma (цвет)]. Это название используется и сегодня. Стоит отметить, что оно не лимитировано только окрашенными соединениями, а включает также системы поглощающие свет от глубокого УФ до ИК диапазона. «Фотохромами» называют молекулы обладающие фотохромазмом.

Фотохромизм это обратимое превращение химических соединений между двумя формами, А и В (которые имеют различные спектры поглощения, см. ниже) индуцированное в одном или в обоих направлениях поглощением электромагнитного излучения.

I; hvi В hv2 or Д

Термодинамически стабильная форма А переходит в форму В под действием излучения. Обратная реакция может протекать как термически, так и фотохимически.

Идея использования феномена фотохромизма для «фотохимической стираемой памяти» [3] предложенная Хиршбергом в 1956 послужила началом активных исследований фотохромизма. Большое число других применений основанных на обратимом изменении цвета и прочих физических и химических свойств были предложены: само-проявляющаяся фотография, актинометрия, дисплеи, фильтры, линзы и многое другое.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Рябчун, Александр Васильевич

VI. выводы

1. Детально исследована голографическая запись информации на холестерических пленках фотохромных ЖК полимеров. Установлено, что уменьшение шага холестерической спирали приводит к росту дифракционной эффективности и снижению скорости процесса записи. При длительной записи наблюдается разрушение спиральной структуры, которая, однако, восстанавливается поле полследующего отжига пленки.

2. Впервые продемонстрирована возможность «двойной» записи информации на холестерических пленках фотохромных ЖК полимеров. Суть процесса состоит в записи голографического изображения поверх изображения (видимого в отраженном свете) сформированного за счет фотоиндуцированного локального изменения шага холестерической спирали.

3. Впервые получены пленки полимер-стабилизированных ЖК композитов содержащих краун-эфирные боковые группы, которые использованы в качестве сенсоров на ионы металлов. Показано, что комплексообразование с ионами калия и бария приводит к сдвигу спектра селективного отражения света в коротковолновую область. Увеличение концентрации ионов приводит к росту как скорости процесса изменения спектральных свойств, так и максимальных значений сдвига пика селективного отражения света.

4. Впервые получено новое поколение фото-актюаторов путем введения фотохромной полимеризуемой смеси мономеров (диакрилового ряда) в пленки пористого ПЭ с последующей полимеризацией этой смеси. Облучение таких сшитых композитов УФ-светом вызывает большие и полностью обратимые механические деформации (сгибание и разгибание пленок), свидетельствующие о преобразовании энергии света в механическую работу.

5. Разработан новый подход к синтезу фотохромных полиамидов гребнеобразного строения. Показано, что полиамиды с фоточувствительными (азобензольными, кумариновыми и циннаматными) боковыми группами могут быть использованы в качестве «командных» покрытий в дисплейных технологиях для ориентации низкомолекулярных жидких кристаллов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рябчун, Александр Васильевич, 2012 год

1. J. Fritzsche. Compt. Rend. Acad. Sei., Paris, 1867, V. 69, p. 1035.

2. Y. Hirshberg. Compt. Rend. Acad. Sei., Paris, 1950, V. 231, p. 903.

3. Y. Hirshberg, Reversible Formation and Eradication of Colors by Irradiation at Low Temperatures. A Photochemical Memory Model. J. Am. Chem.Soc., 1956, V. 78, p. 2304.

4. G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss. Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches. Chem. Rev., 2000, V. 100, p. 1741.

5. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Eds.J. Crano, R. Guglielmetti. Plenum Publishing, New York, 1998.

6. V. Minkin. Photo-, Thermo-, Solvato-, and Electrochromic Spiroheterocyclic Compounds. Chem. Rev., 2004, V. 104, p. 2751.

7. K. Matsuda, M. Irie. Diarylethene as a photoswitching unit. J. Photochem. Photobiol. Part C., 2004, V. 5, p.169.

8. F. Jakobsson. P. Marsal. S. Braun. M. Fahlman. M. Berggren. J. Cornil. X. Crispin. Tuning the Energy Levels of Photochromic Diarylethene Compounds for Opto-Electronic Switch Devices. J. Phys. Chem. C, 2009, V. 113, p. 18396.

9. N. Katsonis, T. Kudernac, M. Walko, S.DJ. van□ der□ Molen, B.GJ. vanDWees, B.DL. Feringa. Reversible conductance switching of single diarylethenes on a gold surface. Adv Mater., 2006, V. 18, p. 1397.

10. J. Delaire, K. Nakatani. Linear and Nonlinear Optical Properties of Photochromic Molecules and Materials. Chem. Rev., 2000, V. 100, p. 1817.

11. Photochromism Molecules and System. Ed. H. Durr, H. Bouas-Laurent., Elsevier, 2003.

12. C.H. Legge. G.R. Mitchel. Photo-induced phase transitions in azobenzene-doped liquid crystals. J. Phys D: Appl. Phys., 1992, V. 25, p. 492.

13. N. King, E. Whale, F. Davis, A. Gilberet, G. Mitchel. Effect of media polarity on the photoisomerisation of substituted stilbene, azobenzene and imine chromophores. J. Mater. Chem. 1997, V. 7, p. 625.

14. C. Dugave, L. Demange. Cis-Trans isomerization of organic molecules and biomolecules: Implications and applications. Chem. Rev., 2003, V.103, p. 2475.

15. G. Such, R. A. Evans, L. H. Yee and T. P. Davis. Factors Influencing Photochromism of Spiro-Compounds Within Polymeric Matrices. J. Macromol. Sei., Polym. Rev., 2003, V. 43, p. 547.

16. Environmental Effects on Organic Photochromic Systems in Photochromism: Molecules and Systems. V. Krongauz, Eds. H. Dürr, H. Bouas-Laurent, Elsevier, Amsterdam, 1990.

17. F. Weigert, M. Nakashima. Z Phys. Chem., 1929, V. 34. p. 258.

18. Photochromism and its application. V. Barachevskii G. Laszhkov, V. Tsekhomskii. Chemistry, Moscow, 1997.

19. V. Chigrinov, S. Pikin, V. Kozenkov. Diffusion model of photoaligning in azo-dye layers. Phys. Rev. E. 2004. V. 69.

20. G. Möbius, U. Pietsch, Th. Geue, J. Stumpe, A. Schuster, H. Ringsdorf. Light-induced modifications of Langmuir-Blodgett multilayer assemblies containing amphotropic azocopolymers. Thin Solid Films, 1994, V. 247, p. 235.

21. A. Kozak, G. Williams. Molecular origins of optical dichroism of glassy and mobile systems as prepared by angular-dependent photoselection. Mol. Phys., 1989, V. 67, p. 1065.

22. S. Wanga, M. Choi, S. Kim. Bistable Photoswitching in Poly(AMsopropylacrylamide) with Spironaphthoxazine Hydrogel for Optical Data Storage. J. Photochem. Photobiol. Part A. 2008, V. 198, p.150.

23. J. M. Lehn, Perspectives in supramolecular chemistry from molecular recognition towards molecular information processing and self-organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, V. 29, p. 1304.

24. Supramolecular Chemistry. J. M. Lehn, Weinheim: VCH, 1995.

25. L. Brunsveld, B. Folmer, E. Meijer, R. Sijbesma, Supramolecular Polymers. Chem. Rev., 2001, V. 101, p. 4071.

26. T. Kato, J. Frechet. Hydrogen bonding and the self-assembly of supramolecular liquid-crystalline materials. Macromol. Symp., 1995, V. 98, p. 311.

27. T. Kato, M. Nakano, T. Moteki, T. Uryu, S. Ujiie. Supramolecular liquid-crystalline side-chain polymers built through a molecular recognition process by double hydrogen bonds. Macromolecules, 1995, V. 28, p. 8875.

28. T. Kato, N. Hirota, A. Fujishima and J. Frechet. Supramolecular Hydrogen-Bonded Liquid-Crystalline Polymer Complexes. Design of Side-Chain Polymers and a Host-Guest System by Noncovalent Interaction. J. Polym. Sei., Part. A, 1996, V. 34, p. 57.

29. С. Bazuin, F. Brandys. Novel liquid-crystalline polymeric materials via noncovalent "grafting". Chem. Mater., 1992, V. 4, p. 970.

30. F. Brandys, C. Bazuin. Mixtures of an Acid-Functionalized Mesogen with Poly(4-vinylpyridine). Chem. Mater., 1996, V. 8, p. 83.

31. X. Wu, G. Zhang, H. Zhang. Preparation of side-chain liquid-crystalline polymers via pyridylphenol hydrogen bonding, Macromol. Chem. Phys., 1998, V. 199, p. 2101.

32. A. Medvedev, E. Barmatov, A. Medvedev, V. Shibaev. Phase behavior and photooptical properties of liquid crystalline functionalized copolymers with low-molecular-mass dopants stabilized by hydrogen bonds. Macromolecules, 2005, V. 38 № 6, p. 2223.

33. C. Paleos, D. Tsiourvas. Thermotropic liquid crystals formed by intermolecular hydrogen bonding interactions. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, V. 34, p. 1696.

34. T. Kato. H. Kihara, U. Kumar. T. Uryu, J. Frechet. A liquid-crystalline polymer network built by molecular self-assembly through intermolecular hydrogen bonding. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, V. 33, № 15/16, p. 1644.

35. E. Барматов, А. Бобровский, M. Барматова, В. Шибаев. Индуцирование холестерической мехофазы в водородно-связанных смесях полимеров с низкомолекулярными добавками. Высокомолек. Соедин., Сер. А, 1998 , Т. 40, с. 1769.

36. А. Медведев. Текст диссертационной работы, Москва, 2003.

37. A. Obraztsov, A. Bobrovsky, V. Shibaev. Photoorientation in hydrogen-bonded blends of liquid-crystalline polymers with a low-molecular photochromic dopant. Russ. Chem. Bui, Int. Ed, 2008, V. 57, p. 330.

38. C. Eisenbach. Effect of Polymer Matrix on the Cis-Trans Isomerization of Azobenzene Residues in Bulk Polymers. Makromol. Chem., 1978, V. 179, p.2489.

39. N. Kawatsuki, T. Shiraku, E. Uchida. Influence of Molecular Weight on Photoinduced Reorientation of 4-Methoxyazobenzene-Containing Polymethacrylate Films Using 633nm He-Ne Laser. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, V. 441, p. 163.

40. I. Suzuki, T. Ishizaki, T. Hoshi, J. Anzai. Fully Reversible Isomerization of Azobenzene Chromophores in Polyelectrolyte Layered Assemblies. Macromolecules. 2002, V. 35, p. 577.

41. K. Matczyszyn, J. Sworakowski. Phase change in azobenzene derivative-doped liquid crystal controlled by the photochromic reaction of the dye. J. Phys. Chem. B, 2003, V. 107, p. 6039.

42. O. Tsutsumi, T. Ikeda. Rapid photochemical control of phase structure of polymer liquid crystals with hydroxyazobenzene as a photosensitive chromophore. Mol. Cryst. And Liq. Crist. 2001, V. 368, p. 411.

43. Т. Ikeda, J. Mamiya, Y. Yu. Photomechanics of Liquid-Crystalline Elastomers and Other Polymers. Angew. Chem. Int. Ed., 2007, V. 46, p. 506.

44. В. Шибаев, А. Бобровский, H. Бойко. Светоуправляемые многофункциональные жидкокристаллические полимеры. Высокомол. соед., Серия С, 2000, т. 42, с. 1.

45. A. Bobrovsky, N. Boiko, V. Shibaev. Photo-orientation phenomena in photosensitive chiral nematic copolymers. Liq. Cryst., 2002, V. 29, p. 1469.

46. N. Katsonis. Synthetic light-activated molecular switches and motors on surfaces. Prog. Surf. Sci., 2007. V. 82, p. 407.

47. M. Park, R. Advincula. In-Plane Photoalignment of Liquid Crystals by Azobenzene-Polyelectrolyte Layer-by-Layer Ultrathin Films. Langmuir. 2002, V.18, p.4532.

48. G. Iftime, A. Natansohn, P. Rochon. Synthesis and Characterization of Two Chiral Azobenzene-Containing Copolymers, Macromolecules, 2002, V. 35, p. 365.

49. V. Shibaev, A. Bobrovsky, N. Boiko. Photoactive liquid crystalline polymer systems with light-controllable structure and optical properties. Prog. Polym. Sci., 2003, V.28, p. 729.

50. M. Kozlovsky, V. Shibaev, A. Stakhanov, T. Weyrauch, W. Haase, L. Blinov. A New Approach to Photorecording Based on Hindering the TGB A* Sm A* Phase Transition in Photochromic Chiral Liquid Crystalline Polymers. Liq. Cryst., 1998, V.24, p.759.

51. X. Meng, A. Natansohn, C. Barrett, P. Rochon. Azo polymers for reversible optical storage: Cooperative motion of polar side groups in amorphous polymers. Macromolecules, 1996, V. 29, p. 946.

52. A. Bobrovsky, V. Shibaev. A study of photooptical processes in photosensitive cholesteric azobenzene-containing polymer mixture under an action of the polarized and nonpolarized light. Polymer, 2006, V.47, p. 4310.

53. R. Rosenhauer, T. Fischer, S. Czapla, J. Stumpe, A. Viruales, M. Pinol, J. Serrano. Photo-induced alignment of LC polymers by photoorientation and thermotropic self-organization. Mol. Crysr. andLiq. Cryst., 2001, V. 364. p. 295.

54. L. Goldenberg, Y Gritsai, J Stumpe. Efficient surface relief grating generated in azobenzene-containing material using an He-Ne laser, J. Opt. 2011, V. 12, 075601-1-3.

55. F. Fabbri, D. Garrot, K. Lahlil, J. P. Boilot, Y. Lassailly, and J. Peretti. Evidence of Two Distinct Mechanisms Driving Photoinduced Matter Motion in Thin Films Containing Azobenzene Derivatives. J. Phys. Chem. B. 2011, V. 115, p. 1363.

56. T. Ikawa, Y. Kato, T. Yamada, M. Shiozawa, M. Narita, M. Mouri, F. Hoshino, O. Watanabe, M. Tawata, H. Shimoyama. Virus-Templated Photoimprint on the Surface of an Azobenzene-Containing Polymer. Langmuir, 2010. V. 26, p. 12673.

57. L. Goldenberg, L. Kulikovsky, O. Kulikovska, J. Stumpe. New materials with detachable azobenzene: effective, colourless and extremely stable surface relief gratings. J. Mater. Chem., 2009, V. 19, p. 8068.

58. O. Kulikovska, L. Goldenberg, J. Stumpe. Supramolecular azobenzene-Based Materials for Optical Generation of Microstructures. Chem. Mater., 2007, V. 19. p. 3343.

59. N. Viswanathan, D. Kim, S. Bian, J. Williams, W. Liu, L. Li, L. Samuelson, J. Kumar, S. Tripathy. Surface relief structures on azo polymer films. J. Mater. Chem., 1999, V. 9, p. 1941.

60. F. Fabbri, D. Garrot, K. Lahlil, J. P. Boilot, Y. Lassailly, J. Peretti. Evidence of Two Distinct Mechanisms Driving Photoinduced Matter Motion in Thin Films Containing Azobenzene Derivatives. J. Phys. Chem. B, 2011, V. 115, p. 1363.

61. B. Feringa, R. Delden, N. Koumura, E. Geertsema. Chiroptical molecular switches. Chem. Rev., 2000, V. 100, p. 1789.

62. R. Hagen, T. Bieringer. Photoaddressable polymers for optical data storage. Adv. Mater., 2001, V. 13, p. 1805.

63. K. Harada, M. Itoh, S. Umegaki, T.Yatagai, S. Kamemaru. Application of surface relief hologram using azobenzene containing polymer film. Opt. Rev., 2005, V. 12, p. 130.1 ^ r1zz>

64. T. Kosa, P. Palffy-Muhoray. Optically aligned liquid crystals: physics and applications. Pure Appl. Opt., 1996, V. 5, p. 595.

65. S. Kobayashi, Y. Iimura. Multidomain TN-LCD fabricated by photoalignment. SPIE Int. Soc. Opt. Eng., 1997, V. 3015, p. 40.

66. W. Gibbons, P. Shannon, S.Sun. Optically controlled alignment of liquid crystals: devices and applications. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, V. 251, p. 191.

67. M. Schadt, H. Seiberle, A. Schuster. Optical patterning of multi-domain liquid-crystal displays with wide viewing angles, Nature, 1996, V. 381, p. 212.

68. O. Yaroshchuk, V. Kyrychenko, Tao Du, V. Chigrinov. H. Kwok, H. Hasebe, H. Takatsu. Stabilization of Liquid Crystal Photoaligning Layers by Reactive Mesogens. Appl. Phys. Lett., 2009, V. 95, p. 021902.

69. U. Mahilny, A. Stankevich, A. Muravsky, A. Murauski. Novel Polymer as Liquid Crystal Alignment Material for Plastic Substrates. J. Phys. D: Appl. Phys., 2009, V. 42, p. 075303.

70. Alignment Technologies and Applications of Liquid Crystal Devices. K. Takatoh. Taylor.2005.

71. F.Yang, G. Zoriniants, L. Ruan. Optical anisotropy and liquid-crystal alignment properties of rubbed polyimide layers. Liq. Cryst., 2007. V. 34. p. 1433.

72. Adsorption phenomena and anchoring energy in nemalic liquid crystals. G. Barbero. Taylor.2006.

73. Photoalignment of liquid crystalline materials: Physics and Applications. V. Chigrinov, V. Kozenkov. A John Wiley & Sons. 2007.

74. K. Ichimura, Y. Suzuki, T. Seki, A. Hosoki. Reversible change in alignment mode of nematic liquid crystals regulated photo chemically by 'command surfaces' modified with an azobenzene monolayer. Langmuir, 1988. V. 4. p. 1214.

75. M.-K. Park, R.C. Advincula. In-plane photoalignment of liquid crystals by azobenzene-polyelectrolyte layer-by-layer ultrathin films. Langmuir, 2002, V. 18, p. 4532.

76. S. Furumi, K. Ichimura. Effect of para-substituents of azobenzene side chains tethered to poly (methacrylate)s on pretilt angle photocontrol of nematic liquid crystals. Thin Solid Films, 2006, V. 499, p. 135.

77. Smart Light-Responsive Materials. Azobenzene-containing Polymers and Liquid Crystals. Eds. Y. Zhao, T. Ikeda. Wiley, New Jersy, 2009.

78. R. Kvasnikov, V. Kozenkov. Birefringence in polyvinyl cinnamate films, induced by polarized light. Dokladi Akademii Nauk SSSR, 1977. P. 633.

79. M. O'Neill, S. Kelly. Photo-induced surface alignment for liquid crystals displays. J. Phys. D: Appl. Phys., 2000. V. 33. p. 1137.

80. M. Schadt, H. Seiberle. A. Schuster. Optical patterning of multi-domain liquid-crystal displays with wide viewing angles. Nature, 1996. V. 381. p. 212.

81. N. Kawatsuki, H. Takatsuka, T. Yamamoto. Thermally stable photoalignment layer of a novel photo-crosslincable polymethacrylate for liquid crystal displays. Jpn. J. Appl. Phys., 2001. V.40. p. 209.

82. V. Shibaev, A. Medvedev, A Bobrovsky. Photochromic LC Copolymers Containing Azobenzene and Crown-Ether Groups. J. Pol. Sci. Part A: Polym. Chem., 2008, V. 46, p. 6532.

83. C.B. Беляев, Т.И. Зверкова. Ю.П. Папарин, С.Г. Котромин, В.П. Шибаев. // Высокомолек. соед. Б. 1986. Т.28. С.789.

84. С. Костромин, А. Стаханов, В. Шибаев. Жидкокристаллические гребнеобразные олигоакрилаты с 4-цианоазобензольными мезогенными группами. Высокомолек. соед. А, 1996, Т. 38. с. 1556.

85. E. Barmatov, A. Bobrovsky, M. Barmatova, V. Shibaev. Induction of the cholesteric mesophase in hydrogen-bonded blends of polymers with a low molecular mass chiral dopant. Liq.Cryst., 1999. V. 26. p. 581.

86. A. Bobrovsky, N. Boiko. V. Shibaev. New chiral-photochromic dopant with variable helical twisting power and its use in photosensitive cholesteric materials. Mol Cryst. Liq. Cryst., 2001, V. 363, p. 35.

87. E. Андрюхина, О. Федорова, Ю. Федоров, X. Ихмелс, М. Алфимов, С. Громов. Электроциклическая реакция краунсодержащих 2-стирилбензотиазолов. Изв. АН, Сер. хим., 2005. №5. с. 1290.

88. J. West, G. Magyar, J. Kelly, S. Kobayashi, Y. Limura, N. Yoshida. Dichroie ultraviolet absorption of thin liquid crystal films. Appl. Phys. Lett., 1995. V. 67. p. 155.

89. L. Kulikovsky, O. Kulikovska, L. Goldenberg, J. Stumpe. Phenomenology of photo-induced processes in the ionic sol-gel based azobenzene materials. ACS Appl. Mater. Interface, 2009, V. l,p. 1739.

90. B. Sapich, J. Rabe, J. Stumpe. Photoinduced Self-Organization and Photoorientation of a LC Main-Chain Polyester Containing Azobenzene Moieties. Macromolecules. 2005, V.38, p. 10480.

91. A. Bobrovsky, A. Ryabchun, A. Medvedev, V. Shibaev. Ordering phenomena and photoorientation processes in photochromic thin films of LC chiral azobenzene-containing polymer systems. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2009, V. 206, p. 46.

92. E. Wolarz, Th. Fischer, J. Stumpe. Photoreorientation in Liquid Crystalline Side-Group Polysiloxane with Azobenzene Derivative Admixture. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2005. V. 37. p. 1245.

93. T. Fukuda, J. Kima, D. Barada, T. Senzaki, K. Yase. Photoinduced cooperative molecular reorientation on azobenzene side-chain-type copolymers. J. Photochem. Photobiol., Part A, 2006, V. 182, p. 262.

94. F. Rodriguez, C. Sanchez, B. Villacampa, R. Alcala, R. Cases, M. Millaruelo, L. Oriol. Optical anisotropy and non-linear optical properties of azobenzene methacrylic polymers. Polymer, 2004, V. 45, p. 2341.

95. Y. Lau, R. Richardson, R. Dalgliesh, H. Zimmermann. Surface ordering at the air-nematicinterface. Part 1. A neutron reflection study of translational order. Liq. Cryst., 2007, V. 34, p. -»

96. Y. Lau, S. Klein, C. Newton, R. Richardson. Surface ordering at the air-nematic interface. Part 2. A spectroscopic ellipsometry study of orientational order. Liq. Cryst., 2007. V. 34. p. 421.

97. K. Anderle, J. Wendorff. Holographic Recording, Using Liquid Crystalline Side Chain Polymers. Mol. Cryst Liq. Cryst., 1994, V. 243, p. 51.

98. S. Hvilsted, C. Sanchez, R. Alcala. The volume holographic optical storage potential in azobenzene containing polymers. J. Mater. Chem., 2009, V. 19, p. 6641.

99. A. Matharu, D. Chambers-Asman, S. Jeeva, S. Hvilsted, P. Ramanujam. Holographic recording in thiophene-based polyester. J. Mater. Chem., 2008, V. 18, p. 3011.

100. T. Yamamoto, S. Yoneyama, O. Tsutsumi, A. Kanazawa, T. Shiono, T. Ikeda. Holographic gratings in the optically isotropic state of polymer azobenzene liquid-crystal films. J. Appl. Phys., 2000, V. 88, p. 2015.

101. R. Ortlec, Ch. Brauchle, A. Miller, G. Riepla. Reversible holographic-optical data storage in cholesteric liquid-crystalline siloxanes. Makromol. Chem., Rapid Commun., 1989, V. 10, p. 189.

102. L. Blinov, M. Kozlovsky, G. Cipparrone. Photochromism and holographic grating recording on a chiral side-chain liquid crystalline copolymer containing azobenzene chromophores. Chem. Phys., 1999, V. 245, p. 473-485.

103. H. Yeh, G. Chen, C. Lee, T. Mo. Optically switchable biphotonic gratings based on dye-doped cholesteric liquid crystal films. Appl. Phys. Lett., 2007, V. 90, p. 261103.

104. A. Bobrovsky, V. Shibaev. J. Wendorff. Comparative study of holographic recording in cholesteric and nematic azo-containing side-chain polymers. Liq. Cryst., 2007, V. 34, p.l.

105. A. Sobolewska, S. Bartkiewicz. Three gratings coupling during the holographic grating recording process in azobenzene-functionalized polymer. Appl. Phys. Lett., 2008, V. 92, p. 253305.

106. A. Sobolewska, S. Bartkiewicz. On the long time holographic grating recording process in azopolymer. Appl. Phys. Lett., 2009, V. 95, p.123302.

107. A. Sobolewska, S. Bartkiewicz, A. Miniewicz, E. Schab-Balcerzak. Polarization Dependence of Holographic Grating Recording in Azobenzene-Functionalized Polymers Monitored by Visible and Infrared Light. J. Phys. Chem. B, 2010, V. 114, p. 9751.

108. R. Meister. H. Dumoulin, M.-A. Halle. P. Pieranski. Structure of the cholesteric focal conic domains at the free surface. Phys. Rev. E, 1996, V. 54, p. 3771.

109. X. Pan, C. Wang, H. Xu, X. Zhang. Polarization holographic gratings in an azobenzene side-chain liquid-crystalline polymer. Appl. Phys. B, 2007, V. 86, p. 693.

110. L. Nikolova, Т. Todorov, M. Ivanov, F. Andruzzi, S. Hvilsted, P. Ramanujam. Polarization holographic gratings in side-chain azobenzene polyesters with linear and circular photoanisotropy. Appl. Opt., 1996, V. 35, p. 3835.

111. A. Ryabchun, A. Sobolewska, A. Bobrovsky, J. Stumpe, V. Shibaev. Dual photorecording on cholesteric azobenzene-containing LC polymer films using helix pitch phototuning and holographic grating recording. J. Mater. Chem., 2012, V. 22, p. 6245.

112. A. Ryabchun, A. Bobrovsky, J. Stumpe, V. Shibaev. Novel Generation of Liquid Crystalline Photo-Actuators Based on Stretched Porous Polyethylene Films. Macromol. Rapid. Commun. 2012, V. 33, p. 991.

113. G. Elyashevich, A. Kozlov, E. Rozova. Evaluation of the sizes of through channels in microporous polyethylene films. Polym. Sci. A, 1998, V. 40, p. 956.

114. G. Elyashevich, I. Kuryndin, E. Rozova. Composite membranes with conducting polymer microtubules as new electroactive and transport systems. Polym. Adv. Technol., 2002, V. 13, p. 725.

115. A. Bobrovsky, V. Shibaev, G. Elyashevich. Photopatternable fluorescent polymer composites based on stretched porous polyethylene and photopolymerizable liquid crystal mixture. J. Mater. Chem., 2008, V. 18, p. 691.

116. A. Bobrovsky, V. Shibaev, G. Elyashevich, E. Rosova, A. Shimkin, V. Shirinyan, K.-L. Cheng. Photochromic composites based on porous stretched polyethylene filled by nematic liquid crystal mixtures. Polym. Adv. Technol., 2010, V. 21, p. 100.

117. K. Lee, H. Koerner, R. Vaia, T. Bunning, T. White. Relationship between the Photomechanical Response and the Thermomechanical Properties of Azobenzene Liquid Crystalline Polymer Networks. Macromolecules. 2010, V. 43, p. 8185.

118. C. L. van Oosten, C.W. M. Bastiaansen, D. J. Broer. Printed artificial cilia from liquid-crystal network actuators modularly driven by light. Nature Mat., 2009, V. 8, p. 677.

119. T. Yoshino, M. Kondo, J. Mamiya, M. Kinoshita, Y. Yu, T. Ikeda. Effect of concentration of photoactive chromophores on photomechanical properties of crosslinked azobenzene liquid-crystalline polymers. Adv. Mater., 2010, V. 22, p. 1361.

120. Химия комплексов «гость-хозяин». Ред. Ф. Фегтле, Э Вебер. Москва, Мир, 1988.

121. Photoreactive organic thin films, Ed. Z. Sekkat, W. Knoll, Academic Press, San Diego, 2002, p. 68.

122. J. Zweck, A. Penzkofer. Microstructure of indocyanine green J-aggregates in aqueous solution, Chem. Phys., 2001, V. 269, p. 399.

123. E. Ушаков, M. Алфимов, С. Громов. Принципы дизайна оптических молекулярных сенсоров и фотоуправляемых рецепторов на основе краун-эфиров. Yen. хим., 2008, Т. 77, с. 39.

124. V. Percec, G. Johansson, and R. Rodenhouse. Molecular recognition directed phase transitions in side-chain liquid crystalline polymers containing crown ethers. Macromolecules, 1992, V. 25, p. 2563.

125. A. Bobrovsky, V. Shibaev, Thermo-, chiro- and photo-optical properties of cholesteric azobenzene-containing copolymer in thin films. J. Photochem. Photobiol, Part A, 2005, V. 172, p. 140.

126. G.-X. He, F. Wada, K. Kikukawa, S. Shinkai, T. Matsuda. Fluorescence and Absorption Studies of the Cation-Binding Behavior of "Crowned" Liquid Crystals in Solution and in the Nematic Phase. J. Org. Chem., 1990, V. 55, p. 541.

127. A. Ryabchun, A. Bobrovsky, V. Shibaev, N. Lobova, S. Gromov, M. Alfimov. Fluorescent and photooptical properties of H-bonded LC composites based on stilbazole derivative. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2011, V. 221, p. 22.

128. N. Kawatsuki, R. Ando, R. Ishida, M. Kondo, Y. Minami. Photoluminescent Color and Polarized Light Emission Tuning of Fluorene Derivatives Using a Photoreactive H-Bonded Liquid Crystalline Polymer Macromol. Chem. Phys., 2010, V. 211, p. 1741.

129. S. Yamaki, M. Nakagawa, S. Morino, K. Ichimura. Photochemistry of Polymethacrylates with Styrylpyridine Side Chains and Their Photocontrollability of Liquid Crystal Alignment. J. Photopolym. Sci. Technol., 1999, V. 12, p. 279.

130. Principles of Fluorescence Spectroscopy. J. Lakowicz. Plenum Pub., NY, 1999, P. 238.

131. J. C. Doty, J. L. R. Williams, P. J. Grisdale. Base strengths of substituted 2-and 4-styrylpyridines in the ground and excited states. Can. J. Chem., 1969, V. 47, p. 2355.

132. A. Bobrovsky, N. Boiko, V. Shibaev, J. Stumpe. Comparative study of photoorientation phenomena in photosensitive azobenzene-containing homopolymers and copolymers. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2004, V. 163, p. 347.

133. R. Rosenhauer, Th. Fischer, J. Stumpe. Light-induced anisotropy of stilbene containing LC polymers and its thermal development by self-organization. J. Proc SPIE, 2003, V. 169, p. 5213.

134. R. Gimenez, M. Pinol, J. Serrano. A. Vinuales, R. Rosenhauer. J. Stumpe. Photo-induced anisotropic films based on liquid crystalline copolymers containing stilbene units. Polymer, 2006, V. 47, p. 5707.

135. N. Sankaran, P. Mandal, B. Bhattacharya, A. Samanta. Fluorescence response of mono- and tetraazacrown derivatives of 4-aminophthalimide with and without some transition and post transition metal ions. J. Mater. Chem., 2005, V. 15, p. 2854.

136. K. Rurack, U. Resch-Genger. Rigidization, preorientation and electronic decoupling—the 'magic triangle'for the design of highly efficient fluorescent sensors and switches. Chem. Soc. Rev., 2002, V. 31, p. 116.

137. C.-K. Chang, C. Bastiaansen, D. Broer, H. Kuo. Alcohol-Responsive, Hydrogen-Bonded, Cholesteric Liquid-Crystal Networks. Adv. Funct. Mater., 2012, in press.

138. Adsorption phenomena and anchoring energy in nematic liquid crystals. G. Barbero. Taylor. 2006.

139. Photo alignment of liquid crystalline materials: Physics and Applications. V.Chigrinov, V. Kozenkov. A John Wiley & Sons. 2007.

140. A. Bobrovsky, A. Ryabchun, V. Shibaev. Liquid crystals photoalignment by films of side-chain azobenzene-containing polymers with different molecular structure. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2011, V. 218, p. 137.

141. А. Рябчун, А. Бобровский, В. Шибаев. Процессы фотоиндуцированной переориентации в тонких пленках фотохромных ЖК-полимеров на подложках со светоуправляемым командным покрытием. Высокомолек. Соед. Сер. А., 2010, Т.51, с. 1420.

142. P. Neri, G. Antoni, F. Benvenuti, F. Cocola, G. Gazzei. Synthesis of alpha, beta-poly (2-hydroxyethyl)-DL-aspartamide. a newplasma expander. J. Med. Chem., 1973, V. 16, P. 893.

143. V. Chigrinov, E. Prudnikova, V. Kozenkov, Z. Ling, H.-S. Kwok. Azodye aligning layers for liquid crystal cells. SID, 2003, V. 11, p. 579.