Электроноакцепторные моно- и бис-циклоаддукты фуллерена С#360#1. Синтез, структура и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Романова, Ирина Петровна

• Романова, Ирина Петровна
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Романова, Ирина Петровна

Стр.

Введение 2

1. Органические акцепторы на основе производных С6о (литературный обзор) 11

1.1. Введение 11

1.2. Строение и некоторые свойства фуллерена С6о и его производных 13

1.3. Основные методы синтеза циклоаддуктов фуллерена С60 23

1.4. Электрофильность фуллерена Сбо и его циклоаддуктов 34

1.4.1. Изменение электроноакцепторных свойств в ряду 6,6-закрытых производных фуллерена С60 с трехчленными экзоэдральными циклами и 5,6-открытых производных фуллерена Сб0, сфера которых расширена на один атомом 36

1.4.1.1. Электрофильность метанофуллеренов 36

1.4.1.2. Электрофильность метанофуллерокарбоксилатов 44

1.4.1.3. Электрофильность спирометанофуллеренов 49

1.4.1.4. Влияние гетероатомов в экзоэдральных трехчленных циклах на электрофильность сферы в 6,6-закрытых производных фуллерена С6о 53

1.4.1.5. Изменение электроноакцепторных свойств в ряду 5,6-открытых производных фуллерена Сбо 55

1.4.2. Электрофильность производных фуллеренна С60, сфера которых аннелирована с четырмя-, пяти-, шести- и семичленными циклами 59

1.4.2.1. Электрофильность карбоциклических производных фуллерена Сб0 59

1.4.2.2. Электрофильность гетероциклических производных фуллерена Сб0 66

1.4.2.2.1 .Электрофильность кремнийсодержащих циклоаддуктовфуллеренаСбо66

1.4.2.2.2.Электрофильность фуллеропирролидинов 67

1.4.2.2.3.Электрофильность фуллеродиазолинов и фуллеротриазолинов 73

1.4.2.2.4.Электрофильность фуллероизоксазолинов 74

1.4.2.2.5.Электрофильность кислородсодержащих циклоорганофуллеренов 77

2. Синтез метанофуллеренов и фуллероизоксазолинов 80

2.1 Реакции фуллерена С60 с дикарбонильными соединениями в присутствии триамидофосфитов 80

2.1.1. Взаимодействие фуллерена С60 с триамидофосфитами 81

2.1.2. Синтез спирометанофуллеренов в трехкомпонентной системе фуллерен Ceo - дикарбонильное соединение — триамидофосфит 86

2.2. Реакции фуллерена Сбо с фосфорилированными диазасоединениями 98

2.3. Синтез фосфорилированных фуллероизоксазолинов 108

3. Синтез органофуллеренов на основе реакций циклоприсоединения органических азидов к фуллерену С60 119

3.1. Реакции фуллерена Сб0 с фосфорилированными азидами 123

3.1.1. Реакции фуллерена Сб0 с азидом дифенилфосфиновой кислоты и дифенил(азидоалкил)фосфиноксидом 123

3.1.2. Реакции фуллерена С60 с 0,0-диалкил- и 0,0-дифенилазидофосфатами 126

3.2. Реакции фуллерена С60 с органическими азидами, содержащими нитро- и фторзамещенные бензо- и азагетероциклы 133

3.3. Реакции фуллерена С60 с азидопиримидинами 141

3.3.1. Реакции фуллерена С60 с 2-азидо- и 2-азидо-5-нитропиримидинами 142

3.3.2. Реакции фуллерена С60 с 2-азидо-4,6-диметили 2-азидо-4,6-дифенилпиримидинами 155

3.4. Реакции фуллерена Сб0 с изоциануратозамещенными азидами 158

3.5. Реакция фуллерена С60 с mpem-бутиловым эфиром

11-азидо-3,6,9-триоксаундекановой кислоты 173

3.6. Схема взаимодействий фуллерена с органическими азидами 180

3.7. Синтез индивидуальных региоизомеров бис-циклоаддуктов фуллерена на основе реакций Сб0 с органическими азидами 188

4. Оценка электроноакцепторности синтезированных производных фуллерена С60 209

4.1. Изучение основных свойств изоциануратозамещенных 5,6-азагомофуллерена и 6,6-фуллереноазиридина 210

4.2. Оценка сродства к электрону, полученных моно- и бисаддуктов фуллерена методом циклической вольтамперометрии218—

4.2.1. Изучение электрохимического восстановления моноаддуктов фуллерена С6о 218

4.2.2. Изучение электрохимического восстановления бис-циклоаддуктов фуллерена С60 244

5. Результаты тестирования синтезированных в работе производных фуллерена в качестве компонент композитных материалов для фотовольтаических ячеек 250

6. Экспериментальная часть 258

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электроноакцепторные моно- и бис-циклоаддукты фуллерена С#360#1. Синтез, структура и свойства»

Актуальность проблемы. Синтетические материалы, эксплуатационные характеристики которых превосходят природные, в значительной степени определяют уровень жизни человечества. Среди этих материалов отдельный класс составляют каркасные соединения, который сравнительно недавно дополнен новымиктурами -сферическими молекулами, построенными только из атомов углерода и названными фуллеренами. Самым доступным и изученным является фуллерен Сб0, хотя известны Сго) С70, С74, C76, С78, С80, С82, С84, С90, С96 и выше [1, 2]. Фуллерены можно отнести и к молекулам, и частицам, и кластерам. Кроме наноразмерной величины и замкнутой (сферической)ктуры, эти соединения привлекают уникальной единой тс-электрон-ной системой и необычными электроноакцепторными свойствами [3, 4]. В ходе электрохимического восстановления фуллерены относительно легко, поэтапно и обратимо принимают несколько электронов. Кроме того, в фуллеренах, за счет делокализации электронов по гигантским жестким трехмернымктурам, реалии-зуются беспрецедентно благоприятные условия для стабилизации заряженных частиц, в которых заряд и спиновая плотность на каждом атоме фуллереновой сферы значительно меньше, чем на атомах большинства органических акцепторов Совокупность этих факторов делают фуллерены интересными объектами для создания донорно-акцепторных систем, имитирующих фотосинтез, преобразующих солнечный свет в электрическую энергию, генерирующих активные формы кислорода, захватывающих радикалы (антиоксиданты), проявляющих полу- и сверхпроводящие свойства, а также ферромагнетизм [4-9]. Однако все эти исследования столкнулись с трудностями, вызванными плохой растворимостью фуллеренов, и, как нинно, недостаточной электроноакцепторностью. Так, например, сродство к электрону (СЭ) наиболее доступного фуллерена Сб0 уступает СЭ таких плоских органических акцепторов, как тетрацианобензол или 2,3-дихлоро-1,4-нафтохинон [10].

В настоящее время разработано достаточно много приемов для перевода фуллеренов в раствор [7], один из которых заключается в ковалентном присоединении к их каркасу органических гидрофильных фрагментов. Однако раскрытие в ходе химических превращений связей фуллереновой сферы ведет, как правило, к уменьшению СЭ аддукта. Решением проблемы является подход, основанный на присоединении к углеродистой сфере электроноакцепторных органических фрагментов.

Для органических производных фуллерена (органофуллеренов) показано, что индуктивный эффект аддендов является важным фактором, определяющим редокс-свойства этих соединений [8, 9], а увеличение числа электроноакцепторных аддендов может привести не только к увеличению СЭ сферы, но и превышению СЭ исходного фуллерена. В первую очередь это продемонстрировано на примере ациклических производных фуллерена Сбо- фуллеренолах С6о(ОН)п [11] и фторпроизводных C6oFn, из которых С60^48 на данный момент является самым сильным фуллеросодержащим электроноакцептором [12, 13], принимающим электроны значительно легче исходного Сбо- Аналогично ведут себя хлор- [14], трифторметил- [15], циано- [16] и нитро-замещенные фуллерены [17]. Для дициано- [18] и гексанитрозамещенных фуллеренов [17] показано, что они образуют с рядом органических и металлоорганических доноров комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли, проявляющие полупроводниковые свойства. В то же время исходный фуллерен С<з0 с этими же донорами образует только молекулярные комплексы, которые являются диэлектриками. Кроме того, водорастворимые фуллеренолы оказались более перспективными антиоксидантами [7], чем С со, а трифторметилзамещенные фуллерены интенсивно изучаются в качестве компонент молекулярных приборов [19]. Но, к сожалению, при синтезе ациклических производных фуллерена сложно контролировать число присоединенных аддендов, что затрудняет создание на их основе коммерчески привлекательных продуктов с определенным составом и свойствами. С этой точки зрения перспективнее циклоадцукты фуллерена. Моноциклоаддукты обычно получаются с хорошими выходами и легко отделяются от смеси региоизомеров поли-адцуктов методом колоночной хроматографии. Однако, если понятно как увеличить СЭ фуллереновой сферы ациклических производных фуллерена, то принцип дизайна электроно-акцепторной молекулы на основе циклоаддуктов не ясен. С одной стороны, для метанофуллеренов установлена линейная зависимость между потенциалами первых пиков восстановления на их циклических вольтамперограммах (ЦВА) с константами Геммета ат заместителей в экзоэдральном циклопропановом фрагменте [20]. В то же время, введение в экзоэдральный циклопропановый фрагмент двух атомов брома не позволило превысить СЭ исходного С6о- При этом более высокое СЭ дициано-замещенного метанофуллерена, по сравнению с СЭ фуллерена С60, объяснено не индуктивным влиянием цианогрупп, а дополнительным пространственным взаимодействием орбиталей адденда и сферы (эффектом «periconjugation»). Высказано также мнение [21], что увеличению СЭ фуллереновой сферы должно способствовать аннелирование к ней гетер оциклов. Действительно, эпоксифуллерен С6оО [22] и фуллероизоксазолины [21, 23] в ходе электрохимического восстановления принимают электроны легче исходного Сб0, но процесс восстановления этих соединений необратим, что не позволяет однозначно связать легкость их восстановления с электроно-акцепторным влиянием гетероатомов. Широкомасштабные работы по созданию фуллеропирролидинов с СЭ выше, чем СЭ исходного фуллерена, завершились синтезом трех производных фуллерена, электрохимическое восстановление которого проходит легче фуллерена [24, 25]. Данные же по электрохимическому восстановлению фуллеро-азиридинов и азагомофуллеренов настолько малочисленны, что они не позволяют подтвердить предположение о более легком восстановлении азотистых производных фуллеренов по сравнению с их карбоциклическими аналогами - метанофуллеренами и гомофуллеренами. Следует также заметить, что не известен ни один представитель фуллереноазиридинов и азагомофуллеренов, восстанавливающийся легче исходного фуллерена Сбо

Целью настоящей работы является:

- синтез и установление строения новых растворимых в органических растворителях циклических моно- и бис-аддукгов фуллерена Сб0, в том числе неизвестных ранее типов,

- изучение реакций фуллерена Сб0 с органическими азидами RN3 с широкой вариацией радикалов R и температуры; выявление взаимных термических превращений аддуктов и установление схем протекания реакций, предсказывающих образование всех типов продуктов,

- разработка новых походов к синтезу метанофуллеренов в мягких условиях, не требующих нагревания и/или облучения реакционных смесей,

- изучение электрохимических свойств синтезированных соединений с целью оценки их способности принимать и отдавать электроны,

- установление факторов, определяющих электрофильность фуллереновой сферы циклоаддуктов: строения сферы (открытый или закрытый тип изомера) и экзоэдральных фрагментов, а также числа последних, и разработка рекомендаций по дизайну циклоаддуктов фуллерена С60, СЭ которых соизмеримо или выше СЭ исходного С60, и которые принимают электроны обратимо. Для достижения поставленной цели в данной работе:

- проведены реакции циклоприсоединения к фуллерену С60 фосфорилированных нитрилоксида, азидов и диазосоединений, а также нитрофторфенил-, фтор-хиноксалино-, фторхинолоно-, пиримидино-, нитропиримидино-, дифенилпири-мидино-, ш/?е/л-бутоксикарбонилтриоксаундекано- и изоцианурато-замещенных азидов,

- исследована региоселективность циклоприсоединения двух молекул азида к сфере фуллерена в реакции фуллерена Сбо с органическими азидами,

- разработан новый метод синтеза метанофуллеренов в реакции фуллерена С60 с дикарбонильными соединениями в присутствии триамидофосфитов; определен порядок смешения реагентов,

- установлено строение новых моно- и бис-аддуктов фуллерена Сб0. с

13 1 привлечением комплекса физических методов (ЯМР 1JC, 'Н, ИК, УФ спектроскопии, MALDI, РСА), изучены процессы их термических превращений,

- оценено СЭ полученных моно- и бис-аддуктов методом циклической вольтамперометрии,

- определена степень взаимодействия НЭП атома азота экзоэдральных фрагментов фуллероазиридинов и азагомофуллеренов с электронной системой фуллереновой сферы в ходе изучения кислотно-основных свойств этих типов соединений.

Полученные данные являются значимым вкладом в развитие химии фуллеренов и основой для целенаправленного синтеза производных фуллеренов с заранее заданными структурой и свойствами.

В результате проведенных исследований получены новые научные результаты и сформулированы следующие положения, выносимые на защиту:

1. Синтезировано 73 новых соединения, в том числе 52 индивидуальных хорошо растворимых в органических растворителях моно- и бис-аддуктов фуллерена Сбо, из которых 10 имеют соизмеримое или более высокое СЭ, чем СЭ исходного Сбо

2. Синтезированы первые представители фуллероазиридинов, азагомофуллеренов и фуллероимидазопиримидинов, принимающие электроны легче исходного С6о.

3. Осуществлен синтез нового класса производных фуллерена - (С6о-Л)[5,6]-фуллеро[7',8':1,9]имидазо[1,2-Ь]пиримидинов.

4. Впервые получены 5,6-закрытые моноаддукты фуллерена С6о - (СбоЛ)[5,б]-фуллерено[2',3':1,2]азиридины, которые ранее только постулиро-вались.

5. Экспериментально доказан термический переход 5,6-закрытых (Сбо-4)[5,6]-фуллерено[2',3':1,2]азиридинов в 5,6-открытые 1а-аза-1(2)а-гомо(С6о-Л)[5,б]-фуллерены.

6. Найдено экспериментальное подтверждение термического перехода (С60-/ь)-[5,6]фуллерено[2',3':1,9]азиридинов (6,6-закрытых моноаддуктов фуллерена С60) в 1а-аза-1(2)а-гомо(С6о-Д)[5,6]-фуллерены (5,6-открытые моноаддукты фуллерена Сбо)

7. Впервые установлена зависимость относительной стабильности (Сбо-/ь)[5,6]-фуллерено[2',3':1,9]азиридинов и 1а-аза-1(2)а-гомо(С6сгЛ)[5,6]фуллеренов от донорно-акцепторных свойств радикалов при экзоэдральных атомах азота. Предложены схемы реакций фуллерена Сбо с органическими азидами, объясняющие образование всех типов изомеров моно- и бис-аддуктов фуллерена.

8. Найден новый подход к синтезу метанофуллеренов по реакции фуллерена Сб0 с дикарбонильными соединениями в присутствии триамидофосфитов.

9. Установлены факторы, определяющие региоселективность циклоприсоединения двух молекул органических азидов RN3 к фуллерену Сбо

10. Показано, что наиболее перспективно осуществлять дизайн циклоаддуктов, СЭ которых соизмеримо или выше СЭ исходного фуллерена, на основе моноаддуктов, имеющих фуллероазиридиновое, азагомофуллереновое и фуллероимидазопиримидиновое строение. Увеличение электроноакцепторности заместителей в экзоэдральных фрагментах, а также присутствие около сферы сильно поляризованных групп, способствует увеличению электрофильности фуллереновой сферы этих производных. Однако эти эффекты могут компенсироваться взаимодействием НЭП гетероатомов экзоэдральных фрагментов с электронной системой фуллереновой сферы, а также увеличением числа раскрытых связей сферы. Азагомофуллереновое строение циклоаддукта наиболее благоприятно для передачи эффектов гетероатомов и заместителей при них на фуллереновую сферу.

Практическая значимость. Предложенные электроноакцепторные производные фуллерена Сб0 являются идеальными кандидатами для дизайна высоко производительных полевых транзисторов, искусственных фотосинтетических систем, а также для применения в системах, принцип действия которых основан на фотоиндуцированном переносе электронов с донора на акцептор. За счет уникальных электроннотранс-портных характеристик они перспективны для создания гибких органических солнечных батарей, цена которых в десятки раз ниже цены неорганических кремниевых батарей. Легкость принятия радикалов и генерирования активных форм кислорода делает полученные соединения интересными объектами биологических исследований с созданием лекарственных препаратов, в том числе для фотодинамической терапии при лечении, например, опухолевых и вирусных заболеваний. Электроноакцепторные производные фуллеренов могут быть применены для разработки передовых нано-технологий, широко внедряемых в области медицины и электроники.

Совокупность полученных в работе результатов и сделанных выводов представляет собой крупное научное достижение, которое заключается в разработке методов и синтезе электроноакцепторных моно- и бис-циклоаддуктов фуллерена С60, в том числе новых классов производных фуллерена Сб0, открытии новой реакции для синтеза метанофуллеренов, установлении факторов, определяющих электрофильность фуллереновой сферы циклоаддуктов фуллерена С60. Полученные результаты могут служить основой для развития передовых направлений внедрения фуллеренов в практику.

Апробакия работы. Материалы диссертации были представлены на Международных семинарах «Фуллерены и атомные кластеры, IWFAC» (г. Санкт-Петербург, 1997, 1999, 2001, 2003, 2005, 2007), VIII и IX Международных конференциях «Наука о водородных материалах и химия углеродистых наноматериалов» (Крым, Украина, 2003, 2005), II и V Международных конференциях «Углерод: фундаментальные проблемы науки, материаловедение, технология» (г. Москва, 2003, 2006), XIV, XVI и XVII Международных конференциях по химии фосфора (г. Цинциннати, США, 1998; г. Бирмингем, Великобритания, 2004; г. Сямынь, Китай, 2007), 201-ом Филадельфийском семинаре электрохимического общества (г. Филадельфия, США, 2002), II Международном симпозиуме «Фуллерены и фуллереноподобные структуры» (г. Минск, Белоруссия, 2002), V Международной конференции по химии гетероатомных соединений (г. Онтарио, Канада, 1998), Симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера и кремнийорганических соединений (г. Санкт-Петербург, 1998), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 2003), XIV Международной конференции по фосфорорганическим соединениям (г. Казань, 2005), Всероссийских конференциях "Техническая химия: Достижения* и перспективы" (г. Пермь, 2006, 2007), У Научно-консультативном семинаре «Нано-технологии в области физики, химии и биологии» (г. Санкт-Петербург, 2002), VI Международном семинаре по магнитному резонансу (Ростов-на-Дону, 2002), Симпозиуме «Нано- и гига-соединения для исследований в области микроэлектроники» (г. Москва, 2002).

В важнейшие итоги Российской академии наук (РАН) (Отчет о деятельности РАН в 2000 г. сб. «Важнейшие итоги» и сб. «Основные результаты в области естественных, технических, гуманитарных и общественных наук» и Отчет о деятельности РАН в 2003г. сб. «Важнейшие итоги») включены: синтез стабильных моноаддуктов органических азидов с фуллереном С60 по закрытой 5,6-связи - (Сбо-/и)[5,6]фуллерено[2',3':1,2]-азиридинов, а также установление необычного направления реакции циклоприсоеди-нения азидопиримидинов к фуллерену Сбо, приводящее в образованию нового класса органофуллеренов - (Сбо-Л)[5,6]-фуллеро[7',8':1,9]имидазо[1,2-6]пиримидинам, являющихся более сильными электроноакцепторами, чем исходный фуллерен Сбо

Публикации. По материалам диссертации имеется 55 публикаций, из которых: 24 статьи, 1 обзор, 1 патент и 29 тезисов докладов. Из 24 статей - 13 статей опубликованы в российском журнале, входящим в перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертации на соискание ученой степени доктора наук; 9 статей - в международных журналах (в том числе: 5 статей в журнале, входящим в перечень изданий, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертации на соискание ученой степени доктора наук), и 2 статьи в сборниках. В отечественных журналах 123 стр., в зарубежных - 38 стр. Из них примерно 70 % (113 стр.) написано лично автором.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 351 стр. машинописного текста и включает 38 таблиц, 51 рисунок и библиографию из 395 ссылок, состоит из введения, шести глав, выводов, заключения и списка литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Романова, Ирина Петровна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Разработаны подходы к синтезу хорошо растворимых в органических раствори-телях циклоаддуктов фуллерена С6о, СЭ которых соизмеримо или выше СЭ исходного С60, и которые в ходе электрохимического восстановления обратимо принимают первые электроны. Показано, что наиболее перспективно осуществлять дизайн циклоаддуктов фуллерена Сб0 с высоким СЭ на основе его азотистых производных - 6,6-закрытых фуллероазиридинах и фуллероимидазопиримидинах, а также 5,6-открытых азагомофуллеренах. Увеличению электрофильности сферы этих соединений способствует увеличение электроноакцепторности заместителей в экзоэдральных циклах, а также присутствие около фуллереновой сферы положительно заряженных групп. Данные эффекты могут компенсироваться взаимодействием НЭП гетероатомов экзоэдральных фрагментов с электронной системой фуллереновой сферы, а также увеличением числа раскрытых связей сферы.

2. Синтезировано 73 новых соединений, в том числе 52 индивидуальных производ-ных моно- и бис-аддуктов фуллерена Сб0. Получены ранее неизвестные фосфорилированные фуллероизоксазолины, фторнитрофенил-, фторхиноксалино-, фторхинолоно-, нитропиримидино-, дифенилпиримидино-, фосфорил-, трет-бутоксикарбонилтриоксаундекано- и изоциануратозамещенные 5,6-открытые азагомофуллерены и 6,6-закрытые фуллереноазиридины, изоциануратозамещенные фуллеротриазолины, а также изоцианурато-, wpew-бутоксикарбонилтриокса-ундекано- и нитропиримидинозамещенные диазадигомофуллерены, из которых 10 циклоаддуктов имеют соизмеримое или более высокое СЭ, чем СЭ исходного фуллерена. Синтезированы первые полностью охарактеризованные 6,6-закрытые фуллероазиридины и фуллероимидазопиримидины, а также 5,6-открытые азагомофуллены, принимающие первые электроны обратимо и легче исходного фуллерена Сб0.

3. Впервые 6,6-закрытые фуллероазиридины получены путем термической изомеризации 5,6-открытых азагомофуллеренов. Данная изомеризация указывает на возможность синтеза 6,6-закрытых фуллероазиридинов не только по общепринятой в литературе схеме, предполагающей распад азидов до нитренов, но и по схеме [3+2]-циклоприсоединения органических азидов к фуллерену С60.

4. Впервые получены ранее только постулирующиеся 5,6-закрытые изомеры моноадцукта фуллерена С60 - 5,6-закрытые фуллероазиридины, в реакции С60 с изоциан-уратозамещенными азидами. Впервые экспериментально доказано, что 5,6-закрытые фуллероазиридины изомеризуются в 5,6-открытые азагомофуллерены в условиях термического воздействия.

5. Синтезированы первые представители нового класса производных фуллерена - фуллероимидазопиримидины, в реакциях фуллерена Сб0 с пиримидин-замещенными азидами.

6. Впервые показано, что термическая стабильность и порядок образования продуктов в реакциях Сбо с органическими азидами RN3 определяется природой органических радикалов в последних. Электронодонорные и слабоакцепторные радикалы R стабилизируют 6,6-закрытые фуллероазиридины и для реакций азидов с такими заместителями реализуется схема их 1,3-диполярофильного цикло-присоединения к Сбо, предполагающая первоначальное образование 6,6-закрытых фуллеротриазолинов, распадающихся до 5,6-закрытых фуллероазиридинов, далее до 5,6-открытых азагомофуллеренов и наиболее стабильных 6,6-закрытых фуллероазиридинов. Электроноакцепторные же радикалы стабилизируют 5,6-открытые азагомофуллерены. Реакции фуллерена с такими азидами проходят труднее, но также по схеме диполярофильного циклоприсоединения. Распад же первоначально образующихся фуллеротриазолинов приводит к одновременному образованию 6,6-закрытых фуллероазиридинов и 5,6-открытых азагомофуллеренов, не претерпевающих взаимных термических превращений. Таким образом, зная природу R, варьируя температуру и время проведения процесса, в реакциях С6о с азидами RN3 можно получать продукты заранее заданного строения.

7. Установлены факторы, определяющие региоселективность циклоприсоединения органических азидов RN3 к фуллерену С60- Показано, что эта реакция проходит региоселективно только в случае промежуточного образования термически стабильных 5,6-открытых моноазагомофуллеренов. При этом образуются региоизомеры с открытым строение сферы - диазадигомофуллерены. Строение региоизомеров зависит от стереоэлектронных эффектов органических радикалов в исходном азиде. В индивидуальном виде с хорошими выходами получено 5 новых региоизомеров бис-аддуктов, один из которых является первым представителем диазадигомофуллеренов, в ходе образования которого произошло раскрытие двух связей, общих одному шестичленному и двум пятичленным циклам с выстраиванием мостиков из атомов азота.

8. Для синтеза метанофуллеренов найдена новая трехкомпонентная реакция фуллерена Сбо с дикарбонильным соединением в присутствии триамидофосфита, не требующая нагревания или облучения реагентов. Установлен рациональный порядок смешения реагентов. При добавлении триамидофосфита к смеси фуллерена с дикарбонильным соединением данная реакция приводит к образованию исключительно 6,6-закрытых спирометанофуллеренов. Взаимодействие же фуллерена Сбо с триамидофосфитом за счет переноса электрона с амида на сферу фуллерена приводит к образованию ион-радикальной соли С6о" *P(NR2)3+", которая не реагируют с дикарбонильным соединением.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Романова, Ирина Петровна, 2008 год

1. Hirsch A. The chemistry of the fullerene / A. Hirsch // Stutgart, New-York: Thieme. -1994. -203 P.

2. Thilgen C. Chirality in fullerene chemistry. / C. Thilgen, I. Gosse, F. Diederich // Topics in Stereochemistry. -2003. -Vol. 23. -Ch. 1. -P. 1-124.

3. Gulgi D.M. Fullerene-porphyrin architectures; photosynthetic antenna and reaction center models / D.M. Gulgi // Chem. Soc. Rev. -2002. -Vol. 31. -No. 2. -P. 22-36.

4. Gotschy B. Ferromagnetic versus molecular ordering in C60 charge transfer complexes /

5. B. Gotschy, R. Gompper, H. Klos, A. Schilder, W. Schutz, G. Volkel // Sythetic Metals. -1996. -Vol. 77. -P. 287-290.

6. Herranz M.A. Donor/acceptor fulleropyrrolidine triads / M.A. Herranz, B. Illescas, N.Martin, C. Luo, D.M. Guldi // J. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -No. 18. -P. 5728-5738.

7. Konarev D.V. Steric conditions for donor-acceptor interactions in C60 complexes with planar organic donors / D.V. Konarev, V.N. Semkin, A. Graja, R.N.Lubovskaya // J. Mol. Struk. -1998. -Vol. 450. -No. 1-3. -P. 11-22.

8. Пиотровский Л.Б. Фуллерены в биологии / Л.Б. Пиотровский, О.И.Киселев // Сев.-Зап. Отд-ние Рос. ака. мед. наук. Спб.: ООО «Издательство "Росток"». -2006. -336 С.

9. Wudl F. The chemical properties of buckminsterfiillerene (Сбо) and the birth and infancy of fulleroids / F. Wudl // Acc. Chem. Res. -1992. -Vol. 25. -No. 3. -P. 157-161.

10. Suzuki T. Redox properties of organofiillerenes / T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Naguse // J. Am. Chem. Soc. -1994. -Vol. 116. -No. 4. -P. 1359-1163.

11. Ю.Конарев Д.В. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов / Д.В. Конарев, Р.Н. Любовская // Успехи химии. -1999. -Т. 68. -№ 1.1. C. 23-44.

12. Pickering K.D. Fullerol-sensitized production of reactive oxygen species in aqueous solution / K.D. Pickering, M.R. Wiesner // Environ. Sci. Technol. -2005. -Vol. 39. -No. 5.-P. 1359-1365.

13. Сидоров Л.Н. Эндоэдральные металлопроизводные и экзоэдральные фтор-производные фуллеренов / Л.Н. Сидоров, О.В. Болталина // Успехи химии. -2002. -Т. 71.-№>7. -С. 611-640.

14. Горюнков А.А. Методы синтеза, строение и реакционная способность полигалоген60.фуллеренов / А.А. Горюнков, Н.С. Овчинников, И.В. Трушков, М.А. Юровская // Успехи химии. -2007. -Т. 76. -№ 4. -С. 323-347.

15. Jousselme B. Acidity and electronegativity enhancement of Сбо derivatives through ceanogroups / B. Jousselme, G. Sonmez, F. Wudl // J. Mater. Chem. -2006. -Vol. 16. -No. 34. -P. 3478-3482.

16. Langer J.J. Nitro fullerene CT complexes. A new class of fullerene derivatives / J.J. Langer, T. Gibinski // Advanced materials for optics and electronics. -1999. -Vol. 9. -No. 6. -P. 273-279.

17. Yoshida Y. Optical and magnetic properties of ionic charge transfer complexes based on l,2-dicyano60.fullerene / Y. Yoshida, A. Otsuka, O.O. Drozdova, K. Yakushi, G. Saito // J. Mater. Chem. -2003. -Vol. 13. -No. 2. -P. 252-257.

18. Alvarez, R.L. Whetten // Angew. Chem. Int. Ed. Engl -1992. -Vol. 31. -No.3. -P. 351353.

19. Irngartinger H. Funktionalisierung von C6o mit Nitriloiden zu 4,5-Dihydroisoxazolen und deren Strukturbestimmung / H. Irngartinger, C-M. Kohler, U. Huber-Patz, W. Kratscher // Chem. Ber. -1994. -Vol. 127. -P. 581-584.

20. Guldi D.M. Molecular engineering of C60-based conjugated oligomer ensembles: modulating the competition between photoinduced energy and electron transfer processes / D.M. Guldi, C. Luo, N. Martin // J. Org. Chem. -2002. -Vol. 67. -No. 4. -P. 1141-1152.

21. Curl R.F. Dawn of the fullerenes: conjecture and experiment (Nobel Lecture) / R.F. Curl // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1997. -Vol. 36. -P. 1566-1576.

22. Yawkins J.M. Organic chemistry of C6o (Backminsterfullerene) chromatography and osmylation / J.M. Yawkins, T.A. Lewis, S.D. Loren, A. Meyer, J.R. Heath, Y. Shibato, R.J. Saykally // J. Org. Chem. -1990. -Vol. 50. -No. 21. -P. 6250-6252.

23. Trilger C. Structural aspects of fullerene chemistry a journey through fullerene chirality / C. Trilger, F. Diederich // Chem. Rev. -2006. -Vol. 106. -No. 12. -P. 50495135.

24. Hirsch A. Fullerens: Chemistry and Reactions / A. Hirsch, M. Brettreich // Wiley-VCH Verlag, Wienheim. -2005. 22 P.

25. Taylor R. Lecture notes on fullerene Chemistry: a handbook for chemistry / R. Taylor // Imperial College Press. London. -1999. -268 P.

26. Martin N. New challenges in fullerene chemistry / N. Martin // Chem. Commun. -2006. -No. 20. -P. 2093-2104.

27. Vostowsky O. Heterofullerenes / O. Vostowsky, A. Hirsch // Chem. Rev. -2006. -Vol. 106.-No. 12.-P. 5191-5207.

28. Giacalone F. Fullerene Polymers: synthesis and properties / F. Giacalone, N. Martin // Chem. Rev. -2006. -Vol. 106. -No. 12. -P. 5136-5190.

29. Chen Z. Spherical aromaticity: recent work on fullerenes, polyhedral boranes, and related structures / Z. Chen, B.R. King // Chem. Rev. -2005. -Vol. 105. -No. 8. -P. 3613-3642.

30. Lu X. Curved pi-conjugation, aromaticity, and related chemistry of small fullerenes (<C60) and single-walled carbon nanotubes / X. Lu, Z. Chen // Chem. Rev. -2005. -Vol.105. -No. 9. -P. 3643-3696.

31. Gulgi D.M. M. Ordering fullerene materials at nanometer dimensions / D.M. Gulgi, F. Zerbetto, V. Georgakilas, M. Prato // Acc. Chem. Res. -2005. -Vol. 38. -No. 1. -P. 3843.

32. Taylor R. Aromatic fullerene derivatives / R. Taylor // Phys. Chem. Chem. Phys. -2004. -Vol. 6. -P. 328-331.

33. Wudl F. Fullerene materials. // J. Mater. Chem. 2002. -Vol. 12. - No. 7. - P. 19591963.

34. Buhl M, Hirsch A. Spherical aromaticity of fullerenes. // Chem. Rev. 2001. - Vol. 101.-No. 3.-P. 1153-1183.

35. Guldi D.M. Fullerenes: three dimensional electron acceptor materials. (Review) / D.M. Guldi // Chem. Commun. -2000. -No. -P. 321-327.

36. Biekett P.R. Fullerenes / P.R. Biekett // Annu. Rep. Prog. Chem, Sect A. -2000. -Vol. 96. -P. 467-490.

37. Kadish K.M. Fullerenes: chemistry, physics, and technology / Edited by K.M.Kadish, R.S.Ruoff// Wiley & Sons, Inc. -2000. -247 P.

38. Balch A.L. Reactions of transition metals complexes with fullerenes (C6p, C70, etc.) and related materials / A.L. Balch, M.M. Olmstead // Chem. Rev. -1998. -Vol. 98. -No. 8. -P. 2123-2165.

39. Segara J.L. 60.Fullerene dimers / J.L. Segara, N. Martin // Chem. Soc. Rev. -2000. -Vol. 29.-No. l.-P. 13-25.

40. Thilgen C. The covalent chemistry of higher fullerene: C70 and beyond / C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1997. -Vol. 36. -P. 2268-2280.

41. Соколов В.И. Химия фуллерены новые аллотропные модификации углерода / В.И. Соколов // Изв. АН, Сер.хим. -1999. -Т. 48. -№ 7. -С. 1211-1218.

42. Соколов В.И. Фуллерены как новый тип лигандов для переходных металлов // В.И. Соколов // Координационная химия. -2007. -Т. 33. -№ 10. -С. 1-15.

43. Рейнов М.В, Юровская М.А. Образование 5,6.- и [6,6]-открытых фуллероидных структур / М.В. Рейнов, М.А. Юровская // Успехи химии. -2007. -Т. 76. -№ 8. -С. 768-783.

44. Юровская М.А, Трушков И.В. Реакции циклоприсоединения к бакминстерфуллерену Сб0 / М.А. Юровская, И.В. Трушков // Изв. АН, Сер.хим. -2002. -Т. 51. -№ 2. -С. 343-413.

45. Сидоров JI.H. Эндоэдральные металлопроизводные и экзоэдральные фторпроизводные фуллеренов / JI.H. Сидоров, О.В. Болталина // Успехи химии. -2002. -Т. 71. -№ 7. -С.611-640.

46. Тарасов В.П. Водородсодержащие углеродные наноструктуры: синтез и свойства /

47. B.П. Тарасов, Н.Ф. Гольдшлегер, А.П. Моравский // Успехи химии. -2001. -Т. 70. -№2.-С. 149-166.

48. Станкевич И.В. Достижения химии фуллеренов / И.В. Станкевич, В.И.Соколов // Изв. АН, Сер.хим. -2004. -Т. 53. -№ 9. -С. 1749-1770.

49. Караулов Е.Н. Фуллерены: методы функционализации и перспективы применения производных / Е.Н. Караулов, Е.И.Багрий // Успехи химии. -1999. -Т. 68. -№ 11.1. C. 979-998.

50. Сидоров М.А. Фуллерены / М.А.Сидоров, М.А. Юровская, А.Я. Борщевский, И.В. Трушков, И.Н. Иоффе // М.: Изд. «Экзамен». -2004. -688С. '

51. Yang S.H. Ups of buckminsterfullerene and other large clusters of carbon / S.H. Yang, C.L. Pattiette, Y. Conciecao, R.E. Smalley // Chem. Phys. Lett. -1987. -Vol. 139. -No. 3-4.-P. 233-238.

52. Бочвар Д.А. О гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдране и карбо-s-икосаэдр / Д.А. Бочвар, Е.Г. Гальперн. // Докл. АН ССС. -1973. -Т. 209. -№ 3. -С. 610-612.

53. Соколов В.И. Фуллерены новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства / В.И. Соколов, И.В. Станкевич // Успехи химии. -1993. -Т. 62. -№ 5. -С. 455-473.

54. Tamm N.B. Synthesis and molecular structure of seven isomers of C7o(C2F5)10. / N.B. Tamm, S.I. Troyanov // Mendeleev Commun. -2007. -No. 17. -P.171-174.

55. Lee Y. Electron-transfer-induced substitution of alkylated C6o chlorides with proton sponge / Y. Lee, T. Kitagawa, K. Komatsu // J. Org. Chem. -2004. -Vol. 69. -No. 2. -P. 263-269.

56. Troshina O.A. Reactions of chlorofiillerene C60Ci6 with N-substituted piperazines / O.A. Troshina, P.A. Troshin, A.S. Peregudov, E.M. Balabaeva, V.I. Kozlovski, R.N. Lubovskaya//Tetrahedron. -2006. -Vol. 62. -No. 43. -P. 10147-10151.

57. Arias F. Kinetic effects in the electrochemistry of fullerene derivatives at vary negative potentials / F. Arias, Q. Xie, Y. Wu, Q. Lu, S.R. Wilson, L. Echegoyen // J Am. Chem. Soc. -1994. -Vol. 116. -No. 14. -P. 6388-6394.

58. Hall M.N. Observation of both thermal fist-order and photochemical zero-order kinetics in the rearrengement of 6,5. open fulleroids to [6,6] closed fullerenes / M.N. Hall, H. Lu, P.B. Shevlin // J Am. Chem. Soc. -2001. -Vol. 123. -No. 7. -P.1349-1352.

59. Zhu C.C. Preparation and Characterization of Novel Amphiphilic C6o Derivatives / C.C. Zhu, Y. Xu, Y.Q. Liu, D.B. Zhu // J. Org. Chem. -1997. -Vol. 62. -No. 7. -P. 1996-2000.

60. Win W.W. Methyl 1,2-dihydrofiillerenecarboxylate / W.W. Win, M. Kao, M. Eiermann, J.J. McNamara, F. Wudl // J. Org. Chem. -1994. -Vol. 59. -No. 20. -P. 5871-5876.

61. Suzuki T. Dihydrofiilleroid H3C6i: synthesis and properties of the parent fulleroid / T. Suzuki, C. Li, K.C. Khemani, F. Wudl // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. -No. 18. -P. 7301-7302.

62. Weisman R. Synthesis and Characterization of the "Missing" Oxide of C6o'- 5,6.-Open C60O / R. Weisman, D. Heymann, S.M. Bachile // J. Am. Chem. Soc. -2001. -Vol. 123. -No. 39.-P. 9720-9721.

63. Primenova A.S. Preparation and structures of 6,6.-open difluoromethelene-[60]fullerenes: C60(CF2) and C60(CF2)2. / A.S. Primenova, A.A. Kozlov, A.A.

64. Goryunkov, V.Yu. Markov, P.A. Khavrel, S.M. Avdoshenko, V.A. Vorobiev, I.N. Ioffe, S.G. Sakharov, S.I. Troyanov, L.N. Sidorov // Dalton Trans. -2007. -No. 47. -P. 53225328.

65. Nakamura Y. Separation and characterization of 60.fullerene bisadducts modified by 4,5-dimethoxy-o-quinodimethane / Y. Nakamura, K. O-kawa, M. Matsumoto, J. Nishimura // Tetrahedron. -2000. -Vol. 56. -No. 30. -P. 5429-5434.

66. Djojo F. Regiochemistry of twofold addition to 6,6. bond in C60: influence of the addend-independent cage distortion in 1,2-monoadducts / F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth, F. Hampel, A.Hirsch // Chem. Eur. J. -1996. -Vol. 2. -No. 12. -P. 15371547.

67. Campidelli S. Liquid-crystallune bisadducts of 60.fullerene / S. Campidelli, E. Vazquez, D. Milic, J. Lenoble, C.A. Castellanos, G. Sarova, D.M. Guldi, R. Deschenaux, M. Prato // J. Org. Chem. -2006. -Vol. 71. -No. 20. -P. 7603-7610.

68. Nishimura T. Macromolecular helicity induction on a poly(phenylacetylene) with Cj-symmetric chiral 60.fullerene-bisadducts / T. Nishimura, K. Tsuchiya, S. Ohsawa, K.

69. Maeda, E. Yashima, Y. Nakamura, J. Nishimura // J. Am. Chem. Soc. -2004. -Vol.126. -No. 37.-P. 11711-11717.

70. Marchesan S. Isolation and characterization of nine tris-adducts of N-methylfulleropyrrolidines derivatives / S. Marchesan, T. Da Ros, M. Prato // J. Org. Chem. -2005. -Vol. 70. -No. 12. -P. 4706-4713.

71. Boudon C. Electrochemistry of mono- through hexakis-adducts of Сбо / С. Boudon, J-P. Cisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H.L. Anderson, R. Faust, F. Diederich // Helv. Chem. Acta. -1995. -Vol. 78. -P. 1334-1344.

72. Li H. Alternately modified Bingel reaction for efficient syntheses of Сбо hexakisadducts / H. Li, A. Haque, A. Kitaygorodskiy, MJ. Meziani, M. Torres-Castillo, Y.-P. Sun // Org. Lett. -2006. -Vol. 8. -No. 24. -P. 5641-5643.

73. Kanakamme P.P. Aza-aziridinofullerene: interconversion between aza-aziridino-fullerene and bisazafulleroid / P.P. Kanakamme, S.-L. Huang, C.-G. Juo, G.-R. Her, T.-Y. Luh // Chem. Eur. J. -1998. -Vol. 4. -No.10. -P. 2037-2042.

74. Schick G. Formation of an effective opening within the fullerene core of Сбо by an unusual reaction sequence / G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin // Angew. Chem. -1999. -Vol. 38. -No. 16. -P. 2360-2363.

75. Tang G.-S, Chen X.-L, Zhang S.-Y, Wang J. The first trisaza-bridger 60.fulleroid: drilling a hole on the fullerene. // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - No. 22. - P. 3925-3928.

76. Ishi-I T, Shinkai S. Synthesis of chiral 60.fiillerene-steroid bissadducts using steroid templates // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - No. 8. - P. 12515-12530.

77. Weedon B.R. Fulleroid addition regiochemistry is driven by n-orbital misalignment / B.R. Weedon, R.C. Haddon, P.H. Spielmann, M.S. Meir // J. Am. Chem. Soc. -1999. -Vol. 121.-No. 2.-P. 335-339.

78. Kato H. Syntheses and biological evalutions of -D-mannosyl 60.fullerenol / H. Kato, A. Yashiro, A. Mizuno, Y. Nishida, K. Kobayashi, H. Shinohara // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2001. -Vol. 11. -P. 2935-2939.

79. Dong G.-X. Synthesis of fullerene C6o derivatives by one-pot procedure / G.-X. Dong, J.-S. Li, G.-J. Ji // Chemical Research in Chinese Universities. -1996. -Vol 12. -No. 2.-P. 131-135.

80. Ulmer L. Mono- and bisfunctionalization of fullerenes with N-containing reactants / L. Ulmer, G. Torres-Garcia, H. Luftmann, J. Mattay // J. Inf. Recording. -1998. -Vol. 24. -No. 2. -P. 243-247.

81. Smith A.B. Nitrene additions to 60.fullerene do not generate [6,5]aziridines / A.B. Smith, H. Tokuyama// Tetrahedron. -1996. -Vol. 52. -No. 14. -P. 5257-5262.

82. Yamaguchi H. Preparation and structure of a novel methano60.fullerene containing a stable P-Ylid / H. Yamaguchi, S. Murata, T. Akasaka, T. Suzuki // Tetrahedron Lett. -1997. -Vol. 38. -No. 20. -P. 3529-3530.

83. Wakahara T. Sulylation of fullerene with active species in photolysis of polysilsne/ T. Wakahara, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase // J. Organometallic. Chem. -2003. -Vol. 685. -P. 177-188.

84. Fujiwara K. Mechanochemical synthesis of a novel Ceo dimer connected by a silicon dridge and a single bond / K. Fujiwara, K. Komatsu // Organic Lett. -2002. -Vol. 4. -No. 6.-P. 1039-1041.

85. Tajima Y. Lewis acid-assisted nucleophilic substitution of fullerene epoxide / Y. Tajima, Т. Нага, T. Honma, S. Matsumoto, K. Tekeuchi // Org. Lett. -2006. -Vol. 8.1. No,l5.-P. 3203-3205.

86. Solodovnikov S.P. EPR study of cation radicals of fullerene dimmer C120 and Ci2oO / S.P. Solodovnikov, B.L. Tumanskii, V.V. Bashilov, V.V. Sokolov, S.F. Lebedkin, W. Kratschmer // Chem. Phys. Lett. -1999. -Vol. 303. -P. 387-390.

87. Reuther U. Synthesis, properties and chemistry of aza60.fullerene / U. Reuther, A.Hirsch // Carbon. -2000. -Vol. 38. -P. 1539-1549.

88. Averdung J. Syntheses of urethane-, amido- and sulfonamide-60fullerene by nucleophilie substitution with l,2-(2,3-dihydro-lH-azirodine)-[60.fullerene / J. Averdung, C. Wolff, J. Mattay // Tetrahedron Lett. -1996. -Vol. 37. -No. 27. -P. 46834684.

89. Segara J. L. o-Quinodimethanes: efficient intermediates in organic synthesis / J.L. Segara, N. Martin // Chem. Soc. Rev. -1999. -Vol. 99. -No. 11. -P. 3199-3246.

90. Tsuda M. Isolation and characterization of Diels-Alder adducts of C6o with antracene and cyclopentadiene / M. Tsuda, T. Ishida, T. Nogami, S. Kurono, M. Ohashi // Chem Commun. -1993. -No. 16. -P. 1296-1298.

91. Chronakis N, Orfanopoulos M. Vconcerted Diels-AIder reaction between anthracene and C60. // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. - No. 42. - P. 1201-1204.

92. Hatzimarinaki M, Roubelakis M.M, Orfanopoulos M. Biradical intermediate in the 2+2. photocycloaddition of dienes and alkenes to [60]fullerene. // J. Am. Chem. Soc. -2005.-Vol. 127.-No. 41.-P. 14182-14183.

93. Akasaka T. Organic chemical derivatization of fullerenes. 2. Photochemical 2 + 3. cycloaddition of Сбо with disiliranes / T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagasa // J. Am. Chem. Soc. -1993. -Vol 115. -No. 22. -P. 10366-10367.

94. Brizzollara D. A sulfur- containing heterocyclic fullerene derivatives / D. Brizzollara, J.T. Ahlemann, H.W. Roesky, K. Keller // Bull. Chim. Fr. -1993. -Vol. 130. -P. 745-749.

95. Wang G.-W. Synthesis of 60.fullerene acetals and ketals: reaction of [60]fullerene with aldehydes/ketones and alkoxides / G.-W. Wang, F.-B. Li, Z.-X. Chen, P. Wu, B. Cheng, Yu. Xu // J. Org. Chem. -2007. -Vol. 72. -No. 13. -P. 4779-4783.

96. Fan L. Positive shifts of the C6o reduction potentials by introducing cyano groups / L.

97. Fan, Y. Li, F. Li, Y. Li, D. Zhu // Chem. Phys. Lett. -1998. -Vol. 294. -P. 443-446.

98. Wang G.-W. Novel cycloaddition reaction о 60.fullerene with carbonil ylides ganarated from epoxides / G.-W. Wang, H.-T. Yang, P. Wu, C.-B. Miao, Y. Xu // J. Org. Chem. -2006. -Vol. 71. -No.ll. -P. 4346-4348.

99. Соколов В.И. Новая модификация реакции Прато в применении к синтезу Nферроценилметилпирролидино60.фуллерена / В.И. Соколов, Н.В. Абрамова, Н.С. Хрущева, С.М. Перегудова // Изв. АН., Сер.хим. -2003. -Т. 52. -№ 12. -С. 26162617.

100. Kordatos К. Isolation and characterization of all eight bisadducts of fulleropyrolidine derivatives / K. Kordatos, S. Bosi, T. Da Ros, A. Zambon, V. Lucchini, M. Prato // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -No. 8. -P. 2802-2808.

101. Okada E. Synthesis of C60 derivatives for photoaffinity labeling / E. Okada, Y. Komazawa, M. Kurihara, H. Inoue, N. Miyata, H. Okuda, T. Tsuchiya, Y. Yamakoshi // Tetrahedron Lett. -2004. -Vol. 45. -No. 3 -P. 527-529.

102. Nakamura Y. Photoreactions between 60.fullerene and various aromatic tertiary amines / Y. Nakamura, M. Suzuki, K. Okawa, T. Konno, J. Nishimura // J. Org. Chem.2005. -Vol. 70. -No. 21. -P. 8472-8477.

103. Troschin P.A. An efficient 2+3. cycloaddition approach to the synthesis of pyridyl appended fullerene ligands / P.A. Troschin, A.S. Peregudov, D. Muhlbacher, R.N.1.bovskaya// Eur. J. Org. Chem. -2005. -P. 3064-3074.

104. Meier M.S. Addition of nitrile oxides to C60: formation of isoxazoline derivatives of fullerene / M.S. Meier, M. Poplawska // J. Org. Chem. -1993. -Vol. 58. -No. 17. -P.4524-4525.

105. Irngartinger H. Synthesis of isoxazolo60.fullerenes with dumb-bell-type structure and atroposomeric properties / H. Irngartinger, A. Weber, T. Escher, P.W. Fettel, F.

106. Gassner // Eur. J. Chem. -1999. -P. 2087-2092.

107. Irngartinger H. Strong electron acceptor properties of 3'(pentafluorophenyl)-isoxazolo4',51,2. [60]fullerene derivatives / H. Irngartinger, T. Escher // Tetrahedron.1999. -Vol. 55. -No. 35. -P. 10753-10760.

108. Murata Y. The Reaction of fullerene C60 with 4,6-dimethyl-l,2,3-triazine: formation of an open-cage fullerene derivative / Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu // J. Org.

109. Chem. -1993. -Vol. 66. -No. 24. -P. 8187-8191.

110. Wang G.-W. Novel multicomponent reaction of 60.fullerene: the fist example of1,4-dipolar cycloaddition reaction in fullerene chemistry / G.-W. Wang, J.-X. Li // Org. Biomol. Chem. -2006. -Vol. 4. -No. 23. -P. 4063-4064.

111. Nakamura Y. Relaxation processes in the excited state of C60-o-quinodimethane adducts / Y. Nakamura, T. Minowa, Y. Hayashida, S. Tobita, H. Shizuka, J. Hishimura // J. Chem. Soc., Faradey Trans. -1996. -Vol. 92. -No. 3. -P. 377-382.

112. Kavitha K. Open versus closed 1,3-dipolar additions of C60: a theoreticalinvestigation on their mechanism and regioselectivity / K. Kavitha, P. Venuvanalingam

113. J. Org. Chem. -2005. -Vol. 70. -No. 14. -P. 5226-5435.

114. Ovcharenko A.A. Cycloaddition reaction of l-(4-nitrophenyl)-3-phenylnitrile ylide to buckminsterfullerene60. / A.A. Ovcharenko, V.A. Chertkov, A.V. Karchava, M.A. Yurovskaya // Tetrahedron Lett. -1997. -Vol. 38. -No. 39 -P. 6933-6936.

115. Xie Q. Electrochemical detection of C606" and C7o6": Enhanced stability of fullerides in solution / Q. Xie, E. Perez-Cordezo, L. Echegoyen // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114.-No. 10.-P. 3978-3980.

116. Xie Q. Electrochemically-reversible, single electron oxidation of C6o and C70 / Q. Xie, F. Arias, L. Echegoyen // J. Am. Chem. Soc. -1993. -Vol. 115. -No. 21. -P.9818-9819.

117. Haddon R.C. Electronic structure of the fiilleroids: homoconjugation in bridged C60 derivatives / R.C. Haddon, K. Raghavachuri // Tetrahedron. -1996. -Vol. 52. -No. 14. -P. 5207-5220.

118. Ohno T. Intramolecular charge-transfer interaction in a new dyad based on Сбо and bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)aniline (BBA) donor / T. Ohno, K. Moriwaki, T. Miyata // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -No. 10. -P. 3397-3401.

119. Hummelen J.C. Preparation and characterization of fulleroid and methanofullerene derivatives / J.C. Hummelen, B.W. Knight, F. LePeq, F. Wudl // J. Org. Chem. -1995. -Vol. 60. -No. 3. -P. 532-538.

120. Arias F. Methanofullerenes and methanofiilleroids have different electrochemical behavior at negative potentials / F. Arias, L. Echegoyen, S.R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu // J. Am. Chem. Soc. -1995. -Vol. 117. -No. 4. -P. 1422-1427.

121. Ikemoto J. Porphyrin-oligothiophene-fullerene triads as an efficient intramolecularelectron-transfer system / J. Ikemoto, T. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, M. Fujitsuka, O. Ito // Org. Lett. -2002. -Vol. 4. -No. 3. -P. 309-311.

122. Dragoe N. The synthesis and characterization of 1 '-bromo-l,2-methano60.fullerene /

123. N. Dragoe, M. Iwaya, H. Shimotani, K. Kitazawa // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2.2000.-P. 1885-1888.

124. Kay K.-Y. The first methano-bridged diferrocenyl fullerene (C60) / K.-Y. Kay, L. H. Kim, I.C. Oh // Tetrahedron Lett. -2000. -Vol. 41. -No. 9. -P. 1397-1399.

125. Camaioni N. Synthesis and photoresponse of a fullerene-bis(styryl)benzene dyads / N. Camaioni, G. Fabbrini, E. Menna, M. Maggini, G. Ridolfi, A. Zanelli // New. J. Chem. -2006. -Vol. 30. -No. 3. -P. 335-342.

126. Gomez R. Highly efficient light-harvesting organofullerenes / R. Gomez, J.L. Segura, N. Martin // Org. Lett. -2005. -Vol. 7. -No. 4. -P. 717-720.

127. Armaroli N. Charge-transfer interactions in face-to-face porphyrin fullerene systems: solvent-dependent luminescence in the infrared spectral region / N. Armaroli,

128. G. Marconi, L. Echegoyen, J-P. Bourgeois, F. Diederich // Chem. Eur. J. -2000. -Vol. 6. -P.1629-1645.

129. Diederich F. A copper(I)-complexed rotaxane with two fullerene stoppers / F. Diederich, B. Dietrich, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage // Chem. Commun. -1995. -No. 7.-P. 781-782.

130. Nierengarten J.-F. Methanofullerene-functionalizaed dendritic branches / J.-F. Nierengarten, D. Felder, J.-F. Nicoud // Tetrahedron Lett. -2000. -Vol. 41. -No. 1. -P. 41-44.

131. Wrober D. Modification of electronic structure in supramolecular fullerene-porphyrinsystems studies by fluorescence, photoacoustic and photothermal spectroscopy / D.

132. Wrober, A. Graja // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. -2006. -Vol. 183. -No. 1-2. -P. 79-88.

133. Mac Makon S. Synthetic approaches to a variety of covalently linked porphyrin-fullerene hybrids / S. Mac Makon, R. Forg II, P.S. Bazan, I. Safonov, S.R. Wilson, D.I. Schuster // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -No. 16. -P. 5449-5455.

134. Allard E. Liquid-crystalline 60.fuIlerene-TTF dyads / E. Allard, F. Oswald, B. Donnio, D. Guillon, J.L. Delgado, F. Langa, R. Deschenaux // Organic Lett. -2005. -Vol. 7. -No. 3. -P. 383-386.

135. Chambron J.-C. Functional rotaxanes: from controlled molecular motions to electron transfer between chemically nanconnected chromophores / J.-C. Chambron, J.-P. Sanvage // Chem. Eur. J. -1998. -Vol. 4 -No. 8. -P. 1362-1366.

136. Ashton P.R. Self-assembly of the first fullerene-containing 2.catenane / P.R. Ashton, F. Diederich, M. Gomez-Lopez, J.-F. Nieregarten, J.A. Preece, F.M. Raymo, J.F. Stoddart // Angew. Chem, ibid. Int. Ed. Engl. -1997. -Vol. 36. -No. 13. -P. 14481451.

137. Brites M.J. Synthesis and fluorescence properties of 60. and [70]fullerene-coumarin dyads: efficient dipole-dipole resonance energy transfer from coumarin to fullerene / M.J. Brites, C. Santos, S. Nascimento, B. Gigante, H. Luftmann, A. Fedorov, M.N.

138. Berberan-Santos //New J. Chem. -2006. -Vol. 30. -P. 1036-1045.

139. Deng F. Ligand effects on the electrochemical and spectroscopic behaviors of methano60.fullerene derivatives / F. Deng, G.-W. Wang, T.-H. Zhang, L.-J. Hao, S. Chen // Chem Commun. -2004. -No. 9. -P. 1118-1110.

140. Nakamura Y. Synthesis of 60.fullerene adducts bearing carbazole moieties by Bingel reaction and their properties / Y. Nakamura, M. Suzuki, Y. Imai, J. Nishimura // Organic. Lett. -2004. -Vol. 6. -No. 16. -P. 2797-2799.

141. Cardullo F. Regiospecific templated synthesis of D2h-symmetrical tetrakis-adduct

142. C64(COOEt)8 by reversible tether-directed remote fiinctionalization of C6o / F. Cardullo,

143. Isaacs, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross // Chem. Commun. -1996.-No. 6.-P. 797-799.

144. Zeng P. Synthesis and characterization of a novel 60.fullerene-tetrathiafiilvalene dyad / P. Zeng, Y. Liu, D. Zhang, C. Yang, Y. Li, D. Zhu // J. Phys. Chem. Solid. -2000. -Vol. 61.-P. 1111-1117.

145. Beulen M.W.J. Reductive electrochemistry of spiromethanofullerene / M.W.J. Beulen, J.A. Rivera, M.A. Herranz, B. Illescas, N. Martin, L. Echegoyen // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -No. 12. -P. 4393-4398.

146. Ohno T. Quinone-type methanofullerene acceptor: precursors for organic metals / T.

147. Ohno, N. Martin, B. Knight, F. Wudl, T. Suzuki, H. Yu // J. Org. Chem. -1996. -Vol. 61.-No. 4.-P. 1306-1309.

148. Shi Z. Uracil derivative by hydrogen-bonding interaction / Z. Shi, Y. Li, H. Gong, M. Liu, S. Xiao, H. Liu, H. Li, S. Xiao, D. Zhu // Org. Lett. -2002. -Vol. 4. -No. 7. -P. 1179-1182.

149. Zhou J. Electrochamical investigations of singly and doubly bridgedimino60.fullerene / J. Zhou, A. Rieker, T. Grosser, A. Skiebe, A. Hirsch // J.

150. Chem.Soc, Perkin Trans.2. -1997. -No. 1. -P.l-5.

151. Ulmer L. Preparation and characterization of sulfonyl-azafulleroid and sulfonylaziridino-fullerene derivatives / L. Ulmer, J. Mattay // Eur. J. Org. Chem. -2003. -Vol. 15.-P. 2933-2940.

152. Gromov A. The first 60.fullerene dimmer with cages bis-linked by furanoid bridges / A. Gromov, S. Lebedkin, S. Ballenweg, A.G. Avent, R. Taylor, W. Kratschmer // Chem. Commun. -1997. -No. 2.-P. 209-210.

153. Eiermann M. Electrochemically induced isomereization of a fulleroid to a methanofullerene / M. Eiermann, F. Wudl // J. Am. Chem. Soc. -1994. -Vol. 116. -No. 18.-P. 8364-8365.

154. Ceroni P. ТетроСбь An unusual example of fulleroid to methanofullerene conversion / P. Ceroni, F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, F. Paolucci, S. Roffia, G. Scorrano, A. Toffoletti // J. Phys. Chem., A. -2000. -Vol. 104. -No. 1. -P. 156-163.

155. Suzuki T. Synthesis of m-phenylene- and p—phenylenebis(phenylfullereroids) two-pearl sections of pearl necklace polymers / T. Suzuki, Q. Li, K.C. Khemani, F. Wudl // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. -No. 18. -P. 7300-7301.

156. Fang H. Synthesis and properties of an organo-60.fullerene-containing PPV unit. / H. Fang, S. Wang, S. Xiao, Y. Li, Y. Liu, L. Fan, Z. Shi, C. Du, D. Zhu // Syn. Met. -2002. -Vol. 128. -P. 253-259.

157. Zhu D. Design, synthesis and properties of functional materials based on fullerene / D. Zhu, Y. Li, S. Wang, Z. Shi, C. Du, S. Xiao, H. Fang, Y. Zhou // Syn. Met. -2003. -Vol. 133-134.-P. 579-683.

158. Giacalone F. Cyclodextrin-60.fullerene conjugates: synthesis, characterization, and electrochemical behavior / F. Giacalone, F. D'Anna, R. Giacalone, M. Gruttadauria, S. Riela, R. Nato // Tetrahedron Lett. -2006. -Vol. 47. -No. 46. -P. 8105-8108.

159. Allard E. Chemical generation and reactivity of C6o2~. High-yield and regioselectivealkylation of 60/h. fullerene / e. Allard, L. Riviere, J. Delaunay, D. Dubois, J. Cousseau

160. Tetrahedron Lett. -1999. -Vol. 40. -No. 40. -P. 7223-7226.

161. Prato M. 3+2. and [4+2] cycloaddition of C60. / M. Prato, T. Suzuki, H. Foroudian, K. Khemani, F. Wudl // J. Am. Chem. Soc. -1993. -Vol. 115. -No. 4. -P. 1594-1595.

162. Allard E. Novel C60-based building blocks derived from C602" anion / E. Allard, L. Riviere, J. Delaunay, F. Cheng, J. Cousseau, J. Orduna, J. Garin // J. Org. Lett. 2001. -Vol. 3. -No. 22. -P. 3503-3506.

163. Nair V. Dipolar cycloaddition of carbonyl ylides with 60.fullerene: formation of novel heterocycle fused fullerene derivatives / V. Nair, D. Sethumadhavan, K.C.Sheela, S.M. Nair, G.K. Eigendorf// Tetrahedron. -2002. -Vol. 58. -No. 15. -P. 3009-3013.

164. Puplovskis A. New route for 60.fullerene fictionalization in [4+2]cycloaddition reaction using indene / A. Puplovskis, J. Kacens, O. Neilands // Tetrahedron Lett. -1997. -Vol. 38. -No. 2. -P. 285-288.

165. Iyoda M. Mono- and dianion of benzoquinone-linked 60.fullerene / M. Iyoda, S. Sasaki, F. Sultana, M. Yoshida, Y. Kuwatani, S. Nagase // Tetrahedron Lett. -1996. -Vol. 37. -No. 44. -P. 7987-7990.

166. Illescac B.M. Synthesis of novel C6o-based acceptor dyads (ArA2) from sultines / B.M. Illescac, N. Martin, I. Perez, C. Seoane // Syn. Metals. -1999. -Vol. 103. -P. 23442347.

167. Nakamura Y. Synthesis and electronic properties of Сбо-0-quinodimethane adducts / Y. Nakamura, T. Minowa, S. Tobita, H. Shizuka, J. Hishimura // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1995. -No. 12. -P. 2351-2353.

168. Diekers M. Synthesis and electrochemical properties of new C60-acceptor and donordyads / M. Diekers, A. Hirsch, S. Pyo, J. Rivera, L. Echegoyen // Eur. J. Chem. -1998. 1. Vol.-P. 1111-1121.

169. Iyoda M. Synthesis of novel fullerene complex: the 4+2. cycloadduct of (biscyclo[3+2]hepta-l,3-dienyl)cobalt (I) complex with C6o / M. Iyoda, F. Sultana, S. Sasaki, H. Butenschon // Tetrahedron Lett. -1995. -Vol. 36. -No. 2. -P. 579-582.

170. Llacay J. The first Diels-Alder adduct to 60.fullerene with a tetrathiafulvalene / J. Llacay, J. Veciano, J. Vidal-Gancedo, J.L. Bourdelande, M. Gonzalez-Moreno, C. Rovira // J. Org. Chem. -1998. -Vol. 63. -P. 5201-5210.

171. Llacay J. The first Diels-alder adduct to 60.fullerene with a tetrathiafulvalene / J. Llacay, M. Mas, E. Molins, P. Veciano, D. Powell, C. Rovira // Chem.Comm. -1997. -No. 7. -P. 659-660.

172. Oviedo JJ. Synthesis and photophysical properties of ruthenocene- 60. fullerene dyads / J.J. Oviedo, M.E. El-Khouly, P. Cruz, L. Perez, J. Garin, J. Orduna, Y. Araki, F. Langa, O. Ito // New J. Chem. -2006. -Vol. 30. -No. 1. -P. 93-101.

173. Gonzalez S. Addition reaction of azido-exTTFs to C60: synthesis of fullerotriazoline and azafiilleroid electroactive dyads / S. Gonzalez, N. Martin, A. Swartz, D.M. Guldi // Org. Lett. -2003. -Vol. 5. -No. 4. -P. 557-560.

174. Bucci N. First syntheses and electronic properties of (oligo)phenothiazine-C6o dyads / N. Bucci, T.J.J. Muller // Tetrahedron Lett. -2006. -Vol. 47. -No. 47. -P. 8323-8327.

175. Boyd P.D.W. Fullerene-porphyrin constructs / P.D.W. Boyd, C.A. Reed // Acc. Chem. Rec. -2005. -Vol. 38. -No. 4. -P. 235-242.

176. Straight S.D. Photochromic control of photoinduced electron transfer. Molecular double-throw switch / S.D. Straight, A. Andreasson, G. Kodis, A.L. Moore, T.A. Moore, D. Gust// J. Am. Chem. Soc. -2005. -Vol. 127. -No. 8. -P. 2717-2724.

177. Nakagawa H. A Supramolecular photosynthetic triad of slipped cofacial porphyrin dimmer, ferrocene, and fullerene / H. Nakagawa, K. Orgawa, A. Satake, Y. Kobuke // Chem. Commun. -2006. -No. 14. -P. 1560-1562.

178. Guldi D.M. Multifunctional molecular carbon materials from fullerenes to carbon nanotubes / D.M. Guldi, A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli // Chem. Soc. Rev. -2006. -Vol. 35. -No. 5. -P. 471-487.

179. Herranz M.A. New л-extended tetrathiafulvalene-containing fulleropyrrolidine dyads endowed with vinyl spacers / M.A. Herranz, N. Martin, L. Sanchez, C. Seoane, D.M. Guldi // J. Organomet. Chem. -2000. -Vol. 599. -P. 2-7.

180. Guldi D.M. Charge separation in fullerene containing donor-Bridge-acceptor molecules / D.M. Guldi, M. Maggini, N. Martin, M. Prato // Carbon. -2000. -Vol. 38.

181. No. JU12.^rP. 1.6.15J 623^

182. Giacalone F. Exceptionally small attenuation factors in molecular wires / F. Giacalone, J.L. Segura. N.Martin, D.M. Guldi // J. Am. Chem. Soc. -2004. -Vol. 126. -No. 17.-P. 5340-5341.

183. Konato H. Synthesis and photophysical properties of ferrocene-oligothiophene-fullerene triads / H. Konato, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, T. Nakamura, Y. Araki, O. Ito //J. Org. Chem. -2004. -Vol. 69. -No. 21. -P. 7183-7189.

184. Arena F. Synthesis and EPR studies of radicals and biradical anions of Сбо nitroxide derivatives / F. Arena, F. Bullo, F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, M. Prato, G. Scorrano // J. Am. Chem. Soc. -1997. -Vol. 119. -No. 4. -P. 789-795.

185. Illescas B. 60.Fullerene-based electron acceptors with tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) and dicyano-p-quinonediimine (DCNQI) derivatives / B. Illescas, N. Martin, C. Seoane // Tetrahedron Lett. -1997. -Vol. 38. -No. 11. -P. 2015-2018.

186. Li Y. Synthesis and characterization of ferrocene-perylenetetracarboxylic diimide-fullerene triad / Y. Li, N. Wang, X. He, S. Wang, H. Liu, Y. Li, X. Li, J. Zhuang, D. Zhu-Tetrahedron.^2005.rVol. 61. -No. 6. -P. 1563-1569.

187. Gonzalez J.J. A new approach to supramolecular C6o-dimers based in quadruple hydrogen bonding / J.J. Gonzalez, S. Gonzalez, E.M. Prigo, C. Luo, D.M. Guldi, J. De Mendoza, N. Martin // Chem. Commun. -2001. -No. 2. -P. 163-164.

188. Cassell A.M. Supramolekulare nanostrukturen durch selbstorganisation eines Ceo-derivats: nanotube und vesikel / A.M. Cassell, C.L. Asplund, J.M. Tour // Angew. Chem.-1999.-Vol. 111.-No. 16.-P. 2565-2568.

189. Carano M. Electrochemical properties of soluble fullerene / M. Carano, P. Ceroni, T. Da Ros, M. Kordatos, V. Tomberli, F. Paolucci, M. Prato, S. Roffia // Electrochimica Acta. -2000. -Vol. 46. -No. 2-3. P. 265-269.

190. Matsubara Y. Intramolecular charge transfer interaction in l,3-diphenyl-2-pyrazoline ring-fused C60 / Y. Matsubara, H. Tada, S. Nagase, Z.-I. Yoshida // J. Org. Chem. -1995. -Vol. 60. -No 17.-P. 5372-5373.

191. Langa F. Сбо-Based triads with improved electron-acceptor properties: pyrazolylpyrazolino60.fullerenes / F. Langa, P. Cruz, E. Espildora, A. Hoz, L.J. Bourdelande, L. Sanchez, N. Martin // J. Org. Chem. -2001 -Vol. 66. -No. 15. -P. 5033-5041.

192. Синяшин О.Г. Органические акцепторы на основе производных 60.фуллерена (аналитический обзор) / О.Г. Синяшин, И.П. Романова // Вестник РФФИ. -2004. -№ 4 (38). -С. 29-65.

193. Богданов А.В. Дезоксигенирование аценафтенхинона гексаэтилтриамидо-фосфитом эффективный способ синтеза диаценафтилидендиона / А.В. Богданов, В.Ф. Миронов, Б.И. Бузыкин, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии -2005. -Т. 75.5. -С. 873-874.

194. Romanova LP. Ion-radical salts formation by the reaction of fullerene C60 withphosphorus (III) amides / V.F. Mironov, O.A. Larionova, V.I. Morozov, O.G. Sinyashin tb

195. International conference on phosphorus chemistry. Xiamen. China. 2007. Book ofabs.-P. 88.

196. Nifantiev E.E. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles / E.E. Nifantiev, M.K. Grachev, S.Yu. Burmistrov // Chem. Rev. -2000. -Vol. 100. -No. 10. -P.3755-3800.

197. Шпилевский М.Э. Фуллерены и фуллереноподобные структуры основа перспективных материалов / М.Э. Шпилевский, Э.М. Шпилевский, В.Ф. Стельмах // Инженерно-физичиский журнал. -2001. -Т. 74. -№ 6. -С. 695-707.

198. Douthwaite R.E. Synthesis and characterization of the inclusion complex {(Р^Сбо} / R.E. Douthwaite, M.L.H. Green, S.J. Heyes, M.J. Rosseinsky, J.F.C. Turner // Chem. Commun. -1994. -№11. -P.1367-1368.

199. Feldtner N. Novel carbon materials obtained by reactions of Ceo fullerene with phosphorus at high temperature / N. Feldtner, W. Brockner, P. Scharff, M.M. Dadras // J. Non-crystalline solids. -2004. -Vol. 333 -P. 301-306.

200. Yamago S. Tertiery phosphines, P-chiral phosphinites and phosphonic acid esters -bearing-fullerene-substituent—Metal-complexes-and-redox-properties-/-S^Yamago,-M.

201. Yanagawa, H. Mukai, E. Nakamura // Tetrahedron. -1996. -Vol. 52. -No. 14. -P. 50915102.

202. Stevenson C.D. Endohedral alkali metal fullerene complexes / C.D. Stevenson, J.R. Noyes, R.C. Reiter// J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 22. -No. 51. -P. 12905-12906.

203. Tumanskii D. Radical Reactions of Fullerenes and their Derivatives / D. Tumanskii, O. Kalina. // Kluwer Academic Publishers. Dordrecht. The Netherlands -2002. -192 p.

204. Lichtenberger D.L. Valence and core photoelectron spectroscopy of Сбо, buckminsterfullerene / D.L. Lichtenberger, K.W. Nebesny, C.D. Ray, D.R. Huffman, L.D. Lamb // Chem. Phys. Lett. -1991. -Vol. 176. -No. 2. -P. 203-208.

205. Нефедов В.И. Электронная структура органических и элементо-оргнаических соединений / В.И. Нефедов, В.И. Вовна // М.: Изд. Наука. -1989. -189 С.

206. Wang L.-S. Packing of С6о molecules and related fullerenes in crystals: a direct view / L.-S. Wang, P.R. Buseck // Chem. Phys. Lett. -1991 -Vol. 182. -No. 1. -P. 1-4.

207. Ромахин A.C. Анодный синтез и молекулярная структура диперхлората додекаэтилгексаамидобифосфония / А.С. Ромахин, Ф.М. Палютин, Ю.А.Игнатьев, Е.В. Никитин, Ю.М. Каргин, И.А. Литвинов, В.А. Наумов // Изв. АН., Сер.хим.1990.-Т. 39.-Р. 664-667.

208. Dimitriev О.Р. Formation and optical absorption of clusters of the p-tert-butylcalix8.arene: C60 complex / O.P. Dimitriev, Z.I. Kazantseva, N.V. Lavrik // J. Inclusion Phenomena and macrocyclic Chem. -1999. -Vol. 35. -P. 85-91.

209. Pellicciari R. Synthesis of methano60.fullerenephosphonic- and methano[60]-fullerene diphosphonic acids / S.-C. Chuang, A. Islam, C.-W. Huang, H.-T. Shih, C.-H.

210. Cheng //~Syn7Letr=20"00T^NoTl"27=Pn 816-1818: ~

211. Cheng F. Synthesis, X-ray structure, and properties of the singly bonded C6o dimer having diethoxyphosphorylmethyl groups utilizing the chemistry of C602" / F. Cheng, У. Murata, K. Komatsu // Org. Lett. -2002. -Vol. 4. -No. 15. -P. 2541-2544.

212. Mirakyan A.L. Functionalization of C60 with diphosphonate groups: a route to bone-vectored fullerenes / A.L. Mirakyan, L.J. Wilson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. -2002. -No. 2.-P. 1173-1176.

213. Романова И.П. Модификация фуллерена Сбо фосфорилированными диазосоединениями / И.П. Романова, Э.И. Мусина, А.А. Нафикова, В.В. Зверев, Д.Г. Яхваров, О.Г. Синяшин //Изв. РАН, Сер. хим. -2003. -Т. 52. -№ 8. -С. 16601667.

214. Breitmaier E. Carbon- NMR Spectroscopy: high resolution methods and applications in organic chemistry and biochemistry / E. Breitmaier, W. Voelter // VCH, Weinheim, -1987. -245 P.

215. Коваленко В.И. Спекроскопические аспекты анализа симметрии моно- и бис-аддуктовфуллеренов-Сбои"С7о-/-Коваленко-В.И.-//-в-кн.-«Структура-и-динамика, молекулярных систем. Изд-во МарГТУ. И.-Ола-Казань-Москва. Ч. 2. -1997. -С. 91.

216. Al-Dulayymi R. Dipolar cycloaddition of a phosphorylnitrile oxide to fictionalized cyclopropenes / R. Al-Dulayymi, M.S. Baird, V.A. Pavlo, A.I. Kurdjukov // Tetrahedron. -1996. -Vol. 52. -No. 26. -P. 8877- 8888.

217. Landa F. Synthesis and properties of isoxazolo60.fullerene-donor dyads / F. Landa, P. De la Cruz, E. Espildara, A. Gonzalez-Cortes, A. De la Hoz, V. Lopez-Arza // J. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -No. 25. -P. 8675-8684.

218. Дрозд B.H. Циклоприсоединение фуллерена C6o и стабильных 2-RS02-бензонитрилоксидов / B.H. розд, B.H. нязев, Ф.М. Стянович, Ф.М. Долгу-шин, А.И.Яновский // Изв. РАН, Сер. хим. -1997. -Т. 46. -№ 1. -С. 118 125.

219. Djodjo F. Regiochemistry of twofold addition to 6,6. bond in Сбо: influence of the addend-independent cage distortion in 1,2-monoadducts / F. Djodjo, A. Herzog, L. Lamparth, F. Hampel, A. Hirsch // Chem. Eur. J. -1996. -Vol. 2. -No. 12. -P. 15371547.

220. Cases М. Mechanism of the addition reaction of alkyl azides to 60.fuIIerene and the Subsequent N2 extrusion to form monoimino-[60]fullerene / M. Cases, M. Duran, J. Mestres, N. Martin, M. Sola // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -No. 2. -P. 433-442.

221. Banks M.R. Aziridino2',3': l,2.[60]fullerene / M.R. Banks, J.I.G. Cadogan, I. Gosney, P.K.G. Hodgson, P.R.R. Langridge-Smith, J.R.A. Millar, A.T. Taylor // Chem. Commun. -1995. -No. 8.-P. 885-886.

222. Li K. 60.Fullerene-stoppered porphyrinorotaxanes: pronounced elongation of charge-separated-state lifetimes / K. Li, P.J. Bracher, D.M. Guldi, M.A. Herranz, L. Echegoyen, D.I. Schuster // J. Am. Chem. Soc. -2004. -Vol. 126. -P. 9156- 9157.

223. Yamakoshi Y. Acridine adduct of 60.fullerene with enhanced UNA-cleaving activity / Y. Yamakoshi, T. Yagami, S. Sueyoshi, N. Miyata // J. Org. Chem. -1996. -Vol. 61. -No. 20. -P. 7236-7237.

224. Xiao S. Synthesis and characterization of two 5,6.-open and [6,6]-closed [60]fullerene isomers / S. Xiao, Li, H. Fang, H. Li, H. Liu, Z. Shi, L. Jiang, D. Zhu // Syn. Metals. -2003. -Vol. 135. -P. 839-840.

225. A. Mateo-Alonso, C. Sooambar, M. Prato Synthesis and applications of amphiphilic fulleropyrrolidine derivatives / A. Mateo-Alonso, C. Sooambar, M. Prato // Org. Biomol. Chem. -2006. -Vol. 4. -No. 9. -P. 1629-1637.

226. Franco L. Time-Resolved Electron Paramagnetic Resonance of Photoinduced Ion Pairs in Blends of Polythiophene and Fullerene Derivatives / L. Franco, M. Ruzzi, C. Corvaja // J. Phys. Chem. B. -2005 -Vol. 109. -No. 28. -P. 13431-13435.

227. MacMahon S. Synthetic approaches to a variety of covalently linked porphyrin-fullerene hybrids / S. MacMahon, R. Fond II, P.S. Baran, I. Safonov, S.R. Wilson, D.I. Schuster // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -No. 16. -P. 5449-5455.

228. Yashiro A. Fullerene glycoconjugates: a general synthetic approach via cycloaddition oTper-0-acetyI~glycosybazides~to60.fullereneV~A~^

229. Eguchi, K. Kobayashi // Tetrahedron Lett. -1998. -Vol. 39. -No. 49. -P. 9031-9034.

230. Hawker C. Dendritic fullerenes; a new approach to polymer modification of Сб0 / C. Hawker, K. Wooley, J. Frechet // Chem. Commun. -1994. -No. 8. -P. 925-926.

231. Bingel С. Производные азагомофуллерена, способ их получения и применение / С. Bingel, J. Mattey, J. Averdung, W. Abracham, D. Jacobi // Заявка 4427489 ФРГ, РЖХгш., 1998, 1H48.

232. Романова И.П. Присоединение азида дифенилфосфиновой кислоты к 60.фуллерену / И.П. Романова, О.Г. Синяшин, Г.Г. Юсупова, В.И. Коваленко, Ю.Я. Ефремов, Ю.В. Бадеев, И.И. Вандюкова, И.А. Аракелян // Изв. АН, Сер. хим. -1999. -Т. 48. -№ 11. -С. 2168-2171.

233. Романова И.П. Синтез и электрохимические свойства фосфорили-рованного азагомо60.фуллерена / И.П. Романова, Г.Г. Юсупова, А.А. Нафикова, Д.Г. Яхваров, О.А. Ларионова, О.Г. Синяшин // Изв. АН, Сер. хим. -2004. -Т. 53 -№1. -С. 140-143.

234. Romanova I.P. Approaches to the synthesis of the phosphorylated azahomo-60.fullerene and [60]fullerene[l,2-b]-aziridines / I.P. Romanova, G.G. Yusupova, A.A.iL

235. Nafikova, D.G. Yakhvarov, O.G. Sinyachin // The 6 Biennial International Work-shop "Fullerene and atomic clusters. St.Petersburg, Russia. Book of abs. -2003. -P.129.

236. Romanova I.P. Modification of 60.fullerene by the phosphorylated azides and diazocompounds / I.P. Romanova, G.G. Yusupova, O.A. Larionova, D.G. Yakhvarov,

237. O.G. Sinyachin // 16th International Conference on Phosphorus Chemistry. Birmingham. UK. Book of abs. -2004. -P. 132.

238. Deviprasad G.R. N-(2,4-Dinitrophenyl)-2-phenylfulleropyrrolidine: an electroactive organofullerene dyad / G.R. Deviprasad, M.S. Rahman, F. D'Souza // Chem. Commun. -1999.-No. 9.-P. 849.

239. Tome А.С. Pyrimidine and pyrimidone derivatives of 60.fiillerene / A.C. Tome,7Ene^JA7S7CavalCT()7J7Elguero // Тё^ЕаЬ^гогГГЖТ^ГЭЭТГ^Уо!?^^?^^^-!^^?^ 2557-2560.

240. Tisler M. Some aspects of azido-tetrazolo isomerization / M. Tisler // Synthesis. — 1973.-No. 3.-P. 123-136.

241. Романова И.П. Реакции 60.фуллерена с 2-азидопиримидиномами / И.П. Романова, В.В. Калинин, А.А. Нафикова, Д.Г. Яхваров, В.В. Зверев, В.И. Коваленко, Г.Л. Русинов, П.В. Плеханов, О.Г. Синяшин // Изв. АН., Сер.хим. -2003.-Т. 52. -№ 1. -С. 163-168.

242. Юсупова Г.Г. Синтез и электрохимические свойства пиримидино-замещенныхорганофуллеренов / Г.Г. Юсупова, И.П. Романова, Д.Г. Яхваров, О.А. Ларионова,

243. Г.Л. Русинов, П.В. Плеханов, В.Н. Чарушин, О.Г. Синяшин // VII Молодежнаянаучная школа-конференция по органической химии. Екатеринбург. Россия. Тезисы докл. -2004. -С.56.

244. Zverev V.V. Structure and relative energies of regioisomers and valence isomers of C6o adducts / V.V. Zverev, V.I. Kovalenko, I.P. Romanova, O.G. Sinyashin // Inern. J. Quant. Chem. -2007. -Vol. 107. -No. 13. -P. 2442-2453.

245. Русинов В.Л. Нитроазины / В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин // М:, Изд. «Наука».1991.-350 С.

246. Wiebenga Е.Н. Crystal structure of cyanuric acid / E.H. Wiebenga // J. Am. Chem. Soc. -1952. -Vol. 74. -No. 23. -P. 6156-6157.

247. Которлеко Л.А, Новиеова O.A. Исследование структуры и взаимодействия изоциануратов с минеральными наполнителями / JI.A. Которлеко, О.А. Новиеова // Композиционные материалы. -1990. -№ 45. -С. 1-8.

248. Ryuji N. Synthesis of isomelamines and isocyanurates and their biological evalution / N. Ryuji, K. Hitosgi, S. Eiki, H. Jiro, K. Nobuyuki, K. Tetsuzo // Chem. Pharm. Bull. -1996. -Vol. 44. -No. 12. -P. 2314-2317.

249. Бутырский В.П. Средство для дезинфекции / В.П. Бутырский // Патент № 2243765, Россия. РЖ. Хим. -2005. -190289П.

250. Daute Р. Применение смеси изоциануратов и (гидро)окиси магния для стабилизации галоидсодержащих полимеров / P. Daute, Н. Witte // Заявка № 10356528, Германия. РЖ. Хим. -2006. -19Т54П.

251. Sinyashin O.G. Synthesis and electrochemical properties of the N-isocyanurate derivative of azahomo60.fullerene / O.G. Sinyashin, I.P. Romanova, G.G. Yusupova, A.A. Nafikova, N.M. Azancheev, V.V. Yanilkin, V.I. Kovalenko, Yu.G. Budnikova //

252. Mendeleev. Commun. -2000. -Vol. 10. -No. 2. -P 61-62.

253. Smolin E.M. S-Triazines and derivatives / E.M. Smolin, L. Rapoport // New York. Interscience publishers Inc. -1959. -644 P.

254. Синяшин О.Г. Реакции циклоприсоединения в химии фуллеренов: современные тенденции и значение / О.Г. Синяшин, И.П. Романова // Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринбург. Россия. Тезисы докл. -2000. -С. 14.

255. Юсупова Г.Г. Синтез и электрохимические свойства изоцианурато-содержащих азафуллероидов / Г.Г. Юсупова, И.П. Романова, Ю.Г. Будникова, О.Г. Синяшин //

256. Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринбург. Россия. Сб. тезисов. -1999. -СЛ.

257. Hawker C.J. The Synthesis and Characterization of a Self-Assembling Amphiphilic Fullerene / C.J. Hawker, P.M. Saville, J.W. White // J. Org. Chem. -1994. -Vol. 59. -No.12.-P. 3503-3505.

258. Takeshita M. Sythesis and spectroscopic properties of Ceo functinalized calix8.arene (calixfullerene) / M. Takeshita, T. Suzuki, S. Shinkai // Chem. Commun. -1994. -No. 22.-P. 2587-2588.

259. Chen C.-F. A C60-armed ;?-tert-butylcalix4.-aza-crown / C.-F. Chen, J.-S. Li, Q.-Y. Zheng, G.-J. Ji, Z.-T.Huang // J. Chem. Research. -1998. -P. 808-811.

260. Gresser Т. Ring expansion of the fullerene core by highly regioselective formation of diazafiilleroids / T. Gresser, M. Prato, V. Lucchini, A. Hirsch, F. Wudl // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1995. -Vol. 34. -No. 12. -P. 1343-1345.

261. Smith P.M. Bis-functionalized fullerene-dibenzo18.crown-6 conjugate: synthesis and cation-complexation dependent redox behavior / P.M. Smith, A.L. McCarty, N.Y. Nguyen, M.E. Zandler, F. D'Souza// Chem. Commun. -2003. -No. 14. -P. 1754-1755.

262. Da Ros T. Medicinal chemistry with fullerenes and fullerene derivatives / T. Da Ros, M. Prato // Chem. Commun. -1999. -No. 8. -P. 663-669.

263. Schick G. Opening and closure of the fullerene cage in cis-l-bisimino adducts of C6o: the influence of the addition pattern and the addend / G. Schick, A. Hirsch, H. Mauser, T. Clark // Chem. Eur. J. -1996. -Vol. 2. -No. 8. -P. 935-943.

264. Romanova LP. Development of the approach to the synthesis of individual isomers of bis(organo)-60.fullerenes. Bis(azahomo)fullerenes / I.P. Romanova, G.G. Yusupova,

265. O.A. Larionova, Sh.K. Latypov, A.A. Balandina, O.G.Sinyashin // IX International Conference Hydrogen materials science and chemistry of carbon nano-materials, ICHMS'2005. Sevastopol, Crimea, Ukraine. Book of abs. -2005. P. 488.

266. Романова И.П. Синтез индивидуального изомера бисаддукта изоциан-уратозамещенного азида и 60.фуллерена / И.П. Романова, Г.Г. Юсупова, А.А. Нафикова, В.И. Коваленко, О.Г. Синяшин // Изв. АН, Сер. хим. -2002. -Т. 51. -№ 8. -С. 1376-1380.

267. Hawkins J.M. 2D nuclear magnetic resonance analysis of osmylated C6o / J-M. Hawkins, S. Loren, A. Meyer, R. Nunlist // J. Am. Chem. Soc. -1991. -Vol. 113. -No. 20.-P. 7770-7771.

268. Shiu L.-L. Bisazafulleroids / L.-L. Shiu, K.-M. Chien, T.-Y. Liu, T.-I. Lin, G.-R. Her, T.-Y. Luh // Chem. Commun.-1995.-No. 11.-P. 1159-1160.

269. Юсупова Г.Г. О механизмах синтеза фуллероазиридинов и азагомофуллеренов / Г.Г. Юсупова, И.П. Романова, О.Г. Синяшин // Всероссийская конференция "Техническая химия. Достижения и перспективы". Пермь, Россия. Доклады -2007. -С. 356-360.

270. Prato М. Fulleropyrrolidines: A Family of Full-Fledged Fullerene Derivatives / M. Prato, M. Maggini //Acc. Chem. Res. -1998. -Vol. 31. -No. 9. -P. 519-526.

271. Asselberghs I. Reversible switching of molecular second-order nonlinear optical polarizability through proton-transfer /1. Asselberghs, Y. Zhao, K. Clays, A. Persoons, A. Comito, Y. Rubin // Chem. Phys. Lett. -2002. -Vol. 364. -P. 279-283.

272. Ghosh M. Iron transport-mediated drug delivery: synthesis and biological evaluation of cyanuric acid-based siderophore analogs and beta.-lactam conjugates / M. Ghosh, M. Miller// J. Org. Chem. -1994. -Vol. 59. -No. 5. -P. 1020-1026.

273. Major D.T. Protonation studies of modified adenine and adenine nucleotides by theoretical calculations and 15N NMR / D.T. Major, A. Laxer, B. Fisher // J. Org. Chem. -2002. -Vol. 67. -No. 3. -P. 790-782.

274. Claramunt R.M. The use of NMR spectroscopy to study tautomerism / R.M. Claramunt, C. Lopez, M.D. Santa, D. Sanz, J. Elguero // Progr. Nucl. Magn. Res. -2006. -Vol. 49. -No. 3-4. -P. 169-206.

275. Musina E.I. Modification of 60.fullerene by the phosphorylated diazocompounds / E.I. Musina, LP. Romanova, A.A. Nafikova, V.V. Zverev, D.G. Yakhvarov, O.G.L

276. Romanova I.P. Electron acceptor phosphorylated fullerene containing materials for flexible organic photovoltaic cells / LP. Romanova, G.G. Yusupova, A.A. Balandina,

277. Sh.K. Latypov, D.G. Yakhvarov, O.G. Sinyashin // The 8th Biennial International Workshop "Fullerene and atomic clusters". St.Petersburg, Russia. Book of abs. -2007. -P. 130.

278. Бейзер М.Органическая электрохимия // M. Бейзера, X. Лунда/ Химия, Москва, -1998.-1024 С.

279. Алферов Ж.И. Тенденции и перспективы развития солнечной фотоэнергетики / Ж.И. Алферов, В.М. Андреев, В. Д. Румянцев // Физика и техника полупроводников. -2004. -Т. 38. -С. 937-948.

280. Alferov Zh.I. Heterostructures in photovoltaics / Zh.I. Alferov, V.M. Andreev, V.D. Rumyantsev// Springer Series in Optical Sciences. -2007. -Vol. 130. -P. 25-50.

281. Hefferman V. Taking in the sun / V. Hefferman // Canad. Consult. Enginer. -2007. -Vol. 48. -No. 2.-P. 18-22.

282. Shah A. Photovoltaic technology: The case for thin-film solar cells / A. Shah, P. Torres R. Tscharner, N. Wyrsch // Science. -1999. -Vol. 285. -No. 5428. -P. 692-698.

283. Sariciftci N.S. Plastic photovoltaic device / N.S. Sariciftci. // Materials today. -2004. -P. 36-40.

284. Hoppe H. Organic solar cells: an overview / H. Hoppe, N.S. Sariciftci // J. Mater. Res. -2004. -Vol. 19. -No. 7. -P. 1924-1945.

285. Zhang F.L. Polymer solar cells based on MEH-PPV and PCBM / F.L. Zhang, M. Johansson, M.R. Andersson, J.C. Hummelen, O. Inganas // Synthetic Metals. -2003. -Vol. 137.-No. 1-3.-P. 1401-1402.

286. Chen X. Synthesis and characterization of a fullerene bearing a triazole group / X. Chen, C.-Y. Liu, T-H. Jen, S.-A. Chen, S. Holdcroft // Chem. Mater. -2007. -Vol. 19. -P. 5194-5199.

287. Mayorova J.Yu. Synthesis and investigation of fullerene-based acceptor materials / J.Yu. Mayorova, S.L. Nikitenko, P.A. Troshin, S.M. Peregudova, A.S. Peregudov, M.G. Kaplunov, R.N. Lyubovskaya // Mendeleev Commun. -2007. -Vol. 17. -No. 3. -P. 175177.

288. Юрре Т.А. Органические материалы для фотовольтаических и светоизлучающих устройст / Т.А. Юрре, Л.И. Рудая, Н.В. Климова, В.В. Шаманин // Физика и техника полупроводников. -2003. -Т. 37. -С. 835-843.

289. Brabec C.J. Plastic solar cells / C.J. Brabec, N.S. Sariciftci, J.C. Hummelen // Adv. Funt. Mater. -2001. -Vol. 11. -No. 1 -P. 15-26.

290. Спицына Н.Г. Производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство / Н.Г. Спицына, А.С. Лобач, М.Г. Каплунов, И.В. Якущенко, И.В. Толстов, И.П. Романова, О.Г. Синяшин // Патент РФ № 2287483. Бюлл. -2006. -№ 32.

291. Gebeyehu D. Highly efficient p-i-n type organic photovoltaic devices / D. Gebeyehu, M. Pfeiffer, B. Maennig, J. Drechsel, A. Werner, K. Leo // Thin Solid Films. -2004. -Vol. 29. -P. 451-452.

292. Christoph J.B. Organic photovoltaics: technology and market / J.B. Christoph // Sol. Епё^МЖ:8о1ГСБ11^2004~У6Г83^о72-ЗТ^РГ273-292:

293. Метод для постобработки фотогальванических элементов. // Патент США № US0011233A1. 19.01.2006.

294. Солнечные элементы с использованием фуллеренов. // Патент США № US0189666A1. 19.12.2002.

295. Hutten P.F. The role of interfaces in photovoltaic devices / P.F. Hutten, G. Hadzijannou // Monatshfte fur Chemie. -2001. -Vol. 132. -P. 129-139.

296. Hoppe H. Morphology of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells / H. Hoppe, N.S. Sariciftci // J. Mater. Chem. -2006. -Vol. 16. -P. 45-61.