Электрохимическое фторирование и гидрофторирование сероорганических и функциональнозамещенных ароматических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Григорьева, Анна Анатольевна

• Григорьева, Анна Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Григорьева, Анна Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ФТОРИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (литературный обзор).

1.1. Электрохимическое фторирование алканов, алкенов и алкилгалогенидов.

1.2. Электрохимическое фторирование ароматических соединений.

1.3. Электрохимическое фторирование спиртов и простых эфиров

1.4. Электрохимическое фторирование альдегидов и кетонов

1.5. Электрохимическое фторирование карбоновых кислот и их производных.

1.6. Электрохимическое фторирование аминов и аминоспиртов

1.7. Электрохимическое фторирование сероорганических соединений.

1.8. Электрохимическое фторирование соединений фосфора.

1.9. О механизмах электрохимического фторирования.

1.10. Электрохимическое фторирование в безводных органических растворителях (селективное электрохимическое фторирование).

ГЛАВА 2. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ФТОРИРОВАНИЕ И ГИДРОФТОРИРОВАНИЕ (обсуждение результатов).

2.1. Электрохимическое фторирование непредельных сульфидов и сульфонов.

2.2. Электрохимическое фторирование метилфенилсульфона.

2.3. Электрохимическое фторирование ацетофенона и бензофенона

2.4. Электрохимическое фторирование бензамида и ацетанилида

2.5. Взаимодействие непредельных гетероатомных соединений с фтористым водородом.

2.6. N-Замещенные трифторметансульфонамиды.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимическое фторирование и гидрофторирование сероорганических и функциональнозамещенных ароматических соединений»

Органическая химия фтора очень молода по сравнению с большинством других разделов химии. Первые работы по синтезу фторорганических соединений были выполнены Свартсом более века ^ назад и вошли в практику в виде его именной реакции взаимодействия хлорорганических или броморганических соединений с трифторидом сурьмы с добавкой свободного хлора или брома [1-3]. Однако развитие химии фтороорганических соединений тормозилось вплоть до конца 30-х годов прошлого века из-за трудностей, связанных с хранением и щ использованием высокоактивных и вызывающих коррозию фторирующих агентов. Открытие уникальных свойств фреонов (хладонов) и возникшая во время второй мировой войны потребность в хемо- и термостойких материалах сильно продвинули вперед исследования в области органических соединений фтора. Вскоре были разработаны методы ^ синтеза различных перфтор и фторхлоролефинов, полимеризацией которых были получены новые смазочные материалы и полимеры, превзошедшие по химической устойчивости благородные металлы [4].

Вариации в составе фреонов, в частности, переход от хлорфтор-углеродов к бромфторуглеродам, привели в начале 60-х годов к созданию исключительно эффективных средств пожаротушения, т.н. «галонов» [5]. Такими средствами пожаротушения оборудованы современные самолеты.

Введение атома фтора в молекулы красителей привело к резкому повышению их стойкости к свету, выцветанию под действием кислорода воздуха и к механическим воздействиям (стирке и др.). Фторсодержащие красители, в основном фторзамещенные азины, появились на мировом рынке лишь в последние ~ 30 лет [5].

Большое значение приобрели фторорганические соединения в медицине. Это, прежде всего, абсолютно безвредные и не дающие последствий общие анестетики ингаляционного действия (флуотан CF3CHClBr, флуоксен CF3CH2OCH=CH2, десфлуран CF3CHFOCHF2). Широко известен противораковый препарат 5-фторурацил, получаемый прямым фторированием урацила, противовоспалительные средства — синалар и локакортен, депрессанты - трифтораминазин, и др. [5]. Отдельного упоминания заслуживают кровезаменители - водные перфторуглеродные эмульсии, получаемые ультразвуковым облучением или гомогенизацией при высоком давлении смесей воды с перфторуглеродами, например, перфтордекалином. Эти эмульсии являются прекрасными переносчиками кислорода (перфторан, «голубая кровь»), которые, благодаря малому размеру «носителя», способны проникать в тончайшие капилляры и предотвращать гангрену. Такими свойствами, кроме перфтордекалина, обладают, например, третичные перфторалкиламины и перфторированные эфиры [5-9].

Фторорганические соединения обладают широким диапазоном физиологической активности. Это позволило получить вещества, начиная от абсолютно безвредных, парами которых можно заменить азот воздуха и находиться в этой атмосфере сколь угодно долго, до чрезвычайно высокотоксичных веществ, которые при концентрации в воздухе 1-2 мг/л способны вызывать смерть от одного вдоха. Например, это хорошо известные боевые фосфорорганические отравляющие вещества нервно-паралитического действия - фторангидриды эфиров метилфосфоновой кислоты - зарин, зоман, V-газы.

Синтез и исследование реакционной способности фтор-органических соединений привели и к очень важным выводам в теоретическом плане. Это в первую очередь относится к вопросам взаимного влияния атомов, природы водородной связи, проблем сопряжения и сверхсопряжения и многим другим.

Существует несколько основных способов получения фтор-органических соединений, т.е., методов введения атома фтора в молекулу органического соединения. Один из наиболее широко применяемых - это обмен галогена (хлора или брома) на фтор под действием неорганических фторидов (NaF, KF, HgF2, AgF, AgF2, C0F3, SbF3 и др.). Другой способ, специфичный для получения ароматических и гетероароматических фторидов - разложение тетрафторборатных солей арилдиазония - реакция Шимана. Фторирование элементным фтором, как препаративный метод, осложняется высокой экзотермичностью процесса и образованием, как правило, перфорированных соединений. Тем не менее, и в этом направлении в последнее время достигнут существенный прогресс.

Особняком от этих «классических» методов, каждый из которых имеет прямые аналогии со способами получения хлорорганических или броморганических соединений, стоит метод электрохимического фторирования органических соединений в безводном фтористом водороде (метод Саймонса). Именно метод электрохимического фторирования в приложении к ранее не изучавшимся непредельным сероорганическим соединениям и некоторым функциональнозамещенным ароматическим соединениям и является предметом настоящей диссертационной работы. Ниже, в литературном обзоре, будут рассмотрены основные принципы электрохимического фторирования и его применение для синтеза различных классов фторорганических соединений.

Диссертация изложена на 129 страницах, состоит из введения, трех глав - литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводов и списка литературы из 235 наименований, включает 2 таблицы и 2 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Григорьева, Анна Анатольевна

выводы

Изучено электрохимическое фторирование (ЭХФ) ряда непредельных и ароматических функциональнозамещенных соединений в безводном HF ("жесткое" фторирование) и в растворе ацетонитрила ("мягкое" фторирование).

Непредельные сульфиды и сульфоны при ЭХФ почти полностью десульфуризуются; основными продуктами являются перфторуглероды циклогексанового и ациклического ряда. Специфика ЭХФ непредельных сульфидов обусловлена возможностью присоединения атома фтора в а-положение двойной связи с последующим р-расщеплением, что повышает вероятность десульфуризации. Показано, что "жесткое" ЭХФ метилфенилсульфона, ацетофенона идет исключительно в бензольное кольцо с образованием продуктов моно- и дифторирования, и продуктов окислительного фторирования циклогексадиенильного строения: метил-3,3,6-трифтор-1,4-циклогекса-диен-1 -ил сульфона, 1 -(3,3,6,6-тетрафтор-1,4-циклогексадиенил)-1 -эта-нона и 3,3,6,6-тетрафтор-1,4-циклогексадиен-1-карбоксамида. Строение первого продукта доказано методом рентгеноструктурного анализа. Отличие "жесткого" и "мягкого" ЭХФ ацетофенона состоит в том, что при "жестком" ЭХФ соотношение о- и ж-изомеров фторацетофенона составляет 2:1 и основным является циклогексадиенильный тетра-фторид, а при "мягком" ЭХФ соотношение о- и ж-изомеров обращается и составляет 1:2, а тетрафторид отсутствует. Это объясненяется тем, что при "жестком" ЭХФ относительная активность разных положений кольца определяется в основном их зарядом, а при "мягком" ЭХФ -спиновой плотностью в этих положениях.

Основным продуктом ЭХФ бензофенона является л*-фторбензофенон. По составу осколочных ионов в масс-спектрах установлено, что дальнейшее фторирование предпочтительно идет в уже фторированное кольцо с образованием PhCOC6H3F2, а не изомерного C6H4FCOC6H4F.

6. При ЭХФ бензамида в ацетонитриле основным продуктом неожиданно оказался бензонитрил и фторбензонитрилы. Кроме того, образуются продукты гидролиза и фторирования растворителя: ацетамид, фтор-ацетамид, уксусная и дифторуксусная кислота. Предложена схема, согласно которой образующийся на аноде катион-радикал бензамида подвергается как ЭХФ, так и дегидратации до катион-радикала бензонитрила. Последний фторируется до фторбензонитрилов, а также восстанавливается на катоде до бензонитрила. Гидролиз ацетонитрила выделяющейся при дегидратации водой дает ацетамид и уксусную кислоту, которые далее также фторируются.

7. Ацетанилид в условиях "жесткого" ЭХФ полностью осмоляется, а при "мягком" ЭХФ селективно фторируется до л/-фторацетанилида.

8. Изучено взаимодействие ряда непредельных гетероатомных субстратов с HF. Фенилвинилсульфон не реагирует с HF даже в жестких условиях. В отличие от НС1 и HBr, HF не присоединяется к бутилвиниловому эфиру: в зависимости от условий образуется либо полимер, либо продукты гидролиза и теломеризации. Отсутсвие аддуктов объясняется большой прочностью связи H-F. AyV-Диэтил-1 -циклогексен-1 -амин с HF дает iV^V-диэтил-1 -циклогексен-1 -аммоний фторид.

9. Взаимодействием натриевой соли трифторметансульфонамида и оксалилхлорида получен Аг,А^-бис(трифторметансульфонил)оксамид, который в воде легко гидролизуется.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Григорьева, Анна Анатольевна, 2004 год

1. Хеше A.JI. Получение фторалифатических соединений / В сб.: Органические реакции. Сб.2. М.: ИЛ. 1950. С. 61-105.

2. Алифатические фторсодержащие соединения. А. Ловлейс, Д. Роуч, У. Постельнек. М.: ИЛ. 1961. 345 с.

3. Химия органических соединений фтора. Гудлицкий М. М.: Госхимиздат. 1961. 372 с.

4. Органическая химия фтора. У. Шеппард, К. Шартс. М.:Мир. 1972. 480с.

5. Organofluorine Chemistry (Principles and Commercial Applications). Eds. R.E.Banks, B.E.Smart, J.C.Tatlow. Plenum Press, NY. 1994. 644 p.

6. Inoue Y, Arakawa Y., Naito Y, Ono Т., Fukaya C., YamanouchiK.,

7. Yokoyama K. Synthesis of perfluorochemicals for use as blood substitutes. I. Electrochemical fluorination of 7V-methyldecahydroquinoline and N-methyldecahydroisoquinoline // J. Fluor. Chem. — 1984. — V. 26. N 4. - P. 485-498.

8. Ono Т., Inoue Y., Arakawa Y, Naito Y., Fukaya C. Synthesis of perfluorochemicals for use as blood substitutes. IV. Electrochemical fluorination of iV-cycloalkyl-pyrrolidines and -piperidines // J. Fluor. Chem. 1989. - V. 43. -N 1. — P. 67-86.

9. Пат. США 2519983 (1950)// Chem. Abstr. 1951. Vol. 45. 51i.

10. Simons J.H., et al. Electrochemical process for the production of fluorocarbons // J. Electrochem. Soc. -1949. Vol. 95. - N 2. - P. 47-67.

11. Пат. США 3983015 (1976) // РЖХгш. -1977. 14Л237П.

12. Nagase S., Tanaka K., Baba H. Electrochemical fluorination of gases. I.• Direct preparation of partially fluorinated methane // Bull. Chem. Soc. Jap. -1965. Vol. 38. - N 5. - P. 834-838.

13. Nagase S., Tanaka K., Baba H., Abe 71 The fluorination of ethylene and ethane // Bull. Chem. Soc. Jap. 1966. - V. 39. - N 2. - P. 219-222.

14. Органическая электрохимия. M.: Химия. 1988. 1023 с. Ч. 2.• 16. Пат. ФРГ 2302132 (1974) // РЖХгш. 1975. - 11Н17П.

15. Haszeldine R.N., Nyman F. Perfluoroalkyl Derivatives of Sulphur. V. a,a-Difluoro-a-(trifluorothio)acetic Acid // J. Chem. Soc. 1957. - N 6. - P. 2684-2689.

16. Bigelow L.A. Fluorine Chemistry. V. 1. Ed. J.H.Simons. NY, Academic1. Press. 1950. P. 239.

17. Коюсанов Г.Н., Перькова С.А. Электрохимическое поведение бензола во фтористом водороде // Электрохимия. 1967. — Вып. 3. - С. 977-980.

18. Inoue Y., Nagase S., Kodaira К., Baba H., Abe Т. The Electrochemical• Fluorination of Benzenes and Pyridines // Bull. Chem. Soc. Jap. 1973. -Vol. 46. - N 7. - P. 2204-2207.

19. Yonekura M., Nagase S., Baba H., Kodaira K., Abe T. The Electrochemical Fluorination of Benzenes and Pyridines // Bull. Chem. Soc. Jap. 1976. -Vol. 49.-N4.-P. 1113-1116.

20. Ш 22. Пат. США 2500388 (1950). / Chem. Abstr. 1950. -Vol. 44. - 5236.

21. Пат. США 2594272 (1952). / C.A. 1952. V. 46. - 6015.

22. Nagase S., Baba H., Kojima R. Preparation of perfluorocarboxylic acids from ethers by electrochemical fluorination // Kogyo Kagaku Zasshi. -1962. V. 65. - P. 1183-1185. / C.A. - 1963. - V. 58. - 3098.Ф

23. Беренблит В.В., Грачев В.И., Долгопольский И.М., Давыдов Г.А.

24. Исследование процесса электрохимического фторирования тетрагидро-фурана // ЖПХ. 1972. - Т. 45. - Вып. 10. - С. 2256-2258.

25. Рябинин И.А., Коленко И.П., Лундин Б.Н. Электрохимическое фторирование а-замещенных тетрагидрофуранов // ЖОХ. 1967. - Т.т 37. Вып. 6. - С. 1229-1232.

26. Chambers R.D., Fuss R. W., Jones M., Sartori P., Swales A.P., Herkelmann R. Free-radical chemistry. 8. Electrochemical fluorination of partly fluorinated ethers // J. Fluor. Chem. 1990. - Vol. 49. - N 3. - P. 409-419.

27. Nagase S., Kojima R. Preparation of perfluorocarboxylic acids from alcoholsby electrochemical fluorination // J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sec. -1961.-V. 64.-N8.-P. 1397-1400./РЖХим. 1962, 24Ж510.

28. Nagase S., Baba H., Kojima R. Preparation of perfluorocarboxylic acids byelectrochemical fluorination of alcohols // Rep. Govt. Industr. Res. Inst.,ш Nagoya.-1961.-V. 10.-N 11.-P. 716-720./РЖХим. 1962, 12K160.Ш

29. Nagase S., Baba H., Kojima R. Electrochemical fluorination of 2,2,3,3-tetrafluoro-1 -propanol // Bull. Chem. Soc. Jap. 1963. - Vol. 36. - N 1. - P. 29-31.

30. Nagase S., Baba H., Kojima R. Preparation of perfluorocarboxylic acids• from unsaturated compounds by electrochemical fluorination // Repts. Govt. Industr. Res. Inst., Nagoya. 1962. - V. 11. - N 5. - P. 279-283. / РЖХим. 1963,14Ж296.

31. Abe Т., Nagase S., Tanaka K, Baba H. The Electrochemical Fluorination of Aliphatic Primary Alcohols and Aldehydes // Bull. Chem. Soc. Jap. 1976.- Vol. 49. N 7. - P. 1888-1892.

32. Abe Т., Nagase S., Baba H. The Electrochemical Fluorination of Diols and Heterocyclic Compounds // Bull. Chem. Soc. Jap. 1973. - Vol. 46. - N 8. - P. 2524-2527.Ф

33. Nagase S., Baba H., Kojima R. Electrochemical Fluorination of Aldehydes // Bull. Chem. Soc. Jap. 1962.-Vol. 35.-N 12.-P. 1907-1910.

34. Childs W. V., Ruehlen F. N. Пат. США 4003807 (1977). / C.A. 1977. - V. 86.-98062.

35. Серушкин И.Л., Теодорадзе F.A., Каурова Г.И., Ильинская Г.П., Размерова Т.П. Изучение анодного поведения никеля в жидком фтористом водороде хронопотенциометрическим методом // Электрохимия. 1975. - Т. 11. - Вып. 5. - С. 705-710.

36. Hisasihi К., Shunsuke М, Toshio S. Preparation of perfluorocarboxylic acids by electrochemical fluorination of organic compounds containing oxygen // Denki Kagaku. 1966. - Vol. 34. - N 1. - P. 24-29. / C.A. - 1966. - V. 65. -10490g.

37. Schmidt H., Schmidt H.D. Elektrochemische Fluorierung. II. Untersuchung der Anodenvorgange bei der elektrochemischen Fluorierung von Carbonsauren in Fluorwasserstoff // J. Prakt. Chem. 1955. - V. 2. - N 1-2. -P. 105-120.

38. Husted D.R., Ahlbrecht A.H. The chemistry of perfluoroacids and their derivatives. V. Perfluoropropionic acid // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75. -N 7. — P. 1605-1608.

39. Беренблит B.B., Вызов Б.А., Долгополъский И.М., Долнаков Ю.П. Электрохимическое фторирование алкоксикарбоновых кислот // ЖПХ. 1974.-Т. 47.-Вып. 11.-С. 2433-2435.

40. Lines D., Sutcliffe Н. The electrochemical fluorination of octanoyl fluoride with electrolyte circulation // J. Fluorine Chem. 1981. - V. 17. -N 5. - P. 423-439.

41. Prokop H.W., Zhou H.-J., Xu S.-Q., Wu C.-H., Chuey S.R. Liu C.C. Process improvements in the electrochemical fluorination of octanoyl chloride // J. Fluorine Chem. 1989. - V. 43. - N 2. - P. 257-276.

42. Prokop H.W., Zhou H.-J., Xu S.-Q., Wu C.-H., Liu C.C. Analysis of theproducts from the electrochemical fluorination of octanoyl chloride // J. Fluorine Chem. 1989. - V. 43. - N 2. - P. 277-290.

43. Napoli M., Conte L., Gambaretto G.P., Carlini F.M. Electrochemical fluorination of 4-(peffluoro-«-butyl)-«-butanoyl chloride // J. Fluorine

44. Chem. 1989. - V. 45. - N 2. -P. 213-224.

45. Nagase S., Kojima R. Preparation of perfluorocarboxylic acids from esters by electrochemical fluorination // Bull. Chem. Soc. Jap. 1961. - V. 34. - N 10.-P. 1468-1472.

46. Nagase S., Kojima R. Preparation of perfluorocarboxylic acids by electrochemical fluorination of esters // Repts. Govt. Industr. Res. Inst., Nagoya. 1962. - V. 11. - N 2. - P. 91-95. / РЖХим. 1963, 8Б710.

47. Young J.A., Dresdner R.B. Fluorocarbon Nitrogen Compounds. II. The Synthesis and Properties of Perfluorodimethylglycine, (CF3)2NCF2COOH // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80. -N 8. - P. 1889-1892.

48. Abe Т., Hayashi E., Fukaya H., Baba H. The electrochemical fluorination ofnitrogen-containing carboxylic acids. Fluorination of methyl esters of cyclic aminogroup substituted carboxylic acids // J.Fluor. Chem. 1990. - V. 50. -N2.-P. 173-196.

49. Abe Т., Baba H., Hayashi E., Nagase S. Synthesis of perfluorobicyclic ethers Ш 1. The electrochemical fluorination of cycloalkyl-substituted carboxylicacids // J. Fluor. Chem. 1983. - V. 23. - P. 123-146.

50. Abe Т., Hayashi E., Fukaya H., Hayakawa Y., Baba H., Ishikawa S., Asahino K. The electrochemical fluorination of nitrogen-containing carboxylic acids.

51. Fluorination of methyl esters of 3-dialkylamino propionic acids // J. Fluor. Chem. 1992. - V. 57. - P. 101-111.

52. Abe Т., Baba H., Okuhara K., Fukaya H. Electrochemical fluorination of several methyl and/or ethyl esters of morpholino-substituted carboxylic acids // J. Fluor. Chem. 2001. - V. 111. - N 2. - P. 115-128.

53. Пат. 2616927. (США), 1952//C.A. 1953. Vol. 47. 8771.

54. Пат. 2631151. (США), 1953 //C.A. 1953. Vol. 47. 5827.

55. Chang В., Yanase H., Nakanishi K., Watanabe N. Electrochemical fluorination of propargylamine, diethylamine, and triethylamine // Electrochimica Acta.-1971.-V. 16.-N8.-P. 1179-1196.

56. Omori K., Nagase S., Baba H., Kodaira K., Abe T. Electrochemical fluorination of chlorine containing amines // J. Fluor. Chem. 1977. - V. 9. N4.-P. 279-291.

57. Rozhkov I.N., Aliev J. Y. Anodic oxidation of p-disubstituted benzenes in the presence of fluoride ion // Tetrahedron. 1975. - Vol. 31. - N 8. - P. 977981.

58. Nagase S. In: Fluorine Chemistry Reviews. Ed. Tarrant P. Vol. 1. NY.: Marcel Dekker. 1977. P. 1.

59. Weinberg N.L. In: Technique of Electroorganic Synthesis. Part. II. Ed. Weinberg N.L. NY.: Wiley/Interscience. 1975. P. 1.

60. Dimitrov A., Ruediger S., Bartoszek M. On polyfluorinated, HF soluble compounds formed during the electrochemical fluorination of dibutylmethylamine // J. Fluor. Chem. 1990. - V. 47. - P. 23-33.

61. Buerger H., Eujen R., Niepel H., Pawelke G. Perfluoroethylamines from the electrochemical fluorination of trimethylamine. NMR and vibrational spectra of new fluoroalkylamines // J. Fluor. Chem. — 1981. V. 17. — P. 65-74.

62. Dimitrov A., Rudiger S., Pauli J. On the formation of surface active byproducts during the electrochemical fluorination of tertiary amines // J. Fluor. Chem. 1994. - V. 66. - N 3. - P. 223-228.

63. Dimitrov A., Rudiger S., Seppelt C., Peplinski T. On the electrochemical fluorination of triethylamine. 1. Formation and properties of partially fluorinated compounds // J. Fluor. Chem. 1994. - V. 68. - N 1. - P. 15-20.

64. Плашкин B.C., Пушкина JI.H., Коллегов В.Ф., Соколов C.B. Об изомеризационных процессах при электрохимическом фторировании аминов // ЖВХО. 1967. - Т. 12. -Вып. 2. - С. 237-238.

65. Плашкин B.C. О влиянии условий процесса на состав продуктов электрохимического фторирования гетероциклических iV-изоалкил-аминов // ЖПХ. 1975. - Т. 43. - Вып. 3. - С. 706-708.

66. Плашкин B.C., Пушкина JI.H., Соколов С.В. Об изомеризации гетероциклических jV-изоалкиламинов при электрохимическом фторировании //ЖОрХ.- 1974.-Т. Ю.-Вып. 6.-С. 1215-1224.

67. Gambaretto G.P., Napoli М., Fraccaro С., Conte L. Electrochemical production of partially fluorinated organic compounds: iV-methylmorpholine fluorination // J. Fluor. Chem. 1982. - V. 19. - P. 427-436.

68. Conte L., Fraccaro C., Napoli M., Mistrorigo M. Electrochemical fluorination of some cyclic tertiary amines // J. Fluor. Chem. 1986. - V. 34.-N2. P. 183-190.

69. Hayashi E., Abe Т., Baba H., Nagase S. Electrochemical fluorination of N-chloroalkyl-substituted cyclic amines // J. Fluor. Chem. 1983. - V. 23. - N 4. P. 371-382.

70. Moldavsky D. D., Kaurova G. I., Bispen T. A., Furin G. G. Partially fluorinated enamines and their electrochemical fluorination // J. Fluor. Chem. 1993. -V. 63. -N 3. P. 193-202.

71. Abe 71, Fukaya H., Hayashi E., Ono Т., Nishida M., Soloshonok /., Okuhara K. Electrochemical fluorination of (AVV-dialkylamino)alcohols // J. Fluor. Chem. 1999. - V. 97. - N 1-2. - P. 229-237.

72. Abe Т., Soloshonok I., Baba H., Sekiya A. Electrochemical fluorination of di-and tri-(2-hydroxyethyl)-substituted alkylamines // J. Fluor. Chem. 1999. -V. 99.-N 1.-P. 51-57.

73. Abe Т., Baba H., Soloshonok I. Electrochemical fluorination of 1-ethyl-piperazine and 4-methyl- and/or 4-ethylpiperazinyl substituted carboxylic methyl esters // J. Fluor. Chem. 2001. - V. 108. - N 1. - P. 21-35.

74. Abe Т., Baba H., Soloshonok I. Electrochemical fluorination of several 1,4-bis(methoxycarbonyl)alkyl. substituted piperazines // J. Fluor. Chem. -2001.-V. 108. -N 1. — P. 215-228.

75. Abe Т., Baba H., Fukaya H., Tamura M., Sekiya A. Simons electrochemical fluorination substituted homopiperazines(hexahydro-l,4-diazepines) and piperazines // J. Fluor. Chem. 2003. - V. 119. - N 1. - P. 27-38.

76. Meinert H., Fackler R., Mader J., Reuter P., Roehlke W. On the electrochemical fluorination of derivatives of morpholine and piperidine // J. Fluor. Chem. 1991. - V. 51. -N 1. - P. 53-73.

77. Meinert Н., Fackler R., Mader J., Reuter P., Roehlke W. The electrochemical fluorination of derivatives of morpholine, piperidine and carbazole // J. Fluor. Chem. 1992. - V. 59. -N 3. - P. 351-365.

78. Meinert H., Mader J., Roehlke W., Thewalt U., Debaerdemaeker T. On the formation and crystal structures of a,co-perfluorodimorpholinoalkanes // J. Fluor. Chem. 1994. - V. 67. - N 3. - P. 235-240.

79. Riidiger S., Dimitrov A., Hottmann K. Electrochemical fluorination (ECF) of trialkylamines an access to ECF mechanism // J. Fluor. Chem. - 1996. — V. 76.-N2.-P. 155-160.

80. Dimitrov A., Pfeifer D., Jonethal U., Riidiger S., Seppelt K. Mechanistic studies on the electrochemical fluorination of trialkylamines and tetraalkyl-ammonium salts // J. Fluor. Chem. 1997. - V. 82. - N 2. - P. 143-150.

81. Clifford A.F., ElShamy H.K., Emeleus H.J., Haszeldine R.N. Organometallic and organometalloidal fluorine compounds. VIII. The electrochemical fluorination of dimethylsulphide and carbon disulphide // J. Chem. Soc. -1953.-P. 2372-2375.

82. Abe Т., Nagase S., Baba H. The Electrochemical Fluorination of Dithiols and Cyclic Sulfides // Bull. Chem. Soc. Jap. 1973. - Vol. 46. - N 12. - P. 3845-3848.

83. Baba H., Kodaira K., Nagase S., Abe T. Electrochemical Fluorination of Ethanethiol // Bull. Chem. Soc. Jap. 1977. - Vol. 50. - N 10. - P. 28092810.

84. Baba H., Kodaira K, Nagase S., Abe T. Electrochemical Fluorination of Thiols // Bull. Chem. Soc. Jap. 1978. - Vol. 51. - N 6. - P. 1891-1892.

85. Gramstadt Т., Haszeldine R.N. Perfluoroalkyl Derivatives of Sulphur. IV. Perfluoroalkanesulphonic Acids // J. Chem. Soc. 1956. - N 1. - P.173 -180.

86. Gramstadt Т., Haszeldine R.N., Nyman F. Perfluoroalkyl Derivatives of Sulphur. VI. Perfluoroalkanesulphonic Acids // J. Chem. Soc. 1957. - N 6. -P. 2640-2645.

87. Burdon J., Farazmand J., Stacey M., Tatlow J.C. Fluorinated sulfonic acids. I. Perfluoromethane-, octane-, and decanesulfonic acids and their simple derivatives // J. Chem. Soc. 1957. - N 6. - P. 2574-2578.

88. Sartori P., Habel W. Die Elektrofluorierung von Chlormethylsulfochlorid // J. Fluor. Chem. 1980. - V. 16. - N 3. - P. 265-276.

89. Sartori P., Habel W. Die Elektrofluorierung von a-Chlorethylsulfochlorid // J. Fluor. Chem.-1981.-V. 18.-N2.-P. 131-141.

90. Herkelmann R., Sartori P. Synthesis of perfluorpropane-l,3-disulfonic acid and perfluorbutane-l,4-disulfonic acid // J. Fluor. Chem. 1989. - V. 44. -N 2. - P. 299-307.

91. Geisler K.f Koemn U., MetzingelH.G. Partielle nichtfluorierte Verbindungen bei der elektrochemischen Fluorierung von Sulfolen // J. Fluor. Chem. -1984.-V. 24.-N1.-P. 17-24.

92. Ignatyev, N. V., Datsenko, S.D., Yagupolskii L.M., Dimitrov A., Radeck W., Rudiger S. Comparative fluorination of N,N-dialkylamidosulfonyl halides // J. Fluor. Chem. 1995. - V. 74. - N 2. - P. 181-184.

93. Sartori P., Ignatyev, N. V., Datsenko, S. Electrochemical synthesis of new 7V^V-bis(trifluoromethyl)perfluoroalkanesulphonamides // J. Fluor. Chem. -1995. V. 75. - N 2. - P. 157-161.

94. Sartori P., Juenger C. The electrochemical fluorination of alkanesulfonyl-amides and alkanedisulfonylamides // J. Fluor. Chem. 1996. - V. 79. - N 1.-P. 71-75.

95. Sartori P., Ignat 'ev, N. V.; Jtischke R. Electrochemical synthesis of A^NW^etramethylsulfondiamides // J. Fluor. Chem. 1997. - V. 81. - N 2.-P. 115-121.

96. Семений В.Я., Степанов В.А., Игнатьев H.B., Фурин Г.Г., Ягупольский JJ.M. Трис(перфторалкил)дифторфосфораны // ЖОХ. 1985. - Т. 55. Вып. 12.-Р. 2716-2720.

97. Ignat'ev N.V., Sartori P. Electrochemical fluorination of trialkylphos-phines // J. Fluor. Chem. 2000. - V. 103. - N 1. - P. 57-61.

98. Ignat 'ev N. V., Sartori P. Electrochemical fluorination of organoelement compounds. Synthesis of new perfluorinated substances // J. Fluor. Chem. -2000.-V. 101.-N 2. -P. 203-207.

99. Sandford G. Perfluoroalkanes // Tetrahedron. 2003. - V. - 59. - N 4. -P. 437-454.

100. Gambaretto G.P., Napoli M., Conte L., Scipioni A., Armelli R. The electrochemical fluorination of organic compounds: further data in support of the ECbECN mechanism // J. Fluor. Chem. 1985. - V. 27. - N 2. P. 427436.

101. Hackerman N., Snavely E.S., Fiel L.D. The anodic polarization behavior of metals in hydrogen fluoride // Corrosion Science. 1967. - V. 7. - N 1. -P. 39-51.

102. Sartori P., Ignat'ev N. The actual state of our knowledge about mechanism of electrochemical fluorination in anhydrous hydrogen fluoride (Simons process) // J. Fluor. Chem. 1998. - V. 87. - N 2. - P. 157-162.

103. Barlett N., Chambers R.D., Roche A.J., Spink R.C.H., Chacon L., Whalen J.M. New fluorination of organic compounds using thermodynamically unstable nickel fluorides // Chem. Commun. 1996. - N 9. - P. 1049-1050.

104. Dimitrov A., Rtidiger S., Ignatyev N. V., Datsenko S. Investigation on the electrochemical fluorination of amines // J. Fluor. Chem. 1990. - V. 50. N 2.-P. 197-205.

105. Рожков И.Н., Шрейдер В. А. Адсорбция на электроде, как фактор, определяющий характер анодного фторирования органических соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - Вып. 7. - С. 16581661.

106. Gille L., Stoesser R. Spin trapping of fluoroalkyl radicals // J. Fluor. Chem. 1994. - V. 69. -N 2. - P. 191-194.

107. Беренблит В.В., Грачев В.И., Давыдов Г.А., Долгополъский И.М., Исследование влияния природы деполяризатора на процесс электрохимического фторирования тетрагидрофурана // ЖПХ. 1980. -Т. 53. - Вып. 4. - С. 854-858.

108. Беренблит В.В., Никитин В.А., Сасс В.П., Сенюшов Л.Н., Старобин Ю.Р., Цыганов Ю.В. Изучение полифторацилфторидов, образующихся в процессе электрохимического фторирования метил-3-метокси-пропионата // ЖОрХ. 1979. - Т. 15.-Вып. 2.-С. 284-291.

109. Napoli М., Scipioni A., Gambaretto G.P., Carlini F.M., Bertola М. Yield improvement in the electrochemical production of pefluorooctanoic acid // J. Fluor. Chem. 1994. - V. 67. N 3. - P. 261-264.

110. Gro(.3 V., Ruediger S., Dimitrov A. Persistent fluorocarbon radicals generated by elemental and electrochemical fluorination // J. Fluor. Chem. — 1996. V. 76. N 2. - P. 139-144.

111. Cherstkov V.F., Tumanskii B.L., Delyagina N.I., Sterlin S.R., German L.S. Perfluoro-l,2-di-t-butylvinyl radical stable in an inert medium // J. Fluor. Chem. 1996. - V. 79. N 1. - P. 93-95.

112. Бухтиаров А. В., Рожков И. H., Кнунянц И. Л. Электрохимическое фторирование в безводных органических растворителях // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - Вып. 4. - С. 781-785.

113. Schmidt Н., Schmidt Н. D. Elektrochemische Fluorierung von Olefinen I I Chem. Tech. 1953. - V. 5. - N 8. P. 454-455.

114. Schmidt H., Meinert H. Zum Mechanismus der elektrochemischen Fluorierung und tiber die Bildung von Jod-monofluorid // Angew. Chem. -1960. V. 72. - N 3. P. 109-110.

115. Казаринов В. E. Адсорбция анионов на платине при анодных потенциалах // Электрохимия. 1966. - Вып. 12. - С. 1389-1394.

116. Jakuszewski В., Taniewska-Osinska S. Energy of solvation of fluorides and the normal potential of fluorine in methanol // Zeszyty Nauk. Uniw. Lodz, Nauki Mat.-Przyrod. Ser. II. 1959. - N 26. - P. 97-100. / C.A. -1960. -V. 55. -4135f.

117. Рожков И. H., Бухтиаров А. В., Кулешова Н. Д., Кнунянц И. Л. Новый метод получения ароматических фторсодержащих соединений (анодное замещение водорода на фтор) // ДАН СССР. 1970. - Т. 193. -Вып. 6.-С. 1322-1325.

118. Кнунянц И. Л., Рожков И. Н., Бухтиаров А. В., Гольдин М. М., Кудрявцев Р. В. Новый метод введения фтора в ароматическое ядро // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - Вып. 5. - С. 1207-1208.

119. Рожков И. Н., Бухтиаров А. В., Кнунянц И. Л. Анодное окисление бензола // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - Вып. 5. - С. 1130-1133.

120. Кнунянц И. Л., Рожков И. Н., Бухтиаров А. В. Электрохимическое фторирование при высоких анодных потенциалах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - Вып. 6. - С. 1369-1370.

121. Huba F., Yeager Е. В., Olah G. A. The formation and role of carbocations in electrolytic fluorination using hydrogen fluoride electrolytes in a Nafion membrane-divided teflon cell // Electrochimica Acta. 1979. - V. 24. N 5. -P.489-494.

122. Никитин E. В., Казакова А. А., Паракин О. В., Каргин Ю. М. Электрохимическое фторирование третичных стибинов // ЖОХ. 1982. -Т. 52.-Вып.9.-С. 2027.

123. Никитин Е. В., Игнатьев Ю. А., Паракин О. В., Косачев И. П., Романов Г. В., Каргин Ю. М., Педовик А. Н. Электрохимическое фторирование вторичных фосфинов // ЖОХ. — 1982. — Т. 52. — Вып. 12. -С. 2721-2724.

124. Purrington S. Т., Kagen В. S., Patrick Т. В. Applications of elemental fluorine in organic synthesis // Chem. Rev. 1986. - V. 86. - N 6. - P. 9971018.

125. Hollitzer E., Sartori P. Electrochemical fluorination // Chem. Ing. Tech. 1986.-V. 58.-N 1.-P. 31-38.

126. Sartori P. Electrochemical fluorination and its applications // Bull. Electrochem. 1990. - V. 6. - P. 471-477.

127. Rozhkov I. N. In: Organic Electrochemistry. Eds. Baizer M. M., Lund H. 2nd ed. NY.: Marcel Dekker. 1983. Ch. 24.

128. Рожков И.Н. Катион-радикальный механизм анодного фторирования органических соединений // Усп. Химии. 1976. - Т. 45. - Вып. 7. - С. 1222-1250.

129. Fuchigami Т. Selective anodic partial fluorination of heteroatom compounds // Rev. Heteroatom. Chem. 1994. - V. 101. - P. 155-172.

130. Noel M., Suryanarayanan V., Chellammal S. A review of recent developments in the selective electrochemical fluorination of organic compounds // J. Fluor. Chem. 1997. - V. 83. - N 1. - P. 31-40.

131. Riyadh S. M., Ishii H., Fuchigami T. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 65. Regioselective anodic difluorination of oxazolyl sulfides // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - N 45. - P. 9273-9278.

132. Riyadh S. M., Ishii H., Fuchigami T. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 60. Highly regioselective anodic fluorination of aryl propargyl sulfides // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - N 29. - P. 5877-5883.

133. Dinoiu V., Fukuhara Т., Нага S., Yoneda N. Electrochemical partial fluorination of conjugated diene esters // J. Fluor. Chem. 2000. - V. 103. -N l.-P. 75-80.

134. Hackerman N., Snavely E.S., Fiel L.D. Anodic passivity of nickel in hydrogen fluoride // Electrochim. Acta. 1967. - V. 12. - N 5. - P. 535551.

135. Doughty A.G., Fleischmann M., Pletcher D. Anode effects on reactions in anhydrous hydrogen fluoride // Electroanal. Chem. 1974. - V. 51. - N 2. -P. 456-460.

136. Doughty A.G., Fleischmann M., Pletcher D. A study of the fluorine volution reaction at a platinum electrode in anhydrous hydrogen fluoride // Electroanal. Chem. 1974. - V. 51. - N 2. - P. 329-339.

137. Falre P.-L., Devynck J., Tremillon B. Electrochemical study of the methylcyclopentane oxidation in anhydrous hydrogen fluoride and HF-SbF5 // Electroanal. Chem. 1980. - V. 113. -N 2. - P. 251-264.

138. Masson J.P., Devynck J., Tremillon B. Electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons in anhydrous hydrogen fluoride // Electroanal. Chem.- 1974. V. 54. - N 1. - P. 232-236.

139. Clarke J.S., Kuhn A.T. Electrochemical studies of the nickel anode in anhydrous hydrofluorous acid // Electroanal. Chem. 1977. - V. 85. - N 2.- P. 299-309.

140. Novak M., Boa J. Study of anodic fluorination in anhydrous hydrogen fluoride//Electroanal. Chem. 1980.-V. 109.-N 1-3. - P. 179-186.

141. Noel M., Chidambaran S. The effect of water and triethylamine on the anodic dissolution of Ni in the acetonitrile-anhydrous HF system // J. Fluor. Chem. 1994. - V. 68. -N 2. - P. 121-129.

142. Noel M., Suryanarayanan V., Krishnamoorthy S. Effect of triethylamine/anhydrous HF ratio on the anodic polarization of Ni in acetonitrile media // J. Fluor. Chem. 1995. - V. 74. - N 2. - P. 241-246.

143. Шрейдер В.А., Рожков И.Н. Влияние материала анода и растворителя на ионное фторирование при анодном окислении ароматических соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - Вып. 3. - С. 676-677.

144. Bensadat A., Bodennec G., Laurent Е., Tradivel R. Study of mono- and difluorination by electrochemical oxidation of alkenes and alkylbensenes // Tetrahedron Lett. 1977. - N 43. - P. 3799-3802.

145. Bensadat A., Bodennec G., Laurent E., Tradivel R. Anodic fluorination in methylene chloride polymethyl- and vinylbenzenes // J. Fluor. Chem. -1982. V. 20. - N 3. - P. 333-340.

146. Laurent E., Tradivel R., Thiebault H. Un nouveau mode d'acces aux afluorcetones: l'oxydation anodique des acetates d'enol en presence d'ions-fluorides // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24. - N 9. - P. 903-906.

147. Laurent E., Marquet В., Tradivel R. Obtetion d'-a-fluorcetones par oxidation anodique de derives d enol // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1986. N 6. — P. 955-964.

148. Faure R., Loiseleur H. Structure of cis-l-acetamido-2-fluoro-l-phenyl-cyclohexane from electrochemical fluoracetamidation of 1-phenylcyclo-hexene. // Acta Crystallogr. Sect. B. 1981. - B37. -N 5. - P. 1119-1122. / CA 95 (1981) 16391a.

149. Bensadat A., Bodennec G., Laurent E., Tradivel R. Electrochemical fluoracetamidation. // Nouv. J. Chim. 1981. - V. 5. - N 2. - P. 127-133.

150. Laurent E., Lefranc H., Tradivel R., Faure R., Loiseleur H. Structure of N-(3-tert-butyl-2-fluoro-l-indanyl)acetamide, Ci5H2oFNO. // Acta Crystallogr. Sect C: Stract. Commun. 1983. - C39. -N10. - P. 1396-1398.

151. Laurent E., Lefranc H., Tradivel R., Faure R., Loiseleur H. Fluoracetamidation. III. 1,2-Dihydronaphtalene and 3-tert-butylidene: electrode-induced stereoselectivity I I Nouv. J. Chim. 1984. - V. 8. - N 6. - P. 345-348. / CA 102 (1984) 5254n.

152. Laurent E., Tradivel R., Benotmane H., Bensadat A. Fluorofonctinnalisation de 1-alkylidenes. Stereoselective comparee Fluoracetamidation electrochimique et bromofluorination // Bull. Soc. Chim. Fr. 1990. - V. 127. - P. 468-475.

153. Meurs J. H. H., Eilenberg W. Oxidative fluorination in amine HF mixtures // Tetrahedron. - 1991. - V.47. - N 4/5. - P. 705-714.

154. Schmidt H., Schmidt H.D. Electrochemische Fluorierung. III. Elektrofluorierung von Olefinen in nichtwaBriegen Losungsmitteln. Zum Mechanismus des Anodenvorganges. // J. Prakt. Chem. 1955. Vol. 2. - N 4.-P. 250-260.

155. Fuchigami Т., Sano M., Kokoro I. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part IX. Selective anodic monofluorination of hydrazones // J. Electroanal. Chem. 1994. - V. 369. - N 1-2. - P. 255-258.

156. Carpenter J. F., Ekes L. H., King P. F., Mariani H. A., Zadeh M. M., OMalley R. F., Roman V. J. Electrochemical fluorination of antracene derivatives II. // J. Electrochem. Soc. 1983. - V.130. - N 11. - P. 21702172.

157. OMalley R. F., Mariani H. A., Bulker D. R., Jerina D. M. Anodic fluorination of benza.antracene // J. Org. Chem. 1981. - V. 46. - N 13. -P. 2186-2818.

158. Ballinger J. R., Teare F. W., Bowen В. M., Garnett E. S. Electrochemical monofluorination of pyridine: synthesis of 2-fluorpyridine at a platinum anode // Electrochem. Acta 1985. - V. 30. - N 8. - P. 1075-1077.

159. Makino К., Joshioka H. Preparation of fluorpyrazole derivatives as intermediates for drugs and agrochemicals // Jpn. Kokai Tokkyo Koho Jp 01 29,364 89 29,364. / CA 111 (1989) 78002g.

160. Makino K., Joshioka H. Preparation of fluorpyridazinones as intermediates for drugs and agrochemicals // Jpn. Kokai Tokkyo Koho Jp 01 29,366 89 29,366. / CA 111 (1989) 78019t.

161. Meurs J. H. H., Sopher D. W., Eilenberg W. Oxidative fluorination of arenes // Angew. Chem. 1989. - V. 101. - N 7. - P. 955-956.

162. Momota K.,Yonezawa 71, Mukai K., Morita M. Completative fluorination on methyl-group and benzene-ring during the anodic fluorination of fluortoluenes in R4NF 772HF.// J. Fluor. Chem. 1998. - V.87. - N 2. - P. 173-177.

163. Bensadat A., Bodennec G., Laurent E., Tradivel R. Preparation de fluorures de benzyle par electrochimique // Nouv. J. Chim. 1980. - V. 4. -N7.-P. 453-460.

164. Alvernhe G., Laurent A., Laurent E., Tradivel R. Synthese de composes fluores par addition nucleophile et par oxydation electrolytique // Ann. chim. 1984.- V. 9.-N6.-P. 659-663.

165. Laurent E., Marquet В., Tradivel R. Mono et difluorination eletrochimiques de groupes bezyliques // Tetrahedron. 1989. - V. 45. - N 14.-P. 4431-4444.

166. Laurent E., Marquet В., Tradivel R., Thielbaut H. Addition of fluorine anions on electrogenerated cations destabilized by on electroattractive group // J. Fluor. Chem. 1985. - V. 29. - N 1-2. - P.193.

167. Laurent E., Marquet В., Tradivel R., Thielbaut H. Nouvelle methode de preparation de cetones, ester et nitrile benzyliques a-fluores or a,a-difluores // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28. - N 21. - P.2359-2362.

168. Laurent E., Marquet В., Tradivel R., Thielbaut H. Etude de la regioselectivite en fluorination anodique de derives benzyliques // Tetrahedron1.tt. 1991. - V. 47. - N 24. - P. 3969-3979.

169. KaboreL., Chelbi S., FaureR., Laurent E., Marquet В. Diastereoselective fluorination at benzylic position by anodic oxidation // Tetrahedron Lett. — 1990. V. 31. - N 22. - P. 3137-33140.

170. Chelbi S., Laurent E., Marquet В. II FR. Demande FR 2,641,002. / CA 114(1991) 110785q.

171. Fuchigami Т., Shimojo M., Konno A., Nakagawa K. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 1. Regioselective anodic monofluorination of organosulfur compounds I I J. Org. Chem. 1990. - V. 55.-N25.-P. 6074-6075.

172. Suryanarayanan V., Noel M. Selective electrofluorination of phenyl-acetonitrile and a-(phenylthio)acetonitrile — the role of sulfur and other operating parameters // J. Fluor. Chem. 1998. - V. 91. - N 2. - P. 153157.

173. Brigaud Т., Laurent E. Oxidative fluorination of sulfides in the presence of Et3N-3HF I I Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31. - N 16. - P. 2287-3390.

174. Konno A., Fuchigami T. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 23. Regioselective anodic difluorination of sulfides using novel fluorine source Et4NF-4HF // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - N 24. - P. 8579-8581.

175. Altenburger J. M., Schirlin D. General Synthesis of Polyfimctionalized Fluoromethyleneketone Retroamides as Potential Inhibitors of Thrombin // Tetrahedron Lett. 1991. - v. 32. N 49. - P. 7255-7258.

176. Shi G., Cai W. §,s-Unsaturated p,P-difluoro-a-keto Esters: Novel Synthesis and Utilitias Precusors of P,P-Difluoro-a-amino Acids // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. - N 20. - P. 6289-6396.

177. Kwok P. Y, Muellner F. W., Chen С. K, Fried J. Total synthesis of 7,710,10- and 13,13-difluoroarachidonic acids // J. Am. Chem. Soc. 1987. -V. 109.-N 12.-P. 3684-3692.

178. Fuchigami Т., Konno A., Nakagawa K., Shimojo M. Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 12. Selective Anodic Monofluorination of Fluoroalkyl and Alkylsulfides // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - N 20 . -P.5937-5941.

179. Dawood К. M., Higashiya S., Hou Y., Fuchigami T. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 35. Anodic fluorination of 2-pyrimidyl, 2-pirydyl, and 2-quinozolinonyl sulfides // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. -N21.-P. 7935-7939.

180. Yoshiyama Т., Fuchigami T. Anodic gem-Difluorination of Dithioacetals //Chem. Lett.- 1992. -N 10.-P. 1995-1998.

181. Brigaud Т., Laurent A., Laurent E. Oxidative fluorination of sulfides in presence of Et3N*3HF // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1991. -V. 59.-N 1-4.-P. 153-156.

182. Narizuka S., Fuchigami T. Electroghemical partial fluorination of organic compounds. 8. Highly Regioselective anodic monofluorination of P-lactams // J. Org. Chem. 1993. - V.58. N 16. - P. 4200-4201.

183. Narizuka S., Konno A., Matsuyama H., Fuchigami T. Electrolytic partial fluorination of organic compounds. VI. Diastereoselectiveelectrofluorination of 4-thianone derivatives // Denki Kagaku 1993. - V. 61. -N 7. - P.868-869. / CA 119 (1993) 270959f.

184. Konno A., Nakagawa К ., Fuchigami T. New Mechanistic Aspects of Anodic Monofluorination of Halogenoalkyl and Alkyl Phenyl Sulphides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991.-N 15.-P.1027-1029.

185. Рожков И.Н., Бухтиаров A.B., Кнунянц И.Л. Электрохимическое фторирование сульфонов // Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1969. Вып. 4. - с. 945-947.

186. Промышленные фторорганические продукты. Максимов Б.Н., Барабанов В.Г., Серушкин И.Л., Зотиков B.C., Семерикова И.А., Степанов В.П., Сагайдакова Н.Г., Каурова Г.И. 1996. Химия. С.Петербург. 541с.

187. Фтор и его соединения. Т. 2. Москва. ИЛ. 1956. 495 с.

188. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. 8th Ed. 1987. Springer-Verlag. 310p.

189. Gutowsky H.S., Chen F.-M. Spin-echo nuclear magnetic resonance studies of chemical exchange. V. Perfluorcyclohexane // J. Phys. Chem. 1965. -V. 69.-N9.-P. 3216-3219.

190. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 541 с.

191. Tiers G. V.D. Fluorine nuclear spin resonance (NMR). III. Slow conformational isomerization of perfluorcyclohexane and the nature of rotational potential // Proc. Chem. Soc. 1960. - P. 389-390.

192. Inoue К, Nagase S., Kodaira K., Baba H., Abe T. Electrochemical fluorination of benzenes and pyridines // Repts. Govt. Ind. Res. Inst. Nagoya. 1973. Vol. 22. N 11. P. 424-429. РЖХим. 1975. ЗБ1560.

193. Feeney J., Sutcliff L.H. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectra of some fluorinated cyclohexanes // Trans. Faraday Soc. / C.A. 1950. Vol. 44. - 5236.

194. Dresdner R.D., Reed T.M. Ill, Taylor Т.Е., Young J.A. Six and twelve carbon fluorcarbon derivatives of sulfur hexafluoride // J. Org. Chem. — 1960.-V. 25.-N8.-P. 1464-1466.

195. Dresdner R. D., Young J. A. Some New Sulfur-bearing Fluorocarbons Derivatives//J. Am. Chem. Soc.- 1959.-V. 81.-N3.-P. 574-577.

196. Momota K., Mukai K., Kato K., Morita M. Electrochemical fluorination of toluene, monofluormethylbenzene, difluormethylbenzene // Electrochim. Acta. 1998. -V. 43. - N 16-17. - P. 2503-2514.

197. Parr W.J.E., Schaefer T. Through-space or proximate fluorine-19, fluorine-19 and fluorine-19, proton spin-spin coupling constans in some benzylsulfonyl fluoride derivatives // Canad. J. Chem. 1976. - V. 54. - N 22.-P. 3564-3568.

198. Feiring A.E. Chemistry in hydrogen fluoride. 6. Oxidative fluorination of aromatic compounds // J. Org. Chem. 1979. - V. 44. - N 4. - P. 12521254.

199. Hsee Li C., Sardella D. J. Through-space 13C-19F Couplings in Highly-Crowded Systems: Radial Dependence and Electronic Effects // Magn. Res. Chem. 1990. - V. 28. - N 8. - P. 688-692.

200. Шаинян Б. А., Данилевич Ю. С., Вельский В. К., Сташ А. И., Григорьева А. А., Чувашев Ю. А. Селективное ароматическое фторирование фенилметилсульфона // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - Вып. 10.-С. 1515-1517.

201. Gal С., Rozen S. The effect of two electron-withdrawing groups on remote tertiary hydrogens susceptible to electrophilic fluorination using F2 // J. Fluor. Chem. 1982. - v. 20. p. 689-694.

202. Burdon J., Parsons I. W., Tatlow J. C. Fluorinations with high valency metal fluorides and by electrochemical method. Are they oxidation processes? // Tetrahedron. 1972. - V. 28. - N 1. - P. 43-52.

203. Tasaka A., Sakaguchi H., Aki R. Electrochemical fluorination of acetamide and formamide in molten KH2F3 //J. Fluor. Chem. 1982. - v. 21. - p. 51.

204. Tasaka A., Sakaguchi H., Aki R., Ihara H., Saka K., Yamamoto T. J. Electrochemical fluorination of acetamide and formamide in molten potassium hydrogen fluoride (KH2F3) // J. Fluor. Chem. 1985. - V. 27. - N l.-P. 23-33.

205. Haruta M., Watanabe N. Electrochemical fluorination of acetonitrile // J. Fluor. Chem. 1976. - V. 7. N 1-3. - P. 159-177.

206. Виниловые эфиры. Шостаковский M. Ф. М.: Изд. АН СССР, 1952. 280с.

207. Alexander J. R., McCombie H. Reactions of divinyl sulfide, sulfoxide and sulfone // J. Chem. Soc. 1931. - Part II. - P. 1913-1918.

208. Григорьева А. А., Шаинян Б. А., Каурова Г. И., Грачева Е. И., Лесневская Н. Б., Барабанов В. Г. Электрохимическое фторирование непредельных сульфидов и сульфонов // ЖПХ. 2002. - Т. 75. - Вып.7.-С. 1112-1117.

209. Шаинян Б. А., Григорьева А. А. Неожиданные превращения бутил-винилового эфира под действием HF // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып.8.-С. 1236-1237.

210. Rulev A. Yu., Zinchenko S. V. Regioselectivity of the protonation of capto-dative enaminones // Mendeleev Comm. 2001. - V. 11. - N 2. - P. 70-72.

211. Behrend E., Haas A. Pseudohalogen compounds. XX. Perfluorinated alkane and phenylsulfonyl // J. Fluor. Chem. tfc-Org. Chem. 1974. — V. 4-Nl.-P. 83-89.

212. Шаинян Б. А., Григорьева A. A. N,N' Бис(трифторметансульфонил)-оксамид //ЖОХ -2001.-Т. 71.-Вып. 6.-С. 1054.

213. Franz J.E., Osuch С. The reactions of sulfonamides with oxalyl chloride // J. Org. Chem. 1964. - V. 29. - N 2. - P. 2592-2595.

214. Пат. 2091115 (1994). Канада// С. A. 122 (1995) 85490v.

215. Пат. 06231754 (1994). Япония // С. А. 122 (1995) 13759s.

216. Grakauskas V. J. Direct liquid phase fluorination of aromatic compounds // Org. Chem. 1970. - V. 35. -N 3. P. 723-728.

217. Fifolt M.J., Sojka S.A., Wolfe R.A., Hojnicki D.S. A chemical shift additivity method for' the prediction of fluorine-19 chemical shifts in fluoroaromatic compounds // J. Org. Chem. 1989. — V. 54. — N 13. - P. 3019-3023.

218. Kerr C.A., Quinn K.J., Rae I.D. Fluorine magnetic resonance V. Fluorine-fluorine coupling in 1,4-difluorobenzenes. // Aust. J. Chem. 1980. - V. 33. -N 12.-P. 2627-2634.

219. Шостаковский М.Ф., Гладышевская В.А. О некоторых реакциях, протекающих при процессах полимеризации винилбутилового эфира. It Изв. АН СССР. ОХН. 1954. - Вып. 2. - С. 362-369.