Электрофоретическое разделение и тест-определение L-α- аминокислот в водных и организованных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Селифонова, Екатерина Игоревна

• Селифонова, Екатерина Игоревна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Селифонова, Екатерина Игоревна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ а-АМИНОКИСЛОТ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1. Высокоэффективная жидкостная хроматография.

1.2. Газожидкостная и газовая хроматография.

1.3. Тонкослойная хроматография.

1.4. Ионообменная хроматография аминокислот.

1.5. Капиллярный электрофорез.

1.6. Спектрофотометрия.

1.7. Титриметрические методы.

1.8. Электрохимические методы.

1.9. Проточные методы определения а-аминокислот.

1.10. Сенсоры на аминокислоты.

Глава 2. РЕАГЕНТЫ, АППАРАТУРА, ТЕХНИКА ПРОВЕДЕНИЯ

ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1. Исходные вещества и реагенты.

2.2. Аппаратура и методика эксперимента.

Глава 3. ПРЕДВАРИТЕЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНР1Я

И ОПТИМИЗАЦИЯ ПАРАМЕТРОВ ПОЛУЧЕНИЯ ЭЛЕКТРОФОРЕТИЧЕСКИХ ТЕСТОВ.

3.1. Особенности бумажных носителей как поддерживающей среды для проведения зонального электрофореза а-аминокислот.

3.2. Выбор оптимальных буферных растворов для электрофоретического разделения а-аминокислот на целлюлозной поддерживающей среде.

3.3. Выбор оптимальных условий визуализации электрофоретически разделенных а-аминокислот на целлюлозной поддерживающей среде.

3.4. Подвижность, параметры эффективности и селективности электрофоретического разделения а-аминокислот.

Глава 4. ЭЛЕКТРОФОРЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ а-АМИНОКИСЛОТ В КИСЛЫХ СРЕДАХ

4.1. Взаимосвязь электрофоретического поведения а-аминокислот с их протолитическими свойствами.

4.2. Другие факторы, влияющие на электрофоретическое поведение а-аминокислот на целлюлозной поддерживающей среде.

4.2.1. Электроосмотический поток.

4.2.2. Ток буфера и «сифонный эффект».

4.2.3. Адсорбция аминокислот на фильтровальной бумаге.

4.2.4. Влияние времени электрофореза на параметры эффективности выделения аминокислот

4.2.5. Некоторые примеры электрофоретического разделения смесей аминокислот.

4.2.6. Цветометрическая обработка полученных электрофореграмм аминокислот.

Глава 5. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ

СМЕШАННЫХ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ а-АМИНОКИСЛОТ.

5.1. Система смешанных водных растворов валин - лизин.

5.2. Система аланин - лизин - Н20. И

5.3. Система валин - аргинин - №0.

5.4. Система аспаргиновая кислота - аргинин - Н20.

Глава 6. ОСОБЕННОСТИ ЭЛЕКТРОФОРЕТИЧЕСКОГО РАЗДЕЛЕНИЯ а-АМИНОКИСЛОТ В ОРГАНИЗОВАННЫХ СРЕДАХ НА ОСНОВЕ АНИОННЫХ ПАВ.

6.1. Влияние предмицеллярных концентраций ПАВ на электрофоретическое поведение а-аминокислот на целлюлозной поддерживающей среде.

6.2. Дифференцирующий эффект организованных сред аПАВ при разделении а-аминокислот методом зонального электрофореза на целлюлозной поддерживающей среде.

6.3. Определение констант связывания и констант распределения катионов а-аминокислот с мицеллярными фазами ДДС.

6.4. Изучение влияния мицеллярной псевдофазы додецилсульфата натрия на ионизацию а-аминокислот по аминогруппе.

Глава 7. ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ

РАЗРАБОТАННЫХ МЕТОДИК.

7.1. Тесты на присутствие основных и кислых аминокислот в их смешанных растворах.

7.2. Идентификация пролина и триптофана в смешанных растворах с помощью реактивных индикаторных бумаг (РИБ).

7.3. Новые возможности разделение в мицеллярных средах.

7.4. Определение основного вещества в препаратах аминокислот

7.4.1. Определение основного вещества в препарате «Глицин»

7.4.2. Определение основного вещества в препарате «Метионин».

7.4.3. Определение глицина и глутаминовой кислоты в препарате «Элтацин».

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрофоретическое разделение и тест-определение L-α- аминокислот в водных и организованных средах»

Актуальность работы. Смеси а-аминокислот и сами аминокислоты являются эффективными добавками при производстве пищевых продуктов, применяются в фармацевтической промышленности как препараты для спортивного и парэнтерального питания, при профилактике и лечении различных заболеваний. В связи с тем, что терапевтический эффект достигается при соот-, вегствующей концентрации аминокислот, содержание последних в продуктах питания и лекарственных препаратах строго нормируется.

Одной из актуальных задач аналитического контроля производства и применения аминокислотных препаратов является надежное определение этих биологически активных веществ в их смесях. Задача является одной из приоритетных в аналитической химии, и осложнена тем, что в смешанных растворах аминокислот могут протекать разнообразные побочные процессы, в результате чего образуется сложная многоионная смесь, затрудняющая разделение и определение этих веществ.

Актуальна также разработка простых и дешевых тест-методов определения а-аминокислот, что востребовано при предварительных скрининговых обследованиях многочисленных объектов на содержание аминокислот, посколыс-у в этих случаях применение прецизионных, дорогостоящих и сложных методов определения, таких как капиллярный электрофорез, ВЭЖХ экономически не оправдано и технически не реализуемо. В настоящее время тест-определения аминокислот практически не проводятся, т.к. на данный момент известна лишь одна фирма, производящая тесты на а-аминокислоты (I ерма-ния), основанные на принципе иммунофермептного анализа. Из обзора ли, тературы следует, что тест-системам посвящено лишь около 1% исследований.

Решение указанной проблемы возможно с применением зонального электрофореза на целлюлозной поддерживающей среде, поскольку с одной стороны, это «мягкий» метод разделения, что важно в случае лабильных органических соединений, с другой - получение электрофореграмм с разделенными аминокислотами позволяет применять современные сканер-технологии, цветометрию, спектроскопию диффузного отражения для количественного определения аминокислот непосредственно на электрофореграмме. Варьирование факторов среды может послужить инструментом для направленного изменения селективности разделения аминокислот методом зонального электрофореза и таким образом обеспечить получение избирательных электро-форетических тестов на отдельные аминокислоты. Работы в этом направлении до настоящего исследования систематически не проводились.

Работа является частью плановых госбюджетных исследований кафедры аналитической химии и химической экологии СГУ, а также выполнена в соответствии с проектом Российского фонда фундаментальных исследований № 04-03-33-077.

Цель работы состояла в изучении закономерностей электрофоретиче-ского разделения двадцати а-аминокислот на целлюлозной матрице в водных и организованных средах и разработке на основе полученных результатов тсст-методов определения отдельных аминокислот в их смешанных растворах. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- установить взаимосвязь между электрофоретическим поведением а-аминокислот и состоянием их в водных и организованных средах;

- выявить влияние организованных сред на основе ПАВ при электрофо-ретическом разделении а-аминокислот;

- применить сканер-технологии и спектроскопию диффузного отражения для количественной оценки электрофоретических тестов;

- оценить эффект перезарядки цвиттерионных форм а-аминокислот в смешанных растворах и влияние этого фактора на результаты электро-форетического разделения;

- представить примеры применения разработанных электрофоретических гестов для определения аминокислот в объектах.

Научная новизна исследования. Установлено, что определяющими факторами при разделении смесей аминокислот в водных средах (рН = 1,6) является отношение заряда аминокислоты к массе Z/M и знак заряда, регулируемые с помощью рН-фактора.

Показана зависимость параметров эффективности электрофоретического выделения аминокислот от их состояния в растворе: с увеличением рН уменьшается электрофоретическая подвижность всего ряда аминокислот; изменяется направление движения ди-анионов аминокислот.

Впервые разработаны схемы электрофоретического выделения отдельных аминокислот, а также групп основных и кислых аминокислот из смешанных растворов.

Исследована природа дифференцирующего действия организованной среды на электрофоретическое разделение аминокислот с позиций электростатических и гидрофобных взаимодействий. Подтверждено соблюдение правила Гартли и доказано участие гидрофобных взаимодействий ряда аминокислот с мицеллами аПАВ (образование смешанных мицелл). Рассчитаны константы связывания и константы распределения аминокислот с мицеллами додецилсульфата натрия. Предложена схема локализации аминокислот разных групп в мицеллах анионных поверхностно-активных веществ.

На основании изучения электропроводности, величин рН и показателя преломления в смешанных водных растворах систем: валин - лизин, аланин -• лизин, валин - аргинин, аспарагиновая кислота - аргинин и обработки полученных данных методом дисперсионного анализа показана возможность протекания процессов перезарядки цвиттерионных форм аминокислот по типу: кислота-основание Бренстеда.

Разработана композиция на основе нингидрина и технология ее нанесения на олектрофореграмму для визуализации аминокислот.

На основании установленных закономерностей разработаны методики электрофоретических тест-определений аминокислот в многокомпонентных смешанных растворах, в бинарных растворах аминокислот с близкими значениями изоэлектрических 1'очек, в фармацевтических препаратах.

Применены методы цветометрии и спектроскопии диффузного отражения для количественной оценки визуализированных электрофоретических тестов.

Практическая значимость работы. Найденные закономерности элек-трофоретического поведения а-аминокислот позволяют прогнозировать возможность их разделения в смешанных растворах.

Разработаны методики получения электрофоретических тестов на аминокислоты и показана возможность количественной оценки содержания аминокислот в смесях методами цветометрии и спектроскопии диффузного отражения.

Даны примеры практического применения разработанных тест-методик для оценки качества фармпрепаратов, разделения а-аминокислот с близкими значениями рТ, определения пищевой ценности кормов, идентификации групп основных и кислых аминокислот в смешанных растворах.

Положения, выносимые на защиту:

- результаты влияния рН-фактора на электрофоретическое разделение а-аминокислот в водных средах;

- дифференцирующий эффект организованной мицеллярной среды как фактор повышения избирательности электрофоретического разделения ос-аминокислот;

- результаты применения сканер-технологии и спектроскопии диффузного отражения для количественного определения разделенных а-аминокислот на электрофореграммах;

- методики проведения индивидуального и группового электрофоретического тестирования а-аминокислот в смешанных растворах;

- примеры использования электрофоретических тестов для определения а-аминокислот в объектах.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на следующих конференциях: XVIII Менделеевском Конгрессе по общей и прикладной химии (Москва, 2007); II Всероссийской конференции

Аналитика России» с международным участием (Краснодар, 2007); XV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2008» (Москва, 2008); VIII Украинской конференции по аналитической химии с международным участием (Одесса, 2008); II Международном форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2008); съезде аналитиков России «Аналитическая химия - новые методы и возможности» (Клязьма, 2010); Всероссийской научной молодежной школе-конференции «Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии» (Омск, 2010); VII Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2010); IV Международной конференции «Экстракция органических соединений ЭОС-2010» (Воронеж, 2010); VIII Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2011); V Всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011); Всероссийской научной школе по аналитической химии (Краснодар, 2011).

Публикации. По материалам диссертации опубликована 21 работа: один патент; 10 статей, в том числе 3 в журналах, рекомендованных ВАК; 7 статей в реферируемых сборниках научных статей; 10 тезисов докладов.

Основное содержание диссертации изложено в следующих работах:

1. Патент № 2390015 Россия, МПК G 01 N 31/22. Способ избирательной идентификации триптофана в смеси а-аминокислот / Е.И. Селифонова, Р.К. Чернова, O.A. ТДаревская. 2010. Бюл. № 14.

2. Чернова Р.К., Косырева И.В., Селифонова Е.И., Денисова E.H. Элек-трофоретическое разделение и цветометрическое определение некоторых а-аминокислот // Изв. вузов. Сер. Химия и химическая технология. 2007. Т. 50, вып. 9. С. 21-24.

3. Козлова Л.М., Чернова Р.К., Селифонова Е.И. Фотометрическое и комплексонометрическое определение бериллия (II) в сплавах и сточных водах // Цветные металлы. 2009. № 11. С. 50-53.

4. Селифонова Е.И., Косырева И.В., Чернова Р.К. Цветометрическое определение лизина после его электрофоретического отделения от смеси а-аминокислот // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2011. Т. 11, вып. 1.С. 33-38.

5. Чернова Р.К., Селифонова Е.И., Косырева И.В. Некоторые методологические подходы к электрофоретическому разделению а-аминокислот // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2007. Т. 7, вып. 2. С. 21-27.

6. Царевская O.A., Селифонова Е.И., Чернова Р.К. Тест-идентифика-ция некоторых а-аминокислот // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч. тр. Саратов: Научная книга, 2007. С. 234-236.

7. Селифонова Е.И., Чернова Р.К., Косырева И.В. Некоторые подходы к разделению а-аминокислот методом зонального электрофореза // Новые методы и приборы для химических исследований и анализа: Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (23-27 сент. 2007 г.): в 5 т. Т. 4: Биомолекулярная химия и биотехнология. М.: Издат. дом «Граница», 2007. С. 216.

8. Селифонова Е.И., Чернова Р.К., Царевская O.A. Тест-определение некоторых а-аминокислот // Аналитика России: Материалы II Всерос. конф. по аналит. химии с междунар. участием. Краснодар, 2007. С. 465.

9. Селифонова Е.И., Никонова Д.А. Некоторые нанохимические аспекты электрофоретического разделения а-аминокислот // Материалы XV Междунар. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2008». Химия. М., 2008. С. 58.

10. Селифонова Е.И., Чернова Р.К., Никонова Д.А. Разделение а~ аминокислот методом зонального электрофореза в гидрофобизированных средах // Тез. докл. VIII Украин. конф. по аналит. химии с междунар. участием, 8-12 сент. 2008 г. Одесса: Атлант, 2008. С. 138.

11. Селифонова Е.И., Чернова P.K. Закономерности электрофоретиче-ского разделения а-аминокислот // Аналитика и аналитики: Реф. докл. II Меж-дунар. форума, 22-26 сент. 2008 г.: в 2 т. Воронеж: Изд-во ВГТА, 2008. Т. 2. С.552.

12. Селифонова Е.И., Царевская O.A. Реактивные индикаторные бумаги для тест-определения а-аминокислот // Аналитика и аналитики: Реф. докл. II Между нар. форума, 22-26 сент. 2008 г.: в 2 т. Воронеж: Изд-во ВГТА, 2008. Т. 1.С. 167.

13. Селифонова Е.И., Чернова Р.К., Косырева И.В., Пысина М.В. Методология электрофоретического отделения и цветометрического определения основных а-аминокислот // Аналитическая химия - новые методы и возможности: Тез. докл. съезда аналитиков России, г. Клязьма, 26-30 апр. 2010 г. М.: Б.и., 2010. С. 161-162.

14. Косырева И.В., Селифонова Е.И., Пысина М.В. Электрофоретическое отделение и цветометрическое определение лизина в смеси а-ами-нокислот // Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии: Тез. докл. Всерос. науч. молодеж. шк.-конф., г. Омск, 16-24 мая 2010 г. Омск: Б.и., 2010. С. 1-2.

15. Иванов Д.Н., Пысина М.В., Селифонова Е.И., Косырева И.В., Чернова Р.К. Спектроскопия диффузного отражения в анализе визуализированных электрофореграмм а-аминокислот // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч. тр. VII Всерос. конф. молодых ученых. Саратов: Изд-во «КУБиК», 2010. С. 159-161.

16. Селифонова Е.И., Косырева И.В., Пысина М.В., Чернова Р.К. Мицел-лярная экстракция анионными ПАВ в электрофоретическом разделении и цве-тометрическом определении а-аминокислот//Экстракция органических соединений ЭОС - 2010: Каталог докл. IV Междунар. конф., г. Воронеж, 20-24 сент. 2010 г. Воронеж: Изд-во ВГТА, 2010. С. 108.

17. Селифонова Е.И., Новиков А.Н., Чернова Р.К. Некоторые физико-химические характеристики смешанных водных растворов валина и лизина //

Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч. тр. VIII Всерос. конф. молодых ученых с междунар. участием. Сара, тов: Изд-во «КУБиК». 201,1. С. 156-160.

18. Пысина М.В., Селифонова Е.И., Чернова Р.К. Влияние протолитиче-ских свойств (Ь)-а-аминокислот на их электрофоретическое поведение // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч. тр. VIII Всерос. конф. молодых ученых с междун. участием. Саратов: Изд-во «КУБиК». 2011. С. 110-115.

19. Джураева O.A., Селифонова Е.И., Пысина М.В., Жукова Д.В., Чернова Р.К. Влияние мицеллярных сред на протолитические свойства а —аминокислот // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч. тр. VIII Всерос. конф. молодых ученых с междунар. участием. Саратов: Изд-во «КУБиК», 2011. С. 170-173.

20. Пысина М.В., Селифонова Е.И. Электрофоретическое отделение и денситометрическое определение гистидина в смесях a-аминокислот // Химия в современном мире: Материалы V Всерос. конф. студентов и аспирантов. СПб., 2011. С. 124-126.

21. Чернова Р.К., Селифонова Е.И., Пысина М.В. Электрофоретическое ракзделение a-аминокислот с помощью лиофильных наноразмерных агрегатов анионных ПАВ // Всероссийская научная школа по аналитической химии: ма териалы научной школы: Краснодар, 2011. С. 143.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Селифонова, Екатерина Игоревна

ВЫВОДЫ

1. Изучено электрофоретическое поведение 20-ти L-a-аминокислот в водных и организованных средах при варьировании рН-фактора методом зонального электрофореза на целлюлозной поддерживающей среде.

Исследовано влияние с(роения и состояния аминокислот в растворах, концентрации и шпа поверхностно-активных веществ, способов визуализации элекгрофореграмм на эффективность электрофоретического выделения и определения аминокислот. Установлена возможность избирательного элек-трофоретического отделения основных (рН= 1,6), кислых (рН = 4,6) и других аминокислот из многокомпонентных смешанных pací воров, определяемая фактором Z/Mr.

2. Установлено дифференцирующее действие opj анизованных сред на основе анионных ПАВ на электрофорешческое поведение 20 а-аминокислот. Выделено три группы: нулевой подвижности, каюдно- и анодно-ориен-тированных аминокислот. С позиций электростатических и гидрофобных взаимодействий дана интерпретация наблюдаемым явлениям. Факт гидрофобного взаимодействия аминокислот с мицеллами додецилсульфат натрия \ подтвержден найденными значениями констант связывания, констант распределения и их соответствием величинам коэффициента распределения аминокислот в системе н-октанол - вода.

Предложена схема возможной локализации аминокислот в мицеллах ДДС. Выявлены новые возможности избирательного электрофоретического выделения 10-nb аминокислот из смешанных растворов в модифицированном ПАВ буферном электролите.

3. Применен дисперсионный анализ для исследования влияния концентрационного фактора на возможные взаимодействия между аминокислотами в

1 < смешанных водных растворах. Установлен факт увеличения электропроводности при уровнях концентраций компонентов выше 0,1 М в смешанных растворах: основные (лизин, аргинин) - нейтральные (валил, аланип) или кислые (аспарагиновая кислота) аминокислоты, что находит объяснение с позиций возможного переноса протона между цвиттерионными формами аминокислот и оснований (по Бренстеду) с образованием катионов и анионов.

4. Изучены условия и разработана технология получения электрофоре-тических тестов на аминокислоты. Показана перспектива применения сканер-технологии и спектроскопии диффузного отражения для определения миллиграммовых концентраций электрофоретически выделенных и визуализированных аминокислот с погрешностью, не превышающей 8-10%.

Разработаны селективные тест-бумаги для идентификации пролина и триптофана в многокомпонен i ных смесях аминокислот.

Новизна предлагаемых аналитических решений подтверждена патентом.

5. Электрофоретические тесты применены для выделения и определения аминокислот в растворах и фармацевтических препаратах: глицине, метиони-не, элтацине. Предварительная пробоподготовка фармпрепаратов предусматривает перевод пробы в pací вор, избирательное электрофоретическое выделение аминокислоты на бумажной матрице, ее визуализацию и цветометри-ческое определение.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Селифонова, Екатерина Игоревна, 2011 год

1. Сакодынский К.И., Бражников В.В., Волков С.А., Зельвенский В.Ю., Ган-кина Э.С., Шагц В.Д. Аналитическая хроматография. М.:Химия, 1993.464с.

2. Бауэр Г., Энгельгард X., Хеншеп А. и др. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / под ред. А. Хеншена, К.-П. Хупе, Ф. Лот-шпайх, В. Вёльтера. М.: Мир, 1988.

3. Fekkes D. State-of-the-art of high-performance liquid chromatographic analysis of amino acids in physiological samples // J. Chromatogr. B. 1996. Vol. 682, № l.P. 3-22.

4. Teerlink Т., Leeuwen P.A.M. van, Iloudijk A. Plasma Amino Acids determined by liquid chromatography within 17 minutes // Clin. Chem. 1994. Vol. 40, № 2. P. 246-249.

5. Краснова И.Н., Карпова Л.А., Черкас Ю.В. Определение аминокислот в сыворотке крови человека методом обращен!ю-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии в режиме изократического элюирования // Жури, аналит. химии. 2000. Т. 55, № 1. С. 66-74.

6. Jozeph М., Davies P. Electrochemical activity of o-phthaldialdehyde mercapto-ethanol derivatives of amino acids // J. Chromatogr. 1983. Vol. 274. P. 125-130.

7. Jacobs W.A. O-Phthalaldehyde-sulfite derivatization of primary amines for liquid chromatography-electrochemistry // J. Chromatogr. 1987. Vol. 392. P. 435-441.

8. Lottspiech F., Birarelli M., Carducci C., Pontecorvi A., Antonozzi I. Simultaneous high-performance liquid chromatographic determination of amino acids in a dried blood spot as a neonatal screening test//J. Chromatogr. 1990. Vol. 511. P. 131-136.

9. Qureshi G.A., Gokmen S. Determination of amino acidb by liquid chromatography based on pre- and column derivation // Clin, acta turc. 1987. Vol. 15, № 2. P. 227-241.

10. Allison L.A., Mayer J.S., Shoup R. o-Phthalaldehyde derivatives of amines for high-speed liquid chromatography/electrochemistry // Anal. Chem. 1984. Vol. 56, №7. P. 1089-1096.

11. Donzanti B.A., Yamamoto B.K. An improved and rapid HPLC-EC method for the isocratic separation of amino acid neurotransmitters from brain tissue and microdialysis perfusates // Life Sciences. 1988. Vol. 43, № 11. P. 913-922.

12. Qureshi G.A., Qureshi A.R. Determination of free amino acids in biological samples: problems of quantitation // J. Chromatogr. 1989. Vol.491, №2. P. 281-289.

13. Fiorino A., Frigo G., Cucchetti E. Liquid chromatographic analysis of amino and imino acids in protein hydrolysatcs by post-column derivatization with o-phthalaldehyde and 3-mercaptopropionic acid // J. Chromatogr. 1989. Vol. 476. P. 83-92.

14. Zhao Q., Wada LI. On-line precolumn derivatization method for determination of amino acids with o-phthalaldehycle and 2-mercaptoethanol // Anal. Sci. 1989. Vol. 5, № 4. P. 487-488.

15. Yamashita Т., Yamasaki M., Sano Т., Harada S., Yano IT. Micellar catalytic effects of the kinetics of the ionization of basic amino acid and acidic amino acid studied by the ultrasonic absorption method //Lanamuir. 1995. Vol. 11. P. 1477.

16. Juhasz G., Kekesi A.K., Pungor K., Slezsak I. Measurement of microdialysis samples by electrochemical and fluorescent detectors // Bioelectroanalysis II: 2nd Symp., Natratuzed. 11-15 Oct., 1992. Budapest: Akadimiai Kiads, 1993. P.59-74.

17. Algennissen В., Nundel M., Rieclel E. Analytik von Aminosauren mit Fluoreszenz I-IPLC // GIT. 1989. Vol. 33, № 9. S. 783-790.

18. Moretti F., Birarelli M., Carducci C., Pontecorvi A., Antonozzi I. Simultaneous high-performance liquid chromatographic determination of amino acids in a dried spot as a neonatal screening test // J. Chromatogr. A. 1990. Vol. 511. P. 131-136.

19. Wen W., Min L., Yicong Z., Wuan Ch., Quingle Z. Энантиомерное разделение производных аминокислот на неподвижной фазе L-винной кислоты // Chin. J. Anal. Chem. 2004. Vol. 32, № 2. P. 213-216.

20. Bestimmung von Aminosfureri mit FMOC //LaborPraxis. 1994. Vol. 18,№8.S.38.

21. Краснова ШТ., Колмакова И.В., Карпова Л.А. Анализ нейромедиаторных аминокислот и биогенных аминов в спинномозговой жидкости методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52, № 7. С. 767-772.

22. Витт С.В., Воробьев ММ., Пасконова Е.А., Сапоровская М.Б., Беликов В.М. Определение N-тринитрофенилпроизводных некоторых аминокислот и пептидов методом жидкостной хроматографии высокого давления //Журн. аналит. химии. 1983. Т. 38, № 8. С. 1538-1539.

23. Maliner M.F., Schrocder L.A. Amino acid analysis by high-performance liquid chromatography with methanosulfonic acid hydrolysis and 9-Hudrenylmethyl-chlorolomea derivatization // J. Chromatogr. 1990. Vol. 814, № 2. P. 227-238.

24. Astephen N., Wheal T. An amino acid analysis method for assessing nutritional quality of infant formulas // Int. Lab. 1993. Vol. 23, № 5. P. 22-26.

25. Dimova N. RP-HPLC analysis of amino acids with UV-detection // Докл. Ьолг. АН. 2003. Т. 56, № 12. С. 75-78.

26. Cohen S.A., van Wandelen Ch. Determining protein concentration by quantitative amino acid analysis // Pitt. Febr. 27 March 4, 1994: Abstr. Chicago III, 1994. P. 4190.

27. Чернобровкин М.Г., Кольцова H.B., Шепелев Б.Н. Определение аминокислот в препарате «Элтации» // Фармация. 2004. Т. 53, № 5. С. 18-20.

28. Min У., "lomellini S.A. Indirect fluorescence detection of amino acids and ali, , phatic biogenic polysmines for HPLC // Pitt. Conf. Anal. Chem. Appl. Spectosc.1. Orlando, 1999. P. 49. '

29. Gatte R., Gioia M.G., di Pieta A.M. Phanquenone: a useful fluorescent pre-chromatographic derivatization reagent for liquid chromatographic analysis of aminoacid dosage fonn // Anal. Chem. Acta. 2002. № 1-2. P. 11-20.

30. Peterson J.A., Lorenz L.J., Risley D.S., Sandmann B.J. Amino acid analysis of peptides using HPLC with evaporative light scattering ^election п J. Liq. Chio-matogr. Relat. Technol. 1999. Vol. 22, № 7. P. 1009-1025.

31. Subramanian R., Kelley W.R., Floyd Ph.D., Tan Zh.J., Webb A.G. A microcoil NMR probe for coupling microscale HPLC with on-line NMR spectroscopy // Anal. Chem. 1999. Vol. 71, № 23. P. 5335-5339.

32. Holsommer H.J., Klein I., Griihing J., Hoplcer H.-R. Bcstimmung von D-Ami-nosauren in Fruchsaften // Flussig. Obst. 1989. Vol. 56, № 10. S. 649-651.

33. Rundlett K.L., Armstrong L.W. Determination of free D-amino acids in food using precolumn FMOC derivatization with chiial рЬаьс 11PLC // PiHsbuigli Conf., Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Atlanta, Ga, Match 8-12th, 1993: Abstr. P. 85.

34. Басюк B.A. Разделение энантиомеров аминокисло! на сорбенте с обращенными фазами, покрытом Ы-окгал-Ь-пролпном // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45, № 11. С. 2166-2169.

35. Сакида X., Аояма Т. Жидкостная хроматография и масс-спектрометрия. Примеры анализа биологически активных соединений // Гшдай кагаку = Chem. Today. 1989. № 216. P. 36-41.

36. MD800 LCD nuovo rivelabore Fisons per ITPLC // Riv. Ital. Sostanze grasse. 1994. Vol. 71, № 3. S. 430.

37. Бубенчикова В.IT., Сухомлинова 10.А. Лабазник шестилепестный: аминокислотный и минеральный состав // Фармация. 2005. Т. 54, № 3. С. 9-11.

38. Erdmann D., Stuurman II.W., Tuss И. Automalische Probenvorbereitung und Analyse in der HPLC // Gil I. 1989. Vol. 33, Suppl. № 3. 3. 3-5.

39. Liu A., Wang E. Amjjerometric detection of amino acids in a flow-injection system with a nickel(II)-modified electrode with an Eastman-AQ polymer film // Anal. Chim. Acta. 1993. Vol. 280, № 2. P. 223-229.

40. Simonson Pt.G., Petrzyk D.J. Separation and detection of underivatized amino acids //J. Liquid. Chromatogr. 1993. Vol. 16, № 3. P. 597-618.

41. Mitic S.S., Pavlovic A.N., Tosic S.B., ArsicB.B., Sunaric S.M. Quantitative Determination of Glycine in Commercial Dosage Forms by Kinetic Spectrophotometry// Журнал аналитической химии.2009. Т. 64, № 7. С. 703-708.

42. Лядощук В.А., Денисенко А.Д. Определение концентрации асимметричною диметиларгинина в плазме крови у человека методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с электрохимическим детектором // Клиническая лабораторная диагностика. 2010. № 5. С. 5-8.

43. Рыжова Г.Л., Братчиков А.В. Определение аминокислот в рапе и лечебной грязи методом газожидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии.• ■ 1980. Т. 35, №4. С. 803-805.

44. Бородина В.Л., Крылов А.И., Рогозкии В.А. Экспресс-метод количественного определения аминокислот с помощью газожидкостной хроматографии // Лаб. Дело. 1984. № 7. С. 395-397.

45. Kuryt Т., Sawnor-Corszynska D. Quantitative analysis of amino acids in biological fluids by gas chromatography with flame ionization detection // Acta Chromatogr. 2000. № 10. P. 97-103.

46. Buiatti S., Zironi R., Boschelle O. Determinazione degli aminoacidi nel mosto d'uva mediante GLC capillare // Ind. Bev. 1989. Vol. 18, № 5. S. 365-368, 397.

47. Moodie 1.М., Shevard G.S., Labadarios D. A review of quantitative ion es-change, high performance liquid and gas chromatographic analyses of amino acids in physiological fluids //J. High Resolut. Chromatogr. 1989. Vol. 12, № 8. P. 509-516.

48. Donati S., Tambosso T. A fiber optic colorimeter for liquid phase chromatography of aminoacids // Chem., Biochem. and Environment. Appl. of Fibers: Proc. Boston, Mass., 8-9 Sept., 1988 // SPIE. 1989. Vol. 990. P. 70-77.

49. Bruckner H., Hausch M. Detection of free D-amino acids in food by chiral phase capillary gas chromatography // J. High Resolut. Chromatogr. 1989. Vol.12, № 10. P. 680-684.1. J \

50. Beril E., Emur H. Determination of selenoaminoacids by gas chromatography-mass spectrometry // Anal. Chim. Acta. 2004. Vol. 505, № 1. P. 101-106.

51. Герасимова Ц.Н. Определение серотонина, триптофана, 5-окситриптро-фана, 5-оксииндолилуксусной кислоты, гистамина и гистидина в одной пробе биологического материала// Лаб. дело. 1982. № 8. С. 14-21.

52. Khaledi M.G., Rodgers А 11. Micellar-mediated shifts of ionization constants of amino acids and peptides // Anal. Chim. Acta. 1990. Vol. 239. P. 121.

53. Эгерт В.Э., Богуславский A.M. Хро*матографирование а-аминокислот на пластинках силуфол // Журн. аналнт. химии. J 986. Т. 41, № 8. С. 1405-1410.

54. Эгерт В.Э., Богуславский А.Н. Определение цистина и цистеина в присутствии других аминокислот методом тонкослойной хроматографии на пластинках силуфол//Журн. аналнт. химии. 1982. Т. 37, № 10. С. 1865-1868.

55. Шаршунова М., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: в 2 т. М.: Мир, 1980. Т. 1. 624 с.

56. Якубке Х.-Д., Ешкайт X. Аминокислоты, пептиды, белки. М.: Мир, 1985. 456 с.

57. Бондаренко Б.Н. Количественное определение аминокислот при хроматографии в тонком слое // Лаб. дело. 1984. № 2. С. 118-120.

58. Дегтярев Е.В., Дегтярь В.Г., Вайсбург А.Ф. Количественное определение L-триптофана метод'ом хроматоденситометрии пластинок // Хим.-фарм. журн. 1994. Т. 28, № 4. С. 52-55.

59. Дегтярев Е.В., Панфилов В.Ф., Тарасов А.П. Количественное определение L-лизина, L-гомосерина и а-треопина в культуральных жидкостях методом хроматоденситометрии на отечественных пластинках «Сорбфил» // Хим.-фарм. журн. 1992. Т. 26, № 9-10. С. 121-123.

60. Бестужева С.В. Разделение и количественное определение свободных аминокислот в сыворотке крови на пластинках Фикспон 50 х 8 // Лаб. дело. 1977. №3. С. 133-136.

61. Лужбин А.В. Диагносшческое значение количественного определения свободных аминокислот в сыворотке крови на пластинках «Фиксион 50x8» в острейшем периоде мозговых инсультов // Лаб. дело. 1980. № 4. С. 217-219.

62. Загниборода Д.Н. Новый вариант тонкослойной хроматографии с управляемой газовой фазой: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Саратов, 2009.

63. Макиева М.С., Дзеранова К.Б. Использование тонкослойной хроматографии и титриметрии для анализа глицина таблеток подъязычных // Анали-шка России: Тез. докл. III Всерос. конф. 2009.

64. Csapo J., Penke В., Toth-Pesfai J., Csapo-ICiss Zs. Separation and determination of D- and L-aminoacids by ion exchange column chromatography in the form of diastereomer dipeptides // Acta alim. 1990. Vol. 19, № 1. C. 87-104.

65. Dabral S.K., Rawal J.P., Muktawat K.P.S. Ion-exchange chromatographic determination of amino acids on impregnated papers // Anal. Lett. 1989. Vol. 22, № 3. P. 537-543/

66. Агупова М.В., Бобрешова О.В., Бобринская Г.А., Якунина Т.В. Определе-• • ние лизина после разделения смешанных растворов лизина и глицина с использованием катионита КУ-2-8 // Сорбцнопные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8, вып. 6. С. 931-941.

67. Бочков А.С. Лигандообменный хроматографический анализ энантиоме-ров a-аминокислот с применением обращенно-фазовых сорбентов: Автореф. дис. канд. хим. наук. М.: ВЗИПП, 1983. 23 с.

68. Jandik P., Clarke A., Avdalonic N. Anion exchange chromatrography and integrated amperometric detection of amino acids, amino sugars, and carbohydrates in biological matrices // Pitt. Conf. Anal. Chem. Appl. Spectrosc. Orlando, 1999. P. 371.

69. Киселева Т.Л., Фролова Л.Н., Баратова Л.А., Байбакова Г.В., Ксенофонтов А.Л. Изучение аминокислотной фракции экстракта мумие сухого // Хим.-фарм. журн. 1998. № 2. С. 47-51.

70. Ледерер М. Введение в электрофорез на бумаге и родственные методы / пер. с англ. И.И. Третьяковой; под ред. и с прсдисл. проф. Я. Капланского. М.: Изд-во иностр. лит., 1956.172 с.

71. Yan J., Kett W.C., Herbert B.R., Gooley A.A., Packer N.H., Williams K.L. Identification and quantitation of cysteine in proteins separated by gel electrophoresis//J. Chromatogr. 1998. Vol. 813, № 1. P. 187-200.

72. Sadecka J., Polonsky J. Electrophoretic methods in the analysis of beverages. // J. Chromatogr. A. 2000. Vol. 880. C. 243-279.

73. Prata C., Bonnafous P., Fraysse N., Treilhou M., Poinsot V., Couderc F. Recent advances in amino acids analysis by capillary electrophoresis // Electrophoresis. 2001. Vol. 22. P. 4129-4138.

74. Chen Bing, Li Xiaoge, He Ping et al. Одновременное определение аминокислот в пищевых продуктах методом капиллярною электрофореза при косвенном детектировании в УФ-лучах // РЖ 19. Химия. Своди, т. / ВИНИТИ. 2004. №22. Р. 1.19.

75. Тихонов Б.Б. Применение метода капиллярного электрофореза для исследования аминокислотного состава белков амаранта // Вестн. Тверск. гос. техн. ун-та. 2002. № 2. С. 128-130.

76. Шпак А.В., Пирогов А.В., Шпигун О.А. Электрофоретические методы определения аминокислот // Аналитика и аналитики: Каталог реф. и статей; Воронеж, 2-6 июля 2003 г.: в 2 т. Воронеж, 2003. Т. 1. С. 192.

77. Система капиллярного злектрофореза «Капель»: Руководство по эксплуатации 105.00.00.00.00. РО. СПб.: ООО «Люмэкс», 2001. С. 71.

78. Wan Н., Blomberg L.G. Chiral separation of amino acids and peptides by capillary electrophoresis//J. Chromatogr. 2000. Vol. 875. P. 43.

79. Karbaum A., Jira T. Chiral separation of unmodieed amino acids with nonaqueous capillary electrophoresis based on the ligand-exchange principle // J. Chromatogr. 2000. Vol. 874. P. 285.

80. Семенов В.Ф., Страшилина Н.Ю., Калач А.В. Качественное и количественное определение аминокислот в зерновых культурах методом капиллярного электрофореза // Сорбцпонные и хромато! рафические процессы.2004. Т. 4, №2. С. 159-169.

81. Boulat О., McLaren D.G., Arriaga Е.А., Chen D.D. Analysis of free amino acids in human plasma by capillary electrophoresis with laser induced fluorescence // J. Chromatogr. 2001. Vol. 754. P. 217.

82. Dzygiel P., Rudzinska E,, Wieczorec P., Kafarski P. Determination of optical purity of phosphonic acid analogues of aromatic amino acids by capillary electrophoresis with a-cyclodextrin // J. Chromatogr. 2000. Vol. 895. P. 301.

83. Arlt K., Brandt S., Kehr J. Amino acid analysis at the single plant cell level using capillary electrophoresis coupled to iaser-induced-fluorescence detection // J. Chromatogr. Vol. 926. P. 319-325.

84. Latorre R.M., Saurina J., Hernandez-Cassou S. Determination of amino acids in overlapped capillary electrophoresis peaks by means of partial least-squares regression // J. Chromatogr. 2000. Vol. 871. P. 331.

85. Crowder M.W, Numan A.-G., Haddadian F., Weitzel M.A. Capillary electrophoresis of phosphoamino acids with indirect photometric detection // Anal. Chim. Acta. 1999. Vol. 384, № 2. P. 127-133.

86. Pobozy E., Czarkowska W., Troja-nowicz M. Determination of amino acids in saliva using capillary electrophoresis with fluorimetric detection // J. Biochem. Biophys. Methods. 2006. Vol. 67, № 1. P. 37-47.

87. Ivanov A.R., Nazimov I.V., Lobazov A.P., Popkovich G.B. Direct determination of amino acids and carbohydrates by high-performance capillaiy electrophoresis with refractometric detection // J. Chromatogr. A. 2000. Vol. 894. P. 253-257.

88. Melnilcov I.O., Nazimov I.V., Lobazov A.P., Popkovich G.B. Capillaiy electrophoresis of coded nonmodified amino acids with refractometric detection // 3rd Intern. Symp. on Separations in Biosciences. M., 2003. P. 263.

89. Kang X., Xiao J., Iiuang X., Gu Z. Optimization of dansyl derivatization and chromatrographyic conditions in the determination of neuroactive amino acids of biological samples // Clinica Chimica Acta. 2006. Vol. 366. P. 352-356.

90. Lunn G., Hellwig L.C. Handbook of derivatization reactions for HPLC. N.Y.: Wiley & Sons, 1998. 190 p.

91. Li X.F., Ren H., Le X., Qi M., Ireland I.D., Dovichi N.J. Migration time correction for analysis of derivatized amino acids and oligosaccharides using micellar capillaiy electrochromatrography// J. Chromatogr. 2000. Vol. 869. P. 375-384.

92. Ming Yong-fei, Sun Yu-xi, Shi Yun wei et al. Разделение аминокислот методом капиллярного электрофореза с использованием 9-(2-карбазол)-этилхлорформиата (СЕОС) в качестве дериватизирующего агента // РЖ 19. Химия. Сводн. т. / ВИНИТИ. 2006. № 8. Б.2.542.

93. Novatchev N., Holzgrabe U. Evaluation of the impurity profile of amino acids by means of CE // J. Pharm. and biomed. Anal. 2001. Vol. 26, № 5-6. P. 779-789.

94. Манаенков O.B., Сидоров А.И., Сульман Э.М. Экспресс-определение аминокислот методом капиллярного электрофореза без их предварительной дериватизации // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 53, № 10. С. 1093-1096.

95. Шпак А.В., Пирогов А.В., Шпигун О.А. Определение аминокислот методом капиллярного электрофореза без предварительной дериватизации // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58, № 7. С. 317-319.

96. Soga Tomoyoshi, Lleiger David N. Amino acid analysis by capillary electrophoresis electrospray ionization mass spectrometry // Anal. Chem. 2000. Vol. 72. P. 1236-1241.

97. Feng Lei, Johnson Mitchell E. Selective fluorescence derivatization and capillary electrophoretic separation of amidated amino acids // J. Chromatogr. A. 1999. Vol. 832, № 1-2. P. 211-224.

98. Пахомова О.А., Коренман Я.И. Экстракционное разделение тирозина и глицина // Современные наукоемкие технологии. 2007. № 5. С. 16-18.

99. Li Hao-Jie, Guo Yin-Long, Liang Bing, Ou Qing-Yu. Применение капиллярного электрофореза для определения возбудительных аминокислот в спинномозговой жидкости после повреждения мозга // Huaxue huebao = Acta Chim. Sin. 2002. № 9. P. 1677-1681.

100. Yeh F., Jiang S.-J., His T.-S. Determination of sulfur-containing amino acids by capillary electrophoresis dynamic reaction cell inductively coupled plasma mass spectrometry // Anal. Chim. Acta. 2004. Vol. 502, № 1. P. 57-63.

101. Bobbit D.R., Jackson W.A., Hendrickson H.P. Chemiluminescent detection of amines and amino acids using in situ generated Ru(bpy) with following separation by capillary electrophoresis // Talanta. 1998. Vol. 46, № 4. P. 565-572.

102. Lee K.-P., Song Y.-M, Enantiomeric separation of 2,4-dinitrophenyl amino acids by capillary electrophoresis with (3-cyclodextrin derivative // Chem. J. Chin. Univ. 1999. Vol. 20, № 20. P. 211 -214.

103. Zhai H.-Y., Pei-Xiang C., Zuan-Guang Ch., Guan-Hong L. Быстрое разделение и определение аминокислот методом капиллярного электрофореза с высокочастотным детектором // Chem. J. Chin. Univ. 2004. Vol. 25, № 6. P. 10371039.

104. Шпак A.B., Пирогов А.В., Шпигун O.A. Электрофоретические методы определения аминокислот // Аналитика и аналитики: Каталог реф. и ст. Меж-дунар. форума, 2-6 июня 2003 г.: в 2 т. Воронеж: Изд-во ВГТА, 2003. Т. 1. С. 192.

105. Lau S.K., Zaecardo F., Little M., Banks P. Nanomolar derivatization with 5-carboxyiluorescein suc-cinimidyl ester for fluorescence detection in capillaiy electrophoresis // J. Chromatogr. A. 1998. Vol. 809, № 1-2. P. 203-210.

106. Nouadje G., Simeon N., Nentz M., Couderc F. Capillary electrophoresis and laser-induced fluorescence. Different detection modes and their application in analysis of hightly sensible amines and amino-acids // Analysis. 1996. Vol. 24, № 9. P. 360-370.

107. Wenzhe Lu, Yang J., Cole R.B. On-line capillary electrophoresis mass spectrometry using acetic asid electrolytes // Pitt. Conf. Anal. Chem. and Appl. Spec-t-rosc., New Orlean, La, March 5-10, 1995: Book Abstr. New Orlean, 1995. P. 196.

108. Yang X., Wang L., Mo J., Xie Т., Yang B. Investigation of capillary electrophoresis with amperometric detection of electroactive amino acids in enzymatic hy-drolyzing hair // Pitt., Conf. Anal. Chtm. Appl. Spectrosc. Orlando, 1999. P. 2263.

109. Frerichs V., Colon L. Characterization of non-invasive subcutaneous samples using capillary electrophoresis // Pitt. Conf. Anal. Chem. Appl. Spectrosc. Orlando, 1999. P. 2212.

110. Даванков В.А., Навратил Дж., Уолтон X. Лигандообменная хроматография. М.: Мир, 1990. 294 с.

111. Карцова Л.А., Алексеева А.В. Лигандообмешшый капиллярный электрофорез в анализе природных объектов // VII Всерос. конф. по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика 2009»: Тез. докл. Йошкар-Ола, 2009. С. 107-108.

112. Карцова Л.А., Алексеева А.В. Лигандообменный капиллярный электрофорез как новый метод определения биологически активных соединений в природных матрицах // Аналитика России: Материалы III Всерос. конф. Краснодар, 2009.

113. Weber Paul L., Buck Daniel R. Capillary Electrophoresis: A Fast and Simple Method for the Determination of the Amino Acid Composition proteins // J. Chem. Educ. Vol. 71, № 7. P. 609-612.

114. Пахомова О.А., Коренман Я.И., Нифталиев С.И. Анализ аминокислотных препаратов методом капиллярного электрофореза // Пути и формы совершенствования фармацевтического образования: Материалы Всерос. конф. Воронеж, 2007. С. 321.

115. Пахомова О.А., Клоков Г.А., Коренман Я.И. Электрофоретическое определение аминокислот в синтетических лекарственных препаратах // 73 конф. молодих вчених, acnipaHTiB i студештв, Кив, Украша. Киев, 2007. Ч. I. С. 111.

116. Пахомова О.А. Новые экстракционные системы для определения ос-аминокислот в водных средах: Дис. . канд. хим. наук / Пахомова Оксана Анатольевна. Саратов, 2007.

117. Казицына JI.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Высш. шк., 1979. 240 с.

118. Берштейн Н.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. 200 с.

119. Marchon J., Claeys-Bruno М., Pecaut J. Analysis of mixtures of amino acid en-antiomers by IH NMR spectroscopy using cobalt (III) and rhodium (III) chiro-porphyrins as chiral shift reagents // Intern. J. Astrobio. 2004. № 6. P. 104-108.

120. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических веществ. М.: Химия, 1975. 360 с.

121. Духанина И.В., Айрапетова А.Ю., Лазарян Г.Д., Васиоенко Ю.К. Количественное определение аминокислот в пыльце (обножке) // Фармация. 2009. № 6. С. 22-23.

122. Простолупова A.B., Ярыгина Т.И., Вдовина Г.П. Спектрофотометрическое • ' определение калия аспарагината// Фармация. 2009. № 6. С. 16-18.

123. Мокшина Н.Я. Экстракция аминокислот и витаминов. Воронеж: ВГТА, 2007. 246 с.

124. Симонян A.B., Саламатов A.A., Покровская Ю.С., Аванесян A.A. Использование нингидриновой реакции для количественного определения а-аминокислот в различных объектах: Метод, рекомендации. Волгоград, 2007.

125. Xiqui W., Jingfeng L., Hongyin W., Qimude W. Количественное определение метионина методом производной инфракрасной спектроскопии с применением внутреннего стандарта // Spectrosc. And Spectral Anal. 2000. Vol. 20, № 4. P. 484-488.

126. Рошаль E.P., Сенаторова В.Н., Шолин А.Ф. УФ-спектрофотометрическое определение ароматических аминокислот // Хим.-фарм. жури. 1991. Т. 35, №З.С. 80-83.

127. Казначеев A.B. Спектрофотометрическое определение ароматических и гетероциклических аминокислот в их смесях//Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55, № 4. С. 375-377.

128. Орос Г.Ю., Мокшина Н.Я., Селеменев В.Ф. Применение методов хроматографии и спектроскопии для идентификации пигментов белковых гидроли-затов // Сорбц. и хроматогр. процессы. 2003. Т. 3, № 5. С. 543-551.

129. Аникина Н.В., Пудель М.Е. Спектрофотометрическое определение цистина //Хим.-фарм. журн. 1983. Т. 17, № 2. С. 244-245.

130. Рожнова О.И., Котова Д.Л., Селеменев В.Ф., Крысанова Т.А. Спектрофотометрическое определение цистеина в водном растворе // Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54, № 12. С. 1265-1267.

131. Казначеев A.B., Хохлова O.Ii., Селеменев В.Ф., Хохлов В.Ю., Мокшина Н.Я. Спектрофотометрическое определение ароматических и гетероциклических аминокислот в их смесях // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55, № 4. С. 375-377.

132. Ананьева И.А., Шаповалова E.H., Шпигун O.A., Армстронг Д.В. Разделение оптически активных аминокислот и изомеров их производных на мак-роциклическом антибиотике «Тикопланип» // Жури, аналит. химии. 2009. Т. 64, № 7. С. 703-708.

133. Tonellato U. Reactivity and selectivity in aggregate systems // Pure&Appl. Chem. 1998. Vol. 70. P. 1961-1968.

134. Великанова О.Ф. Спектрофотометрический метод определения суммарного количества аминокислот в сыворотке крови // Лаб. дело. 1981. № 11. С. 701-702.

135. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И. Избирательное спектрофотометрическое определение пролина и триптофана в присутствии других аминокислот в виде 4,6-динитробензофуроксановых производных // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55, №8. С. 825-829.

136. Балаховский И.С., Варфоломеев В.А. Определение суммарного количества аминокислот в крови и других биологических жидкостях // Лаб. дело. 1977. №4. С. 213-216.

137. Гутикова Л.В. Содержание аминокислот в грудном молоке кормящих женщин //Клин. лаб. диагностика. 2007. № 7. С. 21-23.

138. Karaiste R., Atkinson I., Shorter J. Knight A., Keene F. Molecular beam spectroscopy of molecules with low volatility via laser desorption from thin films containing particulate silver // Anal. Chem. 1993. Vol. 65, № 20. P. 2776-2783.

139. Зегря Г.Г. Новый метод диагностики аминокислот с помощью полупроводниковых квантовых точек // Письма в ЖТФ. 2006. Т.32. вып. 4. С.75-80.

140. КоренманИ.М. Новые титриметрические методы. М.: Химия, 1983. 176 с.

141. Бауэр К. Анализ органических соединений. М.: Изд-во иностр. лит., 1953. С. 470.

142. Глицин таблетки сублингвальные 0,1 г: ФСП 42-0025265-02-99-7.06.2002.

143. Доссон Р., Эллиот Д. Справочник биохимика. М.: Мир, 1991. 544 с.

144. European Pharmacopoeia. Cystine. Sainte-Ruffin-France, 1977. P. 702.

145. Мискиджьян С.П., Кравченюк Л.П. Полярография лекарственных препаратов. Киев: Вища шк., 1976. 232 с.

146. Шайдарова Л.Г., Федорова И.Л., Улахович Н.А., Будников Г.К. Инверси-онно-вольтамперометрическое определение некоторых аминокислот на модифицированных краун-эфирами угольно-пастовых электродах // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52, № 3. С. 268-272.

147. Abbaspour A., Ghaffarinejad A., Safaei E. Determination of L-histidine by modified carbon paste electrode using tetra-3,4-pyridinoporphirazinatocopper (II) // Talanta. 2004. Vol. 64, № 4. P. 1036-1040.

148. Шведене H.B. Применение метода дифференциальной импульсной вольт-амперометрии для количественного определения аминокислот // Вестн.• ■ Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1988. Т. 29, № 1. С. 77-88.

149. Швядас В.Ю. О возможности вольтамперометрического определения ос-аминокислот//Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1984. Т.25, №1. С.56-58.

150. Moreno L., Arben М., Saurina J. Analysis of amino-acids in complex samples by using volt-ammetry and multivariate calibration methods // Anal. Chim. Acta. 2004. Vol. 507, № 2. P. 247-253.

151. Вахобова Р.У., Рачинская Г.Ф., Лыкова Ф.П. Определение алапина по полярографическому каталитическому току в растворах молибдена (VI) и гидроксиламина// Журн. аналит. химии. 1992. Т. 47, № 2. С. 403-405.

152. Левина И.И., Чечекин Г.В., Арзамасцев А.П., Григорьев Н.Б., Гаевский А.В. Непрямое полярографическое определение триптофана, триптамина и серотонина в водно-органических растворах формальдегида // Хим.-фарм. журн. 1997. Т. 31, № 10. С. 50-51.

153. Ивановская A.M., Орлов Е.Ю., Агилов В.А. Полярографическое определение метионина при анодной поляризации // Фармация. 1992. Т. 41, № 1. С. 72-73.

154. Shiu Kwok-Keung, Chan Wing-Hong, Lee Wai-Ming, Wong Wai-Cheang. Differential-pulse polarographic micro-determination of amino acids via in situ generation ofdithiocarbamates//Analyst. 1993. Vol. 18, № 7. P. 869-872.

155. Мокшина Н.Я., Пахомова O.A., Нифталиев С.И. Электрохимическое определение ароматических аминокислот в экстрактах на основе гидрофильных растворителей // Журн. аналит. химии. 2007. Т. 62, № 10. С. 1072-1078.

156. Мокшина Н.Я., Пахомова О.А., Зыков А.В., Коренман ЯМ. Оптимизация условий экстракции и определения ароматических аминокислот и водорастворимых витаминов // Аналитика России: Материалы III Всерос. конф. Краснодар, 2009. С. 407.

157. Депеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1977. 413 с.

158. Крешков А.П., Быкова Л.Н., Казарян II.A. Кислотно-основное титрование в неводных средах. М.: Химия, 1967. 100 с.

159. Сиггиа С., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. М.: Химия, 1983. 132 с.

160. Ионселективные электроды в анализе и исследовании органических соединений: сб. работ. М.: ИНХС АН СССР, 1989. С. 87.

161. Абдуллина С.Г., Лира О.А., Петрова И.К., Зиятдинова Г.К., Будников Г.К. Кулонометрическое определение глутаминовой кислоты // Фармация. 2009. №5. С. 5-10.

162. Liu A., Wang Е. Amperometric detection of amino acids in a flow-injection system with a nickel(II)-modified electrode with an Eastman AQ polymer film // Anal. Chim. Acta. 1993. Vol. 280, № 2. P. 223-229.

163. Пискунова M.C., Сергеев Г.М. Определение низких содержаний протоли-тов методом потоковой кондуктометрии в аминокислотных средах // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1999. Т. 42, № 6. С. 117-121.

164. Фицева Н.А. Определение некоторых а-аминокислот методами проточно-инжекционного и непрерывного поточного анализа с использованием мембранной эксракции // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53, № 7. С. 729-733.

165. Аристов И.В., Бобрешова С.В., Стрельникова М.В. Ионизация глицина и L-лизина в смешанном водном растворе // Электрохимия. 2002. Т. 38, № 5. С. 633-636.

166. Катралл Р.В. Химические сенсоры / пер. с англ. М.: Научный мир, 2000. 143 с.

167. Проблемы аналитической химии / отв. ред. Ю.А. Клячко, С.М. Беленький. Т. VIII. Методы анализа пищевых продуктов. М.: Наука, 1988. С. 270.

168. Шведене Н.В. Селективные электроды на органические ионы // Соросов-ский образовательный журнал. 2004. Т. 8, № 2. С. 37-43.

169. Leyzerovich N.N., Shvedene N.V., Blikova Yu.N. et al. Comparative study of metall-phtalocyanates as active component in sal-selective electrodes // Electro-analysis. 2001. Vol. 13, № 3. P. 246-252.

170. Титова Н.Ю. Потенциометрический биосепсор для анализа содержания метилового эфира L-триптофана // Аналитические приборы: Тез. докл. 3 Всерос. конф. СПб., 2008. С. 115.

171. Кленкова Н.И. Структура и реакционная способность целлюлозы. М.: Наука. Ленингр. отд-ние, 1976. 376 с.

172. Хроматография на бумаге / под ред. И.М. Хайса, К. Мацека. М.: Изд-во иностр. лит., 1962. 851 с.

173. Попечителев Е.П., Старцева О.Н. Аналитические исследования в медицине, биологии и экологии. М.: Высш. шк., 2003. 279 с.

174. Остерман JI.A. Методы исследования белков и нуклеиновых кислот: Электрофорез и ультрацентрифугирование. М.: Наука, 1981. 288 с.

175. Файгль Ф. Капельный анализ органических соединений / пер. с англ. под ред. проф. В.И. Кузнецова. М.: Гос. науч.-техн. изд-во химич. лит., 1962. 836 с.

176. Khan A.A. Studies о^ kinetics and mechanism of interaction of a-aminoacids with ninhydrin // J. Indian Chem. Soc. 1989. Vol. 66, № 7. P 454-456.

177. MacFadyen D.A., Fowler N. On the mechanism of the reaction of ninhydrin with a-amino acids. II. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions // J.Biol. Chem. 1950. P. 10-22.

178. Гааль Д., Медьеши Г., Верецкеи JI. Электрофорез в разделении биологических макромолекул / пер. с англ. под ред. проф. Е.И. Розснгарта. М.: Мир, 1982.448 с.

179. Аристов И.В., Бобрешова О.В., Елисеев С.Я., Кулинцов ГШ. Подвижность ионов глицина и аланина в солянокислых водных растворах при 25°С // Электрохимия. 2000. Т. 36, № 3. С. 361-364.

180. Berthon G. The stability constants of metal complexes of amino acids with polar side chains //Pure&Appl. Chem. 1995. Vol. 67. P. 1117.

181. Sovago J., Kiss Т., Gergely A. Critical survey of the stability constants of complexes of aliphatic amino acids // Pure&Appl. Chem. 1993. Vol. 65. P. 1029,

182. PettitL.D. Critical survey of formation constants of complexes ofhistidine, phenylalanine, tysosine, L-Dopa and tryptophan // Pure&Appl. Chem. 1984. Vol. 56. P. 247.

183. Агупова M.B., Паршина A.B., Бобрешова O.B., Кулинцов П.И. Новый способ определения доннановского потенциала в электромембранных процессах // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8, вып. 2. С. 241-245.

184. Агупова М.В., Бобрешова О.В., Бобринская Г.А., Якунина Т.В. Определение лизина после разделения смешанных растворов лизина и глицина с использованием катионита КУ-2-8 // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8, вып. 6. С. 931-941.

185. Бобрешова О.В., Агупова М.В., Паршина А.В. Определение лизина в вод' ' ных растворах с использованием модифицированных перфторированныхмембран // Журн. аналит. химии. 2009. Т. 64, № 6. С. 660-665.

186. Бобрешова О.В., Паршина А.В., Тимофеев С.В., Полуместная К.А. Пат 87260 РФ. № 2009115481; заявл. 23.04.2009; опубл. 27.09.2009; бюл. № 27. 2 с.

187. Зяблов А.Н., Калач А.В., Жиброва Ю.А., Селеменев В.Ф., Дьяконова О.В. Определение глицина в водных растворах ■ пьезосенсором, модифицированным полимером с молекулярным отпечатком // Журн. аналит. химии. 2010. Т. 65, № 1.С. 93-95.

188. Jia-Xie Z., Jin-Rui X. Chiral amino-acid electrode for the determination of D-alanine // Chem. J. Chin. Univ. 1999. Vol. 20, № 20. P. 109-113.

189. Sarkar P., Tothill I.E., Setford S.J. Screen-printed amperometric biosensors for the rapid measurement ofL- and D-amino acids // Analyst. 1999. Vol. 124, № 6. P. 865-870.

190. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. 180 с.