Экстракционно-титриметрическое определение галоген- и аминобензойных кислот в водных растворах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Константинова, Наталья Александровна

• Константинова, Наталья Александровна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Константинова, Наталья Александровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Современные способы извлечения и концентрирования ароматических кислот из водных сред

1.2. Применение экстракции в анализе ароматических кислот

1.3. Способы определения ароматических кислот

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Экстрагенты и методика экстракции

2.3. Титрование экстрактов 31 V 2.4. Статистическая обработка экспериментальных данных

ГЛАВА 3. МНОГОФАКТОРНЫЕ СТАТИСТИЧЕСКИЕ

МОДЕЛИ ЭКСТРАКЦИИ

3.1. Построение математической модели экстракции бензойных кислот

3.2. Влияние условий экстракции на коэффициенты распределения

3.3. Оптимизация условий экстракции

3.4. Оптимизация состава трехкомпонентного экстрагента

ГЛАВА 4. ЗАКОНОМЕРНОСТИ ЭКСТРАКЦИИ БЕНЗОЙНЫХ

КИСЛОТ

4.1. Влияние природы растворителя на эффективность экстракции

4.1.1. Экстракция ацетоном и метилэтилкетоном

4.1.2. Экстракция спиртами

4.1.3. Экстракция эти л ацетатом

4.2. Влияние строения бензойных кислот на эффективность экстракции

4.2.1. Влияние природы заместителя на межфазное распределение кислот

4.2.2. Влияние изомерии на экстракцию кислот

4.3. Экстракция бензойных кислот смесями растворителей

4.3.1. Экстракция аминобензойных кислот

4.3.2. Экстракция бромбензойных кислот

4.3.3. Экстракция иодбензойных кислот

4.4. Применение искусственных нейронных сетей для прогнозирования коэффициентов распределения бензойных кислот

4.4.1. Прогнозирование коэффициентов распределения кислот на основе их физико-химических свойств

4.4.2. Прогнозирование коэффициентов распределения на основании физико-химических свойств экстрагентов

4.4.3. Универсальная нейронная сеть

ГЛАВА 5 ТИТРИМЕТРИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ НЕВОДНЫХ

КОНЦЕНТРАТОВ

5.1. Влияние растворителей на силу бензойных кислот 94 5.1.1. Сила кислот в смесях растворителей

5.2. Влияние заместителя на силу кислот в неводных растворителях

5.3. Алкалиметрическое определение кислот

5.3.1. Потенциометрическое титрование 103 5.3.1а. Выбор титранта и индикаторного электрода 104 5.3.16. Выбор среды для титрования

5.3.2. Кондуктометрическое титрование 112 5.3 2а. Выбор титранта 112 5.3.26. Выбор среды для титрования 113 5.3.2в. Титрование смеси кислот

5.3.3. Турбидиметрическое титрование

5.3.3а. Выбор условий турбидиметрического титрования

5.3.36. Кривые турбидиметрического титрования

5.4. Комплексообразовательное титрование

5.4.1. Выбор титранта и среды для титрования

5.4.2. Механизм комплексообразования

5.4.3. Выбор способа определения 123 5.4.3а. Кондуктометрическое титрование

5.5. Экстракционно-титриметрическое определение бензойных кислот 126 5.5.1. Экстракционно-потенциометрическое определение бромбензойных кислот 126 ♦ 5.5.2. Экстракционно-кондуктометрическое определение аминобензойных кислот

5.5.3. Экстракционно-турбидиметрическое определение

2,4-дихлорбензойной кислоты

5.5.4. Экстракционно-потенциометрическое определение 4-хлорбензойной и 2,4-дихлорбензойной кислот

5.5.5. Экстракционно-потенциометрическое определение и-аминобензойной кислоты

1 ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракционно-титриметрическое определение галоген- и аминобензойных кислот в водных растворах»

В промышленных сточных и технологических водах содержатся ароматические кислоты (в том числе галоген- и аминозамещенные бензойной кислоты) -приоритетные загрязнители водных сред. Важная эколого-аналитическая задача состоит в разработке надежных и экспрессных способов определения бензойных кислот в водах различного генезиса на Щ уровне предельно допустимых и более низких концентраций.

Определение микроколичеств бензойных кислот современными методами (ВЭЖХ, ГЖХ, люминесценция) связано с использованием сложного и дорогостоящего оборудования, требует высокой квалификации обслуживающего персонала. Решение задачи возможно с применением эффективного концентрирования (например, экстракционного) и последующего анализа концентрата. Экстракция ароматических соединений гидрофобными растворителями подробно изучена, однако при этом, как правиf ло, не достигаются высокие коэффициенты концентрирования. Применение частично и неограниченно растворимых в воде органических растворителей (в присутствии высаливателя) существенно повышает эффективность экстракции гидратированных бензойных кислот.

Известно применение гидрофильных растворителей для экстракции некоторых неорганических и органических соединений, однако планомерные исследования влияния различных факторов на распределение бензой-• ных кислот в системах водный раствор - высаливатель - гидрофильный экстрагент не проводились.

Определение бензойных кислот непосредственно в неводных экстрактах косвенными оптическими и электрохимическими методами расширяет возможности жидкостной экстракции - повышается точность анализа и его экспрессность (отсутствует стадия реэкстракции). Экстракцион-но—титриметрические способы позволяют селективно определять гомологи и изомеры, прогнозировать коэффициенты распределения бензойных кислот между водно-солевыми растворами и гидрофильными экстрагентами.

В этой связи актуально исследование экстракции бензойных кислот гидрофильными растворителями и их смесями с последующим инструмен-тально-титриметрическим анализом неводных концентратов.

Цель исследования

Цель исследования - теоретическое и экспериментальное обоснование новых экстракционно-титриметрических способов определения бензойных кислот в водных растворах, моделирование процесса экстракции.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

• изучение влияния различных факторов на экстракционные характеристики кислот, оптимизация процесса с применением математических методов планирования эксперимента;

• установление общих закономерностей экстракции бензойных кислот гидрофильными растворителями;

• прогнозирование коэффициентов распределения кислот в системах с гидрофильными растворителями методом искусственных нейронных сетей;

• разработка новых экстракционно-титриметрических способов селективного и суммарного определения бензойных кислот в водных растворах.

• Оптимизированы факторы, влияющие на эффективность экстракции бензойных кислот (рН, температура, концентрация высаливателя и орф ганического растворителя) с применением многофакторного статистического анализа (центральное композиционное униформпланированием).

• Изучена экстракция 23 галоген- и аминобензойных кислот из водно-солевых растворов 8 гидрофильными растворителями и трехкомпо-нентной смесью (изобутиловый спирт — ацетон - этилацетат).

• Установлены зависимости экстракционных характеристик от строения и свойств кислот, строения и физико-химических свойств экстра-гентов.

• С применением симплекс-решетчатого планирования эксперимента оптимизированы составы трехкомпонентной смеси экстрагентов.

• Исследованы условия алкалиметрического и комплексообразова-тельного неводного титрования кислот с потенциометрической, кондукто-метрической, турбидиметрической индикацией точки стехиометричности.

• Впервые метод искусственных нейронных сетей применен для прогнозирования коэффициентов распределения бензойных кислот при экстракции гидрофильными растворителями.

Практическая значимость

• Установлены экстракционные параметры ароматических кислот в системах вводно-солевой раствор - гидрофильный растворитель (смесь растворителей).

• Разработаны экстракционно-потенциометрические способы раздельного определения бром- и хлорбензойных кислот в этилацетатных экстрактах, а также аминобензойных кислот в экстрактах на основе трехкомпонентной смеси растворителей. Предложен экстракционно-кондуктометрический способ селективного комплексообразовательного определения аминобензойных кислот, экстракционно-турбидиметрический способ определения хлор- и бромбензойных кислот.

• Построена математическая модель экстракции, оптимизирующая условия экстракции и количественные характеристики процесса;

Способы экстракционно-турбидиметрического определения 2,4-дихлорбензойной кислоты, экстракционно-потенциометрического определения 4-аминобензойной кислоты, а также 2-бромбензойной и 5-бромсалициловой кислот апробированы и используются в аналитических службах различных предприятий.

Новизна и оригинальность практических разработок подтверждены материалами Роспатента. (Приложения)

Основные положения, представляемые к защите

• Новые способы экстракционно-титриметрического определения бензойных кислот в водных растворах.

• Критерии эффективности экстракционных систем для концентрирования бензойных кислот.

• Математическая модель процесса экстракции кислот гидрофильными растворителями и их смесями.

• Закономерности межфазного распределения бензойных кислот в системах с гидрофильными растворителями и их смесями.

• Искусственная нейронная сеть для прогнозирования коэффициентов распределения кислот в системах вводно-солевой раствор - гидрофильный растворитель.

Апробация работы

Основные положения диссертационной работы доложены соискателем на следующих конференциях:

International Symposium on physico-chemical methods of the mixtures separation "Ars separatoria", Bydgoszcz, Poland, 2001; XLIV - XLVI zjazd naukowy polskiego towarzystwa chemicznego, Katowice, Krakow, Lublin, Poland, 2001 - 2003; XII Всероссийской конференции по экстракции, Москва, 2001; Поволжской конференции по аналитической химии, Казань, 2001; конференции на иностранных языках аспирантов ВГТА, Воронеж, 2001; Международной конференции «Концентрирование в аналитической химии», Астрахань, 2001; Всероссийской конференции «Актуальные проблемы аналитической химии», Москва, 2002; Международной конференции молодых ученых, Украина, Киев, 2002; V Региональной конференции «Вопросы региональной экологии», Тамбов, 2002; Всероссийской конференции «Теория конфликта», Воронеж, 2002; Международном Форуме «Аналитика и Аналитики», Воронеж, 2003; XVII. Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, Казань, 2003; научных конференциях и семинарах ВГТА (Воронеж, 2001 -2003).

Публикации

Основные положения диссертации изложены в 4 изобретениях, 12 статьях, тезисах 21 доклада, сделанных на региональных, российских и международных конференциях.

Объем и структура работы

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов, списка цитируемой литературы (221 источников, из них 61 на иностранных языках) и приложения (материалы Роспатента, апробации практических разработок, номограммы). Работа изложена на 160 страницах машинописного текста, содержит 45 рисунков и 56 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Константинова, Наталья Александровна

выводы

Теоретически и экспериментально обоснованы новые экстракцион-но-титриметрические способы определения бензойных кислот в водных растворах.

1. С применением математических методов планирования эксперимента оптимизированы факторы, влияющие на эффективность экстракции кислот (рН, температура, концентрация высаливателя и органического растворителя). С учетом свойств гидрофильных растворителей и извлекаемых кислот оптимизированы условия экстракции.

2. Исследовано распределение 23 кислот между водно-солевыми растворами и 8 индивидуальными гидрофильными растворителями, а также смесью изобутиловый спирт — ацетон - этилацетат. Методом симплекс-решетчатого планирования эксперимента оптимизирован состав трехком-понентного экстрагента. Изучено влияние экстрагента и характера заместителя в молекуле кислоты на коэффициенты распределения. Предложены системы для практически полного (97 %-ного и более) извлечения бензойные кислоты из водных растворов, путем однократной экстракции.

3. Для прогнозирования коэффициентов распределения кислот в системах с индивидуальными гидрофильными растворителями применен метод искусственных нейронных сетей. Разработана универсальная ИНС, получена количественная информация о коэффициентах распределения бензойных кислот при экстракции из водно-солевых растворов бутиловыми спиртами.

4. Изучены условия алкалиметрического и комплексообразователь-ного титрования кислот в неводных концентратах потенциометрическим, кондуктометрическим и турбидиметрическим методами. Исследовано

5. Предложены новые способы экстракционно-потенциометри-ческого определения бром- и хлорбензойных кислот при концентрациях на л уровне 0,1 мг/дм (экстрагент - этилацетат), а также аминобензойных кислот (экстрагент - смесь изобутиловый спирт - ацетон — этилацетат). Разработаны способы экстракционно-кондуктометрического селективного определения аминобензойных кислот (экстрагент - ацетон) и экстракционно-турбидиметрического определения 2,4-дихлорбензойной кислоты (экстрагент - этилацетат). Рекомендуемые способы характеризуются относительной погрешностью не превышающей 10 %, продолжительность анализа 30 - 40 мин, что принципиально важно при выполнении серийных анализов. Применение современных малогабаритных приборов позволяет проводить определения в полевых условиях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Константинова, Наталья Александровна, 2003 год

1. А.с. 1213413 СССР, МКИ G 01 №31/16. Способ определения производных и-аминобензойной кислоты / А.Ф. Алекперов, Л.Я. Эфен-дизаде. -№3777632/23-04; Заявл. 02.04.84; Опубл. в Б.И. 1986. - №7.

2. Аникин А.Г. Определение чистоты органических веществ / А.Г. Аникин, Г.М. Докучаева. М.: изд-во МГУ, 1973. - 136 с.

3. Антонюк Н.Г. Равновесие при адсорбции смеси веществ из водных растворов активными углями / Н.Г. Антонюк, P.M. Марутовский, И.Г. Рода // Химия и технология воды. 1990. - Т. 12, № 12. -С. 1059- 1070.

4. Ахназарова С.Л. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии / СЛ. Ахназарова, В.В. Кафаров. М.: Высш. шк., 1978. -319с.

5. Белоусова М.Я. Основные свойства нормируемых в водах органических соединений / М.Я. Белоусова, Т.В. Авгуль, Н.С. Сафронова. М.: Наука, 1987.-104 с.

6. Булатов М.И. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М.И. Булатов, И.П. Калинкин. Л.: Химия, 1986. - 432 с.

7. Булатов М.И. Расчеты равновесий в аналитической химии / М.И. Булатов. Л.: Химия, 1984. - 184 с.

8. Вайбель О. Идентификация органических соединений / О. Вайбель1. М: ИЛ, 1957.-342 с.

9. Васильева А.И. Определение фенолов в воде / А.И. Васильева, Е.Н. Киреева, М.Ю. Вождаева, JI.H. Гагарина, Л.И. Кантор // Всерос. конф. «Хим. анализ веществ и материалов». М., 2000. - С. 325 - 326.

10. Власов Ю.Г. Мультисенсорные системы для анализа технологических растворов / Ю.Г. Власов, Ю.Е. Ермоленко, А.В. Легин, Ю.Г. МурзинаI

11. Журн. анал. химии. 1999. - Т 54, № 5. - С. 542 - 549.

12. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ / П.И. Воскресенский. М.: Химия, 1969. - 719 с.

13. Вредные вещества в промышленности. Справочник / Под. ред. Э.М. Левиной, И.Д. Гадаскиной. Л.: Химия, 1985. - 464 с.

14. Высоцкий В.И. Взаимное влияние атомов и групп в органических мо-■щ. лекулах / В.И. Высоцкий // Сорос, образоват. журн. 1997. - № 1. - С.35.39.

15. Горбань А.Н. Нейронные сети на персональном компьютере / А.Н. Горбань, Д.А. Россиев. — Новосибирск: Наука, 1996. — 276 с.

16. Горбань А.Н. Обучение нейронных сетей / А.Н. Горбань. М.: изд. СП "ParaGraph", 1990. - 160 с.

17. Горбань А.Н., Миркес Е.М. Оценки и интерпретаторы ответа для се1.тей двойственного функционирования. Вычислительный центр СОi ♦ РАН в Красноярске. Деп. в ВИНИТИ № 2511-В97. - 24 с.

18. Горелик М.Д. Основы химии и химической технологии ароматических I соединений / М.Д. Горелик, Л.С. Эфрос. М.: Химия, 1992. - 640 с.I

19. Грачев Ю.П. Математические методы планирования экспериментов /j Ю.П. Грачев. М.: Пищ. пром-ть., 1979. - 199 с.

20. Гуриков Ю.В. О природе сольватирующей способности растворителей / Ю.В. Гуриков // Журн. физ. химии. 1986. - Т. 60, № 5. - С. 1153 - 1157.

21. Данилов В.Н. Экстракция гидроксибензойных кислот и алкилацета-тов- закономерности и применение в анализе: Автореф. дис. .канд. хим. наук / ВЗИПП. М., 1989. - 16 с.

22. Девятин В.А. Методы химического анализа в производстве витаминов

23. В.А. Девятин. М.: Медицина, 1964. - 360 с.

24. Денеш И. Титрование в неводных средах / И. Денеш. М.: Мир, 1971.-413 с.

25. Денисенко Ю.И. Экстракция сульфоксидами пиридинкарбоновых и изомерных ароматических аминокислот / Ю.И. Денисенко, H.JI. Егут-кин, Ю.Е. Никитин // Журн. физ. химии. 1984. - Т. 58, № 9. -С. 2346-2349.

26. Дмитриев М.Т. Санитарно-химический анализ загрязняющих веществ в окружающей среде / М.Т. Дмитриев, Н.И. Казнина, И.А. Пинигина.-М.: Химия, 1985.-368 с.

27. Дуров В.А. Диэлектрические свойства и молекулярное строение жидких н-алканов / В.А. Дуров, Т.М. Усачев // Журн. физ. химии 1982. -Т.65. №3. - С. 648-652.

28. Евгеньев М.И. Реакции дериватизации в проточно-инжекционном анализе аминосодержащих лекарственных веществ / М.И. Евгеньев, С.Ю. Гармонов, Л.Ш. Шакирова // II Всерос. симп. «Проточный хим. анализ» М., 1999. - С. 22.

29. Егуткин Н.Л. О применимости билогарифмического метода определения состава сольватов при экстракции бензойной кислоты сульфоксидами / Н.Л. Егуткин, Ю.Е. Никитин // Журн. физ. химии — 1985.-Т. 59, № 10.-С. 1789- 1790.

30. Ермолаева Т.Н. Концентрирование и определение ароматических сульфосоединений в водах / Т.Н. Ермолаева, Ю.Н. Комарова // VII Всерос. конф. «Органические реагенты в аналитической химии» Саратов, 1999.-С. 228.

31. Захаров М.С. Электрохимические методы анализа природных и сточных вод / М.С. Захаров, Н.Ф. Захарчук. Новосибирск: Наука, 1985. -221 с.

32. Золотов Ю.А., Кузьмин Н.М. Экстракционное концентрирование / Ю.А. Золотов, Н.М. Кузьмин. -М.: Химия, 1971.-272 с.

33. Зульфигаров О.С. Ультрафильтрационное концентрирование гидрофильных органических веществ в виде азопроизводных / О.С. Зульфигаров, В.В. Юрченко, Г.М. Попович, А.Т. Пилипенко // Укр. хим. журн. 1992. - Т. 58, № 2. - С. 179 - 182.

34. Иванов А.А. Особенности использования хроматографических методов определения фенола и его производных в крови / А.А. Иванов, А.В. Гуськов, A.JL Лобачев // III Всерос. конф. «Экоаналитика-98» -Краснодар, 1998.-С. 235.

35. Измайлов Н.А. Избранные труды / Н.А. Измайлов. Киев: Наукова думка, 1967. - 278 с.

36. Измайлов Н.А. Растворы электролитов / Н.А. Измайлов. М.: Химия, 1966.-576 с.

37. Кальвода Р. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды / Р. Кальвода, Я. Зыка, К. Штулик. М.: Химия, 1990. - 240 с.

38. Карапетян Ю.А. Физико-химические свойства электролитных неводных растворов / Ю.А. Карапетян, В.Н. Эйчис. М.: Химия, 1989. - 256 с.

39. Карцова А.А. Газохроматографические фазы на основе макроциклов в анализе органических соединений / А.А. Карцова, О.В. Маркова // Всерос. симп. по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. -М., 1999.-С. 119.

40. Карякин Ю.В. Чистые химические вещества / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов. М.: Химия, 1974. - 407 с.

41. Кащавцев С.С. Нейросимуляция / С.С. Кащавцев // Компьютерра -2002. № 20. - С. 30-35.

42. Кащавцев С.С. Персональный интеллект / С.С. Кащавцев // Компьютерра 2002. - № 20. - С.25 - 29.

43. Кери Ф. Углубленный курс органической химии. Кн. 1. Структура и механизмы / Ф. Кери, Р. Сандберг М.: Химия, 1981. - 520 с.

44. Концентрирование следов органических соединений. Сб. «Проблемы аналитической химии» / Под ред. Н.М. Кузьмина. М.: Наука, 1990. -Т.10.-280 с.

45. Коренман И.М. Константы распределения органических веществ между двумя жидкими фазами / И.М. Коренман — Горький: изд-во Горькое. гос. ун-та., 1973 1978. Вып. 1 - 5. - 387 с.

46. Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ / И.М. Коренман. М.: Химия, 1977. - 200 с.

47. Коренман Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений: Справочник / Я.И. Коренман. Воронеж: изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1992.-336 с.

48. Коренман Я.И. Построение статистической модели экстракции ароматических кислот / Я.И. Коренман, Н.А. Новикова, С.И. Нифталиев, Ю.В. Бугаев // Информационные технологии и системы. 1998. -Вып. 2.-С. 132- 134.

49. Коренман Я.И. Потенциометрическое титрование фенолов в неводныхполярных экстрактах. Ацетон как экстрагент / Я.И. Коренман, Т.Н. Ермолаева, А.В. Мишина, Е.А. Подолина // Журн. аналит. химии,- 1995. Т. 50, № 7. - С. 778 - 781.

50. Коренман Я.И. Экстракция органических соединений / Я.И. Коренман // Сорос, образоват. журн. 1997. - № 1. - С. 40 - 44.

51. Коренман Я.И. Экстракция фенолов / Я.И. Коренман. Горький: Волго-Вятское изд-во, 1973. - 216 с.

52. Коренман Я.И. Экстракция хлорфенолов гидрофильными растворителями / Я.И. Коренман, С.И. Нифталиев // Журн. прикл. химии. -1993- Т. 66, № 8. С. 1763 - 1766.

53. Коростелев П.П. Реактивы и растворы в металлургическом анализе / П.П. Коростелев. -М.: Металлургия, 1977. 139 с.

54. Кофанов В.И. Аналитическая химия гидрофильных органических соединений в воде. Гидрофильные экстрагенты / В.И. Кофанов, J1.B. Невинная // Журн. аналит. химии. 1988. - Т. 43, № 9. - С. 1691 - 1698.

55. Крестов Г.А. Ионная сольватация / Г.А. Крестов, Н.П. Новоселов, И.С. Перелыгин М.: Наука, 1987. - 320 с.

56. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов / А.П. Креш-ков. М.: Химия, 1982. - 256 с.

57. Крешков А.П. Кислотно-основное титрование в неводных растворах / А.П. Крешков, JI.H. Быкова, Н.А. Казарян. М.: Химия, 1967. - 192 с.

58. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т. 3. Физико-химические (инструментальные) методы анализа / А.П. Крешков. -М.: Химия, 1970.-474 с.

59. Крюков А.И. Применение эфиров фосфорной кислоты для экстракционного выделения фенольных соединений из водных сред / А.И. Крюков, В.Н. Данилов, В.Б. Хлебников, Я.И. Коренман // Журн. прикл. химии. 1989.-Т.62, № 8.-С. 1791 - 1796.

60. Кучменко Т.А. Экстракция фенола из водных растворов гидрофильными растворителями / Т.А. Кучменко, Я.И. Коренман, Т.Н. Ермолаева // Журн. аналит. химии. 1991.-Т.46, №8. - С. 1530- 1533.

61. Кучменко Т.А. Экстракция гидрофильными растворителями в аналитической химии фенолов: Автореф. дис.канд. хим. наук / ЛТИ. -СПб., 1992.- 16 с.

62. Левитин Е.Я. Алкил-, арил- и гетериламиды бензойной кислоты — перспективный класс анальгетиков нового поколения / Е.Я. Левитин, О.В. Антоненко, В.И. Кабачный, Л.В. Яковлева, О.Н. Макаренко // Провизор. 1999.-№ 13.-С. 45-48.

63. Лейте В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод / Под ред. Ю.Ю. Лурье. М.: Химия, 1975 - 200 с.

64. Леонтьева Л.Б. Определение о-хлорбензойной кислоты методом осадочной бумажной пиковой хроматографии / Л.Б. Леонтьева, И.В. Це-линский, Е.С. Бойчинова, И.В. Крауклиш // Изв. вузов. Химия и хим. техн. 1993. - Т.36, № 12. - С. 24 - 26.

65. Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод / Ю.Ю. Лурье. М.: Химия, 1984. - 448 с.

66. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии / Ю.Ю. Лурье. -М.: Химия, 1979.-480 с.

67. Мазуренко Е.А. Справочник по экстракции / Е.А. Мазуренко Киев: Техника, 1972.-448 с.

68. Макитра Р.Г. Применение корреляционного анализа в описании процессов экстракции / Р.Г. Макитра, Я.М. Васютин, Я.Н. Пириг // Журн. прикл. химии 1993. - Т. 66, № 9. - С. 2038 - 2040.

69. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах/ Ч. Манн, К. Барнес. М.: Химия, 1974. - 479 с.

70. Маркова О.В. Селективные хроматографические фазы на основе кра-ун-эфиров / О.В. Маркова, А.И. Амельченко, А.А. Карцова // II сессия УНЦХ к 275-летию основания С.-Петербург, ун-та и 250-летию химической науки в России. СПб, 1998. - С. 175.

71. Миненко Н.И. Определение п-хлорбензойной кислоты в сточных водах / Н.И. Миненко, Л.Я. Козлова // Гигиена и санитария. 1988. -№11.-С. 50-51.

72. Михалев А.П. Закономерности сорбции бензойной кислоты и ее п-галогензамещенных / А.П. Михалев, А.П. Фролова, С.И. Нифталиев, Я.И. Коренман // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. Саратов, 1999.-С. 135.

73. Мишина А.В. Экстракция азотсодержащих фенолов гидрофильными растворителями — закономерности и электроаналитическое определение в органических концентратах: Автореф. дис. . канд. хим. наук / МГЗИПП. М., 1997. - 16 с.

74. Мокшина Н.Я. Условия экстракционного извлечения ароматических аминокислот из водных сред / Н.Я. Мокшина, В.Ф. Селеменев // X конф. по экстракции. М., 1994. - С. 236.

75. Москва В.В. Растворители в органической химии / В.В. Москва // Сорос. образоват. журн. — 1999. № 4. - С. 44 — 50.

76. Москвин JI.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / JI.H. Москвин, Л.Г. Царицына. Л.: Химия, 1991256 с.

77. Муганлинский Ф.Ф. Синтез 1,2,3,4,7,7-гексахлор-5-(о,п-дихлор-бензоилоксиметил)-бицикло2,2,1.-гептана-2 / Ф.Ф. Муганлинский, Т.А. Умудов, М.Н.Аль Табаа // Азерб. хим. журн. 1986. - № 6. -С. 40-43.

78. Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. М.: Высш. шк., 1990.-332 с.

79. Никурашина Н.И. Метод сечений. Приложение его к изучению многофазного состояния многокомпонентных систем / Н.И. Никурашина, Р.В. Мерцлин. Саратов: изд-во Саратов, гос. ун-та, 1969. - 120 с.

80. Никурашина Н.И. Приложение метода сечений к изучению высаливания в многокомпонентных системах. Система вода шестиводный хлорид никеля - ацетон / Н.И. Никурашина, Г.М. Остапенко, Г.Г. Ка-люжная // Журн. физ. химии. - 1969. - Т. 43, № 2. - С. 420 - 424.

81. Нифталиев С.И. Экстракционное концентрирование и раздельное определение хлорфенолов: Автореф. дис.канд. хим. наук / ВЗИПП. -М, 1994.- 16 с.

82. Новикова Н.А. Экстракционно-титриметрическое определение ароматических кислот в неводных концентратах: Автореф. дис. .канд. хим. наук / МГЗИПП. -М., 1998. 16 с.

83. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова, А.И. Усова. -М.: Химия, 1982. Т. 2. - 854 с.

84. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова, JT.B. Ба-киновского. М.: Химия, 1982. - Т. 3. - 856 с.

85. Основы аналитической химии. Общие вопросы. Методы разделения. Т.1. / Под. ред. Ю.А. Золотова. -М.: Высш. шк., 1999. 351 с.

86. Основы жидкостной экстракции / Под ред. Г.А. Ягодина. М.: Химия, 1981.-400 с.

87. Пат. 136927 ПНР. МКИ С 07 С 63/70. Sposob wytwarzania kwasu 2,4dwuchlorobenzoesowego. Swi^toslawski / J. Makosza, A. Jonszyk, S. Maqielka, S. Jasielski; Polska Akademia Nauk, Institut Chemii

88. Organieznej. -№237898; Заявл. 13.08.82; Опубл. 15.09.86.

89. Пат. 19642229 Германия, МПК6 G 01 N 31/02. Bestimmung von phenolar-tigen Verbindungen in Flussigkeiten, wie Getranken / L. Schneider, W. Raske № 196422299; Заявл. 12.10.96; Опубл. 06.04.98.

90. Пат. 2142620 Россия, МПК6 G 01 N 21/78. Способ определения м-нитробензойной кислоты в водных растворах / Я.И. Коренман, Н.А. Новикова; Воронеж, гос. технол. акад. N 98109980/28; Заявл. 26.05.98; Опубл. 10.12.99, Бюл. № 34.

91. Пат. 235449 ГДР, МКИ С 07 С 121/52. Verfaren zur Herstellung von o-Chlorbenzonitril / G. Moller, E. Kretzschmar, H-G. Kazmirowski, M. Menser -№ 2742785; Заявл. 20.03.85; Опубл. 07.05.86.

92. Пат. 4552583 США, МКИ А 01 N 57/12 НКИ 71/86. Herbicidal compositions / Т. Tetsio, К. Makoto, Т. Kunitara, Т. Takashi, J. Shigeharu, W. Tetsuro; Meiji Seika Kaisha Ltd. № 420929; Заявл. 21.09.82; Опубл. 12.11.85.

93. Пат. 91861 CPP, МКИ A 61 К 31/60, A 61 К 33/06. Emulsie pentru plaja / R. Stancia, M.E. Schiopu, C. Sava, D. Constantinescu; Intreprinderea de produse cosmetice „Nivea". № 118835; Заявл. 22.05.85; Опубл. 30.06.87.

94. Пат. CH 659173, Швейцария, МКИ А 23 L 1/236. Compositions alimen-taire contenant des modificateurs de douceur et precede de preparation de ces compositions / R.E. Barnett, R.G. Yarder; General Foods Corp. № 3847/83; Заявл. 13.07.83; Опубл. 15.01.87.

95. Перрин Д. Органические реагенты / Д. Перрин; Под ред. Ю.А. Зо-лотова. М.: Мир, 1967. - 300 с.

96. Петров Б.И. Образование новых экстракционных систем при протолитическом взаимодействии и высаливании органических соединений / Б.И. Петров, Т.П. Яковлева, В.М. Чукин, JI.C. Егорова // Журн. прикл. химии. 1993.-Т. 66, №8.-С. 1751 - 1755.

97. Петров Б.И. Образование новых экстракционных систем при протолитическом взаимодействии и высаливании органических соединений / Б.И. Петров, Т.П. Яковлева, В.М. Чукин, JI.C. Егорова // Журн. прикл. химии. 1993.-Т. 66, № 8.-С. 1751 - 1756.

98. Петрова B.C. Аминобензойные кислоты, их физикохимические свойства и биологическая активность / B.C. Петрова, С.И. Шестанова, С.С. Куналенко // Обзор информации; серия хим. средств защиты растений / НИИТЭХИМ. М., 1989. - 45 с.

99. Пикеринг У.Ф. Современная аналитическая химия / У.Ф. Пикеринг. -М.: Химия, 1977.-559 с.

100. Пилипенко А.Т. Концентрирование фенолов из водных растворов пористыми полимерными сорбентами / А.Т. Пилипенко, В.В. Юрченко, П.Ф. Жук // Химия и технология воды. 1987. - Т. 9, № 5. - С. 420

101. Пилюгин B.C. Кислотность фенолов и бензойных кислот и влияние на нее используемого растворителя / B.C. Пилюгин, C.JI. Кузнецова, И.М. Китаев // Всесоюз. конф. «Кислотно-основные равновесия и сольватация в неводных средах». Харьков. - 1987. - С. 53.

102. Плиев Т.Н. Закономерности в частотах валентных колебаний гидро-ксильных групп в инфракрасных спектрах производных фенола с внутримолекулярной водородной связью / Т.Н. Плиев // Изв. вузов. Химия и хим. техн. 1987. - Т. 30, № 5. - С. 29 - 33.

103. По долина Е.А. Экстракция фенола и алкилфенолов гидрофобными и гидрофильными кетонами — закономерности и электрохимический анализ неводных концентратов: Автореф. дис.канд. хим. наук / ВЗИПП. -М., 1994. 16 с.

104. Полюдек-Фабини Р. Органический анализ / Р. Полюдек-Фабини, Т. Бейрих. JI.: Химия, 1981. - 622 с.

105. Практикум по физической химии / Под ред. И.В. Кудряшова. М.: Высш. шк, 1986.-495 с.

106. Практическое руководство по физико-химическим методам анализа / Под ред. И.П. Алимарина и В.М. Иванова. М.: изд-во МГУ, 1987. -205 с.

107. Предельно-допустимые концентрации химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования: Гигиенические нормативы. М.: Минздрав России, 1998.- 126 с.

108. Простой специфический скрининг химических веществ: Метод рекомендации / Под ред. Ф. П. Тринуса. Киев: Техника, 1985. - 356 с.

109. Пятницкий И.В. Применение трехфазных экстракционных систем в анализе / И.В. Пятницкий, В.А. Франковский, А.П. Алейнова // Изв. вузов. Химия и хим. техн. 1987. - Т. 30, № 7. — С. 3 - 6.

110. Рабинович В.А. Краткий химический справочник / В.А. Рабинович, В .Я. Хавин. Л.: Химия, 1991.-432 с.

111. Райд К. Курс физической органической химии / К. Райд. М.: Химия, 1972.-575 с.

112. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхард. М.: Мир, 1991.-763 с.

113. Рейшахрит Л.С. Электрохимическое восстановление галогенбензолов и галогенбензойных кислот на ртутном капающем электроде в диметилформамиде / Л.С. Рейшахрит, Т.Б. Аргова // Вестн. ЛГУ. -1986-№1 С. 60-65.

114. Роберте Дж. Основы органической химии / Дж. Роберте, М. Касерио,-М.: Мир, 1978.-Т. 2. 888 с.

115. Розен A.M. Зависимость экстракционной способности от строения экстрагентов (при извлечении органических веществ) / A.M. Розен, Б.В. Крупнов // Журн. физ. химии. 1994. - Т. 68, № 4. - С. 737 - 741.

116. Розен A.M. Физико-химические основы экстракции / A.M. Розен // Хим. пром-ть.- 1981.-№ 11.-С. 694-701.

117. Рузинов Л.П. Статистические методы оптимизации химико-технологических процессов / Л.П. Рузинов. М.: Химия, 1972. — 200 с.

118. Сайке П. Механизм реакций в органической химии / П. Сайке. М.: Химия, 1991.-320 с.

119. Салов В.В. О нелинейности линейных соотношений в экстракции /

120. B.В. Салов, О.М Петрухин // Журн. физ. химии. 1990. - Т. 64, №11.1. C. 3032-3038.

121. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. По-техина. Л.: Химия, 1984. - 518 с.

122. Сергиевский В.В. Гидратация при экстракции лимонной кислоты спиртами / В.В. Сергиевский // Изв. вузов. Химия и хим. техн.1989.-Т. 32, № 12.-С. 79-81.

123. Сигидин Я.И. Лекарственная терапия воспалительного процесса. Экспериментальная и клиническая фармакология противовоспалительных препаратов / Я.И. Сигидин, Г.Я. Шварц, А.П. Арзамасцев М.: Медицина, 1988. - 240 с.

124. Смирнов В.И. Сольватация оксибензолов в спиртах / В.И. Смирнов, Г.А. Крестов // Журн.физ.химии. 1994. - Т.68, № 2. - С. 258 - 261.

125. Сойфер B.C. Определение содержания фенола и его алкил-, хлор- и нитропроизводных в водной матрице с использованием угольных сорбентов / B.C. Сойфер, Н.А. Клюев, Г.В. Мальцева // III Всерос. конф. «Экоаналитика-98». Краснодар, 1998. - С. 398.

126. Степанова И.К. Оценка эффективности концентрирования растворенного органического вещества методом вымораживания / И.К. Степанова. // Гидрохим. материалы. 1991. - Т. 110. - С. 99 - 110.

127. Титриметрические методы анализа неводных растворов / Под ред. В.Д. Безуглого. М.: Химия, 1986. - 348 с.

128. Унифицированные методы анализа вод / Под ред. Ю.Ю. Лурье. М.: Химия, 1971.-315 с.

129. Файгль Ф. Капельный анализ неорганических веществ. Т.2. / Ф. Файгль, В. Ангер. М.: Мир. - 1976. - 320 с.

130. Фиалков Ю.Я. Физическая химия неводных растворов / Ю.Я. Фиал-ков, А.Н. Житомирский, Ю.А. Тарасенко. Л.: Химия, 1973. - 376 с.

131. Физер Л. Органическая химия / Л. Физер, М. Физер М.: Химия, 1970.-279 с.

132. Хейфиц Л.А. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии / Л.А. Хейфиц, В.М. Дашунин.-М.: Химия, 1994. 256 с.

133. Химический энциклопедический словарь / Под. ред. И.Л. Кнунянца. -М.: Сов. энциклопедия, 1983 792 с.

134. Худякова Т.А. Теория и практика кондуктометрического анализа / Т.А. Худякова, А.П. Крешков. М.: Химия, 1976. - 304 с.

135. Чайхорский А.А. К вопросу о физическом распределении вещества / А.А. Чайхорский // 11 Всес. конф. по аналитической химии радиоактивных элементов. М. - 1986 - С. 32.

136. Чмиль В.Д. Определение замещенных бензойных кислот хроматогр-фическими методами / В.Д. Чмиль, В.В. Туров, В.К. Погорелый, Н.М. Бродская // Журн. аналит. химии 1991. - Т. 46, № 1. - С. 161 -168.

137. Чмиль В.Д. Определение фенольных соединений в воде хроматогра-фическими методами / В.Д. Чмиль // Журн. аналит. химии.- 1981. -Т. 36, №4.-С. 757-759.

138. Шатиришвили Ш. И. Хроматографическое определение фенол-карбоновых кислот в виноматериалах / Ш. И. Шатиришвили // Всерос. симп. по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. М., 1999.-С. 238.

139. Шведене Н.В. Ионометрическое определение фенолокислот / Н.В. Шведене, И.А. Назарова, И.М. Литвак, Н.В. Старушко, И.В. Ми-хура // IV Всерос. конф. «Экоаналитика-2000». Краснодар, 2000. -С. 247-248.

140. Шевчук И.А. Закономерности экстракции аминов в системе вода -неорганическая соль полярный органический растворитель / И.А. Шевчук, А.Я. Махно // Укр. хим. журн. - 1989. - Т. 55, № 4. -С. 398-401.

141. Шрайдер Р. Идентификация органических соединений / Р. Шрайдер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Моррил. М.: Мир, 1983. - 704 с.

142. Эшворт М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. Методы прямого титрования / М.Р.Ф. Эшворт. М.: Химия, 1968.-555 с.

143. Юрченко В.В. Ультрафильтрационное концентрирование фенолов в виде п-нитрофенилазопроизводных и определение методом ВЭЖХ / В.В. Юрченко, Н.С. Верховский, О.С. Зульфигаров // Журн. аналит. химии. 1987. - Т. 32, № 11. - С. 2033 - 2036.

144. Юрченко Н.А. Полиглицидиновые производные м- и п-амино-бензойных кислот и свойства эпоксидных полимеров на их основе / Н.А. Юрченко, А.Н. Сорокина, Г.И. Савченко // Пласт, массы. 1987. -№ 5.-С. 29-31.

145. Юхневич Г.В. Определение молекулярного состава сольватных комплексов в растворах спектральными методами / Г.В. Юхневич // Журн. физ. химии. 1991. - Т. 65, № 1. - С. 86 - 92.

146. Яшин Я.И. Новые возможности определения загрязнителей питьевых вод хроматографическими методами / Я.И. Яшин, А.Я. Яшин // Журн. аналит. химии. 1999. - Т. 54, № 9. - С. 949 - 956.

147. Abu-Shammala F. Effect of surfactant loading on the extraction properties of C-18 bonded silica used for solid-phase extraction of phenols / F. Abu-Shammala // Anal. Lett. 1999. - V. 32, № 15. - P. 3083 - 3110.

148. Aguilar-Caballos M. P. Simultaneous determination of benzoic acid and saccharin in soft drinks by using lanthanide-sensitized luminescence / M. P. Aguilar-Caballos, A. Gomez-Hens, D. Perez-Bendito // Analyst. 1999. -V. 124, № 7.-P. 1079- 1084.

149. Akravi B.A. Differential pulse polarographic determination of o-, m- and p-aminobenzoicacids / B.A. Akravi, S.T. Sulaiman, J. Iragi // Chem. Sos. -1987.-V. 12, №1.-P. 137- 147.

150. Arnaud N. Improved detection of salicylic acids using terbium-sensitized luminescence in aqueous micellar solutions of cetyltrimethylammoniumchloride / N. Arnaud, J. Georges // Analyst. 1999. - V. 124, № 7. -P. 1075- 1078.

151. Baranowska I. Determination of selected herbicides and phenols in water and soils by solid-phase extraction and high-performance liquid chromatography / I. Baranowska, C. Pieszko // J. Chromatogr. Sci. 2000 - V. 38, № 5.-P. 211-218.

152. Barnett D. Determination of p-cresol (and other phenolics) using a conducting polymer based electro-immunological sensing system / D. Barnett, D.G. Laing, S. Skopec, O. Sadik, G.G. Wallace // Anal. Lett. -1994.-V. 27, № 13.-P. 2417-2429.

153. Beby J. Assay of p-aminobenzoic acid with aromatic N-haloamines / J. Beby, G. Netkal // Analyst. 1985. - V. 110, №8. - P. 985 - 987.

154. Bello J.H. Analytical conditions and data for cyclodextrin induced solid-surface room-temperature luminescence of selected compounds / J.H. Bello, R.J. Hurtubise // Anal. Lett. 1986 - V. 19, № 7 - P. 775 - 796.

155. Bos A. Artificial neural networks as a tooi in chemometrics / A. Bos. -Netherlands: Enschede, 1993. 156 p.

156. Boyce M. Modern analytical methods in natural product analysis / M. Boyce, I. Bennett, A. Tromans: 10th Eur. Conf. Anal. Chem., Basel. // Chimia. 1998. - V. 52, № 7 - 8. - P. 357.

157. Brunner M. Anaerober mikrobiller Abbau von halogenierten Aromaten zu Biogas / M. Brunner, S.M. Schoberth, H. Sahm // Chem. Ind. Techn. -1987.-V. 59, № l.-P. 55 57.

158. Busing G. Zum Azofarbstoff auch 4-Aminobenzoesaure and Thymol-Nachweis von 4-Aminobenzoesaure als Spaltprodukt von Procain / G. Busing, H. Grigat (f Arch. Phart. 1988. - V. 321, № 7. - P. 433.

159. Campo Dall'Orto V. Studies of the interaction between metalloporphyrin films and phenols in a preconcentration type sensor / V. Campo Dall'Orto, C. Danilowicz, J. Hurst, A. Lo Balbo, I. Rezzano // Electroanalysis. -1998,-V. 10, №2,-C. 127-131.

160. Cardellicchio N. Determination of phenols in environmental samples by liquid chromatography electrochemistry / N. Cardellicchio, S. Cavalli, V. Piangerelli, S. Giandomenico, P. Ragone // Fresenius' J. Anal. Chem. -1997. - V. 358, № 6. -P. 749 - 754.

161. Cellerino G. Determination of 33 phenols and derivatives by HPLC with coulometric array detection / G. Cellerino, G. Achilli, J. Gruen// Pittsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Orlando. 1999. - P. 1099.

162. Chen Z. Simultaneous determination of aliphatic and aromatic acids in plant tissue extracts by ion-exclusion chromatography / Z. Chen, M. A. Adams // Anal. Chim. Acta. 1999. - V. 386, № 3. - P. 249 - 256.

163. Deng Y. Solid-phase extraction and capillary electrophoric determination of phenolic acids in natural waters / Y. Deng, X. Fan, A. Delgado // Pittsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Orlando, 1999. -P. 2287.

164. Draper N.R. Ridge analysis of Response Surfaces / N.R. Draper // Tech-nometrics. 1963. - № 4. - P. 183 - 197.

165. Durust N. The quantitative determination of some phenolic acids in delphinium formosum by HPLC / N. Durust, B. Boran, S. Orden, Y. Durust, К. H. C. Baser// Anal. Lett. 1999. - V. 32, № 14. - P. 2841 - 2489.

166. El-Samman F.M. Titrimetric determination of aminobenzoic asids via iodi-nation / F.M. El-Samman, D. Amin // J. Microchem- 1986. V. 33, №1. -P. 123 - 125.

167. Escudier J.-L. Facteurs d'extraction des composes phenoliques: exemple la Flash-detente / J.-L. Escudier // Rev. oenol. Techn. vitivinic. et oenol. -1999.-90.-P. 21 -22.

168. Gagliardi L. Determination of sun-screen agents liquid chromatography / L. Gagliardi, A. Amato, A. Basili, G. Cavazzutti, D. Tonelli // J. Chromatogr.- 1987. V. 408.-P. 409-415.

169. Hillier E. HPLC analysis of topical creams using on-line sample cleanup / E. Hillier, R. Cotter, M. Andrews // Amer. Lab. 1985 - V. 17, № 8. -P. 67-70, 73.

170. Ito Takashi. A variety of lipophilic amines incorporated in liquid membranes exhibit potentiometric responses to neutral phenols / Ito Takashi, Radecka H., Umezawa Kayoko, Kimura Tatsuji, Yashiro Akiko // Anal. Sci.- 1998.-V. 14, № 1. P. 89-98.

171. Jost W. Reversed phase thigh-layer chromatography of 2-substituted ben-soic acids with ammonium compounds as ion-pair reagents / W. Jost, H.E.

172. Hauck, H. Herbert // Chromatogr. 1984. - V. 18, № 9. - P. 512 - 516.

173. Khan R.J. Quantitative determination of aromatic amino acids and related compounds in rumen fluid by high-performance liquid chromatography / R.J. Khan, M.R. Amin, N. Mohammed, R. Onodera // J. Chromatgr. B. -1998.-V. 710,№ 1 -2.-P. 17-25.

174. Kralovsky J. Vysokoucinna kapalinova chromatografie derivatu kyseliny benzoove / J. Kralovsky, K. Placcek, M. Kalhousova // Chem. Prum. -1989. V. 39, № 7. - P. 356 - 359.

175. Li J. Silica sol-sgel immobilized amperometric biosensor for the determination of phenolic compounds / J. Li, L.S. Chia, N.K. Joh, S.N. Tan // Anal. Chim. Acta. 1998. - V. 362, № 2 - 3. - P. 203 - 211.

176. Li K. Pressurized solvent-extraction of environmental organic-compounds in soils using a supercritical-fluid extractor / K. Li, M. Landriault, M. Fingas, M. Liompart // Analusis. 1998. - V. 26, № 9. - P. 365 - 369.

177. Li Lansheng. Determination of benzoyl peroxide and benzoic acid in flavouring by reversed phase liquid chromatography / Li Lansheng // Qingdao haiyang daxue xuebao, J. Ocean Univ. Quingdao. 1999. - 29, Suppl. - P. 217-220.

178. Li Nanqin, Lee Hian Kee Trace enrichment of phenolic compounds from aqueous samples by dynamic ion-exchange solid-phase extraction / Li Nanqin, Lee Hian Kee // Anal. Chem. 1997. - V.69, № 24. - P. 51935199.

179. Lin Lin. Zhengzhou daxue xuebao. Zirpn kexue ban / Lin Lin, Zhu Cuiru, Li Yonghong // J. Zhengzhou Univ. Natur. Sci. Ed. 1999. - V. 31, № 2. -P. 84-87.

180. Markowksi W. Separation and identification of phenolic acids from some species of the Asteraceae family using HPLC with a diode array detector /

181. W. Markowksi, L.K. Czapinska, A.J. Jozefczyk, K. Glowniak // J. Liq. Chromatogr. and Relat. Technol. 1998. - V. 21, № 16. - P. 2497 - 2507.

182. Moeder M. Determination of phenolic compounds in waste by solid-phase micro extraction / M. Moeder, S. Schrader, U. Franck, P. Popp // Fres. J. Anal. Chem. 1997. - V. 357, № 3. - P. 326 - 332.

183. Mukkerjee Samaresh. Ultraviolet studies and fluorescence quenching of some aromatic primary amines / Mukkerjee Samaresh // Bull. Chem. Soc. Jap. 1987. - V. 60, № 3 - P. 119 - 1123.

184. Multicomponent sia determination of phenols in waters by on-line extraction and preconcentration // Pittsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spec-trosc., Orlando. 1999. - P. 1168.

185. Nandakumar R. A microbial biosensor using Pseudomonas putida cells immobilised inan expanded bed reactor for the on-line monitoring of phenolic compounds / R. Nandakumar, B. Mattiason // Anal. Lett. 1999 - V. 32, № 12.-P. 2379-2393.

186. Pater W.A. Microanalysis of aqueous sampies for phenols and organic acids / W.A. Pater, M.S. Simnions, K.H. Mansy // Anal. Lett. 1980. -V. 13, №3.-P. 205-212.

187. Pennanen S.J. A simple preparation of 2-pyrone structural unit / S.J. Pen-nanen//Synth. Commun. 1985. - V. 15, № 12.-P. 1063- 1066.

188. Ramasamy S.M. Room-temperature luminescence properties of p-amino-benzoic acid adsorbed on sodium acetate sodium chloride mixtures /

189. Richard J. Evaluation of the microdialysis electrode concept as a generic biosensing technology / J. Richard, J. Melinda // J. Electroanalysis. -1998.-V. 10, № 16.-P. 1125- 1129.

190. Ryan D. Determination of phenolic compounds in olives by reversed-phase chromatography and mass spectrometry / D. Ryan, K. Robards, S. Lavee // J. Chromatogr. A. 1999. - V. 832, № 1 - 2. - P. 87 - 96.

191. Spiegel R. Monitoring degradation processes of explosives by HPLC analysis with UV- and amperometric detection / R. Spiegel, T. Welsch // Fres. J. Anal. Chem. 1997. - V. 357, № 3. - P. 333 - 337.

192. Streitwieser A. Introduction to Organic Chemistry / A. Streitwieser, C.H. Heathcock, E.M. Kosower. N. Y.: Macmillan, 1992. - 1256 p.

193. Sunel V. New spectrophotometric method for determining organic acidchlorides by means of oxazolones / V. Sunel, M. Popa, C. Basu, A. A. Рора// Докл. Бълг. АН. 2000. - V. 53, № 10. - P. 37 - 40.

194. Tanaka M. 2,6-di-o-methylated cyclodextrin-bonded stationary phases for liquid Chromatography / M. Tanaka, H. Inada, Y. Kawaguchi, T. Shono // Anal. Sci. 1989. - V. 5, № 2. - P. 211 - 213.

195. Тепа M.T. Supercritical fluid extraction of t-resveratrol and other phenolics from a spiked solid / M.T. Tena, A. Rios, M. Valcarcel // Fres. J. Anal. Chem.- 1998.-V. 361, №2. -P. 143- 148.

196. Wang Q. Supersaturation measurements of low solubility system by steady state fluorescence probe technique / Q. Wang, K.A. Berglund // Pittsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New Orleans, 1998. -. P. 1757.

197. Ye Zhi-Xiang. Guangpu shiyanshi / Ye Zhi-Xiang, Yang Ying-Chun, Jiang Qi, // J. Spectrosc. Lab. 2000. - V. 17, № 3. - P. 273 - 276.

198. Номограмма равных значений коэффициентов распределения 2,4-дихлорбензойной кислоты в системе вода — Li2S04 (20 мае. %) изопропиловый спирт при различных t °С и рН: 1 - 100, 2 - 120, 3 - 140, 4 - 160, 5 - 180.рнt, °с10