Дизайн, синтез и свойства 4-азидо-1,2,3-триазолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Цыренова Билигма Дашиевна

  • Цыренова Билигма Дашиевна
  • кандидат науккандидат наук
  • 2022, ФГБОУ ВО «Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова»
  • Специальность ВАК РФ00.00.00
  • Количество страниц 183
Цыренова Билигма Дашиевна. Дизайн, синтез и свойства 4-азидо-1,2,3-триазолов: дис. кандидат наук: 00.00.00 - Другие cпециальности. ФГБОУ ВО «Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова». 2022. 183 с.

Оглавление диссертации кандидат наук Цыренова Билигма Дашиевна

2.1. Вицинальные диазиды. Синтез и превращения

2.1.1. Методы получения вицинальных алкилдиазидов

2.1.2 Методы получения вицинальных диазидоалкенов

2.1.3. Методы получения ароматических и гетероароматических

вицинальных диазидов

2.1.4. Реакционная способность вицинальных диазидов

2.2. Геминальные диазиды. Синтез и превращения

2.2.1. Синтез алифатических 1,1-диазидов

2.2.2. Реакции геминальных алифатических диазидов

2.2.3. Геминальные винильные диазиды. Синтез и превращения

3. Обсуждение результатов

3.1. Синтез и превращения азидотриазолов

3.2. Оптические свойства 4-азидотриазолов

3.3. Синтез дихлордиазадиенов, содержащих пропаргилокси группу

3.4. Водородная связь в пропаргилоксисодержащих дихлордиазаденах

3.5. Супрамолекулярные органические каркасы на основе бромоарилзамещенных дихлордиазабутадиенов с галогенной связью С1^Бг

3.6. Синтез и оптические свойства новых оксазоциновых производных

3.7. Синтез и оптические свойства 2Н-бис([1,2,3]-триазоло)[5,1-а:4',5'-с]изохинолинов

3.8. Синтез и оптические свойства новых пиридо-пиразольных гетероциклов

4. Экспериментальная часть

5. Заключение

6. Список литературы

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дизайн, синтез и свойства 4-азидо-1,2,3-триазолов»

1. Введение

Актуальность. На сегодняшний день, в эпоху цифровых технологий, широкое распространение имеют органические светодиоды (OLED), используемые при создании устройств отображения визуальной информации (дисплеев). Данные приборы представляют собой полупроводниковые материалы, состоящие преимущественно из поликонденсированных гетероциклических соединений, испускающие свет при подаче через них электрического тока. Создание эффективных органических полупроводников является популярным направлением развития современной органической химии. Одним из подходов к синтезу таких материалов является использование «dick»-химии, а именно реакции азид-алкинового циклоприсоединения, открытой независимо группами М. Мельдаля и Б. Шарплесса в 2002 г. Как правило, продуктами данного превращения выступают 1,4- и 1,5-дизамещенные 1,2,3-триазолы. Исходными субстратами для данного превращения выступают различные азидозамещенные гетероциклы и ацетиленовые производные. Так, разработка методов синтеза азидосодержащих субстратов, которые далее могут послужить молекулярной платформой для получения широкого круга полисопряженных гетероциклических соединений, представляется актуальной задачей.

Степень разработанности темы. За последние несколько десятилетий опубликован ряд работ1'2'3'4'5'6'7, посвященный синтезу и изучению оптических свойств ^2-арил-1,2,3-триазолов, представленных в качестве новых соединений, излучающих УФ/синий свет. Так, 2-арил-5-амино-1'2'3-триазолы6 проявляют сильное УФ-поглощение и дают высокие значения Стоксовых сдвигов. Более того, эмиссия данных соединений значительно возрастает при увеличении полярности используемого растворителя. Данные наблюдения указывают на то, что производные 2-арил-1'2'3-триазола могут оказаться полезными в электронных устройствах или в качестве флуоресцентных зондов. Таким образом, данный тип гетероциклов являются весьма привлекательными объектами в рамках изучения их оптических свойств.

Целью работы является синтез широкого набора 4-азидо-1Д3-триазолов, их модификация с введением ацетиленовых и гетероциклических фрагментов с целью получения перспективных материалов, испускающих УФ/синий свет, и как следствие, изучение их оптических свойств.

Объектами исследования являются замещенные 4-азидо-1'2'3-триазолы, продукты их термической циклизации такие, как оксазоциновые, изохинолиновые и пиридо-пиразольные производные.

Научная новизна. Разработан эффективный метод синтеза 4-азидо-2'5-диарил-1'2'3-триазолов. Предложен и подтвержден механизм данного превращения. Показан широкий

синтетический потенциал азидотриазолов за счет разнообразия превращений азидо-группы. Из ацетилен- и 2-пиридинзамещенных азидотриазолов в термических условиях впервые получены 3 новые конденсированные гетероциклические системы.

Практическая значимость работы. Для описанных в настоящей работе конденсированных гетероциклов были измерены оптические параметры, такие как спектры поглощения/испускания, и рассчитаны квантовые выходы флуоресценции. Для некоторых гетероциклов было изучено явление сольватохромизма. Получение новых классов высокосопряженных гетероциклов с хорошими квантовыми выходами представляет большой интерес при разработке OLED-материалов.

Методология диссертационного исследования заключалась в поиске и анализе литературы по теме исследования, разработке плана исследования, подбора условий реакций, проведении непосредственного синтеза целевых соединений, исследовании масштаба реакций путем варьирования заместителей, очистке полученных продуктов, анализе и интерпретации полученных результатов. Структуру полученных продуктов подтверждали методами ЯМР-, ИК-спектроскопии, HRMS и РСА.

Положения, выносимые на защиту. 1. Нуклеофильное замещение дихлордиазадиенов азидом натрия приводит к получению новых 4-азидо-1,2,3-триазолов; 2. о-Пропаргилоксизамещенные дихлордиазадиены в твердом состоянии способны формировать димерные структуры за счет водородных связей, а в бромзамещенных дихлордиазабутадиенах в твердом состоянии наблюдаются нековалентные взаимодействия С1" Вг; 3. Термическая циклизация о-пропаргилоксизамещенных азидотриазолов позволяет получать ранее неизученные оксазоциновые гетероциклы; 4. Термическая реакция алкинилзамещенных азидотриазолов приводит к формированию новых изохинолиновых производных; 5. 2-Пиридинзамещенные азидотриазолы при кипении образуют ранее неизвестные гетероциклы, содержащие высокополярную связь.

Степень участия автора. В работах, опубликованных в соавторстве, основополагающий вклад принадлежит соискателю. Соискатель непосредственно принимал участие в постановке научных задач, осуществлял сбор и анализ литературных данных, проводил всю экспериментальную работу, принимал участие в обсуждении полученных результатов, анализе данных, полученных рядом физических методов: ЯМР-, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и спектрофлуориметрии, принимал активное участие в предоставлении их в печати, а именно занимался подготовкой и редактированием текста публикаций, а также представлении полученных результатов на научных конференциях.

Публикации. По материалам работы опубликованы 11 печатных работ: 6 статей в международных рецензируемых научных изданиях, индексируемых международными базами

4

данных (Web of Science, Scopus) и рекомендованных диссертационным советом МГУ для публикации результатов диссертационных работ, и 5 тезисов докладов на российских и международных научных конференциях.

Апробация работы Основные результаты работы были представлены на следующих российских конференциях: 4-я Зимняя школа-конференция молодых ученых по органической химии «Марковниковские чтения: Органическая химия от Марковникова до наших дней» WSOC-2018 (Красновидово, 2018); V Всероссийская конференция с международным участием по органической химии (Владикавказ, Россия, 2018); 5-я Зимняя школа-конференция молодых ученых по органической химии «Марковниковские чтения: Органическая химия от Марковникова до наших дней» WSOC-2019 (Красновидово, 2019); Марковниковский конгресс по Органической химии (Москва-Казань, 2019); Международная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2020» (Москва, 2020).

Объем и структура работы. Работа состоит из шести разделов: введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, заключения и списка используемой литературы. Работа изложена на 183 страницах машинописного текста и включает 143 схем, 28 рисунков, 9 таблиц и список литературы из 321 наименований.

Благодарности. Автор выражает глубокую благодарность своему научному руководителю д.х.н., проф. Ненайденко В. Г. за чуткое руководство, за полезные советы, помощь в обсуждении и всестороннюю поддержку в ходе выполнения настоящего исследования, а также неоценимую помощь в подготовке диссертации. При этом автор признателен научным сотрудникам к.х.н. Рознятовскому В. А., к.х.н. Алдошину А. С., к.х.н. Лемпорту П. С. за регистрацию спектров ЯМР, также автор выражает благодарность к.х.н. Тарасевичу Б. Н. за регистрацию и интерпретацию ИК-спектров, д.х.н., проф. Хрусталеву В. Н. за выполнение рентгеноструктурного анализа. Кроме того, автор выражает благодарность коллективу группы профессора Ненайденко В. Г. лаборатории органического синтеза Химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова за поддержку и создание благоприятной атмосферы, способствующей продуктивной научной работе. Особую благодарность автор выражает своей семье и друзьям за постоянную помощь и неоценимую поддержку.

2.

Синтез и превращения геминальных и вицинальных диазидов (Обзор литературы)

Азиды представляют собой важный класс химический соединений, обладающие рядом уникальных свойств, благодаря которым азиды в настоящее время имеют широкое распространение в различных сферах деятельности человека. Так, наиболее доступный и распространенный представитель класса неорганических азидов, азид натрия, находит применение в качестве рабочего вещества автомобильных подушек безопасности за счет того, что распад азидов сопровождается выделением молекулы азота при воздействиях внешней энергии, таких как нагрев, удар, трение. Еще один неорганический азид РЬ(Ыэ)2 используется в качестве инициируюшего взрывчатого вещества и обладает способностью вызывать детонацию бризантных взрывчатых веществ (тротил, гексоген, нитроглицерин), в несколько раз превышающем гремучую ртуть, за счет более узкого преддетонационного участка8,9,10. Основным подходом к получению неорганических азидов, в частности азида натрия, является обработка оксида азота (I) амидом натрия в жидком аммиаке11,12. Кроме того, посредством метатезиса нитрата свинца с азидом натрия может быть синтезирован применяемый в детонаторах азид свинца.

N30 + 2МаМН2 МНзж » №N3 + МаОН + 1ЧН3 РЬ(1ЧОз)2 + 2Ма1Ч3 —- РЬ(1Ч3)2 + 2Ма1Ч03

Схема 1.

Обращаясь к историческим сведениям, первый органический азид, фенилазид13,14, был получен немецким химиком-органиком Питером Гриссом в 1864 г. Далее спустя несколько десятилетий (1894 г.) его соотечественник Теодор Курциус впервые получил летучий, чрезвычайно взрывоопасный азид водорода и открыл перегруппировку ацилазидов в соответствующие изоцианаты (Схема 2), названную в его честь (перегруппировка Курциуса)15.

0 . |\Г

X А ■

Схема 2.

Однако органические азиды оставались малоизученными вплоть до 1950-х годов, когда был синтезирован широкий круг ацил, арил и алкилазидов16,17,18. В настоящее же время органические азиды обладают весьма широким диапазоном применения, как в промышленных отраслях, так и в лабораторной практике. В частности, полисульфонилазиды могут быть использованы в качестве вспенивающих агентов (порообразователей), применяющихся для создания пористой структуры различных полимеров, таких как пенопласт, пористая резина и т.п.19. Невзирая на то, что азиды по своей природе являются потенциально опасными, азидная

функциональная группа может быть безопасно введена в некоторые лекарственные препараты, в частности, в азидотимидин (зидовудин), который был использован в качестве первого антиретровирусного препарата при лечении ВИЧ/СПИДа20. Помимо всего вышеперечисленного, азиды используются для синтеза многих азотсодержащих гетероциклов, таких как триазолы, тетразолы и др., а также в таких важнейших реакциях, как реакция

гул гугу гуъ гуд гус

Штаудингера21' и клик-реакция Шарплесса-Мельдаля ''. Недавние исследования отлично продемонстрировали важность этих реакций в материаловедении26'27'28 и биохимии29'30.

Наличие в органической молекуле более одной азидной группы позволяет рассчитывать на появление новых ценных свойств и расширение возможных химических трансформаций. Вместе с этим важно помнить о том, что увеличение числа азидных групп также приводит и повышению рисков, связанных с взрывоопасным характером таких соединений. Условно их можно поделить на 3 группы по типу пространственной сближенности (Рис. 1).

а) N3 N3 Ь) N3 с)

) ( х I N3 N3—1> 2 атомов X У у --

з

вицинальные геминальные прочие диазиды

Рисунок 1.

Вицинальные и геминальные диазиды, представляют наибольшую ценность и рассмотрены в данном обзоре с особенным вниманием. В обзоре рассмотрены ключевые моменты получения 1,1- и 1,2- диазидных органических соединений. В частности, систематизированы имеющиеся в литературе данные по синтезу вицинальных диазидов из дигалогенидов, спиртов, олефинов и т.д. с использованием широкого ряда источников азид-аниона и окисляющих агентов. Аналогично в данном обзоре разобраны важнейшие методики получения геминальных диазидов. В дополнение, рассмотрен ряд методов синтеза и превращений геминальных винилдиазидов. Отдельные главы литературного обзора посвящены основным реакциям, в которые вступают 1,1- и 1,2-диазидные соединения, включая такие реакции, как термолиз, фотолиз, реакция Штаудингера, азид-алкиновое [3+2] циклоприсоединение и т.д.

2.1. Вицинальные диазиды. Синтез и превращения

В случае вицинальных диазидов две азидные группы связаны с двумя смежными атомами углерода, которые, в свою очередь, могут быть связаны как с атомом углерода, так и с каким-либо гетероатомом. Наиболее часто встречающиеся в литературе типы вицинальных диазидов представлены на рис. 2.

a) ^ b) R2 с) Y'X

Rl^k.. kJ ^

, N3 "T 4

N3 N3 X,Z:CH,N,C=0

3 N3 3 Y: CH=CH, N

алкилдиазиды диазидоалкены ароматические и

гетероароматические диазиды

Рисунок 2.

Данный класс соединений зачастую в литературе встречаются в качестве промежуточных соединений. В частности, они являются одним из основных прекурсоров вицинальных диаминов, которые, в свою очередь, представляют собой полезный структурный фрагмент, присутствующий в ряде природных соединений и фармацевтических субстанций31. Вместе с тем, 1,2-диамины находят все более широкое применение в органическом синтезе в качестве хиральных вспомогательных веществ, либо в качестве лигандов металлов, в частности в области каталитического асимметрического синтеза32.

2.1.1. Методы получения вицинальных алкилдиазидов В ходе проведения подробного анализа имеющейся на настоящий момент в литературе данных по синтезу алкил-1,2-диазидов можно сделать вывод, что наиболее распространенным методом получения данного класса соединений является классическое нуклеофильное замещение различных соединений таких, как дигалоген-, дигидрокси- и сульфопроизводные. Кроме этого, в литературе фигурирует реакция диазопереноса диаминных производных с получением вицинальных диазидов. Однако, наиболее разнообразной является методология получения «алифатических» 1,2-диазидов из широкого спектра олефинов. В данном разделе литературного обзора рассмотрены все вышеприведенные методы синтеза.

Реакции нуклеофильного замещения Наиболее надежным и простым в исполнении методом получения диазидов 2 является прямое нуклеофильное замещение азид-анионом дигалогенидных/дисульфонатных производных 1.

R2 - R2

V-x_^_.

х X = Hal, OMs, OTs, OTf N3 1 2

Схема 3.

Замещение дигалогенидов В работе33 приводится синтез полиазотных полимеров на основе термически стабильного 1,2-бис(5-карбоксиэтил-1Н-тетразолил)этана, где одним из прекурсоров

представлен 1,2-диазидоэтан 4, который, в свою очередь, был получен нуклеофильным замещением 1,2-дибромэтана 3 азидом натрия.

NaN3

Н20 80°С, 24ч

N-

4

72%

Ч I N

N

толуол

\zC>YCN

О

N-

N I N

полиазотныи полимер

N

Схема 4.

В ряде публикаций34'35'36'37'38 авторами также были синтезированы вицинальные диазиды из дигалогензамещенных соединений с целью получения соответствующих диаминов. Например, из а-аллил-С-О-глюко- или D-галакто-пиранозилпроизводных были получены диастереомерные смеси С-гликозил-1,2-диаминов (Схема 5) в четыре этапа, включая дибромирование, азидирование, снятие защиты с углеводов и восстановление азида. Первоначальное дибромирование дает 5, последующее замещение с азидом натрия азидов проводит к образованию 1,2-диазидов 6 с выходами близкими к количественным.

К1 = ОАс, Я2 = Н: 94% = Н, И2 = ОН: 95%

Схема 5.

Замещение галогенов при Бр2 гибридизованном атоме углерода протекает также очень эффективно. При синтезе оксалогидроксимоил диазида 8 из дихлорида 7 и азида натрия Целинский и коллеги наблюдали влияние эффекта растворителя39. Реакция в ацетоне или ацетонитриле приводит к диазиду с выходом порядка 50%, в водном этаноле 76%, в случае ДМФА выход составил 97%.

NaN,

CI CI

HON NOH reflux 7 ЗОмин

Схема 6.

N3 N3

J-4

HON NOH 8

Замещение сульфонатов

При проведении нуклеофильного замещения алкил/алкенил сульфонатов в

ациклических/циклических системах азидами щелочных металлов, такими как NN3, ^N3,

можно столкнуться с проблемой низкой реакционной способности данных азидов металлов. В

9

ситуациях, где атака азидом стерически затрудненных реакционных центров не представляется возможной, требуются более реакционноспособные тозилаты/трифторметансульфонаты в

40

связке с азидом тетраалкиламмония.

Реагент DEAHN3, полученный путем простого смешивания раствора HN3 в эфире с диэтиламином (DEA), использован для синтеза оптически чистых диазидов на основе 2,3-дитозилатов бутантетраола 9, полученных из L-винной кислоты41. Показано, что данный реагент обеспечивает повышенную реакционную способность по сравнению с традиционными азидами щелочных металлов. Несмотря на небольшую скорость Sn2 процесса, желаемые вицинальные диазиды 10 были получены с хорошими выходами (Схема 7). Стереохимический результат подтверждает 100% инверсию обоих стереогенных центров.

Ts°Y"^OR Et2HNHN3 (2-2.5 экв.) N3'y^OR

TsO4 ДМФА, 60°C, 32-36 ч

9 10

R = Bn, Ас 73-76%

R" = Bn, PMBn

Схема 7.

Диазидирование было проведено на одном из этапов синтеза нуклеотидов42. Гидроксильные группы уридинового производного 11 были преобразованы в азидные группы в два этапа. Реакция с п-толуолсульфонилхлоридом и третичным амином и последующее взаимодействие с TMSN3 в присутствии фторида тетра-н-бутиламмония (TBAF) с сопутствующим снятием силильной защиты. Выход полученного продукта не приводится.

НО

\ l.^/Vura 1 ■ TsCI, NEt3

у-®1 \_f 2. TMSN3, TBAF

Si-0 O \ Htí O

НО 0Н N. N3

11 12

Схема 8.

Синтез ациклических нуклеозидных аналогов пиридотиенопиримидинов также включает в себя стадии дитозилирования и диазидирования43,44,45,46. Тозилирование диола 13 было успешно проведено в безводном пиридине с пара-толуолсульфонил хлоридом, затем промежуточный дитозилат был переведен в диазид 14 двумя эквивалентами NN3 в ДМФА.

1. TsCI, пиридин

2. NaN3, ДМФА

Схема 9.

При получении 3,4-диамино-1-замещенных пирролидинов Марсон с коллегами47,48 столкнулись с проблемой низкого выхода (<10%) продукта замещения димезилатов азидом натрия. Однако им удалось решить данную проблему, заменив источник азида на LiNз, в результате чего были получены диазиды 16 с удовлетворительными выходами49 (31-55%). Этот подход использован в синтезе сульфонамидных лигандов 18, применяемых в качестве промоторов при асимметричном присоединении диэтилцинка к п-хлорацетофенону50,51,52,53.

Альтернативно были проведены попытки проведения реакции Мицунобу

54,55,56

для

вицинальных диолов 19, энантиомерные диолы были последовательно обработаны HN3, PPh3 и диэтил азодикарбоксилатом57 (DEAD). Вицинальные диазиды 20 были получены с выходом 80%.

FUn/\.„OH 1 ■ CH3SO2CI, NEt3 R /^N3 N ' 2. LiN3, ДМФА _/

4

15

OH

16

N3

R = n-C8H17 63% с-СеНц'42% Ph, 31% 4-IC6H4 45% 1,1'-бифенил-2-ил, 45% п-С8Н150(октаноил), 55%

НО.

НО4

|____^N—Вое

1. MsCI, NEt3

2. NaN3, ДМФА

N3/

N

17

J>

18

65%

RHN,

-Вое

Хлн

RHN

R: camphor sulfonyl

HO,

X

HO"

19

X= N-R, О

ОЕАО/РР113/Н^ бензол

N3,

N

X

20

Схема 10.

Кондуритолы (1,2,3,4-циклогексентетролы) представляют большой интерес в качестве потенциальных биологически активных веществ. Простой доступ к 2,3-диаминокондуритолам58,59 реализован на основе 4,5-димезил-3,6-диметокситиепан 21, который претерпевает нуклеофильное замещение путем обработки азидом натрия в ДМСО с формированием диазидного производного 22 с полной инверсией конфигурации при ^4) и С(5)60,61.

МвО ОМэ МеО»-У \.чОМе

Б 21

№N3, дмсо -•

20 ч, 120°С

N3 N3 МеО«^/ Ч.иОМе

22

94%

Схема 11.

Схожий подход использовался в синтезе на основе мио-инозитола62,63,64,65. В качестве исходного соединения использовался 3,4,5,6-тетра-О-бензил-мио-инозитол 23. Превращение исходного диола в диазид 24 включает в себя димезилирование MsCl в пиридине, а также нуклеофильное замещение азидом натрия66,67.

ОН 1. МвС!,пиридин N3

»ОН 2. №N3, ДМФА, 85°С ВпО^/ч^.лМз

Хх

ВпО4 'ОВп

ОВп 24 54%

Схема 12.

Диазиды68 были использованы в синтезе хелатирующих агентов на основе полиаминокарбоновых кислот. Стереоселективный синтез цис- и транс-циклопентан-1,2-диаминов осуществлен путем мезилирования соответствующих диолов 25 с последующей обработкой азидом натрия и восстановлением диазидов 26 до диаминов. Добавка каталитических количеств 15-краун-5 обеспечивает высокий выход 26. Еще один пример

69

данной стратегии использовался в синтезе терпеноидных диаминов69.

1. МэС1, ^3

\ V* ДМФА, 85°С, 24ч ОН

25

, СООСН3

Ма1Ч-,

О"

N0

N3

26

85%

МвС1 ТЕА бензол

Схема 13.

ч .СООСН3

81%

Для этих же целей в литературе активно используются трифлаты. Например, реакция метил-4,6-0-бензилиден-а-0-глюкопиранозида 27 с ангидридом трифторметансульфоновой

кислоты приводит к соответствующему 2,3-ди-О-трифлату 28, а полученный продукт служит отличным исходным материалом для дальнейших манипуляций, поскольку содержит две хорошие уходящие группы70. Реакция 2,3-ди-О-трифлата 28 с ВщМЫз в ТГФ при комнатной температуре дает смесь продуктов моно- 29 (47%) и диазидирования 30 с (12%).

Данный подход использовался в синтезе 2',3'-диаминозамещенных уридиновых производных с ксило-конфигурацией71. 3,5'-О-диметилуридин 31 реагирует с трифторметансульфоновым ангидридом с образованием соответствующего бистрифлата. Дальнейшее замещение азидом натрия в ДМФА приводит к двум основным продуктам диазиду 33 и моноазидному ненасыщенному производному 34 с выходами 25% и 50% соответственно. Полученный результат объясняется двойным замещением на атоме углерода С2

пятичленного фуранозного кольца за счет внутримолекулярной атака карбонильным кислородом урацила, которая приводит к резонансно-стабилизированному катиону 32, далее следует второе нуклеофильное замещение азид анионом. Образование ненасыщенного производного 34 вызвано отщеплением протона на С2, который примыкает к глюкозидному углероду.

N3 30

47% + 12%

Схема 14.

1 ■ т^О/Ру, СН2С12 I Т 0°С, 15 мин

2. №N3, ДМФА, 50°С

О

—о

ЧСГ

м. з

.0

—о

32

СШ или N3

+

о^м^о

31

—о

\==Ч 34

N3

25% + 50%

С хорошим выходом (70%) удается синтезировать 1,2-диазидоциклогексан посредством реакции диазапереноса 1,2-диаминоциклогексана 35 с использованием трифлил азида ТШз 72

а

N142 ТАМ3, Си304*5Н20

N1,

35

МН2 МаНСОз

Н20, МеОН 10°С, 2ч

Схема 16.

а,

36

70%

Синтез алкил-1,2-диазидов из алкенов

Стехиометрическое 1,2-диазидирование олефинов Самая ранняя публикация о получении вицинальных диазидных производных датируется 1962 г., когда Миниши и Галли73 при проведении разложения трет-бутил гидроперексида, катализируемого солями железа (II), в присутствии стирола 37 и азида натрия (Схема 17). В этих условиях наблюдалось образование смеси азидо-эфира 38 и соответствующего диазида 39. Соотношение продуктов и их выходы авторами не были указаны.

(СН3)3СООН Ре304

№N3

N.

37

38

Схема 17.

39

Было установлено, что путь реакции между стиролом и азидом натрия определяется электрофильным характером кислородного радикала, трет-бутоксирадикала. Увеличивая электрофильность соответствующего радикала, в частности, образуя гидрокси радикал в той же реакционной системе путем использования перекиси водорода, удается получить только диазидный продукт. Более того, реакция не ограничивается одними лишь сопряженными олефинами (стирол, бутадиен, циклопентадиен и т. п.), она эффективна также по отношению к неактивированным алкенам таким, как 2-пентен, 1 -гексен, циклогексен и т.д. Схемы и выходы для вышеперечисленных олефинов авторами публикации не приведены.

Поэтапная последовательность диазидирования на примере 2,3-диметилбут-2-ена

представлена на Схеме 18. Из-за достаточно высокой электрофильности гидроксильный

радикал ОН- не взаимодействует с олефином, но вступает во взаимодействие с азид-ионом,

координированным с солью железа. Кроме того, азидный радикал N3^ также проявляет

электрофильный характер, который несколько слабее, чем у гидроксильного радикала. Таким

образом, в случае двойных связей, сопряженных с сильно-акцепторными группами, реакция

14

протекает менее эффективно. Соответственно, реакции с 1 -гексеном, циклогексеном или бутадиеном протекают намного лучше, чем с акрилонитрилом.

НоО, + ¥е2+ —»► НО + НО~ + Ре3+

ОН + (РеМ3)2+-»► (РеОН)2+ + N3

N3 + -^ N3

N1,

' + (РеМ3)'

,2+

N0

N0 + Ре'

2+

Схема 18.

Позднее в 1983 г. была опубликована статья, посвященная превращению алифатических алкенов 40 в соответствующие вицинальные диазиды 41 с выходами 51-76%. Данное превращение может быть осуществлено путем реакции алкенов с Mn(OAc)з и избытком NN3 в

ледяной уксусной кислоте

74,75,76

Мп(ОАс)3 №N3

сносоон

40

41

N3 N3

N3

N.4

59% 51%

(транс:цис 4:1) (транс:цис 6:1)

72%

Схема 19.

Предложенный механизм реакции включает образование комплекса Mn(III)-Nз, который, в свою очередь, осуществляет окислительный перенос лиганда на алкен с образованием азидоалкильного радикала 42. Комплекс Mn(III)-Nз впоследствии атакует радикал 42 с образованием вицинального диазида 41 и Mn (II).

'N3

N3

2 I

+ Мп(Ш) 40 .

-„к1 т " + Мп(М)

42

Мп(М) + N3

N3-3 Мп(Ш)

N3 + Мп(М)

41

Схема 20.

Позднее данный синтетический подход был применен по отношению к циклическим производным непредельных сахаров, гликалям77, из которых были образованы 2-азидо-2-

дезоксигликопиранозил азиды, широко применяющиеся в получении гликолизированных

по по 1_г

аспарагиновых производных Первые эксперименты проводились на примере модельного гликаля, дигидропирана 43 (Схема 21 ), но авторы столкнулись с тем, что протонирование двойной связи енольного эфира протекает намного быстрее, чем азидное окисление в системе (Mn(OAc)з/NaNз/AcOH)74,75, поэтому на выходе были получены тетрагидропиранол и тетрагидропиранил азид в качестве основных продуктов. В конечном счете, авторы установили, что азидное окисление с минимальной вероятностью протонирования может быть достигнуто путем проведения реакции в смеси MeCN-TFA в соотношении 9:1 при низкой температуре. Таким образом, реакция 43 в оптимизированных условиях дает смесь транс- и цис-диазидов 44а и 44Ь в соотношении 94:6.

Мп(0Ас)3*2Н20 (3 экв.)

№N3 (5 экв.) ^О^Мз

сс- а.:

9:1 СН3СМЛТА -

-20°С

43 44а 44Ь

81% 5%

Схема 21.

Система растворителей MeCN-TFA в соотношении 9:1 подходит для 1,2-диазидирования перацетилированных или пербензилированных гликалей (Схема 22). К примеру, реакция 3,4,6-три-о-ацетил-О-галакталя 45 с 3 эквивалентами Мп(ОАс)з2ШО и 5 эквивалентами NN3 в MeCN-TFA (9: 1) в течение 2 часов при 25°С дает 83% смеси 46а и 46Ь в соотношении 60:40.

Похожие диссертационные работы по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Цыренова Билигма Дашиевна, 2022 год

6. Список литературы

1. Liu Y., Yan W., Chen Y., Petersen J. L., Shi X. Efficient Synthesis of N-2-Aryl-1,2,3-Triazole Fluorophores via Post-Triazole Arylation // Org Lett. 2008, 10, 5389-5392.

2. Katan C., Savel P., Wong B. M., Roisnel T., Dorcet V., Jean-Luc Fillaut J. L., Jacquemin D. Absorption and fluorescence signatures of 1,2,3-triazole based regioisomers: challenging compounds for TD-DFT // Phys Chem Chem Phys 2014, 16, 9064-9073.

3. Singh H., Sidhu J., Khurana J. M. Synthesis and photophysical properties of novel chloroquinoline based chalcone derivates containing 1,2,3-triazole moiety // J Luminescence 2015, 158, 340-350.

4. Yan W., Wang Q., Lin Q., Li M., Petersen J. L., Shi X. N-2-Aryl-1,2,3-triazoles: A novel class of UV/blue-light-emitting fluorophores with tunable optical properties // Chem. Eur. J. 2011, 17, 5011

5. Zhang Y., Ye X., Petersen J. L., Li M., Shi X. Synthesis and characterization of Bis-N-2-Aryl Triazole as a fluorophore // J. Org. Chem. 2015, 80, 3664.

6. Gavlik K. D., Sukhorukova E. S., Shafran Y. M., Slepukhin P. A., Benassi E., Belskaya N. P. 2-Aryl-5-amino-1,2,3-triazoles: New effective blue-emitting fluorophores // Dyes Pigment. 2017, 136, 229-242.

7. Padalkar V. S., Lanke S. K., Chemate S.B., Sekar N. N-2-Aryl-1,2,3-Triazoles: A Novel Class of Blue Emitting Fluorophores-Synthesis, Photophysical Properties Study and DFT Computations // J. Fluoresc. 2015, 25, 985-996.

8. Fedoroff B. T., Sheffield O. E. Encyclopedia of explosives and related items Vol 1 // Piccatiny Arsenal Dover, New Jersey, USA 1960, А545-А587, А597-А601.

9. Urbanski T. Chemistry and Technology of Explosives Vol 3 // Pergamon Press. Oxford 1967, 169191.

10. Багал Л. И. Химия и технология инициирующих взрывчатых веществ // М., Машиностроение 1975, 164-234.

11. Evans B. L., Yoffe A. D., Gray P. Physics And Chemistry Of The Inorganic Azides //Chem. Rev., 1959, 59(4), 515-568.

12. Greenwood N. N., Earnshaw A. Chemistry of the Elements (2nd ed.) // Butterworth-Heinemann 1997, 433.

13. Scriven E. V., Turnbull K. Azides: Their preparation and synthetic uses // Chem. Rev., 1988, 88, 297-368.

14. L'abbe G. Decomposition and addition reactions of organic azides // Chem. Rev. 1969, 69 (3), 345363.

15. Curtius T. Ueber Stickstoffwasserstoffsaure (Azoimid) N3H // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23(2), 3023-3033.

16. Smith P. A. S. The Curtius Reaction // Org. React. 1946, 3, 337-349.

17. Boyer J. H., Canter F.C. Alkyl and Aryl Azides // Chem. Rev. 1954, 54, 1-57.

18. Curtius T., Heidenreich K. Stickstoffkohlenoxyd und Diharnstoff //Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1894, 27(3), 2684-2685.

19. Wypych G. Handbook of Foaming and Blowing Agents, 2017, 1-2.

20. Lin T.-S., Prusoff W. H. Synthesis and biological activity of several amino analogs of thymidine // J. Med. Chem. 1978, 21(1), 109-112.

21. Saxon E. Cell Surface Engineering by a Modified Staudinger Reaction // Science 2000, 287(5460), 2007-2010.

22. Staudinger H., Meyer J. Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine // Helv. Chim. Acta 1919, 2(1), 635-646.

23. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B. Click-Chemie: diverse chemische Funktionalität mit einer Handvoll guter Reaktionen // Angew. Chem. 2001, 113(11), 2056-2075.

24. Torn0e C. W., Christensen C., Meldal M. Peptidotriazoles on Solid Phase: [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides // J. Org. Chem. 2002, 67(9), 3057-3064.

25. Meldal M., Torn0e C. W. Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition // Chem. Rev. 2008, 108(8), 2952-3015.

26. Handivada H. N., Jiang X., Lahann J. Click Chemistry: Versatility and Control in the Hands of Materials Scientists // Adv. Mater. 2007, 19, 2197-2208.

27. El-Sagheer A. H., Brown T. Click Nucleic Acid Ligation: Applications in Biology and Nanotechnology // Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1258-1267.

28. Kakuta T., Yamagishi T., Ogoshi T. Supramolecular chemistry of pillar[n]arenes functionalised by a copper(i)-catalysed alkyne-azide cycloaddition "click" reaction // Chem. Commun. 2017, 53, 52505266.

29. Yu W., Jiang L., Shen C., Zhang P. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Derived Derivatives of Erlotinib // Drug Dev. Res. 2016, 77, 319-325.

30. Gramlich P. M. E., Wirges C. T, Manetto A., Carell T. Postsynthetic DNA modification through the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction // Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 83508358.

31. Lucet D., Gall T. L., Mioskowski C. The Chemistry of Vicinal Diamines // Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2580.

32. Mortensen M. S., O'Doherty G. A. Recent Advances in 1,2-diamination of Alkenes // Chemtracts: Org. Chem. 2005, 18, 555.

33. Betzler F., Klapoetke T., Sproll S. Synthesis of Glycidyl-5-(carboxyethyl-1H-tetrazole)polymer and 1,2-Bis(5-carboxyethyl-1H-tetrazolyl)ethane as Polymeric Precursor // Eur. J. Org. Chem 2013, 509-514.

34. Kasina S., Fritzberg A. R., Johnson D. L., Eshima D. Tissue distribution properties of technetium-99m-diamide-dimercaptide complexes and potential use as renal radiopharmaceuticals // J. Med. Chem. 1986, 29, 1933-1940.

35. Pajkert R., Böttcher T., Ponomarenko M., Bremer M., Röschenthaler G.-V. Synthesis and characterization of novel carbene complexes of phosphorus(V) fluorides with potential liquid-crystalline properties // Tetrahedron 2013, 69, 8943-8951.

36. Swetha M., Ramana P. V., Shirodkar S. G. Simple and Efficient Method for the Synthesis of Azides in Water-THF Solvent System // Org. Prep. Proced. Int. 2011, 43, 348-353.

37. Zimmerman S. C., Cramer K. D., Galan A. A. Synthesis of 2,4(5)-bis(hydroxymethyl)imidazoles and 2,4(5)-bis[(2-hydroxyethoxy)methyl]imidazoles. Precursors of 2,4(5)-connected imidazole crown ethers // J. Org. Chem. 1989, 54, 1256-1264.

38. Inaba Y., Fujimoto T., Ono H., Obata M. Yano S., Mikata Y. A general route to pendant C-glycosyl 1,2- and 1,3-diamines // Carbohydr. Res. 2008, 343, 941-50.

39. Tselinskii I., Mel'nikova S., Romanova T. Synthesis and Reactivity of Carbohydroximoyl Azides: I. Aliphatic and Aromatic Carbohydroximoyl Azides and 5-Substituted 1-Hydroxytetrazoles Based Thereon // Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 430-436.

40. Danishefsky S. J., DeNinno M. P., Chen S. H. Stereoselective total syntheses of the naturally occurring enantiomers of N-acetylneuraminic acid and 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid. A new and stereospecific approach to sialo and 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid conjugates //J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3929-3940.

41. Saito S., Yokoyama H., Ishikawa T., Niwa N., Moriwake T. Hydrogen Azide-Amine Systems as an Azide Nucleophile for Substitutions of Sulfonates, Halides, and Vicinal Disulfonates // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 663-666.

42. Zatsepin T. S., Romanova E. A., Stetsenko D. A., Gait M. J., Oretskaya T. S. Synthesis of 2'-Modified Oligonucleotides Containing Aldehyde or Ethylenediamine Groups // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 2003, 22, 1383-1385.

43. El-Essawy, F. A. Synthesis of Novel Acyclonucleosides Analogs of Pyridothienopyrimidine as Antiviral Agents // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, 24(8), 1265-1276.

44. Naka H., Kanase N., Ueno M., Kondo Y. Chiral Bisphosphazides as Dual Basic Enantioselective Catalysts // Chem. Eur. J. 2008, 14, 5267-5274.

45. Pini D., Iuliano A., Rosini C., Salvadori P. An Efficient and Practical Route to Enantiomerically Pure (+)-(1R,2R)- and (-)-(1S,2S)-1,2-Diphenylethane-1,2-diamines // Synthesis 1990, 1990, 10231024.

46. Pordea A., Mathis D.,Ward T. R. Incorporation of Biotinylated Manganese-Salen Complexes into Streptavidin: New Artificial Metalloenzymes for Enantioselective Sulfoxidation // J. Organomet. Chem. 2009, 694, 930-936.

47. Marson C. M., Melling R. C. Syntheses of Enantiopure 3,4-Diamino-1-Substituted Pyrrolidines //

Synthesis, 2006, 2, 247-256.

48. Reddy D. R., Thornton E. R. A Very Mild, Catalytic, and Versatile Procedure for a - Oxidation of

Ketone Silyl Enol Ethers Using (salen) Manganese(III) Complexes. A New, Chiral Complex Giving Asymmetric Induction. A Possible Model for Selective Biochemical Oxidative Reactions Through Enol Formation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 23, 172-173.

49. Azhaev A. V. A New Universal Solid Support for Oligonucleotide synthesis // Tetrahedron 1999, 55, 787-800.

50. Hui A., Zhang J., Wang Z. Asymmetric Addition of Diethylzinc to Ketones promoted by Tartaric Acid Derivatives // Synth. Comm. 2008, 38, 2374-2384.

51. Blum A., Böttcher J., Heine A., Klebe G., Diederich W.E. Structure-guided design of C2-symmetric HIV-1 protease inhibitors based on a pyrrolidine scaffold // J. Med. Chem. 2008, 51,

2078 - 2087.

52. Kano T., Hato Y., Yamamoto A., Maruoka K. anti-Selective direct asymmetric Mannich reactions catalyzed by chiral pyrrolidine-based amino sulfonamides // Tetrahedron 2008, 64, 1197-1203.

53. Gresser M. J., Keller P. A., Wales S. M. A new strategy for the stereoselective synthesis of 2,2'-bipyrrolidines // Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4899-4902.

54. Skarzewski J., Gupta A. Synthesis of C2 Symmetric Primary Vicinal Diamines. Double Stereospecific Mitsunobu Reaction on the Heterocyclic Diols Derived from Tartaric Acid // Cheminform 2010, 28.

55. Brouwer A. J., van der Linden H. J., Liskamp R. M. J. Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis: Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase // J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757.

56. Majeti B. K., Karmali P. P., Reddy B. S., Chaudhuri A. In vitro gene transfer efficacies of N,N-dialkylpyrrolidinium chlorides: a structure-activity investigation // J. Med. Chem. 2005, 48,

3784 - 3795.

57. Loibner H., Zbiral E. Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen. XLI[1]. Neuartige synthetische Aspekte des Systems Triphenylphosphin - Azodicarbonsäureester - Hydroxyverbindung // HCA 1976, 59, 2100-2113.

58. Cere C., Peri F., Pollicino S., Ricci A. First Example of a New Class of Conduritols: The 2,3Diamino Derivatives. Simple and Efficient Synthesis of the (1R,2R,3R,4R)-(-)-2,3Diamino1,4-dimethoxycyclohex-5-ene. Part 2 // Cheminform 2010, 30.

59. Arcelli A., Cere V., Peri F., Pollicino S., Ricci A. Synthesis and glycosidase inhibition of new enantiopure 2,3-diamino conduritols // Tetrahedron 2001, 57, 3439-3444.

60. McNulty J., Mo R., Capretta A., Frampton C. S. A new structural motif for rigid C2-symmetrical propeller-shaped 1,2-diamines employing double aromatic n-stacking // Chem. Commun. 2001, 22, 2384-2385.

61. Scheurer A., Mosset P., Saalfrank R. W. Efficient Synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers // Tetrahedron 1997, 8, 1243-1251.

62. Azev V. N., D'Alarcao M. Synthesis of 1,2-diamino-1,2-dideoxy-myo- inositol-derived ligands for

the investigation of metal complex reactivity // J Org Chem. 2004, 69, 4839 - 4842.

63. Guedat P., Spiess B., Schlewer, G. Synthesis of (±) 1,2-dideoxy-1,2-diamino-myo-inositol // Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7375-7378.

64. Haines A. H., Morley C., Murrer B. A. Analogs of cisplatin derived from diaminodideoxytetritols. Synthesis and activity against the ADJ/PC6 plasmacytoma in mice // J. Med. Chem. 1989, 32, 742745.

65. Hilgraf R., Pfaltz A. Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis // Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 61-77.

66. De Almeida M. V., Figueiredo R. M., Dos Santos H. F., Da Silva A. D., De Almeida W. B. Synthesis and theoretical study of azido and amino inositol derivatives from L -quebrachitol // Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2767-2769.

67. Song C. E., Yang J. W., Roh E. J., Lee S., Ahn J. H., Han H. Heterogeneous Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Using Resin-Supported Trost-Type Bisphosphane Ligands // Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3852-3854.

68. Gouin S. G., Gestin J.-F., Joly K., Loussouarn A., Reliquet A., Claude Meslin J., Deniaud D. Synthesis of two stereoisomeric polydentate ligands, trans and cis cyclopentane-1,2-diaminotetraacetic acids, and complexation by 111In and 153Sm // Tetrahedron 2002, 58, 1131-1136.

69. Amr A.-G., Ali K. A., Abdalla M. M. Cytotoxic, antioxidant activities and structure activity relationship of some newly synthesized terpenoidal oxaliplatin analogs // Eur J Med Chem. 2009, 44,

901 - 907.

70. Franconetti A., Cabrera-Escribano F., Álvarez E. Efficient Two-Step Multifunctionalization of Substituted 2-Hydroxyglycopyranosides // Synlett 2016, 28, 201-206.

71. Gottschaldt M., Koth D., Görls H. Synthesis and crystal structure of a salen-type copper(ii) complex derived from 3,5'-O-dimethyl-2',3'-diamino-2',3'-dideoxy-ß-d-xylo-uridine // Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1170-1171.

72. Tejera S., Dorta R. L., Vázquez J. T. Study of aryl triazoles for absolute configuration determination // Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27, 896-909.

73. Minisci F., Galli R. Influence of the electrophilic character on the reactivity of free radicals in solution reactivity of alkoxy, hydroxy, alkyl and azido radicals in presence of olefins // Tetrahedron Lett. 1962, 3(12), 533-538.

74. Fristad W. E., Brandvold T. A., Peterson, J. R., Thompson, S. R. Conversion of Alkenes to 1,2-Diazides and 1,2-Diamines // J. Org. Chem. 1985, 50, 3647.

75. Suzuki T., Shibata A., Morohashi, N., Ohba, Y. Synthesis and Characterization of Novel Chiral 1,2-Diamines Derived from a-Pinene // Chem Lett. 2005, 34, 1476.

76. Habala L., Dworak C., Nazarov A. et al. Methyl-substituted trans-1,2-cyclohexanediamines as new ligands for oxaliplatin-type complexes // Tetrahedron Lett. 2008, 64, 137-146.

77. Snider B. B., Lin H. An Improved Procedure for the Conversion of Alkenes and Glycals to 1,2-Diazides Using Mn(OAc)3*2H2O in Acetonitrile Containing Trifluoroacetic Acid // Synth. Commun. 1998, 28, 1913-1922.

78. Tropper F. D., Andersson F. O., Braun S., Roy R. Phase Transfer Catalysis as a General and Stereoselective Entry into Glycosyl Azides from Glycosyl Halides // Synthesis 1992, 618-620.

79. Inazu T., Kobayashi K. A new simple method for the synthesis of W-Fmoc-A-glycosylated-L-asparagine derivatives // Synlett 1993, 869-870.

80. Moriarti R. M., Khosrowshahi J. S. A Versatile Synthesis of Vicinal Diazides Using Hypervalent Iodine // Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2809-2812.

81. Zbiral E., Kischa K. Zur reaktion des systems Pb-IV-acetat-(CH3)3 SiN3 mit olefinen // Tetrahedron Lett. 1969, 10(15), 1167-1168.

82. Emmer G., Zbiral E., Brill G., Musso H. Zum Verlauf der Umsetzungen von Olefinen mit Thallium(III)- acetat-Trimethylsilylazid // Liebigs Ann. Chem. 1979, 1979(6), 796-802.

83. Galli R., Malatesta V. Synthese with Ammonium Peroxydisulphate. a,ß-diazidoethylbenzene and a-chloro-ß-azidoethylbenzene // Org. Prep. Proced. Int. 1971, 3(5), 231.

84. Magnus P., Roe M. B., Hulme C. New Trialkylsilyl Enol Ether Chemistry: Direct 1,2-Bis-azidonation of Triisopropylsilyl Enol Ethers: An Azido-Radical Addition Process Promoted by TEMPO // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 263-265.

85. Arimoto M., Yamaguchi H., Fujita E., Nagao Y., Ochiai M. Diazidation of Allylsilanes with a Combination of Iodosylbenzene and Trimethylsilyl Azide and Synthesis of Allyl Azides // Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 3221-3224.

86. Sasaki T., Kanematsu K., Yukimoto Y. The Reactions of Medium-Membered-Ring Unsaturated Compounds with Iodine Azide // J. Org. Chem. 1972, 37, 890-894.

87. Chung R., Yu E., Incarvito C. D., Austin D. J. Hypervalent Iodine-Mediated Syn Diazidation: Application to the Total Synthesis of (±)-Dibromophkellstatin // Org. Lett. 2004, 6, 3881-3884.

88. Kamble D. A., Karabal P. U., Chouthaiwale P. V., Sudalai A. NaIO4-NaN3-mediated diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones // Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4195-4198.

89. Nocquet-Thibault S., Rayar A., Retailleau P., Cariou K., Dodd R. H. Iodine (III)-Mediated Diazidation and Azido-oxyamination of Enamides // Chem. Eur. J. 2015, 21, 14205-14210.

90. Chennaiah A., Bhowmick S., Vankar Y. Conversion of glycals into vicinal-1,2-diazides and 1,2-(or 2,1)-azidoacetates using hypervalent iodine reagents and Me3SiN3. Application in the synthesis of N-glycopeptides, pseudo-trisaccharides and an iminosugar // RSC Adv. 2017, 7, 41755-41762.

91. Kirschning A. Hypervalent Iodine and Carbohydrates - A New Liaison // Eur. J. Org. Chem. 1998, 2267-2274.

92. Liu J. et al. Diastereoselective 2,3-diazidation of indoles via copper(II)-catalyzed dearomatization // Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1332-1336.

93. Fumagalli G., Rabet P. T. G., Boyd S., Greaney M. F. Three-Component Azidation of Styrene-Type Double Bonds: Light-Switchable Behavior of a Copper Photoredox Catalyst // Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11481-11484.

94. Lu M.-Z., Wang C.-Q., Loh T.-P. Copper-Catalyzed Vicinal Oxyazidation and Diazidation of Styrenes under Mild Conditions: Access to Alkyl Azides // Org. Lett. 2015, 17, 6110-6113.

95. Zhou H., Jian W., Qian B., Ye C., Li D., Zhou J., Bao H. Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN3 in CH3CN or in H2O // Org. Lett. 2017, 19(22), 6120-6123.

96. Yuan Y.-A., Lu D.-F., Chen Y.-R., Hao X. Iron-Catalyzed Direct Diazidation for a Broad Range of Olefins // Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 534-538.

97. Zhu H.-T., Arosio L., Villa R., Nebuloni M., Xu H. Process Safety Assessment of the Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation for the Expedient Synthesis of Vicinal Primary Diamines // Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 2068-2072.

98. Shen S.-J., Zhu C.-L., Lu D.-F., Xu H. Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation via Peroxyester Activation Promoted by Nitrogen-Based Ligands // ACS Catal. 2018, 8(5), 4473-4482.

99. Li H., Shen S. J., Zhu C. L., Xu H. Enantioselective Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) via the Iron-Catalyzed Stereoselective Olefin Diazidation // J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,

10619 - 10626.

100. Peng H., Yuan Zh., Chen P., Liu G. Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Diazidation of Alkenes // Chin. J. Chem. 2017, 35, 876-880.

101. Reddy T. R., Rao D. S., Kashyap S. Visible-light activated metal catalyst-free vicinal diazidation of olefins with sulfonium iodate(i) species // Chem. Commun. 2019, 55, 2833-2836.

102. Fu N., Sauer G. S., Saha A. Loo A., Lin S. Metal-catalyzed electrochemical diazidation of alkenes // Science 2017, 357, 575-579.

103. Wu J., Dou Y., Guillot R., Kouklovsky C., Vincent G. Electrochemical Dearomative 2,3-Difunctionalization of Indoles // J. Am. Chem. Soc. 2019, 141(7), 2832-2837.

104. Siu J. C., Parry J. B., Lin S. Aminoxyl-Catalyzed Electrochemical Diazidation of Alkenes Mediated by a Metastable Charge-Transfer Complex // J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2825-2831.

105. Mali M., Jayaram V., Sharma G. V. M., Ghosh S., Berree F., Dorcet V., Carboni B. Copper-Mediated Synthesis of (E)-1-Azido and (Z)-1,2-Diazido Alkenes from 1-Alkene-1,2-diboronic Esters: An Approach to Mono- and 1,2-Di-(1,2,3-Triazolyl)-Alkenes and Fused Bis-(1,2,3-Triazolo)-Pyrazines // J. Org. Chem. 2020, 85(23), 15104-15115.

106. Fotsing J. R., Hagedorn M., Banert K. First successful synthesis, isolation and characterization of open-chain 1,2-diazidoethenes // Tetrahedron 2005, 61(37), 8904-8909.

107. Chapyshev S. V., Chernyak A. V. Triazidation of 2,4,6-trifluorobenzenes // J. Fluor. Chem. 2013, 156, 303-306.

108. Weiss R., Puhlhofer F. G., Huber S. M. Syntheses and Reactions of Polycationically Substituted Azido- and Diazidobenzenes // Eur. J. Org. Chem. 2007, 31, 5270-5276.

109. Takakis I. M., Hadjimihalakis P. M. Transformations on 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]-dioxocin leading to substitutedortho-nitroaryl azides, benzofuroxans, benzofurazans and related compounds // J. Het. Chem. 1991, 28(5), 1373-1386.

110. Tyurin A. Y., Churakov A. M., Strelenko Y. A., Ratnikov M. O., Tartakovsky V. A. Synthesis of first nonannulated 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides // Russ. Chem. Bull. 2006, 55(9), 1648-1653.

111. Adams R., Moje W. Quinone Imides. XX. Additions to 1,4-Naphthoquinonedibenzesulfonimide // J. Am. Chem. Soc. 1952, 74(22), 5560-5562.

112. Nakazumi H., Kondo K., Kitao T. Synthesis of 7,10-Disubstituted Benzo[b]phenazine-6,11-quinones // Synthesis 1982, 10, 878-879.

113. Mosby W. L., Silva M. L. Naphthaquinone chemistry. Part III. New derivatives of 1,2- and 1,4-naphthaquinone // J. Chem. Soc. (Resumed) 1964, 756, 3990.

114. Erasmus C., Aucamp J., Smit F. J., Seldon R., Jordaan A., Warner D. F., N'Da D. D. Synthesis and comparison of in vitro dual anti-infective activities of novel naphthoquinone hybrids and atovaquone // Bioorg. Chem. 2021, 114, 105118.

115. Pearce D. S., Lee M.-S., Moore H. W. Chemistry of azidoquinones and related compounds. XIV. Thermal rearrangements of 2-azido- and 2,3-diazido-1,4-quinol diacetates // J. Org. Chem. 1974, 39(10), 1362-1368.

116. Shields D. J., Sarkar S. K., Sriyarathne H. D. M., Brown J. R., Wentrup C., Abe M., Gudmundsdottir A. D. Transforming Triplet Vinylnitrene into Triplet Alkylnitrene at Cryogenic Temperatures // Org. Lett. 2019, 21 (18), 7194-7198.

117. Sun D., Watson W. H. Synthesis of 2-Amino-1,2,3-triazole Derivatives from Vicinal Diazides // J. Org. Chem. 1997, 62(12), 4082-4084.

118. Hosoya Y., Nojo W., Kii I., Suzuki T., Imanishi M., Ohkanda J. Identification of synthetic inhibitors for the DNA binding of intrinsically disordered circadian clock transcription factors // Chem. Comm. 2020, 56, 11203-11206.

119. VanAllan J. A., Priest W. J., Marshall A. S., Reynolds G. A. Thermal and photolytic decomposition of 2,3-diazido-1,4-naphthoquinone and certain related azidoquinones // J. Org. Chem. 1968, 33(3), 1100-1102.

120. Novak M., Brinster A. M., Dickhoff J. N., Erb J. M., Jones M. P., Leopold S. H., Vollman A. T., Wang Y.-T., Glover, S. A. Chemistry of 4-Alkylaryloxenium Ion "Precursors": Sound and Fury Signifying Something? // J. Org. Chem. 2007, 72(26), 9954-9962.

121. Winkelmann E. 2,3,5,6-Tetra-amino-1,4-benzochinon (TABC) // Tetrahedron 1969, 5(12), 24272454.

122. Singh U. C., Ramachandran M. S., Subbaratnam N. R., Kelkar V. K. Semi-empirical MO-calculations on the electronic spectra of azido substituted p-benzoquinones // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 1979, 35(6), 663-667.

123. Gilligan W. H., Kamlet M. J. On the explosive properties of tetraazido-p-benzoquinones // Tetrahedron Lett. 1978, 19(19), 1675-1676.

124. Moore H. W., Maurer D. L., Pearce D. S., Lee M. S. Dealkylation of di-tert-butylhalo-1,4-benzoquinones // J. Org. Chem. 1972, 37(12), 1984-1989.

125. Yoo H.-W., Suh M.-E., Park S. W. Synthesis and Cytotoxicity of 2-Methyl-4,9-dihydro-1-substituted-1H-imidazo[4,5-g]quinoxaline-4,9-diones and 2,3-Disubstituted-5,10-pyrazino[2,3-g]quinoxalinediones // J. Med. Chem. 1998, 41(24), 4716-4722.

126. Hall J. H., Patterson E. Formation of cis,cis-1,4-dicyano-1,3-butadienes by thermal decomposition of 1,2-diazidobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1967, 89(23), 5856-5861.

127. Hall J. H. Dinitrenes from o-Diazides. Synthesis of 1,4-Dicyano-1,3-butadienes // J. Am. Chem. Soc. 1965, 87(5), 1147-1148.

128. Mosby W. L., Silva M. L. 179. Naphthaquinone chemistry. Part IV. The reactions of phosphines with vicinal bisazides // J. Chem. Soc.(Resumed) 1965, 1003.

129. Peek M. E., Rees C. W., Storr R. C. Pyrolysis of 2,3-diazidonaphthalene // J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1 1974, 1260.

130. Klump S. P., Shechter H. Conversions of primary amines to azides by n-butyllithium and azidotris(diethylamino)phosphonium bromide // Tetrahedron Lett. 2002, 43(46), 8421-8423.

131. Hörner M., Fenner H., Hiller W., Beck J. Darstellung und Kristallstruktur von (PhN3)2C6H4[(OH)Ni(PhN 3H)2C6H4]2 • 2THF, einem dimeren Ni(II)-Komplex mit einem überbrückenden Bistriazenido-Liganden // Z. Naturforsch. B 1988, 43(9), 1174-1178.

132. Mishra A., Tiwari V. One-Pot Synthesis of Glycosyl-ß-azido Ester via Diazotransfer Reaction Toward Access of Glycosyl-ß-triazolyl Ester // J. Org. Chem. 2015, 80, 4869-4881.

133. Shehata I. A. Synthesis of some fused quinoline derivatives // Monatsh. Chem. 1990, 121(12), 1017-1021.

134. Chapyshev S. V., Korchagin D. V., Ganin Y. V., Ushakov E. N. Synthesis, structure, and the energetic properties of tetraazidopyridine-4-carbonitrile // Chem. Heterocycl Compd 2017, 53(6-7), 786-790.

135. Mikhailov Y. M., Chapyshev S. V., Nedel'ko V. V. Synthesis, thermal stability, heats of formation, and explosive properties of cyano-substituted di-, tri-, and tetraazidopyridines // Russ. Chem. Bull. 2009, 58(10), 2097-2102.

136. Kagabu S., Maienfisch P., Zhang A., Granda-Minones J., Haettenschwiler J., Kayser H., Maetzke T., Casida J. E. 5-Azidoimidacloprid and an Acyclic Analogue as Candidate Photoaffinity Probes for Mammalian and Insect Nicotinic Acetylcholine Receptors // J. Med. Chem. 2000, 43(26), 5003-5009.

137. Mao Y., Maley I., Watson W. H. Syntheses and structures of N-phenylmaleimidetriazoles and byproducts // J. Chem. Crystallogr. 2005, 35(5), 385-403.

138. Mustafa A., Zayed S. M. A. D., Khattab S. Reactions with Diazoalkanes. V. Action of Diazoalkanes and of Aryl Azides on N-Arylmaleimides // J. Am. Chem. Soc. 1956, 78(1), 145-149.

139. Kotovskaya S. K., Romanova S. A., Charushin V. N., Chupakhin O. N. Fluorine-containing heterocycles: VII. Nucleophilic substitution in 6,7-difluoroquinoxalines // Russ. J. Org. Chem. 2002, 38(7), 1046-1052.

140. Watanabe T., Ueda I., Hayakawa N., Kondo Y., Adachi H., Iwasaki A., Kawamata S., Mentori F., Ichikawa M., Yuasa K., Ohta A., Kurihara T., Miyamae H. Pyrolysis of azidopyrazines // J. Heterocycl. Chem. 1990, 27(3), 711-716.

141. Sato N., Matsuura T., Miwa N. Studies on Pyrazines; Part 30:1Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines // Synthesis 1994, 9, 931-934.

142. Campbell C. D., Rees C. W. Oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole // Chem. Commun. (London) 1965, 10, 192.

143. Kappe T., Khorchid-Zadeh R., Steininger H. // Naturforsch., TeilB 1975, 30, 773.

144. Banert K., Köhler F. Synthesis of 1,4-Diazidobuta-1,3-dienes by Electrocyclic Ring Opening: Precursors for Bi-2H-azirin-2-yls and Their Valence Isomerization to Diazabenzenes // Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 174-177.

145. Banert K., Fotsing J. R., Hagedorn M., Reisenauer H. P., Maier G. Photolysis of open-chain 1,2-diazidoalkenes: generation of 2-azido-2H-azirines, formyl cyanide, and formyl isocyanide // Tetrahedron 2008, 64, 5645-5648.

146. Bodige S. G., Méndez-Rojas M. A., Watson W. H. Structure and properties of N-phenylmaleimide derivatives // J. Chem. Crystallogr. 1999, 29(1), 57-66.

147. Ryu, C. K., Oh S. Y., Choi S. J., Kang D. Y. Synthesis of Antifungal Evaluation of 2H-[1,2,3]Triazolo[4,5-g]-isoquinoline-4,9-diones // Chem. Pharm. Bull. 2014, 62(11) 1119-1124.

148. Molina P., Arques A., Vinader M. V. Iminophosphorane-mediated synthesis of 2H-indazole derivatives: preparation of 2,3-diamino-2H-indazoles by intramolecular trapping of phosphazides and 1H-1,2,4-triazolo[2,3-b]indazoles by a tandem aza-Wittig/heterocumulene-mediated strategy // J. Org. Chem. 1990, 55, 4724-4731.

149. Mosby W. L., Silva M. L. 179. Naphthaquinone chemistry. Part IV. The reactions of phosphines with vicinal bisazides // J. Chem. Soc.(Resumed) 1965, 1003.

150. Borriello C., De Renzi A., Fusto M., Molinaro A., Ruffo F. Transition metals and carbohydrates: the methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-diazo-2,3-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside skeleton as building block for new chiral nitrogen chelates // Carbohydr. Res. 2001, 331, 209-212.

151. Popsavin V., Benedekovic G., Popsavin M., Miljkovic D. Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from d-xylose // Carbohydr. Res. 2002, 337, 459-465.

152. Popsavin V., Benedekovic G., Popsavin M., Divjakovic V., Armbruster T. A total synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose // Tetrahedron 2004, 60, 5225-5235.

153. Saito M., Kayama Y., Watanabe T., Fukushima H., Hara T., Koyano K., Sasada Y. Synthesis and immunological activity of 5,6,6a,8,9,11a-hexahydronaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles and

5,6,6a,9,10,11a-hexahydronaphth[2',1':4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles // J. Med. Chem. 1980, 23, 13641372.

154. Böge M., Fowelin C., Bednarski P., Heck J. Diaminohexopyranosides as Ligands in HalfSandwich Ruthenium(II), Rhodium(III), and Iridium(III) Complexes // Organometallics 2015, 34, 1507-1521.

155. Trapero A., Llebaria, A. The myo-1,2-Diaminocyclitol Scaffold Defines Potent Glucocerebrosidase Activators and Promising Pharmacological Chaperones for Gaucher Disease // ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 614-619.

156. Gust R., Burgemeister T., Mannschreck A., Schoenenberger H. Aqua[1-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-phenylethylenediamine](sulfato)platinum(II) complexes with variable substituents in the 2-phenyl ring. 1. Synthesis and antitumor and estrogenic properties // J. Med. Chem. 1990, 33, 2535-2544.

157. Hilgraf R., Pfaltz A. Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis // Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 61-77.

158. Lee S.-G., Lim C., Song C., Kim I., Jun C.-H. Synthesis of New C2-Symmetric Bisoxazoles and Application as Chiral Ligands in Asymmetric Hydrosilylation // Tetrahedron-asymmetry 1997, 8, 2927-2932.

159. Tompkins T. C., Gross P. H. Syntheses of amino sugars from tri-O-acetyl-D-glucal via epoxides // J. Org. Chem. 1982, 47, 2691-2697.

160. Bit C., Mitrochkine A. A., Gil G., Pierrot M., Reglier M. Synthesis of enantiomerically pure cis-and trans-1,2-diaminoindanes // Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3263-3273.

161. Palmer M. J., Kenny J. A., Walsgrove T., Kawamoto A. M., Wills M. Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2002, 3, 416-427.

162. Magnus P., Lacour J. New trialkylsilyl enol ether chemistry. Direct ß- azido functionalization of triisopropylsilyl enol ethers // J Am Chem Soc 1992, 114, 767-769.

163. Mochizuki A., Nakamoto Y., Naito H., Uoto K., Ohta T. Design, synthesis, and biological activity of piperidine diamine derivatives as factor Xa inhibitor // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 782-787.

164. Hashimoto M., Furukawa K., Tomohiro T., Hatanaka Y. Synthesis and Properties of Diazirinyl Organo-Platinum Compounds for Manipulations of Photoaffinity Labeled Components // Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 405-407.

165. Zapf C. W., Bloom J. D., Li Z., Dushin R. G., Nittoli T., Otteng M., Levin J. I. Discovery of a stable macrocyclic o-aminobenzamide Hsp90 inhibitor which significantly decreases tumor volume in a mouse xenograft model // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4602-4607.

166. Noritake Y., Umezawa N., Kato N., Higuchi T. Manganese Salen Complexes with Acid-Base Catalytic Auxiliary: Functional Mimetics of Catalase // Inorg. Chem. 2013, 52, 3653-3662.

167. Lascialfari L., Pescitelli G., Brandi A., Mannini M., Berti D., Cicchi S. Urea vs. carbamate groups: a comparative study in a chiral C2-symmetric organogelator // Soft Matter 2015, 11, 83338341.

168. Kaya O., §engül M. E., Menzek A., §ahin E., Gür B. Synthesis of new homoconduritols and homoaminoconduritols // Tetrahedron 2016, 72, 2828-2837.

169. Camp C., Dorbes S., Picard C., Benoist E. Efficient and tunable synthesis of new polydentate bifunctional chelating agents using click chemistry // Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1979-1983.

170. Rodionov V. O., Fokin V. V., Finn M. G. Mechanism of the Ligand-Free CuI-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction // Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2210-2215.

171. Yu F., Peng Y., Wang Q., Shi Y., Si L., Wang H., Zhou D. Development of bivalent oleanane-type triterpenes as potent HCV entry inhibitors //Eur. J. Med. Chem. 2014, 77, 258-268.

172. Oba M., Kawabe N., Takazaki H., Demizu Y., Doi M., Kurihara M., Tanaka M. Conformational studies on peptides having chiral five-membered ring amino acid with two azido or triazole functional groups within the sequence of Aib residues // Tetrahedron 2014, 70, 8900-8907.

173. Sokolov V. B., Aksinenko A. Y., Epishina T. A. et al. Conjugation of aminoadamantanes by copper-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition // Russ Chem Bull 2018, 67, 1401-1405.

174. Kiran K., Sarasija M., Rao B. A., Jeyanthi A., Rao A. S., Ashok D. Synthesis, Antioxidant, and Antimicrobial Activities of Novel Bis-Aroylbenzofuran Fused 1,2,3-Triazoles Bearing Alkane Spacers // Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 2410-2419.

175. Tejera S., Caniglia G., Dorta R. L., Favero A., González-Platas J., Vázquez J. T. Influence of the cis/trans configuration on the supramolecular aggregation of aryltriazoles // Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 2881-2888.

176. Tejera S., Dorta R. L., Vázquez J. T. Study of aryl triazoles for absolute configuration determination // Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27(17-18), 896-909.

177. Forster, M. O., Fierz, H. E., Joshua, W.P. Bistriazoderivatives of Ethane and Acetic Ester // J. Chem. Soc. Trans. 1908, 93, 1070-1074.

178. Haring, A. P., Kirsch, S. F. Synthesis and Chemistry of Organic Geminal Di- and Triazides // Molecules 2002, 20, 20042-20062.

179. Gilbert, E. E. A Novel Energetic Polyazide: 1,2,4,5-Tetrakis (diazidomethyl) Benzene // J. Energ. Mater. 1987, 5, 77-81.

180. Conrow, R. E., Dean,W. D. Diazidomethane Explosion // Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 12851286.

181. Forster, M. O., Fierz, H. E., Joshua, W.P. Bistriazoderivatives of Ethane and Acetic Ester // J. Chem. Soc. Trans. 1908, 93, 1070-1074.

182. Sohn, M. B., Jones, M., Hendrick, M. E., Rando, R. R., Doerin, W. V. E. On Syntheses of Alkyl Diazopropionates // Tetrahedron Lett. 1972, 13, 53-56.

183. Takeuchi, Y., Takagi, K., Yamaba, T., Nabetani, M., Koizumi, T. Synthetic studies for novel structure of a-nitrogenously functionalized a-fluorocarboxylic acids. Part III. Some reactions of a-bromo-a-fluorocarboxylic acids and their ethyl esters with sodium azide // J. Fluorine Chem. 1994, 68, 149-154.

184. Zapol'skii V. A., Namyslo J. C., Gjikaj, M., Kaufmann, D. E. Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 5: Synthesis and Reactions of Dichloromethyl Nitrovinylidene Ketones of Heterocycles // Synlett 2007, 1507-1512.

185. Forster M. O., Müller R. Substituted Triazomalonic and Phenyltriazoacetic Acids // J. Chem. Soc., Trans. 1910, 97, 126-142.

186. Landen G., Moore H. W. Chemistry of Geminal Diazides. Rearrangements to N-Cyano Compounds // Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2513-2516.

187. Badawey E.-S. A. M., Rida S. M., Soliman F. S. G., Kappe T. Benzimidazole Condensed Ring Systems, VI: Organic Azides in Heterocyclic Synthesis, X: Synthesis of Some Substituted Pyrimido[1,6-a]-benzimidazoles as Potential Antimicrobial Agents // Monatsh. Chem. 1989, 120, 1159-1164.

188. Malle E., StadlbauerW., Ostermann G., Hofmann B., Leis H. J., Kostner G. M. Synthesis of new 2-, 3-, and 4-substituted azidoquinolines: Inhibitors of human blood platelet aggregation in vitro // Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 137-142.

189. Kappe C. O. Unexpected Formation of Nitriles from Reactions of 6-(Dibromomethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates with Sodium Azide // Liebigs Ann. Chem. 1990, 5, 505507.

190. Hassner, A., Stern, M., Gottlieb, H.E., Frolow, F. Utility of a Polymeric Azide Reagent in the Formation of Di- and Triazidomethane. Their NMR Spectra and the X-ray Structure of Derived Triazoles // J. Org. Chem. 1990, 55, 2304-2306.

191. Ranaweera R. A. A. U., Sankaranarayanan J., Casey L., Ault B. S., Gudmundsdottir A. D. Triplet-Sensitized Photoreactivity of a Geminal Diazidoalkane // J. Org. Chem. 2011, 76, 8177-8188.

192. Evans D. A., Britton T. C., Ellman J. A., Dorow R. L. The Asymmetric Synthesis of a-amino acids. Electrophilic Azidation of Chiral Imide Enolates, a Practical Approach to the Synthesis of (R)-and (S)-a-Azido Carboxylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011-4030.

193. Kirchmeyer S., Mertens A., Olah G. A. Synthetic Methods and Reactions, 115. Conversion of Acetals and Ketone Acetals into Azido Compounds using Trimethylsilyl Azide // Synthesis 1983, 500502.

194. Nishiyama K., Watanabe A. Addition Reaction of Trimethylsilyl Azide towards Ketones and Facile Formation of Tetrazole Derivatives // Chem. Lett. 1984, 13, 455-458.

195. Nishiyama K., Yamaguchi T. Selective Formation of Alkyl Azides Using Trimethylsilyl Azide and Carbonyl Compounds // Synthesis 1988, 106-108.

196. Suzuki H., Nakaya C. A Convenient One-Step Method of Converting Electron-Rich Aromatic Aldehydes into Nitriles // Synthesis 1992, 641-642.

197. Nishiyama K., Oba M., Watanabe A. Reactions of Trimethylsilyl Azide with Aldehydes: Facile and Convenient Syntheses of Diazides, Tetrazoles, and Nitriles // Tetrahedron 1987, 43, 693-700.

198. Ye C., Gao H., Boatz J.A., Drake G. W., Twamley B., Shreeve J. M. Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes // Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7262-7265.

199. Suzuki H., Hwang Y.S., Nakaya C., Matano Y. Improved Schmidt Synthesis of 1,5-Disubstituted 1H-Tetrazoles from Ketones // Synthesis 1993, 1218-1220.

200. Bretschneider H., Karpitschka N. Bildung von Diazidomalonester aus Monobrommalonester mit Natriumazid, eine neue Disproportionierungsreaktion // Monatsh. Chem. 1953, 84, 1091-1096.

201. Moriarty K. M., Kliegman J. M., Shovlin C. The Photochemical Decomposition of Geminal Diazides. I. Dimethyl Diazidomalonate // J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5958-5959.

202. Moriarty R. M., Bailey B. R., Prakash I., Miller R. S. Thermal Decomposition of Geminal Diazidomalonic Acid Derivatives. An Intermolecular Process // J. Org. Chem. 1985, 50, 3710-3713.

203. O'Hare M. J., Swern D. Novel Ring Contractions induced by LAH Reduction of Addition Products of Iodine Azide to Alkyl substituted Cyclobutenes // Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1607-1610.

204. Shin C.-G., Yonezawa Y., Suzuki K., Yoshimura J. a,ß-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XV. The Reaction of Ethyl 3-Nitro-2-alkenoate with Bromine Azide or Bromine, and Transformations of the Products // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2614-2617.

205. Hassner A., Keogh J. Regiochemistry of Halogen Azide Addition to Allenes // J. Org. Chem. 1986, 51, 2767-2770.

206. Klahn P., Erhardt H., Kotthaus A., Kirsch S.F. The Synthesis of a-Azidoesters and Geminal Triazides // Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7913-7917.

207. Okamoto N., Sueda T., Minami H., Miwa Y., Yanada R. Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of a,a-Diazidoketones // Org. Lett. 2015, 17, 1336-1339.

208. Harschneck T., Hummel S., Kirsch S. F., Klahn P. Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls // Chem. Eur. J. 2012, 18, 1187-1193.

209. Bredenkamp A., Mohr, F., Kirsch S. F. Synthesis of Isatins through Direct Oxidation of Indols with IBX-SO3K/NaI // Synthesis 2015, 47, 1937-1943.

210. Hassner A. Regiospecific and stereospecific introduction of azide functions into organic molecules // Acc. Chem. Res. 1971, 4(1), 9-16.

211. Ohta H., Yoshida M. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1970, 28, 453-456.

212 .Hassner A., Isbister R.J., Friederang A. Regioselectivity in electrophilic additions to acetylenes // Tetrahedron Lett. 1969, 10 (34), 2939-2942.

213. Schroeter G. Über die Hofmann-Curtiussche, die Beckmannsche und die Benzilsäure-Umlagerung. Ber. Dtsch // Chem. Ges. 1909, 42, 2336-2349.

214. Götzky S. Über das Benzophenon-diazid. Ber. Dtsch // Chem. Ges. A/B 1931, 64, 1555-1560.

215. Lindemann H., Mühlhaus A. Oxy-benzal-azide und Indoxazene // Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 446, 1-13.

216. Zhou W., Zhang L., Jiao N. Direct Transformation of Methyl Arenes to Aryl Nitriles at Room Temperature // Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7094-7097.

217. Sandberg M., Sydnes L. K. The Chemistry of Acylals. Part II. Formation of Nitriles by Treatment of Acylals with Trimethylsilyl Azide in the Presence of a Lewis Acid // Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6361-6364.

218. Yokoyama M., Hirano S., Matsushita M., Hachiya T., Kobayashi N., Kubo M., Togo H., Seki H. Synthesis of tetrazoles bearing a sugar moiety (sugar tetrazoles). X-Ray molecular structure of "(7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tribenzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazole // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 13, 1747-1753.

219. Moore H. W., Pearce D. S. Pyrolysis of 2-Azido-1,3-indanediones. Azanaphthoquinone Synthesis // Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1621-1624.

220. Pearce D. S., Locke M. J., Moore H. W. Rearrangements of Azidoquinones. XV. Thermal Rearrangement of 2,3-Diazido-1,4-quinones to 2-Aza-3-cyano-1,4-quinones // J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6181-6186.

221. Kappe T., Khorchid-Zadeh R., Steininger H. // Naturforsch., TeilB 1975, 30, 773.

222. Kappe T., Lang G., Pongratz E. Thermolysis of Geminal Diazido Compounds // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 338-339.

223. Ogilvie W., Rank W. Thermolysis of geminal diazides: A novel route to 1,3,4-oxadiazoles // Can. J. Chem. 1987, 65, 166-169.

224. Dong G.-X., Li J.-S., Chan T.-H. Reaction of [60] Fullerene with Diethyl Diazidomalonate: A Doubly Bridged Fulleroid //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1725-1726.

225. Barash L., Wasserman E., Yager W. A. Generation of Methylenes from Geminal Diazides via Excited Nitrenes // J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3931-3932.

226. Camé R., Danion D., Ackermann E., Saalfrank R. W. Geminal Vinyl Diazides: Potential Precursors of Functionalized Alkylidenecarbenes, Synthesis and Reactions of 3,3-Diazido-2-cyanoacrylic Acid Methyl Ester // Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 287.

227. Carrié R., Danion D., Ackermann E., Saalfrank R. W. Geminale Vinyldiazide: Potentielle Vorstufen funktionalisierter Alkylidencarbene Synthese und Umsetzungen von 3,3-Diazido-2-cyanacrylsäuremethylester // Angew. Chem. Suppl. 1982, 21, 660-667.

228. Hall H. K., Ramezanian M., Saeva F. D. A New Azacyanocarbon, C4N4: Tricyanomethanimine // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1235-1238.

229. Saalfrank R. W., Wirth U. 4,5-Dihydro-1H-tetrazol-5-ylidene aus 3,3-Diazido-2-cyanacrylsäureestern und Hydrazinen, Hydraziden sowie O-substituierten Hydroxylaminen // Chem. Ber. 1989, 122, 519-522.

230. Lemport P., Smolyar I., Khrustalev V., Roznyatovsky V., Popov A., Kobelevskaya V., Rozentsveig I., Nenajdenko V. 3,3-Diazidoenones - New Type of Highly Reactive Bis-Azides. Preparation and Synthetic Transformations // Org. Chem. Front. 2019, 6, 335.

231. Shastin A. V., Tsyrenova B. D., Sergeev P. G., Roznyatovsky V. A., Smolyar I. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Synthesis of a New Family of 1,1-Diazidoethenes: One-Pot Construction of 4-Azido- 1,2,3-triazoles via Nitrene Cyclization // Org Lett. 2018, 20, 7803-7806.

232. Darzens M. G. Sur un perazoture de carbone // C. R. Hebd. Séances Acad. Sci. 1912, 154, 12321234.

233. Hart C. V. Carbonic Acid Azides //J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 1922-1930.

234. Ott E., Weißenburger H. Über das Dibrom-malonitril und seine Umwandlung in Natrium-azidomalonitril und in ein dimolekulares Cyan-azid C2N8 // Ber. Dtsch. Chem. Ges. A/B 1937, 70, 1829-1834.

235. Saalfrank R. W., Maid H. Roots: From carbenes to allenes and coordination polymers. Ever present never twice the same // Chem. Commun. 2005, 5953-5967.

236. Carrié R., Danion D., Ackermann E., Saalfrank R. W. Substituent-Dependent Competition between 1,5- and 3,5-Cyclization in Vinly Azides, 4H-Triazoles from 3,3-Diazido-2-cyanoacrylic Acid Methyl Ester and Primary Amines // Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 288.

237. Carrie R., Danion D., Ackermann E., Saalfrank R. W. Substituentenabhängige Konkurrenz zwischen 1,5-und 3,5-Cyclisierung bei Vinylaziden 4H-Triazole aus 3,3-Diazido-2-cyan-acrylsäuremethylester und primären Aminen // Angew. Chem. Suppl. 1982, 21, 668-674.

238. Saalfrank R. W., Wirth U. Bis(oxazole) und Tetrazolylammonium-Betaine aus Bis(vinylaziden) // Chem. Ber. 1989, 122, 969-973.

239. Saalfrank R. W., Ackermann E., Fischer M., Wirth U., Zimmermann H. Oxazole aus 3,3-Diazido-2-cyanacrylsäure-methylester und Aminen // Chem. Ber. 1990, 123, 115-120.

240. Saalfrank R. W., Lurz C.-J., Hassa J., Danion D., Toupet L. 3,3-Diazido-2-cyanacrylsäure-methylester: Synthese von Vinylaziden, 4,5-Dihydro-1H-tetrazol-5-ylidenen, Oxazolen und N-Cyaniminen // Chem. Ber. 1991, 124, 595-608.

241. Ramezanian M., Padias A. B., Saeva F. D., Hall H. K. Synthesis and Reactions of Highly Electrophilic Imines Containing the N-Cyano group // J. Org. Chem. 1990, 55, 1768-1771.

242. Saalfrank R. W., Ackermann E., Fischer M., Wirth U. Substituentenabhängige Konkurrenz zwischen 1,5- und 3,5-Cyclisierung bei Vinylaziden, 1,2,3-Triazole und 2H-Azirine aus 3,3-Diazido-

2-cyanacrylsäure-methylester und Aminen // Chem. Ber. 1987, 120, 2003-2006.

243. Saalfrank R. W., Fischer M., Wirth U., Zimmermann H. Methyl (E)-2-(1-Aryl-4,5-dihydro-1H-tetrazol- 5-ylidene)-2-cyanoacetate from Methyl 3,3-Diazido-2-cyanoacrylate and Primary Aromatic Amines // Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 1160-1161.

244. Saalfrank R. W., Wirth U., Lurz C.-J. Substituent-Dependent Competition between 1,5- and 1,51-Cyclization of Vinyl Azides. 1,2,3-Triazoles and 4,5-Dihydro-1H-tetrazol-5-ylidenes from Methyl 3,3-Diazido-2-cyanoacrylate with Amines // J. Org. Chem. 1989, 54, 4356-4359.

245. Bräse S., Banert K. Organic Azides: Syntheses and Applications // John Wiley & Sons: Chichester, UK 2010.

246. Bräse S., Gil C., Knepper K., Zimmermann V. (2005). Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds // Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240.

247. Nenajdenko V. G., Shastin A. V., Gorbachev V. M., Shorunov S. V., Muzalevskiy V. M., Lukianova A. I., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N. Copper-catalyzed transformation of hydrazones into halogenated azabutadienes, versatile building blocks for organic synthesis // ACS Catal. 2017, 7, 205.

248. South M. S., Jakuboski T. L., Westmeyer M. D., Dukesherer D. R. Novel cyclization reactions of dichloroazodienes // Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1351-1354.

249. Baldoli C., Lattuada L., Licandro E., Maiorana S., Papagni A. J. A Novel Synthesis of 5-Chloro-

3-methoxycarbonyl-1-arylpyrazoles from Arylazomethylenetriphenylphosphoranes // Heterocycl. Chem. 1989, 26, 241.

250. Attanasi O. A., De Crescentini L., Favi G., Filippone P., Mantellini F., Perrulli F. R., Santeusanio S. Cultivating the passion to build heterocycles from 1,2-diaza-1,3-dienes: The force of imagination // Eur. J. Org. Chem. 2009, 19, 3109.

251. Attanasi O. A., Caglioti L. Conjugated azoalkenes: Attractive products and versatile intermediates // Org. Prep. Proced. Int. 1986, 18, 299.

252. Attanasi O. A., Filippone P., Serra-Zanetti F. // In Trends in Heterocyclic Chemistry; Menon, J., Ed.; Research Trends: Trivandrum 1993, 3, 461.

253. Suschitzky H., Scriven E. F. V. // Eds. Pergamon: Oxford 1995, 7, 1.

254. Attanasi O. A., Spinelli D. // Eds. Research Signpost: Trivandrum 1996, 1, 157.

255. Attanasi O., Filippone P. Working Twenty Years on Conjugated Azo-alkenes (and Environs) to Find New Entries in Organic Synthesis // Synlett, 1997, 1128.

256. Attanasi O. A., De Crescentini L., Filippone P., Mantellini F., Santeusanio S. 1,2-Diaza-1,3-butadienes: Just a nice class of compounds, or powerfultoolsin organic chemistry? Reviewing an experience // ARKIVOC 2002, 11, 274.

257. Shastin A. V., Sergeev P. G., Lukianova A. I., Muzalevskiy V. M., Khrustalev V. N., Dorovatovskii P. V., Nenajdenko V. G. Dichloro-Substituted 1,2-Diazabuta-1,3-dienes as Highly Reactive Electrophiles in the Reaction with Amines and Diamines: Efficient Synthesis of a-Hydrazo Amidinium Salts // Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4996.

258. Dehaen W., Bakulev V. A., Beryozkina T., Thermal Rearrangements and Transformations of 1,2,3-Triazoles // Top. Heterocycl. Chem. 2014, 40, 1.

259. Zlotin S. G., Churakov A. M., Dalinger I. L., Luk'yanov O. A., Makhova N. N., Sukhorukov A. Y., Tartakovsky V. A. Recent advances in synthesis of organic nitrogen-oxygen systems for medicine and materials science //Mendeleev Commun. 2017, 27, 535.

260. Banert K. The chemistry of unusually functionalized azides // Synthesis 2016, 48, 2361.

261. Banert K. Science of Synthesis: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Ketene Acetals and Yne-X Compounds // de Meijere, A. Thieme; Stuttgart 2006, 24, 747.

262. Banert K. In Houben-Weyl, 4th ed; Kropf H., Shaumann E. // Eds.; Thieme: Stuttgart 1993, E15, 2348.

263. Agard N. J., Prescher J. A., Bertozzi C. R. A strain-promoted [3+2] azide- alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems // J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.

264. Dommerholt J., Rutjes F. P. J. T., van Delft F. L. Strain-Promoted 1,3-Dipolar Cycloaddition of Cycloalkynes and Organic Azides // Top. Curr. Chem. 2016, 374, 16.

265. Chupakhin E. G., Krasavin M. Yu. Achievements in the synthesis of cyclooctynes for ring strain-promoted [3+2] azide-alkyne cycloaddition // Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 483.

266. Schulze B., Schubert U. S. Beyond click chemistry—Supramolecular interactions of 1,2,3-triazoles // Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2522-2571.

267. Huisgen R. Centenary Lecture—1,3-Dipolar Cycloadditions // Proc. Chem. Soc. Lond. 1961, 357-396.

268. Li S. X., Feng L. R., Guo X. J., Zhang Q. Application of thermal azide-alkyne cycloaddition (TAAC) reaction as a low temperature cross-linking method in polymer gate dielectrics for organic field-effect transistors // J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3517.

269. Dheer D., Singh V., Shankar R. Medicinal attributes of 1,2,3-triazoles: Current development // Bioorg. Chem. 2017, 71, 30-54.

270. Kaur R., Dwivedi A. R., Kumar B., Kumar V. Recent Developments on 1,2,4-Triazole Nucleus in Anticancer Compounds: A Review // Anticancer Agents Med. Chem. 2016, 16, 465-489.

271. de Carvalho da Silva F., do Carmo Cardoso M. F., Ferreira P. G., Ferreira V. F. Biological properties of 1H- and 2H-1,2,3-Triazoles // Top Heterocycl Chem 2015, 40, 117-166.

272. Ma N., Wang Y., Zhao B. X., Ye W. C., Jiang S. The application of click chemistry in the synthesis of agents with anticancer activity // DrugDes Devel Ther 2015, 9, 1585-1599.

273. Shastin A. V., Tsyrenova B. D., Sergeev P. G., Roznyatovsky V. A., Smolyar I. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Synthesis of a New Family of 1,1-Diazidoethenes: One-Pot Construction of 4-Azido- 1,2,3-triazoles via Nitrene Cyclization // Org Lett. 2018, 20, 7803-7806.

274. West R., Kraihanzel C. S. Hydrogen Bonding Studies. VI. The Hydrogen Bonding Properties of Acetylenes J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 765.

275. Brand J. C. D., Eglinton G., Morman J. F. The ethynyl-hydrogen bond. Part I. Association in ether solution // J. Chem. Soc. 1960, 2526.

276. Desiraju G. R. The C-H...O Hydrogen Bond: Structural Implications and Supramolecular Design // Acc. Chem. Res., 1996, 29, 441.

277. Steiner T. Unrolling the hydrogen bond properties of C-H---O interactions // Chem. Commun. 1997, 727.

278. Steiner T., Starikov E. B., Amado A. M., Teixeira-Dias J. J. C. Weak hydrogen bonding. Part 2. The hydrogen bonding nature of short C-H —n contacts: crystallographic, spectroscopic and quantum mechanical studies of some terminal alkynes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1321.

279. Tsyrenova B., Nenajdenko V. Synthesis and Spectral Study of a New Family of 2,5-Diaryltriazoles Having Restricted Rotation of the 5-Aryl Substituent //Molecules, 2020, 25, 480.

280. Bellamy L. J. Advances in Infrared Group Frequencies // Methuen & Co. Ltd., Bungay, Suffolk 1968.

281. Pretsch E., Buhlmann P., Badertscher M. Structure Determination of Organic Compounds // Springer, Berlin, Heidelberg 2009.

282. Iogansen A. V. in: Sokolov N. D. (Ed), Vodorodnaya Svyaz (The Hydrogen Bond) // Izd. Nauka, Moscow 1981, 112-155 (Russian).

283. Hartmann M., Radom L. The Acetylene-Ammonia Dimer as a Prototypical C-H- ••N Hydrogen-Bonded System: An Assessment of Theoretical Procedures // J. Phys. Chem. A 2000, 104, 968-973.

284. Kumar S., Subramanian K., Srinivasan R., Rajagopalan K., Steiner T. Crystal structure of N-cyano-N-prop-2-ynyl-aniline and structural data on C^C-H—N hydrogen bonds // J. Mol. Struct. 1998, 471, 251.

285. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D. Comparison of silver and molybdenum microfocus X-ray sources for single-crystal structure determination // J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3-10.

286. Bertani R., Sgarbossa P., Venzo A., Lelj F., Amati M., Resnati G., Pilati T., Metrangolo P., Terraneo G. Halogen bonding in metal-organic-supramolecular networks // Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 677-695.

287. Cook T. R., Stang P. J. Recent Developments in the Preparation and Chemistry of Metallacycles and Metallacages via Coordination // Chem. Rev., 2015, 115, 7001-7045.

288. Tskhovrebov A. G., Vasileva A. A., Goddard R., Riedel T., Dyson P. J., Mikhaylov V. N., Serebryanskaya T. V., Sorokoumov V. N., Haukka M. Palladium(II)-Stabilized Pyridine-2-Diazotates: Synthesis, Structural Characterization, and Cytotoxicity Studies // Inorg. Chem., 2018, 57, 930-934.

289. Torubaev Y. V., Skabitsky I. V., Lyssenko K. A. Structure-defining interactions in the salt cocrystals of [(Me5C5)2Fe]+I3--XC6H4OH (X = Cl, I): weak noncovalent vs. strong ionic bonding // Mendeleev Commun, 2020, 30, 580-582.

290. Nelyubina Y. V., Antipin M. Y., Lyssenko K. A. Extremely short halogen bond: the nature and energy of iodine-oxygen interactions in crystalline iodic acid //Mendeleev Commun., 2011, 21, 250252.

291. Saha B. K., Rather S. A., Saha A. Interhalogen interactions in the light of geometrical correction // Cryst. Growth Des., 2016, 16, 3059-3062.

292. Tskhovrebov A. G., Luzyanin K. V., Haukka M., Kukushkin V. Y. Synthesis and Characterization of cis-(RNC)2PtII Species Useful as Synthons for Generation of Various (Aminocarbene)Ptn Complexes // J. Chem. Crystallogr., 2012, 42, 1170-1175.

293. Tskhovrebov A. G., Novikov A. S., Kritchenkov A. S., Khrustalev V. N., Haukka M. Attractive halogen^halogen interactions in crystal structure of trans-dibromogold(III) complex // Zeitschrift fur Krist. - Cryst. Mater, 2020, 25, 477-480.

294. Nenajdenko V. G., Shikhaliyev N. G., Maharramov A. M., Bagirova K. N., Suleymanova G. T., Novikov A. S., Khrustalev V. N., Tskhovrebov A. G. Halogenated Diazabutadiene Dyes: Synthesis, Structures, Supramolecular Features, and Theoretical Studies //Molecules, 2020, 25, 5013.

295. Tskhovrebov A. G., Lingnau J. B., Furstner A. Gold Difluorocarbenoid Complexes: Spectroscopic and Chemical Profiling // Angew. Chemie - Int. Ed., 2019, 58, 8834-8838.

296. Tskhovrebov A. G., Solari E., Scopelliti R., Severin K. Reactions of Grignard Reagents with Nitrous Oxide //Organometallics, 2014, 33, 2405-2408.

297. Sheldrick G. M. SHELXT- Integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 2015, 71, 3-8.

298. Sheldrick G. M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem., 2015, 71, 3-8.

299. Sokolova N. V., Nenajdenko V. G. Recent advances in the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition: focus on functionally substituted azides and alkynes // RSC Adv 2013, 3, 16212-16242.

300. Oki M. Recent Advances in Atropisomerism // Top.Stereochem. 2007, 14, 1-81.

301. Valeur B. Molecular Fluorescence. Principles and Applications // Wiley-VCH 2002.

302. Melhuish W. H. Quantum efficiencies of fluorescence of organic substances: effect of solvent and concentration of the fluorescent solute // JPhys Chem 1961, 65, 229-35.

303. Muino P. L., Callis P. R. Solvent Effects on the Fluorescence Quenching of Tryptophan by Amides via Electron Transfer. Experimental and Computational Studies // J. Phys. Chem 2009, 113(9), 2572-2577.

304. Dyker G., Stirner W., Henkel G. Oxidative Heterocyclization of 2-Alkynylbenzaldehydes with 1,2-Phenylenediamine // Eur. J. Org. Chem. 2000, 1433-1441.

305. Bruker SAINT (APEX3); Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin 2018.

306. Sheldrick G. M. Crystal Structure Refinement with SHELXL //Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3-8.

307. Sheng W., Wu Y., Yu C., Bobadova-Parvanova P., Hao E., Jiao L. Synthesis, Crystal Structure, and the Deep Near-Infrared Absorption/Emission of Bright AzaBODIPY-Based Organic Fluorophores // Org. Lett. 2018, 20, 2620-2623.

308. Gryko D., Skonieczny K., Jazwinski J. The Synthesis of Imidazo[1,2-f]phenanthridines, Phenanthro-[9,10-d]imidazoles, and Phenanthro[9',10':4,5]imidazo- [1,2-f]-phenanthridines via Intramolecular Oxidative Aromatic Coupling // Synthesis 2017, 49, 4651-4662.

309. Lunchev A. V., Hendrata V. C., Jaggi A., Morris S. A., Ganguly R., Chen X., Grimsdale A. C. A. et al. Friedländer route to 5,7-diazapentacenes // J. Mater. Chem. C 2018, 6, 3715-3721.

310. Zagulyaeva A. A., Yusubov M. S., Zhdankin V. V. A General and Convenient Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]per fluoroalkanes and [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid // J. Org. Chem. 2010, 75, 2119-2122.

311. Fiandanese V., Maurantonio S., Punzi A., Rafaschieri G. A general procedure for the synthesis of alkyl- and arylethynyl-1,2,3- triazole-fused dihydroisoquinolines // Org. Biomol. Chem 2012, 10, 1186.

312. Hutchinson I., Stevens M. F. G. Synthetic strategies to a telomere-targeted pentacyclic heteroaromatic salt // Org. Biomol. Chem., 2007, 5(1), 114-120.

313. Fischer M., Stadlbauer W. Syntheses and Reactions of Amino- and Azidophenalenones // J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 993.

314. Hilger C. S., Fugmann B., Steglich W. Synthesis of Necatorone // Tetrahedron Lett. 1985, 26(48), 5775-5978.

315. Agheli Z., Pordel M., Davoodnia A., Beyramabadi S. A. Pyrido[1',2':1,5]pyrazolo[4,3-b]quinolines as New Fluorescent Heterocyclic Systems for Dye-Sensitized Solar Cells // Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90(7), 1345-1350.

316. Mao M., Zhang X., Zhu B., Wang J., Wu G., Yin Y., Song Q. Comparative studies of organic dyes with a quinazoline or quinoline chromophore as n-conjugated bridges for dye-sensitized solar cells // Dyes Pigm. 2016, 124, 72-81.

317. Dos Santos G. C., Oliveira E. F., Lavarda F. C., da Silva-Filho L. C. Designing new quinoline-based organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSC): a theoretical investigation // J. Mol. Model. 2019, 25(3), 75.

318. Gong J., Sumathy K., Qiao Q., Zhou Z. Review on dye-sensitized solar cells (DSSCs): Advanced techniques and research trends // Renew. Sust. Energ. Rev., 2017, 68, 234-246.

319. Hagfeldt A., Boschloo G., Sun L., Kloo L., Pettersson H. Dye-sensitized solar cells // Chem. Rev. 2010, 110(11), 6595-6663.

320. McRobbie I. M., Meth-Cohn O., Suschitzky H. Competitive cyclisations of singlet and triplet nitrenes. Part I. Cyclisation of 1-(2-nitrenophenyl)pyrazoles // Tetrahedron Lett., 1976, 12, 925-928.

321. McRobbie I. M., Meth-Cohn O., Suschitzky H. Competitive cyclisation of singlet and triplet nitrenes. Part II. Cyclisation of 2-nitrenophenyl- thiophens, -benzothiazoles and -benzimidazoles // Tetrahedron Lett., 1976, 17, 929-932.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.