Олигосульфоны и блок-сополимеры на основе 1,1-дихлор-2,2-ДИ(n-оксифенил)этилена и 1,1-дихлор-2,2-ДИ(3,5-дибром-n-оксифенил)этилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Барокова, Елена Беталовна

• Барокова, Елена Беталовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Барокова, Елена Беталовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Исследование закономерностей синтеза олигосульфонов на основе 1,1 -дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена (С-2) и 4,4'-дихлордифенилсульфона (ДХДФС), 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-п-оксифенил)этилена (ТБС-2) и 4,4'-дихлордифенилсульфона высокотемпературной поликонденсацией

2.2. Синтез блок-сополимеров на основе олигоэфиров 49 2.2.1 Влияние концентрации исходных реагентов и природы растворителя на приведенную вязкость и выход блок-сополимеров

2.2.2. Влияние соотношения исходных веществ на приведенную вязкость блок-сополимеров

2.2.3. Влияние количества катализатора на приведенную вязкость блок-сополимеров

2.2.4. Влияние температуры и времени реакции на приведенную вязкость блок-сополимеров

2.3. Некоторые характеристики синтезированных полимеров

2.4. Исследование свойств полученных блок-сополимеров

2.4.1. Полидисперсность и растворимость

2.4.2. Термические свойства

2.4.3. Огнестойкость

2.4.4. Деформационно-прочностные свойства

2.4.5. Химическая стойкость блок-сополимеров

2.4.6. Диэлектрические свойства

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Очистка исходных веществ и растворителей

3.2. Синтез олигомеров и полимеров

3.3. Методики инструментальных исследований олигомеров и блок-сополимеров

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Олигосульфоны и блок-сополимеры на основе 1,1-дихлор-2,2-ДИ(n-оксифенил)этилена и 1,1-дихлор-2,2-ДИ(3,5-дибром-n-оксифенил)этилена»

Обладая рядом ценных свойств, таких как высокая прочность, малый вес, гибкость, специфические электрические свойства, химическая стойкость, доступность к быстрому и массовому производству и переработке в изделия сложной формы любой цветовой гаммы, полимеры заняли достойное место практически во всех отраслях промышленности [1, 2].

Такие многотонажные производства, как полиэтилен, полипропилен, по-ливинилхлорид, поликарбонаты, полиарилаты, полисульфоны, полиамиды, полиэтилентерефталат, а также сополимеры вышеназванных полимеров и их смеси имеют огромный спрос на рынке и в перспективе их производство будет расширяться во всем мире. Развивается также производство с перспективами роста новых полимеров для применения в технике - высокотермостойкие, высокопрочные и стойкие к химическим воздействиям. Это такие классы полимеров, как фторполимеры, полиамидимиды, полибензимидазолы, поли-имиды, полифениленсульфиды, ароматические полиамиды и полиэфиры. Однако в настоящее время производство этих полимеров составляет не более 2 % от общего производства [3].

Среди всех полимерных материалов особое место занимают полимеры конструкционного назначения, способные выдерживать высокие температурные режимы эксплуатации. Перспективным классом полимеров являются ароматические полиэфиры, которые обладают термической, химической, окислительной устойчивостью, что позволяет использовать их как суперконструкционные и электроизоляционные материалы в различных отраслях промышленности: автомобильной, авиационно-космической, химической, пищевой, в электротехнике и медицине.

Такие эксплуатационные свойства ароматических полиэфиров как прочность, оптическая прозрачность, теплостойкость, отсутствие коррозии, отличная формоустойчивость, высокая износостойкость, антифрикционные свойства и другие, обуславливают применение их взамен металлов, сплавов, дерева, стекла, керамики.

В промышленности чаще всего находят применение гомополимеры. Однако постоянно растущие области использования полимеров требуют сочетания взаимоисключающих свойств, которых невозможно достичь для гомо-полимеров. Вследствие этого возрастает роль полимерных «гибридов» и методов их получения.

Современный уровень развития химии и технологии полимерных материалов позволяет получать материалы с новыми свойствами на основе заданного сочетания известных полимеров. Одним из наиболее интересных путей в этом направлении является создание новых высокомолекулярных соединений, в которых оригинальным образом могут сочетаться свойства фрагментов макромолекул блок-сополимеров. Варьируя химическую природу блоков, их длину, число и последовательность чередования, можно получать материалы со структурой и свойствами, существенно отличающихся от свойств исходных компонентов. Возможность сочетания неограниченного количества различных макромолекул позволяет синтезировать множество разнообразных блок-сополимеров, изменяя в широких пределах термические, механические и другие свойства.

Исходя из выше изложенного, актуальной проблемой остается синтез ароматических блок-сополиэфиров, а также разработка способов направленного регулирования их свойств за счет нового сочетания фрагментов полимерной цепи.

Одним из эффективных направлений повышения огнестойкости полимерных материалов является создание ингибиторов горения - антипиренов, введение которых в структуру полимеров способствует снижению горючести. Способы действия антипиренов разнообразны. Одни их них эффективны на первой стадии горения, т.к. предотвращают разогрев материала, другие ингибируют процесс деструкции материала до температур разложения, третьи препятствуют взаимодействию активных радикалов с полимером или продуктами его деструкции, снижают концентрацию горючих газов. Экспериментально установлено, что наиболее эффективными антипиренами являются соединения фосфора и галогенов. Выбор антипиренов определяется эмпирически для конкретных полимерных материалов исходя из их особенностей их строения. Для синтеза ароматических полимеров широко используют такие ингибиторы горения как галогенсодержащие оксисоединения, в частности, галогенированные фенолы [3].

В последние годы интенсивно развиваются работы в области синтеза и исследования свойств полиэфиров на основе различных галогенсодержащих мономеров и олигомеров. Это позволяет в широких пределах варьировать химическое строение, и, следовательно, структуру и свойства синтезируемых полимеров.

Объектами исследования в настоящей работе являются процессы синтеза олиго - и блок-сополиэфиров акцепторно-каталитической и высокотемпературной поликонденсацией.

Целью настоящей работы является получение олигоэфиров на основе различных мономеров для дальнейшего использования их при получении блок-сополимеров, обладающих повышенной термо-, тепло-, огнестойкостью, хорошей растворимостью, а также установление влияния химического строения и состава на свойства блок-сополимеров.

Исходя из поставленной цели, решались следующие задачи: синтез олигосульфонов на основе 1,1-дихлор-2,2 -ди(п-оксифенил)этилена и 4,4'-дихлордифенилсульфона, 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-п-оксифенил)этилена и 4,4'-дихлордифенилсульфона различной степени конденсации: п=1, 5, 10, 20. синтез ароматических блок-сополимеров на основе полученных олигосульфонов и смеси олигосульфонов и 4,4'-диоксидифенилпропана (бисфенола А) в различных соотношениях с дихлорангидридами изо- и терефталевой кислот и изучение влияния соотношения этих компонентов на свойства полученных блок-сополимеров. изучение закономерностей синтеза блок-сополимеров методом акцеп-торно-каталитической поликонденсации. исследование основных физико-химических свойств синтезированных ароматических ненасыщенных блок-сополиэфиров.

Для достижения поставленных задач использованы научные труды отечественных и зарубежных ученых, в том числе и ученых КБГУ. С целью получения достоверных и обоснованных данных использованы современные методики исследования (ИК-спектроскопия, элементный анализ, турбиди-метрическое титрование, рентгеноструктурный, дифференциально-термический анализы, диэлектрические испытания и др.).

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 135 стр., содержит 12 таблиц, 21 рисунок, 201 библиографическую ссылку.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Барокова, Елена Беталовна

117 ВЫВОДЫ

1. Синтезированы новые олигосульфоны различной степени конденсации на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-п-оксифенил)этилена методом высокотемпературной поликонденсации в среде диметилсульфоксида. Найдены оптимальные условия их синтеза, а также исследованы основные свойства полученных олигоэфиров.

2.Методом акцепторно-каталитической поликонденсации синтезированы блок-сополимеры на основе полученных олигосульфонов и смеси дихлоран-гидридов тере- и изофталевой кислот, а также олигосульфонов, бисфенола А и смеси дихлорангидридов тере- и изофталевой кислот.

3.Изучены закономерности акцепторно-каталитической поли конденсации при синтезе блок-сополимеров, найдены оптимальные условия их получения. ИК-спектроскопией, элементным анализом, турбидиметрическим титрованием и другими методами подтверждено образование блок-сополимеров предполагаемого строения.

4.Установлены основные свойства синтезированных блок-сополимеров. Полученные блок-сополимеры обладают высокими прочностными характеристикам, обладают стабильными диэлектрическими показателями, достаточно стойки в разбавленных и концентрированных растворах H2SO4, НС1 и NaOH.

5.Исследования термических свойств синтезированных полиэфиров показали, что блок-сополимеры обладают высокой тепло-, термо- и огнестойкостью. Тс данных полимеров в зависимости от состава и соотношения исходных диоксисоединений лежит в пределах 160-207 °С, температура начала деструкции - 356 - 408 °С. Интенсивное разложение полимеров начинается при температуре выше 541 °С.

6.Полученные блок-сополимеры обладают хорошей огнестойкостью, являются самозатухающимися. Значения кислородного индекса, в зависимости от состава, находятся в пределах 37-54 %.

7.Комплекс физико-механических свойств позволяет предложить синтезированные блок-сополимеры в качестве тепло-, термо- и огнестойких конструкционных и пленочных материалов. Доступность исходного сырья для получения мономеров на основе хлораля, а также технологичность акцепторно-каталитической поликонденсации позволяют относить новые галогенсодер-жащие блок-сополимеры к промышленно-перспективным полимерным материалам.

119

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Барокова, Елена Беталовна, 2009 год

1. Пономарева В.Т., Лихачева H.H. Состояние и перспективы рынка конструкционных термопластов// Пласт, массы, 2000.- № 6. - С. 26-28.

2. Сб. материалов конференции «Качество полимерных материалов и изделий: стандарты, стоимость, спрос»// СПб., В.О. «Рестэк», 2002 г., 120 с.

3. Милицкова Е.А., Артемов C.B., Андреева Т.И., Колеров A.C. Свойства, переработка и применение ряда сложных ароматических полиэфиров. Производства и переработка пластмасс и синтетических смол// М.: НИИТЕХИМ, 1991. 65 с.

4. Хараев A.M. Ароматические полиэфиры в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов// Дис. д-ра хим. наук. — Москва. -1993,-317 с.

5. Милицкова Е.А. Смеси и сплавы на основе ароматических полисульфонов и их применение. Производство и переработка пластмасс и синтетических смол// М. : НИИТЕХИМ, 1989.-72 с.

6. Коршак В.В. Итоги науки. Химические науки. Химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений// Гетероцепные соединения. М.: Изд-во АН СССР, 1961.- С. 10.

7. Шленский О.Ф., Минакова Н.В, Аристов В.М., Зеленев Ю. В., Быков Г.П. Структура и свойства ароматических полисульфонов// Материаловедение,- 1999.-№6.-С. 15-20.

8. Зеленев Ю. В., Минакова Н.В, Кулишова Е.М., Мусяев И.Х., Шевелев Ю.А. Диагностика и прогнозирование свойств волокно- и пленкообразующих полимеров// Пласт, массы. 2000.- №11. - С. 17-24.

9. Brzozowski Z-, Rochicki С// Polymer. 1975.- V.20. №8.- P. 136

10. Rigid polysulfone hold at 300F-Iron, Age. 1965.- №15.- P. 108-109.

11. Hi-temp thermoplastic// Chem. Engng. Progr., 1965.- №5.- P. 144.

12. Thermoplastic polysulfones strength at ligt temperatures. Chem. Engng. Progr., 1965.- №10.- P. 108-110.

13. Пат. 1078234 Великобритания, 1967.

14. Wett W. // Kimststoffe.- 1988.- №9.- P. 795-800

15. Percec V., Nava H // J. Polymer Sci., 1988.- Vol. 26. (A). № 3.- P. 783

16. Коршак B.B., Сторожук И.П., Микитаев A.K. Полисульфоны сульфо-нилсодержащие полимеры//Нальчик. 1976.

17. Deating К.К. // Polym. End and Sci.1977. -V.17.- №12.- P. 832-886.

18. Танака Норио. Синтез полисульфонов// Eng Mater. 1981,- № 3. С. 70-71.

19. Вологиров А.К., Кумышева Ю.А., Синтез и исследование свойств термореактивных полиарилатсульфонов// Вестн. Кабард.-Балк. гос. ун-та. Сер. Хим. н.,-2003.-№5.- С. 86.

20. Болотина JI.M, Чеботарев В.П. Развитие исследований в области химии и технологии ароматических полисульфонов// Пласт. массы.-2003.- №11.-С. 3-7.

21. А.с. 773050 СССР, МПК С 08 G 75/20. №649424. 1978.

22. Заявка 60228541 Япония, МПК С 08 G 75/20. 1985.

23. Auman B.C., Percec V. Termally reactive oligomers of aromatic polyether sul-fone containing polydimethylsiloxan segments// Amer. Chem. Sos. Polym. prepr. 1986. 27.- № 1.- P. 320-321.

24. Заявка 6253627 Япония, МГЖ4 С 08 G 75/23, 1987.

25. ICopietz M, Zeiner H. Polysulfone (PSU) und Polyethersulfone (PES)// Kunststoffe 1987.- 77.- № 10.- P. 1020-1023.

26. Микитаев A.K., Мусаев Ю.И. Об особенностях реакции нуклеофильного замещения при синтезе полисульфонов на основе 4,4-дихлордифенилсульфона и бисфенолов различного строения. Ароматическое нуклеофильное замещение// Тез. докл. Новосибирск, -1989.- С. 110.

27. Заявка 1256526 Япония, МПК4 С 08 G 65/40, 1989.

28. Заявка 1256529 Япония, МПК4 С 08 G 65/40, 1989.

29. Заявка 1256528 Япония, МПК4 С 08 G 65/40, 1989.

30. Заявка 1315421 Япония, МПК4 С 08 G 75/23, 1989.

31. Заявка 198629 Япония, МПК4 С 08 G 75/20, 1987.

32. Attwood Т.Е.// Am.Chim. Soc. Polymer , 1979. Vol. 20.- № 2.- P. 191.34. Пат. 4105636 США, 1978.35. Пат. 4113699 США, 1978.

33. Металлополимерные материалы и изделия// Под ред. В.А. Белого. М.: Химия, 1979.-167 с.

34. Пат. 6420514 США, МПК7 С 08 G 75/20, 2002.

35. Варденбург А.К. Пластические массы в электротехнической промышленности. Изд 3-е// M.-JL: Госэнергоиздат, 1963. 276 с.

36. Чеботарев В.П., Пуцылов И.А., Смирнов С.С. Исследование полимерных электролитов на основе ароматических полисульфонов// Пласт, массы.-2008,-№1.-С. 20.

37. Ямагути Ясухико, Ямада Киеси. Свойства полисульфоновых пленок// Eng. Mater.- 1982. 30.- № 2.- С. 93-98.

38. Заиков Г.Е. Полимеры в электронике//Пласт массы.- 2007.- №2.- С 31.

39. Сайто Тэруо. Свойства и применение специальных пластмасс// «Коге дзайре», «Eng. Mater» 1982, 30, -№9,-С. 32-34. РЖХ, 12Г4576. 1983.

40. Plactica. 1978.- Bd.31.- №5. p. 104-108.

41. Брагинский В.А. Актуальные отраслевые проблемы качества полимерной продукции// Пласт, массы. 2004.- № 1.- С 32.

42. Заявка 5414418 Япония, МПК4С 08 G 65/40, 1979.

43. Лущейкин Г.А., Болотина JI.M., Полевая М.К., Веслов В.В. Диэлектрические свойства полисульфонов// Пласт, массы.- 1989.- №2.- С. 37-40.47. Пат.4501368 США, 1985.

44. Снесаревский В.П. Применение материалов фирмы "ПОЛИПЛАСТИК" в производстве автомобильного электрооборудования// Пласт, массы.-2001.-№6,- С. 36-38.

45. Виноградов A.B., Пахаренко В.А. Технологические и реологические характеристики морозостойких ароматических термопластов// Тез. докл. Композиционные полимерные материалы в условиях низких температур. Якутск, 1982.- С. 68-72.

46. Хори Дзедзи. Конструкционные пластмассы на основе полисульфона// Eng. Mater. 1989, 37.- № 6.- С. 81-85.

47. Macocinschi Donina, Grigoriu Aurelia, Filip Daniela. Aromatic polysulfone for ñame retardancy// Eur. Polym. J., 2002. 38.- № 5.- P. 1025-1031.

48. P.W. Morgan// J. Polymer Science, 1964.- 2A.- P. 437.

49. Заявка 198629, Япония, МПК4 С 08 G 75/20, 1986.

50. Заявка 6356560, Япония, МПК4 С 08 L 81/08 С 08 О 5/18, 1988.

51. Thomas H.L. Polysulfon.es make strong, stable molded articles// Ind Res. and Develop. 1981. 23.-№9.-P. 138, 140-141.

52. Коршак В.В., Виноградова С.В. Гетероцепные полиэфиры// Изд-во АН СССР, Москва.- 1958.

53. Korshak V.V., Vinorgadova S.V. Polyesters// Pergamon Press, Oxford; London; Edinburgh; New York; Paris; Frankfurt.- 1965.

54. Schnell H.// Angew. Chem.- 1956. 68. P. 633.

55. Schnell H. Chemistry and Physics of Polycarbonates// Interscience, New York; London; Syndney. 1964. - P. 273.

56. Коршак B.B., Виноградова С.В. Полиарилаты// М.: Наука, 1964.

57. Пат. 4958000 США; РЖХ, 16С517П, 1991.

58. Пат. 4959449 США; РЖХ, 18С498П, 1991.

59. W.M. Eareckson// J. Polym. Sci., 1959. 40. P. 399.

60. Пат. 4957996 США; РЖХ, 20С606П, 1991.

61. Хараев A.M., Дзуева Т.А., Дорофеев В.Т. Синтез и свойства ненасыщенных полиарилатов// Тез. докл. XXII Всесоюзной конф. по высокомолекулярным соединениям. Алма-Ата, 1985. - С. 82.

62. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация// М.: Наука.- 1972.-329 с.

63. Виноградова С.В. Прогресс полимерной химии// М.: Наука, 1969.-175 с.

64. Коршак В.В, Виноградова С.В.// Вест. АН СССР, (6), 12.- 1965. С. 68.

65. European Plastics News 1998, Vol.25, №7, P.21; №8, P.89; №9, P. 18.

66. Коршак В.В., Виноградова C.B., Валецкий П.М. Смешанные полиарилаты на основе терефталевой кислоты, диоксидифенилпропана и алифатических спиртов// Высокомолек. соединения. 1962, № 4. — С. 987.

67. Виноградова C.B., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков A.A. Ароматические простые полиэфиры кардового типа// Высокомолек. соед. 1972. -Т. 14 (А).-№12.-С. 2545-2552.

68. Хараев A.M. Ненасыщенные ароматические полиэфиры на основе производных хлораля в качестве конструкционных и пленочных материалов// Дис. . канд. хим. наук. -Нальчик, 1984. -187 с.

69. Энциклопедия полимеров. 1974. -Т. 2. С. 755-760.

70. Коршак В.В., Берестнева Г.Л., Виноградова C.B., Баскаков А.Н., Валецкий П.М. // Высокомолек. соед.- 1968. 10А, - С. 1984.

71. Виноградова C.B., Салазкин С.Н., Беридзе JI.A. Исследование влияния химического строения и упорядоченности структуры полиарилатов на их свойства// Высокомолек. соед. 1969.- 11А,- С. 26 27.

72. Higashi F., Hoshio A., Kiyoshige J. // J. Polym. Sei., Polym. Chem. 299. Ed., 21.- P. 3241.-1983.

73. Soc. Plast. Eng. 1979.- № 10,- P. 261.

74. Князева T.C., Коршак B.B., Акутин M.C.// Пласт, массы. 1961.- № 12. С. 37.

75. Marton H., Bales S.E.//Plastics Eng/ 1986.- № 6.- P. 49-52.

76. Акутин M.C., Коршак В.В., Родивилова JT.A.// Пласт, массы. 1962.-№ 11.-С. 20.

77. Пат. 4804707 США; РЖХим., 5Т65П, 1989.

78. Заявка 2-208319 Япония; РЖХ, 22С501П, 1991.85.3аявка 2-138334 Япония; РЖХ, 20С607П, 1991.

79. Коршак В.В., Васнев B.JL, Грибова И.А.// Высокомолек. соед. 1989. 31А.-С. 86

80. Бутаева В.И., Никулина Е.П. Хим. Пром-ть за рубежом// М.: НИИТЭХИМ, 1988.88. Пат. 4643937 США, 1987.

81. Ношей А., Мак-Грат Дж. Блок-сополимеры//М.: Мир, 1980. 478с.

82. Хасбулатова З.С. Ароматические полисульфонэфиркетоны в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов// Дис.канд. хим. наук, Москва, 1995.- 161 с.

83. Чайка А.А. Ароматические блок-сополисульфонарилаты в качестве огнестойких и термостойких конструкционных и пленочных материалов. Дис. канд. хим. наук. Нальчик. 2006. - 142 с.

84. Vinogradova S.V. In Advances in Polymer Chemistry// Mir, Moscow, 1986. -P.75

85. Заявка 19907605 Германия, МПК 4 С 08 G 75/20, 2000.

86. Пат. 6566458 США, МПК7С 08 L 83/10, 2003.

87. Заявка 6076523 Япония, МПК С 08 L 2/38, 1985.

88. Заявка 6215030 Япония, МПК С 08 G 75/02, 1987.

89. Заявка 636202 Япония, МПК 4 С 08 F 8/12, 1988.

90. Заявка 6456734 Япония, МПК 4 С 08 G 83/00, 1989.

91. Заявка 19629647 Германия, МПК 4 С 08 F 297/04, 1998.

92. Сторожук И.П. Блок-сополимеры поликонденсационного типа на основе полиэфиров и ряда других полимеров// Дис.д-ра хим. наук, Москва. -2002.- 387 с.

93. Хараев A.M., Микитаев А.К., Шустов Г.Б. и др. Синтез и свойства блок-сополисульфонарилатов на основе олигоариленсульфофенолфталеинов// Высокомолек. соед. 1984. - Т. 26Б. - №14. - С. 271-274.

94. Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Barokova E.B., Umerova T.R. Block-copolysulfonarilates of Polycondensational Type// Modern Tendencies in Organic and Bioorganic Chemistry: Today and Tomorrow. Chapter 17. 2008.- P. 211-214.

95. Бажева Р.Ч., Хараев A.M., Микитаев A.K., Истепанова О.Jl., Барокова Е.Б., Истепанов М.И. Негорючие блок-сополимеры на основе производных хлораля//Химическая промышленность сегодня. 2007. №7. С. 27-32.

96. Артемов С.А., Сторожук И.П., Коршак B.B. Основные принципы и закономерности синтеза ароматических полисульфонов// Моск. хим.-технол. ин-т. М., 1986.-С. 26. ■

97. Пат. 5084530 США, МПК4С 08 L 61/02, 1992.

98. Заявка 1256523 Япония, МПК4С 08 G 65/40, 1988.

99. Иванов П.И., Левин Е.И., С.Б.Долгоплоск, Валецкий П.М., Виноградова С.В., Коршак В.В., Ю.В. Зеленев. Изучение процессов молекулярной подвижности в полиарилатсилоксановых блок-сополимерах// Докл. АН СССР. 1975. - Т. 221.- С. 872.

100. Годовский Ю.К., Дубовик И.И., Папков B.C. Особенности температурных превращений в силоксановых блоках арилатсилоксановых блок-сополимеров// Докл. АН СССР 1977. Т. 232. С. 105.

101. Хараев A.M., Кехарсаева Э.Р., Микитаев А.К. Синтез и свойства самозатухающих блоксополимеров на основе олигоарилен-сульфоноксидов// Тез. докл. V Всесоюзной конф. «Горение полимеров и создание ограниченно горючих материалов». Волгоград, 1983. - С. 106.

102. Микитаев А.К., Шустов Г.Б., Хараев A.M. Синтез и свойства блок-сополисульфонарилатов// Высокомолек. соед. 1984.- Т.6 (А).- №1.- С. 75-78.

103. Микитаев А.К., Хараев A.M., Шустов Г.Б. Ненасыщенные ароматические сложные полиэфиры на основе производных хлораля в качестве конструкционных и плёночных материалов// Высокомолек. соед. 1998. Т. 39.-№15.-С. 228-236.

104. Тенгизова З.А., Бажева Р.Ч., Хараев А.М.Утилизация хлораля и ДДТ в процессе синтеза полимеров// МЭСК-2005 X Междунар. экологическойстуд. конф. «Экология России и сопредельных территорий. Экологический катализ». Новосибирск, 2005. С. 232.

105. Заявка 61-221229 Япония, 1987. -РЖХ, 20С467П 1987.

106. Пат. 4665151 (США), 1987. -РЖХ, 6С590П 1988.

107. Хараев А. М., Шаов А.Х., Мишина М.А, Апшева A.M. Некоторые пути утилизации хлораля и ДДТ// Матер, юбилейн. конф., посвящ. 20 -летию КБГСХА. Естетствен. и гуманит. науки.- Нальчик.-2001.- С. 105-106.

108. Бахов М.Т., Фотов Р.Б., Бажева Р.Ч., Хараев A.M. Утилизация хлораля и ДДТ. Реальность и перспектива// Мат. Междунар. Науч. «Молодежь и химия» Российские химические Дни «ХиД-2004». Красноярск. 2004. С. 380-382.

109. Заявка 60223813, Япония, МПК С 08 А 297/04, 1984.

110. Заявка 2749645, ФРГ, 1979.126. Пат. 4176222 США, 1979

111. J. of Polymer Sei.- 1986. №23. - P. 273-300

112. Пат. 4977235 США, МКИ5 С 08 G 8/00, 1988.129. Пат. 4755556 США, 1988.130. Пат. 1620923 ФРГ, 1972.

113. Пат. 1177181 Великобритании, 1970.132. Пат. 4774276 США, 1988.

114. Schneider A, Auman M. // I.Polymer. 1987,-V. 28. №. l.P. 132-138.134. Заявка 3602090 ФРГ, 1987.

115. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Чайка A.A. ДДТ и его производные в качестве мономеров для синтеза термо- и огнестойких полиэфиров// Статьи Меж-дунар. научно-практ. конф. «Окружающая среда и здоровье». Сборник материалов. Пенза, 2006. С. 18-20.

116. Новые полимерные композиционные материалы. Материалы П-й Всероссийской научно-практической конф. Нальчик.: Каб - Балк. ун-т, 2005. -322с.

117. Снесаревский В.П. Применение материалов фирмы "ПОЛИПЛАСТИК" в производстве автомобильного электрооборудования// Пласт, массы, 2001.- №6,- С. 19.

118. Барокова Е.Б., Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Умерова Т.Р. Блок-сополисульфонарилаты поликонденсационного типа// Мат. III Всерос. На-учн-практ.конференции. «Новые полимерные композиционные материалы». Нальчик, 2007. С. 56-60

119. Патент № 2318804 (РФ), 2008 г. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Барокова Е.Б., Бегиева М.Б. Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации.

120. Пат. № 2327710 (РФ), 2008 г. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Барокова Е.Б. Чайка A.A., Бегиева М.Б., Истепанова O.JI. Галогенсодержащие олигоэфирсульфоны для поликонденсации и способ их получения.

121. Барокова Е.Б., Токбаева З.Н., Жекамухов А.Б., Бажева Р.Ч., Хараев A.M. Блок-сополимера на основе полисульфона// Матер. XVI Рос. научн. конф. «Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Екатеринбург. -2006.-С. 253.

122. Ван Кревелен Д.В. Свойства и химическое строение полимеров// Под ред. Малкина А.Я. М.: Химия, 1976. - 413 с.

123. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии// М.: Мир, 1991.- 783 с.

124. Стрепихеев A.A., Деревицкая В.А. Основы химии высокомолекулярных соединений// М.: Госхимиздат. 1961.-355 с.

125. Слесарева A.A., Бестужева Т.А., Козликов B.JL, Плешкова А.П., Лиход-зиевский К.Г., Болотина JI.M. Влияние качества диметилсульфоксида на характер синтеза полисульфона// Пласт, массы, 1987.- №7.- С. 29-30.

126. Морган П. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров// Пер. с англ. Я.С. Выгодского и Б.Р. Лившица. Л.: Химия, 1970. - 355 с.

127. Синтез и исследование мономеров и полимеров// Ред. кол. Б.А. Жубанов и др. Алма-Ата.: Наука.- 1989. - 202 с.

128. Пранд И., Коуен Дж. Мономеры для поликонденсации// Под ред. В.В Коршака, М.: Мир.- 1976.- 632 с.

129. Morgan P.W. Aromatic Polyesters with Lange Cross-Plsnsr Sustituentis// Macromolecules, 1970, Vol.3.- № 5.- P. 536-544.

130. Мусаев Ю.И. Зависимость реакционной способности бисфенолов от химического строения при синтезе полиарилатов и полисульфонов неравновесной высокотемпературной поликонденсацией// Дис.канд. хим. наук. М., 1973.- 157 с.

131. Калинина К.С., Моторина М.А., Никитина Н.И., Хачапуридзе H.A. Анализ конденсационных полимеров. М., Химия, 1984. 297 с.

132. Виноградова C.B., Коршак В.В., Комарова Л.И. и др. Исследование взаимодействия бисфенолов с третичными аминами в условиях низкотемпературной поликонденсации//Высокомолек. соед.- 1972. Т. 14 А. -№ 12.-С. 2591-2596.

133. Виноградова C.B., Васнев В.А., Коршак В.В. Исследования процесса низкотемпературной поликонденсации, проводимой в присутствии третичных аминов// Докл. АН СССР, 1969, т.187.- С. 1297-1299

134. Васнев В.А. Исследование в области акцепторно-каталитической поли-этерификации. Дис.д-ра хим. наук. М., 1975. - 332 с.

135. Кулезнев В.Н., Шершнев В.А. Химия и физика полимеров// М.: Высш. шк., 1988.-311 с.

136. Коршак В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров// М.: Наука, 1970. 240 с.

137. Годовский Ю.К. Теплофизические методы исследования полимеров// М.: Химия, 1976.-216 с.

138. Коршак В.В. Термостойкие полимеры.// М.: Наука, 1969. 411 с.

139. Аскадский A.A., Кочергин Ю.С., Комарова Л.И. Структура и свойства полимерных материалов// Рига, 1979. С. 20.

140. Беданоков А.Ю. Синтез и свойсва новых блок-сополиэфиркетонов на основе дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-ди(п-карбоксифенил)этилена// Дис. канд. хим. наук. Нальчик.: КБГУ, 1999.- 147 с.

141. Павлова С-С.А., Журавлева И.В., Топчинский Ю.И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений// М.: Химия, 1983.- 120 с.

142. Берштейн В.А., Егоров В.М. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров// Л.: Химия, 1990. 255 с.

143. Шаов А.Х., Симонова С.С. Основные проблемы и последние достижения в области создания огнестойких полимерных материалов// Мат. III Всерос. научн-практ. конф. «Новые полимерные композиционные материалы». Нальчик, 2005.- С 23-31.

144. Шустов Г.Б Ароматические полиэфиры и композиции на их основе в качестве пленочных и конструкционных материалов с пониженной горючестью// Дис. .д-ра хим.наук. Киев.- 1990.- 402с.

145. Кехарсаева Э.Р. Полиарилаты на основе дихлорангидрида 1,1-дихлол 2,2-ди(п-карбоксифенил)этилена// Дис.канд.хим.наук. М. 1984. - 160 с.

146. Микитаев А. К., Хараев A.M., Шустов Г.Б. Ненасыщенные ароматические сложные полиэфиры на основе производных хлораля в качестве конструкционных и пленочных материалов// Высокомолек. соед. 1998. -Т. 39.-№15,- С. 23-26.

147. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Микитаев А.К. Бегиева М.Б. Галоидсодержащие огнестойкие сополиарилаты//Материаловедение. 2007.- №3. - С. 39-43.

148. Robinson J.G. Rubber and Plast.Age. 1968, 49.- №5. - P. 363-366.

149. Dikkert E.A., Toone G.G. Modern Plast.- 1965, 42. №5. - P. 197-204.

150. Scheider J.A., Pewe R.Q. Hegging J.D. 158-th Meeting of the American Chemical Soc. New York. N.Y., Sept., 8-11. 1969.

151. Van Krevelen D.W.// J. Polymer, 1975, 16, 8, P. 615 -620.

152. Van Kre velen D.W.// J. Chemie Ing.- Thechn., 1975, 47, 19. - P. 793-803.

153. Handrick G.R.// Ind. Eng. Chem. 48. 1956. P. 1366.

154. Монахов B.T. Методы исследования пожарной опасности веществ// M.: Химия, 1972.-245 с.

155. Крылов В.В., Новиков С.Н., Оксентьевич JI.A. Полимерные материалы с пониженной горючестью. Под ред. А.Н. Праведникова// М.: Химия, -1987.-224 с.

156. Заиков Г.Е., Арцис М.И., Мадюскина JI.JI. XIV ежегодная конференция по горючести «Современные достижения в области замедления процессов горения полимерных материалов»// Ж. прикл. Химии 2003. - №9. - С. 1577-1578.

157. Уорд И. Механические свойства твердых полимеров. Пер. с англ. В.Н. Кулезнева и Б. А. Анфимова. Под ред. А .Я. Малкина// М.: Химия, 1975. -357 с.

158. Бартенев Г.М., Френкель С.Я. Физика полимеров// Под ред. A.M. Елья-шевича. Л.: Химия, 1990. - 429 с.

159. Привалко В.П. Молекулярное строение и свойства полимеров// Л.: Химия, 1986.-237 с.

160. Каргин В.А. Структура и механические свойства полимеров. М: Наука, 1979.-451 с.

161. Аскадский A.A., Матвеев Ю.Г. Химическое строение и физические свойства полимеров// М.: Химия, 1983. 248 с.

162. Бартенев Г.М., Зеленев Ю.В. Физика и механика полимеров// М.: Высш. шк., 1983.-391с.

163. Огибалов П.М. Механика полимеров// М.: Изд-во Моск. ун-та, 1975. -528 с.

164. Воробьева Г.Е. Химическая стойкость полимерных материалов// М.: Химия, 1981.-133 с.

165. Williams J.G., Birch M.W. The impact testing of polymers areassesstent// Fracture - 1977, Waterloo, Canada, Vol. 1, P. 501-528.

166. Электрические свойства полимеров. Под общ. ред. Б.И. Сажина// Л.: Химия, 1970.-376 с.

167. Тугов И.И., Кострыкина Г.И. Химия и физика полимеров// М.: Химия, 1989.-430 с.

168. Бартенев Г.М., Зеленев Ю.В. Курс физики полимеров// Л.: Химия, 1976. -288 с.

169. Гордон А., Форд П. Спутник химика// М.: Мир. 1976. - 438 с.

170. A.c. 793989 (СССР). Способ получения 1,1,1,-трихлор-2,2-ди(п-карбоксифенил)этана//Дорофеев В.Т., Соколенко В.Н., 1981. Б.И. №1.

171. Артемьева H.H., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Кост A.A., Лузин А.П., Ручкин В.Е., Селиванова И.А., Тюкавкина H.A. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии// М.: Дрофа, 2002. 384с.

172. Аграномов A.C., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме// М.: Химия, 1974. 375 с.h

173. Сусленникова B.M., Киселева Е.ЕГГ Руководство по приготовлению титрованных растворов// JL, Химия, 1973. 144 с.

174. Потехина A.A. Справочник: Свойства органических соединений// Л.: Химия, 1984.-520 с.

175. Птицина O.A. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу// М.: Просвещение. -1979. 142 с.

176. Артеменко А.И., Тикуева И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии// М.: Высш. шк., 1991. 175с.