Аннелирование 3-замещенных хиноксалинонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Калинин, Алексей Александрович

• Калинин, Алексей Александрович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Калинин, Алексей Александрович

ВВЕДЕНИЕ.2

ГЛАВА ТИА30Л0[3,4-а]-, ИМИДАЗО[1,5-а]-, ПИРРОЛО[1,2-а]ХИНОКСА-ЛИНЫ. РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ ПОДХОД (обзор).6

1.1 Тип А. Реакции 9+0.\.7

1.2 Тип Б. Реакции 8+1.10

1.3 Тип В. Реакции 7+2.12

1.4 Тип Г. Реакции 6+3.13

1.1 Тип Д. Реакции 5+4.15

ГЛАВА 2. ТИАЗОЛО[3,4-а]ХИНОКСАЛИНЫ.18

2.1 Синтез тиазоло[3,4-а]хиноксалинов на основе 3-(а-изотиоуредо- и тиоци-анобензил)хиноксалинонов.19

2.2 Синтез тиазоло[3,4-а]хиноксалинов на основе 3-а-хлорбензил)хиноксалино-на и тиомочевин.21

2.3 Метиловый эфир фенилхлорпировиноградной кислоты как синтетический эквивалент трехуглеродного синтона в образовании тиазоло[3,4-а]хиноксалино-вой структуры.22

2.4 Некоторые свойства синтезированных тиазолохиноксалинов.23

ГЛАВА 3. ИМИДАЗО[ 1,5-а]ХИНОКСАЛИНЫ.35

3.1 Синтез гетероциклов на основе 3-(а-тиоцианобензил)хиноксалинона.36

3.2 Синтез имидазо[1,5-а]хиноксалинов на основе 3-(а-хлорбензил)хинокса-линона.46

3.3 Синтез имидазо[1,5-а]хиноксалинов на основе 3-(а-аминобензил)хиноксалинона.48

ГЛАВА 4. ПИРРОЛОХИНОКСАЛИНЫ. .60

4.1 Синтез пирроло[1,2-а]хиноксалинов на основе 3-(а-хлорбензил)хинокса-линона и эквивалентов двухуглеродных синтонов.60

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Аннелирование 3-замещенных хиноксалинонов»

Актуальность работы. Азолохиноксалины с мостиковым атомом азота, устойчивый интерес к которым проявляется в последнее время, до сих пор остаются малоизученными соединениями, несмотря на то, что ряд их производных обладает ценными практическими свойствами, в том числе, что особенно важно, выраженной биологической активностью. Методы синтеза важнейших представителей азолохиноксалинов - имидазо[1,5-а]-, пирроло[1,2-а]хиноксалинов, базирующиеся на хиноксалиновых производных, основываются либо на внутримолекулярной циклизации 2-функциональнозамешенных хиноксалинов, либо на реакциях этих соединений с эквивалентами одно-, двух-или трехатомных синтонов {3+С, +С-С+, "С-Х-СГ (Х=С, 1\Г)}, а методы синтеза тиазоло[3,4-а]хиноксалинов на основе производных хиноксалина до сих пор отсутствовали, хотя для каждого рассматриваемого трицикла даже без затрагивания бензофрагмента возможно около 300 вариантов сборки скелета. Отсутствуют и общие способы синтеза этих привлекательных гетероциклов. Многостадийность и трудоемкость синтеза исходных хиноксалинов с необходимымиктурными фрагментами (или второго реагента) ограничивают методы получения этих гетероароматических систем. В связи с этим разработка методов синтеза, основанных на доступных реагентах, изучениеения и реакционной способности производных хиноксалинов с такимиктурными фрагментами, которые были бы склонны циклизоваться в ту или иную гетероциклическую систему является актуальным.

3-(а-Х-Бензил)хиноксалиноны (где Х=С1, 8СЫ, N3, МН2 и др.) благодаря наличию таутомероспособных эндо- (иминной и карбамоильной) и экзоцикли-ческих (СНХРЬ) функциональных групп представляют собой удобную основу для получения разнообразных конденсированных гетероциклических систем. С другой стороны, сочетание различных функциональных групп в составе 3-(а-Х-бензил)хиноксалинов предполагает появлению качественно новых свойств, отсутствующих у иминов, амидов, алкилгалогенидов и выражается в некоторых случаях в непредсказуемости протекания реакций этих соединений с нуклеофильными реагентами, что позволяет надеяться на открытие необычных превращений.

Цель работы. Разработка методов синтеза и систематическое изучение свойств 3-(а-Х-бензил)хиноксалинонов в условиях различного типа конденсаций, выявление влияния заместителей на реакционную способность имино и карбамоильной групп в хиноксалиновом цикле. Разработка общих методов синтеза конденсированных гетероциклов: тиазоло[3,4-а]-, имидазо[1,5-а]-, пирроло[1,2-а]хиноксалинов.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое исследование 3-функциональнозамещенных хиноксалинонов; разработаны новые методы получения труднодоступных трициклических конденсированных гетероциклических систем, содержащих хиноксалиновое ядро; обнаружено, что внутримолекулярная циклизация З-(а-тиоцианобензил)-хиноксалинона определяется условиями ее проведения и приводит к различным конденсированным гетероциклическим системам с мостиковым атомом азота; впервые разработаны удобные методы синтеза полифункционального производного хиноксалина - 3-бензоилхиноксалинона по схеме оксо-де-гидродизамещения; найдено, что природа заместителя в гидразонах 3-бензоилхиноксалинона определяет существование этих соединений в гидразонной или изомерной азо-формах, легко циклизующихся в кислой среде во флавазолы; синтезирован представитель нового типа конденсированной хиноксалиновой системы - 12-фенил-ос-пироно[5,6-Ь]хиноксалин; проведена редкая реакция в ряду гетероароматических систем -викариозное нуклеофильное замещения водорода; обнаружена хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка; синтезировано и охарактеризовано 52 новых соединения - функционально замещенные хиноксалины и бензимидазолы, тиазоло[3,4-а]хиноксалины, имидазо[1,5-а]хиноксалины, пирроло[1,2-а]хиноксалины, пиразоло[3,4-Ь]хино-ксалины, индолизино[2,3-Ь]хиноксалин, а-пироно[5,6-Ь]хиноксалин.

Практическая значимость работы заключается в разработке простых в реализации и базирующихся на доступных исходных эффективных методов синтеза новых типов 3-функциональнозамещ'енных хиноксалинов{Х = БСМ, 8С(Ж)КН11, N3, КНг, ИНРИ, МНС6Н4КН2-о и др.} и на их основе функцио-нализированных бензимидазолов, тиазоло[3,4-а]-, имидазо[1,5-а]-, пирроло[1,2-а]-, пиразоло[3,4-Ь]-, индолизино[2,3-Ь]-, а-пироно[5,6-Ь]хиноксалинов.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на итоговых конференциях Казанского Научного Центра РАН (Казань, 1997-2000 г.г.), 7-ой Международной конференции по новым аспектам органического синтеза (Киото, 1997 г.), Всероссийской Петербургской встрече по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (С.-Петербург, 1998 г.), XX всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999 г), Молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 2000).

Публикации. По материалам диссертации имеется 11 публикаций, в том числе 7 статей в центральных и международных изданиях, тезисы 4 докладов на международных и российских конференциях.

Объем и структура работы. Работа представлена на 118 страницах, содержит 22 таблицы, 16 рисунков и библиографию, включающую 105 наименований. Она состоит из введения, шести глав, выводов и списка цитируемой литературы. Глава 1 представляет критический анализ методов синтеза тиазоло[3,4-а]-, имидазо[1,5-а]-, пирроло[1,2-а]хиноксалинов. Во избежание трудностей, которые вызвала бы единая нумерация всех соединений, введена отдельная нумерация соединений в литературном обзоре. Главы 2. 3, 4 посвящены разработке методов синтеза соответственно тиазоло[3,4-а]-, имидазо[1,5-а]- и пирролохиноксалинов. Глава 5 посвящена разработке методов синтеза 3-бензоилхиноксалинона и его реакциям с гидразинами, о-фенилендиа-мином (о-ФДА) и уксусным ангидридом. Глава 6 - экспериментальная часть. 5

Работа выполнена в лаборатории органического синтеза Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова. Выражаю искреннюю и глубокую благодарность своим научным руководителям - заведующему лабораторией, доктору химических наук, профессору Якову Абрамовичу Левину и непосредственному руководителю доктору химических наук, старшему научному сотруднику Вахиду Абдулла оглы Мамедову за всестороннее руководство, неоценимую помощь, понимание и поддержку в работе. Считаю своим долгом выразить благодарность сотрудникам лабораторий органического синтеза, радиоспектроскопии и физико-химических исследований за помощь, оказанную при выполнении этой работы. 6

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Калинин, Алексей Александрович

выводы

1. , Проведено систематическое- исследование синтетических возможностей 3-а-(Х-бензил)-1,2-дигидро-2-оксохиноксалинов{Х = БОИ, 8С(Ж)№Ж, N3, >Щ2, №1Р11, ТЧНСбН41ЧН2-0 и др.}, получаемых на базе реакций 3-(а-хлорбен-зил)-1,2-дигидро-2-оксохиноксалинов с нуклеофильными реагентами. В результате этих исследований выявлена зависимость направления реакций и структура образующихся продуктов от природы заместителя X и условий проведения реакций. Установлено, что внутримолекулярная циклизация 3-(а-изотиоуре-идо- и тиоцианобензил)хиноксалинов, конденсация 3-(а-хлорбензил)хинокса-линов с тиомочевинами и метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты с КБСИ и о-ФДА приводит к образованию тиазоло[3,4-а]хиноксалинов; меж- и внутримолекулярная циклизация 3-(а-хлор-, тиоциано-, аминобензил)-хиноксалинов приводит к образованию имидазо[1,5-а]хиноксалинов; внутримолекулярная циклизация 3-(а-ацетил- и этоксикарбонилметилбензил)хинокса-линов приводит к образованию пирроло[1,2-а]хиноксалинов.

2. Найдено, что направление реакций, протекающих при термолизе 3-(а-тиоцианобензил)-1,2-дигидо-2-оксохиноксалина определяется условиями его проведения и приводив к различным представителям тиазоло[3,4-а]- и имидазо[1,5-а]хиноксалинов и к 3-бензоилхиноксалинону.

3. Обнаружено викариозное нуклеофильное замещение водорода - редкая реакция в ряду гетероароматических соединений, которое протекает в системе 3-(а-хлорбензил)-2-хлорхиноксалин - пиридин и приводит к индолизи-нохиноксалину.

4. В условиях реакции Корнблюма по схеме оксо-де-гидро хлор (тиоциано, азидо) дизамещения разработаны высокоэффективные методы получения ключевого исходного для синтеза конденсированных [Ь]хиноксалинов - 3-бензоилхиноксалинона, который с уксусным ангидридом в условиях реакции Костанецкого-Робинсона формирует 4-фенил-а-пироно[5,6-Ь]хиноксалин, а его

104 взаимодействие с гидразинами приводит к гидразонам 3-бензоилхиноксалино-на, существующим в гидразонной и азоформе, и легко циклизующихся в кислой среде в пиразоло[3,4-Ь]хиноксалины (флавазолы). . V

5. В ряду 3-замещенных хиноксалинонов обнаружены хиноксалино-бензи-мидазольные перегруппировки. Взаимодействие 3-бензоилхиноксалинона с о-ФДА неожиданно протекает с образованием 2-(2-бензимидазолил)-3-фенилхи-ноксалина, при этом хиноксалиновый цикл исходного соединения сужается до бензимидазольного, а новая хиноксалиновая система формируется из о-ФДА. 3-а-(2 -К-Аминофениламино)бензилиден-2-оксо-1,4-дигидрохиноксалин в кипящей уксусной кислоте и при термолизе претерпевает циклодегидратацию с элиминированием бензилиденового фрагмента и превращается в 2,2'-бисбензими-дазол.

6. Разработанные методы могут быть рекомендованы в качестве препаративных методов получения труднодоступных конденсированных систем: тиазоло[3,4-а]хиноксалинов, имидазо[1,5-а]хиноксалинов, пирроло[1,2-а]хи-ноксалинов.

105

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Калинин, Алексей Александрович, 2000 год

1. Eur.Pat.Appl.Ep. - №387887. Preparation of iminomethanothiazoloquinolone carboxylate as antibacterials. / Kondo H., Taguchi M., 1.oue Y., Samakoto F. -1990; C.A.- 1990.-Vol.114.- 102051.

2. Eur.Pat.Appl.EP. №368652. Preparation of imidazoquinoxalines as anticonvulsants and anxiolitics. / Watjen F., Hansen, Holger C. - 1988; C.A. - 1990. -Vol.113. - 172052m.

3. Adegoke E.A, Babajide A. / Polycyclic nitrogen compounds. Part III. Synthesis of 3,3a-dihidrothiazolo3,4-a.quinoxaline-4-ones. // J.Het.Chem. 1983. -Vol.20.-P.-1513-1516.

4. Danswan G.W, Hairsine P.W, Rowlands D.A, Taylor J.B, Westwod R. / Synthesis and reactions of some novel imidazobenzoxazines and related systems. // J.Chem.Soc.Perkin Trans I. 1982. - №4. - P. - 1049-1058.

5. Benkovic S.J, Barrows T.H, Farina P.R. / Studies on models for tetrahydrofolic acid. IV. Reactions of amines with formamidinium tetrahydroquinoxaline analogs. // J.Amer.Chem.Soc. 1973. - Vol.95. - №25. - P. - 8414-8420.

6. Pat. U.S. №4440929. Imidazoquinoxaline compounds. / Lee T.D, Brown R.E. -1984; C.A. - 1983. - Vol.99. - 22496h.

7. Katsuhide M, Kenichi,Massanori N, Takao Y / Acide catalyzed isomerization of 2-(2-furfurylidene)acetylquinoxaline and its 3-methyl derivative. // Heterocycles. 1980.-Vol.14.-№4.-P.-455-456; C.A. - 1980. - Vol.93. - 71675e.

8. H.Matoba K, Iton K, Kondo K, Yamazaki T, Nagata / Acide-catalyzed cyclization of chalkones .derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds. // Chem.Pharm.Bull. 1981. - Vol.29. - №9. - P. - 2442-2450.

9. Matoba K, Miyata Y,Yamazaki T. / Acide-catalyzed cyclization of chalkones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds. // Chem.Pharm.Bull. 1983. - Vo 1.31. - №2. - P. - 476-481.

10. Matoba K, Terada T, Sugira M, Yamazaki T. / Reaction of 2-acetyl-3-methyl-quinoxaline 1,4-dioxide and its derivativas. // Heterocycles. 1987. - Vol.26. -№1,- P. - 55-58; C.A. - 1987. - Vol.107. - 217585g.

11. Kumashiro I. / The synthesis of quinoxaline derivatives. // Nippon Zasshi. 1961. -Vol.82.-P. - 1068-1071; C.A. - 1963. - Vol.59. - 621a.

12. Albini A., Bettinetti G., Minoli G. / Inter and intramolecular reactions of nitrenes and their cyclic isomers in the photodecomposition of some substituted 2-azirido phenazines. // J.Org.Chem. 1987. - №7. - P. -1245-1251.

13. Cheeseman G.W.H., Rafiq M. / Further cyclizatio.n reaction of 1-arylpyrroles // J.Chem.Soc. (C). 1971. - Vol.15. - P. - 2732-2734.

14. Adedoke E.A., Babajide I.A., Ogunsulire. // Polycyclic nitrogen compounds. Part I. Synthesis of new heterotricyclic quinoxalines with bridehead nitrogen atoms. // J.Het.Chem. 1982. - Vol.19. - №9. - P. - 1169-1172.

15. Adedoke E.A., Babajide I.A. / Nitrogen compounds. Part II. Tricyclic quinoxalines and their 4- or 6- aza analogues. // J.Het.Chem. 1983. - Vol.20. -№6.-P. - 1509-1512.

16. Cheeseman G.W.H., Tuck B. / New synthesis of pyrrolol,2-a.quinoxalines. // Chem.Ind. 1965. - Vol.31. - P. -1382; C.A. - 1965. - Vol.63. - 11562.

17. Molina P., Alajarin M.A., Vidal A. / orto-Pyrrolylphenyl heterocumulenes preparation and cyclization to fused pyrroles. // Tetrahedron Lett. 1989. -Vol.30. - №21. - P.-2847-2850.

18. Cheeseman G.W.H., Tuck B. / The synthesis of pyrrolol,2-a.quinoxalines from (2-acylaminophenyl)pyrroles. // J.Chem.Soc. (C). 1966. - №9. - P. - 852-855.

19. Mertes M.P., Lin A.J. / Cofactor inhibiton of thymidylate synthetas tetrahydrofolic acid analogs. // J.Amer.Chem.Soc. 1970. - Vol.Bl. - P. - 77-82.

20. Benkovic S.J., Benkovic P.A., Comfort D.R. / Studies on models for tetrahydrofolic acid. I. The condensation of formaldehyde with tetrahydroquinoxaline analogs. // J.Amer.Chem.Soc. 1969. - Vol.91. - №19. - P. - 5270-5279.

21. Pat. PCT Int. Appl. WO 97. №34896. Preparations of heterocyclimidazo-quinoxalinones as antagonists of excitatory amino acid. / Treiber H.J., Lubisch W., Behl В., Hofmann H.P. - 1997; C.A. - 1997. - Vol.127. - 318982c.

22. Pat. PCT Int.Appl WO 95. №8701534. Imidazol,2-a.qunoxalinone derivatives and their preparation and use as AMPA receptor antagonists. / Jeppensen, Lone-1987; C.A. - 1996-Vol.124.-8850b.

23. Eiden F., Bachmann G. / 4-Pyrones. 45. 4-Pyrrolol,2-a.quinoxalines // Arh.Pharm. 1973. - Vol.306. - №11. - P. - 876-879; C.A. - 1974. - Vol.80. -70776h.

24. Глушков Р.Г., Дронова Л.Н., Едина A.JI., Мусатова И.С., Пороховая М.В., Соловьева Н.П., Чистяков В.В., Швинкер Ю.Н. / Синтез производных пиридо2,3-Ь.хиноксалина. // Химико-фармацевтический журнал. 1988. -T.XXII. - №3, - С. - 336-343.

25. Nagarajan К., Rao V., Venkateswarlu А. / Condensed heterotricyles: pyrrolol,2-ajquinoxaline derivatives // Ind.J.Chem. 1972. - Vol.10 - P. - 344-350.

26. A1-Sammerrai D.A.J., Ralph J.Т., West D.E. / Heterocyclic quinones with bridgehead nitrogen atoms. Part I. Pyrrolol,2-a.quinoxaline-6,9-dion and pyr-rolo[2,1 -c][l,2,4]benzotriazine 6,9-dione. // J.Het.Chem. 1980. - Vol.17. -№12.-P. - 1705-1708.

27. Grantham R.K., Meth-Cohn O. / The mechanism of the acid-catalysed conversion of anils into benzimidazoles and quinoxalines: a new ring expansion of nitrogen heterocycles. // Chem.Comm. 1968. - №5. - P. - 500-502.

28. Kim H.S., Kurasawa Y., Yoshii C., Masuyama M., Takada A. // Synthesis izoxa-zolo2,3-a.quinoxalines and pyrrolo[l,2-a]quinoxalines by 1,3-dipolar cycloaddition reaction. // J.Het.Chem. 1990. - Vol.27. - №4. - P. - 1119-1122.

29. Шведов В.И., Алтухова Л.В., Гринев A.H. / Новый метод синтеза пир-роло1,2-а.пиразинов и пирроло[1,2-а]хиноксалинов. // ХГС. 1970. - №8. -Р. - 1048-1050.

30. Taylor Е.С., Hand E.S. / Structure of the alleged Diels-Alder adduct from 2,3-dimethilquinoxaline and maleicanhydride. // Tetrahedron Lett. 1962. -№25. - P. - 1225-1230.

31. Taylor E.C., Hand E.S. / Stricture of some alleged Diels-Alder adduct from 2,3-dimethilquinoxaline. // J.Amer.Chem.Soc. 1963. - №5. - P. - 770-776.

32. Berlin A., Martina S., Pagani G., Schiovan G., Zotti G. / Synthesis of parent systems of dipyrrolol,2-a:2',r-c.pyrazme and of dipyrrolo [1,2-a: 2', l'-c] quinoxalines., // Heterocycles. — 1991. Vol.32. - №1. - P. - 85-92; C;A. - 1991. -Vol.115.-49622.

33. Taylor E.C., Cheeseman G.W.H. / Synthesis and properties of pyrrolol,2-a.qui-noxalines. // J.Amer.Chem.Soc. 1964. - Vol.86. - №9. - P. -'1830-1835.

34. Patt.Ger.Offen. №2816109. Pyrrolol,2-a.quinoxalines. / Alun R.D., Bodenham T.S. - 1.978; C.A. - 1979. - Vol.90. - 72232.

35. Gapozzi G., Ottan K., Romso G., Sindona G., Uccela N., Valle G. / Cycloaddition benzodiazepinenitrones to alkynes: synthesis and Xray analysis of some tricyclic quinoxalines. // J.Chem.Res.Synop. 1986. - №7. - P. - 234-235.

36. Eur.Pat.Appl.5P. №04430. Preparation of imidazoquinoxaline compounds as centeral nerrous system agents. / Hansen, Holger C., Watjen F. - 1990.; C.A.1990.-Vol.113.-212016m.

37. Pat. U.S. №5541324. Imidazo 1,5-a.quinoxalines usefull as anxiolitic and sedative/hyphotic agents. / Tenbrin K., Ruth E., Jacobsen E.J., Gammill R.B. -1996; C.A. - 1996. -Vol.125. - 195687j.

38. Simon P, Nispen J.M, Mensin K.C, Leusen A.M. / Use of dilithio-tosylmethyl isocyanide in the synthesis of oxazoles and imidazoles. // Tetrahedron Lett. -1980. Vol.21. - №38. - P. - 3723-3726.

39. Lown J.W, Matsumoto K. / Reaction of cyclopropenethiones with heteroaromatic nitrogen compounds. // Can.J.Chem. 1971. - Vol.49. - №8. - P. - 1165-1175.

40. Lown J.W, Matsumoto K. / Reaction of diphenylcyclopropenethione with heteroaromatic nitrogen compounds. // Can.J.Chem. 1971. - Vol.49. - №19. -P.-3119-3127.

41. Kim H.S, Kurasawa Y, Yoshii C, Masuyama M, Takada A. // Synthesis pyrrolol,2-a.quinoxalines by 1,3-dipolar cycloaddition. An additional reaction mecanism via an aziridine intermediate. // J.Het.Chem. 1990. - Vol.27. - №4. -P.- 1115-1117.

42. Artico M, Martino G, Nacci V. / Heterocyclic nitrogen compounds. II. New synthesis of pyrrolol,2-a.quinoxaline. // Ann.Chim. 1967. - Vol.57. - №2. - P. - 1431-1439; C.A.- 1968.-Vol.68. - 105157р.

43. Marino A, Vito N, Gianni M. / Nitrogen heterocycles. Synthesis of substituted ■ pyrrolol,2-a.quinoxaline. // Ann.Chim. 1968. - Vol.58. - №2. - P. - 136-144;

44. C.A. 1968. - Vol.69. - 36072р.

45. Мамедов B.A, Левин Я.А. / Неожиданная реакция о-фенилендиамина с 2-фенилимино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикарбонилтиазолидином. // ХГС. 1996. - №7. - С. - 1005.

46. Kumashiro I. / Syntheses of pyrrole and 3a,9b-dihydropyrrolol,2-a.quinoxaline derivatives from diethyl 3-hydroxy-2-pyrone 5,6-dicarboxylate. // Nippon Kugaku Zasshi. 1961. - Vol.82. - P. - 934-938; C.A. - Vol.57. - 12489d.

47. Roussel С. 'II Thiazole and its derivatives / Ed. Metzger J.V. New Yore: John Wiley, 1979,-Part I,II.

48. Мамедов В.А., Калинин A.A., Губайдуллин A.T., Нурхаметова И.З., Литвинов И.А., Левин Я.А. / 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло3,4-а.хи-ноксалины. Ретросинтетический подход. // ХГС. 1999. - № 12. - С. 16641680.

49. Калинин А.А., Мамедов B.A., Левин Я.А. / 3-(а-Тиоцианобензил)-1,2-дигидрохиноксалинон в синтезе конденсированных гетероциклов. // Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений. С.-Петербург. 1998. - С. - 102.

50. Мамедов В.А., Калинин А.А., Ризванов И.Х., Азанчеев Н.М., Ефремов Ю.Я., Левин. Я.А. / Имидазо1,5-а.- и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 2-оксо-3-(а-тиоцианобензил)-1,2-дигидрохиноксалина. // ХГС (в печати).

51. Мамедов В.А., Калинин А.А, Азанчеев Н.М., Левин Я.А. / 1-Арил-4-оксо-4,5-дигидроимидазо1,5-а.хиноксалины. Ретросинтетический подход. // ХГС (в печати)

52. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. М.: Мир, 1975. - С. - 295.

53. Basavaraja К.М., Agasimundin Y.S. / Stadies in benzbfuranes: Part XIII -synthesis of substituted 1,3,4-oxadiazolyl-, thiadiazolyl- and 1,2,4-triazolilbenzo-furans. // Ind.J.Chem. 1983. - Vol. 22B. - №5. - P. - 458-461.

54. Sinnur K.N., Sidappa S., Hiremath S.P., Purohit M.G. / Synthesis of substituted 2-(1',3',4'-oxadiazol-2'-yl)indol. // Ind.J.Chem., 1986. Vol.25B. - №7. - P. -716-720.

55. E1-Khawass S. M., Habib N.S. / Synthesis of 1,2,4-triazole, l,2,4-triazolo3,4-b.[l,3,4]thiadiazole and 1,2,4- triazolo[3,4-b][l,3,4]thiadiazine derivatives of benzotriazole. // J.Het.Chem. 1989. - Vol.26. - №1. - P. - 177-181.

56. Хогг Д.Р. // Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д., Уиллиса У.Д. -М.: Химия, 1983 -Т. 5.-С. 476.

57. Kornblum N., Jones W.J., Anderson G.J. / A new selective of oxidation the conversion of alkyl halides and alkyl tosylate to aldehydes. // J.Amer.Chem.Soc.1959. Vol.81. - №15. - P. - 4223-4114.

58. Kornblum N., FrazierJ H.W. / A new convenient synthesis of glyoxals, glyoxalate ester and a-diketones. // J.Amer.Chem.Soc. 1966. - Vol.88. - №4. - P. - 865.

59. Романенко В.Д., Бурмистров С.И. / Конденсированные и связанные хиноксалины. V. Синтез пиразоло3,4-Ь.хиноксалинов. // ХГС. 1973. - № 6. -С.-852-856.

60. SO.Makosza М., Winiarski J. / Dihalomsthylation of nitroarenes via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen with trihalomethyl carbanions. // J.Org.Chem. 1989 - Vol.54. -№21. - P. - 5094-5104.

61. Lieber E., Mmnis P.L., Rao C.N.R. / Carbamoyl azides. // Chem.Rer. 1965. -Vol.65. -№3.- P. -387-384.

62. Мамедов В.А., Ризванов И.Х., Нуретдинов И.А., Ефремов Ю.Я., N,N'-Bhc(2-замещенные-5-фенил )тиазолилмочевины. Синтез и масс-спектральное исследование.//ХГС. 1994. - №7. - С. - 987-990.

63. Rao S.K., Reddy A.P.R., Veeranagaiah V. / Synthesis of imidazo-, pyrazino- and diazepinoquinoxalines from quinoxaline-5,6-diamine and ketones. // Ind.J.Chem.- 1989. -Vol.28B.-№11. -P. -918-922.

64. Мамедов В.А., Калинин A.A., Губайдуллин A.T., Литвинов И.А., Левин Я.А. / а-Замещенные 3-бензил-1,2-дигидро-2-оксохиноксалины в реакции Корнб-люма. Синтез и строение 3-бензоил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалина. // ХГС (в печати).

65. Koziara A., Osowska-Pacewica К., Zawadzky, Zwierzak S. / One-pot transformation of alkyl bromides into primary amines via the Stadinger reaction. // J. Synth.Org.Chem. 1985. - №2. - P. - 202-204.

66. Калинин A.A., Мамедов B.A., Левин Я.А. / Би-, три-, тетрациклические конденсированные системы на основе 3-замещенных хиноксалинов. // Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринберг. - 2000.- С. 38.

67. Баранов C.H., Левещук-Тарнавская. / Взаимодействие а-тиокетокислот с о-диаминами. III. Взаимодействие 2-метил-З-окси- и 2-бензил-З-оксихиноксалинов с солями диазония. // Укр.хим.журнал. 1963. - Т.XXIX. -b.1.-C. 82-87.

68. М. Макоша. / Викариозное нуклеофильное замещение водорода. // Успехи химии. 1989. - Т.58. - С. - 1298-1317.

69. Мамедов В.А., Калинин А.А., Губайдуллин А.Т., Ризванов И.Х., Чернова А.В., Дорошкина Г.М., Литвинов И.А., Левин Я.А. / Гидразоны 3-бензоил-1,2-дигидро-2-оксохиноксалина и флавазолы на их основе. // ХГС (в печати).

70. Fukushima S., Morinaga K., Sato S, Kobayashi H., Noro K. / Nitrogen-containing "heterocyclic y-pyrone derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1979. - Vol. 99. - №8. -P. 813-817; C.A.- 1980.-Vol. 92.-41885.

71. Eiden F., Mueller H., Bachmann G. / 4-Pyrones. 33. 1-Pyrono- and 1-pyridono3,4-b.quinoxalines. // Arch. Pharm. 1972. - Bd. 305. - №1. - S. - B2-9; C.A. - 1972. - Vol. 76. - 126920.

72. Pat.Ger.Offen. №2.052279. Antibacterial and protozoacidal 3-(2-hydroxyethyl)-2-carbamoylquinoxaline 1,4-dioxade. / Hartung H., Duerckheimer W., Raether W., Schrinter E. - 1972; C.A. - 1972. - Vol. 77. - 34572t.

73. Мамедов B.A., Калинин A.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А., Левин Я.А. / 2-Оксо-3-бензоил-1,2-дигидрохиноксалин в реакции Костанецкого-Робин-сона. Синтез и строение 2-оксо-4-фенилпирано2,3-Ь.хиноксалина. // ХГС (в печати).

74. Вавзонек С. // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. -М.: Изд. ин. лит.,1954. Т. 2. - С. - 134.

75. Хаузер Ч.Р., Свэмор Ф.В., Адаме Дж.Т. // Органические реакции / Под ред. Р. Адамса. М.: Изд. ин. лит., 1950. - Т. 2. - С. 90.

76. Джонсон Дж„ // Органические реакции / Под ред. Р. Адамса. М.: Изд. ин. лит.,1948. - Т. 1.-С. 267.

77. Калинин А.А., Мамедов В.А., Левин Я.А. / Хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка. // ХГС (в печати).

78. Kumar A., Sinha H.K., Dogra S.K. / Electronic spectrum of benzimidazole homologue; effect of solvents and acid concetration. // Can.J.Chem. 1989.

79. Vol. 67,-№7.-P.- 1200-1205.

80. Badger G.M., Nelson P.J. / Polynuclear heterocyclic systems. XV. Dihyd-roquinoxalino2,3-b.quinoxalines. // Austr.J.Chem. 1963. - Vol. 16. - №3. - P. 445-450.

81. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. / Взаимодействие роизводных З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с о-фениленди-амином. // Изв.АН, Сер. хим.- 1989.-№ 6,- С. 1412-1414.

82. Мамедов В.А., Нуретдинов И.А., Сибгатуллина Ф.Г. / Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана. // Изв. АН, Сер. хим. 1988. - № 3. - С. - 2172.

83. Калинин А.А., Мамедов В.А., Ризванов ИХ., Левин Я.А. / Внутримолекулярное викариозное нуклеофильное замещение в дикатионе 2-пиридинио-3-(а-пиридиниобензил)хиноксалина. // ХГС (в печати).117