Хиноксалиноновые макроциклы с пиррольными и имидазольными фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Калинин, Алексей Александрович

• Калинин, Алексей Александрович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Калинин, Алексей Александрович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Оглавление

Введение

ГЛАВА 1. Хиноксалиновые макроциклы (обзор)

1.1 Введение хиноксалиновой системы в состав макроцикла

1.1.1 Л^'-Полиметилен-1,2-диаминобензолы

1.1.2 Краун-эфиры

1.1.3 Макроциклических дикетоны

1.1.4 Порфирины

1.1.5 Каликсрезорцинареновые кавитанды

1.2 Построение на основе и макроциклов и хиноксалинов

1.3 Производные хиноксалинов в синтезе макроциклов

1.3.1 2,3-Диоксо(дитио)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалины и 2,3-Дихлорхиноксалины

1.3.2 2,3-Дибромметилхиноксалин

1.3.3 2,3-Дигидрокси- и димеркаптофенилхиноксалины

1.3.4 2,3-Дипирролилхиноксалины

1.3.5 2,3-и 6,7-Дицианохиноксалины

1.3.6 Пиранодиазафенантрены и хиноксалин-2,3-дикарбоксиимид (прочие методы)

1.3.7 Многостадийные методы синтеза «pro-drugs» 45 1.4 Заключение

ГЛАВА 2. Синтез, гетарил- и азоло[а]аннелирование 3-галогеналкил-

и 3-ацил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинов

2.1 З-Алкил-, 3-галогеналкил- и 3-ацил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалины 50 2.1.1. Методы получения (литературная справка) 50 2.1.2 Новые методы синтеза

2.2 З-Тиазолил- и 3-индолизинил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалины

2.2.1 3-Тиазолил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалины

2.2.2 3-(Индолизин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалины

2.3 1-Имино-, 1-оксо-и 1-тио-4-оксо-4,5-дигидротиазоло[3,4-а]хиноксалины

2.3.1 Методы синтеза тиазоло[3,4-а]хиноксалинов на основе хиноксалинов (литературная справка)

2.3.2 Новые методы синтеза 64 2.4 4-Оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-я]хиноксалины

2.4.1 Методы синтеза имидазо[1,5-я]хиноксалинов на основе хиноксалинов (литературная справка)

2.4.2 Новые методы синтеза 79 2.5 3 -(а-Хлорбензил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалины

в синтеза пирроло[ 1,2-а]хиноксалинов 89 ГЛАВА 3. Макроциклы с хиноксалиноновыми и пиррольным фрагментами

3.1 Макроциклы на основе дипирролилхиноксалинов

3.2 Трансформация 3-алканоилхиноксалинов в 2,5-дихиноксалинилпирролы

3.3 Синтез подандов с 3-ацетил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновыми фрагментами

3.4 Замыкание ацетилхиноксалиноноподандов в макроциклы

ГЛАВА 4. Имидазохиноксалиноновые макроциклы 106 4.1. Бисбромэтилдигидрохиноксалины в синтезе макроциклов с тиазоло[3,4-о]-

и имидазо[1,5-а]хиноксалиновыми фрагментами

4.2 Реакция окислительного имидазоаннелирования 3-бензоил-2-оксо-1,2-дигидро-хиноксалинов аминами в синтезе бисимидазохиноксалинов и макроциклов

4.2.1 1,3-Бисимидазохиноксалинилбензолы

4.2.2 Поданды с 3-бензоил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновыми фрагментами

4.2.3 Поданды с 4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-о]хиноксалиновыми фрагментами

4.2.4 Замыкание бензоилхиноксалиноподандов в макроциклы

4.3 1,3-Бис-(4-оксо-3-фенил-4,5-дигидроимидазохиноксалин-1-ил)бензол в синтезе имидазохиноксалиноновых макроциклов с дисульфидным фрагментом

4.3.1 Введение галогеналкильного спейсера в состав модельного соединения

- 4-оксо-1,3-дифенил-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалина

4.3.2 Введение галогеналкильного спейсера в состав 1,3-бис(4-оксо-3-фенил-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалин-1-ил)бензола

4.3.3 Получение бис(ДЛ^'-меркаптоалкилимидазо[1,5-а]хиноксалинил)бензолов

4.3.4 Замыкание бис(//,//'-меркаптоалкилимидазо[1,5-а]хиноксалинил)-

бензолов в макроциклы

4.4 Клешневидные соединения и макроцикл на основе 4-оксо-1-пиридинил-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалинов

4.5 Антимикробная активность имидазо[1,5-а]хиноксалинсодержащих пиридиниевых солей

ГЛАВА 5. Макроциклы с хиноксалиноновыми и бииндолизиновым

фрагментами

5.1 Синтез подандов с индолизинилхиноксалиноновыми фрагментами

5.2 Окислительная димеризация индолизинов в бииндолизины

(литературная справка)

5.3 Инициируемая йодом окислительная димеризация производных индолизинов

5.4 Замыкание индолизинилхиноксалиноподандов в макроциклы

5.5 Спектральные особенности, электрохимические свойства

и пространственное строение макроциклов с хиноксалиноновыми

и редокс-активным бииндолизиновым фрагментами

5.5.1 ИК спектры и УФ спектры

5.5.2. Электрохимические свойства

5.5.3 ЯМР спектры

5.5.4 Рентгеноструктурный анализ

5.6 Хиноксалиноновые макроциклы с несколькими редокс-системами

5.7 Связывание макроциклами ионов металлов

5.8 Полииндолизиновые поверхностные плёнки

Основные результаты и выводы

ГЛАВА 6. Экспериментальная часть

6.1 Синтез 3-замещенных 2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинов

и 1,п-бис(3-замещенных 2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-1-ил)алканов

6.1.1 Соединения с 3-алкил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновым фрагментом

6.1.2 Соединения с 3-бромалкил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновым фрагментом

6.1.3 Соединения с замещенным 3-бензил(этил)-1,2-дигидро-2-оксохинокса-линовым фрагментом

6.1.4 Соединения с 3-алканоил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновым фрагментом

6.1.5 Соединения с 3-бензоил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновым фрагментом

6.2 Синтез соединений со спиро[тиазол-4,2'-хиноксалин]овым фрагментом

6.3 Синтез соединений с конденсированными хиноксалиновыми фрагментами

6.3.1 Соединения с 4-оксо-4,5-дигидротиазоло[3,4-а]хиноксалиновым фрагментом

6.3.2 Соединения с 4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалиновым фрагментом221

6.3.3 4-Оксо-4,5-дигидропирроло[1,2-а]хиноксалины

6.4 Синтез 3-гетарил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинов и подандов на их основе

6.4.1 Соединения с 3-тиазолил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновым фрагментом

6.4.2 Соединения с 3-пирролил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновым фрагментом

6.4.3 Соединения с 3-индолизинил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалиновым фрагментом

6.5 Окисление 2-фенил-, 2-этоксикарбонил- и 1-фенил-2-этоксикарбонил индолизинов

6.6 Синтез дибромоксаалканов 321 Список сокращений и условных обозначений 324 Список литературы 325 Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хиноксалиноновые макроциклы с пиррольными и имидазольными фрагментами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Макроциклические соединения, содержащие азотные гетероциклические фрагменты, широко распространены в природе. Это порфирины (хлорофилл, гем в составе гемоглобина, витамин В^), циклические пептиды (антибиотик грамицидин С, токсины бледной поганки и некоторых мухоморов), макроциклические алкалоиды (в т. ч. тубокурарин - основной компонент индейского яда кураре) и т.д. Они играют определяющую роль в химических процессах, происходящих в окружающей нас природе, в жизнедеятельности живых систем. В своей повседневной практике люди всегда стремились копировать и использовать процессы, происходящие в природе, и в настоящее время синтезирован широкий круг макроциклических соединений, нашедших применение в различных областях науки и техники. Особый интерес представляют макроциклы, содержащие несколько различных гетероциклических систем в составе одной молекулы. Взаимное влияние близкорасположенных гетероциклических фрагментов придает способность макроциклам обратимо реагировать на внешние воздействия (термические, фотохимические, электрохимические, рН-среды и т.д.) изменением основных свойств (размера полости, формы поверхности, электронной структуры, комплексообразующей способности и т. д.), что позволяет применять их для решения актуальных проблем органической химии - создания сенсорных и переключающихся молекулярных устройств, оптических устройств и новых лекарственных средств.

В этой связи в первой декаде XXI века значительно возрос интерес к включению хиноксалинового фрагмента в состав макроциклического остова, что делает разработку методов синтеза и изучение свойств макроциклических структур с хиноксалиновыми фрагментами одним из важных направлений развития супрамолекулярной химии и фармакологии. Хиноксалиновые макроциклы, содержащие пиррольные, бензопиразольные, имидазольные фрагменты являются сенсорами на анионы и на катионы некоторых тяжелых металлов, проявляют антигепатитные и противоопухолевые свойства. Однако большинство исследований в этой области связано с макроциклами, в которых хиноксалиновый фрагмент в формирование макроциклического остова поставляет 2-ой и 3-ий атомы своей системы. Кроме того, практически не исследованы хиноксалиновые

макроциклы с несколькими гетероциклическими фрагментами, соединенными непосредственно друг с другом (-Het-Het'-).

Среди производных хиноксалина 3-галогеналкил- и 3-ацил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалины, благодаря наличию в их составе двух различных по реакционной способности групп, а именно лактамной группы с подвижным атомом водорода и легкомодифицируемого заместителя в положении 3, открывают широкие возможности для поэтапной сборки различных макроциклов как с оксодигидрохиноксалиновыми фрагментами, поставляющими в формирование макроциклического остова 1-ый и 3-ий атомы своей системы, так и иными гетероциклическими фрагментами, соединенными с хиноксалиновым по типу -Het-Het'-, либо аннелированными с ним по а стороне.

В работе рассматривается получение макроциклов в результате тандемных реакций, приводящих как к замыканию макроциклического остова, так и к формированию нового гетероциклического фрагмента в макроцикле. При этом основное внимание уделено созданию макроциклов с двумя оксодигидрохиноксалиновыми фрагментами, соединенными через пиррольную, аннелированную имидазольную или бииндолизиновую системы. Это связано с тем, что на основе имидазохиноксалинов созданы лекарственные препараты с противостраховыми и антидепресантными свойствами [М. Negwer, H.G. Scharnow. Organic Chemical Drugs and their Synonyms; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001], ведется поиск соединений для создания лекарств нового поколения для лечения болезней центральной нервной системы, в то время как имидазохиноксалиновые макроциклы не получены и не исследованы на биологическую активность. Сопряженная дихиноксалинонилпиррольная структурная единица с двумя близкорасположенными карбонильными группами и NH группой пиррольного кольца в составе макроцикла в сочетании с определенным по длине и природе спейсером интересна в плане визуальной сенсорной активности на катионы металлов. А бииндолизиновый фрагмент в качестве активного участка, придающего гетероциклофану способность реагировать на внешние воздействия, в отличие от других редокс-активных фрагментов (ферроценового, тетратиофульва-ленового, кватернизированного 4,4'-дипиридилового и др.), практически не исследован. Комбинация же его с оксодигидрохиноксалиновыми фрагментами

открывает возможности для применения таких макроциклов в качестве молекулярных переключателей и для создания новых материалов.

Цель работы: Разработка методов синтеза хиноксалиноновых макроциклов с пиррольными, имидазольными, тиазольными и бииндолизиновыми системами колец из хиноксалинонов; выявление спектральных, электрохимических, комплексообразующих особенностей и биологических свойств этих макроциклов.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие основные задачи:

- Разработка простого и эффективного метода синтеза 3-алкил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинов и их функционализация с участием атома азота карбамоильной группы, а- и (3- атомов углерода алкильного фрагмента;

- Изучение взаимодействия З-(а-галогеналкил)- и 3-ацил-2-оксо-1,2-дигидро-хиноксалинов с бифункциональными реагентами, содержащими электрофильный атом углерода и нуклеофильные реакционные центры (5, ТУ, С), и получение тиазоло[3,4-я]-, имидазо[1,5-а]- и пирроло[1,2-а]хиноксалинов с двумя функциональными группами;

- Синтез 2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинов с индолизиновым фрагментом в положении 3, поиск простого и эффективного реагента для окислительной димеризации таких индолизинов в 3,3'-бииндолизины;

- Разработка методов синтеза подандов с концевыми хиноксалиноновыми фрагментами, связанными спейсером по атомам азота карбамоильной группы и содержащими различные, в т.ч. гетарильные фрагменты в положении 3, а также азоло[а]аннелированные фрагменты;

- Разработка методов синтеза соединений с несколькими гетероциклическими фрагментами, соединёнными непосредственно друг с другом (-Не1-Не1'~) или через арильный фрагмент и содержащими на концах хиноксалиноновые фрагменты;

- Изучение замыкания и влияния различных факторов на процесс хиноксали-новый поданд —> хиноксалиновый макроцикл;

- Выявление редокс-переключаемых, сенсорных и биологических свойств новых макроциклических соединений и их ациклических предшественников.

Научная новизна.

Разработан метод синтеза ранее неизвестных редокс-активных макроциклов с хиноксалиноновыми и бииндолизиновым фрагментами с высокими выходами.

Впервые разработаны методы синтеза имидазо[1,5-а]хиноксалиноновых макроциклов.

Разработан метод синтеза ранее неизвестных макроциклов с хиноксалиноновыми и пиррольным фрагментами.

Впервые показано, что взаимодействие 3-ацил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинов с соединениями с аминометиленовыми группами при нагревании в ДМСО приводит к 4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалинам.

Предложен новый метод конструирования пиррольного кольца с 2,5-ди-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-иль)ными заместителями, заключающийся во взаимодействии 3-алканоил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалинов с аминами.

Разработан новый метод окислительной димеризации индолизинов с акцепторными заместителями в 3,3'-бииндолизины, осуществляемый под действием бинарной системы окисления «йод - ацетат натрия»

Разработаны методы синтеза ранее неизвестных 1,п-бис-(2-оксо-1,2-дигидро-хиноксалин-1-ил)алканов с различными заместителями в положении 3 хиноксалиновых фрагментов.

Впервые выявлено формирование спиро[тиазол-4,2'-хиноксалин]онов при взаимодействии хиноксалинонов и хиноксалиноноподандов с галогеналкильными заместителями с тиомочевиной и их рециклизация в производные тиазоло[3,4-а]-хиноксалинов при кратковременном нагревании в уксусном ангидриде.

Выявлено редокс-переключаемое связывание ионов впервые нами синтезированными макроциклами с хиноксалиноновыми и бииндолизиновым фрагментами и их катион-радикалами.

Обнаружена антимикробная активность впервые нами синтезированными /</-алкил-3-{4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалин-1-ил}пиридиний галогенидами и выявлены лидеры по антимикробной активности среди этих соединений с минимальными ингибирующей (МИК) и бактерицидной (МБК) концентрациями, сравнимыми с лекарственными средствами офлоксацин и норфлоксацин.

Установлено, что электрохимическое окисление 2-арил-, 2-(1-этил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-ил)индолизинов и 1,11-бис[3-(индолизин-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-1-ил]-3,6,9-триоксаундекана с незамещенными положениями 1 и 3 в индолизиновом фрагменте приводит к образованию на поверхности электрода полииндолизиновых редокс-активных или изолирующих плёнок с наноразмерными порами, свойства которых зависят от режима их формирования.

Выявлено, что макроциклы с хиноксалиноновыми и пиррольным фрагментами, а также 2,5-бис-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-ил)пирролы, проявляют сенсорные свойства на катионы ва (III), красная окраска растворов которых в их присутствии визуально обнаруживается при концентрациях 10"5 М и выше.

Практическая значимость работы заключается в разработке методов синтеза макроциклов с хиноксалиноновыми и бииндоли-зиновым, хиноксалиноновым и пиррольным фрагментами и имидазо[1,5-а]хиноксалиноновых макроциклов; 4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]- и тиазоло[3,4-а]хиноксалинов; 2,2'-ди-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-ил)-3,3'-бииндолизинов; 2,5-бис-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-ил)пирролов; А^-алкил-3-{4-оксо-4,5-дигидроимидазо[ 1,5-я]хиноксалин-1 -ил}пиридиний галогенидов; 1 ,п-бис-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-1-ил)алканов с алкильными, бензоильными, ацетильными, спиротиазольными и индолизинильными заместителями в положении 3 хиноксалиновых фрагментов; в выявлении редокс-переключаемого связывания ионов Н+, Mg2+, А13+, ва3+ макроциклами с хиноксалиноновыми и бииндолизиновым фрагментами и их катион-радикалами, лидеров по антимикробной активности среди производных 7У-алкил-3-{4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалин-1-ил}пиридиний галогенидов со значениями МИК и МБК, сравнимыми с лекарственными средствами офлоксацин и норфлоксацин; в получении полииндолизиновых поверхностных плёнок с наноразмерными порами, которые могут найти применение в электроаналитической практике и в создании нового типа материалов; в обнаружении визуальных сенсорных свойств производных 2,5-бис-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-ил)пирролов по отношению к иону ва3+ (в концентрациях 10"5 М и выше), что может быть использовано для создания нового аналитического индикатора.

На защиту выносятся следующие положения:

- Метод синтеза макроциклов с хиноксалиноновыми и бииндолизиновым фрагментами;

- Методы синтеза имидазо[1,5-йг]хиноксалиноновых макроциклов;

- Метод синтез макроциклов с хиноксалиноновыми и пиррольным фрагментами;

- Методы синтеза 4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-я]хиноксалинов;

- Метод окислительной димеризации индолизинов с акцепторными заместителями в 3,3'-бииндолизины;

- Метод синтеза 2,5-бис-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-ил)пирролов;

Методы синтеза 1,п-бис-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-1-ил)алканов с алкильными, бромалкильными, бензоильными, ацетильными, индолизин-2-ильными заместителями в положении 3 хиноксалиновых фрагментов;

- Редокс-переключаемое связывание ионов Н+, Mg2+, А13+, Оа3+ макроциклами с хиноксалиноновыми и бииндолизиновым фрагментами и их катион-радикалами;

- Антимикробная активность А^-алкил-3-{4-оксо-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хинок-салин-1-ил}пиридиний галогенидов;

- Визуальные сенсорные свойства 2,5-бис-(2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин-3-ил)пирролов по отношению к иону ва3+;

- Метод получения полииндолизиновых редокс-ативных плёнок.

Полученные в рамках диссертационной работы результаты и сформулированные на их основе выводы и положения, выносимые на защиту, являются новым крупным достижением в органической химии, химии гетероциклических соединений и супрамолекулярной химии, которое заключается в создании макроциклических систем в результате конденсации с участием специально введённых функциональных групп, приводящей наряду с замыканием в макроцикл к формированию нового гетероциклического фрагмента в месте замыкания, а также в выявлении особенностей структуры, сенсорных, электрохимических и биологических свойств созданных макроциклов.

Личный вклад соискателя. Автором диссертации совместно с научным консультантом сформулированы цели, задачи и основные направления исследования. Диссертантом лично выполнена основная часть экспериментальных исследований, проведена интерпретация полученных результатов, сформулированы выводы. В диссертации использованы данные, полученные и

опубликованные в соавторстве с д.х.н., профессором В. А. Мамедовым. Электрохимические исследования проводились совместно с д.х.н. В.В Янилкиным и к.х.н. Н.В. Настаповой. ЭПР исследования проводились совместно с к.х.н. В.И. Морозовым. Исследования антибактериальной и антигрибковой активностей проводились совместно с д.б.н., профессором В.В. Зобовым, А.Д. Волошиной и Н.В. Кулик. Рентгеноструктурные исследования выполнены д.х.н. А.Т. Губайдуллиным, д.х.н., профессором Литвиновым, к.х.н. Д.Б. Криволаповым, к.х.н. Е.В. Мироновой, и А.И. Самигуллиной. ЯМР исследования проводились д.х.н. Ш.К. Латыповым и к.х.н. A.A. Баландиной.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на И, V Internatinal Symposium "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures" (Казань 2002, 2009); VII Молодежной научной школе-конференции по органической химии, Екатеринбург 2004); Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007); Всероссийской научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009); The International Congress on Organic Chemistry (Kazan, 2011); Всероссийской научной конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012).

Диссертант является автором 42 статей, из них 34 статьи по материалам диссертации, опубликованные в отечественных и международных научных журналах, рекомендованные ВАК РФ и включенные в международные системы цитирования Scopus, Chemical Abstracts и Web of Science.

Работа выполнена в лаборатории Химии гетероциклических соединений Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук, является частью исследований в соответствии с научным направлением Института по государственным бюджетным темам: «Функционализация клешневидных и макроциклических соединений, содержащих TV-гетероароматические и карбоциклические фрагменты, с целью придания им практически полезных свойств: растворимости, избирательного связывания, электропроводности, способности реагировать на внешние физико-химические воздействия» (№ госрегистрации 0120.0503489), «Разработка методов получения, изучение строения и свойств функциональных материалов, образующихся путем

ковалентного связывания клешневидных и макроциклических соединений» (№ госрегистрации 0120.803969), «Разработка методов получения биологически активных веществ нового типа - ациклических и макроциклических соединений пиримидинового ряда, содержащих в своем составе различные гетероциклические системы с пиридиновыми и пиррольными атомами азота, а также дитерпеноидные фрагменты. Структура и свойства гетероциклофанов» (№ гос. регистрации: 01201157533). Работа поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (№ 03-03-32865, № 04-03-32828, № 07-03-00613-а, № 07-03-00391, № 09-03-99011-r-ofi, № 10-03-00413-а), грантом министерства образования и науки Германии BMBF RUS № 04/011, грантом президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых (МК-801.2006.3), программой № 7 президиума РАН, федеральными целевыми программами "Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технического комплекса России на 2007-2012 годы (г/к № 02.512.11.2237) и «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 (г/к № 02.740.11.0633, №2012-1.1-12-000-1013-007).

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 367 страницах машинописного текста, включает 66 рисунков, 155 схем, 17 таблиц и состоит из введения, обзора по хиноксалиновым макроциклам (первая глава), четырех глав обсуждения результатов, выводов, экспериментальной части (шестая глава) - и 345-и библиографических ссылок (список литературы).

Автор выражает огромную благодарность своему Учителю д.х.н., профессору Вахиду Абдулла оглы Мамедову.

Автор выражает благодарность д.х.н. Виталию Васильевичу Янилкину и к.х.н. Наталье Владимировне Настаповой за интересное и плодотворное сотрудничество по исследованию электрохимических свойств производных индолизинов. Автор выражает благодарность д.б.н., профессору В.В. Зобову и А.Д. Волошиной за исследования антибактериальной и антигрибковой активностей производных имидазохиноксалинов, д.х.н. А.Т. Губайдуллину за рентгеноструктурные исследования, д.х.н. Ш.К. Латыпову за ЯМР исследования, к.х.н. В.И. Морозову за ЭПР исследования. Автор выражает благодарность сотрудникам лаборатории ХГС, лаборатории радиоспектроскопии, лаб. Физико-химического анализа, лаборатории Оптической спектроскопии.

ГЛАВА 1

ХИНОКСАЛИНОВЫЕ МАКРОЦИКЛЫ (Обзор)

Методы создания хиноксалиновых макроциклов можно разделить на три группы: введение хиноксалиновой системы в состав уже существующего макроцикла, построение макроциклических систем в результате взаимодействия макроциклов с хиноксалинами и построение макроциклических систем на основе различных производных хиноксалинов.

Для введения хиноксалиновой системы в состав макроциклов используют методы, основанные на реакциях Хинсберга-Кёрнера, Бейрута (последнюю реакцию называют также реакцией Хаддадина-Иссидоридеса) и Дильса-Альдера. Первый подход включает в себя реакции макроциклов 1-3, 7 и 8, содержащих 1,2-диаминобензольный, бензофураксановый и динитрофрагменты, с поставщиками двууглеродного фрагмента, при этом диаминобензольный фрагмент может быть закреплен в макроциклической системе через атомы азота или углерода. Второй подход включает реакции макроциклов 4 и 6, содержащих 1,2-дикарбонильный фрагмент, с диаминобензолами. Третий - представляет собой реакции порфиринов 5 с пиразиновым о-хинодиметаном.

1.1 Введение хиноксалиновой системы в состав макроцикла

Рис. 1. Макроциклы - предшественники хиноксалиновых макроциклов

1.1.1 М,Ы'-Полиметилен-1,2-диаминобензолы

Первыми представителями хиноксалиновых макроциклов, в которых хиноксалиновый фрагмент поставляет в формирование макроциклического остова два атома своей системы, являются соединения 9, которые получил в 1975 г. Отто Мет-Чон (Otto Meth-Cohn) с сотрудниками [1] взаимодействием оксалилхлорида с ДА^'-полиметилен-1,2-диаминобензолами 1 (схема 1), в свою очередь синтезированными из 7У,А^'-дитозилат-1,2-диаминобензола и соответствующих дибромалканов по известной методике, которую разработал Штеттер (Stetter) [2] для макроциклов 1 с п = 2-6.

Конденсация 2,3-диаминобензо-15-краун-5 (2) с диоксимом 5-трансхлороэтандиаля протекает с образованием оксима 10а, который при нагревании в абсолютном этаноле в присутствии СоС12 даёт 2,2'-азобис[(15-краун-5-ено[£]хиноксалин)] 11 [3]. Использование вместо диоксима 5-трансхлороэтандиаля цианоген-ди-ТУ-оксида в реакции с макроциклом 2а позволяет синтезировать диоксим 10Ь - 2,3-бис(гидроксиламино)-1,2,3,4-тетргидро[15-краун-5]^]хиноксалин [4] (схема 2).

Схема 1

60-62%

п = 10 (а), 12 (Ь)

9

1.1.2 Краун-эфиры

Схема 2

+

юь

Взаимодействие диамииоазакраун-эфира 2b с образующимся in situ цианоген-ди-А^-оксидом при обоработки (£,£)-дихлорглиоксима водным Na2C03 приводит к макроциклу 10с [5] (схема 3).

Схема 3

Fe

—\ гл

, n о.

hon..ci

с хх

\_/

Fe

чс^ 2Ь

nh2

nh,

HOI

N^

CI

Fe

^-\ / \

-10 °с, аг, Na2c03, CHCI3

4N О

—/ \_/

Fe

CcS? Юс

ал

NH^NOH

56%

Взаимодействие макробицикла 12 с цианоген-ди-А^-оксидом в растворе хлористого метилена приводит с 68%-ным выходом к соединению 13 [6] (схема 4).

Схема 4

s \

о

; ^

c = n—о 1 +

c=n—о сн2с12, 15 °с

\

о о

) %

h2n nh2 12

HN hon

м

13

nh noh

Взаимодействие тетраминодибензо-18-краун-6 14 с 1,2-бис(пиридин-2-ил)-этан-1,2-дионом при кипячении в этаноле в присутствие АсОН приводит к хинок-салиновому краун-эфиру 15 (схема 5). Соединение 14 было синтезировано в две стадии из дибензо-18-краун-6 в результате нитрования и последующего восстановления четырех нитрогрупп. Макроцикл 15 является флуоресцентным детектором на ионы цинка, обеспечивая батохромный сдвиг максимума флуоресценции на 64 нм [7].

Схема 5

схГ^Ьо

LAJ

1. hno3/h2so4,

CH2CI2 ^ ^

2. pd/c, НК| Г о 1 ыи еюн, nh2nh2

ky vJ

14

h2n

nh2

AcOH / ЕЮН

м M

15

Конденсация бензофуроксан-15-крауна-5 (3) с различными кетонами в присутствии №[3 или НОСН2СН2КН2 в МеОН или с малононитрилом в присутствии Е13Ы в ДМФА, приводит к краун-эфирам 16 с хиноксалиновыми ди-ТУ-оксидными фрагментами [8, 9] (схема 6).

Предшественниками хиноксалиновых макроциклов могут быть циклические дикетоны, получаемые либо в одну стадию при окислении циклических алкенов перманганатом калия [10], либо в две стадии циклотримеризацией циклических ацетиленов и последующим озонолизом соединений 17 [11]. Последняя реакция приводит, наряду с образованием дикетонов 4, к неустойчивым гексакетонам 18. Реакция смеси соединений 4 и 18 с 1,2-диаминобензолом привела к макроциклам 19 и 20 с одним или тремя хиноксалиновыми фрагментами соответственно с 10 и 3%-ными выходами, рассчитанными на две стадии. А синтез макроцикла 19а из аналитически чистого дикетона 4а прошёл с количественным выходом (схема 7).

Схема 6

з

16 ~ 26-64%

Я1 = СОЫНСН2СН2ОН, Я2 = Ме (а), Я1 = Я2 = Ме (Ь), Я1 = Г\1Н2, Я2 = СЫ (с)

1.1.3 Макроциклических дикетоны

Схема 7

18а, Ь

(СН2)П

ЕЮН/НС1, 12 ч, Д

К 20а-с (3%) к

4, 17-19 п = 10 (а), 13 (Ь), 20 Я = Н, п = 10 (а), Я = Н, п =13 (Ь), Я = >=о , п = 10 (с)

Взаимодействие метациклофана 21а с 1,2-диаминобензолом приводит с количественным выходом к макроциклу 22а [12] (схема 8).

Схема 8

СМе3 ^ МНг СМе3

NH,

ВОН, Тк0„, 24 ч

Из метациклофана 21Ь и 1,2-диаминобензола был получен макроцикл 22Ь [13] (схема 9).

Схема 9

а

nh2

nh,

АсОН, Ткоы, 48 ч

Bu-f

1.1.4 Порфирины

Введение хиноксалиновой системы в порфирины достигается в результате конденсации диоксопорфиринов с 1,2-диаминобензолами, конденсации диамино-порфиринов с 1,2-дикетонами и реакции порфиринов с оргао-хинодиметаном.

1.1.4.1 мезо-Тетраарилдиоксопорфирины

Взаимодействие диоксопорфиринов 6 с 1,2-диаминобензолами приводит к хиноксалинопорфиринам 23 [14-19] (схема 10).

Схема 10

о y,

о "

10 мин - 5 сут

АК \ / xAr Ar' \ ! "Аг

6 23

Аг = ph, 3,5-ди-(-ВиС6Н3, 2,4,6-Ме3СбН2 /СбН,э R1, R2, R3 = H, ОМе, Br, cl, N02, csch, С02Ме

M Ме02С. - - ПА

y = z = h,y.z= f*ny-c~\-,

lnh \=/

R1, R2

СЖо О^

c6H,:

Большинство этих реакций обычно протекает при комнатной температуре в растворе хлористого метилена в течение 10 мин - 1 ч с образованием соединений 23 почти с количественным выходом. Если в составе диаминобензолов присутствуют электроноакцепторые группы, то реакционную смесь кипятят несколько часов или перемешивают при комнатной температуре несколько дней.

Для синтеза бисхиноксалинопорфиринов используют либо порфирины с двумя диоксофрагментами [20], либо хиноксалинопорфирины с одним диоксофрагментом [21]. В результате конденсаций соединений 24 или 25 с 1,2-диаминобензолами получены линейные бисхиноксалинопорфирины 26 (схема 11). Аналогично были синтезированы угловые бисхиноксалинопорфирины 27 [20-22].

Схема 11

92-93% Аг = р)1' 3,5-ди-(-ВиС6Н3, 2,4,6-МезСбН2,

Я = Н, С02Ме

Синтез трисхиноксалинопорфиринов 28 возможен в результате конденсации 1,2-диаминобензолов с а) угловыми дихиноксалинопорфиринами, содержащими диоксофрагменты, б) линейными дихиноксалинопорфиринами с диоксофрагментом, в) хиноксалинопорфиринами с двумя диоксофрагментами. Все три стратегии были успешно реализованы [23]. Конденсация 1,2-диаминобензолов с диоксотрисхиноксалинопорфиринами приводит к тетракис-хиноксалинопорфири-нам 29 [24] (рис. 2).

Рис. 2. Угловые дихиноксалинопорфирины 27 и трис- 28 и тетракис- 29 хиноксалинопорфирины

Диоксофрагмент в порфириновой системе генерируется в результате четырехстадийного процесса, включающего в себя синтез цинкового или медного комплекса, взаимодействие его с диоксидом азота в петролейном эфире, деметаллирование под действием HCl, восстановление нитрогруппы до аминогруппы хлоридом олова (II), окисление кислородом под действием света. Общий выход этого процесса достигает 20% [14-17,20-27] (схема 12).

Схема 12

При использовании вместо 1,2-диаминобензолов соединений с четырьмя аминогруппами (тетрагидрохлорида 1,2,4,5-тетраминобензола [28-33], 2,3,5,6-тетрамино-1,4-бензохинона [33, 34], тетрагидрохлорида 3,3'-диаминобензидина [35-37], тетраминодибензокраун-эфиров [19]) были получены макроциклы с двумя хиноксалинопорфириновыми фрагментами 30-33 [19, 28-37], а последовательное взаимодействие тетрагидрохлорида 1,2,4,5-тетраминобензола с диоксопорфирином 6 и 1,10-фенантролин-5,10-дионом или другими дионами привело к соединениям

Рис. 3. Хиноксапинопорфирины на основе 1,2,4,5-тетраминобензола, 2,3,5,6-тетрамино-1,4-бензохинона, тетрагидрохлорида 3,3'-диаминобензидина и тетраминодибензокраун-эфиров

Возможность введения одного или двух диоксогруппировок в состав порфи-ринов открывает путь к различным олигохиноксалинопорфиринам [32, 35, 38].

Конденсация хлорина* 35 с 1,2-диаминобензолом и 2,3-диаминонафталином в присутствии каталитических количеств трифторуксусной кислоты приводит к смеси трех продуктов. Основной продукт реакции - хиноксалино[2,3-и]феофорбид 36 формируется с 52-55%-ным выходом. Двумя другими продуктами реакции были бензимидазолопроизводные хлорина - изомеры 37 и 38 [39]. Макроцикл 36 оказался стабильным к нагреванию в пиридине в присутствии трифторуксусной кислоты. В то же время проведение взаимодействия хлорина 35 с 1,2-диаминобензолом в присутствии большого избытка трифторуксусной кислоты приводит к увеличению выхода соединения 37 до 64% и делает его основным продуктом реакции. Выход его бензимидазольного аналога 38 увеличивается в этих условиях незначительно. Замена 1,2-диаминобензола и 2,3-диаминонафталина на 1,8-диаминонафталин или 9,10-диаминофенантрен приводит к более селективному течению реакции и формированию исключительно продукта конденсации типа 37 [39] (схема 13).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Калинин, Алексей Александрович, 2014 год

Список литературы

[1] Hayward, R. J. //-Bridged Heterocycles. Part 1. Synthesis and chemistry of NN'-polymethylene-o-phenylenediamines [Text] / R. J. Hayward, O. Meth-Cohn // J. Chem. Soc. Per. Tr.l. - 1975. - C. 212-219.

[2] Stetter, H. Ein neues prinzip zur darstellung höhergliedriger ringsysteme, i. mitteil.: ringschluß-reaktionen bei Sulfonamiden des o-phenylendiamins [Text] / H. Stetter // Chem. Ber. - 1953. -V. 86. - No 2. - P. 197-205.

[3] Gull, A. A simple synthesis of 2,2'-azobis[(15-crown-5)-eno[g]quinoxaline] [Text] / A. Gull, A. I. Okur, S. Can, O. Bekaroglu // Chem. Ber. - 1986. - V. 119. - No 12. -

---------P. 3870-3'872v---------------------------------

[4] Gull, A. Syntheses of 2,3-bis(hydroxyimino)-l,2,3,4-tetrahydro[15crown-5][g]quinoxaline and its complexes with sodium (I), uranyl (VI), nickel (II) and palladium (II) [Text] / A. Gull, A. I. Okur, A. Cihan, N. Tan, O. Bekaroglu // J. Chem. Research, Synopses. - 1986. - V. 3. - P.90-91; chem. abstr. -1986. -V. 105. -No 34481.

[5] Ertas, I. The synthesis and characterization of (£,is)-dioxime and its transition metal complexes containing 12-membered macrocycles linked to ferrocenylmethyl groups [Text] /1. Ertas, Y. Gok, H. Kantekin, U. Ocak // J. Coordination Chem. - 2007. -V. 60. - No 23.-P. 2509-2517.

[6] Kantekin, H. Synthesis and characterization of new (E,E)-dioxime and its homo and heterotrinuclear complexes containing dioxadithiadiazamacrobicycle moiety [Text] / H. Kantekin, U. Ocak, Y. Gok, H. Alp // Polyhedron. - 2002. - V. 21. -P. 18651870.

[7] Li, Y. P. Ratiometric and selective fluorescent sensor for Zn2+ as an "off-on-off switch and logic gate [Text] / Y. P. Li, H. Rong Yang, Q. Zhao, W. C. Song, J. Han, X. H. Bu // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - P. 9642-9648.

[8] Niclas, H. J. Crown ether-annelated, benzocondensed 1,4-diazine N-oxide derivatives [Text] / H. J. Niclas, H. J. Foerster, L. Zoelch // Пат. 224849 ГДР. -1985; chem. abstr. - 1986. - V. 104. - No 129938.

[9] Foerster, H.J. Reaction of benzofuroxan crown ethers: preparation of crown ether annulated heterocyclic jV-oxides [Text] / H. J. Foerster, H. J. Niclas, N. G. Lukyanenko // Z. Chemie. -1985. - V. 25. - No 3. - P. 102-103.

[10] Sharpless, K.B. Permanganate in acetic anhydride. Alpha-diketones directly from olefins [Text] / K. B. Sharpless, R. F. Lauer, O. Repic, A. Y. Teranishi, D. R. Williams//J. Am. Chem. Soc. - 1971,-V. 93.-No 13. - P. 3303-3304.

[11] Mandeville, W. H. Synthesis of a water-soluble derivative of cyclohexatriacontane-1,2,13,14,25,26-hexone [Text] / W. H. Mandeville, G. M. Whitesides // J. Org. Chem. - 1986. - V. 51. -No 17. - P. 3257-3261.

[12] Yamato, T. Medium-sized cyclophanes. Part 52:a synthesis and structures of [2.n] metacyclophane-1,2-diones / T. Yamato, K. Fujita, K. Okuyama, H. Tsuzuki // New J. Chem. - 2000. -V. 24. -P. 221-228.

[13]--Nishiyama,—Y. Study- of—pinacol—coupling—reaction- to- synthesize—functional macrocyclic molecules [Text] / Y. Nishiyama, T. Sawada, K. Chifuku, A. Sato, Y. Kuwahara, H. Shosenji // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2007. - V. 470. - P. 359-368.

[14] Kadish, K. M. Quinoxalino[2,3-6']porphyrins behave as 7r-expanded porphyrins upon one-electron reduction: broad control of the degree of derealization through substitution at the macrocycle periphery [Text] / K. M. Kadish, W. E, P.J . Sintic, Z. Ou, J. Shao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, L. J. Govenlock, J. A. McDonald, A.C. Try, Z.-Li Cai, J.R. Reimers, M.J. Crossley // J. Phys. Chem. B. - 2007. - V. 111. - No 30. - P. 8762-8774.

[15] Spence, J. D. Synthesis and Bergman cyclization of a ß-extended porphyrenediyne [Text] / J. D. Spence, E. D. Cline, D. M. LLagostera, P. S. O'Toole // J. Chem. Soc, Chem. Com. -2004.-P. 180-181.

[16] Eu, S. Quinoxaline-fused porphyrins for dye-sensitized solar cells [Text] / S. Eu, Sh. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori // J. Phys. Chem. C. -2008.-V. 112.-No 11.-P. 4396-4405.

[17] Hayashi, H. Triarylamine-Substituted Imidazole- and Quinoxaline-Fused Push-Pull Porphyrins for Dye-Sensitized Solar Cells [Text] / H. Hayashi, A. S. Touchy, Y. Kinjo, K. Kurotobi, Y. Toude, S. Ito, H. Saarenp, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori // Chem. Sus.Chem. - 2013. - V. 6. - P. 508-517.

[18] Kira, A. Effects of ^--elongation and the fused position of quinoxaline-fused porphyrins as sensitizers in dye-sensitized solar cells on optical, electrochemical, and photovoltaic properties [Text] / A. Kira, Y. Matsubara, H. Iijima, T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori // J. Phys. Chem. C. - 2010. - V. 114. - P. 11293-11304.

[19] Duggan, S. A. Crown-linked porphyrin systems [Text] / S. A. Duggan, G. Fallon, S. J. Langford, V. L. Lau, J. F. Satchell, M. N. Paddon-Row // J. Org. Chem. - 2001. -V. 66.-No 12.-P. 4419-4426.

[20] E, W. Control of the orbital derealization and implications for molecular rectification in the radical anions of porphyrins with coplanar 90° and 180° /?,/?'-fused extensions [Text] / W. E, K. M. Kadish, P. J. Sintic, T. Khoury, L.J. Govenlock, Z. Ou, J. Shao, K. Ohkubo, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley // J. Phys. Chem. A. - 2008. - V. 112. - No 3. - P. 556-570.

[21] Crossley, M. J. A new method for the synthesis of porphyrin-a-diones that is _____applicable to the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems [Text] / M.

J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, S. M. Pyke, A. G. Stark // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1991. -P. 1567-1568.

[22] Imahori, H. Bisquinoxaline-Fused Porphyrins for Dye-Sensitized Solar Cells [Text] / H. Imahori, H. Iijima, H. Hayashi, Y.Toude,T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito // Chem. Sus. Chem. - 2011. - V. 4. - P. 797 - 805.

[23] Khoury, T. Expansion of the porphyrin 7t-system: stepwise annelation of porphyrin p,p '-pyrrolic faces leading to trisquinoxalinoporphyrin [Text] / T. Khoury, M. J. Crossley//New J. Chem. - 2009. -V. 33. - P. 1076-1086.

[24] Khoury, T. A strategy for the stepwise ring annulation of all four pyrrolic rings of a porphyrin [Text] / T. Khoury, M. J. Crossley // J. Chem. Soc, Chem. Commun. -

2007.-P.4851^1853.

[25] Promarak, V. A new synthetic approach to porphyrin-a-diones and a -2,3,12,13-tetraone: building blocks for laterally conjugated porphyrin arrays [Text] / V. Promarak, P. L. Burn. // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 2001. - P. 14-20.

[26] Crossley, M. J. Novel heterocyclic systems from selective oxidation at the p-pyrrolic position of porphyrins [Text] / M. J. Crossley, L. G. King. // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1984. - P.920-922.

[27] Crossley, M. J. Construction of building blocks for extended porphyrin arrays by nitration of porphyrin-2,3-diones and quinoxalino[2,3-6]porphyrins [Text] / M. J. Crossley, C. S. Sheehan, T. Khoury, J. R. Reimers, P. J. Sintic // New J. Chem. -

2008. - V. 32. -P. 340-352.

[28] Crossley, M. J. Porphyrins with appended phenanthroline units: a means by which porphyrin 7r-systems can be connected to an external redox centre [Text] / M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, J. K. Prashar // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1995.-P. 1921-1923.

[29] Crossley, M. J. Rigid, laterally-bridged bis-porphyrin systems [Text] / M. J. Crossley, P. L. Burn // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1987. - P. 39-40.

[30] Beavington, R. Bis-porphyrin arrays. Part 3. The synthesis of model bisporphyrin dimers and an electrochemical study [Text] / R. Beavington, P. L. Burn // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.-2000.-P. 1231-1240.

[31] Beavington,, R. Bis_-porphyrin ^arrays. Part- 2.- The-synthesis of-asymmetrically — — substituted bis-porphyrins [Text] / R. Beavington, P. L.Burn // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 2000. - P. 605-609.

[32] Crossley, M.J. Synthesis of porphyrin-2,3,12,13- and -2,3,7,8-tetraones: building blocks for the synthesis of extended porphyrin arrays [Text] / M. J. Crossley, L. J. Govenlock, J. K. Prashar // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1995. - P. 2379-2380.

[33] Sendt, K. Switchable electronic coupling in model oligoporphyrin molecular wires examined through the measurement and assignment of electronic absorption spectra [Text] / K. Sendt, L. A. Johnston, W. A. Hough, M. J. Crossley, N. S. Hush, J. R. Reimers // J. Am. Chem. Soc. - 2002. -V. 124. - No 31. - P. 9299-9309.

[34] Crossley, M. J. Laterally-extended porphyrin systems incorporating a switchable unit [Text] / M. J. Crossley, L. A. Johnston // J. Chem. Soc, Chem. Commun. -2002.-P. 1122-1123.

[35] Crossley, M. J. Chemical models for aspects of the photosynthetic reaction centre: synthesis and photophysical properties of tris- and tetrakisporphyrins that resemble the arrangement of chromophores in the natural system [Text] / M. J. Crossley, P. J. Sintic, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino // Org. Biomol. Chem. - 2005. - V. 3. - P. 852- 865.

[36] Crossley, M. J. Synthesis and physical properties of biquinoxalinyl bridged bis-porphyrins: models for aspects of photosynthetic reaction centres [Text] / M. J. Crossley, P. J. Sintic, R. Walton, J. R. Reimers // Org. Biomol. Chem. - 2003. - V. l.-P. 2777-2787.

[37] Crossley, M. J. Synthesis of accurate distance models of the primary donor -primary acceptor pair of bacterial photosynthetic reaction centres [Text] / M. J. Crossley, A. C. Try, R. Walton. // Tetrahedron Lett. - 1996. - V. 37. - No 37. - P. 6807-6810.

[38] Gaynor, S. P. Probing the dimensions of semi-rigid inner functionalised U-shaped ¿«■-porphyrin cavities [Text] / S. P. Gaynor, M. J. Gunter, M. R. Johnston, R. N. Warrener // Org. Biomol. Chem. - 2006. -V. 4. - P. 2253-2266.

[39] Kozyrev, A. N. Syntheses and spectroscopic studies of novel chlorins with fused quinoxaline or benzimidazole ring systems and the related dimers with extended conjugation [Text] / A. N. Kozyrev, V. Suresh, S. Das, M. O. Senge, M. Shibata, T.

---— — —j. Doughertya, R. K. Pandey // Tetrahedron:- 2000. - V.-56.'-P. 3353-3364;

[40] Crossley, M. J. Investigation of a 'reverse' approach to extended porphyrin systems. Synthesis of a 2,3-diaminoporphyrin and its reactions with a-diones [Text] / M. J. Crossley, L. G. King, I. A. Newsom, C. S. Sheehan // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1996. - P. 2675-2684.

[41] Zhao, S. Reaction of meso-tetraarylporphyrins with pyrazine ortho-quinodimethanes [Text] / S. Zhao, M.G.P.M.S. Neves, A.C. Tomer, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro, M.R.M. Domingues, A.J.F. Correia // Tetrahedron Lett. - 2005. -V. 46.-P. 2189-2191.

[42] Lucking, U. Deep cavitands for anion recognition [Text] / U. Lucking, D. M. Rudkevich, Jr. J. Rebek // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41 - No 49. - P. 95479551.

[43] Tucci, F. C. Deeper Cavitands [Text] / F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, Jr. J. Rebek. // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - No 12. - P. 4555-4559.

[44] Moran, J. R. Cavitands:synthetic molecular vessels [Text] / J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram // J. Am. Chem. Soc. - 1982. -V. 104. - P. 5826-5828.

[45] Castro, P. P. Quinoxaline excision: a novel approach to tri- and diquinoxaline cavitands [Text] / P. P. Castro, G. Zhao, G. A. Masangkay, C. Hernandez, L. M. Gutierrez-Tunstad // Org. Lett. - 2004. -V. 6. - No 3. - P. 333-336.

[46] Moran, J. R. Vases and kites as cavitands [Text] / J. R. Moran, J. L. Ericson, E. Dalcanale, J. A. Bryant, C. B. Knobler, D. J. Cram // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113.-P. 5707-5714.

[47] Bianchi, F. Cavitands as superior sorbents for benzene detection at trace levely [Text] / F. Bianchi, R. Pinalli, F. Ugozzoli, S. Spera, M. Careri, E. Dalcanale // New J. Chem. - 2003. - V. 27. - P. 502-509.

[48] Dalcanale, E. Selective complexation of neutral molecules in organic solvents. Host-guest complexes and cavitates between cavitands and aromatic compounds [Text] / E. Dalcanale, P. Soncini, G. Bacchilega, F. Ugozzoli // Chem. Soc, Chem. Commun. - 1989. - P. 500-502.

[49] Rudkevich, D. M. Self-folding cavitands [Text] / D. M. Rudkevich, G. Hilmersson, Jr. J. Rebek// J. Am. Chem. Soc. - 1998.-V. 120.-P. 12216-12225.

[50] Jüoncini, P, Cayitands_as_ versatile-molecular receptors -[Text] / P. Soncini, S. Bonsignore // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57. - P. 4608-4612.

[51] Azov, V. A. Resorcin[4]arene cavitand-based molecular switches [Text] / V. A. Azov, A. Beeby, M. Cacciarini, A. G. Cheetham, F. Diederich, M. Frei, J. K. Gimzewski, V. Grämlich, B. Hecht, B. Jaun, T. Latychevskaia, A. Lieb, Y. Lill, F. Marotti, A. Schlegel, R. R. Schüttler, P. J. Skinner, P. Seiler, Y. Yamakoshi // Adv. Funct. Mater. - 2006. - V. 16. - P. 147-156.

[52] Smith, K. [Text] / K. Smith, C. M. Lindsay, I. Matthews, W. Wahlam, M. J. Musmar, G. E. Martin, A. F. Hoffschwelle, V. M. Lynch, S. H. Simonsen // Sulfur Lett. - 1992.-V. 15.-No 2.-P. 69-89.

[53] Vachon, J. The absolute configuration of an inherently chiral phosphonatocavitand and its use toward the enantioselective recognition of L-adrenaline [Text] / J. Vachon, S. Harthong, B. Dubessy, J.-P. Dutasta, N. Vanthuyne, C. Roussel, J.-V. Naubron//Tetrahedron Asymmetry. -2010. -V. 21. - No 11,12.-P. 1534-1541.

[54] Gottschalk, T. Reversibly controllable guest binding in precisely defined cavities: selectivity, induced fit, and switching in novel resorcin[4]arene-based container molecules [Text] / T. Gottschalk, P. D. Jarowski, F. Diederich // Tetrahedron. -2008. - V.64. - No 36. - P. 8307-8317.

[55] Htay, M. M. N-bridged heterocycles. Part III. A new simple synthesis of 1,3-polymethylenebenzimidazolones, their crown ether analogues and related systems [Text] / M. M. Htay, O. Meth-Cohn // Tetrahedron Lett. - 1976. - V. 17. - No 1. -P.79-82.

[56] Htay, M. M. N-bridged heterocycles part IV. Metal complex formation with N-bridged heterocycles and two simple 'yes-no' tests for complexability of crown ethers and related systems [Text] / M. M. Htay, O. Meth-Cohn // Tetrahedron Lett. -1976. - V. 17. - No 6. - P. 469-472.

[57] Ferfra, S. Synthesis and complexation of new macrocycles derived from quinoxaline-2,3-dione [Text] / S. Ferfra, N. H. Ahabchane, E. M. Essassi, J. Bellan, M. Pierrot // J. Maroc. Chim. Heterocycl. - 2005. - V. 4. - No 1. - P. 49-58.

[58] Ferfra, S. Synthesis of new macrocycles derived from quinoxaline-2,3-dione [Text] / S. Ferfra, N. H. Ahabchane, E. M. Essassi // J. Soc. Chim. Tun. - 2002. - V. 4. -

___________No 11-. —P. 1439-1444r----------------------------

[59] Ahmad, A. R. Synthesis of some substituted quinoxalines and poly cyclic systems containing the quinoxaline nucleus [Text] / A. R. Ahmad, L. K. Mehta, J. Parrick H J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1996. - P. 2443-2449.

[60] Elwahy, A. H. M. Synthesis of new benzo-substituted macrocyclic ligands containing quinoxaline subunits [Text] / A. H. M. Elwahy // Tetrahedron. - 2000. -V. 56. - P. 897-907.

[61] Ferfra, S. Synthesis of new macrocycles from quinoxaline-2,3-dithione derivative [Text] / S. Ferfra, N. H. Ahabchane, N. E. H. Mustaphi, E. M. Essassi, J. Bellan, M. Pierrot // Phosphorus, sulfur and silicon and the rel. elem. - 2001. - V. 175. - P. 169181.

[62] Holzberger, A. Conformational analysis of mixed oxathia crown ethers and their complexational ability towards Ag(I) and Pd(II)—an experimental solution NMR and theoretical molecular modelling study [Text] / A. Holzberger, H. J. Holdt, E. Kleinpeter // Org. Biomol. Chem. - 2004. - V. 2. - P. 1691 - 1697.

[63] Niu, H. T. Imidazolium-based macrocycles as multisignaling chemosensors for anions [Text] / H. T. Niu, Z. Yin, D. Su, D. Niu, J. He, J. P. Cheng // Dalton Trans. -2008.-P. 3694-3700.

[64] Singh, N. J. Quinoxaline-imidazolium receptors for unique sensing of pyrophosphate and acetate by charge transfer [Text] / N. J. Singh, E. J. Jun, K. Chellappan, D. Thangadurai, R. P. Chandran, I. C. Hwang, J. Yoon, K. S. Kim // Org. Lett. - 2007. - V. 9. - No 3. - P. 485^88.

[65] Xu, Z. Revisit to imidazolium receptors for the recognition of anions: highlighted research during 2006-2009 [Text] / Z. Xu, S. K. Kim, J. Yoon // Chem. Soc. Rev. -2010. -V. 39. - No 5. - P. 1457-1466.

[66] Sherman, C. L. Electrospray ionization mass spectrometric detection of self-assembly of a crown ether complex directed by 7t-stacking interactions [Text] / C. L. Sherman, J. S. Brodbelt, A. P. Marchand, B. Poola. // J. Am. Soc. Mass. Spectrom. -2005.-V. 16.-P. 1162-1171.

[67] Elwahy, A H. M. Unexpected synthesis of novel condensed heteromacrocycles [Text] / A H. M. Elwahy, A. A. Abbas, R. M. Kassab // Synthesis. - 2002. - No 2. -

j\ 260-264_______________________________

[68] Zamani, H. A. 2,3-Diphenylquinoxaline-4',4"-dioxytriethylene glycol as a sensing and selective material for construction of strontium-PVC membrane sensor [Text] / H. A. Zamani, M. Masrournia, H. Mohamadzadeh, M. R. Ganjali, M. Rahimizadeh, P. Ziaei // Mat. Sci. Engineering C. - 2009. - V. 29. - P. 976-979.

[69] Bakavoli, M. Synthesis and complexing properties of novel crown ethers and thiacrown ethers incorporating new heterocyclic moieties [Text] / M. Bakavoli, M. Rahimizadeh, E. Rezaei-Seresht, M. M. Esfahani, P. Ziaee // Phosphorus, sulfur, and silicon. - 2010. - V. 185. - P. 2152-2158.

[70] Black, C. B. Dipyrrolylquinoxalines: efficient sensors for fluoride anion in organic solution [Text] / C. B. Black, B. Andrioletti, A.C. Try, C. Ruiperez, J.L. Sessler // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121.-P. 10438-10439.

[71] Anzenbacher, P. Fluorinated calix[4]pyrrole and dipyrrolylquinoxaline: neutral anion receptors with augmented affinities and enhanced selectivities [Text] / P. Anzenbacher, A. C. Try, H. Miyaji, K. Jursikova, V. M. Lynch, M. Marquez, J. L. Sessler//J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - No 42. - P. 10268-10272.

[72] Sessler, J. L. Quinoxaline-oligopyrroles: improved pyrrole-based anion receptors [Text] / J. L. Sessler, H. Maeda, T. Mizuno, V. M. Lyncha, H. Furuta // Chem. Com. -2002.-P. 862-863.

[73] Mizuno, T. Phenanthroline complexes bearing fused dipyrrolylquinoxaline anion recognition sites: efficient fluoride anion receptors [Text] / T. Mizuno, W. H. Wei, L. R. Eller, J. L. Sessler // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - No 7. - P. 11341135.

[74] Suksai, С. Chromogenic anion sensors [Text] / C. Suksai, T. Tuntulani // Chem. Soc. Rev. - 2003. - V. 32. - No 4. - P. 192-202.

[75] Дж. JI. Сесслер, Ф.А. Гейл, В.-С. Хо. // Химия анионных рецепторов. М.: УРСС:КРАСАНД. - 2011, 456.

[76] Sessler, J. L. Quinoxaline-bridged porphyrinoids [Text] / J. L. Sessler, H. Maeda, T. Mizuno, V. M. Lynch, H. Furuta // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 1347413479.

[77] Wang, L. A highly selective fluorescent chemosensor for Hg in aqueous solution [Text] / L. Wang, W. Wong, L. Wu, Z. Li // Chem. Lett. - 2005. - V. 34. - No 7. - P. 934-935._______ _________________________________________

[78] Wang, L. Dipyrrolylquinoxaline-bridged schiff bases: a new class of fluorescent sensors for mercury(II) [Text] / L. Wang, X. J. Zhu, W. Y. Wong, J. P. Guo, W. K. Wong, Z. Y. Li. // Dalton Trans. - 2005. - P. 3235-3240.

[79] Oddo, B. [Text] / B. Oddo // Gazz. Chim. Ital. - 1911. - V. 41. - P. 248.

[80] Behr, D. Synthesis of some aryl alpha-diketones and aryl glyoxylic acid derivatives by acylation of electron-rich aromatics [Text] / D. Behr, S. Brandange, B. Lindstrom // Acta Chem. Scand. - 1973. - V. 7. - N7. - P.2411-2414.

[81] Szydlo, F. Synthesis of functionalized dipyrrolyldiketones, precursors of quinoxaline-containing macrocycles [Text] / F. Szydlo, B. Andrioletti, E. Rose, C. Duhayonb // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45. - P. 7363-7365.

[82] Szydlo, F. Facile preparation of doubly dipyrrolylquinoxaline-bridged expanded porphyrins. Synthesis and structural characterization of an unprecedented [20]tetraphyrin-(2.1.2.1) [Text] / F. Szydlo, B. Andrioletti, E. Rose // Org. Lett. -2006. - V. 8. - No 11. - P. 2345-2348.

[83] Sessler, J. L. Corrphycene: a new porphyrin isomer [Text] / J. L. Sessler, E. A. Brucker, S. J. Weghorn, M. Kisters, M. Schafer, J. Lex, E. Vogel // Angew. Chem, Int. Ed. -1994. - V. 33. - No 22. - P. 2308-2312.

[84] Гальперн, M. Г. Фталоцианы и родственные соединения. VII. Тетра-2,3-бензо^]хиноксалинопорфиразины [Текст] / М. Г. Гальперн, Е. А. Лукьянец // ЖОХ,- 1969.-Т. 39.-Вып. 11.-Р. 2536-2541.

[85] Корженевский, А. Б. Способ получения тетра(2,3-хиноксалино)порфиразина [Текст] / А. Б. Корженевский, О. И. Койфман, С. В. Ефимова // Патент 2269530.-2006.

[86] Ефимова, С. В. Синтез и спектральные свойства тетра(6-га/?ет-бутил-2,3-хиноксалино)порфиразина и его металлокомплексов [Текст] / С. В. Ефимова, А. Б. Корженевский, О. И. Койфман // ЖОХ. - 2008. - Т. 78. - Вып. 7. - С. 1214-1218.

[87] Freyer, W. Metallo-tetrabenzo[g]quinoxalino-2,3-porphyrazines [Text] / W. Freyer // J. Prakt. Chem. - 1994. - V. 336. - P. 693-694.

[88] Смирнова, Г. H. Тетра-2,3-хиноксалинопорфиразинохромхлорид_в„качестве термостабилизатора поливинилхлорида [Текст] / Г. Н. Смирнова, А. Б. Корженевский, О. И. Койфман, JI. В. Маркова, И.Б. Вострухин // Патент 2074188.- 1997.

[89] Смирнова, Г. Н. Тетра-2,3-хиноксалинопорфиразин марганца в качестве термостабилизатора поливинилхлорида [Текст] / Г. Н. Смирнова, А. Б. Корженевский, О. И. Койфман, JL В. Маркова, И.Б. Вострухин // Патент 2052464.-1996.

[90] Гальперн, М. Г. Фталоцианы и родственные соединения. VII Тетра-2,3-бензо^]хиноксалинопорфиразины [Текст] / М. Г. Гальперн, Е. А. Лукьянец / ЖОХ, - 1971.-Т. 41.-Вып. 11. - Р. 2549-2552.

[91] Gal'pern, М. G. Metallic complexes of tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine [Text] / M. G. Gal'pern, E. A. Luk'yanets, A. M. Shutova, S. G. Ruzina // Пат. SU 228691 СССР; Chem. Abstr. 1968. - V. 70. - No 89284.

[92] Kudrevich, S. V. Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part 11. Bis(tri-n-hexylsiloxy)silicon derivatives [Text] / S. V. Kudrevich, J. E. van Lier // Can. J. Chem. - 1996. - V. 74. - P. 1718-1723.

[93] Yanagi, H. Photoelectrochemical investigations on naphthalocyanine derivatives in thin films [Text] / H. Yanagi, Y. Kanbayashi, D. Schlettwein, D. Wohrle, N. R. Armstrong // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98. -P. 4760-4766.

[94] Kudrevich, S. V. Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part I. Angular annelation of tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine [Text] / S. V. Kudrevich, M. G.

Galpern, E. A. Luk'yanets, J. E. van Lier // Can. J. Chem. - 1996. -V. 74. - P. 508515.

[95] Novakova, V. Tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines: the effect of an additional benzene ring on photophysical and photochemical properties [Text] / V. Novakova, P. Zimcik, M. Miletin, K. Kopecky, Z. Musil // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - No 4. -P. 732-739.

[96] Faust R. The modular approach to acetylenic phthalocyanines and phthalocyanine analogues [Text] / R. Faust // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - P. 2797-2803.

[97] Mitzel, F. Octaalkynyltetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines: a new class of

_ _ photosensitisers-with potentiaLfor-photodynamic-therapy [Text]-/ F. Mitzel-S- - -FitzGerald, A. Beeby, R. Faust // Chem. Commun. - 2001. - P. 2596-2597.

[98] Mitzel, F. Acetylenic quinoxalinoporphyrazines as photosensitisers for photodynamic therapy [Text] / F. Mitzel, S. FitzGerald, A. Beeby and R. Faust, Chem. Eur. J. - 2003. - V. 9. - No 5. - P. 1233-1241.

[99] Zimcik, P. Synthesis, properties and in vitro photodynamic activity of water-soluble azaphthalocyanines and azanaphthalocyanines [Text] / P. Zimcik, M. Miletin, H. Radilova, V. Novakova, K. Kopecky, J. Svec and E. Rudolf, Photochemistry and photobiology. - 2010. - V. 86. - P. 168-175.

[100] Musil, Z. Synthesis, separation and UV/Vis spectroscopy of pyrazino-quinoxalinoporphyrazine macrocycle [Text] / Z. Musil, P. Zimcik, M. Miletin, K. Kopecky, J. Lenco // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - P. 4535-4542.

[101] Pérez-Sacau, E. Synthesis of 9- and 10-membered macrolactones by selective ozonolysis of 1,4-diazaphenanthrene derivatives [Text] / E. Pérez-Sacau, J. Soto-Delgado, A. Estévez-Braun, Á. G. Ravelo // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 437445.

[102] Silva, R.S.F. The preparation of a 10-membered ring macrolactone by selective ozonolysis and the role of the dihydropyran-substituent on the mcpba-oxidation reaction profile of ß-lapachone phenazines [Text] / R. S. F. Silva, T. T. Guimaraes, D. V. Teixeira, A. P. G. Lobato, M. C. F. R. Pinta, C. A. de Simone, J. G. Soares, A. G. Cioletti, M. O. F. Goulart, A. V. Pinto // J. Braz. Chem. Soc. - 2005. - V. 16. -No 5.-P. 1074-1077.

[103] Silva, R. S. F. A macrolactone from benzo[ö]phenazine with potent activity against Mycobacterium tuberculosis [Text] / R. S. F. Silva, M. do Carmo F. R. Pinto, M. O. F. Goulart, J. D. de Souza Filho, I. Neves Jr., M. C. S. Lourenc, A. V. Pinto // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - V. 44. - P. 2334-2337.

[104] Ukhin, L. Yu. Novel synthesis of oxonine derivatives from 3-[(2-aminophenyl)amino]-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-l-one and o-quinones [Text] / L. Yu. Ukhin, K. Yu. Suponitsky, E. N. Shepelenko, L. V. Belousova, G. S. Borodkin // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 67-70.

[105] Галанин, H. E. [Текст] / Синтез и спектральные свойства бензопорфиринов ___тесимметричного_строения,__содержащих--феноксидные или хинокеалиновые—

фрагменты [Текст] / Н. Е. Галанин, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. - 2007. - Т. 43.-Вып. 7.-С. 1085-1091.

[106] М. Negwer, Н. G. Scharnow. // Organic Chemical Drugs and their Synonyms; Wiley-VCH: Weinheim, Germany. - 2001.

[107] Kawanishi, N. Structure-based drug design of a highly potent CDK1,2,4,6 inhibitor with novel macrocyclic quinoxalin-2-one structure [Text] / N. Kawanishi, T. Sugimoto, J. Shibata, K. Nakamura, K. Masutani, M. Ikuta, H. Hirai // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2006. - V. 16. - P. 5122-5126.

[108] Harper, S. Macrocyclic quinoxaline compounds as HCV NS3 protease inhibitors [Text] / S. Harper, V. Summa, N. J. Liverton, J. A. Mckauley // WO 2010011566 PCT.-2010.

[109] Harper, S. Discovery of MK-5172, a macrocyclic hepatitis С Virus NS3/4a protease inhibitor [Text] / S. Harper, J. A. McCauley, M. T. Rudd, M. Ferrara, M. DiFilippo, B. Crescenzi, U. Koch, A. Petrocchi, M. K. Holloway, J. W. Butcher, J. J. Romano, K. J. Bush, K. F. Gilbert, C. J. Mclntyre, К. T. Nguyen, E. Nizi, S. S. Carroll, S. W. Ludmerer, C. Burlein, J. M. DiMuzio, D. J. Graham, С. M. McHale, M. W. Stahlhut, D. B. Olsen, E. Monteagudo, S. Cianetti, C. Giuliano, V. Pucci, N. Trainor, С. M. Fandozzi, M. Rowley, P. J. Coleman, J. P. Vacca, V. Summa, N. J. Liverton // Med. Chem. Lett. - 2012. - V. 3. - No 4. - P.332-336.

[110] Liverton, N. J. HCV NS3 protease inhibitors [Text] / N.J. Liverton, V. Summa, M.E. Di Francesko, M. Ferrara, K.F. Gilbert, S. Harper, J. A. Mckauley, C. J.

Mcintyre, A. Petrocchi, M. Pompei, J. J. Romano, M. T. Rudd // WO 200857209. -2008.

[111] Gai, Y. Preparation of quinoxalinyl macrocycles, especially quinoxalinyloxyproline-containing cyclic peptides, as hepatitis С virus (HCV) NS3-NS4A protease inhibitors for use in pharmaceutical compositions containing a cytochrome P450 monooxygenase inhibitor [Text] / Y. Gai, Y. S. Or, Z. Wang // WO 2009064975 PCT. - 2009.

[112] Hirai, H. Potent anti-tumor activity of a macrocycle-quinoxalinone class pan-Cdk inhibitor in vitro and in vivo [Text] / H. Hirai, I. Takahashi-Suziki, T. Shimomura,

K. Fukas_awa,__T. _Mac_hida, T.__Takaki,_M. Kobayashi, T. Eguchi,H.-Oki, T.-Arai, K.----

Ichikawa, S. Hasako, T. Kodera, N. Kawanishi, Y. Nakatsuru, H. Kotani, Y. Iwasawa // Invest New Drugs. - 2011. - V. 29. - P. 534-543.

[113] Goldweber, M. Quinoxaline studies. VI. The preparation and physical properties of some 2-hydroxy-3-alkylquinoxalines [Text] / M. Goldweber, H. P. Schultz. // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - V. 76. - No 1. - P. 287-288.

[114] Reinheckel, H.Über halogen- und stickstoffhaltige derivate aliphatischer carbonsäuren, 8. Mitt.: 2-Chinoxalone aus a-oximinomono- und dicarbonsäureestern [Text] / H. Reinheckel // Monatshefte fur chemie. - 1968. - V. 99. - No 6. - P. 22032214.

[115] Reinheckel, H. Über halogen- und stickstoffhaltige derivate aliphatischer carbonsäuren, 5. Mitt.: Über die gewinnung von a-oximinocarbonsäureestern und ihre überfuhrung in a-Ketosäuren [Text] / H. Reinheckel // Monatshefte fur Chemie. - 1967. - V. 98. - No 4. - P. 1217-1229.

[116] L'Italien, Y.J. 2-Hydroxy-3-alkylquinoxalines [Text] / Y. J. L'Italien, С. K. Banks // J. Amer. Chem. Soc. - 1951. - V. 73. - No 7. - P. 3246-3247.

[117] Андрейчиков, Ю. С. З-Фенацилхиноксалоны-2 и 3-фенацилиден-3,4-дигидрохиноксалоны-2 [Text] / Ю. С. Андрейчиков, С. Г. Питиримова, Р. Ф. Сараева, В. Л. Гейн, Г. Д. Плахина, Л.А. Воронова // ХГС. - 1978. - No 3. - С. 407-410.

[118] Bodforss, A. S. Chinoxalon-Studien. über 2-styryl-chinoxalon-3 [Text] / A. S. Bodforss//Liebigs Chem. - 1957.-V. 609.-No 1. - P. 103-125.

[119] Smith, К. Lithiation and side-chain substitution of 3-alkyl-l//-quinoxalin-2-ones [Text] / K. Smith, G. A. Ei-Hiti, S. A. Mahgoub // Synthesis. - 2003. - No 15. - P. 2345-2348.

[120] Kuhn, R. Ringschlusse mit a,a'-dioxymuconsaure-estern [Text] / R. Kuhn, К. Dury // Liebigs Ann. Chem. - 1951. -V. 571. - No 1. - P. 44-68.

[121] Сайфина, Д. Ф. Реакция Дарзана в синтезе 3-(а-хлоралкил)хиноксалин-2(1#)-онов [Текст] / Д. Ф. Сайфина, В. Р. Ганиева, В. А. Мамедов // ЖОрХ. - 2009. -Т. 45.-Вып. 8.-С. 1252-1256.

[122] Мамедов, В. А. Взаимодействие производных З-фенил-З-хлор-2-— пэксо про пи оно вой Тси слота со-фенилендиамином [Текст] / В. А. Мамедов, И. А.

Нуретдинов, Ф. Г. Сибгатуллина // Изв. АН. Сер. хим. - 1989. - No 6. - С. 14121414.

[123] Горбунова, Е.А. Окислительное дегидробромирование 3-а-бромбензилхиноксалин-2(1//)-онов в реакции Корнблюма как простой и эффективный метод синтеза хиноксалиниларилкетонов [Текст] / Е.А. Горбунова, В.А. Мамедов // ЖОрХ. - 2006. - Т. 42. - No 10. - С. 1540-1542.

[124] Мамедов, В. А. 3-(а-Азидоалкилхиноксалин-2(1#)-оны и алкилхинокса-линилкетоны на их основе [Текст] / В. А. Мамедов, Д. Ф. Сайфина, Е. А. Бердников // ХГС. - 2007. - No 4. - С. 574-577.

[125] Мамедов, В. А. Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана [Текст] / В. А. Мамедов, И. А. Нуретдинов //Изв. АН. Сер. хим. - 1992. - No 9. - С. 2159-2162.

[126] Романенко, В. Д. Конденсированные и связанные хиноксалины. Синтез пира-золо[3,4-6] хиноксалинов / В. Д. Романенко, С. И. Бурмистров [Текст] // ХГС. 1973.-No 6.-С. 852-856.

[127] Piras, S. Novel 3-Benzoyl-2-piperazinylquinoxaline Derivatives as Potential Antitumor Agents [Text] / S. Piras, M. Loriga, A. Carta, G. Paglietti, M. P. Costi, S. Ferrari // J.Het. Chem. - 2006. - V. 43 - No 3. - P. 541-548.

[128] Dahn, H. Groupes de départ inhabituels lors de cyclisations dans la série des quinoxalines / H. Dahn, J. Nussbaum // Helv. Chim. Acta. - 1969. - V. 52. - No 6. -P.1661-1671.

[129] Tennant, G. Heterocyclic N-oxides. Part I. A new synthesis of 2-hydroxyquinoxaline 4-oxides [Text] / G. Tennant // J. Chem. Soc. - 1963. - No 4. - P. 2428-2433.

[130] Ward, J. S. The convergent syntheses of pyrazinyl and quinoxalinyl phenylmethanones from 2-lithio pyrazines and quinoxalines [Text] / J. S.Ward, L. Merritt // J. Het. Chem. - 1991. - V. 28. - No 3. - P. 765-768.

[131] Мамедов, В. А. Синтез и функционализация З-этилхиноксалин-2-она [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, О. Г. Исайкина, И. А. Литвинов // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 4. - С. 609-616.

[132]_Калинин, А. А.Реакция Хриньяра в синтезе-3-алкилхинокеалин-2(-1Я)-онов — [Текст] / А.А. Калинин, В. А. Мамедов // ЖОрХ. - 2009. - Т. 45. - Вып. 7. - С. 1109-1112.

[133] Weinstock, L. М. A General, one-step synthesis of a-keto esters [Text] / L. M. Weinstock, R. B. Currie, A. V. Lovell // Synthetic commun. - 1981. - V. 11. - No 12.-P. 943-946.

[134] Калинин, А. А. Спиротиазоло[4',2]- и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 3-(а-бромэтил)хиноксалин-2-онов и тиомочевины [Текст] / А. А. Калинин, О. Г. Исайкина, В. А. Мамедов // ХГС. - 2004. - No 11. - С. 1741-1743.

[135] Kornblum, N. A new and selective method of oxidation. The conversion of alkyl halides and alkyl tosylates to aldehydes [Text] / N. Kornblum, W. J. Jones, G. J. Anderson // J. Am. Chem. Soc. - 1959. - V. 81. - No 15. - P. 4113-4114.

[136] Калинин, А. А. Хиноксалин-бензимидазольная перегруппировка в реакциях З-алканоилхиноксалин-2-онов с 1,2-фенилендиаминами [Текст] / А. А. Калинин, О. Г. Исайкина, В. А. Мамедов // ХГС. - 2007. - No 10. - С. 1539-1547.

[137] Мамедов, В. А. а-Замещенные 3-бензил-1,2-дигидро-2-оксохиноксалины в реакции Корнблюма. Синтез и строение 3-бензоил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалина [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Я. А. Левин. // ХГС. - 2002. - No 12. - С. 17041710.

[138] Мамедов, В. А. Сужение цикла в реакциях З-бензоилхиноксалин-2-онов с 1,2-фенилендиаминами. Хиноксалин-бензимидазольная перегруппировка / В. А.

Мамедов, А. А. Калинин, А.Т. Губайдуллин, А. В. Чернова, И. А. Литвинов, Я. А. Левин, Р. Р. Шагидуллин //Изв. АН сер. хим. -2004. - No 1. - С. 159-169.

[139] С. Roussel / Thiazole and its derivatives. // Ed. Metzger J. V. - New Yore: John Wiley. - 1979.

[140] Мамедов, В. A. З-Индолизин-2-илхиноксалины и моноподанды на их основе [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, В. В. Янилкин, А. Т. Губайдуллин, Ш. К. Латыпов, А. А. Баландина, О. Г. Исайкина, А. В.Торопчина, Н. В. Настапова, Н. А. Игламова, И. А. Литвинов // Изв. АН сер. хим. - 2005. - No 11.-С. 2534-2542.

[141] Adegoke, Е. A. Polycyclic nitrogen compounds. Part III. Synthesis of 3,3a-dihydrothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-ones [Text] / E. A. Adegoke, B. Alo // J. Heterocyclic Chem. - 1983. - V. 20.-No 6. - P. 1513-1516.

[142] Benchidmi, M. Synthèse facile de nouvelles thiazolo[3,4-a]quinoxalines [Text] / M. Benchidmi, E. M. Essassi, S. Fefra, J. Fifani // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1993. -V. 100. - P. 679-682; Chem. Abstr. - 1994. - V. 120. - No 298586.

[143] Kondo, H. Preparation of iminomethanothiazoloquinolone carboxilates as antibacterial s. [Text] / H. Kondo, M. Tagushi, Y. Inoue, F. Sakamato // Пат. 387887 Европа; Chem. Abstr. - 1990. - V. 114. - No 102051.

[144] Jinbo, Y. Synthesis of New DNA Gyrase Inhibitors: Application of the DMSO oxidation to the conversion of the amine into the imine [Text] / Y. Jinbo, H. Kondo, M. Taguchi, F. Sakamoto, G. Tsukamoto // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - No 20. -P. 6057-6052.

[145] Мамедов, В. А. Неожиданная реакция о-фенилендиамина с 2-фенилимино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикрбонилтиазолидином [Текст] / В. А. Мамедов, Я. А. Левин // ХГС. - 1996. - No 7. - С. 1005.

[146] Мамедов, В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы. Сообщение 11. 4-Гидрокси-3,5-дифенил-2-фенилиминотиазолидины в качестве новых ключевых соединений в синтезе производных тиазоло[3,4-а]хиноксалинов [Текст] / В. А. Мамедов, И. 3. Нурхаметова, С. К. Котовская, А. Т. Губайдуллин, Я. А. Левин, И. А. Литвинов, В. Н. Чарушин // Изв. А.Н, сер. химии. 2004. - No 11. - С. 2462-2470.

[147] Мамедов, В. А. Конденсация 4-гидрокси-3,5-дифенил-2-фенилиминотиазолидина с 4-морфолино- и 4-(4-метилпиперазино)-5-фтор-1,2-фенилендиаминами [Текст] / В.А. Мамедов, Н. А. Жукова, Т. Н. Бесчастнова, А. А. Баландина, А. Т. Губайдуллин, С. К. Котовская, Ш. К. Латыпов, Я. А. Левин, В. Н. Чарушин // Изв. А.Н, сер. химии. 2009. - No 1. - С. 201-210.

[148] Мамедов, В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы. Сообщение 15. Бис-(4-гидрокси-4-метоксикарбонил-3,5-дифенилтиазолидин-2-илиденамино)бензол и синтез на его основе тиазоло[3,4-а]хиноксалинов [Текст] / В. А. Мамедов, Е. А. Хафизова, Е. А. Бердников, Я. А. Левин, И. X.

_____Ризванов, И. Бауер, В_._ Д._Хабихер // Изв.-А.Н, сер.-химии. 2006-—No-9. —С—

1611-1617.

[149] Mamedov, V. A. One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia-(selena)zolidines as versatile reagents [Text] / V. A. Mamedov, N. A. Zhukova, A. A. Balandina, S. V. Kharlamov, T. N. Beschastnova, I. Kh. Rizvanov, S. K. Latypov // Tetrahedron - 2012. - V. 68. - P. 7363-7373.

[150] Мамедов, В. А. 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло[3,4-а]хиноксали-ны. Ретросинтетический подход [Текст] / А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Я. А. Левин // ХГС. - 1999. - No 12. - С. 1664-1680.

[151] Калинин, А. А. Сероуглерод в синтезе тиазоло[3,4-а]хиноксалинов на основе 3-(а-хлорбензил)хиноксалин-2-(1Я)-онов [Текст] / А. А. Калинин, В.А. Мамедов//ХГС. - 2004. - No 1.-С. 133-135.

[152] Калинин, А.А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы VII. Продукты взаимодействия 3-(а-хлорбензил)-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалина с тиомочевинами в качестве ключевых соединений на пути к тиазоло[3,4-а]хиноксалинам [Текст] / А.А. Калинин, В.А. Мамедов, И.Х. Ризванов, Я.А. Левин // ЖОрХ. - 2004. - Т. 40. - Вып. 4. - С. 557-563.

[153] Shawali, A. S. New routes to aroylthiadiazolines and arylazothiazoles from phenylglyoxalyl bromide arylhydrazones and phenacyl thiocyanate [Text] / A. S. Shawali, A. O. Abdelhamid // J. Heterocyclic. Chem. - 1976. - V. 13. - No 1. - P. 45-49.

[154] Heyns, К. Über die Umsetzung von Benzofuroxan mit Ketonen [Text] / K. Heyns, E. Behse , W. Francke // Chem. Ber. - 1981. - V. 114. - No 1. - P. 246-253.

[155] Курбатов, С. В. Таутомерия и стереодинамика индофенолов, амидинов, их производных и аналогов [Текст] / С. В. Курбатов, Н. И. Викригцук, В. И. Симаков, Д. Н. Кузнецов, Ю. А. Жданов, JI. П. Олехнович // Журн. общей химии.-2001. - Т. 71. - Вып. 6.-С. 1012-1021.

[156] Clark-Lewis, J. W. Heterocyclic compounds from alloxan and amines. XII. Tetrahydroquinoxalinespirobarbituric acids and 5-(l-benzimidazolio)-4-barbiturates from 2-dialkylaminoanilines [Text] / J. W. Clark-Lewis, K. Moody, M. J.

____Thompson // Austr. J. Chenr.- 1970. - V. 23.^No 6.^P.1249-1273._______

[157] Iwata, M. Reactions of 4a-peroxides and 4a-pseudobases of N10- and N5-phenethylflavins [Text] / M. Iwata, T.C. Bruice, H. L. Carell, J. P. Glusker // J. Amer. Chem. Soc. - 1980. - V. 102. - No 15. - P. 5036-5044.

[158] Bruice, Т. C. Products of the decomposition of the anion of a 4a-hydroperoxyisoalloxazine hindered in the 9a and 10a positions [Text] / Т. C. Bruice, A. Miller // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1980. - P. 693-694.

[159] Mager, H. I. Activation and transfer of oxygen XV evidence for the transient opening of the pyrazine ring in N1- and N5- alkylflavin models. 4a- to 1010- adduct isomerization and pyrazine- and pyrimidine- ring contractions [Text] / H. I. Mager // Tetrahedron Lett. - 1979. - V. 20. - P. 3549-3552.

[160] Oberlinner, A. Spiropyrans [Text] / A. Oberlinner, H. Baumam, K. Grychtol // Пат. 2230225 Германия; Chem. Abstr. - 1974. V. 80. - No 83061.

[161] Grantham, R. K. The Mechanism of the acid-catalysed conversion of anils into benzirnidazoles and quinoxalines: a new ring-expansion of nitrogen heterocycles [Text] / R. K. Grantham, O. Meth-Cohn // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968. - P. 500-502.

[162] Dornauer, H. Spiropyrrolo[l,2-a]quinoxaline [Text] / H. Dornauer, V.B. Andersen // US. Pat. 3939159; Chem. Abstr. - 1976. - V. 84. - No 180293.

[163] Bieksa, V. Chloroethyl derivatives of 3,4- and 2,5-diamino benzene sulfopiperidides [Text] / V. Bieksa, A. Kersulis, J. Degutis, Liet // TSR Morslu Akad. Darb. Ser. B. - 1973. - P. 97-103; Chem. Abstr. -1974. - V. 81. - No 37523.

[164] Mamedov, V. A. Efficient synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles from 3-arylacylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(l//)-ones and hydrazine hydrate via a novel rearrangement [Text] / V. A. Mamedov, A. M. Murtazina, A. T. Gubaidullin, E. A. Hafizova, I. Kh. Rizvanov // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50. -No 37.-P. 5186-5189.

[165] Mamedov, V. A. An efficient one-step method for the synthesis of benzimidazoles from quinoxalinones and a-picoline via a novel rearrangement [Text] / V. A. Mamedov, D. F. Saifina, A. T. Gubaidullin, A. F. Saifina, I. Kh. Rizvanov // Tetrahedron Lett. - 2008. -V. 49. - No 43. - P. 6231-6233.

[166]_ Mamedov, A._ An_efficient—metal-free - -synthesis -of—2-(pyrazin-2-—---

yl)benzimidazoles from quinoxalinones and diaminomaleonitrile via a novel rearrangement [Text] / V. A. Mamedov, N. A. Zhukova, T. N. Beschastnova, E. I. Zakirova, S. F. Kadyrova, E. V. Mironova, A. G. Nikonova, S. K. Latypov, I. A. Litvinov // Tetrahedron Lett. -2012.-V. 53.-P. 292-296.

[167] Hassner, A. Organic syntheses based on name reaction [Text] / A. Hassner, I. Nammboothiri // Elsevier. Third edition. - 2011. - P. 299.

[168] Breitmaier, E. Carbon-13 NMR Spectroscopy (High-resolution methods and application in organic chemistry and biochemistry) [Text] / E. Breitmaier, W. Voelter // Third, completely revised edition. VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim (Federal Republic of Germany). - 1989. - 277. - P. 467.

[169] Ager, I. R. Synthesis and oral antiallergic activity of carboxylic acids derived from imidazo[2,l-c] [ 1,4]benzoxazines, imidazo[ 1,2-ö]quinolines, imidazo[ 1,2-a]quinoxalines, imidazo[l,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[l,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,l-6]benzothiazoles [Text] /1. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, D. P. Kay, P. D. Kennewell, S. S. Matharu, P. Miller, P. Robson, D. A. Rowlands, W. R. Tully, R. Westwood. // J. Med. Chem. - 1988. - V. 31. - No 6. - P. 1098-1115.

[170] Danswan, G. W. Synthesis and reactions of some novel imidazobenzoxazines and related systems [Text] / G. W. Danswan, P. W. Hairsine, D. A. Rowlands, J. B. Taylor, R. Westwood // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1982. - P. 1049-1058.

[171] Kurasawa, Yo. A convenient and simplified method for synthesis of 1,4-dioxo-l,2,4,5-tetrahydroimidazo[l,5-a]quinoxalines [Text] / Yo. Kurasawa, M. Ichikawa, A. Takada // Heterocycles. - 1983. - V. 20. - No 2. - P. 269-271.

[172] Kollenz, G. / Synthesen von heterocyclen, CLXX. 1) Reaktionen mit cyclischen oxalylverbindungen, X2) Zur Reaktion von 2-chinoxalinonen mit polyphosphorsäure [Text] / G. Kollenz // Ann. Chem. - 1972. - V. 762. - No 1. - P. 23-28.

[173] Benkovic, S. J. Studies on models for tetrahydrofolic acid. IV. Reactions of amines with formamidinium tetrahydroquinoxaline analogs [Text] / S. J. Benkovic, T. H.

____Barrows, R RJFarina.//,J._Amer. Chem..Soc. =.19-7-3.---V.-95.—No 2-S-—P. 8414------

8420.

[174] Varano, F. Synthesis of a set of ethyl l-carbamoyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylates and of their constrained analogue imidazo[l,5-a]quinoxaline-l,3,4-triones as glycine:NMDA receptor antagonists [Text] / F. Varano, D. Catarzi, V. Colotta, L. Cecchi, G. Filacchioni, A. Galli, C. Costagli // Eur. J. Med. Chem. -2001.-V. 36. -P. 203-209.

[175] Ahmad, Y. Quinoxaline derivatives. Part II. A direct synthesis of 1,2-dihydroquinoxalines [Text] / Y. Ahmad, M. S. Habib, M. Iqbal, M. I. Qureshi // J. Chem. Soc. - 1964. - V. 10. - P. 4056-4057.

[176] Benkovic, S. J. Studies on models for tetrahydrofolic acid. I. The condensation of formaldehyde with tetrahydroquinoxaline analogs [Text] / S. J. Benkovic, P.A. Benkovic, D. R. Comfort // J. Amer. Chem. Soc. - 1969. - V. 91. - No 19. - P. 5270-5279.

[177] Benkovic, S. J. Studies on models for tetrahydrofolic acid. 111. Hydrolytic interconversions of the tetrahydroquinoxaline analogs at the formate level of oxidation [Text] / S. J. Benkovic, W. P. Bullard, P. A. Benkovic // J. Amer. Chem. Soc. - 1972,- V. 91. - No 21. - P. 7542-7549.

[178] Wang, Q. Natural a-amino acids applied in the synthesis of imidazo[l,5-a]7V-heterocycles under mild conditions [Text] / Q. Wang, S. Zhang, F. Guo, B. Zhang, P. Hu, Z. Wang // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77. - P. 11161-11166.

[179] Nispen, S. P. J. M. Use of dilithio-tosylmethyl isoeyanide in the synthesis of oxazoles and imidazoles [Text] / S. P. J. M. Nispen, C. Mensink, A. M. Leusen // Tetrahedron Lett. - 1980. -V. 21. -No 38. - P. 3723-3726.

[180] Hansen, H. C. Preparation and formulation of imidazoquinoxaline compounds and their use as psychopharmaceuticals [Text] / H. C. Hansen // Пат. 347094 Европа. -1989.

[181] Hansen, H. C. Preparation of imidazoquinoxaline compounds as central nervous system agents [Text] / H. C. Hansen, F. Waetjen // Пат. ZA 89 04430 ЮАР; Chem. Abstr. - 1990. - V. 113.-No 212016.

[182]_ Jacobsen, J__3-Phenyl-substituted —imidazo[-l,5-a]quinoxalin-4-ones- and---

imidazo[l,5-ö]quinoxaline ureas that have high affinity at the GABAa benzodiazepine receptor complex [Text] / E. J. Jacobsen, L. S. Stelzer, K. L. Belonga, D. B. Carter, W.B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang, P. F. Von Voigtlander, J.

D. Petke // J. Med. Chem. - 1996. - V. 39. - No 19. - P. 3820-3836.

[183] Jacobsen, E. J. High-affinity partial agonist imidazo[l,5-a]quinoxaline amides, carbamates, and ureas at the y-aminobutyric acid A/Benzodiazepine Receptor Complex [Text] / E. J. Jacobsen, R. E. TenBrink, L. S. Stelzer, K. L. Belonga, D. B. Carter, H. K. Im, W. B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang, P. F. Von Voigtlander, J. D. Petke // J. Med. Chem. - 1996. - V. 39. - No 1. - P. 158-175.

[184] Jacobsen, E. J. Piperazine imidazo[l,5-a]quinoxaline ureas as high-affinity GABAa ligands of dual functionality [Text] / E. J. Jacobsen, L. S. Stelzer, R. E. TenBrink, K. L. Belonga, D. B. Carter, H. K. Im, W. B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang, P. F. VonVoigtlander, J. D. Petke, W. Z. Zhong, J. W. Mickelson. // J. Med. Chem. -1999. V. 42. - No 7. - P. 1123-1144.

[185] TenBrink, R.E. Antagonist, partial agonist, and full agonist imidazo[l,5-¿¡Oquinoxaline amides and carbamates acting through the GABAa benzodiazepine receptor [Text] / R.E. TenBrink, W.B. Im, V.H. Sethy, A.H. Tang, D.B. Carter // J. Med. Chem. -1994. - V. 37. No 6. - P. 758-768.

[186] Tenbrink, R. E. Imidazo[l,5-a]quinoxalines [Text] / R. E. Tenbrink, E. J.Jacobsen, R. B. Gammill // WO 9222552 PCT. - 1992.

[187] Waetjen, F. Preparation of oxadiazolylimidazo[l,5-a]quinoxalines as central nervous system agents [Text] / F. Waetjen, M. Engelstoft // Пат. 87 01534 ЮАР; Chem. Abstr. - 1988. - V. 109. - No 110456.

[188] TenBrink, R. E. Imidazo[l,5-a]quinoxalines useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents [Text] / R. E. TenBrink, E. J. Jacobsen, R. B. Gammill // Пат. 5541324 США. -1996.

[189] Mickelson, J. W. High-affinity a-aminobutyric acid A/benzodiazepine ligands: synthesis and structure-activity relationship studies of a new series of tetracyclic imidazoquinoxalines [Text] / J. W. Mickelson, E. J. Jacobsen, D. B. Carter, H. K.

____Im, WJ3, Im,j\ J. K. DJSchreur, V. RSethy, A._H. Tang, J. E. McGee,J._D. Petke_

// J. Med. Chem. - 1996. - V. 39. - No 23. - P. 4654-4666.

[190] TenBrink, R. E. 3 -Substituted imidazo[l,5-a]quinoxalines and -quinazolines with central nervous system activity [Text] / R. E. TenBrink, E. J. Jacobsen, L. L. Skaletzky // WO 9317025 PCT. - 1993.

[191] Waetjen, F. Preparation of imidazoquinoxalines as anticonvulsants and anxiolytics [Text] / F. Waetjen, H. C. Hansen // Пат. 368652 Европа. -1990.

[192] H. С. Hansen, Preparation of imidazoquinoxalines and analogs as anticonvulsants, anxiolytics, and hypnotics [Text] / H. C. Hansen, F. Waetjen. // Пат. 320136 Европа. - 1989.

[193] Hansen, H. C. Preparation of oxadiazolylimidazoquinoxalinone derivatives as central nervous system agents [Text] / H. C. Hansen, F. Waetjen. // Пат. 344943 Европа. - 1989.

[194] Waetjen, F. Preparation of 3-isoxazolyl-4-oxoimidazo[l,5-a]quinoxalines as central nervous system agents [Text] / F. Waetjen, H. C. Hansen // WO 9107407 PCT. - 1991.

[195] Waetjen, F. Preparation of tricyclic heterocyclic compounds as central nervous system agents [Text] / F. Waetjen, H.C. Hansen // Пат. 283162 Европа. -1988.

[196] Chen, P. Reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC reagent: synthesis of imidazo[l,5-a]quinoxalin-4-ones [Text] / P. Chen, J. C.Barrish, E. Iwanovicz, J. Lin, M. S. Bednarz, В. C. Chen // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - P. 4293-

[197] Hazeldine, S. Т. Part 3: Synthesis and biological evaluation of some analogs of the antitumor agents, 2-{4-[(7-chloro-2-quinoxalinyl)- oxy]phenoxy}propionic acid, and 2-{4-[(7-bromo-2 quinolinyl)-oxy]phenoxy}propionic acid [Text] / S. T. Hazeldine, L. Polin, J. Kushner, K. White, Т. H. Corbett, J. Biehl, J. Horwitz // Bioor. Med. Chem. -2005. - V. 13.-P. 1069-1081.

[198] Chen, P. Synthesis and SAR of novel imidazoquinoxaline-based Lck inhibitors: improvement of cell potency [Text] / P. Chen, E. J. Iwanowicz, D. Norris, H. H. Gu, J. Lin, R. V. Moquin, J. Das, J. Wityak, S. H. Spergel, H. de Fex, S. Pang, S. Pitt, D. R. Shen, G. L. Schieven, J. C. Barrish // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2002. - V. 12.

___- P ._3_ 153-3156. ________________________________

[199] Barrish, J.C. Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors [Text] / J. C. Barrish, S. H. Spergel // Пат. 6239133 США (2001).

[200] Sundaram, G. S. M. Dipolar cycloaddition of ethyl isocyanoacetate to 3-chloro-2-(methylthio)/ 2-(methylsulfonyl)quinoxalines: highly regioand chemoselective synthesis of substituted imidazo[l,5-a]quinoxaline-3-carboxylates [Text] / G.S.M. Sundaram, B. Singh, C. Venkatesh, H. Ila, H. Junjappa // J. Org. Chem. - 2007. V. 72.-No 13.-P. 5020-5023.

[201] Mamedov, V. A. A simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using 3-aroylquinoxalin-2(l//)-ones [Text] / V. A. Mamedov, N. A. Zhukova, T. N. Beschastnova, A. T. Gubaidullin, D. V.Rakov, I. K. Rizvanov // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - No 33. - P. 4280-4284.

[202] King, F. E. The structures of some supposed azetid-2,4-diones. Part III. The "alloxan-5-o-dimethylaminoanir' of Rudy and Cramer, and its alkali hydrolysis product [Text] / F. E. King, J. W. Clark-Lewis // J. Chem. Soc. 1951. - P. 30803085.

[203] Rudy, H. Uber den oxydativen abbau des alloxan-2-dimethylamino-anils zu 1-methylbenzimidazol [Text] / H. Rudy, К. E. Cramer // Chem. Ber. - 1939. - V. 72. -P. 728-744.

[204] Malamas, M. S. Preparation of imidazoquinoxaline derivatives for use as phosphodiesterase 10 inhibitors and useful in treatment of central nervous system diseases [Text] / M. S. Malamas, Y. Ni, J. J. Erdei, U. Egerland, B. Langen // WO 2010138833 PCT. -2010.

[205] Malamas, M. S. Highly potent, selective, and orally active phosphodiesterase 10A inhibitors [Text] / M. S. Malamas, Y. Ni, J. Erdei, H. Stange, R. Schindler, H. J. Lankau, C. Grunwald, K. Y. Fan, K. Parris, B. Langen, U. Egerland, T. Hage, K. L. Marquis, S. Grauer, J. Brennan, R. Navarra, R. Graf, B. L. Harrison, A. Robichaud, T. Kronbach, M. N. Pangalos, N. Hoefgen, N. J. Brandon // J. Med. Chem. - 2011. -V. 54.-P. 7621-7638.

[206] Kundu, B. A modified strategy for Pictet-Spengler reaction leading to the synthesis of imidazoquinoxalines on solid phase [Text] / B. Kundu, D. Sawant, R. Chhabra // J. Comb. Chem.-2005.-V. 7.-No 2.-P. 317-321.

[207] Lee, Imidazoquinoxaline compounds_ [Text]__/ T._Lee, R.E._Brown_// Пат._... 4440929 США, - 1984.

[208] Lee, Т. Imidazoquinoxaline compounds [Text] / T. Lee, R.E. Brown // Пат. 70518 Европа, - 1983.

[209] Chen, В. С. A new strategy for the construction of the imidazo[l,5-a]quinoxalin-4-one ring system and its application to the efficient synthesis of BMS-238497, a novel and potent Lck inhibitor [Text] / В. C. Chen, R. Zhao, M. S. Bednarz, B. Wang, J.E. Sundeen, J. C. Barrish // J. Org. Chem. -2004. - V. 69. - No 3. - P. 977979.

[210] Chen, В. C. Processes for preparing imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazoquinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines [Text] / В. C. Chen, J. E. Sundeen, M. S. Bednarz, P. Chen // Пат. 20040180898 США.-2004.

[211] Borchardt, A. Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease [Text] / A. Borchardt, R. Davis, C. Beauregard, D. Becker, D. Gamache, S. S. Noble, M. R. Hellberg, P. G. Klimko, Q. Zhihai, J. E. Payne, J. Yanni // WO 2011112731 PCT.- 2011.

[212] Kim, К. H. Imidazo[l,5-a]quinoxalines as irreversible ВТК inhibitors for the treatment of rheumatoid arthritis [Text] / К. H. Kim, A. Maderna, M. E. Schnute, M. Hegen, S. Mohan, J. Miyashiro, L. Lin, E.Li, S. Keegan, J. Lussier, C. Wrocklage, C. L. Nickerson-Nutter, A. J. Wittwer, H. Soutter, N. Caspers, S. Han, R. Kurumbail, K. Dunussi-Joannopoulos, J. Douhan III, A. Wissner // Bioor. Med. Chem. Lett. -2011. - V. 21. - P. 6258-6263.

[213] Moarbess, G. In vitro and in vivo anti-tumoral activities of imidazo[l,2-a]-quinoxaline, imidazo[l,5-a]quinoxaline, and pyrazolo[l,5-a]quinoxaline derivatives [Text] / G. Moarbess, C. Deleuze-Masquefa, V. Bonnard, S. Gayraud-Paniagua, J. R. Vidal, F. Bressolle, F. Pinguet, P.A. Bonnet // Bioorganic. Med. Chem. - 2008. -V. 16.-P. 6601-6610.

[214] Norris, D. Synthesis of imidazo[l,5-a]quinoxalin-4(5//)-one template via a novel intramolecular cyclization process [Text] / D. Norris, P. Chen, J.C. Barrish, D. Jagabandhu, R. Moquin, B.C. Chen, P. Guo // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. -P. 4297-4299.

[21_5] Spatz,_J.KL Combinatorial synthesis of 4-oxo^4H=imidazo[l,5-a]quinoxalines-and — 4-oxo-4H-pyrazolo[l,5-a]quinoxalines [Text] / J.H. Spatz, M. Umkehrer, С. Kalinski, G. Ross, C. Burdack, J. Kolb, T. Bach // Tetrahedron Lett. -2007. - V. 48. -P. 8060-8064.

[216] Davey, D. D. Novel compounds possessing potent с AMP and cGMP phosphodiesterase inhibitory activity. Synthesis and cardiovascular effects of a series of imidazo[l,2-a]quinoxalinones and imidazo[l,5-a]quinoxalinones and their aza analogues [Text] / D. D. Davey, P. W. Erhardt, E. H. Cantor, S. S. Greenberg, W. R. Ingebretsen, J. Wiggins // J. Med. Chem. -1991. - V. 34. - No 9. - P. 26712677.

[217] Davey, D. D. Preparation of imidazoquinoxalinones and their aza analogs as cardiovascular agents [Text] / D. D. Davey // Пат 400583 Европа. - 1990.

[218] Ohmori, J. 8-(l#-Imidazol-l-yl)-7-nitro-4(5#)-imidazo[l,2-a]quinoxalinone and related compounds: synthesis and structure-activity relationships for the AMPA-type non-NMDA Receptor [Text] / J. Ohmori, M. Shimizu-Sasamata, M. Okada, S. Sakamoto // J. Med. Chem. -1997. - V. 40. - No 13. - P. 2053-2063.

[219] Colotta, V. Synthesis of some tricyclic heteroaromatic systems and their A] and A2a adenosine binding activity [Text] / V. Colotta, L. Cecchi, D. Catarzi, G. Filacchioni, C. Martini, P. Tacchi, A. Lucacchini // Eur. J. Med. Chem. - 1995. - V. 30. - No 2. -P. 133-139.

[220] Shaw, K. Certain imidazoquinoxalines; a new class of GAB A brain receptor ligands [Text] / K. Shaw // Пат. 641851 Австралия. - 1993.

[221] Shaw, К. Sposob wytwarzania nowych 2-arylo-imidazo[l,5-a]quinoksalino-l,3-(2H,5H)dionow [Text] / K. Shaw // Пат. 169850 Польша. - 1996.

[222] Shaw, К. Process for preparation of 2-aryUmidazo[l,5-a]quinoxaline-l,3(2H,5H)-diones binding to GABAa receptors [Text] / K. Shaw // Пат. 9201596 Бразилия. -1993.

[223] Shaw, К. Imidazoquinoxalines useful as GABAa receptor ligands or prodrugs [Text] / K. Shaw // Пат 280796 Чехия. - 1996.

[224] Shaw, К. Imidazoquinoxalines, a method for their preparation and use as selective GABA agonists, antagonists or inverse agonists of GABA receptors and for the treatment of anxiety, sleep disorders, seizure disorders or for memory enhancement [Text] / K. Shaw // WO 9207853 PCT. - 1992.

[225].De Moliner,F. A_Van Leusen deprotection-cyclization strategy as a-fast-entry into— two imidazoquinoxaline families [Text] / F. De Moliner, C. Hulme. // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 5787-5790.

[226] Мамедов, В. А. Имидазо[1,5-а]- и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 2-оксо-3-(а-тиоцианобензил)-1,2-дигидрохиноксалина [Text] / В. А. Мамедов, А.

A. Калинин, И. X. Ризванов, Н. М. Азанчеев, Ю. Я. Ефремов, Я.А. Левин // XrC.-2002.-No9.-С. 1279-1288.

[227] Мамедов, В.А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы IX. Окислительное имидазоаннелирование З-бензоилхиноксалин-2-онов [Текст] /

B. А. Мамедов, А. А. Калинин, Е. А. Горбунова, И. Байер, В. Д. Хабикер. // ЖОрХ. - 2004. - Т. 40. - Вып. 7. - С. 1082-1087.

[228] Leffler, J. Е. Staudinger reaction between triarylphosphines and azides. Mechanism [Text] / J. E. Leffler, R. D. Temple // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - No 20. -P. 5235-5246.

[229] Мамедов, В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы III. 4-Оксо-1-фенил-4,5-дигидроимидазо[1,5-а]хиноксалины. Ретросинтетический подход [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, Н. М. Азанчеев, Я. А. Левин // ЖОрХ. - 2003. - Т. 39.-Вып. 1.-С. 135-140.

[230] Калинин, А. А. Конкуренция имидазоаннелирования и пирролообразования в реакциях бензиламина с З-ацетилхиноксалин-2-онами [Текст] / А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Изв. АН сер. хим. - 2008. - С. 211-212.

[231] Mamedov, V. A. An efficient method for the synthesis of imidazo[l,5-a]-quinoxalines from 3-acylquinoxalinones and benzylamines via a novel

imidazoannulation [Text] / V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, A. A. Balandina, I. Kh. Rizvanov, S. K. Latypov // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - No 45. - P. 9412-9420.

[232] Kalinin, A. A. Antimicrobial activity of imidazo[l,5-a]quinoxaline derivatives with the pyridinium moiety [Text] / A. A. Kalinin, A. D. Voloshina, N. V. Kulik, V. V. Zobov, V. A. Mamedov // Eur. J. Med. Chem. - 2013. - Vol. 66. - P. 345-354.

[233] Liu, C.H. Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4-alkylamino-l-hydroxymethylimidazo[l,2-a]quinoxalines as adenosine Aj receptor antagonists [Text] / С. H. Liu, B. Wang, W. Z. Li, L. H. Yun, Y. Liu, R. B. Su, J. Li, H. Liu // Bioorg. Med. Chem. - 2004. - V. 12. - No 17. - P. 4701-4707.

[234] Измайлов, С .Г. Ксимедон в клинической практике [Текст] / С._Г. Измайлов,X—

A. Измайлов, М. Ю. Аверьянов, В. С. Резник // НГМА. - И. Новгород. - 2001. -С. 192.

[235] Мамедов, В. А. Пирроло[1,2-а]хиноксалины на основе хиноксалинов [Текст] /

B. А. Мамедов, А. А. Калинин // ХГС. - 2010. - No 6. - Р. 803-831.

[236] Калинин, А. А. Пирроло[1,2-а]хиноксалины на основе пирролов [Текст] / А. А. Калинин, В. А. Мамедов // ХГС. - 2010. - No 12. - Р. 1763-1787.

[237] Мамедов, В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы VI. Пирроло[1,2-а]хиноксалины [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Н. М. Азанчеев, Я. А. Левин // ЖОрХ. - 2004. -Т. 40.-Вып. 1.-С. 123-132.

[238] Milgram, В. С. Microwave-assisted piloty-robinson synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles [Text] / В. C. Milgram, K. Eskildsen, S. M. Richter, W. R.Scheidt, K. A. Scheidt//J. Org. Chem. - 2007. - V. 72.-No 10.-3941-3944.

[239] Robinson, B. The Robinson cyclisation of bicyclohexanone azine and nhe methylation of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrocarbazole [Text] / B. Robinson // Tetrahedron. - 1964. - V. 20. -No 3. - P. 515-517.

[240] Estevez, V. Multicomponent reactions for the synthesis of pyrroles [Text] / V. Estevez, M. Villacampa, J. C. Menendez // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - P. 4402Л421.

[241] Валеева, Ф.Г. Каталитический эффект супрамолекулярной системы на основе катионного ПАВ и моноподандов в реакции нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора [Текст] / Ф. Г. Валеева, А. В. Захаров, М. А. Воронин,

JI. Я. Захарова, Л. А. Кудрявцева, О. Г. Исайкина, А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Изв. АН сер. хим. - 2004. - No 7. - С. 1504-1511.

[242] Мамедов, В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы. Сообщение 18. 2'-Амино-5'-метил-1,2,3,4,4,5'-гексагидроспиро[хиноксалин-2,4'-тиазол]-3-оны. Синтез, строение и рециклизация [Текст] / В. А. Мамедов,

A. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов // Изв. АН сер. хим. - 2007. -No 12.-С. 2886-2893.

[243] Калинин, А.А. Хиноксалиновые гибридные полусферанды / А.А. Калинин,

B.В. Янилкин, В.А. Мамедов. // Тезисы докладов Всероссийской научной ----------конференции «Органический-синтез:- химия-и технология»т - Екатеринбург. ^

2012.-У 21.

[244] Калинин, А. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы. XIX. Окислительное имидазоаннелирование З-бензоилхиноксалин-2-онов бензиламинами в синтезе бисимидазо[1,5-а]хиноксалинов [Текст] / А. А. Калинин, В. А. Мамедов // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44. - Вып. 5. - С. 744-748.

[245] Мамедов, В. А. Хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка в синтезе бензимидазоломоноподандов [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, Е. А. Горбунова, И. А. Литвинов // ЖОрХ. - 2006. - Т. 42. -Вып. 10.-С. 1543-1554.

[246] Veronese, А. С. Syntheses of 2-arylimidazole derivatives through annelations employing benzylamines [Text] / A. C. Veronese, G. Cavicchioni, G. Servadio, G. Vecchiati //J. Heterocyclic Chem. - 1980. -V. 17. - No 8. - P. 1723-1725.

[247] Street, J. P. Synthesis of a tetraimidazole containing macrocycle: a new ligand class [Text] / J. P. Street // Tetrahedron Lett. - 1991. - V. 32. - No 28. - P. 3333- 3336.

[248] Choi, Y. D. Synthesis of mutidentate imidazole-containing macrocycles [Text] / Y. D. Choi, J. P. Street // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57. - No 4. - P. 1258-1262.

[249] Dietrich, B. Macrocyclic chemistry, aspects of organic and inorganic supramolecular Chemistry [Text] / Transl B. Dietrich, P. Viout, J.-M. Lehn: William E. Douglas. VCH, Weinheim-New York-Basel-Cambridge. - 1993. - P. 3794.

[250] Rahman, S. M. F. A novel intramolecular photo-redox reaction: acyclic-cyclic interconversion between dithiol and disulfide in thioindigo derivatives [Text] / S. M. F. Rahman, K. Fukunishi // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1992. - No 23. - P. 1740-1741.

[251] Rahman, S. M. F. Metal ion binding by photoresponsive thioindigo crown ethers. [Text] / S. M. F. Rahman, K. Fukunishi // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1994. -No 8. - P. 917-918.

[252] Sanchez-Garcia, D. Straightforward synthesis of sulfur bridged oligopyrrolic macrocycle [Text] / D. Sanchez-Garcia, T. Kohler, D. Seidel, V. Lynch, J.L. Sessler

____//JLChem. Soc, Chem. Commun. -2005._r,No_1.6.--JP. 2122-2124._______

[253] Raban, M. 1,2-Dithia-5,8,11,14-tetraoxacyclohexadecane and 1,2-dithia-5,8,11,17-pentaoxacyclononadecane: 'switched-on' crown ethers [Text] / M. Raban, J. Grenblatt, F. Kandil // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1983. - No 23. - P. 1409-1411.

[254] Morris, L.A. Metal binding of Lissoclinum patella metabolites. Part 1: Patellamides А, С and ulithiacyclamide A [Text] / L. A. Morris, M. Jaspars, J. J. Kettenes-van den Bosch, K. Versluis, A. J. R. Heck, S. M. Kelly, N. C. Price // Tetrahedron.-2001.-V. 57.-No 16. - P. 3185-3197.

[255] Mahmood, N. Medicinal chemistry: anti-HIV activity and mechanism of action of macrocyclic diamide SRR-SB3 [Text] / N. Mahmood, S. Jhaumeer-Lauloo, J. Sampson, P. J. Houghton // J. Pharm. Pharmacol. - 1998. - V. 50. - No 12. - P. 1339-1342.

[256] Мамедов, В. А. Макроциклы — производные азотсодержащих гетероциклов. Сообщение 3. Синтез диимидазо[1,5-а]хиноксалина-2(1,3)-бензадитиацикло-алкафанов [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, И. X. Ризванов, И. Бауер, В.Д. Хабихер // Изв. АН сер. хим. - 2009. - №7. - С. 1450-1459.

[257] Беккер, X. Органикум [Текст] / X. Беккер, Г. Домшке, Э. Фангхенель, М. Фишер, К. Гевальд, Р. Майер, Д. Пафель, Г. Шмидт, К. Шветлик, В. Бергер, И. Фауст, Ф. Генц, Р. Глух, К. Мюллер, К. Шолльберг, Э. Зайлер, Г. Цеппенфельд. // Мир. Моска. - 1992. - Т. 1. - С. 293-294.

[258] Coppola, G. M. Synthesis of some highly functionalized thiophene-3-carboxylates and alcohols [Text] / G. M. Coppola, R. E. Damon, H. Yu // J. Heterocyclic Chem. -1996. - V. 33. - No 3. - P. 687-696.

[259] Rao, Т. V. Iron(III)-ethylenediaminetetraacetic acid mediated oxidation of thiols to disulfides with molecularoxygen [Text] / Т. V. Rao, B. Sain, P. S. Murthu // J. Chem. Res. (S). - 1997.-No 8.-P. 300-301.

[260] Тханаа, A. X. Окисление ароматических тиолов пероксидом водорода в условиях межфазного катализа [Text] / А. X. Тханаа, А. В. Тараканова, С. А. Борисенкова, А. В. Анисимов // Нефтехимия. - 1996. - Т. 36. - No 2. - С. 181186.______________________________________________

[261] Piancatelly, G. Pyridinium chlorochromate: A versatile oxidant in organic synthesis [Text] / G. Piancatelly, G. A. Scettri, M.D. Auria // Synthesis. - 1982. - No 4. - P. 245-258.

[262] Firouzabadi, H. Chromium(VI) based oxidants-1: chromium peroxide complexes as versatile, mild, and efficient oxidants in organic synthesis [Text] / H. Firouzabadi, N. Iranpoor, F. Kiaeezadeh, J. Toofan // Tetrahedron. - 1986. - V. 42. - No 2. - P. 719-725.

[253] Santaniello, E. Tetrabutylammonium chlorochromate, a new mild and selective oxidizing agent [Text] / E. Santaniello, F. Milani, R. Casati // Synthesis. - 1983. -No 9.- 749-751.

[264] Sato, T. Activation and synthetic applications of thiostannanes. Efficient conversion of thiols into disulfides [Text] / T. Sato, J. Otera, H. Nozaki // Tetrahedron Lett. - 1990. - V. 31.-No 25.-P. 3591-3594.

[265] Happ, D. N. High yield preparation of cyclic disulfides using alkyltin thiolates [Text] / D. N. Happ, S. J. Bodzay, T. Aida, Т. H. Chan // Tetrahedron lett. - 1986. -V. 27.-No 4.-P. 441-444.

[266] Detty, M.R. Tellurapyrylium dyes as catalysts for oxidations with hydrogen peroxide and as scavengers of singlet oxygen. Dihydroxytelluranes as mild oxidizing agents [Text] / M.R. Detty, S.L. Gibson // Organomettalics. - 1992. - V. 11. - No 6. - P. 2147-2156.

[267] Goodrow, M. H. Synthesis of medium ring disulfides by titrimetry; an improvement on high dilution technique [Text] / M. H. Goodrow, W. K. Musker // Synthesis. - 1981. - No 6. P. 457-459.

[268] Fujihara, H. A mild, high-yield conversion of thiols into disulfides using dication salt: a new redox system [Text] / H. Fujihara, R. Akaishi, N. Furukawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1989. - V. 62.-No 2.-P. 616-617.

[269] Beer, P. D. Meldola medal lecture. Redox responsive macrocyclic receptor molecules containing transition metal redox centres [Text] / P. D. Beer // Chem. Soc. Rev. - 1989,-V. 18.-P. 409-450.

[270] _Beer,~P:DrTransition-metal-and-organic redox-active -macrocycles designed to — -electrochemically recognize charged and neutral guest species [Text] / P. D. Beer // Adv. Inorg. Chem. - 1992. -V. 39. - P. 79-157.

[271] Bissel, R. A. A chemically and electrochemically switchable molecular shuttle [Text] / R. A. Bissel, E. Cordova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart // Nature. - 1994. - V. 369.-P. 133-136.

[272] Kimura, K. Molecylar design and aplication of photochromic crown compounds -How can we manipulate metal ions photochemical? [Text] / K. Kimura, H. Sakamota, M. Nakamura. // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2003. - V. 76. - No 2. - P. 225245.

[273] Balzani. V. Photochemical molecular devices [Text] / V. Balzani. // Photochem. Photobiol. Sci. - 2003. - V. 2. - No 5 - P. 459-476.

[274] Алфимов, M. В. Фотоника супрамолекулярных наноразмерных структур [Текст] / М. В. Алфимов // Изв. АН. Сер.хим. - 2004. - С. 1303-1314.

[275] Allgeier, А. М. Electrochemically controlling ligand binding affinity for transition metals via RHLs: The importance of electrostatic effects [Text] / A. M. Allgeier, C. S. Slone, C. A. Mirkin, L. M. Liable-Sands, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 550-559.

[276] Jeppesen, J. O. The first electrochemically active cuppedophanes: bis(tetrathiafulvalene)cuppedophanes [Text] / J. O. Jeppesen, K. Takimiya, J. Becher. // Org. Lett. - 2000. - V. 2. - No 16. - P. 2471-2473.

[277] Nielsen, K.A. A pyirolo-tetrathiafulvalene cage: synthesis and X-ray crystal structure [Text] / K. A. Nielsen, J. O. Jeppesen, E. Levillain, N. Thorup, J. Becher // Org. Lett. 2002. - V. 4. - No 24. - P. 4189-4192.

[278] Lau, J. Geometrically constrained tetrathiafulvalenophanes: synthesis and characterization [Text] / J. Lau, P. Blanchard, A. Riou, M. Jubault, M. P. Cava, J. Becher. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 4936-4942.

[279] Takimiya, K. Cava stable macrocyclic and tethered donor-acceptor systems, intramolecular bipyridinium and tetrathiafulvalene assemblies [Text] / K. Takimiya, K. Imamura, Y. Shibata, Y. Aso, F. Ogura, T. Otsubo // J. Org. Chem. - 1997. - V.

-62,—P.-5567-5574___________________ _______

[280] Devonport, W. A redox-active tetrathiafulvalene [2]pseudorotaxane: spectroelectrochemical and cyclic voltammetric studies of the highly-reversible complexation/decomplexation process [Text] / W. Devonport, M. A. Blower, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - P. 885-887.

[281] Cordova, E. Synthesis and electrochemical properties of redox-active [2]Rotaxanes based on the inclusion complexation of 1,4-phenylenediamine and benzidine by cyclobis(paraquatpphenylene) [Text] / E. Cordova, R. A. Bissel, A. E. Kaifer // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 1033-1038.

[282] Asakawa, M. Recognition of bipyridinium-based derivatives by hydroquinone and/or dioxynaphthalene-based macrocyclic polyethers: from inclusion complexes to the self-assembly of [2]catenanes [Text] / M. Asakawa, P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, R. E. Gillard, O. Kocian, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. S Tolley, A. J. P White, D. J. Williams // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - P. 26-37.

[283] Kim, H. G. An electrochemically controllable nanomechanical molecular system utilizing edge-to-face and face-to-face aromatic interactions [Text] / H. G. Kim, C. W. Lee, S. Yun, B. H. Hong, Y. O. Kim, D. Kim, H. Ihm, J. W. Lee, E. C. Lee, P. Tarakeshwar, S. M. Park, K. S. Kim // Org. Lett. - 2002. - V. 4. - No 22. - P. 39712974.

[284] Hauck, S. I. Tetraazacyclophanes by palladium-catalyzed aromatic amination. Geometrically defined, stable, high-spin diradicals [Text] / S. I. Hauck, K. V. Lakshmi, J. F. Hartwig // Org. Lett. 1999. - V. 1. -No 13. - P. 2057-2060.

[285] Selby, Т. D. Macrocyclic poly arylamines for rigid connection of poly radical cation spins [Text] / T. D. Selby, S. C. Blackstock // Org. Lett. - 1999. - V. 1. - No 13. - P. 2053-2055.

[286] Memminger, K. Phenothiazinophanes: synthesis, structure, and intramolecular electronic communication [Text] / K. Memminger, T. Oeser, Т. J. J. Muller // Org. Lett. 2008. - V. 10. - No 13. - P.2797-2800.

[287] Baxter, P. N. W. Cyclic donor-acceptor circuits: synthesis and fluorescence ion sensory properties of a mixed-heterocyclic dehydroannulene-type cyclophane [Text] / P. N. W. Baxter // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - P. 1813-1821.

_[288]_Sakai, T..Syntheses, structures,-spectroscopic properties,-and-7c-dimerie-interactions— of [n.n]quinquethiophenophanes [Text] / T. Sakai, T. Satou, T. Kaikawa, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 8082-8089.

[289] Sonnenschein, H. Novel redox-active cyclophanes based on 3,3'-biindolizines: synthesis and chirality [Text] / H. Sonnenschein, Т. Kreher, E. Gründemann, R. P. Krüger, A. Kunath, V. Zabel // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. - P. 710-714.

[290] Leitner, M. B. Diastereoisomerizm and electrochemical behaviour - an investigation of redox-active cyclophanes / M. B. Leitner, T. Kreher, H. Sonnenschein, В. Costisella, J. Springer // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. - 1997. - P. 377-381.

[291] Kreher, T. Switchable electron-rich biindolizine-based macrocycles: synthesis and redox properties [Text] / T. Kreher, H. Sonnenschein, В. Costisella, M. Schneider // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1997. - P. 3451-3457.

[292] Xia, J. B. Synthesis of biindolizines through highly regioselective palladium-catalyzed C-H functionalization [Text] / J. B. Xia, X. Q. Wang, S. L.You // J. Org. Chem. 2009.-V. 74.-No 1. - P. 456-458.

[293] Henry, J. B. The formation and characterisation of redox active and luminescent materials from the electrooxidation of indolizine [Text] / J. B. Henry, R. J. MacDonald, H. S. Gibbad, H. McNab, A. R. Mount // Phys. Chem. Chem. Physics. -2011.-V. 13.-No 12.-P. 5235-5241.

[294] Toya, Y. Organic electroluminescent device using biindolizine derivative [Text] / Y. Toya, T. Ochi, Y. Tanabe, M. Nakatsuka// Пат. 2009170790 Япония. - 2009.

[295] Nakatsuka, M. Organic electroluminescence element / M. Nakatsuka, T.

Shimamura [Text] // Пат. 2000277263 Япония. - 2000.

[296] Калинин, А. А. Макроциклы — производные азотсодержащих гетероциклов. Сообщение 2. Синтез и электрохимические свойства дииндолизина-дихиноксалинациклооксаалкафанов / А. А. Калинин, В. А. Мамедов, В. В. Янилкин, Н. В. Настапова, И. X. Ризванов, В. И. Морозов // Изв. АН сер. хим. -2009.-No 7.-С. 1441-1450.

[297] Mamedov, V. A. Efficient synthesis and structure peculiarity of macrocycles with bi-indolizinylquinoxalinone moyeties. [Text] / V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, A. T. Gubaidullin, S. A. Katsuba, V. V. Syakaev, I. K. Rizvanov, Sh. K. Latypov // Tetrahedron. - 2013 (dx.doi.org./10.1016/j.tet.2013.09.014).

[29_8.]__Hünig,_S__Oxidative_dimerisiemng_v_on_l,3,3-trimethylindolenin_und_1,2^

dimethylindolizin [Text] / S. Hünig, F. Linhart // Tetrahedron lett. - 1971. - V. 12. -No 17.-P. 1273-1276.

[299] Hünig, S. Über zweistufige Redoxsysteme, XX. Synthese, Polarographie, UV/VIS-und ESR-spektroskopie vinyloger und azavinyloger redoxsysteme mit 1,2- und 2,3-dimethylindolizin als endgruppen [Text] / S. Hünig, F. Linhart // Liebigs Ann. Chem. - 1976.-No 2. - P. 317-335.

[300] Kakehi, A. Facile dehydrogenative dimerization of indolizine derivatives / A. Kakehi, S. Ito, A. Hamaguchi, T. Okano // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1981. - V. 54. -No 9.-P. 2833-2834.

[301] Kreher, T. Zur dimerisierung von indolizinen an palladium-Kohle [Text] / T. Kreher, H. Sonnenschein, L. Schmidt, S. Hunig. // Liebigs Ann. Chem. - 1994. -No 12. - P. 1173-1176.

[302] Sonnenshein, H. Dehydrogenation of 3-unsubstituted indolizines on platinum on carbon. A facile synthesis of biindolizines [Text] / H. Sonnenshein, H. Kosslick, F. Tittelbach // Synthesis. - 1998. -No 11. - P. 1596-1598.

[303] Hunig, S. Mehrstufige reversible Redoxsysteme. LXI. Synthese von l,4-bis(2-methyl-indolizin-l-yl-methyl)-benzol und verwandter modellverbindungen [Text] / S. Hunig, H. Sonnenschein // J. Prakt. Chem. - 1994. - V. 336. - No 1. - P. 38-42.

[304] Andruzzi, R. Radical cations. Part 2. Oxidative dimerization of indolizines: a chemical and electrochemical investigation [Text] / R. Andruzzi, L. Cardellini, L. Greci, P. Stipa, M. Poloni, A. Trazza. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1988. - No 12. - P. 3067-3070.

[305] You, S. A process for preparing 3,3'-biindolizine compounds [Text] / S. You, Shuli, J. Xia. // Пат. Faming zhuanli shenqing gongkai shuomingshu. 20081112 Китай. -2008; chem. abstr. -2009. -V. 150. - No 19998.

[306] Шкиль, Г.П. Индолизинофан - новый тип гетерофанов [Text] / Г. П. Шкиль, Л. В. Лебединская, Р. С. Сагитуллин // ХГС. - 1999. - No 1 - С. 126-128.

[307] Goto, Н. Studies on indolizine derivatives. VI. Synthesis of cycl[3.3.2]azinophane derivative [Text] / H. Goto, K. Kurata, H. Awaya, Y. Tominaga, Y. Matsuda, G. Kobayashi // Heterocycles. - 1982. - V. 17. - P. 325-329.

[308] Furuta, H. Oxyindolophyrin: a novel fluoride receptor derived from n-confused

__corrole_isomer./_H.J„uruta, H._Maeda,-A. Osuka.7/-J.-Am. Chem^Soc-- -2001-—'V— — -

123. No 26.-P. 6435-6436.

[309] Kim, I. Expeditious synthesis of indolizine derivatives via iodine mediated 5-endo-¿%-cyclization [Text] /1. Kim, J. Choi, H. K. Won, G. H. Lee // Tetrahedron Lett. -2007. V. 48. - No 39. - P. 6863-6867.

[310] Мамедов, В. А. Синтез, строение и электрохимические свойства 21,31-

9 9

дифенил-1 ,4 -диоксо-7,10,13-триокса-1,4(3,1 )-дихиноксалина-2(2,3),3(3,2)-дииндолизинациклопентадекафана [Текст] / В. А. Мамедов, А. А. Калинин, В. В. Янилкин, Н. В. Настапова, В. И. Морозов, А. А. Баландина, А. Т. Губайдуллин, О. Г. Исайкина, А. В. Чернова, Ш. К. Латыпов, И. А. Литвинов // Изв. АН Сер. Хим.-2007.-No 10.-С. 1991-2003.

[311] Mamedov, V. A. Iodine-sodium acetate (I2-NaOAc) mediated oxidative dimerization of indolizines: an efficient method for the synthesis of biindolizines [Text] / V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, A. I. Samigullina, E. V. Mironova, D. B. Krivolapov, A.T. Gubaidullin, I. Kh. Rizvanov // Tetrahedron Lett. - 2013. - Vol. 54.-P. 3348-3352.

[312] Янилкин, B.B. Электрохимические реакции индолизинов [Текст] / В.В. Янилкин, Н.В. Настапова, А.А. Калинин, В.А.Мамедов // Электрохимия. -2011.-Т. 47.-No 10.-С. 1238-1253.

[313] Kaiser, A. Selective entry to the dimeric or oligomeric pyridinium sponge macrocycles via aminopentadienal derivatives, possible biogenetic relevance with manzamine alkaloids [Text] / A. Kaiser, X. Billot, A. Gateau-Olesker, C. Marazano, B.C. Das // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - No 32. - P. 8026-8034.

[314] Jousselme, В. Crown-annelated oligothiophenes as model compounds for molecular actuation [Text] / B. Jousselme, P. Blanchard, E. Levillain, J. Delaunay, M. Allain, P. Richomme, D. Rondeau, N. Gallego-Planas, J. Roncali // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - No 5. - P. 1363-1370.

[315] Lu, Y. Macrospirocyclic oligomers based on carbazole and fluorine [Text] / Y. Lu, Y. Zhou, Y.-W. Quan, Q.-M. Chen, R.-F. Chen, Z.-Y. Zhang, Q.-L. Fan, W. Huang, J.-F. Ding. // Org. Lett. - 2011. - V. 13. - No 2. - P. 200-203.

[316] Zade, S. S. Cyclic Oligothiophenes: Novel organic materials and models for polythiophene. a theoretical study [Text] / S. S. Zade, M. Bendikov. / J. Org. Chem.

____- 2006^V. 7_1. ^No_8,^lP._2972=298.1_____________________________

[317] Nakao, K. Giant macrocycles composed of thiophene, acetylene, and ethylene building blocks [Text] / K. Nakao, M. Nishimura, T. Tamachi, Y. Kuwatani, H. Miyasaka, T. Nishinaga, M. Iyoda // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - No 51. -P. 16740-16747.

[318] H. M. Colquhoun / Synthesis and ring-expanding oligomerization of an extremely strained macrocyclic aromatic ether-sulfone [Text] / H. M. Colquhoun, Z. Zhu, D. J. Williams // Org. Lett. - 2001. - V. 3. - No 25. - P. 4031-4034.

[319] Wessjohann, L. A. Synthesis of steroid-biaryl ether hybrid macrocycles with high skeletal and side chain variability by multiple multicomponent macrocyclization including bifunctional building blocks [Text] / L. A. Wessjohann, D. G. Rivera, F. Coll // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - No 20. -P. 7521 -7526.

[320] Ema, T. Chiral selector with multiple hydrogen-bonding sites in a macrocyclic cavity [Text] / T. Ema, D. Tanida, K. Sugita, T. Sakai, K. Miyazawa, A. Ohnishi. // Org.Lett. 2008.-V. 10.-No 12.-P. 2565-2568.

[321] Vale, M. Synthesis, structure, and conformation of aza[ln]metacyclophanes [Text] / M. Vale, M. Pink, S. Rajca, A. Rajca // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - No 1. - P. 27-35.

[322] Настапова, H. В. Связывание катионов триоксадихиноксалинадииндолизина-циклопентадекафаном и его ациклическим аналогом [Текст] / Н. В. Настапова, В. В. Янилкин, А. С. Степанов, В. А. Мамедов, А. А. Калинин. // Сборник научных трудов. Тематический выпуск «Химия, химическая технология и экология». Харьков: НТУ «ХПИ». - 2008. - No 16. - С.83-87.

[323] Янилкин, В. В. Связывание катионов 21,31-дифенил-12,42-диоксо-7,10,13-триокса-1,4(3,1 )-дихиноксалина-2(2,3),3(3,2)-дииндолизинацикл опентадекафа-ном и его ациклическим аналогом [Текст] / В. В. Янилкин, Н. В. Настапова, А. С. Степанов, А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Изв. АН сер. хим. - 2009. - No 1. - С. 89-94.

[324] Янилкин, В. В. Вольтамперометрическое исследование связывания ионов металлов бииндолизиновыми гетероциклофанами и их ациклическими аналогами [Текст] / В. В. Янилкин, Н. В. Настапова, А. С. Степанов, А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Электрохимия. - 2010. - Т. 46. - No 1. - С. 51-63.

[325]^_нилкин,_В.В. _ Редокс^переключаемое связывание ионов-Mg2- 21,31 -дифенил— 1 2,42-диоксо-7, 10,13-триокса-1,4(3,1 )-дихиноксалина-2(2,3),3(3,2)-дииндолизинациклопентадекафаном. [Текст] / В.В. Янилкин, Н.В. Настапова, В.А. Мамедов, A.A. Калинин, В.П. Губская // Электрохимия. - 2007. - Т. 43. -No 7-С. 808-814.

[326] Настапова, Н. В. Связывание ионов металлов макроциклическим бииндолизи-ном и его ациклическим аналогом в дихлорметане [Текст] / Н. В. Настапова, Г. Р. Насыбуллина, В. В. Янилкин, А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Вестник Харьковского национального университета, Вюник Харювського нацюнального ушверситету. - 2010. - No 895. - Х1м1я. - Вип. 18 (41). - С. 169.

[327] Макаров, К. А. Электрохимические полимерные покрытия [Текст] / К .А. Макаров, Я. Д. Зытнер, В. А. Мышленникова //. Л.: Химия, 1982. 128 с.

[328] Шаповал, Г. С. Ион-радикалы в электродных процессах [Текст] / Г. С. Шаповал // Серия: «Прогресс электрохимии органических соединений». М.: Наука, 1983. С. 286.

[329] Багоцкий, В. С. Топливные элементы. Современное состояние и основные научно-технические проблемы [Текст] / В. С. Багоцкий, Н. В. Осетрова, А. М. Скундин // Электрохимия. - 2003. - Т. 39. - Вып. 9. - С. 1027-1045.

[330] Моравский, А. П. Электрополимеризация фуллерена С60 / А. П. Моравский, И. О. Башкин, О. Н. Ефимов, Е. П. Криничная, Е. Г. Понятовский, В. В. Стрелец // Изв.АН. Сер. хим. - 1997. - No 4. - С. 863-864.

[331] Bettencourt-Dias, A. The influence of electroactive solutes on the properties of electrochemically formed fullerene C6o-based films [Text] / A. Bettencourt-Dias, K.

Winkler, W. R. Fawcett, A. L. Balch // J. Electroanal. Chem. - 2003. - V. 549. - P. 109-117.

[332] Huang, Z. Electrochemical polymerization of ß-naphthalene sulfonic acid in the mixed electrolyte of boron trifluoride diethyl etherate and trifluoroacetic acid [Text] / Z. Huang, G. Shi, L. Qu, X. Hong // J. Electroanal. Chem. - 2003. - V. 544. - P. 4146.

[333] Васильева, С. В. Редокс-ироцессы в плёнках полимерных комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа [Текст] / С. В. Васильева, И. А. Чепурная, С. А. Логвинов, П. В. Гаманьков, А. М. Тимонов // Электрохимия. -

_2003.Т. 3_9._- Вып. 3. -_С.344г347._____________________

[334] Vinokurov, I. On the Potentiometrie response of a polyaniline electrode to a dilute aqueous solution of aniline [Text] / I. Vinokurov, J. Kankare // J. Electroanal. Chem. - 2003. - V. 543. - P. 101-105.

[335] Lindfors, T. Polyaniline as pH-sensitive component in plasticized PVC membranes [Text] / T. Lindfors, S. Ervela, A. Ivaska // J. Electroanal. Chem. 2003. - V. 560. -P. 69-78.

[336] Zhou, M. Electropolymerization of pyrrole and electrochemical study of polypyrrole. 3. Nature of'water effect" in acetonitrile [Text] / M. Zhou, J. Heinze // J. Phys. Chem. B. - 1999. - V. 103. - P. 8451-8457.

[337] Du, X. Effects of polymerization potential on the properties of electrosynthesized PEDOT films [Text] / X. Du, Z. Wang // Electrochim. Acta. - 2003. - V. 48. - No 12. -P. 1713-1717.

[338] Diamant, Y. Electrochemical polymerization and characterization of a functional dicarbazole conducting polymer [Text] / Y. Diamant, E. Furmanovich, A. Landau, J.-P. Lellouche, A. Zaban // Electrochim. Acta. - 2003. - V. 48. - No 5. - P. 507512.

[339] Kobryanskii, V. M. Electrochemical synthesis of poly(/?-phenylene) in an ionic liquid / V. M. Kobryanskii, S. A. Arnautov [Text] // Makromol. Chem. - 1992. - V. 193.-No 2.-P. 455-463.

[340] Васильева, С. В. Редокс-процессы в плёнках полимерных комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа [Текст] / С. В. Васильева, И. А.

Чепурная, С. А. Логвинов, П. В. Гаманьков, А. М. Тимонов // Электрохимия. -2003. - Т. 39. - Вып. 3. - С. 344-347.

[341] Янилкин, В. В. Электрохимическим окислением замещенных индолизинов как подход к получению редокс-активных поверхностных плёнкок [Текст] / В.В. Янилкин, В. А. Мамедов, А. В. Торопчина, А. А. Калинин, Н. В. Настапова, В. И. Морозов, Р. П. Шекуров, О. Г. Исайкина // Электрохимия. 2006. - Т. 42. - No 3. - С. 251-263.

[342] Янилкин, В. В. Поверхностные плёнки, получаемые электрохимическим окислением 1,11-бис(3-индолизин-2-он-1-ил)-3,6,9-триоксаундекана [Текст] /

__В.В^ Янилкин, RA. Мамедов, Н.В. Настапова, A.A..Калинин, В.И. Морозов,

О.Г. Исайкина// Электрохимия. 2007. - Т. 43.-No 7. - С. 1187-1193.

[343] Altomare, A. is-map improvement in direct procedures [Text] / A. Altomare, G. Cascarano, С. Giacovazzo, D. Viterbo // Acta Crystallogr. A. - 1991. - V. 47. - No 7.. p. 744-748.

[344] Cozzi, F. Phane nomenclature. Part I: phane parent names [Text] / F. Cozzi, H. Favre, H. Griinewald, D. Hellwinkel, К. Hirayama, M.A.C. Kaplan, M.V. Kisakiirek, W.H. Powell, R. Panico, J.G. Trayaham, O. Weissbach // Pure Appl. Chem.- 1998,-V. 70.-P. 1513-1545.

[345] Favre, H.A. Phane nomenclature. Part II. Modification of the degree of hydrogénation and substitution derivatives of phane parent hydrides [Text] / H.A. Favre, D. Hellwinkel, W.H. Powell, H.A. Smith, Jr., S.S.C Tsay. // Pure Appl. Chem. - 2002. - V. 74. - P. 809-834.