Адаптирующиеся хемосенсоры ряда пирена и антрацена: синтез и фотофизические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Садиева Лейла Керим кызы

• Садиева Лейла Керим кызы
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Садиева Лейла Керим кызы

Введение

1. Литературный обзор. Основные методы получения и применение полиароматических хемосенсоров ряда пирена и антрацена

Введение

1.1. Пути синтеза а,ю-бис(ПАУ)алканов

1.1.1. Пути синтеза а,ю-биснафтилалканов

1.1.2. Пути синтеза а,ю-биспиренилалканов

1.1.3. Пути синтеза а,ю-бисантраценилалканов

1.2. Пути синтеза подандов, функционализированных ПАУ

1.2.1. Пути синтеза подандов-простых эфиров

1.2.2. Пути синтеза подандов-амидов

1.2.2.1. С использованием соответствующих хлорангидридов кислот

1.2.2.2. С использованием ^№дициклогексилкарбодиимида

1.2.3. Пути синтеза подандов-сложных эфиров

1.2.4. Пути синтеза подандов-оснований Шиффа

1.2.5. Иные пути синтеза подандов

1.3. Сенсорные свойства ПАУ-хемосенсоров ряда пирена и антрацена

1.3.1. Сенсорные свойства и фотореактивные свойства а,ю-бис(ПАУ)алканов

1.3.2. Сенсорные свойства и фотореактивность подандов, функционализированных ПАУ

1.3.2.1. Поданды-хемосенсоры на катионы и анионы

1.3.2.2. Хемосенсоры на прочие аналиты

1.3.2.3. Фотореактивные поданды на основе антрацена

2. Основное содержание работы

2.1. а,ю-Дизамещенные полиароматическими фрагментами пентаны

2.1.1. Синтез пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов

2.1.2. Исследование свойств соединений 1а-б, 2а-б

2.1.2.1. Исследование фотофизических свойств соединений 1а-б, 2а-б

2.1.2.2. Анализ процессов агрегации соединений 2а-б в растворах

2.1.2.3. Исследование сенсорных свойств соединений 1а-б, 2а-б в присутствии нитроаналитов

2.1.2.4. Изучение механизма тушения флуоресценции хемосенсоров 2а-б

2.1.2.5. Анализ влияния нитроаналита на размер и устойчивость агрегатов хемосенсоров 2а-б

2.1.2.6. Исследование агрегации хемосенсоров 2а-б

2.2. Монозамещенные полиэтиленгликолевые эфиры пирен-1-карбоновой кислоты

2.2.1. Синтез монозамещенных полиэтиленгликолевых эфиров (7а-б) пирен-1-карбоновой кислоты

2.2.2. Исследование свойств соединений 7а-б

2

2.2.2.1. Исследование фотофизических свойств соединений 7а-б

2.2.2.2. Анализ агрегации соединений 7а-б в растворах

2.2.2.3. Исследование сенсорных свойств соединений 7а-б в присутствии нитроаналитов

2.3. Дизамещенные полиэтиленгликолевые эфиры пирен-1-карбоновой кислоты

2.3.1. Синтез дизамещенных полиэтиленгликолевых эфиров (8а-б) пирен-1-карбоновой кислоты

2.3.2. Исследование свойств соединений 8а-б

2.3.2.1. Исследование фотофизических свойств соединений 8а-б

2.3.2.2. Анализ процессов агрегации соединений 8а-б в растворах

2.3.2.3. Исследование сенсорных свойств соединений 8а-б в присутствии нитроаналитов

2.3.2.4. Изучение механизма тушения флуоресценции хемосенсоров 8а-б

2.3.2.5. Анализ влияния нитроаналита на размер и устойчивость агрегатов хемосенсоров 8а-б

2.3.2.6. Определение типа формирования эксимеров хемосенсоров 8а-б

2.4. Направления возможного практического применения полученных хемосенсоров

2.4.1. Безынструментальное определение нитроаналитов с применением элементов компьютерного зрения

2.4.2. Улучшенное непрямое обнаружение нитро-ВВ с использованием ВЭЖХ-хроматографа с эмиссионным детектором

2.4.2.1. Непрямое обнаружение ВВ методом ВЭЖХ с эмиссионным детектированием

2.4.2.2. Математическая обработка данных хроматографических опытов

2.4.2.3. Статистическая обработка данных

3. Экспериментальная часть

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

Список сокращений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адаптирующиеся хемосенсоры ряда пирена и антрацена: синтез и фотофизические свойства»

Введение

Актуальность и степень разработанности темы исследования. В настоящее время актуальной задачей является поиск портативных, дешевых, простых, не требующих специальных знаний и предварительного обучения экспресс-методов качественного и количественного определения различных аналитов, как альтернативы лабораторным методам исследования, в большинстве случаев трудоёмким и дорогостоящим. Это особенно важно для экологического мониторинга, медицинской экспресс-диагностики, а также в целях противодействия терроризму. Использование химических сенсоров может стать одним из способов решения такого рода задач, и, при условии соответствия хемосенсоров обозначенным выше требованиям, необходимым является поиск оптимальных путей их синтеза и изучение взаимосвязи «структура-свойство».

Хорошо известно, что нитросодержащие взрывчатые вещества (нитро-ВВ) из-за электронодефицитной структуры могут образовывать комплексы с электронизбыточными соединениями (например, полироматическими углеводородами (ПАУ)) через п-п-взаимодействие. Визуально это, как правило, сопровождается тушением флуоресценции ПАУ. В связи с этим, на настоящий момент создано много хемосенсоров-флуорофоров на основе антрацена, пирена и других ПАУ для обнаружения нитро- и других электрон-дефицитными аналитов в неводных и, реже, водных и полуводных средах. Перспективными среди таких хемосенсоров являются мало-представленные в литературе соединения типа «бола», представляющие собой два ПАУ-фрагмента/флуорофора, соединенные гибкими спейсерами (фрагментами алканов или этиленгликолей). Эти структуры могут проявлять, с одной стороны, интересные фотофизические свойства, например, эксимерную эмиссию ПАУ-флуорофоров, а с другой, они способны адаптировать свою геометрию в зависимости от условий окружающей среды и/или природы аналита. Фотофизические свойства таких «бола»-структур могут проявляться в одновременной мономерной эмиссии и эмиссии димеров, преассоциированных в основном состоянии (т.н. «статических эксимеров») или эксимеров (т.н. «динамических эксимеров»). Соответственно, до настоящего времени совершенно неизученным является и влияние геометрии молекул/типа эмиссии на сенсорные свойства «бола»-хемосенсоров/флуорофоров, а также взаимосвязь «структура-свойство».

Такие представители «бола»-хемосенсоров/флуорофоров как а,ю-дизамещенные ПАУ фрагментами алканы и полиэтиленгликоли могут быть синтезированы из доступных прекурсоров. Однако, в связи с тем, что к настоящему времени практический интерес к вышеупомянутым структурам достаточно низок, никогда не проводилась оптимизация синтетических подходов. В связи с этим актуальным также является и поиск оптимальных путей получения подобных соединений.

Целью настоящей работы является целевой синтез пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов и новых полиэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты, детальное изучение фотофизических и агрегационных свойств полученных соединений, их сенсорного отклика на присутствие нитросоединений (взрывчатых веществ), а также первичная апробация полученных хемосенсоров для применения для безынструментального (без использования спектрофлуориметра) качественного и количественного детектирования нитроаналитов посредством тушения флуоресценции, а также для непрямого обнаружения нитро-ВВ с использованием ВЭЖХ-хроматографа с эмиссионным детектором. Для достижения целей необходимо решение следующих задач исследования:

1) Проанализировать литературные данные и теоретические основы поиска оптимальных синтетических путей синтеза хемосенсоров для обнаружения нитросодержащих взрывчатых веществ в водных/водно-органических средах.

2) Провести оптимизацию условий синтеза пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пента- 1,4-диен-3 -онов.

3) Исследовать различные синтетические подходы для получения пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов исходя из а,ю-дизамещенных пента-1,4-диен-3-онов.

4) Подобрать условия для синтеза три- и тетраэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты.

5) Исследовать фотофизические свойства полученных соединений в разных растворителях с использованием УФ-видимой спектрофотометрии, спектрофлуориметрии, измерения абсолютного квантового выхода флуоресценции и измерения времени жизни флуоресценции с использованием счета одиночных фотонов с корреляцией по времени (Time Correlated Single Photon Counting - TCSPC).

6) Исследовать агрегационные свойства полученных соединений и определить морфологию агрегатов с использованием физических методов (динамического рассеяния света, сканирующей электронной (крио)микроскопии и др.).

7) Изучить сенсорные свойства полученных соединений в присутствии нитросодержащих взрывчатых веществ посредством флуориметрического титрования, УФ-видимой спектрофотометрии и измерения времени жизни флуоресценции с использованием TCSPC.

8) Изучить возможности практического применения полученных хемосенсоров. Научная новизна и теоретическая значимость:

1) Предложен новый подход к синтезу пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов путем модификации процедуры, основанной на реакции Клемменсена.

2) Впервые синтезированы и детально охарактеризованы хемосенсоры-флуорофоры на основе полиэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты.

5

3) Впервые детально исследованы фотофизические свойства пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов и полиэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты, а также их агрегационные свойства.

4) Впервые продемонстрирована возможность использования пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов и полиэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты в качестве хемосесоров для флуоресцентного обнаружения нитроаналитов в водных/водно-органических растворах посредством тушения эксимерной флуоресценции.

5) Впервые показана возможность использования пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов в качестве хемосенсоров-флуорофоров для безынструментального обнаружения нитроаналитов с использованием элементов компьютерного зрения (КЗ) путем математической обработки цифровых фотографий процесса тушения флуоресценции.

6) Предложена улучшенная методика для непрямого обнаружения нитро-ВВ посредством использования ВЭЖХ-хроматографа с эмиссионным детектором, с использованием триэтиленгликоля бис(пирен-1-карбоксилата) в качестве хемосенсора-флуорофора.

Практическая ценность работы.

Разработаны эффективные методы синтеза адаптирующихся ПАУ-содержащих хемосенсоров/флуорофоров на основе полиэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты и а,ю-ПАУ-дизамещенных алканов, причем в последнем случае была успешно применена модифицированная процедура реакции Клемменсена, позволяющая проводить одновременное восстановление сопряженных двойных связей и кето-группы. Полученные в ходе работы адаптирующиеся хемосенсоры-флуорофоры пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенные пентаны и полиэтиленгликолевые эфиры пирен-1-карбоновой кислоты продемонстрировали свою эффективность для обнаружения нитроаналитов в водных средах путем тушения эксимерной эмиссии. Предложены флуорофоры на основе пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов для безынструментального (без использования флуориметра) обнаружения нитроаналитов с использованием математической обработки цифровых фотографий процесса тушения флуоресценции с применением элементов КЗ. Предложен более чувствительный метод непрямого обнаружения нитроаналитов (взрывчатых веществ) с использованием ВЭЖХ-хроматографа с эмиссионным детектором для возможного применения даже в сложных смесях веществ и в загрязненных пробах.

Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных, как по органическому синтезу, так и по спектроскопическим методам анализа, фотофизическим и сенсорным свойствам хемосенсоров-флуорофоров ряда антрацена и пирена, проведении экспериментальных синтетических и фотофизических исследований, обработке и обсуждении

полученных результатов, подготовке публикаций, представлении полученных результатов на научных конференциях.

Методология и методы диссертационного исследования основаны на современных методах органического синтеза, комплексе физико-химических и спектральных методов анализа, а именно: определении температуры плавления, масс-спектрометрии, 1H и 13С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии, электронной абсорбционной и эмиссионной спектроскопии, сканирующей электронной криомикроскопии, методе динамического рассеяния света. Степень достоверности полученных результатов подтверждена экспериментальными данными. Спектроскопические, фотофизические исследования, а также анализ состава, структуры соединений были проведены на современном сертифицированном оборудовании Уральского федерального университета имени первого Президента России Б.Н. Ельцина и Института органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН. Положения, выносимые на защиту:

1. Методы синтеза пирен-1-ил и антрацен-9-ил а,ю-дизамещенных пентанов и полиэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты.

2. Результаты исследований фотофизических и агрегационных свойств полученных хемосенсоров-флуорофоров.

3. Результаты исследований сенсорных свойств полученных хемосенсоров-флуорофоров по отношению к нитроаналитам (взрывчатым веществам).

4. Результаты работ по возможному практическому использованию полученных хемосенсоров.

4.1. Безынструментальное определение нитроаналитов с применением элементов КЗ посредством тушения флуоресценции полученных хемосенсоров.

4.2. Непрямое обнаружение нитро-ВВ с использованием ВЭЖХ-хроматографа с эмиссионным детектором.

Публикации. Основное содержание работы изложено в 8 публикациях, в том числе в 4 статьях, опубликованных в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК РФ (в том числе входящих в международную базу Scopus и Web of Science), а также в 4 тезисах материалов международных конференций.

Апробация результатов. Основные результаты были представлены на конференциях: III-V Международных научно-практических конференциях «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2019-21) (Екатеринбург, 2019-2020 гг., Екатеринбург-Пермь, 2021 г.), VIII Международной молодежной научной конференции «Физика. Технологии. Инновации» (Екатеринбург, 2021). Объем и структура работы. Диссертация выполнена на 147 страницах, состоит из введения, трех глав: литературный обзор (глава 1), обсуждение результатов (глава 2), экспериментальная

7

часть (глава 3) и выводов. Диссертация содержит 63 схемы, 27 таблиц, 74 рисунка. Библиографический список цитируемой литературы содержит 174 наименования. Благодарность. Автор выражает глубокую и искреннюю благодарность своему научному руководителю д.х.н. профессору РАН Зырянову Г.В., а также к.х.н. Ковалеву И.С. за ценные советы, а также за математическую обработку фотографий и ВЭЖХ-хроматограмм, доценту, к.х.н. Ельцову О.С. и всему коллективу лаборатории ЯМР ХТИ УрФУ за проведение анализа продуктов и интермедиатов с использованием спектроскопии ЯМР, к.х.н. Юрк В.М. и Минину А.С. за проведение экспериментов по динамическому рассеянию света, Волковой Н.Н. за проведение анализа продуктов реакции с использованием ГХ-МС, к.х.н. Гржегоржевскому К.В. за ценные советы, а также за проведение сканирующей электронной криомикроскопии, Словесновой Н.В. за проведение статистической обработки данных ВЭЖХ экспериментов, к.х.н. Коряковой О.В. и Киму Г.А. за регистрацию и помощь в интерпретации ИК-спектров, заведующему кафедрой органической и биомолекулярной химии чл.-корр. РАН Русинову В.Л., директору ХТИ к.х.н. Вараксину М.В., профессору кафедры органической и биомолекулярной химии академику РАН Чупахину О.Н., профессору кафедры органической и биомолекулярной химии академику РАН Чарушину В.Н., а также всему коллективу кафедры органической и биомолекулярной химии за помощь и поддержу при выполнении данных исследований. Исследования выполнены при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 1933-90155.

1. Литературный обзор. Основные методы получения и применение полиароматических

хемосенсоров ряда пирена и антрацена

Введение

В 1955 г. Фёрстер и Каспер впервые обнаружили появление бесструктурной широкой полосы испускания в синей области спектра в концентрированных растворах пирена, в то время как в разбавленном состоянии существует только испускание в фиолетовой области [1]; при этом никаких изменений в спектрах абсорбции во всем диапазоне концентраций не наблюдалось. Было предположено образование ассоциатов между возбужденными и невозбужденными однотипными молекулами, названных «возбужденные димеры», что частично подтвердилось дальнейшими исследованиями Биркса с соавторами и Стивенса. В 1961 г. Стивене ввел для таких ассоциатов специальный термин «эксимер», чтобы отличать их от возбужденных преассоциированных в основном состоянии димеров, поскольку их свойства отличаются друг от друга [2,3]. Бирке с коллегами позже обнаружили и описали аналогичные явления для производных пирена [4] и антрацена [5-8].

В 1963 г. Янари с соавторами описали образование внутримолекулярного эксимера в полистироле [9]. Основываясь на этом открытии, Хираяма синтезировал различные а,со-дифенилалканы РИ(СН2)пРН и трифенилалканы и исследовал в них внутримолекулярное формирование эксимеров [10]. Зная о склонности пирена к формированию эксимеров из работ Фёрстера и Каспера, Захариасс и Кюнле логически продолжили исследования Хираямы, создав различные а,со-дипиренилалканы Ру(СНг)пРу и также исследовав в них внутримолекулярное формирование эксимеров [11].

После работ Хираямы и Захариасса и Кюнле возрос интерес к а,со-диарилалканам. Однако, вопреки наличию интересных люминесцентных свойств, были лишь частично изучены и описаны фотофизические свойства а,со-бис(ПАУ)алканов, но эти алканы не были рассмотрены в качестве хемосенсоров для практического применения. В настоящее время а,со-диарилалканы востребованы в качестве лигандов для комплексов металлов [12], предшественников циклофанов/каликсаренов [13,14], инициаторов полимеризации [15,16] и в качестве агентов для улучшения индекса вязкости смазочных материалов, особенно стойких к высоким температурам и ядерному излучению гидравлических жидкостей [17]. Кроме того, а,со-диарилалканы являются важными модельными соединениями для выяснения механизма сжижения угля [18].

Тенденция к использованию оксиэтилена в построении структур органических лигандов в качестве искусственных аналогов антибиотиков-ионофоров, таких как нигерицин, монензин, валиномицин [19-22], началась с краун-эфиров Чарльза Педерсена [23], который обнаружил что именно этот фрагмент показывает наилучшие результаты по образованию комплексов с

катионами металлов [24]. Он создавал только замкнутые/циклические структуры. Вёгтле и Вебер первыми пошли по пути синтетических незамкнутых/псевдоциклических краун-эфиров (так называемых «подандов») [25], но сами по себе их поданды не обладали возможностью претворять факт связывания с ионом в некий аналитический сигнал.

Идея присоединения ПАУ, таких как нафталин, антрацен и пирен, в качестве концевых групп псевдоциклических краун-эфиров для получения подандов-флуорофоров с возможностью формирования внутримолекулярных эксимеров и способностью давать аналитический отклик посредством изменения флуоресценции является логическим сочетанием концепций Вёгтеля и Вебера [25,26], Хираямы [10] и Захариасса и Кюнле [11]. Как и можно было ожидать, полученные таким образом полиароматические поданды-флуорофоры рассматриваются в литературе в основном как хемосенсоры-лиганды для катионов металлов.

Задачей данного литературного обзора является описание основных подходов к получению а,ю-бис(ПАУ)алканов и принципов построения структур полиароматических подандов-флуорофоров, а также их сенсорным свойствам в целях возможного использования для детектирования различных аналитов. Учитывая специфику и содержание работы, настоящий литературный обзор посвящен описанию хемосенсоров-флуорофоров на основе нафталина, антрацена и пирена.

1.1.Пути синтеза а,ю-бис(ПАУ)алканов

В результате анализа литературных данных было выделено несколько подходов синтеза а,ю-бис(ПАУ)алканов:

1. Реакцией сочетания с использованием реактивов Гриньяра

2. Реакцией сочетания соответствующих галогенарилов с использованием порошка железа в воде

3. Реакцией Вюрца из соответствующих галогенаренов

4. Получением соответствующих а,Р-енонов/диенонов реакцией альдольной конденсации с их последующим двухстадийным восстановлением до соответствующих а,ю-дизамещенных алканов:

4.1. Гидрированием двойной/двойных связей с последующим восстановлением кето-группы по Хуан-Минлону

4.1.1. Гидрированием с использованием цинковой пыли в уксусной кислоте

4.1.2. Гидрированием водородом в присутствии палладия на углероде

5. Ацилированием по Фриделю-Крафтсу с последующим восстановлением полученных дикетонов

6. Путем одностадийного дегидрирования/р-алкилирования с последующим дегидрированием/декарбонилированем соответствующих ю-алканолов

7. Путем металлирования с последующей реакцией полученных литий-производных с соответствующими а,ю-дигалогеналканами

1.1.1. Пути синтеза а,ю-биснафтилалканов

Бахман с соавторами в 1936 г. описали получение 1,4-бис(нафтил-1)-2,3-диметилбутана Л2 реакцией сочетания 2-метилгидриндона с реактивом Гриньяра, полученного из Л1, с последующей циклизацией полученного продукта хлоридом алюминия в сероуглероде [27].

Схема 1.1

С1

Буу-Ор и Хоан в 1949 г. получили 1,2-бис(нафтил-1)этан Л5 и 1,2-бис(нафтил-2)этан Л6 реакцией сочетания соответствующих галогенметилнафталинов Л3-4 с использованием порошка железа в воде [28]. Выход реакции составил 21% в случае 1,2-бис(нафтил-1)этана Л5.

Схема 1.2

"Лш+ Л5 (21%)

Hal = Br, CI Л6

Баннистер и Эльснер в 1951 г. провели исследование синтеза длинноцепочечных нафтилалканов, т.к. методы и условия реакций, описанные ранее в литературе, пригодны для получения низших членов ряда, и могут быть неприменимы в данном случае [29]. К сожалению, исследование касается в основном получения алканов, замещённых нафталином только по одному концу. 1,6-Бис(нафтил-2)гексан - единственный описанный в данной работе алкан, замещенный по обеим терминалям. Его получили в ходе трехстадийного синтеза, на первом этапе которого получали дикетон Л7 реакцией Фриделя-Крафтса между тетралином и полимерным адипиновым ангидридом. Дикетон Л7 в последствии восстановили по Хуанг-Минлону и полученный продукт Л7 подвергли дегидрогенированию. Выход 1,6-бис(нафтил-2)гексана Л9 составил 77%.

о

.{О^^^Ч). о О

о

бензол, кипячение, 3 ч Диэтиленгликоль

А1С13__N8, МН2МН2

3. 300°С, 2 ч.

Л8

Л9 (77%)

Коупленд с соавторами в 1961 г. описали синтез 1,2-бис(нафтил-1)этана Л5 через реакцию сочетания 1-(хлорметил)нафталина Л4 с реактивом Гриньяра с выходом реакции 58%, что более чем в два раза превышает выход по методу Буу Ора [30].

Схема 1.4

Чандросс и Демпстер в 1970 г. разработали трехстадийный метод синтеза а,ю-бис(ПАУ)алканов [31]. На первой стадии происходит получение соответствующих а,ю-енонов/диенонов реакцией альдольной конденсации с их последующим двухстадийным восстановлением до соответствующих а,ю-дизамещенных алканов: гидрирование двойной/двойных связей с последующим восстановлением кето-группы по Хуан-Минлону. Гидрирование осуществляется либо водородом в присутствии Рё/С в гидрогенаторе Парра-Шейкера, либо с использованием цинковой пыли в уксусной кислоте. Таким образом ими были получены различные динафтилпропаны (Таблица 1).

Л4

Л5 (58%)

Схема 1.5

О

МН21\1Н2 №014

Диэтиленгликоль, кипячение, 2 ч

Таблица 1. Условия гидрирования енонов

# Ш Условия гидрирования Источник

Л10 Нафтил-1 Нафтил-1 В присутствии 5% Рё/С в гидрогенаторе Парра-Шейкера при 2 атм. Н2 [31]

Л11 Нафтил -2 Нафтил -2 Кипячение с цинковой пылью в уксусной кислоте в течение 2 часов [31]

Л12 Нафтил-1 Нафтил-2 В присутствии 5% Рё/С в гидрогенаторе Парра-Шейкера в теплой уксусной кислоте [31]

Для получения 1,4-бис(нафтил-1)бутана Л14 1-бром-2-(нафтил-1)этан Л13 превратили в реактив Гриньяра обычным способом и провели окислительную димеризацию с хлоридом серебра.

Схема 1.6

.Вг

(Н2С)2

Мд

(Н2с)2мдвг

Е^О безв.

АдС1

Л13 Л14

Калуве с соавторами в 1973 г. описали синтез длинноцепочечных бис(нафтил-1)алканов Л9,15-18 реакцией Вюрца — Фиттига [32].

Схема 1.7

Вг

N3

Н

Вг

Е120, кипячение, 1 неделя п = 5, 6, 8, 10, 12

Л9 (п = 6) Л15 (п = 5) Л16 (п = 8) Л17 (п = 10) Л18 (п = 12)

Бланк и Хенель в 1981 г. сообщили об одностадийном синтезе 1,3-бис(нафтил-1)пропана Л10 непосредственно из 1-метилнафталина реакцией с эквимолярным количеством гексаметилфосфоротриамида и амида натрия в кипящем бензоле с выходом 46% [33].

Схема 1.8

сн3

Н*аСк „СЫч Н3С? N ¿Н

№N1-1,

+ N-.,1

НзС'^Р О

N.

■СН3 Бензол, 90°С, 3 ч

Л10 (46%)

Уилсон с соавторами в 1984 г. описали синтез 1,4-бис(нафтил-2)бутана Л20. Продукт Л19, полученный реакцией тетралина с хлоридом алюминия, при последующем дегидрировании с метил транс-циннаматом в присутствии 5% Pd/C дал 1,4-бис(нафтил-2)бутан Л20 с выходом реакции 77% [34].

Схема 1.9

А1С13

5% Рс1/С

50-70°С, 7 ч | |1 270°С, 30 мин. И ^

Л19 Л20 (77%)

Нишимура и соавторы в 1986 г. описали реакцию сочетания реактива Гриньяра с 1,3-дибромпропаном в ТГФ/гексаметилфосфорамиде (HMPA) (12:1) в присутствии каталитического количества бромида меди (I) [35]. Минусом данной реакции является то, что была получена смесь продуктов, состоящая из 2,2'-бинафталина Л21, 2-(3-бромпропил)нафталина Л22 и 1,3-ди(нафтил-2)пропана Л11; выход Л11 составил 29%.

Схема 1.10

,МдВг

ВгНвг

СиВг/НМРА

Вг

ТГФ, кипячение, 4 ч

Л11 (29%) Л21 Л 22

Груцмахер и Нольте в 1994 г. получили бис-(нафтил-1)метан Л24 реакцией бромида 1-нафтилмагния с метилформиатом в ТГФ по методу Шмидлина и Массини [36] и Блике [37] с последующим восстановлением полученного вторичного спирта Л23 Ш [38].

Схема 1.11

МдВг

НСООСНз

ТГФ

1.СН3СООН, Н1

2. кипячение, 5 мин. 3. к.т., 12 ч

Л23 Л24

1,2-Бис(нафтил-1)этан Л5 был легко получен сочетанием 1-(бромметил-1)нафталина с магнием. Выход значительно повышается (78%) путем модификации метода, описанного Чандроссом и Демпстером, с использованием 5 мольных % хлорида меди и ТГФ вместо диэтилового эфира.

СН2Вг

5% СиС1, ТГФ

Л5 (78%)

Синтез 1,3-бис(нафтил-1)пропана Л10 был осуществлен, как показано на схеме 1.13, путем конденсации этил-1-нафтилацетата Л25 с использованием изопропилмагния бромида в качестве сильного основания с последующим восстановлением полученного кетона Л26 по Хуанг-Минлону.

Схема 1.13

ЕЮН

СООН

Н2304

СООЕ1

1. )—МдВг

2. НС1/АсОН

1. МН2МН2/КОН

2. Диэтиленгликоль, 120°С, 2 ч 3. 200°С, 6 ч

Л25

Л26

Л10 (64%)

Обора с соавторами в 2011 г. описали одностадийный синтез 1,3-бис(нафтил-2)пропана Л11 путем одностадийного дегидрирования/р-алкилирования с последующим дегидрированием/декарбонилированем соответствующего ю-алканола Л27 [39]. Выход реакции составил 64%.

Схема 1.14

[(Ср*1гС12)2] 1ВиОК

л-ксилол, 120°С, 4 ч

Л27

Л11 (64%)

Лу и соавторы в 2021 г. описали высокоселективное деоксигенативное сочетание ю-алканолов с первичными спиртами с образованием 1,3-биснафтилпропанов Л10-11 с использованием в качестве катализатора комплекса бис-Ы-гетероциклического карбена иридия (бис-NHC-Ir) [40].

Схема 1.15

В1э-МНС-1г ЫаСМВи

2-метил-2-бутанол, N2 140°С, 24 ч

Л10-11

1.1.2. Пути синтеза а,ю-биспиренилалканов

Захариасс и Кюнле в 1976 и 1985 гг. и Тсучида с соавторами в 1991 г. описали синтез различных биспиренилалканов [41-43]. Биспиренилалканы были получены различными методами в зависимости от желаемой длины алкильного линкера.

1,2-Бис(пирен-1-ил)этан Л29 был получен реакцией Вюрца путем нагревания 1-хлорметилпирена Л28 с натрием в ксилоле [41].

Схема 1.16

СН2С1

№

Ксилол,

Л28 Л29

1,3-Бис(пирен-1-ил)пропан Л30, 1,3-бис(пирен-2-ил)пропан Л31 и 1-(пирен-1-ил)-3-(пирен-2-ил)пропан Л32 получили по трехстадийному методу Чандросса-Демпстера (Таблица 2). Гидрирование осуществляли водородом в присутствии 5% Рё/С.

Схема 1.17 МаОНводн, этанол О 5о/о Рй/С> ТГФ

40°С, 22-24 ч

_ 9 МН2МН2, ИаОН

-1-"

1 2 Диэтиленгликоль, кипячение, 2 ч

Таблица 2. Данные о заместителях Л30-32

о о

Р^СН3+

40°С, 16 ч

# Ш И2 Выход, % Источник

Л30 Пирен-1-ил Пирен-1-ил — [41]

Л31 Пирен-2-ил Пирен-2-ил - [42]

Л32 Пирен-2-ил Пирен-1-ил 16 [43]

1,4-Бис(пирен-1-ил)бутан Л35 синтезировали с использованием реактива Гриньяра Л34, полученного из Р-1-хлорэтилпирена Л33 в ТГФ в присутствии AgBr аналогично описанному Чандроссом и Демпстером в синтезе 1,4-бис(нафтил-1)бутана [31]; бромид серебра использовали для окислительной димеризации [41].

1,5-Бис(пирен-1-ил)пентан Л37 и 1,6-бис(пирен-1-ил)гексан Л38 были получены по трехстадийному методу Чандросса-Демпстера [41].

Схема 1.19

Л38 (п = 1)

Длинноцепочечные дипиренилалканы Л40-50 были получены восстановлением по Хуанг-Минлону дикетонов, полученных результате реакции ацилирования по Фриделю-Крафтсу пирена Л39 соответствующими дихлорангидридами дикарбоновых кислот [41].

Схема 1.20

Л41 (п = 6) Л42 (п = 7) Л43 (п = 8) Л44 (п = 9) Л45 (п = 10) Л46 (п = 11) Л47 (п = 12) Л48 (п = 13) Л49 (п = 14) Л50 (п = 20)

Колларт с коллегами в 1987 г. описали синтез 2,4-бис(пирен-2-ил)пентана Л56 [44]. Полученный в результате альдольной конденсации 2-пиренкарбоксальдегида Л51 и 2-ацетилпирена Л52 халькон Л53 вовлекли во взаимодействие с метилмагнием йодидом в присутсвтии хлорида меди, чтобы получить продукт Л54, который затем повторно подвергли

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Садиева Лейла Керим кызы, 2022 год

Список литературы

1. Förster T. Ein Konzentrationsumschlag der Fluoreszenz des Pyrens / Förster T., Kasper K. // Zeitschrift für Elektrochemie, Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie - 1955. - Vol. 59, Iss. 10 - P. 976-980.

2. Stevens B. Radiative Life-time of the pyrene dimer and the possible role of excited dimers in energy transfer processes / Stevens B., Hutton E. // Nature - 1960. - Vol. 186, Iss. 4730 - P. 1045-1046.

3. Stevens B. Evidence for the photo-association of aromatic hydrocarbons in fluid media / Stevens B. // Nature - 1961. - Vol. 192, Iss. 4804 - P. 725-727.

4. Birks J.B. Excimer fluorescence spectra of pyrene derivatives / Birks J.B., Christophorou L.G. // Spectrochimica Acta - 1963. - Vol. 19, Iss. 2 - P. 401-410.

5. Birks J.B. the Photo-Dimerization and Excimer Fluorescence of 9-Methyl Anthracene / Birks J.B., Aladekomo J.B. // Photochemistry and Photobiology - 1963. - Vol. 2, Iss. 4 - P. 415-418.

6. Birks J.B. Excimer fluorescence of aromatic hydrocarbons in solution / Birks J.B., Christophorou L.G. // Nature - 1962. - Vol. 194, Iss. 4827 - P. 442-444.

7. Birks J.B. 'Excimer' fluorescence I. Solution spectra of 1:2-benzanthracene derivatives / Birks J.B., Christophorou L.G. // Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences - 1963. - Vol. 274, Iss. 1359 - P. 552-564.

8. Birks J.B. Excimer formation in polycyclic hydrocarbons and their derivatives / Birks J.B., Christophorou L.G. // Nature - 1963. - Vol. 197, Iss. 4872 - P. 1064-1065.

9. Yanari S.S. Fluorescence of styrene homopolymers and copolymers / Yanari S.S., Bovey F.A., Lumry R. // Nature - 1963. - Vol. 200, Iss. 4903 - P. 242-244.

10. Hirayama F. Intramolecular excimer formation. I. Diphenyl and triphenyl alkanes / Hirayama F. // The Journal of Chemical Physics - 1965. - Vol. 42, Iss. 9 - P. 3163-3171.

11. Zachariasse K. Intramolecular excimers with a,ro-diarylalkanes / Zachariasse K., Kühnle W. // Zeitschrift fur Physikalische Chemie - 1976. - Vol. 101, Iss. 1-6 - P. 267-276.

12. Kato T. Synthesis of novel ansa-metallocene complex with bridged bis(indenyl) ligand and its application for olefin polymerization / Kato T., Uchino H., Iwama N., Osano Y., Sugano T. // Studies in Surface Science and Catalysis - 1999. - Vol. 121 - P. 473-476.

13. Mascal M. Conformational study of the higher [n.n]paracyclophanes: Evaluation as potential hosts for molecular halogens and benzenes / Mascal M., Kerdelhué J.L., Batsanov A.S., Begley M.J. // Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1 - 1996., Iss. 11 - P. 1141-1151.

14. Yamato T. Medium-sized cyclophanes. Part 53. Synthesis and conformational studies, and photoinduced cyclization of syn-[n.2]metacyclophanenes / Yamato T., Fujita K., Futatsuki K., Tsuzuki H. // Canadian Journal of Chemistry - 2000. - Vol. 78, Iss. 8 - P. 1089-1099.

15. Schreck V.A. Self-reactions of 1, 3-diphenylpropyl and 1, 3, 5-triphenylpentyl radicals: Models for termination in styrene polymerization / Schreck V.A., Serelis A.K., Solomon D.H. // Australian Journal of Chemistry - 1989. - Vol. 42, Iss. 3 - P. 375-393.

16. Skene W.G. Improved mimetic compound for styrene 'living' free radical polymerization. An initiator containing the 'penultimate' unit / Skene W.G., Scaiano J.C., Yap G.P.A. // Macromolecules -

2000. - Vol. 33, Iss. 10 - P. 3536-3542.

17. Wilgus D.R. Diarylalkanes as High Temperature, Nuclear Radiation-Resistant Hydraulic Fluids / Wilgus D.R., Ettling A.C., Pino M.A. // Journal of Chemical and Engineering Data - 1961. - Vol. 6, Iss. 1 - P. 106-111.

18. Huang Y.G. Ruthenium ion-catalyzed oxidation of shenfu coal and its residues / Huang Y.G., Zong Z.M., Yao Z.S., Zheng Y.X., Mou J., Liu G.F., Cao J.P., Ding M.J., Cai K.Y., Wang F., Zhao W., Xia Z.L., Wu L., Wei X.Y. // Energy and Fuels - 2008. - Vol. 22, Iss. 3 - P. 1799-1806.

19. Pinkerton M. The molecular structure and some transport properties of valinomycin / Pinkerton M., Steinrauf L.K., Dawkins P. // Biochemical and Biophysical Research Communications - 1969. - Vol. 35, Iss. 4 - P. 512-518.

20. Steinrauf L.K. The structure of nigericin / Steinrauf L.K., Pinkerton M., Chamberlin J.W. // Biochemical and Biophysical Research Communications - 1968. - Vol. 33, Iss. 1 - P. 29-31.

21. Agtarap A. The Structure of Monensic Acid, a New Biologically Active Compound / Agtarap A., Chamberlin J.W., Pinkerton M., Steinrauf L. // Journal of the American Chemical Society - 1967. - Vol. 89, Iss. 22 - P. 5737-5739.

22. Simon W. Specificity for alkali and alkaline earth cations of synthetic and natural organic complexing agents in membranes Springer-Verlag, 1973. - 113-160 P.

23. Pedersen C.J. Cyclic Polyethers and Their Complexes with Metal Salts / Pedersen C.J. // Journal of the American Chemical Society - 1967. - Vol. 89, Iss. 26 - P. 7017-7036.

24. Pedersen C.J. New Macrocyclic Polyethers / Pedersen C.J. // Journal of the American Chemical Society - 1970. - Vol. 92, Iss. 2 - P. 391-394.

25. Weber V.E. Kristalline 1:1-alkalimetallkomplexe nichtcyclischer neutralliganden / Weber V.E., Vögtle F. // Tetrahedron Letters - 1975. - Vol. 16, Iss. 29 - P. 2415-2418.

26. Vögtle F. Multidentate Acyclic Neutral Ligands and Their Complexation // Angew. Chemie Int. Ed. English. - 1979. - Vol. 18., Iss. 10. - 753-776 P.

27. Bachmann W.E. The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part X. Ruzicka's hydrocarbon "C 21H16" from cholic acid / Bachmann W.E., Cook J.W., Hewett C.L., Iball J. // Journal of the Chemical Society (Resumed) - 1936., Iss. 0 - P. 54-61.

28. Buu-Hoi N.P. The reaction of a-halogenated arylalkanes with metal powders in hydroxylated media / Buu-Hoi N.P., Hoan N. // Journal of Organic Chemistry - 1949. - Vol. 14, Iss. 6 - P. 1023-1035.

29. Bannister B. 233. The synthesis of hydrocarbons of high molecular weight. Part I. Monoalkylnaphthalenes / Bannister B., Elsner B.B. // Journal of the Chemical Society (Resumed) -1951., Iss. 0 - P. 1055-1060.

30. Copeland P.G. 241. The ozonolysis of polycyclic hydrocarbons. Part II / Copeland P.G., Dean R.E., McNeil D. // Journal of the Chemical Society (Resumed) - 1961. - Vol. 74 , Iss. 0 - P. 1232-1238.

31. Chandross E.A. Intramolecular Excimer Formation and Fluorescence Quenching in Dinaphthylalkanes / Chandross E.A., Dempster C.J. // Journal of the American Chemical Society - 1970. - Vol. 92, Iss. 12 - P. 3586-3593.

32. Caluwe P. Mass Spectra of the Hydrocarons (a-naphthyl)-(CH2)n-(a-naphthyl). The Effect of the Neutral a-Naphthyl End Group Stabilizing the Molecular Ion / Caluwe P., Shimada K., Szwarc M. //

Journal of the American Chemical Society - 1973. - Vol. 95, Iss. 5 - P. 1433-1436.

33. Blank N.E. Modelle für Excimere: syn- und anti-[3.2](1,4) Naphthalinophane) / Blank N.E., Haenel M.W. // Chemische Berichte - 1981. - Vol. 114, Iss. 4 - P. 1531-1538.

34. Wilson M.A. Formation of 6,6'-(butane-l,4-diyl)bis- (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) in the reaction of tetralin with aluminium chloride / Wilson M.A., Rottendorf H., Collin P.J., Vassallo A.M. // Australian Journal of Chemistry - 1984. - Vol. 37, Iss. 11 - P. 2379-2383.

35. Nishimura J. Coupling reaction of grignard reagents with a,ro-dibromo-alkanes in the presence of copper(I) bromide-HMPA: Preparation of a,ro-bis(vinylaryl)alkanes / Nishimura J., Yamada N., Horiuchi Y., Ueda E., Ohbayashi A., Oku A. // Bulletin of the Chemical Society of Japan - 1986. - Vol. 59, Iss. 6 - P. 2035-2037.

36. Schmidlin J. Untersuchungen in der Dinaphthyl-methan-Reihe / Schmidlin J., Massini P. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft - 1909. - Vol. 42, Iss. 2 - P. 2377-2392.

37. Blicke F.F. The formation of triphenylmethyl peroxide from carbon dioxide and phenylmagnesium bromide / Blicke F.F. // Journal of the American Chemical Society - 1927. - Vol. 49, Iss. 11 - P. 28432849.

38. Grützmacher H. -F A Convenient Synthesis of New Macrocyclic Naphthalenophanes / Grützmacher H. -F, Nolte G. // Chemische Berichte - 1994. - Vol. 127, Iss. 6 - P. 1157-1162.

39. Obora Y. Iridium-catalyzed reactions of ro-Arylalkanols to a,ro- Diarylalkanes / Obora Y., Anno Y., Okamoto R., Matsu-Ura T., Ishii Y. // Angewandte Chemie - International Edition - 2011. - Vol. 50, Iss. 37 - P. 8618-8622.

40. Lu Z. NHC-Iridium-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols Producing Alkanes Directly: Synergistic Hydrogenation with Sodium Formate Generated in Situ / Lu Z., Zheng Q., Yang S., Qian C., Shen Y., Tu T. // ACS Catalysis - 2021. - Vol. 11, Iss. 17 - P. 10796-10801.

41. Zachariasse K. Intramolecular Excimers with a,ro-Diarylalkanes / Zachariasse K., Kühnle W. // Zeitschrift für Physikalische Chemie - 1976. - Vol. 101, Iss. 1-6 - P. 267-276.

42. Zachariasse K.A. Double-exponential decay in intramolecular excimer formation: 1,3-di(2-pyrenyl)propane / Zachariasse K.A., Duveneck G., Kühnle W. // Chemical Physics Letters - 1985. -Vol. 113, Iss. 4 - P. 337-343.

43. Tsuchida A. Laser photolysis studies on the intramolecular dimer radical cations formed in 1,3-dipyrenylpropanes / Tsuchida A., Tsujii Y., Ohoka M., Yamamoto M. // Journal of Physical Chemistry - 1991. - Vol. 95, Iss. 15 - P. 5797-5802.

44. Collart P. Intramolecular Excimer Formation of meso- and rac-2,4-Di(2-pyrenyl)pentane and meso-and rac-Bis[1-(2-pyrenyl)ethyl] Ether / Collart P., Toppet S., Schryver F.C. De // Macromolecules -1987. - Vol. 20, Iss. 6 - P. 1266-1271.

45. Reynders P. Ground-state dimers in excimer-forming bichromophoric molecules. NMR and single-photon-counting data. 2. Racemic and meso dipyrenylpentanes and dipyrenylalkanes / Reynders P., Kühnle W., Zachariasse K.A. // Journal of Physical Chemistry - 1990. - Vol. 94, Iss. 10 - P. 40734082.

46. Ogi S. Seeded Polymerization through the Interplay of Folding and Aggregation of an Amino-Acid-based Diamide / Ogi S., Matsumoto K., Yamaguchi S. // Angewandte Chemie - International Edition -2018. - Vol. 57, Iss. 9 - P. 2339-2343.

47. Desvergne J.P. Non-conjugated bichromophoric systems. Part 4.1 synthesis and photochemical study of bis-9-anthryls with a four-membered chain; influence of the replacement of methylene links by Oxygen atoms or dimethylsilyl groups on the formation of intramolecular excimers and photocyclomers / Desvergne J.P., Bitit N., Castellan A., Webb M., Bouas-Laurent H. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 - 1988. - Vol. 0, Iss. 10 - P. 1885-1894.

48. Dunand A. Conformational Effects in the Fluorescence and Photochemistry of [2.n](9,10)Anthracenophanes (n= 4, 5) / Dunand A., Ferguson J., Puza M., Robertson G.B. // Journal of the American Chemical Society - 1980. - Vol. 102, Iss. 10 - P. 3524-3530.

49. Ferguson J. Spectroscopy and Photochemistry of a Derivative of an Anthracene-Naphthalene Phane / Ferguson J., Puza M., Robbins R.J. // Journal of the American Chemical Society - 1985. - Vol. 107, Iss. 7 - P. 1869-1874.

50. Ikeda T. Time-resolved observation of excitation hopping between two anthryl moieties attached to both ends of alkanes: simulation based on conformational analysis / Ikeda T., Lee B., Tazuke S., Takenaka A. // Journal of the American Chemical Society - 1990. - Vol. 112, Iss. 12 - P. 4650-4656.

51. Itoh K. Chiral recognition and molecular interaction in cellulose derivatives / Itoh K., Ikeda T., Tazuke S., Shibata T. // Journal of Physical Chemistry - 1992. - Vol. 96, Iss. 14 - P. 5759-5765.

52. Arslan M. Charge transfer complex formation between p-chloranil and 1,n-di(9-anthryl)alkanes / Arslan M., Masnovi J. // Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy -2006. - Vol. 64, Iss. 3 - P. 711-716.

53. Becker H.D. On the Relationship between Molecular Geometry and Excited-State Properties of 9-Anthrylalkenes / Becker H.D., Andersson K. // Journal of Organic Chemistry - 1983. - Vol. 48, Iss. 24 - P.4542-4549.

54. Klaper M. Evidence for an Oxygen Anthracene Sandwich Complex / Klaper M., Linker T. // Angewandte Chemie International Edition - 2013. - Vol. 52, Iss. 45 - P. 11896-11899.

55. Pedersen C.J. The Discovery of Crown Ethers (Noble Lecture) / Pedersen C.J. // Angewandte Chemie International Edition in English - 1988. - Vol. 27, Iss. 8 - P. 1021-1027.

56. Izatt R.M. Charles J. Pedersen's legacy to chemistry // Chem. Soc. Rev. - 2017. - Vol. 46., Iss. 9. -2380-2384 P.

57. Desvergne J.P. Study of Nonconjugated Bichromophores Linked by a Polyether Chain. I. Photochemical Synthesis of Crown-Ethers from bis-(9-Anthryloxy) Polyoxaalkanes / Desvergne J. -P, Bouas-Laurent H., Sarrebeyroux R. // Israel Journal of Chemistry - 1979. - Vol. 18, Iss. 3-4 - P. 220226.

58. Yang J.S. Cu2+-induced blue shift of the pyrene excimer emission: A new signal transduction mode of pyrene probes / Yang J.S., Lin C.S., Hwang C.Y. // Organic Letters - 2001. - Vol. 3, Iss. 6 - P. 889892.

59. Hyun J.K. Highly selective fluorescent signaling for Al3+ in bispyrenyl polyether / Hyun J.K., Su H.K., Duong T.Q., Ja H.K., Suh I.H., Jong S.K. // Bulletin of the Korean Chemical Society - 2007. -Vol. 28, Iss. 5 - P. 811-815.

60. Kim S.B. Simple fluorescent chemosensors for TNT: One-step synthesis / Kim S.B., Lee E.B., Choi J.H., Cho D.G. // Tetrahedron - 2013. - Vol. 69, Iss. 23 - P. 4652-4656.

61. Wang W. Quantitative Determination and Removal of Benzo[a]pyrene Residue in Meat Products by Fluorescence and Polymeric Micelle / Wang W., Sun Y.E. // Food Analytical Methods - 2017. - Vol.

139

10, Iss. 6 - P. 1948-1955.

62. Kakizawa Y. Syntheses and Complexing Behavior of New Fluorescent Reagents for Alkaline Earth Metal Ions / Kakizawa Y., Akita T., Nakamura H. // Chemistry Letters - 1993. - Vol. 22, Iss. 10 - P. 1671-1674.

63. Suzuki Y. Energy transfer luminescence of Tb3+ complexed with oxyethylene compounds containing xanthene / Suzuki Y., Morozumi T., Kakizawa Y., Bartsch R.A., Hayashita T., Nakamura H. // Chemistry Letters - 1996. - Vol. 25, Iss. 7 - P. 547-548.

64. Tahara R. Synthesis and Complexing Behavior of a New Fluorescent Ligand Using Interaction between Two Substituents / Tahara R., Hasebe K., Nakamura H. // Chemistry Letters - 1995. - Vol. 24, Iss. 9 - P. 753-754.

65. Suzuki Y. New fluorimetric alkali and alkaline earth metal cation sensors based on noncyclic crown ethers by means of intramolecular excimer formation of pyrene / Suzuki Y., Morozumi T., Nakamura H., Shimomura M., Hayashita T., Bartsh R.A. // Journal of Physical Chemistry B - 1998. - Vol. 102, Iss. 40 - P. 7910-7917.

66. Anada T. Complexation behaviors of polyether-type fluorescent reagents having anthracene units at their terminals / Anada T., Kitaoka T., Ota H., Kakizawa Y., Akita T., Morozumi T., Nakamura H. // Bunseki Kagaku - 1999. - Vol. 48, Iss. 12 - P. 1107-1114.

67. Xu C. Synthesis and photopysical properties of a polioxo ethylene chain alkaline earth metal fluorescent sensor with 2-aminoanthracene as terminal group / Xu C., Liu W., Qin W. // Journal of Physical Chemistry A - 2011. - Vol. 115, Iss. 17 - P. 4288-4298.

68. Hiraga H. Template effects of metal ions on photodimerization of bis-1-anthracenecarboxamide linked by the oxyethylene chain / Hiraga H., Morozumi T., Nakamura H. // Tetrahedron Letters - 2002. - Vol. 43, Iss. 50 - P. 9093-9095.

69. Hiraga H. Template Effects of Metal Cations for Controlling the Regioisomer Distribution on the Photodimerization of N,N'-Linked Bis(anthracenecarboxamides) / Hiraga H., Morozumi T., Nakamura H. // European Journal of Organic Chemistry - 2004. - Vol. 2004, Iss. 22 - P. 4680-4687.

70. Jun S.K. Ratiometric determination of Hg2+ ions based on simple molecular motifs of pyrene and dioxaoctanediamide / Jun S.K., Myung G.C., Ki C.S., Kyoung T.N., Ahn S., Chang S.K. // Organic Letters - 2007. - Vol. 9, Iss. 6 - P. 1129-1132.

71. Morozumi T. New fluorescent "off-on" behavior of 9-anthryl aromatic amides through controlling the twisted intramolecular charge transfer relaxation process by complexation with metal ions / Morozumi T., Anada T., Nakamura H. // Journal of Physical Chemistry B - 2001. - Vol. 105, Iss. 15 -P. 2923-2931.

72. Morozumi T. The "Off-On" Fluorescence Detection of Alkaline Earth Metal Ions by Using 1-Naphthylacetanilide Derivatives: New Cation Sensors Based on Oligo-ethylene Oxides Connecting 1-Naphthylacetanilide at Its Terminals / Morozumi T., Hama H., Nakamura H. // Analytical Sciences -2006. - Vol. 22, Iss. 5 - P. 659-661.

73. Kawakami J. Complexing behavior of new naphthalene derivatives having amide groups as fluorescent chemosensors for alkali and alkaline earth metal ions / Kawakami J., Fukushi A., Ito S. // Chemistry Letters - 1999., Iss. 9 - P. 955-956.

74. Kim J. Novel chemosensor for alkaline earth metal ion based on 9-anthryl aromatic amide using a naphthalene as a TICT control site and intramolecular energy transfer donor / Kim J., Morozumi T.,

Kurumatani N., Nakamura H. // Tetrahedron Letters - 2008. - Vol. 49, Iss. 12 - P. 1984-1987.

75. Kim J. Substituted position effect on twisted intramolecular charge transfer of 1- and 2-anthracene aromatic carboxamides as chemosensors based on linear polyether / Kim J., Morozumi T., Hiraga H., Nakamura H. // Analytical Sciences - 2009. - Vol. 25, Iss. 11 - P. 1319-1325.

76. Kawakami J. Fluorescence spectrophotometry determination of Ca2+ and Ba2+ based on 1, n-Bis(1-naphthylcarboxy)oxaalkanes / Kawakami J., Komai Y., Ito S. // Chemistry Letters - 1996., Iss. 8 - P. 617-618.

77. Jun E.J. Unique blue shift due to the formation of static pyrene excimer: highly selective fluorescent chemosensor for Cu2+ / Jun E.J., Won H.N., Kim J.S., Lee K.H., Yoon J. // Tetrahedron Letters - 2006. - Vol. 47, Iss. 27 - P. 4577-4580.

78. Zhou Y. Hg2+-selective ratiometric and "off-on" chemosensor based on the azadiene-pyrene derivative / Zhou Y., Zhu C.Y., Gao X.S., You X.Y., Yao C. // Organic Letters - 2010. - Vol. 12, Iss. 11 - P.2566-2569.

79. Fernández-Lodeiro J. Novel versatile imine - Enamine chemosensor based on 6-nitro-4-oxo-4H-chromene for ion detection in solution, solid and gas-phase: Synthesis, emission, computational and MALDI-TOF-MS studies / Fernández-Lodeiro J., Nuñez C., Carreira R., Santos H.M., López C.S., Mejuto J.C., Capelo J.L., Lodeiro C. // Tetrahedron - 2011. - Vol. 67, Iss. 2 - P. 326-333.

80. Fernández-Lodeiro J. Steady-state and time-resolved investigations on pyrene-based chemosensors / Fernández-Lodeiro J., Núñez C., Castro C.S. De, Bértolo E., Seixas De Melo J.S., Capelo J.L., Lodeiro C. // Inorganic Chemistry - 2013. - Vol. 52, Iss. 1 - P. 121-129.

81. Thongkum D. Fluoride-induced intermolecular excimer formation of bispyrenyl thioureas linked by polyethylene glycol chains / Thongkum D., Tuntulani T. // Tetrahedron - 2011. - Vol. 67, Iss. 42 - P. 8102-8109.

82. Desvergne J.P. Cation complexing photochromic materials involving bisanthracenes linked by a polyether chain. Preparation of a crown-ether by photocycloisomerization / Desvergne J.P., Bouas-Laurent H. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications - 1978. - Vol. 0, Iss. 9 - P. 403-404.

83. Pandey S. Fluorescence Quenching of Dipyrenylalkanes by an Electron/Charge Acceptor / Pandey S., Singh H., Yadav A., Juneja S., Khokhar V., Trivedi S. // Journal of Physical Chemistry B - 2020. -Vol. 124, Iss. 13 - P. 2668-2675.

84. Duhamel J. Internal Dynamics of Dendritic Molecules Probed by Pyrene Excimer Formation / Duhamel J. // Polymers - 2012. - Vol. 4, Iss. 1 - P. 211-239.

85. Valle J.C. Del Kasha's rule: A reappraisal / Valle J.C. Del, Catalán J. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2019. - Vol. 21, Iss. 19 - P. 10061-10069.

86. Soustek P. The synthesis and fluorescence of N-substituted 1- and 2-aminopyrenes / Soustek P., Michl M., Almonasy N., Machalicky O., Dvorák M., Lycka A. // Dyes and Pigments - 2008. - Vol. 78, Iss. 2 - P. 139-147.

87. Suzuki Y. New fluorimetric alkali and alkaline earth metal cation sensors based on noncyclic crown ethers by means of intramolecular excimer formation of pyrene / Suzuki Y., Morozumi T., Nakamura H., Shimomura M., Hayashita T., Bartsh R.A. // Journal of Physical Chemistry B - 1998. - Vol. 102, Iss. 40 - P. 7910-7917.

88. Hrdlovic P. Spectral properties of ionic derivatives of pyrene and their aggregates with anionic

141

surfactant and polyelectrolyte / Hrdlovic P., Horinová L., Chmela S. // Canadian Journal of Chemistry

- 1995. - Vol. 73, Iss. 11 - P. 1948-1954.

89. Daems D. Fluorescence decay of pyrene in small and large unilamellar L,a-Dipalmitoylphosphatidylcholine vesicles above and below the phase transition temperature / Daems D., Zegel M. Van den, Boens N., Schryver F.C. De // European Biophysics Journal - 1985. - Vol. 12, Iss. 2 - P. 97-105.

90. Kim J.J. Fluorescence lifetimes of pyrene monomer and excimer at high pressures // J. Chem. Phys.

- 1969. - Vol. 51., Iss. 6. - 2761-2762 P.

91. Ruiu A. Unusual fluorescence behavior of pyrene-amine containing dendrimers / Ruiu A., Vonlanthen M., Rojas-Montoya S.M., González-Méndez I., Rivera E. // Molecules - 2019. - Vol. 24, Iss. 22. - P. 4083.

92. Lin T.I. Excimer fluorescence of pyrene-tropomyosin adducts / Lin T.I. // Biophysical Chemistry -1982. - Vol. 15, Iss. 4 - P. 277-288.

93. Wang X. Preparation of exciplex-based fluorescent organic nanoparticles and their application in cell imaging / Wang X., Liu L., Zhu S., Peng J., Li L. // RSC Advances - 2017. - Vol. 7, Iss. 65 - P. 40842-40848.

94. Kanagalingam S. Scaling relations related to the kinetics of excimer formation between pyrene groups attached onto poly(N,N-dimethylacrylamide)s / Kanagalingam S., Spartalis J., Cao T.M., Duhamel J. // Macromolecules - 2002. - Vol. 35, Iss. 22 - P. 8571-8577.

95. Bertolotti S.G. Fluorescence of pyrene derivatives in the presence of poly(methallyl sulfonate-vinyl acetate) copolymers. effect of charge density / Bertolotti S.G., Previtali C.M. // Journal of Macromolecular Science, Part A - 1994. - Vol. 31, Iss. 4 - P. 439-449.

96. Omary M.A. Luminescence, Theory Elsevier Ltd, 1999. - 1372-1391 P.

97. Valeur B. Structural Effects on Fluorescence Emission Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2012. - 75-107 P.

98. Omary M.A. Luminescence, theory Elsevier, 2016. - 636-653 P.

99. Zachariasse K. Intramolecular excimers with a,ro-diarylalkanes / Zachariasse K., Kühnle W. // Zeitschrift fur Physikalische Chemie - 1976. - Vol. 101, Iss. 1-6 - P. 267-276.

100. Reiter S. Excited State Conformations of Bridged and Unbridged Pyrene Excimers / Reiter S., Roos M.K., Vivie-Riedle R. // ChemPhotoChem - 2019. - Vol. 3, Iss. 9 - P. 881-888.

101. Kovalev I.S. Fluorescent Detection of 2,4-DNT and 2,4,6-TNT in Aqueous Media by Using Simple Water-Soluble Pyrene Derivatives / Kovalev I.S., Taniya O.S., Slovesnova N. V., Kim G.A., Santra S., Zyryanov G. V., Kopchuk D.S., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Chemistry - An Asian Journal - 2016. - Vol. 11, Iss. 5 - P. 775-781.

102. Berlman I.B.Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules / I. B. Berlman - Elsevier, 1971.- 473 P.

103. Karpovich D.S. Relating the polarity-dependent fluorescence response of pyrene to vibronic coupling. Achieving a fundamental understanding of the py polarity scale / Karpovich D.S., Blanchard G.J. // Journal of Physical Chemistry - 1995. - Vol. 99, Iss. 12 - P. 3951-3958.

104. DAS-6 Operation Manual / - Horiba Scientific- 117 P.

105. Shi S. The Effect of Solution Conditions on the Driving Forces for Self-Assembly of a Pyrene Molecule / Shi S., Liu D., Wang X. // Chemistry - A European Journal - 2017. - Vol. 23, Iss. 41 - P. 9736-9740.

106. Vybornyi M. Formation of two-dimensional supramolecular polymers by amphiphilic pyrene oligomers / Vybornyi M., Rudnev A. V., Langenegger S.M., Wandlowski T., Calzaferri G., Haner R. // Angewandte Chemie - International Edition - 2013. - Vol. 52, Iss. 44 - P. 11488-11493.

107. Vybornyi M. Assembly of extra-large nanosheets by supramolecular polymerization of amphiphilic pyrene oligomers in aqueous solution / Vybornyi M., Rudnev A., Haner R. // Chemistry of Materials -2015. - Vol. 27, Iss. 4 - P. 1426-1431.

108. Gole B. Supramolecular polymer for explosives sensing: Role of H-bonding in enhancement of sensitivity in the solid state / Gole B., Shanmugaraju S., Bar A.K., Mukherjee P.S. // Chemical Communications - 2011. - Vol. 47, Iss. 36 - P. 10046-10048.

109. Ponnu A. A fluorescence-based cyclodextrin sensor to detect nitroaromatic explosives / Ponnu A., Anslyn E. V. // Supramolecular Chemistry - 2010. - Vol. 22, Iss. 1 - P. 65-71.

110. Zyryanov G. V. Simple molecule-based fluorescent sensors for vapor detection of TNT / Zyryanov G. V., Palacios M.A., Anzenbacher P. // Organic Letters - 2008. - Vol. 10, Iss. 17 - P. 3681-3684.

111. Felscia U.R. Charge transport properties of pyrene and its derivatives: optoelectronic and nonlinear optical applications / Felscia U.R., Rajkumar B.J.M., Mary M.B. // Journal of Materials Science 2018 53:21 - 2018. - Vol. 53, Iss. 21 - P. 15213-15225.

112. Kovalev I.S. 1-Hydroxypyrene-based micelle-forming sensors for the visual detection of RDX/TNG/PETN-based bomb plots in water / Kovalev I.S., Taniya O.S., Kopchuk D.S., Giri K., Mukherjee A., Santra S., Majee A., Rahman M., Zyryanov G. V., Bakulev V.A., Chupakhin O.N. // New Journal of Chemistry - 2018. - Vol. 42, Iss. 24 - P. 19864-19871.

113. Khasanov A.F. Extended cavity pyrene-based iptycenes for the turn-off fluorescence detection of RDX and common nitroaromatic explosives / Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Taniya O.S., Giri K., Slepukhin P.A., Santra S., Rahman M., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // New Journal of Chemistry - 2017. - Vol. 41, Iss. 6 - P. 2309-2320.

114. Faheem M. Dual luminescent covalent organic frameworks for nitro-explosive detection / Faheem M., Aziz S., Jing X., Ma T., Du J., Sun F., Tian Y., Zhu G. // Journal of Materials Chemistry A - 2019. - Vol. 7, Iss. 47 - P. 27148-27155.

115. Sharma A. Mechanistic insight into the sensing of nitroaromatic compounds by metal-organic frameworks / Sharma A., Kim D., Park J.H., Rakshit S., Seong J., Jeong G.H., Kwon O.H., Lah M.S. // Communications Chemistry - 2019. - Vol. 2, Iss. 1 - P. 1-8.

116. Singh R. Highly selective fluorescence "turn off' sensing of picric acid and efficient cell labelling by water-soluble luminescent anthracene-bridged poly(: N -vinyl pyrrolidone) / Singh R., Mitra K., Singh S., Senapati S., Patel V.K., Vishwakarma S., Kumari A., Singh J., Gupta S.K. Sen, Misra N., Maiti P., Ray B. // Analyst - 2019. - Vol. 144, Iss. 11 - P. 3620-3634.

117. Seixas de Melo J. Time-Resolved and Steady-State Fluorescence Studies of Hydrophobically Modified Water-Soluble Polymers / Seixas de Melo J., Costa T., Miguel M.D.G., Lindman B., Schillén K. // Journal of Physical Chemistry B - 2003. - Vol. 107, Iss. 46 - P. 12605-12621.

118. Ilharco L.M. Intramolecular Pyrene Excimer in Probing the Sol-Gel Process / Ilharco L.M., Santos A.M., Silva M.J., Martinho J.M.G. // Langmuir - 1995. - Vol. 11, Iss. 7 - P. 2419-2422.

119. Costa T. Fluorescence behavior of a pyrene-end-capped poly(ethylene oxide) in organic solvents and in dioxane-water mixtures / Costa T., Melo J.S. De, Burrows H.D. // Journal of Physical Chemistry B - 2009. - Vol. 113, Iss. 3 - P. 618-626.

120. Niko Y. Fluorescence enhancement of pyrene chromophores induced by alkyl groups through o-n Conjugation: Systematic synthesis of primary, secondary, and tertiary alkylated pyrenes at the 1, 3, 6, and 8 positions and their photophysical properties / Niko Y., Kawauchi S., Otsu S., Tokumaru K., Konishi G.I. // Journal of Organic Chemistry - 2013. - Vol. 78, Iss. 7 - P. 3196-3207.

121. Hollamby M.J. Fluorescent liquid pyrene derivative-in-water microemulsions / Hollamby M.J., Danks A.E., Schnepp Z., Rogers S.E., Hart S.R., Nakanishi T. // Chemical Communications - 2016. -Vol. 52, Iss. 46 - P. 7344-7347.

122. Mei J. Aggregation-induced emission: The whole is more brilliant than the parts / Mei J., Hong Y., Lam J.W.Y., Qin A., Tang Y., Tang B.Z. // Advanced Materials - 2014. - Vol. 26, Iss. 31 - P. 54295479.

123. Pramanik P. FRET-Selective and Ion-Exchange Responsive Smart Nano-GUMBOS from Functionalized Pyrene: First Observation of Excited State Aggregation (Exciaggremer) Inside Crystalline Nanoball / Pramanik P., Das S.K., Halder M. // Journal of Physical Chemistry C - 2020. -Vol. 124, Iss. 8 - P. 4791-4801.

124. Chen S. Probing the hydrophobic interactions of a series of pyrene end-labeled poly(ethylene oxide)s in aqueous solution using time-resolved fluorescence / Chen S., Duhamel J. // Langmuir - 2013. - Vol. 29, Iss. 9 - P. 2821-2834.

125. Hu J. Charge-transfer interactions for the fabrication of multifunctional viral nanoparticles / Hu J., Wang P., Zhao X., Lv L., Yang S., Song B., Wang Q. // Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50, Iss. 91 - P. 14125-14128.

126. Niko Y. Fundamental photoluminescence properties of pyrene carbonyl compounds through absolute fluorescence quantum yield measurement and density functional theory / Niko Y., Hiroshige Y., Kawauchi S., Konishi G.I. // Tetrahedron - 2012. - Vol. 68, Iss. 31 - P. 6177-6185.

127. Hughes A.D. A Pattern Recognition Based Fluorescence Quenching Assay for the Detection and Identification of Nitrated Explosive Analytes / Hughes A.D., Glenn I.C., Patrick A.D., Ellington A., Anslyn E.V. // Chemistry - A European Journal - 2008. - Vol. 14, Iss. 6 - P. 1822-1827.

128. Hong J.H. Simple pyrene derivatives as fluorescence sensors for TNT and RDX in micelles / Hong J.H., Choi J.H., Cho D.G. // Bulletin of the Korean Chemical Society - 2014. - Vol. 35, Iss. 11 - P. 3158-3162.

129. Yip J. Fluorescence studies of a series of monodisperse telechelic a,ro-dipyrenyl poly(N -isopropylacrylamide)s in ethanol and in water / Yip J., Duhamel J., Qiu X.P., Winnik F.M. // Canadian Journal of Chemistry - 2011. - Vol. 89, Iss. 2 - P. 163-172.

130. Winnik M.A. Associative polymers in aqueous solution / Winnik M.A., Yekta A. // Current Opinion in Colloid & Interface Science - 1997. - Vol. 2, Iss. 4 - P. 424-436.

131. Siu H. Characterization of the aggregates made by short poly(ethylene oxide) chains labeled at one end with pyrene / Siu H., Prazeres T.J.V., Duhamel J., Olesen K., Shay G. // Macromolecules - 2005. -Vol. 38, Iss. 7 - P. 2865-2875.

132. Siu H. Molar absorbance coefficient of pyrene aggregates in water generated by a poly(ethylene oxide) capped at a single end with pyrene / Siu H., Duhamel J. // Journal of Physical Chemistry B -

2012. - Vol. 116, Iss. 4 - P. 1226-1233.

133. Cheung S.-T. Cyclization dynamics of polymers, 5. The effects of solvent on end-to-end cyclization of poly(ethylene oxide) probed by intramolecular pyrene excimer formation / Cheung S.-T., Winnik M., Redpath A. // Die Makromolekulare Chemie - 1982. - Vol. 183, Iss. 7 - P. 1815-1824.

134. Siu H. Molar absorption coefficient of pyrene aggregates in water / Siu H., Duhamel J. // Journal of Physical Chemistry B - 2008. - Vol. 112, Iss. 48 - P. 15301-15312.

135. Ilharco L.M. Comparison of the Structural Information on Sol-Gel Systems Provided by Pyrene Labeled Fluorescent Probes // J. Sol-Gel Sci. Technol. - 1997. - Vol. 8., Iss. 1-3. - 877-882 P.

136. Silvia S.M. Excited states of aromatic esters / Silvia S.M., Maçanita A.L., Prieto M.J. // Journal of Photochemistry - 1979. - Vol. 11, Iss. 2 - P. 109-119.

137. Sadieva L.K. Pyrene-1-carboxylic acid polyethylene glycol esters: synthesis and photophysical studies / Sadieva L.K., Taniya O.S., Kovalev I.S., Kopchuk D.S., Zyryanov G. V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russian Chemical Bulletin - 2021. - Vol. 70, Iss. 6 - P. 1174-1179.

138. Jenekhe S.A. Excimers and exciplexes of conjugated polymers / Jenekhe S.A., Osaheni J.A. // Science - 1994. - Vol. 265, Iss. 5173 - P. 765-768.

139. Naumann W. Fluorescence quenching by reversible excimer formation: Kinetics and yield predictions for a classical potential association-dissociation model / Naumann W. // Journal of Chemical Physics - 2004. - Vol. 120, Iss. 20 - P. 9618-9623.

140. Naumann W. Fluorescence quenching by excimer formation: Quenching constant approximations for excimer formation-dissociation by classical potential models / Naumann W. // Journal of Chemical Physics - 2005. - Vol. 123, Iss. 6 - P. 814.

141. Marquis D. Photoresponsive Supramolecular Systems: Synthesis and Photophysical and Photochemical Study of Bis-(9,10-anthracenediyl)coronands AAOnOn / Marquis D., Desvergne J.P., Bouas-Laurent H. // Journal of Organic Chemistry - 1995. - Vol. 60, Iss. 24 - P. 7984-7996.

142. Kalyanasundaram K. Solvent-dependent fluorescence of pyrene-3-carboxaldehyde and its applications in the estimation of polarity at micelle-water interfaces / Kalyanasundaram K., Thomas J.K. // Journal of Physical Chemistry - 1977. - Vol. 81, Iss. 23 - P. 2176-2180.

143. Chandar P. Fluorescence Probe Investigation of Anionic Polymer-Cationic Surfactant Interactions / Chandar P., Somasundaran P., Turro N.J. // Macromolecules - 1988. - Vol. 21, Iss. 4 - P. 950-953.

144. Alami E. Aggregation of hydrophobically end-capped poly(ethylene oxide) in aqueous solutions. Fluorescence and light-scattering studies / Alami E., Almgren M., Brown W., François J. // Macromolecules - 1996. - Vol. 29, Iss. 6 - P. 2229-2243.

145. Costa T. Association of a hydrophobically modified polyelectrolyte and a block copolymer followed by fluorescence techniques / Costa T., Schillén K., G. Miguel M. Da, Lindman B., Melo J.S. De // Journal of Physical Chemistry B - 2009. - Vol. 113, Iss. 18 - P. 6194-6204.

146. Prazeres T.J.V. Characterization of the association level of pyrene-labeled HASEs by fluorescence / Prazeres T.J.V., Beingessner R., Duhamel J., Olesen K., Shay G., Bassett D.R. // Macromolecules -2001. - Vol. 34, Iss. 22 - P. 7876-7884.

147. Prazeres T.J.V. Correlations between the viscoelastic behavior of pyrene-labeled associative polymers and the associations of their fluorescent hydrophobes / Prazeres T.J.V., Duhamel J., Olesen K., Shay G. // Journal of Physical Chemistry B - 2005. - Vol. 109, Iss. 37 - P. 17406-17416.

148. Lee S. Monitoring the hydrophobic interactions of internally pyrene-labeled poly(ethylene oxide)s in water by fluorescence spectroscopy / Lee S., Duhamel J. // Macromolecules - 1998. - Vol. 31, Iss. 26 - P.9193-9200.

149. Halperin A. Polymeric Micelles: A Star Model / Halperin A. // Macromolecules - 1987. - Vol. 20, Iss. 11 - P. 2943-2946.

150. Beaudoin E. Neutron scattering of hydrophobically modified poly(ethylene oxide) in aqueous solutions / Beaudoin E., Borisov O., Lapp A., Billon L., Hiorns R.C., François J. // Macromolecules -2002. - Vol. 35, Iss. 19 - P. 7436-7447.

151. Beaudoin E. Association of hydrophobically end-capped poly(ethylene oxide). 1. Preparation of polymers and characterization of critical association concentrations / Beaudoin E., Hiorns R.C., Borisov O., François J. // Langmuir - 2003. - Vol. 19, Iss. 6 - P. 2058-2066.

152. Raspaud E. Triblock Copolymers in a Selective Solvent. 1. Aggregation Process in Dilute Solution / Raspaud E., Lairez D., Adam M., Carton J.P. // Macromolecules - 1994. - Vol. 27, Iss. 11 - P. 29562964.

153. Farinha J.P.S. Fluorescence study of the coil-globule transition of a PEO chain in toluene / Farinha J.P.S., Piçarra S., Miesel K., Martinho J.M.G. // Journal of Physical Chemistry B - 2001. - Vol. 105, Iss. 43 - P. 10536-10545.

154. Duhamel J. Evidence for Intramolecular Hydrophobic Association in Aqueous Solution for Pyrene-End-Capped Poly(ethylene oxide) / Duhamel J., Yekta A., Winnik M.A. // Macromolecules - 1992. -Vol. 25, Iss. 25 - P. 7024-7030.

155. Kovalev I.S. Fluorescent Detection of 2,4-DNT and 2,4,6-TNT in Aqueous Media by Using Simple Water-Soluble Pyrene Derivatives / Kovalev I.S., Taniya O.S., Slovesnova N. V., Kim G.A., Santra S., Zyryanov G. V., Kopchuk D.S., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Chemistry - An Asian Journal - 2016. - Vol. 11, Iss. 5 - P. 775-781.

156. Ge Y. A key stacking factor for the effective formation of pyrene excimer in crystals: degree of n-n overlap / Ge Y., Wen Y., Liu H., Lu T., Yu Y., Zhang X., Li B., Zhang S.T., Li W., Yang B. // Journal of Materials Chemistry C - 2020. - Vol. 8, Iss. 34 - P. 11830-11838.

157. Kanaya T. Intramolecular End-to-End Excimer Formation of Bis((1-pyrenylmethoxy)carbonyl)alkanes. A Study of End-to-End Collisional Frequency on a Chain Molecule / Kanaya T., Goshiki K., Yamamoto M., Nishijima Y. // Journal of the American Chemical Society -1982. - Vol. 104, Iss. 13 - P. 3580-3587.

158. Zachariasse K.A. Chain length dependence of intramolecular excimer formation with 1,n-bis(1-pyrenylcarboxy)alkanes for n = 1-16, 22, and 32 / Zachariasse K.A., Maçanita A.L., Kuhnle W. // Journal of Physical Chemistry B - 1999. - Vol. 103, Iss. 43 - P. 9356-9365.

159. Maçanita A.L. Viscosity dependence of intramolecular excimer formation with 1,5-bis(1-pyrenylcarboxy)pentane in alkane solvents as a function of temperature / Maçanita A.L., Zachariasse K.A. // Journal of Physical Chemistry A - 2011. - Vol. 115, Iss. 15 - P. 3183-3195.

160. Lee S. Cyclization rates for two points in the interior of a polymer chain / Lee S., Winnik M.A. // Macromolecules - 1997. - Vol. 30, Iss. 9 - P. 2633-2641.

161. Barros T.C. Quenching studies of hydrophobically-modified poly(N-isopropylacrylamides) / Barros T.C., Adronov A., Winnik F.M., Bohne C. // Langmuir - 1997. - Vol. 13, Iss. 23 - P. 60896093.

162. Dale J. The conformational consequences of replacing methylene groups by ether oxygen / Dale J. // Tetrahedron - 1974. - Vol. 30, Iss. 12 - P. 1683-1694.

163. Castellan A. Study of non-conjugated bichromophoric systems, the so-called ' jaw photochromic materials'. Part 1. Photocyclomerization and fluorescence of bis-9-anthrylmethyl ethers / Castellan A., Lacoste J.M., Bouas-Laurent H. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 - 1979. - Vol. 0, Iss. 4 - P. 411-419.

164. Semenov A.N. Associating Polymers: Equilibrium and Linear Viscoelasticity / Semenov A.N., Joanny J.F., Khokhlov A.R. // Macromolecules - 1995. - Vol. 28, Iss. 4 - P. 1066-1075.

165. Char K. Hydrophobic Attraction of Pyrene-End-Labeled Polyethylene glycol) in Water and WaterMethanol Mixtures / Char K., Frank C.W., Gast A.P., Tang W.T. // Macromolecules - 1987. - Vol. 20, Iss. 8 - P. 1833-1838.

166. Frank C.W. Consideration of Hydrophobic Attractions in End-to-End Cyclization / Frank C.W., Char K., Gast A.P. // Macromolecules - 1989. - Vol. 22, Iss. 7 - P. 3177-3180.

167. Alessi M.L. Helical and coil conformations of poly(ethylene glycol) in isobutyric acid and water / Alessi M L., Norman A.I., Knowlton S.E., Ho D.L., Greer S C. // Macromolecules - 2005. - Vol. 38, Iss. 22 - P. 9333-9340.

168. Winnik F. Photophysics of Preassociated Pyrenes in Aqueous Polymer Solutions and in Other Organized Media / Winnik F. // Chemical Reviews - 1993. - Vol. 93, Iss. 2 - P. 587-614.

169. Goodpaster J. V. Fluorescence quenching as an indirect detection method for nitrated explosives / Goodpaster J. V., McGuffin V.L. // Analytical Chemistry - 2001. - Vol. 73, Iss. 9 - P. 2004-2011.

170. Kovalev I.S. Synthesis of 1-functionalized pyrenes from 1-lithiopyrene, and their application as fluorescent probes for the components of the Ginkgo biloba L. leaves extract / Kovalev I.S., Slovesnova N. V., Kopchuk D.S., Zyryanov G. V., Taniya O.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russian Chemical Bulletin - 2014. - Vol. 63, Iss. 6 - P. 1312-1316.

171. Liu X. Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/ norbornenes from divinyl ketones / Liu X., Xu X., Pan L., Zhang Q., Liu Q. // Organic and Biomolecular Chemistry -2013. - Vol. 11, Iss. 39 - P. 6703-6706.

172. Schryver F.C. De Intramolecular Excimer Formation in Bichromophoric Molecules Linked by a Short Flexible Chain / Schryver F.C. De, Collart P., Vandendriessche J., Goedeweeck R., Swinnen A.M., Auweraer M. Van der // Accounts of Chemical Research - 1987. - Vol. 20, Iss. 5 - P. 159-166.

173. Shrivastava A. Methods for the determination of limit of detection and limit of quantitation of the analytical methods / Shrivastava A., Gupta V. // Chronicles of Young Scientists - 2011. - Vol. 2, Iss. 1 - P. 21.

174. Lebel R.G. Density, Viscosity, Refractive Index, and Hygroscopicity of Mixtures of Water and Dimethyl Sulfoxide / Lebel R.G., Goring D.A.I. // Journal of Chemical and Engineering Data - 1962. -Vol. 7, Iss. 1 - P. 100-101.