Взаимодействие гетерено[a]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с бинуклеофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дувалов, Алексей Владиславович

• Дувалов, Алексей Владиславович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дувалов, Алексей Владиславович

Введение.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ 2,3-ДИГИДРО-2,3-ПИРРОЛДИОНОВ, АННЕЛИРОВАННЫХ С ГЕТЕРОЦИКЛАМИ СТОРОНОЙ [А] И ИХ НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Общие методы синтеза 2,3-дигидро-2,з-пирролдионов, аннелированных с гетероциклами стороной [а].

1.2. реакции нуклеофильного присоединения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, конденсированных с азагетероциклами стороной [а]

1.2.1. Реакции с ОН-нуклеофилами (водой и спиртами).

1.2.2. Реакции с аминами, гидразинами и гидроксиламином.

1.2.3. Взаимодействие с тиогпиколевой кислотой.

1.2.4. Реакции с бинуклеофилами (о-фенилендиамином, о-амииофенолом,. 23 мочевиной, тиомочевиной и 1,2-ди(гидроксиламиио)циклогексаном).

1.2.5. Реакции с СН-нуклеофилами.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ГЕТЕРЕНО[А] 2,3-ДИГИДРО-2,3-НИРРОЛДИОНОВ И ИХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С БИНУКЛЕОФИЛЫШМИ РЕАГЕНТАМИ

2.1 синтез гетерено[а] 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов.

2.1.1 Квантово-химическиерасчеты молекул гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3пирролдионов.

2.2. взаимодействие гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с бинуклеофильными реагентами.:.

2.2.1. Взаимодействие с арилгидразинами.

2.2.2. Взаимодействие с о-фенилендиамииом и 2,3-диаминопиридином.

2.2.3. Взаимодействие с 1,2-ди(гидроксиламипо)циклогексаиом.

2.2.4. Взаимодействие с о-аминотиофенолом.

2.2.5. Взаимодействие с 3-амиио-5,5-диметил-2-циклогексен-1-оном.

2.2.6. Взаимодействие с замещенными изохинолинами. таблица з. Характеристики синтезированных соединений.

Таблица 4. Спектральные характеристики синтезированных соединений.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие гетерено[a]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с бинуклеофильными реагентами»

Актуальность темы. 2,3-Дигидро-2,3-тгирролдионы, конденсированные стороной [а] с различными гетероциклами, несомненно являются интересными и перспективными объектами для изучения, поскольку обладают необычным химическим поведением, повышенной реакционной способностью по отношению к нуклеофильным реагентам, целым рядом полезных свойств. Различные нуклеофильные превращения гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пиррол дионов представляют собой удобный метод получения многочисленных ациклических поликарбонильных соединений и построения разнообразных пяти-, шести-, семичленных гетероциклических систем, труднодоступных или недоступных другими способами. Наличие в молекулах гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов нескольких электронодефицитных центров, потенциально являющихся мишенями для нуклеоф ильной атаки, а так же наличие нескольких электроноизбыгочных групп в молекуле нуклеофила предполагает необходимость применения квантово-химических расчетов для теоретического обоснования направлений реакции нуклеофильного присоединения, реализующихся на практике.

Большинство производных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов проявляют разнообразную физиологическую активность: противовоспалительную, анальгетическую, противогриппозную, антигипоксическую и другие виды активности, что послужило дополнительным стимулом к проведению данных исследований. Данная работа была поддержана Российским Фондом Фундаментальных Исследований (гранты №04-03-33024, 04-03-96033).

Целью работы является исследование взаимодействия гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с рядом бинуклеофильных реагентов. Для осуществления поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Синтезировать 2,3-дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные стороной [а] с 1,4-бензоксазиновым, 2-хиноксалоновым, 1-фенил-2-хиноксалоновым циклами.

2. Исследовать взаимодействие гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с такими N11,N11 и N11,011 бинуклеофильными реагентами как арилгидразины, о-фенилендиамин, 2,3 -диаминопиридин, дигидрокиламиноциклогексан.

3. Изучить реакции гетерено[а]2,3-дигидро-2:)3-пирролдионов с БН, NH нуклеофилом - о-аминотиофенолом.

4. Исследовать нуклеофильные превращения гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием таких СН, N11 бинукпеофилов как замещенные изохинолины и 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он.

5. Поиск биологически активных соединений среди продуктов синтеза.

Научная новизна: Взаимодействием 3-ароил(гетероил)-2,4-дигидро-1Нпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов и 3-ароил(гетероил)-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов с арилгидразинами получены соединения 3-х рядов: За-замещенные 3-ароил-2-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидропирроло [ 1,2-а]хиноксалин-1,4-дионы и 3 -ароил-2-гидрокси-2,4-дигидропирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,4-дионы, фенилгидразиды 4-ароил-2,4-диоксо-2-3-(2-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-3-хиноксалиден) бутановой кислоты, 3-(1,бдиароил-6-гидрокси-1,2,3,4,5,6-гексагидро-3,4-диоксопиридазинилиден)-1,2,3,4-тетрагидро-2-хиноксалоны.

Реакцией З-ароил-5-незамещенных и 5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло-[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином получены 8-арил-16-незамещенные и 16-фенил-б,7,9,14,15,16-гекса-гидрохиноксалино[ 1,2-а] пирроло[2,3-Ь][1,5]бензодиазепин-6,7,15-трионы.

Впервые проведено взаимодействие 3-п-толуоил-1,2,3;4тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-триона с 2,3-диаминопиридином, приводящее к образованию 8-п-толил-6,7,9,14,15,16-гексагидрохиноксалино[1,2-а] пирроло[2,3-в][1,5]пиридодиазепин-6,7,15-триона.

При исследовании взаимодействия пирролобензоксазинтрионов с 1,2-бис(гидроксиамино)циклогексаном впервые обнаружена неожиданная [1,4]миграция ароильной группы от атома углерода к атому кислорода (С -> О) в гетеросистеме декагидрохиноксалин-2-спиро-тетрагидропиррола, приводящая к образованию 1 -ароилокси-4-гидрокси-3-оксо-1,2,3,4,4а,5,6,7,8,8адекагидрохиноксалин-2-спиро-2-(1-о-гидроксифенил-4,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидропирролов.

При взаимодействии гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с З-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-оном, впервые получены 6,6—диметил-2,4—диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1 Н-индол-3 -спиро-2-(3-ароил-4-ги дрокси-1 -о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы) и 20-ароил-12-гидрокси-17,17диметил-3-Н(фенил)-3,10,13-триазапентацикло[10.7.1.0''10.04'9 014'19]эйкоза-4,6,8,14( 19)-тетраен-2,11,15-трионы.

Реакцией 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4трионов с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолином и 1,3,3-триметил-6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолином получены 5,6-незамещенные и 5,6-диметокси-9,9-диметил-1 -оксо-1,2,8,9-тетрагидропирроло[2,1 -а]изохинолин-2-спиро-2-(3-ароил-4-гадрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролъ1).

Практическая значимость. Разработаны удобные методы синтеза соединений 14 рядов: гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-дионов и их разнообразных производных. Для некоторых синтезированных соединений были обнаружены различные виды биологической активности.

Апробация работы. Результаты работы доложены на Всероссийской научной конференции "Органическая химия в 20 веке" (Москва, 2000), международной научно-практической конференции «Естественные науки в высшей школе» (Пермь, 2001 г), Молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 2002 г), на ежегодных научно-практических конференциях ПГУ и ПГСХА (Пермь, 1999, 2000,2001,2002, 2003 гг.).

Структура и объем работы. Диссертационная работа общим числом 106 страниц машинописного текста состоит из введения, 3-х глав, приложения, выводов и списка литературы, включающего 78 наименования работ отечественных и зарубежных авторов, содержит 5 таблиц, 7 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дувалов, Алексей Владиславович

Выводы:

1. Синтезирован ряд 2,3-дигидро-2,3~пирролдионов, конденсированных стороной [а] с 1,4-бензоксазиновым, 2-хиноксалоновым, 1 -фенил-2-хиноксалоновьтм циклам.

2. Установлено, что при взаимодействии гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с арилгидразинами осуществляются два направления первоначальной нуклеофильной атаки: по С3а (направление а) и С1 (направление б) атомам углерода молекулы исходных соединений, причем во втором случае для образующихся продуктов дециклизации при ужесточении условий синтеза реализуется возможность замыкания пиридазинового цикла за счет вторичной нуклеофильной атаки.

3. При взаимодействии пирролохиноксалинтрионов с о-аминотиофенолом, о-фенилендиамином и 2,3-диаминопиридином при сохранении направлений первоначального присоединения по; С3а и С1 удается выделить продукты двух рядов только для о-аминотиофенола, а в случае двух последних нуклеофилов продукты первоначального присоединения оказываются нестабильными и циклизуются в пирро лобензо- и пиридодиазепинтрионы.

4. При исследовании взаимодействия пирролобензоксазинтрионов с 1,2-бис(гидроксиамино)циклогексаном обнаружена неожиданная [1,4]миграция ароильной группы от атома углерода к атому кислорода (С О) в гетеросистеме, наблюдаемая впервые:

5. Взаимодействие. гетерено[а]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с такими СН,Ъ!Н нуклеофилами как амин димедона и замещенные изохинолины приводит, в случае пирролобензоксазинтрионов; к неожиданному образованию устойчивых спиро-продуктов, а в случае пирролохиноксалинтрионов к обнаружению никогда, ранее. не наблюдаемого для данного класса соединений направления вторичной: нуклеофильной атаки по углеродному атому в положении; 2 исходных соединений.

6. Среди синтезированных соединений найдены вещества, обладающие слабовыраженной антимикробной и анальгетической активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дувалов, Алексей Владиславович, 2004 год

1. Tsuda YUkai A. and Isobc K. Total syntheses of the alkaloids haemanthidine and tazettine // Tetrahedron Lett.-1972.-№ 31.-P.3153.

2. Tsuda Y., Sakai Y., Kaneko M. and' Ishiguro Y. A practical route: to spiro-type heterocycles related to erythrinan I I Heterocycles .-1981.-Vo 1.15 .-№ 1.-P.431

3. Tsuda Y., Sakai Y. and Kashiwaba N. Anmlternate synthesis of a 2,8-dioxo-l;7-cycloerythrinan, a key intermediate to erythrinan alkaloids of dienoid-type // Heterocycles.-198 1 .-Vol. l6.-№ 1 .-P. 189.

4. Tsuda Y., Sakai Y., Kaneko M. and Akivama К. H Heterocycles.-1981 -Vol. 16.-№ 6.-P.921.

5. Sano Т., Toda J., Horiguchi Y. and Imafuku K. 2-Azabicyclo3.2.0.heptane-3,4-diones.6. A novel method of regio-controlled synthesis of functionalized hydroindoles and erythrinan derivatives // Heterocycles.-1981 .-Vol. 16.-№ 9 -P.1463.

6. Sano Т., Toda J; and-Maehara N; // Ganad; J: Chem;- 1987.-Voll65 №11- P.948: Жунгиету Г.И., Рихтер M.А. Изатин и его производные. Кишинев: Штиинца,-1977.-С. 228:

7. Sano Т., Toda J., OhshimaТ., Tsuda Y. Synthesis of erytlirina and related alkaloids. XXXVI. Stodies toward-total'synftesis of non-aromatic Erytrina alkaloids // Chem. Pharm: Bull!- 1992:-Voli 40 -№ 4:-P: 873.

8. Sano T. Syntliesis of erythrina and related alkaloids // J. Synth. Org.Chem.-Japan.-1988.-Vol.6.-№l.-P.49.

9. Михайловский А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2Д-а.изохинолинов с боргидридом натрия и свойства образующихся продуктов // ХГС.- 1996.- № 5.- С.-685.

10. Bhattia S.H., Davies G.M., Hitchcock Р. В., Loakes D and Young D.W. Synsesis of reactiv y-lactams related to penicillins and cephalosporins // J. Chemical Society, PerkinTrans. l.-1999.-Vol.l7.-P.2449

11. Schafer V.H. und Gevard K. Chemistry of 4-phenyl-2-thiazolylacetonitrile // Journal f. Prakt. Chemie.-1974.-B.316.-h.4.-S.684.

12. Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез аналогов азастероидов // ХГС. -1991.- №6,- С. 854.

13. Михайловский А.Г., Шкляев,B.C., Александров Б.Б. Реакция 2,3-диоксо2,1-а.изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС.- 1990 № 6.- С.- 808.

14. Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Реакция енаминов ряда изохинолина и фенантридина с оксалилхлоридом // ХГС.- 1994.- № 7.- С. 946. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Синтез пирроло2,1-а. изохинолинов //ХГС. -1987.-№ 7.- С. 963.

15. Castedo L., Saa C.,Saa J.M.,Suau R. Sinthetis of oxoaporphines. An ususual photocyclization-photoreduction of 2,3-diari.-A2-pyrroline-4,5-diones // J. Org. Chem.-1982.-Vol.47.-№ 3.-P.513.

16. Saa C., Guitian E. and Castedo L. A regioselective entry to 13-substituted 8-oxoprotoberberines. Total synthesis of (±)-coiydaline // J. Org. Chem.-1986.-V.5T.-P.2781.

17. Kollenz G., Kriwets G., Ziegler E. Synthesen von Heterocyclen. CCVI. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XXI. Cyclisierung von N-Acyl-3-hydroxyaciylsaureamiden mit Oxalylchlorid //Ann.-1977.- S.-1964.

18. Sano T. Synthesis of heterocyclic compounds containing nitrogen utilizing dioxopyrrolines // J. Synth. Org.Chem.-Japan.-1984.-Vol.42.-P.340.

19. Sano Т., Toda J., KashiwabaN.//Heterocycles. 1981.Vol. 16. N 7. P.1151.

20. Tsuda Y., Ohshima Т., Sano Т., Toda J. A2-Pyrroline-4,5-dione an ambident dienophile in Diels-Alder reaction // Heterocycles.- 1982,- Vol. 19.- № 11.- P. 2053.

21. Kessar S.V., Paramjit S., Sharma S.K. Synthesis of 13-axaequilenin analogs from1.2-dihydro-4-methylbenzf.izoqimolines // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23.- № 40,-P. 4179.

22. Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Электронные спектры замещенных пирроло2,1-а.изохинолинов и пирроло[1,2-1]фенантридинов // ХГС.-1995.-№5.- С.650.

23. Tsuda Y., Hosoi S., Ohshima Т., Murata M., Kiushi F, Toda L., Sano T. Total synthesis of the homoeiythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine // Chem. Pharm. Bull.- 1985 Vol. 33.- № 8,- Pi 3574.

24. Irikawa H., Kanke S., Mito K. and other. Preparation and properties of 1,1 -disubstituted trichotomine derivatives with a twisted C:C bond//Bull. Chem. Soc. Japn.-1996.-Vol.69.-P.1673.

25. Сыпачева А.И., Красных О.П., Масливец A.H. Синтез 8-ароил-3,4,6,7-тетрагидро-1Н-пирроло2Д-с.[1,4]оксазин-1,6,7-трионов и их термолиз // Тез. докл. XXXVI Международной науч. студ. конф. -Новосибирск, 1998.- С. 10.

26. Масливец А.Н. Синтез и химические превращения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов: Дисс. докт. хим. наук. Саратов, 1996.

27. Головнина О.В. Синтез и исследование химических превращений, 4-алкоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а.: Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2000.

28. Толмачева И.А., Машевская И.В., Масливец А.Н. Рециклизация 3-гетероилпирролобензоксазин-1,2,4-триона под действием о-фенилендиамина // ЖОрХ.-2001. -Т. 37. Вып. 4. - С.630-631.

29. Андрейчиков Ю.С., Воронова JI.A., Белых З.Д., Плаксина А.Н. АС.№666799 А 61 К 31/55 БИ№48., 1979.

30. Машевская И.В., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Региоселективное взаимодействие гетероилпировиноградных кислот с 2,3-диаминопиридином // ХГС. 2000.-№9.-С. 1277-1278.

31. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Необычное взаимодействие гетероциклического енамина с оксалилхлоридом // ХГС.-2000.-№ 1.-С. 113.

32. Машевская И.В. Синтез и нуклеофильные превращения 4-ароил-2,3-дигидро2.3-пирролдионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а.: Дисс. . канд. хим. наук. Пермь, 1994.

33. Нитикова Н.С., Машевская И.В., Боздырева К.С, Масливец А.Н .//ХГС. 2003. Вып. 5. с.773.

34. Davies G.M., Hitchcock Р.В., Loakes D. and Young D.W. Synthesis of reactive y-Iactams related to penicillins and cephalosporins // Tetrahedron Letters.-1996.-V.37.-№ 31-P.5601.

35. Huisger R., Seidl H. 1,3-Additionen der Nitrone an Carbonester der Acelylenreihe // Tetrahedron Lett.- 1963.- № 29.- P. 2019.

36. Seidl H., Huisger R., Knorr R. 1,3-Dipolar cycloaddition. XLVI. Addition of nitrones to carbon-carbon triple bonds // Chem. Ber.- 1969.- Bd. 102,- S. 904.

37. Jones R.C.F., Martin J.N., Smith P., Gelbrich Т., Light M.E. and Michael B.H.//Chemical Commun (Cambridge).-2000.-Vol.l9.-P.1949.

38. Алиев З.Г., Шуров C.H., Глушков B.A., Карпова Л.Н., Андрейчиков Ю.С.,

39. Атовмян JI.O. Реакция 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона с 6,7-диметокси3.4-дигидроизохинолином. Кристаллическая структура 1-бензоил-8,9-диметокси-2,3,5,6-тетрагидропирроло2,1-а.изохинолин-2,3-диона // Изв. АН, Сер. хим.- 1997.-№ ю С. 1845.

40. Riad B.Y., Abdel Aziz M.A. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: a new rout for the synthesis of pyirolidinol,2-a.-l,3-thiazine-5,6-dione derivatives // Sulfur Letters.- 1989.- Vol. 9.- № 4.- P. 175.

41. Машевская ИВ., Гумерова Д.Ф., Боздырева К.С., Толмачева И1А, Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ароил(гетероил)-1,2,4,5-тетрагидропирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов с мононуклеофильными реагентами // Деп. ВИНИТИ № 866 от 17.05.02

42. Машевская И.В., Махмудов P.P., Г.А. Александрова, О.С. Кудинова, Масливец А.Н. Продукты взаимодействия гетереноа.2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с ар ил- и гетерил аминами и их фармакологическая активность // Хим.-фарм. журн.- 2000,- Т. 35.- №12. С.13-15.

43. Масливец А.Н., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXVII. Взаимодействие 3 -ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло5,1-с.[1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с алкил- и ариламинами // ЖОрХ. -1993.- Т. 29.- Ввит. 10.- С. 2056.

44. Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.А., Дувалов А.В., МасливецI

45. А.Н. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов» взаимодействия гетереноа.2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с фенилгидразином //Хим.-фарм. журн.-2001.-Т. 35.-№2.-С. 11-13.

46. Михайловский А.Г., Шкляев В.С.//ХГС. 1997.№3.с.291.

47. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Игнатенко А.В., Вахрин М.И. Синтез гидразонов и оксимов пирроло2Д-а.изохинолинов // ХГС.-1995.-№ 7.-С. 934.

48. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Александров Б.Б. Реакция 2,3-диоксо2,1-а. изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС.- 1990.- № 6.- С.- 808.

49. Александров Б.Б., Шкляев B.C.,Шкляев Ю.В.// ХГС. 1992. №3. С. 375.

50. Масливец А.Н., Машевская И.В.,Андрейчиков Ю.С. Взаимодействие 3-ароил1.2-дигидро-4Н-пирроло5,1-с.[1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ.-1995.-Т.З1.-Вьш.4.-С.616.

51. Масливец А.Н., Головнина О.В., Конюхова H.A., Лисовенко Н.Ю., Востров Е.С., Красных О.П. Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение // Сб. науч. тр. Астрахань.- 2000.- С. 32.

52. Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений // Сб. науч. тр. Саратов.2000.- С. 43.

53. Толмачева И.А., Машевская И.В., Масливец А.Н.Нуклеофильные превращения гетероциклических производных 4-гетерил-2,4-диоксобутановых кислот//ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып.2.С. 303.

54. Машевская И.В., Кольцова C.B., Воронина Э.В., Одегова Т.Ф., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло2,1-с.[1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с мочевиной тиомочевиной // Хим-фарм. журн.- 2001,- Т. 35,- № 1.- С. 19.

55. Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.А., Головнина О.В., Дувалов A.B., Масливец А.Н. Синтез, антибактериальная и анальгетическая активность 3-ацил-1,2,4,5-тетрагидро1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов // Хим-фарм. журн,2001.-Т. 35.-№4,-С. 20.

56. Программа WinMOPAC 7.21 для полуэмпирических расчетов молекул. Бесплатная копия на сайте ИГУ ww'w.psu.ru/science/soft/vviiimopac/index.htnii

57. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XV. Взаимодействие 1 -арил-4-ароил-5-метоксикарбонил2.3-дигидропирролдионов с первичными арил аминам и. // ЖОрХ. 1989.Т.25.Вып.8. С. 1748.

58. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. Взаимодействие 1-арил-4-ацил—2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином. // ЖОрХ. 1995. Т. 31 Вьш. 4. С. 610.65