Синтез, термолитические и нуклеофильные реакции 4,5-ди(метоксикарбонил)-1H-пиррол-2,3-дионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Железнова, Мария Александровна

• Железнова, Мария Александровна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Железнова, Мария Александровна

Содержание

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Нуклеофильные превращения моноциклических 1//-пиррол-2,3-дионов (обзор литературы)

1.1. Реакции с мононуклеофильными реагентами

1.1.1. Взаимодействие с ОН-нуклеофильными реагентами

1.1.2. Взаимодействие с МН-нуклеофильными реагентами

1.2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами

1.2.1. Взаимодействие с 1,2-ГчГН,ОН- и 1,2-МН,МН-бинуклеофильными реагентами

1.2.2. Взаимодействие с 1,3-СН,>Щ-бинуклеофильными реагентами

1.2.3. Взаимодействие с 1,3->Ш,МН- и 1,3-СН,ОН-бинуклеофилами

1.2.4. Взаимодействие с 1,4-ЫН,КН- и 1,4-ЫН,ОН-бинуклеофильными реагентами

1.3. Заключение

Глава 2. Синтез и реакции 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-ДИОнов (обсуждение результатов)

2.1. Синтез замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-Дионов43

2.2. Термолиз замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов

2.3. Нуклеофильные превращения 4,5-ди(метоксикарбонил)-1//-пиррол-2,3-дионов

2.3.1. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с мононуклеофильными реагентами

2.3.1.1 .Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с ОН-нуклеофильными реагентами

2.3.2. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-Дионов с бинуклеофильными реагентами

2.3.2.1 .Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,2-^Н,КН-бинуклеофильными реагентами

2.3.2.2.Взаимо действие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,3-СН,ЫН- и l,3-NH,NH-бинyклeoфильными реагентами

2.3.2.2.1 .Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с И-замещенными 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-

онами

2.3.2.2.2. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 3-ариламино-1Н-инден-1-онами

2.3.2.2.3.Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с ациклическими енаминоэфирами

2.3.2.2.4.Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с ациклическими енаминокетонами

2.3.2.2.5 .Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с мочевиной

2.3.2.3. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,4-ЫН,ОН и 1,4-ЫН,ЫН-бинуклеофильными реагентами

2.3.2.3.1. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с о-аминофенолом

2.3.2.3.2. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с о-фенилендиамином

Глава 3. Экспериментальная часть

ПРИЛОЖЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, термолитические и нуклеофильные реакции 4,5-ди(метоксикарбонил)-1H-пиррол-2,3-дионов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является изучение химических свойств различных поликарбонильных соединений, на основе которых возможно получение новых классов гетероциклических соединений, в том числе обладающих полезными свойствами. Моноциклические 1#-пиррол-2,3-дионы, а в особенности содержащие функциональные группы в различных положениях пирролдионового цикла, проявляют уникальные свойства в этом отношении и представляют собой интересные объекты исследования.

4,5-Ди(алкоксикарбонил)- 1//-пиррол-2,3-дионы являются

полифункциональными соединениями, содержащими несколько карбонильных групп в гетероядре и заместителях, что наряду с напряженностью неароматичного пирролдионового цикла, придает им высокую реакционную способность, в особенности по отношению к нуклеофильным реагентам.

Термолиз 1//-пиррол-2,3-дионов является методом генерирования имидоилкетенов - реакционноспособных интермедиатов класса гетерокумуленов, интенсивно изучаемых в настоящее время.

В связи с вышеизложенным, представлялось перспективным исследовать новый класс карбонильных производных гетероциклов -замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1//-пиррол-2,3-дионов, изучить их термолитические превращения, реакции с моно- и бинуклеофилами, направления первоначального присоединения и последующих гетероциклизаций.

Цель работы. Синтез замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1//-пиррол-2,3-дионов, исследование их термолитических превращений и путей гетероциклизации под действием бинуклеофильных реагентов - 1,2-МН,КН-, 1,3-СН,ЫН-, 1,3-ын,:ын-и 1,4-МН,ОН-, 1,4-ЫН,ЫН-бинуклеофилов.

4

Научная новизна. Впервые установлены пути нуклеофильных гетероциклизаций 1//-пиррол-2,3-дионов, содержащих две новые функциональные группы в положениях 4 и 5, протекающие как с участием этих групп, так и под их влиянием.

Впервые показано, что спиро-гетероциклизация 4,5-ди(метоксикарбонил)-1//-пиррол-2,3-дионов под действием 1М-замещенных 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онов, ациклических енаминов, мочевины, о-аминофенола и о-фенилендиамина приводит к образованию оксопроизводных гетероциклических систем спиро[индол-3,2'-пиррола], диазаспиро[4.4]нонана, диазабицикло [3.2.1] октана, 1,4-бензоксазина, хиноксалина. Найдено, что в случае мочевины для циклизации необходимо использовать реагенты, активирующие вторую нуклеофильную группу.

Осуществлен синтез серии новых производных мостиковой гетероциклической системы диазабицикло[3.2.1]октана, образование которых происходит вследствие обратимого [3+3]-нуклеофильного присоединения Ы-незамещенных ациклических енаминокетонов к 4,5-ди(метоксикарбонил)-1 //-пирро л-2,3 - дионам.

Впервые синтезированы производные пиразола - продукты рециклизации 4,5-ди(метоксикарбонил)-1//-пиррол-2,3-дионов под действием замещенных гидразинов.

Обнаружена новая гетероциклизация 4,5-ди(метоксикарбонил)-1#-пиррол-2,3-дионов под действием 3 -ариламино-1 Н-инден-1 -онов, приводящая к построению гетероциклической системы индено[1,2-Ь] пиридина.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза ранее неописанных замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1//-пиррол-2,3-дионов, 2,3-ди(метоксикарбонил)хинолинонов, оксопроизводных 1Н-пирролов, функционально замещенных 1//-пиразол-3,4-дикарбоксилатов, спиро[индол-3,2'-пирролов], 1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,8-диенов, 1Н-

индено[1,2-Ь]пиридинов, 2,6-диазабицикло[3.2.1]октанов, 1,3-

диазаспиро[4.4]нонанов, 1,4-бензоксазин-2-онов, хиноксалин-2-онов.

Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Среди продуктов синтеза обнаружены соединения, проявляющие анальгетическую активность, превосходящую активность анальгина.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 6 статей в «Журнале Органической Химии», 6 тезисов докладов и материалов конференций в сборниках научных трудов.

Апробация. Результаты работы доложены на Международной научной конференции «Синтез знаний в естественных науках рудник будущего: проекты, технологии, оборудование» (Пермь, 2011), Школе-конференции молодых ученых «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии» (Пермь, 2011), II Всероссийской конференции (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 148 страницы машинописного текста состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и приложения, содержит 10 рисунков, 3 таблицы. Список литературы включает 133 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

Благодарность. Автор выражает глубокую благодарность к.ф.-м.н. Алиеву З.Г. (Институт проблем химической физики РАН, г. Черноголовка Московской обл.) и к.х.н. Слепухину П.А. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) за проведение рентгеноструктурных исследований, к.фарм.н. Махмудову P.P. за проведение скрининга биологической активности ряда синтезированных соединений (Естественнонаучный институт, г. Пермь).

Работа выполнена при поддержке РФФИ (гранты №№ 08-03-01032, 12-03-00696) и Минобрнауки РФ (проект 3.3792.2011), Министерства образования Пермского края (конкурс МИГ).

Глава 1. Нуклеофильные превращения моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов (обзор литературы)

Ранее в нескольких обзорах основательно рассмотрены термолитические превращения [1-3] и многочисленные реакции циклоприсоединения [1-4] моноциклических 1//-пиррол-2,3-дионов. Целью настоящего литературного обзора является систематизация литературных данных по нуклеофильным превращениям моноциклических 1//-пиррол-2,3-дионов под действием моно- и бинуклеофильных реагентов.

1.1. Реакции с мононуклеофильными реагентами

Взаимодействие моноциклических 1//-пиррол-2,3-дионов с моно-ОН- и МН-нуклеофилами осуществляются вследствие нуклеофильного присоединения группы N11 или ОН мононуклеофила к атому углерода в положении 5, к атому углерода в положении 2 или к атому углерода в положении 3 пирролдионов. Атака по углеродному атому С5 оказывается предпочтительной при наличии в положении 4 1//-пиррол-2,3-дионов электроноакцепторных заместителей.

При попытках классификации превращений моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов под действием мононуклеофильных реагентов можно

выделить три основных пути:

2 12

- путь а (атака по С , расщепление N -С или отщепление воды) -

нуклеофильная атака мононуклеофилом атома углерода в положении 2 1//-пиррол-2,3-дионов с расщеплением пирролдионового цикла по связи Ы;-С2 или с отщеплением воды;

- путь б (атака по С5, возможно расщепление Ыу-С5) - нуклеофильная атака мононуклеофилом атома углерода в положении 5 пирролдионового

цикла с присоединением к этому атому, возможно расщепление пирролдионового цикла по связи М'-С5;

- путь в (атака по С ) - нуклеофильная атака мононуклеофилом атома углерода в положении 3 пирролдионового цикла с последующим отщеплением воды или без него [5].

,0

путь а

Ни путь а1

О

^ 3// ЫиН

N

атака по С2

ОН

путь а2 ИиН - ВН2

путь б

-НОН

он

)-/ путь 62

,С0С0Ыи

ш I

.0

N

Л

•в

атака

по С5

N

-О

СОСОЫН

I

Ыи

путь в

атака по С3

N

ОН

-N11 Ш = 'О -НОН

//

в

N

•о

1.1.1 .Взаимодействие с ОН-нуклеофильными реагентами

При кипячении 1-незамещенных 5-фенил-1 //-пиррол-2,3 -дионов в

метаноле или этаноле в течение нескольких часов образуются продукты

1 2

раскрытия пирролдионового цикла 1//-пиррол-2,3-дионов по связи N -С -эфиры 4-амино-2-оксо-4-фенил-3-К-3-бутеновых кислот [6-8], циклизующиеся обратно в пирролдионы при нагревании.

я

О путь а1 А1кОН

РЬ—С=С—СОСООА1к

Я

РЬ

О

Д

мн2

К'

н

Я = Н, ЕЮОС; А1к = Ме, Ег.

1-Алкил-5-фенил- и 1,5-ди(незамещенные) 1//-пиррол-2,3-дионы легко

вследствие, по мнению авторов, наиболее эффективного снятия напряжения пирролдионового цикла.

Я1 = ЕЮОС, РЬ, 3,4-СН202С6Нз; Я2 = РЬ, Н; Я3 = Н, Ме, Е^ /-Рг; Я4 = Н, Ме, Ег.

Г.Колленц, Э.Циглер и В.Отт описали обратимое присоединение воды [11], метанола [12, 13] и анилина [13], С.Руэман - фенилмеркаптана и пиперидина [14], а В.Жанковска-Ясинска - спиртов [15] к карбонильной группе в положении 3 замещенных 5-фенил-1//-пиррол-2,3-дионов.

Я1 = РЬСО, РЬС=№Ь, РЬ, СЫ; Я2 = Н, РЬ, С6Н1Гс, СН2РЬ; Я3ХН = НОН, РЬБН, МеОН, ЕЮН, РЬЫН2, С5Н10КН-с.

Данные Г.Колленца и Э.Циглера по присоединению воды к 4-бензоил-1,5-дифенил-1#-пиррол-2,3-диону [11] были пересмотрены Т.Сано и И.Цудо

и обратимо присоединяют воду и спирты к атому углерода С5 цикла [7-10],

[7, 8], которые доказали, что продукт присоединения представляет собой замещенный 3,5-дигидрокси-1,5-дигидро-2Я-пиррол-2-он.

РЬСО ,0 путь б РЪСС) ОН

И Лй- »<04

ИГ^^О РЬ-^н^0

I I

РЬ РЬ

4-Ацилзамещенные 1//-пиррол-2,3-дионы практически мгновенно при комнатной температуре вступают в реакции с водой и спиртами, образуя с количественными выходами продукты присоединения ОН-нуеклеофилов к атому С"5 [8, 16-34]. Продукты присоединения спиртов (спиртовые «аддукты») гидролизуются до гидратных «аддуктов», а гидратные переходят в спиртовые при обработке спиртами.

Я1 = С6Н4ОМе-4, С6Н4Ме-4, РЬ, С6Н4С1-4, С6Н4Вг-4, С6Н4Ж)2-4, Ме3С; И2 = МеООС, РЬСО, ЕЮОС; Я3 = С6Н40Ме-4, С6Н4Ме-4, РЬ, С6Н4Ш2-4, 2,4-Ме2С6Н3, 2,4,6-Ме3С6Н2, ЫСРЬ2; Аг = С6Н4ОМе-4, С6Н4Ме-4, РЬ; А1к = Ме, Ей Ме2СН, Ме3С, РЬСН2, 4-МеОС6Н4СН2, 3-МеОС6Н4СН2, 4-ВгС6Н4СН2, З-ЫОзСбН^СНз, 4-К02С6Н4СН2.

По аналогичной схеме происходит присоединение воды к 1-третбутил-5-фенил-4-(фенилдиазенил)- 1Я-пиррол-2,3-диону [35].

РЬЫ=К о

Н-,0

РЬЫ=К

он

РЬ

л к

путь б рь

НО. /=>

N и С(СН3)3

С(СН3)3

(1,5 - Дифенил-2,3 -диоксо-2,3 -дигидро-1 Я-пиррол-4-ил)трифенилфос-фоний хлорид при элюировании метанолом на колонке с силикагелем присоединяет метанол к атому С"5 с образованием 5-метокси-2-оксо-1,5-дифенил-4-(трифенилфосфонио)-2,5-дигидро-2//-пиррол-3-олата и

отщеплением НС1 [36].

С10

РЬ3Р© О пУтьб р®

МеОН, Н+, 8Ю2 ГПзГ\

© О

РЬ-

I

РЬ

Г0 -НС1

МеО. [=\

РЬ'

N

I

•о

Продуктом кислотного гидролиза 5-фенил-1//-пиррол-2,3-диона является бензоилпировиноградная кислота [37].

м

0 путь а1 Н20, Н+

I

н

сосоон

1

Н20, Н

*► РЬСОСН2СОСООН

4,5-Дифенил-1//-пиррол-2,3-Дион при нагревании в водном растворе щелочи подвергается гидролизу с образованием бензилфенилкетона, щавелевой кислоты и аммиака [38].

о путъ а] \_Л Н20, кон

I

н

РЬ— N^0

РЬ ^СОСООН

т

Н20, кон

РЬСОСН2РЬ + (СООН)2 + ын3|

Замещенные 5-арил-1//-пиррол-2,3-дионы в водном растворе щелочи

реагируют с водой с раскрытием пирролдионового цикла по связи Ыу-С2 и

образованием солей 4-амино-2-оксо-3-бутеновых кислот, превращаемых при подкислении обратно в кислоты, циклизующиеся при нагревании в исходные пирролдионы [7, 37-40].

Я1 = Н, Ме, РЬ, ЕЮОС; Я2 = Н, ЫРЬ2, Ме; Аг = РЬ, С6Н4Ме-4.

В противоположность вышеописанному, метилат калия в метаноле присоединяется к атому С5 5-фенил-4-этоксикарбонил-17/-пиррол-2,3-дионов [7]; образующийся енолят нестоек и при подкислении превращается в исходный пирролдион.

ЕЮСО О путь б ЕЮШ ок

МеОК, МеОН \_/

ГЛ » МеО /=\

* Я

Я = Н, Ме.

4-Трифторацетил-5метил-1-фенил-пиррол-2,3-дион при хранении при комнатной температуре в смеси ацетон-вода, 10:1, в течение несколько часов переходит в соответствующую «гидратную» форму - 2,5-дигидрокси-5-метил-1 -фенил-4-трифторацетилпиррол-2(\Н,5Н)-оп [41].

БзСО

О путь б Н20

- но

БзСО

РН

Ме

N

О

Ме

N

О

РЬ

РЬ

1.1.2.Взаимодействие с ЫН-нуклеофильными реагентами

Ранее показано, что структура продуктов, образующихся при взаимодействии замещенных 1 //-пиррол-2,3-дионов с ЫН-нуклеофильными реагентами зависит от электрофильности пирролдионового цикла, нуклеофильности и объема заместителей в амине и условий проведения реакции.

Аммиак, алкил- и диалкиламины взаимодействуют с 1#-пиррол-2,3-

дионами с первоначальным присоединением амина к атому С с

1 2

последующим раскрытием цикла по связи N -С [7, 25, 40, 42-45] и образованием амидов 4-имино-2-оксобутановых кислот, существующих в енаминоформе.

Я1 = Н, РЬ, РЬСО, 4-МеС6Н4СО, 4-МеОС6Н4СО, 4-С1С6Н4СО, 4-ВгС6Н4СО, 4-Ж)2С6Н4СО; Я2 = РЬ, С6Н4Ме-4, МеОСО ; Я3 = Н, РЪ, С6Н4Ме-4; Я4Я5КН = ЫН3, МеЫН2, СзНюИН-с, ЫН(СН2СН2)20, ЫН(СН2РЬ)2, ЫН(СН2)5, ЫНЕ^.

При взаимодействии 1-арил-4-бензоил- и 4-незамещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов с анилином происходит присоединение аминогруппы по карбонильной группе в положении 3 [13, 40, 46], причем в отличие от 1Н-пиррол-2,3-дионов, не имеющих электроноакцепторных заместителей в положении 4 [40], дегидратации в случае 4-бензоилзамещенных производных

не происходит, по-видимому, вследствие стабилизирующего влияния бензоильной группы на образующийся карбинол амин [13].

путь в / РШН

Д

Я, = РЬСО Я2 = РЬ

Я3 = РЬ, С6Н4Ме-4

РЬСО

РЬ

N I , Аг1

-Н20

Я, =н

К2 = РЬ, С6Н4Ме-4 113 = Н

Я-

N I

Н

.ОН ЫНРЬ

о

о

В то же время 1чГ-замещенные 1//-пиррол-2,3-дионы реагируют с арил-, алкил- и диалкиламинами по двум направлениям: образуя продукты присоединения к атому С5 [25, 29, 34, 43, 47-51] и продукты нуклеофильной атаки карбонильной группы в положении 2 с расщеплением

I 2

пирролдионового цикла по связи N -С [25, 43, 47, 52,53].

РЬОСНС=ССООМе + CONHC6H4Me-4 ЫНС6Н4Ме-4 СОЫНС6Н4Ме-4

Аг = РЬ, С6Н4ОМе-4, С6Н4Вг-4, ;-РЮСО Я, = СООМе, РЬ

Я2 = РЬ, С6Н4Ме-4, С6Н4ОМе-4 2,4,6-Ме3С6Н2

= 4-Ы02С6Н4ЫН2, РЫМН2, 2,4,6-Ме3С6Н2МН3, ЫН(СН2СН2)20,1ЧН(СН2СН2)0, Ш(СН2)2, 4-МеС6Н4Ш2

2НН2С6Н4Ме-4 АгСО.

Аг = РЬ, Я! = СООМе, Я2 = С6С4ОМе-4

путь а1 Я3К4ЫН

АгСО

Я, = СООМе а2 = РЬ, С6Н4Ме-4, 2,4,6-Ме3С6Н2

Е3Я4ЫН = ЫН(РЬСН2)2, Ш(СН2СН2)20, Ш(СН2)5, ЫНЕ^, 4-МеС6Н^Н2 Аг = С6Н40Ме-4, С6Н4Ме-4, РЬ, С6Н4С1-4, С6Н4Вг-4, С6Н4Ш2-4К, = СООМе Я2 = РЬ, С6Н4Ме-4, 2,4,6-Ме3С6Н2

113114МН =МН(РЬСН2)2, МН(СН2СН2)20, Ш(СН2)5, ШЕ12, 4-МеС6Н4ЫН2 Аг = С6Н40Ме-4, С6Н4Ме-4, РЬ, С6Н4С1-4, С6Н4Вг-4, С6Н4Ш2-4

Образование амидов происходит, вероятно, по механизму, близкому к зарядово-контролируемому. Вследствие обратимости первоначального присоединения аминов, пирролоны и амиды гидролизуются при осторожной обработке водой с образованием соответствующих «гидратных» аддуктов [43,49].

Использование избытка ариламина приводит к расщеплению 4-ароил-1//-пиррол-2,3-дионов по связям и С -С и образованию З-арил-1-

ариламино-1-пропен-З-онов и замещенных оксамидов [49].

При взаимодействии 1 -бензил-4-бензоил-5-фенил-1//-пиррол-2,3-диона с формамидом происходит региоселективное восстановление двойной связи пирролдионового цикла с образованием 1-бензил-4-бензоил-3-гидрокси-5-фенил-1,5-дигидро-2#-пиррол-2-он, существующего в енольной форме [54].

РЬСО

РЬ'

//

о

N

I

Вп

путь б

нсош2

РЬСО он

иЛ=<

I

Вп

При присоединении и-толуидина к 1-бензил-4-бензоил-5-фенил-1//-пиррол-2,3-Диону также образуется 1-бензил-4-бензоил-5-и-толиламино-5-фенилтетрагидро-2,3-пирролдион, существующий в енольной форме и рециклизующийся при выдерживании в хлороформе в течение 7 суток в (2)-1-бензил-5-гидрокси-4-(а-и-толиламино)бензилиден-5-фенилпирролидин-2,3-дион, который в растворе переходит из цепной в кольчатую форму [55].

путь 62

р-МеС6Н4КН2 -

О

РЬ

р-МеС6Н4НЫ

СН2РЬ ЫНС6Н4Ме-р

При взаимодействии ]Ч-арилзамещенных 4- изопроксалил-5-фенил-1//-пиррол-2,3-дионов и 4,5-диароил-1//-пиррол-2,3-Дионов с алифатическими и ароматическими аминами в хлороформе при комнатной температуре в течение 8-10 часов образуются изопропил 1-арил-5-гидрокси-5-изопропил-3-[(7)-фенил(ариламино)метилиден]пирролидин-2,3-Дионы [56-58] и (2Г)-5-арил-5-гидрокси-1 -(4-метоксифенил)-4-[2-арил-1 -(4-метоксифениламино)-2-оксоэтилиден]пирролидин-2,3-дионы [59] соответственно.

я, со

я-

О путь а1 Я^О О

я4ш2 у-{ он

О

я.

Я! СО. ХОСО№Ж3

Я3 = Вп, РЬ, С6Н4Ме-4, СбЩОМе^, Мг; Я4 = Вп, сус1о-С6Н1Ь ш?-С5Н1Ь СН2=СНСН2, РЬ, С6Н4Ме-4, С6Н4ОМе-4, СбВДМ

Образование пирролидин-2,3-дионов происходит вследствие первоначального присоединения первичной аминогруппы аминов к атому углерода в положении 2 пирролдионов, расщепления пирролдионового цикла по связи Ы;-С2 и последующего замыкания «нового» пирролдионового цикла вследствие внутримолекулярного нуклеофильного присоединения группы N11 оксамоильного фрагмента к кетонной карбонильной группе [59].

1.2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами

Многочисленные попытки различных авторов детального изучения процессов первоначального присоединения простейших нуклеофильных реагентов к 1//-пиррол-2,3-дионам в первую очередь вызваны тем, что образование того или иного типа продукта первоначального присоединения является ключевой стадией и определяющим образом сказывается в дальнейшем на структуре продуктов реакций 1//-пиррол-2,3-дионов с бинуклеофильными реагентами.

При попытках классификации превращений моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов под действием бинуклеофильных реагентов можно выделить шесть основных путей [5].

- путь А (атака по С5, расщепление связи Ы7-С5, атака по С5=0) -последовательная нуклеофильная атака двумя нуклеофильными группами бинуклеофила атомов углерода в положении 5 и карбонильной группы в положении 3 1//-пиррол-2,3-дионов с промежуточным расщеплением пирролдионового цикла по связи Ыу-С5;

- путь Б (атака по С5, атака по С^-С=0, возможное расщепление связи - последовательная нуклеофильная атака двумя нуклеофильными

группами бинуклеофила атомов углерода в положении 5 и ацильной карбонильной группы в положении 4 4-ацилзамещенных 1//-пиррол-2,3-дионов с возможным последующим расщеплением пирролдионового цикла по связи

2 3 3

- путь В (атака по С , атака по С или в обратном порядке: атака по С ,

2 12 атака по С , возможное расщепление связи N -С ) - последовательная

нуклеофильная атака двумя нуклеофильными группами бинуклеофила

атомов углерода карбонильных групп в положении 2 и 3 (или в обратном

порядке - атомов углерода карбонильных групп в положении 3 и 2) 1Н-

пиррол-2,3-дионов с возможным расщеплением пирролдионового цикла по

связи Ыу-С2;

- путь Г (атака по С5, расщепление связи Ы7-С5, атака по С5, расщепление С4=С5) - последовательная двойная нуклеофильная атака двумя нуклеофильными группами бинуклеофила атома углерода в положении 5 \Н-пиррол-2,3-дионов с расщеплением пирролдионового цикла по связям Ы;-С5 и С4-С5\

3 3

- путь Д (атака по С , атака по С ) - последовательная двойная нуклеофильная атака двумя нуклеофильными группами бинуклеофила атома углерода карбонильной группы в положении 3 1//-пиррол-2,3-дионов;

- путь Е (атака по С5, атака по С5-С=0, возможное расщепление связи - последовательная нуклеофильная атака двумя нуклеофильными группами бинуклеофила атомов углерода в положении 5 и ацильной карбонильной группы в положении 5 5-ацилзамещенных 1//-пиррол-2,3-дионов с возможным расщеплением пирролдионового цикла по связи Ы7-С5.

Некоторые бинуклеофильные реагенты в реакциях с 1//-пиррол-2,3-дионами ведут себя как мононуклеофилы, поскольку их второй реакционный центр не участвует в реакции.

1.2.1.Взаимодействие с 1,2-ЫН,ОН- и 1,2-ЫН,ЫН-бинуклеофильными реагентами

1//-Пиррол-2,3-Дионы, не содержащие активирующего ацильного заместителя в положении 4, реагируют с гидроксиламином [37, 60] и

гидразинами [37, 60-65] карбонильной группой в положении 3

пирролдионового цикла с образованием соответствующих оксимов и гидразонов.

К- ИОН

-/ ЫН,ОН ЫНоККлЯ, \_/

Я! = Н, РЬ, Ме; Я2 = Ме, РЬ, 2-МеС6Н4; Я3 = Н, 2,6-Ме2С6Н3, РЬ(Ме)>1, РЬ2Ы; МВД = ЫН2ЫНСОРЬ, ЫН2ЫНРЬ, ГОДЫНСб^МОИ, ЫН2ЫНС8ЫН2, ЫН2ЫНСОЫН2, 1ЧН2ЫРЬ2, №Ш;Ме)РЬ.

При сплавлении 4-метил-5-фенил-1-дифениламино- и 4-метил-1-(метиланилино)-5-фенил-1//-пиррол-2,3-дионов с метилфенилгидразином образуется 3-метилфенилгидразон и 3-дифенилгидразон 4-метил-5-фенил-1Я-пиррол-2,3-диона, по мнению авторов, вследствие термолитического отщепления заместителя при атоме азота цикла [64].

РЬ(Ме)МН2 -

РЬ"

Я = Ме, РЬ

1 -Арил-4-ароил-5-метоксикарбонил- 1#-пиррол-2,3-дионы реагируют с арилгидразинами с образованием продуктов присоединения первичной аминогруппы реагента к атому С5, рециклизующихся при нагревании в два

21

ряда пиразолов [44, 66-69]. Отмечено, что арилгидразины, содержащие электронодонорные группы, образуют продукты атаки вторичной аминогруппой арилгидразина карбонильной группы ароильного фрагмента, а арилгидразины, содержащие электроноакцепторные группы, - карбонильной группы С5=0. Фенилгидразин образует смесь пиразолов обоих типов.

Аг,СОч р -V----------АГ1СОч

МеООС

МеООС

0 путь Б Аг3ЫНЫН2

N I

Аг2

.он

о

о

Аг3НТЧНК N Аг2

Аг,СО^ХОСОЫНАг2 Аг,СО^.СЮСОННАГ2

' X + л

Аг^НИНИ СООМе МеООС ЫНИНАг,

Аг2НЫСОСОч .СООМе

// I +

Аг,СО

/ *

.СООМе

I

Ч ^ I

Аг3 Аг3

Аг3 = РЬ, С6Н4Ме-4, С6Н4Вг-4

N

При взаимодействии 4-ароил-5-метоксикарбонил-1 -я-толил-1 //-пиррол-2,3-дионов с ароил- и арилсульфогидразинами образуются только продукты присоединения по С5 - 5-ароилгидразино- и 5-арилсульфогидразино-2,5-дигидро-2-пирролоны соответственно [44]. Вероятно, нуклеофильность вторичной аминогруппы ароил- и арилсульфогидразинов недостаточна для протекания описанных выше рециклизаций.

АгС0\_/Р Аг,СОЫШН2

МеООС

О ••• Н

Аг-Ч О

О-Н

АГ2802ЫШН2

МеООС. — Аг,802ШШ

МеООСч /^К

N ( С6Н4Ме-4

Аг,СОШНЫ

I

О

г0

N

С6Н4Ме-4

При взаимодействии 4-ароил-5-метоксикарбонил-1 -и-толил- 1//-пиррол-2,3-дионов с фенилкарботиогидразидом продукт первоначального присоединения первичной аминогруппы к атому С5 пирролдионового цикла претерпевает кольчато-цепную изомеризацию с последующим расщеплением и образованием амидов ароилпировиноградных кислот и тиадиазолов [70].

АгСО

МеООС'

0 путь Г Л РЬСБЫНЫН?

N

С6Н4Ме-4

АгСО ОН Д МеООС, РЬСБШНЫ'

I

АгСО^СОСОЫНС6Н4Ме-4 ^ БН МеООС

РЬ

С6Н4Ме-4

У 1\\ + АгСОНС=С(ОН)СОЫНС6Н5Ме-4 Б СООМе

Аг = РЬ, СбРЦМе-4

4-Изопропоксалил-1,5-дифенил-1//-пиррол-2,3-дион реагирует с тиосемикарбазидом с образованием изопропил (4,6а-дигидрокси-6-оксо-1-тиокарбамоил-3,5-дифенил-1,За,4,5,6,6а-гексагидропирроло[3,4-с]пиразол-4-ил)(оксо)ацетата, структура которого установлена с помощью РСА [71].

/-РЮСОСО О путь А

ЫН2С8КШН2

РЬ'

N

I

РЬ

гО

/-РЮСОСО ОН РЬ. У=\ -

НоИСБШНЫ

N

I

РЬ

/-РЮСОСО^СЮСОННРЬ /-РгОСОСОч уСОМНРЬ

—^ лпл, \

•он

РЬ^ " 1ЧКНС8МН2

РЬ'

N СООМе

О

РЬ

/-РгОСО. N

-.0 -ОН

4,5-Диароил-1//-пиррол-2,3-дионы взаимодействуют с гидразином и карбамидом с образованием 3,4-диароил-№К-1//-пиразол-5-карбоксамида и 4-арил-7а-ароил-7-К-7,7а-дигидро-1#-пирроло[2,3-<^]пиримидин-2,5,6(3//)-триона соответственно [22].

АгСО

АгСО'

I

Я

.о путь А АгСО СОАг в

ЯШСО^ы

I

н

Н2СОИН2

N

4-Ароил-4-арил-1//-пиррол-2,3-дионы взаимодействуют с гидразином с образованием 1//-пиразол-3-карбоксамидов [52].

Аг.СО О пУтьА АГ1С0 СОКНАг2

И

Аг^к^0 Аг^И

АГ2 Н

Аг1 = С6Н40Ме-4, Аг2 = РЬ, С6Н4Ме-4, С6Н40Ме-4, а-Ш

При взаимодействии 4,5-диароил-1//-пиррол-2,3-Дионов с фенил- и бензилгидразинами получены продукты последовательной нуклеофильной атаки первичной и вторичной аминогруппами гидразина атомов углерода в положении 5 и кетонной карбонильной группы ароильного заместителя в положении 4 пирролдионов и расщепления пирролдионового цикла по связи Ы;-С5 - Ы-ариламиды 2-(5-арил-3-ароил-1 -бензил- 1//-пиразол-4-ил)-2-оксоуксусных кислот [72, 73].

АГ2СО О путь Б Х|-Шч[ШН2

Аг2СО N^0

z I

Аг,

Я - Вп, РЬ; Аг! = РЬ, С6Н4Ме-4, С6Н40Ме-4; Аг2 = РЬ, С6Н4Ме-4, С6Н4С1-4

1.2.2. Взаимодействие с 1,3-СН,ЫН-бинуклеофильными реагентами

1//-Пиррол-2,3-дионы, содержащие в положении 5 ацильные заместители, наиболее часто реагирует с 1,3-СН,1ЧН-бинуклеофилами по схеме присоединения активированной группы /3-СН бинуклеофилов к атому С5 пирролдионов и последующего замыкания пиррольного цикла путем внутримолекулярной атаки группой ЫН бинуклеофилов карбонильной группы ацильного заместителя в положении 5 пирролдионов [74-81].

Аг2С(Х

,0Н

Аг2СО^ ЯНИШ N Аг,

Л)

-Н70

Дб

V/ м

Я2СО ^ О путь Е

Я.

я ^2со

он

ОН

Ниже приведены примеры реализации описанной схемы взаимодействия.

При взаимодействии 1 -арил-4-бензоил-5-метоксикарбонил- 1//-пиррол-2,3-дионов с 4-анилинопент-3-ен-2-онами и 3-(4-толуидино)-1,3-дифенилпроп-2-ен-1-оном с хорошими выходами получены продукты присоединения активированной группы /?-СН ациклических енаминокетонов к атому С"5 пирролдионов и последующего замыкания пиррольного цикла путем внутримолекулярной атаки аминогруппой ациклического енаминокетона сложноэфирной карбонильной группы пирролдионов с отщеплением метанола - 1-арил-3-бензоил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-спиро-3'-(1-арил-4-ацетил-5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1//-пирролы) и 1 -арил-3-бензоил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропиррол-2-спиро-3'-(1-арил-4-бензоил-2-оксо-5-фенил-2,3-дигидропирролы) соответственно [74, 75].

Дг2

РЬСО о

МеООС

Л X

я

Н

соя

ЫНАг,

N

I

Аг,

О

путь Е

Аг^

Оч N.

СОЯ ¿^СОРЬ

ОН

Я = Ме, РЬ.

При взаимодействии 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1/7-пиррол-2,3-дионов с этил З-анилинобут-2-еноатами по аналогичной схеме

образуются этил 1,7-диарил-4-ароил-3-гидрокси-8-метил-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,8-диен-9-карбоксилаты [76, 77].

Аг2СО .О

Ме

Н

сосж

МеООС—^ 0 путъЕ Аг,

МеООС Аг,^

ЯНЫ Ме Ж- V

СОСЖ О^ч^^СОАго

Я = РЬ, С6Н4ОМе-4, С6Н4С1-4, С6Н4Ме-4.

При кипячении в абсолютном бензоле 1-и-толил-4,5-диароил-1#-пиррол-2,3-дионов с этил З-амино-З-фенилпроп-2-еноатом в течение 2-3-часов образуются этил 6-арил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-1 -и-толил-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты [78].

Аг = РЬ, С6Н4Ме-4

При взаимодействии 1 -арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1//-пиррол-2,3-дионов с 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами образуются замещенные 5,5-диметил-3 -оксо-2,3,5,6-тетрагидропирроло [2,1 -а] изохинолин-2-спиро-2'-( 1 -арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидро- 1Я-пирролы) [79], структура которых подтверждена РСА [80].

ХС6Н4СО о

С6Н4У-4

МеООС 4УС6Н4х

N

путь Е

Ме

Ме

-МеОН

4УС6Н4

0^Ч^-осс6Н4Х-4

ОСС6Н4Х-4 ОН

X = Н, Ы02, ОЕг, Ме, С1; У = Н, Ме; Я1 = Н, бензо[/]; Я2 = Н, ОМе, бензо[/];

Я3 = Н, ОМе.

При взаимодействии 1-арил-4-бензоил-5-метоксикарбонил-1#-пиррол-2,3-дионов с 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами кроме ожидаемых (путь Е) 1-арил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-бензоил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидро-1Я-пирролов) образуются продукты (путь В) первоначальной атаки вторичной аминогруппой карбоциклического енаминокетона атома углерода в положении 2 пирролдионов, расщепления пирролдионового цикла по связи Ы;-С2 с последующим внутримолекулярным замыканием «нового» пиррольного цикла вследствие внутримолекулярного нуклеофильного присоединения группы Р~СН карбоциклического енаминокетона к кетонной карбонильной группе с образованием полуацетальной гидроксильной группы, в свою очередь атакующей сложноэфирную карбонильную группу, и циклизации с отщеплением метанола - 1-арил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-индол-3-спиро-2-(4-ариламино-3-бензоил-5-оксо-2,5-дигидрофураны) [81, 82], структура которых подтверждена РСА.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Железнова, Мария Александровна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Масливец А.Н., Машевская И.В. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы. Пермь: изд-во Перм. ун-та, 2005. 63-80 с.

2. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов // Под редакцией Ю.С. Андрейчикова. Пермь: изд-во Перм. ун-та, 1994. 211 с.

3. Машевская И.В., Масливец А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной [а], и их бензо[Ь] аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение. Пермь: изд-во ПГСХА, 2003. 140 с.

4. Sano Т. Syntheses of heterocyclic compounds containing nitrogen utilizing dioxopyrrolines // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1984. V. 42(4). P. 340-354.

5. Банникова Ю. H. Взаимодействие метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дгидро-1//-пиррол-2-карбоксилатов с СН,ЫН-бинуклеафильными реагентами // Диссертация на соискание степени кандидата химических наук. Пермь. 2006.

6. Sano Т., Horiguchi Y., Toda J., Imafuku К., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXVII. Syntheses of 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-A -pyrroline-4,5-diones // Chem. Pharm. Bull. 1984. V. 32 (2). P. 497-503.

7. Sano Т., Horiguchi Y., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXIX. Solvolytic behavior of 3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-A -pyrroline-4,5-diones in protic solvenys // Chem. Pharm. Bull. 1985. V. 33 (1). P. 110-120.

8. Sano T. Syntheses of Heterocyclic Compounds Containing Nitrogen Utilizing Dioxopyrrolines // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1984. V. 42. P. 340354.

9. Tsuda Y., Isobe K., Ukai A. Syntheses and Cycloaddition of 3-Phenyl-A -pyrroline-4,5-dione, a New Dienophile // Chem. Commun. 1971. V. 23. P. 1554-1555.

lO.Tsuda Y., Isobe K. Stereoselective Total Synthesis of the Alkoloid

Haemanthamine // Chem. Commun. 1971. V. 23. P. 1555-1556. 11.Ott W., Kollenz G., Ziegler E. Synthese von Heterocyclen; 195. Reaktionen von cyclischen Oxalyl-Verbindungen; 17. Cyclokondensation von Oxalyl-chlorid und Malonil-chlorid mit 1,3-H-aktiven Carbonyl-Verbindungen // Synthesis. 1976. N. 8. S. 546-547.

12.Kollenz G., Ziegler E., Igel H., Labes Ch. Eine einfache Synthese von 2,3,4,5-Tetrahydro-1 //-1,3-diazepin-2,4,5-trionen // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 2503-2509.

13.Kollenz G., Ziegler E., Ott W., Igel H. Synthesen von Heterocyclen; CC. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XVIII. Zur Reaktion von 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dion mit H-aktiven Nucleophilen // Z.Naturf. 1976. Bd. 31B.N. 11. S. 1511-1514.

14.Ruhemann S. L. Diketodiphenylpyrroline and its Analogues. Part III // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97-98. P. 462-465.

15.Zankowska-Jasinska W., Golus J., Kamela Z., Kolasa A. Oxalyl Chloride in furan- and l//-pyrrole-2,3-dione syntheses // Pol. J. Chem. 1987. V. 61. P. 141-148.

16.Козлов А.П., Перевозчиков Л.А., Масливец А.Н., Смирнова Л.И. Механизм присоединения нуклеофильных реагентов по енаминному фрагменту 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // Тез. докл. I Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1986. С. 19.

17.Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Красных О.П., Козлов А.П., Перевозчиков Л.А. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. V. Синтез 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, их взаимодействие с водой и спиртами // ЖОрХ. 1987. Т. XXIII, вып. 7. С. 1534-1543.

18.Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Масливец А.Н., Красных О.П., Перевозчиков JI.A., Смирнова Л.И. Исследование механизмов термолиза и нуклеофильных реакций замещенных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // Тез. докл. IV. Всесоюзной конф. по химии азотсодержащих гетероциклов. Новосибирск, 1987. С. 221.

19.Козлов А.П., Перевозчиков JI.A., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Исследование механизмов реакций 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными реагентами. IV. Кинетика гидратации 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов в толуоле // ЖОрХ. 1987. Т. XXIII, вып. 10. С. 2227-2232.

20.Козлов А.П., Перевозчиков JI.A., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Исследование механизмов реакций 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными реагентами. V. Кинетика присоединения спиртов к 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-арил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионам // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV, вып. 10. С. 2198-2204.

21.Козлов А.П., Перевозчиков Л.А., Андрейчиков Ю.С. Исследование механизмов реакций 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными реагентами. VI. Влияние сольватации на механизм присоединения метанола к 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-арил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионам //ЖОрХ. 1989. Т. XXV, вып. 2. С. 398-402.

22.Козлов А.П., Перевозчиков Л.А., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Исследование механизмов реакций 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными реагентами. VII. Влияние характера растворителя на особенности катализа карбоновыми кислотами присоединения метанола к 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-фенил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионам // ЖОрХ. 1989. Т. XXV, вып. 2. С. 403-409.

23.Козлов А.П., Перевозчиков JI.A., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Исследование механизмов реакций 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными реагентами. VIII. Влияние заместителей в нуклеофиле и субстрате на кинетику реакции замещенных бензиловых спиртов с 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-фенил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионами // ЖОрХ. 1989. Т. XXV, вып. 2. С. 410-416.

24.Красных О.П., Масливец А.Н., Стуков В.Р., Андрейчиков Ю.С. Гидразонопроизводные эфиров ароилпировиноградных кислот и гетероциклы на их основе как физиологически активные вещества // Тез. докл. Всесоюзного семинара «Химия физиологически активных соединений». Черноголовка, 1989. С. 137.

25.Андрейчиков Ю.С., Смирнова Л.И., Иваненко О.И. 4-Ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы в синтезе гетероциклов // Тез. докл. IV Межвузовской конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов, 1989. Т. 1. С. 91.

26.Козеева Е.И., Масливец А.Н. 4,5-Диароил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы в синтезе биологически активных веществ // Тез. докл. Межвузовской конф. «Человек: перспективы исследования». Пермь, 1990. С. 106-107.

27.Красных О.П., Масливец А.Н., Стуков В.Р. Гидразонопроизводные эфиров ароилпировиноградных кислот и гетероциклы на их основе как физиологически активные вещества // Тез. докл. Межвузовской конф. «Человек: перспективы исследования». Пермь, 1990. С. 109.

28.Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Машевская И.В., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. Амиды 2,4-диоксобутановых кислот: синтез на основе пятичленных 2,3-диоксогетероциклов, кето-енольная и кольчато-цепная изомерия // Тез. докл. VII Всесоюзной конф. «Химия дикарбонильных соединений». Рига, 1991. С. 129.

29.Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. 4-Ацил 2,3-дигидро-2,3-пирролдионы как циклические енаминокетоны // Тез. докл. II Региональной конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1991. С.11.

30.Козлов А.П., Перевозчиков JI.A., Масливец А.Н. Термодинамические параметры присоединения нуклеофилов по енаминному фрагменту 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-арил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // Тез. докл. II Региональной конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1991. С.48.

31.Красных О.П., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация 3,5-дигидрокси-1-дифенилметиленамино-2,5-дигидро-2-пирролона в 5-гидрокси-1,6-дигидропиразин-6-он при кипячении // ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 9. С. 1433.

32.Гумерова Д.Ф., Машевская И.В., Махмудов P.P., Масливец А.Н., Козлов А.П. Кинетика гидратации 3-ароил(гетероил)-2,4-дигидро-1Я-пирроло[5,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов // Труды Международной науч. конф. «Перспективы развития естественных наук в высшей школе. Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы». Пермь, 2001. С. 167-170.

33.Lisowskaya N.A., Maslivets A.N., Aliev Z.G. Stabilization of (N-methyleneamino)-imidoylketenes: synthesis of dipyrazolo[l,2-a;l',2'.-d][ 1,2,4,5]tetrazines // Tetrahedron. 2004. V. 60. N. 25. P. 5319-5323.

34.Andreichikov Yu.S., Kozlov A.P., Maslivets A.N. Nucleophilic reactions of 2,3-dioxoheterocycles: regiospecificity and reaction mechanisms // 10th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry: Abstracts. Haifa (Israel), 1990. P. 236.

35.Пименова E.B., Хаматгалиев P.A., Масливец А.Н. Взаимодействие 1-арил-3-ароил-4,5-дигидро-4,5-пиразолдионов с алифатическими

аминами // Тез. докл. Международной науч. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». Москва, 1999. С. 130.

36.Сариапо L., Dahm В., Schramm V. (2-Iminoethyliden)phosphorane // Chem. Ber. 1986. V. 119. N. 12. P. 3536-3543

37.Mumm О., Munchmeyer G. 5-Phenyl-2,3-diketopyrrolin, ein dem Isatin entsprechender einkerniger stoff // Ber. 1910. Jr. 43. Bd. 3. S. 3345-3358.

38.Ruhemann S. CXII. The Condensation of Amides with Esters of Acetylenic acids // J. Chem. Soc. London. 1909. V. 95. P. 984-992.

39.Kollenz G. Zur Reaktion substituierter 2,3-Dihydropyrrol-2,3-dione mit o-Phenylendiamin//Liebigs Ann. Chem. 1972. Bd. 762. S. 13-22.

40.Mumm О., Hornhardt H. Uber 2,3-Dioxo-pyrroline dem Isatin verwandte einkernige Stoffe // Ber. 1937. Jr. 70. N. 9. S. 1930-1947.

41.Krasnykh O. P., Karpenko N. S., Filyakova V. I. Synthesis of 5-alkyl-4-polyfluoroacylpyrrole-2,3(l//)-diones // Russian Chemical Bulletin. 2004. Vol. 53. No. 10. P. 2340-2341.

42.Eicher Т., Franke G. Zur Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen//Liebigs Ann. Chem. 1981. S. 1337-1353.

43.Масливец A.H., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы VIII. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с вторичными алифатическими аминами // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV, вып. 10. С. 22052212.

44.Попова Т.М., Масливец А.Н. Реакции 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-я-толил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с замещенными гидразинами // Тез. докл. конф. молодых ученых ПТУ. Пермь, 1991. С. 10-11.

45.Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Смирнова Л.И. Исследование тонких особенностей строения иминопроизводных триацилметанов методом ГТМР спектроскопии // Тез. докл. Уральской научно-техн.

конф. «Органические реагенты в неорганическом анализе». Пермь, 1987. С. 83.

46.Ott W., Kollenz G., Ziegler E. Synthese von Heterocyclen; 182. Reaktionen von 4-Benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran mit Schiffchen Basen // Synthesis. 1975. N. 7. S. 433.

47.Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В., Козлов А.П., Колленц Г., Масливец А.Н., Пименова Е.В., Шуров С.Н. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов // под ред. Андрейчикова Ю.С. Пермь: изд-во Перм. ун-та, 1994. С. 101 -109.

48.Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Масливец А.Н. Синтезы енаминокарбонильных соединений на основе а-кетокислот // Тез. докл. I Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1986. С.18.

49.Масливец А.Н., Смирнова Л.П., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XV. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с первичными ариламинами // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 8. С. 1748-1753.

50.Масливец А.Н., Иваненко О.И., Красных О.П. Синтез и исследование реакционной способности 4-алкоксалил-1,5-диарил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // Тез. докл. конф. молодых ученых ПТУ. Пермь, 1991. С. 14.

51.Козеева Е.И., Масливец А.Н. 4,5-Диароил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы в синтезе биологически активных веществ // Тез. докл. Межвузовской конф. «Человек: перспективы исследования». Пермь, 1990. С. 106-107.

52.Ott W., Terpetschnigg E., Sterk H., Kollenz G. Struktur der Cycloaddukte von Alkyliminen an 4-Benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dion - eine Richtigstellung//Synthesis. 1977. S. 176.

53.Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Берестова С.С. Способ получения морфолидов или пиперидидов ß-(метоксикарбонилариламинометилен)ароилпировиноградных кислот // A.c. 1427785 (СССР).

54.Масливец А.Н., Красных О.П., Андрейчиков Ю.С. Региоселективное восстановление 1 -бензил-4-бензоил-5-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона формамидом // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV, вып. 10. С. 22332234.

55.Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация 5-амино-4-ацилтетрагидро-2,3-пирролдиона в 4-аминометилен-5-гидрокситетрагидро-2,3-пирролдион в растворе // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 1. С. 145.

56.Силайчев П.С., Дмитриев М.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Рециклизации 1 -арил-4-изопропоксалил-5-фенил-17/-пиррол-2,3-дионов под действием ариламинов и TV-замещенных З-амино-5,5-диметилциклогекс-2-енонов // Сборник научных трудов «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Под ред. профессора Кривенько А.П. Саратов. 2008. С. 250-253.

57.Силайчев П.С., Дмитриев М.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXVII. Пирролдион-пирролдионовая рециклизация изопропил 2-(1-арил-4,5-диоксо-2-фенил-4,5-дигидро-1//-пиррол-3-ил)-2-оксоацетатов под действием ариламинов. Кристаллическая и молекулярная структура (^-изопропил 2-гидрокси-4,5-диоксо-1-фенил-3-

[фенил(фениламино)метилен]пирролидин-2-карбоксилата // ЖОрХ. 2010. Т. 46, вып. 2. С. 261-264.

58.Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Масливец А.Н Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXXI. Рециклизация 1-арил-4-изопропоксалил-5-

фенил- 1#-пиррол-2,3-дионов под действием алкиламинов // ЖОрХ. 2011. Т. 47, вып. 1.С. 94-96.

59.Силайчев П.С., Кудреватых Н.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. .Рециклизация 4,5-диароил-1-(4-метоксифенил)-2,3-дигидро-Ш-пиррол-2,3-дионов по действием ароматических аминов // ЖОрХ. 2010. Т. 46, вып. 7. С. 1101-1102.

60.Ruhemann S. Diketodiphenylpyrroline and its analogues // J. Chem. Soc. London. 1909. V. 95. P. 1603-1609.

61.Ruhemann S. CXII. The Condensation of Amides with Esters of Acetylenic acids // J. Chem. Soc. London. 1909. V. 95. P. 984-992.

62.Eistert В., Muller G.W., Arackal T.J. Reaktionen von diazoalkanen mit a-diketonen und Chinonen, XXIV. Synthese und reaktionen substituierter pyrrolin-2,3-dione mit diazoalkanen // Liebigs Ann. Chem. 1976. N. 6. S. 1023-1030.

63.Capuano L., Morsdorf P. Chemie der 2,3-Dihydro-2,3-diiminofurane // Liebigs Ann. Chem. 1982. S. 2178-2188.

64.Kollenz G. Synthesen von Heterocyclen, 150. Mitt.: Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen // Monatsh. Chem. 1971. Bd. 102. S. 108113.

65.Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 8. Mitt. (Synthesen von heterocyclen, 165. Mitt.) // Monatsh. Chem. 1972. Bd. 103. S. 947-950.

66.Масливец A.H., Попова T.M., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация пиррольного цикла в пиразольный при взаимодействии 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона с арилгидразинами // ХГС. 1991. № 11. С. 1566.

67.Алиев З.Г., Масливец А.Н., Горковец Т.М., Андрейчиков Ю.С., Атовмян ji.o. Синтез и строение 3-метоксикарбонил-1-я-толил-4-и-

толилоксамоил-5-я-этоксифенилпиразола // Изв. АН, Сер.хим. 1999. № З.С. 610-613.

68.Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Шаврина Т.В., Машевская И.В., Иваненко О.И., Козеева Е.И., Попова Т.М., Симончик О.Л., Козлов А.П., Андрейчиков Ю.С. Нуклеофильные превращения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов - метод синтеза азотсодержащих гетероциклов // Тез. докл. V Всесоюзной конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 1991. Ч. I. С. 72.

69.Масливец А.Н., Красных О.П., Попова Т.М., Симончик О.Л., Машевская И.В., Козеева Е.И., Шаврина Т.В., Андрейчиков Ю.С. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы и их производные в синтезе гетероциклов (новые данные) // Межвуз. сб. науч. трудов «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов, 1992. Ч. II. С.21.

70.Масливец А.Н., Попова Т.М., Смирнова Л.И., Иваненко О.И., Козеева Е.И., Андрейчиков Ю.С. Синтез тиагетероциклов взаимодействием 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с 1,2-меркаптоаминосоединениями // Тез. докл. 18-ой конф. по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1992. С. 115.

71.Алиев З.Г., Масливец А.Н., Иваненко О.И. Взаимодействие 4-изопропоксиоксалил-1,5-дифенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона с тиосемикарбазидом: синтез, кристаллическая и молекулярная структура (За8*)(4К*)(6а11*)-4,6а-дигидрокси-4-изопропоксикарбонил-1-тиокарбамоил-3,5-дифенил-1,За,4,5,6,6а-гексагидропирроло[3,4-с^пиразол-б-она//ЖСХ. 2004. Т. 45. № 1. С. 187-191.

72.Силайчев П.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Рециклизация 4,5-диароилзамещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов под действием бензилгидразина // ЖОрХ. 2009. Т. 45, вып.8. С. 1276-1277.

73.Силайчев П.С., Кудреватых Н.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-Диоксогетероциклы: ЬХХ1. Рециклизация 4,5139

диароил-1//-пиррол-2,3-дионов под действием замещенных гидразинов. Кристаллическая и молекулярная структура 2-(3-бензоил-1-бензил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-М-(4-метоксифенил)-2-оксоацетамида//ЖОрХ. 2010. Т. 46, вып. 10. С. 1546-1549.

74.Банникова Ю.Н., Халтурина В.В., Седегова Е.А., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 5-метоксикарбонил-1//-пиррол-2,3-дионов под действием ациклических енаминокетонов // ЖОрХ. 2007. Т 43, вып. 1. С. 148-149.

75.Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация моноциклических 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием енаминов // Тезисы докладов IV Международной конференции молодых ученых по органической химии «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования». Санкт-Петербург. 2005. С. 105.

76.Банникова Ю.Н., Седегова Е. А., Халтурина В.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы ЬУ. Взаимодействие метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатов с этил З-анилинобут-2-еноатами // ЖОрХ. 2007. Т 43, вып. 9. С. 13431345.

77.Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием ациклических енаминов // ЖОрХ. 2005. Т 41, вып. 11. С. 1748-1749.

78.Силайчев П.С., Кудреватых Н.В., Масливец А.Н. Спирогетероциклизация 4,5 - диарои л-2,3 -дигидро-1 //-пирро л-2,3 -дионов с этил З-амино-З-фенилпроп-2-еноатом // ЖОрХ. 2011. Т. 47, вып. 10. С. 1572-1573.

79.Банникова Ю.Н., Рожкова Ю.С., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. ЬУШ. Взаимодействие метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1//-пиррол-2-карбоксилатов с

замещенными 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 73-аза-аналогов стероидов // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 5. С. 706709.

80.Bannikova Yu.N., Maslivets A.N., Rozkova Yu.S., Shklyaev Yu.V., Aliev Z.G. Spiro heterocyclization of 5-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones by reaction with l-methyl-3,4-dihydroisoquinoline // Mend. Commun. 2005. P. 158-159.

81.Банникова Ю.Н., Масливец A.H., Алиев З.Г. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LIV. Двойная спиро-бис-гетероциклизация метил 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1//-пиррол-2,3-дионов под действием 3-анилино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онов // ЖОрХ. 2007. Т. 43, вып. 9. С. 1339-1342.

82.Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Двойная спиро-бис-гетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона под действием N-арилзамещенного имина димедона // ЖОрХ. 2006. Т. 42, вып. 5. С. 787788.

83.Денисламова Е. С., Банникова Ю. Н., Масливец А. Н. Нуклеофильное [3+3]присоединение А^-незамещенного енамина к моноциклическим 1#-пиррол-2,3-дионам // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 5. С. 777-778.

84.Денисламова Е.С., Масливец А.Н. Метил 11-арил-12-ароил-9-гидрокси-5,5-диметил-3,10-диоксо-8,11-диазатрицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-ен-1-карбоксилаты и способ их получения // Патент РФ на изобретение № 2383549 (2010). Бюлл. изобр. № 7 от 10.03.2010.

85.Денисламова Е.С., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXVIII. Реализация трех направлений взаимодействия метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1//-пиррол-2-карбоксил атов с TV-незамещенным З-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-оном // ЖОрХ. 2010. Т. 46, вып. 3. С. 396-401.

86.Денисламова Е.С., Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Нуклеофильное [3+3]-присоединение гетероциклического енамина к моноциклическим 1Я-ниррол-2,3-дионам //ЖОрХ. 2009. Т. 45, вып. 8. С. 1272-1273.

87.Денисламова Е.С., Бубнов Н. В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-Диоксогетероциклы: LXXVI. Реакции метил 1-арил-3-бензоил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатов с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Я,ЗЯ)-дионом //ЖОрХ. 2010. Т. 47, вып. 6. С. 933-936.

8 8. Дмитриев М.В., Силайчев П. С., Масливец А.Н. Исследование взаимодействия 1-арил-4-изопропоксалил-5-фенил-1Я-пиррол-2,3-дионов с бинуклеофилами // Материалы региональной научной конференции «35 Лет синтеза фурандионов». Пермь. 2008. С. 15.

89.Силайчев П.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXIII. Каскадная рециклизация изопропил 2-(1-арил-4,5-диоксо-2-фенил-4,5-дигидро-1Я-пиррол-3-ил)-2-оксоацетатов под действием циклических енаминов. Кристаллическая и молекулярная структура (2)-1'-бензил-6',6'-диметил-3-[фенил(фениламино)метилен]-6',7'-дигидро-ЗЯ-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4,4',5(1 'Я,5'Я)-тетраона // ЖОрХ. 2009. Т. 45, вып.1. С. 130133.

90.Силайчев П.С., Дмитриев М.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация 1Я-пиррол-2,3-диона под действием 1,5-бинуклеофила // ЖОрХ. 2009. Т. 45, вып.7. С. 1125-1126.

91. Силайчев П. С., Дмитриев М.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXX. Спиро-гетероциклизация 1Я-пиррол-2,3-диона под действием 1,5-бинуклеофила. Кристаллическая и молекулярная структура этил 1'-бензил-3,3-диметил-7-метокси-1,2'-диоксо-5'-фенил-1 ',2,2',3,4,10-гексагидро- 1Я-

спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилата // ЖОрХ. 2010. Т. 46, вып.8. С. 1173-1176.

92.Масливец А.Н., Силайчев П.С., Махмудов P.P., Дмитриев М.В., Федоровцева А.Н. Этил Г-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1\2,2\3,4,10-гексагидро-1#-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения // Патент РФ на изобретение № 2387651 (2010). Бюлл. изобр. № 12 от 27.04.2010.

93.Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спирогетероциклизация метил 3-ароил-1 -арио-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-5-карбоксилата под действием 3-амино-1#-инден-1-она // ЖОрХ. 2012. Т. 48, вып. 3. С. 467-468.

94.Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXXXVI. Спирогетероциклизация метил 3-ароил-1 -арио-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1#-пиррол-5-карбоксилата под действием 3-амино-1//-инден-1-она. Кристаллическая и молекулярная структура 4'-гидроски-3'-(2,4-диметилбензоил)-1,1 '-дифенил- 1Я-спиро [индено [1,2-6] пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5,(1'Я)-триона//ЖОрХ. 2012. Т. 48, вып. 5. С. 694-698.

95.Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спирогетероциклизация 1//-пиррол-2,3-диона под действием 3-ариламино-1Я-инден-1-онов//ЖОрХ. 2011. Т. 47, вып.2. С. 309-310.

96.Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спирогетероциклизация 1Я-пиррол-2,3-дионов под действием 3-ариламино-1//-инден-1-онов // International Symposium «Advanced Science in Organic Chemistry». Miskhor, Crimea. 2010. C-64.

97.Дмитриев M.B., Силайчев П.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Реализация двух напрвлений спирогетероциклизации 1//-пиррол-2,3-диона под действием 3-ариламино-1//-инден-1-онов // Известия академии наук. 2012. № 1. С. 58-62.

98.Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Трехкомпонентная спирогетероциклизация 1//-пиррол-2,3-дионов под действием 3-ариламино-1#-инден-1-она // ЖОрХ. 2011. Т. 47, вып. 12. С.1904-1905.

99.Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спирогетероциклизация 5-метоксикарбонил-1//-пиррол-2,3-диона под действием дифенилгуанидина // ЖОрХ. 2010. Т. 46, вып. 12. С. 18761877.

100. Бубнов Н. В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-Диоксогетероциклы: LXXV. Реакции метил 1-арил-З-бензоил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1//-пиррол-2-карбоксилатов под действием дифенилгуанидина. Кристаллическая и молекулярная структура 9-бензоил-8-гидрокси-2-имино-6-(4-метилфенил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазоспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-диона // ЖОрХ. 2011. Т. 47, вып. 4. С. 526-528.

101. Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Рециклизация изопропил 2-( 1 -арил-4,5 -диоксо-2-фенил-4,5 -дигидро-1Н-пиррол-3-ил)-2-оксоацетатов под действием тиомочевины // ЖОрХ. 2011. Т. 47, вып. 4. С. 620-622.

102. Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Рециклизация 1Н-пиррол-2,3-дионов в пиразоло[1,5-<я]пиримидины под действием аминопиразола // ЖОрХ. 2009. Т. 45, вып. 10. С. 1583-1584.

103. Денисламова Е.С., Бубнов Н. В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-Диоксогетероциклы: LXXX. Рециклизация 1Н-пиррол-2,3-дионов пиразоло[1,5-д]пиримидины под действием пиразоламина. Кристаллическая и молекулярная структура пиразоло[1,5-а]пиримидинов // ЖОрХ. 2011. Т. 47, вып. 9. С. 13411344.

104. Ruhemann S. CXXXII. Cyclic Di- and Tri-ketones // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97. P. 1438-1449.

105. Purkayastha M. L., Chandrasekharam M., Ila H. and Junjappa H. Cyclocondensation of alpha-oxoketene N,S-acetals with oxalylchloride: A facile route to 3-aroyl-2-(methylthio/hydroxy/amino)-l-substituted pyrrole-4,5-diones // Indian J. of Chem. 1991. ЗОВ (7). P. 646-650.

106. Terpetschnig E., Ott W., Kollenz G., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H.G. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 26. Mitt. Cyclokondensation von 4,5-substituierten Thiophen-bzw. N-Alkylpyrrol-2,3-dionen mit o-Phenylendiamin // Monatsh. Chem. 1988. Bd. 119. S. 367378.

107. Масливец A.H., Иваненко О.И., Смирнова Л.И., Козеева Е.И., Машевская И.В., Андрейчиков Ю.С. Исследование взаимодействия енаминофрагмента 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с 1,2-бинуклеофилами // Тез. докл. II Региональной конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1991. С.44.

108. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXIX. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил- и 1-арил-4-изопропоксиоксалил-5-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 4. С. 610-615.

109. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Некрасов Д.Д., Шуров С.Н. Замещенные 2,3-дигидрофуран- и 2,3-дигидропиррол-2,3-дионы в синтезе гетероциклических реагентов // Башкирский хим. журн. 1996. Т.З, вып. 1-2. С. 107-118.

110. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Иваненко О.И., Конюхова Н.А., Косвинцева Л.С. Енаминокетон-иминоенольное равновесие в растворах пирроло[2,3-6][1,4]бензодиазепинов и их аналогов // Тез. докл. III

Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1999. С.26.

111. Андрейчиков Ю.С., Смирнова Л.И., Машевская И.В., Курдина Л.Н., Бригаднова Е.В., Козлов А.П., Масливец А.Н. Разработка методов синтеза производных хиноксалина и 1,5-бензодиазепина -потенциальных противовоспалительных средств // Тез. докл. Региональной конф. «Естественные науки - народному хозяйству». Пермь, 1988. С. 121.

112. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация метил-4-гидрокси-2(о-гидроксифениламино)-5-оксо-2,5-дигидропиррол-2-карбоксилата в амид (2-оксо-3,4-дигидро-2Я-1,4-бензоксазин-3-илиден)-пировиноградной кислоты//ХГС. 1991. № 10. С. 1429.

113. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXI. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминофенолом и N-фенил-о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1992. Т. 28, вып. 10. С. 21412148.

114. Силайчев П.С., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Рециклизация 4-изопропоксалил-1//-пиррол-2,3-дионов под действием о-аминофенола // ЖОрХ. 2009. Т. 45, вып.9. С. 1427-1428.

115. Isobe К, Mohri Ch, Sano Н, Mohri К, Enomoto Н, Sano Т, Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XLIII. Diels-Alder Reaction of 4,5-Diethoxycarbonyl-lH-pirrol-2,3-dione with Butadienes of Polyfunctionalized Hydroindoles // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. № 12. 3236-3238.

116. Mohri K, Kanie A, Horiguchi Y, Isobe K. A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-arildioxopyrrolines // Heterocycles. 1999. Vol. 51. № 10. 2377-2384.

117. Kollenz G., Labes Ch. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XIII. Indol-Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen // Lieb. Ann. 1975. S. 1979-1983.

118. Tsuda Y., Horiguchi Y., Sano T. Thermal reaction of l-phenyl-2-ethoksycarbony 1-3-benzoyl-Д -pyrroline-4,5-dion with olefins // Heterocycles. 1976. Vol. 4. №7. P. 1237-1242.

119. Kappe C.O., Kollenz G., Leung-Toung R., Wentrup C. Methyleneketene-Imidoylketene-Oxoketenimine Rearrangements // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. №6. P. 487-488.

120. Kappe C.O., Kollenz G., Netsch K.-P., Leung-Toung R., Wentrup C. Imidoyllcetene-Azetin-2-one-Oxoketenimine Rearrangements // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. №6. P. 488-490

121. Андрейчиков Ю. С., Сычев Д.И. Каталитическая циклизация ариламидов 3-метил-4-фенил-2,4-диоксобутановой кислоты // ЖОрХ. 1993.Т.29. №5. С. 1085-1086.

122. Kappe С.О., Kollenz G., Wentrup С. A Nitroketene to Nitril Oxide Transformation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. №6. P. 485-486.

123. Abd El-Nabi H.A., Kollenz G. Reactions of cyclic oxalyl compound XXXIX. Reactions of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-dihidrofuran-2,3-dione with Heterocumulenes and Schiff Bases // Monatshefte fur Chemie. 1997. Vol. 128. P. 381-387.

124. Saripinar E., Karatas S. Synthesis and Thermolysis of the 2,3-dihydro-l/7-pyrole-2,3-diones, Pseudopericyclic Reactions of Formyl(iV-phenylimidoyl)ketene: Experimental Data and PM3 Calculations // J. Heterocyclic Chem. 2005. Vol. 42. P. 787-795.

125. Lecoq D., Chalmers В., Veedu R., Kvaskoff D.,A. Bernhardt P., Wentrup С.Microwave-Induced Molecular Rearrangements. Flash Thermolysis in the Gas-Phase and in Solution:Synthesis of Quinolones and Naphthyridones // Aust. J. Chem. 2009. Vol. 62. P. 1631-1638.

126. Масливец А. H., Красных О. П., Смирнова JI. И., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XII. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. №5. С. 1045-1053.

127. Красных О. П., Масливец А. Н. Енамины и енгидразины в синтезе физиологически активных соединений // Медицинская наука-практическому здравоохранению: Тез. докл. объединенной конференции молодых ученых, специалистов и студентов 25-27 апреля 1990 г. Махачкала. 1990. С. 415.

128. Андрейчиков Ю. С., Масливец А. Н., Красных О. П. Исследование оксихинолин-хинолоновой таутомерии спектроскопическими методами // Органические реагенты в неорганическом анализе: Тез. докл. Уральской региональной науч.-техн. конф. 22-23 декабря 1987 г. Пермь, 1987. С. 80.

129. Масливец А. Н., Красных О. П., Питиримова С. Г. Исследование механизма термического генерирования имидоилкетенов // Первая Всесоюз. конф. По теоретической органической химии 29 сентября-5 октября 1991 г.: Тез. докл. Волгоград, 1991. С. 347.

130. Kollenz G., Ziegler Е., Igel H., Labes Ch. Synthesen von heterocyclen, CXC. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XV. Eine einfache Synthese von 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-l,3-diazepin-2,4,5-trionen // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 2503-2509.

131. Лисовенко Н.Ю., Алиев З.Г., Масливец A.H. Первый случай образования несимметричного бис(имидоил)кетена // ЖОрХ. 2010. Т. 46, вып. 6. С. 942-944.

132. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sec. A. 2008. V. 64. P. 112.

133. Eddi N.B., Leimbach D. Studies of anastetics // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953. V. 107(3). P. 385-393.