Восстановление органических и элементоорганических галогенпроизводных дииодидами неодима и диспрозия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Кузяев, Дмитрий Михайлович

• Кузяев, Дмитрий Михайлович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кузяев, Дмитрий Михайлович

Введение.

Глава I. Восстановление органических и элементоорганических галогенидов RX лантаноидами и их производными.

1.1. Взаимодействие RX с лантаноидами.

1.2. Восстановление органических и элементоорганических галогенпроизводных дииодидами лантаноидов.

1.2.1. Восстановление галогенсодержащих углеводородов.

1.2.2. Восстановление органических галогенпроизводных кремния, германия и олова.

1.3. Реакции органических и элементоорганических галогенидов с соединениями RLnX.

1.4. Взаимодействие циклопентадиенильных производных лантаноидов с органическими и элементоорганическими галогенидами.

1.5. Восстановление RX лантаноидоорганическими гидридами.

1.6. Реакции органических галогенидов с нафталиновыми производными лантаноидов.

Глава II. Результаты и обсуяедение.

2.1. Восстановление дииодидом неодима галогенпроизводных углеводородов.

2.2. Взаимодействие Ndl2 с кремний-, германий- и оловоорганическими галогенидами.

2.3. Реакции дииодида диспрозия с пентафторфенильными соединениями германия.

2.4. Реакционная способность дииодидов лантаноидов в изопропиламине. Взаимодействие NdL и Dyl2 с элементоорганическими галогенидами в Pr'NH2.

2.5. Взаимодействие Ndl2 с метанолом в ацетонитриле.

Глава III. Экспериментальная часть.

3.1 Физико-химические методы исследования.

3.2 Исходные вещества и реагенты.

3.3 Методики синтезов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Восстановление органических и элементоорганических галогенпроизводных дииодидами неодима и диспрозия»

Актуальность проблемы

В настоящее время для восстановления органических и элементоорганических галогенидов чаще всего применяют щелочные металлы. Хорошо известно, что литий и натрий реагируют с галогенпроизводными углеводородов ЮС, давая металлоорганические производные КМ или продукты реакции Вюрца-Виттига Я-Я. Однако галогенпроизводные третичных алкилов и арилов не реагируют с чистыми литием или натрием, поэтому в этих случаях приходится использовать более активные сплавы 1л/Ыа или Ма/К [1]. Применение щелочных металлов имеет и другие недостатки: кроме того, что использовать их нужно с большой осторожностью, синтезы с участием щелочных металлов проходят в гетерогенных условиях, что обуславливает пониженный выход продуктов и необходимость проводить восстановление в жестких условиях. Исследования реакционной способности 8т12, выполненные в 1980-1990 годах, показали, что его можно успешно применять для восстановления ряда органических и элементоорганических галогенидов. Но использование дииодида самария тоже имеет свои ограничения: так, из-за недостаточно высокого окислительно-восстановительного потенциала этой соли 8т(П)/8т(Ш) -1.55 В [2, 3]) реакции с иод- и бромбензолом, хлористыми алкилами, галогенидами третичных алкилов проходят только в присутствии ГМФА, который, как известно, является очень токсичным соединением.

Поэтому исследования реакционной способности дииодидов неодима и диспрозия по отношению к органическим и элементоорганическим галогенидам являются актуальными. С одной стороны, восстановительные потенциалы Е° Ш(П)/Ш(Ш) -2.66 В и Е° Е>у(П)/Оу(Ш) -2.56 В [2, 3] близки к потенциалу натрия (-2.7 В), что позволяет сравнивать восстановительную способность этих двухвалентных лантаноидов и щелочных металлов. В то же время растворимость Ьп12 в полярных органических растворителях позволяет проводить реакции с их участием в гомогенных условиях, а значит - с большей эффективностью. Все это, а также относительная доступность дииодидов неодима и диспрозия дает основание рассматривать их как один из наиболее перспективных классов восстанавливающих реагентов в органической и элементоорганической химии.

Цель работы

Основными задачами работы являлись:

• исследование реакционной способности дииодида неодима(П) по отношению к органическим галогенидам в среде бензола и тетрагидрофурана;

• изучение реакций дииодидов неодима(П) и диспрозия(П) с органическими галогенпроизводными кремния, германия и олова;

• исследование реакций Бу12 с пентафторфенильными производными германия;

• изучение взаимодействия N(112 с метанолом в растворе ацетонитрила;

• исследование поведения дииодида иттербия в среде изопропиламина.

Объекты исследования

Дииодиды двухвалентных неодима, диспрозия и иттербия (N(112, Оу12, УЫ2), арил- и алкилгалогениды, органические галогенпроизводные кремния, германия и олова, аминный комплекс двухвалентного иттербия УЫ2(Рг'МН2)5, четырехъядерный кластер неодима

4(ц2-1)1л(Цз-1)(Ц2-0Ме)4.9(Ц4-0)(МеСК)12]1з.

Методы исследования

Состав и строение новых соединений устанавливались с помощью спектральных методов (ИК-, ЯМР- и УФ-спектроскопии), хроматографического анализа (ГЖХ и ВЖХ), РСА и элементного анализа.

Научная новизна и практическая ценность работы

• Впервые исследована реакционная способность дииодидов неодима(П) и диспрозия(П) по отношению к алкил- и арилгалогенидам, а также органическим галогенпроизводным кремния, германия и олова в различных средах. Установлено, что ЫсИ2 и Бу12 в этих реакциях ведут себя как сильные восстановители.

• Найден одностадийный метод получения триэтилгермана Е13ОеН из Е13ОеВг с использованием Бу12.

• Синтезирован и впервые охарактеризован методом РСА комплекс неодима(Ш) состава ^д4(1а2-1)1л(Цз-1)(М-2-ОМе)4.9(р.4-0)(МеСМ)12]1з, содержащий мостиковые метоксигруппы и эндоэдральный анион кислорода.

• Установлено, что в реакциях дииодида диспрозия(П) с пентафторфенильными производными германия образуется дендритный полимер - перфторированный полифениленгерман.

• Впервые синтезирован и охарактеризован молекулярный комплекс иттербия(П) с координированными на атоме двухвалентного иттербия изопропиламиновыми лигандами - УЫ2(Рг'МН2)4.

На защиту выносятся следующие положения:

• Реакции дииодида неодима(П) с алкил- и арилгалогенидами.

• Взаимодействие N<112 и Бу12 с органическими галогенпроизводными кремния, германия и олова.

• Реакции дииодида диспрозия(П) с пентафторфенильными производными германия.

• Образование УЫ2(Рг'МН2)4 при взаимодействии УЫ2 с изопропиламином.

Обоснованность и достоверность полученных результатов обеспечивались их воспроизводимостью и комплексным подходом к решению поставленных задач с использованием современных методов экспериментальных исследований.

Апробация работы

Материалы диссертации докладывались на IX, X, XI, XII Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 2004-2007 гг.), Международной конференции «Modern Trends in Organoelement and Polymer Chemistry» (Москва, 2004 г.), Международной конференции «From Molecules towards Materials» (Нижний Новгород, 2005 г.), V Всероссийской конференции по химии кластеров и полиядерных комплексов «КЛАСТЕРЫ-2006».

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии во всех этапах работы - от постановки задачи, планирования и выполнения экспериментов до обсуждения и оформления полученных результатов.

Публикации

По результатам диссертационной работы опубликовано 6 статей и 8 тезисов докладов. Отдельные части работы выполнены при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (проект №04-03-32093), программы Поддержки ведущих научных школ (Н.Ш.58.2003.3), Американского фонда гражданских исследований CRDF (RCI 2322-NN-02), DFG (№ 436 RUS 17/4/05) по программам Президиума РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных соединений на их основе» и ОХНМ РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов».

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 129 страницах, состоит из введения, 3 глав, выводов и списка литературы. Работа содержит 8 таблиц и 3 рисунка. Библиографический список насчитывает 189 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Кузяев, Дмитрий Михайлович

Выводы

1) Найдено, что N(112 в реакциях с алкил- и арилгалогенидами КХ проявляет себя как сильный восстановитель. При проведении реакций в среде ТГФ продуктами являются соответствующие углеводороды КН и БЛ. В бензоле взаимодействие проходит подобно реакциям Фриделя-Крафтса с образованием соответствующих алкил- и арилзамещенных производных бензола. Реакция N(112 с хлористым бензилом в отсутствие растворителя дает олигомер РЬСН2(СбН4СН2)28СбН4СН2С1.

2) Установлено, что реакции N<112 с кремнийорганическими галогенидами Ыз81Х в среде ТГФ сопровождаются расщеплением растворителя и приводят к образованию соответствующих бутоксисиланов К38ЮВия, дисиланов К^З!^ и триалкилсиланов Р^БМ. Продуктами взаимодействии дииодида неодима с МезвеВг являются Ме3Ое1, Ме3ОеН и дигерман Ме3ОеОеМе3. Триметилхлорстаннан в реакции с N(112 восстанавливается до металлического олова, Ме38п8пМе3 и Ме38пН.

3) Реакции Оу12 с пентафторфенильными производными германия (СсР5)3ОеН, (СбР5)3ОеВг, (СбР5)20еВг2, (СбР5)3ОеОе(СбР5)3 в среде ТГФ приводят к образованию перфторированного полифениленгермана. В случае (СбР5)3ОеВг кроме полимера образуется также дигерман (Сбр5)зСеОе(Сбр5)з- (С6Р5)4Ое и нефторированные германы РК3СеН5 РИзОеСеРИз и РИзОеООеРИз с Бу12 не реагируют, но вызывают диспропорционирование соли.

4) Растворением УЫ2 в изопропиламине получен новый молекулярный комплекс иттербия(И) YbI2(Pr'NH2)4.

5) Установлено, что взаимодействие N(112 и Бу12 с Ме381С1 в среде изопропиламина приводит к образованию аминосилана MeзSiNHPr,, тогда как в реакции с Е138Ю1 образуется дисилан Е138181Е13.

6) Реакцией Е1;3ОеВг с БуГг в среде изопропиламина в одну стадию синтезирован триэтилгерман Е^ОеН.

7) При взаимодействии N(112 с метанолом в ацетонитриле получены четырехъядерные кластеры неодима — метокси-окси-иодиды Nd4Iб(0Me)40(MeCN)12 и Ш415(0Ме)50(МеС^12, строение которых установлено методом РСА.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузяев, Дмитрий Михайлович, 2008 год

1. Несмеянов, А. Н. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий / А. Н. Несмеянов, К. А. Кочешков. - М. : Наука, 1971. -1190 с.

2. Morss, L. R. Thermochemical properties of yttrium, lanthanum, and the lanthanide elements and ions/ L. R. Morss // Chem. Rev. 1976. - Vol. 76. - P. 827-841.

3. Михеев, H. Б. Низшие состояния окисления лантанидов и актинидов в связи с развитием периодического закона Д. И. Менделеева / Б. Н. Михеев // Ж. неорг. химии. 1984. - Т. 29. - С. 450-459.

4. Evans, D. F. Organometallic compounds of bivalent ytterbium / D. F. Evans, G. V. Fazakerley, R. F. Phillips // J. Chem. Soc. D: Chem. Comm. 1970. - I. 4. - P. 244246.

5. Evans, D. F. Organometallic Compounds of Bivalent Europium, Ytterbium and Samarium / D. F. Evans, G. V. Fazakerley, R. F. Phillips // J. Chem. Soc. A. 1971. -P. 1931-1934.

6. Reactions of ethyl- and phenyllanthanide a complexes with n,n-dimethylbenzamide and benzaldehyde / K. Yokoo, Y. Fujiwara, T. Fukagawa, H. Taniguchi // Polyhedron. 1983. - Vol. 2. - P. 1101-1102.

7. Старостина, Т. А. Окислительное присоединение октилгалогенидов к лантанидам / Т. А. Старостина, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров // Металлоорганическая химия. 1989. - Т. 2. - С. 915-918.

8. Reduction of Organic Halides with Lanthanum Metal: A Novel Generation Method of Alkyl Radicals / T. Nishino, T. Watanabe, M. Okada, Y. Nishiyama, N. Sonoda // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 966-969.

9. Синтез трифенилметиллантанидхлоридов / И. H. Маркевич, О. К. Шараев, Е. И. Тинякова, Б. А. Долгоплоск // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 268, № 4. - С. 892896.

10. Preparation of organolanthanide halides by oxidative addition of RHal to metallic lanthanides / B. A. Dolgoplosk, E. I. Tinyakova, I. N. Markevich, Т. V. Soboleva, G.

11. M. Chernenko, О. К. Sharev, V. A. Yakovlev // J. Organomet Chem. 1983. - Vol. 255. - P. 71-79.

12. Реакция фенильных производных лантанидов с карбонильными соединениями / А. Б. Сигалов, Э. С. Петров, JI. Ф. Рыбакова, И. П. Белецкая // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 11. - С. 2615-2620.

13. Thienyl and perfluorophenyl derivatives of divalent lanthanides / O. P. Syutkina, L. F. Rybakova, E. S. Petrov, I. P. Beletskaya // J. Organomet Chem. 1985. - Vol. 280. - P. C67-C69.

14. Органические производные двухвалентно го иттербия RYbX в реакциях металлирования / JI. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, Э. С. Петров, Р. Р. Шифрина, И. П. Белецкая // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 6. - С. 1413-1415.

15. Yanada, R. Reduction with Samarium(O). Debromination of vic-Dibromides to Alkenes / R. Yanada, K. Bessho, K. Yanada // Chem. Lett. 1994. - Vol. 23. - P. 1279-1282.

16. Reductive dehalogenation of aliphatic vic-dihalides with metallic samarium in a methanolic medium / R. Yanada, N. Negoro, K. Yanada, T. Fujita // Tetrahedron Letters. 1996. - Vol. 37. - P. 9313-9316.

17. Синтез празеодималлилиодидного комплекса и использование его в полимеризации пиперилена / Г. А. Гайлюнас, P. X. Биктимиров, Р. М. Хайруллина, Н. Г. Марина, Ю. Б. Монаков, Г. А. Толстиков // Докл. АН СССР. -1987. Т. 295, № 6. - С. 1385-1388.

18. Реакции метальных и аллильных производных празеодима с кетонами / Г. А. Гайлюнас, P. X. Биктимиров, Ю. Б. Монаков, Г. А. Толстиков // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - № 12. - С. 2830-2831.

19. Реакции германийорганических бромидов с самарием и иттербием / JI. Н. Бочкарев, И. Л. Федюшкин, М. Н. Холодилова, С. Ф. Жильцов, М. Н. Бочкарев, Г. А. Разуваев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - № 3. - С. 658-659.

20. Novel Route to Triphenylgermyl Europium Complexes. Crystal Structure of (Ph3Ge)2Eu(DME)3 / E. A. Fedorova, A. A. Trifonov, M. N. Bochkarev, F. Girgsdies, H. A. Schumann//Z. Anorg. Allg. Chem. 1999. - Vol. 625. - P. 1818-1822.

21. Реакции оловоорганических иодидов с металлическими лантаноидами / JI. Н. Бочкарев, М. Н. Холодилова, С. Ф. Жильцов, Т. В. Гусева, М. Н. Бочкарев, Г. А. Разуваев // Ж. орг. химии. 1986. - Т. 56. - С. 723-724.

22. Synthesis and structure of organotin complexes of ytterbium / L. N. Bochkarev, О. V. Grachev, S. F. Ziltsov, L. N. Zakharov, Y. T. Struchkov // J. Organomet Chem. 1992.-Vol. 436.-P. 299-311.

23. Новый оловоорганический комплекс иттербия / JI. Н. Бочкарев, О. В. Грачев, С. Ф. Жильцов, JT: Н. Захаров, Ю. Т. Стручков // Металлоорганическая химия. 1992. - Т. 5. - С. 232.

24. Novel polynuclear organotin complexes of samarium and ytterbium / L. N. Bochkarev, О. V. Grachev, N.E. Molosnova, S. F. Zhiltsov, L. N. Zakharov, G. K. Fukin, A. I. Yanovsky, Y. T. Struchkov // J. Organomet Chem. 1993. - Vol. 443. -P. C26-C28.

25. Каменская, A. H. Растворы дииодидов лантаноидов в тетрагидрофуране / А. Н. Каменская, Н. Б. Михеев, Н. П. Холмогорова // Ж. неорг. химии. 1983. - Т.28. С. 2499-2503.

26. Брандукова, H.E. Использование дииодида самария в органическом и полимерном синтезе / Н.Е. Брандукова, Я. С. Выгодский, С. В. Виноградова // Успехи химии. 1994. - Т. 63, № 4. - С. 361-372.

27. Inanaga, J. A Mild and Convenient Method for the Reduction of Organic Halides by Using a SmI2-THF Solution in the Presence of Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA) / J. Inanaga, M. Ishikawa, M. Yamaguchi // Chem. Lett. 1987. - Vol. 16. -P. 1485-1486.

28. Hou, Z. Isolation and X-ray structures of the hexamethylphosphoramide (hmpa)-coordinated lanthanide(II) diiodide complexes Sml2(hmpa)4. and [Yb(hmpa)4(thf)2]I2 / Z. Hou, Y. Wakatsuki // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. - 1. 10. - P. 12051206.

29. Walborsky, H. M. M. Reaction of chiral cyclopropyl halides with samarium diiodide / H. M. Walborsky, M. Topolski // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57. - P. 370373.

30. Berkowitz, W. F. Copper-catalyzed cross-coupling of alkylsamarium reagents with alkyl halides / W. F. Berkowitz, Y. Wu // Tetrahedron Letters. 1997. - Vol. 38. -P. 3171-3174.

31. Totleben, M. J. Conjugate addition reactions of organosamarium species via insitu transmetalation to copper(I) salts / M: J. Totleben; D. P. Curran, P. Wipf// J. Org.

32. Chem. 1992. - Vol. 57. - P. 1740-1744. ^ 35. Non-toxic ligands in samarium diiodide-mediated cyclizations / W. Cabri, I.

33. Candiani, M. Colombo, L. Franzoi, A. Bedeschi // Tetrahedron Letters. 1995. - Vol. 36. - P. 949-952.

34. Dahlen, A. Chelating alcohols accelerate the samarium diiodide mediated reduction of 3-heptanone / A. Dahlen, G. Hilmersson // Tetrahedron Letters. 2001. -Vol. 42. - P. 5565-5569.i

35. The first deoxygenative coupling of amides by an unprecedented samarium/samarium diiodide system / A. Ogawa, N. Takami, M. Sekiguchi, I. Ryu, N. Kambe, N. Sonoda//J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - P. 8729-8730.

36. A novel C-H insertion via deoxygenation of amides by a Sm/Sml2 mixed system / A. Ogawa, N. Takami, T. Nanke, S. Ohya, T. Hirao, N. Sonoda // Tetrahedron. -1997. Vol. 53. - P. 12895-12902.

37. Molander, G. A. Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions of halo-substituted esters and lactones. New applications of organosamarium reagents / G. A. Molander, J. A. McKie // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - P. 7216-7227.

38. Machrouhi, F. Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines / F. Machrouhi, J.-L. Namy // Tetrahedron Letters. 1999. - Vol. 40. - P. 1315-1318.

39. Novel enhancement of the reducing ability of ytterbium diiodide by irradiation with near-UV light / A. Ogawa, S. Ohya, Y. Sumino, N. Sonoda, T. Hirao // Tetrahedron Letters. 1997. - Vol. 38. - P. 9017-9018.

40. Skene, W. G. Fluorescence from Samarium(II) Iodide and Its Electron Transfer Quenching: Dynamics of the Reaction of Benzyl Radicals with Sm(II) / W. G. Skene, J. C. Scaiano, F. L. Cozens // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - P. 7918-7921.

41. Alonso, F. Metal-Mediated Reductive Hydrodehalogenation of Organic Halides / F. Alonso, I. P. Beletskaya // Chem. Rev. 2002. - Vol. 102. - P. 4009-4092.

42. Photoinduced Reduction and Carbonylation of Organic Chlorides with Samarium Diiodide / A. Ogawa, Y. Sumino, T. Nanke, S. Ohya, N. Sonoda, T. Hirao // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol. 119. - P. 2745-2746.

43. Carbonylation of Organic Halides with Carbon Monoxide Mediated by Samarium Diiodide. Improvement and Mechanistic Investigations / Y. Tomisaka, N. Harato, M. Sato, A. Nomoto, A. Ogawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006. - Vol. 79. - P. 14441446.

44. Souppe, J. Reactions of acyl anions generated from acid chlorides and diiodosamarium / J. Souppe, J-L. Namy, H. B. Kagan // Tetrahedron Letters. 1984. -Vol. 25. - P. 2869-2872.

45. Reductive couplings of acid chlorides mediated by SmI / J. Collin, F. Dallemer, J. L. Namy, H. B. Kagan // Tetrahedron Letters. 1989. - Vol. 30. - P. 7407-7410.

46. Kagan, H. B. Twenty-five years of organic chemistry with diiodosamarium: an overview / H. B. Kagan // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - P. 10351-10372.

47. Molander, G. A. Application of Lanthanoide reagents in Organic Synthesis / G. A. Molander // Chem. Rev. 1992. - Vol. 92. - P. 29-68.

48. Molander, G. A. Sequencing Reactions with Samarium (II) Iodide / G. A. Molander, C. Harris // Chem. Rev. 1996. - Vol. 96. - P. 307-338.

49. Восстановительное сочетание органохлорсиланов в присутствии солей двухвалентных лантаноидов / Б. Г. Завин, А. И. Чернявский, Я. С. Выгодский, Н. Е. Брандукова // Докл. АН. 1994. - Т. 336, № 3. - С. 365-367.

50. Azemi, Т. Development of novel and efficient synthesis of group 14 element (Ge and Sn) catenates by use of samarium (II) diiodide / T. Azemi, Y. Yokoyama, K. Mochida//J. Organomet Chem. 2005. - Vol. 690. - P. 1588-1593.

51. Reactions of phenylytterbium iodide with organic halides in the presence of transition-metal catalysts / K. Yokoo, T. Fukagawa, Y. Yamanaka, H. Taniguchi, Y. Fujiwara // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - P. 3237-3239.

52. Реакции органических производных иттербия с алкил- и арилгалогенидами / JI. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, А. В. Гарбар, Э. С. Петров // Ж. общ. химии. -1988.-Т. 58. С. 1053-1056.

53. Сигалов, А. Б. Реакция арильных производных лантанидов с винилбромидом в присутствии хлорида кобальта / А. Б. Сигалов, JI. Ф. Рыбакова, И. П. Белецкая // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 7. - С. 16921693.

54. Сигалов, А. Б. Арилирование фторолефинов фенильными производными двухвалентных иттербия и европия / А. Б. Сигалов, JI. Ф. Рыбакова, И. П. Белецкая // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 5. - С. 1208.

55. Самарий-, европий- и иттербийиодфенилацетилены и их реакции / Г. А. Гайлюнас, P. X. Биктимиров, Г. В. Нуртдинова, Ю. Б. Монаков, Г. А. Толстиков // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 6. - С. 1435.

56. Maillard, B. Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. 27. Isomerization of cyclopropylcarbinyl to allylcarbinyl / B. Maillard, D. Forrest, K. U. Ingold//J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98. - P. 7024-7026.

57. Sheldon, R. A. Pair production and cage reactions of alkyl radicals in solution / R. A. Sheldon, J. K. Kochi // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - P. 4395-4404.

58. Gibian, M. J. Organic radical-radical reactions. Disproportionation vs. combination / M. J. Gibian, R. C. Corley // Chem. Rev. 1973. - Vol. 73. - P. 441464.

59. Benzylsamarium complexes and their reactivity / J. Collin, J. L. Namy, C. Bied, H. B. Kagan // Inorg. Chim. Acta. 1987. - Vol. 140. - P. 29-30.

60. Kulawiec, R. J. Coordination chemistry of halocarbons / R. J. Kulawiec, R. H. Crabtree // Coord. Chem. Rev. 1990. - Vol. 99. - P. 89-115.

61. Kiplinger, J. L. Activation of Carbon-Fluorine Bonds by Metal Complexes / J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg // Chem. Rev. 1994. - Vol. 94. - P. 373431.

62. Rieke, R. D. Activated metals. The effect of added metal salts on magnesium reactivity / R. D. Rieke, S. E. Bales // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. - 1. 22. - P. 879.

63. Haberfield, P. Enhancement of saponificiation rates in aqueous dipolar solvents. Hydroxide ion solvation vs. transition state solvation / P. Haberfield, J. Friedman, M. F. Pinkston//J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - P. 71-75.

64. Synthesis of fluorinated dienes and cyclobutenes / R. D. Chambers, A. Lindley, H. C. Fielding, J. S. Moilliet, G. Whittaker // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. -I. 11.-P. 475.

65. Oligomerization of perfluoropropylene catalyzed by 7r-bis(arene)chromium(0) complexes / H. Yaozeng, L. Jisen, Z. Jianqiang, W. Qiwen, G. Meimei // J. Organomet Chem. 1981. - Vol. 218. - P. 169-175.

66. Deacon, G. B. Selective removal of ortho halogens by a diorganolanthanoid / G. B. Deacon, P. I. MacKinnon // Tetrahedron Letters. 1984. - Vol. 25. - P. 783-784.

67. Burns, C. Ji Reaction, of (CsMe^Yb with, fluorocarbons: formation of (C5Me5)4Yb2(p.-F) by intermolecular- C-F: activation / C. .J. Burns, R. A. Anderson // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989: -1. 2: - P. 136-137.

68. Watson, P. L. Defluorination of perfluoroolefms by divalent lanthanoid reagents: activating carbon-fluorine bonds / P. L. Watson, T. H. Tulip, I. Williams // Organometallics. 1990. - Vol. 9. - P. 1999-2009.

69. Organolanthanide and organoactinide oxidative additions exhibiting enhanced reactivity. 3. Products and stoichiometrics for the addition of alkyl and aryl halides to (C5Me5)2YbILOEt2 and evidence for facile, inner-sphere (C5Me5)2YbInR and

70. C5Me5)2YbmX + RX Yb,n Grignard reactions / R. G. Finke, S. R. Keenan, D. A. Schiraldi, P. L. Watson // Organometallics. 1986. - Vol. 5. - P. 598-601.

71. Burns, C. J. Preparation and crystal structure of the mixed-valence (Yb111'11) tetranuclear complex, (Me5C5)6Yb(n-F)4 / C. J. Burns, D. J. Berg, R. A. Andersen // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. -1. 4. - P. 272-273.

72. Evans, W. J. Perspectives in reductive lanthanide chemistry / W. J. Evans // Coord. Chem. Rev. 2000. - Vol. 206-207. - P. 263-283.

73. Evans, W. J. Recent advances in f-element reduction chemistry / W. J. Evans // J. Organomet. Chem. 2002. - Vol. 652. - P. 61-68.

74. Evans, W. J. The expansion of divalent organolanthanide reduction chemistry via new molecular divalent complexes and sterically induced reduction reactivity of trivalent complexes / W. J. Evans // J. Organomet. Chem. 2002. - Vol. 647. - P. 211.

75. Evans, W. J. Synthesis and x-ray crystal structure of the first tris(pentamethylcyclopentadienyl)metal complex: (r^-CsMes^Sm / W. J. Evans, S. L. Gonzales, J. W. Ziller // J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. - P. 7423-7424.

76. Evans, W. J. Reaction Chemistry of Sterically Crowded Tris(pentamethylcyclopentadienyl)samarium / W. J. Evans, K. J. Forrestal, J. W. Ziller // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol. 120. - P. 9273-9282.

77. Evans, W. J. Reactivity of isocyanides with (C5Me5)2Sm(THF)2: synthesis and structure of trimeric (C5Me5)2Sm(CNC6H11)(|i-CN).3 / W. J. Evans, D. K. Drummond // Organomet. 1988. - Vol. 7. - P. 797-802.

78. Synthesis and Comparative V-Alkyl and Sterically Induced Reduction Reactivity of (C5Me5)3Ln Complexes of La, Ce, Pr, Nd, and Sm / W. J. Evans, J. M. Perotti, S. A. Kozimor, T. M. Champagne, B. L. Davis, G. W. Nyce, C. H. Fujimoto, R. D.

79. Clark, M. A. Johnston, J. W. Ziller // Organometallics. 2005. - Vol. 24. - P. 39163931.

80. Evans, W. J. Relative reactivity of decamethylsilicocene and decamethylsamarocene: reduction of (C5Me5)2SiCl2 by Sm(II) reagents / W. J. Evans, T. A. Ulibarri, P. Jutzi // Inorg. Chim. Acta. 1990. - Vol. 168. - P. 5-6.

81. Дигидрид иттербия тетрагидрофуранат первый молекулярный гидрид лантаноида без углеводородных лигандов / M. Н. Бочкарев, Е. А. Федорова, И. М. Пенягина, О. А. Васина, С. Я. Хоршев, А. В. Протченко // Металлоорганическая химия. - 1989. - Т. 2. - С. 703.

82. Молекулярные гидриды самария и европия LnH2(THF)2 (Ln=Sm, Eu): синтез и свойства / Е. А. Федорова, А. А. Трифонов, Е. Н. Кириллов, M. Н. Бочкарев // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - Т. 49. - С. 947-949.

83. Qian, С. Studies on organolanthanide complexes : XXIII. Reaction of organic halides with tricyclopentadienyllanthanides / sodium hydride / C. Qian, D. Zhu, Y. Gu // J. Organomet Chem. 1991. - Vol. 401. - P. 23-29.

84. Studies on organolanthanide complexes. XI. Preparation of dimeric dicyclopentadienyllutetium hydride by reduction of dicyclopentadienyl lutetium chloride with sodium hydride; its X-ray crystal structure and reactivity / Q. Changtao,

85. D. Daoli, N. Chaozhou, Z. Zhiming // Inorg. Chim. Acta. 1988. - Vol. 146. - P. 129133.

86. Metallorganische Verbindungen der lanthanoide: XXXI. Synthese und molekülstruktur einiger cyclopentadienyllutetiumhydride / H. Schumann, W. Genthe,

87. E. Hahn, M. B. Hossain, D. Van Der Helm // J. Organomet Chem. 1986. - Vol. 299. - P. 67-84.

88. Xie, Z. Studies on organolanthanide complexes: XXXVIII. New organolanthanide hydrides: synthesis and reactivity towards alkenes, alkynes and organic halides / Z. Xie, C. Qian, Y. Huang // J. Organomet Chem. 1991. - Vol. 412.-P. 61-69.

89. Qian, C. Studies on organolanthanide complexes. Part 61 synthesis and characterization of 3-oxa-pentamethylene bridged ansa-metallocene chlorides of rare earth elements / C. Qian, G. Zou, L. Gao // J. Organomet Chem. 1996. - Vol'. 525. -P. 23-30.

90. Qian, C. Carbon-Halogen bond cleavage reaction catalyzed by organoyttrium hydride (in situ) and lanthanide alkoxides / C. Qian, C. Zhu, D. Zhu // Appl. Organomet. Chem. 1995. - Vol. 9. - P. 457-460.

91. Нафталинлантаноидные производные / M. H. Бочкарев, А. А. Трифонов, В. К. Черкасов, Г. А. Разуваев // Металлоорганическая химия. 1988. - Т. 1. - С. 392-396.

92. Synthesis and reactivity of naphthalene complexes of ytterbium / M. N. Bochkarev, A. A. Trifonov, E. A. Fedorova, N. S. Emelyanova, T. A. Basalgina, G. S. Kalinina, G. A. Razuvaev // J. Organomet Chem. 1989. - Vol. 372. - P. 217-224.

93. Восстановление иодидов редкоземельных элементов нафталидом лития / Н. С. Емельянова, А. В. Протченко, Е. А. Федорова, О. А. Васина, М. Н. Бочкарев // Металлоорганическая химия. 1991. - Т. 4. - С. 895-899.

94. Bochkarev, М. N. Synthesis, Arrangement, and Reactivity of Arene-Lanthanide Compounds / M. N. Bochkarev // Chem. Rev. 2002. - Vol. 102. - P. 2089-2117.

95. Synthesis and reactivity of naphthalene complexes- of ytterbium / M. N. Bochkarev, A. A. Trifonov, E. A. Fedorova, N. S. Emelyanova, T. A. Basalgina, G. S. Kalinina, G. A. Razuvaev // Organomet. Chem. 1989. - Vol. 372. - P. 217-224.

96. Синтез ацетиленидов самария, европия и иттербия / М. Н. Бочкарев, Е. А. Федорова, Н. В. Глушкова, А. В. Протченко, Н. О. Дружков, С. Я. Хоршев // Ж. общ. химии. 1995. - Т. 65. - С. 1603-1605.

97. Реакции фенилацетилена с нафталиновыми комплексами европия и иттербия. Молекулярная структура IYbC=CPh(DME)2.2 / Е. А. Федорова, Н. В.

98. Глушков, М. Н. Бочкарев, Г. Шуман, X. Хемлинг // Изв. АН. Сер. хим. 1996. -№ 8. - С. 2101-2104.

99. Басалгина, Т. А. Ареновые комплексы иттербия / Т. А. Басалгина, Г. С. Калинина, М. Н. Бочкарев // Металлоорганическая химия. 1989. - Т. 2. - С. 1142-1145.

100. Synthesis and characterization of pentaphenyldiytterbium Ph2Yb(THF)((i-Ph)3Yb(THF)3 / M. N. Bochkarev, V. V. Khramenkov, Y. F. Rad'kov, L. N. Zakharov // J. Organomet. Chem. 1992. - Vol. 429. - P. 27-39.

101. Реакции нафталин-иттербиевого комплекса с карбонильными соединениями и эпоксидами / Е. А. Федорова, О. А. Васина, Ю. Ф. Радьков, Г. С. Калинина, М. Н. Бочкарев // Металлоорганическая химия. 1989. - Т. 2. - С. 392-394.

102. Восстановление солей лантанидов нафталидом натрия / М. И. Терехова, А. В. Гарбар, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров // Ж. общ. химии. 1986. - Т. 56. - С. 1419.

103. Окислительное присоединение иттербия и самария к арилбромидам / J1. Ф. Рыбакова, М. И. Терехова, О. П. Сюткина, А. В. Гарбар, Э. С. Петров // Ж. общ. химии. 1986. - Т. 56. - С. 2162-2163.

104. Рыбакова, JI. Ф. Окислительное присоединение иттербия и самария по связям C-Br, С-С1 арилдигалогенидов / JI. Ф. Рыбакова, А. В. Гарбар, Э. С. Петров//Докл. АН СССР. 1986. - Т. 291, №6. - С. 1386-1388.

105. Бочкарев, М. Н. Особенности химического поведения иодидов№1(П) и Dy(II) в реакция с ароматическими^ соединениями / М. Н. Бочкарев; А. А. Фагин, Г. В. Хорошеньков // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 10. - С. 1757-1762.

106. Бочкарев, М. Н. Образование дибензолванадия в реакции дииодида диспрозия с ванадоценом в бензоле / М. Н. Бочкарев, М. Е. Бурин, В. К. Черкасов // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - № 2. - С. 447-448.

107. Mine, N. Trichlorolanthanoid(LnCl3)-catalyzed Friedel-Crafts Alkylation Reactions / N. Mine, Y. Fujiwara, H. Taniguchi // Chem. Lett. 1986. - Vol. 15. - P. 357-360.

108. Catalytic activity of solvated and unsolvated lanthanide halides in Friedel-Crafts acylations / D. Barbier-Baudry, A. Dormond, S. Richard, J. R. Desmurs // J. Mol. Catal. A. 2000. - Vol. 161. - P. 23-29.

109. Шуйкин,- H. И. О взаимодействии тетрагидрофурана с галоидсиланами / Н. И. Шуйкин, И. Ф. Вельский, И. Е. Грушко // Ж. общ. химии. 1959. - Т. 29. - С. 1882-1885.

110. Обменные реакции бис(триэтилгермил)ртути с оловоорганическими галогенидами и родственными соединениями / О. А. Круглая, Б. И. Петров, Г. Н. Бортников, Н. С. Вязанкин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 10. - С. 2242-2246.

111. Андрианов, К. А. О реакции диметилдихлорсилана с тетрагидрофураном / К. А. Андрианов, Г. А. Кураков, JI. М. Хананашвили // Ж. общ. химии. 1965. -Т. 35. - С. 396.

112. Lesbre, M. The organic compounds of germanium / M. Lesbre, P. Mazerolles, J. Satgé. London : John Wiley & Sons, 1971. - 256 c.

113. Полифениленгерман полимерный материал нового типа / M. H. Бочкарев, В. Б. Силкин, JI. П. Майорова, Г. А. Разуваев, Ю. Д. Семчиков, В. И. Шерстяных // Металлоорганическая химия. - 1988. - Т. 1. - С. 196-200.

114. Перфторированный звездчато-разветвленный полимер / M. Н. Бочкарев, Ю. Д. Семчиков, В. Б. Силкин, В. И. Шерстяных, JI. П. Майорова, Г. А. Разуваев //Высокомол. соед. В. 1989. - Т. 31. - С. 643-644.

115. Семчиков, Ю. Д. Гибридные дендримеры / Ю. Д. Семчиков, M. Н. Бочкарев//Высокомол. соед. С. 2002. - Т. 44. - С. 2293-2321.

116. Enhanced reactivity of the germanium — germanium bond in hexakis(pentafluorophenyl)digermane / M. N. Bochkarev, G. A. Razuvaev, N. S. Vyazankin, O. Y. Semenov // J. Organomet Chem. 1974. - Vol. 74. - P. C4-C6.

117. Reactivity of the germanium—germanium bond in l,l,l-triethyl-2,2,2-tris(pentafluorophenyl)digermane / M. N. Bochkarev, N. S. Vyazankin, L. N. Bochkarev, G. A. Razuvaev // J. Organomet Chem. 1976. - Vol. 110. - P. 149-157.

118. Бочкарев, M. H. Реакционная способность гексакис(пентафторфенил)дигермана / M. Н. Бочкарев, Г. А. Разуваев, Н. С. Вязанкин //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 8. - С. 1820-1825.

119. Силкин, В. Б. Синтез и свойства перфторированного полифениленполигермана / В. Б. Силкин, JI. П. Майорова, М. Н. Бочкарев // Металлоорганическая химия. 1988. - Т. 1. - С. 1338-1341.

120. Бочкарев, М. Н. Дииодиды неодима и диспрозия в синтезе ванадоцена и кобальтоцена / М. Н. Бочкарев, М. Е. Бурин // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - № 10. - С. 2086-2088.

121. Neodymium(II) and Dysprosium(II) Iodides in the Reactions with Metallocenes of d-Transition Metals / M. E. Burin, Mi V. Smirnova, G. K. Fukin, E. V. Baranov, M. N. Bochkarev//Eur. J. Inorg. Chem. 2006. - Vol. 2006. - P. 351-356.

122. Bochkarev, M. N. Molecular compounds of "new" divalent lanthanides / M. N. Bochkarev// Coord. Chem. Rev. 2004. - Vol. 248. - P. 835-851.

123. Bochkarev, M. N. A New Route to Neodymium(II) and Dysprosium(II) Iodides / M. N. Bochkarev, A. A. Fagin // Chem. Eur. J. 1999. - Vol. 5. - P. 2990-2992.

124. Evans, W. J. Dinitrogen Reduction by Tm(II), Dy(II), and Nd(II) with Simple Amide and Aryloxide Ligands / W. J. Evans, G. Zucchi, J. W. Ziller // J. Am. Chem. Soc. 2003. - Vol. 125. - P. 10-11.

125. Ndl2(thf)5., the First Crystallographically Authenticated Neodymium(II) Complex / M. N. Bochkarev, I. L. Fedushkin, S. Dechert, A. A. Fagin, H. Schumann // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. - Vol. 40. - P. 3176-3178.

126. Nief, F. Synthesis and structure of phospholyl- and arsolylthulium(II) complexes / F. Nief, D. Turcitu, L. Ricard // Chem. Commun. 2002. -1. 15. - P. 1646-1647.

127. New Complexes of Divalent Thulium with Substituted Phospholyl and Cyclopentadienyl Ligands / F. Nief, B. T. de Borms, L. Ricard, D. Carmichael // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. - Vol. 2005. - P. 637-643.

128. Evans, R. N. R. Broomhall-Dillard, J. W. Ziller // Polyhedron. 1998. - Vol. 17. - P. 3361-3370.

129. A Novel Bis(imino)amine Ligand as a Result of Acetonitrile Coupling with the Diiodides of Dy(II) and Tm(II) / M. N. Bochkarev, G. V. Khoroshenkov, H. Schumann, S. Dechert//J. Am. Chem. Soc. 2003. - Vol. 125. - P. 2894-2895.

130. Реакции бензонитрила с дииодидами неодима, диспрозия и тулия / Т. В. Балашова, Г. В. Хорошеньков, Д. М. Кузяев, И. Л. Еременко, Г. Г. Александров, Г. К. Фукин, М. Н. Бочкарев // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - Т. 53. - С. 789-793.

131. Несмеянов, А. Н. Методы элементоорганической химии. Кремний / А. Н. Несмеянов, К. А. Кочешков. М. : Наука, 1968. - 235 с.

132. Infrared organic light emitting diodes using neodymium im-( 8-hydroxyquinoline) / О. M. Khreis, R. J. Curry, M. Somerton, W.P. Gillin // J. Appl. Phys. 2000. - Vol. 88. - P. 777-780.

133. Gillin, W. P. 1.54 jam electroluminescence from erbium (III) tris(8-hydroxyquinoline) (ErQ)-based organic light-emitting diodes / W. P. Gillin, R. J. Curry // Appl. Phys. Lett. 1999. - Vol. 74. - P. 798-799.

134. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising / F. H. Allen // Acta Cryst. B. 2002. - Vol. 58. - P. 380-388.

135. Eigenbrot, C. W. Crystal and molecular structure of Nd(tren)2(CH3CN).(C104)3 / C. W. Eigenbrot, K. N. Raymond // Inorg. Chem. 1982. - Vol. 21. - P. 2867-2870.

136. Synthesis, structure and characterisation of Ln50(0Prl)13 with Ln = Nd, Gd or Er / M. Kritikos, M. Moustiakimov, M. Wijk, G. Westin // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -2001.-P. 1931-1938.

137. A structural and magnetic study of organolanthanide(III) amides / R. A. Layfield, A; Bashall, M. McPartlin, L. M. Rawson, D. S. Wright // J. Chem. Soc. Dalton-Trans. 2006. - P. 1660-1666:

138. Anhydrous tetranuclear, dinuclear, and dimeric lanthanide complexes bearing tetradentate Schiff bases / S. A. Schuetz, M. A. Erdmann, V. W. Day, J. L. Clark, J. A. Belot // Inorg. Chim. Acta. 2004. - Vol. 357. - P. 4045-4056.

139. Sirio, С. Facile thermal desolvation of Ce2(OPr1)8(Pr,OH)2: Characterization and molecular structure of Ce4(|i4-0)(|i3-0Pr1)((a-0Pr1)4(0Prl)8 / C. Sirio, L. G. HubertPfalzgraf, C. Bois // Polyhedron. 1997. - Vol. 16. - P. 1129-1136.

140. Протченко, А. В. Простой способ измерения магнитной восприимчивости парамагнитных веществ / А. В. Протченко, М. Н. Бочкарев // Приборы техн. эксп. 1990. - № 1. - С. 194-195.

141. Харитонов, Ю.А. Аналитическая химия. Аналитика / Ю.А. Харитонов. -М. : Высшая школа, 2001. Т. 2. - 259с. - ISBN 5-06-003965-Х.

142. Sheldrick G.M. SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 1998.

143. Sheldrick G.M. SHELXTL v. 6.12, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 2000.

144. Sheldrick G.M. SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 1998.

145. Спутник химика / E. JI. Розенберг, С. И. Коппель, А. Дж. Гордон, Р. А. Форд. М. : Мир, 1972. - 440 с.

146. Triphenylbromogermane and Triphenylgermane / О. Н. Johnson, W. Н. Nebergall, D. M. Harris, D. Hearn, A. Fish,// Inorg. Syntheses. 1957. - Vol. 5. - P. 76-78.

147. Bochkarev, M. N. The synthesis of some (pentafluorophenyl)germanium compounds / M. N. Bochkarev, L. P. Maiorova, N. S. Vyazankin // J. Organomet. Chem. 1973. - Vol. 55. - P. 89-96.

148. Fenton, D. E. Perfluorophenyl derivatives of the elements IX. (pentafluorophenyl)germanes / D. E. Fenton, A. G. Massey, D. S. Urch // J. Organomet. Chem. 1966. - Vol. 6. - P. 352-358.

149. Wilt, J. W. Search for radical rearrangement in organosilicon systems. I. a-Silyl radicals from silaneophyl systems / J. W. Wilt, O. Kolewe, J. F. Kraemer // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. - P. 2624-2631.

150. Sauer, R. O. Derivatives of the Methylchlorosilanes. III. n-Butyl Ethers / R. O. Sauer//J. Am. Chem. Soc. 1946. - Vol. 68. - P. 138-139.

151. Anderson, H. H. Tri-n-propylgermanium Halides, Isocyanate and Oxide / H. H. Anderson // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - P. 5440-5441.

152. Синтез и диспропорционирование метилхлоргерманийгидридов / Г. Я. Зуева, Н. В. Сережкина, Т. И. Хаустова, В. А. Пономаренко // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 4. - С. 912-915.

153. Brown, M. P. 572. Hexamethyl compounds of silicon, germanium, and tin / M. P. Brown, G. W. A. Fowles // J. Chem. Soc. 1958. - P. 2811-2814.

154. Flitcroft, N. Proton Magnetic Resonance in Stannane, the Methylstannanes and Related Compounds / N. Flitcroft, H. D. Kaesz // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85.-P. 1377-1380.

155. Reduction of azobenzene by neodymium(II), dysprosium(II), and thulium(II) diiodides / M. A. Katkova, G. K. Fukin, A. A. Fagin, M. N. Bochkarev // J. Organomet. Chem. 2003. - Vol. 682. - P. 218-223.

156. Brandes, D. Über peroxoverbindungen : XII: Nichtradikalische reaktionen des bis(trimethylsilyl)- peroxids / D. Brandes, A. Blaschette // J. Organomet. Chem. -1974.-Vol. 73.-P. 217-227.