Влияние кристаллической упаковки на электронную и пространственную структуру молекул органических красителей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Яценко, Александр Васильевич

• Яценко, Александр Васильевич
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Яценко, Александр Васильевич

Введение

Глава 1. Методики экспериментов и квантовохимических расчетов

1.1 Приготовление объектов исследования и спектральные измерения

1.2 Проведение дифракционных экспериментов и расшифровка структур

1.3 Квантовохимические расчеты

Глава 2. Полуэмпирические методы - достоинства, недостатки и возможности эмпирической коррекции результатов

2.1 Место полуэмпирических методов в современной квантовой химии

2.2 Полуэмпирическая электронная плотность и электрические моменты молекул в основном состоянии

2.3 Дипольные моменты молекул в возбужденных состояниях

2.4 Полуэмпирические методы в расчетах молекулярной геометрии

2.4.1 Расчеты простых молекул

2.4.2 Барьеры вращения и инверсии

2.4.3 Невалентное отталкивание пери-заместителей

2.4.4 Внутримолекулярные водородные связи 0-Н.0, N-H.O и 0-H.N

2.4.5 Эмпирическая коррекция для внутримолекулярных водородных связей 0-Н.0, N-H.0 и 0-H.N

2.5 Электронные переходы

Глава 3. Влияние кристаллической упаковки на молекулярную структуру

3.1 Общая постановка проблемы

3.2 Электростатический потенциал в кристаллах - определение

3.3 Вычисление электростатического потенциала и его эмпирическая коррекция

3.4 Модификация гамильтониана

3.5 Численная проверка модели

3.5.1 Молекулярные димеры

3.5.2 Сравнение с экспериментальными данными и результатами других расчетов

3.6 Результаты применения электростатического потенциала для анализа кристаллических упаковок

3.6.1 Дипольные моменты основного состояния молекул

3.6.2 Расстояние между ВЗМО и НСМО

3.6.3 Системы с межмолекулярными водородными связями, способствующими делокализации

3.6.4 Электронные переходы

3.6.5 Кристаллохромия и полиморфизм

3.6.6 Пигменты с межмолекулярными водородными связями в кристаллах

Глава 4. Структуры производных антрахинона

4.1 Антрахиноновые красители, содержащие фениламиногруппы в пери-положениях

4.1.1 Внутримолекулярные водородные связи и деформация трициюта

4.1.2 Конформация ариламиногрупп

4.1.3 Структура молекул и спектры растворов

4.2 Имино-амино таутомерия

4.3 Стерически затрудненные антрахиноны

4.4 Спектры кристаллических антрахиноновых красителей влияние упаковки

4.5 4,5-Диокси-1-нитро-9,Ю-антрахинон

Глава 5. Структуры ароматических кетонов и производных а-нафтола

5.1 Производные феналена

5.2 Производные антрацена

5.3 Производные а-нафтола и 8-оксихинолина

Глава 6. Структуры азосоединений

6.1 Аминоазосоединения

6.2 Оксиазосоединения и азо-гидразонная таутомерия

6.3 Фенилазофенолы

Выводы и результаты

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние кристаллической упаковки на электронную и пространственную структуру молекул органических красителей»

Актуальность работы. Молекулярные кристаллы, пленки и агрегаты являются перспективными материалами для электрооптических применений и методы их дизайна интенсивно разрабатываются многими исследователями. Межмолекулярные взаимодействия вызывают изменения электронной и пространственной структуры молекул, в результате чего свойства молекул в составе молекулярных кристаллов не только отличаются от свойств изолированных молекул, но и изменяются при переходе от одного типа кристаллической упаковки к другому. Поэтому разработка методов прогнозирования влияния межмолекулярных взаимодействий на структуру молекул в кристаллах является актуальной задачей.

Наиболее наглядно взаимосвязь "кристаллическая структура-спектр" проявляется на примере полиморфных и псевдополиморфных модификаций органических веществ, различающихся по цвету. Способность органических веществ кристаллизоваться в виде форм, имеющих разный цвет и переходящих друг в друга, была впервые отмечена Ганчем в 1907 г. [1]. Позже им же был описан еще ряд примеров этого явления [2-4]. Ганч предположил, что имеет дело с новой формой изомерии и предложил термин "хромоизомерия" [5], который, впрочем, впоследствии вышел из употребления [6].

По мере развития органической химии число подобных примеров росло. Органические красители образуют на окрашиваемой поверхности молекулярные агрегаты, либо же используются непосредственно в виде кристаллических порошков (пигменты), поэтому изменение цвета в таких системах имеет большое прикладное значение. В частности, полиморфные модификации ряда промышленных пигментов различаются по своим колористическим свойствам [7], и одним из направлений дизайна органических пигментов является управление упаковкой их молекул в кристаллах [8, 9].

Например, разноцветные пигменты - производные имида перилентетра-карбоновой кислоты - находят применение в качестве фотопроводящих материо о

R—N

N-R О О алов и в системах записи информации. Растворы всех подобных соединений имеют красно-оранжевый цвет, тогда как кристаллические пигменты в зависимости от мотива упаковки молекул бывают либо красными, либо черными [10]. Применительно к этим соединениям впервые был использован термин "кристаллохромия" [11], который и является ныне общеупотребительным. С другой стороны, в результате спектральных и рентгеноструктурных исследований, а также использования методов квантовой механики стало ясно, что кристаллохромия может иметь различные причины, что потребовало развития и применения в разных случаях разных модельных представлений.

Явление, когда конформация молекулы меняется при переходе от одного полиморфа к другому, получило название конформационного полиморфизма, примеры и практическая важность которого обсуждается в ряде обзоров [12, 13]. Обычно для объяснения кристаллохромии конформационных полиморфов достаточно выполнить расчеты энергии возбуждения разных конформаций молекулы. Например, в полиморфах диметил-3,6-дихлор-2,5-диокситерефталата молекулы различаются углом разворота окси- и карбоксиметильных групп относительно плоскости бензольного кольца: в желтом полиморфе молекула плоская, а в бесцветном эти группы развернуты более чем на 60е под действием межмолекулярных водородных связей [14].

Известно довольно много примеров кристаллохромии молекулярных комплексов с переносом заряда, различающихся взаимным расположением донор

СООМе

СООМе ных и акцепторных молекул (или катионов и анионов). Например, комплекс нафталина с пиромеллитовым диангидридом образует желтый и оранжевый полиморфы [15], комплекс тетрацианоэтилена с Ы^'-диоксидом тетраметилпира-зина - красный и пурпурный [16], а комплекс л-хлоранила с 1,6-диаминопире-ном - темно-коричневый и темно-зеленый [17]. Спектры кристаллов этих комплексов отличаются от спектров их разбавленных растворов наличием полосы переноса заряда от донора к акцептору. В 1981 г. было показано, что и в гомо-молекулярных системах электронные переходы с межмолекулярным переносом заряда могут иметь довольно высокую интенсивность и определять цвет кристаллов и кристаллических пленок [18].

Однако для многих органических соединений существует достаточно тесная связь между спектрами молекул и кристаллов, так что каждому молекулярному уровню соответствует зона экситонных состояний [19]. В случаях, когда элементарная ячейка кристалла содержит несколько молекул, в спектрах кристаллов наблюдается так называемое "Давыдовское расщепление" [20]. Теория Давыдова применялась для расчета структуры зон Бриллюэна в кристаллах простых ароматических углеводородов [21,22]. В сильно упрощенном виде (в приближении взаимодействия молекулярных дипольных моментов перехода) эта теория была использована для моделирования спектров агрегатов молекул красителей в пересыщенных растворах с гипсохромными (Н-агрегаты) и батохром-ными (J-агрегаты) сдвигами максимумов поглощения [23, 24]. В частности, кристаллохромия упоминавшихся выше периленовых красителей была качественно (но не количественно!) объяснена в рамках зонной теории [25]. В тех случаях, когда в кристаллах и пленках возникают не только молекулярные эксито-ны, но и экситоны, связанные с межмолекулярным переносом заряда, оба явления могут рассматриваться вместе в рамках объединенной теории [26].

Существует еще одна причина отличия цвета кристаллов от паров и молекулярных растворов. В кристалле каждая молекула участвует в электростатических взаимодействиях со своими соседями, что приводит к изменению структуры ее орбиталей. По физической природе этот эффект, получивший в рамках экситоиной теории наименование матричного сдвига [22], близок к сольвато-хромии (если только между молекулами растворенного вещества и растворителя не образуется комплексов с переносом заряда), однако существуют два важных отличия. Во-первых, в растворах отсутствует дальний порядок, поэтому эффекты сольватации обычно создаются только ближайшим окружением, тогда как в кристаллах нельзя пренебречь взаимодействием даже с довольно удаленными молекулами. Во-вторых, в идеальном кристалле каждая молекула находится в фиксированном окружении, тогда как в растворе разные молекулы имеют разное сольватное окружение, что требует применения статистических подходов. Имеющийся успешный опыт применения наиболее простых в физическом отношении - так называемых континуумных - моделей [27, 28] говорит о важности электростатических взаимодействий в процессах сольватации. Следовательно, их влияние на электронную структуру молекул в кристаллах также должно быть существенным.

Целыо работы являлось изучение изменения пространственной и электронной структуры молекул органических красителей под влиянием кристаллической упаковки. Здесь и далее термин "красители" будет обозначать не только вещества, используемые в промышленных процессах крашения, но и любые вещества, имеющие цвет, то есть поглощающие электромагнитное излучение в видимой области спектра.

Экспериментально это влияние наблюдалось как изменение молекулярной геометрии и спектров поглощения при переходе от изолированных молекул и молекул в растворах к молекулам в кристаллах. В квантовохимических расчетах влияние кристаллической упаковки моделировалось электростатическим потенциалом, создаваемым кристаллическим окружением молекулы, с последующим его включением в полуэмпирические гамильтонианы NDDO- или NDO-типа.

Вспомогательной целью работы явилась разработка методики расчета электростатического потенциала и его эмпирической коррекции, направленной на получение результатов, сравнимых по точности с результатами неэмпирических расчетов высокого уровня. Кроме того, так как многие молекулы органических красителей содержат внутримолекулярные водородные связи 0-Н.0, N-H.0 и О-H.N, для повышения качества моделирования геометрии таких систем в рамках полуэмпирического метода AMI были подобраны параметрические функции, модифицирующие межостовное отталкивание N.H и О.Н.

В качестве объектов исследования были выбраны производные антрахи-нона, некоторые другие полициклические кетоны, а также азосоединения, т. е. представители наиболее распространенных классов синтетических красителей. В тех случаях, когда не удавалось получить пригодные для рентгеноструктур-ного анализа монокристаллы, определение структуры проводилось с использованием порошковых дифракционных данных.

Научная новизна работы состоит в том, что в дополнение к традиционному для кристаллографии геометрическому анализу молекулярных упаковок, основанному на поиске коротких межмолекулярных контактов с последующим выделением цепочек, стопок, слоев и т.д. впервые систематически использованы квантовохимические расчеты, включающие эффект электростатического потенциала, создаваемого кристаллической решеткой. Такие расчеты существенно расширяют возможности анализа кристаллических упаковок, так как позволяют количественно охарактеризовать их влияние на структуру молекул в кристаллах, а также проводить количественное сравнение химически идентичных молекул, находящихся в разном кристаллографическом окружении.

Использованный в представленной работе метод кристаллического потенциала отличается от известных из литературы аналогичных подходов тем, что стадии расчета электростатического потенциала и расчета ССП разделены, что позволяет, во-первых, подвергать потенциал эмпирической коррекции перед его применением, а во-вторых, осуществлять его перенос между гамильтонианами различного типа.

Расчеты методом электростатического потенциала позволили объяснить ряд примеров кристаллохромии, различия молекулярных структур кристаллографически неэквивалентных молекул, а также влияния кристаллической упаковки на относительную стабильность таутомеров. Основные положения, выносимые на защиту:

1. Кристашюхромия, т.е. зависимость цвета кристаллов от молекулярной упаковки, в ряде случаев объясняется особенностями электростатических межмолекулярных взаимодействий и моделируется в расчетах электронных возбуждений с наложенным на молекулу электростатическим потенциалом.

2. Полуэмпирические квантовохимические методы AMI и РМЗ в сочетании с разработанной процедурой эмпирической коррекции обеспечивают расчет электрических моментов органических молекул и молекулярных электростатических потенциалов, не уступающих по точности результатам неэмпирических расчетов.

3. Влияние межмолекулярных электростатических взаимодействий на пространственную и электронную структуру молекул в кристаллах моделируется в квантовохимических расчетах путем включения в гамильтониан молекулы кристаллического электростатического потенциала, создаваемого ее окружением, причем в случае полуэмпирического гамильтониана достаточно ограничиться модификацией одноатомных элементов матрицы Фока, используя разложение потенциала в ряд Тейлора только до линейного члена.

4. При наличии в кристалле коротких межмолекулярных контактов (водородных связей) недостатки модельного приближения в значительной степени компенсируются заменой кулоновского потенциала потенциалом, определяемым согласно уравнению Дьюара-Сабелли-Клопмана [29,30].

5. Эффект кристаллической упаковки меняется в широких пределах в зависимости от мотива упаковки, что определяет различие свойств полиморфных и псевдополиморфных форм, а также свойств кристаллографически независимых молекул, находящихся в различном кристаллическом окружении. Для 21% исследованных методом кристаллического потенциала структур эффект потенциала превзошел максимально возможный эффект растворителя, рассчитанный методом COSMO [31], а в двух случаях эффект потенциала оказался противоположным эффекту растворителя.

6. Молекулярная геометрия стерически затрудненной молекулы - 1-метилфе-ниламино-9,10-антрахинона - значительно изменяется при переходе от раствора к кристаллу, что объясняет отличие спектров поглощения кристаллов и растворов.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов, списка литературы и приложения. Объем диссертации составляет 215 страниц, включая 85 рисунков и 55 таблиц. Список литературы содержит 351 наименований на 36 страницах. Приложение состоит из 6 таблиц на 7 страницах.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Яценко, Александр Васильевич, 2003 год

1. Hantzsch А, Gelbe, rote, grtine, violette und farblose Salze aus Dinitrokorpem Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907. Bd. 40 2. S. 1533 1555.

3. Hantzsch A, Chromoisomerie von Pyridin-, Chinolin- und Acridinsalzen und ihre Deutung als Valenzisomerie Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911. Bd. 44. 2. S. 1783-1828.

4. Hantzsch A. Chromoisomerie von p-Dioxyterephthalaten als Phenol-Enol Isomerie Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1915. Bd. 48. 3. S. 797 816.

5. Hantzsch A. IJber Chromoisomeren Z, Angew. Chem. 1908. Bd. 20. 5. S 1889.

6. Nerdel F., Klamann D., Ebing W. Zur "Chromoisomerie" des p-Nitrobenzylcyanids Liebigs Ann. Chem. 1960. Bd. 632. 1. S. 55 65. 7. Hao Zh., Iqbal A. Some aspects of organic pigments Chem. Soc. Rev. 1997. V. 2 6 3 P 203-213.

7. Hunger K. The effect of crystal structure on colour application properties of organic pigments Rev. Prog. Coloration 1999. V. 29. 1. P, 71 84. 9. Erk P. Crystal design of organic pigments a prototype discipline of materials science Curr. Opin. Solid State and Mater. Sci. 2001. V. 5. 2-3. P. 155-160.

8. Graser F., Hadicke E. Kristallstruktur und Farbe bei Perylen-3,4:9,10-bis(dicarboximid)-Pigmenten Liebigs Ann. Chem. 1980. 12. S. 1994 2011.

9. Klebe G., Graser F., Hadicke E., Bemdt J. Crystallochromy as a solid-state effect: correlation of molecular conformation, crystal packing and colour in perylene-3,4: 9,10-bis(dicarboximide) pigments Acta Crystallogr., Sect. B. 1989. V. B45. 1 P 69-77.

10. Bernstein J., Davey R.J., Henck J.-O. Concomitant polymorphs Angew. Chem., Int. Ed. 1999. V. 38. 23. P. 3441 3461.

11. Bernstein J. Conformational polymorphism Organic Solid State Chemistry; (Desiraju, G., Ed.), Studies in Organic Chemistry, vol. 32, Elsevier; Amsterdam, 1987, P. 471-518.

12. Curtin D.Y., Bym S.R. Structures in solution of the yellow and white forms of dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate//J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91.-№22.-P.6102-6106. 15. Le Bars-Combe M., Chion В., Lajzerowicz-Bonneteau J. Structure of 2 forms of naphthalene-pyromellitic acid dianhydride: study of orientation disorder in the orange form Acta Crystallogr., Sect. B. 1979. V. B35. 4. P. 913-920.

13. Greer M.L., Mc Gee B.J., Rogers R.D., Blackstock S.C. Pyrazinedioxidetetracyanoethylene arrays in the solid state new donor acceptor interactions for crystal engineering// Angew. Chem., Int. Ed. 1997. V. 36. 17. P 1864 1866.

14. Goto H., Fujinawa Т., Asahi H., Inobe Т., Ogata H., Miyajima S., Maruyama Y. Crystal structures and physical properties of l,6-diaminopyrene/7-chloranil (DAPCHL) charge-transfer complex. Two polymoфhs and their unusual electrical properties Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. V. 69. 1. P. 85 93.

15. Sebastian L., Weiser G., Bassler H. Charge transfer transitions in solid tetracene and pentacene studied by electroabsorption Chem. Phys. 1981. V. 61. 1-2. P 125-135.

16. Frenkel J On the transformation of light into heat in solids Phys. Rev. 1931, V. 37. 1. P. 17-44; 10. P 1276 1294.

17. Давыдов A.C. Теория молекулярных экситонов. М.: Наука, 1968. 296 с.

18. Philpott M.R. Dipole Davydov splitting in crystalline anthracene, tetracene, naphthacene, and phenanthrene//J. Chem. Phys.- 1969. V. 50. 12. P 5117-5128. 22. B. JI. Броуде, Э. И. Рашба, E. Ф. Шека. Спектроскопия молекулярных экситонов. М.: Энергоиздат, 1981.-248 с. 23. McRae E.G., Kasha М. Enhancement of phosphorescence ability upon aggregation of dye molecules J. Chem. Phys. 1958. V. 28. 4. P. 721 722.

19. Czikklely V., Forsterling H.D., Kuhn H, Extended dipole model for aggregates of dye molecules Chem. Phys. Lett. 1970. V. 6. 3. P. 207 210.

20. Kazmaier P.M., Hoffmann R. A theoretical study of crystallochromy quantum interference effects in the spectra of perylene pigments J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. 21. P 9684 9691.

21. Hoffmann M., Schmidt K., Fritz Т., Hasche Т., Agranovich V.M., Leo K. The lowest energy Frenkel and charge-transfer excitons in quasi-one-dimensional structures: application to MePTCDI and PTCDA crystals Chem. Phys. 2000. V. 258.-№l.-P.73-96.

22. Tomasi J., Persico M. Molecular interactions in solution an overview of methods based on continuous distributions of the solvent Chem. Rev. 1994. V. 9 4 7 P 2027-2094.

23. Cramer C.J., Truhlar D.G. Implicit solvation models: equilibria, structure, spectra and dynamics Chem. Rev. 1999. V. 99. 8. P. 2161 2200.

24. Dewar M.J.S., Sabelli N.L. The split p-orbital (s.p.o.) method. III. Relationship to other M.O. treatments and application to benzene, butadiene, and naphthalene J. Phys. Chem. 1962. V. 66. 12. P 2310-2316.

25. Klopman G. A semiempirical treatment of molecular structures. II. Molecular terms and application to diatomic molecules J. Am. Chem. Soc, 1964. V. 86. 2 1 P 4550-4557.

26. Klamt A., Schiiurmann G. COSMO a new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1993. 5. P. 799 805.

27. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AMI: a new general puфose quantum mechanical molecular model J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. 13. P. 3902-3909.

28. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods.

29. Method //J. Comput. Chem. 1989. V. 10. 2. P 209-220.

30. Dick В., Hohlneicher G. Two-photon spectroscopy of dipole-forbidden transitions //Theor. Chim. Acta. 1979. V. 53. 1. P 221 2 5 1

31. Dick В., Nickel B. Accessibility of the lowest quintet state of organic molecules through triplet-triplet annihilation; an INDO-CI study Chem. Phys. 1983. V. 78. 1 P 1-16.

32. Фирц-Давид Г.Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. М.: Издат. ин. лит., 1957. 382 с.

33. Современные методы эксперимента в органической химии. Ред. Кнунянц И.Л. М.: Госхимиздат, I960. с. 260.

34. Dobas I., Sterba V. Vecera М. Kinetics and mechanism of diazo coupling. X. The coupling kinetics of para-substituted phenol Collect. Czech. Chem. Commun. 1969. V. 34. 12. p. 3746 3754.

35. Elbs K., Hirschel O., Wagner F., Himmler K., Turk W., Heinrich A., Lehmann E. Phentriazolen J. Prakt. Chem. 1924. Bd. 108. 2. S. 209 233.

36. Wendlandt W.W., Hecht H.G. Reflectance spectroscopy. Interscience Publishers, New York, 1966,298 pp. (Kubelka p. 250).

38. Visser J.W. A fully automatic program for finding the unit cell from powder data J. Appl. Crystallogr. 1969. V. 2. 3 P. 89 95.

39. Zlokazov V.B. AUTOX a program for autoindexing reflections from multiphase polycrystals Comput. Phys. Commun. 1995. V. 85. 3. P. 414 422.

40. Стрельцов В.A., Заводник B.E. Реконструкция интегральных интенсивностей из профилей рефлексов Кристаллография 1989. Т. 34. 6. 1369-1375.

41. Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90 direct methods for larger structures //Acta Crystallogr., Sect. A. 1990. V. A46. 6. P. 467 473.

42. Beurskens P.T., Admiraal G., Beurskens G., Bosman W.P., de Gelder R., Israel R., Smits J.M.M. The DIRDIF Program System. Technical report. Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands 1993.

44. University of Gottingen, Germany 1997.

45. Zlokazov V.B., Chemyshev V.V. MRIA a program for a full profile analysis of powder multiphase neutron-diffraction time-of-flight (direct and Fourier) spectra J. Appl. Crystallogr. 1992. V. 25. 3. P. 447 451.

46. Chemyshev V.V., Schenk H. A grid search procedure of positioning a known molecule in an unknown crystal structure with the use of powder diffraction data Z. Kristallogr.-1998.-V.213.-№l.-P. 1 3

47. Zhukov S.G., Chemyshev V.V., Babaev E.V., Sonneveld E.J., Schenk H. Application of simulated annealing approach for structure solution of molecular crystals from X-ray laboratory powder data //Z. Kristallogr.- 2001. V. 216. 1. P 5-8.

48. Popa N.C. The (hkl) dependence of diffraction-line broadening caused by strain and size for all Laue groups in Rietveld refinement J. Appl. Crystallogr. 1998. V 3 1 2 P 176-180.

49. Dollase W.A. Correction of intensities for preferred orientation in powder diffractometry: application of the March model J. Appl. Crystallogr. 1986. V. 19. 4 P 267-272.

50. Ahtee M., Nurmela M., Suortti P., Jarvinen M. Correction for preferred orientation in Rietveld refinement J. Appl. Crystallogr. 1989. V. 22. 3. P. 261 268.

51. Young R.A., Wiles D.B. Profile shape functions in Rietveld refinement J. Appl. Crystallogr. 1982. V. 15. 4. P. 430 438.

52. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods.

53. Applications J. Comput. Chem. 1989. V. 10. 2. P. 221 264.

54. Stewart J.J.P. MOPAC 7.0, 1993, QCPE Program No.

55. Quantum Chemistry Program Exchange, Department of Chemistry, Indiana University, Bloomington, Indiana, USA.

56. Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects Chem. Phys. 1981. V. 55. 1. P. 117 129.

57. Negre M., Orozco M., Luque F.J. A new strategy for the representation of environment effects in semi-empirical calculations based on Dewars Hamiltonians Chem. Phys. Lett. 1992. V. 196. 1-2. P. 27 36.

58. Pariser R., Parr R.G. A semiempirical theory of the electronic spectra and electronic structure of complex unsaturated molecules. II J. Chem. Phys. 1953. V. 2 1 4 P 767-776.

59. Lipinski J. Modified all-valence INDO/spd method for ground and excited state properties of isolated molecules and molecular complexes Int. J. Quant. Chem. 1988. V. 34. 5. P. 423 435.

60. Linderberg J., Seamans L. Matrix elements in all-valence electron models Int. J. Quantum Chem. 1974. V. 8. 6. P. 925 940.

61. Ridley J., Zerner M. An intermediate neglect of differential overlap technique for spectroscopy: pyrrole and the azines Theor. Chim. Acta 1973. V. 32. 1. P. 111-134.

62. Ridley J.E., Zcmer M.C. Triplet states via intermediate neglect of differential overlap: benzene, pyridine and the diazines Theor. Chim. Acta 1976. V. 42. 1 P 223-236.

63. HyperChem (Release 4). Hypercube, Inc., USA- 1994. 65. Li J., Williams В., Cramer C.J., Truhlar D.G. A class IV charge model for molecular excited states J. Chem. Phys. 1999. V. 110. 2. P. 724 -733.

64. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.J., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic-structure system J. Comput. Chem,-1993.-V. 14.-Л2 1 1 P 1347-1363.

65. Granovsky A.A. PC GAMESS version 6.0//http://classic.chem.msu.su/gran /gamess/index.html.

66. Binkley J.S., Pople J.A., Hehre W.J. Self-consistent molecular orbital methods. 21: Small split-valence basis sets for first row elements J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. 3. P. 939 947.

67. Hehre W.J., Ditchfield R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. 22: Further extensions of Gaussian-type basis sets for use in molecular orbital studies of organic molecules//J. Chem. Phys. 1972. V. 56. 5. P 2257-2261.

68. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. 20: A basis set for correlated wave fiinctions J. Chem. Phys. 1980. V. 72.-№l.-P.650-654.

69. Frisch M.J., Pople J.A., Binkley J.S. Self-consistent molecular orbital methods. 25: Supplementary functions for gaussian basis sets J. Chem. Phys. 1984. V. 80. 7 P 3265-3269.

70. Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis functions for use in molecular calculations. III. Contraction of (10s6p) atomic basis sets for the first-row atoms J. Chem. Phys. 1971. V. 55. 2.. P. 716 723.

71. LaikovD.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using expansion of electron density in auxiliary basis sets Chem. Phys. Lett. 1997. V. 281. 1-3.- P. 151 154.

72. Becke A.D. Denstity-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior Phys. Rev., A 1988. V. 38. 6. P. 3098 3100. 75. Lee СТ., Yang W.T., Parr R.G. Development of the Colve-Salvetti correlationenergy formula into a fiinctional of the electron-density Phys. Rev., В 1988. V. 3 7 2 P 785-789.

73. Perdew J.P., Burke K., Emzerhof M. Generalized gradient approximation made simple Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. №18. P. 3865 3868.

74. Bauemschmitt R., Ahlrichs R. Treatment of electronic excitations within the adiabatic approximation of time dependent density functional theory Chem. Phys. Lett. 1996. V. 256. 4-5.- P. 454 -464.

76. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. 3. The role of exact exchange J. Chem. Phys. 1993. V. 98. 11. P. 5648 5652.

77. Guillaumont D., Nakamura S. Calculation of the absoфtion wavelength of dyes using time-dependent density-functional theory (TD-DFT) Dyes Pigm. 2000. V. 46.-№ 2.-P. 85-92.

78. Jensen F.. Introduction to Computational Chemistry. Wiley, Chichester, 1999, 429 pp.

79. Strout D.L., Scuseria G.E. A quantitative study of the scaling properties of the Hartree-Fock method J. Chem. Phys. 1995. V. 102. 21. P. 8448 8452. 83. St.-Amant A., Salahub D.R. New algorithm for the optimization of geometries in local density functional theory Chem. Phys. Lett. 1990. V. 169. Js 5. P. 387 -392.

80. Stratmann R.E., Scuseria G.E., Frisch M.J. Achieving linear scaling in exchangecorrelation density functional quadratures Chem. Phys. Lett. 1996. V. 257. 3-4.-P. 213-223. 85. St.-Amant A., Cornell W.D., Kollman P. A., Halgren T.A. Calculation of molecular geometries, relative conformational energies, dipole moments, and molecular electrostatic potential fitted charges of small organic molecules of biochemical inte-

81. Singh U.C, KoUman P.A. A combined ab initio quantum mechanical and molecular mechanical method for carrying out simulations on complex molecular systems: applications to the СНз* СГ exchange reaction and gase phase protonation of polyethers J. Comput. Chem. 1986. V. 7. 6. P. 718 730.

82. Zemer M.C. Semiempirical molecular orbital methods Reviews in Computational Chemistry (Lipkowitz K.B,, Boyd D.B., eds.), vol. 2, VCH, New York, 1991. pp. 313-365.

83. Stewart J.J.P. Semiempirical methods: integrals and scaling. In: Encyclopedia of Computational Chemistry (v. R. Schleyer P., Allinger N.L., Clark Т., Gasteiger J., Kollman P.A., Schaefer H.F., III, Schreiner P.R., eds.) vol. 4, Wiley, Chichester, 1998, pp.2574-2578.

84. Thiel W. Computational methods for large molecules J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1997. V. 398-399. 1. P. 1 6.

86. Cory M.G., Zemer M.C, Hu X., Schulten K. Electronic excitations in aggregates of bacteriochlorophylls J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. 39. P. 7640 7650.

87. Pople J.A., Santry D.P., Segal G.A. Approximate self-consistent molecular orbital theory. I. Invariant procedures J. Chem. Phys. 1965. V. 43. 10. P. S129 S135.

88. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. 15. P. 4899-4907.

89. Thiel W., Voityuk A. A. Extension of MNDO to d orbitals: parameters and results for the second-row elements and for the zinc group J. Phys. Chem. 1996, V. 1 0 0 2 P 616-626.

90. Hehre W.J., Yu J., Klunzigner P.E. A guide to molecular mechanics and molecular orbital calculations in Spartan. Wavefunctions Inc.: Irvine, CA, USA. 1997.

91. Dewar M.J.S., Jie C Yu J. SAM!; the first of a new series of general рифозе quantum mechanical molecular models Tetrahedron. 1993. V. 49. 23. P. 5003 5038.

92. Nanda D.N., K. Jug K. SINDOl. A semiempirical SCF MO method for molecular binding energy and geometry. I. Approximations and parameterizations Theor. Chim. Acta- 1980. V. 57. 1. P. 95 106. 99. Jug K., Nanda D.N. SINDOl. III. Application to ground states of molecules containing fluorine, boron, beryllium, and lithium Theor. Chim. Acta. 1980. V. 5 7 Л о 1 Р 131-144. 100. Jug K., Schulz J. Application of SINDOl to phosphorus compounds J. Comput. Chem. 1988. V. 9. 1. P. 40 50.

93. Thiel W. The MNDOC method, a correlated version of the MNDO model J. Am. Chem. Soc. 1981 V. 103. 6. P. 1413 1420.

94. Voityuk A.A., Zemer M.C., Rosch N. Extension of the neglect of diatomic differential overlap method to spectroscopy. NDDO-G parametrization and results for organic molecules//J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. 2 3 P 4553-4559.

95. Curtiss L.A., Raghavachari K., Pople J.A. Gaussian-2 theory using reduced Moller-Plesset orders J. Chem. Phys. 1993. V. 98. N2 2 P. 1293 1298.

96. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfem P.C., Pople J.A. Assessment of Gaussian-2 and density flmctional theories for the computation of enthalpies of formation J. Chem. Phys. 1997. V. 106. 3. 1063 1079.

97. Perdew J.P., Wang Y. Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation-energy// Phys. Rev. B. 1992. V. 45. 23. P. 13244 13249.

98. Rauhut G., Clark T. Multicenter point charge model for high-quality molecular electrostatic potentials from AMI calculations //J. Comput. Chem. 1993. V. 14. 5 P 503-509.

99. Ford G.P., Wang B. New approach to the rapid semiempirical calculation of molecular electrostatic potentials based on the AMI wave functions: comparison with Ab Initio HF/6-31G* results//!. Comput. Chem.-1993.-V. 1 4 9 P 11011111.

100. Beck В., Rauhut G., Clark T. The natural atomic orbital point charge model for PM3: multipole moments and molecular electrostatic potentials //J. Comput. Chem. 1994. V. 15. 10. P 1064 1073.

101. Gedeck P., Schindler Т., Alex A., Clark T. New multicentre point charge models for molecular electrostatic potentials form semiempirical MO-calculations J. Mol. Model. 2000. V. 6. 6. P. 452 466.

102. Wang В., Ford G.P. Atomic charges derived from a fast and accurate method for electrostatic potentials based on modified AMI calculations//J. Comput. Chem. 1994. V. 15. 2. 200 207. 111. Li J., Zhu Т., Cramer С J., Truhlar D.G. New class IV charge model for extracting accurate partial charges from wave functions J. Phys. Chem., A. 1998. V. 1 0 2 10.-P. 1820-1831.

103. Easton R.E., Giesen D.J., Welch A., Cramer C.J., Truhlar D.G. The MIDI! basis set for quantum mechanical calculations of molecular geometries and partial charges //Theor. Chim. Acta. 1996. V. 93. 5. p 281 3 0 1 113. J. Li, С J. Cramer, D. G. Truhlar. MIDI! basis set for silicon, bromine, and iodine Theor. Chem. Ace. 1998. V. 99. 3. P. 192 196.

104. Juranic I., Rzepa H.S., Yi M.Y. Molecular orbital studies of molecular exiplexes. Part 1:AM1 and PM3 calculations of the ammonia-oxygen complex and its solvation by water// J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1990. 6. P. 877 883.

105. Rzepa H.S., Yi M.Y. A quantitative molecular-orbital study of the structures and vibrational spectra of the hydrogen-bonded complexes НгО-ННз, НгСО-МНз and (H20)n, n=2-4 J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1990. 6. P. 943 951.

106. Stewart J.J.P. PM3. In: Encyclopedia of Computational Chemistry (v. R. Schleyer P., Allinger N.L., Clark Т., Gasteiger J., Kollman P.A., Schaefer H.F., III, Schreiner P.R., eds.) vol. 3, Wiley, Chichester, 1998, pp.2080-2086. 117. F. De Proft, F. Tielens, P. Geerlings. Performance and basis set dependence of density functional theory dipole and quadrupole moments. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000. V. 506. 1. P. 1 6.

107. Cohen A.J., Tantirungrotechai Y. Molecular electric properties: an assessment of recently developed functionals Chem. Phys. Lett.- 1999. V. 299 5. P. 465 -472.

108. Fabian J. Electronic excitation of sulfur-organic compounds performance of time-deendent density functional theory Theor. Chem. Ace. 2001. V. 106. 3 P 199-217.

109. Fabian J., L. A. Diaz L.A., Seifert G., Niehaus T. Calculation of excitation energies of organic chromophores: a critical evaluation //J. Mol. Struct. (Theochem) 2002. V. 594. 1. p. 41 53.

110. Miihlpfordt A., Schanz R., Emsting N.P., Farztdinov V., Grimme S. Coumarin 153 in the gas phase: optical spectra and quantum chemical calculations Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. V. 1. 14. P. 3209 3218.

111. Cave R.J., Castner E.W., Jr. Time-dependent density functional theory investigation of the ground and excited states of Coumarins 102, 152,153, and 343 J. Phys. Chem., A. 2002. V. 106. 50. P. 12117 12123.

112. Baumann W., Nagy Z. Photoinduced charge-transfer as revealed by ground and excited-state dipole moments Pure Appl. Chem. 1993. V. 65. 8. P. 1729 1732.

113. Kanya R., Ohshima Y. Determination of dipole moment change on the electronic excitation of isolated Coumarin 153 by pendular-state spectroscopy// Chem. Phys. Lett. 2003. V. 370. 1-2. P.211 217.

114. Mataga N., Nishimoto K. Electronic structure and spectra of nitrogen heterocycles Z. Phys. Chem. 1957. V. 13. 2. P. 140 157.

115. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. 381 с.

116. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Ground states of molecules. 40. MNDO results for molecules containing fluorine //J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. 1. P. 58 -67.

117. Csonka G.I., Angyan J.G. The origin of the problems with the PM3 core repulsionfiinction// J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1997. V. 393. 1.- P. 31 38.

118. Bastiansen O., Samdal S. Structure and barrier of internal rotation of biphenyl derivatives in the gaseous state: Part

119. Barrier of internal rotation in biphenyl, perdeuterated biphenyl and seven топо-ог/Ло-substituted halogen derivatives J. Mol. Struct.-1985.-V. 128.-№ 1-3.-P. 115-125.

120. Csonka G.I. Analysis of the core-repulsion functions used in AMI and PM3 semiempirical calculations analysis of ring-systems J. Comput. Chem. 1993. V. 1 4 8 P 895-898. 131. Dos Santos H.F, De Almeida W.B. MND0/AM1/PM3 quantum mechanical semiempirical and molecular mechanics barriers to internal rotation: a comparative study//J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995. V. 335. 1-3 P 129 139.

121. Badawi H.M, Ali S.A. Vibrational analyses and C-N rotational barrier in Nvinyl and N-(2,2-dichlorovinyl)nitrones J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002. V. 589-590. 1. P 393-404.

122. Ross B.D., True N.S. Gas-phase carbon-13 NMR spectra and exchange kinetics of N,N-dimethyIformamide J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. 8. P. 2451 -2452.

123. Wiberg K.B., Rablen P.R., Rush D.J., Keith T.A. Amides.

124. Experimental and theoretical studies of the effect of the medium on the rotational barriers for N,N-di-

125. Basso E.A., Pontes R.M. Further studies on the rotational barriers of carbamates. An NMR and DFT analysis of the solvent effect for cyclohexyl N,N-dimethylcarbamate J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002. V. 594. 3. P. 199 206.

126. Spirko V. Vibrational anharmonicity and the inversion potential function of NH3 //J. Mol. Spectrosc. 1983. V. 101. 1. P. 30 47.

127. Yabushita S., Gordon M.S. Inversion barriers in NH2X, PH2X, NHXY, and PHXY species Chem. Phys. Lett. 1985. V. 117. 4. P. 321 325.

128. Lister D.G., Tyler J.K., Hog J.H., Larsen N.W. The microwave spectrum, structure and dipole moment of aniline J. Mol. Struct. 1974. V. 23. 2. P. 253 264.

129. Nonat A., Roussy G. Microwave spectra and structure of the amino group in ofluoroaniline J. Mol. Spectrosc. 1985. V. 114. 1. P. 13 22.

130. Schultz G., Portalone G., Ramondo F., Domenicano A., I. Hargittai I. Molecular structure of aniline in the gaseous phase: a concerted study by electron diffraction and ab initio molecular orbital calculations Struct. Chem. 1996. V. 7. 1. P. 59 -71.

131. Castella-Ventura M., Kassab E. Comparative semiempirical and ab initio study of the harmonic vibrational frequencies of aniline I. The ground state Spectrochim. Acta. 1994. V. 50A. 1. P 69 86.

132. Gorse A.-D., Pesquer M. A theoretical study of aniline and some derivatives in their ground state//J. Mol. Struct. (THEOCHEM)- 1993. V. 281. 1 P. 21-32.

133. Wang Y., Saebo S., Pittman C.U., Jr. The structure of aniline by ab initio studies J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993. V. 281. 2-3. P. 91 98.

134. Kleinbomer В., Sutter D.H. The vibrational state dependence of the N quadrupole coupling tensor in aniline. A microwave Fourier-transform study combined with semirigid bender calculations Z. Naturforsch. 1988. V. 43A. 6. P. 561 571.

135. Kydd R.A., Krueger P.J. The far-infrared vapour phase spectra of aniline-NDi and aniline-NHD Chem. Phys. Lett. 1977. V. 49. 3. P. 539 543.

136. Larsen N.W., Hansen E.L,, Nicolaisen P.M. Far infrared investigation of aniline and 4-fluoroaniline in the vapour phase. Inversion and torsion of the amino group Chem. Phys. Lett. 1976. V. 43. 3. P. 584 586.

137. Cervellati R., Dal Borgo A., Lister D.G. The microwave spectrum of N,Ndimethylaniline//J. Mol. Struct. 1982. V. 78 3-4. P 161 167.

138. Ando K., Kato S. Dielectric-relaxation dynamics of water and methanol solutions associated with the ionization of N,N-dimethylaniline theoretical analysis J. Chem. Phys. 1991. V. 95. g. p. 5966 5982.

139. Brouwer A.M., Wilbrandt R. Vibrational spectra of N,N-dimethylaniline and its radical cation. An interpretation based on quantum chemical calculations J. Phys. Chem. 1996. V. 100. 23. P. 9678 9688.

140. Grierson L., Perkins M.J., Rzepa H.S. A comparison of the MNDO and AMI SCF-MO energy surfaces for dipolar cycloaddition and [3,3] sigmatropic reactions J. Chem. Soc, Chem. Communs. 1987. 23. P 1779-1781.

141. Jurema M.W., Shields G.C. Ability of the PM3 quantum-mechanical method to N model intermolecular hydrogen bonding between neutral molecules J. Comput. Chem. 1993. V. 14. 1. P. 89 104.

142. Dannenberg J.J. Hydrogen bonds: a comparison of semiempirical and ab initio treatments //J. Mol. Struct. (Theochem) 1997 V. 401. 3. P. 279 286.

143. Bemal-Uruchurtu M.L, Martins-Costa M.T.C., Millot C Ruiz-Lopez M.F. Improving description of hydrogen bonds at the semiempirical level: water-water interactions as test case J. Comput. Chem. 2000. V. 21. 7. P. 572 581.

144. Burstein K.Ya., Isaev A.N. MNDO calculations of hydrogen bonds. Modified function for core-core repulsion Theor. Chim. Acta. 1984. V. 64. 1. P. 397-401.

145. Bliznyuk A.A., Voityuk A.A. MNDO/M calculations on hydrogen-bonded systems J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988. V. 164. 3-4. P. 343 349.

146. Rios M.A., Rodriguez J. Semiempirical study of compounds with 0-H-O intramolecular hydrogen bond //J. Comput. Chem. 1992. V. 13. 7. P. 860 866.

147. Rodriguez J. Semiempirical study of compounds with intramolecular 0-H-O hydrogen bonds. II. Further verification of a modified MNDO method J. Comput. Chem. 1994. V. 15. 2. P. 183 189.

148. Monahan A.R., Flannery J.B., Jr. Hydrogen bonding in crystalHne arylazonaphthols Chem. Phys. Lett. 1972. V. 17. 4. P. 510 513. 159. Liu C.-Y., Lynch V., Bard A.J. Effect of an electric field on the growth and optoelectronic properties of quasi-one-dimensional organic single crystals of 1(phenylazo)-2-naphthol Chem. Mater. 1997. V. 9. 4. P. 943 949.

150. Grainger C.T., McConnell J.F. Crystal structure of l-p-nitrobenzeneazo-2naphthol (Para Red) from overlapped twin-crystal data Acta Crystallogr., Sect. B. 1969. V. B25. 10. P. 1962 1970.

151. Whitaker A. The crystal structure of a second ро1утофЬ (p) of C.I. Pigment Red 1, l-[(4-nitrophenyl)azo]-2-naphthol Z. Kristallogr. 1980. V. 152. 3-4. P. 227-237.

152. Whitaker A. The crystal structure of a third polymorph (y) of C.I. Pigment Red 1, l-[(4-nitrophenyl)azo]-2-naphthol Z. Kristallogr. 1980. V. 156. K2 1-2. P. 125-136.

153. Федоров Л.А., Жуков M.C., Корсакова H.B., Дедков Ю.М., Ермаков А.Н. Исследование азохинон-гидразонной таутомерии в оксиазонафталинах методом С ЯМР Изв. АН СССР, сер. химич. 1984. 8. 1763 1768.

154. Diamantis А.А., Manikas М., Salam М.А., Tiekink E.R.T. Crystal structure of o-hydroxybenzeneazo-p-naphthol, C16H12N2O2//Z. ICristallogr. 1992. V. 202. 1 2 P 154 156.

155. Горелик М.В., Титова СП., Трдатян В.А. Реакция 2,4,9-трихлоро-1,9-антрахинона с первичными аминами. Таутомерия 1-оксиантрахинон-9-иминов Ж. орг. х и м 1979.-Т. 1 5 1.-С. 166-171.

156. Гвон Х.И., Шишкина Е.Ю., Ворожцов Г.Н. Превращение окси-группы в карбонил в реакции а-оксиантрахинонсульфоновых кислот с аммиаком Ж. орг. хим. 1987. Т 23. 5. С 1090 1096.

157. Тафеенко В.А., Медведев СВ., Шишкина Е.Ю., Ворожцов Г.Н., Гвон X. И. Рентгеноструктурное исследование производного 9-амино-1,10-антрахинона// Ж. структ. хим. 1992. Т. 33. 3. С 157 160.

158. Linnanto J., Koфpi-Tommola J. Spectroscopic properties of Mg-chlorin, Mgpoфhin and chlorophylls a, b, ci, C2, C3 and d studied by semi-empirical and ab initio MO/CI methods //Phys. Chem. Chem. Phys.- 2000. V. 2. 21. P. 4962- 4970.

159. Grimme S., Waletzke M. A combination of Kohn-Sham density fimctional theory and multi-reference configuration interaction methods J. Chem. Phys. 1999. V. 111. 13. P. 5645 5655.

160. Adachi M., Nakamura S. Comparison of the INDO/S and the CNDO/S method for the absoфtion wavelength calculation of organic dyes Dyes Pigm. 1991. V. 1 7 1 3 P 287-296.

161. Khan M.S., Khan Z.H. Electronic absoфtion spectra of amino substituted anthraquinones and their inteфretation using the ZINDO/S and AMI methods Spectrochim. Acta, Part A. 2003. V. 59A. 7. P. 1409 1426.

162. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971.-424 с.

163. Britton D., Dunitz J.D. Chemical reaction paths.

164. Pathways for SN2 and SN3 substitution at tin(IV)//J. Am. Chem. Soc. 1981.-V. 103.-№ 1 1 P 2971-2979.

165. Allen F. H., The Cambridge Structural Database as a research tool in chemistry. In: Modelling of structure and properties of molecules (ed. Maksic Z. В.). Chichester: Horwood-Wiley, 1987. P. 51-66.

166. Dunitz J. D. X-ray analysis and the structure of organic molecules. Cornell University Press, Ithaca, New York, 1979,514 pp.

167. Biirgi H.B., Dunitz J.D. From crystal statics to chemical dynamics Ace. Chem. Res. 1983. V. 16. 5. P. 153 161.

168. Biirgi H.B. Relation between structure and energy. Determination of the stereochemistry of the reaction pathway from crystal structure data Angew. Chem., Int. Ed. 1975. V. 14. 13. P. 460 473.

169. Kroon J., Kanters J.A., van Duijneveldt-van de Rijdt J.G.C.M, van Duijneveldt F.B., Vliegenthart J.A. 0-H...0 Hydrogen bonds in molecular crystals. Statistical and quantum-chemical analysis J. Mol. Struct. 1975. V. 24. 1. P. 109 129.

170. Murray-Rust P. How usefiil are X-ray studies of conformation? Molecular Structure and Biological Activity (Griffin J.F., Duax W.L,, eds.) Elsevier Science, New York, 1982, pp. 117 133. 183. Bye E., Schweizer W.B., Dunitz J.D. Chemical reaction paths.

171. Stereoisomerization path for triphenylphosphine oxide and related molecules: indirect observation of the structure of the transition state//J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 104. 22. P 5893-5898.

172. Verdonk M.L., Tjerkstra R.W., Ridder I.S., Kanters J.A., Kroon J., van der Kemp W.J.M. ToBaD: A Method for the estimation of torsion barriers from crystal structure data; conformational analysis of N,N-dimethylaniline and derivatives J. Comput. Chem. 1994. V. 15. 12. P.1429 1436.

173. Biirgi Н.В., Dunitz J. D. Can statistical analysis of structural parameters from different crystal environments lead to quantitative energy relationships? Acta Crystallogr., Sect. B. 1988. V. B44. 4. P. 445 448.

174. Lesyng В., Jeffrey G.A., Maluszynska H. A model for the hydrogen-bond-length probability distributions in the crystal structures of small molecule components of the nucleic acids Acta Crystallogr., Sect. B. 1988. V. B44. 2. P. 193 198.

175. Jeffrey G.A., Ruble J.R., McMullan R.K., DeFrees D.J., Pople J.A. Neutron diffraction at 20 К and ab initio molecular-orbital studies of the structure of monofluoroacetamide Acta Crystallogr., Sect. B. 1981. V. B37. 10. P. 1885 1890.

176. Brock СР., Minton R.P. Systematic effects of crystal-packing forces: biphenyl fragments with H atoms in all four ortho positions J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 1 1 1 1 3 P 4586-4593.

177. Yatsenko A.V., Paseshnichenko K.A. On the suitability of AMI for the modeling of molecules containing amino groups J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999. V. 492.-2 1-3. P 277-283.

178. Morley J.O., Morley R.M., Docherty R., Charlton M.H. Fundamental studies on Brookers merocyanine//J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. 42. P 10192 10202.

179. Spackman M.A., Weber H.P., Craven B.M. Energies of molecular interactions from Bragg diffraction data J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. K2 3. P. 775 782.

180. Tsirelson V.G., R.P.Ozerov R.P. Electron Density and Bonding in Crystals: Principles, Theory and Diffraction Experiments in Solid State Physics and Chemistry. Bristol: Inst. Physics Publ, 1996. 517 с

181. Angyan J.G., Silvi B. Electrostatic interactions in three-dimensional solids. Selfconsistent Madelung potential (SCMP) approach J. Chem. Phys. 1987. V, 86. 1 2 P 6957-6966.

182. Almlof J., Wahlgren U. Hydrogen bond studies. 66. Ab initio studies of the conformation of the oxonium ion in solids Theor. Chim. Acta. 1973. V. 28. 2 P 161-168.

183. Saebo S., Klewe В., Samdal S. Effect of the crystalline environment on molecular parameters an ab initio study of cyanoformamide (carbonocyanidic amide) Chem. Phys. Lett. 1983. V. 97. 6. P. 499 502.

184. Krijn M.P.C.M., Feil D. Electron density distributions in hydrogen bonds: a local density-functional study of a-oxalic acid dihydrate and comparison with experiment J. Chem. Phys. 1988. V. 89, 7. P. 4199 4208.

185. Yatsenko A.V., Paseshnichenko K.A. A semi-empirical electrostatic potential in the studies of molecular crystals Chem. Phys. 2000. V. 262. 2-3. P. 293 301. 198. Bom M., Huang K. Dynamical Theory of Crystal Lattices. New York: Oxford Univ. Press, 1969.-420 с

186. Mestechkin M.M. The lattice polarization of molecular ions J. Phys.: Condens. Matter. 1994. V. 6. 9. P. 1677 1684.

187. Mestechkin M.M. Coulomb interaction in self-consistent field calculations on molecules in molecular crystals J. Phys.: Condens. Matter. 1997. V. 9. 1. s P. 157-164.

188. Zyss J., Berthier G. Nonlinear optical properties of organic crystals with hydrogen-bonded molecular units: the case of urea//J. Chem. Phys. 1982. V. 77. 7 P 3635-3653.

189. Politzer P., J.S.Murray J.S. Molecular electrostatic potentials and chemical reactivity// In: Reviews in Computational Chemistry, vol. 2. (Eds. Lipkowitz K.B., Boyd D.B). Weinheim: VCH, 1991. P. 273 312.

190. Tomasi J., Bonaccorsi R., Cammi R. The extramolecular electrostatic potentials and chemical reactivity// In: Theoretical Models of Chemical Bonding, Part IV. (Ed. Maksic Z.B.). Beriin: Springer-Veriag, 1991. P. 229 238.

191. Storer J.W., Giesen D.J., Cramer C.J., Truhlar D.G. Class IV charge models: a new semiempirical approach in quantum chemistry J. Comput.-Aided Mol. Design. 1995.-V. 9 1 8 7 1 1 0

192. Singh U.C, KoUman P.A. An approach to computing electrostatic charges for molecules J. Comput. Chem. 1984. V. 5. 2. P. 129 145.

193. Chirlian L.E., Francl M.M. Atomic charges derived from electrostatic potentials: a detailed study //J. Comput. Chem. 1987. V. 8. 6. P. 894 905.

194. Yatsenko A.V., Paseshnichenko K.A. On the performance of semiempirical MO theory for dipole moments of dye molecules J. Mol. Model. 2001. V. 7. 10. P. 3 8 4 3 9 1

195. Hirshfeld F.L. Bonded-atom fragments for describing molecular charge densities Theor. Chim. Acta. 1977. V. 44. 2. P. 129 138.

196. Spackman M.A. Molecular electric moments from X-ray diffraction data Chem. Rev. 1992. V. 92. 8. P. 1769 1797.

197. Stone A.J. Distributed multipole analysis, or how to describe a molecular charge distribution Chem. Phys. Lett. 1981. V. 83. 2. P. 233 239.

198. Stone A.J., Alderton M. Distributed multipole analysis methods and applications //Mol. Phys. 1985. V 56. 5. P 1047 1064.

199. Dewar M.J.S., Thiel W. A semiempirical model for the two-center repulsion integrals in the NDDO approximation. Theor. Chim. Acta. 1977. V. 46. 2. P. 8 9 1 0 4

200. Klamt A., Jonas V., Burger Т., Lohrenz J.C.W. Refinement and parametrization of COSMO-RS J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. 26. P. 5074 5085.

201. Foster J.P., Weinhold F. Natural hybrid orbitals J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 1 0 2 2 4 P 7211-7218.

202. Steiner T. C-H...0 hydrogen bonding in crystals Crystallogr. Rev. 1996. V. 6 l P 1-57.

203. Williams D.E., Starr T.L. Calculation of the crystal structures of hydrocarbons by molecular packing analysis Computers and Chemistry. 1977. V. 1. 3. P. 173 177.

204. Yatsenko A.V., Tafeenko V.A., Zhukov S.G., Medvedev S.V., Popov S.I. Crystal structure of l,4-bis(phenylamino)anthracene-9,10-dione Z. Kristallogr. 1995. V. 210. 12. P. 969 970.

205. Yatsenko A.V., Tafeenko V.A., Zhukov S.G., Medvedev S.V., Popov S.I. Structures and tautomeric interconversions of anthraquinone imine derivatives Struct. Chem. 1997. V. 8. 3. P. 197-204.

206. Kvick A., Thomas R., Koetzle T.F. Hydrogen bond studies. 51. A neutron diffraction study of 2-amino-5-chloropyridine Acta Crystallogr., Sect. B. 1976. V.B32.-№1.-P.224-231.

207. Doyle A.A., Parsons S., Solan G.A., Winpenny R.E.P. Pentanuclear copper(II) complex with the novel 6-(phenylethynyl)-2-pyridonate ligand: synthesis, structures and magnetic properties J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1997. 12. P. 2131 2137.

208. Moss G. Pseudomolecular electrostatic properties from X-ray diffraction data In: Electron Distributions and the Chemical Bond (Coppens P., Hall M.B,, eds,). New York: Plenum Press, 1982. P 383-411.

209. Hansen N.K., Coppens P. Electron population analysis of accurate diffraction data. VI. Testing aspherical atom refinements on small-molecule data sets Acta 1 Crystallogr., Sect. A. 1978. V. A34. 6. P 909 9 2 1

210. Dovesi R., Saunders V.R., Roetti C Causa M., Harrison N.M., Orlando R., Apra E. CRYSTAL95 Users Manual. Torino: University of Torino, 1996.

211. Ferenczy G.G., Csonka G.I., Naray-S2:ab6 G., Angyan J.G. Quantum mechanical/molecular mechanical self-consistent Madelung potential method for treatment of polar molecular crystals J. Comput. Chem. 1998. V. 19. 1. P. 3 8 5 0

212. Ferenczy G.G., Angyan J.G. Intra- and intermolecular interactions in crystals of polar molecules. A study by the mixed quantum mechanical/molecular mechanical SCMP-NDDO method J. Comput. Chem. 2001. V. 22. 14. P. 1679 1690.

213. Kurland R.J., Wilson E.B. Miscrowave specUiim, structure, dipole moment, and quadrupole coupling constants of formamide J. Chem. Phys. 1957 V. 27. 4. P 585-590.

214. Spackman M.A., Byrom P.G., Alfredsson M., Hermansson K. Influence of intermolecular interactions on multipole-refined electron densities Acta Crystallogr., _>v Sect. A. 1999. V. A55. 1. P 3 0 4 7

215. Brown R.D., Godfrey P.D., Storey J. Microwave spectrum of urea J. Mol. Spectrosc. 1975. V. 58. 5. P. 445 450.

216. Suponitsky K.Yu., Tsirelson V.G., Feil D. Electron-density-based calculations of intermolecular energy: case of urea Acta Crystallogr., Sect. A. 1999. V. A55. 5 P 821-827.

218. Christen D., Griffiths J.H., Sheridan J. The microwave spectrum of imidazole, complete structure and the electron distribution from nuclear quadrupole coupling

219. Palmer M.H., Wheeler J.R., Kwiatkowski J.S,, Lesyng B. Ab initio and semiempirical molecular orbital studies of cytosine and N(4)-hydroxycytosine J. Mol. Struct. 1983. V. 92. 3-4. P. 283 302.

220. Chen L., Craven B.M. Electrostatic properties of P-cytidine and cytosine monohydrate from Bragg diffraction Acta Crystallogr., Sect. B. 1995. V. B51. 6 P 1081-1097.

222. Cole J.M., Copley R.C.B., Mclntyre G.J., Howard J.A.K., Szablewski M., Cross G.H. Charge-density study of the non-linear optical precursor DED-TCNQ at 20 К Phys. Rev., Ser. B. -2002. V. 65. 12. P 125107-1 125107-11.

223. Munshi P., Guru Row T.N. Electron density study of 2H-chromene-2-thione Acta Crystallogr., Sect. B. 2002. V. B58. 6. P. 1011 1017.

224. Howard S.T., Hursthouse M.B., Lehmann C.W., Mallinson P.R., Frampton C.S. Experimental and theoretical study of the charge density in 2-methyl-4-nitroaniline J. Chem. Phys. 1992. V. 97. 8. P. 5616-5630.

225. Gilli G., Bellucci F., Ferretti V., Bertolasi V. Evidence for resonance-assisted hydrogen-bonding from crystal-structure correlations on the enol form of the beta diketone fragment J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. 3. P. 1023 1028.

226. Bertolasi V., Nanni L., Gilli P., Ferretti V., Gilli G., Issa Y.M., Sherif O.E. Intramolecular N-H...O=C hydrogen-bonding assisted by resonance intercorrelation between structural and spectroscopic data for 6 beta-diketoarylhydrazones derived from benzoylacetone or acetylacetone New J. Chem. 1994. V. 18. 2. P. 251 261.

227. Tonogaki M., Kawata Т., Ohba S., Iwata Y., Shibuya I. Electron-density distribution in crystals of p-nitrobenzene derivatives Acta Crystallorg., Sect. B. 1993.- V. B49. 6 P 1031 1039.

228. Weber G. The structure of a 2:1 host guest complex between p-nitroaniline and 18-crown-6 Z. Naturforsch., Teil B. 1981. V. 36B. 7. P. 896 897.

229. Bertolasi V., Gilli P., Ferretti V., Gilli G. Competition between hydrogen bonding and donor-acceptor interactions in co-crystals of 1,3-dimethylbarbituric acid with aromatic amines New J. Chem. 2001. V. 25. 3. p. 408 415.

230. Huang K.-S., Britton D., Etter M.C. p-Nitroaniline-3,5-dimethyl salicylate (1:1) v co-crystal Acta Crystallogr., Sect. С 1996. V. C52. 11. P. 2868 2871.

231. Smith G., Lynch D.E., Byriel K.A., Kennard C.H.L. The utility of 4-aminobenzoic acid in promotion of hydrogen bonding in crystallization processes: the structures of the cocrystals with halo and nitro substituted aromatic compounds, and the crystal structures of the adducts with 4-nitroaniline (1:1), 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (1:2), and (4-nitrophenyl)acetic acid (1:1) //J. Chem. Crystallogr. 1997. V. 27.-№5.-P.307-317.

232. Zaitu S., Miwa Y., Taga T. 1:1 Molecular complex of theophylline and p/" nitroaniline Acta Crystallogr., Sect. С 1995. V. C51. 11. P. 2390 2392.

233. Ferguson G., Glidewell C Low J.N., Skakle J.M.S, Wardell J.L. Hydrogen bonding in C-methylated nitroanilines: the three-dimensional framework structure of 2-

234. Metzger R.M., Atwood J.L., Lee W.-J., Rao S.M., Lai R.B., Loo B.H. Structure of MAPrMNA, the 1:1 adduct between (R)-methyl 2-(2,4-dinitroanilino)propanoate (MAP) and 2-methyl-4-nitroaniline (MNA), a new nonlinear optical crystal Acta Crystallogr., Sect. C. 1993. V. C49. 4. P. 738 741.

235. Woody R.W., G. Raabe G., J. Fleischhauer J. Transition moment directions in amide crystals J. Phys. Chem., Sen B. 1999. V. 103. 42. P. 8984 8991.

236. Yang Q.C., Richardson M.F., Dunitz J.D. Conformational polymoфhism of dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate. L Structures and atomic displacement parameters between 100 and 350 К for three crystal forms Acta Cryst., Sect. B. 1989. V. B45. 3. P. 312 323.

237. Peeters A., Lenstra A.T.H., Van Doren V.E., Van Alsenoy C. Solids modeled by ab initio crystal field methods. Part

238. Structure of yellow and light yellow form of dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001.-V. 5 4 6 1 3 P 17-24.

239. Peeters A., Lenstra A.T.H., Van Doren V.E., Van Alsenoy C. Solids modeled by y ab initio crystal field methods. Part

240. Charge transfer in white form of dimethyl 3,6dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate//J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001. V. 546.-№1-3.-P. 25-32.

241. Csikos E., Ferenczy G.G., Angyan J.G., Bocskei Z., Simon K., Gonczi C Hermecz L Color polymorphism of a bis(quinoxaline) compound Eur. J. Org. Chem. 1999. 9. P 2119-2125.

242. Mann B.J., Duesler E.N., Paul I.C, Curtin D.Y. The heterogeneous thermal transformation of the yellow to the orange crystalline form of diethyl 2,54 diaminoterephthalate. X-ray structures of the two forms J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1 9 8 1 1 2 P 1577-1582.

243. Desiraju G.R., Paul I.C, Curtin D.Y. Conversion in the solid state of the yellow to the red form of 2-(4-methoxyphenyl)-l,4-benzoquinone. X-ray crystal structures

244. Huang K.-S., Britton D., Etter M.C., Bym S.R. Synthesis, polymoфhic characterization and structural comparisons of the non-linear optically active and inactive forms of polymoфhs of 3-(nitroanilino)cycloalk-2-en-l-ones//J. Mater. Chem. 1996. V. 6. 2. P. 123 129.

245. Gleixner A., Hiller J., Debaerdemaeker Т., Lentz A., Walz L. Crystal structures of three polymoфhic forms of 4-hydroxy-3-methoxy-4-nitro-trans-stilbene Z. Kristallogr. 1998. V. 213. 7-8. P. 411 4 1 5

246. Imgartinger H., Stadler B. Synthesis, structures, and topochemistry of 2-mono >i vinyl-substituted 1,4-beiizoquinones Eur. J. Org, Chem. 1998. 4. P. 605 626.

247. Jacobson A,, Petric A,, Hogenkamp D,, Sinur A,, Barrio J.R. l,l-Dicyano-2-[6(dimethylamino)-2-naphthalenyl]propene (DDNP): a solvent polarity and viscosity sensitive fluorophore for fluorescence miscroscopy J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 1 1 8 2 4 P 5572-5579. 264. Abe J., Shirai Y., Sakai K., Tsubomura T. Ab initio MO and X-ray studies of excited states in molecular crystals of 4-(p,p-dicyanovinyl)-3-methyl-N-methyl-Nbenzylaniline J. Phys. Chem. 1995, V. 99, 20, P. 8108 8120.

248. Stockton G.W., Godfrey R., Hitchcock P., Mendelsohn R., Mowery P.C, Rajan S,, Walker A,F. Crystal polymorphism in pendimethalin herbicide is driven by electronic delocalization and changes in intramolecular hydrogen bonding. A crystallographic, spectroscopic and computational study //J. Chem. Soc, Perkin Trans 2. 1998. 9 P 2061-2071.

249. Honda Т., Fujii I., Hirayama N., Aoyama N., Miike A. An orange form of л coumarin 314 Acta Crystallogr., Sect. С 1996, V. C52. 2. P. 395 397. 267. Yip B.-C, Fun H,-K., Sivakumar K,, Zhou Z,-Y. Coumarin 314 Acta Crystallogr., Sect. С 1995. V. C51. 5. P. 956 958.

250. Dessy G., Fares V., Flamini A., Giuliani A.M. Synthesis of a new stable carbanion: l,l,2-tricyano-2-(3,4-dicyano-5-imino-2,5-dihydro-lH-pyrrol-2-ylidene)4i> ethanide by reduction of tetracyanoethylene with tris(2,2-bipyridine)titanium// Angew. Chem. 1985. V. 97. 5. P. 433 434.

251. Fares V., Flamini A., Poli N. X-ray crystal and molecular structure of 2-(5amino-3,4-dicyano-2H-pyrrol-2-ylidene)-l,l,2-tricyanoethanide and new X-ray analysis of its monoclinic polymoфhic form. Evidence for solid-state efforts on the anion charge distribution J. Chem. Res., Synopsis. 1995. 3. P. 228 229.

252. Freyer A.J., Lowe-Ma C.K., Nissan R.A., Wilson W.S. Synthesis and explosive properties of dinitropicrylbenzimidazoles and the "trigger linkage" in dinitro- j: picrylbenzotriazoles Austr. J. Chem. 1992. V. 45. 3. P. 525 539.

253. Inouye Y., Sakaino Y. Red, orange and yellow crystals of 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)-lH-imidazole //Acta Crystallogr., Sect. С -2000. V. C 5 6 7 P 884-887.

254. Inouye Y., Shimokoshi S., Sakaino Y. An ethyl acetate inclusion complex of 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)-lH-imidazole Acta Crystallogr., Sect. С 1999. V. C55. 12. P. 2084 2087.

255. Rychlewska U., Broom M.B.H., Eggleston D.S., Hodgson D.J. Antileprosy dihydrophenazines. Structural characterization of two crystal forms of clofazimine and of isoclofazimine, B.3857 J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. 16. P. 4768 -4772.

256. Aihara J., Kushibiki G., Matsunaga Y. Dimoфhism and electronic spectra of anisyl-p-benzoquinones Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, V. 46. 11. P. 3584 3585.

257. Adachi M., Nakamura S. Absoфtion spectrum shift in the solid state. A MO stu- J, dy of pyrrolopyrrole pigment//J. Phys. Chem.- 1994. V. 98. 7. P. 1796 1801.

258. Miehe G., Siisse P., Kupcik V., Egert E., Nieger M., Kunz G., Gerke R., Knieriem В., Niemeyer M., Luttke W. Theoretical and spectroscopic studies on indigo dyes.

259. Light absoфtion and crystal and molecular structure of N,N-

260. Linke G. A rewiev of thirty years of research on quinacridones. X-ray crystallography and crystal engineering Dyes Pigm. 2000. V. 44. 2. P. 101 122.

261. Kalinowski J., Stampor W., DiMarco P., Fattori V. Electroabsoфtion study of excited states in hydrogen-bonded solids: epindolidione and linear trans-quinacridone Chem. Phys. 1994. V. 182. 2-3. P. 341 352.

262. Potts G.D., Jones W., Bullock J.F., Andrews S.J., Maginn S.J. The crystal structure of quinacridone: an archetypal pigment//J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1994. 22. P 2565-2566.

263. Susse P., Steins M., Kupcik V. Indigo: crystal structure refinement based on synchrotron data Z. Kristallogr. 1988. V. 184. 3-4. P. 269 273.

264. Mizuguchi J. Correlation between crystal and electronic structures in diketopyrrolopyrrole pigments as viewed from exciton coupling effects //J. Phys. Chem. 2000. V. 104. -K2 9. P. 1817 1821.

265. Mizuguchi J., Wooden G. A large bathochromic shift from the solution to the solid state in l,4-diketo-3,6-diphenyl-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole//Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1991. V. 95. J2 10. P. 1264 1274.

268. Repasky M.P., Chandrasekhar J., Jorgensen W.L. PDDG/PM3 and PDDG/ MNDO: improved semiempirical methods //J. Comput. Chem. 2002. V. 23. 16.-P. 1601-1622.

269. KurucsevT., Snow M., Tiekink E.R.T. l-Amino-4-phenylamino-9,10-anthracenedione Acta Crystallogr., Sect. С 1987. V. C43. 11. P. 2226 2228.

270. Foitzik J.K., Paulus H., Quotschalla U. Structure of l,5-bis[(4-ethylphenyl)amino]-9,10-anthracenedione Acta Crystallogr., Sect. С 1987. V. C43. 6. P. 1166-1168.

271. Bailey M., Brown C.J. The crystal structure of N,N-diphenyl-l,8diaminoanthra-quinone Acta Crystallogr. 1967. V. 22. 4. P. 493 497.

272. Bailey М., Brown C.J. The crystal structure of N,N-diphenyl-l,5diaminoanthra-quinone Acta Crystallogr. 1967. V. 22. 4. P. 488 492. >u>

273. Saito Т., Liu C.-Y., Lynch V.M., Bard A.J. Orientational dependence of the color and photoconductivity of 1,4-di-p-toluidinoanthraquinone single crystals Chem. Mater. 1997. V. 9. 6. P 1318 1327.

274. Foitzik J.K., Paulus H., Haase W. Structure of l-{[4-(dimethylamino)phenyl]amino}-4-hydroxy-9,10-anthracenedione//Acta Crystallogr., Sect. C. 1986. V. C 4 2 1 P 106-107. 29L Foitzik J.K., Paulus H. The crystal and molecular structure of l-{[4-(dimethylamino)phenyl]amino}-9,10-anthracenedione//Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters- 1986. -V.3.-№l-2.-P. 15-21.

275. Foitzik J.K., Paulus H., Haase W. Structure of l,5-bis{[4-(pentyloxy)phenyl]amino}-9,10-anthracenedione Acta Crystallogr., Sect. С 1986. V. C42. 1. P 108-109.

276. Докунихин H.C., Т. Н. Курдюмова Т.Н. Полициклические хиноны. П. 1,4Бис-(ариламино)-антрахиноны//Ж. общ. хим.- 1955.- Т. 25. 4. 617-622.

277. Платонова Н.В., Попов К.Р., Смирнов Л.В. Природа полос поглощения в электронных спектрах антрахиноновых красителей Оптика и спектроскопия. 1969. Т. 26. 3. 357 363.

278. Казанков М.В., Уфимцев В.Н. Поглощение 1,4-бис-(ариламино)-антрахинонов в коротковолновой области видимого спектра Ж. Всесоюзн. Хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 1966. Т. 11. 4. 475.

279. Miiller А., Kormendy К., Ruff F., Vajda М. Ultraviolet spectroscopic investigation of some l-hydroxyanthraquinone-9-monoimines Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 1969. V. 59. 1. P. 109 118. л

280. Попов СИ., Волосенко В.П. 4,9-Дизамещенные 1,10-антрахиноны и их таутомерия //Ж. орг. хим. 1985. 21. 5. 1079 1086.

281. Gntsan N.P., Klimenko L.S., Leonenko Z.V., Mainagashcv I.Ya., Mamatyuk V.I., Vetchinov V.P. Experimental and quantum-chemical study of the reaction of

282. Farina F., Molina M.T., Noheda P., Paredes M.C. Polycyclic hydroxyquinones.

283. Tautomerism in l,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone monoimines cycloaddition reactions of their 1,4-anthraqinonoid tautomers Tetrahedron. 1992. V. 48. 3 9 P 8437-8450.

284. Acton E.M., Tong G.L. Synthesis and preliminary antitumor evaluation of 5iminodoxorubicin J. Med. Chem. 1981. V. 24. 6. P. 669 673.

285. Тафеенко B.A., Попов СИ., Медведев С В Рентгеноструктурное исследование основания красителя Ализаринового сине-черного Б при комнатной и низкой (-150*С) температурах Ж. структ. хим. 1991. Т. 32. 3 С 106-109.

286. Тафеенко В.А., Богдан Т.В., Медведев СВ., Козырев А.А., Попов СИ. Кристаллическая и молекулярная структура дибутильного производного Ализаринового сине-черного Б//Ж. структ. хим. 1991.-Т. 3 2 5 С 1 6 9 171.

287. Волосенко В.П., Зайцев Б.Е., Попов СИ. Электронные спектры поглощения и структура изомерных бис-(«-толиламино)-антрахинонов II Ж. орг. хим. 1985. Т 21. 5. С 1086 1093.

288. Kashino S., Senoo К., Haisa М. Structure of 1,4-diaminoanthraquinone dihydrate Acta Crystallogr., Sect. С 1988. V. C44 6. P. 1044 1046.

289. Zielske A.G. (Tosyloxy)anthraquinones. Versatile synthons for the preparation of various aminoanthraquinones //J. Org. Chem. 1987. V. 52 7. P. 1305-1309.

290. Родионова Г.Н,, Крутовская И.В., Родионов А.Н., Тучин Ю.Г., Карпов В.В. Электронные спектры и структура некоторых амино производных антрахинона в различных состояниях Ж. прикл. спектроск. 1980. Т. 32. 4. 623-628.

291. Bergmann E.D., Fischer Е., Jaffe J.H. Exalted distortion polarizations of some colored hydrocarbons//J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. 13. P. 3230-3233.

292. Горелик М.В., Королев Б.А., Гвон Х.И. Основность, сопряжение и внутримолекулярная водородная связь в N-метилированных производных аминоантраХИНОНОВ//Ж. орг. хим. 1976. Т. 12. 12. С, 2589-2592.

293. Bansho Y., Saito I., Suzuki S. Chromatography of aminoanthraquinones Kogyo Kagaku Zasshi. 1961. V. 64. 5. P. 1061-1066.

294. Щеглова H.A,, Шигорин Д.Н., Докунихин Н.С. Влияние электронодонорных заместителей в молекуле антрахинона на относительное расположение электронных уровней и их природу. I. а- и р-аминоантрахиноны и их N-алкильные производные II Ж. физ. хим. 1968. Т. 42. 11. 2724-2734.

295. Фокин Е.П., Лоскутов В.А. Взаимодействие полигалоантрахинонов с нуклеофильными реагентами. III. Влияние ассоциации амидов при водородном связывании на ориентацию входящей амино-группы в 1,2,3,4-тетрафторантрахиноне//Ж. общ. хим. 1968. Т. 38. 8. 1884-1888.

296. Wood G.D., Peters А.Т. New intermediates and dyes. IX. Reactions of 2methyl-1-nitro- and l-amino-2-methyl-anthraquinone; red dyes for cellulose acetate rayon//J. Chem. Soc. 1962. 10. P. 3373-3378.

297. Родионова Г.Н., Парталла H.A., Родионов A.H. Исследование структуры производных антрахинона в газовой фазе методом электронной спектроскопии //Ж. физ. хим. 1981. Т. 55. и с. 2858-2861.

298. Kaufmann М., Berger D., Harter R., Hirshi D., Biirgi H. В., Raselli A., Rohr С Structure of l-moфholinoanthraquinone at 110 К Acta Crystallogr., Sect. С 1992. V.C48.№7.P. 1262-1265.

299. Bemede J.C. Is a hydrogen bond responsible for the optical properties of some dihydroxyanthraquinones. Quinizarin and anthraflavic? J. Phys. Chem. Solids. 1995. V. 56. 9 P. 1239-1251.

300. Gillispie G.D., Van Benthem M.H,, Balakrishnan N. Electronic energy shifts in a,a-substituted anthraquinones //J. Phys. Chem. 1989. V. 93. 1. P. 55-68.

301. Sinclair R.S., McAlpine E, Visible spectra of some 1,4-diaminoanthraquinone disperse dyes in solvents and on polymer substrates J, Soc. Dyers Colour. 1975. V. 91 12. P. 399-405.

302. Берштейн И,Я., Гинзбург 0,Ф. Таутомерия в ряду ароматических азо-соединений Успехи химии, 1972. Т. 41. 2. 177 202.

303. Ball Р., Nicholls Н. Azo-hydrazone tautomerism of hydroxyazo compounds a review Dyes Pigm, 1982, V. 3. 1. P. 5 26.

304. Lycka A., Jirman J., Hansen P,E. Two-dimensional H- and C-NMR spectra of some azo dyes containing amino or acetamido groups Dyes Pigm. 1989. V. 10. 4 P 259-268.

305. Brode WR, Gould JH, Wyman GM. The relation between the absoфtion spectra and the chemical constitution of dyea.

306. Phototropism and cis-trans isomerism in aromatic azo compounds//J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. 18. P 4641 4646.

307. Stoyanov S., Antonov L., Stoyanova Т., Petrova V. Ammonium-azonium tautomerism in some N,N-dialkylaminoazodyes II. Compounds containing more than two protonation sites Dyes Pigm. 1996. V. 32. 3. P. 171 185.

308. Kuroda Y., Lee H., Kuwae A. Direct evidence for the site of protonation of 4aminoazobenzene by N and C nuclear magnetic resonance spectroscopy J, Phys, Chem. 1980. V, 84. 25. P. 3417 3423,

309. Stoyanova Т., Stoyanov S., Antonov L., Petrova V. Ammonium-azonium tautomerism in some N,N-dialkylamino dyes. Part 1: general considerations Dyes Pigm. 1996. V. 31. 1. P. 1 12. 325. Cox R.A., Buncel E. Rearrangements of hydrazo, azoxy and azo compounds. In: The chemistry of the hydrazo, azo and azoxy groups. (Patai S., ed.). Chichester: Wiley Interscience, 1975. P. 844 859,

310. Liwo A., Tempczyk A., Widernik Т., Klentak Т., Czerminski J. A teoretical study of protonation and tautomerization of N-substituted aminoazobenzenes J. Chem. Soc, Perkin Trans 2. 1994. 1. P. 71 75.

311. Mahmoudkhani А.Н., Langer V. Zigzag hydrogen-bonded sheets in the structure ofp-phenylazoaniline hydrochloride Acta Crystallogr., Sect. E. 200L V. 57. №9.-P.o839-o841.

312. Mahmoudkhani A.H., Langer V. Two-dimensional hydrogen-bonded arrays in p-phenylazoanilinium oxalate Acta Crystallogr., Sec. E. 200L V. E57. 9. P. o898-o900.

313. Mahmoudkhani A.H., Langer V. Supramolecular isomerism and isomoфhism in the structures of 1,4-butanebisphosphonic acid and its organic ammonium salts Cryst. Growth Des.-2002. V. 2 L P 21 2 5

314. Mahmoudkhani A.H., Langer V. Phenylphosphonic acid as a building block for .1. two-dimensional hydrogen-bonded supramolecular arrays J. Mol. Struct. 2002. V.609.-№l-3.-P.97-108. 33L Koller S., Zollinger H. Azo coupling reactions.

315. Electron donor-acceptor complexes of diazonium ions and the structure of stabilized diazonium salts Helv. Chim. Acta. 1970. V. 53. 1. P. 78 89.

316. Korewa R., Urbanska H. Tautomeric equilibrium of 4-azo-l-naphthols in solutions Rocz. Chem. 1972. V. 46. 11. P. 2007 2019.

317. Haessner R., Mustroph H., Borsdorf R. Untersuchungen zum UV/VIS-SpektralW/ON ,ц verhalten von Azofarbstoffen: VII Quantitative Untersuchungen zur Tautomeric substituierter l-Phenylazo-2-naphthole mittels UVAIS-Spektroskopie Dyes Pigm. 1985. V. 6. 4. P. 277 2 9 1

318. Geary W.J., Nickless G., Pollard F.H. The metal complexes of some azo and azomethine dyes. I. Spectra in water, and in dioxane-water in the wavelength range 320-600 т ц Anal. Chim. Acta. 1962. V.26. 4. P. 575 582.

319. Molina M.F., Bosque-Sendra J.M., Nechar M., El Bergmi R. Complexes of JL Zn(II) and Cd(II) with 4-(2-pyridyIazo)resorcinol sorbed on sephadex QAE: characterisation and theoretical study Anal. Chim. Acta. 1999. V. 389. 1-3. P. 281-290.

320. Socha J., Vecera M. Reactions of organic azo compounds. VIII. Dissociation constants and electronic spectra of 3- and 4-substituted 2-hydroxy-5-chloroazobenzene Collect. Czech. Chem. Commun. 1969. V. 34. 12. P. 3740 3745.

321. Орлов В.Д., Солодарь Л., Суров Ю.Н., Цыгулева О.М., Виноградов Л.М. Превращения полициклических кетонов. XXI. Об электронном строении феналенона//Ж. орг. хим. 1981. Т 17. 9. С 1964 1968.

322. Королев Б.А., Солодарь Л., Виноградов Л.М., Кочкин В.А. Превращения полициклических кетонов. XVIII. Основность и место протонирования аминофеналенонов //Ж. орг. хим. 1980. Т. 16. 10. 2128 2137.

323. Орлов В.Д., Солодарь Л., Суров Ю.Н., Виноградов Л.М., Чистова С Е л Превращения полициклических кетонов. XXIII, ИК спектры, относительная основность и дипольные моменты производных феналенона Ж. орг. хим. 1982. Т 18.-№3.-С.615-620.

324. Кузнецова И.А., Резниченко А.В,, Кокин В.Н., Калия О.Л. Фотолиз 6-замещенных феналенонов в деаэрированных спиртовых средах Ж. орг. хим. 1982.-Т. 1 8 3 С 620-624.

325. Акопян М.Е., Калия О.Л., Кузнецова Н.А,, Петраченко Н.Е., Саввина Л.П., Солодарь Л., Тимошенко М.М., Чижов Ю.В. Фотоэлектронная спектроскопия аминофеналенонов: связь электронной структуры с фотостойкостью этанольных растворов Хим. высок, энергий. 1984. Т. 18. 6. 520 526.

326. Бушук Б.А., Рубинов А.Н., Берестов А.Л. Вращательная диффузия нейтральной и катионной форм 6-аминофеналенона в растворах Хим. физ. 1990. Т 9 1 1 С 1558-1563.

327. Волошин Н.А., Тихонова М.Е., Фурманова Н.Г., Лесин А.В., Андрианов В. И., Борисенко Н.И., Рыскина Т.А., Жданов Ю.А., Минкин В.И., Олехнович Л.П. tj Ацилотропная таутомерия. XXIX. Арило- и гетероарилотропия О-производных 9-оксифенаг1енона//Ж. орг. хим. 1990. Т 26. 9. 1817 1829.

328. Олехнович Л.П., Тихонова М.Е., Волошин Н.А., Фурманова Н.Г., Лесин А. В., Компан О.Е., Борисенко Н.И., Зеймах И.Д., Минкин В.И., Жданов Ю.А. .J

329. Wasserman H.J., Ryan R.R., Layne S.P. Structure of acetamide (CgHgNO) at 113 K//ActaCrystallogr., Sect. С 1985. V. C41. 5. P 783-785.

330. Hamann S.D., Linton M. Influence of pressure on the ionization of substituted phenols J. Chem. Soc, Faraday Trans. 1. 1974. V. 70. 12. P. 2239 2249.

331. Johnson L.W., Savory M.A., Pope C Foresti M., Lombardi J.R. Stark effect on the Si*—So transition of 1,4-dihydroxyanthraquinone J. Chem. Phys. 1987. V. 8 6 5 P 3048-3050.

332. Четкина Л.А., Вельский В.К. Рентгеноструктурные исследования хинонов. I. Аггграхиноны и родственные соединения Кристаллография. 1995. Т. 40. -№5.-С.941-957.

333. Forber C.L., Kelusky E.G., Bunce N.J., Zemer M.C. Electronic spectra of cisand trans-azobenzenes: consequence of ortho substitution//J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. 11. P 5884-5890.

334. Etter M.C. Encoding and decoding hydrogen-bond patterns of organic compounds Ace. Chem. Res. 1990. V.23. 4. P. 120 126.

335. Bernstein J., Davis R.E., Shimoni L., Chang N.-L. Patterns in hydrogen bonding: functionality and graph set analysis in crystals Angew. Chem., Int. Ed. 1995. V. 34. 15. P. 1555 1573.