Сверхразветвленные полисилоксанфосфазены и полиарилэфиркетоны тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Му Цзяньсинь

• Му Цзяньсинь
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Му Цзяньсинь

1. Введение

2. Обзор литературы

2.1.Фосфазены

2.1.1 Галогефосфазены

2.1.2 Органофосфазены

2.1.3 Синтез циклотрифосфазеновых полимеров

2.1.4 Применение органофосфазенов

2.2. Полиорганосилоксаны

2.2.1 Влияние строения металлоорганического соединения на реакцию гидроксилилирования

2.2.2 Влияние строения гидридсилоксанов на реакцию гидроксилилирования

2.2.3 Влияние строения винилсилоксанов на реакцию гидросилилирования

2.2.4 Практическое применение реакции гидросилилирования

2.3. Гибридные фосфазен-силоксановые полимеры

2.3.1 Присоединение гидросилоксанов к фосфазенам, содержащим двойные связи.

2.3.2 Реакция гидросилилирования гидридсодержащих полисилоксанов и циклотрифосфазеновых соединений.

2.3.3 Гидросилилирование бифункциональными силоксанами или силанами циклотрифосфазенов производных.

2.3.4 Гидросилилирование полифосфазенов с боковыми ненасыщенными группами.

2.4. Сверхразветвленных полиарилэфиркетонов

2.4.1 Синтез и функциональность сверхразветвленных полиарилэфиркетонов.

3. Результаты и обусуждение 39 ЗЛОлигомерные силоксанфосфазены на основе гексакис-(4-аллил-2-метоксифенокси)циклотрифосфазена

3.2 Полисилоксанфосфазены на основе гексакис-(4-аллил-2метоксифенокси)циклотрифосфазена

3.3 Функционализированные фторсодержащие сверхразветвлённые полиарилэфиркетоны

4. Экспериментальная часть

4.1. Основные физико-химическиее свойства используемых в работе веществ

4.2. Методы синтеза

4.2.1. Получение гексахлорциклотрифосфазотриена

4.2.2.Получение гексакис-(4-аллил-2-метоксифенокси) циклотрифосфазена(ГЭФ)

4.2.3. Синтез моногидридтетраметилдисилоксанов

ГС-ШиГС-1У)

4.2.4. Получение соединений, содержащих гибридные циклотрифосфазен-оргасилоксаны(СФ-1 — СФ-4)

4.2.5. Синтез олигодиметилдигидридсилоксана(ДКС-8)

4.2.6. Синтез сверхразветнно-нерастворимых продуктов реакции ГЭФи 1,3-ДИГидридтетраметидисилоксан

4.2.7. Синтез сверхразветнно-нерастворимых продуктов реакции ГЭФ и ДКС-8(СПСФ-1 и СПСФ-2)

4.2.8. Синтез сверхразветнно-растворимых полимеров на основе ГЭФ и смеси ГК-8 с гептаметилтрисилоксаном(П)(или V)

4.2.9.Синтез сверхразветвленного полиарилэфиркетона с концевыми атомами фтора (ПАЗК-Б). 87 4.2.10.Синтез сверхразветвленного полиарилэфиркетона с концевыми гидроксильными группами (ПАЭК-ОН)

4.3. Методы контроля и анализа

4.3.1. Спектральные методы

4.3.2. Термические харакрестики СФ-1-СФ-4 и

ПСФ-1—ПСФ

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сверхразветвленные полисилоксанфосфазены и полиарилэфиркетоны»

Регулярно разветвленные полимеры (дендримеры) и сверхразветвленные полимеры нерегулярного типа представляют все возрастающий интерес и число публикаций в этом направлении постоянно растет. Это обусловленоспецифическими особенностями реакций образования таких полимеров, возможностями формирования при этом наноразмерных структур с последующим возможным их включением в композиционные полимерные материалы. Дендримеры и сверхразветвленные полимеры часто обладают необычными физико-химическими свойствами и находят все возрастающее применение в различных отраслях современной техники.

Основным методом синтеза указанных полимеров является поликонденсация высокофункциональных мономеров, осложняемая побочными процессами гелеобразования и вытекающими при этом трудностями регулирования молекулярно-массовых характеристик продуктов поликонденсации.

Целью настоящей диссертации явилось сравнительное изучение процессов образования сверхразветвленных полиарилэфиркетонов и полисилоксанфосфазенов, выявление путей регулирования молекулярно-массовых характеристикэтих полимеров, предварительная оценка их свойств и возможного практического использования.

2. Обзор литературы

2.1 Фосфазены

2.1.1 Галогефосфазены

Аммонолиз и аминолиз галогенфосфоранов является наиболее общим и универсальным методом получения фосфазенов. В большинстве случаев в качестве исходных веществ используют пентахлорид фосфора (РС15), хлористый аммоний (ТчЕЦО) и соединения, содержащие одну или несколько аминогрупп.

Аммонолиз РС15 хлористым аммонием был исследован ещё в 1895 году Стоксом [1]. По этому методу образуется смесь циклических (кристаллических) и линейных (маслообразных) олигохлорфосфазенов. Линейные олигомеры имеют структуру ^ с концевыми ионными гексахлорфосфоратными группами.

С1—[—РС12=1М—] —РС13+] • [РС1б]", где п=1(И-20

Реакция РС15 с МРЦО была усовершенствованна затем многими исследователями [2-3]. Интерес представляет, например, проведение реакции в симм-тетрахлорэтане с постепенным введением РО5 [4] и с использованием в качестве катализаторов хлоридов различных металлов: Со, Мп, Си, Бп, Т1, Ъи, А1, Ре [5].

Отмечено, что с увеличением количества катализатора наряду с уменьшением времени реакции возрастает выход маслообразных продуктов за счёт понижения выхода циклических хлорфосфазенов. Экономичным является синтез хлорфосфазенов в отсутствии растворителей [6], дающий возможность получить с большим выходом линейные олигомерные хлорфосфазены.

Также очень удобным является проведение реакции в среде пиридина [7], в результате чего сокращается до 5-10 минут продолжительность реакции и возрастает до 80% выход циклических продуктов, преимущественно гексахлорциклотрифосфазена.

Несмотря на большое количество исследований по синтезу хлорфосфазенов аммонолизом РС15 хлористым аммонием, механизм этой реакции выяснен недавно. Бекке - Геринг с сотрудниками [8-9] подробно изучили эту реакцию в среде симм-тетрахлорэтана и нитробензола, выделили промежуточные продукты, с помощью

31 спектров ЯМР- Рподтвердили их строение и убедительно доказали схему образования циклических и линейных хлорфосфазенов.

Моран [10] полусил линейные хлорфосфазены при помощи реакции теломеризации из циклических тримерных и тетрамерных хлорфосфазенов и пентахлорида фосфора.

2.1.2 Органофосфазены

В связи с гидролитической нестойкостью болыпенства алогенфосфазенов наиболее доступными и удобными объектами исследования зависимостей между строением и свойствами этого класса веществ являются их алкокси - или арилоксипроизводные, легко образующиеся при обработке соответствующих галогенфосфазенов спиртами, фенолами и их алкоголятами и фенолятами. Из хлорфосфазенов по реакциям замещения можно получить почти все другие фосфазены.

На схемах 1 и 2 представлены методы синтеза олигомерных линейных (схема 1) и циклических (схема 2) фосфазенов [11].

Схема 1. рс15мн2он»нс1

ГЧНЦС! ын4с1 а2

I II с12р^ /рс12 N

БОг

ROH

С1зр=ы-ра3»ра6 —^а3р=м-(С1)2р=о

МН4С1 рс15

• 0=р(сж)2мн-(сж)2р=0

РОН

- н0-(я0)2р=ы(0к)2р=0

РЮ№ с13р=ы-рс12=м—рс13 • рс16 бо2 нс1

R0)зP=N-(0R)2P=0

РОН кон ci3p=n-pci2=n—р(с1)2=0-»-0=р(0р)2м=р(0к)2м=р(0н)20н

I \

2 рс15 0=р(сж)2м=р(сж)2мн-(сж)2р=0 к0)пр3м3с16.п а3р=м4ра2=м}-рс1з • рс16—^ с13р=м4ра2=м}тр(а)2=0 рс15 с1рон

О=Р(0Р)2Ын[-Р(0К)2=М^(0Р)2Р=0

II р=фа2=м}^рс13 • ра6-^->- с13р=м4рс12=ы^р(с1)2=о но(ок)2р=м-[-р(он)2=ы|^(0к)2р=0 яон

0=p(0r)2nн[-p(0r)2=n]—(сж)2р=0 \ \ но(ор)2р=м{-р(сж)2=м]^-((ж)2р=с>

Схема 2.

С12 Л

ХСбНиоМа

Р31Ч3(0С6Н4Х)6 Г

ЫНз ХСе^ОМа^ РзМз(ОС6Н4Х)5С1-!^^ Рэ^ОС^^ Р3Ы3(0С6Н4Х)50Н ^РзМЗ(9С6Н4Х)5ЫН2 N а2 р^

ЯОЫсГ, ра5

Р3Ыз(0С6Н4Х)50Р Р2Р(0)М2МН(0С6^Х)5 Рз^(ОСбН4Х)5Ра3 PзNз(NH2)6 РИз^СК^ /кр

С12р^ ^РСЮЖ N

РС15 а2 р3м3(м=ра3)6

РзМз(^Р(ОН)(ОР)2)6

Р3М3(ОС6Н4Х)509РЬ3 ион

Р3Мз(ОСбН4Х)5Р(ОН)2ОН тон N

СК)2 Р^ N

0^2 Р. а2р^ р(м=раз)2 N

РО)2Р^/ Р(Ы=Р(ОН)2ОН)2 N

С12 Р^

РО)2Р^ .Р(Ж-Р(0Р)20)2 N

С12 М^М нсоон

С12р^ .Р(м=р(а)2он)2 N

С12Р<^ /Р(М=Р(ОС6Н4Х)2ОН)2 N

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Му Цзяньсинь

5. Выводы

1. Высокотемпературной поликонденсацией трифторкетонов и ароматических дигидроксисоединений, а также каталитическим полиприсоединением а,оо-дигидридолигосилоксанов к полифункциональным эвгенольным производным циклотрифосфазена синтезированы и охарактеризованы соответственно сверхразветвленные полиарилэфиркетоны и ранее неописанные полисилоксанфосфазены. Установлены оптимальные условия образования указанных полимеров, позволяющие получать их с молекулярными массами 20000 и более.

2. Обработкой сверхразветвленных полиарилэфиркетонов с концевыми связями С-Р м-диметиламинофенолом синтезированы соответствующие полимеры, обладающие зелено-голубой флуоресценцией. Обнаружен эффект концентрационного тушения флуоресценции в растворах этих полимеров.

3. Каталитическим гидросилилированием гексакис-(4-аллил-2-метоксифенокси)циклотрифосфазена избытком моногидридсилоксанов получены и с использованием ЯМР-1!!

99 . ^ и 81 - спектроскопии и лазерной масс-спектрометрии охарактеризованы ранее неописанные олигомерные силоксанциклотрифосфазены.

4. Выявлена зависимость температурных переходов ■ на кривых ДСК синтезированных олигосилоксанциклотрифосфазенов от природы и размера радикалов, присоединенных к силоксановому фрагменту.

5. Установлен факт образования трехмерных нерастворимых полисилоксанфосфазенов при реакции равномольных количеств гексакис-(4-аллил-2-метоксифенокси)цикло -трифосфазена с а,со-олиго-дигидридсилоксанами.

6. Растворимые сверхразветвленные полисолоксанфосфазены с молекулярными массами 15-17 тысяч и температурами стеклования -70 -100°С получены реакцией последовательного присоединения к гексакис-(4-аллил-2-метоксифенокси)циклотрифосфазену моногидрид- и дигидридсилоксанов при мольном соотношении фосфазен : моно- : дигидрид 1 : (3,5^-4,0): 1.

7. Синтезированные сверхразветвленные полиэфирарилкетоны обладают оптической прозрачностью в микроволновой области и флуоресценцией и могут быть рекомендованы для использования в оптических устройствах. Сверхразветвленные полисилоксанфосфазены представляют интерес как модификаторы полисилоксанов и биологически нейтральные носители лекарственных веществ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Му Цзяньсинь, 2008 год

1. Stokes Н. // J. Am. Chem., 17, 275, 1895.

2. R. Schenk., G. Romer.// Ber. 57, 1343, 1924.3. Англ. Пат. 905315, 19624. Пат. США 3347643, 1963.

3. Авт. свид. 207883; Бюлл. Изобр., 3, 13, 1968.

4. С.М.Живухин, В.Б.Толстогузов, В.В. Киреев, К. Г. Кузнецова.// ЖНХ, 10, 339,1965.

5. С.М.Живухин, В.В. Киреев, В.П. Попилин, Г.С.Колесников. // ЖНХ, 15, 1229,1970.

6. M.Becke-Goehring, E.Fluck.// Angew. Chem. Int. Ed., 1, 281, 1962.

7. M.Becke-Goehring, W. Lehr, Z. Anorg.// Allg. Chem., 327, 128,1964.

8. E.F.Moran, J.Anorg.// Nucl.Chem., 30,1905,1968.

9. В.В. Киреев, В.И. Астрина, E.A. Чернышев.// Успехи химии, Л., 2270,1981.

10. C.W. Allen.// Chem.Rev., 91, 119, 1991.

11. H.R. Allcock, E.N. Siverberg, G.K. Dundley, S.R. Pucher.// Macromolecules, 7550, 27, 1994.

12. K. Inoue, T. Itaya.// Bull.Chem.Soc Jpn., 1381, 74, 2001.

13. K. Inoue, H. Nakamura, S. Ariyoshi, M. Takagi, T. Tanigaki.// Macromolecules, 1989. Vol.22.P.4466.

14. K. Inoue, H. Nitta, T. Tanigaki.// Makromol. Chem., Rapid Commun., 1990. Vol. 11

15. K. Inoue, S. Negayama, T. Itaya, M. Sugiyama.// Macromol. Rapid Commun., 1997. Vol.18. P.225.

16. M. Hayashi, K. Kojima, A. Hirao.//Macromolecules, 1999. Vol.32. P.2425.

17. K. Inoue, M. Ootsubo.// Polym. Prep., Jpn., 2000.Vol.49.P.1872.

18. D. Kumar, G.M. Fohlen, J.A. Parker.//Macromolecules, 1983. Vol.16. P.1250.

19. D. Kumar, G.M. Fohlen, J.A. Parker.// J.Polym. Sei. Polym. Chem.1. Ed., 1986.Vol.24.P. 2425.

20. U. Tunca, G. Hizal.// J.Polym.Sci., Polym.Chem. Ed.,2000.Vol.38.P.2300.

21. Y.W. Chen-Yang, H.F. Lee, C.Y. Yuan.// J.Polym.Sci., Polym.Chem.

22. Ed.,2000.Vol.38.P.972. 24.1. Dez, R.D. Jaeger.// Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1997.Vol.l30.P.l.

23. A.M. Caminade, J.P. Majoral.// Chem.Rev., 1994.Vol.94.P.1183.

24. K. Miyata, K. Muraoka, T. Itaya, T. Tanigaki, K. Inoue.// Eur.Polym.1. J., 1996. Vol.32.P.1257.

25. N. Launay, A.M. Caminade, J.P. Majoral.// J. Organomet. Chem.,1997.Vol.529.P.51.

26. R. Schneider, C. Köllner, I. Weber, A. Togni.// Chem. Commun.,1999.Vol.58.P.2415.

27. K. Matyjaszewski, P.J. Miller, J. Pyun, G. Kickelbick, S. Diamanti.//

28. Macromolecules, 1999.Vol.32.P.6526.

29. J.Y. Chang, HJ. Ji, M.J. Han, S.B. Rhee, S. Cheong, M.

30. Yoon.//Macromolecules. 1994.Vol.27.P.1376.

31. K. Inoue, A. Miyahara, T. Itaya.// J.Am.Chem. Soc.,1986.Vol.l08.P.5823.

32. K. Inoue, A. Miyahara, T. Itaya.// J.Am.Chem.Soc.,1997.Vol.ll9.P.6191.

33. В. В. Киреев, Г. И. Митропольская, 3. К. Зинович.//Успехи химии. 1982.Vol. 51.Р.266.

34. Пат. США 3986882 (1976); С. А., 86, 122898, 1977.

35. Пат. США 3990900 (1977); С. А., 86, 44673, 1977.

36. Пат. Польши 93515 (1977); С. А., 90, 105550, 1979.

37. Н. R. Allcock, М. В. Mcintosh, Т. J. Hartle.// Inorg. Chem. 1999.Vol.38.P.5535.

38. M. В. Mcintosh, Т. J. Hartle, H. R. Allcock.// J. Am. Chem. Soc. 1999.Vol.l21.P. 884.

39. T. J. Hartle, N. J. Sunderland, M. B. Mcintosh, H. R. Allcock.// Macromolecules. 2000.Vol. 33.P.4307.

40. H. R. Allcock, N. J. Sunderland, R. Ravikiran, J.M. Nelson.// Macromolecules. 1998.Vol.31.P.8026.41. Пат. ФРГ 2334917, 1975.

41. Пат. США 3462518, (1969); РЖХ, 1970, 16С346.

42. Яп. пат. 1829 (1979); С. А., 1979, 90, 194699.

43. В.В. Киреев, И.М.Райгородский, В. А. Сивкина, В.В. Коршак.//Авт.свид. СССР 362795 (1971); Бюл. изобр., 3, 45,1973.

44. Г.С. Гольдин, С.Г. Федоров.//Авт. Свид. СССР 558080, 1974.

45. S.S. Krishnamurthy, А.С. Sau.// Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1978. Vol.21 .P.41.

46. I. Haiduc.// The Chemisstry of Inorganic Ring Systems ( Wiley-Interscience, London, 1970), 2, 623.

47. W. Vanek.//Angew. Chem. Int. Ed. 1969.Vol.8.P.617.

48. A.P. Conesa, C.R. Acad.// Agric. Fr.l974.Vol.60.P.1353.

49. L. Calancea, M. Chiriac.// Isotopenpraxis Environ.Health Stud.l993.Vol.29.P.357.

50. G. Golomme, E. Drioli.// J. Inorg.Organomet.Polum.l996.Vol.6.P.341.

51. H.R. Allcock, A.P. Primrose, N. J, Sunderland, A.L. Reingold, I.A. Guzei, M. Parvez.// Chemistry of Materials. 1999. Vol.P.l 1.

52. H.R. Allcock, S.D. Reeves, C.R.de Denus, C.A.Crane.// Macromolecules.2001.Vol.34.P.748.

53. H.R. Allcock, E.J.Walsh.// Chem. Comm.l970.Vol.28.P.580.

54. А.А.Бузов, под руководством киреева В.В., Чуева В. Г Модифиц. полим. композ. для стоматологии, 2003.56. Энциклопедия полимеров

55. А.Ф.Николаев «Синтетические полимеры и пластические массына их основе» Химия. Москва 1964.

56. G. Chandra, P. Y. Lo, Р. В. Hitchcock and M. F. Läppert // Organometallics. 1987. Vol. 6. P. 191.

57. M.F. Läppert, F. P. E Scott // J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 492. P. 11-13.

58. P. B. Hitchcock, M. F. Läppert, C. MacBeath, F. P. E Scott and N. J. M. Warhurst//J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 528. P. 186-190.

59. P. B. Hitchcock, M. F. Läppert, C. MacBeath, F. P. E Scott and N. J. M. Warhurst//J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 534. P. 139-152.

60. L. N. Lewis // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 121. P. 5998.

61. J. Stein, L. N. Lewis, Y. Gao and R. A. Scott // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 3693-3703.

62. Н.К.Скворцов, А.Е.Трофимов, К.Э.Титов, B.H. Спевак, В.В.Васильев // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 3. С. 574-581.

63. В.О. Рейхсфельд, М.И. Астраханов, Е.Г. Каган // ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 3. С. 699-672.

64. Д.А. де Векки, В.А.Олыпеев, В.Н. Спевак, Н.К. Скворцов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 12. С. 2017-2031.

65. А.Е. Трофимов, Н.К.Скворцов, В.Н. Спевак, В.И. Лобадюк,

66. В .Я.Комаров, В.О. Рейхсфельд//ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 2. С. 276-279.

67. А.Е. Трофимов, В.Н. Спевак, В.И. Лобадюк, Н.К.Скворцов, В.О.Рейхсфельд // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 9. С. 2048-2052.

68. В.Н. Спевак, В.И. Лобадюк, А.Е.Трофимов, Н.К.Скворцов, Н.А. Молдавская, В.О. Рейхсфельд // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 8. С. 1689-1694.

69. Н.К. Скворцов //ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 5. С. 961-987.

70. Дж. Коллемен, JI. Хигедас, Дж. Нортон, Р. Финке Металлоорганическая химия переходных металлов. М.: Мир, 1989. Т. 1,2.

71. Ю.Н. Кукушкин // Транс-влияние в химии координационных соединений. М., 1979. С. 13.

72. Comprehensive Handbook on Hydrosilylation / Ed. В. Marciniec.

73. Oxford: Pergamon Press, 1992. 776 p.

74. M. Capka, P. Svoboda, V. Bazant and V.Chvalovsky. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971. Vol. 36. P. 2785.

75. R.A. Benkeser and W.C. Muench // J. Organometal. Chem. 1980. Vol. 184. P. 3.

76. L. N. Lewis, R. J. Uriarte // Organometallics 1990. Vol. 9. P. 621625.

77. Т.К. Гар, A.A. Буяков, A.B. Кисин, В.Ф.Миронов // ЖОХ 1971. Т. 41. С. 1589.

78. Э.М. Мовсумзаде, Д.А.Шабанова «Елми эсэрлэр. Уч. зап.»Д978, сер. 9, 68-71; РЖХимия 1Ж364, 1979.

79. Rhone-Poulenc. FP 1188495. 1957.

80. Midland Silicones Ltd. BP 804199. 1955.

81. S. Nitzsche, M. Wick. DAS 1058245. 1955.

82. D.C. Youngs. USP 2723966. 1955.

83. H.R. Allcock, D.J. Brennan, R.W. Allen // Macromolecules. 1985.Vol.l8.P.139.

84. H.R. Allcock, D.J. Brennan, J.M. Graaskamp, M. Parvez //Organometallics 1986.Vol.5.P.2434.

85. H.R. Allcock, D.J. Brennan, J.M. Graaskamp //Macromolecules.1988.Vol.21.P.l.

86. H.R. Allcock, D.J. Brennan, B.S. Dunn, M. Parvez //Inorg.Chem. 1988.Vol.27.P.3226.

87. H.R. Allcock, D.J. Brennan // J. Orgnomet.Chem. 1988.Vol.341 .P.231.

88. H.R. Allcock, DJ. Brennan, B.S. Dunn // Macromolecules.1989.Vol.22.P.1534.

89. H.R. Allcock, W.D. Coggio //Macromolecules 1990.Vol.23.P. 1626.

90. W.D. Coggio, D.J. Brennan, R.S. Archibald, H.R. Allcock //Polym.Prepr.(Am.Chem.Soc.,Div.Polym.Chem.) 1989.Vol.30.P.204.

91. H.R. Allcock, C.J. Nelson, W.D. Coggio // Organometallics 1991.Vol.lO.P.3819.

92. H.R. Allcock, W.D. Doggion, R.S. Archibald, D.J. Brennan // Macromolecules 1989.Vol.22.P.3571.

93. P. Wisian-Neilson, M.S. Islam //Macromolecules 1989.Vol.22.P.2026.

94. R. Puyenbroek, A.P. Jekel, J.C. van de Grampel //J. Inorg. Organomet. Polym. 1991 .Vol. 1 .P. 105.

95. J.E.Mark, H.R. Allcock. R.C. West // Inorganic Polymers; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.

96. P. Wisian-Neilson, R.R. Ford, R.H. Neilson, A.K. Roy //Macromolecules 1986.Vol.l9.P.2089.

97. H.R. Allcock, C.J. Nelson, W.D. Coggio, I. Manners, W.J. Koros, D.R.B. Walker, L.A. Pessan//Macromolecules 1993.Vol.26.P. 1493.

98. J.M. Charrier // Polymeric Materials and Processing; Oxford University Press: New York, 1991.

99. H.R. Allcock, D.E. Smith // Chem.Mater. 1995.Vol.7.P. 1469-1474.

100. H.R. Allcock, D.E. Smith, Y.B. Kim, J.J. Fitzgerald // Macromolecules 1994. Vol.27.P.5206.

101. R. Puyenbroek, A.P. Jekel, J.C. van de Grampel // J. Inorg. Organomet. Polym. 1991.Vol.l.P. 105.

102. H.R. Allcock, S.E. Euharcik// J. Inorg. Organomet. Polym.//1996.Vol.6.P. 1

103. J.C. van de Grampel, R.D. van de Grampel, R.H.J. Hendriks, A.P. Jekel, A. Meetsma, E.G.M. Veldman, J.H. Wubbels // Phosphorus Sulfur Silicon 1994.Vol.93-94.P.273.

104. Cao Gao, Yan DY. // Prog. Polym. Sei. 2004. V. 29.P.183.

105. Pitois C, WiesmannD, Lindgren M, Hult AM Ady Mater 200I.V. 13. P.1483.

106. Miller T.M., Neenan T.X., Kwock E.W., Stein S.M. // J. Am. Chem. Soc. 1993.V.115.№ l.P. 356.

107. Chu F. K., Hwawker C. J. // Polymer Bulletin. 1993. V. 30. № 7. P. 265.

108. Hawker C. J., Chu F. K. // Macromolecules. 1996. V. 29. № 12. P. 4370.

109. Shu C. F.,. Leu C. M. // Macromolecules. 1999. V. 32. № 1. P. 100.

110. Shu C. F., Leu C. M., Huang F. Y. // Polymer. 1999. V. 40. № 23. P. 6591.

111. Baek J. B., TanL. S. // Polymer. 2003. V. 44. № 12. P. 3451.

112. Zhang Y., Wang L., Wada T., Sasabe H. // J. Polym. Sei. Part A: Polym. Chem. 1996. V. 34. № 7. P. 1359-1363.

113. Londergan T. M., You Y., Thompson M. E., Weber W. P. // Macromolecules. 1998. V. 31. № 9. P. 2784.

114. Pitois C., Wiesmann D., Lindgren M., Hult A. //Adv. Mater. 2001. V. 13. № 19. P.1483.