Сравнительное исследование плазмалогенов в фосфолипидах морских беспозвоночных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, кандидат биологических наук Дембицкий, Валерий Михайлович

• Дембицкий, Валерий Михайлович
• кандидат биологических наук
• 1981

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Дембицкий, Валерий Михайлович

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Сравнительное содержание плазмалогенов и алкиловых эфиров в липидах морских беспозвоночных.

2.2. Сравнительное содержание плазмалогенов и алкиловых эфиров в липидах различных органов и тканей позвоночных.

2.3. Микросомальные ферменты, участвующие в метаболизме . плазмалогенных и алкиловых глицеролипидов.

2.4. Методы анализа фосфолипидов с простой эфирной связью и их производных.

2.4.1. Хроматографические методы анализа.

2.4.2. Химические и энзиматические методы анализа.

2.4.3. Спектральные методы анализа. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Получение липидных экстрактов.

3.2. Приготовление стандартных фосфолипидов из различных источников.

3.3. Тонкослойная хроматография.

3.3.1. Препаративная ТСХ.

3.3.2. Микро-ТСХ.

3.4. Хроматографические проявляющие системы.

3.5. Колоночная хроматография.

3.6. Реагенты для обнаружения и идентификации различных липидов на хроматограммах,

3.6.1. Неспецифические реагенты." . 3.6.2. Специфические реагенты.

3.7. Газо-жидкостная хроматография.

3.7Л. Получение диметилацеталей жирных альдегидов. 3.7*2. Получение метиловых эфиров жирных кислот* 3.7.3» Получение изо пропилиден овых производных алкиловых эфиров глицерина.

3.8. Химические методы анализа.

3.8.1. Количественное определение фосфолипидов.

3.8.2. Количественное определение нейтральных липидов.

3.8.3. Определение алк-1-енил-глицерофосфатидов. 3.8.4. Определение алкил-глицерофосфатидов.

3.8.5. Определение сложноэфирных групп.

3.8.6. Определение этаноламина в виде динитрофенильных производных.

3.8.7. Мягкий щелочной гидролиз.

3.8.8. Восстановление липидов алюмогидридом лития.

3.9. Выделение необычных липидов из губки НаИсЬопаг1а рапл.сеа и офиуры ОрМига 8агвд.

3.10. Физико-химические методы анализа липидов и их производных.

3.10.1. ИК-спектроскопия.

3.10.2. Масс-спектрометрия.

3.10.3. ЯМР-спектроскопия. 4. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

4.1. Разработка методов анализа плазмалогенных форм в фосфоли-пидных классах.

4.2. Сравнительно-биохимическое исследование плазмалогенов в фосфолипидных классах морских беспозвоночных.

4.3. Связь между эволюционным положением морских беспозвоноч-. ных и их плазмалогенным составом фосфолипидных классов.

4.4. Сравнительное изучение фосфолипидного и жирнокислотного состава дальневосточных морских губок.

4.5. Установление структур необычного липида из морской губки Hali«h.on

4.6. Исследование фосфолипидного состава офиуры Gphiura sarsi.

4.7. Изучение плазмалогенного состава фосфолипидных классов различных органов и тканей осьминога Octopus sp.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сравнительное исследование плазмалогенов в фосфолипидах морских беспозвоночных»

Исследование липидов является одной из наиболее бурно развивающихся областей современной биохимии и химии природных соединений. Важное значение липидов и прежде всего фосфолипидов, без которых не строится ни одна клеточная структура, не может протекать ни один сложный биологический процесс, в настоящее время общепризнано. Липиды являются не только структурными компонентами мембран, но и осуществляют регуляторные функции. К общим функциям фосфоли-пидов в клетке можно отнести роль фосфолипидов в мембранном транспорте и участие фосфолипидов в реакциях, катализируемых мембранными ферментами. Кроме того, большинство липидов полифункциональны, они участвуют во многих биологических функциях клетки. В связи с этим приобретает особую актуальность изучение индивидуальных ли-пидных классов, а точнее субклассов: диацильных, алкил-ацильных и алкенил-ацильных (плазмалогенов). Липиды мембран чрезвычайно разнообразны по характеру и составу, которые зависят не только от вида организма и типа клетки, но и от внутриклеточной локализации мембран. Необходимость исследования липидов с простой эфирной связью (этерные липиды) диктуется тем, что при некоторых заболеваниях содержание алкильных липидов значительно увеличивается по сравнению с липидами здоровых тканей С Snyser P., Snyder С., 1975 ). Так,Wood, Snyder (1969) показали, что в асцитных клетках Зрлиха содержание алкильных форм составило 29%, а плазмалогенных 15% в фосфатидилэтаноламине. bin et al.(1976) показали, что при болезни Волмана возрастает содержание алкильных липидов в печени С Lin et al., 1978 ) , селезенке и надпочечниках ( Lin et al., 1977) . Также обнаружено ( Qster, 1971,1972,1974; Hack, Helmy,19б7а,Ь) , что при инфаркте миокарда, ишемической болезни сердца ( Ротоа et al.,

1973,1977 ) и лейкемии ( Perreil, Radioff, 1972 ) общее содержание плазмалогенов значительно уменьшается в сердечной мышЦе млекопитающих.

В последнее время даже появился новый термин - плазмалогенная дистрофия ("плазмалогенная болезнь"), следствием которой могут быть атеросклероз (Oster,1971,1972 ) и инфаркт миокарда ( Miller et al., 1964; Oster, Hope-Ross, 1966; Oster, 1974 ).

Недавно Еппс и соавт. ( Epps et al., 1980 ) исследовали липид-ный состав сердечной мышцы собаки и показали, что при инфаркте миокарда в липидах сердца накапливаются необычные плазмалогенные фос-фатиды. При детальном исследовании этих липидов было показано, что они представляют собой N -ацелированные производные плазмалогенно-го ФЭ.

Целью настоящей работы является исследование липидов с простой эфирной связью (и прежде всего плазмалогенов) в морских беспозвоночных. Выбор объектов не случаен: морские беспозвоночные богаты как плазмалогенными, так и алкильными формами .в основных фосфолипидных классах; относительная доступность беспозвоночных, а также большое разнообразие видов, которые относятся к различным систематическим группам, делает их весьма удобными объектами для изучения липидов. Представлялось интересным выяснить, как. распределяются плазмалогенные формы в фосфолипидах в связи с эволюционным положением животных, и выбрать наиболее интересные объекты для последующего детального физико-химического изучения* Получаемые при этом результаты представляют большой практический интерес в связи с решением проблемы богатейших биологических ресурсов мирового океана, а также использование морских беспозвоночных в качестве модельных объектов для исследования метаболизма липидов с простой эфирной связью, что представаяет интерес для медико-биологической науки и мембранологии.

Постановка работы требовала усовершенствования имеющихся методов определения плазмалогенов. После успешной реализации данной проблемы мы приступили к широкому скринингу морских беспозвоночных в различные времена года. В зимний период было исследовано 22 вида относящихся к 9 классам из б типов. В летний период было исследовано 60 видов, относящихся к 14 классам из 7 типов, и сделаны определенные выводы о распределении плазмалогенов в фосфолипидных классах. Когда картина распределения плазмалогенов в фосфолипидах была достаточно выяснена, мы приступили к анализу наиболее интерес ных, с точки зрения липидной биохимии, организмов. Мы установили строение неизвестных ранее фосфолипидов из морской губки Haliehon-dria panieea и офиуры Ophiura sarsi . Исследовали в этих фосфолипидах жирнокислотный, жирноальдегидный состав, а также состав алкиловых эфиров глицерина. Изучили фосфолипидный состав 6 видов и жирнокислотный состав 9 видов морских губок. Исследовали плазмало-генный состав фосфолипидных классов в различных органах и тканях осьминога Octopus sp.,

Работа состоит из введения, трех глав и выводов. В первой гла ве рассматриваются литературные данные о сравнительном распределении плазмалогенов и алкиловых эфиров в фосфолипидах морских беспоз воночных, позвоночных (для сравнения), биосинтез липидов, с простой эфирной связью, а также данные о методах изучения этерных липидов. Во второй главе описаны методики, которые мы использовали в ходе исследования, и разработанные нами. В последней, 3 главе, приводят' ся и обсуждаются результаты, полученные в ходе нашей работы.

СОКРАЩЕНИЯ В ТЕКСТЕ $3 - фосфатидилэтаноламин.

§Х « фосфатидилхолин.

§С фосфатидилсерин.

ФИ - фосфатидилинозитол.

Ж « фосфатидная кислота.

ФГ - фосфатидилглицерин.

ДФГ - дифосфатидилглицерин.

СМ - сфингомиелин.

ЦАЭФ - церамидаминоэтилфосфонат.

Л$Э - лизофосфатидилэтаноламин.

Л#Х - лизофосфатидилхолин.

ЛФС - лизофосфатидилсерин.

ТСХ - тонкослойная хроматография.

Г1Х - газо-жидкостная хроматография.

БХ - бумажная хроматография.

ИК-спектрометрия - инфракрасная спектрометрия.

ДОА - диоксиацетон.

ДОАФ - диоксиадетонфосфат.

ЦДФ - цитидиндифосфат.

НАД4" - кикотинамидадениндинуклеотид.

НАД-Н восстановленная форма НАД+.

НАД§+ - никотинамидадениндинуклеотидфосфат.

НАДФ-Н - восстановленная форма НАДФ+.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Известны два основных типа простых эфиров глицерина: алкило-вые (Ш, 1У) и алк-1-ениловые (плазмалогены, I и П).

О CH5-0-CH=CH-R. О CH5-0-CH2-CH2-R,

M | il 1

RrC-0-ОН О R4-C-0-ÇH о

Н,е-о-?-о-

I) (Ж) о M

CHo-0-CH.-CHrfc о

II ch2-O-CH=CH-R

-с-о-сн о

II ftt-C-0-CH о

II ц ¿-О- р-о- (CH2)rx W^C-O-C-CH2- R4 о®

Я)

I)

R, R.J, R2, R^, R^ - насыщенные или ненасыщенные углеводородные остатки. Группировка X может представлять собой аминоспирты этаноламин, холин или серии.

Природные липиды, содержащие алк-1-ениловые ( Feulgen, Rossen-beek, 1924; Peulgen, Voit, 1924 ) и алкиловые ( Tsujimoto, Toyama, 1922; ïoyaraa, 1922, 1924; Karnovsky et al., 1946 ) группы, найде ны были впервые в мембранных фосфолипидах. Не считая основной структурной функции всех мембранных фосфолипидов, специфическая роль плазмалогенов и алкиловых эфиров еще не достаточно выяснена. Многие вопросы остаются еще открытыми: I, Почему ткани растений не содержат или содержат в следовых количествах алкоксилипидов? 2. Каковы функции плазмалогенов в мозгу? 3. Какие физиологические процессы могут влиять на состав углеводородных цепей алкоксилипидов в различных органах? Почему клетки раковых опухолей содержат значительно больший процент алкил-ацил-глицеридов, чем в клетках здоровых тканей? ( Mangold, 1979 ).

Глицеролипиды, содержащие простые эфирные связи, проявляют некоторые биологические свойства, такие, как стимулирование роста, нейрогенетическая активность, а также генопоэз. Кроме того, они могут использоваться как терапевтические агенты для защиты организма от радиоактивного излучения ( Piantadosi, Snyder, 1970 ). Также,возможно, что они играют важную роль при стрессах, т.к. плазмалогенная форма в глицеролипидах обладает меньшим поверхностным потенциалом, чем соответствующие диацильные аналоги ( Shah, Schalman, 1965 ). Показано, что при экспериментальном стрессе у крыс содержание плазмалогенов в фосфатидилэтаноламине уменьшается в таких органах, как мозг, сердечная мышца, причем наибольшее уменьшение отмечено в сердечной мыщце (Дембицкий, Рябинин, 1981).

Функции плазмалогенов в живых клетках еще не достаточно выяснены, но можно полагать, что они весьма существенны, т.к. содержание плазмалогенов в таких тканях, как мозг, сердечная мышца млекопитающих, высокое и достигает половины всех форм в отдельных фосфолипидных классах ( Klenk, Debuch, 1963; Horrocks, Sun, 1972; Horrocks, 1972) они также входят в состав других органов и тканей, правда, в меньшей степени, и найдены почти во всех живых организмах (Snyder, 1972; Goni et al., 1978 ). Известно, что миелин нервной ткани мозга человека содержит более 90$ плазмалогенной форма в Ф0 и до 73$ в ФС ( O'Brien, Sampson, 1965).

Miller et al. (1964), изучая липидный состав атеросклероти-ческих бляшек, показали, что содержание плазмалогенов в них уменьшается в процессе развития. Oster, Hope-Ross (1966) наблюдали уменьшение содержания плазмалогенов в липидах сердечной мышцы, без сопровождающегося некроза, при фатальном миокардиальном инфаркте.

Martinez, Bailabriga (1978) использовали плазмалогены и ганг лиозиды в качестве маркеров при миелинизации и синаптогенезисе,соответственно, при исследовании липидного состава головного мозга и мозжечка человека. Авторы показали, что концентрация ганглиози-дов в мозжечке выше, чем в мозгу, а общее содержание плазмалогенов было выше, чем ганглиозидов в обоих органах. Они также отметили, что при развитии мозга человека (от рождения до 14 лет) общее количество плазмалогенов и ганглиозидов увеличивается более, чем в 5 раз.

Kasp-Grochowska, Glynn (1977) изучали роль плазмалогенов в реакции между стрептококками и миокардиальными липидами. Они показали, что этанол-растворимые миокардиальные липиды реагируют с ан-ти-стрептококковой сывороткой крови в ряде иммунологических тестов.

Известно, что фосфолипиды играют весьма важную роль в реконструкции ионных насосов в митохондриях ( Racker, 1976 ). Автором показано, что для большинства мембранных систем оптимальная реконструкция получается при соотношении между двумя основными фосфолипи-дами $3 и $Х - 4:1. Автор также предполагает, что дальнейшие опыты по реконструкции ионных насосов могут оказаться весьма полезными для выяснения специфической роли фосфолипидов, и в особенности влияния таких минорных компонентов, как плазмалогены.

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Дембицкий, Валерий Михайлович

5. вывода

I. Усовершенствован метод качественного и количественного определения плазмалогенных форм в фосфолипидных классах, в осно' ве которого лежит техника реакционной микротонкослойной хромато' графии.

2- Исследован качественный и количественный состав плазмалогенных форм в фосфолипидных классах 22 видов морских беспозвоночных, относящихся к 9 классам из б типов, собранных в зимний период, и 60 видов беспозвоночных, относящихся к 14 классам из 7 типов, собранных в летний период. Выявлено, что основным плаз-малогенсодержащим классом фосфолипидов является фосфатидилэтанол амин. Найдено, что содержание плазмалогенов в фосфатидилэтанол-амине и фосфатидилсерине ( моллюски, кроме головоногих ) значительно возрастает в летний период.

3. На основании полученных результатов морские беспозвоночные классифицированы по содержанию плазмалогенных форм в основных фосфолипидных классах. Установлено, что содержание плазмалогенов в фосфолипидах общих липидных экстрактов беспозвоночных гораздо выше, чем в отдельных органах и тканях млекопитающих.

4. Изучен фосфолипидный и жирнокислотный состав морских дальневосточных губок и показано, что они содержат незначительное количество плазмалогенов в индивидуальных классах фосфолипидов и высокие концентрации демоспонгиевых кислот. Установлен состав неизвестного ранее липида из губки На11сЬ.оп<1г1а рап±сеа. Показано, что он является фосфагидилэтаноламином с высоким, содержанием алкиловых эфиров глицерина ( 83,3$ ). Изучен состав жирных кислот, жирных альдегидов и алкиловых эфиров, входящих в этот липид.

5. Исследован фосфолипидный состав офиуры Ophiura sarsi. Выделен фосфатидилэтаноламин и установлена его структура, в котором плазмалогенная форма составляет 99,5$. Это самое высокое содержание плазмалогенной формы, найденное до настоящего времени в фосфолипидах морских беспозвоночных. Исследован состав жирных кислот, жирных альдегидов и алкиловых эфиров, входящих в состав этого липида.

6. Изучен плазмалогенный состав фосфолипидов в различных органах и тканях головоногого моллюска Octopus sp„. Показано, что содержание плазмалогенных форм в фосфолипидных классах варьирует в разных органах; найдены небольшие количества плазмалогенов в фосфатидилсериые в венозном сердце и жабрах.

7. Установлено, что плазмалогенная форма глицерофосфатидов является более зависимой от экологических факторов, чем эволюционных.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Дембицкий, Валерий Михайлович, 1981 год

1. Евстигнеева Р.П. Масс-спектрометрия эфирных липидов. Ш. Масс-спектрометрия. нейтральных альдегидогенных ли пидов. Биоорган, химия, 1977, 3, с. 22-34.

2. Бергельсон Л.Д. Новые подходы к изучению молекулярной организации липидов в биологических мембранах. 1У. Всесоюзный биохимический съезд, Л., 1979, с. 98-99.

3. Вавер В.А., Писарева H.A., Бергельсон Л.Д. Диольные липиды.

4. ХУ. Выделение нейтрального диольного плазмалогена из липидов морской звезды. Химия природн. соедин., 1970, б, с. 657-664.

5. Василенко И.А., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез энантиомерных цис- и транс-1(3)-0-(алкен-1-ил)-2-ацил-sn -глицеридов. -Биоорган, химия, 1975а, I, с. 56-60.

6. Василенко И.А., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез фосфатидальэтаноламина природной конфигурации. Биоорган. химия, 19756, I, с. I307-I3II.

7. Василенко И.А., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез фосфатидальхолина. Биоорган, химия, 1976а, 2, с. 75-81.

8. Василенко И.А., Лобанова И.А., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез фосфатидальсерина. Биоорган, химия, I976d, 2, с. II38-II39.

9. Дембицкий З.М. Исследование плазмалогеназной активности в микросома льных фракциях морских беспозвоночных. 1978, неопубликованные данные.

10. Дембицкий В.М. Определение плазмалогенов реакционной микротонкослойной хроматографией. В сб.: Структура, биосинтез и превращение липидов в организме животного и человека, "Наука", Л., 1975, с. 40.

11. Дембицкий З.Н. Плазмалогены в фосфолипидах морских беспозвоночных. Биол. моря, 1979, 5, с. 86-90.

12. Дембицкий В.М. Лип.иды морского происхождения. Исследование фосфолипидов из ОрМига ваге! . Биоорган,химия, 1980, 6, с. 426-430. . .

13. Дембицкий В.М., Заськовский В.Е. Распределение плазмалогенов в различных классах фосфолипидов морских беспозвоноч ных. Биол. моря, 1976, 5, с. 68-72.

14. Дембицкий В.М., Небылицын Б.Д. Липиды морского происхождения.

15. П. Сравнительное исследование фосфолипидного и жир-нокислотного состава морских губок Японского моря. -Биоорган, химия, 1980, 6, с. 1542-1548.

16. Дембицкий В.М., Рябинйн В.Е. Злияние иммобилизационного стрес са на диацильные и плазмалогенные формы в фосфолипидах различных органов и тканей крыс. Зопр. мед. химии, 1981, в печати.

17. Дембицкий В.М., Светашев В.И., Заськовский В.Е. Липиды морского происхождения. I. Необычный липид из губки НаХ1-сЬоп(1г1а рап1сеа . Биоорган, химия, 1977, 3, с. 930-933.

18. Дятловицкая Э.З. Липид-переносящие белки нормальных и опухоле вых клеток. В сб.: Структура, биосинтез и превраще ние липидов в организме животного и человека, "Наука. Л., 1378, с. 8-9.

19. Климов А.Н. Липопротеиды плазмы крови. В сб.: Липиды.

20. Структура, биосинтез, превращение и функции, . "Наука", М., 1977, с. 57-80.

21. Климов. А.Н. Новые данные о структуре и метаболизме липопро-теидов. В сб.: Структура, биосинтез и превращение липидов в организме животного и человека, "Наук Л., 1978, с. 9.

22. Климов А.Н. Липопротеиды плазмы крови и их взаимодействие с клеткой. 17 Всесоюзный биохимический съезд, Л., 1979, с. I00-IÜI.

23. Климов А.Н. Липопротеиды' плазмы крови и атеросклероз. В сб. Дислипопротеидемии и ишемическая болезнь сердца. Под. ред. Чазова Е.М., Климова А.Н., "Медицина", М., 1980, с. 10-25.

24. Крепе Е.М. Фосфолипиды клеточных мембран нервной системы в развитии животного мира. XXII Баховские чтения. "Наука", М., 1967, с. 39-42.

25. Крепе Е.М. Клеточные липиды и их роль в адаптации водных орга низмов к условиям существования. В сб.: Физиология и биохимия морских и пресноводных животных, "Наука", Л., 1979, с. 3-21.

26. Помазанская Л.-S., Чирковекая.Е.В., Правдина Н.Й., Круглова 3.

27. Чеботарева М.А., Крепе Е.М. §осфолипиды в мозгу рыб и представителей других классов позвоночных ( Сравнительно-биохимическое исследование ). В сб.: Физиология и биохимия морских и пресноводных животных, "Наука", Л., 1979, с. 22-88.

28. Круглова 3.3. Исследование жирных альдегидов плазмалогенной формы фосфатидилэтаноламина в мозгу позвоночных.

29. Журнал эвол. биохим. физиол., 1979, ХУ, с. 339-346

30. Розин А.З., Василенко Й.А., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Масс-спектрометрия нейтральных алкильных ли-пидов. Биоорган, химия, 1977а, 3,с393-396.

31. Розин А.З,, Кабанов С.П., Куприянов С.Е., Серебренникова Г.А.

32. Евстигнеева Р.П. Масс-спектрометрия глицерофосфоли пидов алкильного типа. Биоорган, химия, 19776, 3, с. 397-401.

33. Светашев В.И. Микротехника анализа фосфолипидов и её применение. Канд. дисс., Владивосток, 1973, с. 73-79.

34. Чебышев A.B., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез природных ненасыщенных фосфатидальэтаноламинов и фосфатидальхолинов. Биоорган, химия, 1977, 3, с. 1362-1369.

35. Чебышев A.B., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез простых эфиров глицерина природной структуры. -Биоорган, химия, 1979, 5, с. 628-632.

36. Флеров М.А., Зубер В.Д. Применение инфракрасной спектроскопии для изучения фосфолипидов головного мозга. Вопр. мед. химии, 1971, 17, с. 2II-2I6.- 120

37. Akutsu H,, Kyogoku Y, Infrared and Raman spectra of phospha-tidylethanolamine and related compounds, Chem.

38. Phys. Lipids, 1975, 14, p. 113-122,

39. Akutsu H., Kyogoku Y., Nakahara H., Pukuda K, Conformational analysis of phosphatidylethanolamine in multilayers by infrared dichroism. Chem. Phys. Lipids, 1975, 15, p. 222-242,

40. Alexander C,, Day C.E, Distribution of serum lipoproteins of selected vertebrates, Comp, Biochem, Physiol,, 1973, 46B, p.' 295-312,

41. Ansell G.B,, Spanner S, The alkaline hydrolysis of the ethanolamine plasmalogen of brain tissue, J. Heuro-chem., 1963, 10, p. 941-945.

42. Ansell G.B., Spanner S, The action of phospholipase C on ethanolamine plasmalogen ( 2-acyl-1-alkenylglycerylphos-phorylethanolamine ). Biochem, J,, 1965a, 97t p. 375-379.

43. Ansell G.B., Spanner S, The magnesium-ion-dependent cleavage of the vinyl ether linkage of brain ethanolamine plasmalogen. Biochem. J,, 1965b, 94, 252-258.

44. Bandi P,C,, Schmid H.H.O. Configuration analysis of long-chain alkandiols. Chem. Phys. Lipids, 1976, 17, p. 267-274,

45. Barnes H,, Dawson R.M,C, A note on the lipids of Balanus balanus spermatozoa, J. Mar. Biol, Ass. U,K., 1966, 46, p, 263-265*

46. Bell O.E.,Jr., Blank l.L,, Snyder P. The incorporation of 18 14.0 and C from long-chain alcohols into the alkyl and alk-1-enyl ether of phospholipids of developing rat brain, Biochem. Biophys. Acta, 1971, 231,- 121 -p. 579-585*

47. Bergelson L.D. Diol lipids* In: Progress in the chemistry of fats and other lipids, 1969, vol. 10, part 3, Pergamon Press, Oxford, p. 241-286.

48. Bergroann W., Landowe R.A. Contribution to the study of marine products. XLYI. Phospholipids of a sea anemone. -J. Org. Chem., 1958, 23, 1241-1245.

49. Blank M.L., Cress E.A., Piantadosi C., Snyder P. A method for the quantitative determination of glycerolipids containing 0-alkyl and 0-alk-1-enyl moieties. -Biochem. Biophys. Acta, 1975, 380, p. 208-218.

50. Bligh E.G., Dyer W.J. A rapid method of total lipid extraction and purification. Can. J. Biochem. Physiol., 1959, 37, p. 911-917.

51. Brockerhoff N., Jensen R.G. Lipolytic Enzymes. Academic Press N.Y. San Francisco - London, 1974, p. 197-270.

52. Broekhuyse R.M. Phospholipids in tissues of the eye. 1. Isolation, characterization and quantitative analysis by two-dimensional thin-layer chromatography of diacyl and vinyl-ether phospholipids. Biochim. Biophis. Acta, 1968, 152, p. 307-315.

53. Chacko G.K., Hanahan D.P. Chemical synthesis of 1-0-(D}- and 3-0~(L-)-glyceryl monoethers, diether and derivati

54. Tee: glycerides, monoester phosphlipids and diether phospholipids. -Biochim. Biophis. Acta, 1968, 164, p. 252-271.

55. Chelomin V.P., Svetashev V.I. Lipid composition of subcellular particles of sea urchin eggs Strongylocentrotus intermedius. Comp. Biochem. Physiol., 1978, 60B, p. 99-105.

56. Christie W.W. Lipid Analysis: isolation, separation, identification and structural analysis of lipids. Perga-mon Press, Oxford, 1973, pp* 15-17, 79-81.

57. D'Amato R.A., Horrocks L.A., Richardson K.E. Kinetic properties of plasmalogenase from bovin brain. J. Heuro-chem., 1975, 24, p. 1251-1255.

58. Davis P.A., Hajra A.K. The enzymatic exchange of the acylgroup of acyl dihydroxyacetone phosphate with free fatty acids. Biochim. Biophys. Acta, 1977, 74, p. 100-105.

59. Dawson R.M.C., Remington N., Davenport J.B. Improvements in the methods of detemining individual phospholipids in a complex mixture by successive chemical hydrolysis. Biochem. J., 1962, 84, p. 497-501.

60. Dawson R.M.C. Analysis of phosphatides and glycolipids by chromatography of their partial hydrolysis or alcoholysis products. In: Lipid Chromatographic Analysis ( Marinetti G.V., ed. ), M.Dekker Inc., H.Y. - Basel, 1967, part 4, p. 163-189.

61. Dawson R.M.C. Analysis of phosphatides and glycolipids by chromatography of their partial hydrolysis or alcoholysis producs. In: Lipid Chromatographic Analysis ( Marinetti G.V., ed. ), M.Dekker Inc.,

62. Y. Basel, 1976, vol. 1, p. 149-172.

63. De Koning A.J. Phospholipids of marine origin. IY. The aba-lone ( Haliotis midae ). J. Sci. Pood Agr., 1966, 17, p. 460-464.

64. Deguchi K., Kawashima 5., Ii I., Ueta N. Water-soluble lipoproteins from Yolk granuls in sea urchin eggs.1.. Chemical composition. J. Biochem., 1979, 85, p. 1519-1525.

65. Dorman R.V., Toews A.D., Horrocks L.A. Plasmalogenase activities in neuronal perikarya astroglia, and oli-godendroglia isolated from bovine brain. J. Lipid Res., 1977, 18, p. 115-117.

66. Driedzic W., Selivonchik D.P., Roots B.I. Alk-1-enyl ether containing lipids of goldfish ( Carassius auratus L. ) brain and temprature acclimation. Comp. Biochem. Physiol., 1976, 53B, p. 311-314.

67. Dumont P. Plasmalogens in phospholipids of the posteriorgills of the Chinese crab, Eriocheir sinensis. -Arch. Intern. Phsiol.jpiochem., 1958, 66, p. 373376.

68. Dyer J.R. Applications of absorption spectroscopy of organic compounds. Prentice-Hall Inc. Englewood Cliffs, 1965, N.Y.

69. El-Bassioreni E.A., Piantadosi C., Snyder P. Metabolism of alkyldihyroxyacetone phosphate in rat brain. -Biochim. Biophys. Acta, 1975, 388, p. 5-12.

70. Ellingboe J., Karnovsky M.L. Origin of glycerol ether.

71. Biosyntesis from labeled acetate, stearic acid,stearaldehyde, and stearyl alcohol. J. Biol. Chem., 1967, 242, p. 5693-5699.

72. Ellingson J.S., Lands W.E.M. Phospholipids reactivation of plasmalogen metabolism. Lipids, 1968, 3, p. 111-120.

73. Epps D.E., Bataragan V., Schmid P.O., Schmid H.H.O. Accumulation of N-acylethanolamine glycerophospholipids in infarcted myocardium. Biochim. Biophys. Acta, 1980, 618, p. 420-430.

74. Farquhar J.W. Human erythrocyte phosphoglycerides. 1. Quantification of plasmalogens, fatty acids, and fatty aldehydes. Biochim. Biophys. Acta, 1962, 60, p. 80-89.

75. Farquhar J.W., Insull W., Rosen P., Stoffel W., Ahrens E.E.nutrition Reviews ( Suppl. ). 1959, 17, part 2, p. 1-29.

76. Ferrell W.J., Radloff J. Aldehydogenic lipids of humanheart: quantitative and qualitative comparisons between normal and infarcted tissue. Intern. J. Biochem., 1972, 3, p. 498-502.

77. Ferrell W.J., Radloff J.F., Jackiw A.B. Quantitative analysis of free and bound fatty aldehydes: optiumm conditions for p-nitrophenylhydrazone formation. Lipids, 1969, 4, p. 278-282.

78. Ferguson J.C. The annual cycle of fatty acid composition in a starfish. Comp. Biochem. Physiol., 1976, 54B, p. 249-252.

79. Friedberg S.J., Heifetz A. The formation of tritiated0.alkyl lipid from acylhydroxyacetone phosphatein the presence of tritiated water. Biochemistry, 1975, 14, p. 570-577.

80. Feulgen R., Rossenbeck H. Z. Physiol. Chem., 1924, 135» p.

81. Cited by Debuch H., Seng P. The history of ether-linked lipids through 1960. In: Ether Lipids chemistry and biology ( Snyder P., ed. ), Academic Press, U.Y. - London, 1972, p. 1-23.

82. Gaiti A., Goracci G., De Medio G.E., Porcellati G. Enzymic synthesis of plasmalogen and 0-alkyl glycerolipid by base-exchage reaction in the rat brain. FEBS Lett., 1972, 27, p. 116-121.

83. Gets G.S., Bartley W., Lurie D., Notton B.M. The phospholipids of various sheep organ, rat liver and their subcellular fractions. Biochim. Biophys. Acta, 1968, 152, p. 325-339.

84. Gray G.M. Gas chromatography of long-chain aldehydes. In: Lipid Chromatographic Analysis ( Marinetti G.?., ed. ), M.Dekker Inc., ET.Y. Basel, 1976, vol. 3, chapter 17, p. 897-924.

85. Gray G.M. Gas chromatography of long-chain aldehydes. In: Lipid Chromatographyc Analysis (, Marinetti G.V., ed. ), M.Dekker Inc., N.Y. Basel, 1967, p. 662683.

86. Greten H. (ed.). Lipoprotein Metabolism. Spriger-Yerlag Press, 1976.

87. Goldstein J.L., Brown M.S. The low-density lipoproteinpathway and its relation to atherosclerosis. -Ann. Rev. Biochem., 1977, 46, p. 897-930.

88. Goni P.M., Dominguer J.B., Uruburu P. Plasmalogens in theyeast Pullularia Pullulaus. Chem. Phys. Lipids, 1978, 22, p. 79-81.

89. Goto A.M., Jackson R.L. Ins Protides of the biological fluides. (Peeters H., ed. ), Pergamon Press, Oxford N.Y. - Paris, 1977, vol. 25, p. 15-24.

90. Hack M.H., Gussin A.E. The plasmalogens of invertebrates* -. Pederat. Proc., 1960, 19, P* 234-242*

91. Hack M.H., Gussin A.E., Lowe M.E. Comparative lipid biochemistry. I. Phosphatides of invertebrates (Porifera to Chordata). Comp. Biochem. Physiol., 1962, 5, p. 217-221.

92. Hack M.H., Helmy P.M. Some correlative lipid and histoche-mical studies of experimental myocardial infarction in the dog. Acta Histochem., 1967a, 27, p. 291-302.

93. Hack M.H., Helmy P.M. Some studies relating to the properties and biochemical significance of cardiolipin. Comp. Biochem. Physiol., 1967b, 23, p. 105-112.

94. Hajra A.K. Biosyntesis of alkyl-ether containing lipid from dihydroxyacetone phosphate. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1969, 37, p. 486-492.

95. Hajra A.K. Biosyntesis of phosphatidic acid from dihydroxyacetone phosphate. Biochem. Biophys. Res. Commun.1968, 33, p. 929-934.

96. Hajra A.K., Agranoff B.W. Reduction of palmitoyl dihydro-xyacetone phosphate by mitochondria. J. Biol. Chem., 1968, 243, p. 3542-3548.

97. Hanahan D.J. Ether-linked lipids: chemistry and methods of measurement. In: Ether Lipids: chemistry and biology ( Snyder P., ed. ), Academic Press, H.Y., p. 25-50.

98. Hartree E.E., Mann T. Biochem. J., 1959, 71, 423-434. -Cited by Rapport M.M., Norton W. Chemistry of the lipids. Ann. Rev. Biochem., 1962, 31, p. 103-137.

99. Horrocks L.A. The alk-1-enyl group content of mammalian myelin phosphoglycerides by quantitative two-dimensional thin-layer chromatography. J. Lipid Res., 1968, 9, p. 469-472.

100. Horrocks L.A. Content, composition, and metabolism of mammalian and avian lipids that contain ether groups. In: Ether Lipids: chemistry and biology, Academic Press, ( Snyder P., éd.), N.Y. - London, 1972, p. 177-272.

101. Horrocks L.A., Ansell G.B. Studies on the phospholipids ofrat brain which contain glyceryl ether. Bioehim. Biophys. Acta, 1967, 137, p. 90-97.

102. Horrocks L.A., Spanner S., Mozzi R., Pu S.C., D'Amato R.A., Krakowka S. Plasmalogenase is elevated in early demyelinating lesions ( Palo J., ed. ), Myelina-tion and Demyelination. Plenum Publishing Corporation, 1978, p. 423-437.

103. Horrocks L.A., Sun G.Y. Ethanolamine plasmalogens. In:

104. Research Methods in Neurochemistry (Rodnight R., Harks U., eds), 1972, chapter 9,p. 223-231.

105. Hopkins C.Y. In: Progress in chemistry of fats and other lipids. (HolmanR.T., ed.), Pergamon Press, 1965, vol. 8, p. 213-257.

106. Hughes B.P., Frais P.P. Change in plasmalogen cmntent of human heart and skeletal muscle wi#h age and development. Nature (London), 1967, 215, p* 993-994.

107. Jefferts E., Morales R.W., Litchfield C. Occurance of cis-5.cis-9-hexacosadienoic and cis-5.cis-9.cis-19-hexacosatrienoic acids in the marine sponge Microciona prolifera. Lipids, 1974, 9, p. 244» 247.

108. Jonas A. Microviscosity■of lipid domains in human-serum lipoproteins. Biochim. Biophys. Acta, 1977, 486, p. 10-22.

109. Joo C.H., Shier T.,.Kates M. Characterization and synthesis of mono- and diphytanyl ether of glycerol. J.1.pid Res., 1968, 9, p. 782-788.

110. Jungnickel F. Hochempfindliche farbreaktionen zur lokalisier ung geringer Mugen phosphorsaure auf papierchroma-togranimen. J. Chromatogr., 1967, 31, p. 617-618

111. Kabara J.J., Chen J.S. Microdetemination of lipid classes of ther thin-layer chromatography. Anal. Chem., 1976, 48, p. 814-817.

112. Kanda P., Wells M.A. A simplified procedure for the preparation of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol from L-arabinose. J. Lipid Res., 1980, 21, p. 257-258

113. Kanoh H., Ohno K. Studies on 1,2-diglycerides formed endogenous lecithins by back-reaction of liver microsomal CDP: 1,2-diacylglycerol cholinephosphotrans ferase. Biochim. Biophys. Acta, 1973, 326, p. 17-26.

114. Kapoulas V., Thompson G.A., Jr., Hanahan D.J. Metabolism of oi-glyceryl ether by Tetrahymena pyriformis. 11. Properties of a cleavage system in vitro. Biochim. Biophys. Acta, 1969, 176, p. 250-259.

115. Karnovsky M.L., Brumm A.P. Studies on naturally occurring ©¿-glycerol ether. J. Biol. Chem., 1955, 216, p. 689-701.

116. Karnovsky M.L., Rapson W.S., Black M. South African fishproducts. Part XXIV. The occurence of glyceryl ether in the unsaponifiable fractions of natural fats. J. Soc. Chem. Ind., 1946, 65, p. 425 428.

117. Kasp-Grochoeska E., Glynn L.E. The role of the plasmalogenin the cross-reaction batween group A Streptococo-us and human myocardium. British J. Exp. Pathol. 1977, 58, p. 359-377.

118. Kates M. Techques of Lipidology: Isolation, Analysis and Identification of lipids ( Work T.S., Work E., eids ), American Elsevier Publishing Co., N.Y., 1972a.

119. Kates M, Ether-linked lipids in extremely Halophilic Bacteria. In: Ether Lipids: chemistry and biology ( Snyder P., ed. ). Academic Press, N.Y. - London, 1972b, p. 351-398.

120. Kates M., Hancock A.J. Synthesis of monophytanyl ether analogens of lysophosphatidic and lysophosphatidyl glycerol. Chem. Phys. Lipids, 1976, 17, p. 155168.

121. Kaufman S. Studies on the mechanism of the enzymatic conversion of phenylalanine to tyrozine. J. Biol. Chem., 1959, 234, p. 2677-2682.

122. Kaufmann H.P., Radwan S.S., Ahmad A.K.S. Thin-layer chromatography in field of fats. Fette Seifen Anstrich., 1966, 68, p. 261-269.

123. Kennedy E.P., Weiss S.B. The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipids. J. Biol. Chem., 1956, 222, p. 193-214.

124. Kiyasu J.Y., Kennedy E.P. The enzymatic synthesis of piaamalo gen. J. Biol. Chenu, 1960, 235, p. 2590-2601. Klenk E., Debuch H. Plasmalogens. - In: Progress in the

125. Mahadevan V., Tiswanathan C.V., Lundberg W.O. Thin-layer chromatography of homologues and vinylognes of higher fatty aldehydes, dimethyl acetals, and 2,4-dinitrophenylhydrazones. J. Chromatogr.,1966, 24, p. 357-363.

126. Mangold H.K. Synthesis and biosynthesis of alkoxylipids. -Angew. Chain. Intern. Ed. Engl., 1979, 18, p. 493503.

127. Martinez M., Ballabriga A. A chemical study on the development of the human forebrain and cerebellum during the brain "Growth spurt" period. 1. Gangliosides and plasmalogens. Brain Res., 1978, 159, p, 351362.

128. Matsumoto M., Suzuki Y., Tamija K. Hydrolysis of alkenyl ether-linkage of plasmalogen by an enzyme from cabbage leaves. Japan J. Exp. Med., 1967, 37, p. 355-358.

129. Marinetti G.V. (ed). Lipid Cromatographic Analysis,

130. M.Dekker, Inc., N.Y. Basel, 1976, pp. 10-20, 62-71, 175-184.

131. Marsden J.K. Classes of lipids in marine sponges from Kenya.- J. Exp. Marine Biol. Ecol., 1975, 19, p. 9-18.

132. McMurray W.C., lagee W.L. Phospholipid Metabolism. Ann. Rev. Biochem., 1972, 41, p. 129-160.

133. Miller B., Anderson C.E., Piantadosi C. Plasmalogen andglycerol ether concentration in normal and atherosclerotic tissue. J. Geront., 1964, 19, p. 430-434.

134. Mitruka B.M. Gas chromatographic applications in microbiology and medicine. A Willey Biomedical-Health Publication John Willey & Sons, N.Y. - Toronto -Sydney, 1975.

135. Mohri H. Plasmalogen content in sea-urchin gametes. Sci.

136. Papers Coll. Gen. Educ. Univ. Tokyo, 1959, 9, p. 263-267.

137. Mohri H. Column chromatographic separation of phospholipids in sea-urchin spermatozoa. Sci. Papers Coll. Gen. Educ. Univ. Tokyo, 1961, 11, p. 109-118.

138. Morales R.ÏÏ., Litchfield C. Unusual C^, G26* an(3, ^27polyunsaturated fatty acids of the marine sponge Microciona proliféra. Biochim. Biophys. Acta, 1976, 431, p. 206-216.

139. Nataragan V., Schmid H.H.O. Chain length specificity in the utilization of long chain alcohols for ether lipid biosynthesis inrat brain. Lipids, 1977, 12, p. 872-875.

140. Nelson G.J. (ed.). Blood lipids and Lipoproteins; quantitation, composition, and metabolism. - Willey-Interscience Press, 1972.

141. Nickell E.C., Albi M., Privett O.S. Ozonization products of unsaturated fatty acid methyl esters. Chem. Phys. Lipids, 1976, 18, p. 378-388.

142. O'Brien J.S., Sampson E.L. Lipid composition of the normal human brain: gray matter, white matter, and myelin. J. Lipid Res., 1975, 6, p. 537-544.

143. Oshino N. Cytochrome b^ and its physiological significance.- In: Pharmacol. Ther. ( Schenkman J.B., Kupfer D., eds ), Pergamon Press, 1978, vol. 2, p. 477515.

144. Oshino N., Omura T. Immunochemical evidence for the participation of cytochrome b^ in microsomal stearyl Co-A desuturase reaction. Archs Biochem. Biophys., 1973, 157, p. 395-404.

145. Oster K.A. Plasmalogen diseases: a new concept of the etiology of the atherosclerotic process. Amer. J. Clin. Res., 1971, 2, p. 3;0-35.

146. Oster K.A. Role of plasmalogen in heart diseases. In:

147. Myocardiology ( Bajusz B., Rona G., eds ), University Park Press, Baltimore London - Tokyo, 1972, vol. 1, p. 803-813.

148. Oster K.A. Plasmalogens. New England J. Med., 1974, 290, p. 913-914.

149. Oster K.A., Hope-Ross P. Plasmal reaction in a case of recent myocardial infarction. Amer. J. Cardiol., 1966, 17, p. 83-85.

150. Oswald E.O., Anderson C.E., Piantadosi C., Lim J. Metabolism of alkyl glyceryl ethers in the rat. Lipids, 1968, 3, p. 51-58.

151. Owens K. A two-dimensional thin-layer chromatography procedure for the estimation of plasmalogen. Biochem. J., 1966, 100, p. 354-361.

152. Owens K., Hygheaar B.F. Lipids of dystrophic and normal mouse muscle: whole tissue particulate fractions. J. Lipid Res., 1970, 11, p. 486-495.

153. Paltauf P. Preparation of choline and ethanolamine plasmalogens by enzymatic hydrolysis of the accompaying diacyl analogs. Lipids, 1978, 13, p. 165-166.

154. Paltauf P., Holasek A. Enzymatic synthesis of plasmalogens.

155. Characterization of the 1-0-alkyl-2-&cyl-sn-gly-cero-3-phosphorylethanolamine desaturase from mucosa of hamster small intestine. J. Biol. Chem.,1973, 248, p. 1609-1615.

156. Paltauf F., Prough E.A., Masters B.S.S., Johnston J.I.

157. Evidence for the participation of cytochrome b^ in plasmalogen biosynthesis. J. Biol. Chem.,1974, 249, P. 2661-2662.

158. Panganamala R.V., Horrocks L.A., Geer J.C., Cornwell D.G.

159. Positions of double bouds in the monounsaturated alk-1-enyl groups from the plasmalogens of human heart and brain. Chem. Phys. Lipids, 1971, 6, p. 97-102.

160. Pfleger R.C., Piantadosi C., Snyder F. The biocleavage of isomeric glyceryl ether by soluble liver enzymes in a variety of species. Biochim. Biophys. Acta, 1967, 144, P. 633-642.

161. Piantadosi C., Ishaq K.S., Snyder F. Synthesis of 0-alkyl-dihydroxyacetone and derivatives. J. Phrm. Sci., 1970, 59, p. 1201-1218.

162. Piantadosi C., Ishaq K.S., Wykle R.L., Snyder F. Synthesis and characterization of 1-0-alkyldihydroxyacetone phosphates and derivatives. Biochemistry, 1971, 10, p. 1417-1425.

163. Piantadosi C., Snyder F. Plasmalogens and related derivatives. Their chemistry and metabolism. Review article. J. Pharmacent. Scien., 1970, 59, p. 283-296.

164. Pietruszko R., Gray G.M. Products of mild alkaline and mild acid hydrolysis of plasmalogens. Biochem. Biophys. Acta, 1962, 56, p. 232-239.

165. Pocock D.M.E., Marsden J.R., Hamilton J.C. The presence ofalkenyl and alkyl glycerides, and choline and ethanolamine plasmalogen in marine worm. Сотр. Biochem. Physiol., 1969, 30, p. 133-136. Povoa H.,Jr., Marcandes N., Pernandens L., Vicente M.M.A.

166. Plasmalogens in arterial wall. Acta Biol. Med. Germanica, 1977, 36, p. 285-287. Povoa H.,Jr., Souza A.C., Teixeira L.C., Sargentelli L.

167. Pugh E.L., Kates M., Hanahan D.J. Characterization of the alkyl ether species of phosphatidylcholine in bovine heart. J. Lipid Res., 1977, 18, p. 710716.

168. Racker E. A new look at mechanisms in bioenergetics. -Academic Press, N.Y. San Francisco - London, 1976, p. 148-171.

169. Radominska-Pyrek A., Strosznajder J., Dabrowiecki Z., Choj-nacki T., Horrocks L.A. Effects of free fatty acids on the enzymic synthesis of diacyl and ether types of choline and ethanolamine phosphoglyceri-des. J. Lipid Res., 1976, 17, p. 657-662.

170. Radominska-Pyrek A., Strosznajder J., Goracci G., Chojnacki T., Horrocks L.A. Enzymic synthesis of ether types of choline and ethanolamine phosphoglycerides by microsomal fractions from rat brain and liver. -J. Lipid Res., 1977, 18, p. 53-58.

171. Rapport M.M. The o¿»J2> -unsaturated ether ( Plasmalogen ) content of the tissues of several molluscs. -Biol. Bull., 1961, 121, p. 376-377.

172. Rapport M.M., Norton G. Plasmalogens in the lipids of marine invertebrates. Ann. Rev. Biochem., 1962, 31, p. 103-137.

173. Rapport M.M., Alonzo N.P. The structure of plasmalogens.

174. V. Lipids of marine invertebrates. J. Biol. Chem. 1960, 235, p. 1953-1956.

175. Rao G.A., Sorrels M.P., Reiser R. Biosynthesis of triglycerides from triose phosphates by microsomes of intestinal mucosa. Lipids, 1970, 5, p. 762-764.

176. Rao G.A., Sorrels M.P., Reiser R. Dietary regulation ofphosphatidic acid synthesis from dihydroxyacetone phosphate and fatty acid by rat liver microsomes. -Lipids, 1971, 6, p. 88-92.

177. Renkonen 0. Individual molecular species of phospholipids.

178. I. Molecular species of ox-brain lecithins. -Biochim. Biophys. Acta, 1966, 125, p. 288-309.

179. Eenkonen 0. A note on spectrophotometry detemination of acyl ester groups in lipids. Biochim. Biophys. Acta, 1961, 54, p. 361-362.

180. Renkonen 0. Chromatographic separation of plasmalogenic,alkyl-acyl and diacyl form of ethanolamine glycerophosphates. J. Lipid Res., 1968, 9, p* 34-39.

181. Rhee K.S., Del Rosario R.R., Dugan L.R. Detemition of plasmalogens after treating with a 2,4-dinitrophenyl-hydrozine-phosphoric acid reagent. Lipids, 1967, 2, p. 334-338.

182. Roberti R., Binaglia L., Francescangeli E., Goracci G., Por-cellati G. Enzymatic transferase activity in the neuronal and glial cells of rabbit in vitro. -Lipids, 1975, 10, p. 121-125.

183. Roots B.I. Phospholipids of Goldfish ( Carassius auratus L. ) brain influence of environmental temprature. -Comp. Biochem. Physiol., 1968, 25, p. 457-461.

184. Roots B.I., Johnston P.V. Plasmalogens of the nervous system and environmentel temperature. Comp. Biochem. Physiol., 1968, 26, p. 553-560.

185. Rouser G., Kritchevsky G., Yamamoto A. Column chromatographic and associated procedures for separation and detemination of phosphatides and glycolipids. -In: Lipid Chromatographic Analysis ( Marinetti G.?., ed. ), 1976, chapter 12, p. 713-776.

186. Sampugna J., Johnston L., Bachman K., Kennedy M. Lipids of Crassostrea virginica. I. Preliminary investigation of aldehyde and phosphorous containing lipids in Oyster tissue. Lipids, 1972, 7, p. 339-343.

187. Schmid P. Quantitative infrared spectroscopy of lipids insolution: 1. Theoretical and practical aspects ofthe new method. Physiol. Chem. Physics, 1975,7, P. 335-347.

188. Schmid P., Steiner R.N. Quantitative infrared spectroscopy of lipids in solution: 2. Hovel polar solvent systems. Physiol, Chem. Physics, 1975, 7, p. 349-356.

189. Snyder P. Glycerolipids in the neoplastic cell. Methodology, metabolism, and composition. In: Bush Methods in Cancer Research, Academic Press, N.Y., 1971b, vol. 6, p. 399-436.

190. Snyder P. ( ed. ). Ether Lipids: chemistry and biology.

191. Snyder P. Chromatographic analysis of alkyl and alk-1-enyl ether lipids and their derivatives. In: Lipid Chromatographic Analysis ( Maritti G.V., ed. ), M.Dekker, Inc., N.Y. - Basel, 1976, vol. 1, part 3, p. 111-198.

192. Snyder P., Blank M.L., Wykle R.L. The enzymatic synthesis of ethanolamine plasmalogens. J. Biol. Chem., 1971, 246, p. 3639-3645.

193. Snyder P., Clark M., Piantadosi C. Biosynthesis of alkyllipds: displacement of the acyl moiety of acyldi-hydroxyacetone phosphate with fatty alcohol analogs. Biochim. Biophys. Res. Commun., 1973, 53, p. 35-356.

194. Snyder P., Hibbs M., lalone B. Enzymic synthesis of O-alkyl glycerolipids in brain and liver of rats during fetal and postnatal development. -Biochim. Biophys. Acta, 1971a, 231, p. 409-414.

195. Snyder P., Malone B., Blank M.L. Enzymic synthesis of 0-alkyl bounds in glycerolipids. J. Biol. Chem., 1970a, 245, p. 1790-1799.

196. Snyder P., Malone B., Blank M.L. The biosynthesis of alkyl glyceryl ether by microsomal enzymes of digestive glands and gonads of the starfish Asterias for-besi. Biochim. Biophys. Acta, 1969, 187, p. 302306.

197. Snyder P., Piantadosi C. Deacylation of isomeric diacyl-11 A

198. HJ-alkoxyglycerols by pancreatic lipase. Biochim. Biophys. Acta, 1968, 152, p. 794-797.

199. Snyder P., Rainey W.T.,Jr., Blank M.L., Christie W.H. Thesource of oxygen in the ether bond of glyceroli-1ftpids. 0 studies. J. Biol. Chem., 1970b, 245, p. 5853-5861.

200. Snyder P., Wykle R.L., Maione B. A new metabolic pathway: biosynthesis of alkyl ether bonds from glycero-aldehyde-3-phosphate and fatty alcohols by microsomal enzymes. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1969a, 34, p. 315-321.

201. Snyder F., Snyder C. Glycerolipids and cancer. In: Progress in biochemical pharmacology, Karger, Basel, 1975, vol. 10, p. 1-41.

202. Soodsma J.F., Piantadosi C., Snyder F. Partial characterization of the alkylglycerol cleavage enzyme system of rat liver. J. Biol. Chem., 1972, 247, p. 3923-3930.

203. Stein R.A., Slawson V., Mead J.F. Gas-Liquid Chromatography of fatty acids and derivatives. In: Lipid Chromatographic Analysis (Marinetti G.Y., ed.). M.Dek-ker, Inc., N.Y. - Basel, 1976, p. 857-896.

204. Strosznajder J., Dabrowiecki Z. Enzymie synthesis of etha-nolamine plasmalogens in the microsomal fraction of rat brain under oxygen deficiency. Bulletin des L'Academic Polonaise des Sci., 1977, vol. XXV, p. 133-139.

205. Svetashev V.I., Vaskovsky V.E. A simplified technique for thin-layer microchromatography of lipids. J. Chromatogr. 1972, 67, p. 376-378.

206. Suzuki N., Deguchi K., Ueta N., Nogano H., Shukuya R. Chemical characterization of the serum very low density and high Lipoproteins from Bullfrog, Rana catesbeia-na. J. Biochem., 1976, 80, p. 1241-1246.

207. Tietz A., Lindberg M., Kennedy E.P. A new pteridine-requiring enzyme system for the oxidation of glyceryl ethers. J. Biol. Chem., 1964, 239, p. 4081-4089.

208. Thiele O.W. Die lipide der Weinbergschnecke. Z. Vergl. Physiol., 1959, 42, p. 484-491.

209. Thompson G.A.,Jr., The biosynthesis of ether-containing phospholipids in the slug, Arion ater. I. Incorporation studies in vivo. J. Biol. Chem., 1965, 240, p. 1912-1918.

210. Thompson G.A.,Jr., Hanahan D.J. Identification of 06-glycerylethers majar lipid constituents phospholipids in two terrestrial slug. J. Biol. Chem., 1963, 238, p. 2628-2634.

211. Thompson G.A.,Jr., Lee P. Studies of the o(-glyceryl ether lipids occurring in molluscan tissues. Biochim. Biophys. Acta, 1965, 98, p. 151-159.

212. Thompson G.A.,Jr., Kapoulas V.M. Methods in Enzymology ( Lo-wenstein J.M., ed. ), Academic Press, H.Y., 1968, vol. XIV, p. 18-36.

213. Thompson G.A.,Jr., Kapoulas V.M. Preparation and assay ofglycerol ethers. In: Methods in Enzymology ( Lo-wenstein J.M., ed. ), Academic Press, N.Y., 1968, p. 668-678.

214. Todd D., Rizzi G.P. Biochemistry of the oi-glyceryl ethers.

215. Distribution in mammalian tissues and in starfish. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1964, 115, p. 218-222.

216. Toyama Y. Chem. Umschan Geb. Fette, Sie, Wachse, Harse, 1922, 29, p. 237-245. Cited by Mangold H.K. Synthesis and biosynthesis of alkoxylipids. - Angew. Chem, Intr. Ed. Engl., 1979, 18, p. 493-503.

217. Toyama Y. Chem. Umschan Geb. Fette, Öle, Wachse, Harse, 1924, 31, p. 61. Cited by Mangold H.K. Synthesis and biosynthesis of alkoxylipids. - Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1979, 18, p. 493-503.

218. Tsujimoto M., Toyama Y. Chem. Umschan Geb. Fette, Öle, Wachse Harse, 1922, 27, 29, 35, 43. Cited by Mangold H.K Synthesis and biosynthesis of alkoxylipids. -Angew. Chem. Int. Ed. Egl., 1979, 18, p. 493-503.

219. V an den Bosch H. Phosphoglyceride metabolism. Ann. Rev, Biochem., 1974, 43, p. 243-277.

220. Van der Horst D.J., Oudejans R.C.H.M., Plug A.G., Van der Sluis I. Patty acids of the female horseshoe crab Xipho-sura ( Limulus ) polyphemus, Marine Biol., 1973, 49, p. 291-296.

221. Vaskovsky V.E., Dölmbitsky V.M. Detemination of plasmalogen contents in phospholipids classes by micro-thin-layer chromatography. J. Chromatogr., 1975, 115, p. 645-647.

222. Vaskovsky V.E., Latyshev H.A. Modified Jungnikkel's reagent for detecting phospholipids and other phosphorus compounds on thin-layer chromatograms. J. Chromatogr., 1975, 115, p. 246-249.

223. Vaskovsky V.E., Kostetsky E.Y., Vasendin I. A universal reagent for phospholipids analysis. J. Chromatogr., 1975, 114, p. 129-141.

224. Vaskovsky V.E., Korotchenko O.D., Kosheleva L.P., Levin V.S.

225. Arsenic in the lipid extract of marine invertebrates. Comp. Biochem. Physiol., 1972, 41B, p. 777-784.

226. Vaver V.A., Pisareva N.A., Rozynov B.V., Ushakov A.N., Bergel-son L.D. Diol lipids. 20. Alkyl and alk-1-enyl ethers of ethandiol in lipids of starfish. -Chem. Phys. Lipids, 1971, 7, p. 75-92.

227. Vaver V.A., Pisareva N.A., Bergelson L.D. Diol lipids. 21. The high ethyeleneglycol content of marine invertebrate lipids. Chem. Phys. Lipids, 1972, 8, p. 82-86.

228. Yiswanathan C.Y. Chromatographic analysis of plasmalogens. -Chromatogr. Rev., 1968, 10, p. 18-36.

229. Yiswanathan C.Y. Chromatographic fractionation of the lipidof Tetrahymena pyriformis. J. Chromatogr., 1973, 75, p. 141-145.

230. Viswanathan C.V. Chromatographic analysis of alkoxylipids. -J. Chromatogr., 1974, 98, p. 129-155.

231. Yiswanathan C.Y., Phillips P., Lundberg W.O. Two-dimensional reaction thin-layer chromatography in the analysis of mixtures of alkenyl acyil-, alkyl acyl-, and diacyl choline phosphatides. 1968, J. Chromatogr., 1968, 38, p. 267-273.

232. Wagner H., Horhammer L., Wolff P. Dlinuschichtchromatographic von Phosphatiden und glycolipiden. Biochem. Z., 1961, 334, P. 175-184.

233. Waku K., Lands W.E.M. Acyl Coenzyme As 1-alkenyl-glycero-3phosphorylcholine acyltransferase action in plasmalogen biosynthesis. J. Biol. Chem., 1968, 243, p. 2654-2659.

234. Waku K., Nakazawa Y. Hydrolysis of 1-0-alkyl-, 1-0-alkenyl-,and 1-acyl-2-(1-1^C)-linoleoyl-glycero-3-phosphoryl-choline by various phospholipases. J. Biochem., 1972, 72, p. 149-155.

235. Warner H.R., Lands W.E.M. The metabolism of plasmalogen; enzymatic hydrolysis of the vinyl ether. J. Biol. Chem., 1961, 236, p. 2404-2409.

236. Warner H.R., Lands W.E.M. The configuration of the doube bond in naturally-occurring alkenyl ethers. J. Amer. Chem. Soc., 1963, 85, p. 60-64.

237. Woelk H., Goracci G., Porcellati G. The action of brain phos- 148 pholipases on purified, specifically labelled 1,2diacyl-, 2-acyl-1-alk-1-enyl- and 2-acyl-1-alkyl-snglycero-3-phosphorylch.oline. J. Physiol. Chem., 1974, 355, p. 75-81.

238. Yavin E., Gatt S. Oxygen-dependent cleavage of the vinyl-ether linkage of plasmalogens. 2. Identification of the low molecular weight active component and the reaction mechanism. Eur. J. Biochem., 1972b, 25, p.437.446.

239. Приношу глубокую благодарность-научным руководителямакадемику Анатолию Николаевичу Климову и кандидату химических наук, доценту Борису Дмитриевичу Небылицыну.