Мембранообразующие липиды. Физико-химические основы термоадаптации морских беспозвоночных и макрофитов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, доктор биологических наук Санина, Нина Михайловна

• Санина, Нина Михайловна
• доктор биологических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор биологических наук Санина, Нина Михайловна

Список сокращений 6

1. Введение 8

2. Обзор литературы 12

2.1. Роль липидов в структуре и функциях биологических мембран 12

2.1.1. Структурная роль 12

2.1.2. Функциональная роль 16

2.1.3. Роль в мембранах хлоропластов 23

2.1.4. Биологическое значение неламеллярной фазы липидов 28

2.2. Особенности фосфолипидного и жирнокислотного состава морских беспозвоночных 31

2.2.1. Сезонные изменения фосфолипидного и жирнокислотного состава морских беспозвоночных 34

2.3. Особенности состава полярных липидов и жирных кислот морских макрофитов 37

2.3.1. Влияние температуры на липидный состав растений 44

2.4. Мезогенность и термотропное поведение полярных липидов в модельных системах и биологических мембранах 49

2.4.1. Мезогенность и фазовые переходы фосфолипидов 49

2.4.2. Зависимость термотропных фазовых переходов кристалл (гель) - жидкий кристалл полярных липидов от структуры жирнокислотных радикалов 52

2.4.3. Влияние головных групп на вязкость и термотропные фазовые 59-62 переходы полярных липидов

2.4.4. Фазовое разделение и структурная асимметрия липидов в биологических мембранах 62

2.4.5. Сфингомиелин в биологических мембранах 67

2.4.6. Влияние холестерина на фазовые переходы фосфолипидов 71

2.4.7. Влияние гидратации на параметры фазовых переходов фосфолипидов 76

2.4.8. Влияние температуры окружающей среды на вязкость и температуру фазового перехода липидов биологических мембран 77

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Мембранообразующие липиды. Физико-химические основы термоадаптации морских беспозвоночных и макрофитов»

Одной из важнейших проблем современной биологии является расшифровка механизмов реагирования различных организмов на изменение условий их существования. В процессе эволюции у клеток выработались приспособления, позволяющие воспринимать, преобразовывать и усиливать сигналы физической и химической природы, поступающие из окружающей среды, и с помощью генетического аппарата реагировать на них, адаптируясь к изменившимся условиям, перестраивая свой обмен веществ (Тарчевский, 2002). Ключевое место во взаимосвязи между окружающей средой и клеточным ответом занимают биологические мембраны, являющиеся одной из универсальных систем передачи информации. В осуществлении этих и других фундаментальных функций мембран активное участие принимает липидный матрикс, который является первичной мишенью для многих факторов окружающей среды и, прежде всего, наиболее мощного из них - температуры. Основой всех биологических мембран являются полярные липиды, которые благодаря своей уникальной химической структуре самоорганизуются в надмолекулярный ансамбль - жидкокристаллический бислой. Как ни парадоксально, но понимание роли жидкокристаллических свойств липидного бислоя в процессах взаимодействия клетки с окружающей средой происходит с большим трудом, несмотря на то, что многие фундаментальные свойства живого, в том числе чувствительность, раздражимость, а, следовательно, и адаптационные механизмы невозможно понять только исходя из биохимических превращений веществ в клетке, игнорируя надмолекулярный уровень их организации. Наиболее важными для решения многих биологических проблем являются такие свойства жидких кристаллов как кооперативность и векторность, которые обеспечивают способность жидкокристаллических структур реагировать на различные внешние воздействия (температура, электромагнитные излучения, химические вещества и другие), направленно изменяя свои физическо-химические свойства. Благодаря кооперативным свойствам жидкокристаллического бислоя взаимодействие мембраны с окружающей средой реализуется по принципу «все или ничего», что позволяет сразу вовлекать в процесс восприятия и последующего преобразования сигнала множество молекул как липидов, так и белков. В результате мембрана и вся клетка в целом оказывается на новом структурно-функциональном уровне (Конев, 1987).

Наиболее ярким примером таких процессов являются термоидуцированные фазовые переходы мембранных липидов кристалл (гель) - ламеллярный жидкий кристалл - неламеллярная фаза, которые лежат в основе термоадаптации эктотермных организмов (Hazel, 1995; 1997). Им отводится роль наиболее вероятных ключевых процессов, определивших эволюцию терморегуляции животных (Харакоз, 2001).

Липидный бислой исполняет роль термосенсора, непосредственно взаимодействующего и реагирующего на изменения температурных условий существования, запуская жизненно важный для эктотермных организмов механизм

V гомеовязкостной адаптации (Sinensky, 1974). Согласно общепринятой концепции гомеовязкостной адаптации для осуществления многочисленных мембраносвязанных функций эктотермным организмам необходимо поддерживать жидкокристаллическое состояние липидов мембран, что осуществляется, прежде всего, за счет регулирования липидного состава в ответ на изменение температуры окружающей среды (Logue et al., 2000). Этот феномен наблюдается в разных группах эктотермных организмов: животных (Behan-Martin et al, 1993), растениях (Garab et al, 2000) и бактериях (Morein et al, 1996). Процесс поддержания оптимальной вязкости мембран эктотермных организмов включает различные изменения липидов мембран, но главное место отводится компенсаторным изменениям в структуре ацильных цепей полярных липидов (Hazel, 1995). Особенно сильным инструментом, воздействующим на фазовое состояние липидов, является ненасыщенность их жирных кислот, которая регулируется мембраносвязанными ферментами - десатуразами. В свою очередь активность десатураз зависит от физического состояния липидного окружения (Лось, 2001). Изменение активности других мембраносвязанных ферментов -фосфолипаз, аденилатциклазы и других также определяется вязкостью их липидного окружения, критический уровень которой приводит к запуску сигнального каскадного механизма трансдукции сигнала (Hindenes et al, 2000; McKinley, Hazel, 2000). Последние данные свидетельствуют о том, что именно термоиндуцированные изменения в фазовом поведении фосфолипидов играют инициирующую роль в запуске ответа теплового шока в эктотермных организмах (Samples et al., 1999; Torok et al., 2003), а не денатурированные белки, как это предполагалось ранее.

Хотя концепция механизма регуляции вязкости липидов мембран, получившая название гомеовязкостной адаптации, была предложена более 30 лет назад, до сих пор исследования фазовых переходов природных липидов мембран эктотермных организмов занимают скромное положение в общем массиве исследований физико-химических свойств липидов. Основное внимание уделяется фазовым переходам синтетических и полусинтетических индивидуальных липидов (Koynova, Caffrey, 1994а, b, 1998) или наоборот очень сложных систем, таких как биологические мембраны или общие липиды. Промежуточный этап исследований - термотропное Л* поведение индивидуальных классов природных липидов мембран, крайне ограничен. Особенно мало информации о физико-химических свойствах главных растительных липидов - гликоглицеролипидов (Koynova, Caffrey, 1994а). Термоиндуцированные переходы жидкий кристалл—^изотропная фаза полярных липидов биологических мембран практически не изучены, хотя они имеют прямое отношение к адаптации эктотермных организмов к супраоптимальным температурам окружающей среды.

С другой стороны, главными объектами изучения процессов гомеовязкостной % адаптации традиционно являются бактерии и рыбы, тогда как термотропное поведение липидов таких филогенетически разнообразных, экологически и коммерчески важных эктотермных организмов как морские беспозвоночные и макрофиты до сих пор остается не изученным. Морские беспозвоночные и макрофиты представляют разные царства живых организмов, образующих многочисленные биоценозы. Липидный состав обеих групп организмов используется для исследования пищевых взаимоотношений в морских экосистемах, хотя при этом часто игнорируется его генетическая детерменированность, установленная как для морских беспозвоночных ^ (Костецкий, 1985), так и морских макроводорослей и трав (Хотимченко, 2003).

Исследования механизмов их термоадаптации на молекулярном и надмолекулярном уровнях организации липидного бислоя биологических мембран имеет теоретическое и прикладное значение, поскольку позволяют не только понять таксономические особенности поддержания оптимального фазового состояния липидного матрикса мембран, но и оценить способность организмов выживать при различных температурах морской воды. Это особенно актуально в современных условиях заметного изменения климата, а также для рационального разведения марикультуры. Экологические и экономические последствия изменения климата в полном объеме оценить в настоящее время не представляется возможным, хотя уже сейчас имеются факты, свидетельствующие о глобальном характере таких воздействий. Общеизвестными являются факты массовой гибели морских организмов под воздействием теплого экваториального течения Эль-Ниньо, а также при небольшом повышении температуры морской воды в Северном и Баренцевом морях. Особенно уязвимыми в условиях изменения климата оказываются эктотермные организмы, рост, развитие и функционирование которых, в основном, определяются температурным фактором среды обитания.

Цель нашего исследования состояла в сравнительной оценке изменений как в термоиндуцированных фазовых переходах кристалл - жидкий кристалл -изотропный расплав, так и в составе жирных радикалов основных липидов мембран филогенетически различных видов морских беспозвоночных и макрофитов при температурной акклиматизации и акклимации и выяснении возможной роли этих липидов, их структурных и композиционных особенностей в термоадаптации этих организмов как к низким, так и высоким температурам для того, чтобы понять молекулярно-биохимические особенности ключевого механизма термоадаптации этих двух обширных групп морских экосистем, оценить их способность к выживанию в условиях происходящих на земле глобальных изменений климата, а также наметить перспективные направления для практического использования полученных результатов.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Санина, Нина Михайловна

Выводы

1. Проведено сравнительное исследование фазовых переходов кристалл - жидкий кристалл основных фосфолипидов (ФХ и ФЭ) из мышц и других органов 14 видов из 7 типов морских беспозвоночных, взятых в летний и зимний периоды. Показано, что, несмотря на преимущественное расположение термограмм фазовых переходов этих липидов у животных, собранных летом, ниже минимальной температуры морской воды (-1.7°С), компенсаторный механизм приводит к резкому понижению температуры фазового перехода ФЭ зимой, тогда как термотропное поведение ФХ изменяется в разных направлениях.

2. Установлено, что у 4 из 5 исследованных видов ( Metridium senile Jimbriatum, Crenomytilus grayanus, Distolasterias nipon, Strongylocentrotus intermedius, Halocynthia roretzi), кроме С. grayanus, время тепловой акклимации от 0 до 18.5°С в течение 5 дней недостаточно для восстановления профиля термограмм, характерного для летних образцов ФХ и ФЭ, что совпадает с ограниченной способностью этих видов к выживанию в условиях резкого повышения температуры морской воды (4.5°С/ч).

3. Найдено, что особенно низкие температуры фазовых переходов фосфолипидов коррелируют со сравнительно высоким содержанием ЖК 20:4п-6 и 20:2NMID, при этом повышенное содержание 20:4п-6 способствует проявлению более низкотемпературных пиков теплопоглощения по сравнению с 20:5п-3 или МНЖК.

4. Установлено, что гидратация ФХ и ФЭ морских беспозвоночных мало влияет на температурную область фазового перехода, но способствует усложнению профиля термограммы фосфолипидов.

5. Показано, что присутствие холестерина в составе ФХ из асцидии в концентрациях до 4%, повышает температуру фазового перехода, а при более высоких понижает интенсивность теплопоглощения вплоть до полного исчезновения калориметрического перехода (при 41%).

6. Выявлено отсутствие тепловых переходов в безводных хроматографически чистых сфингофосфолипидах морских беспозвоночных (СМ и ЦАЭФ) и их появление в присутствии воды, ФХ и ФЭ.

7. Определено сезонное распределение общих (нейтральных и полярных липидов) и основных индивидуальных мембранных липидов у 5 видов морских макрофитов из 4 отделов. В летний период наблюдается понижение соотношения фосфолипиды/гликолипиды и обратная корреляция в сезонном распределении МГДГ и ДГДГ. У каждого из исследованных липидов аккумулируются характерные ЖК. Летом насыщенность ЖК повышается в рядах МГДГ->ДГДГ->СХДГ и ФХ->ФЭ->ФГ. Зимой эта тенденция сохраняется не у всех макрофитов.

8. Показано, что ЖК состав липидов нефотосинтетических мембран растений (ФХ и ФЭ), отличается от фотосиитетических мембран (гликолипиды и ФГ) наибольшим содержанием в летний период п-6 ПНЖК от суммы п-6 и п-3 и смещением баланса между С18 и С2о ПНЖК в сторону С2оВ оба сезона.

9. Установлен единый механизм термоадаптации от лета к зиме у морских беспозвоночных и макрофитов путем повышения неиасыщенности состава ЖР основных липидов мембран за счет увеличения соотношения п-З/п-6 ПНЖК на фоне таксономически закрепленного состава ЖР, поддержания жидкокристаллического состояния основного пула ФХ и ФЭ и симбатности их фазовых переходов.

10. Выявлено, что повышение ненасыщенности состава ЖК за счет увеличения доли п-3 ПНЖК от лета к зиме не приводит к понижению температуры фазовых переходов гликолипидов и ФГ в отличие от ФХ (или ДГТС) и ФЭ морских макрофитов. Стабильная или даже повышенная Ттах гликолипидов и ФГ может быть причиной так называемого низкотемпературного ингибирования фотосинтеза, а повышенное количество сопряженных связей в п-3 ПНЖК в этих условиях, вероятно, необходимо для поддержания таких жизненно важных процессов как фотосинтез и дыхание.

11. Методом сканирующей микрокалориметрии в сочетании с поляризационной микроскопией показано, что фазовые переходы жидкий кристалл - изотропный расплав основных мембранных липидов морских беспозвоночных и макрофитов совпадают с супероптимальными и/или критическими для роста и развития исследуемых видов температурами.

На примере использования полярных липидов морских гидробионтов для модификации иммуностимулирующих комплексов и криопротекторов показано, что полученные данные по их физико-химическим свойствам имеют перспективное прикладное значение.

Заключение

Состав ЖК основных мембрапообразующих липидов независимо от сезонных количественных изменений остается хемотаксономической характеристикой исследованных видов морских беспозвоночных и макрофитов. Но на фоне различных генетически закрепленных пулов ЖР, выделяется единая стратегия физико-химического механизма, используемая этой группой эктотермных организмов для осуществления термоадаптации. Термотропное поведение ФХ (или ДГТС, замещающего ФХ в некоторых макроводорослях) и ФЭ, которые выполняют сходные функции и в растениях, и в животных, изменяются однонаправлено: при сезонном понижении температуры морской воды Ттах фазового перехода кристалл - жидкий кристалл понижается. В результате основная часть площади термограмм располагается ниже минимальной температуры морской воды -1.7°С, то есть основной пул ФХ и ФЭ находится при этой температуре в функционально оптимальном фазовом состоянии. Эти изменения в термотропном поведении ФХ и ФЭ согласуются с общей для всех основных полярных липидов морских беспозвоночных и макрофитов тенденцией повышения ненасыщенпости их ЖР состава и, следовательно, с концепцией гомеовязкостной адаптации эктотермных организмов. Отмеченное при этом снижение энтальпии калориметрического перехода, которое наблюдается для всех полярных липидов в зимний сезон, вероятно, также имеет общее термоадаптационное значение. Однако проведенный впервые анализ состава ЖК индивидуальных липидов морских макрофитов, взятых в разные сезоны, позволил выявить различия между липидами фотосинтетических (ФХ и ФЭ) и нефотосинтетических (гликолипиды и ФГ) мембран растений, которые лежат в основе неадекватного с точки зрения гомеовязкостной адаптации термотропного поведения липидов последней группы в отличие от первой. Стабильная при смене сезона от лета к зиме или даже повышенная Ттах гликолипидов и ФГ может быть причиной так называемого низкотемпературного ингибирования фотосинтеза морских макрофитов.

Термоадаптация морских беспозвоночных и макрофитов характеризуется общим фундаментальным принципом конверсии п-3 и п-6 ПНЖК. Реципрокные изменения в содержании 18:2n-6 <-»18:3n-3, 18:3п-6 о18:4п-3 в макрофитах и 20:4п-6 <-> 20:5п-3 в макрофитах и беспозвоночных могут служить не только для регуляции эффекта их производных - оксилипинов на жизнедеятельность клетки, но и для изменения вязкости (локальной или общей) в липидном матриксе мембран. Так, согласно литературным данным и нашим исследованиям, показавшим, в частности, больший эффект 20:4п-6 на понижение Ттах по сравнению с 20:5п-3, смещение равновесия вправо в зимний период не способствует понижению и даже наоборот может привести к повышению Ттах фазовых переходов кристалл - жидкий кристалл полярных липидов, несмотря на общее увеличение ненасыщенности их ЖК. В результате липиды могут становится ригидными и ингибировать функциональную активность мембран. Но с другой стороны увеличение содержания более ненасыщенных n-З ПНЖК направлено на поддержание активности основных для жизнедеятельности функций клетки - фотосинтеза (защита от низкотемпературного ингибирования) и дыхания на минимальном уровне. Смещение равновесия влево, что наблюдается в летний период и в морских макрофитах, и в беспозвоночных, направлено на продукцию более сильных вторичных мессенджеров в этот физиологически активный для исследованных видов сезон. Вероятно, также, что локальный разжижающий эффект повышения доли арахидоновой кислоты и/или других п-6 ПНЖК на общем фоне повышенной насыщенности ЖК состава полярных липидов может выполнять триггерную функцию в ингибировании десатураз при высоких температурах обитания и, наоборот, способствовать активности фотосинтеза и других процессов, оптимизирующихся при низкой вязкости липидного матрикса мембран. В этом контексте, важно, что летом п-6 ПНЖК составляют большую часть от суммы ПНЖК в ФХ и ФЭ по сравнению с гликолипидами и ФГ, так как роль ПНЖК этой серии в плазматических мембранах, через которую осуществляется связь клетки с окружающей средой, усиливается в этот физиологически более активный сезон.

Как было показано, отсутствие достаточно быстрых и эффективных для термотропного поведения изменений в жирнокислотном составе ФХ и ФЭ связано с ухудшением физиологического состояния морских беспозвоночных и может быть причиной их (и других эктотермных организмов) гибели в зимний период при резком повышении температуры морской воды, сравни по скорости с появлением теплых течений. Высокая чувствительность и уязвимость морских беспозвоночных и макрофитов как к резкому повышению температуры зимой, так и к супероптимальным температурам летом (выше 25-3 5°С) также связана с близостью к ним температуры начала изотропного плавления основных мембранообразующих липидов, которое приводит к частичному или полному нарушению их упорядоченной ^ жидкокристаллической структуры. Температурная область изотропного плавления липидов приходится на высокотемпературные пики теплопоглощения термограмм липидов и поэтому оно рассматривается наряду с фазовым разделением в качестве причины сложного профиля термограмм. Наиболее выраженное фазовое разделение наблюдается на термограммах ФГ, что может быть необходимо для его участия в физической сегрегацией PSI и PSII в тилакоидных мембранах.

Полученные данные по физико-химическим свойствам полярных липидов морских беспозвоночных и макрофитов позволяют целенаправленно выбирать липиды для прикладных целей, доказательством чему является их успешное использование для модификации структуры и оптимизации иммунобиологических свойств ИСКОМ, а также в качестве перспективных криопротекторов при криоконсервации клеток морских гидробионтов. V

Список литературы диссертационного исследования доктор биологических наук Санина, Нина Михайловна, 2006 год

1. Антонов В.Ф., Смирнова ЕЛО., Шевченко Е.В. Липидные мембраны при фазовых превращениях.- М.: Наука, 1992. -136 с.

2. Браун Г., Уолкен, Д. Жидкие кристалл и биологические структуры. М.: Мир, 1982.-198 с.

3. Вавер В.А., Шапошникова Г.И., Смирнова Г.Н. Структура аминокислот и фитосфингозина цереброзидов морских звезд Patiria pectinifera, Lysastrosoma anthosticta II Биоорганическая химия. 1976. Т. 2. С. 594-599.

4. Генис Р. Биомембраны: молекулярная структура и функции. М.:Мир, 1997.-622 с.

5. Джоунс М. (ред.) Биохимическая термодинамика. М.:Мир, 1982. - 440с.

6. Жуков А.В., Верещагин А.Г. Гептадеценовая кислота как внутренний стандарт в газохроматографическом определении веса жирных кислот // Ж. аналит. химии. 1970. Т.25,№11. С. 2222-2227.

7. Ивков В.Г., Берестовский Г.Н. Динамическая структура липидного бислоя. М.: Наука, 1981.-294 с.

8. Кизеветтер И.В., Суховеева М.В., Шмелькова Л.П. Промысловые морские водоросли и травы Дальневосточных морей. М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981. -112 с.

9. Климов С.В., Астахова Н.В., Бочарова М.А., Трунова Т.И. Различия в холодостойкости томата и огурца связаны с низкотемпературной устойчивостью фотосинтеза и характером углеродного метаболизма// Физиология растений. 1996. Т. 43. С. 906-914.

10. Ю.Клячко-Гурвич Г.Л., Пронина Н.А., Фурнаджиева С., Рамазанов З.М., Петков Г. Действие субоптимальной температуры на липидный состав и состояние мембран Dunaliella salina II Физиология растений 1997. Т. 44, № 2. С. 212-221.

11. Конев С.В. Структурная лабильность биологических мембран и регуляторные процессы. Минск: Наука и техника, 1987. - 240с.

12. Костецкий Э.Я., Герасименко Н. И., Науменко Н.В., Васьковский В.Е. Липиды морских организмов. I. Идентификация сфингомиелина, содержащего оксикислоты в морской звезде Distolasterias nipon II Биоорганическая химия. 1981. Т. 7. С. 1069-1074.

13. Костецкий Э.Я. Распространение сфингомиелина у морских беспозвоночных //Ж. эвол. биохим. физиол. 1982. Т. 18. С. 35-43.

14. Костецкий Э.Я., Науменко Н.В., Герасименко Н. И. Фосфолипидный состав 13 * видов оболочников // Биология моря. 1983. № 2, С.51-56.

15. Костецкий Э.Я., Щипунов Ю.А. Эволюция фосфолипидного состава морских беспозвоночных //Ж. эвол. биохим. физиол. 1983. Т. 19, №1. С. 11-19.

16. Костецкий Э.Я. Фосфолипиды морских беспозвоночных. Эволюционные и хемотаксономические аспекты: автореф. дис. док. биол. наук. Ленинград:ИЭФБ, 1985.-43 с.

17. Костецкий Э.Я., Сергеюк Н.И. Фосфолипиды и их плазмалогенные формы в мышечной ткани морских беспозвоночных // Ж. эвол. биохим. физиол. 1985. Т. 21,3. С. 235-241.

18. Костецкий Э.Я., Сергеюк Н.И. Влияние сезонных факторов на содержание фосфолипидов и их плазмалогенных форм в мышечной ткани морских беспозвоночных // Ж. эвол. биохим. физиол. 1986. Т. 22, №2. С. 132-142.

19. Костецкий Э.Я., Санина Н.М., Науменко Н.В. Влияние состава жирных кислот на структуру термограммы фазового перехода фосфатидилхолина их голотурии Cucumaria fraudatrix //Ж. эвол. биохим. физиол. 1992. Т.28, № 4. С. 426-433.

20. Крепс Е.М. Липиды клеточных мембран.- Л.: Наука, 1981. 340с.

21. Кучеренко Н.Е., Васильев А.Н. Липиды. М.: Высшая школа, 1985. - 248 с.

22. Лось Д.А. Структура, регуляция экспрессия и функционирование десатураз жирных кислот//Успехи биол.химии. 2001. Т. 41. С. 163-198.

23. Марголис Л.Б., Бергельсон Л.Д. Липосомы и их взаимодействие с клетками. М.: Наука, 1986. - 240 с.

24. Науменко Н.В., Костецкий Э.Я. Сезонные изменения и локализация жирных кислот нерегулярного строения NMID С20.2 и С22.2 в липидах морских беспозвоночных // Ж. эвол. биохим. физиол. 1986. Т.22, № 1. С.84-86.

25. Науменко Н.В. Сравительно-биохимическое исследование состава жирных кислот ^ фосфолипидов морских беспозвоночных: автореф. дис. канд.биол.иаук.1. Владивосток, 1987. 20 с.

26. Науменко Н.В., Костецкий Э.Я. Жирнокислотный состав фосфатидилхолина и фосфатидилэтаноламина мышечной ткани морских беспозвоночных в разные сезоны года//Ж. эвол. биохим. физиол. 1987. Т.23, № 1. С.16-24.

27. Санина Н.М., Костецкий Э.Я. Влияние холестерина на фазовые переходы фосфатидилхолина, поученного из асцидии Halocynthia aurantium II Ж. эвол. биохим. физиол. 1995. Т.31, № 3. С. 366-369.

28. Санина Н.М., Костецкий Э.Я. Термотропное поведение сфингофосфолипидов морских беспозвоночных // Ж. эвол. биохим. физиол. 2000. Т.36, № 3. С. 192-197.

29. Тарчевский И.А. Сигнальные системы клеток растений. М.: Наука, 2002. - 294 с.

30. Харакоз Д.П. О возможной физиологической роли фазового перехода жидкое-твердое в биологических мембранах // Успехи биол.химии. 2001. Т.41. С. 333 -364.

31. Хотимченко С.В. Фосфолипиды морских водорослей // Химия природных соединений. 1985. № 3. С. 404-405.

32. Хотимченко С.В. Исследование полярных липидов морских макрофитов: автореф. дис. док. биол. наук. Владивосток.: ИБМ, 1999. - 245 с.

33. Хотимченко С.В. Липиды морских водорослей-макрофитов и трав: структура, распределение, анализ. Владивосток: Дальнаука, 2003. - 234 с.

34. Шаяхметова И.Ш., Трунова Т.И., Цыдендамбаев В.Д., Верещагин А.Г. Роль липидов клеточных мембран в криозакаливании листьев и узлов кущения пшеницы // Физиология растений. 1990. Т.37. С. 1186-1196.

35. Al-Hasan R.H., Hantash F.M., Radwan S.S. Enriching marine macroalgae with eicosatetraenoic (arachidonic) and eicosapentaenoic acids by chilling //Appl. Microbiol. Biotechnol. 1991. Vol.35, № 4. P. 530-535.

36. Anderson R.G., Jacobson K. A role for lipid shells in targeting proteins to caveolae, rafts, and other lipid domains // Science. 2002. Vol. 296, №5574. P.1821-1825.

37. Andersson J.M. The molecular organization of chloroplast thylakoids // Biochim. Biophys. Acta. 1975. Vol. 416. P. 191-235.

38. Andersson A.S., Rilfors L., Bergqvist M., Persson S., Lindblom G. New aspects on membrane lipid regulation in Acholeplasma laidlawii A and phase equilibria of monoacyldiglucosyldiacylglycerol // Biochemistry. 1996. Vol. 35. P. 11119-11130.

39. Applegate K.R., Glomset G.A. Effect of acyl-chain unsaturation on the conformation ofmodel diacylglycerols: A computer modelling study // J. Lipid Res. 1991. Vol. 31. P. 1635-1664.

40. Агао Т., Kawaguchi A., Yamada M. Positional distribution of fatty acids in lipids of the marine diatom Phaeodactylum tricornutum II Phytochemistry. 1987. Vol. 26. P. 25732576.

41. Агао Т., Yamada M. Positional distribution of fatty acids in galactolipids of algae // Phytochemistry. 1989. Vol. 28. P. 805-810.

42. Ansz S.A., van Himbergen J.A.J., Musgrave A., van den Ende H., Munnik T. Polar glycerolipids of Chlamydomonas moewusii II Phytochemistry. 2000. Vol. 53. P. 265270.

43. Bach D., Wachtel E. Phospholipid-cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites // Biochim. Biophys. Acta. 2003. Vol. 1610, № 2. P. 187-197.

44. Barenholz Y., Thompson Т.Е. Sphingomyelin in bilayers and biological membranes // Biochim. Biophys. Acta. 1980. Vol.604. P. 129-158.

45. Barenholz Y., Gatt S. Sphingomyelin: metabolism, chemical synthesis, chemical and physical properties. In: Phospholipids (Eds. Hawthorne J.N., Ansel G.B.) // Amsterdam,

46. New York, Oxford: Elsevier Biomedical Press. Phospholipids. 1982. P. 129-177.

47. Baron C., Zambryski P.G. The plant response in pathogenesis, symbiosis, and wounding: variations on a common theme // Annu. Rev. Genet. 1995.Vol. 29. P. 107129.

48. Baumruker Т., Prieschl E.E. Sphingolipids and the regulation of the immune response // Semin. Immunol. 2002. Vol.14. P. 57-63.

49. Behan-Martin M.K., Jones G.R., Bowler K., Cossins A.R. A near perfect temperature adaptation of bilayer order in vertebrate brain membranes // Biochim. Biophys. Acta. 1993. Vol. 1151, №2. P. 216-222.

50. Benga G., Holmes R.P. Interactions between components in biological membranes and their implications for membrane function. Prog. // Biophys.Molec.Biol. 1984. Vol.43. P.195.257.

51. Benning C. Biosynthesis and function of the sulfolipid sulfoquinovosyl diacylglycerol // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1998. Vol. 49. P. 53-75.

52. Bergey D.R., Howe G.A., Ryan C.A. Polypeptide signaling for plant defensive genes exhibits analogies to defense signaling in animals // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1996. Vol. 93, №22. P. 12053-12058.

53. Bevers E.M., Comfiirius P., Dekkers D.W., Zwaal R.F. Lipid translocation across the plasma membrane of mammalian cells // Biochim. Biophys. Acta. 1999. Vol.1439. P.317.330.

54. Bishop D.G, Kenrick J.R, Bayston J.H, MacPherson A.S, Johns S.R. Monolayer properties of chloroplast lipids // Biochim. Biophys. Acta. 1980. Vol. 602. P. 248-259.

55. Bishop D.G., Sparace S.A., Mudd J.B. Biosynthesis of sulfoquinovosyldiacylglycerol in higher plants: the origin of the diacyglycerol moiety // Arch. Biochem. Biophys. 1985. Vol. 240. P. 851-858.

56. Blankenship R.E. Molecular mechanisms of photosynthesis Oxford: Blackwell Science Ltd, UK. 2002. - 321 p.

57. Blee E., Joyard J. Envelope membranes from spinach chloroplasts are a site ofmetabolism of fatty acid hydroperoxides // Plant Physiol. 1996. Vol. 110. P. 445-454.

58. Boggs M.G., Koshi K.M., Rangaraj G. Influence of structural modifications on the phase behavior of semi-synthetic cerebroside sulfate // Biochim. Biophys. Acta. 1988. Vol.938. P. 361-372.

59. Bonin A., Khan N.A. Regulation of calcium signalling by docosahexaenoic acid in human T-cells. Implication of CRAC channels // J. Lipid Res. 2000. Vol. 41, № 2. P. 277-284.

60. Borodich A., Rojdestvenski I., Cottam M. Lateral heterogeneity of photosystems inthylakoid membranes studied by Brownian dynamics simulations // Biophys. J. 2003. Vol.85. P.774-789.

61. Boulanger Y., Schreer S., Smith I.C.P. Molecular details of anestetic-lipid interactions as seen by deuterium and phosphorus-31 magnetic resonance // Biochemistry. 1981. Vol. 20, № 24. P. 6824-6830.

62. Brown D. A., London E. Functions of lipid rafts in biological membranes // Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1998. Vol.14. P. 111-136.

63. Brown W. J., Chambers K., Doody A. Phospholipase A2 (PLA2) Enzymes in Membrane Trafficking: Mediators of Membrane Shape and Function // Traffic. 2003. Vol. 4. P. 214-221.

64. Browse J., Somerville C. Glycerolipid synthesis: biochemistry and regulation //Ann. + Rev. Plant Physiol. Plant. Mol. Biol. 1991. Vol.42. P. 467-506.

65. Brubach, J.-B., Mermet, A., Filabozzi, A., Gerschel, A., Lairez, D., Krafft, M.P., Roy, P. Dependence of water dynamics upon confinement size // J. Phys. Chem. 2001. Vol. В 105. P. 430-435.

66. Brzustowicz M. R., Cherezov V., Caffrey M., Stillwell W., Wassail S. R. Molecular ** organization of cholesterol in polyunsaturated membranes: microdomain formation. //

67. Biophys. J. 2002. Vol.82. P. 285-298.

68. Burack W.R., Biltonen R.L. Lipid bilayer heterogeneities and modulation of phospholipase A2 activity // Chem. Phys. Lipids. 1994. Vol.73. P. 209-222.

69. Calderwood S.K., Bornstein В., Farnum E.K., Stevenson M.A. Heat shock stimulates the release of arachidonic acid and the synthesis of prostaglandins and leukotriene B4 in mammalian // J. Cell Physiol. 1989. Vol. 141, № 2. P. 325-333.

70. Carreau J.P., Dubacq J.P. Adaptation of macro-scale method to the micro-scale for fatty acid methyl transesterification of biological lipid extracts // J. Chromatogr. 1978. Vol. 151, №3. P. 384-390.

71. Chapelle S. The influence of acclimation temperature on the fatty acid composition of an aquatic Crustacean (Carcinus maenas) // J.Exp.Zool. 1994. Vol.204, №3. P.337-346.

72. Chapmen D. Phase transitions and fluidity characteristics of lipids and cell membranes // Quart. Rev. Biophys. 1975. Vol. 8, № 2. P. 185-235.

73. Cheetham J J., Wachtel E., Bach D., Epand R.M. Role of the stereochemistry of the hydroxyl group of cholesterol and the formation of nonbilayer structures in phosphatidylethanolamines//Biochemistry. 1989. Vol. 28. P. 8928-8934.

74. Chelomin V.P., Zhukova N.N. Lipid composition and some aspects of aminophospholipid organization in erythrocyte membrane of marine bivalvia mollusk Scapharca broughtoni (Schrenck) // Comp.Biochem. Physiol. 1981. Vol.69B. P. 599604.

75. Christie W.W. Equivalent chain length of methyl ester derivatives of fatty acids on gas chromatography // J. Chromatogr. 1988. Vol. 447, № 2. P. 305-314.

76. Christie W.W. Lipid Analysis .3rd Edition. Bridgwater: Oily Press, 2003. - 280p.

77. Coolbear, K.P., Berde, C.B., Keough, K.M.W. Gel to liquid-crystalline phase transitions of aqueous dispersions of polyunsaturated mixed-acid phophatidylcholines // Biochemistry. 1983. Vol. 22. P. 1466-1473.

78. Cosgrove D. J., Gilroy S., Kao T.-H., Ma H., Schultz J. C. Plant Signaling 2000. Cross Talk Among Geneticists, Physiologists, and Ecologists// Plant Physiology. 2000. Vol. 124. P. 499-505.

79. Cossins A.R. The adaptation of membrane dynamic structure to temperature. In: Effects of low temperatures on biological membranes (Eds. G. J. Morris, A.L. Clarke) // New York etc.: Academic Press. 1981. 343 p.

80. Cossins A.R., Kibley R.V. The temperature dependence of the adrenergic Na+/H+ exchanger of trout erythrocytes // J. Exp. Biol. 1990. Vol. 148. P. 303-312.

81. Cossins A.R. Temperature adaptation of Biological membranes. London: Portland Press, 1994.-364p.

82. Cossins A.R., Murray P.A., Gracey A.Y., Logue J., Polley S., Caddick M., Brooks S., Postle Т., Maclean N. The role of desaturases in cold-induced lipid restructuring // Biochem. Soc. Trans. 2002. Vol. 30, Pt. 6. P. 1082-1086.

83. Cuculescu M., Pearson Т., Hyde D., Bowler K. Heterothermal acclimation: an experimental paradigm for studying the control of thermal acclimation in crabs // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999. Vol. 96. P.6501-6505.

84. DaCruz M.E.M., Kinne R., Lin J.T. Temperature dependence of D-glucose transport in reconstituted liposomes // Biochim. Biophys. Acta. 1983. Vol. 732. P. 691-697.

85. Dembitsky V.M., Rozentsvet O.A. Phospholipid composition of some marine red algae // Phytochemistry. 1990. Vol. 29, № 10. P. 3149-3152.

86. Dembitsky V.M., Pechenkina-Shubina E.E., Rozentsvet. Glycolipids and fatty acids of some seaweads and marine seagrasses from the Black Sea // Phytochemistry. 1991. Vol. 30, № 7. P. 2279-2283.

87. Dembitsky V.M. Betaine ether-linked glycerolipids: chemistry and biology // Prog. Lipid Res. 1996. Vol. 35. P. 1- 52.

88. Dembitsky V.M., Rezanka Т., Srebnik M Lipid compounds of freshwater sponges: family Spongillidae, class Demospongiae // Chem. Phys. Lipids. 2003. Vol. 123. P. 117155.

89. Dey I., Buda, C.S. Wiik Т., Halver J.E., Farkas T. Molecular and structural composition of phospholipid membranes in livers of marine and freshwater fish in relation to temperature // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1993. Vol. 90. P. 7498-7502.

90. Israelashvili J.N. Intermolecular and Surface forces. New York: Academic Press,1992.-340p.

91. Dome A-J., Joyard J., Douce R. Do thylakoids really contain phosphatidylcholine? // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990. Vol. 87. P. 71-74.

92. Dormann P, Benning C: Galactolipids rule in seed plants //Trends Plant Sci. 2002. Vol. 7, № 3. P. 112-118.

93. Dowhan W. Molecular basis for membrane phospholipid diversity: why are there so many lipids? //Annu. Rev. Biochem. 1997. Vol. 66. P. 199-232.

94. Dubertret G., Gerard-Hirne C., Tremolieres A. Importance of trans-ДЗ -hexadecenoic acid containing phosphatidylglycerol in the formation of the trimeric light-harvesting complex in Chlamydomonas // Plant Physiol. Biochem. 2002. Vol. 40. P. 829-836.

95. Duchene S., Smutny J., Siegenthaler P.-A. The topology of phosphatidylglycerol populations is essential for sustaining photosynthetic electron flow activities in thylakoid membranes // Biochim. Biophys. Acta. 2000. Vol. 1463. P. 115-120.

96. Duchene S., Siegenthaler P.-A. Do glycerolipids display lateral heterogeneity in the thylakoid membrane? // Lipids Jul. 2000. Vol.35, № 7. P. 739-744.

97. Dufourc E.J., Smith J.C.P., Jarrell H.C. A 2H-NMR analysis of dihydrosterculoyl-containing lipids in model membranes: structural effects of cyclopropane ring // Chem, Phys. Lipids. 1983. Vol.33. P. 153-177.

98. Durvasula R.V., Huang C. Thermotropic phase behavior of mixed-chain phosphatidylglycerols: implications for acyl chain packing in fully hydrated bilayers //

99. Biochim. Biophys. Acta. 1999. Vol. 1417, № 1. P. 111-121.

100. Eichenberger W., Gribi C. Lipids of Pavlova lutheri: cellular site and metabolic role of DGCC // Phytochemistry. 1997. Vol.45, № 8. P. 1561-1567.

101. Eitsuka Т., Nakagawa К., Igarashi M., Miyazawa Т. Telomerase inhibition by sulfoquinovosyldiacylglycerol from edible purple laver (Porphyra yezoensis) // Cancer Letters. 2004. Vol. 212, № 1. P. 15-20.

102. Ellis C., Turner J.G. A conditionally fertile coil allele reveals cross talk between plant hormone signaling pathways in Arabidopsis seeds and young seedlings // Planta. 2002. Vol. 215, №4. P. 549-556.

103. El Maanni A., Dubertret G., Marie- Jose Delrieu M.-J., Roche O., Tremolieres A. Mutants of Chlamydomonas reinhardtii affected in phosphatidylglycerol metabolism and thylakoid biogenesis // Plant Physiol. Biochem. 1998. Vol. 36, № 8. P. 609-619.

104. Epand R.M. Lipid polymorphism and protein-lipid interactions // Biochim. Biophys. Acta. 1998. Vol. 1376. P. 353-368.

105. Epand R.M., Maekawa S., Yip C.M., Epand R.F. Protein-induced formation of cholesterol-rich domains // Biochemistry. 2001. Vol.40. P. 10514-10521.

106. Epand R. M., Epand R. F., Maekawa S. The arrangement of cholesterol in membranes and binding of NAP-22 // Chem. Phys. Lipids. 2003. Vol. 122. P. 33 -39.

107. Eudo Т., Inoue K., Nojima S., Terashima S., Oshima T. Synthesis and physical properties of phosphatidylcholines containing ©-cyclohexyl fatty acids // Chem. Phys. Lipids. 1982. Vol.31. P.61-74.

108. Exton J.H. Phospholipase D-structure, regulation and function // Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2002. Vol. 144. P. 1-94.

109. Faeder, J., Ladanyi, B.M. Molecular dynamics simulations of the interior of aqueous reverse micelles // J. Phys.Chem. 2000. Vol. В 104. P. 1033-1046.

110. Farkas Т., Dey I., Buda, C.S., Halver J.E. Role of phospholipid molecular species in maintaining lipid membrane structure in response to temperature // Biophys. Chem. 1994. Vol. 50. P. 147-155.

111. Farkas Т., Dey I., Buda C., Halver J.E. Role of phospholipid molecular species in maintaining lipid membrane structure in response to temperature // Biochim. Biophys. Acta. 2000a. Vol.1485, № 2-3. P. 100-110.

112. Fauconnier M.-L., Welti R., Blee E., Marlier M. Lipid and oxylipin profiles during aging and sprout development in potato tubers (Solanum tuberosum L.) // Biochim. Biophys. Acta. 2003. Vol. 1633. P. 118- 126.

113. Feng В., Tabas I. ABCA1-mediated cholesterol efflux is defective in free cholesterol-loaded macrophages. Mechanism involves enhanced ABCA1 degradation in a process requiring full NPC1 activity // J. Biol. Chem. 2002. Vol. 277, № 45. P. 43271-43280.

114. Fielding C.J., Fielding P.E. Cholesterol and caveolae: structural and functional relationships // Biochim. Biophys. Acta. 2000. Vol. 1529. P. 210-222.

115. Finegold L. (Ed.) Cholesterol in Membrane Models. CRC Press, Boca Raton, 1993.178 p.

116. Finzi L., Bustamante C., Garab G., Juang C.B. Direct observation of large chiral domain in chloroplast thylakoid membranes by differential polarizing microscopy // Proc. Natl. Acad.Sci. U.S.A. 1989. Vol. 86, № 22. P. 8748-8752.

117. Floreto E.A.T., Hirata H., Ando S., Yamasaki S. Effects of temperature, light intensity, W salinity and source of nitrogen on the growth, total lipid and fatty acid composition of

118. Ulvapertusa Kjellman (Chlorophyta) // Botanica Marina. 1993. Vol.36, № 2. P.149-158.

119. Fodor E., Jones R.H., Buda C.S., Kitajka K., Dey I., Farkas T. Molecular architecture and biophysical properties of phospholipids thermal adaptation in fish: an experimental and model study // Lipids. 1995. Vol. 30. P. 1119-1126.

120. Folch Y., Lees S.M, Sloam-Stangley G.H. Isolation and purification of total lipids from animals tissues // J. Biol. Chem. 1957. Vol. 226, № 14. P. 497-509.

121. Foley A.A., Harwood J.L. Membrane Lipids. In: Biochemistry and Metabolism of Plant Lipids (Eds. Wintermans J.F.G.M., Kuiper P.J.C.) // Amsterdam: Elsevier. 1982.* P.331-334.

122. Frentzen M. Phosphatidylglycerol and sulfoquinovosyldiacylglycerol: anionic membrane lipids and phosphate regulation // Curr. Opin. Plant Biol. 2004. Vol. 7. P. 270-276.

123. Fujiwara, Т., Ritchie, K., Murakoshi, H., Jacobson, K., Kusumi, A. Phospholipids undergo hop diffusion in compartmentalized cell membrane // J. Cell Biol. 2002. Vol. 157. P. 1071-1081.

124. Garab G., Lohner K., Laggner P., Farkas T. Self-regulation of the lipid content of membranes by non-bilayer lipids: a hypothesis // Trends in Plant Science. 2000. Vol. 5, № 11. P.489-494.

125. Gao D., Critser J.K. Mechanisms of cryoinjury in living cells // J. Exp. Zool. 2000. Vol. 265. P. 187-96.

126. Gerwick W.H., Roberts M.A., Vulvpanovici A., Ballantine D.L. Biogenesis and biological function of marine algal oxylipins // Adv. Exp. Med. Biol. 1999. Vol. 447. P.211-218.

127. Gibbons G.F. Regulation of fatty acid and cholesterol synthesis:co-operation or competition? // Prog. Lipid Res. 2003. Vol. 42. P. 479 -497.

128. Giorgione J., Epand R.E., Buda, C.S., Farkas T. Role of phospholipids containing docosahexanoyl chains in modulating the activity of protein kinase С // Proc. Acad. Sci. USA. 1995. Vol. 92. P. 9767-9770.

129. Giroud C., Gerber A., Eichenberger W. Lipids of Chlamidomonas reinhardii. Analysis of molecular species and intracelular site(s) of biosynthesis // Plant Cell Physiol. 1988. Vol. 29. P. 587-595.

130. Goad L.J. Sterol biosynthesis and metabolism in marine invertebrates //Pure Appl. Chem. 1981. Vol.53. P.837-852.

131. Gombos Z., Wada H., Murata N. The recovery of photosynthesis from low-temperature photoinhibition is accelarated by unsaturation of membrane lipids: a mechanism of chilling tolerance//Proc.Natl.Acad.Sci.USA. 1994. Vol.91. P.8787-8791.

132. Gomez-Munos A. Modulation of cell signaling by ceramides 11 Biochim. Biophys. Acta. 1998. Vol. 1391. C. 92-109.

133. Gounaris K., Barber J., Harwood J.L. The thylakoid membranes of higher plantchloroplasts 11 Biochem. J. 1986. Vol. 237. P. 313-326.

134. Gtiler S., Essigmann В., Benning C. A cyanobacterial gene, sqdX, required for biosynthesis of the sulfolipid sulfoquinovosyldiacylglycerol // J. Bacteriol. 2000. Vol. 182. P. 543-545.

135. Gustafson K.R., Cardellina J.H., Fuller R.W., Weislow O.S.; Kiser R.F.; Snader K.M.,

136. Patterson G.M., Boyd M.R. AIDS-antiviral sulfolipids from cyanobacteria blue-green algae // J. Natl. Cancer Institute. 1998. Vol. 81. P. 1254-1258.

137. Hagio M., Gombos Z., Varkonyi Z., Masamoto K., Sato N., Tsuzuki M., Wada H. Direct evidence for requirement of phosphatidylglycerol in photosystem II of photosynthesis // Plant Physiol. 2000. Vol. 124. P. 795-804.

138. Hagio M., Sakurai I., Sato S., Kato Т., Tabata S., Wada H. Phosphatidylglycerol is essential for the development of thylakoid membranes in Arabidopsis thaliana // Plant Cell Physiol. 2002. Vol. 43. P. 1456-1464.

139. Haigh W.G., Yoder T.F., Ericson L., Pratum Т., Winget R.R. The characterization and cyclic production of a highly unsaturated homoserine lipid in Chlorella minutissima II Biochim. Biophys. Acta. 1996. Vol. 1299. P. 183-190.

140. Haines TH. Do sterols reduce proton and sodium leaks through lipid bilayers? // Prog. Lipid Res. 2001. Vol. 40, № 4. P. 299 -324.

141. Harwood J.L. Plant acyl lipids: structure, distribution and analysis In: The Biochemistry of Plants ( Eds. Stumpf P.K., Conn E.E.) // New York: Academic Press. 1980. Vol.4. P. 1-55.

142. Harwood J.L. Lipid composition of the brown algae Fucus vesiculosus and Ascophyllum nodosum И Phytochemistry. 1992. Vol. 31. P. 3397-3403.

143. Harwood J.L. Membrane lipids in algae. In: Lipids in Photosynthesis: Structure, Function and Genetics (Eds. Sigenthaler P.-A., Murata N.) // Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1998a. P. 53-64.

144. Harwood J.L. Involvement of chloroplast lipids in the reaction of plants submitted to stress. In: Advances in Photosynthesis. Lipids in Photosynthesis (Eds. Siegenthaler P.-A., Murata N.) // Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 19986. P.287-302.

145. Hazel J.R., Carpenter R. Rapid changes in the phospholipid composition of gill membranes during thermal acclimation of the rainbow trout Salmo gairdneri II J. Сотр. Physiol Biochem. 1985. Vol. 155. P. 597-602.

146. Hazel J.R., Landrey S.R. Time course of thermal adaptation in plasma membranes of trout kidney. I. Headgroup composition // Am. J. Physiol. 1988. Vol. 255. P. R622-R627.

147. Hazel J.R., Williams E.E. The role of alterations in membrane lipid composition in enabling physiological adaptation of organisms to their physical environment. // Prog. Lipid Res. 1990. Vol. 29, № 3. P. 167-227.

148. Hazel J.R., Williams E.E., Livermore R., Mozingo N. Thermal adaptation in biological membranes: functional significance of changes in phospholipid molecular species composition // Lipids. 1991. Vol. 26, № 4. P. 277-282.

149. Hazel J.R. Thermal adaptation in biological membranes. Is homeoviscous adaptation the explanation? //Annu. Rev. Physiol. 1995. Vol. 57. P. 19^2.

150. Hazel J. R. Thermal adaptation in biological membranes: beyond homeoviscous adaptation. In: Advances in Molecular and Cell Biology, Vol. 19 (Ed. J. S. Willis) // New York: JAI Press. 1997. P. 57-101.

151. Hazel J.R., McKinley S.J., Gerrtis. F. Thermal acclimation of phase behavior in plasma membrane lipids of rainbow trout hepatocytes // Am. J. Physiol. 1998. Vol. 275, № 3. R861-R869.

152. Hays L.M., Feeney R.E, Crowe L.M, Crowe J.H. Interaction of antifreeze glycoproteins with liposomes // Biophys J. 1993. Vol. 64. P. 8296-8299.

153. Heinemann F.S., Ozols J. Degradation of stearoyl-coenzyme A desaturase: endoproteolytic cleavage by an integral membrane protease // Mol. Biol.Cell. 1998. Vol.9, № 12, P.3445-3453.

154. Hieber A. D., Bugos R. C., Yamamoto H. Y. Plant lipocalins: violaxanthin de-epoxidase and zeaxanthin epoxidase // Biochim. Biophys. Acta. 2000. Vol. 1482. P. 8491.

155. Hincha D. K., Oliver A. E., Crowe J. H. The effects of chloroplast lipids on the stability of liposomes during freezing and drying // Biochim. Biophys. Acta. 1998. Vol. 1368. P. 150-160.

156. Hirano N., Sato N., Abe K. Characterization of Ribes rubrum callus cultured under low temperature // J. Biosci. Bioeng. 1999. Vol. 88, № 4. P. 416-420.

157. Hochachka P.W. Cell Homeostasis and Stress at Year 2000—Two Solitudes and Two Research Approaches. In: Environmental Stressors and Gene Responses (Eds. K.B. Storey, J. Storey) // Elsevier Science B.V. 2000. P. 1-16.

158. Honya M., Kinoshita Т., Ishikawa M., Mori H., Nisizawa K. Seasonal variation in the lipid content of cultured Laminaria japonica: Fatty acids, sterols, beta-carotine and tocopherol //J.AppI.Phycol. 1994. Vol.6, № 1. P. 25-29.

159. Howell B.K., Matthews A.D. Environmental temperature adaptation of fish sarcoplasmic reticulum: a differential scanning calorimetric study // Сотр. Biochem. Physiol. 1991. Vol. 99B, № 1. P. 175-180.

160. Huang Y., Swanson J.E., Dibble A.R.G., Hinderliter A.K., Feigenson G.W. Nonideal mixing of phosphatidylserine and phosphatidylcholine in the fluid lamellar phase // Biophys. J. 1993a. Vol. 64. P. 413-425.

161. Huang, Т. H., C. W. Lee, S. K. Das Gupta, A. Blume, R. G. Griffin A ,3C and 2H nuclear magnetic resonance study of phosphatidylcholine/cholesterol interactions: characterization of liquid-gel phases//Biochemistry. 1993b. Vol. 32. P. 13277-13287.

162. Huang C.-H., Li S. Calorimetric and molecular mechanics studies of the thermotropic phase behavior of membrane phospholipids // Biochim. Biophys. Acta. 1999. Vol. 1422. P.273-307.

163. Huang, J., J. T. Buboltz, G. W. Feigenson. Maximum solubility of cholesterol in phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine bilayers // Biochim. Biophys. Acta. 1999. Vol. 1417.P. 89-100.

164. Huijbregts R.P.H., Topalof L., Bankaitis V.A. Lipid metabolism and regulation of membrane trafficking//Traffic. 2000. Vol. 1. P. 195-202.

165. Ikezawa I.L. Glycosylglycerophosphatidylinositol (GPI)-anchored proteins // Biol. Pharm. Bull. 2002. Vol. 25. P. 409-417.

166. Inaba M., Suzuki I., Banesaki Y., Los D.A., Hayashi H., Murata N. Gene-engineered rigidification of membrane lipids enhances the cold inducibility of gene expression in Synechocystis // J. Biol. Chem. 2003. Vol.278, № 14. P.12191-12198.

167. Ivanov A. G., Sane P.V., Zeinanov Y., Malmberg G., Gardestrom P., Huner N.P., Oquist G. Photosynthetic electron transport adjustments in overwintering Scots pine (Pinus sylvestris L.) // Planta. 2001. Vol. 213, № 4. P. 575-585.

168. Jacob R.F., Cenedella R.J., Mason R.P. Evidence for distinct cholesterol domains in fiber cell membranes from cataractous human lenses // J. Biol. Chem. 2001. Vol. 276. P. 13573-13578.

169. Jain M.K. Nonrandom lateral organization in bilayers and biomembranes, membrane fluidity in biology (Ed. R.C.Aloia ,) // Academic Press, New York. 1983. Vol. 1. P. 1-37.

170. Jones A.L., Hann A.C., Harwood J.L., Lloyd D. Temperature-induced membrane-lipid adaptation in Acanthamoeba castellanii // Biochem J. 1993. Vol. 290, Pt. 1. P.273-278.

171. Jordan P., Fromme P., Witt H.T., Klukas O., Saenger W., Krauss N. Three-dimensional structure of cyanobacterial photosystem I at 2.5 A resolution // Nature. 2001. Vol. 411. P. 909-917.

172. Jorgensen K., Sperotto M.M., Mouritsen O.G., Ipsen J.H., Zuckermann M.J. Phase equilibria and local structure in binary lipid bilayers // Biochim. Biophys. Acta. 1993a. Vol. 1152. P. 135-145.

173. Jargensen К., Ipsen J.H., Mouritsen O.G., Zuckermann M.J. The effects of anaesthetics in the dynamic heterogeneity of lipid membranes // Chem. Phys. Lipids. 1993b. Vol. 65. P. 205-216.

174. Jouhet J., Marechal E., Bligny R., Joyard J., Block M.A. Transient increase of phosphatidylcholine in plant cells in response to phosphate deprivation // FEBS Letters. 2003. Vol. 544. P. 63-68.

175. Joyard J., Teyssier E., Miege C., Berny-Seigneurin D., Marechal E., Block M.A., Dome A.-J., Rolland N., Ajlani G., Douce R. The Biochemical Machinery of Plastid Envelope Membranes // Plant Physiol. 19986. Vol. 118. P. 715-723.

176. Jurivich D.A., Pangas S., Qui L., Welk J.F. Phospholipase A2 triggers the first phase of the thermal stress response and exhibits cell-type specificity // J. Immunol. 1996. Vol. 157. P.1669-1677.

177. Kariel N., Davidson E., Keough K.M.W. Cholesterol does not remove the gel-liquid crystalline phase transition of phosphatidylcholines containing two polyenoic acyl chains // Biochim. Biophys. Acta .1991. Vol. 1062. P. 70-76.

178. Kates M. Lipids of diatoms and galophilic Dunaliella species. In: The Metabolism Structure and Function of Plant Lipids (Eds. Stumpf PK., Mudd J.B., Nes W.D.) // New York: Plenum. 1987. P. 613-621.

179. Kayama M., IijimaN., Kuwahara M., Sado Т., Araki S., Sakurai T. Effect of water temperature on the fatty acid composition of Porfira // Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1985. Vol.51, N4. P. 687-692.

180. Kelly A.A., Dormann P. DGD2, an Arabidopsis gene encoding a UDP-galactose-dependent digalactosyldiacylglycerol synthase is expressed during growth under phosphate-limiting conditions // J. Biol. Chem. 2002. Vol. 277, № 2. P. 1166-1173.

181. Keough K.M.W., Giffin В., Kariel N. The influence of unsaturation on the phase transition temperatures of a series of heteroacid phosphatidylcholines containing twenty-carbon chains // Biochim. Biophys. Acta. 1987. Vol. 902. P. 1-10.

182. Keough K.M., Kariel N. Differential scanning calorimetric studies of aqueous dispersions of phosphatidylcholines containing two polyenoic chains // Biochim. Biophys. Acta . 1987. Vol. 902. P. 11-18.

183. Kersten G.F.A., Crommelin D.J.A. Liposomes and ISCOMs // Vaccine. 2003. Vol. 21. P. 915-920.

184. Khotimchenko S.V., Vaskovsky V.E. Distribution of C2o polyenoic fatty acids in red macrophytic algae // Botanica Marina. 1990. Vol. 33, № 11. P. 525-528.

185. Khotimchenko S.V. Fatty acids of brown algae from the Russian Far East // Phytochemistry 1998. Vol. 49, № 8. P. 2363-2369.

186. Kihara A., Igarashi Y. Cross talk between sphingolipids and glycerophospholipids in the establishment of plasma membrane asymmetry // Molecular Biology of the Cell. 2004. Vol. 15. P. 4949^959.

187. Kim M.-K., Dubacq J.-P., Thomas J.-C., Giraud G. Seasonal variations of triacylglicerols and fatty acids in Fucus serratus II Phytochemistry. 1996. Vol. 43. P. 4955.

188. Kinnunen P.K.J., Mouritsen O.G. Functional dynamics of lipids in biomembranes // Chem. Phys. Lipids. 1994. Vol. 73. P. 181-207.

189. Kjellberg M., Trimborn M., Anderson M., Sandelius A.S Acyl-CoA dependent acylation of phospholipids in the chloroplast envelope // Biochim. Biophys. Acta. 2000. Vol. 1485. P. 100-110.

190. Koenig, B.W., Strey, H.H., Gawrisch, K. Membrane lateral compressibility determined by NMR and X-ray diffraction: effect of acyl chain polyunsaturate // Biophys. J. 1997. Vol.73. P. 1954-1966.

191. Koynova R., Caffrey M. Phase and phase transitions of the glycoglycerolipids // Chem. Phys. Lipids 1994a. Vol.69. P. 181-207.

192. Koynova R., Caffrey M. Phases and phase transitions of the hydratedphosphatidylethanolamines // Chem. Phys. Lipids. 1994b. Vol. 69. P. 1-34.

193. Koynova R., Caffrey M. Phases and phase transitions of the sphingolipids // Biochim. Biophys. Acta. 1995. Vol.1255. P. 213-236.

194. Koynova R., Caffrey M. Phases and phase transitions of the phosphatidylcholines // Biochim. Biophys. Acta. 1998. Vol. 1376. P. 91-145.

195. Kruse 0., Hankamer В., Konzak C., Gerle C., Morris E., Radunz A., Schmid G.H., Barber J. Phosphatidylglicerol is involved in the dimerisation of photosystem II // J. Biol. Chem. 2000. Vol. 275, № 9. P. 6509-6514.

196. Lahdes E., Balogh G., Fodor E., Farkas T. Adaptation of compositional and biophysical properties of phospholipids to temperature by the crustacean Gammarus spp. //Lipids. 2000. Vol. 35. P. 1095-1098.

197. Lamy-Freund M. Т., Riske K. A. The peculiar thermo-structural behavior of the « anionic lipid DMPG // Chem. Phys. Lipids. 2003. Vol. 122. P. 19- 32.

198. Lang F., Lang K.S., Wieder Т., Myssina S., Birka C., Lang P.A., Kaiser S., Kempe D., Duranton C., Huber S. M. Cation channels, cell volume and the death of an erythrocyte // Pflugers Archiv. Eur. J. Physiol. 2003. Vol. 447. P.121-125.

199. Lauritzen L., Hansen H.S., Jorgesen M.H., Michaelsen K.F. The essentiality of long chains n-3 fatty acids in relation to development and function of the brain and retina // Prog. Lipid Res. 2001. Vol. 40. P. 1 -94.

200. Lee A.G. Lipid phase transitions and phase diagrams. I. Lipid phase transitions // Biochim. Biophys. Acta. 1977a. Vol.472, № 2. P.237-281.

201. Lee A.G. Lipid phase transitions and phase diagrams. II. Mixture involving lipids //

202. Biochim. Biophys. Acta. 1977b. Vol.472, № 3/4. P.285-344. 229. Lee A.G. Membrane lipids: It's only a phase // Curr.Biol. 2000. Vol. 10. P. 377-380.

203. Lee J. A. C., Cossins A. R. Temperature adaptation of biological membranes: differential homoeoviscous responses in brush-border and basolateral membranes of carp intestinal mucosa// Biochim. Biophys. Acta. 1990. Vol. 1026. P. 195-203.

204. Lentz B.R. Exposure of platelet membrane phosphatidylserine regulates bloodcoagulation // Prog. Lipid Res. 2003.Vol. 42. P. 423-438.

205. Lewis R.N.A., McElhaney R.N. Thermotropic phase behavior of model membranes composed of phosphatidylcholines containing iso-branched fatty acids. 1. Differential scanning calorimetric study//Biochemistry. 1985. Vol.24. P.2431-2439.

206. Li L., Zheng L.X., Yang F.Y. Effect of propensity of hexagonal II phase formation on the activity of mitochondrial ubiquinol-cytochrome с reductase and H(+)-ATPase // Chem. Phys. Lipids. 1995. Vol. 76, № 2. P. 135-44.

207. Li X., Fan X., Han L., Lou O. Fatty acids of some algae from the Bohai Sea. // Phytochemistry. 2002. Vol. 59. P. 157 -161.

208. Liechti E., Farmer E. The jasmonate pathway // Science. 2002. Vol. 296, № 5573. P.1649-1650.

209. Logue J.A., De Vrie A.L., Fodor E., Cossins A.R. Lipid compositional correlates of temperature-adaptive interspecific differences in membrane physical structure // J. Exp. Biol. 2000. Vol. 203. P. 2105-2115.

210. Lovgren K., Morein B. The requirement of lipids for the formation of immunostimulating complexes (ISCOMs) // Biotechnol. Appl. Biochem. 1988. № 10. 161-172.

211. Luzzati V. Polymorphism of lipid-water systems epitaxial relationships area-per-volume ratios, polar apolar partition // Journal de Physique li. 1995. Vol. 5. P. 1649* 1669.

212. Maccarrone M., Veldink G.A., Vliegenhart F.G. Thermal injurity and ozone stress affect soybean lipoxygenases expression // Ibid. 1992. Vol. 309, № 1. P.225-230.

213. Maeba R., Sawada Y., Shimasaki H., Takahashi I., Ueta N. Ethanolamine plasmalogens protect cholesterol-rich liposomal membranes from oxidation caused by free radicals // Chem. Phys. Lipids. 2002. Vol. 120. P. 145-151.

214. Malmsten M., Bergenstahl В., Nyberg L., Odham, G. Sphingomyelin from milk, characterization of liquid crystalline liposome and emulsion properties // J. Am. Oil Chem. Soc. 1994. Vol. 71, № 9. P. 1021-1026.

215. Marillia E.-F., Giblin E.M., Covello P.S., Taylor D.C. A desaturase-like protein from white spruce is a A9 desaturase // FEBS Letters. 2002. Vol. 526. P. 49 -52.

216. Marks F., Furstenberger G. (Eds.) Prostaglandins, leukotrienes and other eicosanoids: from biogenesis to clinical application // Weinheim etc.: Wiley-VCH. 1999. 388 p.

217. Martens J.R., Navarro-Polanco R., Coppock E.A., Nishiyama A., Parshley L., Grobaski T.D., Tamkun M.M. Differential targeting of shaker-like potassium channels to lipid rafts // J. Biol.Chem. 2000. Vol. 275. P. 7443-7446.

218. Mathews C.K., van Holder K.E., Ahern K.G. Biochemistry, 3rd edition. // San Francisco San Francisco: Benjamin/Cummings, an imprint of Addisson Wesley Longman. 2000. 1186 p.

219. Martini M.F., Disalvo E.A. Effect of polar head groups on the activity of aspartyl protease adsorbed to lipid membranes // Chem. Phys. Lipids. 2003. Vol. 122. 177-183.

220. Matko J., Szollosi J. Landing of immune receptors and signal proteins on lipid rafts: a safe way to be spatio-temporally coordinated? // Immunol.Letter. 2002. Vol. 82. P. 3-15.

221. Matsufuji M., Nagamatsu Y., Yoshimoto A. Protective effects of bacterial glyceroglycolipid M874B against cell death caused by exposure to heat and hydrogen peroxide // J. Biosci. Bioeng. 2000. Vol. 89, № 4. P.345-349.

222. McElhaney R. N. Effects of membrane lipids on transport and enzyme activities // Curr. Top. Transp. 1982. Vol. 17. P.317-380.

223. McGarrity J.T., Armstrong J.B. Phase transition behaviour of artificial liposomes composed of phosphatidylcholines acylated with cyclopropane fatty acids // Biochim. Biophys. Acta. 1981. Vol. 640, № 3. P.544-548.

224. McKinley S.J., Hazel J.R. Does membrane fluidity contribute to thermal compensation of B-adrenergic signal transduction in isolated trout hepatocytes? // J.Exp.Biol. 2000. Vol.203. P. 631 -640.

225. Melchior D.L. Lipid domains in fluid membranes: a quick-freeze differential scanning calorimetry study// Science. 1986. Vol. 234. P. 1577-1580.

226. Menashe M., Romero G. Biltonen R.L. Lichtenberg D. Hydrolysis of dipalmitoylphosphatidylcholine small unilamellar vesicles by porcine pancreatic phospholipase A2 //J. Biol. Chem. 1986. Vol. 261. P.5328-5333.

227. Mischel M., Seelig J., Braganza L.F., Buldt G. A neutron diffraction study of the headgroup conformation of phosphatidylglycerol from Escherichia coli membranes // Chem. Phys. Lipids. 1987. Vol. 43. P. 237-246.

228. Mitchell D.C., Litman B.J. Molecular order and dynamics in bilayers consisting of highly polyunsaturated phospholipids // Biophys. J. 1998. Vol.74. P. 879-891.

229. Mongrand S., Badoc A., Patouille В., Lacomblez C., Chavent M., Cassagne C., Bessoule J.-J. Taxonomy of gymnospermae: multivariate analyses of leaf fatty acid composition // Phytochemistry. 2001. Vol. 58. P. 101 -115.

230. Morein, S., Andersson A.-S., Rilfors L., Lindblom G. Wild-type Escherichia coli cells regulate the membrane lipid composition in a "window" between gel and non-lamellar structures // J. Biol. Chem. 1996. Vol.271. P. 6801-6809.

231. Morimoto Т., Nagatsu A., Murakami N., Sakakiba, J.; Tokuda, H; Nishino, H.; Iwashima, A. Antitumour-promoting glyceroglycolipids from the green alga, Chlorella vulgaris II Phytochemistry. 1995. Vol.40. P. 1433-1437.

232. Mouritsen O.G., Kinnunen P.K.J. Role of lipid organization and Dynamics for membrane fluidity. In: Biological membranes (Eds. Merz К. M., Roux B.) // Birkhauser, Boston. 1996. P. 463-502.

233. Mouritsen O.G., Biltonen R.L. Protein-lipid interactions and membrane heterogenity. In: Protein-lipid Interactions (Ed. Watts A.) // Amsterdam:Elsevier. 1993. 328 p.

234. Munnik Т., Irvine R.F., Musgrave A., Phospholipid signaling in plants // Biochim. Biophys. Acta. 1998. Vol. 1389. P. 222-272.

235. Murakami M., Kudo I. Recent advances in molecular biology and physiology of theprostaglandin E2 -biosynthetic pathway // Progr. Lipid Res. 2004. Vol. 43. P. 34 35.

236. Murakami Y., Tsuyama M., Kobayashi Y., Kodama H., Iba K. Trienoic fatty acids and plant tolerance of high temperature // Science. 2000. Vol. 287. P. 435-437.

237. Muralidhar P., Kumar M.M., Krishna N., Rao C.B., Rao D.V. New sphingolipids and a sterol from a Lobophytum species of the Indian Ocean // Chem. Pharm. Bull. 2005. Vol.53, № 2. P.168—171.

238. Murata N., Siegenthaler P-A. Lipids in Photosynthesis: An Overview. In: Lipids in Photosynthesis: Structure, Function and Genetics (Eds. Sigenthaler P-A., Murata N.) //

239. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1998. P. 1-16.

240. Nagan N., Zoeller, R.A. Plasmalogens: biosynthesis and functions // Prog. Lipid Res. 2001. Vol. 40. P. 199-229.

241. Nagasato C., Motomura Т., Ichimura T. Kariogamy block by heat stress in the fertilization of brown algae // J. Phycol. 1999. Vol. 35. P. 1246-1252,

242. Nakagawa Y., Sugioka S., Kaneko Y., Harashima S. 02R? a novel regulatory element mediating Roxlp-independent 02 and unsaturated fatty acid repression of OLE1 in Saccharomyces cerevisiae II J. Bacterid. 2001. Vol. 183. P. 745-751.

243. Neill S.J., Desikan R., Clarke A., Hurst R.D., Hancock J.N. Hydrogen peroxide and nitric oxide as signaling molecules in plants // J. Exp.Bot. 2002. Vol.53, № 372. P.1237-1247.

244. Niebylski C.D., Salem J. N. A calorimetric investigation of a series of mixed-chain polyunsaturated phosphatidylcholines: effects of sn-2 chain length and degree ofunsaturation. // Biophys. J. 1994. Vol. 67. P. 2387-2393.

245. Nishihara M., Yokota K., Kito M. Lipid molecular species composition of thylakoid membranes //Biochim. Biophys Acta. 1980. Vol. 617. P. 12-19.

246. Nollert P., Qiu H., Gaffrey M., Rosenbusch J.P., Landau E.M. Molecular mechanisms for the crystallization ofbacteriorhodopsin in lipidic cubic phases // FEBS Letters. 2001. Vol.504. P. 179-186.

247. Nuhn P., Brezesinsky G., Dobner В., Forster G., Gutheil M., Dofler H.D. Synthesis, calorimetry and x-ray diffraction of lecitins containing branched fatty acid chains // Chem. Phys. Lipid. 1986. Vol.86. P.221-236.

248. Nussberger S., Dorr K., Wang D.N., Kiihlbrandt W. Lipid-protein interactions in crystals of plant light-harvesting complex // J Mol Biol. 1993. V. 234. P. 347-356.

249. Oda K., Matsuda H., Murakami Т., Katayama S., Ohgitani Т., Yoshikawa M. Relationship between adjuvant activity and amphipathic structure of soyasaponins // Vaccine. 2003. Vol.21. P. 2145-2151.

250. Odintsova NA, Khomenko AV. Primary cell culture from embryos of the Japanese scallop Mizuchopecten yessoensis (Bivalvia) // Cytotechnol. 1991. Vol. 6. P. 49-54.

251. Odintsova N.A., Ageenko N.V., Kiselev K.V., Sanina N.M., Kostetsky E.Y. Analysis of marine hydrobiont lipid extracts as possible cryoprotective agents. // International Journal of Refrigeration. 2006. Vol. 29, № 3. P.387-395.

252. Padron D., Bizeau M.E., Hazel J.R. Is fluid-phase endocytosis conserved in hepatocytes of species acclimated and adapted to different temperatures? // Am. J. Physiol. Regul. Integr. Сотр. Physiol. 2000. Vol. 278, № 2. P.R529-R536.

253. Paiement J., Lavoie C., Gavino G.R., Gavino V.C. Modulation of GTP-dependent fusion by linoleic and arachidonic acids in derivatives of rough endoplasmic reticulum from rat liver// Biochim. Biophys. Acta. 1994. Vol. 1190. P. 199-212.

254. Paladino S., Sarnataro D., Zurzolo C. Detergent-resistant membrane microdomains and apical sorting of GPI-anchored proteins in polarized epithelial cells // Int. J. Med. Microbiol. 2002. Vol. 291. P. 439-445.

255. Paratcha G., Ibanez C.F. Lipid rafts and the control of neurotrophic factor signaling in the nervous system: variations on theme // Curr. Oppin. Neurobiol. 2002. Vol. 12. P. 542-549.

256. Pelkmans L., Helenius A. Endocytosis via caveolae // Traffic. 2002. Vol. 3. P. 311320.

257. Pierce S.K. Lipid rafts and B-cell activation // Nat. Rev. Immunol. 2002. Vol. 2. P. 96105.

258. Phillips M. C. Cholesterol packing, crystallization and exchange properties in phosphatidylcholine vesicle systems // Hepatology. 1990. Vol. 12. P. 75S-82S.

259. Polozova A., Litman B. J. Cholesterol dependent recruitment of di22:6-PC by a G protein-coupled receptor into lateral domains // Biophys. J. 2000. Vol. 79. P. 2632-2643.

260. Pohnert G., Boland W. The oxilipin chemistry of attraction and defense in brown algae and diatoms // Natl. Prod. Rep. 2002. Vol. 19. P. 108-122.

261. Pohnert G., Adolph S., Wichard T. Short synthesis of labeled and unlabeled 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid as metabolic probes for biosynthetic studies on diatoms // Chem. Phys.Lipid. 2004. Vol. 131. P.159-166.

262. Porta H., Rocha-Sosa M. Plant lipoxygenases. Physiological and molecular features // Plant Physiol. 2002. Vol. 130. P. 15-21.

263. Pralle A., Keller P., Florin E.-L., Simons K., Holber J.K.H. Sphingolipid-chokesterol rafts diffuse as small entities in the plasma membranes of mammalian cells // J. Cell. Biol. 2000. Vol. 148. P. 997-1007.

264. Proteau P.J., Gerwick W.H. Divinyl ethers and hydroxy fatty acids from three species of Laminaria (brown algae) // Lipids. 1993. Vol. 28, № 9. P.783-787.

265. Pruitt N.L. Membrane lipid composition and overwintering strategy in thermally acclimated crayfish // Am. J. Physiol. 1988. Vol. 254, № 6. R870-R876.

266. Pruitt N.L. Adaptations to temperature in the cellular membranes of crustacea: membrane structure and metabolism// J.Thermal. Biol. 1990. Vol.15, № 1. P. 1-8.

267. Quinn P. J., Williams W.P. The structural role of lipids in photosynthetic membranes // Biochim. Biophys. Acta, 1983. Vol. 737. P. 223-266.

268. Quoc K.P., Dubacq J.-P. Effect of growth temperature on the biosynthesis of eukaryotic lipid molecular species by the cyanobacterium Spirulina platensis II Biochim. Biophys. Acta. 1997. Vol. 1346. P. 237-246.

269. Radwan S.S. Coupling of two-dimentsional thin-layer chromatography with gas chromatography for quantitative analysis of lipid classes and their constituent fatty acids //J. Chromatogr. Sci. 1978. Vol.16. P. 538-542.

270. Ramanathan S., Detwiler P.B., Sengupta A.M., Shraiman B.I. G-protein-coupled enzyme cascades have intrinsic properties that improve signal localization and fidelity // Biophys. J. 2005. Vol. 88, № 5. P.3063-3071.

271. Raudenkolb S., Hiibner W., Rettig W., Wartewig S., Neubert R.H.H. Polymorphism of ceramide 3. Part 1: an investigation focused on the head group of N-octadecanoylphytosphingosine // Chem. Phys. Lipids. 2003. Vol. 123. P. 9-17.

272. Raven J.A., Johnston A.M., Kiibler J.E., Korb R., Mcinroy S.G., Handley L.L., Scrimgeour C.M., Walker D.I., Beardall J., Clayton M.N., Vanderklift M., Fredriksen S., Dunton K.H. Seaweeds in Cold Seas: Evolution and Carbon Acquisition // Annals of

273. Botany. 2002. Vol. 90. P.525-536.

274. Shaikh R.S., Dumaual A.C, LoCassio D., Siddiqui R.A., Stillwell W. Acyl chain unsaturation in PEs modulates phase separation from lipid raft molecules // Biochem. Biophys Res. Commun. 2003. Vol. 311, № 3. P. 793-796.

275. Sharkey T.D. Perspectives: plant biology. Some like it hot // Science. 2000. Vol. 287, № 5452. P.435-437.

276. Raggers R. J., Pomorski Т., Holthuis J.C.M., Kalin N., van Meer G. Lipid traffic: the ABC of transbilayer movement // Traffic. 2000. Vol. 1. P. 226-234.

277. Rezanka Т., Dembitsky V.M. Tetratriacontanonaenoic acid, first natural acid with ninedouble bonds isolated from a crustacean Bathynella natans И Tetrahedron. 2004. Vol.60. P. 4261-4264.

278. Reynaud D., Pace-Asciak C.R. Docosahexaenoic acid causes accumulation of free arachidonic acid in rat gland and hippocampus to form hipoxilins from both substrates // Biochim. Biophys. Acta. 1997. Vol. 1346. P. 305-316.

279. Rietveld A.G., Chupin V.V., Koorengevel M., Wienk H.L.J., Dowhan W., de Kruijff B. Regulation of lipid polymorphism is essential for the viability ofphosphatidyethanolamine-deficient Escherichia coli cells // J. Biol.Chem. 1994.

280. Vol.269, № 46. P.28670-28675.

281. Rietveld A., van Kemenade T.J.J.M., Hak Т., Verkleij A.J., de Kruijff B. The effect of cytochrome с oxidase on lipid polymorphism of model membranes containing cardiolipin // Eur. J. Biochem. 1987. Vol. 164. P. 137-140.

282. Rigaud J.-L. Membrane proteins: functional and structural studies using reconstituted proteoliposomes and 2-D crystals // Brazilian Journal of Medical and Biological Research. 2002. Vol. 35. P. 753-766.

283. Riske K. A., Fernandez R. M., Nascimento O. R., Bales B. L., Lamy-Freund M. T. Ъ DMPG gel-fluid thermal transition monitored by a phospholipid spin-labeled at the acylchain end // Chemistry and Physics of Lipids. 2003. Vol. 124. P. 69-80.

284. Robertson J.C., Hazel J.R. Cholesterol content of trout plasma membranes varies with acclimation temperature // Am. J. Physiol. 1995. V. 269, № 5. P. R1113-R1119.

285. Rosahl S. Lipoxigenases in plans their role in development and stress response // Ztschr. Naturforsch. C. 1996. Vol. 51, № 3Л. P. 123-138.

286. Routaboul J.M., Fischer S.F., Browse J. Trienoic fatty acids are required to maintain chloroplast function at low temperatures // Plant Physiol. 2000. Vol. 124, № 4. P. 16971705.

287. Rowinski P., Korytkowska A., Bilewicz R. Diffusion of hydrophilic probes in bicontinuous lipidic cubic phase // Chem. Phys. Lipids. 2003. Vol. 124. P. 147-156.

288. Rozentsvet O.A., Dembitsky V.M., Saksonov S.V. Occurence ofdiacylglyceryltrimethylhomoserines and major phospholipids in some plants // Phytochemistry. 2000. Vol. 54. P. 401-407.

289. Ruiz-Arguello M.B., Veiga M.P., Arrondo J.L., Goni F.M., Alonso A. // Chem. Phys. Lipids . 2002. Vol.114. P. 11-20.

290. Sakaki Т., Satoh A., Tanaka K., Omasa K., Shimazaki K.-I. Lipids and fatty acids in guard-cell protoplasts from Vicia faba leaves I I Phytochemistry. 1995. Vol. 40, № 4. P. 1065-1070.

291. A) 327. Sakurai I., Hagio M., Gombos Z., Tyystjarvi Т., Paakkarinen V., Arc E.M., Wada H.

292. Requirement of phosphatidylglycerol for maintenance of photosynthetic machinery // Plant Physiol. 2003. Vol. 133. P. 1376-1384.

293. Samples B. L., Pool G. L., Lumb R. H. Polyunsaturated fatty acids enhance the heat induced stress response in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) leukocytes.Comp // Biochem. Physiol. B. Biochem. Mol. Biol. 1999. Vol. 123, № 4. P. 389-397.

294. Sandermann J.H. Regulation of membrane enzymes by lipids // Biochim. Biophys Acta. 1978. V. 515, №1. P.209-237.

295. Sanderson, P.W., Williams, W.P. Low-temperature phase behaviour of the major ^ plant leaf lipid monogalactosyldiacylglycerol // Biochim. Biophys. Acta. 1992. Vol.1107, №1. P. 77-85.

296. Sang Y., Cui D., Wang X. Phospholipase D and phosphatidic acid-mediated generation of superoxide in Arabidopsis // Plant Physiol. 2001. Vol.126, № 4. P.1449-1458.

297. Sato N., Hagio M., Wada H., Tsuzuki M. Environmental effects on acidic lipids ofthylakoid membranes // Biochem. Soc. Trans. 2000. Vol. 28, № 6. P.912-914.

298. Sato Т.К., Overduin M., Emr S.D. Location, location, location: membrane targeting directed by PX domains // Science. 2001. Vol. 294. P. 1881-1885.

299. Scherer P.G., Seeling J. Structure and dynamics of the phosphatidylcholine and the phosphatidylethanolamine head group in L-M fibroblasts as studied by deuterium nuclear magnetic resonance // The EMBO Journal. 1987. Vol. 6. P. 2915-2922.

300. Seddon J.M., Templer R.H. Polymorphism of lipid-water system. In: Structure and Dynamics of Membranes (Eds. Lipowski R., Sackmann E.) // Elsevier. 1995. P.97-161.

301. Shao L., Копка V., Leblanc R. M. Surface Chemistry Studies of Photosystem II. Journal of Colloid and Interface // Science. 1999. Vol. 215. P. 92-98.

302. Schaller H. New aspects of sterol biosynthesis in growth and development of higher plants // Plant Physiol. Biochem. 2004. Vol. 42, № 6. P. 465-76.

303. Schroader F. Regulation of aminophospholipid asymmetry in murine fibroblast plasma membranes by choline and ethanolamine analogs // Biochim. Biophys. Acta. 1980. Vol. 599, N 1. P.254-270.

304. Siedow J.N. Plant lipoxygenase: structure and function // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant. Mol. Biol. 1991. Vol. 42. P. 145-188.

305. Sillerud L.O., Schafer D.E., Yu R.K., Konigsberg W.H. Calorimetric properties of mixtures of ganglioside GM1 and dipalmitoylphosphatidylcholine // J.Biol. Chem. 1979.

306. Ъ Vol. 254. P. 10876-10880.

307. Silvius J.R., McElhaney R.N. Effect of phospholipid acyl chain structure on thermotropic phase properties. 3. Phosphatidylcholines with (-)- and (±)-anteiso acyl chains // Chem. Phys. Lipids. 1980. Vol.26. P.67-77.

308. Simidjiev I., Barzda V., Mustardy L., Garab G. Role of thylakoid lipids in the structural flexibility of lamellar aggregates of the isolated light-harvesting chlorophyll a/b complex of photosystem II // Biochemistry. 1998. Vol. 37. P. 4169^1173.

309. Simons K., Toomre D. Lipid rafts and signal transduction // Natl. Rev. 2000. Vol. 1. P. 31-39.

310. Sinensky M. Homeoviscous adaptation a homeostatic process that regulates the viscosity of membrane lipids in Esherichia coli II Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1974. Vol. 71, №2. P. 522-525.

311. Singer S.I. The molecular organization of membranes // Ann. Rev. Biochem. 1974. Vol. 43. P. 805-833.

312. Smart E.J., Graf G.A., McNiven M.A., Sessa W.C., Engelman J.A., Scherer P.E., Okamoto Т., Lisanti M.P. Caveolins, liquid-ordered domains, and signal transduction // Mol. Cell. Biol. 1999. Vol. 19. P. 7289-7304.

313. Smith K.L., Harwood J.L. Lipids and lipid metabolism in the brown alga, Fucus serratus II Biochem. Soc. Trans. 1984. Vol. 11. P. 394-395.

314. Smith A.D., Stubbs C.D. Modulation of membrane protein functions by bilayer lipids • // Cardiol. 82 Suppl. 1987. Vol. 1. P. 93-97.

315. Sperling P., Heinz E. Plant sphingolipids: structural diversity, biosynthesis, first genes and functions // Biochim. Biophys. Acta. 2003. Vol.1632. P.l-15.

316. Spirada P.K., Maulik P.R., Hamilton J.FA., Shipley G.G. Partial synthesis and properties of a series of N-acyl sphingomyelins // J. Lipid Res. 1987. Vol. 28, № 6. P. 710-718.

317. Sprecher H. Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids // Biochim. Biophys. Acta. 2003. Vol.1486. P.219-231.

318. Stubbs C.D., Smith A.D. Modification of mammalian membrane polyunsaturated fatty acid composition in relation to membrane fluidity and function // Biochim. Biophys. Acta. 1984. Vol.779, № 1. P.89-137.

319. Stubbs C.D. Membrane fluidity: Structure and dynamics of membrane lipids // Assays in Biochemistry. 1983. Vol. 19. P. 1-39.

320. Starling A. P., Dalton K. A., East J. M., Oliver S., Lee A. G. Effects of phosphatidylethanolamines on the activity of the Ca(2+)-ATPase of sarcoplasmic reticulum // Biochem. J. 1996. Vol. 320, Pt. 1. P. 309-314.

321. Stillwell W., Wassail S.R. Docosahexaenoic acid: membrane properties of a unique fatty acid // Chem. Phys. Lipids. 2003. Vol. 126. P.l-27.

322. Stratmann K., Boland W., Muller D.G. Biosynthesis of pheromones in female gametes of marine brown algae (Phaeophyceae //Tetrahedron. 1993. Vol. 49, № 18. P. 37553766.

323. Suzuki I., Los D.A., Kanesaki Y., Mikami K., Murata N. The pathway for perception and transduction of low-temperature signals in Synechosystis II The EMBO Journal. 2000. Vol. 19, № 6. P. 2327-2334.

324. Suzuki T. Lipid rafts at postsynaptic sites: distribution, function and linkage to postsynaptic density // Neurosci. Res. 2002. Vol. 44. P. 1-9.

325. Svetashev V.I., Vaskovsky V.E. A simplified technique for thin-layer microchromatography of lipids // J. Chromatogr. 1972. V. 67, № 2. P.376-378.

326. Svetashev V.I., Vaskovsky V.E. A simplified technique for thin-layer microchromatography of lipids // J. Chromatogr. 1972. V. 67, № 2. P.376-378.

327. Takeuchi T.S., Thornber J.P. Heat-Induced alterations in thylakoid membrane protein composition in barley // Aust. J. Plant Physiol. 1994. Vol. 21, № 6. P. 759-770.

328. Tanaka Т., Ikita K., Ashida Т., Motoyama Y., Yamaguchi Y., Satouchi K. Effects of growth temperature on the fatty acid composition of the free-living nematode Caenorhabditis elegans II Lipids. 1996. Vol. 31. P. 1173-1178.

329. Taraschi T.F., de Kruijff В., Verkleij A., Van Echteld C.J. Effect glycophorin on lipid polymorphism// Biochim. Biophys. Acta. 1982. Vol. 685, № 2. P. 153-161.

330. Targeted mutagenesis of acyl-lipid desaturases in Synechocystis: evidence for important roles of polyunsaturated membrane lipids in growth, respiration and photosynthesis // EMBO J. 1996. Vol.15. P. 6416-6425.

331. Tatsuzawa H., Takizawa E. Changes in lipid and fatty acid composition of Pavlova lutheri II Phytochemistry. 1995. V. 40, № 2. P. 397-400.

332. Tenchov B.G. Nonuniform lipid distribution in membranes // Prog. Surface Sci. 1985. Vol. 20, № 4. P. 273-340.

333. Tiku P.E., Gracey A.Y., Macartney A.I., Beynon R.J., Cossins A.R. Cold-inducedexpression of delta-9-desaturase in carp by transcriptional and posttranscriptional mechanisms // Science. 1996. Vol. 271. P. 815-818.

334. Thompson Jr., G. A. Lipids and membrane function in green algae // Biochim. Biophys. Acta. 1996. Vol. 1302. P. 17-45.

335. Turner J.G., Ellis C., Devoto A. The jasmonate signal pathway // The Plant Cell, Supplement. 2002. S153-S164.

336. Uemura M., Steponkus P. L. Effect of cold acclimation on the lipid composition of the inner and outer membrane of the chloroplast envelope isolated from rye leaves // Plant. Physiol. 1997. Vol. 114. P.1493-1500.

337. Van Gent C.M., Roseleur O.J., Van der Bijl P. Detection of cerebrosides on thin-layer chromatogramms with an anthrone spray reagent // J. Chromatogr. 1973. Vol. 85, № 1. P. 174-176.

338. Vaskovsky V.E., Terekhova T.A. HPTLC of phospholipids mixtures containing phosphatidylglycerol //J. High Resol. Chromatogr. 1979. Vol.2. P. 671-672.

339. Vaskovsky V.E., Kostetsky E. Y., Vasendin I.M. Universal reagent for phospholipid analysis // J. Chromatogr., 1975. Vol.114, № 1. P. 129-141.

340. Vaskovsky V.E., Khotimchenko S.V. HPTLC of polar lipids of algae and other plants // J. Chromatogr. 1982. Vol. 5. P. 635-636.

341. Vaskovsky V.E., Khotimchenko S.V., Xia В., Hefang L. Polar lipids and fatty acids of some marine macrophytes from the yellow sea // Phytochemistry. 1996. Vol. 42, № 5. P. 1347-1356.

342. Vick B. A., Zimmerman D. C. The biosynthesis of jasmonic acid: a physiological role for plant lipoxygenase // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983. Vol. Ill, № 2. P. 470-477.

343. Vidal M., Hoekstra D. In vitro fusion of reticulocyte endocytic vesicles with liposomes //J. Biol. Chem. 1997. Vol. 270, № 30. P. 17823-17829.

344. Vigh I., Maresca В., Harwood J.L. Does the membrane's physical state control the expression of heat shock and other genes? // Trends Biochem. Sci. 1998. Vol. 23. P.369-374.

345. Verkley A.J. Lipidic intramembranous particles // Biochim. Biophys. Acta. 1984. Vol. 779,№ l.P. 43-63.

346. Wagner H., Horhammer L., Wolf P. Dunnschicht chromatographie von phosphatiden and glicolypiden // Biochem. Z. 1961. Vol. 334, № 1. P. 175-184.

347. Wallrecht E.E., Babin P.J. Thermal adaptation affects the fatty acid composition of plasma phospholipids in trout // Lipids. 1994. Vol. 29. P. 373-376.

348. Waninge R., Nylander Т., Paulsson V., Bergenstahl B. Phase equilibria of model milk membrane lipid systems // Chem. Physics Lipids. 2003. Vol. 125. P. 59-68.

349. Wang X. Multiple forms of phospholipase D in plants: the gene family, catalytic and regulatory properties and cellular functions // Prog. Lipid Res. 2000. Vol.39. P. 109 -149.

350. Watson P.F. Effects of Low Temperatures on Biological Membranes (Eds. Morris G.J., Clarke A.) // London: Academic Press. 1981. p. 189-218.

351. Watterson K., Sankala H., Milstien S., Spiegel S. Pleiotropic actions of sphingosine-1-phosphate // Prog. Lipid Res. 2003. Vol. 42, № 4. P. 344-57.

352. Webb Y., Hermida-Matsumoto L., Resh M.D. Inhibition of protein palmitoilation, raft localization and T-cell signaling by 2-bromopalmitate and polyunsaturated fatty acids // J. Biol. Chem. 2000. Vol. 275. P. 261-270.

353. Welti R., Wang X. Lipid species profiling: a high-throughput approach to identify lipid compositional changes and determine the function of genes involved in lipid metabolism and signaling // Curr. Opin. Plant Biol. 2004. Vol. 7. P. 337-344.

354. Williams W. P. Cold-induced lipid phase transitions // Philos. Trans. R. Soc. Lond. В Biol. Sci. 1990. Vol. 326, № 1237. P. 555-570.

355. Williams E.E., Hazel J.R. The role of docosahexaenoic-acid containing molecular species in the thermal adaptation of biological membranes. In: Essential Fatty Acids and Eicosanoids (Eds. Sinclair A., Gibson R.). 1992. P. 128-132.

356. Williams W.P., Sanderson P.W., Cunningham B.A., Wolfe D.H., Lis L.J. // Biochim

357. Biophys. Acta. 1993. Vol. 1148. P. 285-290.

358. Williams J. P., Khan M. U., Wong D. Fatty acid desaturation in monogalactosyldiacylglycerol of Brussica napus leaves during low temperature acclimation // Physiologia Plantarum. 1996a. Vol. 96. P. 258-262.

359. Williams W.P., Cunningham B.A., Wolfe D.H., Derbyshire G. E., Mant G.R., Bras W. A combined SAXS/WAXS investigation of the phase behaviour of di-polyenoic membrane lipids // Biochim. Biophys. Acta. 1996b. Vol. 1284. P. 86-96.

360. Williamson P., Schlegel R.A. Transbilayer phospholipid movement and the clearance of apoptotic cells // Biochim. Biophys. Acta. 2002. Vol. 1585, N 2-3.P. 53-63.

361. Wu S.H.W., McConnell H.M. Phase separation in phospholipid membranes // Biochemistry. 1975. Vol. 14, № 4. P.847-854.

362. Wu W.-G., Chi L.-M., Yang T.-S., Fang S.-Y. Freezing of phosphocholine headgroupin fully hydrated sphingomyelin bilayers and its effect on the dynamic of nonfreazable water at subzero temperature // J.Biol. Chem. 1991. Vol.266, № 21. P. 13602-13606.

363. Wu B. J., Else P. L., Storlien L. H., Hulbert A. J. Molecular activity of Na + /К + -ATPase from different sources is related to the packing of membrane lipids // The J. Exp.Biol. 2001. Vol. 204. P. 4271-4280.

364. Wu J., Long L., Song Y. Zhang Z., Li Q., Huang J., Xiao Z. A new unsaturated glycoglycerolipid from a cultured marine dinoflagellate Amphidinium carterae //Chem. Pharm. Bull. 2005. Vol. 53, № 3. P. 330-332.

365. Whiteley N.M., Robertson R.F., Meagor J., El Haj A.J., Taylor E.W. Protein synthesisand specific dynamic action in crustaceans: effects of temperature // Сотр. Biochem. Physiol. Part A. 2001. Vol. 128. P. 595-606.

366. Xavier R., Brennan T.L.Q., McCormack C., Seed B. Membrane compartmentalization is required for efficient Y cell activation // Immunity. 1998. Vol. 8. P. 723-732.

367. Xu Y., Siegenthaler P-A. Phsphatidylglycerol molecular species of photosynthetic membranes analyzed by high-performance liquid chromatography: theoretical considerations // Lipids. 1996. Vol. 31. P. 223-229.

368. Yu В., Xu C., Benning C. Arabidopsis disrupted in SQD2 encoding sulfolipid synthase is impaired in phosphate-limited growth // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2002. Vol. 99. P.4 5732-5737.

369. Yu В., Benning C. Anionic lipids are required for chloroplast structure and function of Arabidopsis // The Plant Journal. 2003. Vol. 36. P. 762-770.

370. Zajchowski L.D., Robbins S.M. Lipid rafts and little caves. Compartmentalized i signaling in membrane microdomains // Eur. J. Biochem. 2002. Vol. 269. P. 737-752.

371. Zehmer J.K., Hazel J. R. Plasma membrane rafts of rainbow trout are subject to thermal acclimation //J. Exp. Biol. 2003. Vol. 206. P. 1657-1667.

372. Zoeller R.A., Lake A.C., Nagan N., Gaposchkin D.P., Legner M.A., Lieberthal W. Plasmalogens as endogenous antioxidants: somatic cell mutants reveal the importance of the vinyl ether // Biochem. J. 1999. Vol. 338. P. 769 776.

373. Zhu C.J., Lee Y.K., Chao T.M. Effects of temperature and growth phase on lipid and biochemical composition of Isochrysis galbana TK1 // J. Appl. Phycology. 1997. Vol. 9. P. 451-457.