Синтез замещённых и спироаннелированных 4-азафлуоренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Тимонина, Ольга Олеговна

• Тимонина, Ольга Олеговна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тимонина, Ольга Олеговна

Введение.

Литературный обзор.

Синтез и превращения 4-азафлуорена

1. Синтез азафлуореновой системы.

1.1. Окисление азафлуорантенов и азафенантренов.

1.2. Конденсации на основе производных индана.

1.3. Внутримолекулярные конденсации замещённых пиридинов.

2. Химические превращения 4-азафлуоренов.

2.1. Реакции окисления.

2.2. Реакции галогенирования.

2.3. Реакции конденсации.

2.4. Синтезы с участием карбонильной группы в положении С9.

2.5. Реакции электрофильного замещения.

2.6. Образование четвертичных солей и их превращения.

2.7. Реакции восстановления.

2.8. 9-Аминопроизводные 4-азафлуорена.

3. Реакции циклизации с участием заместителей.

3.1. Синтез спироаннелированных производных.

3.2. Аннелирование бензольного и пиридинового циклов.

Обсуждение результатов.

К Синтез исходных соединений.

2. Изучение реакционной способности 9-амино- и 9-ацетиламино-4-азафлуоренов (1 и 5).

3. Изучение реакционной способности 9-фенацил-4-азафлуорена (2).

4. Изучение реакционной способности 9-гидрокси-9-фенацил-4-азафлуорена (3).

5. Изучение реакционной способности 9-фенацилиден-4-азафлуорена

Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез замещённых и спироаннелированных 4-азафлуоренов»

Изучение реакционной способности новых производных биологически активных соединений с целью введения различных фармакофорных групп является актуальной задачей органической химии.

Система 4-азафлуорена - основной фрагмент алкалоидов онихиновош ряда, открытых около 25 лет назад. Поэтому синтез новых замещённых и спироаннелированных 4-азафлуоренов важен для поиска биологически активных соединений. 4-Азафлуорен и его производные представляют собой один из основных объектов научных исследований, проводимых кафедрой органической химии Российского университета дружбы народов. На кафедре был разработан эффективный двухстадийный метод синтеза 4-азафлуорена, получено и изучено в синтетическом и биологическом плане большое число 4-азафлуоренов, содержащих функциональные группы как в фениленовом, так и в пиридиновом фрагментах молекулы, замещённых по С9 азафлуорена, а также ряд конденсированных и спироаннелированных гетероциклических систем, содержащих этот фрагмент. Однако 9-амино-4-азафлуорен, 9-фенацилиден- и 9-фенацилзамещённые 4-азафлуорены практически не изучены. В настоящей работе ставилась задача изучить взаимодействие 9-амино(амидо-, алкилгидрокси-, алкиламино-, фенацил-)замещённых 4-азафлуоренов, содержащих несколько реакционных центров, с активированными олефинами в условиях реакции Михаэля, а также изучить реакционную способность карбонильной группы в 9-фенацил- и 9-фенацилиден~4-азафлуоренах и возможность получения новых конденсированных и спироаннелированных гетероциклических систем.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Синтез и превращения 4-азафлуорена 1. Синтез азафлуореновой системы

Азафлуорены представляют определённый интерес. Среди соединений этого типа найдены достаточно эффективные физиологически активные вещества. Производные азафлуоренов проявляют пестицидную активность, свойства регуляторов роста растений, оказывают антигистамин-ное, антибактериальное, антиоксидантное, нейротропное действие. В медицинскую практику введён тефорин - 2,3,4,9-тетрагидро-2-метил-9-фенил-1Н-индено[2,1-с]пиридин - эффективный антигистаминный препарат [1, 2]. Широким спектром биологической активности обладают С9 замещённые 4-азафлуорены. Установлено, что 9-морфолино-4-азафлуорен обладает антигистаминной активностью, однако он значительно менее активен, чем димедрол и фенкарол. 9-[Ы-метил-К-(р-оксиэтил)амино]- и 9-[N-Meran-N-(р-пропионоксиэтил)амино]-4-азафлуорены обладают антиоксидантной активностью перекисного окисления липидов. Соединения относятся к препаратам с умеренной токсичностью (LD» 350 и 300 мг/кг). 9-Бром-4-азафлуорен и 9-(Н-(3-фенилэтиламино)-4-азафлуорен обладают более выраженными свойствами ингибитора электрон-транспортной и энергообразующей функций дыхательной цепи, чем известный фармакологический препарат фенобарбитал [3]. Значительное бактерицидное действие оказывает 9-бензилиден-4-азафлуорен [4]. По данным, полученным в лаборатории фармакологии Российского университета дружбы народов, 9-окси-9-а-карбэтоксиалкил-4-азафлуорены обладают кардиотропной активностью [5].

Самое важное значение этих соединений заключается в том, что они могут служить фрагментами систем, близких к алкалоидам. Из растений рода Annonaceae была выделена группа алкалоидов, содержащих фрагмент 4-азафлуоренона. Онихин (1), простейший алкалоид, имеющий строение 4азафлуоренона, впервые был выделен из Onychopetalum amazonicum в 1976 году и проявил антибактериальную активность [6]. Алкалоидом более сложного строения, содержащим фрагмент азафлуорена, является эуполау-ридин (2), выделенный из коры растений Eupomatiaceae [7].

В существующей обзорной литературе по химии азафлуоренов рассматриваются методы синтеза, изучается и сопоставляется реакционная способность изомерных по положению атома азота азафлуоренов [1, 2]. В выполненных на кафедре органической химии РУДН диссертациях, посвященных азафлуоренам, авторы рассматривают вопросы, в основном затрагивающие области их научных интересов. В настоящем литературном обзоре рассматриваются методы синтеза только 4-азафлуорена, а также его химические свойства, обусловленные взаимным влиянием бензольного, пиридинового, циклопентадиенового циклов, составляющих эту трициклическую конденсированную систему. В третьей главе обсуждаются способы синтеза аннелированных и спироаннели-рованных 4-азафлуоренов на основе 9-замещённых производных.

4-Азафлуорен впервые был выделен Крубером из основного экстракта каменноугольной смолы [8]. Среди известных методов синтеза азафлуореновых систем можно выделить три основные группы. К первой группе относятся синтезы, в которых азафлуорен образуется в результате деградации азотсодержащих поликонденсированных соединений. Во второй группе методов используются конденсации на основе производных индана. И наконец, третья группа объединяет реакции внутримолекулярной циклоконденсации замещённых пи-ридинов.

В основном синтез 4-азафлуоренов идёт через стадию образования азаф-луоренонов с последующим восстановлением их до азафлуоренов. 1 2

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Тимонина, Ольга Олеговна

ВЫВОДЫ

1. Изучена реакционная способность 9-амино(ацетамидо, фенацил, фенацилиден)-и 9-гидрокси-9-фенацил-4-азафлуоренов. Получены новые по типу заместителей, а также спироаннелированные 4-азафлуорены.

2. Установлено, что алкилирование 9-амино(амидо-, алкилгидрокси-, алкилами-но-)замещённых 4-азафлуоренов в условиях реакции Михаэля протекает по С9, что обусловлено ароматичностью соответствующего карбаниона. Реакция может сопровождаться процессами внутримолекулярной циклизации первоначальных аддуктов Михаэля, приводящих к образованию спироаннелированных 4-азафлуоренов.

3. Осуществлён синтез вторичных и третичных 4-азафлуорен-9-ил- и 4-азафлуоренил-9-идензамещённьк спиртов.

4. Впервые осуществлён синтез 9-фенэтиламинозамещённого 4-азафлуорена и изучено его ацилирование. Установлено, что при ацетилировании этого азафлуорена уксусным ангидридом происходит также и ацетилирование азафлуорена по Q, давая 9-ацетил-9-фенэтиламидзамещённый 4-азафлуорен. На основе 9-( 1 '-хлорацетамидо-1 '-фенилэтил-2')-4-азафлуорена впервые осуществлён синтез спиро[4-азафлуоренпиперидонов и тетрагидропиридонов].

5. В результате изучения реакционной способности 9-гидрокси-9-фенацил-4-азафлуорена показано, что при действии сильных оснований, таких как алюмогидрид лития, гидразин, происходит элиминирование фенацильного радикала с образованием соответственно 4-азафлуоренола и гидразона 4-азафлуоренона. При ацетилировании этого азафлуорена имеет место дегидратация с образованием 9-фенацилиден-4-азафлуорена.

6. Показано, что при бекмановской перегруппировке оксимов 9-фенацилиден~4-азафлуорена и 9-фенацил-4-азафлуорена под действием полифосфорной кислоты к атому азота мигрирует фенильный радикал, что приводит к образованию фениламидов соответствующих флуоренил- и флуоренилиденуксусных кислот.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тимонина, Ольга Олеговна, 2003 год

1. Н.С. Простаков. Бензоизохинолины и азафлуорены.// Успехи химии, Наука.-1969.-Т. XXXVIH.-вып. 9.-С.1710.

2. Н.С. Простаков, AT. Солдатенков, Н.М. Колядина, АА. Обыночный. Азафлуорены. Синтез и превращения.// Успехи химии.-1997.-№66 (2).-С.131-150.

3. К.Г. Монтенегро. 9-Амино(имино, циано, цианоалкил, алкилен)-4-азафлуорены.// Дисс. канд.хим. наук, Москва.-1985.

4. Н.С. Простаков, К.И. Фурнарис, Б.Н. Анисимов, М.А Галиуллин, В.Ф. Захаров, В.П. Зволинский. Бензопиридофульвены.// ХГС.-1978.-№12.-С.1653-1659.

5. Н.С. Простаков, Е.В. Кругляк, В.П. Шалимов. 9-а-Карбэтокси(карбокси)ал-кил-4-азафлуорены.// ХГС.-1992.-№8.-С. 1083-1085.

6. F. Bracher. A regioselective synthesis of azafluorenone alkaloids.// Synlett, febru-ary.-1991 .-P.95-96.

7. O. Kruber, L. Rappen. Zur Kenntnis der basen des steinkohlenteer schwerols.// Chem.Ber.-l 948.-№81 .-P.483.

8. O. Doebner, J. Kuntze. Ueber a-phenyl-naphtocinchoninsaurer.// Ann. Chem.-1888.-№249.-P.109.

9. O. Doebner, J. Peters. Ueber carbonsauren des a- und (3-phenylenpyridinketons als oxydationsproducte von naphtochinolinderivaten.// Chem. Ber.-1890.-№23.-P. 1228.

10. R. Oberkobusch. Uber die basen des des steinkohlenteer-pechs.// Chem. Ber.-1953.-№86.-P.975.

11. K. Kloc, J. Mlochowski, Z. Szulc. Synthesis of azafluorenones.// J. Prakt. Chem.-1977.-№319 .-P.959.

12. W. Zecher, F. Krohnke. Eine neue synthese substituierter pyridine, 11 einige vari-anterund sonderfalle.// Chem. Ber.-1961.-№94.-P.698.

13. M. Nitta, M. Ohnuma, Y. Lino. On the reaction of N-vinyliminophosphoranes. Part 16. A new synthesis of 5H-indenol,2-b.pyridines and 5H-indeno[l,2-b]pyridine-5-ones.// J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1991 .-№1 .-P. 1115-1118.

14. R.F. Parcell, F.P. Hauck. The Preparation of tetrahydropyridines from enamines and imines.// J. Org. Chem.-1963.-№28.-P.3468.

15. J. Koyama, T. Sugita, Y. Suzuta. Syntesis of an alkaloid onychine and related compaunds: revised structure of onychine.// Heterocycles.-1979.-vol. 12.-№8.-P.1017-1019.

16. J.N. Chatteijea, K. Prasad. Synthesis in the 4-azafluorene group. Part II. Synthesis of 4-azafluorenes and 7-azafluoranthenes.// J. Indian Chem. Soc.-1957.-V.34.-№5.-P.375-380.

17. Г.В. Павель, М.П. Тиличенко, Л.Б. Смелик, Г.А. Рогачёва. 1,5-Дикетоны ин-данового ряда и их переход в инданопиридины.// Жорг.хим.-1985.-т. XXI.-вып.4.-С.882-886.

18. Г.В. Павель, И.А Мельник, М.Н. Тиличенко. Синтез фенильного аналога алкалоида онихина.// Жорг.хим.-1987.-т. XXIII.- вьш.4.-С.839-842.

19. Е.М. Afsah, Н.М. Hassan, S.A. El-Agizy, М.Т. Zimaity. Synthesis and some reactions of ketonic Mannich bases related to 1,3-indandione.// Journal frir prakt. Chemie.-1984.-Bd 326.-helf5.-P.841-844.

20. V. Lusis, D. Muceniece, G. Duburs. Synthesis of l,9a-dihydro-9-a-substituted fluorenones and thein 4-azaanalogues.// Tetrahedron.-1986.-vol. 42.-№5.-P.1547-1548.

21. Я. Озолс, Б. Виганте, Г.Я. Дубур. 1,4*Дигидропиридины, содержащие серу.// ХГС.-1994.-№11/12.-С.1603-1618.

22. А.А Краузе, Э.Э. Лиепиньш, Г.Я. Дубур. Синтез и свойства гидрированных 2-алкилтио-5-оксо-3-цианоиндено1,2-Ь.пиридинов.// ХГС.-1990.-№1 .-С. 115119.

23. Н.С. Простаков, А.В. Варламов, Г.А. Васильев, О.Г. Кесарев, Г.А. Урбина. Синтез фенил(бензил)замещённых в пиридиновом цикле азафлуоренов.// ХГС.-1977.-№1 .-С. 124.

24. М.Т. Du Priest, C.L. Schmidt D. Kuzmich, S.B. Williams. A Facile synthesis of 7-halo-5H-indenol,2-b.pyridines and -pyridine-5-ones.// J. Org. Chem.-1986.-№51 .-P.2021-2023.

25. E.P.Kuba, S.T. Liu, K. Chockaligam, B.R. Reddy. A General syntesis of substituted fluorenones and azafluorenones.//J. Org. Chem.-1988.-№53.-P.3513-3521.

26. M.A Бешенко. Конденсация азафлуоренов с ароматическими альдегидами. Синтез спироазафлуореноксиранов.// Дисс.канд.наук, Москва.-1984.

27. К. Kloc, J. Mlochwski, Z. Szulc. Reaction at the nitrogen atoms in azafluorene systems.// Can. J. Chem.-1979.-v. 57.-P.1506-1510.

28. Н.С. Простаков, И.Р. Васкес, H.M. Михайлова, Б.Н. Анисимов. Превращения 9-бром-4-азафлуорена и гидразонов 4-азафлуоренона.// Изв. вузов. Химия и химическая технология,-1979.-т. XXII.-вып. 8.-С.920-926.

29. Н.С. Простаков, Е.В. Кругляк, В.П. Шалимов, Н.Д. Сергеева. Превращения 9-окси(хлор, бром)-4-азафлуорена в бис 9-хлор(бром)-4-азафлуоренил-(9).// ХГС.-1990.-№1 .-С.72-74.

30. Н.С. Простаков, АВ. Варламов, Б.Н. Анисимов, Н.М. Михайлова, Г.А. Васильев, П.И. Захаров, М.А Галиуллин. 9-Алкилиденазафлуорены.// ХГС.-1978.-№9.-С. 1234-1240.

31. Н.С. Простаков, К.И. Фурнарис, Б.Н. Анисимов, М.А. Галиуллин, В.Ф. Захаров, В.П. Зволинский. Бензопиридофульвены.// ХГС.-1978.-№17.-С.1653-1659.

32. Н.М. Колядина, AT. Солдатенков, Л.А. Муругова, А.А. Устенко, Е.А. Аче-ев, Н.С. Простаков. Геометрические изомеры 9-пиколилиденазафлуоренов.// ХГС.-1992.-№11 .-С. 1513-15 J 9.

33. АВ. Варламов, АН. Левов, А. А Фомичёв, АЭ. Алиев, С.Д. Сантуш, АА Устенко, И.Л. Пашенцева, Н.С. Простаков. 9-а-нитро(гидрокси, ами-но)бензилиден- и 9-гидрокси(амино)метилен-4-азафлуорены.// ХГС.-1991.-№2.-С.212-217.

34. В.В. Давыдов, АН. Левов, АИ. Скоморохова, С.Л. Кузнецов, Б.Е. Зайцев, Н.С. Простаков, АВ. Варламов. Кето-енольная таутомерия 9-формил-4-азафлуорена.// Жорг.хим.-1993.-т. 29-вып. 1.-С.196-201.

35. Н.С. Простаков, Б.Х. Сисимбина, С.А Содцатова, В.П. Шалимов, К.Г. Мон-тенегро, Н.И. Леонова, Л.А Муругова. Цианэтилирование азафлуоренов и синтезы спиртов с фрагментом азафлуоренов.// ХГС.-1982.-№12.-С. 16681672.

36. Н.С. Простаков, В.П. Шалимов, Г.К. Монтенегро. Превращения 9-бром(циано)-4-азафлуоренов и 1,2-ди(4-азафлуорен-9-ил)этана в условиях реакции Михаэля.// ХГС.-1984.-№11 .-С. 1525-1527.

37. J. Mlochowski, Z Szulc. Reaction of azafluorenones with hydrazine.// Polish journal of chemistry.-1983.-№57.-P.33.

38. Н.С. Простаков, Х.Б. Хабиб, Л.М. Кириллова, О.И. Сорокин, АВ. Варламов. 9-Ацетил-(п-толилкарбамоил)аминоазафлуорены.// ХГС.-1983.-№7.-С.967-970.

39. К. Kloc, J. Mlochowski, Z Szulc. The reduction of azafluorenones.// Heterocycles.-1978.-vol. 9.-№7.-P.819-852.

40. Н.С. Простаков, В.Г. Плешаков, T.C. Сейтембетов, Д.А Фесенко, Л.О. Она-нья. Синтез и изучение строения цис-транс-изомеров азометинов в ряду 4-азафлуорена.// Жорг.хим.-1977.-т. XIII.-вып. 7.-С.1484.

41. Н.С. Простаков, М. Макули, Н.М. Михайлова, Н.Д. Сергеева. Получение 9-фенилэтинил-4-азафлуорен-9-ола, 9-фенацилиден-4-азафлуорена и их превращения в спиросоединения.// ХГС.-1984.-№4.С.510-513.

42. Н.С. Простаков, Е.В. Кругляк, В.П. Шалимов, Н.Д. Сергеева, Ф.Э. Рубио. Синтез 9-окси(а-карбалкоксиалкил)-4-азафлуоренов и их превращения.// ХГС.-1991 .-№1 .-С.81-85.

43. Н.С. Простаков, М. Макули, Н.М. Михайлова, Н.Д. Сергеева, А. А. Обыноч-ный. Конденсация 4-азафлуоренона и 9-фенацилиден^4-азафлуорена с аце-тофеноном. Синтез 3'-оксо-спиро-4-азафлуорен-9,1 '-индана.// ХГС.-1988.-№9.-С.1239-1242.

44. J.S. Wieczorek, В. Boduszek, R. Gancarz. Phosphonic derivatives of azafluore-nes.//J.f. prakt. Chemie.-1984.-band 326.-helf2.-P.349-351.

45. Н.С Простаков, AT. Содцатенков, П.К. Раджан, B.O. Фёдоров, А.А. Фоми-чёв, В.А. Резаков. Синтез и превращения 1 -метил-4-азафлуорена.// ХГС.-1982.-№4.-С.513-517.

46. Н.С. Простаков, И.В. Шендрик, Б.Н. Анисимов, А.В. Варламов, А.А. Фоми-чёв, С. Лавани-Эдогиаверие. N-окиси 2- и 4-азафлуоренонов и нитропроиз-водных 2- и 4-азаф луоренов.// ХГС.-1982.-№10.-С. 1396-1399.

47. J. Mlochowski, Z. Szulc. Electrofilic Substitution in azafluorenone system bro-mination of azafluorenones.// Journal f. Prakt. Chemie.-1980.-Band 322.-helf 6.-P.971-980.

48. Н.С. Простаков, К. Суджи, Н.М. Михайлова, Л.А. Муругова, В.Ф. Захаров. Замещённые в пятичленном цикле 1 -метил-1 Н-индено 1,2-Ь.пиридины.// ХГС.-1981.-№10.-С. 1382-1386.

49. Н.С. Простаков, Л.А. Гайворонская, Р.И. Анастаси, С.М.К. Майга, А.А. Савина, Л.А Муругова, В.Ф. Захаров. Превращения четвертичных солей 2- и 4-азафлуоренов под влиянием оснований.// ХГС.-1979.-№11.-С.1514-1523.

50. Н.С. Простаков, К. Суджи, Н.М. Михайлова, В.Ф. Захаров. Восстановление йодметилатов 4-азафлуорена и его замещённых по С9 аналогов.// Изв.вузов. Сер. Химия и химическая технология.-1981.-Т.24.-№11.-С. 1348-1350.

51. Д.Х. Муцениеце, A3. Зандерсонс, В.К. Лусис, Г.Я. Дубур. Восстановление и щелочной гидролиз солей 5-оксоиндено1,2-Ь.пиридиния.// ХГС.-1987,-№1.-С.86-89.

52. А. Мустафа, Н. М. Михайлова, Н. С. Простаков. Синтез 4-азафлуоренов, замещённых по положению 9, на основе 9,9-дифенацил(фенацилиден)-4-азафлуорена.// ХГС.Ч 993.-№11 .-С. 1512-1515.

53. Н.С. Простаков, С.Ш. Рани, Н.М. Михайлова, В.К. Шевцов, Н.Д. Сергеева-Синтез замещённых пиридонов-2 и 4-азафлуоридонов-З.// ХГС.-1986.-№7.-С.939-942.

54. М.Ф. Бундуле, А.Ф. Мишнев, Я.Я. Блейделис, В.К. Лусис, Д.Х. Муцениеце, Г.Я. Дубур. Строение и свойства 2,4а-диметил-4-фенил-3-этокси-карбонил-5-оксо-4а,5-дигидро-4Н-индено1,2-Ь.пиридина.// ХГС.-1984.-№10.-С. 13881392.

55. Н.С. Простаков, В.П. Шалимов, Гало Б. Монтенегро Кордова, Н.И. Леонова. 9- Аминопроизводные 4-азафлуорена.// ХГС.-1983.-№11 .-С. 1527-1530.

56. J. Braven, R.W. Hanson, N.G. Smith. Synthetic routes to indenopyridine analogues of morphactins.// J. Heterocyclic Chem.-1995.-№32.-P. 1051.

57. А. Мустафа, Н.М. Михайлова, Н.С. Простаков. Спиросоединения с фрагментами 4-азафлуорена, индено(2,3-е)-1,2-дигидро-пиридина. и пиразоли-на.// ХГС.-1996.-№1 .-С.74-76.

58. А. Мустафа, Н.М. Михайлова, Н.И. Головцов, Н.С. Простаков. 9-(Пиридазинил-4)-4-азафлуорены и спиросоединения с фрагментами 4-азафлуорена и индено 1,2-с.пиридазина(4Н-5,6-дигидро-1,2-диазепина).// ХГС.-1992.-№10.-С. 1357-1360.

59. Н.С. Простаков, М.А. Бешенко, С.А. Соддатова, Е.П. Константину, С. Лава-ни-Эдогиаверие. Синтез изомерных спироазафлуореноксиранов. из 3-метил-2-азафлуорена и 4-азафлуорена.// ХГС.-1982.-№10.-С. 1393-1395.

60. Н.С. Простаков, М.А. Бешенко, С.А. Соддатова, А.А. Фомичёв. Конденсация азафлуоренов с ароматическими альдегидами в условиях межфазного катализа.// ХГС.-1983.-№4.С.528-530.

61. Н.С. Простаков, Б.А. Анисимов, А.В. Варламов, В.Ф. Захаров, П.И. Захаров, Чандра Мохан Джха, Л.А. Муругова. Синтез 9-диазо-4-азафлуоренов.// ХГС.-1979.-№7.-С.951-953.

62. Н.С. Простаков, А.В. Варламов, X. Аннан, А А. Фомичёв, А.Э. Алиев, Н.И. Головцов, Н.А. Рябова. Спиро4-азафлуоренпиразоленины. и их термическая перегруппировка в пиразолоазафенантрены.// ХГС.-1988.-№11 .-С. 1522.

63. Н.С. Простаков, АВ. Варламов, X. Аннан, А.А. Фомичёв, Н.И. Головцов, АЭ. Алиев, Н.А Рябова, Е.Е. Сташенко. Взаимодействие 9-диазо-4-азафлуорена с непредельными соединениями и циклическими кетонами.// ХГС.-1990.-№4.-С.495-501.

64. АВ. Варламов, С.В. Гозун, Н.М. Михайлова, АИ. Чернышёв, Н.И. Головцов. Пиразоло-4-азафенантрены.// ХГС.-1999.-№6.-С.791-795.

65. Н.С. Простаков, Л.А Гайворонская, Р. Анастаси, К.С.М. Майга, АА Савина. Замещённые индолизины и инденоиндолизины.// ХГС.-1979.-№6.-С.794-798.

66. Н.М. Михайлова, АН. Левов, С.В. Гозун, О.О. Тимонина, Ф. Тозе, А.В. Варламов. Цианэтилирование замещённых 4-азафлуоренов. Синтез спиро4-азафлуорен-9-циклопентенов.// ХГС в печати (регистрационный номер 42М-2002).

67. АВ. Варламов, С.В. Гозун, Н.М. Михайлова, АИ. Чернышев. Синтез и изучение восстановления 9-(а-нитрофенацилиден)-4-азафлуорена.// ХГС.-1999.-№3.-С.342-347.

68. Т. Джилкрист. Химия гетероциклических соединений.// Мир, Москва.-1996.

69. Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза.// Мир, Москва-1970-1978.-T.I.