Окислительные и другие превращения производных 2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина и родственных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Волков, Сергей Владимирович

• Волков, Сергей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Волков, Сергей Владимирович

ОГЛАВЛЕНИЕ.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2.МЕТОДЫ СИНТЕЗА ИНДЕНОПИРИДИНОВ, ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

2.1. Нахождение инденопиридинов (азафлуоренов) в природе.

2.2.Методы синтеза инденопиридинов.

2.2.1. Окислительная деградация азафенантренов.

2.2.2. Конденсация с применением производных индана.

2.2.3. Внутримолекулярная циклизация замещённых арил- и ароилпиридинов.

2.2.4. Другие реакции.

2.3.превращения инденопиридинов.

2.3.1. Реакции ароматических инденопиридинов.

2.3.2. Реакции гидрированных инденопиридинов.

2.3.3. Реакции четвертичных солей инденопиридиниев.

2.4. Применение инденопиридинов.

3. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 9-АРИЛ-2,3-ДИГИДРО-1Н-ИНДЕНО[2,1-С]ПИРИДИНОВ И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

3.1. Синтез 4-арпл-З-ароил-г-пиперидолов и их предшественников-бис-(1-ароилэтил)алкиламинов.

3.2. Превращения 4-арил(гетарил)-3-ароил(гетароил)-1-метил-г-пнперидолов под действием ариламинов. Синтез 1-арил(гетарил)-3-ариламино-1-оксопропанов.

3.3. Взаимодействие 3-бензоил(2-тиеноил)-1-метил-4-фенил(2тиенил)пиперидолов с арил гидразинами и 0-фенилендиамином.

3.4. Синтез и превращения 9-арил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пнридинов и родственных соединений.

3.4.1. Синтез гидропроизводных индено[2,1-с]пиридина и его тиоаналога.

3.4.2. Дегидрирование и окисление 2-метил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина и родственных соединений.

3.4.3. Некоторые олектрофильные реакции 9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-cjnupudunoe.

3.4.4. Превращения галогенидов 2-метил-2-метоксикарбонилметил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридиния под действием оснований.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окислительные и другие превращения производных 2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина и родственных соединений»

Синтез новых функциональных производных природных гетероциклических соединений, изучение их реакционной способности и практически полезных свойств является актуальной задачей химии гетероциклических соединений. Это значительно расширяет возможности тонкого органического синтеза, делает доступным для изучения новые типы гетероциклических систем. К настоящему времени получено большое число замещённых инденопиридинов, среди которых проводится поиск веществ с полезными свойствами.

В обзоре литературы представлены сведения о нахождении в природе, биологической активности, методах синтеза и некоторых превращениях инденопиридинов.

2.Методы синтеза инденопиридинов, их превращения и применение (обзор литературы) 2.1. Нахождение инденопиридинов (азафлуоренов)

Первый растительный алкалоид, имеющий строение азафлуорена, был выделен из древесной части растения Onychopetalum amazonicum. Этому алкалоиду (онихину, 1) было приписано строение 4-метил-1-азафлуоренона-9. Однако синтезом изомерных кетонов было показано, что онихину соответствует структура 1-метил-4-азафлуоренона. Были детально изучены спектры ЯМР и 13С этого алкалоида [1].

За последние годы в растениях рода Аппопасеае открыто 14 алкалоидов, имеющих структуру метокси- и гидроксизамещённых 4-азафлуоренонов и предложены методы синтеза некоторых из них. Ряд алкалоидов более сложного строения также содержит фрагменты азафлуоренов, например эуполауридин (2). Следует отметить, что 4-азафлуорен впервые был выделен из смолистых продуктов коксования каменного угля, а недавно с помощью хроматографических методов некоторые его производные были обнаружены в атмосферном воздухе вблизи коксохимических производств [2]. в природе о онихин 1 эуполауридин 2

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Волков, Сергей Владимирович

5. Выводы

1. Реакций Манниха синтезирован ряд новых бис-(2-ароилэ-тил)алкиламинов, превращенных затем в N-алкилзамещённые З-ароил-4-арил-4-гидроксипиперидины, 3-(2-тиеноил)-4-(2-тиенил)-1,2,3,6-тетрагидро-пиридин, производное гексагидробензо[^изохинолина, спиросочленённое с 1,2,3,4-тетрагидронафталиноном-1, 9-арилзамещённые 2,3-дигидро-1Н инде-но[2,1-с]пиридины и 4-(2-тиенил)-6,7-дигидро-5Н-тиеноциклопен-та[с] пиридин.

2. Установлено, что 4-арил-3-ароил-4-гидрокси-1-метилпиперидины при нагревании в присутствии ариламинов дециклизуются по типу ретроальдоль-ной реакции с последующим переаминированием промежуточного основания Манниха и образованием 1-арил-3-ариламино-1-оксопропанов. В случае использования арилгидразинов подобные у-пиперидолы рециклизуются с образованием 1,3-диарилпиразолов и их 4,5-дигидропроизводных.

3. Изучены основные направления окисления 2-метил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина и родственных соединений различными окисляющими агентами (кислородом, Мп02 и КМПО4). При этом получен ряд гидро-кси- и оксопроизводных инденопиридинов.

4. Показано, что при действии на К-алкил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-ин-дено[2,1-с]пиридины нитрита натрия в уксусной кислоте образуются их 4-нитропроизводные и побочный продукт окисления - 2-метил-9-гидрокси-3-оксо-9-фенил-2,3-дигидро-9Н-индено[2,1-е]пиридин. Методом РСА изучено их молекулярное строение.

5. Взаимодействием 1-гидрокси-2-фенил-2-хлоразометина с 2-метил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридином в присутствии триэтиламина получен один из изомерных продуктов [2+3]-циклоприсоединения - 5-метил

3,7-дифенил-З а,4,5,6-тетрагидро-индено [2,1 -с] изоксазол о [5,4-d] пиридин, являющийся первым представителем новой гетероциклической системы.

6. Изучены направления превращений бромида 2-метил-2-метоксикарбонилметил-9 - фенил-2,3 - дигидро-1 Н-индено[2,1 -с] пиридиния под действием оснований. При этом установлено, что а) в присутствии мети-лата натрия в метаноле или водной щёлочи образуется устойчивая 1,4-цвит-тер-ионная структура инденопиридиния с группировкой =N(Me)CH2COO; б) нагревание исходной соли в диоксане в присутствии NaH приводит к образованию 2-метил-З-метоксикарбонил-10-фенил-1,2,3,4-тетрагидроиндено[2,1 -с]азепина и 2-метил-3-метоксикарбонил-10-фенил-1,2,3,4,5,5а-гексагидроин-дено[2,1-с]азепина; в) обработка исходной соли триэтиламином в присутствии эфира ацетилендикарбоновой кислоты приводит к расширению тетрагид-ропиридинового цикла до азонинового и при этом получен первый представитель индено[2,1-с]азониновой системы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Волков, Сергей Владимирович, 2007 год

1. В.Ф.Захаров, В.Г.Плешаков, Амбачеу Кифлеу, Л.А.Алексеева, Н.С.Простаков. Журн. Орг. Хим., 27,1053 (1991).

2. L. Warzecha. Chem. Anal. (Warsaw), 38, 571 (1991).

3. H. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. А. Обыночный. Успехи химии, 66,103 (1997).

4. О. Doebner, P. Kuntze. Ann. Chem., 249,109 (1888).

5. О. Doebner, J. Peters. Bericht, 23, 1228 (1890).

6. K. Kloc, J. Mlochowski, Z. Szuls. J. Prakt. Chem. 319,959 (1977).

7. C. Mayor, C. Wentrup. J. Am. Chem. Soc., 97, 7464 (1975).

8. V. Petrov, J. Saper, B. Sturgeon, J. Chem. Soc., 2134 (1949).

9. J. N. Chatterjea, S. C. Shaw, S. N. Singh. Ind. J. Chem., 55, 149 (1978).

10. Э. Я. Озола, Г. Я. Ванаг. ХГС, 103 (1969).

11. Я. Я. Озолс, Б. А. Виганте, Г. Я. Дубур.ХГС, 1603 (1994).

12. N. F. Eweiss. J.Heterocycl. Chem., 19,273 (1982).

13. W. Zecher, F. Krohnke. Chem. Ber., 94,698 (1961).14. 1.1. Abdel-Gawad, A. M. Kaddah, A. M. Khalil, О. M. O. Habib, H. Al-Rifai. Ind. J. Chem., 21,37(1983).

14. А. А. Краузе, P. О. Витолиня, M. P. Романова, Г. Я. Дубур. ХГС, 115 (1990).

15. Т. Kurihara, Н. Hirano. J.Heterocycl. Chem., 12, 221 (1975).

16. Н. Mohrle, Н. J. Novak. Arch. Pharm., 315, 1042 (1982).

17. N. Makoto, O. Manami, J. Yako. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1115 (1991).

18. A. A. Geies. Polish. J. Chem, 71,11A (1997).

19. Ch. Jutz, R. M. Wagners, A. Kraatz und H. G. Zobering. Ann. Chem., 5, 1975.

20. J. Koyama, T. Sugita, Y. Suzuta, H. Irie. Heterocycles, 12,1017 (1979).

21. R. Yoneda, Т. Terada, S. Harusawa, T. Kurihara. Heterocycles, 23, 557 (1985).

22. T. Kurihara, K. Kawamura, R. Yoneda. Chem. Pharm. Bull., 33, 3287 (1985).

23. K. Van Emelen, T. De Vit, G. J. Hoornaert, F. Compernolle. Tetrahedron, 58, 4225 (2002).

24. Г. В. Павель, М.Н.Тимченко, JI. Б. Смелик, Г. А. Рогачёва. Журн. орг. химии, 21, 882(1985).

25. Г. В. Павель, И.А.Мельник, М.Н.Тимченко. Журн. орг. химии, 23, 839 (1987).

26. Е. М. Afsah, Н. М. Hassan, S. A. El-Agizy, М. Т. Zimaity. J. Prakt. Chem., 326, 841 (1984).

27. V. Lusis, D. Muceniece, G. Dubur. Tetrahedron, 42, 1547 (1986)

28. W. H. Mills, W. H. Palmer, M. G. Tomkinson. J. Chem. Soc., 2364 (1924).

29. L. M. Yagupolskii, К. I. Petko, A. N. Retchitsky, I. I. Maletina, J. Fluor. Chem., 67, 5 (1994).

30. F. Bracher. Synlett, 95 (1991).

31. M. T. Du Priest, C. L. Schmidt, D. Kuzmich, S. B. Willams. J. Org. Chem., 51,2021 (1986).

32. R. H. Prager, Ch. Tsopelas, T. Heisler. Aust. J. Chem., 44, 227 (1991).

33. Пат. 6500-312 Швейцария; Chem. Abstr., 64, 3051, (1966).

34. R. C. Fuson, J. J. Miller. J. Am. Chem. Soc., 79, 3477(1957).

35. F. Bracher. Arch. Pharm., 327, 371 (1994).

36. F. Bracher. Arch. Pharm., 325, 645 (1992).

37. O. Perrin-Roussel, P. Jacquignon, C. R. Hebd, Seances Acad. Sci., 278, 279 (1974).

38. J. T. Plati, A.K.Ingberman, W.Wenner. J. Org. Chem., 22,261 (1957).

39. J. T. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 15,209 (1950).

40. J. T. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 20, 1412 (1955).

41. J. Т. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 25, 1130 (1960).

42. C. R. Ellefson, Chi M. Woo, J. W. Cusic. J. Med. Chem. 21, 340 (1978).

43. R. A. Abramovitch, G. Tetrazakian. Tetrahedron Lett., 1511 (1963).

44. R. A. Abramovitch, G. Tetrazakian. Can. J. Chem., 43,940 (1965).

45. E. P. Kuba, Lui Shiuh-Tzung, K. Chockaligam, B. R. Reddy. J. Org. Chem., 53,3513 (1988).

46. C. Wentrup, A. Dumerues, W. Reichen. J. Org. Chem., 43, 2037 (1978).

47. H. С.Простаков, Л.А.Гайворонская. Журн. общ. химии, 32, 76 (1962).

48. Н. С. Простаков, Л.М.Матью, В. А. Куричев. ХГС, 876 (1967).

49. Н. С. Простаков, А.В.Варламов, Г.А.Васильев, О.Г.Кесарев, Г. А. Урби-на. ХГС, 124(1977).

50. G. Urbina. Synthesis, 9, 245 (1979).

51. А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров, Р. Чандра, В. М. Полосин, А. И. Ми-кая, Н. С. Простаков. Журн. орг. химии, 16, 188 (1980).

52. Н. С. Простаков, Jl. М. Матью, Е. Н. Седых. ХГС, 1072 (1967).

53. Н. С. Простаков, Г. А. Васильев, В. П. Зволинский, А. В. Варламов, А. А. Савина, О. Н. Сорокин, Н. Д. Лопатина. ХГС, 1112 (1975).

54. Н. С. Простаков, А. А. Обыночный, В. В. Дорогов, В. П. Зволинский, В. Ф. Захаров, А. А. Савина. ХГС, 814 (1977).

55. Н. С. Простаков, В. О. Фёдоров, А. Т. Солдатенков. ХГС, 1098 (1979).

56. Н. С. Простаков, В. Г. Плешаков, Т. С. Сейтембетов, Д. А. Фесенко, Л. О. Онасанья. Журн. орг. химии, 23, 1484 (1977).

57. Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров. ХГС, 1101 (1979).

58. Н. С. Простаков, П. К. Раджан, А. Т. Солдатенков. ХГС, 1516 (1980).

59. Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, П. К. Раджан, В. О. Фёдоров, А. А. Фомичёв, В. А. Резаков. ХГС, 513 (1982).

60. Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров. ЖОРХ, 15, 1109(1979).

61. R. С. Larock, Quingping Tian. J. Org. Chem., 66, 7372 (2001).

62. T. Hudsdorf, H. Neunhoeffer. Synthesis, 12,1800 (2001).

63. В. К. Шевцов, П. И. Захаров, В. П. Зволинский, В. Г. Плешаков, Г. В. Григорьев, М. А. Зайнул, Н. С. Простаков. ХГС, 941 (1981).

64. Н. С. Простаков, И. В. Шендрик, Б. Н. Анисимов, А. В. Варламов, А. А. Фомичёв, С. Лавани-Эдогиаверие. ХГС, 1396 (1982).

65. Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, П. К. Раджан, А. Сальмоа, В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский. ХГС, 252 (1983).

66. J. Mlochowski, Z. Szuls. J. Prakt. Chem. 322,971 (1980).

67. А. В. Варламов, A. H. Левов, Ф. Тозе, А. И. Чернышёв, В. В. Давыдов, М. А. Рябов, О. А. Егорова. ХГС, 1682 (2002).

68. Т. Thoma, V. G. Pleshakov, N. S. Prostakov, Yu. A. Ustynuk, A. N. Nesmey-anov, N. A. Ustynuk. J. Organomet. Chem., 192, 359 (1980).

69. A. N. Nesmeyanov, N. A. Ustynuk, T. Thoma, , N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, V. G. Pleshakov, K. Urga, Yu. A. Ustynuk, О. T. Trifonova, Yu. F. Oprunenko. J. Organomet. Chem., 231, 5 (1982).

70. K.Kloc, J.Mlochowski, Z.Szulc. Can. J. Chem., 57, 1506 (1979).

71. H. С.Простаков, Л.А.Гайворонская, P. И. Анастаси, С. М. К. Майга, А. А. Савина. ХГС, 794 (1979).

72. Н. С.Простаков, Л.А.Гайворонская, Р. И. Анастаси, С. М. К. Майга, А. А. Савина, Л. А. Муругова, П. И. Захаров. ХГС, 1514 (1979).

73. Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров, П. К. Раджан. ХГС, 850(1980).

74. А. Т. Солдатенков, М. В. Багдади, Р. М. Ромеро, А. А. Фомичёв, Н. С. Простаков. ХГС, 1108 (1983).

75. Б. Е. Зайцев, 3. А. Попова, М. В. Багдади, А. Т. Солдатенков, Н. С. Простаков. Жури, пеорг. химии, 29, 756 (1984).

76. А. Т. Солдатенков, Н. С. Простаков, А. А. Обыночный. ХГС, 3 (1995).

77. D. E. Butler, P. Bass, C. J. Nordin, H. J. Frederick. J. Med. Chem., 14, 575 (1971).

78. H. С. Простаков, С. Ш. Рани, Н. М. Михайлова, В. К. Шевцов, Н. Д. Сергеева. ХГС, 939(1986).

79. Мустафа Аммар, Н. М. Михайлова, Н. С. Простаков, ХГС, 1512 (1993).

80. Н. С. Простаков, О.Г.Кесарев. ХГС, 1671 (1972).

81. Н. С. Простаков, Г. А. Урбина, М. А. Ряшинцева. JI. А. Гайворонская. ХГС, 1379 (1973).

82. Н.С.Простаков, Л.А.Гайворонская, Г.А.Урбина, П. Д. Эмерува, Н. Нака-тси.ХГС, 666 (1972).

83. В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский, Д. А. Фесенко, Н.С.Простаков. Журн. структ. химии, 15, 774 (1974).

84. В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский, Д. А. Фесенко, Н.С.Простаков. Журн. структ. химии, 16, 470 (1975).

85. Н. С. Простаков, Б. X. Сисимбина, В. П. Шалимов, К. Г. Монтенегро, Н. И. Леонова, Л. А. Муругова. ХГС, 1668 (1982).

86. J. N. Chatterjea, К. Prasad. Ind. J. Chem., 37, 357 (1960).

87. K.Kloc, J.Mlochowski, Z.Szulc. Heterocycles, 9, 849 (1978).

88. H. С. Простаков, Кети Суджи, H. М. Михайлова, В. Ф. Захаров. Изв.вузов. Сер. Химия и хим.технология, 24(11), 1348 (1981).

89. Д. X. Муцениеце, А. 3. Зандерсонс, В. К. Лусис, Г. Я. Дубур. ХГС, 86 (1987).

90. Д. X. Муцениеце, В. К. Лусис, Г. Я. Дубур. Изв. АН Латв. ССР. Сер. Химическая,43 (1986).

91. Н. С. Простаков, Л. А. Гайворонская, Г. А. Урбина. ХГС, 1087 (1971).

92. Н. С. Простаков, С. С. Моиз, А. Т. Солдатенков, В. П. Зволинский, Г. И. Черенкова. ХГС, 1398 (1971).

93. P. Jacquignon, О. Perrin-Roussel. Collect. Czech, Chem. Commun., 41, 1208 (1976).

94. H. С. Простаков, А. В. Варламов, Б. H. Анисимов, Н. М. Михайлова, Г. А. Васильев, П. И. Захаров, М. А. Галиуллин. ХГС, 1234 (1978).

95. Н. С. Простаков, Е. В. Кругляк, В. П. Шалимов, Н. Д. Сергеева, Ф. Э. Ру-био. ХГС, 81(1991).

96. Тозе Флавьен, канд.диссе. (2002).

97. Н. С. Простаков, К. С. Мохомон, JI. А. Гайворонская, О. Г. Кесарев, А. А. Савина. ХГС, 963 (1976).

98. Н. С. Простаков, Б. X. Ханна, Л. М. Кириллова, О. И. Сорокин, А. В. Варламов. .ХГС, 967 (1983).

99. А. В. Варламов, А. Н. Левов, А. А. Фомичёв, А. Э. Алиев, С. Душ Сан-туш, А. А. Устенко, И. Л. Пашенцева, Н. С. Простаков. ХГС, 212 (1991).

100. В. П. Зволинский, П. И. Захаров, В. К. Шевцов, А. В. Варламов, В. Г. Плешаков, Г. А. Васильев, Н. С. Простаков. ХГС, 246 (1978).

101. Н. С. Простаков, В. П. Шалимов, В. П. Зволинский. ХГС, 1668 (1972).

102. Н. С. Простаков, В. П. Шалимов, С. И. Манрикес, А. А. Савина, В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский. ХГС, 215 (1976).

103. Н. С. Простаков, М. Э. Синтра, С. А. Солдатова, В. П. Шалимов, В. П. Зволинский, А. А. Савина. ХГС, 1231 (1976).

104. А. В. Варламов, А. Н. Левов, В. В. Давыдов, А. Э. Алиев, А. П. Крапивко, Г. В. Шебан, А. И. Скоморохова, Б. Е. Зайцев, Н. С. Простаков. ХГС, 527 (1995).

105. Н. С. Простаков, Е. В. Кругляк, В. П. Шалимов. ХГС, 1083 (1992).

106. Н. С. Простаков, М. Макули, Н. М. Михайлова, Н. Д. Сергеева, А. А. Обыночный. ХГС, 1239(1988).

107. Н. С. Простаков, М. Макули, Н. М. Михайлова, X. Абубакр, Н. Д. Сергеева, А. А. Обыночный. ХГС, 539 (1985).

108. О. О. Тимонина. Канд. дисс.{2003).

109. Н. С. Простаков, Б. Н. Анисимов, А. В. Варламов, В. Ф. Захаров, П. И. Захаров, Чандра Мохан Дисха, Л. А. Муругова. ХГС,951 (1979).

110. Ch. Tuchscherer, М. Bruch, D. Rewicki. Tetrahedron Lett. 11, 865 (1963).

111. H. С. Простаков, В. Г. Плешаков, Т. С. Сейтембетов, В. П. Зволинский, В. Ф. Захаров, А. А. Савина. ХГС, 109 (1976).

112. ПЗ.Мустафа Аммар, Н. М. Михайлова, Н. И. Головцов, Н. С. Простаков, ХГС, 1357 (1990).

113. Н. С. Простаков, Г. Б. К. Монтенегро, В. П. Шалимов. ХГС, 1395 (1985)

114. Н. С. Простаков, И. Р. Васкес, Н. М. Михайлова, Б. Н. Анисимов. Изв. вузов. Сер. Химия и хим.технология, 22, 920 (1979).

115. А. В. Варламов, А. Н. Левов, Ф. Тозе, А. И. Чернышёв. ХГС, 586 (2004).

116. С. Upton, R. Н. Osborn, М. Jaffar. Bioorg.&Med. Chem. Lett. 10, 1277 (2000).

117. В. К. Лусис, Д. X. Муцениеце, Г. Я. Дубур.ХГС, 709 (1986).

118. В. К. Лусис, Д. X. Муцениеце, Г. Я. Дубур. ХГС, 1363 (1986).

119. S. Stupnikova. Latv. Kim. Zurn., 1,115 (2002).

120. H. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров, А. И. Семикопный, И. А. Сытинский, М.М.Борисов, Т. П. Музафалова. Хим-фарм. журн., 67 (1981).

121. Б. Туровска, Д. Муцениеце, В. К. Лусис, И. Туровскис, Э. Лиепиныы, Я. Страдынь. ХГС, 1819(2003).

122. Н. М. Колядина. Канд. дисс.{ 1992).

123. А.М.Гринёв. Хим-фарм. журнал, 10, 26 (1976).

124. Н.С.Простаков, А.Т.Солдатенков, В.О.Фёдоров, В.М.Багдади, М.М.Борисов. Хим-фарм. журнал, 21, 672 (1987).

125. В. Belleau, in Advances in Chemistry Series. 1971,108, 141.

126. Заявка 19937301 Герм., МПК7 221/16, A 61 к 7113

127. G. Lemann, Pharmacol 92, 249 (1948).

128. M. Д. Машковский. Лекарственные средства. M.: Медицина. 1972, т. 1,171.

129. J. Т. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 14, 543 (1949).

130. Efesson, C.M. Woo, J.W. Cusic,J.Med.Chem., 21, 4, 340 (1978).

131. S. Wang, S. Sakamuri, I. J. Ehedy. J.Med.Chem., 43, 351 (2000).

132. Blicke, Burckhalter, J. Am.Chem.Soc, 64,451 (1942).

133. J. T. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 14, 873 (1949).

134. А. Т. Солдатенков, H. M. Колядина, И. В. Шендрик. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир, 2003.

135. А. В. Садым, А. А. Лагунин, Д. А. Филимонов, В. В. Поройков, Хим.-фарм. журн., 36, 21 (2002).

136. J. Kenner, F. S. Statham, J. Chem. Soc., 299 (1935).

137. Г. И.Денис, П. Ф. Буцкус. Изв. ВУЗов, 3, 426 (1961).

138. Runti, Collino. Ann.Chim. (Rome). 53,447 (1963).

139. Singh, Singh. J. Org. Chem., 27, 2656 (1962).

140. E. Я. Борисова, Ван Сицунь, А. С. Московкин, П. В. Головков, И. А. Ту-башова, М. И. Черкашин. Журн. орг.химии, 29, 2255 (1993).

141. П. Б. Терентьев, А. П. Станкявичус. Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований. Вильнюс, Мокслас, 1981.

142. А. Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии. М. Бином, 2003.

143. В. Г. Заикин, А. В. Варламов, А. И. Микая, Н. С. Простаков. Основы масс-спектрометрии органических соединений. М., МАИК Наука, 2001, с 286.

144. Ф. Ф. Блик. Органические реакции, т.1/ Под ред. Р. М. Адамса. М.: Ин-лит, 1948, с. 399.

145. Г. А. Геворгян, Г. А. Агабабян, О. Л. Мнджоян. Успехи химии, 53, 971 (1984).

146. М. Tramontini, L. Angiolini, Tetrahedron, 46, 1791 (1990).

147. Г. И.Денис, JI. В. Чекулеоне, П. Ф. Буцкус. Журн. орг.химии, 1, 1080 (1965).

148. W. Triebs, J. Beger. Ann. Chem., 652,212 (1962).

149. Г. Jl. Котельников, Л. В. Струнников, В. А. Патанов, И. Г. Арапова, Катализаторы дегидрирования низших парафиновых, олефиновых и алки-лароматических углеводородов, ЦНИИТЭнефтехим, Москва, 1978,44.

150. А. Т. Солдатенков, А. В. Темесген, И. А. Бекро, ХГС, 1332 (2001).

151. К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко, Именные реакции в органической химии, Химия, Москва, 1976, с. 29.

152. М. Hudlicky, Oxydation in Organic Chemistry. ACS Monograph 186, American Chemical Society, Washington, 1990, p. 186.

153. П. Ласло, Логика органического синтеза, Мир, Москва, 1998,1, с. 185.

154. В. 3. Ширинян, М. М. Краюшкин, Л. И. Беленький, Л. Г. Воронцова, ХГС, 86 (2001).

155. Т. Inokuchi, М. Kanazaki, Т. Sugimoto, S. Torii, Synlett., 1037 (1994).

156. А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик. Средства защиты, лечения и регуляции роста животных и растений. Основы органической химии. Химия, Москва, 2004.

157. А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, Ле Туан Ань, В. Н. Буянов. Основы органической химии пищевых, кормовых и биологически активных добавок. Академкнига, Москва, 2006.

158. F. Н. Allen, О. Kennard. Chem. Des. Autom. News, 31 (1993).1600. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. Часть 1. Изд. МГУ, Москва, 1999, с. 271.

159. D. J. Hyett, J.B. Sweeney, Ali Tavassoli, J. F. Hayes. Tetrahedron Lett., 38, 8283 (1997).

160. J.B. Sweeney, Ali Tavassoli, J. F. Hayes, Synlett., 1208 (2000).

161. J.B. Sweeney, Ali Tavassoli, Neil В Carter, J. F. Hayes. Tetrahedron, 58,10113(2002).

162. С.А. Солдатова, С.В. Акбулатов, Г.С. Гимранова, Ю. О. Рудаков, К.Б. Полянский, А.Т. Солдатенков. ХГС, 790 (2005).

163. Т. Zugravescu, М. Petrovanu, N-Ylide Chemistry, Mc-Graw-Hill Inter. Book.comp., 1976, p. 396.1660. А. Реутов, A. JI. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. Часть 4. Москва: Бином. Лаборатория знаний (2004).

164. А. V. Varlamov, Т. N. Borisova, L. G. Voskressensky, Т. A. Soklakova, L. N. Kulikova, A. I. Chernyshev, G. G. Alexandrov. The first synthesis and x-ray crystal structure of tetrahydropyrrolo2,3-d.azocines. Tetrahedron Lett., 43, 6767 (2002).

165. Л. Г. Воскресенский, Т. H. Борисова, Т. А. Воробьёва, А. И. Чернышёв, А. В. Варламов. Тандемные превращения тетрагидропирроло3,2c.пиридинов под действием АДКЭ. Новый метод синтеза пирроло2,3d.a30ijHH0B. Изв. АН.Сер.хим.,11,2513 (2005).

166. Словарь органических соединений М.,Изд-во иностр.лит-ры, 1949,1, с.1041.

167. J. Elguero, R. Jacquier, Bull.Soc.Chim.Fr., 2832 (1966).

168. J. N. Chatterjea, К. Prasad. Ind. J. Chem., 32, 371 (1955).

169. Координаты атомов (х 104) и эквивалентные изотропные тепловые параметры (А2 х 103) в структуре 23.1. Атом X У z Uh300(1) -1769(2) 823(2) 2708(2) 138(1)0(2) -1112(2) 684(2) 951(2) 151(1)

170. N(1) -907(2) 798(2) 2189(2) 88(1)

171. С(1) 3172(2) 1131(2) 4280(2) 68(1)

172. N(2) 2678(2) 492(1) 3169(2) 74(1)

173. С(3) 1408(3) 741(2) 2261(2) 77(1)

174. ОД 451(2) 894(1) 3046(2) 67(1)

175. С(4А) 827(2) 1113(1) 4424(2) 57(1)

176. С(4В) 193(2) 1286(1) 5523(2) 61(1)

177. С(5) -1077(2) 1294(2) 5567(3) 73(1)

178. ОД -1318(3) 1505(2) 6814(3) 84(1)

179. С(7) -333(3) 1692(2) 8002(3) 79(1)

180. С(8) 962(2) 1676(1) 7992(2) 68(1)

181. С(8А) 1214(2) 1472(1) 6765(2) 56(1)

182. С(9) 2477(2) 1428(1) 6459(2) 57(1)

183. С(9А) 2231(2) 1235(1) 5085(2) 58(1)

184. С(Ю) 3585(3) 346(2) 2369(3) 98(1)

185. С(11) 3763(2) 1581(1) 7486(2) 56(1)

186. С(12) 4657(2) 2152(2) 7189(2) 66(1)

187. С(13) 5851(2) 2307(2) 8149(3) 76(1)

188. С(14) 6187(2) 1878(2) 9418(3) 75(1)

189. С(15) 5332(2) 1298(2) 9726(2) 68(1)

190. Длины связей (А) и валентные углы (град.) в структуре 23.0(1)-N(1) 1.193(3) C(5)-C(6) 1.388(4)0(2)-N(l) 1.205(3) C(6)-C(7) 1.362(4)

191. N(l)-C(4) 1.460(3) C(7)-C(8) 1.397(3)

192. C(l)-N(2) 1.444(3) C(8)-C(8A) 1.373(3)

193. C(1)-C(9A) 1.483(3) C(8A)-C(9) 1.481(3)

194. N(2)-C(3) 1.442(3) C(9)-C(9A) 1.353(3)

195. N(2)-C(10) 1.456(3) C(9)-C(ll) 1.470(3)

196. C(3)-C(4) 1.492(3) C(ll)-C(12) 1.387(3)

197. C(4)-C(4A) 1.356(3) C(ll)-C(16) 1.398(3)

198. C(4A)-C(9A) 1.466(3) C(12)-C(13) 1.371(3)

199. C(4A)-C(4B) 1.484(3) C(13)-C(14) 1.373(3)

200. C(4B)-C(5) 1.381(3) C(14)-C(15) 1.367(3)

201. C(4B)-C(8A) 1.416(3) C(15)-C(16) 1.369(3)0(l)-N(l)-0(2) 121.9(3) C(4B)-C(5)-C(6) 119.1(2)0(1)-N(1)-C(4) 120.8(2) C(7)-C(6)-C(5) 121.8(2)0(2)-N(l)-C(4) 117.3(3) C(6)-C(7)-C(8) 120.2(2)

202. N(2)-C(1)-C(9A) 109.70(19) C(8A)-C(8)-C(7) 118.6(2)

203. C(3)-N(2)-C(l) 111.79(18) C(8)-C(8A)-C(4B) 121.36(19)

204. C(3)-N(2)-C(10) 110.9(2) C(8)-C(8A)-C(9) 129.6(2)

205. C(l)-N(2)-C(10) 111.9(2) C(4B)-C(8A)-C(9) 108.98(17)

206. N(2)-C(3)-C(4) 112.31(18) C(9A)-C(9)-C(11) 126.70(19)

207. C(4A)-C(4)-N(1) 124.0(2) C(9A)-C(9)-C(8A) 108.16(19)

208. C(4A)-C(4)-C(3) 122.3(2) C(11)-C(9)-C(8A) 125.14(17)

209. N(l)-C(4)-C(3) 113.7(2) C(9)-C(9A)-C(4A) 110.12(18)

210. C(4)-C(4A)-C(9A) 116.04(19) C(9)-C(9A)-C(1) 128.5(2)

211. C(4)-C(4A)-C(4B) 137.4(2) C(4A)-C(9A)-C(1) 121.40(19)

212. C(9A)-C(4A)-C(4B) 106.52(17) C(12)-C(ll)-C(16) 117.9(2)

213. C(5)-C(4B)-C(8A) 118.8(2) C(12)-C(ll)-C(9) 120.85(19)

214. C(5)-C(4B)-C(4A) 135.0(2) C(16)-C(ll)-C(9) 121.27(18)

215. C(8A)-C(4B)-C(4A) 106.18(18) C(13)-C(12)-C(ll) 121.1(2)

216. С(12)-С(13)-С(14) 119.8(2) С(14)-С(15)-С(16) 120.4(2)

217. С(15)-С(14)-С(13) 120.2(2) С(15)-С(16)-С(11) 120.5(2)

218. Координаты атомов (х 104) и эквивалентные изотропные тепловые параметры (А2 х 103) в структуре 18.1. Атом X У z Uh300(1) -899(1) 6821(1) 7003(1) 28(1)0(2) 1875(1) 5676(1) 2685(1) 29(1)

219. С(1) 546(1) 7411(1) 4467(1) 23(1)

220. N(2) -186(1) 7513(1) 5281(1) 24(1)

221. С(3) -206(1) 6667(1) 6298(1) 24(1)

222. ОД 589(1) 5660(1) 6474(1) 24(1)

223. С(4А) 1324(1) 5587(1) 5677(1) 22(1)

224. С(4В) 2218(1) 4698(1) 5664(1) 23(1)

225. С(5) 2579(1) 3673(1) 6474(1) 26(1)

226. С(6) 3474(1) 3006(1) 6250(1) 30(1)

227. С(7) 4002(1) 3361(1) 5249(1) 32(1)

228. С(8) 3635(1) 4379(1) 4434(1) 29(1)

229. С(8А) 2739(1) 5040(1) 4645(1) 24(1)

230. С(9) 2186(1) 6174(1) 3873(1) 23(1)

231. С(9А) 1302(1) 6473(1) 4644(1) 23(1)

232. С(10) -979(1) 8571(1) 5105(1) 29(1)

233. С(11) 2869(1) 7427(1) 3712(1) 25(1)

234. С(12) 2943(1) 8505(1) 4559(1) 30(1)

235. С(13) 3619(1) 9593(2) 4428(1) 37(1)

236. С(14) 4216(1) 9626(2) 3450(2) 40(1)

237. С(15) 4132(1) 8571(2) 2600(1) 38(1)

238. С(16) 3471(1) 7471(2) 2735(1) 30(1)

239. Н(20) 1559(15) 4800(20) 2782(17) 56(5)

240. Н(1) 486(11) 8058(15) 3772(13) 23(3)

241. Н(4) 565(10) 5035(15) 7182(12) 21(3)

242. Н(5) 2202(11) 3434(15) 7160(13) 29(4)

243. Н(6) 3738(12) 2279(17) 6823(14) 33(4)

244. Н(7) 4630(13) 2900(17) 5137(14) 37(4)

245. Н(8) 4014(12) 4623(17) 3716(14) 36(4)

246. Н(10А) -862(12) 9317(18) 5704(15) 41(4)

247. Щ10В) -1630(13) 8182(17) 5250(15) 37(4)

248. H(IOC) -956(13) 8930(20) 4290(17) 47(5)

249. H(12) 2529(13) 8480(17) 5260(15) 39(4)

250. H(13) 3648(12) 10345(19) 5071(15) 43(4)

251. H(14) 4671(14) 10420(20) 3374(16) 56(5)

252. H(15) 4504(14) 8592(18) 1913(16) 44(5)

253. H(16) 3419(11) 6745(16) 2162(14) 28(4)

254. Длины связей (А) и валентные углы (град.) в структуре 18.0(1)-С(3) 1.2575(14) С(6)-С(7)0(2)-С(9) 1.4319(14) С(7)-С(8)

255. С(1)-С(9А) 1.3547(17) С(8)-С(8А)

256. C(l)-N(2) 1.3756(15) С(8А)-С(9)

257. N(2)-C(3) 1.3894(16) С(9)-С(11)

258. N(2)-C(10) 1.4678(16) С(9)-С(9А)

259. С(3)-С(4) 1.4360(17) С(11)-С(16)

260. С(4)-С(4А) 1.3643(16) С(11)-С(12)

261. С(4А)-С(9А) 1.4240(16) С(12)-С(13)

262. С(4А)-С(4В) 1.4655(16) С(13)-С(14)

263. С(4В)-С(5) 1.3932(17) С(14)-С(15)

264. С(4В)-С(8А) 1.4024(16) С(15)-С(16)1. С(5)-С(6) 1.3907(18)

265. C(9A)-C(1)-N(2) 20.41(11) С(8А)-С(8)-С(7)

266. C(l)-N(2)-C(3) 122.83(10) С(8)-С(8А)-С(4В)

267. C(l)-N(2)-C(10) 119.88(10) С(8)-С(8А)-С(9)

268. C(3)-N(2)-C(10) 117.28(10) С(4В)-С(8А)-С(9)0(1)-C(3)-N(2) 119.28(11) 0(2)-С(9)-С(11)0(1)-С(3)-С(4) 124.06(11) 0(2)-С(9)-С(9А)

269. N(2)-C(3)-C(4) 116.66(10) С(11)-С(9)-С(9А)

270. С(4А)-С(4)-С(3) 120.13(11) 0(2)-С(9)-С(8А)

271. С(4)-С(4А)-С(9А) 120.81(11) С(11)-С(9)-С(8А)

272. С(4)-С(4А)-С(4В) 131.03(11) С(9А)-С(9)-С(8А)

273. С(9А)-С(4А)-С(4В) 108.16(10) С( 1 )-С(9А)-С(4А)

274. С(5)-С(4В)-С(8А) 121.02(11) С(1)-С(9А)-С(9)

275. С(5)-С(4В)-С(4А) 130.41(11) С(4А)-С(9А)-С(9)

276. С(8А)-С(4В)-С(4А) 108.56(10) С( 16)-С( 11 )-С( 12)

277. С(6)-С(5)-С(4В) 118.15(12) С(16)-С(11)-С(9)

278. С(5)-С(6)-С(7) 120.95(12) С(12)-С(11)-С(9)

279. С(14)-С(13)-С(12) 120.50(14)

280. С(15)-С(14)-С(13) 119.41(13)

281. С(14)-С(15)-С(16) 120.40(14) С(15)-С(16)-С(11) 120.69(13)

282. А град. 107.65(2) 93.932(5)