Синтез, свойства и применение нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных пиперидинов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Каган, Ефим Шоломович

• Каган, Ефим Шоломович
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Каган, Ефим Шоломович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ХИМИЯ ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫХ АМИНОВ И НИТРОКСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИНА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Химические свойства нитроксильной функции.

1.1.1. Стабильность нитроксильных радикалов.

1.1.2. Восстановление нитроксильной группы.

1.1.3. Окисление и диспропорционирование нитроксильных радикалов. Свойства солей оксопиперидиния.

1.1.4. Применение нитроксильных радикалов для катализа процессов окисления органических соединений.

1.1.5. Рекомбинация нитроксильных радикалов.

1.2. Методы получения соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина

1.2.1. Синтез 4-оксопроизводных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.2. Синтез и свойства 4-замещенных производных

2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.1.1. Синтез 4-оксипроизводных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.2.2. Синтез 4-аминопроизводных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.2.3. Гидразоны триацетонамина и 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила и их применение в синтезе производных

2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.2.4. Синтез 4-формил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила.

Синтез и свойства карбоновых кислот ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.2.5 Синтез и свойства 4-этинилпроизводных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина43 1.2.2.6. 4-Тиопроизводные 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.3. Синтез 3-замещенных производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидинов.

1.2.4. Галогенпроизводные нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.5. Реакции 2,2,6,6-тетраметилпиперидинов по гетероатому.

1.2.6. Основность производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.7. Алкилирование, ацилирование и другие реакции

2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

1.2.8. Реакции 2,2,6,6-тетраметилпиперидинов с сужением и расширением гетерокольца.

1.3. Применение нитроксильных радикалов.

1.3.1. Применение нитроксильных радикалов в качестве спиновых меток и зондов.

1.3.2. Стабилизация полимеров и других органических веществ против. термо- и фотодеструкции.

1.3.3 Повышение прочности клеевых соединений полимеров. обработкой их поверхности нитроксильными радикалами.

1.3.4. Биологическая активность нитроксильных радикалов.

1.3.5. Метод спиновых ловушек.

1.3.6. Применение нитроксильных радикалов в анализе.

2. СИНТЕЗ СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ НИТРОКСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ И ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫХ ПИПЕРИДИНОВ РЯДА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИНА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. Синтез З-замещенных производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина

2.1.1 Реакции 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила (1 а) и 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидина (1 б) с аминами. Синтез енаминов пилеридонов (1 а) и (1 б).

2.1.2. Алкилирование енаминов триацетонамина основаниями Манниха из кетонов.

2.1.3. Алкилирование енаминов циклогексанона основаниями Манниха из кетонов.

2.1.4. Синтез и свойства дикетонов (241 а-г).

2.1.5. Алкилирование енаминов фенольными основаниями Манниха.

2.1.6. Алкилирование енаминов производными акриловой кислоты.

2.1.7. Ацилирование енаминов (227).

2.1.8. Реакции альдольной конденсации триацетонамина и 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила.

2.1.9. Реакция аминометилирования пиперидонов (1а,б).

2.1.10. Новая спиновая метка для SH-rpynn в протеинах.

2.1.11. Алкилирование ароматических аминов основаниями Манниха из кетонов.

Синтез замещенных хинолинов.

2.1.1.2. Использование оснований Манниха для алкилирования фенолов.

2.2. Электрохимические синтезы пространственно-затрудненных пиперидинов.

2.2.1. Электрохимическое восстановление триацетонамина (1 б).

2.2.2. Электрохимическое хлорирование триацетонамина в кислой среде.

2.2.3 .Электрохимическое бромирование триацетонамина в кислой среде.

2.2.4. Электрохимическое хлорирование и бромирование соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина в нейтральной среде. Синтез и применение N-галогенпроизводных соединений ряда 2,6,6,6-тетраметилпиперидина.

2.2.4.1. Электрохимическое окисление спиртов в присутствии 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

2.2.4.2. Применение 1-галогенпроизводных ряда

2,2,6,6-тетраметилпиперидина для окисления фенолов.

2.2.5. Электрохимическое иодирование триацетонамина. Синтез 3-карб0ксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина.

2.3. Электрохимическое поведение нитроксильных радикалов.

2.3.1. Электрохимическое восстановление 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпиперидин-1-оксила на ртутном катоде.

2.3.2. Электрохимическое восстановление 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин

1-оксила.

2.3.3 Адсорбционное поведение нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина на ртутном катоде 152 2.3.4. Электрохимические превращения нитроксильных радикалов в присутствии гидроокиси калия.

3. НОВЫЕ ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ НИТРОКСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ И ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДЕННЫХ АМИНОВ

3.1. Стабилизация полимеров.

3.2. Улучшение адгезии.

3.3. Другие области использования нитроксильных радикалов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Реактивы, растворы и их подготовка.

4.2. Электроды.

4.3. Потенциодинамические измерения.

4.4. Препаративный электролиз и идентификация получаемых продуктов.

4.5. Синтез 3-замещенных производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина

4.5.1. Реакции пиперидонов (1 а) и (1 б) с аминами. Синтез енаминов пиперидонов (1 а, б).

4.5.2. Алкилирование енаминов (227) основаниями Манниха из кетонов.

4.5.3. Алкилирование енаминов (227) фенольными основаниями Манниха.

4.5.4. Алкилирование енаминов производными акриловой кислоты.

4.5.5. Реакции альдольной конденсации триацетонамина (1 б) и 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила (1 а).

4.5.6. Аминометилирование соединений (1а, б).

4.5.7. Применение соединения (234) в качестве спиновой метки.

4.6 Алкилирование ароматических аминов основаниями Манниха.

4.7. Алкилирование фенолов основаниями Манниха.

4.8. Электрохимический синтез производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

4.8.1. Электрохимическое восстановление триацетонамина (16).

4.8.2. Электрохимическое хлорирование триацетонамина (1 б) в кислой среде

4.8.4. Электрохимическое галогенирование производных

2,2,6,6-тетраметилпиперидина в нейтральной или слабокислой среде.

4.8.5. Применение 1-галогенпроизводных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина. в процессах окисления спиртов и фенолов.

3.8.6. Электрохимическое иодирование триацетонамина.

Синтез 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина.

4.9. Электрохимическое поведение нитроксильных радикалов.

4.9.1. Электрохимическое восстановление

3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролин-1-оксила.

4.9.2. Адсорбционное поведение нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

4.9.3. Электрохимическое восстановление 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила.

4.9.4. Электрохимическое окисление нитроксильных радикалов в присутствии гидроокиси калия.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, свойства и применение нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных пиперидинов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина»

В 1964 году была опубликована статья М.Б. Неймана, Э.Г. Розанцева и Ю.Г. Мамедовой [1] о синтезе и свойствах свободного стабильного радикала 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил1шперидин-1-оксила. Эта пионерская работа вызвала огромный интерес и явилась началом большого количества исследований в разных странах по химии нитроксильных радикалов, пространственно-затрудненных аминов и их практическому использованию.

Был разработан и внедрен в практику научных исследований метод спиновых меток. Исследование свойств нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных аминов привело к открытию нового класса стабилизаторов полимеров против термо- и фотодеструкции. Светостаби-лизаторы этого класса оказались намного эффективнее стабилизаторов других типов. К 1985 году было получено более 600 патентов на светоста-билизаторы на основе пространственно-затрудненных аминов нитроксильных радикалов. Эти патенты принадлежали более 80 компаниям и научно-исследовательским лабораториям. В одном из докладов на симпозиуме по светостабилизаторам [2] отмечалось, что список компаний, участвующих в разработке светостабилизаторов на основе пространственно-затрудненных аминов и нитроксильных радикалов читается как " Who is Who" среди главных производителей химической продукции. Стабильные нитроксильные радикалы являются эффективными ингибиторами радикальной полимеризации, используются как реагенты в органической химии, как катализаторы в реакциях изомеризации, спиновые ловушки. Области практического использования нитроксильных радикалов постоянно расширяются. Исследования в области химии нитроксильных радикалов могут быть примером успешной совместной работы многих ученых из разных стран. Благодаря свободному обмену информацией исследования в рэтой области успешно развивались и дали важные в теоретическом и прак- j ¿тическом плане результаты. -1 этой области успешно развивались и дали важные в теоретическом и практическом плане результаты.

Настоящая работа посвящена разработке методов синтеза, изучению свойств и возможных новых областей применения нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпипе-ридина, 2,2,5,5-тетраметилпирролина и 2,2,5,5-тетраметилпирролидина. Диссертация включает следующие основные разделы.

1. Разработка методов синтеза и изучение свойств 3-замещенных производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина с использованием реакции алки-лирования енаминов триацетонамина и 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпипе-идин-1-оксила основаниями Манниха, производными акриловой кислоты, реакций альдольной конденсации и аминометилирования.

2. Электрохимическое галоидирование триацетонамина и других соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

3. Электрохимическое окисление спиртов с использованием в качестве медиаторов соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина.

4. Электрохимическое восстановление нитроксильных радикалов.

5. Электрохимическое окисление нитроксильных радикалов.

6. Исследование и поиск новых областей применения нитроксильных радикалов.

В результате проведенных исследований были разработаны новые методы синтеза нитроксильных радикалов и пространственно-затрудненных аминов, получены новые данные о свойствах нитроксильных радикалов и найдены новые области применения нитроксильных радикалов и пространственно-затруденных аминов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Каган, Ефим Шоломович, 2000 год

1. Neiman M.B., Rozantsev E.G., Mamedova Y.G. I I Nature. - 1962,- Vol. 196.-P. 472• 2. Polymer Stabilization and Degradation. Washington D.C.: Am. Chem. Soc., 1985,- 446 p.

2. Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы.- М: Химия, 1970,- 220 с.

3. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных ради-калов.-М.: Химия, 1979,- 343 с.

4. Murayama К. The Chemistry of Stable Oxyl Radicals // J. Synth. Org. Chem. Jap.-1971.- Vol.29.- P. 366-385.

5. Dagonneau M., Sholle V.D., Rozantsev E.G., Michailov V.I., Kagan E.Sh. Chemistry of Hindered Amins From Piperidine Series // Synthesis.- 1984,- N 11.-P. 895-916.

6. Володарский Л.Б., Григорьев И.А., Диканов C.A. Имидазолиновые нитроксильные радикалы. Новосибирск: Наука. Сиб. отделение, 1988,- 216 с.

7. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы.-М.: Химия.- 1973.-408 с.

8. Нитроксильные радикалы: синтез, химия и приложения,- М.: Наука, 1987,- 271 с.

9. Forrester A.R., May J.M., Thomson R.H. Organic Chemistry of Stable Free Radicals. L.N.Y.: Acad, press, 1967,- 405 pp.

10. Жданов Р.И. Парамагнитные модели биологически активных соединений. М.: Наука, 1981,- 280 с.

11. Keana J.F.W. Newer Aspects of the Synthesis and Chemistry of Nitroxide Spin Labels // Chem. Revs.- 1978.- Vol. 78, N 1,- P. 37-64.

12. Rozantsev E.G., Kagan E.Sh., Sholle V.D. Triacetonamine in the Chemistry of Nitroxyl Radicals. Bioactive Spin Labels.: Springer, Heidelberg, 1992,-P. 84-118.

13. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д.,Каган Е.Ш. Триацетонамин в химии "нитроксильных радикалов. Нитроксильные радикалы: синтез, химия, приложения,- М.: Наука,- 1987, с. 5-42.

14. Dagonneau М., Ivanov V.B., Rozantsev E.G., Sholle V.D., Kagan E.Sh. Sterically Hindered Amines and Nitroxide as Polymer Stabilizers. // JMS -REV Macromol. Chem. Phys.- 1982-1983,- С 22 (2) 169-202 (1982 1983)

15. Каган Е.Ш., Розанцев Э.Г., Шолле В.Д., Иванов В.Б. Новый класс высокоэффективных стабилизаторов полимеров. М.: НИИТЭХИМ, 1983.31 с.

16. Гамильтон Г.М., Мак-Коннел Г.М. Спиновые метки // Успехи химии, 1970,- Т. 39, N 3.- С. 531-559.

17. Лихтенштейн Г.И. Метод спиновых меток в молекулярной биологии. М.: Наука, 1974,- 256 с.

18. Метод спиновых меток. / под ред. Берлинера JI.M.: Мир, 1979,639 с.

19. Кузнецов А.Н. Метод спинового зонда. М.: Наука, 1976,- 210 с.

20. Toda Т., Mori Е., Horiuchi Н., Murayama К. Stadies on Stable Free Radicals X. Photolysis of Hindered N-Chloroamines // Bull. Chem. Soc. Jap.-1972,-Vol. 45.-P.1802.

21. Шолле В.Д., Розанцев Э.Г., Прокофьев A.M., Солодовников С.П. Исследование 2,2,6,6- тетраметил-4-оксо-1-пиперидильного радикала методом электронного парамагнитного резонанса. // Изв. АН СССР. Сер.хим,-1967.-С. 2628.

22. Жулин В.M. Химические превращения некоторых стабильных иминоксильных радикалов при высоких давлениях и деформациях сдвига. // Высокомол.соед.-1977.-Т.19 A.-N 12,- С.2708-2713.

23. Murayama K.,Yoshioka Т. Studies on Stable Free Radicals. // Bull. Chem. Soc. Jap.-1969.-Vol. 42.-N 8,- P.2307-2309.

24. Нейман М.Б.,Майрановский С.Г. Полярографическое изучение некоторых N-окисных свободных радикалов. // Изв. АН СССР. Сер. хим,-1964. -N 8,- С. 1518-1521.

25. Thomas G., Mohanty J.G. Oxidation-Reduction of Nitroxyl Radicals : Cyclic Voltammet Response in Aqueous Media. // Indian J. Chem.- 1982,- Vol.21 A.-P.451- 455.

26. Судник М.Б.,Романцев М.Ф. Полярографическое исследование стабильных нитроксильных радикалов. // ЖОХ,- 1972,- Т.42,- N 4,- С. 743749.

27. Serve D. Oxidation anodique de quelques N-arylhydroxylamines et propriétés electrochimiques des radicaux nitroxydes en milieu acetonitrile. // Electrochimica Acta.- 1975. Vol. 20. -P. 469-477.

28. Авруцкая И.A.,Каган Е.Ш.,Смирнов В.А.,Фиошин М.Я. // Нитро-ксильные радикалы: синтез, химия и приложения. М.: Наука, 1987,- С. 42-56.

29. Фиошин М.Я., Авруцкая И.А. Богданова Н.П. и др. Новый способ получения 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина электрохимическим способом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 7. - С. 1961

30. Богданова Н.П., Петрова Н.Г., Авруцкая И.А., Фиошин М.Я. Электрохимическое восстановление 1-оксил-2,2,6,6-тетраметил-4-оксиими-нопиперидина // Электрохимия. 1985. - Т. 21. -№ 10. - С. 1369- 1372

31. Богданова Н.П., Суров И.И., Авруцкая И.А., Фиошин М.Я. Электросинтез стабильных нитроксильных радикалов замещенных пиперидинов // Электрохимия. 1983. - Т. 19. - № 9. - С.1286-1287.

32. Шолле В.Д., Голубев В.А., Розанцев Э.Г. О продуктах восстановления нитроксильных радикалов ряда изоиндолина // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972,-N5,-С. 1204-1207.

33. Kawai T., Jansony M., Bentwell R. Hydrogénation of Nitroxides on Pt/Si02. J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104. -№ 11. - C. 2952

34. Шолле В.Д., Голубев В.А., Розанцев Э.Г. О взаимодействии нит-роксильного радикала с реактивом Гриньяра // Докл. АН СССР. -1971. Т. 200.-№1,-С. 137-139.

35. Whitesides G.M., Newirith Т.Н. Reaction of n-Butyllithium and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Nitroxyl //J.Org.Chem., 1975.-Vol.40.- № 23. -P.3448-3460.

36. Черная Л.И., Матковский П.Е., Дьячковский Ф.С., Голубев В.А. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксилас алюминийорганиче-скими соединениями // ЖОХ, 1978,- N 8,- С. 1780-1788.

37. Черная Л.И., Матковский П.Е., Голубев В.А., Дьячковский Ф.С. Комплексообразование 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила с алюминий-органическими соединениями//ЖОХ, 1978.-Т.48,-N 8.-С. 1775-1780.

38. Розанцев Э.Г., Голубев В.А. О синтезе гетероциклических аналогов гидроксиламина. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1966,- N 8.- С. 891-896.

39. Голубев В.А. Овзаимодействии иминоксильных радикалов с двуокисью серы // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1971.-N 4.-С.890.

40. Сень В.Д., Голубев В.А., Кошелева Т.М. Механизм окислительно-восстановительных реакций оксопиперидиниевых солей и пипериди-ноксильных радикалов с иодидами и иодом. // Изв.АН СССР. Сер. хим,-1977,-N4,- С. 747-753.

41. Keana J.F.W., Dinerstein R.J., Baitis F. Photolysis studies of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-l-oxyl, a stable nitroxide radicals. // J. Org. Chem.- 1970,-Vol. 36. N 1.- P. 209-211.

42. Конобеевский К.С., Финкельштейн Е.И., Наметкин П.С., Вдовин В.М. Взаимодействие кремнийуглеводородов с 2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидин-1-оксилом. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. - № 1. - С. 64-65

43. Щукин Г.И., Рябинин В.А., Григорьев И.А., Володарский Л.Б. Электрохимическое окисление нитроксильных радикалов. // ЖОХ. 1986. -Т. 56.-вып. 4,- С. 855-860.

44. Голубев В.А., Козлов Ю.Н., Петров А.Н. Катализ нитроксилами окислительно-восстановительных процессов в водных растворах. Нитро-ксильные радикалы: синтез, химия, приложения. // М.: Наука, 1987,- С. 56-92.

45. Malatesta V., Ingold K.U. Protonated Nitroxide Radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - № 19. - P. 6404-6407

46. Miyazawa Т., Endo Т., Oxidation of Diols with Oxoammonium Salts. J. Org. Chem. 1885. - V. 50. P. 3930

47. Yamaguchi M., Takata Т., Emdo T. New Selective Oxidation of Alcohols Containing Ester Group with an oxoammonium salt. Tetrahedron Letters.- V. 29,-№44. P. 5671

48. Miyazawa Т., Endo Т., Shiihashi S., Okawara M. Selective Oxidation of Alcohols by Oxoaminium Salts (R2N=0+X"). J. Org. Chem. 1985. - V. 50. - P. 1332

49. Miyazawa Т., Endo T. Oxidative Cleavage of Benzyl Ethers by Use of Oxoaminium Salt. Tetrahedron Letters. V. 27. - № 29. - P. 3395.

50. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза.-М.: Мир, 1970.-Т.2.-С. 81-83.

51. Forrester A.R., Tomson R.N. Nitroxide Radicals. Part П. Oxidation of Phenols to Quinones by Stable Nitroxide Radical. J. Chem. Soc. (c), 1966. C. 1844

52. Paleos C.N., Dais P .Ready Reduction of some Nitroxide Free Radicals with Ascorbic Acid. //J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1977.-N 10.-P. 345-346.

53. Сень В.Д., Голубев В.А., Кулык И.В., Розанцев Э.Г. Механизм реакции перекиси водорода с оксопиперидиновыми солями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - N 8. - С. 1745-1753.

54. Голубев В.А., Розанцев Э.Г., Нейман М.Б. О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикалов с участием неспаренного электрона. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1965. N 11. - С. 1927-1936.

55. Endo T., Miyasawa T., Shiihashi Sh., Okawara M. Oxydation of Hydroxide Ion by Immonium Oxide // J. Am. Chem. Soc.- 1984. Vol. 106. - P. 3877-3878.

56. Сосонкин И.М., Шейнкман A.K., Строгов Г.Н., Сафарян Г.П., Скоробогатова З.М. Дорофеенко Г.Н. Ароматизация 1-замещенных изохро-менов под действием под действием перхлората 1-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидиния // ХГС. -1982. -№ 4. -С.553-554

57. Голубев В.А., Рудык Т.С., Сень В.Д., Александров В.А. Механизм взаимодействия дитрет. алкилоксоаммониевых солей с алкилкетонами. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1976. -№ 4. С.763-771.

58. Голубев В.А., Миклюш Р.В. Новый препаративный метод окисления активированной метиленовой группы до карбонильной // ЖОрХ. 1972. -Т. 8. - вып. 7,- С. 1356-1357

59. Miyazawa T., Endo Т., Okawara M. A New Method for the Preparation of Amide from Nitriles by use of Hydroxylamines // Synthesis.-1984.-P. 1034-1036.

60. Общая органическая химия. T.4. M.: Химия. 1982. - С. 388-524. 5

61. Cella J.A., Kelley J.A., Kenehan E.F. Nitroxide-catalysed oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid: A new method. // J.Org.Chem.-1975.-V. 40.-N12.-P. 1860-1864.

62. Cella J.A., Kelly J.A., Kenehan E.F.Oxidation of Nitroxides by m-chloroperbenzoic acid // Tetrahedron Lett.,. 1975. -№ 33. - P. 2869-2872.

63. Голубев В.А., Бориславский В.М., Александров A.JI. Механизм окисления первичных и вторичных спиртов оксопиперидиниевыми солями. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1977.-№ 9.-С.2025-2034.

64. Ganem В. Biological Spin Labels as Organic Reagents. Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compouds Using Nitroxyls // J. Org. Chem. -1975. Vol. 40. № 13. P. 1998-2000.

65. Moad G., Rizzordo E., Solomon D.H. The Reaction of Acylperoxide with 2,2,6,6-Tetramethypiperidine-l-oxy. // Tetrahedron Lett.- 1981,- Vol 22.-P. 1165-1168

66. Пат. 5136103 США, МКИ 5 С 07 С45/29 Process for the preparation of ketones / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- N 769071. 0публ.04.08.92. НКИ 568/402.

67. Пат. 5166422 США, МКИ 5 С 07 С51/6, С 07 С51/235 Process for the oxidation of alcohols to acids / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- N 752389. 3a-явл. 30.8.91. Опубл. 24.11.92

68. Пат. 5166423 США, МКИ 5 С07 С51/16, С 07 С51/235 Process for the oxidation of alcohols to acids / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- N 752388. 3a-явл. 30.8.91. Опубл.24.11.92.

69. Jamaguchi M., Miyazawa Т., Takata Т., Endo T. Application of Redox System based on Nitroxides to Organic Synthesis // Pure and Appl. Chem. 1990. - V. 62,-№2.-P. 217-222.

70. Jamaguchi M., Takata Т., Endo T. Oxidation of Cycloalkanols to the Corresponding Cycloalkanones with Chlorine in the Presence of Nitroxide Radical as a Mediator // Bull. Chem. Soc. Jap. 1990. - V. 63. - № 3. - P. 947-949.

71. Пат. 4236887 ФРГ, МКИ5 С 07 С47/228, 47/23 3-(4-Methylphenyl> 2-(ar)alkylpropanall, deren Herstellung und Anulndung als Riechstoffe / Klumi W. , Kat T. № 4236887.1. Заявл. 31.10.92. Опубл. 05.05.94.

72. Miyazawa Т., Endo Т. Oxidation of Alconols with Си (II) Mediated by Oxoaminium Salt. // J. Mol. Catal.- 1985 V. 32. - № 3. - P - 357-360.

73. Jamaguchi M., Takata Т., Endo Т. Oxidation of w-(Benzoyloxy)-Alkanols with an Oxoaminium Salt. // J. Org. Chem. 1990. - V. 55. - №5 - Р/ 1490-1492.

74. Semmelhack M.F., Chu C.S., Cortes D.A. Nitroxyl-Mediated Electrooxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones J Amer. Chem. Soc. -1983. -V. 105. -P. 4492-4494

75. Inokuchi Т, Matsumoto S., Nishiyama Т., Torij S., Indirect Electro-oxidation of Alconoes by a Double Mediatory System with R.2N+=/R.2N-0*. andBr* or Br+ . / Br Redoxes // Synleff., 1990,- № 1,- P. 57-58.

76. Inokuchi Т., Liu P., Toris S. Oxidation of Dihydroxylalkanoates to Vicinal Tricarbonil Compaunds with a 4-BzOTEMPO-sodium bromite system or by Inderect Electrolysis using 4-BzOTEMPO and Bromide Ion // Chem.Lett., 1994.-N 8.-P.1411-1414.

77. D. Degner. Organic. Electrosyntheses in Industry III., Berlin,: Academic Verlag, -1988, C. 1-97.

78. Томилов А.П., Шайдулина Г.Ф. Пути повышения эффективности электрохимического синтеза органических веществ // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. электрохимич.- 1992- Т. 39- с.4-52.

79. Абакумов Г.А.Б Мураев В.А., Разуваев Г.А., Тихонов В.Д., Чечет Ю.В. Электрохимические аспекты процессов одноэлектронного переноса в органических реакциях // ДАН СССР. -1976. -Т.230.-№ 3. С. 589-592.

80. Плисс Е.Ш., Александров А.А. // Относительные константы скорости взаимодействия алкильных радикалов метакрилатов и акрилатов с кислородом и стабильными нитроксильными радикалами.: Изв.АН СССР. Сер хим.- 1977. № 4,- С 753-756.

81. Howard J.A., Tait J.C. // 2,2,6,6-Tetrametoxyl-4-oxo-(l,l-diphenyletoxy) piperidine: Synthesis and Termal Stability // J Org. Chem.- 1978. Vol 43. № 22,- P. 4279-4283.

82. Шляпников Ю.А., Кирюшкин С.Г., Марьин A.JI. Антиокислительная стабилизация полимеров. М.: Химия, 1986. С. 124.

83. Hideg К., Lex L. // А . Versalite New Methods for the Synthesis of "Various Pyrrolidine-1-oxyl Fatty Acids // J. Chem. Soc., Chem. Communs. -1984. -№19.-P. 1263-1264.

84. Яхонтов Л.Н. // Успехи химии а,а,а,а-тетраметилзамещенных пиперидинов. // Успехи химии. -1984. Т. 8,- С. 1304

85. Простаков Н.С., Гайваронская Л.А. // у-Пиперидоны в органическом синтезе. Успехи Химии. 1978. - Т. 47. С. 859.

86. Heintz W. Die ammoniak derivate des acetons. // Ann.- 1874.-Bd.174,S.133.

87. Sokoloff N., Latchinoff P. Ueber die einwirkung des ammoniaks duf aceton // Ber,- 1874.-Bd.7.-S. 1384-1387.

88. Волков B.A., Вонский E.B., Кузнецова Г.И. Химики. Киев: Науко-ва Думка, 1984. с.

89. Francis F. The Preparation of Triacetonamine Hydrate // J. Chem. Soc.- 1927,-P. 2897.

90. Розанцев Э.Г., Иванов В.Б. О некоторых новых аспектах химии триацетонамина и его синтез // Химико-фармацевтический журнал. -1971,- Т. 5,-С. 47.

91. Sosnovsky G., Konieczny М. Preparation of Triacetonamine. // Z. Naturforsch.pB.- 1977,- Bd.35.-P. 338-346

92. Sosnovsky G., Konieczny M. Preparation of Triacetonamine. // Z. Naturforsch. B.- 1977,- Bd.35.-S. 328-337

93. Murayama K., Morimura S., Amakasu O., Toda Т., Yamao E. Convenient Synthetic Methods of 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon. // Nippon Kagaky Zasshi.- 1969,- Vol. 90,- P. 296-299

94. Brandbury R.B., Hancox N.C., Hatt H.H. The Reaction Between Acetone and Ammonia: The Formation of Pyrimidine Compounds Analogous to the Aldoxans of Spath. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1394-1399

95. Matter E. Uber ein neues Reaktionproduct aus Aceton und Ammoniak (Acetonin). // Helv. Chim. Acta. -1947.-Bd.30.- S. 1114.

96. Toda Т., Kurumada T.,Murayama K. Progres in the Light Stabilization of Polimers. Polimer Stabilization and Degradation/ Washington D.C. : Am. Chem. Soc. -1985. - P. 37 - 54

97. Hall H.K. Steric Effect on the Base strengths Cyclic Amines.// J. Am. Chem. Soc.- 1957,- N 79,- P. 5447.

98. Harries C., Lehman F. Ueber die Einwirkung von Hydroxylation auf phoron.// Ber. Dtsch. Chem. Ges.- 1897. Bd.30.-S.230-234

99. Ly B. at all. // Gazz Chim. Ital. -1981. 111.- P. 279.

100. Hemezoff., Joulle M.M., Preti G. I. Ultraviolet Irradiation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone in Methanol//J. Org. Chem. 1978,-Vol. 43. - P. 331

101. Kappep П. Курс органической химии, JI.: ГНТИ химической литературы, 1960. С. 1078.

102. Пат. 2412750 Герм., МКИ С 07 D 211/58 Verfahren zur Herstellung von 4-Amino2,2,6,6- Tetramethylpiperidin./ R.Lantzsch, D. Arlt;. Заявл. 16.03.74. Опубл. 18.09.75

103. Томилов А.П., Смирнов В.А., Каган Е.Ш. Электрохимический синтез органических препаратов. Ростов-на-Дону: Изд. РГУ, 1981 130 с

104. Авруцкая И.А., Каган Е.Ш., Смирнов В.А., Фиошин М.Я. Электрохимический синтез нитроксильных радикалов // Нитроксильные радикалы: синтез, химия и приложения. М.: Наука, 1987. С. 42-56.

105. Пат. 1401924 Великобритания. / Murayma К. at all; Опубл. -1975.

106. Rosen G.M. Use of Sodium Cyanoborohydride in the Preparation of Biologically Active Nitroxides // J.Med. Chem. 1974. - Vol.17. - P. 358-360.

107. Rosen G.M., Abou-Donia M.B. The synthesis of Spin Labelled Acetylcholine analogs // Synth. Commun. 1975. - Vol.5.- P. 415-422.

108. Никитская Е.С., Алексеева Л.Н., Шейнкер Ю.Н, Яхонтов JI.H. Синтез N-замегценных 4-аминозамещенных пиперидинов с экранированным атомом азота. ХГС, 1971, №12, С. 1672

109. Шапиро А.Б., Дмитриев П.И. Металлоорганические нитроксиль-ные радикалы ряда пиперидина // Докл. АН СССР. -1981. Т. 257,- С. 898.

110. Розанцев Э.Г., Шапиро А.Б., Камзолова Н.Н. Новый стабильный свободный радикал индольного класса 2,2,4,4-тетраметил-1,2,3,4-тетрагидро-у-карболин. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. -С. 1123-1125

111. Камзолова Н.Н., Кучерова Н.Ф., Загоревский В.А. Новый синтез и исследование востановления 1,2,3,4-тетрагидро-у-карболинов // ХГС. -1968,-N4.-С. 668-672.

112. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. 194 с.

113. Leonard N.J., Nommenseu E.W. Studies of the Mechanism of the von Braun Reaction. //J. Am. Chem Soc. 1949. - Vol.71.-P. 2808-2813

114. Lutz W.B., Lararus S., Meltzer R.I. New derivatives of 2,2,6,6-Tetramethylpiuperidines.// J.Org.Chem.-1962.-Vol.27.- P. 1695.

115. Мышкина Л.А., Розанцев Э.Г. . Нитросоединения ряда пространственных затрудненных пиперидинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980,- N . -С .1175-1177

116. Мышкина Л.А., Розынов Б.В., Розанцев Э.Г. Новые стабильные парамагнетики ряда нитропиперидина// Изв АН СССР. Сер. хим.- 1980. N. -С. 1416-1418.

117. Schlude Н. Oxidation of Hydroxylamines to Nitroxyl Radicals with Fremy's Salt//Tetrahedron .- 1973. Vol.29. -N23. -P. 4007-4011.

118. Wong L., Schwenk R., Hsia J.C. New Synthesis of Nitroxyl Radicals of the Piperidine and Tetrahydro-Ryridine Series. // Canad. J. Chem.- 1974. -Vol.52.-N 19.-P. 3381-3383.

119. Rauchman E.J., Rosen Y.M., Abou-Donia M.B. // J. Org. Chem. -1976. Vol.41.-N 3.-P.564-565.

120. Никитская Е.С., Левкоева Е.С., Усовская B.C., Яхонтов Л.Н. ,Рубцов М.В. Синтез .2,2,6,6-тетраметилхинуклидина // ХГС,- 1971. N .- С. 230.

121. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В двух частях. М.: Медицина. -1993. 736 с.

122. Левкоева Е.М., Яхонтов Л.Н. Синтез 2,2,6,6-тетраметилхинуклидинов с функциональными заместителями в хинуклиди-новом ядре // ХГС. 1976. - N 7. - С. 927-934.

123. Костяновский Р.Г., Самойлова З.Е., Зарифова М. Одностадийное построение хинуклидинового ядра. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1973. N. - С. 1681.

124. А. с. 435236 СССР. МКИ3 С 07d 29/16 Способ получения третичных спиртов или гликолей 2,2,6,6-тетраметилпиперидилового ряда / К. Бай-магамбетов, Э.Г. Розанцев, Т.И. Тихонова, Л.Н. Смирнов. А.Б. . Заявл. 21.08.72; Опубл. в Б.И. 1974, N25.

125. Павликов В.В., Розанцев Э.Г., Шапиро А.Б., Шолле В.Д. Гало-генсодержащие ацетиленовые нитроксилы. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980.-N1.-С. 1997-1999.

126. Шапиро А.Б., Скрипниченко Л.Н., Павликов В.В., Розанцев Э.Г. Синтез нитроксильных радикалов на основе 4-этинил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина. //Изв. АН СССР. Сер. хим. -1979. -№ 1. С. 151-158

127. Павликов В.В., Муравьев В.В., Шапиро А.Б. Этинилирование 4-оксо-2,2.6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980.-N 5.-С. 1200-1202.

128. Павликов В.В., Шапиро А.Б., Розанцев Э.Г. Иминоксильные зонды с жесткой несферической структурой. // Докл. АН СССР -1978.- T.242.-N 2.-С.369-372.

129. Литвин Е.Ф., Козлова Л.Н., Шапиро А.Б. Гидрирование стабильных радикалов с ацетиленовыми связями на Ni-Pd и Pt-катализаторах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - N 1. - С. 109-114.

130. Жданов Р.И., Капитанова Н.Г., Мошковский Ю.Ш., Розанцев Э.Г. // ДАН СССР. 1975. - Т. 225. - С. 1333-1335.

131. Пат. 1407168. Великобр., МКИ С 07 D 211/72. New 3,4-dehydropiperidine derivations. / D.R. Raudell, M.J. Smith.; 1975

132. Rozantsev E.G., Dagonneau M., Kagan E.Sh., Michailov V.l., Sholle V.D. Synthesis of 3-substituted Derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine : Potential New Spin Labels // J.Chem. Reseach (M) . 1979. P. 2901-2920.

133. Rozantsev E.G., Dagonneau M., Kagan E.Sh., Michailov V.l., Sholle V.D. Synthesis of 3-substituted Derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine : Potential New Spin Labels // J.Chem. Reseach (S). 1979. P. 260-261.

134. Шапиро А.Б., Иванов В.П., Хвостач O.M., Розанцев Э.Г. Продукты конденсации 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила с формальдегидом Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1973. - № 7. - С. -1688

135. А.с. № 563839 (СССР) / А.Б. Шапиро, A.M. Хвостач , В.П. Иванов, Розанцев Э.Г.

136. Шапиро А.Б., Сускина В.И. Формальдегид в синтезе нитро-ксильных бирадикалов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1986. № 8. С1900-1904.

137. Шапиро А.Б., Павликов В.В., Розанцев Э.Г. Стабильный радикал в реакции диенового синтеза. // Докл. АН СССР. 1977. - Т232. - № 2.ОС.398-400.

138. Белостоцкий A.M., Шапиро А.Б. Синтез и свойства 1,2,2,6,6-пентаметил-3,5-диметилен-4-пиперидона. //Химия гетероцикл. соед. 1984. -№ 7. - С. 937-942.

139. Шапиро А.Б., Сускина ВИ. Химия димерных аддуктов 3,5-диметилен-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидона и его парамагнитной N-окиси // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985,- № 2. - С. 414

140. Шапиро А.Б., Лобковская Р.М.,Малкин Я., Шибаева Р.П. Синтез, строение и фотохромные свойства тримостикового тетрациклического нит-роксильного радикала. // Докл. АН СССР. 1982. - Т. 264. - С. 619-622

141. Briere R., Espie J., Ramasseul R., Rassat A., Rey P. Nitroxide 91: p-Cetoenolates nitroxide // Tetrahedron Letters. 1979. - № 11. - pp. 941-944

142. Pauly H. Uber die Einwirkungvon von Brom and Triacetonamine // Ber. 1898 S.668-678

143. Sandris C., Qurisson G. № 48.-Etude spectrale de cetones cycligues П1. Serie pyrrolinique. //Bull. Soc. Chim. Fr. 1958. - P.345-350.

144. Alcock N.W., Golding B.T., Ionnou P.V., Sawyer J.F. Crystal Structure of Derived bis-Nitroxide // Tetrahedron.- 1977. Vol.33. - P. 2969-2980.

145. Криницкая JI.A., Володарский Л.Б. З-Моногалоидпроизводные триацетонамина, 1-окси-2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина и 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила // Изв АН СССР. Сер. хим. 1982. - N 2. С. 443-446.

146. Криницкая Л.А. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила и триацетонамина с иодом в присутствии оснований // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - К 9. - С.2148-2150

147. Чудинов А.В., Шолле В.Д., Розанцев Э.Г. Необычное направление галогенирования 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. N. - С. 478.

148. Чудинов А.В., Шолле В.Д., Розанцев Э.Г., Тарасов В.Ф. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила с гипобромитом натрия // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - N 2. - С. 394-399.

149. Sosnovsky G., Zhen-Wei Cai. A Study of the Favorskii Rearangement with 3-Bromo-4~oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1 -oxyl. J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - pp. - 3414-3418.

150. Криницкая Л.А. Влияние природы заместителя у атома азота на превращения 3-бром-2,2,6,6,тетраметил-4-пиперидона и его 1-гидрокси- и 1-оксилпроизводных Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 6. - С.1189-1191

151. Криницкая Л.А., Зайченко Н.Л., Розынов Б.В., Османова С.Р. Внутримолекулярная перегруппировка с сужением цикла 1,4-диокси-З-бром2,2,6,6-тетраметилпиперидина. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - N 7. - С. 1582-1587.

152. Криницкая Л.А., Володарский Л.Б. Синтез 3-функционально-замещенных 4-оксииминопиперидин-нитроксилов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - N 7. - С. 1619-1622.

153. Pillo-Veloso D., Rassat A. Prepation et Transposition de derive's de la Tetramethyl-3,3,5,5-aza-4-Cyclohexadion-l,2 //Bull. Soc. Chim. France. 1978. -N11-12 P. 621-623.

154. Лебедев О.Л., Казарновский C.H. Промежуточные продукты окисления аминов первольфраматом. // Труды по химии и химической технологии. Горький.: ГГУ, 1959. - 649 с. 95.

155. Сень В.Д., Голубев В.А., Ефремова Н.Н. Кинетика и механизм катализированного W042~ окисления дитрет. алкиламинов до нитроксильных радикалов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. - № 1,- С. 61-72.

156. Sosnovsky G., Konieczny М. Preparation of 4-Hydroxy 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-l-oxyl. A reinvestigations of method using Hydrogenperoxide in the presence of catalists. // Z. Naturforsch. 1976. - Bd.31. -S. 1376-1378

157. Шолле В.Д., Криницкая Л.А., Розанцев Э.Г. О необычных продуктах окисления некоторых третичных аминов. // Изв.АН СССР. Сер. хим. -1969.-N1.-С. 149-151.

158. Левина Т.М., Розанцев Э.Г., Чеголя А.С. Новый селективный окислитель пространственнозатрудненных аминов // Изв. АН СССР. 1981,Т. 261. - N 1. - С. 109-110.

159. Toda Т., Mori Е., Murayama К. Stadies of Stable Free Radicals in. Peroxy acid oxidation of Hindered Secondary amines to Nitroxide Radicals. IX. // J. Chem. Soc. Jap. 1972. - Vol. - 45. - N 6. - P. 1904-1908.

160. A. c. 391137 СССР. МКИ C-07c 79/16 23-4. Способ получения нитроксильных радикалов. // Э.Г. Розанцев, Л.А.Криницкая. Заявл.24.04.72; Опубл. в Б.И. 1973. N31.

161. Rauckman E.J., Rosen C.M., Abou-Donia M.B. Synthsis of SpinLabeled Probes: Esterification and Reduction // Synth. Comm. 1975. - Vol.5. - N 6.-p. 409-413.

162. Moad G., Rizzordo E., Solomon D.H. The Reaction of Acylperoxide with 2,2,6,6-Tetramethypiperidine-l -oxy. // Tetrahedron Lett.- 1981.- Vol 22.-P. 1165-1168

163. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. Т. 3. С. 74.

164. Hall H.K. Steric Effects on the Base Strength of Cyclic Amines // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol 79.-P.5444-5447.

165. Sosnovsky G., Konieczny M. Utilization jf the sterically hindered base, 4- hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, as a hydrogen halide acceptor // Z. Naturforsch.-1978.-Bd.33.-S.792.

166. Никитская Е.С.,Арутюнян Г.С.,Машковский М.Д.Дхонтов Л.Н. Синтез и фармакологическое изучение производных 2,2,6,6- тетраметил-4-арил (аралкил) аминопиперидинов. // Химико-фармацевтический журн,-1974.-Т.8.-N 2.-С.16-21

167. Никитская Е.С., Левкоева Е.М., Пучков В.А., Вульфсон Н.С. Изучение продуктов взаимодействия триацетонамина и циануксусного эфира в условиях реакции Кневенагеля // XTC.-1970.-N5. С.-642-646.

168. Werchan H.G.,Russew R.I.,Held P.,Schubert H. Syntese von derivaten der 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidin-l-carbonsaure und der 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-carbonsaure // J.Prat.Chem.-1977.-Vol. 319.N3-P.516.

169. Russew R.I., Werchan H.G., Held P., Schubert H. Zur Chemie des Triacetonamins П. Carbamoylierung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-onhydrazonderivaten// J.Pract.Chem.-1978. -Vol.320. Nl.-P.169.

170. Gardner D.M., Helitzer R., Rosenblatt D.H. The Reaction of Perchlo-ryl Fluoride with Selected Amines // J.Org.Chem.-1967.- Vol.32.-P.l 115.

171. Aurich H.J., Hahn К., Stork К., Weiss W. Empirische Ermittlung der spindichte-verteilung in Aminyloxiden // Tetrahedron.-1977.-Vol. 33. -P.969-975

172. Roberts J.R., Ingold K.M. Kinetic Applications of Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. X. Reactions of some Alkylamino Radicals in Solution. //J.Am.Chem.Soc. -1973.-Vol.95.-P.3228.

173. Hinsberg W., Dervan P.B. Synthesis and direct Spectroscopic Observation of a 1,1 -Dialkyladiazene. Infrared and Electronic Spectrum of N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene // J.Am.Chem.Soc .-1978.-Vol. 100. N5-P.1608.

174. Neale R.S. Nitrogen Radicals as Synthesis Intermediates. N-Halamide Rearrangements and Additions to Unsaturated Hydrocarbons. Synthesis.-1971.-№ l.-p. 1-37

175. Марковский JI.H. ,Романенко В.Д., Рубан A.B. Стабилизированный 2,2,6,6-тетраметилпиперидинильной группой а ,Х фосфазен // ЖОХ.1979,-49. N8.-C. 1908.

176. Bennet J.E., Sieper Н., Tavs P. 2,2,6,6-Tetramehyl-l-thiyl. A Stable New Radical. //Tetrahedron.-1967.-Vol. 23.-P. 1697-1699

177. Roschenthaler G.V., Starke R. Darstellung von Halogensulfensaure Derivaten des Raumlich Anspruchsvollen 2,2,6,6-Tetramethylpiperidins // Z. Naturforsch.-1977. -Bd. 32b. N 6,182. Общая органическая химия. М.:Химия,1982.-Т.З,- С. 347

178. Gibson J.A.,Roschenthaler G.V.,Schimutzier R.,Starke R. Fluoro-phosphoranes containing the perfluoropinacolyl ring system. Part 5. Estimate of two-step exchange barrjers in some aminoderivatives //J.Chem. Soc.Dalton Trans.-1977.-N5. -P.450.

179. Roschenthaler G.V.,Starke R. Synthese von Phosphor-und schwefelHalogen-Verbindungen mit .Hilfe von Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid // Synthesis.-1977.-Vol. .-P.580.

180. Klingebiel U., Niemann J., Miller A. // Monatsh.Chem.-1977.-Vol. 108. -P. 1099.

181. Розанцев Э.Г., Чудинов A.B., Шолле В.Д. О перегруппировке 2,2,6,6-тетраметил-4 оксииминопиперидин-1-оксила в 2,2,7,7-тетраметил-5оксогексагидро-1,4-диазепин-1-оксил по Бекману-Чепмену // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980. N 9. - С. 2114-2119.

182. Ramaseul R., Rassat A., Ray P.A. Useful protecting group in the preparation of amino-nitroxide // J. Chem. Soc. Chem. Communs -1976,- N 2,- P. 83-84.

183. Lind H., Winkler T. Ring contraction in 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-"4-one with dichlorocarbene under phase transfer conditions // Tetrahedron Lett.1980,- Vol. 21.-Nl.-P. 119.

184. Вакула B.A., Притыкин JI.H. Физическая химия адгезии полимеров. M.: Химия, 1984.

185. A.c. 600162 СССР. МКИ3 С09 J5/02 / Л.М. Способ повышения адгезионной способности твердых тел Притыкин, В.А.Орлов . Опубл. 05.09.74.

186. Притыкин Л.М., Генель Л.С., Геренрот В.Г., Шапиро А.Б., Вакула В.Л. // Повышение прочности клеевых соединений полимеров и металлов Пластические массы. М.: ,1981. С. 36-39

187. Притыкин Л.М., Зюзь В.Т., Онушко А.И. Драновский М.Г. Усиление эластомеров новыми модифицированными наполнителями с повышенной адгезионной способностью // Каучук и резина, 1983. № 4. - С. 14.

188. Эмануэль Н.М., Коновалова Н.П. Нитроксильные радикалы в химиотерапии опухолей // Метод спиновых меток и зондов. Проблемы и перспективы // Под редакцией Н.М. Эмануэля и Р.И. Жданова. М.:Б 1986 С. 520

189. Коновалова Н.П., Дьячковская Р.Ф., Киселева Е.Г. Токсичность и противоопухолевая активность нового аналога тиоТЭФ. -Вопросы онкологии, 1973. Т.19. - С. 58-63

190. Эмануэль Н.М., Коновалова Н.П., Дьячковская Р.Ф., и др. Нитроксильные производные рубомицина. Антибиотики,1982. - Т.П. - С.811-815

191. Притыкин Л.Н. // Биофизика. 1976. - N 21. - С. 1059

192. Пелевина И.И., Афанасьев Г.Г., Готлиб В.Я. // Клеточные факторы реакции опухолей на облучения. М.: Наука. - 1978. - 304 с.

193. Зубарев В.Е. Метод спиновых ловушек. Применение в химии, биологии и медицине. М.: Изд-во МГУ, 1985. 178 с.

194. Зубарев В.Е Спиновой захват в химии и биологии. Нитроксиль-ные радикалы: синтез, химия и приложения. М.: Наука, 1987. - 271 с.

195. А.с. 522184 (СССР) Способ получения 3-(ацилэтил-2,2,6,6- тет-раметил-4-оксо-1-оксилпиперидина. / В.И. Михайлов В.И., Каган Е.Ш., Мальцев Е.П., Евграшенкова Е.П. Заявл. 07.10.74: Опубл. Б.И. № 27.

196. Михайлов В.И., Шолле В.Д., Каган Е.Ш., Розанцев Э.Г. Взаимодействие оснований Манниха с енаминами 2,2,6,6- тетраметилпиперидина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - С. 1639-1642.

197. Rozanthev E.G., Kagan E.Sh., Sholle V.D., Michaillov V.I. Nitroxyl Radicals Synthesis via enamines. // Simposium on Stable Nitroxide Free Radicals. 1979. Pecs. - Hangury. P. 49-50.

198. Илиел Э., Аллинжер H. Энжиал С., Моррисон Г. Конформацион-ный анализ: Пер. С англ. М.: Мир,1969,- С. 144

199. Kuehne M.E. Aplication of Enamines to Syntheses of Natural Products and Related Compounds. Synthesis. 1972. - P. 510-537

200. Шмушкович Дж., Успехи органической химии., М., Мир., 1966, Т. 4, 1-123.

201. Stork G., Brizzolara A., Landesman Н.К., Szmuskovicz J., Terrel R., J. Am. Chem. Soc. 1963. - V. 85. -P 207.

202. Cook A.C. (ed.) Enamines: Synthesis, Structure and Reaction, Marsel Dekker, N.J. L., 1969.

203. Lewis J. W., Myers P.L. Ormerod J.A., Selby I.A. Reaction of Enamines with Benzylidene Ketones. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1972. - P. 1549-1553

204. Fleming I. Karger M.N. The Reaction of Enamines with Methyl Vinyl Keton. J. Chem. Soc. 1967. - P. 226-235

205. Fleming I., Harley-Mason J. The Reaction of Enamines with Electrophilic Olefines. J. Chem. Soc., 1967. 2165-2174

206. Colonna F.P. Fatutta S., Rissaliti A., Russo C. Reaction of Cyclohexanone Enamines with a,P-unsaturated Ketones. J. Chem. Soc. -1970. P. -2377-2382

207. Bataji R., Rao R.B., Bhide G.V. Cyclo-addition of Enamines to a,p-unsaturated Carbonyl Compounds. Chem. and Ind. 1970. - P. 653-654.

208. Sollenberger P.Y., Martin R.B. Mechanism of Enanines Hydrolisis // J. Am. Chem Soc. 1970. -V 92. - P. 4261

209. Каган Е.Ш., Михайлов В.И., Шолле В.Д., Розынов Б.В., Розанцев Э.Г. Парамагнтные производные 1,6-нафтиридина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. -№ 12. С. 2822-2825.

210. Каган Е.Ш., Михайлов В.И.,Шолле В.Д.,Смирнов В.А., Розанцев Э.Г. Алкилирование енаминов 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина основаниями Манниха из р- нафтола. // Изв.АНСССР. Cep.xnM.-1978.N 7.-С. 16681670.

211. Пат. 1384002. Великобритания. МКИ C07D 211/04 Substituted 4-Piperidones Useful as Stabilizers for Sinthetic Polymers. / Sankyo Company Limited. Заявлено 26.01.1972. Опубликовано 12.02.1975.

212. Михайлов В.И., Розанцев Э.Г. О реакции альдольной конденсации 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина//Изв. АН СССР Сер. хим. 1978. -№11. С. 2625-2627.

213. Шолле В.Д., Михайлов В.И., Розанцев Э.Г., Павликов В.В., Шапиро А.Б., Каган Е.Ш. Необычный продукт аминометилирования // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - № 9. - С. 2187.

214. Rozantsev E.G., Kagan E.Sh., Sholle V.D., Smirnov V.A., Pavlikov V.V. Aminometilaion of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-l-oxyl // Simposium on Stable Nitroxide Free Radicals. 1979. Pecs.-Hungury.-P. 71-72

215. A.c. 792885 (СССР). МКИ3 C07D 493/12, C07B 29/04 Способ получения стабильного бирадикала / Иринина Т.В., Шолле В.Д., Розанцев Э.Г, Шапиро А.Б., Павликов В.В., Каган Е.Ш. Заявл. 11.07.79.

216. Шолле В.Д., Михайлов В.И., Розанцев Э.Г., Каган Е.Ш. 2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-3,5-ди(пиперидинометил)-1-оксипиперидин. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1979. № - 7. - С. 1659.

217. Шапиро А.Б., Скрипниченко Л.Н., Чумакова В.М., Павликов В.В, Розанцев Э.Г. // Биоорганическая химия. 1977. - Т. 3. - № 5.- С. 707

218. Sholle V.D., Rozantsev A.G., Kagan E.Sh. at all. A new Spin Label for SH-groups in proteins: the Synthesis and application in Labeling of Albumin and Erythrocite membranes // Rev. Roum. Biochemie. 1980. № 3.

219. Элдерфилд P. (редактор). Гетероциклические соединения 1955. -Т4.-М.:ИЛ

220. Миронов Г.С. Фарберов М.М., Орлова Н.М. Синтез a,ß-ненасыщенных кетонов // ЖПХ., 1963, Т. 36. С.654.

221. Hellmann Н., Opitz G.L. Aminoalkylierung. Darstellung und Eigenschaften der Kondensationsproducte H-acider Stoffe mit Carbonylverbindungen und Aminen. 1960 -336 S.

222. J.C. Graig, M. Moyle, L.F. Jonson. Amines Exchange Reaction. Mannich Bases from Aromatic Amines. J. Org. Chem. 1964. - V. 29. - P. 410.

223. Ардашев Б.И., Каган Е.Ш. Получение лепидина и его производных из ароматических аминов и оснований Манниха. // ЖОХ. 1964. - Т. 34. -С. 228.

224. Ардашев Б.И., Каган Е.Ш., Межерицкий В.В., Сидорова Т.Ф. Синтез лепидина и его производных из ароматических аминов и четвертичных солей оснований Манниха. // ХГС. 1966. - № 2. С. 250.

225. Ардашев Б.И., Каган Е.Ш., Овчинников Н.Ф. Синтез лепидина и его производных из ароматических аминов и оснований Манниха. // ХГС. -1986. -№5.-С. 857-858.

226. Каган Е.Ш., Ардашев Б.И. 1-Ариллепидиниевые соли из вторичных ароматических аминов и оснований Манниха. // ЖОХ. 1965. -Т. 35. -С. 303.204

227. Ардашев Б.И., Каган Е.Ш. 1-Фениллепидиний перхлорат. // Методы получения химических реактивов и препаратов. -М., ИРЕА. 1964, вып. 11

228. Ардашев Б.И., Каган Е.Ш., Лебеденко Л.К. Алкилирование фенолов основаниями Манниха. // ЖОрХ. 1971. - Т. 7. Вып. 3

229. Органическая электрохимия: Пер. с англ. М.: Мир, 1988 . -Т. 1,2, 1023 с.

230. Есида К. Электроокисление в органической химии. Роль катион-радикалов как интермедиатов в синтезе: Пер. с англ. М.: Мир, 1997. - 336 С.

231. Томилов А.Н., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимический синтез органических веществ. Л.: Химия, 1976,- 424 С.

232. А.С. 908017 (СССР). Способ получения 2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидина / Царькова Т.Г., Авруцкая И.А., Фиошин М.Я., Левин В.А., Смирнов В.А., Грибанова С.В., Каган Е.Ш. Заявл. 22.12.80 : Опубл. Б. И. 1982, №46 .

233. Каган Е.Ш., Авруцкая И.А., Кондрашев С.В., Новиков В.Т., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимический синтез 2,2,6,6тетраметилпиперидина // ХГС. -1984. -№ 3. С. 358-359.

234. Смирнов В.А., Кондрашев С.В., СмушкевичЮ.И., Каган Е.Ш. Электрохимический синтез бис-4,4-(2,2,,6,6-тетраметил-4-гидроксипипери-дина) // ДАН СССР. 1986. - Т. 228. № 5. -С. 1138-1140.

235. Розанцев Э.Г., Ожогина О.А., Жукова И.Ю., Кашпаров И.С., Каган Е.Ш. Аномальная устойчивость дииминоксила в условиях дегидратации // ДАН СССР. 1990. -1990. - Т. 310. - № 3. - С. 619- 621.

236. М.Дж. Аллен. Электродные процессы в органической химии, Л.: Госхимиздат, 1961, С. 180.

237. Жукова И.Ю., Пожидаева С.А., Каган Е.Ш., Смирнов В.А. Электрохимическое хлорирование и бромирование производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина // ЖОрХ. 1993. - Т.29. - вып. 4.-С.751-757.

238. Zhukova I., E.Sh. Kagan, S.A.Poshidaeva, E.I. Kovalenko. Electrochemical Halogenation of Triacetonamine. 9 th European Conferece on Electroorganic Chemistry. San Feliu de Guixols (Spain). 19-23 April 1995. 215

239. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю., Пожидаева C.A., Кашпаров И.С. Электрохимическое бромирование триацетонамина в электролите бромистый калий серная кислота// Электрохимия. -1996. - Т. 32. - № 6. - С. 781783

240. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю., Смирнов В.А. Синтез и свойства 3,5-дибром-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1 оксила // ХГС. 1992. - № 1 -С. 73-74.

241. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю., Нитроксильные радикалы, пространственно-затрудненные амины и их применение// Реактив: РИОР. 1992. -вып. 8.-С12-13.

242. Криницкая Л.А., Володарский Л.Б. Окисление дитреталкилгид-роксиламинов в нитроксильные радикалы азотистой кислотой // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, №2.-С. 391-394.

243. Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза М.: Мир, 1970.-С. 415

244. Paquette L.A., Farley W.C. The Cloramine-Induced Oxidative Di-merization of Phenols. J. Org. Chem.1967, Vol. 67, № 9, C.2718-2723

245. Minisci F. Novel Applications of Free-Radicals Reaction in Preparative Organic Chemisry. Synthesis.- 1973.-1,-p. 1-37

246. Neale R.S. Nitrogen Radicals as Synthesis Intermediates. N-Halamide Rearrangements and Additions to Unsaturated Hydrocarbons. Synthesis.-1971.-p. 1-15

247. Kovacic P., Lovery M.K., Field K.W. Chemistry of N-Bromamines and N-Chloramines. Chem. Rev., 1970, Vol. 70, № 6, P.639-665

248. Лялин Б.В., Петросян B.A.// Тез. Докл. XII Всес. Совещ. по электрохимии органических соединений. Караганда-Москва. -1990. С. 44.

249. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия,1972, 351 с.

250. Походенко В.Д. Феноксильные радикалы. Киев: Наукова думка, 1969, 194 с.

251. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю., Пожидаева С.А., Коваленко Е.И. Электрохимическое иодирование триацетонамина. Синтез 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина // Электрохимия.- 32, 1996. № 1,- С. 100104.

252. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю., Смирнов В.А. Электрохимический синтез 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина// Жорх 1991. - Т.27. - вып. 10. - С.2238-2240.

253. Волков Г.И. Производство хлора и каустической соды методом * электролиза с ртутным электродом.- М.: Химия.- 1976.- С.424.

254. Е.Ш. Каган, И.Ю. Жукова, С.А. Пожидаева, И.С. Капшаров. Электрохимическое окисление нитроксильных свободных радикалов на платиновом аноде // сб. научн. трудов / Новочеркасск, техн. ун-т. Новочеркасск: НГТУ. 1996. - С. 67-69.

255. Е.Ш. Каган, С.А. Пожидаева, И.Ю. Жукова, И.С. Кашпаров. Необычное поведение нитроксильных радикалов в процессе их электрохимического окисления на платиновом аноде. ЖОрх ^ 1997. - Т. 33. - вып. 9. - С. 1439-1440

256. Каган Е.Ш. Жукова И.Ю., Пожидаева С.А., Кашпаров И.С. Необычное поведение нитроксильных радикалов в процессе их электрохимического окисления на платиновом аноде.// Тез. Доклад. VI Всероссийской конф. Саратов, 1996. С.44.

257. Антропов Л.И. Теоретическая электрохимия. М.: Высш. шк, 1984.-519 с

258. Способ фосфатирования поверхности изделий из сплава с большим содержанием хрома и никеля: Патент 2075541 РФ, МКИ 6 С 23 С 22/07 / Данюшина Г.А., Пономаренко А.Г., Каган Е.Ш (РФ). 4 с.

259. Состав для травления поверхности резины: Патент 2050398 РФ, МКИ С 09 К 13/00, С 08 J 7/06/ Г.А. Данюшина, В.О. Гречко, И.С. Кашпаров, Е.Ш. Каган, H.A. Бердник, Л.А. Власенко, Т.Л Терехова, А.Г. Пономаренко (РФ).- 3 с.

260. A.c. 825573 (СССР). МКИ C09J 5/02 Способ склеивания поливинилхлорида и металла друг к другу и между собой/ Притыкин Л.М., Геренрот В.Г., Шапиро А.Б., Заявлено 27.1178. Опубликовано 30.04.81. Б.И. №16

261. A.c. 883132 (СССР). МКИ C09J 5/02 Способ склеивания поливинилхлорида / Притыкин Л.М., Геренрот В.Г., Шапиро А.Б., Павликов В.В. Заявлено 17.08.79. Опубликовано 23.11.81. Б.И. №43

262. Данюшина Г.А., Смирнов В.А., Притыкин Л.М., Каган Е.Ш. О новом методе подготовки полимерных материалов к металлизации // Пластические массы 1983. № 11

263. Модификация поверхности перед химическим никелированием / Данюшина Г.А., Смирнов В.А., Михайлов В.И., Притыкин Л.М., Сысоева В.М., Каган Е.Ш. Заявл. 15.06.78: Опубл. Б.И. 1980, № 17

264. A.c. 802358 (СССР). Смазочная композиция / Дорофеенко Г.Н., Чигоренко Г.Г., Чигрина В.А., Барчан Г.И., Каган Е.Ш. Заявл. 31.01.79: Опубл. Б. И. 1981. №5.

265. A.c. 1500667 СССР, МКИ С12 № 1/20. Бактерицид для подавления развития сульфатвосстанавливающих бактерий и псевдомонад в нефтяных пластах / Г.Г. Ягафарова, З.Ф. Сюнякова, P.C. Сарманаев, Е.Ш. Каган, З.И. Юнусов, И.С. Кашпаров (СССР).- С. 6: ил.

266. A.C. 722911 (СССР) 4-Никотиноиламидо-2,2,6,6-тетраме-тилпиперидин-1-оксил как ингибитор окисления / Мальцев Н.И., Каган Е.Ш., Кашпаров И.С., Лифшиц Н.Л. Заявл. 22.08.77 : Опубл. Б.И. 1980. № 11

267. A.C. 1017228 (СССР). Ингибитор неводного окисления никеля в неводных средах / В.П.Григорьев, В.В. Экилик, Г.М. Экилик, В.А. Смирнов,B.И. Михайлов, Е.Ш. Каган. Заявл. 12.12.80. Опубл. Б.И.1983, № 14

268. Каган Е.Ш. Триацетонамин // Химическая энциклопедия. Т.4. М.: Большая Российская энциклопедия. С. 632

269. Пугачевич П.П. Работа со ртутью в лабораториях и производственных условиях.-М.: Химия, 1972.-С.320.

270. Практикум по электрохимии: Учеб. пособие для хим. спец. вузов / Б.Б.Дамаскин, О.А.Петрий, Б.И.Подловченко и др.: под ред. Б.Б.Дамаскина,-М.: Высш.школа, 1991,- С.228.

271. Громыко В.А., Васильев Ю.Б. Влияние времени окисления и частичного восстановления на катодную потенциодинамическую кривую восстановления платинового электрода / Электрохимия.-1986.-Т.22,- Вып.9,C.1190-1195.

272. Алейникова, Г.В. Рубцова. Руководство к практическим занятиям по биологической химии. М.: Высшая школа. 1988. С. 20

273. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная адсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. 295 с.

274. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986.-200 с.

275. Электродные процессы в растворах органических соединений /Под. ред. Дамаскина Б.Б. М.:Изд-во Моск. ун-та, 1985. 312 с.

276. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю. Электрохимические превращения три-ацетонамина // Электрохимия. 2000.-Т.36. -№ 2.-С. 224-232