Синтез и свойства гомо- и сополиариленэфиркетонов на основе бисфенола А и ряда кардовых бисфенолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Шарапов, Дмитрий Сергеевич

• Шарапов, Дмитрий Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шарапов, Дмитрий Сергеевич

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Исследование синтеза аморфных полиарйленэфиркетонов реакцией нуклеофильного замещения.

3.2 Синтез и исследование сополиариленэфиркетонов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства гомо- и сополиариленэфиркетонов на основе бисфенола А и ряда кардовых бисфенолов»

Актуальность работы. Современное развитие различных отраслей на-родного хозяйства предъявляет жесткие требования к существующим полимерным материалам, а также требует создания новых материалов, часто с необычным комплексом свойств. Начиная с 1960-1970-х гг. ароматические простые полиэфиркетоны привлекают к себе большое внимание. Эти полимерыявляются перспективными термопластами благодаря высокой термо-, теплои хемостойкости, хорошей технологичности их переработки из расплава насуществющем оборудовании, а также комплексу ценных физикомеханических свойств, необходимых для создания конструкционных термопластичных полимерных материалов [1-9]. Исследования в области конструкционных термопластов, в частности полиариленэфиркетонов (ПАЭК),обеспечив прогресс в создании новых полимерных материалов с уникальными свойствами и продемонстрировав возможности этого научного направления, привлекли еще большее внимание многих исследователей к проблемесинтеза тепло- и термостойких термопластов. Актуальным является дальнейшее совершенствование синтеза и свойств ПАЭК и разработка на их основе материалов с новыми свойствами. Такие исследования в этом направлении являются актуальными не только с точки зрения развития научных представлений, но и для решения прикладных проблем.Цель работы. Исходя из вышеизложенного, целью данной работы является поиск новых возможностей синтеза полиариленэфиркетонов реакциейнуклеофильного замещения, а также путей регулирования свойств ПАЭК спомощью синтеза со-ПАЭК, в том числе имеющих блочное строение.В связи с этим основными задачами были:1) исследование влияния условий поликонденсации (тип фенолята, растворителя и температуры) на синтез и свойства аморфных гомо-ПАЭК;2) синтез статистических со-ПАЭК, содержащих кардовые группировкив основной цепи макромолекулы, исследование их свойств, а также их срав5нение с механическими смесями гомо-ПАЭК на основе бисфенола А и кардовых бисфенолов (в частности - фенолфталеина);3) исследование возможности получения ПАЭК, имеющих блочноестроение, и изучение их свойств; а также важное для решения этой задачиисследование синтеза и свойств, необходимых для получения блоксополимеров олигомерных ПАЭК, содержащих концевые функциональныегруппы.Исследование поликонденсации и оптимизация молекулярной массы позволили получить кардовый ПАЭК на основе фенолфталеина с уникальнойудельной ударной вязкостью, превосходящей ранее достигнутые показатели_____ лна 25% (удельная ударная вязкость с надрезом А = 44 кДж/м , по сравнению с35 кДж/м^).Синтезированы статистические кардовые со-ПАЭК. Показано, что онине разрушаются при ударе без надреза (Z с надрезом до 12-18 кДж/м^).Впервые синтезированы кардовые блок-со-ПАЭК. При этом выделены иподробно охарактеризованы основные «заготовки» блоков, а также исследованы различные варианты и способы получения блок-со-ПАЭК. Показано,6что на свойства кардовых блок-со-ПАЭК влияет не только их химическоестроение, но вариант и способ их получения. На основе фталидсодержащегорегулярно-чередующегося блок-со-ПАЭК получен материал с высокими сенсорными свойствами (эффект переключения под давлением).

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шарапов, Дмитрий Сергеевич

5. ВЫВОДЫ

1. Систематически исследовано влияние карбонатов калия и натрия, а также их смеси, на результаты синтеза полиариленэфиркетонов на основе 4,4'-дифторбензофенона и бисфенола А. Показано, что для поликонденсации в 1Ч,М-диметилацетамиде в зависимости от состава смеси карбонатов калия и натрия не наблюдается пропорционального убывания приведенной вязкости полиариленэфиркетона при увеличении содержания карбоната натрия в смеси с карбонатов. При определенных соотношениях K2C03/Na2C03 могут быть получены высокомолекулярные полимеры. При более высоких температурах (до 280-320°С в среде дифенилсульфона) высокомолекулярные полимеры могут быть получены даже при использовании только карбоната натрия, а при оптимальном соотношении К2СОзЛМа2СОз удается получить высокомолекулярные полимеры при уменьшении вероятности образования гель-фракции, которое возможно при высоких температурах.

2. Исследован синтез высокомолекулярных полиариленэфиркетонов на основе 4,4'-дихлор- или 4,4'-дифторбензофенона и бисфенола А, фенолфталеина и фенолфлуорена при использовании таких амидных растворителей, как N,N,N',N'-TeTpaMeTMM04eBHHa, а также специально синтезированных N-ацетил-пиперидина, N-бензоилпиперидина и 1М,М-диметилбензамида. Показано, что ряд из этих растворителей (особенно NjN-диметил-бензамид) перспективен для получения высокомолекулярных полиариленэфиркетонов при температурах поликонденсации 200-260°С, применение которых в ряде случаев необходимо.

3. Осуществлен синтез ряда высокомолекулярных кардовых сополиариленэ-фиркетонов, в которых сочетаются высокие теплостойкость (температура стеклования до 210°С) и механические свойства (например, высокая удельная ударная вязкость - образцы не разрушаются при ударе без надреза). Путем оптимизации условий поликонденсации и молекулярной маесы получен нардовый гомополиариленэфиркетон на основе фенолфталеина с уникальной удельной ударной вязкостью (удельная ударная вязкость 2 с надрезом А = 44 кДж/м ; т.е. повышение показателя на 25%, по сравнел нию с ранее достигнутой А = 35 кДж/м ).

4. Разработаны условия получения, обладающих заранее заданной молекулярной массой олигомерных полиариленэфиркетонов с концевыми реак-ционноспособными группами, которые являются «заготовками» блоков для дальнейшего синтеза блоксополиариленэфиркетонов. При использовании методов светорассеяния и гель-проникающей хроматографии определены молекулярно-массовые характеристики олигомеров. Для олигоме-ров на основе бисфенола А, содержащих концевые фенольные группы, разработана и использована методика определения молекулярной массы с помощью ПМР-спектроскопии.

5. Исследован синтез блоксополиариленэфиркетонов и разработаны различные варианты и способы получения блоксополиариленэфиркетонов различного химического строения (преимущественно кардовых). Блочное строение подтверждено данными ЯМР 13С, однако различий в микроструктуре образцов, полученных по разным вариантам и способам, обнаружить не удается.

6. Исследованы свойства синтезированных блоксополиариленэфиркетонов. Наиболее наглядное представление о температурных переходах получено при исследовании полимеров методом механических потерь. Показано, что вариант и способ синтеза, а также химическое строение блоксополиариленэфиркетонов оказывают существенное влияние на их температуру стеклования, но при этом не появляется дополнительных пиков потерь. Исследование механических свойств пленок блоксополиариленэфиркетонов свидетельствует о влиянии на их свойства не только химического строения, но и варианта и способа синтеза. Это открывает широкие возможности регулирования свойств изделий из блоксополиариленэфиркетонов, прежде всего кардовых, в случае которых наиболее перспективно регулирование их функциональных свойств (например, электроактивности - это продемонстрировано на примере сенсорных свойств).

3.3. Заключение.

Таким образом, в результате проведенного исследования, при изучении синтеза ПАЭК реакцией нуклеофильного замещения, установлено влияние соотношения карбонатов калия и натрия на ММ образующегося полимера, что попозволило получить высокомолекулярный, не содержащий гель-фракции ПАЭК на основе 2-(Р-гидроксиэтил)-3,3-бис-(4'-гидрокси-фенил)фталимидина и 4,4'~дифторбензофенона. Помимо этого, проведено исследование синтеза ПАЭК поликонденсацией в более высококипящих, по сравнению с ДМАА, растворителях амидного типа. В качестве растворителей нами были использованы ЫД^Ы'^Ы'-тетраметилмочевина, а также, специально для этой цели синтезированные амидные растворители, а именно, N-ацетилпиперидин, N-бензоилпиперидин и ]М,]М-диметилбензамид.

Изучены механические смеси гомополимеров (ПАЭК-11 и ПАЭК-21), а также со-ПАЭК-11-21 (50/50) с гомополимерами (ПАЭК-11 и ПАЭК-21). Показано, что статистические кардовые со-ПАЭК, даже при малом содержании кардовых фталидных групп (ПАЭК-11-21 (95/5 и 99/1)), не содержат следов гомо-ПАЭК-21, однако, об отсутствии следов гомо-ПАЭК-11 однозначного вывода сделать нельзя.

Синтезированы кардовые со-ПАЭК с различным содержанием кардовых групп (от 1 до 50 мол.%), в которых высокая теплостойкость (170-210°С) сочетается с высокой удельной ударной вязкостью (образцы без надреза при ударе не разрушаются), а для кардового гомо-ПАЭК (ПАЭК-21), обладающего уникальной удельной ударной вязкостью с надрезом (~ 35 кДж/м ) этот показатель удалось увеличить на 25% (до 44 кДж/м ) благодаря оптимизации молекулярной массы.

Для решения задачи синтеза блок-со-ПАЭК большое внимание было уделено изучению синтеза олигомеров, содержащих концевые функциональные группы. На примере взаимодействия бисфенола А с 4,4'-дифтор-бензофеноном исследовано влияние соотношения мономеров на ММ образующегося полимера, с целью получения полимера заданной ММ, содержащего концевые функциональные группы. Для синтезированных полимеров, содержащих концевые функциональные группы, определены молекулярно-массовые характеристики и подтверждено строение методами светорассеяния, гель-проникающей хроматографии и ЯМР !Н. С целью подтверждения наличия концевых функциональных групп проведены реакции химической модификации по концевым функциональным группам.

Опираясь на результаты проведенного исследования были синтезированы со-ПАЭК блочного строения на основе 4,4'-дифторбензофенона и 2,2-бис(4'-гидроксифенил)пропана, 2,2-бис(4'-гидроксифенил)гексафторпропана, а также кардовых бисфенолов: 3,3-бис(4'-гидроксифенил)фталида, 9,9-бис(4-гидроксифенил)флуорена и 1,1-бис(4'-гидроксифенил)циклогексана. Строение всех синтезированных со-ПАЭК подтверждено данными ЯМР С спектроскопии.

При исследовании свойств со-ПАЭК блочного строения было показано, что вариант и способ синтеза, а также химическое строение блок-со-ПАЭК оказывают существенное влияние на Тех, но при этом не происходит микрофазового расслоения и не появляется дополнительных пиков потерь. Исследование механических свойств пленок блок-со-ПАЭК свидетельствует о влиянии на их свойства не только химического строения, но и варианта и способа синтеза.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Растворители и некоторые исходные вещества.

Данные по методу очистки и константы использованных растворителей, а также некоторых исходных веществ, приведены в табл. 4.1. Диэтиловый эфир.

Диэтиловый эфир встряхивают с раствором сернокислого железа, подкисленного серной кислотой до тех пор, пока эфирный слой не перестанет давать положительную пробу на присутствие перекиси (небольшой цилиндр с пришлифованной пробкой споласкивают диэтиловым эфиром, вносят в него 10 мл диэтилового эфира, 1 мл свежеприготовленного 10%-ного раствора йодистого калия; эфирный слой не должен окрашиваться в желтый цвет к концу первой минуты). Затем диэтиловый эфир сушат над цеолитами, декантируют и перегоняют. Ткип. диэтилового эфира 35°С (по литературным данным Ткип.= 34,48°С [136]).

N-Ацетилпиперидии (АП) и N-беизоилпииеридин (БП) получают по известной методике [140], модифицированной нами:

О О + R-C-CI -R—C-N/ N + NaCI + Н20

N^ CH2CI2,

NaOH (4.1) О где, R = СН3—,

В круглодонную четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают предварительно приготовленный раствор 1.25 моля пиперидина и 1.375 моля NaOH в 0.5 л дистиллированной воды, а затем, при перемешивании, в течение 4 ч прикапывают раствор 1.25 моля ацетилхлорида или бензоилхлорида (в случае синтеза БП) в 0.5 л метиленхлорида, контролируя температуру реакционной массы (не выше 30°С). После завершения прикапывания указанного раствора реак

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шарапов, Дмитрий Сергеевич, 2006 год

1. Rose J.B.// Chem. and Ind. 1968. - № 15. - P. 461.

2. Hay A.S.// Adv. Polym. Sci. 1967. - V.4, № 4. - P. 496.

3. McGrail P.T. // Polymer International. 1996. - V. 41, № 2. - P. 103.

4. Plast. Technol. 1981. - V.27, № 3. - P.33.

5. Rigby R.B. //Polymer News. 1984. - V. 9, № 11. - P. 325.

6. Goto Yoshihisa // Kogyo Zairyo, Eng. Mater. 1985. - V. 33, № 1. - P. 80.

7. Plastverarbeiter. 1991. - V. 42, № 2. - P. 70.

8. M. J. Mullins, E.P. Woo // J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. -1987.-V. 27, №2.-P. 313.

9. Hans J. Mair // Kunststoffberater. 1998. - V. 43, № 6. - P. 14.

10. Пат. 3065205 США /Bonner W.H.// C.A. -1963. V.58. - 5806f.

11. Пат. 3441538 США /Marks B.M.//1969.

12. Iwakura Y., Uno K., Takiguchi T.// J.Polym.Sci.: Part A 1968. - V.6, № 12.- P.3345 3355.

13. Niume K., Toda F., Uno K., Iwakura Y.// J.Polym.Sci.: Polym.Lett.Ed. -1977. V.15, № 5. - P.283 - 286.

14. A.C. 403705 СССР /Коршак B.B., Виноградова C.B., Тур Д.Р.// Б.И. -1973. № 43. - С.73.

15. Ger. offen. DE 3309075 / Colquhorn H.M., Lewis D.F.//C.A. 1984. - V.100.- 7426k.

16. Eur. Pat. 63874 /Rose J.B.// C.A. 1983. - V.98. - 180081g.

17. Пат. 5887127 Япония / Jpn. Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1984. - V.100. -7422f.

18. Verborgt J., Marvel C.S.// J.Polym.Sci.: Polym. Chem. Ed. 1973. - V.l 1, № 1.-P.261 -273.

19. Samyn C., Marvel C.S.// J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1975. - V.13, № 5. -P.1095- 1106.

20. Bruma M., Marvel C.S.// J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1976. - V.14, №1,-P.l-6.

21. Banihashemi A., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem. Ed. 1977. - V.15, № 11.-P.2667-2672.

22. Frentzel R.L., Marvel C.S.// J.Polym.Sci.: Polym.Chem. Ed. 1979. - V.17, № 4.-P.1073 - 1087.

23. Lin S.C., Marvel C.S.// J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1979. - V.17, № 8. -P.2337 - 2350.

24. Lin S.C., Marvel C.S.// J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1983. - V.21, № 4. -P.1151 - 1157.

25. Lee J., Marvel C.S.// J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1983. - V.21, № 8. -P.2189 - 2195.

26. Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Салазкин C.H., Рафиков С.Р., Херхольд Х.-Х., Раабе Д.// Acta Polym. 1984. - V.35, № 4. - С.282 - 285.

27. Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Султанова В.В., Херхольд Х.-Х., Раабе Д.// Acta Polym. 1988. - V.39, № 8. - С.452 - 455.

28. Золотухин М.Г., Гилева Н.Г., Седова Э.А., Егоров А.Е., Сангалов Ю.А., Салазкин С.Н., Лебедев Ю.А.// ДАН СССР. 1989. - Т. 304, № 2. - С.378 -381.

29. Золотухин М.Г., Гилева Н.Г., Салазкин С.Н., Сангалов Ю.А., Генин Я.В., Султанова B.C.//Высокомолек.соед. Серия А. 1989. - Т.31,№12.-С. 2507 -2511.

30. Гилева Н.Г. Дисс. канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1993.

31. Deeter G.A., Moore J.S. // Macromolecules. 1993. - V. 26, № 10. - P. 25352541.

32. Jennings B.E., Jones M.E.B., Rose J.B.// J.Polym.Sci. Part C. 1967. - V.16, № 2. - P.715 - 724.

33. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N.// J.Polym.Sci.: Part A-l. 1967. - V.5, N 9. - P.2375 - 2398.

34. Шапошникова В.В. Дисс. канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1993.

35. Maiti S., Mandal В.К. // Prog. Polym. Sci. 1986. - V. 12. - P. 111-153

36. Wang Z.Y., Suzzarini L. // Macromolecules. 1996. - V. 29, № 3. - P. 1073.

37. БрандуковаH.E. Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1992.

38. Коршак В.В., Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Чурочкина Н.А., Брандукова Н.Е. // Высокомолек. соед. Серия А. 1987. - Т. 39, № 7. - С. 1480-1484.

39. Brandukova N.E., Vygodskii Ya.S., Vinogradova S.V., Raubach H. // Acta Po-lymerica. 1991. - V. 42, № 213. - P. 82-86.

40. Брандукова H.E., Выгодский Я.С., Виноградова C.B. / Рук. деп. в ВИНИТИ 29.09.89, № 6085-В89, 32 с. // РЖХим. 1990. - №1, 1Ж123 Деп.

41. Русанов A.JL, Кештов M.JL, Кештова С.В., Беломоина Н.М., Щеголихин А.Н., Микитаев А.К., Аскадский А.А. // Выскомолек. соед. Серия Б. -1997. Т. 39, № 9. - С. 153-154.

42. Кештов M.JL, Русанов A.JL, Кештова С.В., Петровский П.В., Саркисян Г.Б. // Высокомолек. соед. Серия А. 2001. - Т. 43, № 12. - С. 2059-2070.

43. Кештов M.JL, Русанов A.JI. // Высокомолек. соед. Серия А. 2001. - Т. 43,№ 12.-С. 2071-2080.

44. Виноградова С.В., Выгодский Я.С. // Успехи химии. 1973. - Т. 42, № 7. -С. 1225-1264.

45. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Vygodskii Ya.S. // J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. 1974. -V. 11. - P. 45-142.

46. Выгодский Я.С., Виноградова C.B. // Итоги науки и техники, ВИНИТИ АН СССР. Химия и технология высокомолек. соед-ий. М., 1975. - Т. 7. -С. 14.

47. Виноградова С.В., Васнев В.А., Выгодский Я.С. // Успехи химии. 1996. -Т. 65, №3.-С. 266-295.

48. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. // Докл. АН СССР. 1973. - Т. 208, № 2. - С. 360-361.

49. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. // Труды МХТИ им. Д.И. Менделеева. 1972. - Вып. 70. - с. 185-187.

50. Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А.//Высо-комолек. соед. Серия А. 1972. - Т. 14, № 12. - С. 2545-2552.

51. Кульков А.А. Дис. . канд. хим. наук. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева,1972.

52. А.С. 372234 СССР / Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А.//Б.И. 1973. - № 13. - С.77.

53. Кульков А.А., Салазкин С.Н., Слонимский Г.Л., Аскадский А.А., Бычко К.А., Виноградова С.В., Коршак В.В. // Высокомолек. соед. Серия А. -1974. Т. 16, № 7. - С. 1543-1550.

54. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J. // Polym. Prepr./Am.Chem.Soc.1985.-V. 26, № 2. P. 174 - 175.

55. Hergenrother P.M.// Polymer J. 1987.-V.19,№ 1.-P.73 - 83.

56. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J.// Polymer. 1988. - V.29, № 2.1. P.358 -368.

57. Пат. 85108751 Китай /Zhang H., Chen T.1985

58. Guo Qlpen, Huang Jlnyu, Chen Tlanlu // Polymer Bulletin. 1988. - V. 20.1. P. 517.

59. Салазкин С.Н., Шапошникова В.В., Донецкий К.И., Горшков Г.В., Петровский П.В., Комарова Л.И., Генина М.М., Ткаченко А.С. // Известия РАН. Сер. хим. 2000. - № 6. - с. 1099-1102.

60. Salazkin S.N., Shaposhnikova V.V., Donetskii K.I., Petrovskii P.V. // Mendeleev Commun. 1997. - № 5. - P. 210-211.

61. Shaposhnikova V.V., Donetskii K.I., Gorshkov G.V., Salazkin S.N. // Polymer Preprints. 1997. - V. 38, № 2. - P. 253-254.

62. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Tur D.R. // Faserforsch. Textiltech. 1977. Bd. 28.-S. 339.

63. Аскадский А.А., Салазкин C.H., Бычко К.А., Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Слонимский Г.Д., Рафиков С.Р. // Высокомолек. соед. Серия А. 1989. Т. 31, № 12.-С. 2667-2672.

64. Салазкин С.Н., Донецкий К.И., Горшков Г.В., Шапошникова В.В. // Доклады Академии наук. 1996. - Т.348, № 1. - С. 66-68.

65. Салазкин С.Н., Донецкий К.И., Горшков Г.В., Шапошникова В.В., Генин Я.В., Генина М.М. // Высокомолек. соед., серия А. 1997. - Т.39, № 9. - С. 1431-1437.

66. Mohanty D.K., Lin T.S., Ward Т.С., McGrath J.E. // Int SAMPE Symp. Exp. -1986.-V. 31.-P. 945.

67. Risse W., Sogah D.Y. // Macromolecules. 1990. - V. 23, № 18. - P. 4029.

68. Yildiz E., Inan T.Y., Yildirum H., Kuyulu A., Giingor A. // Macromol. Mater. Eng. 2001. - V. 286. - P. 634-639.

69. Hu W., Jin Y., Zhu C., Liu В., Jiang Z., Wu Z. // Polymer Preprints. 2003. -V. 44, № l.-P. 982-983.

70. Hu W., Liu В., Zhao S., Chen C., Wang G., Wu Z., Jiang Z. // Polymer Preprints. 2002. - V. 43, № 1. - P. 603-604

71. Liu B, Wang D, Hu W, Jang Y, Chen C., Jiang Z., Zhang W., Wu Z. // Polymer Preprints.-2002.-V. 43, № 1.-P. 516-517.

72. Liu В., Wang D., Hu W., Jang Y., Chen C., Jiang Z., Zhang W., Wu Z. // Polymer Preprints. 2002. - V. 43, № 1. - P. 522-523.

73. Jang Y., Liu В., Wang D., Hu W., Jiang Z. // Polymer Preprints. 2002. - V. 43, №2.-P. 1186-1187.

74. Kelsey D.R., Robeson L.M., Clendinning R.A. // Macromolecules. 1987. - V. 20,№6.-P. 1204.

75. Mohanty D.K., Lowery R.C., Lyle G.D., McGrath J.E. // Int. SAMPE Symp. Exp. 1987.-V. 32.-P. 408.

76. Lindfors B.E., Mani R.S., McGrath J.E., Mohanty D.K. // Macromol. Chem., Rapid. Commun. 1991. - №.12. - P. 337.

77. Roovers J., Cooney J.D., Toporowski P.M. // Macromolecules. 1990. - V. 23, №6.-P. 1611.

78. Brink A.E., Gutzeit S., Lin Т., Marand H., Lyon K., Hua Т., Davis R., Riffle J.S. // Polymer. 1993. - V. 34. - P. 825.

79. Strecker A. // Ann. Chem. Pharm. 1850. - V. 75. - P. 27.

80. Yang J., Tyberg C.S., Gibson H.W. // Macromolecules. 1999. - V. 32, № 25. -P. 8259.

81. Yang J., Gibson H.W. // Macromolecules. 1999. - V. 32, № 26. - P. 8740.

82. Pandya A., Yang J., Gibson H.W. // Macromolecules. 1994. - V. 27, № 6. - P. 1367.

83. Yang J., Gibson H.W. // Macromolecules. 1997. - V. 30, № 19. - P. 5629.

84. Mercer F.W., Fone M.M., Reddy V.N., Goodwin A.A. // Polymer. 1997. - V. 38, №8.-P. 1989-1995.

85. Park S.K., Kim S.Y. / Macromolecules. 1998. - V. 31. - P. 3385-3387.

86. Hamciuc C., Hamciuc E., Bruma M., Klapper M., Pakula T. / Polymer Bulletin.-2001. V. 47.-P. 1-8.

87. Bottino F.A., Cinquegrani A.R., Pasquale G.D., Orestano A., Pollicino A. // Polymer Bulletin. 2003. - V. 51. - P. 31-38.

88. Ohno M., Takata Т., Endo Т. // Reactive & Functional Polymers. 1996. - V. 30.-P. 149-156.

89. Rose J.B., Staniland P.A., US Patent 4320224, 1982, (to ICI).

90. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland

91. P.A.//Polymer. 1981. - V.22, № 8. - P. 1096 - 1103.

92. Ger. offen. 3211421 /Bier G., Kricheldorf H.R.// C.A. 1984. - V.100. -743 lh.

93. Ellzey K.A., Farris R.J., Emrick T. // Polymer Bulletin. 2003. - V. 50. - P. 235-242.

94. Пат. 1414424 Великобритания / Rose J.B. 1973.

95. Colquhoun H.M., Dudman C.C., Thomas M., O'Mahoney C.A., Williams D.J. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. - № 4. - P. 336.

96. Chan K.P., Wang Y., Hay A.S. // Macromolecules. 1995. - V.28, № 20. -P.6705-6717.

97. Chen M., Fronczek F., Gibson H.W. // Macromol. Chem. Phys. 1996. - V. 197.-P. 4069.

98. Chen M., Gibson H.W. // Macromolecules. 1996. - V. 29, № 16. - P. 5502.

99. Chen M., Gibson H.W. //Macromolecules. 1997. - V. 30, № 8. - P. 2516.

100. Jiang H.Y., Qi Y.H., Chen T.L., Hing Y., Lin Y.H., Xu J.P. // J.Polym.Sci.: Part A. 1997. - V.35, № 9. - P.1753 - 1761.

101. Jiang H., Chen Т., Bo S., Xu J. // Polymer. 1998 - V.39, №.24. - P.6079-6083.

102. Shibata M., Yosomiya R., Chen C., Zhou H., Wang J., Wu Z. // European Polymer Journal. 1999. - V. 35. - P. 1967-1974.

103. Ding Y., Hay A.S. // Macromolecules. 1996. - V. 29, № 9. - P. 3090.

104. Chen M., Gibson H.W. // Macromolecules. 1996. - V. 29, № 16. - P. 55025504.

105. Qi Y., Chen Т., Xu J. // Polymer Bulletin. 1999. - V. 42. - P. 245-249.

106. Ношей А., Мак-Грат Дж. Блок-сополимеры / пер с англ. М.: Мир, 1980.- 478 с.

107. Пат. ФРГ 1913749 / Noshay A., Matzner М., Merriam C.N. (1969) // С.А.1969.-V.71.- 125475f.

108. Пат. ФРГ 1913907 / Noshay A., Matzner М., Barth В.Р., Walton Р.К. (1969) // С.А. 1970. - V. 72. - 44528и.

109. Пат. ФРГ 1913908 / Noshay A., Matzner М., Merriam C.N. (1969) // С.А.1970.-V. 72.-22289q.

110. Пат. ФРГ 1927787 /Noshay A., Matzner М., Barth В.Р., Walton Р.К. (1970) // С.А. 1970. -V. 72. - 79930w.

111. Пат. США 3536657 / Noshay A., Matzner М., Barth В.Р., Walton Р.К. (1970).

112. ИЗ. Пат. США 3539656 / Noshay A., Matzner М., Merriam C.N. (1970).

113. Пат. США 3539657 / Noshay A., Matzner М., Merriam C.N. (1970).

114. Noshay A., Matzner М., Merriam C.N. // J. Polym. Sci., A-1. 1971. - V. 9, № 11. - P. 3147 // C.A.- 1972. -V. 76.- 10011 lz.

115. Noshay A., Matzner M. // Angew. Macromol. Chem. 1974. - V. 37. - P. 215.

116. Robeson L.M., Noshay A., Matzner M., Merriam C.N. // Angew. Macromol. . Chem. 1973. - V. 29/30. - P. 47 // C.A. - 1973. - V. 79. - 19957v.

117. Risch B.G., Rodriques D.E., Lyon K., McGrath J.E., Wilkest G.L. // Polymer.- 1996.-V. 37, №7.-P. 1229-1242.

118. Wu S.D., Hedrick J.L., Mohanty D.K., Carter B.K., Wilkes G.L, McGrath J.E. // Imt. SAMPE Symp. 1986. - V. 31. - P. 933.

119. Fukawa I, Tanabe T. // J. Polym. Sci, Polym. Chem. Ed. 1993. - V. 31. - P. 353.

120. Fukawa I, Tanabe T, Hachiya H. // Polym. J. 1992. - V. 24. - P. 173.

121. Liu Q, Zhang Y, Wang D, Qin S, Jiang Z, Wu Z. // Polymer Preprints. -2002. V. 43, № 2. - P. 1124-1125.

122. Shaposhnikova V.V., Salazkin S.N., Mamedova I.A., Petrovskii P.V. // Abthstracts of 4 International Symposium «Molecular order and mobility in polymer systems». Saint-Petersburg, June 3-7, 2002, P. P-121.

123. Buorgeois Y., Charlier Y., Devaux J., Legras R. // Polymer. 1996. - V. 37. -P. 5503.

124. Clendinning R.A., Kelsey D.R., Winslow P.A., Youssefi M., Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. // Macromolecules. 1993. - V.26, № 5. -P.2361-2365.

125. Harris J.E., Winslow P.A., Botkin J.H., Maresca L.M., Clendinning R.A., Cotter R.J., MatznerM., Kwiatkovski G.T. //Macromolecules. 1993. - V.26, № 5. - P.2366-2371.

126. Пат. США 4774296 / Clendinning R.A., Harris J.E., Kelsey D.R., Matzner M., Robeson L.M., Winslow P.A., Maresca L.M. 1988.

127. Shibata M„ Cao J., YosomiyaR. // Polymer. 1997. - V.38, № 12. - P. 31033108.

128. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland P.A. // Am.Chem.Soc., Polym.Prepr. -1979. V.20, № 1. - P. 191.

129. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland P.A. // Polymer. 1981. - V.22, № 8. - P. 1096.

130. Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Благодатских И.В., Дубровина JI.B., Сакунц А.А., Павлова С.-С.А. // Изв. РАН. Сер. хим.-1996.-№ 10.-С. 2526.

131. Шапошникова В.В., Аскадский А.А., Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Саморядов А.В., Краснов А.П., Бычко К.А., Казанцева В.В., Лиознов Б.С. // Высокомолек. соед. Серия А. 1997. - Т. 39, № 4. - С. 713-719.

132. Оудиан Дж. Основы химии полимеров / пер. с англ. М.: Мир. - 1974. -614 с.

133. Вайсбергер А., Проскауэр Э., РиддикДж., Тупс Э. Органические растворители. М., И.-Л., - 1958. - Р. 339-342.

134. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., Мир, 1976.

135. Свойства органических соединений. Справочник./Под ред. Потехина А.А. Л., Химия, 1984.

136. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: "Химия". 1977. - 376 с.

137. Organic Synthesis / Ed. by Conant J.B., Adams R., Gilman H., Clarke H.T., Marvel C.S., Whitmore C., Allen C.F.H. New York: Wiley. - 1929. - V. 9. -P. 16-19.

138. Schotten C. //Berichte. 1882. - B. 15. - S. 426.

139. Coppinger G.M. // J.Am. Chem. Soc. 1954. - V. 76, № 5. - P. 1372.

140. Picard J.P., Kearns C.W.//Can.J.Research. 1950. - № 28 В. - P.56 - 59; C.A. - 1950.-V.44.-4442.

141. Dunlop R.D., Gardner J.H. // J.Am.Chem.Soc. 1933. - V.55, № 4.- P.1665 -1666.

142. Черняковская H.A., Миронов Г.С., Фарберов М.И., Тюленева И.М., Ров-нягина Н.А. // Ученые записки Яросл. технол. ин-та 1970. - Т. 13. - С. 92-102.

143. Миронов Г.С., Черняковская Н.А., Фарберов М.И., Тюленева И.М., Русанова М.С. // Ж. прикл. Химии. 1970. Т.43. - С. 620.

144. Dittrich М. / Ann. der Chemie. 1891. - В. 264. - S. 174-178.

145. Пат. 949668 Великобритания / Jong J.I. // С.А.- 1964. V.61. - 3024b.

146. Пат. 3326986 США / Dugan G.F., Widiger A.H. // C.A. 1968. -V.68. -6867 Id.

147. Салазкин C.H. Исследования в области кардовых полимеров. Дисс. док.хим.наук. М., 1979, - 428 с.

148. Wieniawski W.//Acta PoI.Pharm. 1966. -V.23. - Р.483.; C.A. - 1967. -V.66. - 68876h.

149. Smedley I. //J.Chem.Soc. 1905. - V.87. - P. 1249 .

150. A.C. 172775 СССР/ КоршакВ.В., Виноградова C.B., Панкратов В. A., Супрун А.П., Голубев В.А.//Б.И. 1965. -№14. - С.22.

151. Салазкин С.Н., Коршак В.В., Виноградова С.В., Беридзе Л. А., Панкратов В.А. // Рук. деп. в ВИНИТИ 26.07.76 г., № 2833 76 Деп.; РЖХим. -1977. - 15Ж196.

152. Химическая энциклопедия. Том.1.Абл-Дар. -М.: Изд-во «Советская энциклопедия». С. 993-994.

153. Schmidlin J., Lang R. / Berichte. 1910. - В. 43, № 15. - S. 2806-2820.

154. Органические реакции. Сб. 2. М.: Изд-во иностранной лит-ры. - 1950. -532 с.

155. И.В. Благодатских, JI.B. Дубровина, С.-С.А. Павлова, А.А. Сакунц, С.Н. Салазкин, В.В. Шапошникова, В.А. Сергеев // Высокомолекуляр. Соединения. Серия А, 1991. Т. 33, № 3. - с. 580.

156. Цетлин Б.Л., Гаврилов В.И., Великовская Н.А., Кочкин В.В. // Завод, лаб. 1956. - Т. 22, № 3. - С. 352.

157. Лиознов Б.С., Краснов А.П. Машины и приборы для испытания полимеров. М.: Металлургия. -1971. - С. 96.