Закономерности сополиконденсации 3-хлор-3-(дифенилоксид-4-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4-ил)фталида и свойства образующихся сополиариленфталидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Лобов, Михаил Сергеевич

• Лобов, Михаил Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лобов, Михаил Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Сополиконденсация.

1.2. Полиариленфталиды, синтезированные по реакции электрофильного замещения Фриделя-Крафтса.

ГЛАВА 2.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Очистка исходных веществ и растворителей.

2.2. Синтез промежуточных соединений и мономеров.

2.3. Синтез сополимеров.

2.4. Исследование микроструктуры сополиариленфталидов методом УФ-спектроскопии.

2.5. Динамический термогравиметрический анализ.

2.6. Термомеханический анализ.

2.7. Изготовление пленок.,.

2.8. Молекулярно-массовые характеристики.

2.9. Электрофизические свойства полиариленфталидов.

ГЛАВА 3.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Влияние условий синтеза на одностадийную сополиконденсацию сомономеров 3-хлор-3-(дифенилоксид-4'-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенил-сульфид-4'-ил)фталида.

3.2. Влияние условий синтеза на двухстадийную сополиконденсацию сомономеров 3-хлор-3-(дифенилоксид-4'-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенил-сульфид-4'-ил)фталида.

3.3. Исследование свойств сополиариленфталидов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности сополиконденсации 3-хлор-3-(дифенилоксид-4-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4-ил)фталида и свойства образующихся сополиариленфталидов»

Значение термостойких полимерных материалов для современной техники и её прогресса на сегодняшний день не вызывает сомнения. Важным направлением развития химии и технологии высокомолекулярных соединений является создание полимеров и материалов на их основе с повышенной тепло- и термостойкостью, предназначенных для работы в агрессивных средах, в условиях повышенных механических нагрузок. Расширение областей применения термостойких полимеров сопровождается ростом требований к их физико-механическим и эксплуатационным характеристикам, возможности переработки с помощью стандартных операций и на серийном оборудовании.

Один из перспективных путей синтеза теплостойких полимеров основывается на использовании в качестве мономеров ароматических соединений - хлорангидридов ароматических кислот, обладающих высокой реакционной способностью. Доступность и высокая активность вышеуказанных мономеров позволяет получать высокотермостойкие ароматические и гетероциклические полимеры различных классов: полиамидов, полиэфиров, полибензи-мидазолов и т.д. Среди новых классов полимеров синтезированных в последние годы особое место занимают полиариленфталиды.

Полиариленфталиды - высокомолекулярные, кардовые линейные ароматические полимеры, синтезируемые реакцией электрофильного замещения при использовании псевдохлорангидридов орто-дикетокарбоновых и орто-кетокарбоновых кислот. Эти полимеры сочетают ароматические фрагменты в основной цепи макромолекулы с кардовыми фталидными группировками. Кроме высокой термо- и теплостойкости полиариленфталиды обладают рядом других ценных эксплутационных свойств, таких как хорошая растворимость, пленкообразование, хемостойкость. Помимо уникального комплекса физико-химических характеристик, полиариленфталиды проявляют необычные электрические свойства - формирование высокопроводящего металло-подобного состояния в тонких пленках недопированных полимеров при воздействии на них одноосного давления, электрического поля, нестационарного нагрева, изменения граничных условий. Такие ценные свойства этих полимеров стимулируют дальнейшие исследования в этой области с целью совершенствования их синтеза и свойств. Одним из эффективных путей совершенствования свойств полимеров является получение сополимеров, и применение такого подхода по отношению к полиариленфталидам вполне обосновано.

Цель работы. Изучение сополиконденсации псевдомонохлорангидри-дов 3-хлор-3-(дифенилоксид-4,-ил)фталида и З-хлор-З-^дифенидсульфид-^-ил)фталида с целью получения высокомолекулярных сополиариленфталидов. Установление влияния условий синтеза и способов проведения сополиконденсации исследуемых сомономеров на состав и строение сополиариленфталидов, а также разработка подходов к направленному регулированию микроструктуры и свойств синтезируемых сополимеров.

Научная новизна. Исследована одно- и двухстадийная сополиконденса-ция псевдомонохлорангидридов 3-хлор-3-(дифенилоксид-4'-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)фталида и проведена оценка относительной реакционной способности данных сомономеров. Изучено влияние условий синтеза (тип и количество катализатора, концентрация, температура и продолжительность синтеза, варианты загрузки) на состав, микроструктуру и приведенную вязкость сополиариленфталидов. Синтезированы высокомолекулярные сополиариленфталиды, как статистического, так и блочного строения с регулируемым составом и микроструктурой.

Практическая значимость. Регулируемый синтез сополиариленфталидов позволяет получать полимерные материалы, обладающие высокой теплостойкостью (Тс=150-300°С, Тт=220-294°С) и термостойкостью (Тн. разл.=450-460°С). Хорошая растворимость в широком круге органических растворителей и хорошая текучесть расплавов позволяют считать возможной переработку этих полимеров из растворов в пленки, а из расплавов в пластики. Синтезированные сополимеры могут быть рекомендованы для изготовления материалов и изделий различного назначения, работающих при высоких температурах (фильтрующие материалы, полимерные волокна, термостойкие клеи и термопластики и др.).

Автор выражает глубокую признательность и благодарность д.х.н., проф. Салазкину С.Н., д.х.н., проф. Кантору Е.А. за помощь в обсуждении экспериментальных результатов, ценные советы и консультации, а также всем сотрудникам группы поликонденсации и группы исследования полимеров ИОХ УНЦ РАН и лаборатории физики полимеров Института физики молекул и кристаллов УНЦ РАН за содействие и помощь в подготовке диссертации.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Лобов, Михаил Сергеевич

выводы

Выполнено исследование синтеза сополиариленфталидов, синтезируемых по реакции электрофильного замещения Фриделя - Крафтса.

1. Впервые изучена сополиконденсация псевдомонохлорангидридов 3-хлор-3-(дифенилоксид-4 '-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4 ил)фталида и проведена оценка их относительной реакционной способности.

2. Исследовано влияние условий сополиконденсации на состав, микроструктуру и приведенную вязкость сополиариленфталидов. Показано, что, изменяя тип катализатора и его количество можно регулировать состав, микроструктуру и приведенную вязкость сополиариленфталидов. Исследуемый ряд катализаторов позволяет синтезировать сополимеры как с равным содержанием дифенилоксидфталидных и дифенил-сульфидфталидных последовательностей (1пС1з), так и сополимеры, обогащенные либо дифенилоксидфталидными последовательностями (ваСЬ) либо, в зависимости от концентрации катализатора (8ЬС13), сополимера, обогащенного или дифенилоксидфталидными или дифенил-сульфидфталидными последовательностями.

3. Установлено, что температура синтеза влияет на состав и микроструктуру сополиариленфталидов только на начальном этапе синтеза. Показано, что с увеличением температуры синтеза реакционная способность 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)фталида в реакции неравновесной сополиконденсации по механизму электрофильного замещения возрастает заметно быстрее, чем 3-хлор-3-(дифенилоксид-4'-ил)фталида.

4. Найдены оптимальные условия синтеза сополиариленфталидов, обеспечивающих получение высокомолекулярных сополимеров, не содержащих сшитых и дефектных структур.

5. Исследованы различные способы сополиконденсации эквимольной смеси сомономеров: одностадийная и двухстадийная в трех вариантах. Показано, что одностадийная сополиконденсация приводит к получению преимущественно статистических сополимеров, а двухстадийная, в зависимости от вариантов загрузки и времени дробной подачи как сомономера, так и катализатора, позволяет получать блок-сополиариленфталиды с различной длиной блоков.

6. Исследованы свойства синтезированных сополимеров. Показано, что сополиариленфталиды обладают высокой теплостостойкостью (Тс. =150 - 300°С, Тт=220-294°С) и термостойкостью (Тн. разл. =450 -460°С). Изменяя состав и микроструктуру сополиариленфталидов в процессе синтеза возможно регулирование теплостойкости этих сополимеров в широком диапазоне. Сополиариленфталиды обладают хорошей растворимостью в широком круге органических растворителей и могут быть переработаны как из раствора, так и горячим прессованием.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лобов, Михаил Сергеевич, 2006 год

1. С.И. Кучанов. Распределение мономерных звеньев в продуктах гомогенной необратимой сополиконденсации. // Высокомолек. соед. Сер. А. - 1973. - Т.15, №.9. - С.2140.

2. В.В. Коршак, C.B. Виноградова. Равновесная поликонденсация. М.: Наука. 1968.-53 с.

3. В.В. Коршак, C.B. Виноградова. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука,- 1972.-С. 68.

4. Л.Б. Соколов. Поликонденсационный метод синтеза полимеров. М.: Химия, 1966.-С. 112.

5. P.W. Morgan, S.L. Kwolek. Low Temperature Solution Polycondensation of Piperazine Polyamides. // Journal of Polymer Science 1964. - V.2, №,1. -P.181.

6. Г. Шнелл. Химия и физика поликарбонатов. M.: Химия. 1967. - С. 73.

7. В.В. Коршак, В.А. Васнев, С.П. Виноградова, П.О. Окулевич, П. И. О строении сополимеров, получаемых неравновесной сополиконденсаци-ей в растворе. // Доклады АН СССР 1972. - Т.204, №.5. - С. 1129.

8. И. Перфилов. Кандидатская диссертация 1972.

9. Д. Хэм. Сополимеризация. М.: Наука. 1972.

10. Т. Алфей, Д. Борер, Г. Марк, Сополимеризация. М.: Наука 1953.

11. Г.А. Штрайхман. // Прикладная химия 1959. - №.32. - С.637.

12. L.F. Beste. Distribution of Components in Condensation Interpolymers. // Journal of Polymer Science 1959. - V.36, №.130. - P.313-323.

13. K. Tyuzyo. Copolymer Composition in Condensation Copolymerization. // Journal of Polymer Science 1965. - V.3. - №.10. - P.3654.

14. B.3. Никонов, Л.Б. Соколов, Г.В. Бабур, В. Шариков, Е.А. Емелин. Расчет относительной активности мономеров при совместной необратимой поликонденсации сложных систем. // Высокомолек. соед. Сер. А. -1969.-Т. 11, №.4. -С.739.

15. В.М. Савинов, Л.Б. Соколов. Получение реакционных сиропов ароматических полиамидов, пригодных для формирования волокон. // Хим-ческие волокна 1965. - №.4. - С.22.

16. Н.И. Широкова, Е.В. Русакова, А.Б. Алишоева, P.M. Гитина, И.И. Левкоев, П.В. Козлов. Синтез поликарбонатов 2,2'-бис-(4'-оксифенил)пропана в гомогенной среде и их свойства. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1961. - Т.З, №.4. - С.642.

17. Л.Б. Соколов, В.З. Никонов, М.Н. Федотова. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1971. - Т.13. - С.459.

18. H.A. Платэ, А.Д. Литманович. Теоретические и эксперементальные аспекты исследования полимераналогичных реакций. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1972. - Т. 14, №.11. - С.2503.

19. С.И. Кучанов, Л.М. Письмен. Расчет кинетики поликонденсации мономеров, содержащих реакционные центры различной активности. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1972. - Т. 14, №.4. - С.886.

20. С.Е. Конштейн, Л.М. Письмен. Композиционное распределение и условия образования геля в процессах мультифункцианальной поликонденсации. // Доклады АН СССР 1971. - Т. 196,№.4. - С.858.

21. Н. Cito.//Chem. Soc. Japan 1961. -№.82. -P. 1441.

22. Э. Турска. О некоторых вопросах процессов совместной поликонденсации. //Высокомолек. соед. Сер. А. 1973. - Т.15, №.2. - С.393.

23. H. Sawada. Termochemistry of interchange reactions in condensation co-polymerization. // Journal of Polymer Science 1963. - V.l, №.7. - P.659.

24. H. Sawada. Termochemistry of condensation copolymerization. // Journal of Polymer Science 1964. - V.2, №.5. - P.507.

25. B.B. Коршак, C.B. Виноградова, П.О. Окулевич, И. Перфилов, В.А. Васнев, Э.И. Федин. Влияние реационной способности диолов на химическую структуру смешанных полимеров. // Изв. АН СССР 1972. -№.7. - С.1629.

26. M. Lavalou.//Ann. Chem 1961. - №.6. - P.835.

27. П. Морган. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров. М.: Химия 1970.-С. 96.

28. P. Flory. // Principles of Polimer Chemistry 1953. - №.5. p.765.

29. Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич, В.В. Коршак, A.JI. Русанов. Расчет ряда ароматических бис-о-фенилдиаминов по методу МО JIKAO. // Доклады АН СССР 1969. - Т. 184, №.1. - С.95.

30. В.В. Коршак, A.JI. Русанов, Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич. О корреляции между основностью ароматических диаминов с результатами их расчетов по методу JTKAO МО. // Доклады АН СССР 1968. - Т.181, №.4. -С.885.

31. Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич, C.B. Виноградова, В.В. Коршак, В.А. Васнев. Предварительная оценка химической реакционной способности бисфенолов. // Доклады АН СССР 1970. - Т. 194, №. 1. - С. 119.

32. В.В. Коршак, Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич, В.А. Васнев, C.B. Виноградова, A.JI. Русанов. Об оценке реакционной способности хлорангидри-дов моно- и дикарбоновых кислот. // Изв. АН СССР 1970. - №.12. -С.2844.

33. Е.В. Брюхова, В.В. Коршак, В.А. Васнев, C.B. Виноградова, Спектры ядерного квадруплетного резонанса 35С1 некоторых хлорангидридов карбоновых кислот. // Изв. АН СССР 1972. - №.3. - С.599.

34. И. Мусаев. Кандидатская диссертация 1973.

35. В.В. Коршак, А.П. Крешков, C.B. Виноградова, Н.Ш. Алдарова, В.А. Васнев, E.JI. Баранов, М.В. Славгородская, А.И. Тарасов, Т.И. Митай-швили. // Реакционные способности органических соединений 1970. - №.7. - С.286.

36. JI.H. Швецов, Т.П. Свитунова, В.М. Савинов, Е.А. Емелин, Л.Б. Соколов. Оценка основности некоторых ароматичнских аминов в неводных средах по корреляциионным уравнениям. // ЖВХО им. Менделеева1972. T. 14, №.4. - С.476.

37. Б.А. Королев, З.В. Геращенко, С. Выгодский. // Реакционные способности органических соединений 1971. - №.8. - С.681.

38. Д.Ф. Соколова, Л.Б. Соколов. Относительная реакционная способность дигалоидангидридов дикарбоновых кислот в реакции с диметилацета-мидом. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1972. - Т. 14, №.4. - С.894.

39. Ю.А. Жданов, В.И. Минкин. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону, РГУ 1966.

40. А.И. Тарасов, В.А. Васнев, C.B. Виноградова, В.В. Коршак. Вопросы физико-химии полимеров. М.: Химия 1972. - С.52. .

41. JI.B. Курицин, В.М. Курицина. Кинетика ацелирования ароматических аминов дихлорангидридами изо- и терефталевой кислот в бензоле. // Ж. орган, химии 1972. - №.7. - С. 1469.

42. JI.B. Курицин, Л.Б. Соколов. Относительная реакционная способность функциональных групп ароматических дигалогенангидридов в реакциях с ароматическими аминами. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1972. -Т.14, №.10. - С.2028.

43. Н.К. Воробьев, Л.И. Смирнова, Е.А. Чижов. К вопрсу о реакционной способности хлорангидридных групп m-карборандикарбоновой кислоты. //Изв. ВУЗов СССР 1971. - Т.14, №.6. - С.955.

44. А.И. Тарасов. Кандидатская диссертация 1973.

45. Е. Turska, J. Prakt. // Chemie 1971. - №.313. - P.387.

46. B.B. Коршак, C.B. Виноградова, И. Перфилов, В.А. Васнев, А.И. Тарасов, Труды МХТИ им. Менделеева 1972. - №.70. - С. 150.

47. C.B. Виноградова, В.А. Васнев, И. Перфилов, В.В. Коршак. Об относительной реакционной способности некоторых типов диоксисоединений в низкотемпературной поликонденсации. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1972. - Т.14, №.6. - С.457.

48. Л.В. Дубровина, В.А. Павлова, В.А. Васнев, C.B. Виноградова, В.В.

49. Коршак. Молекулярно весовое распределение и свойства растворов по-лиарилата Ф-2, полученного методом низкотемпературной поликонденсации. //Высокомолек. соед. Сер. А. 1970. - Т.12, №.6. - С.1308.

50. C.B. Виноградова, В.В. Коршак, П.О. Окулевич, И. Перфилов, В.А. Васнев. О синтезе блок-сополимеров в условиях неравновесной поли-этерификации. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1973. - Т. 15, №.б. -С.470.

51. R. Yamadero, M. Murano. The Determination of Randomness in Copolyesters by High Resolution nuclear Magnetic Resonance. // Journal of Polymer Science 1967. - V.5, №.9. - P.2259.

52. T.C. Храмова, Г. Урман, O.A. Мочалова, Ф.М. Медведева, И. Слоним. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1969. - Т. 11, №.10. - С.739.

53. F.Z. Hamb. //Polymer Shem. Ed. 1972. - №.10. - P.3217.

54. R. Chujo, К. Koyama, J. Ando. // J. Inoue, Polymer 1972. - №.3. - P.394.

55. В.В. Шапошникова, C.H. Салазкин, К.И. Донецкий, Г.В. Горшков, Д.С.

56. Коршак, C.B. Виноградова. Синтез и исследование методом1. ЯМР 13Сог поликонденсацнонных полимеров на основе мономеров несимметричного строения. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1980. - Т.22, №.12. -С.2792.J

57. Т. Кромптон. Анализ пластиков. М.: Мир 1988. - С.619.

58. Л.И. Тарутина, Ф.О. Позднякова. Спектральный анализ полимеров. Л.: Химия 1986.-248 с.

59. В.А. Васнев, С.И. Кучанов. Совместная неравновесная поликонденсация в гомогенных системах. // Успехи химии 1973. - Т.42, №.12. -С.2149-2220.

60. Л.Б. Соколов. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия 1979.-263 с.

61. С.М. Салазкин, С.Р. Рафиков, Г.А. Толстиков, М.Г. Золотухин. Новый путь синтеза ароматических полимеров. // Доклады АН СССР 1982. -Т.262, №.2. - С.335.

62. M.G. Zolotukhin, A.A. Panasenko, Y.S. Sultanova, E.A. Sedova, L.V. Spirikhin, L.M. Khalilov, S.N. Salazkin, S.R. Rafikov. // Makromol. Chem. 1985. - V.B 186, №.8. - P.1747.

63. В.А. Крайкин, A.E. Егоров, Е.И. Пузин, С.М. Салазкин, Ю.Б. Монаков. Спектральные характеристики сернокислотных растворов терфенилен-фталида и длина полимерной цепи. // Докл. АН России. 1999. - Т.367, №.4. - С.509-512.

64. S. Berger. The pH Dependrnce of phenolpthalein. // Tetrahedron 1981. -V.37. - №.8. - P.1607.

65. В.А. Крайкин, М.Г. Золотухин, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. Способ количественного определения полиариленфталдов. // Авт. свид. 1065741, Бюл. изобр. СССР, № 1 1984

66. В.А. Крайкин, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, A.A. Фатыхов, З.Н. Мусина,

67. С.М. Салазкин. Сополиконденсация псевдомонохлорангидридов орто-кетокарбоновых кислот. // Докл. АН России. 2002. - Т.385, №.3. -С.363-367.

68. В.А. Крайкин, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, С.И. Кузнецов, А.А. Фатыхов, З.Н. Мусина, С.М. Салазкин. Исследование микроструктуры сополиа-риленфталидов методом УФ-спектроскопии. // Высокомолек. соед. Сер. А. 2004. - Т.46, №.10. - С.1686-1694.

69. А. Ваеуег. // Liebig's Annallen der Chemie. 1880. - V.B202. - P.36.

70. C.H. Салазкин. Ароматические полимеры на основе псевдохлорангид-ридов. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 2004. - Т.46, №.7. -С. 1244-1269.

71. S.N. Salazkin. Proc. IUPAC Int. Symp. New Approaches in Polymer Synthesis and Macromoilecular Formation. 1997. - P.0-5.

72. C.B. Виноградова, Я.С. Выгодский, Кардовые полимеры. // Успехи химии 1973. - Т.42, №.7. - С. 1225.

73. V.V. Korshak, S.V. Vinogradova, Y.S. Vygodskii. // Rev. Macromol. Chem. 1974.-V.11.-P.45.

74. Я.С. Выгодский, C.B. Виноградова. // Сб. Химия и технология высокомолекулярных соединений. 1975. - Т.7. - С. 14.

75. С.В. Виноградова, В.А. Васнев, С. Выгодский. Кардовые полигетероарилены. Синтез, свойства, своеобразие. // Успехи химии -1996. Т.65, №.3. - С.266.

76. С. Friedel, J.M. Crafts. // Bull.Soc.Chim.France. 1985. - V.43. - Р.53.

77. M.J. Mullins, E.P. Woo. The synthesis and properties of poly(aromatic ketones). // J.Macromol.Sci. 1987. - V.C27, №.2. - P.313-341.

78. J.B. Rose. Poly(arylene sulphones) and poly(arylene ketones). // Chemstry and Industry 1968.-№.15,-P.461.

79. R.W. Lenz. Organic chemistry of synthetic high polymers. New-York: Wiley-Interscience publication. 1967. - P.837.

80. И.И. Юкельсон, B.C. Глуховской. Полиариленалкилены. // Успехи химии 1969. - Т.38, №.12. - С.2155-2172.

81. J.P. Kennedy, Е. Maréchal. Carbocation polymerization. New-York: Wiley-Interscience publication 1982. - P.510.

82. C.P. Рафиков, Г.А. Толстиков, C.H. Салазкин, М.Г. Золотухин. Авт. свид. 704114, Бюл. изобр. СССР, № 27, С. 279, 1981.

83. С.Р. Рафиков, Г.А. Толстиков, С.Н. Салазкин, М.Г. Золотухин. Авт. свид. 734989, Бюл. изобр. СССР, № 20, С. 259, 1981.

84. С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков, Г.А. Толстиков, М.Г. Золотухин, В.М. Лактионов, Ф.Н. Нурмухаметов, В.А. Крайкин. М., 1980. 7 с. Деп. в ВИНИТИ 26.08.80, № 3905.

85. С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков, Г.А. Толстиков, М.Г. Золотухин. М.,1980. 8 с.-Деп. в ВИНИТИ 09.10.80, №4310.

86. С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков, Использование реакции электрофильного замещения для синтеза полигетероариленов. // Изв. АН Каз. ССР1981. №.8. - С.27.

87. М.Г. Золотухин, Э.А. Седова, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков, М., 1983. 12 с. Деп. в ВИНИТИ 10.11.83, № 6009.

88. С.Н. Салазкин, М.Г. Золотухин, В.А. Ковардаков, JI.B. Дубровина, Е.А. Гладкова, С.А. Павлова, С.Р. Рафиков. Молекулярно-массовые характеристики поли(дифениленфталида). // Высокомолек. соед. Сер. А. -1987. Т.29, №.7. - С.1431.

89. В.А. Ковардаков, М.Г. Золотухин, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. М., 1983. 46 с. Деп. в ВИНИТИ 12.10.83, № 5606.

90. М.Г. Золотухин, В.А. Ковардаков, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. Некоторые закономерности синтеза полидифениленфталида поликонденсацией п-(3-хлор~3-фталидил)дифенила. // Высокомолек. соед. Сер. А. -1984. Т.26, №.6. - С.1212.

91. В.А. Ковардаков, О.В. Сокольская, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. М., 1983. 16 с. Деп. в ВИНИТИ 31.08.83, № 4892.

92. В.А. Ковардаков, Г.И. Никифорова, А.П. Капина, A.A. Панасенко, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. М, 1983. 50 с. Деп. в ВИ-НИТИ 23.05.83, № 2773.

93. В.А. Ковардаков, М.Г. Золотухин, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. Синтез ß фенилантахинона термическим внутримолекулярным дегидрированием р - (З-хлор-З-фталидил)дифенила. // Изв. АН СССР - 1983. - №.4. - С.941-943.

94. В.А. Ковардаков, М.Г. Золотухин, А.П. Капина, Г.И. Никифорова, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков, М., 1982. 38 с. Деп. в ВИ-НИТИ 05.10.82, № 5089.

95. С.Р. Рафиков, С.Н. Салазкин, М.Г. Золотухин, В.А. Ковардаков. Авт. свид. 1020422, Бюл. изобр. СССР, № 20, С. 72, 1983.

96. В.Г. Козлов, К.В. Нефедьев, Э.С. Филатова, H.A. Корогодова, A.B. Шитиков. М., 1986. 10 с. Деп. в ВИНИТИ 13.10.86, № 7177-В.

97. M.G. Zolotukhin, V.S. Skirda, Е.А. Sedova, V.l. Sundukov, S.N. Salazkin. // Macromol. Chem. 1993. - V.194, №.3. - P.543.

98. М.Г. Золотухин, В.Д. Скирда, В.И. Сундуков, Э.А. Седова, С.Н. Салазкин, Х.Г. Миндияров, С.Р. Рафиков. Причины гелеобразования при синтезе полиариленфталидов. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1987. -Т.29, №.5. - С.378.

99. Д.К. Салтыбаев, Б.А. Жубанов, JI.B. Пивоварова. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1979. - Т.21, №.4. - С.764.

100. M.G. Zolotukhin, V.G. Kozlov, Y.L. Sorokina, Е.А. Sedova, K.V. Nefediev, N.G. Gileva // Angew. Macromol. Chem. 1993. - V.212. - P.l.

101. М.Г. Золотухин, A.A. Фатыхов, А.Е. Егоров, JT. Сорокина, Л.В. Спири-хин, Э.А. Седова, Е.В. Васильева, Н.Г. Гилева. // Докл. РАН. 1994. -Т.334. - №.2. - С.180.

102. М.Г. Золотухин, Э.А. Седова, Л. Сорокина, С.Н. Салазкин, А. Сангалов, B.C. Султанова. Каталитическая изомеризация псевдохлорангидридов орто-кетокарбоновых кислот в синтезе поли(ариленфталидов). // Докл. АН СССР. 1989. - Т.307, №.3. - С.617.

103. M.G. Zolotukhin, F.J. Balta Calleja, D. Rueda, M. Bruix, Y.L. Soroldna, E.A. Sedova. // Macromolecules. 1995. - V.28. - №.22. - P.7325.

104. M.G. Zolotukhin, E.A. Sedova, Y.L. Sorokina, S.N. Salazkin, Y.A. Sangalov, S. V.S., A.A. Panasenko, L.M. Khalilov, R.M. Muslukov. // Macromol. Chem. 1990. - V.191, №.7. - P.1477.

105. M.G. Zolotukhin, A.V. Shitikov, E.A. Sedova, V.A. Kraildn, V.S. " Sultanova, S.N. Salazkin. // Acta Polymeries 1991. - V.B42, №.9.1. P.419.

106. H.H. Сигаева, М.Г. Золотухин, В.Г. Козлов, В.П. Володина, Э.С. Филатова, Сорокина, А.Е. Егоров, Ю.Б. Монаков. Молекулярные и гидродинамические характеристики политерфениленфталида. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1995. - Т.37, №.12. - С.2066. .

107. С.Н. Салазкин, С.К. Беленькая, З.Г. Земскова, М.Е. Шуманский, Ш.С. ^ Ахметзянов, В.А. Крайкин. // Докл. РАН. 1997. - Т.357, №.1. - С.68.

108. В.А. Крайкин, В.М. Лактионов, М.Г. Золотухин, Э.С. Филатова, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. М, 1991. 23 с. Деп. в ВИНИТИ 18.07.91, № 3081-В.

109. В.А. Крайкин, В.М. Лактионов, М.Г. Золотухин, В.Д. Комиссаров, С.Н.

110. Салазкин, С.Р. Рафиков. М., 1985. 44 с. Деп. в ВИНИТИ 12.07.85, № j 5021.Высокотемпературная деструкция полиариленфталдов. Рукописьф деп. в ВИНИТИ, № 8134-84 / РЖХим. 1985. № 5021-85. № 20. С. 35.г»

111. В.А. Крайкин, В.Д. Комиссаров, М.Г. Золотухин, С.Н. Салазкин, С.Р.

112. Рафиков. Термодеструкция полиариленфталдов. // Высокомолек. соед.

113. Сер. Б. 1986. - Т.28, №.4. - С.264-268.

114. В.А. Крайкин, В.А. Ковардаков, A.A. Панасенко, P.P. Маслухов, С.Н.ч>

115. Салазкин, С.Р. Рафиков. Пиролиз полиариленфталидов. // Высокомо-лек. соед. Сер. А. 1992. - Т.34, №.6. - С.28-36.г

116. В.А. Крайкин, В.М. Лактионов, М.Г. Золотухин, Э.С. Филатова, С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков. // Деструкция полиарилен-фталидов на воздухе и в вакууме. Высокомолек. соед. Сер. А. 1998. - Т.40, №.9. -С.1494-1499.

117. В.А. Крайкин, В.А. Ковардаков, С.Н. Салазкин, Термические превращения полидифениленфталида и его низкомолекулярнфх моделей. //

118. С' Высокомолек. соед. Сер. А. 2001. - Т.43, №.8. - С. 1399-1406.

119. В.А. Крайкин, С.К. Беленькая, Э.А. Седова, З.Н. Мусина, С.Н. Салазкин. Влияние условий получения полигетероариленов на их термоста-' бильность. // Башк. хим. ж. 1999. - Т.6, №.1. - С.39-42.

120. В.А. Крайкин, С.И. Кузнецов, В.М. Лактионов, С.Н. Салазкин, Термоокисление и термо-гидролиз полиариленфталидов. // Высокомолек. соед. Сер. А. 2002. - Т.44, №.5. - С.834-843.

121. В.А. Крайкин, Э.А. Седова, З.Н. Мусина, С.Н. Салазкин. Влияние остатков катализатора на термостабильность полидифениленфталида. //• Вестник БГУ- 2001. №.1. - С.45-47.

122. В.А. Крайкин, А.Е. Егоров, З.Н. Мусина, С.Н. Салазкин, Ю.Б. Монаков. Термические свойства и деструкция полиариленфталидов на основе 4,4 (З-холр-З-фталидил)терфенилена. // Высокомолек. соед. Сер. А. 2000.- Т.42, №.9. С.1574-1579.•г,

123. Н.Г. Гилева, Л.А. Харрасова, Л.Т. Ильясова, А.Е. Егоров, В.А. Край-j кин, З.Н. Мусина, М.И. Абдуллин, А. Прочухан, Р.Х. Кудашев, Ю.Б.

124. Монаков. // Башк. хим. ж. 2000. - Т.7, №.3. - С.47.

125. В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, А.Е. Егоров,

126. И.А. Кильметов, М.И. Абдуллин, А. Прочухан, Влияние условий синтеза на тепло- и термостойкость полиариленфталидэфира. // Башк. хим. ж. 2000. - Т.7, №.3. - С.51-53.

127. С.Р. Рафиков, С.Н. Салазкин, М.Г. Золотухин. // Пластмассы 1986. -№.10. - С.56.

128. О.Г. Никольский, A.A. Аскадский, С.Н. Салазкин, Г.Л. Слонимский. // Механика композит, мат. 1983. - № 6. С. - 963.

129. А.Н. Серьезнов, Г.А. Царева, H.A. Оботурова, С.Р. Рафиков, Г.А. Тол-стиков, С.Н. Салазкин, М.Г. Золотухин. Авт. свид. 757842, Бюл. изобр. СССР, №31, С. 159, 1980.

130. В.А. Крайкин, А.Е. Егоров, Ю.И. Пузин, Ю.Б. Монаков. Сопряжение в хромофорных группах низко- и высокомолекулярных ариленфталидов и уравнение длины волны главной полосы поглощения. // Докл. АН России. 2000. - Т.372, №.1. - С.66-71.

131. В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, Э.А. Седова, Ю.И. Пузин, С.Н. Салазкин, Ю.Б. Монаков. Новый подход к изучению топологии разветвленных фталидсодержащих полигетероариленов. // Докл. АН России. 2000. -Т.373, №.5. - С.635-638.

132. В.А. Антипин, И.Л. Валеева, А.Н. Лачинов. // Письма в ЖЭТФ. 1992.- Т.55, №.9. С.526.

133. М.Г. Золотухин, А.Н. Лачинов, С.Н. Салазкин, А. Сангалов, Г.И. Никифорова, A.A. Панасенко, Ф.А. Валямова. Термостимулированная электропроводность поли(ариленфталидов). // Докл. АН СССР. 1988.- Т.302, №.2. С.365.

134. A.A. Петров, Г.Г. Гоникберг, Д.Н. Анели, С.Н. Салазкин, С. Выгодский. Поведение замещенных дифенилфталидов и соответствующих лактамов в условиях высокого давления и напряжения сдвига. // Изв. АН СССР 1968. - №.2. - С.279.

135. В.М. Корнилов, А.Н. Лачинов. // Письма в ЖЭТФ. 1995. - Т.61, №.6.- С.504.

136. А.Н. Лачинов, М.Г. Золотухин. // Докл. РАН. 1992. - Т.324, №.5. -С. 1042.

137. A.N. Lachinov, A.Y. Zherebov, V.M. Kornilov. // Synth. Metals. 1991. -V.44, №.111. - C.23.

138. И. Хельброна. Словарь органических соединений. М.: Иностр. лит. -1949.-V.3.

139. А. Вайсбергер, Э. Прооскауэр, Д. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители. М.: Наука 1958.

140. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика М.: Мир 1976.

141. В.А. Рабинович, 3. Хавин. Краткий химический справочник. М.: Химия- 1977.

142. В. Карякин, И.И. Ангелов. Чистые химические вещества. М.: Химия, -1974.-№.408.

143. Н.В. Kipper. 1905. - V.Bd 38, №.2490-2493.