Синтез и свойства полифторалкилсодержащих оксиранов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бажин, Денис Назарович

• Бажин, Денис Назарович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бажин, Денис Назарович

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Синтез и свойства полифторалкилсодержащих оксиранов

1.1. Синтез полифторалкилсодержащих оксиранов

• Эпоксидирование фторсодержащих алкенов

• Синтез фторсодержащих оксиранов с использованием реакции Вшьямсона

• Синтез фтороксиранов присоединением карбенов к карбонильным и непредельным соединениям

• Методы введения полифторалкильных заместителей в эпоксисоединения

1.2. Химические свойства полифторалкилсодержащих оксиранов

• Реакции с О-нуклеофилсши

• Реакции с N-нуклеофшами

• Реакции с С-нуклеофилами

• Реакции с S-нуклеофилами

• Реакх\ии с электрофилами

• Окислительно-восстановительные реащии

1.3. Практическая значимость полифторалкилсодержащих оксиранов и их производных

1.4. Выводы по Главе I

ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2. Синтез полифторалкилсодержащих оксиранов

2.1. Получение полифторалкилсодержащих оксиранов по типу реакции Вильямсона

2.2. Синтез иодсодержащих (полифторалкил)оксиранов

3. Химические свойства полифторалкилсодержащих оксиранов

3.1. Дегидроиодирование иод(полифторалкил)эпоксиалканов

3.2. Восстановление (полифторалкил)оксиранов гидридными агентами

3.3. Взаимодействие полифторалкилсодержащих оксиранов со спиртами в основных условиях

3.4. Взаимодействие (полифторалкил)оксиранов с аминами

3.5. Синтез и некоторые превращения полифторалкилсодержащих у-бутиролактонов

3.6. Превращение 2-иод-3-(перфторбутил)пропилглицидилового эфира под действием азида натрия

3.7. Взаимодействие (полифторалкил)оксиранов с тиомочевиной

3.8. Превращения полифторалкилсодержащих оксиранов под действием BF3*Et20 68 4. Практическая значимость соединений на основе полифторалкилсодержащих оксиранов

• Антифрикционные и противоизносные свойства

• Стабилизация суспензий ультрадисперсных металлов в минеральных маслах

• Антикоррозионные свойства

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 79 ВЫВОДЫ 110 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 111 ПРИЛОЖЕНИЕ

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

Rf - (пер)фторалкильная группа

МХНБК - метгаа-хлорнадбензойная кислота

DBU - 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундец-7ен t-BuOOH - /«/>е/и-бутилпероксид

ВМВС - внутримолекулярная водородная связь

КССВ — константа спин-спинового взаимодействия

ППФЭ — простые полифторированные эфиры

ДМФА - диметилформамид

ДМСО - диметилсульфоксид

BZ2O2 - перекись бензоила

АИБН — 2,2-азо-бис-изобутиронитрил

Ру - пиридин

ЧАС - четвертичная аммонийная соль

ПАВ - поверхностно-активное вещество

ГФИП - гексафторизопропанол

ГХ - газовая хроматография

МС - масс-спектрометрия рКа - константа кислотности

РСА - рентгено-структурный анализ

Mw - средневзвешенная молекулярная масса

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства полифторалкилсодержащих оксиранов»

Перфторированные соединения характеризуются широким спектром уникальных физико-химических свойств: повышенной термостабильностью, химической инертностью по отношению к агрессивным средам, способностью уменьшать поверхностную энергию растворов и улучшать трибологические и антиадгезионные свойства материалов. Их роль в современной технике трудно переоценить.

Вместе с тем существенным ограничением использования перфторированных производных является их низкая совместимость с материалами углеводородной природы, что не позволяет улучшить практические свойства последних путем введения в них фторсодержащих материалов.

Решением этой проблемы может служить использование соединений, содержащих как фторированные, так и углеводородные фрагменты. С этой точки зрения перспективным классом органических веществ являются частично фторированные эпоксиды, сочетающие в себе свойства как фторированных, так и нефторированных соединений. Вовлечение в химические взаимодействия оксиранового кольца или функциональных групп заместителей способствует развитию методов синтеза различных типов функциональных фторорганических соединений, в том числе гетероциклического ряда, и расширению сферы их практического применения.

Таким образом, поиск эффективных путей синтеза частично фторированных оксиранов представляет весьма важную и актуальную задачу.

Целью работы является разработка методов синтеза полифторалкилсодержащих оксиранов, исследование их химических превращений для получения новых модификаторов поверхностей, ингибиторов коррозии, антифрикционных материалов, а также потенциальных биологически активных веществ.

Работа выполнена как часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых в Институте органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН по теме «Введение фтора и фторсодержащих фрагментов в органические молекулы с активными функциональными группами. Синтез, реакционная способность и физико-химические свойства» (гос. per. № 0120.0 601946), при поддержке РФФИ (гранты № 04-03-96109-р, № 07-03-97631-рофи).

Научная новизна.

Разработан новый подход к синтезу функционально замещённых полифторалкилсодержащих оксиранов, заключающийся в присоединении перфторалкилиодидов к непредельным эпоксидам, в том числе содержащим гли цидиловый фрагмент, в присутствии дитионита натрия.

Установлено, что в отличие от нефторированных глицидиловых эфиров, использование системы BU3S11H/BZ2O2 в процессе восстановления иод(полифторалкил)оксиранов приводит к селективному замещению атома иода на водород при сохранении эпоксидного цикла.

Обнаружены особенности взаимодействия полифторалкилсодержащих оксиранов со спиртами в основной среде в условиях межфазного катализа. Показано, что в присутствии изопропанола наблюдается гидролиз низкомолекулярных фтороксиранов с образованием соответствующих диолов. В аналогичных условиях действие трифторэтанола и фенола приводит к региоселективному раскрытию эпоксидного цикла иод(полифторалкил)-глицидиловых эфиров с сохранением CHI-группы.

Показано, что раскрытие эпоксидного кольца иод(полифторалкил)глицидиловых эфиров под действием нуклеофильных реагентов (спиртов, аминов, азида натрия) сопровождается дегидроиодированием. Установлено, что взаимодействие полифторалкилсодержащих оксиранов с ацетоуксусным и малоновым эфирами, тиомочевиной приводит к образованию лактонового и тииранового циклов соответственно.

Впервые изучены структурные особенности ряда полифторалкилсодержащих у-бутиролактонов и определен таутомерный состав на основе комплекса методов ЯМР. Установлено, что взаимодействие полученных лактонов с гидразин-гидратом и тиосемикарбазидом в среде метанола характеризуется регноспецифичностью и приводит к образованию единственных продуктов - замещенных З-пиразолин-5-онов.

Практическая значимость.

Полученные в настоящей работе новые частично фторированные простые эфиры, гидроксиэфиры, полиэфиры могут быть использованы в качестве многофункциональных присадок к базовым маслам с целью улучшения их трибологических свойств. Показано, что полифторалкилсодержащие полиэфиры, введенные в индустриальные масла, приводят к значительному снижению коэффициента трения, а также улучшают износоустойчивые свойства трущихся стальных поверхностей. Проведен сравнительный анализ аналогичных показателей для синтезированных простых и сложных эфиров.

Показана высокая антикоррозионная активность фторсодержащих четвертичных аммонийных солен на основе полифторалкилсодержащих оксиранов по отношению к стали в водно-кислых растворах.

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертационной работы опубликовано 8 статей и 10 тезисов докладов, получен 1 патент РФ. Основные результаты диссертации представлены на молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Казань, 2005; Уфа, 2007; Екатеринбург, 2008), 7-ой Всероссийской конференции «Химия фтора» (Москва, 2006), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2008).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим объёмом 150 страниц состоит из введения, литературного обзора, 3 глав исследований автора, выводов, экспериментальной части, приложения. Работа содержит 223 ссылки на литературные источники, 19 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бажин, Денис Назарович

Выводы

1. Разработан препаративный метод получения полифторалкилсодержащих глицидиловых эфиров, заключающийся в присоединении перфторалкилиодидов к аллилглицидиловому эфиру под действием Na2S204 в водно-ацетонитрильном растворе в присутствии NaHC03. Установлено, что замена ЫаНСОз на 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундец-7-ен позволяет получать полифторалкилсодержащие эпоксиалкены в одну стадию.

2. Впервые получены [2-иод-3-(перфторалкил)пропил]глицидиловые эфиры и изучены их свойства:

- установлено, что взаимодействие с Bu3SnH/Bz202 и 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундец-7-еном осуществляется с сохранением эпоксидного цикла, приводя к радикальному замещению атома иода на водород или дегидроиодированию соответственно;

- показано, что раскрытие эпоксидного кольца иод(перфторалкил)глицидиловых эфиров под действием О- и N-нуклеофилов сопровождается элиминированием HI;

- установлено, что при взаимодействии фтороксиранов с ацетоуксусным эфиром и тиомочевиной, а также в реакциях, катализируемых кислотой Льюиса (BF3"Et20), превращения происходят по эпоксидному кольцу, приводя к соответствующим иодсодержащим функциональным и гетероциклическим соединениям.

3. Обнаружены особенности взаимодействия полифторалкилсодержащих оксиранов со спиртами в основной среде в условиях межфазного катализа:

- показано, что в присутствии изопропанола происходит гидролиз низкомолекулярных фтороксиранов с образованием вицинальных диолов;

- найдено, что взаимодействие трифторэтанола и фенола с иод(перфторалкил)глицидиловыми эфирами приводит к региоселективному раскрытию эпоксидного цикла с сохранением CHI-группы.

4. Реакцией [(перфторалкил)метил]оксиранов с ацетоуксусным и малоновым эфирами получены 3-замещенные 5-полифторалкил-тетрагидрофуран-2(ЗЛ)-оны - потенциальные синтоны для получения биологически активных веществ. Изучена таутомерная и геометрическая изомерия у-бутиролактонов, и установлено влияние фторалкильной группы на соотношение изомеров дикетоформы.

5. Найдено, что олигомеры полифторалкилсодержащих оксиранов в качестве добавок к индустриальным маслам улучшают трибологические свойства базовых масел (снижение коэффициента трения, увеличение износоустойчивости).

6. Показана антикоррозионная активность четвертичных аммонийных солей на основе продуктов раскрытия эпоксидного кольца полифторалкилсодержащих оксиранов морфолином по отношению к стали в водно-кислых растворах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бажин, Денис Назарович, 2009 год

1. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимиздат, 1961. 552с.

2. Дяткин Б.Л., Кнунянц И.Л. Некоторые аспекты реакционной способности фторолефинов //Журн. всесоюз. хим. о-ва 1970. -Т.50. -N.1. - С.5-15.

3. Сое P.L., Owen I.R., Till S.J. Reactions of tetrafluoroethane oligomers. Part 15. Reactions of periluoro-3,4-dimethylhex-3-en-one: a highly reactive a,P-unsaturated ketone // J. Chem. Soc.,PerkinTrans. 1 -2000.-N.10.-P.1529-1535.

4. Коленко И.П., Филякова Т.Н., Запевалов А.Я., Лурье Э.Г. Оксиды фторолефинов. 1. Новый метод синтеза перфторированных эпоксиалканов // Изв. АН СССР, Сер. хим. — 1979. -№11. С.2509-2512.

5. Petrov V.A., Marshall W.J., Krespan C.G., Cherstkov V.F., Avetisian E.A. New partially fluorinated epoxides by oxidation of olefins with sodium hypohalites under phase transfer catalysis//J. Fluor. Chem. -2004. -V.125. -N.l. -P.99-105.

6. Petrov V.A. Reactions of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane with alcohols under phase transfer catalysis // J. Fluor. Chem. 2004. - V.125. -N.4. - P.531-536.

7. Petrov V.A. l,l-Bis(trifluoromethyl)butadiene-l,3 a new fluorinated building block // J. Fluor. Chem. - 2006. - V.127. -N.4-5. - P.529-538.

8. Ратнер В.Г., Пашкевич К.И. Синтез р-полифторалкил-а,р-эпоксикетонов // Журн. всесоюз. хим. о-ва 1987. - С.239-240.

9. Benayoud F., Begue J.-P., Bonnet-Delpon D., Fisher-Durand N., Sdassi H. A new and efficient synthesis of a-bromoalkyl perfluoroalkyl ketones via opening of epoxides // Synthesis -1993. P.1083-1085.

10. Bravo P., Crucianelli M., Ono Т., Zanda M. Synthesis and biological activity of P-fluoro-alkyl p-amino alcohols // J. Fluor. Chem. 1999. -N.l-2. - V.97. - P.27-49.

11. Dmowski W., Plenkiewicz H., Porwisiak J. Synthetic utility of 3-(perfluoro-l,l-dimethylbutyl)-l-propene. Part I. Conversion to the epoxide and to alcohols // J. Fluor. Chem. -1988. V.41. -N.2. -P.191-212.

12. Hung M.-H., Rozen S., Feiring A.E., Resnick P.R. Fluorinated dioxolane olefins and epoxides //J. Org. Chem. 1993. - V.58. -N.4. -P.972-973.

13. Ратнер В.Г., Пашкевич К.И. Окисление фторалки л замещенных аллильных спиртов: синтез фтосодержащих а,Р-эпоксикетонов // Изв. АН, Сер. хим. 1996. - №3. - С.680-683.

14. Montefusco F., Bongiovanni R., Sangermano M., Priola A., Harden A., Rehnberg N. New difunctional fluoro-epoxide monomers: synthesis, photopolymerization and characterization // Polymer 2004. - V.45. - N.14. - P.4663-4668.

15. Filmon J., Gree D., Gree R. Synthesis of the 9-fluoro analogues of disparlure // J. Fluor. Chem. 2001. - V.107. -N.2. - P.271-273.

16. Пат. 5331084 США. Kulpe J., Strutz H. Fluorinated-substituted epoxides and method for their preparation — Опубл. 19.07.94.

17. McBee E.T., Burton T.M. The preparation and properties of 3,3,3-trifluoro-l,2-epoxypropane // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V.74. -N.12. - P.3022-3023.

18. Ramachandran P.V., Padiya K.J. Preparative-scale synthesis of 3,3,3-trifluoropropene oxide // J. Fluor. Chem. 2007. - V.128. -N.7. - P. 1255-1259.

19. Кнунянц И.Л., Первова Е.Я., Тюленева B.B. Реакции присоединения перфторолефинов. Сообщение 5. Реакции сопряженного присоединения галоидов // Изв. АН, Сер. хим. 1956. -№7. - С.843 - 849.

20. Лермонтов С.А., Курылева Н.В., Великохатько Т.Н. Новый метод синтеза трифторметилоксирана // Изв. АН, Сер. хим. 2002. - №3. - С.508-509.

21. McBee E.T., Pierce O.R., Kilbourne H.W. 1,3,3,3-Tetrafluoropropylene oxide // J. Am. Chem. Soc.- 1953. V.75. -N.16. -P.4091-4092.

22. Park J.D., Rogers F.E., Lacher J.R. Free-radical catalyzed' additional of unsaturated alcohols to perhaloalkanes // J. Org. Chem. 1961. - V.26. - N.6. - P.2089-2094.

23. Хрлакян С.П., Шокина B.B., Кнунянц И. Л. Фторированные моно- и диэпоксисоединения // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1965. - N.1. - С.72-75.

24. Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Циклизация полифторалкил-а-ацетилбутиролактона с гидразином // Журн. орган, химии 1998. - Т.34. - Вып.З. - С.391-393.

25. МсВее Е.Т., Pierce O.R., Marzluff W.F. Chlorination of fluorine-containing alcohols 11 J. Am. Chem. Soc. 1953. - V.75. -N.7. - P.1609-1610.

26. Coudures C., Pastor R., Cambon A. Synthese de F-alkyl oxiranes // J. Fluor. Chem. -1984. V.24. -N.l. - P.93-104.

27. Conte L., Maniero F. Zaggia A., Bertani R., Gambertto G., Berton A., Seraglia R. Regioselective ring opening of (perfluoroalkyl)methyl.oxiranes with N-nucleophiles // J. Fluor. Chem. 2005. - V.126. - N.9-10. - P. 1274-1280.

28. Горбунова Т. И. Дисс. . канд. хим. наук. Екатеринбург. 1996 140с.

29. Puy M.V.D. l,3-Dichloro-4,4,4-trifluorobut-2-ene as a 4-carbon building block containing a trifluoromethyl group // J. Fluor. Chem. 1997. - V.81. -N.2. - P.187-191.

30. Cirkva V., Paleta O., Duchek J. Fluorinated epoxides. 6. Chemoselectivity in the preparation of 2-(heptafluoroisopropyl)methyl.oxirane from iodacetate and iodohydrin precursors // J. Fluor. Chem. -2003. V. 121. - N.l. - P. 101-104.

31. Brace N.O. Radical addition of iodoperfluoroalkanes to vinyl and allyl monomers // J. Org. Chem. 1962. - V.27. -N.9. - P.3033-3038.

32. Cirkva V., Paleta O., Ameduri В., Boutevin B. Highly selective synthesis of (perfluoroalkyl)methyl.oxiranes (by the addition of iodoperfluoroalkanes to allyl acetate) // J. Fluor. Chem.- 1997.- V.83.-N.2.-P.151-158.

33. Walborsky H.M., Baum M.E. Chemical effects of the trifluoromethyl group. V. Reactions of ethyl p- trifluoromethylglycidate; the synthesis of 2-amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutyric acid // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V.80. -N.l. - P.187-192.

34. Ameduri В., Boutevin В., Kostov G.K., Petrova P. Synthesis and polymerization of fluorinated monomers bearing lateral group. Part 6 synthesis of trifluorovinyl epoxide and its 1,2-diol// J. Fluor. Chem. - 1999.- V.93.-N.2. - P.139-144.

35. Rodrigues S., Popa D., Jimeno C., Vidal-Ferran A., Pericas M.A. (S)-2-(R)-Fluoro(phenyl)methyl. oxiranes: a general reagent for determining the ее of a-chiral amines 11 Org. Lett. 2005. - V.7. -N.18. - P.3829-3832.

36. Tam N.T.N., Magueur G., Ourevitch M., Crousse В., Begue J.-P., Bonnet-Delpon D. Analogues of key precursors of aspartyl protease inhibitors: synthesis of trifluoromethyl amino epoxides // J. Org. Chem. 2005. - V.70. - N.2. - P.699-702.

37. Brey M.L., Tarrant P. The preparation and properties of some vinyl and glycidyl fluoroethers // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V.79. -N.24. - P.6533-6536.

38. Соловьев Д.В., Коломенская Л.В., Родин А.А., Зенкевич И.Г., Лаврентьев А.Н. Фторсодержащие эфиры глицидола. Синтез и спектральные характеристики // Журн. общ. химии 1991. - Т.61. -Вып.З. - С.673-677.

39. Matuszczak S., Feast W.J. An approach to fluorinated surface coatings via photoinitiated cationic cross-linking of mixed epoxy and fluoroepoxy systems // J. Fluor. Chem. 2000. -V.102. — N.l-2. - P.269-277.

40. Cassidy P.E., Aminabhavi T.M., Reddy V.S. Polymers derived from 2-phenyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol and its derivatives // Eur. Polym. J. — 1995. V.31. - N.4. -P.353-361.

41. Dammont F.R., Sharpe L.H., Schonhorn H. Fluorinated diepoxides // J. Polym. Science. Part B. Polym. Lett. 1965. - V.3. -N.3. - P.1021-1023.

42. Boutevin В., Hugon J.-P., Pietrasanta Y. Synthese d'epoxydes et d'ethers glycidiques a chaine chlorofluoree//J. Fluor. Chem. 1981.-V. 17.-N.4.-P.357-374.

43. Reardon J.P., O'Rear J.G., Griffith J.R. Preparation and wetting characteristics of sonie poly(fluorinated aromatic glycidyl ethers) // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1972. — V.ll. -N.3. -P.365 - 367.

44. Reines S.A., Griffith J.R., O'Rear J.G. Substituent effects in the reaction rates of 2-arylhexafluoroisopropyl glycidyl ethers with dibutylamine // J. Org. Chem. 1971. - V.36. -N.9. -P.1209-1213.

45. Hwang F.S., Hogen-Esch Т.Е. Fluorocarbon-modified water-soluble cellulose derivatives // Macromolecules 1993. — Y.26. -N.12. - P.3156-3160.

46. Matuszczak S., Feast W.J. An approach to fluorinated surface coatings via photoinitiated cationic cross-linking of mixed epoxy and fluoroepoxy systems // J. Fluor. Chem. 2000. — V.102.-N.l-2.-P.269-277.

47. Chaabouni M.M., Baklouti A. Synthese d'ethers glycidiques P-fluores par catalyse en transfert de phase // J. Fluor. Chem. 1990. - V.47. -N.l. -P.155-162.

48. Griffith J.R., O'Rear G.O. 3,3-Bis(trifluoromethyl)oxiranes. Synthesis and amine reactivity // Ind. Eng. Prod. Res. Develop. 1974. - V.12. - N.2. - P.148-149.

49. Беккер P.А., Меликян Г.Г., Дяткин Б.Л., Кнунянц И.Л. Полифторированные енолы и их производные. V. Реакции перфторпропен-2-ола с арилдиазониевыми солями иалифатическими диазосоединениями // Журн. орган, химии 1976. — Т.12. - Вып.7. -С.1377 -1379.

50. Пат. 3573330 США. Robert Е.А., Gilbert Е.Е. Fluorinated epoxides useful as nematocidal fumigants Опубл. 30.03.71.

51. Василевская Т.Н., Герасимова Т.Н., Казбаева JI.A., Бархаш В.А. Взаимодействие октафторацетофенона с диазометаном // Журн. орган, химии 1970. - Т.6. -N.8. - С. 16451648.

52. Гамбарян Н.П., Симонян JI.A., Кнунянц И.Л. О случае необычного присоединения диазоуксусного эфира к кетонам // Докл. АН СССР 1964. - Т. 155. - №4. - С.883-835.

53. Bravo P., Bruche L., Panzeri W., Viani F., Vichi L. Synthesis of selectivity fluorinated molecules from dimethyl sulfoxide, fluoroacetic acid esters and diazomethane // J. Fluor. Chem.- 1998. Y.91. - N.l. - P.27-36.

54. Arnone A., Bravo P., Frigerio M., Viani F., Soloshonok V.A. Synthesis and reactivity of enantiomerically pure 2 fl uoromelhy 1 -2-(Г-p-tolylsulfinyl)alky 1 oxiranes // Tetrahedron - 1998.- V.54. N.39. - P. 11825-11840.

55. Titanyuk I.D., Beletskaya I.P., Peregudov A.S., Osipov S.N. Trifluoromethylated cyclopropanes and epoxides from Cul-mediated transformations of a-trifluoromethyl-diazophosphonate // J. Fluor. Chem. 2007. - V.128. -N.7. - P.723-728.

56. Соловьев Д.В., Докучаев П.Ю., Родин А.А., Мушенко В.Д., Лаврентьев A.H. Реакционная способность фторолефинов в реакциях с оксиранами в условиях межфазного катализа // Журн. общ. химии 1989. - Т.59. - Вып. 1. - С.89-98.

57. Пат. 0058428 США. Nair Н.К, Nalewajek D., Lavery D.M. Fluorinated compounds having epoxy and vinyl ether functional groups Опубл. 16.03.2006.

58. Снегирев В.Ф., Макаров K.H. Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с бифункциональными нуклеофилами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1985. - N.9. - С. 20662076.

59. Yamasaki Т., Ueki Н., Kitazume Т. Preparation and regioselective reactions of novel gem-difluorinated vinyloxiranes with some organomettalic reagents // Chem. Commun. 2002. -P.2670-2671.

60. Ueki H., Chiba Т., Yamasaki Т., Kitazume T. Preparation and regioselective Sn2' reaction of novel gem-difluorinated vinyloxiranes with RLi // J. Org. Chem. 2004. - V.69. -N.22.-P.7616-7627.

61. Yang Z.-Y., Burton D.J. A new approach to a,a-difluoro-functionalized esters // J. Org. Chem. 1991. - V.56. - N.l 7. - P.5125-5132.

62. Yang Z.-Y., Nguyen B.V., Burton D.J. Perfluoroallylation of alkenes with perfluoroallyl iodide catalyzed by copper // Synlett 1992. - N.2. - P.141 -142.

63. Zhang X., Qiu W., Burton D.J. Preparation of a-fluorophosphonates // J. Fluor. Chem. -1998. V.89. -N.l. - P.39-49.

64. Леглов Г.Н., Арбузов П.В., Рахлин В.И., Недоля Н.А., Комелькова В.И. Однореакторный синтез эпоксифторацеталей из виниловых эпоксиэфиров и гептафторпропилиодида в присутствии алкоголятов натрия // Жури, орган, химии 1994. - Т.ЗО. - Вып.5. - С.783.

65. Zhu S., Qing С., Zhou С., Zhang J., Xu В. Synthesis of 2-perfluoroalkyl-substituted acetals from the one-pot reaction of perfluoroalkyl iodides with vinyl ether and alcoholates // J. Fluor. Chem. 1996. - V.79. - N. 1. - P.77-79.

66. Petrov V.A. Synthesis of polyfluorinated tertiary alcohols using ring opening reactions of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane // Synthesis 2002. - N.l5. - P.2225-2231.

67. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D., Komilov A., Fischer-Durand N. Synthesis of allylic trifluoromethyl alcohols from 1-trifluoromethyl-epoxy ethers // J. Fluor. Chem. 1996. - Y.80. -N.l. -P.13-16.

68. Iskra J., Bonnet-Delpon D., Begue J.-P. Comparative study of the ring opening of 1-CF3-epoxy ethers mediated by Bronsted acids and hexafluoro-2-propanol // J. Fluor. Chem. 2005. -Y.126. —N.4. - P.551-556.

69. Cirkva V., Paleta O., Ameduri В., Boutevin B. Chemistry of (perfluoroalkyl)methyl.oxiranes. Regioselectivity of ring opening with O-nucleophiles and the preparation of amphiphilic monomers // J. Fluor. Chem. 1997. - V.84. -N.l. - P.53-61.

70. Hamel N.N., Ullrich S., Gard G.L., Nafshun R.L., Zhang Z., Lerner M.M. Perfluoro/polyfluoroalkoxysulfonyl fluorides precursors to new ion conductors, fuel cell electrolytes and polymeric coatings //J. Fluor. Chem. - 1995. - V.71. -N.2. -P.209-210.

71. Воронков М.Г., Барышок В.П., Тандура C.H., Витковский В.Ю., Дьяков В.М., Пестунович В. А. Атраны. L. С-Трифторметилзамегценные 1-органосилатраны // Журн. общ. химии 1978. - Т.48. - Вып. 1. - С.2033-2036.

72. Charrada В., Hedhli A., Baklouti A. Aqueous ammonia: a versatile reagent for symmetrical di(F-alkylated) aminodiols synthesis // Tetrahedron Lett. — 2000. V.41. - N.38. -P.7347-7349.

73. Mastouri I., Hedhli A., Baklouti A. Synthesis of F-alkylated hydrazinoalcohols // J. Fluor. Chem. 2001. - V.108. -N.2. - P. 121-123.

74. Guyot В., Ameduri В., Boutevin B. Synthesis and polymerization of novel fluorinated morpholino acrylates and methacrylates // J. Fluor. Chem. 1995. - V.74. -N.2. - P.233-240.

75. Kaplanek R., Paleta O. Amphiphilic perfluoroalkylated sulfones and sulfonate betaines // J. Fluor. Chem. 2007. - V.128. - N.7. - P.789-796.

76. Szonyi F., Cambon A. New synthetic strategy to vesicle-forming perfluoroalkylated amphiphiles // New J. Chem. 1993. - V. 17. - P.425-434.

77. Coudures C., Pastor R., Szonyi S., Cambon A. Reactions d'ouverture des F alkyl oxirannes // J. Fluor. Chem. - 1983. - V.24. -N.l. - P.105-115.

78. Katagiri Т., Uneyama K. A chemistry of 1,2-epoxy-3,3,3-trifluoropropane // J. Fluor. Chem. 2000. - V.105. - N.2. - P.285-293.

79. Takahashi O., Furuhashi K., Fukumaza M., Hirai T. Trifluoropropene oxide as a trifluoromethyl source. Preparation of optically active alcohols // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31.- N.48. - P.7031-7034.

80. Grushin Y.V., Marshal W.J., Halliday G.A., Davidson F., Petrov V.A. Facile preparation and synthetic applications of LiCH2C(CF3)2OLi // J. Fluor. Chem. 2002. - Y. 117. - N.2. -P.121-129.

81. Гусейнова A.T., Магеррамов A.M., Аллахвердиев M.A. (Полифторалкокси)-метил.тиираны и 2-анилиноэтантиолы // Журн. орган, химии 2008. - Т.44. - Вып.7. — С.958-961.

82. Sakakibara К., Nakano К., Nozaki К. Regioregular polymerization of fluorine-containing epoxides //Macromolecules -2007. V.40. -N.17. - P.6136 - 6142.

83. Benrabah D., Sylla S., Alloin F., Sanchez J.-Y., Armand M. Perfluorosulfonate-polyether based single ion conductors // Electrochimica Acta 1995. - Vol.40. -N.13. - P.2259-2264.

84. Umezawa J., Hagiwara Т., Hamana H., Narita Т., Furuhashi K., Nohira H. Copolymerization of 3,3,3-trifluoro-l,2-epoxypropane with 1,2-epoxypropane using organozinc compounds // Macromolecules 1995. - V.28. - N.4. - P.833-837.

85. Begue J.-P., Benayoud F., Bonnet-Delpon D. Fluorinated synthons: reactivity of 1-Rf-epoxy ethers with Lewis acids // J. Org. Chem. 1995. - V.60. - N.l6 - P.5029-5036.

86. Yamauchi Y., Kawate Т., Katagiri Т., Uneyama K. Trifluoromethyl-stabilized optically active oxiranyl and aziridinyl anions for stereospecific syntheses of trifluoromethylated compounds // Tetrahedron 2003. - V.59. - N49. - P.9839-9847.

87. Amanetoullah A.O., Chaabouni M.M., Baklouti A. Synthesis of F-alkyl a-hydroxy acids and esters from F-alkyl epoxides and F-alkyl a-bromo acids and esters from F-alkyl bromohydrins // J. Fluor. Chem. 1997. - V.84. -N.2. - P.149-153.

88. Brace N.O. Some approaches to the synthesis of fluorinated alcohols and esters. II. Use of F-alkyl iodides for the synthesis of F-alkyl alkanols // J. Fluor. Chem. 1982. - V.20. - N.3. -P.313-327.

89. Соединения фтора. Синтез и применение. Пер. с япон./ под ред. Н. Исакавы. М.: «Мир», 1990. С. 218-221.

90. Пономаренко В.А., Круковский В.А., Алыбина А.Ю. Фторсодержащие гетероцепные полимеры. -М.: Наука, 1973. 304с.

91. Новое в технологии соединений фтора. Под ред. А.В. Фокина. М.: Мир, 1990. 591с.

92. Kaplanek R., Paleta O., Michalek J., Pradny M. Perfluoroalkylated diblock-alkyl methacrylate monomers for biomedical applications. Wettability of their copolymers with НЕМА and DEGMA // J. Fluor. Chem. 2005. - V.126. - N.4. - P.593-598.

93. Kaplanek R., Paleta O., Ferjentsikova I., Kodicek M. Novel perfluoroalkylated oligo(oxyethylene) methyl ethers with high hemocompatibility and excellent co-emulsifying properties for potencial uses //J. Fluor. Chem. -2009. -V.130. -N.3. -P.308-316.

94. Chi Y., Ranjan S., Chung P.-W., Hsieh H.-Y., Peng S.-M., Lee G.-H. Alkaline-earth metal fluoroalkoxide complexes with multicoordinated polyether appendage: synthesis and characterization // Inorganica Chimica Acta. 2002. - V.334. - P. 172 -182.

95. Пат. 6010806 США. Keiichi Y., Takako S., Akio H. Fluorine-substituted cyclic carbonate electrolytic solution and battery Опубл. 04.01.2000.

96. Вацуро K.B., Мищенко Г.JI. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. С. 403.

97. Запевалов А.Я., Салоутина Л.В., Кодесс М.И., Коленко И.П. а,а-Дизамещённые полифторалкены // Журн. орган, химии 1988. - Т.24. - Вып.8. - С.1626-1633.

98. Cirkva V., Paleta О., Dolensky В. Fluoroalkyl derivatives protected of glycerol by nucleophilic substitution. Fluorine-containing amphiphilic mono- and bis-methacrylates // J. Fluor. Chem. — 1997. — V.85. — N.2. — P. 117-125.

99. Bagnall R.D., Bell W., Pearson K. New inhalation anaesthetics. III. Fluorinated aliphatic ethers // J. Fluor. Chem. 1978. - V.l 1. -N.2. - P.93-107.

100. Takada N., Abe Т., Sekya A. Gaseous thermal conductivities of new hydrofluoroethers (HFEs) // J. Fluor. Chem. 1998. -V.91. -N.l. - P.81-85.

101. Рахимов А.И., Шурубцова E. В., Сторожакова H. А. Синтез аллиловых эфиров полифторированных спиртов // Журн. общ. химии 2007. - Т.77. - Вып.2. - С.345 - 346.

102. Реутов О.А., Курц A.JL, Бутин К.П. Органическая химия. 4.2. М.: Изд-во МГУ. 1999.-624с.

103. Signe Е., Blancou Н., Commeyras A. Reactivite par voie thermique de RfH // J. Fluor. Chem. 1995. - V.70. -N.2. - P.197-200.

104. Базыль И.Т., Нейфельд П.Г., Кондюрин A.B., Федосеев М.С., Сурков В.Д. Пиролитическая циклизация 1,1,5-тригидрооктафторпентилата натрия // Журн. орган, химии 1990. - Т.26. - Вып. 10. - С.2228.

105. Бажин Д.Н., Горбунова Т.И., Запевалов А .Я., Салоутин В.И. Получение полифторированных простых эфиров // Журн. приклад, химии 2005. — Т.78. - Вып. 10. -С. 1674-1678.

106. Timperley С.М., White W.E. The steric and electronic effects of aliphatic fluoroalkyl groups // J. Fluor. Chem. -2003. V.123. -N.l. -P.65-70.

107. Huang W.-Y. Perfluoroalkylation initiated with sodium dithionite and related reagent systems//J. Fluor. Chem. 1992.-V.58.-N.l.-P.l-8.

108. Li A.-R., Chen Q.-C. One-pot synthesis of dialkyldifluoromethane and alkyldifluoromethyl iodides from the reaction of difluorodiiodomethane with alkenes in sulphinatodehalogenation systems // J. Fluor. Chem. -1997. V.82. -N.2. - P.151-155.

109. Dmowski W., Ignatowska J. Sodium dithionite reactions of l-bromo-l-chloro-2,2,2-trifluoroethane with enol ethers of cyclic ketones // J. Fluor. Chem. 2003. - V.123. - N.l. -P.37-42.

110. Huang X.T., Long Z.Y., Chen Q.Y. Fluoroalkylation of aromatic compounds with per(poly)fluoroalkyl chlorides initiated by sodium ditionite in DMSO // J. Fluor. Chem. 2001.- V.lll. — N.22. P. 107-113.

111. Ни C.-M., Qing F.-L. Redox-initiated per(poly)fluoroalkylation of olefins by per(poly)fluoroalkyl chlorides // J. Org. Chem. 1991. - V.56. - N.2. - P.6348-6351.

112. Wu F.-H., Huang B.-N., Lu L., Huang W.-Y. Additional reactions of dibromdifluoromethane promoted by sulfinatodehalogenation reagents // J. Fluor. Chem. — 1996. V.80. N.2. - P.91-94.

113. Hu C.-M., Qing F.-L. Addition of l,l,2-trichloro-l,2,2-trifluoroethane (F113) to alkenes and alkynes initiated by a redox system // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - N.9. - P.1307-1308.

114. Long Z.-Y., Chen Q.-Y. The activation of carbon-chloride bonds in per- and polyfluoroalkyl chlorides: DMSO-induced hydroperfluoroalkylation of alkenes and alkynes with sodium dithionite // J. Org. Chem. 1999. - V.64. -N.13. - P.4775-4782.

115. Wu F.-H., Huang W.-Y. The addition reaction of F113 and CFC12CF2CFC12 to alkenes promoted by sodium dithionite // J. Fluor. Chem. 1998. - V.92. - N.l. - P.85-87.

116. Wu F.-H., Huang W.-Y. Studies on sulfinatodehalogenation: the addition reaction of halocarbons with olefins initiated by sodium dithionite // J. Fluor. Chem. 2001. - V.l 10. -N.l.- P.59-61.

117. Liu J.-T., Sui G.-D., Chen G., Huang W.-Y. Sodium dithionite initiated addition-sulfination reaction of perfluoroalkyl bromides and olefins // J. Fluor. Chem. — 1999. — V.93. — N.1.-P.49-51.

118. Brace N.O. l-Iodo-2-(perfluoroalkyl)cycloalkanes by the free radical addition of iodoperfluoroalkanes to cyclohexane and cyclopentane // J. Org. Chem. 1963. - V.28. -N.ll. -P.3093 -3102.

119. Brace N.O. Relative reactivities and stereochemistry of addition of iodoperfluoroalkanes to cyclic olefins // J. Org. Chem. 1972. - V.37. -N.15. - P.2429- 2433.

120. Brace N.O., Elswyk J.E. Evidence for free-radical reductive dehalogenation in reaction of zinc and acid with l-perfluoroalkyl-2-iodoalkanes and with l-perfluoroalkyl-2-iodoalkenes // J. Org. Chem. 1976. - V.41. -N.5. - P.766-771.

121. Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Синтез полифторированных диенов //Журн. орган, химии. 1999.-Т.35.-Вып. 11.- С. 1591- 1599.

122. Krespan C.G. F-Alkyliron(II) compounds // J. Fluor. Chem. 1988. - V.40. - N.2. -P.129-137.

123. Guo X.-C., Chen Q.-Y. Oxidant-induced addition reaction of perfluoroalkyl halides to alkenes and alkynes // J. Fluor. Chem. 1998. - V.88. - N.l. - P.63-70.

124. Бажин Д.Н., Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Присоединение полифторалкилиодидов к аллилглицидиловому эфиру // Изв. АН., Сер. хим. — 2007. — N.8. -С.1476-1478.

125. Бажин Д.Н., Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Одностадийный синтез (перфторалкил)эпоксиалкенов // Журн. орган, химии — 2009. Т.45. - Вып.4. — С. 506-510.

126. Plenkiewicz Н., Dmowski W., Lipinski М. Sodium dithionite initiated reactions of Halo thane with enol ethers. Facile synthesis of 3-trifluoromethyl substituted vinyl carbonyl compounds // J. Fluor. Chem. 2001. - V.l 11. -N.2. - P.227-232.

127. Ignatowska J., Dmowski W. Sodium dithionite initiated addition of l-bromo-l-chloro-2,2,2-trifluoroethane to allylaromatics: Facile synthesis of conjugated dienes substituted with terminal CF3 group // J. Fluor. Chem. 2006. - V.127. -N.6. - P.720-729.

128. Long Z.-Y., Chen Q.-Y. The first example of sulfinatodehalogenation of 2,2,2-trifluoroethyl halides: a novel method for trifluoroethylation of alkenes and alkynes // Tetrahedron Lett. 1998. - V.39. - N.46. - P.8487-8490.

129. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. Алифатические фторсодержащие соединения / Пер. с англ. под ред. И.Л. Кнунянца. ИЛ.: Москва, 1961. - 109с.

130. Brace N.O. Relative reactivities and stereochemistry of addition of iodoperfluoroalkanes to cyclic olefins // J. Org. Chem. 1972. - V.37. -N.15. - P. 2429-2433.

131. Mekni N., Hedhli A., Baklouti A. F-alkylation of bis(allyl) polyoxyethylene ethers // J. Fluor. Chem. 2002. - V.l 14. -N.2. - P.43-46.

132. Portella C., Iznaden M. Synthese de р-enaminoperfluoroesters, p-imino-a-hydroperfluoroesters et p-amido-a-fluoroesters // J. Fluor. Chem. 1991. - V.51. -N.l. - P. 120.

133. Dmowski W., Jalmuzna A., Urbanczyk-Lipkowska Z. Sodium dithionite initiated addition of CF2B12 to р-pinene and reactions of the adduct. Synthesis and the reactivity of new 1,1-difluorodienes // J. Fluor. Chem. -2007.-V. 128. -N.12. -P.1431-1438.

134. Magner E., Tordeux M., Goumount M., Magder R., Wakselman C. Perfluoroalkylation of 2-mercaptoethanol as a key step for a new synthesis of perfluoroalkyl vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones // J. Fluor. Chem. 2003. - V.l24. - N.l. - P.55-59.

135. Saito A., Okada M., Nakamura Y., Kitagawa O., Horikawa H., Taguchi T. Carbocyclization reactions of terminally difluorinated alkenyl active methane compounds mediated by SnCl4 and amine // J. Fluor. Chem. 2003. - V.123. - N.l. - P.75-80.

136. Riess J.G. Blood substitutes and other potential biomedical applications of fluorinated colloids // J. Fluor. Chem. 2002. - V.l 14. - N.l. - P. 119-126.

137. Plenkiewicz H., Dmowski W. Synthetic utility of 3-(perfluoro-l,l-dimethylbutyl)prop-l-ene. Part VI. A free-radical addition of CC14 and CBr4 and dehydrohalogenation of the adducts // J. Fluor. Chem. 1995. - V.70. - N.2. - P.259-264.

138. Elsheimer S., Foti C. J., Bartberger M.D. Reactions of l,3-dibromo-l,l-difluoro compounds with l,8-diazabicyclo5.4.0.undec-7-ene // J. Org. Chem. 1996. - V.61. - N.18. -P.6252-6255.

139. Brace N.O. Facile elimination of fluoride ion in the dehydrohalogenation of 3-iodo-4-(perfluoroalkyl)butanoic acids. Preparation of fluorinated sorbic acid analogs. // J. Org. Chem. -1971 V.36. - N.l4. - P.1904-1909.

140. Riess J.G. Fluorous micro- and nanophases with a biomedical perspective // Tetrahedron- 2002. V.58. - N.20. - P.4113-4131.

141. Rico-Latters I., Guidetti В., Lattes A. Molecular organized systems with fluorinated compounds: from synthesis to biological applications // J. Fluor. Chem. 2001. - V.l07. -N.2.- P.335-361.

142. Guittard F., Geribaldi S. Highly fluorinated molecular organized systems: strategy and concept I I J. Fluor. Chem. 2001. - V.107. -N.20. - P.363-374.

143. Petrik V., Cahard D. Radical trifluoromethylation of ammonium enolates // Tetrahedron Lett. 2007. - V.48. - N.l 9. - P.3327-3330.

144. Li Y., Lui J., Zhang L., Zhu L., Hu J. Radical (Phenylsulfonyl)difluoromethylation with iododifluoromethyl phenyl sulfone // J. Org. Chem. 2007. - V.72. -N.15. - P.5824-5827.

145. Yang Z.-Y. Synthesis of new a,a,p,p-tetrafluoroesters // J. Fluor. Chem. 2004. V.125. -N.5. -P.763-765.

146. Dmowski W., Ignatowska J., Piasecka-Maciejewska K. Sodium dithionite initiated of 1-bromo-l-chloro-2,2,2-trifluoroethane to P-pinene. Synthesis of CF3-substituted terpenoids // J. Fluor. Chem. 2004. - V. 125. - N.7. - P. 1147-1151.

147. Бажин Д.Н., Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Дегидроиодирование 2-иод-3-(перфторалкил)пропоксиметилоксиранов // Изв. АН., Сер. хим. 2007. -N.11 - С. 2160-2162.

148. Касьян Л.И., Касьян А.О., Голодаева Е.А. Методы и механизмы восстановления эпоксидных соединений // Журн. орган, химии 2008. - Т.44. - Вып.4. - С. 167-194.

149. Rajan Babu T.V., Nugent W.A. Selective generation of free radicals from epoxides using a transition-metal radical. A powerful new tool for organic synthesis // J. Am. Chem. Soc. -1994. V.l 14. —N.3. - P.986-997.

150. Bonini C., Fabio R. D. A facile chemo and regioselective reductive opening of 1,2-epoxides via free radical reaction // Tetrahedron Lett. 1988. - V.29. -N.7. - P.819-822.

151. Puy M.V.D., Belter R.K., Borowski R.J., Ellis L.A.S., Persichini III P.J., Poss A.J., Rygas T.P., Tung H.S. Reductive dehalogenation of polyfluorocarbons with tributyltin hydride // J. Fluor. Chem. 1995. - V.71. - N.l. - P.59-63.

152. Бажин Д.Н., Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Кириченко В.Е., Салоутин В.И. Особенности взаимодействия фторсодержащих глицидиловых эфиров со спиртами в основных условиях // Журн. органич. химии 2007 - Т.43. - Вып.5. - С.661-664.

153. Бажин Д.Н., Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Взаимодействие 2-иод-3-(перфторалкил)пропил.глицидиловых эфиров со спиртами в основных условиях // Изв. АН., Сер. хим. 2008 -N.11 - С. 2279-2282.

154. Yang X., Wang Z., Zhu Y., Fang X., Yang X., Wu F., Shen Y. Fluoroalkylation of pent-4-en-l-ols initiated by sodium dithionite to synthesize fluorine-containing tetrahydrofuran derivatives// J. Fluor. Chem. -2007. V.128. -N.9. -P.1046-1051.

155. Napoli M. Diblock and triblock semifluorinated n-alkanes: preparations, structural aspects and applications // J. Fluor. Chem. 1996. - V.79. - N.l. - P.59-69.

156. Conte L., Zaggia A., Sassi A., Seraglia R. Synthesis and characterization of triblock fluorinated n-alkanes // J. Fluor. Chem. 2007. - V.128. -N.5. - P.493-499.

157. Ramachandran P.V., Padiya K.J., Rauniyar V., Reddy M.V.R., Brown C.H. Assymetric synthesis of у -perfluoroalkyl (aryl) butyrolactones via organoboranes // Tetrahedron Lett. -2004. V.45. - N.5. - P. 1015-1017.

158. Yang X., Zhu Y., Fang X., Fang X., Wu F., Shen Y. Synthesis of y- butyrolactones containing a,a — difluoromethylenyl bisphosphonate initiated by Na2S2C>4 // J. Fluor. Chem. — 2007. V. 128. - N.3. - P. 174-178.

159. Xiao F., Wu F., Shen Y., Zhou L. Synthesis of a,a-difluoro-y-butirolactones via ethyl iododifluoroacetate // J. Fluor. Chem. 2005. - V. 126. - N. 1. - P. 63-67.

160. Brace N.O., Mull S.G. New succinamic acids, -y-lactones, and -succinimides from (3-perfluoroalkyl-2-iodoalkyl)succinic acid anhydrides and amines. Highly surface active amphiphiles // J. Fluor. Chem. 2006. - V.127. - N.l. - P.108-125.

161. Qing F.-L., JiangZ.-X. Synthesis of trifluoromethylated y- and p-lactones through thew palladium catalyzed cyclocarbonylatoin // J. Fluor. Chem. - 2002. - V.114. - N.2. - P.177-180.

162. Ramachandran P.V., Padiya K.J., Reddy M.V.R., Brown H.C. An efficient enantioselective total synthesis of a trifluoromethyl analog of blastmycinolactol // J. Fluor. Chem. 2004. - V.125. -N.4. - P.579-583.

163. Yang X., Yuan W., Gu S., Yang X., Xiao F., Shen Q., Wu F. Na2S204 initiated free radical additions of polyfluoroalkyl halides to 4-pentenamides // J. Fluor. Chem. — 2007. — V.128.-N.5.-P.540-544.

164. Zou X., Wu F., Shen Y., Xu S., Huang W. Synthesis of polyfluoroalkyl-y-lactones from polyfluoroalkyl halides and 4-pentenoic acids // Tetrahedron 2003. - V.59. - N.14. - P.2555-2560.

165. Zhao G., Yang J., Huang W.-y. Na2S204/NaHC03-system promoted addition-cyclization of per(poly)fluoroalkyl iodides or perhaloalkanes with 1,6-heptadienes // J. Fluor. Chem. 1997. - V.86. - N. 1. — P.89-97.

166. Paleta О., Palecek J., Dolensky B. Fluorinated butanolides and butenolides. Part 8. 2-(Trifluoromethyl)butan-4-olides by synthesis from methyl 3,3,3-trifluoropyruvate as building block // J. Fluor. Chem. 2001. - V.l 11. -N.2. - P. 175-184.

167. Kimura M., Tominaga Т., Kitazume T. Synthesis of lactones with a chlorodifluoromethyl group // J. Fluor. Chem. -2005. V.126. -N.l. - P.135-139.

168. Ogu K.-i., Akazome M., Ogura K. A novel reaction of allylic alcohols with hexafluoropropene-diethylamine adduct (PPDA) to form 2-fluoro-2-trifluoromethyl-4-alkenamide // J. Fluor. Chem. 2003. - V.124. -N.l. - P.69-80.

169. Xiao F., Wu F., Yang X., Shen Y., Shi X. A convenient synthesis of fluoroalkylated y-butyrolactones from polyfluoroalkyl iodides and 4-pentenoic acid catalyzed by Pd(PPh3)4 // J. Fluor. Chem. 2005. - V.126. -N.3. - P.319-323.

170. Кодесс М.И., Маточкина Е.Г., Горбунова Т.И., Бажин Д.Н., Запевалов А.Я. Изомерия и таутомерия 5-фторалкилзамещенных 3-ацетилдигидрофуран-2(ЗЯ)-онов // Журн. общ. химии 2009. - Т.45. - Вып. 4. - С.637-644.

171. Trabelsi Н., Szonyi F., Geribaldi S. Nucleophilic displacements of 2-perfluoroalkyI-l-iodoethanes: improved synthesis of fluorine-containing malonic esters // J. Fluor. Chem. 2001. - V.107. -N.l. -P.177-181.

172. Korte F., Wusten F. Uber den enolgehalt von a-acyllactonen in abhangigkeit von ringgrosse und substitution: acyllacton umbagerung // Tetrahedron - 1963. - V.l9. - N.9. -P. 1423.

173. Ерастов O.A., Игнатьева С. H., Малкова Т.В. Изучение таутомерии ацетил и карбэтоксизамещенных тетрагидрофуранов // Химия гетероцикл. соед. - 1971. - N.10. -С.1313-1319.

174. Palacios F., Ochoa de Retana A.M., Pagalday J. A regioselective synthesis of 5-pyrazolones and pyrazoles from phosphazenes derived from hydrazines and acetylenic esters // Tetrahedron 1999. - V.55. -N.50. - P.14451-14458.

175. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2001. - Т. 1. - С. 159161.

176. Ragnarsson U. Synthetic methodology for alkyl substituted hydrazines // Chem. Soc. Rev. 2001. - V.30. -N.4. - P.205-213.

177. Bhat В., Seth M., Bhaduri A.P. Reaction of a-acetylbutyrolactone with amines and hydrazine // Indian J. Chem. Sect. B. 1981. - V.20B. - P.703.

178. Bouillon J.-P., Ates C., Janousek Z., Viehe H.G. Trifluoromethylated heterocycles from p-trifluoroacetyl-lactams and benzolactams // Tetrahedron Lett. 1993. - V.34. - N.32. -P.5075-5078.

179. Wu Y.-M., Deng J., Fang X., Chen Q.-Y. Regioselective synthesis of fluoroalkylated l,2,3.-triazoles by Huisgen cycloaddition // J. Fluor. Chem. 2004. - V.125. - P.1415-1423.

180. Brace N.O. Free radical addition of 2-(perfluoroalkyl)ethanetiols to alkenes, alkadienes, cycloalkenes, alkynes and vinyl monomers // J. Fluor. Chem. 1993. - Y.62. - N.2-3. - P.217-241.

181. Wende M., Seidel F., Gladysz J.A. Synthesis and properties of fluorous arenes and triaryl phosphorus compounds with branched fluoroalkyl moieties ("split pony tails") // J. Fluor. Chem. 2003. - V. 124. - N.l. - P.45-54.

182. Sander M. Thiiranes // Chem. Rev. 1966. - V.66. - N.3. - P.297-339.

183. Пат. 2079545 РФ. Мельников В.Г., Фридбург И.З., Савинков В.К. Антифрикционная присадка к смазочным маслам Опубл. 20.05.1997.

184. Пат. 2061020 РФ. Рябинин Н.А., Мунгалов В.Е., Ирисова Е.В., Рябинин А.Н. Противоизносная добавка к смазочным маслам Опубл. 27.05.1996.

185. Пат. 2194742 РФ. Аптекман А.Г., Беклемышев В.И., Болгов В.Ю., Махонин И.И. Противоизносная, антифрикционная присадка с модификатором трения, смазочный материал и способ получения модификатора трения — Опубл. 20.12.2002.

186. Пат. 2223302 РФ. Аптекман А.Г., Беклемышев В.И., Болгов В.Ю., Махонин И.И. Антифрикционная, противоизносная присадка к смазочным материалам Опубл. 10.02.2004.

187. Пат. 2206605 РФ. Елеев А.Ф., Ермакова И.Ю., Здоров Ю.П., Карасев А.В., Поляков B.C., Фролова С.А., Хохлов С.С. Противоизносная присадка к смазочным средам и топливу Опубл. 20.06.2003.

188. Burris D. L., Boesl В., Bourne G. R., Sawyer W. G. Polymeric nanocomposites for tribological applications // Macromol. Mater. Eng. 2007. - V.292. - P.387-402.

189. Zhang J., Demas N. G., Polycarpou A. A., Economy J. A new family of low wear, low coefficient of friction polymer blend based on polytetrafluoroethylene and an aromatic thermosetting polyester // Polym. Adv. Technol. 2008. - V. 19. - P. 1105-1112.

190. Пат. 2323240 РФ. Бушков Д.Ю. Антифрикционная композиция Опубл. 27.04.2008.

191. Пат. 1134276 ЕП. Lenti D., Carignano G. Lubricant compositions based on PTFE -Опубл. 19.09.2001.

192. Пат. 2329282 РФ. Макаренко А. В., Селькин В. П., Плескачевский Ю. М., Копылов С. В., Скороход А. 3. Композиция на основе поливинилиденфторида Опубл. 20.07.2008.

193. Пат. 1336908 Канада. Marchionni G., Gavezotti P., Strepparola E. Functionalized fluoropolyethers Опубл. 05.09.1995.

194. Пат. 6114467 США. Ober C.K., Wang J., Kramer E. J. Semifluorinated acid halides and fluorinated polymers produced there from- Опубл. 05.09.2000.

195. Пат. 2329279 РФ. Охлопкова А. А., Слепцова С. А., Петрова П. Н., Парникова А. Г., Ульянова Т. М., Калмычкова О. Ю. Антифрикционная полимерная композиция — Опубл.2007.2008.

196. Пат. 7193015 США. Mabry J. М., Gonzalez R. I., Blanski R. L., Ruth P. N., Viers B. D., Schwab J. J., Lichtenhan J. D. Nanostructured chemicals as alloying agents in fluorinated polymers Опубл. 20.03.2007.

197. Мамедьяров M. А. Химия синтетических масел. М.: Химия, 1989. С.239.

198. Гаврюшин В.Е., Горбунова Т.П., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Гидрофобность и термическая стабильность фторированных сложных эфиров пентаэритрита // Журн. приклад, химии 2006. - Т.79. - Вып.5. - С.873-876.

199. Первова М.Г., Кириченко В. Е., Горбунова Т. И., Запевалов А. Я., Салоутин В. И. Синтез и хромато-масс-спектрометрические особенности фторсодержащих сложных эфиров триметилолпропана // Журн. общ. химии 2008. — Т.78. - Вып.9. - С.1469-1474.

200. Горбунова Т.И., Запевалов А.Я., Коршунов Л.Г., Бажин Д.Н., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Присадки и/или добавки к индустриальным маслам // Заявка на выдачу патента РФ на изобретение № 2007132756/04 от 30.08.2007, решение о выдаче патента от0402.2009.

201. Bazhin D.N., Gorbunova T.I., Zapevalov A.Ya., Saloutin V.I. Synthesis of new perfluoroalkyl-containing polyethers // J. Fluor. Chem. 2009. - V.130. -N.4. - P.438-443.

202. Scheldrik G.M. SHELXS 97 and SHELXL 97. University of Gottingen, Germany, 1997.

203. Paskovich D.H., Gaspar P., Hammond G.S. Simplified method for preparation of fluoroalkyl iodides // J. Org. Chem. 1967. - V.32. -N.3. - P.833-834.

204. Chen G.J., Chen L.S., Eapen K.C. Perfluoroalkylations and perfluorooxaalkylations. Part 2. Copper-mediated cross-coupling of secondary perfluorooxaalkyl iodides and alkyl halides // J. Fluor. Chem. 1993. - V.65. -N.l-2. -P.59-65.

205. Paleta O., Palecek J., Michalek J. 2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-Undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonyl methacrylate // J. Fluor. Chem. 2002. - V.114. - N.l. -P.51-53.